KR20230153421A - 안경 렌즈의 제조 방법 및 안경 렌즈 - Google Patents

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Abstract

흡수성 방담층을 갖는 안경 렌즈의 제조 방법으로서, 기재 상에 방담층 조성물을 도포하여 도포막을 형성하는 도포 공정을 갖고, 상기 도포 공정은, 기재 상에 방담층 도포 조성물을 도포하여 도포막 (x) 를 형성하는 제 1 도포 공정과, 상기 도포막 (x) 상에 방담층 도포 조성물을 도포하여 도포막 (y) 를 형성하는 제 2 도포 공정을 갖는, 안경 렌즈의 제조 방법.

Description

안경 렌즈의 제조 방법 및 안경 렌즈
본 개시는, 안경 렌즈의 제조 방법 및 안경 렌즈에 관한 것이다.
안경 렌즈의 흐림 방지 (방담) 를 위해, 렌즈 기재의 표면에 방담층을 형성하는 기술은 종래 알려져 있다.
예를 들어, 렌즈 기재의 표면에, 계면 활성제를 피복하는 기술이 알려져 있다.
또, 렌즈 기재의 표면에 흡수성 수지층 및 발수층을 형성하는 기술도 알려져 있다. 예를 들어, 특허문헌 1 에서는, 유리 또는 플라스틱 기재의 표면에, 특정한 폴리옥시에틸렌 사슬을 갖는 우레탄 또는 아크릴 수지를 주성분으로 하는 흡수층을 형성하고, 동 흡수층의 표면에 아미노 변성 실리콘 또는 메르캅토 변성 실리콘 중 적어도 일방을 주성분으로 하는 발수층을 형성하는 방담성 광학 물품이 기재되어 있다.
국제공개 2013/005710호
특허문헌 1 에 기재된 흡수 성능을 포함하는 방담층은, 종래의 표면에 계면 활성제를 도포하여 방담층을 형성하는 경우에 비해, 방담성이나 방담 내구성이 우수한 것이다.
그러나, 이와 같은 방담층이어도, 습도가 높은 환경하 등, 흐림이 발생하기 쉬운 상황에 있어서는 방담성이 불충분한 경우가 있어, 보다 방담성이 우수한 방담층을 갖는 안경 렌즈가 요구되고 있었다.
한편, 안경 렌즈의 방담성은, 방담층의 막두께에 의존하며, 막두께가 두꺼울수록, 방담성이 우수하다. 통상적으로, 약 1 ㎛ 이상의 방담층을 형성하는 경우, 액체상의 방담층용 도포 조성물을 기재에 도포하여, 성막함으로써 형성되는데, 시인성이나 투명성 등, 안경 렌즈로서의 기능을 확보하기 위해서는, 1 회의 도포로 형성할 수 있는 막두께에는 한계가 있다. 또, 방담층용 도포 조성물의 점도를 향상시킴으로써, 막두께를 어느 정도 두껍게 하는 것도 가능하기는 하지만, 이 경우, 렌즈 주변부에 방담층용 도포 조성물의 액 고임이 발생하여, 외관 불량이 된다는 문제가 있었다.
상기 서술한 바와 같은 문제에 대하여, 본 개시의 일 실시형태는, 흡수성 방담층의 막두께가 후막화되고, 액 고임의 발생이 억제된 안경 렌즈의 제조 방법, 및 안경 렌즈를 제공하는 것을 과제로 한다. 즉, 방담성 및 외관이 우수한 안경 렌즈의 제조 방법, 및 안경 렌즈를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자는, 기재 상에 방담층 조성물을 사용한 도포막의 형성을 적어도 2 회 실시함으로써, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아냈다.
본 개시의 실시형태는, 이하의 [1] ∼ [12] 에 관한 것이다.
[1] 흡수성 방담층을 갖는 안경 렌즈의 제조 방법으로서,
기재 상에 도포막을 형성하는 도포 공정을 갖고,
상기 도포 공정은, 기재 상에 방담층 도포 조성물을 도포하여 도포막 (x) 를 형성하는 제 1 도포 공정과,
상기 도포막 (x) 상에 방담층 도포 조성물을 도포하여 도포막 (y) 를 형성하는 제 2 도포 공정을 갖는, 안경 렌즈의 제조 방법.
[2] 상기 흡수성 방담층의 막두께가 8 ㎛ 이상인, 상기 [1] 에 기재된 안경 렌즈의 제조 방법.
[3] 상기 흡수성 방담층의 막두께가 10 ㎛ 이상 50 ㎛ 이하인, 상기 [1] 또는 [2] 에 기재된 안경 렌즈의 제조 방법.
[4] 상기 흡수성 방담층의 막두께가 20 ㎛ 이상 40 ㎛ 이하인, 상기 [1] ∼ [3] 에 기재된 안경 렌즈의 제조 방법.
[5] 상기 도포 공정 후, 상기 도포막을 가열하는 가열 공정을 갖는, 상기 [1] ∼ [4] 중 어느 하나에 기재된 안경 렌즈의 제조 방법.
[6] 상기 제 1 도포 공정 후, 70 ℃ 이상 150 ℃ 이하에서 가온시키는 제 1 가온 공정을 갖는, 상기 [1] ∼ [5] 중 어느 하나에 기재된 안경 렌즈의 제조 방법.
[7] 상기 제 2 도포 공정 후, 70 ℃ 이상 150 ℃ 이하에서 가온시키는 제 2 가온 공정을 갖는, 상기 [1] ∼ [6] 중 어느 하나에 기재된 안경 렌즈의 제조 방법.
[8] 상기 도포막 (y) 상에 방담층 도포 조성물을 도포하여 도포막 (z) 를 형성하는 제 3 도포 공정을 갖는, 상기 [1] ∼ [7] 중 어느 하나에 기재된 안경 렌즈의 제조 방법.
[9] 상기 제 3 도포 공정 후, 70 ℃ 이상 150 ℃ 이하에서 가온시키는 제 3 가온 공정을 갖는, 상기 [8] 에 기재된 안경 렌즈의 제조 방법.
[10] 디핑법에 의해, 상기 도포막을 형성하는, 상기 [1] ∼ [9] 에 기재된 안경 렌즈의 제조 방법.
[11] 상기 방담층 도포 조성물이, 하기의 성분 (A) ∼ (C) 를 포함하는, 상기 [1] ∼ [10] 중 어느 하나에 기재된 안경 렌즈의 제조 방법.
성분 (A) : 하기 일반식 (1) 로 나타내는 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위, 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위, 및 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위를 갖는 (메트)아크릴계 수지
성분 (B) : 폴리올 화합물 (B)
성분 (C) : 다관능 이소시아네이트 화합물 (C)
[화학식 1]
Figure pct00001
[일반식 (1) 중, R1 은, 수소 원자 또는 메틸기이고, R2 및 R3 은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기이고, R2 및 R3 은 동일해도 되고, 상이해도 된다.]
[화학식 2]
Figure pct00002
[일반식 (2) 중, R4 는 수소 원자 또는 메틸기이고, m 은 1 ∼ 5 의 정수이다.]
[화학식 3]
Figure pct00003
[일반식 (3) 중, R5 는 수소 원자 또는 메틸기이고, R6 은 2 가의 유기기이고, n 은 0 또는 1 이상의 정수이다.]
[12] 기재의 적어도 일방의 면측에, 2 층 구성 이상의 적층인 흡수성 방담층을 갖는, 안경 렌즈.
본 개시의 일 실시형태에 의하면 흡수성 방담층의 막두께가 후막화되고, 액 고임의 발생이 억제된 안경 렌즈의 제조 방법, 및 안경 렌즈가 제공된다. 즉, 방담성 및 외관이 우수한 안경 렌즈의 제조 방법, 및 안경 렌즈가 제공된다.
이하, 본 개시의 실시형태 및 실시예에 대해 설명한다. 동일 또는 상당하는 부분에 동일한 참조 부호를 부여하고, 그 설명을 반복하지 않는 경우가 있다. 이하에 설명하는 실시형태 및 실시예에 있어서, 개수, 양 등을 언급하는 경우, 특별히 기재가 있는 경우를 제외하고, 본 개시의 범위는 반드시 그 개수, 양 등에 한정되지 않는다. 이하의 실시형태에 있어서, 각각의 구성 요소는, 특별히 기재가 있는 경우를 제외하고, 본 개시의 실시형태 및 실시예에 있어서 반드시 필수의 것은 아니다.
본 명세서에 있어서의 기 (원자단) 의 표기에 있어서, 치환인지 무치환인지를 기재하고 있지 않은 표기는, 치환기를 갖지 않는 것과 치환기를 갖는 것의 양방을 포함한다. 예를 들어「알킬기」란, 치환기를 갖지 않는 알킬기 (무치환 알킬기), 및 치환기를 갖는 알킬기 (치환 알킬기) 를 포함한다.
본 명세서에 있어서의「(메트)아크릴」이라는 표기는, 아크릴과 메타아크릴의 양방을 포함하는 개념을 나타낸다. 「(메트)아크릴레이트」등의 유사한 표기에 대해서도 동일하다.
본 명세서 중, 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위를「구성 단위 (a-1)」, 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위를「구성 단위 (a-2)」, 모노머 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위를「구성 단위 (a-3)」, 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위를「구성 단위 (a-4)」라고 칭하는 경우가 있다.
도포 조성물에 있어서의「고형분량」이란, 용매 이외의 성분의 양을 의미한다.
치환기를 갖는 기에 대한「탄소수」란, 그 치환기를 제외한 부분의 탄소수를 말하는 것으로 한다.
[안경 렌즈의 제조 방법]
본 개시의 실시형태에 관련된 안경 렌즈의 제조 방법은, 흡수성 방담층을 갖는 안경 렌즈의 제조 방법으로서, 기재 상에 도포막을 형성하는 도포 공정을 갖고, 상기 도포 공정은, 기재 상에 방담층 도포 조성물을 도포하여 도포막 (x) 를 형성하는 제 1 도포 공정과, 상기 도포막 (x) 상에 방담층 도포 조성물을 도포하여 도포막 (y) 를 형성하는 제 2 도포 공정을 갖는다.
기재 상에 방담층 도포 조성물을 도포하여 도포막 (x) 를 형성하는 제 1 도포 공정과, 상기 도포막 (x) 상에 방담층 도포 조성물을 도포하여 도포막 (y) 를 형성하는 제 2 도포 공정을 가짐으로써, 액 고임의 발생을 억제하면서, 흡수성 방담층을 후막화할 수 있다. 즉, 방담성 및 외관이 우수한 안경 렌즈를 얻을 수 있다.
＜제 1 도포 공정＞
제 1 도포 공정은, 기재 상에 방담층 도포 조성물을 도포하여 도포막 (x) 를 형성하는 공정이다.
제 1 도포 공정의 도포 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어 에어 스프레이법, 에어리스 스프레이법, 정전 도장법, 롤 코터법, 플로 코터법, 스핀 코트법, 디핑법 등을 들 수 있다. 생산성의 관점에서, 디핑법이 바람직하다.
도포막 (x) 의 막두께는, 방담성 향상의 관점에서, 바람직하게는 1 ㎛ 이상, 보다 바람직하게는 3 ㎛ 이상, 더욱 바람직하게는 5 ㎛ 이상, 보다 더 바람직하게는 7 ㎛ 이상이고, 액 고임의 발생을 억제하는 관점에서, 바람직하게는 20 ㎛ 이하, 보다 바람직하게는 17 ㎛ 이하, 더욱 바람직하지는 15 ㎛ 이하이다.
＜제 1 가온 공정＞
본 개시의 실시형태에 관련된 안경 렌즈의 제조 방법은, 제 1 도포 공정 후, 도포막 (x) 가 형성된 기재를, 70 ℃ 이상 150 ℃ 이하에서 가온시키는 제 1 가온 공정을 갖는 것이 바람직하다. 제 1 가온 공정을 가짐으로써, 도포막 (x) 에 포함되는 용제 성분이 휘발되어 도포막 (x) 표면의 점착성이 저하되어, 제조 공정에서 이물질이 도포막 (x) 상에 부착되는 것이 억제된다. 즉, 외관 불량이 되는 것을 억제할 수 있다. 또, 도포막 (y) 가 디핑법에 의해 형성되는 경우, 도포막 (x) 를 구성하는 방담층 도포 조성물이, 도포막 (y) 형성시 (디핑시) 에 디핑조 (도포 조성물조) 에 혼입되는 것을 방지할 수 있다.
방담층 도포 조성물이 경화성 수지를 포함하는 경우, 제 1 가온 공정에서는, 후술하는 가열 공정과 같이 도포막 (x) 를 완전히 경화시키지 않을 정도로 가온시키는 것이 바람직하다. 즉, 제 1 가온 공정 후의 도포막 (x) 는, 경화 반응이 도중인 것이 바람직하다. 완전히 경화시키지 않음으로써, 도포막 (x) 와 도포막 (y) 사이에서 경화 (가교) 가 진행되어, 도포막 (y) 와의 밀착성이 향상된다.
제 1 가온 공정에 있어서의 가온 온도는, 외관 불량의 발생을 억제하는 관점에서, 바람직하게는 72 ℃ 이상, 보다 바람직하게는 75 ℃ 이상이고, 안경 렌즈의 열에 의한 변형 및 황변을 억제하는 관점에서, 바람직하게는 140 ℃ 이하, 보다 바람직하게는 130 ℃ 이하이다.
제 1 가온 공정에 있어서의 가온 시간은, 외관 불량의 발생을 억제하는 관점에서, 바람직하게는 3 분 이상, 보다 바람직하게는 5 분 이상, 더욱 바람직하게는 10 분 이상이고, 생산성의 관점에서, 바람직하게는 60 분 이하, 보다 바람직하게는 40 분 이하, 더욱 바람직하게는 30 분 이하이다.
＜제 2 도포 공정＞
제 2 도포 공정은, 도포막 (x) 상에 방담층 도포 조성물을 도포하여 도포막 (y) 를 형성하는 공정이다.
도포막 (y) 를 형성하기 위해 사용되는 방담층 도포 조성물은, 도포막 (x) 를 형성하기 위해 사용되는 방담층 도포 조성물과 동일해도 되고, 상이해도 된다.
제 2 도포 공정의 도포 방법은, 제 1 도포 공정과 동일한 방법을 들 수 있다. 생산성의 관점에서, 디핑법이 바람직하다.
도포 방법으로서 디핑법을 사용하는 경우, 통상적으로, 디핑조 (도포 조성물조) 로부터, 먼저 인상된 부분의 막두께는 얇아지고, 가장 늦게 디핑조로부터 인상된 부분의 막두께는 두꺼워진다. 따라서, 방담층 도포 조성물을 도포할 때에는, 도포막 (x) 를 도포할 때와는, 기재의 상하 방향을 180 ℃ 회전시켜 디핑하는 것이 바람직하다. 이와 같이 함으로써, 방담층의 막두께가 균일한 안경 렌즈가 얻어지기 쉬워진다.
도포막 (y) 의 막두께는, 방담성 향상의 관점에서, 바람직하게는 1 ㎛ 이상, 보다 바람직하게는 3 ㎛ 이상, 더욱 바람직하게는 5 ㎛ 이상, 보다 더 바람직하게는 7 ㎛ 이상이고, 액 고임의 발생을 억제하는 관점에서, 바람직하게는 20 ㎛ 이하, 보다 바람직하게는 17 ㎛ 이하, 더욱 바람직하지는 15 ㎛ 이하이다.
＜제 2 가온 공정＞
본 개시의 실시형태에 관련된 안경 렌즈의 제조 방법은, 제 2 도포 공정 후, 도포막 (y) 가 형성된 기재를, 70 ℃ 이상 150 ℃ 이하에서 가온시키는 제 2 가온 공정을 갖는 것이 바람직하다. 제 2 가온 공정을 가짐으로써, 도포막 (y) 에 포함되는 용제 성분이 휘발되어 도포막 (y) 표면의 점착성이 저하되어, 제조 공정에서 이물질이 도포막 (y) 상에 부착되는 것이 억제된다. 즉, 외관 불량이 되는 것을 억제할 수 있다. 또, 도포막 (y) 가 디핑법에 의해 형성되는 경우, 방담층 도포 조성물이, 후술하는 도포막 (y) 형성시 (디핑시) 에 디핑조 (도포 조성물조) 에 혼입되는 것을 방지할 수 있다.
방담층 도포 조성물이 경화성 수지를 포함하는 경우, 제 2 가온 공정에서는, 후술하는 가열 공정과 같이 도포막 (y) 를 완전히 경화시키지 않을 정도로 가온시키는 것이 바람직하다. 즉, 제 2 가온 공정 후의 도포막 (y) 는, 경화 반응이 도중인 것이 바람직하다. 완전히 경화시키지 않음으로써, 후술하는 도포막 (z) 를 도포막 (y) 상에 형성하는 경우, 도포막 (y) 와 도포막 (z) 사이에서 경화 (가교) 가 진행되어, 도포막 (z) 와의 밀착성이 향상된다.
제 2 가온 공정에 있어서의 가온 온도는, 외관 불량의 발생을 억제하는 관점에서, 바람직하게는 72 ℃ 이상, 보다 바람직하게는 75 ℃ 이상이고, 안경 렌즈의 열에 의한 변형 및 황변을 억제하는 관점에서, 바람직하게는 140 ℃ 이하, 보다 바람직하게는 130 ℃ 이하이다.
제 2 가온 공정에 있어서의 가온 시간은, 외관 불량의 발생을 억제하는 관점에서, 바람직하게는 3 분 이상, 보다 바람직하게는 5 분 이상, 더욱 바람직하게는 10 분 이상이고, 생산성의 관점에서, 바람직하게는 60 분 이하, 보다 바람직하게는 40 분 이하, 더욱 바람직하게는 30 분 이하이다.
＜제 3 도포 공정＞
본 개시의 실시형태에 관련된 안경 렌즈의 제조 방법은, 보다 후막화된 방담층을 얻는 관점에서, 상기 도포막 (y) 상에 방담층 도포 조성물을 도포하여 도포막 (z) 를 형성하는 제 3 도포 공정을 가져도 된다.
도포막 (z) 를 형성하기 위해 사용되는 방담층 도포 조성물은, 도포막 (x) 나 도포막 (y) 를 형성하기 위해 사용되는 방담층 도포 조성물과 동일해도 되고, 상이해도 된다.
제 3 도포 공정의 도포 방법은, 제 1 도포 공정과 동일한 방법을 들 수 있다. 생산성의 관점에서, 디핑법이 바람직하다.
도포막 (z) 의 막두께는, 방담성 향상의 관점에서, 바람직하게는 1 ㎛ 이상, 보다 바람직하게는 3 ㎛ 이상, 더욱 바람직하게는 5 ㎛ 이상, 보다 더 바람직하게는 7 ㎛ 이상이고, 액 고임의 발생을 억제하는 관점에서, 바람직하게는 20 ㎛ 이하, 보다 바람직하게는 17 ㎛ 이하, 더욱 바람직하지는 15 ㎛ 이하이다.
＜제 3 가온 공정＞
본 개시의 실시형태에 관련된 안경 렌즈의 제조 방법은, 제 3 도포 공정 후, 도포막 (z) 가 형성된 기재를, 70 ℃ 이상 150 ℃ 이하에서 가온시키는 제 3 가온 공정을 갖는 것이 바람직하다. 제 3 가온 공정을 가짐으로써, 도포막 (z) 에 포함되는 용제 성분이 휘발되어 도포막 (z) 표면의 점착성이 저하되어, 제조 공정에서 이물질이 도포막 (z) 상에 부착되는 것이 억제된다. 즉, 외관 불량이 되는 것을 억제할 수 있다.
제 3 가온 공정에 있어서의 가온 온도는, 외관 불량의 발생을 억제하는 관점에서, 바람직하게는 72 ℃ 이상, 보다 바람직하게는 75 ℃ 이상이고, 안경 렌즈의 열에 의한 변형 및 황변을 억제하는 관점에서, 바람직하게는 140 ℃ 이하, 보다 바람직하게는 130 ℃ 이하이다.
제 3 가온 공정에 있어서의 가온 시간은, 외관 불량의 발생을 억제하는 관점에서, 바람직하게는 3 분 이상, 보다 바람직하게는 5 분 이상, 더욱 바람직하게는 10 분 이상이고, 생산성의 관점에서, 바람직하게는 60 분 이하, 보다 바람직하게는 40 분 이하, 더욱 바람직하게는 30 분 이하이다.
＜가열 공정＞
본 개시의 실시형태에 관련된 안경 렌즈의 제조 방법은, 도포 공정 후, 도포막을 가열하는 가열 공정을 갖는 것이 바람직하다. 즉, 도포막 (x) 및 도포막 (y) 를 형성 후 또는 도포막 (x) ∼ 도포막 (z) 를 형성 후, 도포막을 가열하는 가열 공정을 갖는 것이 바람직하다.
가열 공정에 있어서의 가열 온도는, 방담성 향상의 관점에서, 바람직하게는 20 ∼ 160 ℃, 보다 바람직하게는 60 ∼ 130 ℃ 이고, 가열 시간은, 방담성 향상의 관점에서, 바람직하게는 10 ∼ 150 분간, 보다 바람직하게는 20 ∼ 140 분간이다. 또한, 가열 공정에 있어서의 가열 온도나 가열 시간은, 용제의 종류나 렌즈 기재의 내열성 등을 고려하여 적절히 조정하면 된다.
가열 공정에 있어서의 가열 온도는, 전술한 제 1 가온 공정, 제 2 가온 공정, 및 제 3 가온 공정에 있어서의 가온 온도보다 높은 온도인 것이 바람직하고, 바람직하게는 5 ℃ 높은 온도 이상, 보다 바람직하게는 10 ℃ 높은 온도 이상이다.
또, 필요에 따라, 상기 서술한 기능층 (하드 코트층, 프라이머층, 반사 방지층 등) 을 렌즈 기재 상에 형성한 후, 기능층 상에 흡수성 방담층을 형성해도 되고, 렌즈 기재 상에 흡수성 방담층을 형성한 후, 흡수성 방담층 상에 기능층을 형성해도 된다.
방담층 도포 조성물이 경화성 수지를 포함하는 경우, 바람직하게는 당해 가열 공정에 의해 경화성 수지를 경화시켜 경화물로 한다. 전술한 제 1 가온 공정, 제 2 가온 공정, 및 제 3 가온 공정에 있어서는, 도포막의 경화 반응이 도중 (경화 반응이 완결되어 있지 않음) 인 것이 바람직하다.
＜흡수성 방담층＞
본 실시형태에 관련된 흡수성 방담층이란, 흡수성을 갖는 방담층이다. 여기서, 방담층이 흡수성을 갖는다는 것은, 방담층을 구성하는 재료가 수분을 받아들이는 특성을 나타내는 것을 의미하며, 또, 방담층이 형성된 투명 기재를 실온하에서 보관한 후, 당해 방담층이 형성된 투명 기재를 40 ℃ 의 온수의 수면으로부터 35 ㎜ 떨어진 위치에 설치하여 온수로부터의 증기를 15 초간 맞혔을 때에, 미세한 수적에 의한 방담층 표면의 난반사가 없고, 또한 증기를 접촉시킨 후의 방담층이 형성된 투명 기재를 통하여 본 이미지에 결로에 의한 변형이 없는 것을 의미한다.
본 실시형태에 관련된 흡수성 방담층 (이후, 방담층이라고도 한다) 은, 방담층 도포 조성물을 도포하여 형성되는 도포막 (x) 의 경화물과 방담층 도포 조성물을 도포하여 형성되는 도포막 (y) 의 경화물을 포함하고, 2 층 구성 이상의 적층이다. 본 실시형태에 관련된 방담층은, 추가로 방담층 도포 조성물을 도포하여 형성되는 도포막 (z) 의 경화물을 포함해도 되고, 3 층 구성의 적층이어도 된다.
방담층은, 후술하는 성분 (A) ∼ (C) 를 포함하는 방담층 도포 조성물의 경화물을 포함하는 것이 바람직하다.
방담층은, 방담성을 충분히 발휘하는 관점에서, 안경 렌즈의 최외층으로서 형성되는 것이 바람직하다.
방담층은 어느 일방의 주면에만 형성되어 있어도 되고, 양면에 형성되어 있어도 된다.
본 실시형태에 관련된 일 양태로서, 제조 용이성의 관점에서, 방담층은, 기재에 직접 형성되는 것이 바람직하다. 즉, 본 실시형태에 관련된 안경 렌즈는, 기재에 직접 방담층을 갖는 것이 바람직하다.
방담층의 막두께는, 방담성 향상의 관점에서, 바람직하게는 8 ㎛ 이상이고, 보다 바람직하게는 10 ㎛ 이상, 더욱 바람직하게는 12 ㎛ 이상, 보다 더 바람직하게는 15 ㎛ 이상, 보다 더 바람직하게는 18 ㎛ 이상, 보다 더 바람직하게는 20 ㎛ 이상이고, 제조 용이성의 관점에서, 바람직하게는 50 ㎛ 이하, 보다 바람직하게는 45 ㎛ 이하, 더욱 바람직하게는 40 ㎛ 이하, 보다 더 바람직하게는 35 ㎛ 이하이다.
(방담층 도포 조성물)
방담층 도포 조성물은, 하기의 성분 (A) ∼ (C) 를 포함하는 것이 바람직하다.
성분 (A) : 하기 일반식 (1) 로 나타내는 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위, 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위, 및 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위를 갖는 (메트)아크릴계 수지
성분 (B) : 폴리올 화합물 (B)
성분 (C) : 다관능 이소시아네이트 화합물 (C)
[화학식 4]
Figure pct00004
[일반식 (1) 중, R1 은 수소 원자 또는 메틸기이고, R2 및 R3 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 직사슬 혹은 분기의 알킬기이다.]
[화학식 5]
Figure pct00005
[일반식 (2) 중, R4 는 수소 원자 또는 메틸기이고, m 은 1 ∼ 5 의 정수이다.]
[화학식 6]
Figure pct00006
[일반식 (3) 중, R5 는 수소 원자 또는 메틸기이고, R6 은 2 가의 유기기이고, n 은 0 또는 1 이상의 정수이다.]
성분 (A) ((메트)아크릴계 수지라고도 한다) 에 포함되는 구성 단위 (a-1) 은 아미드기를 갖고 있어, 친수성이 크고, 수분을 떠안기 쉽다. 이 때문에, 방담층 도포 조성물을 경화시킴으로써 얻어지는 방담층의 표면에 부착된 수분은, 경화막 내부로 흡수되기 쉬워지는 것으로 생각된다. 또, 폴리올 화합물 (B) 를 배합함으로써, 방담층으로서 필요한 가교 밀도를 유지하면서, 수분이 충분히 흡수되는 간극을 존재시킬 수 있는 것으로 생각된다. 이들 이유로, 방담성이 부여되는 것으로 생각된다.
또, 수지 (A) 에 포함되는 구성 단위 (a-2) 는 폴리카프로락톤 구조를 갖는 구성 단위이고, 그 유연한 화학 골격에 의해 방담층의 유연성 및 탄력성의 향상에 기여한다. 추가로, 구성 단위 (a-2) 보다 강직한 구성 단위 (a-3) 을 포함함으로써, 유연성과 탄력의 밸런스가 확보된다. 한편으로, 구성 단위 (a-4) 가 갖는 폴리디메틸실록산 사슬은, 방담층에 대하여 미끄러짐성의 향상에 기여한다. 이 때문에, 방담층에 외력이 가해졌을 때에는, 방담층의 유연성·탄력성에 의해 외력을 흡수하면서, 미끄러짐성에 의해 외력을 방담층 밖으로 빠져나가게 한다는, 상기 2 개의 효과가 상승적으로 발현되고, 결과적으로 방담층에는 흠집이 나기 어려워지는 것으로 생각된다.
방담층 도포 조성물은, 성분 (A) 를 구성하는 전체 구성 단위 100 질량％ 에 대하여, 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위의 비율이 20 질량％ 이상 65 질량％ 이하, 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위의 비율이 10 질량％ 이상 40 질량％ 이하, 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위의 비율이 1 질량％ 이상 10 질량％ 이하이고, 성분 (C) 에 포함되는 이소시아네이트기의 수 (NCO) 와, 성분 (A) 에 포함되는 수산기의 수 및 성분 (B) 에 포함되는 수산기의 수를 모두 더한 총량 (OH) 의 비 (NCO)/(OH) 가, 0.15 이상 0.55 이하인 것이 바람직하다.
방담층 도포 조성물의 조성을 이와 같이 하면, 성분 (A) 중의, 수산기를 갖는 구성 단위 (a-2) 및 구성 단위 (a-3) 의 밸런스 (양비) 를 잡으면서, 당량비 (NCO/OH) 가 1 보다 작은 특정한 범위로 설정되어, 마찰 저항이 향상되는 정도로까지 방담층의 경도를 높일 수 있는 것으로 생각된다. 추가로, 성분 (A) 중의, 수산기를 갖는 구성 단위 (a-2) 및 구성 단위 (a-3) 의 구성 밸런스를 잡으면서, 또한 당량비 (NCO/OH) 가 1 보다 작은 특정한 범위로 설정되어, 방담층의 가교 밀도가 높아지고, 방담층의 내용제성이 향상되는 것으로 생각된다.
본 실시형태의 방담층 도포 조성물의 함유 성분에 대해, 이하 설명한다.
〔성분 (A) : (메트)아크릴계 수지〕
본 실시형태의 방담층 도포 조성물은, 성분 (A) 인 (메트)아크릴계 수지, 즉, 일반식 (1) 로 나타내는 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위, 일반식 (2) 로 나타내는 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위, 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위, 및 일반식 (3) 으로 나타내는 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위를 갖는 (메트)아크릴계 수지를 포함하는 것이 바람직하다.
전술한 바와 같이, 구성 단위 (a-1) 이 주로 물 (습기) 의 흡수에 관여하고 있는 것으로 생각된다.
(메트)아크릴계 수지는, 전형적으로는, 모노머 (a-1), 모노머 (a-2), 모노머 (a-3) 및 모노머 (a-4) 를 중합시킴으로써 얻을 수 있다. 중합 방법의 상세에 대해서는 이후에 서술한다.
또한, 본 실시형태에 있어서는, (메트)아크릴계 수지를 구성하는 구성 단위의 100 ％ 가, (메트)아크릴계의 모노머에서 유래하는 구성 단위가 아니어도 된다. 즉, (메트)아크릴계 수지는, (메트)아크릴계가 아닌 모노머에서 유래하는 구성 단위를 일부 (전부는 아니다) 포함하고 있어도 된다.
(메트)아크릴 구조에서 유래하는 효과를 충분히 얻기 위해서는, (메트)아크릴계 수지는, 전체 구성 단위 중의 50 질량％ 이상이, (메트)아크릴계의 모노머에서 유래하는 구성 단위인 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는, (메트)아크릴계 수지의 전체 구성 단위 중의 80 질량％ 이상이, (메트)아크릴계의 모노머에서 유래하는 구성 단위이다. 더욱 바람직하게는, (메트)아크릴계 수지의 모든 (100 ％) 구성 단위가, (메트)아크릴계의 모노머에서 유래하는 구성 단위이다.
모노머 (a-1) 은, 전술한 일반식 (1) 의 구조를 갖는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 구체적으로는, (메트)아크릴아미드, N-메틸아크릴아미드, N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, N-에틸(메트)아크릴아미드, N,N-디에틸(메트)아크릴아미드, N-n-프로필(메트)아크릴아미드, N-이소프로필(메트)아크릴아미드 등을 들 수 있다.
모노머 (a-1) 은, 적어도 1 종을 사용하면 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 예를 들어, 상기에 예시한 모노머 중 2 종 이상을 사용하여 중합 반응을 실시함으로써 (메트)아크릴계 수지를 얻어도 된다.
모노머 (a-1) 은, 방담 성능 향상의 관점에서, N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, N,N-디에틸(메트)아크릴아미드를 포함하는 것이 특히 바람직하다.
본 실시형태에 있어서, (메트)아크릴계 수지 중의 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위는, 당해 수지의 전체 구성 단위에 대하여, 20 ∼ 65 질량％ 포함하는 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 35 ∼ 60 질량％, 더욱 바람직하게는 40 ∼ 55 질량％ 이다. 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위가 20 질량％ 이상이면, 실용에 적합한 방담 성능을 발휘하는 방담층을 형성하기 쉬워지고, 65 질량％ 이하이면, 상대적으로 다른 모노머에서 유래하는 구성 단위의 비율이 저하되는 것이 회피되어, 조성물 전체로서의 밸런스를 유지하기 쉬워진다.
모노머 (a-2) 는, 전술한 일반식 (2) 의 구조를 갖는 것이면 특별히 한정되지 않는다.
본 실시형태에 있어서, (메트)아크릴계 수지는, 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위를, 당해 수지의 전체 구성 단위에 대하여, 바람직하게는 10 ∼ 40 질량％, 보다 바람직하게는 20 ∼ 38 질량％, 더욱 바람직하게는 25 ∼ 35 질량％ 포함한다.
모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위가 10 질량％ 이상이면, 방담층의 유연성이 확보되기 쉬워지고, 40 질량％ 이하이면, 방담층의 탄력성을 확보하기 쉬워진다.
(메트)아크릴계 수지는, 모노머 (a-2) 에서 유래하는 반복 단위를 복수 종 포함하고 있어도 된다.
모노머 (a-3) 은 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트이다. 이 구체예로는, 예를 들어, 하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 하이드록시부틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 본 실시형태에 있어서는, 이것들 중에서도 하이드록시에틸(메트)아크릴레이트가 바람직하다.
본 실시형태에 있어서, (메트)아크릴계 수지 중의 모노머 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위는, (메트)아크릴계 수지의 전체 구성 단위에 대하여, 바람직하게는 1 ∼ 30 질량％, 보다 바람직하게는 2 ∼ 20 질량％, 더욱 바람직하게는 3 ∼ 15 질량％ 포함된다.
또한, 모노머 (a-3) 은, 모노머 (a-2) 와 동일하게 수산기를 갖고, 후술하는 다관능 이소시아네이트 화합물과 가교 반응을 일으켜, 방담층을 형성한다.
본 실시형태에 있어서는, 모노머 (a-2) 만으로 가교 반응을 발생시켜, 방담층을 형성하는 것이 아니라, 모노머 (a-3) 과 함께 다관능 이소시아네이트 화합물과 가교 반응을 발생시킴으로써 다양한 물성을 겸비한 방담층으로 할 수 있다.
전술한 바와 같이, (메트)아크릴계 수지는, 모노머 (a-2) 및 모노머 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위를 포함하기 때문에, 전체적으로 수산기를 갖는, 즉 수산기가를 갖는 수지이다. 이 때문에, 후술하는 폴리올 화합물과 함께, 후술하는 다관능 이소시아네이트 화합물과 반응하여, 가교 구조를 형성할 수 있다.
(메트)아크릴계 수지의 수산기가는, 40 ∼ 150 mgKOH/g 인 것이 바람직하고, 70 ∼ 140 mgKOH/g 인 것이 보다 바람직하고, 90 ∼ 130 mgKOH/g 인 것이 더욱 바람직하다.
이 수치 범위로 함으로써, 폴리올 화합물 (후술) 과 함께, 다관능 이소시아네이트 화합물 (후술) 과 반응하여, 가교 구조가 적절히 제어되기 쉬워진다. 그 때문에, 방담층의 유연성·탄력성을 유지하면서, 방담층을 단단하게 하는 것이 가능해진다. 따라서, 방담층의 내찰상성, 마찰 저항의 저감, 및 내용제성과의 보다 고도의 양립을 도모하기 쉬워진다.
또한, 수산기가란, 시료 1 g 을 아세틸화시켰을 때, 수산기와 결합한 아세트산을 중화시키는 데에 필요로 하는 수산화칼륨의 mg 수를 의미한다.
모노머 (a-4) 는, 전술한 일반식 (3) 의 구조를 갖는 것이면 특별히 한정되지 않는다.
(메트)아크릴계 수지는, 모노머 (a-4) 에서 유래하는 반복 단위를 복수 종 포함하고 있어도 된다. 예를 들어, 상기에 예시한 모노머 중 2 종 이상을 사용하여 중합 반응을 실시함으로써 (메트)아크릴계 수지를 얻어도 된다.
본 실시형태에 있어서, (메트)아크릴계 수지 중의 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위는, 당해 수지의 전체 구성 단위에 대하여, 바람직하게는 1 ∼ 10 질량％, 보다 바람직하게는 2 ∼ 8 질량％, 더욱 바람직하게는 3 ∼ 7 질량％ 포함된다.
모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위가 1 질량％ 이상이면, 내찰상성을 만족하는 방담층을 얻기 쉬워진다. 10 질량％ 이하이면, 균질한 (메트)아크릴계 수지를 합성하기 쉬워진다.
(메트)아크릴계 수지는, 구성 단위 (a-1), 구성 단위 (a-2), 구성 단위 (a-3), 및 구성 단위 (a-4) 이외의 임의의 구성 단위 (구성 단위 (a-5)) 를 포함해도 되고, 포함하지 않아도 된다. 구성 단위 (a-5) 로는, 예를 들어, 이하에서 나타내는 모노머에서 유래하는 구성 단위를 들 수 있다. (메트)아크릴계 수지에 이와 같은 구성 단위를 포함시킴으로써, (메트)아크릴계 수지의 유리 전이 온도나, 방담층의 물성 (방담층의 경도, 유연도 등) 의 조정·최적화를 할 수 있다.
구성 단위 (a-5) 로는, 일반식 CH2=CR-COO-R' 에 있어서, R 이 수소 원자 또는 메틸기이고, R' 가, 알킬기, 단고리 또는 다고리의 시클로알킬기, 아릴기, 또는 아르알킬기인 모노머 유래의 구성 단위인 것을 들 수 있다.
이 모노머의 구체예로는, 예를 들어, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, tert-부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, n-라우릴(메트)아크릴레이트, n-스테아릴(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이것들 중에서도, R' 가 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기인 것이 바람직하고, R' 가 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, R' 가 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기인 것이 더욱 바람직하다.
(메트)아크릴계 수지는, 구성 단위 (a-5) 에 해당하는 반복 단위를 복수 종 포함하고 있어도 된다. 예를 들어, 상기에서 구체예로서 예시된 모노머 중 2 종 이상을 사용하여 중합 반응을 실시함으로써 (메트)아크릴계 수지를 얻어도 된다.
(메트)아크릴계 수지가 구성 단위 (a-5) 를 포함하는 경우, 그 함유량은, (메트)아크릴계 수지의 전체 구성 단위에 대하여, 바람직하게는 1 ∼ 40 질량％, 보다 바람직하게는 3 ∼ 30 질량％, 더욱 바람직하게는 5 ∼ 20 질량％ 이다.
(메트)아크릴계 수지의 질량 평균 분자량 (Mw) 은, 특별히 한정은 되지 않지만, 10,000 ∼ 100,000 인 것이 바람직하고, 20,000 ∼ 70,000 인 것이 보다 바람직하고, 30,000 ∼ 60,000 인 것이 더욱 바람직하다. 질량 평균 분자량이 10,000 이상이면 얻고자 하는 방담 성능이 얻어지기 쉽고, 100,000 이하이면 안경 렌즈 등의 피도장물에 도장할 때의 도장 적성이 우수한 경향이 있다.
또한, 질량 평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 에 의해, 표준 물질로서 폴리스티렌을 사용함으로써 구할 수 있다.
(메트)아크릴계 수지의 유리 전이 온도는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 20 ∼ 120 ℃, 보다 바람직하게는 30 ∼ 110 ℃, 더욱 바람직하게는 35 ∼ 100 ℃ 이다.
또한, (메트)아크릴계 수지의 유리 전이 온도는, 다양한 방법으로 구하는 것이 가능하지만, 예를 들어 이하의 폭스 (Fox) 의 식에 기초하여 구할 수 있다.
1/Tg ＝ (W1/Tg1) ＋ (W2/Tg2) ＋ (W3/Tg3) ＋ … ＋ (Wn/Tgn)
〔식 중, Tg 는, (메트)아크릴계 수지의 유리 전이 온도 (K), W1, W2, W3 … Wn 은, 각각의 모노머의 질량분율, Tg1, Tg2, Tg3 … Tgn 은, 각각 각 모노머의 질량분율에 대응하는 모노머로 이루어지는 단독 중합체의 유리 전이 온도 (K) 를 나타낸다.〕
본 명세서에 있어서, (메트)아크릴계 수지의 유리 전이 온도 (방담층의 유리 전이 온도가 아니라, (메트)아크릴계 수지 단독의 유리 전이 온도) 는, 상기 식에 기초하여 구해진 유리 전이 온도를 의미한다. 또한, 특수 모노머, 다관능 모노머 등과 같이 유리 전이 온도가 불분명한 모노머에 대해서는, 유리 전이 온도가 판명되어 있는 모노머만을 사용하여 유리 전이 온도가 구해진다.
(메트)아크릴계 수지는, 전형적으로는 중합 반응에 의해 얻을 수 있다. 중합 반응으로는, 라디칼 중합, 카티온 중합, 아니온 중합 등의 각종 방법이면 되고, 이 중에서도 라디칼 중합이 바람직하다. 또, 중합은, 용액 중합, 현탁 중합, 및 유화 중합 등 중 어느 것이어도 된다. 이것들 중, 중합의 정밀한 제어 등의 관점에서, 용액 중합이 바람직하다.
라디칼 중합의 중합 개시제로는, 공지된 것을 사용할 수 있다. 예를 들어, 아조비스이소부티로니트릴, 2,2-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2-아조비스(2-메틸프로피오니트릴), 및 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 등의 아조계 개시제, 벤조일퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시옥타노에이트, 디이소부틸퍼옥사이드, 디(2-에틸헥실)퍼옥시피발레이트, 데카노일퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 및 t-부틸퍼옥시벤조에이트 등의 과산화물계 개시제, 과산화수소와 철 (II) 염, 과황산염과 아황산수소나트륨 등, 산화제와 환원제를 조합한 레독스계 개시제 등을 들 수 있다. 이것들은, 1 종 단독으로 사용해도 되고 2 종 이상을 병용해도 된다.
중합 개시제의 배합량은, 특별히 한정되지 않지만, 중합시키는 모노머의 혼합액 전체를 100 질량부로 한 경우에 0.001 ∼ 10 질량부로 하는 것이 바람직하다.
또, 중합 반응시에는, 적절히 공지된 연쇄 이동제, 중합 금지제, 분자량 조정제 등을 사용해도 된다. 또한, 중합 반응은, 1 단계로 실시해도 되고, 2 단계 이상으로 실시해도 된다. 중합 반응의 온도는 특별히 한정되지 않지만, 전형적으로는 50 ℃ ∼ 200 ℃, 바람직하게는 80 ℃ ∼ 150 ℃ 의 범위 내이다.
〔성분 (B) : 폴리올 화합물〕
본 실시형태의 방담층 도포 조성물은, 폴리올 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 폴리올 화합물을 포함함으로써, (메트)아크릴계 수지와 함께 후술하는 다관능 이소시아네이트 화합물과 반응하여, 보다 방담 내구성이 우수한 방담층을 형성하는 것이 가능해진다. 폴리올 화합물이 1 분자 중에 갖는 수산기의 개수는 2 이상이고, 바람직하게는 2 ∼ 6, 보다 바람직하게는 2 ∼ 4 이다.
폴리올 화합물은, 폴리카프로락톤폴리올, 폴리카보네이트폴리올, 및 폴리에테르폴리올로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종 이상의 폴리올 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 이것들의 화학 구조는, 적당히 유연하고, 또한 탄력성을 갖고 있다. 이 때문에, 경화막의 유연성·탄력성을 보다 높일 수 있다.
폴리카프로락톤폴리올은, 1 분자 중에, 카프로락톤의 개환 구조 및 2 이상의 수산기를 갖는 화합물이면 특별히 제한없이 사용 가능하다.
폴리카보네이트폴리올은, 1 분자 중에, -O-(C=O)-O- 로 나타내는 카보네이트기 및 2 이상의 수산기를 갖는 화합물이면, 특별히 제한없이 사용 가능하다. 폴리카보네이트폴리올은, 1 종 이상의 폴리올 원료 (다가 알코올) 와 탄산에스테르나 포스겐을 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
폴리올 원료로는, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들어, 지방족 폴리올, 지환 구조를 갖는 폴리올, 방향족 폴리올 등을 들 수 있다. 본 실시형태에 있어서는, 경화막의 유연성의 관점에서, 지환 구조를 갖지 않는 지방족 폴리올이 바람직하다.
탄산에스테르로는, 예를 들어, 디메틸카보네이트, 디에틸카보네이트 등의 지방족 탄산에스테르, 디페닐카보네이트 등의 방향족 탄산에스테르, 에틸렌카보네이트 등의 고리형 탄산에스테르를 들 수 있다. 그 중에서도, 입수나 제조의 용이성에서, 지방족 탄산에스테르가 바람직하고, 디메틸카보네이트가 특히 바람직하다.
폴리에테르폴리올은, 1 분자 중에, 에테르 결합 (-O-) 및 2 개 이상의 수산기를 갖는 화합물이면 특별히 제한없이 사용 가능하다.
구체적인 화합물로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,8-옥탄디올, 1,9-노난디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 3,3-디메틸올헵탄, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 네오펜틸글리콜, 시클로헥산-1,4-디올, 시클로헥산-1,4-디메탄올, 다이머산 디올, 비스페놀 A, 비스(β-하이드록시에틸)벤젠, 자일릴렌글리콜, 글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨 등의 저분자 폴리올류, 또는 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 톨루엔디아민, 메타페닐렌디아민, 디페닐메탄디아민, 자일릴렌디아민 등의 저분자 폴리아민류 등과 같은 활성 수소기를 2 개 이상, 바람직하게는 2 ∼ 3 개 갖는 화합물을 개시제로 하여, 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, 부틸렌옥사이드 등과 같은 알킬렌옥사이드류를 부가 중합시킴으로써 얻어지는 폴리에테르폴리올, 혹은 메틸글리시딜에테르 등의 알킬글리시딜에테르류, 페닐글리시딜에테르 등의 아릴글리시딜에테르류, 테트라하이드로푸란 등의 고리형 에테르 모노머를 개환 중합시킴으로써 얻어지는 폴리에테르폴리올을 들 수 있다.
또한, 본 실시형태에 있어서, 폴리올 화합물은, 폴리카프로락톤폴리올, 폴리카보네이트폴리올, 및 폴리에테르폴리올 중, 복수에 해당하는 화합물이어도 된다. 예를 들어, 폴리올 화합물은, 에테르 결합과 에스테르 결합을 갖는 폴리에테르폴리에스테르폴리올 등이어도 된다.
또, 폴리올 화합물은, 폴리카프로락톤폴리올, 폴리카보네이트폴리올, 및 폴리에테르폴리올 중, 복수 종을 포함하고 있어도 된다.
폴리올 화합물의 수산기가는, 바람직하게는 50 ∼ 500 mgKOH/g, 보다 바람직하게는 100 ∼ 350 mgKOH/g, 더욱 바람직하게는 150 ∼ 250 mgKOH/g 이다. 적당한 수산기의 양으로 함으로써, 하기의 다관능 이소시아네이트 화합물과의 반응에 의한 가교 구조가 제어되어, 경화막의 유연성·탄력성 등을 한층 높이기 쉬워진다.
본 실시형태에 있어서, 폴리올 화합물의 질량 평균 분자량 (Mw) 으로는, 바람직하게는 450 ∼ 2,500, 보다 바람직하게는 500 ∼ 1,500, 더욱 바람직하게는 500 ∼ 700 이다. 적당한 분자량으로 함으로써, 유연성·탄력성 향상에 의한 경화막의 외관 변화의 억제와, 가솔린 내성 등의 경화막의 내구성을 보다 고도로 양립시키기 쉬워진다.
방담층 도포 조성물 중의 폴리올 화합물의 함유량은, (메트)아크릴계 수지 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 5 ∼ 200 질량부, 보다 바람직하게는 15 ∼ 180 질량부, 더욱 바람직하게는 20 ∼ 150 질량부, 보다 더 바람직하게는 20 ∼ 100 질량부, 보다 더 바람직하게는 20 ∼ 50 질량부, 보다 더 바람직하게는 20 ∼ 40 질량부이다. 이 수치 범위로 함으로써, 폴리올 화합물에서 유래하는 성능을 얻기 쉬워지고, 타성분과의 밸런스를 잡기 쉬워진다.
본 실시형태에 있어서, 폴리올 화합물로는, 전술한 폴리카프로락톤폴리올, 폴리카보네이트폴리올, 및 폴리에테르폴리올 중, 폴리카프로락톤폴리올을 포함하는 것이 바람직하고, 폴리카프로락톤폴리올 중에서도 폴리카프로락톤디올 (카프로락톤 구조를 갖고, 또한 2 개의 수산기를 갖는 화합물) 을 포함하는 것이 특히 바람직하다.
이것은, 성분 (A) 인 (메트)아크릴계 수지가 전술한 일반식 (2) 의 구조, 즉 카프로락톤 구조를 갖기 때문에, 폴리올 화합물로는 당해 수지와의 상용성이 양호해지기 쉬운 경향이 있다는 점과, 가교 밀도를 지나치게 높이지 않고 방담 성능을 향상시키기 쉬운 경향이 있기 때문이다.
〔성분 (C) : 다관능 이소시아네이트 화합물〕
본 실시형태의 방담층 도포 조성물은, 성분 (C) 로서, 다관능 이소시아네이트 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 도포 조성물이 다관능 이소시아네이트 화합물을 포함함으로써, 성분 (A) 인 (메트)아크릴계 수지에 포함되는 구성 단위 (a-2) 및 구성 단위 (a-3) 이 갖는 수산기, 그리고 성분 (B) 인 폴리올 화합물의 수산기와 다관능 이소시아네이트 화합물이 가교 반응을 일으켜, 방담 내구성이 우수한 방담층이 된다.
다관능 이소시아네이트 화합물은, 1 분자 중에 2 개 이상의 이소시아네이트기 (탈리성기로 보호된 이소시아네이트기를 포함한다) 를 갖는 화합물이다. 바람직하게는, 다관능 이소시아네이트 화합물은, 그 관능기수는, 보다 바람직하게는 1 분자당 2 ∼ 6 개, 더욱 바람직하게는 1 분자당 2 ∼ 4 개이다.
다관능 이소시아네이트 화합물로는, 리신이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트 및 트리메틸헥산디이소시아네이트 등의 지방족 디이소시아네이트, 수소 첨가 자일릴렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 메틸시클로헥산-2,4-(또는 2,6)-디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실이소시아네이트) 및 1,3-(이소시아나토메틸)시클로헥산 등의 고리형 지방족 디이소시아네이트, 그리고, 리신트리이소시아네이트 등의 3 관능 이상의 이소시아네이트를 들 수 있다.
성분 (C) 인 다관능 이소시아네이트 화합물은, 상기의 것에 추가하여, 그 다량체인, 뷰렛형, 이소시아누레이트형, 어덕트형 등의 것을 사용해도 된다. 그 중에서도, 적당한 강직성을 갖는 뷰렛형의 다관능 이소시아네이트 화합물이 바람직하다.
본 실시형태에 있어서, 방담층 도포 조성물 중에 있어서의 다관능 이소시아네이트 화합물의 함유량은, 후술하는 당량비 (NCO)/(OH) 에 따라서 배합되면 특별히 제한은 없지만, 통상적으로, (메트)아크릴계 수지 100 질량부에 대하여 5 ∼ 100 질량부, 바람직하게는 7 ∼ 75 질량부, 보다 바람직하게는 10 ∼ 60 질량부, 더욱 바람직하게는 10 ∼ 50 질량부, 보다 더 바람직하게는 15 ∼ 40 질량부, 보다 더 바람직하게는 20 ∼ 30 질량부이다. 이 수치 범위로 함으로써, 경화막 내에서 필요 충분한 가교가 이루어지는 것으로 생각된다.
(메트)아크릴계 수지 및 폴리올 화합물이 갖는 수산기에 대한, 다관능 이소시아네이트 화합물이 함유하는 이소시아네이트기 (블록 이소시아네이트기를 포함한다) 의 몰량 (즉, 당량비 (NCO)/(OH)) 은, 바람직하게는 0.15 ∼ 0.55 의 범위이다. 당량비 (NCO)/(OH) 가 당해 범위 내이면, 가교 밀도가 충분히 높아지고, 그 결과, 경화막으로서의 방담성이나 내용제성 등의 기능이 충분한 것이 된다.
당해 관점에서, 당해 당량비 (NCO)/(OH) 는, 바람직하게는 0.25 ∼ 0.50, 보다 바람직하게는 0.35 ∼ 0.45 이다.
〔방담층 도포 조성물의 형태〕
본 실시형태의 방담층 도포 조성물은, 1 액형, 즉, 용제 이외의 전체 성분이, 용제에 실질적으로 균일하게 혼합 (용해 또는 분산) 된 상태여도 된다. 다관능 이소시아네이트 화합물이 블록 이소시아네이트인 경우에는, 1 액형이 바람직하다.
또, 다른 양태로서, 본 실시형태의 방담층 도포 조성물은, 2 액형이어도 된다. 2 액형으로 함으로써, 방담층 도포 조성물의 보존성을 높일 수 있다.
예를 들어, 본 실시형태의 방담층 도포 조성물은, (1) (메트)아크릴계 수지 및/또는 폴리올 화합물을 포함하고, 다관능 이소시아네이트 화합물을 포함하지 않는 A 액과, (2) 다관능 이소시아네이트 화합물을 포함하고, (메트)아크릴계 수지 및 폴리올 화합물을 포함하지 않는 B 액으로 구성되며, A 액과 B 액은 각각의 용기에서 보존되고, 사용 (도공) 직전에 A 액과 B 액을 혼합하는 형태여도 된다.
이 경우, (메트)아크릴계 수지, 폴리올 화합물, 및 다관능 이소시아네이트 화합물 이외의 성분 (첨가제 등) 은, A 액에 포함되어 있어도 되고, B 액에 포함되어 있어도 되고, 혹은 그 밖의 용기에서 준비되어 있어도 된다.
특히, 다관능 이소시아네이트 화합물이 블록 이소시아네이트가 아닌 경우 (즉, 계 중에서 이소시아네이트기가 -NCO 의 형태로 존재하고 있는 경우) 에는, 방담층 도포 조성물은 2 액형인 것이 바람직하다.
〔용제〕
본 실시형태의 방담층 도포 조성물은, 용제를 포함해도 된다. 용제를 사용함으로써, 도포 조성물의 점도 및 고형분량의 조정이 용이해진다.
용제로는, 톨루엔, 및 자일렌 등의 방향족 탄화수소계 용제, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, n-부탄올, t-부탄올, 이소부탄올, 디아세톤알코올 등의 알코올계 용제, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 및 시클로헥사논 등의 케톤계 용제, 아세트산에틸, 아세트산프로필, 아세트산부틸, 및 아세트산이소부틸 등의 에스테르계 용제, 프로필렌글리콜모노메틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 글리콜에테르계 용제 등을 들 수 있다.
이것들 중에서도, 이소시아네이트와의 반응성이 낮고, 용해성 및 건조성 등의 관점에서, t-부탄올, 디아세톤알코올, 메틸에틸케톤, 아세트산에틸, 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트가 바람직하다.
방담층 도포 조성물의 용제의 함유량은, 방담층의 막두께를 제어하는 관점에서, 바람직하게는 20 ∼ 90 질량％ 이고, 보다 바람직하게는 30 ∼ 85 질량％, 더욱 바람직하게는 35 ∼ 80 질량％ 이다.
도포 조성물의 고형분 중에 있어서의, 성분 (A), (B) 및 (C) 의 합계 함유량은, 방담성 및 내찰상성을 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 60 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 80 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 90 질량％ 이상, 보다 더 바람직하게는 95 질량％ 이상이며, 바람직하게는 100 질량％ 이하이고, 예를 들어 100 질량％ 이다.
방담층 도포 조성물의 고형분은, 보다 방담성이 우수한 안경 렌즈를 얻는 관점에서, 바람직하게는 5 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 10 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 15 질량％ 이상이고, 외관이 우수한 안경 렌즈를 얻는 관점에서, 바람직하게는 50 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 40 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 30 질량％ 이하이다.
＜그 밖의 첨가제＞
방담층 도포 조성물은, 필요에 따라, 경화 촉매, 자외선 흡수제, 광 안정제, 계면 활성제, 레벨링제, 소포제 등의 첨가제를 포함해도 된다.
첨가제의 함유량은, 예를 들어, 방담층 도포 조성물의 전체 질량에 대하여, 바람직하게는 0.001 ∼ 5 질량％, 보다 바람직하게는 0.01 ∼ 4 질량％, 더욱 바람직하게는 0.1 ∼ 3 질량％ 이다.
방담층 도포 조성물의 점도는, 15 ℃ 에 있어서, 방담성의 관점에서, 바람직하게는 15 mPa·s 이상, 보다 바람직하게는 20 mPa·s 이상, 더욱 바람직하게는 23 mPa·s 이상이고, 액 고임을 억제하여, 외관이 우수한 안경 렌즈를 얻는 관점에서, 바람직하게는 80 mPa·s 이하, 보다 바람직하게는 65 mPa·s 이하, 더욱 바람직하게는 50 mPa·s 이하이다.
또한, 본 실시형태에 있어서의「점도」란, 진동식 점도계「VM-10A」(주식회사 세코닉 제조) 를 사용하여, JIS Z 8803 : 2011 에 준거하여 측정한 값이며, 구체적으로는 실시예에 기재된 방법에 의해 측정한 값이다.
방담층 도포 조성물의 고형분 농도는, 방담성의 관점에서, 바람직하게는 10 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 13 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 15 질량％ 이상이고, 액 고임을 억제하여, 외관이 우수한 안경 렌즈를 얻는 관점에서, 바람직하게는 30 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 27 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 25 질량％ 이하이다.
방담층 도포 조성물은, 필요에 따라 사용되는 상기 각 성분을, 용매에 용해 또는 분산시킴으로써 조제할 수 있다.
각 성분은, 동시에 또는 임의의 순서로 순차적으로, 용매에 용해 또는 분산시킬 수 있다. 구체적인 용해 또는 분산시키는 방법에는, 특별히 제한은 없으며, 공지된 방법을 아무런 제한없이 채용할 수 있다.
＜기재＞
기재로는, 다양한 종류의 원료로 이루어지는 수지를 사용할 수 있다.
기재를 형성하는 수지로는, 예를 들어, 폴리카보네이트 수지, 우레탄우레아 수지, (티오)우레탄 수지, 폴리술파이드 수지, 폴리아미드 수지, 폴리에스테르 수지 등을 들 수 있다. (티오)우레탄 수지란, 티오우레탄 수지, 및 우레탄 수지에서 선택되는 적어도 1 종을 의미한다. 이것들 중에서도 (티오)우레탄 수지, 폴리술파이드 수지가 바람직하다.
또, 본 실시형태의 안경 렌즈에 사용하는 기재는, 굴절률 1.50 이상인 것이 바람직하고, 굴절률 1.60 이상의 플라스틱제 기재인 것이 보다 바람직하다.
바람직한 플라스틱제 기재의 시판품으로는, 알릴카보네이트계 플라스틱 렌즈「HILUX1.50」(HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.50), 티오우레탄계 플라스틱 렌즈「MERIA」(HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.60), 티오우레탄계 플라스틱 렌즈「EYAS」(HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.60), 티오우레탄계 플라스틱 렌즈「EYNOA」(HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.67), 폴리술파이드계 플라스틱 렌즈「EYRY」(HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.70), 폴리술파이드계 플라스틱 렌즈「EYVIA」(HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.74) 등을 들 수 있다.
기재의 두께 및 직경은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 두께는 통상적으로 1 ∼ 30 ㎜ 정도, 직경은 통상적으로 50 ∼ 100 ㎜ 정도이다.
기재로는, 피니시 렌즈, 세미피니시 렌즈 중 어느 것이어도 된다.
기재의 표면 형상은 특별히 한정되지 않고, 평면, 볼록면, 오목면 등 중 어느 것이어도 된다.
본 개시의 안경 렌즈는, 단초점 렌즈, 다초점 렌즈, 누진 굴절력 렌즈 등 중 어느 것이어도 된다. 누진 굴절력 렌즈에 대해서는, 통상적으로, 근용부 영역 (근용부) 및 누진부 영역 (중간 영역) 이 전술한 하방 영역에 포함되고, 원용부 영역 (원용부) 이 상방 영역에 포함된다.
＜다른 층＞
안경 렌즈에는, 흡수성 방담층 이외의 기능층이 형성되어 있어도 된다.
상기 기능층으로는, 하드 코트층, 반사 방지층, 프라이머층 등을 들 수 있다.
상기 기능층은, 렌즈 기재의 제 1 주면 상에 형성되어 있어도 되고, 렌즈 기재의 제 2 주면 상에 형성되어 있어도 되고, 렌즈 기재의 제 1 주면 및 제 2 주면의 양방 상에 형성되어 있어도 된다. 또, 렌즈 기재 상에 상기 기능층을 형성한 후, 상기 기능층 상에 흡수성 방담층을 형성해도 되고, 렌즈 기재 상에 흡수성 방담층을 형성한 후, 상기 기능층을 형성해도 된다.
[안경 렌즈]
안경 렌즈는, 상기 서술한 제조 방법에 의해 얻어지는 안경 렌즈이다. 즉, 기재 상에 도포막을 형성하는 도포 공정을 갖고, 상기 도포 공정은, 기재 상에 방담층 도포 조성물을 도포하여 도포막 (x) 를 형성하는 제 1 도포 공정과, 상기 도포막 (x) 상에 방담층 도포 조성물을 도포하여 도포막 (y) 를 형성하는 제 2 도포 공정을 갖는, 안경 렌즈의 제조 방법에 의해 얻어지는 안경 렌즈이다.
안경 렌즈는, 기재의 적어도 일방의 면측에, 2 층 이상 적층된 흡수성 방담층을 갖는다. 즉, 안경 렌즈는, 상기 제 1 도포 공정에 의해 형성된 도포막 (x) 를 경화시켜 얻어지는 경화물과, 상기 제 2 도포 공정에 의해 형성된 도포막 (y) 를 경화시켜 얻어지는 경화물을 갖고, 도포막 (x) 를 경화시켜 얻어지는 경화물과 도포막 (y) 를 경화시켜 얻어지는 경화물은 직접 접한다. 또, 안경 렌즈는, 추가로 상기 제 3 도포 공정에 의해 형성된 도포막 (z) 를 경화시켜 얻어지는 경화물을 가져도 되고, 도포막 (y) 를 경화시켜 얻어지는 경화물과 도포막 (z) 를 경화시켜 얻어지는 경화물은 직접 접하는 것이 바람직하다.
안경 렌즈는, 기재의 양면에, 2 층 이상 적층된 흡수성 방담층을 가져도 된다.
본 개시는, 상기 각 성분의 예, 함유량, 각종 물성에 대해서는, 발명의 상세한 설명에 예시 또는 바람직한 범위로서 기재된 사항을 임의로 조합해도 된다.
또, 실시예에 기재한 조성에 대하여, 발명의 상세한 설명에 기재한 조성이 되도록 조정을 실시하면, 클레임한 조성 범위 전역에 걸쳐서 실시예와 동일하게 본 개시를 실시할 수 있다.
실시예
다음으로, 본 개시를 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하지만, 본 개시는, 이들 예에 의해 조금도 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 개시를 실시예에 의해 구체적으로 설명한다.
＜측정 평가＞
이하의 실시예 1 및 2, 그리고 비교예 1 에서 얻어진 도포 조성물과 안경 렌즈에 대해, 이하의 항목의 측정 평가를 실시하였다.
(수산기가)
JIS K 0070 : 1992「화학 제품의 산가, 비누화가, 에스테르가, 요오드가, 수산기가 및 불비누화물의 시험 방법」의「7.1 중화 적정법」에 규정된 방법에 준하여 측정 및 산출하였다.
또한, 수산기가의 산출에 사용하는 산가의 값은, 상기 JIS 규격의「3.1 중화 적정법」에 규정된 방법에 준하여 측정 및 산출하였다.
(수평균 분자량 (Mn), 질량 평균 분자량 (Mw), 다분산도 (Mw/Mn))
겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 에 의해 측정, 산출하였다. 사용한 장치, 조건 등은 이하와 같다.
· 사용 기기 : HLC8220GPC (주식회사 토소 제조)
사용 칼럼 : TSKgel SuperHZM-M, TSKgel GMHXL-H, TSKgel G2500HXL, TSKgel G5000HXL (주식회사 토소 제조)
· 칼럼 온도 : 40 ℃
표준 물질 : TSKgel 표준 폴리스티렌 A1000, A2500, A5000, F1, F2, F4, F10 (주식회사 토소 제조)
· 검출기 : RI (시차 굴절) 검출기
· 용리액 : 테트라하이드로푸란
· 유속 : 1 ml/min
(점도 측정)
진동식 점도계「VM-10A」(주식회사 세코닉 제조) 를 사용하여, 측정 온도 15 ℃ 에서 측정하였다. 또한, 측정 방법은, JIS Z 8803 : 2011 에 준거하였다.
(방담층의 막두께 측정)
얻어진 안경 렌즈의 방담층의 막두께는 주식회사 시스템 로드 제조의 비접촉 막두께 측정 시스템 FF8 을 사용하여 측정하였다.
(방담성 평가)
실온 25 ℃, 습도 40 ％ 의 조건하에서, 얻어진 안경 렌즈의 방담층 표면에, 10 초간 호기를 분사하였다. 호기를 분사하기 시작할 때부터, 분사를 종료할 때까지의 방담층의 상태에 대해 육안 관찰을 실시하고, 이하의 평가 기준에 따라서 평가를 실시하였다.
A : 흐림이 전혀 관찰되지 않는다 (방담성이 우수하다)
B : 흐림이 1 초 이내에 사라진다
C : 흐림이 관찰되고, 흐림이 해소되는 데에 10 초 이상 걸린다 (방담성이 떨어진다)
(외관 평가)
안경 렌즈를 형광등하에서 육안 관찰하고, 이하의 평가 기준에 따라서 평가를 실시하였다.
A : 방담층 조성물이 기인인 액 고임을 확인할 수 없다.
C : 방담층 조성물이 기인인 액 고임을 확인할 수 있다.
((메트)아크릴계 수지의 합성)
교반기, 온도계, 콘덴서 및 질소 가스 도입관을 구비한 500 ml 형의 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸아세테이트 (PGMAC) 150 질량부를 주입하고, 110 ℃ 까지 승온시켰다.
이것과는 별도로, 디메틸아크릴아미드 (DMAA) 25 질량부, 폴리카프로락톤 변성 하이드록시에틸아크릴레이트 (주식회사 다이셀 제조, 플락셀 FA2D) 35 질량부, 2-하이드록실에틸메타크릴레이트 (HEMA) 10 질량부, 편말단 메타크릴레이트 변성 폴리디메틸실록산 (JNC 주식회사 제조, 사일라플레인 FM-0721, 분자량 5000) 5 질량부, 메타크릴산메틸 25 질량부, 및 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴) (와코 순약 공업 주식회사 제조, V-40) 1 질량부를 혼합하였다. 이 혼합 모노머를 교반하면서 2 시간에 걸쳐서, 상기 500 ml 형의 플라스크에 적하하고, 5 시간 반응시켰다.
가열을 정지하고 실온까지 냉각시켜, (메트)아크릴계 수지를 포함하는 수지 용액 (고형분 비율 : 약 40 질량％) 을 얻었다.
얻어진 (메트)아크릴계 수지의 수산기가는 57 mgKOH/g 이고, 수평균 분자량 (Mn) 은 12,000 이고, 질량 평균 분자량 (Mw) 은 44,000 이고, 다분산도 (Mw/Mn) 는 3.67 이었다. 또, 전술한 폭스 (Fox) 의 식에 기초하여, 사용한 모노머의 배합비로부터 계산한 (메트)아크릴계 수지의 유리 전이 온도 (Tg) 는 32.8 ℃ 였다.
(도포 조성물 1 의 조제)
상기에서 얻은 (메트)아크릴계 수지, 폴리카프로락톤디올 (주식회사 다이셀 제조, 플락셀 205U, 분자량 530, 수산기가 207 ∼ 217 mgKOH/g), 다관능 이소시아네이트 화합물 (아사히 화성 주식회사 제조, 24A-100, 헥사메틸렌디이소시아네이트의 뷰렛 타입, 이소시아네이트기 함유율 23.5 질량％, 고형분 100 질량％), 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디아세톤알코올, 메틸에틸케톤, t-부탄올, 및 아세트산에틸을 혼합하여, 혼합물을 얻었다. 또한, 얻어진 혼합물 중의 각각의 함유량은 하기와 같다.
(메트)아크릴계 수지 : 14.7 질량％
폴리카프로락톤디올 : 4.4 질량％
다관능 이소시아네이트 화합물 : 3.4 질량％
프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 : 28.5 질량％
디아세톤알코올 : 18.5 질량％
메틸에틸케톤 : 13.5 질량％
t-부탄올 : 8.5 질량％
아세트산에틸 : 8.5 질량％
그리고, 점도가 75.9 mPa·s, 고형분이 24.5 질량％ 가 되도록, 아세트산에틸, 메틸에틸케톤, 및 디아세톤알코올을 혼합물에 첨가, 혼합해서 조제하여, 도포 조성물 1 을 얻었다.
또한, (메트)아크릴계 수지의 양은, 수지 용액 (고형분량 : 질량％) 으로서의 양이 아니라, 수지 용액 중에 포함되는 수지 (고형분) 의 양을 나타내며, 다관능 이소시아네이트 화합물의 양도 고형분으로서의 양을 나타내고 있다.
또, 상기 (메트)아크릴계 수지와 폴리올 화합물을, 상기 양으로 균일하게 혼합하였을 때의 혼합물의 수산기가의 측정값은 93 mgKOH/g 이었다.
(도포 조성물 2 의 조제)
도포 조성물 1 의 조제에 있어서, 아세트산에틸, 메틸에틸케톤, 및 디아세톤알코올을 사용하여 점도가 180.0 mPa·s, 고형분이 32.5 질량％ 가 되도록 조제한 것 이외에는 동일한 조작에 의해, 도포 조성물 2 를 얻었다.
(도포 조성물 3 의 조제)
도포 조성물 1 의 조제에 있어서, 아세트산에틸, 메틸에틸케톤, 및 디아세톤알코올을 사용하여 점도가 37.3 mPa·s, 고형분이 20.5 질량％ 가 되도록 조제한 것 이외에는 동일한 조작에 의해, 도포 조성물 3 을 얻었다.
[실시예 1]
티오우레탄계 플라스틱 렌즈 MERIA (HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.60, 도수 S-0.00D, 두께 1.8 ㎜, 외경 75 ㎜) 를 기재로서 사용하고, 얻어진 도포 조성물 1 을 이 기재 상에 디핑법 (인상 속도 : 5 ㎜/초) 을 사용해서 도포하여 도포막 (x) 를 형성 후, 온도 100 ℃ 에서 20 분 가열하였다. 방랭시킨 후, 도포막이 형성된 기재 상에, 디핑법 (인상 속도 : 5 ㎜/초) 을 사용해서 도포 조성물 1 을 도포하여 도포막 (y) 를 형성하고, 온도 100 ℃ 에서 20 분 가열하였다. 방랭시킨 후, 120 ℃ 에서 120 분 가열하여, 상기 기재 상에 방담층을 갖는 안경 렌즈를 제조하였다. 얻어진 안경 렌즈의 평가 결과를 표 1 에 나타낸다.
[실시예 2]
티오우레탄계 플라스틱 렌즈 MERIA (HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.60, 도수 S-0.00D, 두께 1.8 ㎜, 외경 75 ㎜) 를 기재로서 사용하고, 얻어진 도포 조성물 1 을 이 기재 상에 디핑법 (인상 속도 : 5 ㎜/초) 을 사용해서 도포하여 도포막 (x) 를 형성 후, 온도 100 ℃ 에서 20 분 가열하였다. 방랭시킨 후, 도포막 (x) 가 형성된 기재 상에, 디핑법 (인상 속도 : 5 ㎜/초) 을 사용해서 도포 조성물 1 을 도포하여 도포막 (y) 를 형성하고, 온도 100 ℃ 에서 20 분 가열하였다. 방랭시킨 후, 도포막 (y) 가 형성된 기재 상에, 디핑법 (인상 속도 : 5 ㎜/초) 을 사용해서 도포 조성물을 도포하여 도포막 (z) 를 형성하고, 온도 100 ℃ 에서 20 분 가열하였다. 방랭시킨 후, 120 ℃ 에서 120 분 가열하여, 상기 기재 상에 방담층을 갖는 안경 렌즈를 제조하였다. 얻어진 안경 렌즈의 평가 결과를 표 1 에 나타낸다.
[실시예 3]
실시예 1 에 있어서, 도포 조성물 1 대신에 도포 조성물 3 을 사용한 것 이외에는 동일하게 하여, 기재 상에 방담층을 갖는 안경 렌즈를 제조하였다. 얻어진 안경 렌즈의 평가 결과를 표 1 에 나타낸다.
[비교예 1]
티오우레탄계 플라스틱 렌즈 MERIA (HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.60, 도수 S-0.00D, 두께 1.8 ㎜, 외경 75 ㎜) 를 기재로서 사용하고, 얻어진 도포 조성물 2 를 이 기재 상에 디핑법 (인상 속도 : 5 ㎜/초) 을 사용해서 도포하여 도포막 (x) 를 형성 후, 온도 100 ℃ 에서 20 분 가열하였다. 방랭시킨 후, 120 ℃ 에서 120 분 가열하여, 상기 기재 상에 방담층을 갖는 안경 렌즈를 제조하였다. 얻어진 안경 렌즈의 평가 결과를 표 1 에 나타낸다.
Figure pct00007
이상, 실시예의 방법에 의해, 방담성이 우수하고, 또, 액 고임이 없는, 외관이 우수한 안경 렌즈가 얻어지는 것을 알 수 있다. 한편, 비교예 1 과 같이, 도포 조성물의 점도가 높으면 흡수성 방담층을 후막화하는 것은 가능하지만, 액 고임이 발생하여, 외관이 저하된다.
마지막으로, 본 개시의 실시형태를 총괄한다.
본 개시의 실시형태인 안경 렌즈의 제조 방법은, 흡수성 방담층을 갖는 안경 렌즈의 제조 방법으로서, 기재 상에 방담층 조성물을 도포하여 도포막을 형성하는 도포 공정을 갖고, 상기 도포 공정은, 기재 상에 방담층 도포 조성물을 도포하여 도포막 (x) 를 형성하는 제 1 도포 공정과, 상기 도포막 (x) 상에 방담층 도포 조성물을 도포하여 도포막 (y) 를 형성하는 제 2 도포 공정을 갖는다.
상기 서술한 실시양태에 의하면, 방담층의 막두께가 후막화되고, 액 고임의 발생이 억제된 안경 렌즈의 제조 방법을 제공할 수 있다. 즉, 방담성 및 외관이 우수한 안경 렌즈의 제조 방법을 제공할 수 있다.
이번에 개시된 실시형태는 모든 점에서 예시로서 제한적인 것은 아닌 것으로 생각되어야 한다. 본 개시의 범위는 상기한 설명이 아니라 특허 청구의 범위에 의해 나타내며, 특허 청구의 범위와 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경이 포함되는 것이 의도된다.
본 개시는, 상기 각 성분의 예, 함유량, 각종 물성에 대해서는, 발명의 상세한 설명에 예시 또는 바람직한 범위로서 기재된 사항을 임의로 조합해도 된다.
또, 실시예에 기재한 조성에 대하여, 발명의 상세한 설명에 기재한 조성이 되도록 조정을 실시하면, 클레임한 조성 범위 전역에 걸쳐서 실시예와 동일하게 개시된 실시형태를 실시할 수 있다.

Claims (12)

  1. 흡수성 방담층을 갖는 안경 렌즈의 제조 방법으로서,
    기재 상에 도포막을 형성하는 도포 공정을 갖고,
    상기 도포 공정은, 기재 상에 방담층 도포 조성물을 도포하여 도포막 (x) 를 형성하는 제 1 도포 공정과,
    상기 도포막 (x) 상에 방담층 도포 조성물을 도포하여 도포막 (y) 를 형성하는 제 2 도포 공정을 갖는, 안경 렌즈의 제조 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 흡수성 방담층의 막두께가 8 ㎛ 이상인, 안경 렌즈의 제조 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 흡수성 방담층의 막두께가 10 ㎛ 이상 50 ㎛ 이하인, 안경 렌즈의 제조 방법.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 흡수성 방담층의 막두께가 20 ㎛ 이상 40 ㎛ 이하인, 안경 렌즈의 제조 방법.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 도포 공정 후, 상기 도포막을 가열하는 가열 공정을 갖는, 안경 렌즈의 제조 방법.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제 1 도포 공정 후, 70 ℃ 이상 150 ℃ 이하에서 가온시키는 제 1 가온 공정을 갖는, 안경 렌즈의 제조 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제 2 도포 공정 후, 70 ℃ 이상 150 ℃ 이하에서 가온시키는 제 2 가온 공정을 갖는, 안경 렌즈의 제조 방법.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 도포막 (y) 상에 방담층 도포 조성물을 도포하여 도포막 (z) 를 형성하는 제 3 도포 공정을 갖는, 안경 렌즈의 제조 방법.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 제 3 도포 공정 후, 70 ℃ 이상 150 ℃ 이하에서 가온시키는 제 3 가온 공정을 갖는, 안경 렌즈의 제조 방법.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    디핑법에 의해, 상기 도포막을 형성하는, 안경 렌즈의 제조 방법.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 방담층 도포 조성물이, 하기의 성분 (A) ∼ (C) 를 포함하는, 안경 렌즈의 제조 방법.
    성분 (A) : 하기 일반식 (1) 로 나타내는 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위, 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위, 및 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위를 갖는 (메트)아크릴계 수지
    성분 (B) : 폴리올 화합물 (B)
    성분 (C) : 다관능 이소시아네이트 화합물 (C)
    Figure pct00008

    [일반식 (1) 중, R1 은, 수소 원자 또는 메틸기이고, R2 및 R3 은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기이고, R2 및 R3 은 동일해도 되고, 상이해도 된다.]
    Figure pct00009

    [일반식 (2) 중, R4 는 수소 원자 또는 메틸기이고, m 은 1 ∼ 5 의 정수이다.]
    Figure pct00010

    [일반식 (3) 중, R5 는 수소 원자 또는 메틸기이고, R6 은 2 가의 유기기이고, n 은 0 또는 1 이상의 정수이다.]
  12. 기재의 적어도 일방의 면측에, 2 층 구성 이상의 적층인 흡수성 방담층을 갖는, 안경 렌즈.
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