WO2022211022A1 - 着色眼鏡レンズ - Google Patents

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WO2022211022A1
WO2022211022A1 PCT/JP2022/016499 JP2022016499W WO2022211022A1 WO 2022211022 A1 WO2022211022 A1 WO 2022211022A1 JP 2022016499 W JP2022016499 W JP 2022016499W WO 2022211022 A1 WO2022211022 A1 WO 2022211022A1
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layer
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water
spectacle lens
intermediate layer
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PCT/JP2022/016499
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吉之輔 野澤
周作 坂田
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ホヤ レンズ タイランド リミテッド
吉之輔 野澤
周作 坂田
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Definitions

  • the present disclosure relates to tinted spectacle lenses.
  • BACKGROUND ART Techniques for forming an antifogging layer on the surface of a lens substrate for preventing fogging (antifogging) of spectacle lenses are conventionally known. For example, a technique of coating the surface of a lens substrate with a surfactant is known. Also known is a technique for forming a water-absorbent resin layer and a water-repellent layer on the surface of the lens.
  • Patent Document 1 a water absorbing layer mainly composed of urethane or acrylic resin having a specific polyoxyethylene chain is formed on the surface of a glass or plastic substrate, and amino-modified silicone or An antifogging optical article having a water-repellent layer containing at least one of mercapto-modified silicones as a main component is described.
  • the surfactant In spectacle lenses in which an anti-fogging layer made of a surfactant is formed on the surface of a lens substrate, the surfactant is easily peeled off from the lens surface when the surfactant is wiped with water. The durability was not sufficient, and the antifogging performance was not sufficient.
  • the water-absorbing anti-fogging layer described in Patent Document 1 is superior in anti-fogging properties and anti-fogging durability compared to an anti-fogging layer made of a surfactant.
  • the cloudy layer is formed, the colorant migrates from the base material to the water-absorbent anti-fog layer, and then the colorant is detached from the spectacle lens, resulting in decoloration of the spectacle lens.
  • An object of one embodiment of the present disclosure is to suppress migration of a colorant from a base material to a water-absorbent anti-fogging layer, and to suppress separation of the migrated colorant from a colored spectacle lens. That is, an object is to suppress decolorization of a colored spectacle lens.
  • Embodiments of the present disclosure relate to the following [1] to [9].
  • a colored spectacle lens comprising a substrate (X) containing a coloring agent and a water-absorbing anti-fogging layer (Z) present on at least one side of the substrate (X), A colored spectacle lens having an intermediate layer (Y) between the substrate (X) and the water-absorbing anti-fogging layer (Z).
  • the difference (IY-IZ) between the indentation hardness IZ of the water-absorbing anti-fogging layer (Z) at a load of 100 mgf and the indentation hardness IY of the intermediate layer (Y) at a load of 100 mgf (IY-IZ) is 0 mgf/ ⁇ m.
  • the intermediate layer (Y) has an optical thickness of 0.2 ⁇ to 0.3 ⁇ for light with a wavelength of 450 to 650 nm.
  • the intermediate layer (Y) is a cured product of a composition containing a thermosetting resin.
  • the water-absorbing antifogging layer (Z) is a cured product of an antifogging layer composition containing the following components (A) to (D): colored eyeglass lenses.
  • Component (A) structural units derived from the monomer (a-1) represented by the following general formula (1), structural units derived from the monomer (a-2) represented by the following general formula (2), hydroxy A (meth)acrylic resin component (B ): Polyol compound (B)
  • R 1 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R 4 is a hydrogen atom or a methyl group
  • m is an integer of 1 to 5.
  • R 5 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a divalent organic group
  • n is an integer of 0 or 1 or more.
  • a spectacle lens in which migration of a coloring agent from a base material to a water-absorbing anti-fogging layer is suppressed, and separation of the coloring agent from the colored spectacle lens is suppressed. . That is, it is possible to provide a colored spectacle lens having a water-absorbing anti-fogging layer in which discoloration is suppressed.
  • FIG. 1 shows the measurement results of the spectral reflectance of the colored spectacle lens of Example 1.
  • FIG. 2 shows measurement results of the spectral reflectance of the colored spectacle lens of Comparative Example 1.
  • alkyl group includes an alkyl group having no substituent (unsubstituted alkyl group) and an alkyl group having a substituent (substituted alkyl group).
  • (meth)acryl used herein represents a concept that includes both acryl and methacryl. The same applies to similar notations such as "(meth)acrylate”.
  • the structural unit derived from the monomer (a-1) is “structural unit (a-1)”
  • the structural unit derived from the monomer (a-2) is “structural unit (a-2)”
  • the monomer A structural unit derived from (a-3) may be referred to as “structural unit (a-3)”
  • a structural unit derived from monomer (a-4) may be referred to as “structural unit (a-4)".
  • the “solid content” in the composition means the amount of ingredients other than the solvent.
  • the “carbon number” of a group having a substituent means the carbon number of the portion excluding the substituent.
  • a spectacle lens according to an embodiment of the present disclosure has a substrate (X) containing a coloring agent and a water-absorbing anti-fogging layer (Z) present on at least one side of the substrate (X). .
  • An intermediate layer (Y) is provided between the substrate (X) and the water-absorbing anti-fogging layer (Z).
  • a water-absorbing anti-fogging layer needs to absorb water, so it has a space for absorbing water. Therefore, the water-absorbing anti-fogging layer has a high degree of spatial freedom and relatively low film hardness.
  • the colorant contained in the substrate (X) has a higher degree of freedom and a lower film hardness.
  • the colorant is transferred to the water-absorbing anti-fogging layer (Z), and furthermore, the coloring agent is detached from the colored spectacle lens, and the colored spectacle lens is decolored.
  • the spectacle lens according to the embodiment of the present disclosure has an intermediate layer (Y) between the base material (X) and the water-absorbing anti-fogging layer (Z), so that the colorant contained in the base material (X) suppresses migration to the water-absorbing anti-fogging layer (Z). That is, decolorization of the colored spectacle lens is suppressed.
  • the water-absorbing anti-fogging layer (Z) may be simply referred to as the anti-fogging layer (Z).
  • a substrate (X) according to an embodiment of the present disclosure contains a colorant.
  • the coloring agent is not particularly limited, but for example, hydrophobic dyes such as disperse dyes and oil-soluble dyes; water-soluble dyes such as reactive dyes, acid dyes and direct dyes; photochromic dyes; Inorganic pigments such as black, metal oxides, metal sulfides, and metal chlorides; , organic pigments such as quinophthalone pigments, and dichroic dyes.
  • the substrate (X) containing a disperse dye is more effectively inhibited from discoloration.
  • Resins made from various kinds of raw materials can be used as the base material (X).
  • resins forming the substrate (X) include polycarbonate resins, urethane urea resins, (thio)urethane resins, polysulfide resins, polyamide resins, polyester resins, acrylic allyl resins, and allyl carbonate resins.
  • (Thio)urethane resin means at least one selected from thiourethane resins and urethane resins. Among these, (thio)urethane resins and polysulfide resins are preferred.
  • the substrate (X) used for the spectacle lens of the present embodiment preferably has a refractive index of 1.50 or more, more preferably a plastic substrate having a refractive index of 1.60 or more.
  • Preferred commercially available plastic substrates include allyl carbonate plastic lens "HILUX 1.50” (manufactured by HOYA Corporation, refractive index 1.50), thiourethane plastic lens “MERIA” (manufactured by HOYA Corporation, refractive index 1.60), thiourethane plastic lens "EYAS” (manufactured by HOYA Corporation, refractive index 1.60), thiourethane plastic lens "EYNOA” (manufactured by HOYA Corporation, refractive index 1.67), polysulfide plastic Lens “EYRY” (manufactured by HOYA Corporation, refractive index 1.70), polysulfide plastic lens "EYVIA” (manufactured by HOYA Corporation, refractive index 1.74), and the
  • the thickness and outer diameter of the base material (X) are not particularly limited, but the thickness is usually about 0.5 to 30 mm, for example 1 to 30 mm, and the outer diameter is usually about 50 to 100 mm.
  • the substrate (X) may be either a finish lens or a semi-finish lens.
  • the surface shape of the substrate (X) is not particularly limited, and may be flat, convex, concave, or the like.
  • the spectacle lens of the present disclosure may be any of a monofocal lens, a multifocal lens, a progressive power lens, and the like.
  • the progressive power lens the near portion region (near portion) and the progressive portion region (intermediate portion) are usually included in the aforementioned lower region, and the distance portion region (far portion) is included in the upper region.
  • the intermediate layer (Y) is a layer present between the substrate (X) and the antifogging layer (Z).
  • the intermediate layer (Y) may or may not be in direct contact with the substrate (X), but it is preferably in direct contact from the viewpoint of further suppressing decoloration.
  • the intermediate layer (Y) may or may not be in direct contact with the antifogging layer (Z), but it is preferably in direct contact from the viewpoint of further suppressing discoloration.
  • the intermediate layer (Y) preferably has an indentation hardness IY at a load of 100 mgf of 13.3 mgf/ ⁇ m 2 or more, more preferably 14.0 mgf/ ⁇ m 2 or more, and even more preferably, from the viewpoint of suppressing discoloration. is 14.5 mgf/ ⁇ m 2 or more, more preferably 15.0 mgf/ ⁇ m 2 or more.
  • indentation hardness is a value measured in accordance with international standard ISO 14577 using a nanoindenter device.
  • the "indentation hardness” means a measured value for at least one surface of the intermediate layer (Y).
  • the intermediate layer (Y) preferably has a film hardness higher than that of the antifogging layer (Z).
  • the difference in indentation hardness IY (IY-IZ) of (Y) at a load of 100 mgf is more preferably greater than 0 mgf/ ⁇ m 2 , still more preferably 1.0 mgf/ ⁇ m 2 or more, and even more preferably 2. 0 mgf/ ⁇ m 2 or more.
  • the ratio (IY/IZ) of the indentation hardness IY of the intermediate layer (Y) at a load of 100 mgf to the indentation hardness IZ of the antifogging layer (Z) at a load of 100 mgf is preferably 1.05 or more. , more preferably 1.10 times or more, still more preferably 1.15 times or more, and even more preferably 1.20 times or more.
  • the thickness of the intermediate layer (Y) is preferably 50 nm or more, more preferably 60 nm or more, from the viewpoint of further suppressing decolorization, and is preferably 6 ⁇ m or less, more preferably 5 ⁇ m or less, from the viewpoints of ease of manufacture and cost. is.
  • the intermediate layer (Y) is preferably a cured product of a composition containing a thermosetting resin. Such a cured product can further suppress migration of the colorant from the substrate (X) to the antifogging layer (Z).
  • the intermediate layer (Y) is not particularly limited, it is preferably at least one selected from intermediate layers (Y-1) to (Y-3).
  • the intermediate layer (Y-1) is a layer having an optical thickness of 0.2 ⁇ to 0.3 ⁇ for light with a wavelength ⁇ of 450 to 650 nm. That is, the optical film thickness of the intermediate layer (Y-1) is 0.2 ⁇ to 0.3 ⁇ for light of 450 to 650 nm. Since the intermediate layer (Y-1) has such an optical film thickness, the colorant migrates from the substrate (X) to the antifogging layer (Z), and the migrated colorant leaves the spectacle lens. can be suppressed, and interference fringes generated in the spectacle lens can also be suppressed.
  • the intermediate layer (Y-1) may be an intermediate layer (Y-1-1) obtained by coating a water-based resin composition containing a resin and a water-based solvent. It may be an intermediate layer (Y-1-2) obtained by coating a dispersion containing at least
  • the intermediate layer (Y-1-1) is a layer obtained by applying a water-based resin composition containing a resin and a water-based solvent.
  • the water-based solvent contained in the water-based resin composition is, for example, water, a mixed solvent of water and a polar solvent, etc., preferably water.
  • the solid content concentration in the aqueous resin composition is preferably 1 to 60% by mass, more preferably 5 to 40% by mass, from the viewpoint of liquid stability and film-forming properties.
  • the water-based resin composition may contain additives such as antioxidants, dispersants, plasticizers, etc., if necessary, in addition to the resin components.
  • a commercially available water-based resin composition may be diluted with a solvent such as water, alcohol, or propylene glycol monomethyl ether (PGM) before use.
  • PGM propylene glycol monomethyl ether
  • the water-based resin composition can contain a resin component in a state dissolved in a water-based solvent or dispersed as fine particles (preferably colloidal particles). Above all, it is desirable to use a dispersion in which the resin component is dispersed in the form of fine particles in an aqueous solvent (preferably in water).
  • the particle size of the resin component is preferably 0.3 ⁇ m or less from the viewpoint of dispersion stability of the composition.
  • the pH of the aqueous resin composition is preferably about 5.5 to 9.0 at 25° C. from the viewpoint of stability.
  • the viscosity at 25° C. is preferably 5 to 500 mPa ⁇ s, more preferably 10 to 50 mPa ⁇ s, from the viewpoint of applicability.
  • a water-based resin composition having the following film properties is preferable. It is coated on a glass plate so as to have a thickness of 1 mm, and the coating film obtained after drying at 120 ° C. for 1 hour has a glass transition temperature Tg of -58 ° C. to 7 ° C., a pencil hardness of 4B to 2H, Tensile strength measured according to JIS K 7113 is 15 to 69 MPa.
  • Resins for the intermediate layer (Y-1-1) include at least one selected from polyurethane resins, acrylic resins, epoxy resins, etc., preferably polyurethane resins, and more preferably aqueous resin compositions containing polyurethane resins. product, that is, a water-based polyurethane resin composition.
  • a water-based polyurethane resin composition is prepared by, for example, urethanizing a high-molecular-weight polyol compound and an organic polyisocyanate compound together with a chain extender, if necessary, in a solvent that is inert to the reaction and has a high affinity for water.
  • Examples of commercially available water-based polyurethanes include the "Evaphanol” series manufactured by Nicca Chemical Co., Ltd., the “Superflex” series manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., the “ADEKA BONDITTER” series manufactured by ADEKA Co., Ltd., Mitsui “Orester” series manufactured by Kagaku Co., Ltd., “Bondic” series and “Hydran” series manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Ltd., "Impranil” series manufactured by Bayer, "Soflanate” series manufactured by Soflan Japan Co., Ltd.
  • the intermediate layer (Y-1-2) is obtained by applying a dispersion containing at least metal oxide particles and a resin.
  • Metal oxide particles are used from the viewpoint of adjusting the refractive index of the intermediate layer ( Y - 1-2 ). Titanium oxide (TiO 2 ), zirconium oxide (ZrO 2 ), tin oxide (SnO 2 ), beryllium oxide (BeO), antimony oxide (Sb 2 O 5 ), etc., may be used alone or in combination of two or more metal oxides. particles can be used together. Composite oxide particles of two or more metal oxides can also be used. From the viewpoint of optical properties, the particle size of the metal oxide particles is preferably in the range of 5 to 30 nm.
  • Preferred examples of the resin contained in the dispersion include the same resins as those used in the intermediate layer (Y-1-1) described above.
  • the dispersion may contain an aqueous solvent.
  • the aqueous solvent is, for example, water or a mixed solvent of water and a polar solvent, preferably water.
  • the solid content concentration in the aqueous resin composition is preferably 1 to 60% by mass, more preferably 5 to 40% by mass, from the viewpoint of liquid stability and film-forming properties.
  • the water-based resin composition may contain additives such as antioxidants, dispersants, plasticizers, etc., if necessary, in addition to the resin components.
  • a commercially available water-based resin composition may be diluted with a solvent such as water, alcohol, or propylene glycol monomethyl ether (PGM) before use.
  • PGM propylene glycol monomethyl ether
  • the intermediate layer (Y-2) is a water-based resin layer formed from a water-based resin composition containing a resin and a water-based solvent.
  • the water-based solvent contained in the water-based resin composition is, for example, water, a mixed solvent of water and a polar solvent, etc., preferably water.
  • the solid content concentration in the aqueous resin composition is preferably 1 to 60% by mass, more preferably 5 to 40% by mass, from the viewpoint of liquid stability and film-forming properties.
  • the water-based resin composition may contain additives such as antioxidants, dispersants, plasticizers, etc., if necessary, in addition to the resin components.
  • a commercially available water-based resin composition may be diluted with a solvent such as water, alcohol, or propylene glycol monomethyl ether (PGM) before use.
  • PGM propylene glycol monomethyl ether
  • the water-based resin composition can contain a resin component in a state dissolved in a water-based solvent or dispersed as fine particles (preferably colloidal particles). Above all, it is desirable to use a dispersion in which the resin component is dispersed in the form of fine particles in an aqueous solvent (preferably in water).
  • the particle size of the resin component is preferably 0.3 ⁇ m or less from the viewpoint of dispersion stability of the composition.
  • the pH of the aqueous resin composition is preferably about 5.5 to 9.0 at 25° C. from the viewpoint of stability.
  • the viscosity at 25° C. is preferably 5 to 500 mPa ⁇ s, more preferably 10 to 50 mPa ⁇ s, from the viewpoint of applicability.
  • a water-based resin composition having the following film properties is preferable. It is coated on a glass plate so as to have a thickness of 1 mm, and the coating film obtained after drying at 120 ° C. for 1 hour has a glass transition temperature Tg of -58 ° C. to 7 ° C., a pencil hardness of 4B to 2H, Tensile strength measured according to JIS K 7113 is 15 to 69 MPa.
  • Preferred examples of the resin include those similar to the resin used for the intermediate layer (Y-1-1) described above.
  • the thickness of the intermediate layer (Y-2) is preferably 0.1 ⁇ m or more, more preferably 0.5 ⁇ m or more from the viewpoint of further suppressing decolorization, and preferably 5 ⁇ m or less from the viewpoint of ease of production and cost. , and more preferably 3 ⁇ m or less.
  • the intermediate layer (Y-3) is a cured film of a curable composition containing an inorganic oxide and a silicon compound.
  • inorganic oxides examples include silicon oxide, aluminum oxide, titanium oxide, zirconium oxide, tungsten oxide, zinc oxide, tin oxide, beryllium oxide, antimony oxide, and composite oxides of two or more of these inorganic oxides. mentioned. These may be used singly or in combination of two or more. Among these inorganic oxides, silicon oxide is preferred. Note that colloidal silica may be used as the inorganic oxide.
  • the content of the inorganic oxide in the solid content of the curable composition is preferably 20% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 25% by mass or more and 70% by mass or less, and still more preferably 25% by mass. It is more than 50 mass % or less.
  • Silicon compounds include, for example, silicon compounds having hydrolyzable groups such as alkoxy groups.
  • the silicon compound is preferably a silane coupling agent having an organic group and a hydrolyzable group bonded to silicon atoms.
  • the organic group bonded to the silicon atom is preferably an organic group having a functional group such as an epoxy group such as a glycidoxy group, a vinyl group, a methacryloxy group, an acryloxy group, a mercapto group, an amino group, a phenyl group, etc.
  • An organic group having an epoxy group is more preferred.
  • the silicon compound may have an alkyl group bonded to silicon.
  • silane coupling agents include, for example, trade names KBM-303, KBM-402, KBM-403, KBE402, KBE403, KBM-1403, KBM-502, KBM- manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 503, KBE-502, KBE-503, KBM-5103, KBM-602, KBM-603, KBM-903, KBE-903, KBE-9103, KBM-573, KBM-575, KBM-9659, KBE-585, KBM-802, KBM-803, KBE-846, KBE-9007 and the like.
  • the content of the silicon compound in the solid content of the curable composition is preferably 20% by mass or more and 90% by mass or less, more preferably 30% by mass or more and 75% by mass or less, and still more preferably 50% by mass or more. It is 75% by mass or less.
  • the curable composition may further contain a polyfunctional epoxy compound.
  • the curable composition described above can be prepared by mixing optional components such as an organic solvent, a leveling agent, and a curing catalyst, if necessary, in addition to the components explained above.
  • the thickness of the intermediate layer (Y-3) is preferably 0.5 ⁇ m or more, more preferably 0.8 ⁇ m or more, and still more preferably 1.0 ⁇ m or more from the viewpoint of further suppressing decolorization, and is easy to manufacture and cost. from the point of view, it is preferably 6 ⁇ m or less, more preferably 5 ⁇ m or less, and even more preferably 4 ⁇ m or less.
  • the antifogging layer (Z) is a layer having water absorption properties.
  • the fact that the antifogging layer (Z) has water absorption means that the material constituting the antifogging layer (Z) exhibits a characteristic of absorbing moisture, and the antifogging layer (Z) is formed
  • the transparent base material with the antifogging layer was placed at a position 35 mm away from the surface of hot water at 40 ° C. and steam from the hot water was applied for 15 seconds.
  • the antifogging layer (Z) is present on at least one side of the substrate (X), but may be present on both sides.
  • the water-absorbing anti-fogging layer (Z) is preferably the outermost layer of the spectacle lens from the viewpoint of sufficiently exhibiting the anti-fogging property.
  • the water-absorbent anti-fogging layer (Z) may be in direct contact with the intermediate layer (Y) or may be provided via another layer, but it is preferably in direct contact with the intermediate layer (Y).
  • the thickness of the antifogging layer (Z) is preferably 1 to 100 ⁇ m, more preferably 3 to 60 ⁇ m, even more preferably 6 to 50 ⁇ m, even more preferably 8 to 40 ⁇ m, still more preferably 8 to 40 ⁇ m, and even more preferably 8 to 40 ⁇ m, more preferably 12 to 30 ⁇ m.
  • the thickness of the antifogging layer (Z) is preferably 1 ⁇ m or more, more preferably 3 ⁇ m or more, still more preferably 6 ⁇ m or more, still more preferably 8 ⁇ m or more, and still more preferably 12 ⁇ m or more, from the viewpoint of improving antifogging properties. From the viewpoint of ease of manufacture, the thickness is preferably 100 ⁇ m or less, more preferably 60 ⁇ m or less, even more preferably 50 ⁇ m or less, even more preferably 40 ⁇ m or less, and even more preferably 30 ⁇ m or less.
  • the antifogging layer (Z) preferably has water repellency. Thereby, the anti-fogging performance is further improved.
  • the antifogging layer (Z) is preferably a cured film of a coating composition containing the following components (A) to (C).
  • Component (A) structural units derived from the monomer (a-1) represented by the following general formula (1), structural units derived from the monomer (a-2) represented by the following general formula (2), hydroxy A (meth)acrylic resin component (B ): Polyol compound (B)
  • Component (C) polyfunctional isocyanate compound (C) [In general formula (1), R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, and R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R 4 is a hydrogen atom or a methyl group, and m is an integer of 1 to 5.
  • R 5 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a divalent organic group
  • n is an integer of 0 or 1 or more.
  • the structural unit (a-1) contained in component (A) (also referred to as (meth)acrylic resin) has an amide group, is highly hydrophilic, and easily holds moisture. For this reason, it is thought that the water adhering to the surface of the antifogging layer (Z) obtained by curing the coating composition is likely to be absorbed into the cured interior.
  • the polyol compound (B) it is believed that by blending the polyol compound (B), it is possible to maintain the crosslink density necessary for the antifogging layer (Z) and create gaps through which water is sufficiently absorbed. For these reasons, it is believed that anti-fog properties are imparted.
  • the structural unit (a-2) contained in the resin (A) is a structural unit having a polycaprolactone structure, and its flexible chemical skeleton contributes to improving the flexibility and elasticity of the antifogging layer (Z).
  • the inclusion of the structural unit (a-3) that is more rigid than the structural unit (a-2) ensures a balance between flexibility and elasticity.
  • the polydimethylsiloxane chain possessed by the structural unit (a-4) contributes to improving the lubricity of the antifogging layer (Z).
  • the antifogging layer (Z) when an external force is applied to the antifogging layer (Z), the external force is absorbed by the flexibility and elasticity of the antifogging layer (Z), and the external force is transferred to the outside of the antifogging layer (Z) by the slipperiness. It is thought that the above two effects of letting the air escape synergistically appear, and as a result, the antifogging layer (Z) is less likely to be scratched.
  • the ratio of structural units derived from the monomer (a-1) is 20% by mass or more and 65% by mass or less with respect to 100% by mass of all the structural units constituting the component (A), and the monomer (a-2)
  • the ratio of structural units derived from is 10% by mass or more and 40% by mass or less, and the ratio of structural units derived from monomer (a-4) is 1% by mass or more and 10% by mass or less, and is included in component (C)
  • the ratio of the number of isocyanate groups (NCO) to the total amount (OH) obtained by adding the number of hydroxyl groups contained in component (A) and the number of hydroxyl groups contained in component (B) (NCO)/(OH) is It is preferably 0.15 or more and 0.55 or less.
  • the equivalent ratio (NCO /OH) is set to a specific range of less than 1, and it is believed that the hardness of the antifogging layer (Z) can be increased to such an extent that the frictional resistance is improved.
  • a specific equivalent ratio (NCO/OH) of less than 1 while maintaining the structural balance of the structural unit (a-2) and the structural unit (a-3) having a hydroxyl group in the component (A) is set in the range of , the crosslink density of the antifogging layer (Z) is increased, and the solvent resistance of the antifogging layer (Z) is considered to be improved.
  • the coating composition of the present embodiment is a (meth)acrylic resin that is the component (A), that is, a structural unit derived from the monomer (a-1) represented by the general formula (1), the general formula (2) A structural unit derived from a monomer (a-2) represented by, a structural unit derived from a hydroxyalkyl (meth)acrylate (a-3), and a monomer (a-4) represented by the general formula (3) It preferably contains a (meth)acrylic resin having a structural unit derived from.
  • a (meth)acrylic resin can typically be obtained by polymerizing a monomer (a-1), a monomer (a-2), a monomer (a-3) and a monomer (a-4). Details of the polymerization method will be described later.
  • 100% of the structural units constituting the (meth)acrylic resin may not be structural units derived from (meth)acrylic monomers. That is, the (meth)acrylic resin may partially (but not entirely) contain structural units derived from non-(meth)acrylic monomers.
  • 50% by mass or more of the total structural units of the (meth)acrylic resin are structural units derived from (meth)acrylic monomers. is preferably More preferably, 80% by mass or more of the total structural units of the (meth)acrylic resin are structural units derived from (meth)acrylic monomers. More preferably, all (100%) structural units of the (meth)acrylic resin are structural units derived from (meth)acrylic monomers.
  • the monomer (a-1) is not particularly limited as long as it has the structure of general formula (1) above. Specifically, (meth)acrylamide, N-methylacrylamide, N,N-dimethyl(meth)acrylamide, N-ethyl(meth)acrylamide, N,N-diethyl(meth)acrylamide, Nn-propyl (meth) ) acrylamide, N-isopropyl(meth)acrylamide and the like.
  • At least one type of the monomer (a-1) may be used, or two or more types may be used in combination.
  • a (meth)acrylic resin may be obtained by performing a polymerization reaction using two or more of the monomers listed above.
  • the monomer (a-1) particularly preferably contains N,N-dimethyl(meth)acrylamide and N,N-diethyl(meth)acrylamide.
  • the structural units derived from the monomer (a-1) in the (meth)acrylic resin are preferably contained in an amount of 20 to 65% by mass based on the total structural units of the resin. More preferably 35 to 60% by mass, still more preferably 40 to 55% by mass.
  • the structural unit derived from the monomer (a-1) is 20% by mass or more, it becomes easy to form an antifogging layer (Z) exhibiting antifogging performance suitable for practical use, and when it is 65% by mass or less, A relative decrease in the ratio of structural units derived from other monomers is avoided, and the balance of the composition as a whole can be easily maintained.
  • the monomer (a-2) is not particularly limited as long as it has the structure of general formula (2) above.
  • the (meth)acrylic resin preferably contains 10 to 40% by mass, more preferably 20 to 38% by mass of structural units derived from the monomer (a-2), based on the total structural units of the resin. % by mass, more preferably 25 to 35% by mass.
  • the (meth)acrylic resin may contain a plurality of repeating units derived from the monomer (a-2).
  • Monomer (a-3) is a hydroxyalkyl (meth)acrylate. Specific examples thereof include hydroxyethyl (meth)acrylate, hydroxypropyl (meth)acrylate, hydroxybutyl (meth)acrylate and the like. Among these, hydroxyethyl (meth)acrylate is preferred in the present embodiment.
  • the structural unit derived from the monomer (a-3) in the (meth)acrylic resin is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 1 to 30% by mass, based on the total structural units of the (meth)acrylic resin. is contained in an amount of 2 to 20% by mass, more preferably 3 to 15% by mass.
  • the monomer (a-3) has a hydroxyl group like the monomer (a-2) and undergoes a cross-linking reaction with a polyfunctional isocyanate compound described later to form the antifogging layer (Z).
  • the monomer (a-2) alone is not subjected to a cross-linking reaction to form the antifogging layer (Z), but the monomer (a-3) and the polyfunctional isocyanate compound are cross-linked.
  • an antifogging layer (Z) having various physical properties can be obtained.
  • the (meth)acrylic resin contains structural units derived from the monomer (a-2) and the monomer (a-3), so it has hydroxyl groups as a whole, that is, it has a hydroxyl value. Therefore, it can react with a polyfunctional isocyanate compound described later together with a polyol compound described later to form a crosslinked structure.
  • the (meth)acrylic resin preferably has a hydroxyl value of 40 to 150 mgKOH/g, more preferably 70 to 140 mgKOH/g, even more preferably 90 to 130 mgKOH/g.
  • a polyfunctional isocyanate compound (described later) together with a polyol compound (described later)
  • the crosslinked structure is easily controlled appropriately. Therefore, it is possible to harden the antifogging layer (Z) while maintaining the flexibility and elasticity of the antifogging layer (Z). Therefore, it becomes easier to achieve a higher level of both scratch resistance, reduction in frictional resistance, and solvent resistance of the antifogging layer (Z).
  • the hydroxyl value means mg of potassium hydroxide required to neutralize acetic acid bound to hydroxyl groups when 1 g of sample is acetylated.
  • the monomer (a-4) is not particularly limited as long as it has the structure of general formula (3) above.
  • the (meth)acrylic resin may contain a plurality of repeating units derived from the monomer (a-4).
  • a (meth)acrylic resin may be obtained by performing a polymerization reaction using two or more of the monomers listed above.
  • the structural unit derived from the monomer (a-4) in the (meth)acrylic resin is preferably 1 to 10% by mass, more preferably 2 to 8, based on the total structural units of the resin. % by mass, more preferably 3 to 7% by mass.
  • the structural unit derived from the monomer (a-4) is 1% by mass or more, it becomes easier to obtain a water-absorbing anti-fogging layer (Z) that satisfies scratch resistance. If it is 10% by mass or less, it becomes easier to synthesize a homogeneous (meth)acrylic resin.
  • any structural unit may or may not be included.
  • Examples of the structural unit (a-5) include structural units derived from the monomers shown below.
  • R is a hydrogen atom or a methyl group
  • R' is an alkyl group, a monocyclic or polycyclic cycloalkyl group
  • a constitutional unit derived from a monomer that is an aryl group or an aralkyl group can be mentioned.
  • this monomer examples include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) Acrylate, isodecyl (meth)acrylate, n-lauryl (meth)acrylate, n-stearyl (meth)acrylate, phenyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate and the like.
  • R' is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms are preferable, those in which R' is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms are more preferable, and those in which R' is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms are more preferable. More preferred.
  • the (meth)acrylic resin may contain a plurality of repeating units corresponding to the structural unit (a-5).
  • a (meth)acrylic resin may be obtained by performing a polymerization reaction using two or more of the monomers listed as specific examples above.
  • the (meth)acrylic resin contains the structural unit (a-5)
  • its content is preferably 1 to 40% by mass, more preferably 3 to 40% by mass, based on the total structural units of the (meth)acrylic resin. 30% by mass, more preferably 5 to 20% by mass.
  • the mass average molecular weight (Mw) of the (meth)acrylic resin is not particularly limited, but is preferably from 10,000 to 100,000, more preferably from 20,000 to 70,000. 000 to 60,000 is more preferred. If the weight average molecular weight is 10,000 or more, the desired anti-fogging performance tends to be obtained, and if it is 100,000 or less, there is a tendency for excellent coating suitability when coating an object to be coated such as a spectacle lens.
  • the mass average molecular weight can be determined by gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene as a standard substance.
  • the glass transition temperature of the (meth)acrylic resin is not particularly limited, it is preferably 20 to 120°C, more preferably 30 to 110°C, and still more preferably 35 to 100°C.
  • the glass transition temperature of the (meth)acrylic resin (the glass transition temperature of the (meth)acrylic resin alone, not the glass transition temperature of the antifogging layer) is the glass transition temperature obtained based on the above formula. means temperature.
  • the glass transition temperatures are determined using only monomers with known glass transition temperatures.
  • (Meth)acrylic resins can typically be obtained through a polymerization reaction.
  • various methods such as radical polymerization, cationic polymerization, and anionic polymerization may be used, and among these, radical polymerization is preferred.
  • the polymerization may be any of solution polymerization, suspension polymerization, emulsion polymerization, and the like. Of these, solution polymerization is preferred from the viewpoint of precise control of polymerization.
  • a known polymerization initiator can be used as the polymerization initiator for radical polymerization.
  • azobisisobutyronitrile, 2,2-azobis(2-methylbutyronitrile), 2,2-azobis(2-methylpropionitrile), and 2,2-azobis(2,4-dimethylvalero nitrile) benzoyl peroxide, t-butyl peroxyoctanoate, diisobutyl peroxide, di(2-ethylhexyl) peroxypivalate, decanoyl peroxide, t-butylperoxy-2- Redox combining oxidizing agents and reducing agents, such as peroxide-based initiators such as ethylhexanoate and t-butyl peroxybenzoate, hydrogen peroxide and iron(II) salts, persulfates and sodium hydrogen sulfite system initiators and the like.
  • the amount of the polymerization initiator to be blended is not particularly limited, but is preferably 0.001 to 10 parts by mass when the entire mixture of monomers to be polymerized is 100 parts by mass.
  • the polymerization reaction may be carried out in one step or in two or more steps.
  • the temperature of the polymerization reaction is not particularly limited, it is typically in the range of 50°C to 200°C, preferably 80°C to 150°C.
  • the coating composition of the present embodiment preferably contains a polyol compound.
  • a polyol compound By containing a polyol compound, it becomes possible to form an anti-fogging layer (Z) having more excellent anti-fogging durability by reacting with a polyfunctional isocyanate compound described below together with the (meth)acrylic resin.
  • the number of hydroxyl groups in one molecule of the polyol compound is 2 or more, preferably 2-6, more preferably 2-4.
  • the polyol compound preferably contains at least one or more polyol compounds selected from the group consisting of polycaprolactone polyols, polycarbonate polyols, and polyether polyols. These chemical structures are moderately flexible and elastic. Therefore, the flexibility and elasticity of the cured film can be further enhanced.
  • Polycaprolactone polyol can be used without any particular restrictions as long as it is a compound that has an open ring structure of caprolactone and two or more hydroxyl groups in one molecule.
  • Polycarbonate polyols can be used without particular limitation as long as they are compounds having a carbonate group represented by —O—(C ⁇ O)—O— and two or more hydroxyl groups in one molecule.
  • Polycarbonate polyol can be obtained by reacting one or more polyol raw materials (polyhydric alcohol) with carbonic acid ester or phosgene.
  • Polyol raw materials are not particularly limited, and examples thereof include aliphatic polyols, polyols having an alicyclic structure, and aromatic polyols. In the present embodiment, an aliphatic polyol having no alicyclic structure is preferred from the viewpoint of the flexibility of the cured film.
  • Carbonic acid esters include, for example, aliphatic carbonic acid esters such as dimethyl carbonate and diethyl carbonate, aromatic carbonic acid esters such as diphenyl carbonate, and cyclic carbonic acid esters such as ethylene carbonate. Of these, aliphatic carbonates are preferred, and dimethyl carbonate is particularly preferred, because of their availability and ease of production.
  • any compound having an ether bond (--O--) and two or more hydroxyl groups in one molecule can be used as the polyether polyol without any particular limitation.
  • Specific compounds include, for example, ethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,5 - pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 3,3-dimethylolheptane, diethylene glycol, dipropylene glycol, Neopentyl glycol, cyclohexane-1,4-diol, cyclohexane-1,4-dimethanol, dimer acid diol, bisphenol A, bis( ⁇ -hydroxyeth
  • polyether polyols obtained by addition polymerization of alkylene oxides such as ethylene oxide, propylene oxide and butylene oxide using compounds as initiators, alkyl glycidyl ethers such as methyl glycidyl ether, and aryls such as phenyl glycidyl ether Examples include polyether polyols obtained by ring-opening polymerization of cyclic ether monomers such as glycidyl ethers and tetrahydrofuran.
  • the polyol compound may be a compound corresponding to a plurality of polycaprolactone polyols, polycarbonate polyols, and polyether polyols.
  • the polyol compound may be a polyether polyester polyol or the like having an ether bond and an ester bond.
  • the polyol compound may contain more than one of polycaprolactone polyol, polycarbonate polyol, and polyether polyol.
  • the hydroxyl value of the polyol compound is preferably 50-500 mgKOH/g, more preferably 100-350 mgKOH/g, still more preferably 150-250 mgKOH/g.
  • the mass average molecular weight (Mw) of the polyol compound is preferably 450-2,500, more preferably 500-1,500, still more preferably 500-700.
  • the content of the polyol compound in the coating composition is preferably 5 to 200 parts by mass, more preferably 15 to 180 parts by mass, and still more preferably 20 to 150 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the (meth)acrylic resin. , Still more preferably 20 to 100 parts by mass, still more preferably 20 to 50 parts by mass, still more preferably 20 to 40 parts by mass. By setting it as this numerical range, it becomes easy to obtain the performance derived from a polyol compound, and it becomes easy to balance with other components.
  • the polyol compound preferably contains polycaprolactone polyol among the above-described polycaprolactone polyol, polycarbonate polyol, and polyether polyol.
  • polycaprolactone polyols polycaprolactone diol (having a caprolactone structure and , a compound having two hydroxyl groups).
  • the (meth)acrylic resin, which is the component (A) has the structure of the general formula (2) described above, that is, the caprolactone structure, so that the polyol compound tends to have good compatibility with the resin.
  • the antifogging performance tends to be improved without excessively increasing the crosslink density.
  • Component (C) polyfunctional isocyanate compound
  • the coating composition of the present embodiment preferably contains a polyfunctional isocyanate compound as component (C).
  • a polyfunctional isocyanate compound By including a polyfunctional isocyanate compound in the coating composition, the hydroxyl groups of the structural units (a-2) and structural units (a-3) contained in the (meth)acrylic resin that is component (A), and the component
  • the hydroxyl group of the polyol compound (B) and the polyfunctional isocyanate compound undergo a cross-linking reaction to form an antifogging layer (Z) having excellent antifogging durability.
  • a polyfunctional isocyanate compound is a compound having two or more isocyanate groups (including an isocyanate group protected by a leaving group) in one molecule.
  • the polyfunctional isocyanate compound has 2 to 6 functional groups per molecule, and still more preferably 2 to 4 functional groups per molecule.
  • Polyfunctional isocyanate compounds include aliphatic diisocyanates such as lysine isocyanate, hexamethylene diisocyanate and trimethylhexane diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, methylcyclohexane-2,4-(or 2,6)-diisocyanate, 4, Cycloaliphatic diisocyanates such as 4′-methylenebis(cyclohexyl isocyanate) and 1,3-(isocyanatomethyl)cyclohexane, and tri- or higher functional isocyanates such as lysine triisocyanate.
  • aliphatic diisocyanates such as lysine isocyanate, hexamethylene diisocyanate and trimethylhexane diisocyanate
  • hydrogenated xylylene diisocyanate isophorone diisocyanate
  • polyfunctional isocyanate compound as component (C) in addition to the above compounds, polymers thereof such as biuret type, isocyanurate type, and adduct type may be used. Among them, a biuret-type polyfunctional isocyanate compound having appropriate rigidity is preferable.
  • the content of the polyfunctional isocyanate compound in the coating composition is not particularly limited as long as it is blended according to the equivalent ratio (NCO) / (OH) described later, but usually (meth)acrylic resin 100 5 to 100 parts by mass, preferably 7 to 75 parts by mass, more preferably 10 to 60 parts by mass, still more preferably 10 to 50 parts by mass, even more preferably 15 to 40 parts by mass, still more preferably is 20 to 30 parts by mass. It is considered that the necessary and sufficient cross-linking is achieved within the cured film by setting the value within this numerical range.
  • the molar amount of the isocyanate groups (including blocked isocyanate groups) contained in the polyfunctional isocyanate compound relative to the hydroxyl groups possessed by the (meth)acrylic resin and the polyol compound is preferably It ranges from 0.15 to 0.55. When the equivalent ratio (NCO)/(OH) is within this range, the crosslink density is sufficiently high, and as a result, functions such as anti-fogging properties and solvent resistance as a cured film are sufficient. From this point of view, the equivalent ratio (NCO)/(OH) is preferably 0.25 to 0.50, more preferably 0.35 to 0.45.
  • the solid content concentration of the coating composition is preferably 10.0 to 40.0% by mass. When it is 10.0% by mass or more, the film thickness of the water-absorbing anti-fogging layer (Z) can be increased. When it is 40.0% by mass or less, a water-absorbing anti-fogging layer (Z) having a uniform thickness can be obtained. From this point of view, the solid content concentration of the coating composition is more preferably 12.0 to 30.0% by mass, still more preferably 15.0 to 30.0% by mass, and even more preferably 16.5 to 24.5% by mass. % by mass.
  • the coating composition of the present embodiment may be of a one-liquid type, that is, in a state in which all components other than the solvent are substantially uniformly mixed (dissolved or dispersed) in the solvent.
  • a one-liquid type is preferred.
  • the coating composition of the present embodiment may be of a two-liquid type. By adopting a two-liquid type, the storage stability of the coating composition can be enhanced.
  • the coating composition of the present embodiment includes (1) liquid A containing a (meth)acrylic resin and/or polyol compound and not containing a polyfunctional isocyanate compound, and (2) a polyfunctional isocyanate compound, ( It consists of a meth)acrylic resin and a liquid B that does not contain a polyol compound, the liquids A and B are stored in separate containers, and the liquids A and B are mixed immediately before use (coating). good too.
  • components (additives, etc.) other than (meth)acrylic resins, polyol compounds, and polyfunctional isocyanate compounds may be contained in liquid A, liquid B, or other containers may be prepared with
  • the polyfunctional isocyanate compound is not a blocked isocyanate (that is, when the isocyanate group exists in the form of —NCO in the system)
  • the coating composition is preferably a two-component type.
  • the coating composition of this embodiment may contain a solvent.
  • a solvent facilitates adjustment of the viscosity and solid content of the coating composition.
  • solvents include aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene, alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, n-butanol, t-butanol, isobutanol, and diacetone alcohol, acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl.
  • ketone-based solvents such as ketones and cyclohexanone
  • ester-based solvents such as ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, and isobutyl acetate
  • glycol ether-based solvents such as propylene glycol monomethyl acetate, propylene glycol monomethyl ether, and propylene glycol monomethyl ether acetate
  • t-butanol, diacetone alcohol, methyl ethyl ketone, ethyl acetate, and propylene glycol monomethyl ether acetate are preferred from the viewpoints of low reactivity with isocyanate, solubility and drying properties.
  • the content of the solvent in the coating composition is preferably 20 to 90% by mass, more preferably 30 to 85% by mass, still more preferably 35 to 90% by mass, from the viewpoint of controlling the film thickness of the antifogging layer (Z). 80% by mass.
  • the solid content of the coating composition is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, and still more preferably 15% by mass or more from the viewpoint of obtaining spectacle lenses with more excellent anti-fogging properties, and spectacles with excellent appearance. From the viewpoint of obtaining a lens, the content is preferably 50% by mass or less, more preferably 40% by mass or less, and even more preferably 30% by mass or less.
  • the total content of components (A), (B) and (C) in the solid content of the coating composition is preferably 60% by mass or more, more preferably It is 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, still more preferably 95% by mass or more, and preferably 100% by mass or less, for example 100% by mass.
  • the coating composition may optionally contain additives such as curing catalysts, ultraviolet absorbers, light stabilizers, surfactants, leveling agents, antifoaming agents and the like.
  • additives such as curing catalysts, ultraviolet absorbers, light stabilizers, surfactants, leveling agents, antifoaming agents and the like.
  • the content of the additive is, for example, preferably 0.001 to 5% by mass, more preferably 0.01 to 4% by mass, still more preferably 0.1 to 3% by mass, relative to the total mass of the coating composition. is.
  • the coating composition can be prepared by dissolving or dispersing each of the above-described components used as necessary in a solvent. Each component can be dissolved or dispersed in the solvent simultaneously or sequentially in any order. There are no particular restrictions on the specific dissolving or dispersing method, and known methods can be employed without any restrictions.
  • the spectacle lens may be provided with functional layers other than the antifogging layer (Z) and the intermediate layer (Y).
  • the functional layer include a hard coat layer, an antireflection layer, a primer layer, and the like.
  • the functional layer may be provided on the first main surface of the lens substrate, may be provided on the second main surface of the lens substrate, or may be provided on the first main surface of the lens substrate and It may be provided on both of the second main surfaces.
  • the antifogging layer (Z) may be provided on the functional layer after providing the functional layer on the lens substrate, or the functional layer may be provided after providing the antifogging layer on the lens substrate.
  • the method for manufacturing a spectacle lens according to this embodiment preferably includes Step 1 of forming the intermediate layer (Y) and Step 2 of forming the anti-fogging layer (Z).
  • the method of applying composition y is not particularly limited, and examples thereof include an air spray method, an airless spray method, an electrostatic coating method, a roll coater method, a flow coater method, a spin coat method, and a dipping method. From the viewpoint of productivity, the dipping method is preferred.
  • the intermediate layer (Y) may be provided on the functional layer.
  • the functional layer may be provided on the intermediate layer (Y).
  • a coating composition for the antifogging layer (Z) (coating composition z) is prepared by dissolving or dispersing in a solvent the components described above that are used as necessary. Subsequently, the coating composition z is applied onto the intermediate layer (Y) formed on the substrate or onto another layer formed on the substrate having the intermediate layer (Y), followed by Precuring is preferably carried out at 70 to 120°C, more preferably 75 to 110°C, still more preferably 80 to 100°C, for preferably 10 to 60 minutes, more preferably 15 to 50 minutes, still more preferably 20 to 40 minutes. is preferred. The coating and precuring may be performed once, or may be performed twice or more. It becomes easy to thicken the thickness of the antifogging layer (Z) by carrying out two or more times.
  • the coating method of the coating composition z is not particularly limited, and examples thereof include an air spray method, an airless spray method, an electrostatic coating method, a roll coater method, a flow coater method, a spin coat method and a dipping method. From the viewpoint of productivity, the dipping method is preferred.
  • a dipping method is used as the coating method, the film thickness of the part that is first pulled up from the dipping tank (coating composition tank) is usually thinner, and the film thickness of the part that is pulled up from the dipping tank the latest is thicker. . Therefore, when performing the second coating after the first coating, it is preferable to rotate the base material vertically by 180° C. compared to the time of the first coating before dipping. By doing so, it becomes easier to obtain a spectacle lens in which the film thickness of the antifogging layer (Z) is uniform.
  • an antifogging layer (Z) may be provided on the functional layer.
  • the functional layer may be provided on the antifogging layer (Z).
  • the present disclosure may arbitrarily combine the items described as examples or preferred ranges in the detailed description of the invention with respect to examples, contents, and various physical properties of each of the above components. Further, if the compositions described in the examples are adjusted to the compositions described in the detailed description of the invention, the entire claimed composition range can be implemented in the same manner as in the examples.
  • the indentation hardness is the indentation of arbitrary 7 points on the intermediate layer (Y) in the intermediate layer (Y), and the indentation of arbitrary 7 points on the antifogging layer (Z) in the antifogging layer (Z). Each hardness was measured and the average value thereof was taken. From the values obtained by the indentation hardness measurement, the 100 mgf load of the intermediate layer (Y) with respect to the indentation hardness IZ (average value of arbitrary seven measurement values) at 100 mgf load of the antifogging layer (Z) The difference (IY-IZ) of the indentation hardness IY (average value of arbitrary 7 measurement values) and the ratio of IY to IZ (IY/IZ) were calculated.
  • ⁇ Decolorization evaluation> The luminous transmittance (I) of the colored spectacle lenses obtained in Examples and Comparative Examples was measured. Next, the colored spectacle lens for which the luminous transmittance was measured was immersed in water at 40° C. for 30 minutes, and then the luminous transmittance (II) was measured again. The luminous transmittance was measured using a spectrophotometer "U-4100" (manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation, measurement wavelength: 380 to 780 nm). Table 1 shows the obtained luminous transmittance (I), luminous transmittance (II), and the difference therebetween (luminous transmittance (II) - luminous transmittance (I)). A smaller difference between the luminous transmittance (I) and the luminous transmittance (II) indicates that decolorization is suppressed.
  • composition for intermediate layer (Y) Preparation of composition for intermediate layer (Y)
  • composition y-1 Water-based polyurethane resin composition "Evaphanol HA50C” (manufactured by Nicca Chemical Co., Ltd.) 3.47% by mass, water 22.77% by mass, ethanol 72.25% by mass, leveling agent "Y-7006” (Dow Corning Toray Co., Ltd. (manufactured by the company) was prepared by mixing 0.05% by mass to obtain composition y-1.
  • composition y-2 (Preparation of composition y-2) While stirring 100 parts by mass of ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane, 1.4 parts by mass of 0.01 mol/L hydrochloric acid and 23 parts by mass of water were added and stirred for 24 hours to obtain ⁇ -glycidoxypropyl. A hydrolyzate of trimethoxysilane was obtained. Next, 200 parts by mass of a composite fine particle sol mainly composed of titanium oxide, zirconium oxide, and silicon oxide, 100 parts by mass of ethyl cellosolve, 0.5 parts by mass of a silicone-based surfactant, and 3.0 parts by mass of aluminum acetylacetonate. was mixed, added to the hydrolyzate of ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane described above, thoroughly stirred and then filtered to obtain composition y-2.
  • composition y-3 (Preparation of composition y-3) While stirring 100 parts by mass of ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane, 31 parts by mass of 0.1 mol/L hydrochloric acid was added and stirred for 3.5 hours to add water to ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane. A decomposition product was obtained.
  • DMAA dimethylacrylamide
  • PLAXEL FA2D polycaprolactone-modified hydroxyethyl acrylate
  • HEMA 2-hydroxyethyl methacrylate
  • one end methacrylate-modified poly Dimethylsiloxane manufactured by JNC Co., Ltd., Silaplane FM-0721, molecular weight 5000
  • methyl methacrylate 25 parts by mass and 1,1'-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile) (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 1 part by mass of V-40 (manufactured by the company) was mixed.
  • This mixed monomer was added dropwise to the 500 ml flask over 2 hours while stirring, and reacted for 5 hours. The heating was stopped and the mixture was cooled to room temperature to obtain a resin solution containing a (meth)acrylic resin (solid content ratio: 40% by mass).
  • the resulting (meth)acrylic resin had a hydroxyl value of 57 mgKOH/g, a number average molecular weight (Mn) of 12,000, a mass average molecular weight (Mw) of 44,000, and a polydispersity (Mw /Mn) was 3.67. Further, the glass transition temperature (Tg) of the (meth)acrylic resin calculated from the compounding ratio of the monomers used was 32.8° C. based on the aforementioned Fox formula.
  • coating composition 1 (Meth) acrylic resin obtained above, polycaprolactone diol (manufactured by Daicel Corporation, Praxel 205U, molecular weight 530, hydroxyl value 207 to 217 mgKOH / g), polyfunctional isocyanate compound (manufactured by Asahi Kasei Corporation, 24A-100, hexa Biuret type methylene diisocyanate, isocyanate group content 23.5% by mass, solid content 100% by mass), propylene glycol monomethyl ether acetate, diacetone alcohol, methyl ethyl ketone, t-butanol, and ethyl acetate were mixed to obtain a mixture. .
  • each content in the obtained mixture is as follows.
  • Polyfunctional isocyanate compound 3.4% by mass
  • ethyl acetate, methyl ethyl ketone, and diacetone alcohol were added to the mixture and mixed so as to have a viscosity of 35.0 mPa ⁇ s and a solid content of 22.5% by mass, thereby obtaining a coating composition 1.
  • the amount of (meth)acrylic resin is not the amount of the resin solution (solid content: mass%), but the amount of resin (solid content) contained in the resin solution. It represents the amount as a solid content. Further, when the (meth)acrylic resin and the polyol compound were uniformly mixed in the above amounts, the hydroxyl value of the mixture was measured to be 93 mgKOH/g.
  • Example 1 While stirring 1 liter of pure water in a beaker with a stirrer, it was kept at 95° C. using an indirect bath. Then, 5 mL of cinnamyl alcohol as a dyeing carrier and 5 mL of 2-ethylhexyl sodium sulfate (40% by mass aqueous solution) "Syntrex EH-R" (manufactured by NOF Corporation) as a surfactant are added to pure water in a beaker that has been kept warm.
  • Syntrex EH-R manufactured by NOF Corporation
  • anthraquinone disperse dye and a red dye "FSP Red EA” (Futaba Sangyo Anthraquinone-based disperse dye manufactured by Co., Ltd.) 0.35 g, yellow dye "FSP Yellow FL” (manufactured by Futaba Sangyo Co., Ltd.) 0.22 g, brown dye "FSP Red SN” (manufactured by Futaba Sangyo Co., Ltd.) 0.75 g added did. Then, using a stirrer, the aqueous solution in the beaker was stirred for 60 minutes or more to uniformly disperse and dissolve each additive to prepare a dyeing solution.
  • the solution was kept at a constant temperature of 95°C.
  • a thiourethane-based plastic lens substrate “EYNOA” manufactured by HOYA Corporation, refractive index 1.67, degree S-0.00D was immersed in a dyeing solution at 95° C. for 600 seconds for dyeing.
  • the resulting colored base material was pretreated with an alkaline aqueous solution.
  • the pretreated colored substrate is coated with the coating composition y-1 using a dipping method (pulling speed: 20 cm / min), heated at a temperature of 100 ° C. for 30 minutes, allowed to cool, and intermediate A colored substrate having a layer (Y) was obtained.
  • the film thickness of the intermediate layer (Y) had an optical film thickness of 0.2 ⁇ to 0.3 ⁇ for light with a wavelength ⁇ of 450 to 650 nm.
  • the colored substrate having the intermediate layer (Y) was coated with the coating composition 1 using a dipping method (lifting speed: 5 mm/sec), heated at a temperature of 100° C. for 20 minutes, and then allowed to cool. .
  • Table 1 shows the evaluation results of the obtained colored spectacle lenses, and FIG. 1 shows the measurement results of the spectral reflectance.
  • Example 2 A colored substrate was obtained in the same manner as in Example 1, except that the thiourethane-based plastic lens substrate “EYNOA” (manufactured by HOYA Corporation, refractive index 1.67, power S-0.00D) was used. Next, the resulting colored base material was pretreated with an alkaline aqueous solution. Subsequently, the pretreated colored substrate was coated with the coating composition y-2 using a dipping method (lifting speed: 5 mm / sec), heated at a temperature of 80 ° C. for 30 minutes, allowed to cool, and then cooled. C. for 60 minutes to obtain a colored substrate having an intermediate layer (Y).
  • EYNOA thiourethane-based plastic lens substrate
  • the colored substrate having the intermediate layer (Y) was coated with the coating composition 2 using a dipping method (lifting speed: 5 mm/sec), heated at a temperature of 100° C. for 20 minutes, and then allowed to cool. . After that, it was heated at 120° C. for 120 minutes to produce a colored spectacle lens having an antifogging layer (Z) on the colored base material.
  • Example 3 A colored substrate was obtained in the same manner as in Example 1, except that the thiourethane-based plastic lens substrate “EYNOA” (manufactured by HOYA Corporation, refractive index 1.67, power S-0.00D) was used. Next, the resulting colored base material was pretreated with an alkaline aqueous solution. Subsequently, the pretreated colored substrate was coated with the coating composition y-3 using a dipping method (pulling speed: 5 mm / sec), heated at a temperature of 80 ° C. for 30 minutes, allowed to cool, and then cooled. C. for 60 minutes to obtain a colored substrate having an intermediate layer (Y).
  • EYNOA thiourethane-based plastic lens substrate
  • the colored base material having the intermediate layer (Y) was coated with the coating composition 4 using a dipping method (lifting speed: 5 mm/sec), heated at a temperature of 100° C. for 20 minutes, and then allowed to cool. . After that, it was heated at 120° C. for 120 minutes to produce a colored spectacle lens having an antifogging layer (Z) on the colored base material.
  • Example 1 A colored spectacle lens was produced in the same manner as in Example 1, except that the intermediate layer (Y) was not formed and Coating Composition 3 was used instead of Coating Composition 1.
  • Table 1 shows the evaluation results of the obtained colored spectacle lenses, and FIG. 2 shows the measurement results of the spectral reflectance.
  • the colored spectacle lens formed with the intermediate layer (Y) having an optical film thickness of 0.2 ⁇ to 0.3 ⁇ in light with a wavelength ⁇ of 450 to 650 nm suppresses decolorization and suppresses interference fringes. It can be seen that
  • a colored spectacle lens that is an embodiment of the present disclosure includes: A colored spectacle lens comprising a substrate (X) containing a coloring agent and a water-absorbing anti-fogging layer (Z) present on at least one side of the substrate (X), An intermediate layer (Y) is provided between the substrate (X) and the water-absorbing anti-fogging layer (Z).
  • a spectacle lens is provided in which migration of the colorant from the base material to the water-absorbing anti-fogging layer is suppressed, and separation of the colorant from the colored spectacle lens is suppressed. That is, a colored spectacle lens having a water-absorbing anti-fogging layer in which discoloration is suppressed is provided.

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Abstract

着色剤を含有する基材（Ｘ）と、前記基材（Ｘ）の少なくとも一方の面側に存在する吸水性防曇層（Ｚ）と、を有する着色眼鏡レンズであって、　前記基材（Ｘ）と前記吸水性防曇層（Ｚ）との間に、中間層（Ｙ）を有する、着色眼鏡レンズ。

Description

着色眼鏡レンズ
　本開示は、着色眼鏡レンズに関する。
　眼鏡レンズの曇り防止（防曇）のために、レンズ基材の表面に防曇層を形成する技術は従来知られている。
　例えば、レンズ基材の表面に、界面活性剤を被覆する技術が知られている。
　また、レンズ記載の表面に吸水性樹脂層及び撥水層を形成する技術も知られている。例えば、特許文献１には、ガラス又はプラスチック基材の表面に、特定のポリオキシエチレン鎖を有するウレタン又はアクリル樹脂を主成分とする吸水層を形成し、同吸水層の表面にアミノ変性シリコーン又はメルカプト変性シリコーンの少なくとも一方を主成分とする撥水層を形成する防曇性光学物品が記載されている。
国際公開２０１３／００５７１０号
　レンズ基材の表面に界面活性剤からなる防曇層を形成してなる眼鏡レンズは、界面活性剤を水で拭くと当該界面活性剤が容易にレンズ表面から剥離してしまうため、防曇層の耐久性が十分ではなく、また防曇性能が十分なものではなかった。
　また、特許文献１に記載の吸水性防曇層は、界面活性剤からなる防曇層に比べ、防曇性や防曇耐久性に優れるものであるが、着色された基材に吸水性防曇層を形成すると、基材から吸水性防曇層へ着色剤が移行し、その後眼鏡レンズから着色剤が脱離し、眼鏡レンズが脱色されるという問題があった。
　本開示の一実施形態は、基材から吸水性防曇層へ着色剤が移行し、移行した着色剤が着色眼鏡レンズから離脱することを抑制することを課題とする。すなわち、着色眼鏡レンズの脱色を抑制することを課題とする。
　本開示の実施形態は、以下の［１］～［９］に関する。
［１］着色剤を含有する基材（Ｘ）と、前記基材（Ｘ）の少なくとも一方の面側に存在する吸水性防曇層（Ｚ）と、を有する着色眼鏡レンズであって、
　前記基材（Ｘ）と前記吸水性防曇層（Ｚ）との間に、中間層（Ｙ）を有する、着色眼鏡レンズ。
［２］前記吸水性防曇層（Ｚ）の１００ｍｇｆ荷重におけるインデンテーション硬さＩＺに対する、前記中間層（Ｙ）の１００ｍｇｆ荷重におけるインデンテーション硬さＩＹの差（ＩＹ－ＩＺ）が、０ｍｇｆ／μｍ2超である、上記［１］に記載の眼鏡レンズ。
［３］前記ＩＺに対する前記ＩＹの比（ＩＹ／ＩＺ）が、１．１以上である、上記［１］又は［２］に記載の眼鏡レンズ。
［４］前記基材（Ｘ）と、前記中間層（Ｙ）とが直接接する、上記［１］～［３］のいずれかに記載の着色眼鏡レンズ。
［５］前記中間層（Ｙ）と、前記吸水性防曇層（Ｚ）とが直接接する、上記［１］～［４］のいずれかに記載の着色眼鏡レンズ。
［６］波長４５０～６５０ｎｍの光における前記中間層（Ｙ）の光学膜厚が０．２λ～０．３λである、上記［１］～［５］のいずれかに記載の着色眼鏡レンズ。
［７］前記中間層（Ｙ）が、熱硬化性樹脂を含む組成物の硬化物である、上記［１］～［６］のいずれかに記載の着色眼鏡レンズ。
［８］前記吸水性防曇層（Ｚ）が、下記の成分（Ａ）～（Ｄ）を含む防曇層組成物の硬化物である、上記［１］～［７］のいずれかに記載の着色眼鏡レンズ。
成分（Ａ）：下記一般式（１）で表されるモノマー（ａ－１）に由来する構成単位、下記一般式（２）で表されるモノマー（ａ－２）に由来する構成単位、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（ａ－３）に由来する構成単位、及び、下記一般式（３）で表されるモノマー（ａ－４）に由来する構成単位を有する（メタ）アクリル系樹脂
成分（Ｂ）：ポリオール化合物（Ｂ）
成分（Ｃ）：多官能イソシアネート化合物（Ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
［一般式（１）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基であり、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～３の直鎖もしくは分岐のアルキル基である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
［一般式（２）中、Ｒ４は水素原子又はメチル基であり、ｍは１～５の整数である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
［一般式（３）中、Ｒ５は水素原子又はメチル基であり、Ｒ６は２価の有機基であり、ｎは０又は１以上の整数である。］
［９］前記吸水性防曇層（Ｚ）が最外層である、上記［１］～［８］のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
　本開示の一実施形態によれば、基材から吸水性防曇層への着色剤の移行が抑制され、着色剤が着色眼鏡レンズから離脱することが抑制された眼鏡レンズを提供することができる。すなわち、脱色が抑制された、吸水性防曇層を有する着色眼鏡レンズを提供することができる。
図１は実施例１の着色眼鏡レンズの分光反射率の測定結果を示す。 図２は比較例１の着色眼鏡レンズの分光反射率の測定結果を示す。
　以下、本開示の実施形態及び実施例について説明する。同一又は相当する部分に同一の参照符号を付し、その説明を繰返さない場合がある。以下に説明する実施の形態及び実施例において、個数、量等に言及する場合、特に記載がある場合を除き、本開示の範囲は必ずしもその個数、量等に限定されない。以下の実施の形態において、各々の構成要素は、特に記載がある場合を除き、本開示の実施の形態及び実施例にとって必ずしも必須のものではない。
　本明細書における基（原子団）の表記において、置換か無置換かを記していない表記は、置換基を有しないものと置換基を有するものの両方を包含する。例えば「アルキル基」とは、置換基を有しないアルキル基（無置換アルキル基）、及び、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）を包含する。
　本明細書における「（メタ）アクリル」との表記は、アクリルとメタアクリルの両方を包含する概念を表す。「（メタ）アクリレート」等の類似の表記についても同様である。
　本明細書中、モノマー（ａ－１）に由来する構成単位を「構成単位（ａ－１）」、モノマー（ａ－２）に由来する構成単位を「構成単位（ａ－２）」、モノマー（ａ－３）に由来する構成単位を「構成単位（ａ－３）」、モノマー（ａ－４）に由来する構成単位を「構成単位（ａ－４）」と称することがある。
　組成物における「固形分量」とは、溶媒以外の成分の量を意味する。
　置換基を有する基についての「炭素数」とは、該置換基を除く部分の炭素数をいうものとする。
［眼鏡レンズ］
　本開示の実施形態に係る眼鏡レンズは、着色剤を含有する基材（Ｘ）と、上記基材（Ｘ）の少なくとも一方の面側に存在する吸水性防曇層（Ｚ）と、を有する。そして、上記基材（Ｘ）と上記吸水性防曇層（Ｚ）との間に、中間層（Ｙ）を有する。
　一般的に、吸水性防曇層は、水分を吸水する必要があることから、水分を吸収するための空間を有する。そのため、吸水性防曇層は、空間の自由度が高く、比較的膜硬度が低い。基材（Ｘ）と吸水性防曇層（Ｚ）との間に、中間層（Ｙ）が存在しない場合、基材（Ｘ）が含有する着色剤は、より自由度が高く膜硬度が低い吸水性防曇層（Ｚ）へと移行し、さらには、着色眼鏡レンズから着色剤が脱離することとなり、着色眼鏡レンズは脱色される。
　本開示の実施形態に係る眼鏡レンズは、基材（Ｘ）と吸水性防曇層（Ｚ）との間に、中間層（Ｙ）を有することで、基材（Ｘ）が含有する着色剤が、吸水性防曇層（Ｚ）へ移行することを抑制する。すなわち、着色眼鏡レンズの脱色が抑制される。
　なお、本開示において、吸水性防曇層（Ｚ）を単に防曇層（Ｚ）と称することが有る。
＜基材（Ｘ）＞
　本開示の実施形態に係る基材（Ｘ）は、着色剤を含有する。
　着色剤は、特に限定されるものではないが、例えば、分散染料、及び油溶性染料等の疎水性染料；反応染料、酸性染料、及び直接染料等の水溶性染料；フォトクロミック染料；偏向染料；カーボンブラック、金属酸化物、金属硫化物、及び金属塩化物等の無機顔料；アゾ顔料、ジアゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、ジオキサジン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、チオインジゴ顔料、アントラキノン顔料、及びキノフタロン顔料等の有機顔料、二色性色素等が挙げられる。これらの中でも、分散染料を含む基材（Ｘ）に対して、脱色抑制がより発揮される。
　基材（Ｘ）としては、様々な種類の原料からなる樹脂を用いることができる。
　基材（Ｘ）を形成する樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ウレタンウレア樹脂、（チオ）ウレタン樹脂、ポリスルフィド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、アクリルアリル樹脂、アリルカーボネート樹脂等が挙げられる。（チオ）ウレタン樹脂とは、チオウレタン樹脂、及びウレタン樹脂から選ばれる少なくとも１種を意味する。これらの中でも（チオ）ウレタン樹脂、ポリスルフィド樹脂が好ましい。
　また、本実施形態の眼鏡レンズに用いる基材（Ｘ）は、屈折率１．５０以上であることが好ましく、屈折率１．６０以上のプラスチック製基材であることがより好ましい。
　好ましいプラスチック製基材の市販品としては、アリルカーボネート系プラスチックレンズ「ＨＩＬＵＸ１．５０」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．５０）、チオウレタン系プラスチックレンズ「ＭＥＲＩＡ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６０）、チオウレタン系プラスチックレンズ「ＥＹＡＳ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６０）、チオウレタン系プラスチックレンズ「ＥＹＮＯＡ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６７）、ポリスルフィド系プラスチックレンズ「ＥＹＲＹ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．７０）、ポリスルフィド系プラスチックレンズ「ＥＹＶＩＡ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．７４）等が挙げられる。
　基材（Ｘ）の厚さ及び外径は、特に限定されるものではないが、厚さは通常０．５～３０ｍｍ程度例えば１～３０ｍｍ、外径は通常５０～１００ｍｍ程度である。
　基材（Ｘ）としては、フィニッシュレンズ、セミフィニッシュレンズのいずれであってもよい。
　基材（Ｘ）の表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等のいずれであってもよい。
　本開示の眼鏡レンズは、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等のいずれであってもよい。累進屈折力レンズについては、通常、近用部領域（近用部）及び累進部領域（中間領域）が、前述の下方領域に含まれ、遠用部領域（遠用部）が上方領域に含まれる。
＜中間層（Ｙ）＞
　中間層（Ｙ）は、基材（Ｘ）と防曇層（Ｚ）との間に存在する層である。
　中間層（Ｙ）は、基材（Ｘ）に直接接してもよく、接しなくてもよいが、より脱色を抑制する観点から、直接接することが好ましい。
　また、中間層（Ｙ）は、防曇層（Ｚ）に直接接してもよく、接しなくてもよいが、より脱色を抑制する観点から、直接接することが好ましい。
　中間層（Ｙ）は、１００ｍｇｆ荷重におけるインデンテーション硬さＩＹが、脱色を抑制する観点から、１３．３ｍｇｆ／μｍ2以上であることが好ましく、より好ましくは１４．０ｍｇｆ／μｍ2以上、更に好ましくは１４．５ｍｇｆ／μｍ2以上、より更に好ましくは１５．０ｍｇｆ／μｍ2以上である。
　なお、本開示において、「インデンテーション硬さ」とは、ナノインデンター装置により、国際規格ＩＳＯ　１４５７７に準拠して測定された値である。なお、当該「インデンテーション硬さ」は、中間層（Ｙ）の少なくとも一つの面に対する測定値を意味する。
　より脱色を抑制する観点から、中間層（Ｙ）は、防曇層（Ｚ）より高い膜硬度を有することが好ましく、防曇層（Ｚ）の１００ｍｇｆ荷重におけるインデンテーション硬さＩＺに対する、中間層（Ｙ）の１００ｍｇｆ荷重におけるインデンテーション硬さＩＹの差（ＩＹ－ＩＺ）が、０ｍｇｆ／μｍ2超であることがより好ましく、更に好ましくは１．０ｍｇｆ／μｍ2以上、より更に好ましくは２．０ｍｇｆ／μｍ2以上である。
　また、防曇層（Ｚ）の１００ｍｇｆ荷重におけるインデンテーション硬さＩＺに対する中間層（Ｙ）の１００ｍｇｆ荷重におけるインデンテーション硬さＩＹの比（ＩＹ／ＩＺ）は、１．０５以上であることが好ましく、より好ましくは１．１０倍以上、更に好ましくは１．１５倍以上、より更に好ましくは１．２０倍以上である。
　中間層（Ｙ）の厚さは、より脱色を抑制する観点から、好ましくは５０ｎｍ以上、より好ましくは６０ｎｍ以上であり、製造容易性及びコストの観点から、好ましくは６μｍ以下、より好ましくは５μｍ以下である。
　中間層（Ｙ）は、より脱色を抑制する観点から、熱硬化性樹脂を含む組成物の硬化物であることが好ましい。このような硬化物であると、基材（Ｘ）から防曇層（Ｚ）へ着色剤が移行することをより抑制できる。
　中間層（Ｙ）は、特に限定されるものではないが、好ましくは中間層（Ｙ－１）～（Ｙ－３）から選ばれる少なくとも１種である。
〔中間層（Ｙ－１）〕
　中間層（Ｙ－１）は、波長λが４５０～６５０ｎｍの光における光学膜厚が０．２λ～０．３λである層である。すなわち、中間層（Ｙ－１）の光学膜厚は、４５０～６５０ｎｍの光にわたり０．２λ～０．３λである。中間層（Ｙ－１）が、このような光学膜厚を有することで、基材（Ｘ）から防曇層（Ｚ）へ着色剤が移行し、移行した着色剤が眼鏡レンズから離脱することを抑制できるだけでなく、眼鏡レンズに発生する干渉縞も抑制することができる。
　中間層（Ｙ－１）は、樹脂と水系溶媒を含有する水系樹脂組成物を塗工して得られる中間層（Ｙ－１－１）であってもよく、また、金属酸化物粒子及び樹脂を少なくとも含有する分散液を塗工して得られる中間層（Ｙ－１－２）であってもよい。
（中間層（Ｙ－１－１））
　中間層（Ｙ－１－１）は、樹脂と水系溶媒を含有する水系樹脂組成物を塗工して得られる層である。
　水系樹脂組成物に含まれる水系溶媒は、例えば、水、水と極性溶媒等との混合溶媒であり、好ましくは水である。水系樹脂組成物中の固形分濃度は、液安定性及び製膜性の観点から、好ましくは１～６０質量％であり、より好ましくは５～４０質量％である。水系樹脂組成物は、樹脂成分のほかに、必要に応じて、酸化防止剤、分散剤、可塑剤等の添加剤を含むことも可能である。また、市販されている水系樹脂組成物を、水、アルコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭ）等の溶媒で希釈して使用してもよい。
　水系樹脂組成物は、水系溶媒に溶解した状態又は微粒子（好ましくはコロイド粒子）として分散した状態で樹脂成分を含むことができる。中でも、水系溶媒中（好ましくは水中）に樹脂成分が微粒子状に分散した分散液であることが望ましい。この場合、上記樹脂成分の粒径は、組成物の分散安定性の観点から、０．３μｍ以下であることが好ましい。また、上記水系樹脂組成物のｐＨは、２５℃において、５．５～９．０程度であることが安定性の点から好ましい。２５℃での粘度は、塗布適性の点から、５～５００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０～５０ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。また、形成される水系樹脂層の物性を考慮すると、以下の膜特性を有する水系樹脂組成物が好ましい。厚さ１ｍｍとなるようにガラス板上に塗布し、これを１２０℃で１時間乾燥させた後に得られる塗布膜が、ガラス転移温度Ｔｇが－５８℃～７℃、鉛筆硬度が４Ｂ～２Ｈ、ＪＩＳ　Ｋ　７１１３に準じて測定される引っ張り強度が１５～６９ＭＰａである。
　中間層（Ｙ－１－１）の樹脂としては、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂等から選ばれる少なくとも一種が挙げられ、好ましくはポリウレタン樹脂であり、より好ましくはポリウレタン樹脂を含有する水系樹脂組成物、すなわち、水系ポリウレタン樹脂組成物である。水系ポリウレタン樹脂組成物は、例えば高分子量ポリオール化合物と有機ポリイソシアネート化合物とを、必要に応じて鎖延長剤とともに、反応に不活性で水との親和性の大きい溶媒中でウレタン化反応させてプレポリマーとし、このプレポリマーを中和後、鎖延長剤を含有する水系溶媒に分散させて高分子量化することにより調製することができる。そのような水系ポリウレタン樹脂組成物及びその調製方法については、例えば、特許第３５８８３７５号明細書段落［０００９］～［００１３］、特開平８－３４８９７号公報段落［００１２］～［００２１］、特開平１１－９２６５３号公報段落［００１０］～［００３３］、特開平１１－９２６５５号公報段落［００１０］～［００３３］等を参照できる。また、上記水系ポリウレタン樹脂組成物としては、市販されている水性ウレタンをそのまま、又は必要に応じて水系溶媒で希釈して使用することも可能である。市販されている水性ポリウレタンとしては、例えば、日華化学株式会社製の「エバファノール」シリーズ、第一工業製薬株式会社製の「スーパーフレックス」シリーズ、株式会社ＡＤＥＫＡ製の「アデカボンタイター」シリーズ、三井化学株式会社製の「オレスター」シリーズ、大日本インキ化学工業株式会社製の「ボンディック」シリーズ、「ハイドラン」シリーズ、バイエル製の「インプラニール」シリーズ、日本ソフラン株式会社製の「ソフラネート」シリーズ、花王株式会社製の「ポイズ」シリーズ、三洋化成工業株式会社製の「サンプレン」シリーズ、保土谷化学工業株式会社製の「アイゼラックス」シリーズ、ゼネカ株式会社製の「ネオレッツ」シリーズ等を用いることができる。
（中間層（Ｙ－１－２））
　中間層（Ｙ－１－２）は、金属酸化物粒子及び樹脂を少なくとも含有する分散液を塗工して得られる。
　金属酸化物粒子は、中間層（Ｙ－１－２）の屈折率を調整する観点から用いられ、例えば、酸化タングステン（ＷＯ3）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）、酸化チタニウム（ＴｉＯ2）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ2）、酸化スズ（ＳｎＯ2）、酸化ベリリウム（ＢｅＯ）、酸化アンチモン（Ｓｂ2Ｏ5）等の粒子が挙げられ、単独又は２種以上の金属酸化物粒子を併用することができる。また、二種以上の金属酸化物の複合酸化物粒子を用いることもできる。金属酸化物粒子の粒径は、光学特性の観点から、５～３０ｎｍの範囲であることが好ましい。
　分散液が含む樹脂としては、上述の中間層（Ｙ－１－１）に用いられる樹脂と同様のものが好ましい例として挙げられる。
　分散液は水系溶媒を含んでいてもよい。水系溶媒は、例えば、水、水と極性溶媒等との混合溶媒であり、好ましくは水である。水系樹脂組成物中の固形分濃度は、液安定性及び製膜性の観点から、好ましくは１～６０質量％であり、より好ましくは５～４０質量％である。水系樹脂組成物は、樹脂成分のほかに、必要に応じて、酸化防止剤、分散剤、可塑剤等の添加剤を含むことも可能である。また、市販されている水系樹脂組成物を、水、アルコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭ）等の溶媒で希釈して使用してもよい。
〔中間層（Ｙ－２）〕
　中間層（Ｙ－２）は、樹脂と水系溶媒を含有する水系樹脂組成物から形成される水系樹脂層である。
　水系樹脂組成物に含まれる水系溶媒は、例えば、水、水と極性溶媒等との混合溶媒であり、好ましくは水である。水系樹脂組成物中の固形分濃度は、液安定性及び製膜性の観点から、好ましくは１～６０質量％であり、より好ましくは５～４０質量％である。水系樹脂組成物は、樹脂成分のほかに、必要に応じて、酸化防止剤、分散剤、可塑剤等の添加剤を含むことも可能である。また、市販されている水系樹脂組成物を、水、アルコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭ）等の溶媒で希釈して使用してもよい。
　水系樹脂組成物は、水系溶媒に溶解した状態又は微粒子（好ましくはコロイド粒子）として分散した状態で樹脂成分を含むことができる。中でも、水系溶媒中（好ましくは水中）に樹脂成分が微粒子状に分散した分散液であることが望ましい。この場合、上記樹脂成分の粒径は、組成物の分散安定性の観点から、０．３μｍ以下であることが好ましい。また、上記水系樹脂組成物のｐＨは、２５℃において、５．５～９．０程度であることが安定性の点から好ましい。２５℃での粘度は、塗布適性の点から、５～５００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０～５０ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。また、形成される水系樹脂層の物性を考慮すると、以下の膜特性を有する水系樹脂組成物が好ましい。厚さ１ｍｍとなるようにガラス板上に塗布し、これを１２０℃で１時間乾燥させた後に得られる塗布膜が、ガラス転移温度Ｔｇが－５８℃～７℃、鉛筆硬度が４Ｂ～２Ｈ、ＪＩＳ　Ｋ　７１１３に準じて測定される引っ張り強度が１５～６９ＭＰａである。
　樹脂としては、上述の中間層（Ｙ－１－１）に用いられる樹脂と同様のものが好ましい例として挙げられる。
　中間層（Ｙ－２）の厚さは、より脱色を抑制する観点から、好ましくは０．１μｍ以上、より好ましくは０．５μｍ以上であり、製造容易性及びコストの観点から、好ましくは５μｍ以下、より好ましくは３μｍ以下である。
〔中間層（Ｙ－３）〕
　中間層（Ｙ－３）は、無機酸化物とケイ素化合物とを含む硬化性組成物による硬
化膜である。
　無機酸化物としては、例えば、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタニウム、酸化ジルコニウム、酸化タングステン、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化ベリリウム、酸化アンチモン、これらのうち２　種以上の無機酸化物による複合酸化物が挙げられる。これらは、１　種を単独又は２　種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの無機酸化物の中でも、酸化ケイ素が好ましい。なお、無機酸化物として、コロイダルシリカを用いてもよい。
　無機酸化物の含有量は、硬化性組成物の固形分中、好ましくは２０質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは２５質量％以上７０質量％以下であり、更に好ましくは２５質量％以上５０質量％以下である。
　ケイ素化合物は、例えば、アルコキシ基などの加水分解性基を有するケイ素化合物が挙げられる。ケイ素化合物は、好ましくは、ケイ素原子に結合する有機基と加水分解性基とを有するシランカップリング剤である。ケイ素原子に結合する有機基は、好ましくは、グリシドキシ基などのエポキシ基、ビニル基、メタアクリルオキシ基、アクリルオキシ基、メルカプト基、アミノ基、フェニル基等の官能基を有する有機基であり、より好ましくはエポキシ基を有する有機基である。なお、ケイ素化合物は、ケイ素に結合するアルキル基を有していてもよい。
　上述のシランカップリング剤の市販品としては、例えば、信越化学工業株式会社製、商品名、ＫＢＭ－３０３、ＫＢＭ－４０２、ＫＢＭ－４０３、ＫＢＥ４０２、ＫＢＥ４０３、ＫＢＭ－１４０３、ＫＢＭ－５０２、ＫＢＭ－５０３、ＫＢＥ－５０２、ＫＢＥ－５０３、ＫＢＭ－５１０３、ＫＢＭ－６０２、ＫＢＭ－６０３、ＫＢＭ－９０３、ＫＢＥ－９０３、ＫＢＥ－９１０３、ＫＢＭ－５７３、ＫＢＭ－５７５、ＫＢＭ－９６５９、ＫＢＥ－５８５、ＫＢＭ－８０２、ＫＢＭ－８０３、ＫＢＥ－８４６、ＫＢＥ－９００７等が挙げられる。
　ケイ素化合物の含有量は、硬化性組成物の固形分中、好ましくは２０質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは３０質量％以上７５質量％以下であり、更に好ましくは５０質量％以上７５質量％以下である。
　硬化性組成物は、多官能エポキシ化合物を更に含んでもよい。
　上述の硬化性組成物は、以上説明した成分の他、必要に応じて、有機溶剤、レベリング剤、硬化触媒等の任意成分を混合して調製することができる。
　中間層（Ｙ－３）の厚さは、より脱色を抑制する観点から、好ましくは０．５μｍ以上、より好ましくは０．８μｍ以上、更に好ましくは１．０μｍ以上であり、製造容易性及びコストの観点から、好ましくは６μｍ以下、より好ましくは５μｍ以下、更に好ましくは４μｍ以下である。
＜吸水性防曇層（Ｚ）＞
　防曇層（Ｚ）は、吸水性を有する層である。ここで、防曇層（Ｚ）が吸水性を有するとは、防曇層（Ｚ）を構成する材料が水分を取り込む特性を示すことを意味し、また、防曇層（Ｚ）が形成された透明基材を室温下で保管した後、当該防曇層付き透明基材を４０℃の温水の水面から３５ｍｍ離れた位置に設置して温水からの蒸気を１５秒間当てたときに、細かい水滴による防曇層（Ｚ）表面の乱反射が無く、かつ、蒸気を接触させた後の防曇層付き透明基材を通して見た像に結露による歪みが無いことを意味する。
　防曇層（Ｚ）は、基材（Ｘ）の少なくとも一方の面側に存在するが、両面に存在してもよい。
　吸水性防曇層（Ｚ）は、防曇性を十分に発揮する観点から、眼鏡レンズの最外層であることが好ましい。
　吸水性防曇層（Ｚ）は、中間層（Ｙ）と直接接していてもよいし、他の層を介して設けられてもよいが、中間層（Ｙ）と直接接することが好ましい。
　防曇層（Ｚ）の厚さは、製造容易性の観点から、好ましくは１～１００μｍ、より好ましくは３～６０μｍ、さらに好ましくは６～５０μｍ、よりさらに好ましくは８～４０μｍ、よりさらに好ましくは８～４０μｍ、よりさらに好ましくは１２～３０μｍである。
　防曇層（Ｚ）の厚さは、防曇性向上の観点から、好ましくは１μｍ以上、より好ましくは３μｍ以上、さらに好ましくは６μｍ以上、よりさらに好ましくは８μｍ以上、よりさらに好ましくは１２μｍ以上であり、製造容易性の観点から、好ましくは１００μｍ以下、より好ましくは６０μｍ以下、さらに好ましくは５０μｍ以下、よりさらに好ましくは４０μｍ以下、よりさらに好ましくは３０μｍ以下である。
　防曇層（Ｚ）は、撥水性能を有することが好ましい。これにより、防曇性能がより向上する。
〔塗布組成物〕
　上記防曇層（Ｚ）は、好ましくは下記の成分（Ａ）～（Ｃ）を含む塗布組成物の硬化膜からなる。
成分（Ａ）：下記一般式（１）で表されるモノマー（ａ－１）に由来する構成単位、下記一般式（２）で表されるモノマー（ａ－２）に由来する構成単位、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（ａ－３）に由来する構成単位、及び、下記一般式（３）で表されるモノマー（ａ－４）に由来する構成単位を有する（メタ）アクリル系樹脂
成分（Ｂ）：ポリオール化合物（Ｂ）
成分（Ｃ）：多官能イソシアネート化合物（Ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
［一般式（１）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基であり、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～３の直鎖もしくは分岐のアルキル基である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
［一般式（２）中、Ｒ４は水素原子又はメチル基であり、ｍは１～５の整数である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
［一般式（３）中、Ｒ５は水素原子又はメチル基であり、Ｒ６は２価の有機基であり、ｎは０又は１以上の整数である。］
　成分（Ａ）（（メタ）アクリル系樹脂とも言う。）に含まれる構成単位（ａ－１）はアミド基を有しており、親水性が大きく、水分を抱え込みやすい。このため、塗布組成物を硬化することにより得られる防曇層（Ｚ）の表面に付着した水分は、硬化内部へと吸収されやすくなると考えられる。また、ポリオール化合物（Ｂ）を配合することで、防曇層（Ｚ）として必要な架橋密度を保ちつつ、水分が十分に吸収されるような隙間を存在させることができると考えられる。これらの理由で、防曇性が付与されると考えられる。
　また、樹脂（Ａ）に含まれる構成単位（ａ－２）はポリカプロラクトン構造を有する構成単位であり、その柔軟な化学骨格により防曇層（Ｚ）の柔軟性及び弾力性の向上に寄与する。加えて、構成単位（ａ－２）よりも剛直な構成単位（ａ－３）を含むことにより、柔軟性と弾力のバランスが確保される。一方で、構成単位（ａ－４）が有するポリジメチルシロキサン鎖は、防曇層（Ｚ）に対して滑り性の向上に寄与する。このため、防曇層（Ｚ）に外力が加わった際には、防曇層（Ｚ）の柔軟性・弾力性によって外力を吸収しつつ、滑り性によって外力を防曇層（Ｚ）外へ逃がすという、上記の２つの効果が相乗的に発現し、結果として防曇層（Ｚ）には傷が付きにくくなると考えられる。
　塗布組成物は、成分（Ａ）を構成する全構成単位１００質量％に対し、モノマー（ａ－１）に由来する構成単位の割合が２０質量％以上６５質量％以下、モノマー（ａ－２）に由来する構成単位の割合が１０質量％以上４０質量％以下、モノマー（ａ－４）に由来する構成単位の割合が１質量％以上１０質量％以下、であり、成分（Ｃ）に含まれるイソシアネート基の数（ＮＣＯ）と、成分（Ａ）に含まれる水酸基の数及び成分（Ｂ）に含まれる水酸基の数を足し合わせた総量（ＯＨ）との比（ＮＣＯ）／（ＯＨ）が、０．１５以上０．５５以下であることが好ましい。
　塗布組成物の組成をこのようにすると、成分（Ａ）中の、水酸基を有する構成単位（ａ－２）及び構成単位（ａ－３）のバランス（量比）を取りつつ、当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）が１よりも小さい特定の範囲に設定され、摩擦抵抗が向上する程度にまで防曇層（Ｚ）の硬さを高めることができると考えられる。加えて、成分（Ａ）中の、水酸基を有する構成単位（ａ－２）及び構成単位（ａ－３）の構成バランスを取りつつ、かつ、当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）が１よりも小さい特定の範囲に設定され、防曇層（Ｚ）の架橋密度が高くなり、防曇層（Ｚ）の耐溶剤性が向上すると考えられる。
　本実施形態の塗布組成物の含有成分について、以下説明する。
（成分（Ａ）：（メタ）アクリル系樹脂）
　本実施形態の塗布組成物は、成分（Ａ）である（メタ）アクリル系樹脂、すなわち、一般式（１）で表されるモノマー（ａ－１）に由来する構成単位、一般式（２）で表されるモノマー（ａ－２）に由来する構成単位、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（ａ－３）に由来する構成単位、及び、一般式（３）で表されるモノマー（ａ－４）に由来する構成単位を有する（メタ）アクリル樹脂を含むことが好ましい。
　前述したように、構成単位（ａ－１）が主として水（湿気）の吸収に関与しているものと考えられる。
　（メタ）アクリル系樹脂は、典型的には、モノマー（ａ－１）、モノマー（ａ－２）、モノマー（ａ－３）及びモノマー（ａ－４）を重合させることで得ることができる。重合方法の詳細については後に述べる。
　なお、本実施形態においては、（メタ）アクリル系樹脂を構成する構成単位の１００％が、（メタ）アクリル系のモノマーに由来する構成単位でなくてもよい。すなわち、（メタ）アクリル系樹脂は、（メタ）アクリル系ではないモノマーに由来する構成単位を一部（全部ではない）含んでいてもよい。
　（メタ）アクリル構造に由来する効果を十二分に得るためには、（メタ）アクリル系樹脂は、全構成単位中の５０質量％以上が、（メタ）アクリル系のモノマーに由来する構成単位であることが好ましい。より好ましくは、（メタ）アクリル系樹脂の全構成単位中の８０質量％以上が、（メタ）アクリル系のモノマーに由来する構成単位である。更に好ましくは、（メタ）アクリル系樹脂の全て（１００％）の構成単位が、（メタ）アクリル系のモノマーに由来する構成単位である。
　モノマー（ａ－１）は、前述の一般式（１）の構造を持つものであれば特に限定されない。具体的には、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
　モノマー（ａ－１）は、少なくとも１種を用いればよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。例えば、上記に挙げたモノマーのうち２種以上を用いて重合反応を行うことで（メタ）アクリル系樹脂を得てもよい。
　モノマー（ａ－１）は、防曇性能向上の観点から、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミドを含むことが特に好ましい。
　本実施形態において、（メタ）アクリル系樹脂中のモノマー（ａ－１）に由来する構成単位は、当該樹脂の全構成単位に対して、２０～６５質量％含むことが好ましい。より好ましくは３５～６０質量％、更に好ましくは４０～５５質量％である。モノマー（ａ－１）に由来する構成単位が２０質量％以上であれば、実用に適した防曇性能を発揮する防曇層（Ｚ）を形成しやすくなり、６５質量％以下であれば、相対的に他のモノマーに由来する構成単位の比率が低下することが回避され、組成物全体としてのバランスを保ちやすくなる。
　モノマー（ａ－２）は、前述の一般式（２）の構造を持つものであれば特に限定されない。
　本実施形態において、（メタ）アクリル系樹脂は、モノマー（ａ－２）に由来する構成単位を、当該樹脂の全構成単位に対して、好ましくは１０～４０質量％、より好ましくは２０～３８質量％、更に好ましくは２５～３５質量％含む。
　モノマー（ａ－２）に由来する構成単位が１０質量％以上であれば、防曇層（Ｚ）の柔軟性が確保されやすくなり、４０質量％を以下であれば、防曇層（Ｚ）の弾力性を確保しやすくなる。
　（メタ）アクリル系樹脂は、モノマー（ａ－２）に由来する繰り返し単位を複数種含んでいてもよい。
　モノマー（ａ－３）はヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートである。この具体例としては、例えば、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。本実施形態においては、これらの中でもヒドロキシエチル（メタ）アクリレートが好ましい。
　本実施形態において、（メタ）アクリル系樹脂中のモノマー（ａ－３）に由来する構成単位は、（メタ）アクリル系樹脂の全構成単位に対して、好ましくは１～３０質量％、より好ましくは２～２０質量％、更に好ましくは３～１５質量％含まれる。
　なお、モノマー（ａ－３）は、モノマー（ａ－２）と同様に水酸基を有し、後述する多官能イソシアネート化合物と架橋反応を起こし、防曇層（Ｚ）を形成する。
　本実施形態においては、モノマー（ａ－２）だけで架橋反応を生じさせ、防曇層（Ｚ）を形成するのではなく、モノマー（ａ－３）とともに多官能イソシアネート化合物と架橋反応を生じさせることで種々の物性を兼ね備えた防曇層（Ｚ）とすることができる。
　前述したように、（メタ）アクリル系樹脂は、モノマー（ａ－２）及びモノマー（ａ－３）に由来する構成単位を含むため、全体として水酸基を有する、すなわち水酸基価を有する樹脂である。このため、後述のポリオール化合物とともに、後述の多官能イソシアネート化合物と反応し、架橋構造を形成することができる。
　（メタ）アクリル系樹脂の水酸基価は、４０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、７０～１４０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましく、９０～１３０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがさらに好ましい。
　この数値範囲とすることで、ポリオール化合物（後述）とともに、多官能イソシアネート化合物（後述）と反応し、架橋構造が適切に制御されやすくなる。そのため、防曇層（Ｚ）の柔軟性・弾力性を維持しつつ、防曇層（Ｚ）を硬くすることが可能となる。よって、防曇層（Ｚ）の耐擦傷性、摩擦抵抗の低減、及び耐溶剤性とのより高度な両立を図りやすくなる。
　なお、水酸基価とは、試料１ｇをアセチル化させたとき、水酸基と結合した酢酸を中和するのに必要とする水酸化カリウムのｍｇ数を意味する。
　モノマー（ａ－４）は、前述の一般式（３）の構造を持つものであれば特に限定されない。
　（メタ）アクリル系樹脂は、モノマー（ａ－４）に由来する繰り返し単位を複数種含んでいてもよい。例えば、上記に挙げたモノマーのうち２種以上を用いて重合反応を行うことで（メタ）アクリル系樹脂を得てもよい。
　本実施形態において、（メタ）アクリル系樹脂中のモノマー（ａ－４）に由来する構成単位は、当該樹脂の全構成単位に対して、好ましくは１～１０質量％、より好ましくは２～８質量％、更に好ましくは３～７質量％含まれる。
　モノマー（ａ－４）に由来する構成単位が１質量％以上であれば、耐擦傷性を満足する吸水性防曇層（Ｚ）を得やすくなる。１０質量％以下であれば、均質な（メタ）アクリル系樹脂を合成しやすくなる。
　（メタ）アクリル系樹脂は、構成単位（ａ－１）、構成単位（ａ－２）、構成単位（ａ－３）、及び構成単位（ａ－４）以外の任意の構成単位（構成単位（ａ－５））を含んでもよいし、含まなくてもよい。構成単位（ａ－５）としては、例えば、以下で表されるモノマーに由来する構成単位が挙げられる。（メタ）アクリル系樹脂にこのような構成単位を含めることで、（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度や、防曇層（Ｚ）の物性（硬さ、柔らかさ等）の調整・最適化をすることができる。
　構成単位（ａ－５）としては、一般式ＣＨ２＝ＣＲ－ＣＯＯ－Ｒ’において、Ｒが水素原子又はメチル基であり、Ｒ’が、アルキル基、単環又は多環のシクロアルキル基、アリール基、又はアラルキル基であるモノマー由来の構成単位であることが挙げられる。
　このモノマーの具体例としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ラウリル（メタ）アクリレート、ｎ－ステアリル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　これらの中でも、Ｒ’が炭素数１～８のアルキル基であるものが好ましく、Ｒ’が１～６のアルキル基であるものがより好ましく、Ｒ’が１～４のアルキル基であるものが更に好ましい。
　（メタ）アクリル系樹脂は、構成単位（ａ－５）に該当する繰り返し単位を複数種含んでいてもよい。例えば、上記で具体例として挙げられたモノマーのうち２種以上を用いて重合反応を行うことで（メタ）アクリル系樹脂を得てもよい。
　（メタ）アクリル系樹脂が構成単位（ａ－５）を含む場合、その含有量は、（メタ）アクリル系樹脂の全構成単位に対して、好ましくは１～４０質量％、より好ましくは３～３０質量％、更に好ましくは５～２０質量％である。
　（メタ）アクリル系樹脂の質量平均分子量（Ｍｗ）は、特に限定はされないが、１０，０００～１００，０００であることが好ましく、２０，０００～７０，０００であることがより好ましく、３０，０００～６０，０００であることが更に好ましい。質量平均分子量が１０，０００以上であれば得たい防曇性能を得られやすく、１００，０００以下であれば眼鏡レンズ等の被塗物に塗装する際の塗装適性に優れる傾向がある。
　なお、質量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、標準物質としてポリスチレンを用いることで求めることができる。
　（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度は、特に限定されないが、好ましくは２０～１２０℃、より好ましくは３０～１１０℃、更に好ましくは３５～１００℃である。
なお、（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度は、種々の方法で求めることが可能であるが、例えば以下のフォックス（Ｆｏｘ）の式に基づいて求めることができる。
１／Ｔｇ＝（Ｗ１／Ｔｇ１）＋（Ｗ２／Ｔｇ２）＋（Ｗ３／Ｔｇ３）＋・・・＋（Ｗｎ／Ｔｇｎ）
〔式中、Ｔｇは、（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度（Ｋ）、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３・・・Ｗｎは、それぞれのモノマーの質量分率、Ｔｇ１、Ｔｇ２、Ｔｇ３・・・Ｔｇｎは、それぞれ各モノマーの質量分率に対応するモノマーからなる単独重合体のガラス転移温度（Ｋ）を示す。〕
　本明細書において、（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度（防曇層のガラス転移温度ではなく、（メタ）アクリル系樹脂単独のガラス転移温度）は、上記式に基づいて求められたガラス転移温度を意味する。なお、特殊モノマー、多官能モノマー等のようにガラス転移温度が不明のモノマーについては、ガラス転移温度が判明しているモノマーのみを用いてガラス転移温度が求められる。
　（メタ）アクリル系樹脂は、典型的には重合反応により得ることができる。重合反応としては、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合等の各種方法であればよく、この中でもラジカル重合が好ましい。また、重合は、溶液重合、懸濁重合、及び乳化重合等のいずれであってもよい。これらのうち、重合の精密な制御等の観点から、溶液重合が好ましい。
　ラジカル重合の重合開始剤としては、公知のものを用いることができる。例えば、アゾビスイソブチロニトリル、２，２－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、２，２－アゾビス（２－メチルプロピオニトリル）、及び２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等のアゾ系開始剤、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーオキシオクタノエート、ジイソブチルパーオキサイド、ジ（２－エチルヘキシル）パーオキシピバレート、デカノイルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、及びｔ－ブチルパーオキシベンゾエート等の過酸化物系開始剤、過酸化水素と鉄（ＩＩ）塩、過硫酸塩と亜硫酸水素ナトリウム等、酸化剤と還元剤とを組み合わせたレドックス系開始剤等が挙げられる。これらは、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　重合開始剤の配合量は、特に限定されないが、重合するモノマーの混合液全体を１００質量部とした場合に０．００１～１０質量部とすることが好ましい。
　また、重合反応に際しては、適宜、公知の連鎖移動剤、重合禁止剤、分子量調整剤等を用いてもよい。更に、重合反応は、１段階で行ってもよいし、２段階以上で行ってもよい。重合反応の温度は特に限定されないが、典型的には５０℃～２００℃、好ましくは８０℃～１５０℃の範囲内である。
（成分（Ｂ）：ポリオール化合物）
　本実施形態の塗布組成物は、ポリオール化合物を含むことが好ましい。ポリオール化合物を含むことにより、（メタ）アクリル系樹脂とともに後述の多官能イソシアネート化合物と反応し、より防曇耐久性に優れた防曇層（Ｚ）を形成することが可能となる。ポリオール化合物が１分子中に有する水酸基の個数は２以上で、好ましくは２～６、より好ましくは２～４である。
　ポリオール化合物は、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、及びポリエーテルポリオールからなる群より選択される少なくとも１種以上のポリオール化合物を含むことが好ましい。これらの化学構造は、適度に柔軟で、かつ弾力性を有している。このため、硬化膜の柔軟性・弾力性をより高めることができる。
　ポリカプロラクトンポリオールは、一分子中に、カプロラクトンの開環構造及び２以上の水酸基を有する化合物であれば特に制限なく使用可能である
　ポリカーボネートポリオールは、一分子中に、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－で表されるカーボネート基及び２以上の水酸基を有する化合物であれば、特に制限なく使用可能である。ポリカーボネートポリオールは、１種以上のポリオール原料（多価アルコール）と、炭酸エステルやホスゲンとを反応させることにより得ることができる。
　ポリオール原料としては、特に制限されないが、例えば、脂肪族ポリオール、脂環構造を有するポリオール、芳香族ポリオール等が挙げられる。本実施形態においては、硬化膜の柔軟性の観点から、脂環構脂を有しない脂肪族ポリオールが好ましい。
　炭酸エステルとしては、例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等の脂肪族炭酸エステル、ジフェニルカーボネート等の芳香族炭酸エステル、エチレンカーボネート等の環状炭酸エステルが挙げられる。中でも、入手や製造のしやすさから、脂肪族炭酸エステルが好ましく、ジメチルカーボネートが特に好ましい。
　ポリエーテルポリオールは、一分子中に、エーテル結合（－Ｏ－）及び２個以上の水酸基を有する化合物であれば特に制限なく使用可能である。
　具体的な化合物としては、例えば、エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、３，３－ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン－１，４－ジオール、シクロヘキサン－１，４－ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビスフェノールＡ、ビス（β－ヒドロキシエチル）ベンゼン、キシリレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の低分子ポリオール類、又はエチレンジアミン、プロピレンジアミン、トルエンジアミン、メタフェニレンジアミン、ジフェニルメタンジアミン、キシリレンジアミン等の低分子ポリアミン類等のような活性水素基を２個以上、好ましくは２～３個有する化合物を開始剤として、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等のようなアルキレンオキサイド類を付加重合させることによって得られるポリエーテルポリオール、或いはメチルグリシジルエーテル等のアルキルグリシジルエーテル類、フェニルグリシジルエーテル等のアリールグリシジルエーテル類、テトラヒドロフラン等の環状エーテルモノマーを開環重合することで得られるポリエーテルポリオールを挙げることができる。
　なお、本実施形態において、ポリオール化合物は、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、及びポリエーテルポリオールのうち、複数に該当する化合物であってもよい。例えば、ポリオール化合物は、エーテル結合とエステル結合とを有するポリエーテルポリエステルポリオール等であってもよい。
　また、ポリオール化合物は、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、及びポリエーテルポリオールのうち、複数種を含んでいてもよい。
　ポリオール化合物の水酸基価は、好ましくは５０～５００ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは１００～３５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、更に好ましくは１５０～２５０ｍｇＫＯＨ／ｇである。適度な水酸基の量とすることで、下記の多官能イソシアネート化合物との反応による架橋構造が制御され、硬化膜の柔軟性・弾力性等を一層高めやすくなる。
　本実施形態において、ポリオール化合物の質量平均分子量（Ｍｗ）としては、好ましくは４５０～２，５００、より好ましくは、５００～１，５００、更に好ましくは５００～７００である。適度な分子量とすることで、柔軟性・弾力性向上による硬化膜の外観変化の抑制と、ガソリン耐性等の硬化膜の耐久性とのより高度に両立しやすくなる。
　塗布組成物中のポリオール化合物の含有量は、（メタ）アクリル系樹脂１００質量部に対して、好ましくは５～２００質量部、より好ましくは１５～１８０質量部、更に好ましくは２０～１５０質量部、より更に好ましくは２０～１００質量部、より、更に好ましくは２０～５０質量部、より、更に好ましくは２０～４０質量部である。この数値範囲とすることで、ポリオール化合物に由来する性能を得やすくなり、他成分とのバランスを取りやすくなる。
　本実施形態において、ポリオール化合物としては、前述したポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、及びポリエーテルポリオールのうち、ポリカプロラクトンポリオールを含むことが好ましく、ポリカプロラクトンポリオールの中でもポリカプロラクトンジオール（カプロラクトン構造を持ち、かつ、２つの水酸基を持つ化合物）を含むことが特に好ましい。
　これは、成分（Ａ）である（メタ）アクリル系樹脂が前述の一般式（２）の構造、すなわちカプロラクトン構造を持つため、ポリオール化合物としては当該樹脂との相溶性が良好となりやすい傾向があるということと、架橋密度を上げ過ぎずに防曇性能を向上させやすい傾向があるためである。
（成分（Ｃ）：多官能イソシアネート化合物）
　本実施形態の塗布組成物は、成分（Ｃ）として、多官能イソシアネート化合物を含むことが好ましい。塗布組成物が、多官能イソシアネート化合物を含むことにより、成分（Ａ）である（メタ）アクリル系樹脂に含まれる構成単位（ａ－２）及び構成単位（ａ－３）が有する水酸基、並びに成分（Ｂ）であるポリオール化合物の水酸基と多官能イソシアネート化合物が架橋反応を起こし、防曇耐久性に優れる防曇層（Ｚ）となる。
　多官能イソシアネート化合物は、１分子中に２個以上のイソシアネート基（脱離性基で保護されたイソシアネート基を含む）を有する化合物である。好ましくは、多官能イソシアネート化合物は、その官能基数は、より好ましくは１分子あたり２～６個、更に好ましくは１分子あたり２～４個である。
　多官能イソシアネート化合物としては、リジンイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート及びトリメチルヘキサンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート、水素添加キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチルシクロヘキサン－２，４－（又は２，６）－ジイソシアネート、４，４’－メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）及び１，３－（イソシアナトメチル）シクロヘキサン等の環状脂肪族ジイソシアネート、並びに、リジントリイソシアネート等の３官能以上のイソシアネートが挙げられる。
　成分（Ｃ）である多官能イソシアネート化合物は、上記のものに加え、その多量体である、ビウレット型、イソシアヌレート型、アダクト型等のものを用いてもよい。中でも、適度な剛直性を有するビウレット型の多官能イソシアネート化合物が好ましい。
　本実施形態において、塗布組成物中における多官能イソシアネート化合物の含有量は、後述する当量比（ＮＣＯ）／（ＯＨ）に従って配合されれば特に制限はないが、通常、（メタ）アクリル系樹脂１００質量部に対して５～１００質量部、好ましくは７～７５質量部、より好ましくは１０～６０質量部、更に好ましくは１０～５０質量部、より更に好ましくは１５～４０質量部、より更に好ましくは２０～３０質量部である。この数値範囲とすることで、硬化膜内で必要十分な架橋がなされると考えられる。
　（メタ）アクリル系樹脂およびポリオール化合物が有する水酸基に対する、多官能イソシアネート化合物が含有するイソシアネート基（ブロックイソシアネート基を含む）のモル量（すなわち、当量比（ＮＣＯ）／（ＯＨ））は、好ましくは０．１５～０．５５の範囲である。当量比（ＮＣＯ）／（ＯＨ）が当該範囲内であると、架橋密度が十分に高くなり、その結果、硬化膜としての防曇性や耐溶剤性などの機能が十分なものとなる。
　当該観点から、当該当量比（ＮＣＯ）／（ＯＨ）は、好ましくは０．２５～０．５０、より好ましくは０．３５～０．４５である。
　塗布組成物の固形分濃度は、好ましくは１０．０～４０．０質量％である。１０．０質量％以上であると、吸水性防曇層（Ｚ）の膜厚を厚くすることができる。４０．０質量％以下であると、均一膜厚の吸水性防曇層（Ｚ）を得ることができる。当該観点から、塗布組成物の固形分濃度は、より好ましくは１２．０～３０．０質量％、さらに好ましくは１５．０～３０．０質量％、よりさらに好ましくは１６．５～２４．５質量％である。
（塗布組成物の形態）
　本実施形態の塗布組成物は、１液型、すなわち、溶剤以外の全成分が、溶剤に実質的に均一に混合（溶解又は分散）された状態であってよい。多官能イソシアネート化合物がブロックイソシアネートである場合には、１液型が好ましい。
　また、別の態様として、本実施形態の塗布組成物は、２液型であってもよい。２液型にすることで、塗布組成物の保存性を高めることができる。
　例えば、本実施形態の塗布組成物は、（１）（メタ）アクリル系樹脂及び／又はポリオール化合物を含み、多官能イソシアネート化合物を含まないＡ液と、（２）多官能イソシアネート化合物を含み、（メタ）アクリル系樹脂及びポリオール化合物を含まないＢ液とから構成され、Ａ液とＢ液は別々の容器で保存され、使用（塗工）直前にＡ液とＢ液を混合する形態であってもよい。
　この場合、（メタ）アクリル系樹脂、ポリオール化合物、及び多官能イソシアネート化合物以外の成分（添加剤等）は、Ａ液に含まれていても、Ｂ液に含まれていても、あるいはその他の容器で準備されていてもよい。
　特に、多官能イソシアネート化合物が、ブロックイソシアネートではない場合（すなわち、系中でイソシアネート基が－ＮＣＯの形で存在している場合）には、塗布組成物は２液型であることが好ましい。
（溶剤）
　本実施形態の塗布組成物は、溶剤を含んでもよい。溶剤を用いることにより、塗布組成物の粘度及び固形分量の調整が容易となる。
　溶剤としては、トルエン、及びキシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、ｔ－ブタノール、イソブタノール、ジアセトンアルコール等のアルコール系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、及びシクロヘキサノン等のケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、及び酢酸イソブチル等のエステル系溶剤、プロピレングリコールモノメチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエーテル系溶剤等が挙げられる。
　これらの中でも、イソシアネートとの反応性が低く、溶解性及び乾燥性等の観点から、ｔ－ブタノール、ジアセトンアルコール、メチルエチルケトン、酢酸エチル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが好ましい。
　塗布組成物中の溶剤の含有量は、防曇層（Ｚ）の膜厚を制御する観点から、好ましくは２０～９０質量％であり、より好ましくは３０～８５質量％、さらに好ましくは３５～８０質量％である。
　塗布組成物の固形分は、より防曇性に優れる眼鏡レンズを得る観点から、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、さらに好ましくは１５質量％以上であり、外観に優れる眼鏡レンズを得る観点から、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下である。
　塗布組成物の固形分中における、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の合計含有量は、防曇性及び耐擦傷性を向上させる観点から、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上、更に好ましくは９０質量％以上、より更に好ましくは９５質量％以上であり、好ましくは１００質量％以下であり、例えば１００質量％である。
（その他の添加剤）
　塗布組成物は、必要に応じて、硬化触媒、紫外線吸収剤、光安定剤、界面活性剤、レベリング剤、消泡剤等の添加剤を含んでもよい。
　添加剤の含有量は、例えば、塗布組成物の全質量に対して、好ましくは０．００１～５質量％、より好ましくは０．０１～４質量％、更に好ましくは０．１～３質量％である。
　塗布組成物は、必要に応じて用いられる上記各成分を、溶媒に溶解又は分散させることにより調製することができる。
　各成分は、同時に、又は、任意の順序で順次、溶媒に溶解又は分散させることすることができる。具体的な溶解又は分散させる方法には、特に制限はなく、公知の方法を何ら制限なく採用することができる。
＜他の層＞
　眼鏡レンズには、防曇層（Ｚ）及び中間層（Ｙ）以外の機能層が設けられていてもよい。
　上記機能層としては、ハードコート層、反射防止層、プライマー層等が挙げられる。
　上記機能層は、レンズ基材の第１主面上に設けられていてもよいし、レンズ基材の第２主面上に設けられていてもよいし、レンズ基材の第１主面及び第２主面の両方の上に設けられていてもよい。また、レンズ基材上に上記機能層を設けた後、上記機能層上に防曇層（Ｚ）を設けてもよく、レンズ基材上に防曇層を設けた後に、上記機能層を設けてもよい。
［着色眼鏡レンズの製造方法］
　本実施形態に係る眼鏡レンズの製造方法は、中間層（Ｙ）を形成する工程１と、防曇層（Ｚ）を形成する工程２を含むことが好ましい。
＜工程１＞
　中間層（Ｙ）を形成するために用いられる中間層（Ｙ）用組成物（組成物ｙ）は、必要に応じて用いられる上記各成分を、以上説明した成分の他、必要に応じて、有機溶剤、レベリング剤、硬化触媒等の任意成分を混合して調製する。
　続いて、得られた組成物ｙを着色剤を有する基材（Ｘ）もしくは着色剤を有する基材（Ｘ）上に形成された他の層上に塗工し、好ましくは７０～１５０℃、より好ましくは７５～１４０℃、さらに好ましくは８０～１３０℃で、好ましくは１０～６０分、より好ましくは１５～５０分、さらに好ましくは２０～４０分、プレキュアを行うことが好ましい。
　組成物ｙの塗工方法は特に限定されず、例えばエアスプレー法、エアレススプレー法、静電塗装法、ロールコーター法、フローコーター法、スピンコート法、ディッピング法等が挙げられる。生産性の観点から、ディッピング法が好ましい。
　続いて、２０～１６０℃で１０～１４０分間、好ましくは６０～１３０℃で２０～１５０分間乾燥・硬化する。なお、乾燥・硬化の温度や時間は、溶剤の種類やレンズ基材の耐熱性等を考慮して適宜調整すればよい。
　また、必要に応じて、上述した機能層（ハードコート層、プライマー層、反射防止層等）を、基材上に設けた後、機能層上に中間層（Ｙ）を設けてもよく、基材上に中間層（Ｙ）を設けた後、中間層（Ｙ）上に機能層を設けてもよい。
＜工程２＞
　まず、必要に応じて用いられる上述した各成分を、溶媒に溶解又は分散させることにより、防曇層（Ｚ）用塗布組成物（塗布組成物ｚ）を調製する。
　続いて、塗布組成物ｚを、基材上に形成された中間層（Ｙ）上、もしくは中間層（Ｙ）を有する基材上に形成された他の層上に塗工し、続いて、好ましくは７０～１２０℃、より好ましくは７５～１１０℃、さらに好ましくは８０～１００℃で、好ましくは１０～６０分、より好ましくは１５～５０分、さらに好ましくは２０～４０分、プレキュアを行うことが好ましい。
　なお、当該塗工及びプレキュアは、１回行っても良く、２回以上行っても良い。２回以上行うことにより、防曇層（Ｚ）の厚さを厚くすることが容易となる。
　塗布組成物ｚの塗工方法は特に限定されず、例えばエアスプレー法、エアレススプレー法、静電塗装法、ロールコーター法、フローコーター法、スピンコート法、ディッピング法等が挙げられる。生産性の観点から、ディッピング法が好ましい。
　塗工方法としてディッピング法を用いる場合、通常、ディッピング槽（塗布組成物槽）から、先に引き上げられた部分の膜厚は薄くなり、最も遅くディッピング槽から引き上げられた部分の膜厚は厚くなる。したがって、１回目の塗工の後、２回目の塗工をする際には、１回目に塗工した際とは、基材の上下方向を１８０℃回転させてディッピングすることが好ましい。このようにすることで、防曇層（Ｚ）の膜厚が均一な眼鏡レンズを得られ易くなる。
　続いて、２０～１６０℃で１０～１４０分間、好ましくは６０～１３０℃で２０～１５０分間乾燥・硬化することが好ましい。なお、乾燥・硬化の温度や時間は、溶剤の種類やレンズ基材の耐熱性等を考慮して適宜調整すればよい。
　また、必要に応じて、上述した機能層（ハードコート層、プライマー層、反射防止層等）を、レンズ基材上に設けた後、機能層上に防曇層（Ｚ）を設けてもよく、レンズ基材上に防曇層（Ｚ）を設けた後、防曇層（Ｚ）に機能層を設けてもよい。
　本開示は、上記各成分の例、含有量、各種物性については、発明の詳細な説明に例示又は好ましい範囲として記載された事項を任意に組み合わせてもよい。
　また、実施例に記載した組成に対し、発明の詳細な説明に記載した組成に調整を行えば、クレームした組成範囲全域にわたって実施例と同様に実施することができる。
　次に、本開示を実施例により更に詳細に説明するが、本開示は、これらの実施例によってなんら限定されるものではない。
［測定評価］
　以下の実施例及び比較例で得られた防曇層（Ｚ）用塗布組成物と眼鏡レンズについて、以下の項目の測定評価を行った。これらの測定評価結果を表１に示す。
＜水酸基価＞
　ＪＩＳ　Ｋ　００７０：１９９２「化学製品の酸価，けん化価，エステル価，よう素価，水酸基価及び不けん化物の試験方法」の、「７．１　中和滴定法」に規定された方法に準じて測定及び算出した。
　なお、水酸基価の算出に用いる酸価の値は、上記ＪＩＳ規格の「３．１　中和滴定法」に規定された方法に準じて測定及び算出した。
＜数平均分子量（Ｍｎ）、質量平均分子量（Ｍｗ）、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）＞
　ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定、算出した。用いた装置、条件等は以下の通りである。
・使用機器：ＨＬＣ８２２０ＧＰＣ（株式会社東ソー製）
使用カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｍ、ＴＳＫｇｅｌ　ＧＭＨＸＬ－Ｈ、ＴＳＫｇｅｌ　Ｇ２５００ＨＸＬ、ＴＳＫｇｅｌ　Ｇ５０００ＨＸＬ（株式会社東ソー製）
・カラム温度：４０℃
標準物質：ＴＳＫｇｅｌ　標準ポリスチレンＡ１０００、Ａ２５００、Ａ５０００、Ｆ１、Ｆ２、Ｆ４、Ｆ１０（株式会社東ソー製）
・検出器：ＲＩ（示差屈折）検出器
・溶離液：テトラヒドロフラン
・流速：１ｍｌ／ｍｉｎ
＜中間層（Ｙ）及び防曇層（Ｚ）の膜厚測定＞
　得られた眼鏡レンズの防曇層（Ｚ）の膜厚はオリンパス株式会社製　顕微分光測定機「ＵＳＰＭ－ＲＵ」を用いて測定した。
＜インデンテーション硬さ測定＞
　中間層（Ｙ）のインデンテーション硬さにおいては、防曇層（Ｚ）形成前の中間層（Ｙ）が形成された着色基材の表面から、超微小押し込み硬さ試験機「ＥＮＴ－２１００」（株式会社エリオニクス製）を用いて押し込み荷重１００ｍｇｆでインデンテーション硬さを測定した。
　防曇層（Ｚ）のインデンテーション硬さにおいては、中間層（Ｙ）上に防曇層（Ｚ）が形成された着色基材の表面から、中間層（Ｙ）のインデンテーション硬さの測定と同様にして測定した。
　なお、インデンテーション硬さは、中間層（Ｙ）においては中間層（Ｙ）上の任意の７点、防曇層（Ｚ）においては防曇層（Ｚ）上の任意の７点のインデンテーション硬さをそれぞれ測定し、それらの平均値とした。
　インデンテーション硬さ測定で得られた値から、防曇層（Ｚ）の１００ｍｇｆ荷重におけるインデンテーション硬さＩＺ（任意の７点の測定値の平均値）に対する、前記中間層（Ｙ）の１００ｍｇｆ荷重におけるインデンテーション硬さＩＹ（任意の７点の測定値の平均値）の差（ＩＹ－ＩＺ）と、前記ＩＺに対する前記ＩＹの比（ＩＹ／ＩＺ）を算出した。
＜脱色性評価＞
　実施例及び比較例で得られた着色眼鏡レンズの視感透過率（Ｉ）を測定した。次に、視感透過率を測定した着色眼鏡レンズを、４０℃の水に３０分浸漬した後、再度視感透過率（ＩＩ）を測定した。なお、視感透過率は分光光度計「Ｕ－４１００」（株式会社日立ハイテクノロジーズ製　測定波長：３８０～７８０ｎｍ）を用いて測定した。
　得られた視感透過率（Ｉ）、視感透過率（ＩＩ）と、その差（視感透過率（ＩＩ）－視感透過率（Ｉ））を表１に示す。視感透過率（Ｉ）と視感透過率（ＩＩ）との差が小さい程、脱色が抑制されていることを示す。
＜干渉縞評価＞
　分光光度計「Ｕ－４１００」（株式会社日立ハイテクノロジーズ製）を用いて、３８０～７８０ｎｍの光波長において、分光反射率の測定を行い、その結果から干渉縞を確認した。
［中間層（Ｙ）用組成物の作製］
（組成物ｙ－１の調製）
　水系ポリウレタン樹脂組成物「エバファノールＨＡ５０Ｃ」（日華化学株式会社製）３．４７質量％、水２２．７７質量％、エタノール７２．２５質量％、レベリング剤「Ｙ－７００６」（東レ・ダウコーニング株式会社製）０．０５質量％を混合したものを調製し、組成物ｙ－１を得た。
（組成物ｙ－２の調製）
　γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１００質量部を攪拌しながら、０．０１モル／Ｌ濃度塩酸１．４質量部、水２３質量部を添加し、２４時間攪拌してγ－グリシドキシプロピルトリメトキシシランの加水分解物を得た。次に、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化珪素を主体とする複合体微粒子ゾル２００質量部とエチルセロソルブ１００質量部、シリコーン系界面活性剤０．５質量部及びアルミニウムアセチルアセトネート３．０質量部とを混合し、前述のγ－グリシドキシプロピルトリメトキシシランの加水分解物に加え、十分攪拌した後にろ過し、組成物ｙ－２を得た。
（組成物ｙ－３の調製）
　γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１００質量部を攪拌しながら、０．１モル／Ｌ濃度塩酸３１質量部を添加し、３．５時間攪拌してγ－グリシドキシプロピルトリメトキシシランの加水分解物を得た。前記γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシランの加水分解物１００質量部に対し、ポリエーテル変性シリコーンオイル１．１質量部、「オプトレイク　１１２０Ｚ　８ＲＵ-２５　Ａ１７　Ｐ１」（日揮触媒化成工業株式会社製）１．１質量部、「デナコール　ＥＸ－４２１」(ナガセケムテックス株式会社製)９．７質量部、アルミニウムアセチルアセトネート１．１質量部、鉄アセチルアセトネート０．４質量部、マンガンアセチルアセトネート０．４質量部、「ＡＮＴＡＧＥ　クリスタル」（川口化学工業株式会社）０．５質量部加え、十分攪拌した後にろ過し、組成物ｙ－3を得た。
［吸水性防曇層（Ｚ）用塗布組成物の作製］
（（メタ）アクリル系樹脂Ａの合成）
　撹拌器、温度計、コンデンサー及び窒素ガス同入管を備えた５００ｍｌ形のフラスコにプロピレングリコールモノメチルアセテート（ＰＧＭＡＣ）１５０質量部を仕込み、１１０℃まで昇温した。
　これとは別に、ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡＡ）２５質量部、ポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレート（株式会社ダイセル製、プラクセルＦＡ２Ｄ）３５質量部、２－ヒドロキシルエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）１０質量部、片末端メタクリレート変性ポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ株式会社製、サイラプレーンＦＭ－０７２１、分子量５０００）５質量部、メタクリル酸メチル２５質量部、及び、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）（和光純薬工業株式会社製、Ｖ－４０）１質量部を混合した。この混合モノマーを撹拌しながら２時間かけて、上記の５００ｍｌ形のフラスコに滴下し、５時間反応させた。
　加熱を止めて室温まで冷却し、（メタ）アクリル系樹脂を含む樹脂溶液（固形分比率：４０質量％）を得た。
　得られた（メタ）アクリル系樹脂の水酸基価は５７ｍｇＫＯＨ／ｇであり、数平均分子量（Ｍｎ）は１２，０００であり、質量平均分子量（Ｍｗ）は４４，０００であり、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は３．６７であった。また、前述のフォックス（Ｆｏｘ）の式に基づいて、使用したモノマーの配合比から計算した（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は３２．８℃であった。
（塗布組成物１の調製）
　上記で得た（メタ）アクリル系樹脂、ポリカプロラクトンジオール（株式会社ダイセル製、プラクセル２０５Ｕ、分子量５３０、水酸基価２０７～２１７ｍｇＫＯＨ／ｇ）、多官能イソシアネート化合物（旭化成株式会社製、２４Ａ－１００、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットタイプ、イソシアネート基含有率２３．５質量％、固形分１００質量％）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジアセトンアルコール、メチルエチルケトン、ｔ－ブタノール、及び酢酸エチルを混合し、混合物を得た。なお、得られた混合物中のそれぞれの含有量は下記のとおりである。
　（メタ）アクリル系樹脂：１４．７質量％
　ポリカプロラクトンジオール：４．４質量％
　多官能イソシアネート化合物：３．４質量％
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：２８．５質量％
　ジアセトンアルコール：１８．５質量％
　メチルエチルケトン：１３．５質量％
　ｔ－ブタノール：８．５質量％
　酢酸エチル：８．５質量％
　そして、粘度が３５．０ｍＰａ・ｓ、固形分が２２．５質量％となるように、酢酸エチル、メチルエチルケトン、及びジアセトンアルコールを混合物に添加、混合して調整し、塗布組成物１を得た。
　なお、（メタ）アクリル系樹脂の量は、樹脂溶液（固形分量：質量％）としての量ではなく、樹脂溶液中に含まれる樹脂（固形分）の量を表し、多官能イソシアネート化合物の量も固形分としての量を表している。
　また、上記（メタ）アクリル系樹脂とポリオール化合物とを、上記の量で均一に混合したときの混合物の水酸基価の測定値は９３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
（塗布組成物２の調製）
　塗布組成物１の調製において、酢酸エチル、メチルエチルケトン、及びジアセトンアルコールを用いて粘度が２４．５ｍＰａ・ｓ、固形分が１８．５質量％となるように調製したこと以外は同様の操作により、塗布組成物２を得た。
（塗布組成物３の調製）
　塗布組成物１の調製において、酢酸エチル、メチルエチルケトン、及びジアセトンアルコールを用いて粘度が１８．０ｍＰａ・ｓ、固形分が１６．５質量％となるように調製したこと以外は同様の操作により、塗布組成物３を得た。
（塗布組成物４の調製）
　塗布組成物１の調製において、酢酸エチル、メチルエチルケトン、及びジアセトンアルコールを用いて粘度が3４．7ｍＰａ・ｓ、固形分が２２．５質量％となるように調製したこと以外は同様の操作により、塗布組成物４を得た。
［実施例１］
　ビーカーに入れた１リットルの純水をスターラーで撹拌しながら、間接槽を用いて９５℃に保温した。そして、保温したビーカー内の純水に、染色キャリアとしてシンナミルアルコール５ｍＬ、界面活性剤として２－エチルヘキシル硫酸ナトリウム（４０質量％水溶液）「シントレッキスＥＨ－Ｒ」（日油株式会社製）５ｍＬと、ポリオキシエチレンステアリルフェノールエーテルスルホン酸エステル（３５質量％水溶液）「ネオノール２０」（正研化工株式会社製）１．５ｍＬを添加した。そして、グレー系に染色されるように、分散染料として青色染料「ＦＳＰ　Ｂｌｕｅ　ＡＵＬ－Ｓ」（双葉産業株式会社製　アントラキノン系分散染料）２．８０ｇ、赤色染料「ＦＳＰ　Ｒｅｄ　Ｅ－Ａ」（双葉産業株式会社製　アントラキノン系分散染料）０．３５ｇ、黄色染料「ＦＳＰ　Ｙｅｌｌｏｗ　ＦＬ」（双葉産業株式会社製）０．２２ｇ、茶色染料「ＦＳＰ　Ｒｅｄ　Ｓ－Ｎ」（双葉産業株式会社製）０．７５ｇ添加した。そして、スターラーを用いてビーカー内の水溶液を６０分以上撹拌して、各添加物を均一に分散及び溶解させ、染色液を作製した。なお、染色液の調合の間、液温が常に９５℃の一定温度を保つように保温し続けた。
　９５℃の染色液に、チオウレタン系プラスチックレンズ基材「ＥＹＮＯＡ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６７、度数Ｓ－０．００Ｄ）を６００秒浸漬して、染色を行った。
　次に、得られた着色基材を、アルカリ水溶液で前処理した。続いて、前処理した着色基材に、ディッピング法（引き上げ速度：２０ｃｍ／分）を用いて塗布組成物ｙ－１を塗布した後、温度１００℃で３０分加熱し、放冷して、中間層（Ｙ）を有する着色基材を得た。なお、中間層（Ｙ）の膜厚は、波長λが４５０～６５０ｎｍの光における光学膜厚が０．２λ～０．３λであった。
　次に、中間層（Ｙ）を有する着色基材に、ディッピング法（引き上げ速度：５ｍｍ／秒）を用いて塗布組成物１を塗布した後、温度１００℃で２０分加熱し、その後放冷した。
　その後、１２０℃で１２０分加熱し、上記着色基材上に防曇層（Ｚ）を有する着色眼鏡レンズを製造した。得られた着色眼鏡レンズの評価結果を表１に、また分光反射率の測定結果を図１に示す。
［実施例２］
　実施例１において、チオウレタン系プラスチックレンズ基材「ＥＹＮＯＡ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６７、度数Ｓ－０．００Ｄ）を用いて、同様の操作により、着色基材を得た。
　次に、得られた着色基材を、アルカリ水溶液で前処理した。続いて、前処理した着色基材に、ディッピング法（引き上げ速度：５ｍｍ／秒）を用いて塗布組成物ｙ－２を塗布した後、温度８０℃で３０分加熱し、放冷した後、１１０℃で６０分加熱し、中間層（Ｙ）を有する着色基材を得た。
　次に、中間層（Ｙ）を有する着色基材に、ディッピング法（引き上げ速度：５ｍｍ／秒）を用いて塗布組成物２を塗布した後、温度１００℃で２０分加熱し、その後放冷した。
　その後、１２０℃で１２０分加熱し、上記着色基材上に防曇層（Ｚ）を有する着色眼鏡レンズを製造した。
［実施例３］
　実施例１において、チオウレタン系プラスチックレンズ基材「ＥＹＮＯＡ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６７、度数Ｓ－０．００Ｄ）を用いて、同様の操作により、着色基材を得た。
　次に、得られた着色基材を、アルカリ水溶液で前処理した。続いて、前処理した着色基材に、ディッピング法（引き上げ速度：５ｍｍ／秒）を用いて塗布組成物ｙ－３を塗布した後、温度８０℃で３０分加熱し、放冷した後、１１０℃で６０分加熱し、中間層（Ｙ）を有する着色基材を得た。
　次に、中間層（Ｙ）を有する着色基材に、ディッピング法（引き上げ速度：５ｍｍ／秒）を用いて塗布組成物４を塗布した後、温度１００℃で２０分加熱し、その後放冷した。
　その後、１２０℃で１２０分加熱し、上記着色基材上に防曇層（Ｚ）を有する着色眼鏡レンズを製造した。
［比較例１］
　実施例１において、中間層（Ｙ）を形成しなかったこと、また塗布組成物１の代わりに塗布組成物３を用いたこと以外は同様の操作により、着色眼鏡レンズを製造した。得られた着色眼鏡レンズの評価結果を表１に、また分光反射率の測定結果を図２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　実施例及び比較例の表１に記載の結果から、実施例に係る着色眼鏡レンズは、脱色が抑制されていることが分かる。
　また、図１及び図２から、波長λが４５０～６５０ｎｍの光における光学膜厚が０．２λ～０．３λである中間層（Ｙ）を形成した着色眼鏡レンズ（実施例１）のリップルの振幅は、中間層（Ｙ）を有しない着色眼鏡レンズ（比較例１）のリップルの振幅に比べ、大きく低減していることがわかる。以上の結果より、波長λが４５０～６５０ｎｍの光における光学膜厚が０．２λ～０．３λである中間層（Ｙ）を形成した着色眼鏡レンズは、脱色が抑制され、かつ干渉縞も抑制されることが分かる。
　最後に、本開示の実施の形態を総括する。
　本開示の実施の形態である着色眼鏡レンズは、
　着色剤を含有する基材（Ｘ）と、前記基材（Ｘ）の少なくとも一方の面側に存在する吸水性防曇層（Ｚ）と、を有する着色眼鏡レンズであって、
　前記基材（Ｘ）と前記吸水性防曇層（Ｚ）との間に、中間層（Ｙ）を有する。
　上述した実施の態様によれば、基材から吸水性防曇層への着色剤の移行が抑制され、着色剤が着色眼鏡レンズから離脱することが抑制された眼鏡レンズを提供される。すなわち、脱色が抑制された、吸水性防曇層を有する着色眼鏡レンズを提供される。
　今回開示された実施の形態は全ての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本開示の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等の意味及び範囲内での全ての変更が含まれることが意図される。
　本開示は、上記各成分の例、含有量、各種物性については、発明の詳細な説明に例示又は好ましい範囲として記載された事項を任意に組み合わせてもよい。
　また、実施例に記載した組成に対し、発明の詳細な説明に記載した組成となるように調整を行えば、クレームした組成範囲全域にわたって実施例と同様に開示の実施の形態を実施することができる。

Claims (9)

  1. 　着色剤を含有する基材（Ｘ）と、前記基材（Ｘ）の少なくとも一方の面側に存在する吸水性防曇層（Ｚ）と、を有する着色眼鏡レンズであって、
    　前記基材（Ｘ）と前記吸水性防曇層（Ｚ）との間に、中間層（Ｙ）を有する、着色眼鏡レンズ。
  2. 　前記吸水性防曇層（Ｚ）の１００ｍｇｆ荷重におけるインデンテーション硬さＩＺに対する、前記中間層（Ｙ）の１００ｍｇｆ荷重におけるインデンテーション硬さＩＹの差（ＩＹ－ＩＺ）が、０ｍｇｆ／μｍ2超である、請求項１に記載の眼鏡レンズ。
  3. 　前記ＩＺに対する前記ＩＹの比（ＩＹ／ＩＺ）が、１．１以上である、請求項１又は２に記載の眼鏡レンズ。
  4. 　前記基材（Ｘ）と、前記中間層（Ｙ）とが直接接する、請求項１～３のいずれか１項に記載の着色眼鏡レンズ。
  5. 　前記中間層（Ｙ）と、前記吸水性防曇層（Ｚ）とが直接接する、請求項１～４
    のいずれか１項に記載の着色眼鏡レンズ。
  6. 　波長４５０～６５０ｎｍの光における前記中間層（Ｙ）の光学膜厚が０．２λ～０．３λである、請求項１～５のいずれか１項に記載の着色眼鏡レンズ。
  7. 　前記中間層（Ｙ）が、熱硬化性樹脂を含む組成物の硬化物である、請求項１～６のいずれか１項に記載の着色眼鏡レンズ。
  8. 　前記吸水性防曇層（Ｚ）が、下記の成分（Ａ）～（Ｄ）を含む防曇層組成物の硬化物である、請求項１～７のいずれか１項に記載の着色眼鏡レンズ。
    成分（Ａ）：下記一般式（１）で表されるモノマー（ａ－１）に由来する構成単位、下記一般式（２）で表されるモノマー（ａ－２）に由来する構成単位、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（ａ－３）に由来する構成単位、及び、下記一般式（３）で表されるモノマー（ａ－４）に由来する構成単位を有する（メタ）アクリル系樹脂
    成分（Ｂ）：ポリオール化合物（Ｂ）
    成分（Ｃ）：多官能イソシアネート化合物（Ｃ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［一般式（１）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基であり、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～３の直鎖もしくは分岐のアルキル基である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［一般式（２）中、Ｒ４は水素原子又はメチル基であり、ｍは１～５の整数である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    ［一般式（３）中、Ｒ５は水素原子又はメチル基であり、Ｒ６は２価の有機基であり、ｎは０又は１以上の整数である。］
  9. 　前記吸水性防曇層（Ｚ）が最外層である、請求項１～８のいずれか１項に記載の眼鏡レンズ。
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