CN117099038A - 眼镜镜片 - Google Patents

眼镜镜片 Download PDF

Info

Publication number
CN117099038A
CN117099038A CN202280026492.4A CN202280026492A CN117099038A CN 117099038 A CN117099038 A CN 117099038A CN 202280026492 A CN202280026492 A CN 202280026492A CN 117099038 A CN117099038 A CN 117099038A
Authority
CN
China
Prior art keywords
mass
meth
layer
structural unit
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202280026492.4A
Other languages
English (en)
Inventor
星雄治
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoya Lens Thailand Ltd
Original Assignee
Hoya Lens Thailand Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoya Lens Thailand Ltd filed Critical Hoya Lens Thailand Ltd
Publication of CN117099038A publication Critical patent/CN117099038A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00Optical parts
    • G02C7/02Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G02C7/022Ophthalmic lenses having special refractive features achieved by special materials or material structures
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16Antifouling paints; Underwater paints
    • C09D5/1656Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
    • C09D5/1662Synthetic film-forming substance
    • C09D5/1668Vinyl-type polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/20Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/26Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/28Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/283Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing one or more carboxylic moiety in the chain, e.g. acetoacetoxyethyl(meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52Amides or imides
    • C08F220/54Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/56Acrylamide; Methacrylamide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/04Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F230/08Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • C08F230/085Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/061Polyesters; Polycarbonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/068Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/4009Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
    • C08G18/4063Mixtures of compounds of group C08G18/62 with other macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4266Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
    • C08G18/4269Lactones
    • C08G18/4277Caprolactone and/or substituted caprolactone
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6216Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
    • C08G18/622Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
    • C08G18/6225Polymers of esters of acrylic or methacrylic acid
    • C08G18/6229Polymers of hydroxy groups containing esters of acrylic or methacrylic acid with aliphatic polyalcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78Nitrogen
    • C08G18/7806Nitrogen containing -N-C=0 groups
    • C08G18/7818Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
    • C08G18/7831Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing biuret groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D143/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium, or a metal; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D143/04Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D151/00Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D151/08Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04Polyurethanes
    • C09D175/14Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/10Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/18Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/18Coatings for keeping optical surfaces clean, e.g. hydrophobic or photo-catalytic films
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C11/00Non-optical adjuncts; Attachment thereof
    • G02C11/08Anti-misting means, e.g. ventilating, heating; Wipers
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00Optical parts
    • G02C7/10Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00Optical parts
    • G02C7/02Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)

Abstract

本发明提供一种眼镜镜片,其具有基材和吸水性防雾层,上述吸水性防雾层是上述眼镜镜片的最外层,上述吸水性防雾层包含具有硅氧烷键合单元的树脂。

Description

眼镜镜片
技术领域
本发明涉及具有防雾层的眼镜镜片。
背景技术
为了防止眼镜镜片起雾(防雾),已知有在镜片基材的表面形成防雾层的技术。
已知有例如在镜片基材的表面被覆表面活性剂的技术。
此外,也已知有在镜片基材的表面形成吸水性树脂层和拒水层的技术。例如,在专利文献1中记载了一种防雾性光学物品,其在玻璃或塑料基材的表面形成以具有特定的聚氧乙烯链的氨基甲酸酯或丙烯酸树脂为主成分的吸水层,在同一吸水层的表面形成以氨基改性聚硅氧烷或巯基改性聚硅氧烷中的至少一者为主成分的拒水层。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开2013/005710号。
发明内容
发明要解决的问题
对于在镜片基材的表面形成由表面活性剂形成的防雾层而成的眼镜镜片,如果用水擦拭表面活性剂,则该表面活性剂容易从镜片表面剥离,因此防雾层的耐久性不充分,此外,防雾性能也不充分。
此外,专利文献1中记载的防雾层由于吸水层被构成最表面的拒水层覆盖,所以吸水层的吸水性能无法充分发挥。此外,专利文献1中记载的防雾层由于使用而导致拒水层容易磨损,耐擦伤性不充分。
本发明的一个实施方式的课题在于提供一种防雾性和耐擦伤性优异的眼镜镜片。
用于解决问题的方案
本发明的实施方式涉及以下的[1]~[7]。
[1]一种眼镜镜片,其具有基材和吸水性防雾层,
上述吸水性防雾层是上述眼镜镜片的最外层,
上述吸水性防雾层包含具有硅氧烷键合单元的树脂。
[2]根据上述[1]所述的眼镜镜片,其中,上述吸水性防雾层的膜厚为6μm以上。
[3]根据上述[1]或[2]所述的眼镜镜片,其中,上述吸水性防雾层直接层叠于上述基材。
[4]根据上述[1]~[3]中任一项所述的眼镜镜片,其中,上述吸水性防雾层具有拒水性能。
[5]根据上述[1]~[4]中任一项所述的眼镜镜片,其中,上述吸水性防雾层是包含来自硅氧烷化合物的结构单元和来自丙烯酰胺的结构单元的涂敷组合物的固化膜。
[6]根据上述[5]所述的眼镜镜片,其中,上述涂敷组合物的固体成分浓度为10.0~40.0质量%。
[7]根据上述[1]~[6]中任一项所述的眼镜镜片,其中,上述防雾层由包含下述的成分(A)~(C)的涂敷组合物的固化膜形成,
成分(A):具有来自下述通式(1)所表示的单体(a-1)的结构单元、来自下述通式(2)所表示的单体(a-2)的结构单元、来自(甲基)丙烯酸羟基烷基酯(a-3)的结构单元以及来自下述通式(3)所表示的单体(a-4)的结构单元的(甲基)丙烯酸系树脂,
成分(B):多元醇化合物(B),
成分(C):多官能异氰酸酯化合物(C),
[化学式1]
[通式(1)中,R1为氢原子或甲基,R2和R3各自独立地为氢原子或碳原子数为1~3的烷基,R2和R3能够相同,也能够不同],
[化学式2]
[通式(2)中,R4为氢原子或甲基,n为1~5的整数],
[化学式3]
[通式(3)中,R5为氢原子或甲基,R6为二价的有机基团,n为0或1以上的整数]。
发明效果
根据本发明的一个实施方式,能够提供一种防雾性优异的眼镜镜片。
具体实施方式
以下,对本发明的实施方式和实施例进行说明。有时对相同或相当的部分标注相同的附图标记而不重复进行其说明。在以下进行说明的实施方式和实施例中,在提及个数、量等的情况下,除非有特别记载的情况之外,本发明的范围并不一定限定于该个数、量等。在以下的实施方式中,除非有特别记载的情况之外,各个构成要素对于本发明的实施方式和实施例而言并不一定是必要的。
在本说明书中的基团(原子团)的表述中,没有记载为取代或未取代的表述包含不具有取代基和具有取代基这两者。例如,“烷基”包含不具有取代基的烷基(未取代烷基)和具有取代基的烷基(取代烷基)。
本说明书中的“(甲基)丙烯酸”这样的表述表示包含丙烯酸和甲基丙烯酸这两者的概念。对于与“(甲基)丙烯酸酯”等类似的表述也是同样的。
在本说明书中,有时将来自单体(a-1)的结构单元称为“结构单元(a-1)”,将来自单体(a-2)的结构单元称为“结构单元(a-2)”,将来自单体(a-3)的结构单元称为“结构单元(a-3)”,将来自单体(a-4)的结构单元称为“结构单元(a-4)”。
组合物中的“固体成分量”是指除溶剂以外的成分的量。
组合物中的“固体成分浓度”或“固体成分比率”是指组合物中的除溶剂以外的成分的浓度或比率。
关于具有取代基的基团的“碳原子数”是指除该取代基以外的部分的碳原子数。
[眼镜镜片]
本发明的实施方式的眼镜镜片是具有基材和吸水性防雾层的眼镜镜片,上述吸水性防雾层是上述眼镜镜片的最外层,上述吸水性防雾层包含具有硅氧烷键合单元的树脂。
本发明的实施方式的眼镜镜片的吸水性防雾层为眼镜镜片的最外层,吸水性防雾层未被拒水层覆盖,因此吸水性防雾层的吸水性能得以充分发挥,其结果是防雾性优异。此外,本发明的实施方式的眼镜镜片由于包含具有硅氧烷键合单元的树脂,所以防雾性吸水层的滑动性提高,其结果是耐擦伤性优异。
在本发明中,“吸水性防雾层”是指包含具有硅氧烷键合单元的树脂的层。
另外,在本发明中,有时将吸水性防雾层简称为防雾层。
<基材>
作为基材,能够使用由多种原料形成的树脂。
作为形成基材的树脂,可举出例如聚碳酸酯树脂、氨基甲酸酯脲树脂、(硫代)氨基甲酸酯树脂、多硫化物树脂、聚酰胺树脂、聚酯树脂、丙烯酸烯丙酯树脂、碳酸烯丙酯树脂等。(硫代)氨基甲酸酯树脂是指选自硫代氨基甲酸酯树脂和氨基甲酸酯树脂中的至少一种。在这些之中,优选(硫代)氨基甲酸酯树脂、多硫化物树脂。
此外,本实施方式的眼镜镜片所使用的基材优选折射率为1.50以上、更优选折射率为1.60以上的塑料制基材。
作为优选的塑料制基材的市售品,可举出碳酸烯丙酯系塑料镜片“HILUX1.50”(豪雅株式会社制,折射率1.50)、硫代氨基甲酸酯系塑料镜片“MERIA”(豪雅株式会社制,折射率1.60)、硫代氨基甲酸酯系塑料镜片“EYAS”(豪雅株式会社制,折射率1.60)、硫代氨基甲酸酯系塑料镜片“EYNOA”(豪雅株式会社制,折射率1.67)、多硫化物系塑料镜片“EYRY”(豪雅株式会社制,折射率1.70)、多硫化物系塑料镜片“EYVIA”(豪雅株式会社制,折射率1.74)等。
基材的厚度和外径没有特别限定,厚度通常为0.5~30mm左右,例如为1~30mm,外径通常为50~100mm左右。
作为基材,可以是成品镜片、半成品镜片中的任一种。
基材的表面形状没有特别限定,可以是平面、凸面、凹面等中的任一种。
本发明的眼镜镜片可以是单焦点镜片、多焦点镜片、渐进屈光力镜片等中的任一种。对于渐进屈光力镜片,通常近用部区域(近用部)和渐进部区域(中间区域)被包含在上述的下方区域,远用部区域(远用部)被包含在上方区域。
<防雾层>
从得到防雾性优异的眼镜镜片的观点出发,防雾层是具有吸水性的层。在此,吸水性表示材料吸收水分的特性。具有防雾层的眼镜镜片有无吸水性也能够通过从曝露于湿润环境起直至开始起雾为止的所需时间是否比不具有防雾层的眼镜镜片长来进行判断。
从充分发挥防雾性的观点出发,将防雾层设置为眼镜镜片的最外层。
防雾层可以仅设置于任一个主面,也可以设置于两面。
作为本实施方式的一个方式,从防雾耐久性的观点出发,防雾层优选直接设置于基材上。即,本实施方式的眼镜镜片优选在基材上直接具有防雾层。
从制造容易性的观点出发,防雾层的厚度优选为1~100μm,更优选为3~60μm,进一步优选为6~50μm,更进一步优选为8~40μm,更进一步优选为8~40μm,更进一步优选为12~30μm。
从提高防雾性的观点出发,上述防雾层的厚度优选为1μm以上,更优选为3μm以上,进一步优选为6μm以上,更进一步优选为8μm以上,更进一步优选为12μm以上,从制造容易性的观点出发,上述防雾层的厚度优选为100μm以下,更优选为60μm以下,进一步优选为50μm以下,更进一步优选为40μm以下,更进一步优选为30μm以下。
防雾层优选具有拒水性能。由此,防雾性能进一步提高。
<<涂敷组合物>>
防雾层优选为包含来自硅氧烷化合物的结构单元和来自丙烯酰胺的结构单元的涂敷组合物的固化膜。
通过使防雾层具有来自硅氧烷化合物的结构单元,防雾层的滑动性提高,其结果是防雾层的耐擦伤性提高。此外,通过使防雾层具有来自丙烯酰胺的酰胺基,防雾层的亲水性变大,由此吸水性能提高,其结果是防雾性提高。
涂敷组合物的固体成分浓度优选为10.0~40.0质量%。如果涂敷组合物的固体成分浓度为10.0质量%以上,则能够使防雾层的膜厚变厚。如果涂敷组合物的固体成分浓度为40.0质量%以下,则能够得到膜厚均匀的防雾层。从该观点出发,涂敷组合物的固体成分浓度更优选为12.0~30.0质量%,进一步优选为15.0~30.0质量%,更进一步优选为16.5~24.5质量%。
上述防雾层优选由包含下述的成分(A)~(C)的涂敷组合物的固化膜形成。
成分(A):具有来自下述通式(1)所表示的单体(a-1)的结构单元、来自下述通式(2)所表示的单体(a-2)的结构单元、来自(甲基)丙烯酸羟基烷基酯(a-3)的结构单元以及来自下述通式(3)所表示的单体(a-4)的结构单元的(甲基)丙烯酸系树脂,
成分(B):多元醇化合物(B),
成分(C):多官能异氰酸酯化合物(C),
[化学式4]
[通式(1)中,R1为氢原子或甲基,R2和R3各自独立为氢原子或碳原子数为1~3的直链或支链的烷基]。
[化学式5]
[通式(2)中,R4为氢原子或甲基,n为1~5的整数]。
[化学式6]
[通式(3)中,R5为氢原子或甲基,R6为二价的有机基团,n为0或1以上的整数]。
成分(A)(也称为(甲基)丙烯酸系树脂)所包含的结构单元(a-1)具有酰胺基,亲水性大,容易保持水分。因此,可以认为附着在通过使涂敷组合物固化而得到的防雾层的表面的水分容易被吸收到固化的内部。此外,可以认为通过配合多元醇化合物(B),能够保持作为防雾层所需要的交联密度并且使水分被充分吸收那样的间隙存在。可以认为由于这些理由而赋予防雾性。
此外,成分(A)所包含的结构单元(a-2)是具有聚己内酯结构的结构单元,通过其柔软的化学骨架而有助于提高防雾层的柔软性和弹性。除此之外,通过包含比结构单元(a-2)更刚性的结构单元(a-3),可确保柔软性与弹力的平衡。另一方面,结构单元(a-4)所具有的聚二甲基硅氧烷链有助于提高对于防雾层的滑动性。因此,可以认为在对防雾层施加外力时,由于防雾层的柔软性、弹性而吸收外力并且由于滑动性而使外力逸散到防雾层外这上述的两个效果协同地显现出来,结果防雾层不易受到损伤。
涂敷组合物优选:相对于100质量%的构成成分(A)的全部结构单元,来自单体(a-1)的结构单元的比例为20质量%以上且65质量%以下,来自单体(a-2)的结构单元的比例为10质量%以上且40质量%以下,来自单体(a-4)的结构单元的比例为1质量%以上且10质量%以下,成分(C)所包含的异氰酸酯基的数量(NCO)与将成分(A)所包含的羟基的数量和成分(B)所包含的羟基的数量相加的总量(OH)的比(NCO)/(OH)为0.15以上且0.55以下。
当使涂敷组合物的组成为如上所述那样时,可以认为在取得成分(A)中的具有羟基的结构单元(a-2)与结构单元(a-3)的平衡(量比)的同时将当量比(NCO/OH)设定在小于1的特定范围,能够将防雾层的硬度提高到摩擦阻力提高的程度。除此之外,可以认为在取得成分(A)中的具有羟基的结构单元(a-2)与结构单元(a-3)的结构平衡的同时将当量比(NCO/OH)设定在小于1的特定范围,防雾层的交联密度变高,防雾层的耐溶剂性提高。
以下,对本实施方式的涂敷组合物的含有成分进行说明。
(成分(A):(甲基)丙烯酸系树脂)
本实施方式的涂敷组合物优选包含作为成分(A)的(甲基)丙烯酸系树脂、即具有来自下述通式(1)所表示的单体(a-1)的结构单元、来自下述通式(2)所表示的单体(a-2)的结构单元、来自(甲基)丙烯酸羟基烷基酯(a-3)的结构单元以及来自下述通式(3)所表示的单体(a-4)的结构单元的(甲基)丙烯酸树脂。
如上所述,可以认为结构单元(a-1)主要参与水(湿气)的吸收。
(甲基)丙烯酸系树脂典型地能够通过使单体(a-1)、单体(a-2)、单体(a-3)和单体(a-4)聚合而得到。聚合方法的详细内容在后面叙述。
另外,在本实施方式中,构成(甲基)丙烯酸系树脂的结构单元也可以不是100%来自(甲基)丙烯酸系的单体的结构单元。即,(甲基)丙烯酸系树脂可以包含一部分(不是全部)的来自不是(甲基)丙烯酸系的单体的结构单元。
为了充分地得到来自(甲基)丙烯酸结构的效果,优选(甲基)丙烯酸系树脂的全部结构单元中的50质量%以上为来自(甲基)丙烯酸系的单体的结构单元。更优选(甲基)丙烯酸系树脂的全部结构单元中的80质量%以上为来自(甲基)丙烯酸系的单体的结构单元。进一步优选(甲基)丙烯酸系树脂的全部(100%)结构单元为来自(甲基)丙烯酸系的单体的结构单元。
单体(a-1)只要具有上述的通式(1)的结构则没有特别限定。具体而言,可举出(甲基)丙烯酰胺、N-甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯酰胺、N-正丙基(甲基)丙烯酰胺、N-异丙基(甲基)丙烯酰胺等。
单体(a-1)只要使用至少一种即可,也可以组合使用两种以上。例如,可以通过使用上述举出的单体中的两种以上进行聚合反应来得到(甲基)丙烯酸系树脂。
从提高防雾性能的观点出发,单体(a-1)特别优选包含N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯酰胺。
在本实施方式中,(甲基)丙烯酸系树脂中的来自单体(a-1)的结构单元相对于该树脂的全部结构单元,优选为20~65质量%。更优选为35~60质量%,进一步优选为40~55质量%。如果来自单体(a-1)的结构单元为20质量%以上,则容易形成发挥适于实用的防雾性能的防雾层,如果来自单体(a-1)的结构单元为65质量%以下,则相对地避免来自其它单体的结构单元的比率降低,容易保持作为组合物整体的平衡。
单体(a-2)只要具有上述的通式(2)的结构则没有特别限定。
在本实施方式中,(甲基)丙烯酸系树脂包含相对于该树脂的全部结构单元优选为10~40质量%、更优选为20~38质量%、进一步优选为25~35质量%的来自单体(a-2)的结构单元。
如果来自单体(a-2)的结构单元为10质量%以上,则容易确保防雾层的柔软性,如果来自单体(a-2)的结构单元为40质量%以下,则容易确保防雾层的弹性。
(甲基)丙烯酸系树脂也可以包含多种来自单体(a-2)的重复单元。
单体(a-3)为(甲基)丙烯酸羟基烷基酯。作为其具体例子,可举出例如(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸羟基丙酯,(甲基)丙烯酸羟基丁酯等。在本实施方式中,在这些之中,优选(甲基)丙烯酸羟基乙酯。
在本实施方式中,(甲基)丙烯酸系树脂中的来自单体(a-3)的结构单元相对于(甲基)丙烯酸系树脂的全部结构单元,优选为1~30质量%,更优选为2~20质量%,进一步优选为3~15质量%。
另外,单体(a-3)与单体(a-2)同样地具有羟基,与后述的多官能异氰酸酯化合物发生交联反应而形成防雾层。
在本实施方式中,不是仅通过单体(a-2)使交联反应发生而形成防雾层,而是与单体(a-3)一起与多官能异氰酸酯化合物发生交联反应,由此能够制成兼具各种物性的防雾层。
如上所述,(甲基)丙烯酸系树脂包含来自单体(a-2)和单体(a-3)的结构单元,因此是整体上具有羟基、即具有羟值的树脂。因此,(甲基)丙烯酸系树脂能够和后述的多元醇化合物一起与后述的多官能异氰酸酯化合物反应而形成交联结构。
(甲基)丙烯酸系树脂的羟值优选为40~150mgKOH/g,更优选为70~140mgKOH/g,进一步优选为90~130mgKOH/g。
通过使(甲基)丙烯酸系树脂的羟值处于该数值范围,使(甲基)丙烯酸系树脂和多元醇化合物(后述)一起与多官能异氰酸酯化合物(后述)反应,容易适当地控制交联结构。因此,能够维持防雾层的柔软性、弹性并且且使防雾层变硬。由此,容易实现防雾层的耐擦伤性、摩擦阻力的降低与耐溶剂性的更高度的兼得。
另外,羟值是指在使1g的试样乙酰化时,中和与羟基键合的乙酸所需的氢氧化钾的毫克(mg)数。
单体(a-4)只要具有上述的通式(3)的结构则没有特别限定。
(甲基)丙烯酸系树脂可以包含多种来自单体(a-4)的重复单元。例如,可以通过使用上述举出的单体中的两种以上进行聚合反应来得到(甲基)丙烯酸系树脂。
在本实施方式中,(甲基)丙烯酸系树脂中的来自单体(a-4)的结构单元相对于该树脂的全部结构单元,优选为1~10质量%,更优选为2~8质量%,进一步优选为3~7质量%。
如果来自单体(a-4)的结构单元为1质量%以上,则容易得到满足耐擦伤性的防雾层。如果来自单体(a-4)的结构单元为10质量%以下,则容易合成均质的(甲基)丙烯酸系树脂。
(甲基)丙烯酸系树脂可以包含除结构单元(a-1)、结构单元(a-2)、结构单元(a-3)以及结构单元(a-4)以外的任意的结构单元(结构单元(a-5)),也可以不包含。作为结构单元(a-5),可举出例如来自以下所示的单体的结构单元。通过使(甲基)丙烯酸系树脂包含这样的结构单元,能够对(甲基)丙烯酸系树脂的玻璃化转变温度、防雾层的物性(防雾层的硬度、柔软度等)进行调整、优化。
作为结构单元(a-5),可举出来自下述单体的结构单元,该单体为在通式CH2=CR-COO-R’中,R为氢原子或甲基,R’为烷基、单环或多环的环烷基、芳基或芳烷基的单体。
作为该单体的具体例子,可举出例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸正月桂酯、(甲基)丙烯酸正硬脂酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯等。
在这些之中,优选R’为碳原子数为1~8的烷基的单体,更优选R’为碳原子数为1~6的烷基的单体,进一步优选R’为碳原子数为1~4的烷基的单体。
(甲基)丙烯酸系树脂可以包含多种属于结构单元(a-5)的重复单元。例如,可以通过使用上述作为具体例子中举出的单体中的两种以上进行聚合反应来得到(甲基)丙烯酸系树脂。
在(甲基)丙烯酸系树脂包含结构单元(a-5)的情况下,结构单元(a-5)的含量相对于(甲基)丙烯酸系树脂的全部结构单元优选为1~40质量%,更优选为3~30质量%,进一步优选为5~20质量%。
(甲基)丙烯酸系树脂的质均分子量(Mw)没有特别限定,优选为10000~100000,更优选为20000~70000,进一步优选为30000~60000。如果(甲基)丙烯酸系树脂的质均分子量为10000以上,则容易得到想要得到的防雾性能,如果(甲基)丙烯酸系树脂的质均分子量为100000以下,则存在对眼镜镜片等被涂物进行涂装时的涂装适应性优异的倾向。
另外,质均分子量能够通过利用凝胶渗透色谱(GPC)并使用聚苯乙烯作为标准物质来求出。
(甲基)丙烯酸系树脂的玻璃化转变温度没有特别限定,优选为20~120℃,更优选为30~110℃,进一步优选为35~100℃。
另外,(甲基)丙烯酸系树脂的玻璃化转变温度能够通过各种方法来求出,能够例如基于以下的福克斯(Fox)式求出。
1/Tg=(W1/Tg1)+(W2/Tg2)+(W3/Tg3)+......+(Wn/Tgn)
[式中,Tg表示(甲基)丙烯酸系树脂的玻璃化转变温度(K),W1、W2、W3……Wn表示各单体的质量分数,Tg1、Tg2、Tg3……Tgn分别表示由各单体的质量分数所对应的单体形成的均聚物的玻璃化转变温度(K)]。
在本说明书中,(甲基)丙烯酸系树脂的玻璃化转变温度(不是防雾层的玻璃化转变温度而是(甲基)丙烯酸系树脂单独的玻璃化转变温度)是指基于上述式求出的玻璃化转变温度。另外,对于如特殊单体、多官能单体等那样的玻璃化转变温度不明确的单体,仅使用玻璃化转变温度已知的单体来求出玻璃化转变温度。
(甲基)丙烯酸系树脂典型地能够通过聚合反应来得到。作为聚合反应,可以是自由基聚合、阳离子聚合、阴离子聚合等各种方法,其中优选自由基聚合。此外,聚合也可以是溶液聚合、悬浮聚合以及乳液聚合等中的任一种。在这些之中,从精确地控制聚合等观点出发,优选溶液聚合。
作为自由基聚合的聚合引发剂,能够使用公知的聚合引发剂。可举出例如:1,1’-偶氮二(环己烷-1-甲腈)、偶氮二异丁腈、2,2-偶氮二(2-甲基丁腈)、2,2-偶氮二(2-甲基丙腈)以及2,2-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)等偶氮系引发剂;过氧化苯甲酰、过氧化辛酸叔丁酯、二异丁基过氧化物、过氧化新戊酸二(2-乙基己基)酯、过氧化癸酰、过氧化2-乙基己酸叔丁酯以及过氧化苯甲酸叔丁酯等过氧化物系引发剂;过氧化氢与铁(II)盐、过硫酸盐与亚硫酸氢钠等组合了氧化剂与还原剂的氧化还原系引发剂等。它们可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
聚合引发剂的配合量没有特别限定,在将聚合的单体的混合液整体作为100质量份的情况下,优选为0.001~10质量份。
此外,在进行聚合反应时,可以适当使用公知的链转移剂、阻聚剂、分子量调节剂等。进而,聚合反应可以以一阶段进行,也可以以两阶段以上进行。聚合反应的温度没有特别限定,典型地在50℃~200℃的范围内,优选在80℃~150℃的范围内。
(成分(B):多元醇化合物)
本实施方式的涂敷组合物优选包含多元醇化合物。通过包含多元醇化合物,和(甲基)丙烯酸系树脂一起与后述的多官能异氰酸酯化合物反应,能够形成防雾耐久性更优异的防雾层。多元醇化合物在一分子中具有的羟基的个数为2以上,优选为2~6,更优选为2~4。
多元醇化合物优选包含选自聚己内酯多元醇、聚碳酸酯多元醇和聚醚多元醇中的至少一种以上的多元醇化合物。这些化学结构适度柔软并且具有弹性。因此,能够进一步提高固化膜的柔软性、弹性。
聚己内酯多元醇只要是在一分子中具有己内酯的开环结构和两个以上的羟基的化合物,则能够没有特别限制地使用。
聚碳酸酯多元醇只要是在一分子中具有-O-(C=O)-O-所表示的碳酸酯基和两个以上的羟基的化合物,则能够没有特别限制地使用。聚碳酸酯多元醇能够通过使一种以上的多元醇原料(多元醇)与碳酸酯、碳酰氯反应来得到。
作为多元醇原料没有特别限制,可举出例如脂肪族多元醇、具有脂环结构的多元醇、芳香族多元醇等。在本实施方式中,从固化膜的柔软性的观点出发,优选不具有脂环结构的脂肪族多元醇。
作为碳酸酯,可举出例如:碳酸二甲酯、碳酸二乙酯等脂肪族碳酸酯;碳酸二苯酯等芳香族碳酸酯;碳酸亚乙酯等环状碳酸酯。其中,从获得、制造的容易性出发,优选脂肪族碳酸酯,特别优选碳酸二甲酯。
聚醚多元醇只要是在一分子中具有醚键(-O-)和两个以上的羟基的化合物,则能够没有特别限制地使用。
作为具体的化合物,可举出例如:乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、3,3-二羟甲基庚烷、二乙二醇、二丙二醇、新戊二醇、环己烷-1,4-二醇、环己烷-1,4-二甲醇、二聚酸二醇、双酚A、双(β-羟基乙基)苯、亚二甲苯基二甲醇(Xylylene glycol)、甘油、三羟甲基丙烷、季戊四醇等低分子多元醇类、或者乙二胺、丙二胺、甲苯二胺、间苯二胺、二苯基甲烷二胺、亚二甲苯基二胺(Xylylene diamine)等低分子多胺类等那样的具有2个以上、优选具有2~3个活性氢基的化合物作为引发剂,通过使环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷等那样的环氧烷烃类加成聚合而得到的聚醚多元醇;或者通过使甲基缩水甘油醚等烷基缩水甘油醚类、苯基缩水甘油醚等芳基缩水甘油醚类、四氢呋喃等环状醚单体开环聚合而得到的聚醚多元醇。
另外,在本实施方式中,多元醇化合物可以是属于聚己内酯多元醇、聚碳酸酯多元醇和聚醚多元醇中的多种的化合物。例如,多元醇化合物也可以是具有醚键和酯键的聚醚聚酯多元醇等。
此外,多元醇化合物可以包含聚己内酯多元醇、聚碳酸酯多元醇和聚醚多元醇中的多种。
多元醇化合物的羟值优选为50~500mgKOH/g,更优选为100~350mgKOH/g,进一步优选为150~250mgKOH/g。通过使多元醇化合物的羟值为适度的羟基的量,控制由与下述的多官能异氰酸酯化合物的反应得到的交联结构,容易进一步提高固化膜的柔软性、弹性等。
在本实施方式中,作为多元醇化合物的质均分子量(Mw),优选为450~2500,更优选为500~1500,进一步优选为500~700。通过使多元醇化合物的质均分子量为适度的分子量,容易更高度地兼顾由柔软性、弹性提高所带来的固化膜的外观变化的抑制与耐汽油性等固化膜的耐久性。
涂敷组合物中的多元醇化合物的含量相对于100质量份的(甲基)丙烯酸系树脂优选为5~200质量份,更优选为15~180质量份,进一步优选为20~150质量份,更进一步优选为20~100质量份,更进一步优选为20~50质量份,更进一步优选为20~40质量份。通过使涂敷组合物中的多元醇化合物的含量在该数值范围,容易得到来自多元醇化合物的性能,容易取得与其它成分的平衡。
在本实施方式中,作为多元醇化合物,上述聚己内酯多元醇、聚碳酸酯多元醇和聚醚多元醇中,优选包含聚己内酯多元醇,在聚己内酯多元醇之中,特别优选包含聚己内酯二醇(具有己内酯结构并且具有两个羟基的化合物)。
这是因为,由于作为成分(A)的(甲基)丙烯酸系树脂具有上述的通式(2)的结构、即己内酯结构,因此作为多元醇化合物,存在与该树脂的相溶性容易变得良好的倾向,并且存在不过度提高交联密度而容易提高防雾性能的倾向。
(成分(C):多官能异氰酸酯化合物)
本实施方式的涂敷组合物优选包含多官能异氰酸酯化合物作为成分(C)。通过使涂敷组合物包含多官能异氰酸酯化合物,作为成分(A)的(甲基)丙烯酸系树脂所包含的结构单元(a-2)和结构单元(a-3)所具有的羟基、以及作为成分(B)的多元醇化合物的羟基与多官能异氰酸酯化合物发生交联反应,成为防雾耐久性优异的防雾层。
多官能异氰酸酯化合物是在一分子中具有两个以上的异氰酸酯基(包含被离去基团保护的异氰酸酯基)的化合物。优选多官能异氰酸酯化合物的官能团数量更优选每一分子为2~6个,进一步优选每一分子为2~4个。
作为多官能异氰酸酯化合物,可举出:赖氨酸异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯以及三甲基己烷二异氰酸酯等脂肪族二异氰酸酯;氢化亚二甲苯基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、甲基环己烷-2,4-(或2,6)-二异氰酸酯、4,4’-亚甲基双(环己基异氰酸酯)以及1,3-(异氰酸甲基)环己烷等环状脂肪族二异氰酸酯;以及赖氨酸三异氰酸酯等三官能以上的异氰酸酯。
作为成分(C)的多官能异氰酸酯化合物,除上述的多官能异氰酸酯化合物之外,还可以使用作为其多聚体的缩二脲型、异氰脲酸酯型、加合物(adduct)型等的多官能异氰酸酯化合物。其中,优选具有适度刚性的缩二脲型的多官能异氰酸酯化合物。
在本实施方式中,涂敷组合物中的多官能异氰酸酯化合物的含量只要按照后述的当量比(NCO)/(OH)配合则没有特别限制,通常相对于100质量份的(甲基)丙烯酸系树脂为5~100质量份,优选为7~75质量份,更优选为10~60质量份,进一步优选为10~50质量份,更进一步优选为15~40质量份,更进一步优选为20~30质量份。可以认为,通过使涂敷组合物中的多官能异氰酸酯化合物的含量在该数值范围,会在固化膜内进行必要充分的交联。
多官能异氰酸酯化合物所含有的异氰酸酯基(包含封端异氰酸酯基)相对于(甲基)丙烯酸系树脂和多元醇化合物所具有的羟基的摩尔量(即,当量比(NCO)/(OH))优选在0.15~0.55的范围。如果当量比(NCO)/(OH)在该范围内,则交联密度充分提高,其结果是作为固化膜的防雾性、耐溶剂性等功能变得充分。
从该观点出发,该当量比(NCO)/(OH)优选为0.25~0.50,更优选为0.35~0.45。
(涂敷组合物的形态)
本实施方式的涂敷组合物可以是单液型、即除溶剂以外的全部成分在溶剂中实质上均匀地混合(溶解或分散)的状态。在多官能异氰酸酯化合物为封端异氰酸酯的情况下,优选单液型。
此外,作为另一方式,本实施方式的涂敷组合物也可以为双液型。通过使涂敷组合物为双液型,能够提高涂敷组合物的保存性。
例如,本实施方式的涂敷组合物可以是以下形态:由(1)包含(甲基)丙烯酸系树脂和/或多元醇化合物而不包含多官能异氰酸酯化合物的A液与(2)包含多官能异氰酸酯化合物而不包含(甲基)丙烯酸系树脂和多元醇化合物的B液构成,A液和B液保存于不同的容器中,在即将使用(涂覆)之前将A液与B液混合。
在这种情况下,除(甲基)丙烯酸系树脂、多元醇化合物以及多官能异氰酸酯化合物以外的成分(添加剂等)可以被包含在A液中,也可以被包含在B液中,或者也可以用其它容器进行准备。
特别是,在多官能异氰酸酯化合物不是封端异氰酸酯的情况下(即,在异氰酸酯基在体系中以-NCO的形式存在的情况下),涂敷组合物优选为双液型。
(溶剂)
本实施方式的涂敷组合物可以包含溶剂。通过使用溶剂,容易对涂敷组合物的黏度和固体成分量进行调节。
作为溶剂,可举出:甲苯和二甲苯等芳香族烃系溶剂;甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、叔丁醇、异丁醇、二丙酮醇等醇系溶剂;丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮以及环己酮等酮系溶剂;乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯以及乙酸异丁酯等酯系溶剂;丙二醇单甲基乙酸酯、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯等二醇醚系溶剂等。
在这些之中,从与异氰酸酯的反应性低、溶解性和干燥性等观点出发,优选叔丁醇、二丙酮醇、甲乙酮、乙酸乙酯以及丙二醇单甲醚乙酸酯。
从控制防雾层的膜厚的观点出发,涂敷组合物中的溶剂的含量优选为20~90质量%,更优选为30~85质量%,进一步优选为35~80质量%。
从提高防雾性和耐擦伤性的观点出发,涂敷组合物的固体成分中的成分(A)、(B)以及(C)的合计含量优选为60质量%以上,更优选为80质量%以上,进一步优选为90质量%以上,更进一步优选为95质量%以上,优选为100质量%以下,例如为100质量%。
(其它添加剂)
涂敷组合物可以根据需要包含固化催化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、表面活性剂、流平剂、消泡剂等添加剂。
添加剂的含量相对于涂敷组合物的全部质量优选为例如0.001~5质量%,更优选为0.01~4质量%,进一步优选为0.1~3质量%。
涂敷组合物能够通过将根据需要使用的上述各成分溶解或分散于溶剂中来制备。
各成分能够同时或以任意的顺序依次溶解或分散于溶剂中。具体的溶解或分散的方法没有特别限制,能够没有任何限制地采用公知方法。
<其它层>
在眼镜镜片中也可以设置除防雾层以外的功能层。
作为上述功能层,可举出硬涂层、防反射层、底涂层等。
上述功能层可以设置于镜片基材的第一主面上,也可以设置于镜片基材的第二主面上,还可以设置于镜片基材的第一主面和第二主面这两者上。此外,可以在镜片基材上设置上述功能层之后,在上述功能层上设置防雾层,也可以在镜片基材上设置防雾层之后,设置上述功能层。
[眼镜镜片的制造方法]
本实施方式的眼镜镜片的制造方法包括形成防雾层的工序1。
在一个方式中,首先,通过将根据需要使用的上述各成分溶解或分散于溶剂中来制备防雾层用涂敷组合物。
接着,使用得到的涂敷组合物1来形成防雾层(工序1)。工序1中,优选将涂敷组合物涂敷在基材或形成在基材上的其它层上,接着,优选在70~120℃、更优选在75~110℃、进一步优选在80~100℃,进行优选10~60分钟、更优选15~50分钟、进一步优选20~40分钟预固化。
另外,该工序1可以进行一次,也可以进行两次以上。通过进行两次以上,容易使防雾层的厚度变厚。
防雾层的涂覆方法没有特别限定,可举出例如空气喷涂法、无空气喷涂法、静电涂装法、辊涂法、流涂法、旋涂法、浸渍法等。从生产率的观点出发,优选浸渍法。
在使用浸渍法作为涂覆方法的情况下,通常先从浸渍槽(涂敷组合物槽)拉起的部分的膜厚变薄,最后从浸渍槽拉起的部分的膜厚变厚。因而,在涂覆涂敷组合物2时,优选与涂覆涂敷组合物1时相比,使基材的上下方向旋转180℃来进行浸渍。通过这样地进行浸渍,容易得到防雾层的膜厚均匀的眼镜镜片。
在形成防雾层后,优选在20~160℃干燥·固化10~140分钟,更优选在60~130℃干燥·固化20~150分钟。另外,干燥·固化的温度、时间考虑溶剂的种类、镜片基材的耐热性等来适当调节即可。
此外,根据需要,可以在将上述功能层(硬涂层、底涂层、防反射层等)设置在镜片基材上之后在功能层上设置防雾层,也可以在镜片基材上设置防雾层之后,在防雾层上设置功能层。
本发明中,对于上述各成分的例子、含量、各种物性,可以将在发明的详细说明中作为示例或优选的范围所记载的事项任意组合。
此外,对于实施例所记载的组成,只要对发明的详细说明所记载的组成进行调节,则能够在权利要求中的整个组成范围内与实施例同样地实施发明。
本发明中,对于上述各成分的例子、含量、各种物性,可以将在发明的详细说明中作为例示或优选的范围所记载的事项任意组合。
此外,对于实施例所记载的组成,只要对发明的详细说明所记载的组成进行调节,则能够在权利要求中的整个组成范围内与实施例同样地实施发明。
实施例
接着,通过实施例对本发明进行详细说明,但本发明并不受这些实施例限定。
<测定评价>
对在以下的实施例和比较例中得到的涂敷组合物和眼镜镜片进行以下项目的测定评价。这些测定评价结果示于表1。
(羟值)
根据JIS K 0070:1992“化学产品的酸值、皂化值、酯值、碘值、羟值和非皂化物的试验方法”的、“7.1中和滴定法”所规定的方法进行测定和计算。
另外,羟值的计算所使用的酸值的值根据上述JIS标准的“3.1中和滴定法”所规定的方法进行测定和计算。
(数均分子量(Mn)、质均分子量(Mw)、多分散指数(Mw/Mn))
通过凝胶渗透色谱(GPC)进行测定、计算。所使用的装置、条件等如下所述。
·使用设备:HLC8220GPC(东曹株式会社制)
使用色谱柱:TSKgel SuperHZM-M、TSKgel GMHXL-H、TSKgel G2500HXL、TSKgelG5000HXL(东曹株式会社制)
·色谱柱温度:40℃
标准物质:TSKgel标准聚苯乙烯A1000、A2500、A5000、F1、F2、F4、F10(东曹株式会社制)
·检测器:RI(示差折射)检测器
·洗脱液:四氢呋喃
·流速:1ml/分钟
(防雾层的膜厚测定)
所得到的眼镜镜片的防雾层的膜厚使用SYSTEM ROAD株式会社制非接触膜厚测定系统FF8来测定。
(防雾性评价)
作为防雾性评价装置,使用协和界面科学株式会社制“AFA-2”。将所得到的眼镜镜片以其形成有防雾层的面朝上的方式载置于试样室内,将试样室内的环境以初始状态(温度24℃,湿度20%)保持10分钟。接着,以使环境成为测定状态(温度5℃,湿度70%)的方式进行环境的设定条件的切换,从切换开始时起每隔30秒对防雾层进行拍摄,得到压缩防雾指数。将从该切换开始时起到该压缩防雾指数开始降低为止的所需时间作为起雾开始时间。
(耐擦伤性评价)
以下述条件进行磨损试验,通过目视观察对磨损试验后的状态进行评价。
·装置名:往复磨损试验机TRIBOGEAR 30S(新东科学株式会社制)
·磨损材料:镜片清洁纸Dusper K3(小津产业株式会社制)
·支承体:橡皮半砂(LION OFFICE PRODUCTS CORP.制),切割剖面12×5mm
·移动距离(单程):30mm
·移动速度:1600mm/分钟
·负载:2kg/cm2
·次数:1000往复
(接触角的测定)
在进行上述的耐擦伤性评价之前和之后,以下述条件测定与水的接触角。
·装置名:全自动接触角仪DM700(协和界面科学株式会社制)
·手法:液滴法
·方法:椭圆拟合法
·水滴:20μL
·测定时:滴下后20秒后
·测定次数:3点测定的平均
((甲基)丙烯酸系树脂A的合成)
在具有搅拌器、温度计、冷凝器和氮气导入管的500ml的烧瓶中加入150质量份的丙二醇单甲基乙酸酯(PGMAC)并升温至110℃。
除此之外,将25质量份的二甲基丙烯酰胺(DMAA)、35质量份的聚己内酯改性丙烯酸羟基乙酯(株式会社大赛璐制,PLACCEL FA2D)、10质量份的甲基丙烯酸2-羟基乙酯(HEMA)、5质量份的单末端甲基丙烯酸改性聚二甲基硅氧烷(JNC株式会社制,SilaplaneFM-0721,分子量5000)、25质量份的甲基丙烯酸甲酯以及1质量份的1,1’-偶氮二(环己烷-1-甲腈)(和光纯药工业株式会社制,V-40)混合。一边搅拌该混合单体一边历经2小时将其滴加到上述的500ml的烧瓶中,并使其反应5小时。
停止加热并冷却至室温,得到包含(甲基)丙烯酸系树脂A的树脂溶液(固体成分比率:40质量%)。
所得到的(甲基)丙烯酸系树脂A的羟值为57mgKOH/g,数均分子量(Mn)为12000,质均分子量(Mw)为44000,多分散指数(Mw/Mn)为3.67。此外,基于上述的福克斯(Fox)式,根据所使用的单体的配合比计算的(甲基)丙烯酸系树脂A的玻璃化转变温度(Tg)为32.8℃。
(涂敷组合物1的制备)
作为溶剂,制备将38质量%的叔丁醇、24质量%的二丙酮醇、18质量%的甲乙酮、10质量%的乙酸乙酯、10质量%的丙二醇单甲醚乙酸酯混合的溶剂。
将100质量份的上述得到的(甲基)丙烯酸系树脂A、30质量份的聚己内酯二醇(株式会社大赛璐制,PLACCEL 205U,分子量530,羟值207~217mgKOH/g)以及23.5质量份的多官能异氰酸酯化合物(旭化成株式会社制,24A-100,六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲型,异氰酸酯基含有率23.5质量%,固体成分100质量%)混合在上述溶剂中,制备固体成分浓度为16.5质量%的涂敷组合物1。
另外,(甲基)丙烯酸系树脂A的量不表示作为树脂溶液(固体成分量:质量%)的量,而是表示树脂溶液中所包含的树脂(固体成分)的量,多官能异氰酸酯化合物的量也表示作为固体成分的量。
此外,将上述(甲基)丙烯酸系树脂A与多元醇化合物以上述的量均匀地混合时的混合物的羟值的测定值为93mgKOH/g。
(涂敷组合物2~4的制备)
变更溶剂的量,除此以外,与涂敷组合物1同样地制备固体成分浓度分别为18.5质量%、20.5质量%、24.5质量%的涂敷组合物2~4。
((甲基)丙烯酸系树脂B的合成)
在具有搅拌器、温度计、冷凝器和氮气导入管的500ml型的烧瓶中加入150质量份的丙二醇单甲基乙酸酯(PGMAC)并升温至110℃。
除此之外,将25质量份的二甲基丙烯酰胺(DMAA)、35质量份的聚己内酯改性丙烯酸羟基乙酯(株式会社大赛璐制,PLACCEL FA2D)、10质量份的甲基丙烯酸2-羟基乙酯(HEMA)、25质量份的甲基丙烯酸甲酯以及1质量份的1,1’-偶氮二(环己烷-1-甲腈)(和光纯药工业株式会社制,V-40)混合。一边搅拌该混合单体一边历经2小时将其滴加到上述的500ml型的烧瓶中,并使其反应5小时。
停止加热并冷却至室温,得到包含(甲基)丙烯酸系树脂B的树脂溶液(固体成分比率:40质量%)。
(涂敷组合物5的制备)
作为溶剂,制备将38质量%的叔丁醇、24质量%的二丙酮醇、18质量%的甲乙酮、10质量%的乙酸乙酯、10质量%的丙二醇单甲醚乙酸酯混合的溶剂。
将100质量份的上述得到的(甲基)丙烯酸系树脂B、30质量份的聚己内酯二醇(株式会社大赛璐制,PLACCEL 205U,分子量530,羟值207~217mgKOH/g)以及23.5质量份的多官能异氰酸酯化合物(旭化成株式会社制,24A-100,六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲型,异氰酸酯基含有率23.5质量%,固体成分100质量%)混合在上述溶剂中,制备固体成分浓度为19.5质量%的涂敷组合物5。
[实施例1]
将硫代氨基甲酸酯系塑料镜片MERIA(豪雅株式会社制,折射率1.60,度数S-4.00D,厚度1.0mm,外径75mm)用作基材,在将所得到的涂敷组合物1使用浸渍法(拉起速度:5mm/秒)涂敷在该基材上,之后在温度100℃加热20分钟,之后放置冷却。
之后,在120℃加热120分钟,制造在上述基材上具有防雾层的眼镜镜片。所得到的眼镜镜片的评价结果示于表1。
[实施例2~4]
使涂敷组合物为表1所示的涂敷组合物,除此以外,通过与在实施例1中同样的操作来制造眼镜镜片。所得到的眼镜镜片的评价结果示于表1和表2。
[实施例5]
将硫代氨基甲酸酯系塑料镜片MERIA(豪雅株式会社制,折射率1.60,度数S-4.00D,厚度1.0mm,外径75mm)用作基材,在将所得到的涂敷组合物4使用浸渍法(拉起速度:5mm/秒)涂敷在该基材上,之后在温度100℃加热20分钟,之后放置冷却(涂敷工序)。进行该涂敷工序两次。
之后,在120℃加热120分钟,制造在上述基材上具有防雾层的眼镜镜片。所得到的眼镜镜片的评价结果示于表1。
[实施例6]
进行涂敷工序三次,除此以外,通过与在实施例5中同样的操作来制造眼镜镜片。所得到的眼镜镜片的评价结果示于表1。
[比较例1]
将仅由硫代氨基甲酸酯系塑料镜片MERIA(豪雅株式会社制,折射率1.60,度数S-4.00D,厚度1.0mm,外径75mm)的基材构成的眼镜镜片用作比较例1的眼镜镜片。该眼镜镜片的评价结果示于表1。
[比较例2]
将硫代氨基甲酸酯系塑料镜片MERIA(豪雅株式会社制,折射率1.60,度数S-4.00D,厚度1.0mm,外径75mm)用作基材,在将所得到的涂敷组合物5使用浸渍法(拉起速度:5mm/秒)涂敷在该基材上之后,在温度100℃加热20分钟,之后放置冷却。
之后,在120℃加热120分钟,在上述基材上形成防雾层。
接着,将形成有该防雾层的基材在纯水中浸渍,使用超声波清洗机在200W35kHz的条件下清洗30分钟。将清洗后取出的基材在温度80℃加热10分钟,使其干燥。
接着,通过等离子体处理装置以氧气流量50ml/分钟、250W处理40秒。
接着,在用正己烷将氨基改性有机硅加工物(信越化学工业株式会社制HF-869)稀释至0.3质量%的溶液中浸渍形成有防雾层的基材并取出之后,在温度100℃加热15分钟,使其固化。在固化后用丙酮擦掉剩余附着成分。
[表1]
表1
[表2]
表2
实施例3 比较例2
耐擦伤性 无伤痕 膜最大以12mm的宽度剥离
接触角(磨损试验前) 104.7° 104.7°
接触角(磨损试验后) 101.3° 63.1°
以上,由实施例和比较例的结果可知,实施例的眼镜镜片的防雾性和耐擦伤性优异。
最后,总结本发明的实施方式。
作为本发明的实施方式的眼镜镜片是具有基材和吸水性防雾层的眼镜镜片,
上述吸水性防雾层是上述眼镜镜片的最外层,
上述吸水性防雾层包含具有硅氧烷键合单元的树脂。
根据上述实施方式,能够提供一种防雾性优异的眼镜镜片。
应该认为本次公开的实施方式在所有方面都是示例而不是限制性的。本发明的范围不限于上述的说明,而是由权利要求书表示,意在包含与权利要求的范围等同的含义和范围内的全部变更。
本发明中,对于上述各成分的例子、含量、各种物性,可以将在发明的详细说明中作为示例或优选的范围所记载的事项任意组合。
此外,对于实施例所记载的组成,只要对发明的详细说明所记载的组成进行调节,则能够在权利要求中的整个组成范围内与实施例同样地实施发明。

Claims (7)

1.一种眼镜镜片,其具有基材和吸水性防雾层,
所述吸水性防雾层是所述眼镜镜片的最外层,
所述吸水性防雾层包含具有硅氧烷键合单元的树脂。
2.根据权利要求1所述的眼镜镜片,其中,所述吸水性防雾层的膜厚为6μm以上。
3.根据权利要求1或2所述的眼镜镜片,其中,所述吸水性防雾层直接层叠于所述基材。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的眼镜镜片,其中,所述吸水性防雾层具有拒水性能。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的眼镜镜片,其中,所述吸水性防雾层是包含来自硅氧烷化合物的结构单元和来自丙烯酰胺的结构单元的涂敷组合物的固化膜。
6.根据权利要求5所述的眼镜镜片,其中,所述涂敷组合物的固体成分浓度为10.0~40.0质量%。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的眼镜镜片,其中,所述防雾层由包含下述的成分(A)~(C)的涂敷组合物的固化膜形成,
成分(A):具有来自下述通式(1)所表示的单体(a-1)的结构单元、来自下述通式(2)所表示的单体(a-2)的结构单元、来自(甲基)丙烯酸羟基烷基酯(a-3)的结构单元以及来自下述通式(3)所表示的单体(a-4)的结构单元的(甲基)丙烯酸系树脂(A),
成分(B):多元醇化合物(B),
成分(C):多官能异氰酸酯化合物(C),
通式(1)中,R1为氢原子或甲基,R2和R3各自独立地为氢原子或碳原子数为1~3的烷基,R2和R3能够相同,也能够不同,
通式(2)中,R4为氢原子或甲基,n为1~5的整数,
通式(3)中,R5为氢原子或甲基,R6为二价的有机基团,n为0或1以上的整数。
CN202280026492.4A 2021-03-31 2022-03-31 眼镜镜片 Pending CN117099038A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021-061674 2021-03-31
JP2021061674A JP2022157449A (ja) 2021-03-31 2021-03-31 眼鏡レンズ
PCT/JP2022/016607 WO2022211044A1 (ja) 2021-03-31 2022-03-31 眼鏡レンズ

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN117099038A true CN117099038A (zh) 2023-11-21

Family

ID=83456555

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202280026492.4A Pending CN117099038A (zh) 2021-03-31 2022-03-31 眼镜镜片

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20240199891A1 (zh)
EP (1) EP4318099A1 (zh)
JP (1) JP2022157449A (zh)
KR (1) KR20230154244A (zh)
CN (1) CN117099038A (zh)
WO (1) WO2022211044A1 (zh)

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2730955B1 (en) 2011-07-06 2017-07-26 Tokai Optical Co., Ltd. Haze-proof optical article and method for producing same
KR20130005710A (ko) 2011-07-07 2013-01-16 김정탁 실리콘튜브용 노즐
JP6281061B2 (ja) * 2014-01-30 2018-02-21 ナトコ株式会社 塗料組成物、その硬化膜及びその硬化膜を備える塗装物品
JP6340539B1 (ja) * 2017-11-28 2018-06-13 ナトコ株式会社 塗料組成物、硬化膜、硬化膜を備えた物品
CN112074576A (zh) * 2018-05-07 2020-12-11 宣伟投资管理有限公司 耐腐蚀的底漆和面涂层组合物

Also Published As

Publication number Publication date
US20240199891A1 (en) 2024-06-20
EP4318099A1 (en) 2024-02-07
KR20230154244A (ko) 2023-11-07
JP2022157449A (ja) 2022-10-14
WO2022211044A1 (ja) 2022-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6340539B1 (ja) 塗料組成物、硬化膜、硬化膜を備えた物品
WO2016125893A1 (ja) 塗料用ウレタン樹脂組成物及び該組成物を用いた触感塗料
TWI702240B (zh) 胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂及積層薄膜
CN117099038A (zh) 眼镜镜片
US20240166913A1 (en) Method for producing spectacle lens
CN117099037A (zh) 眼镜镜片及其制造方法
CN117120915A (zh) 眼镜镜片防雾膜用组合物和眼镜镜片
CN117083559A (zh) 眼镜镜片的制造方法和眼镜镜片
JP6705276B2 (ja) ウレタン(メタ)アクリレート樹脂及び積層フィルム
WO2017086272A1 (ja) 眼鏡レンズ
JP7499404B2 (ja) 眼鏡レンズ
WO2022211022A1 (ja) 着色眼鏡レンズ
WO2023058561A1 (ja) 防曇性プラスチック眼鏡レンズ
US20240176162A1 (en) Eyeglass lens
WO2024070969A1 (ja) 抗菌抗ウイルス薄膜及び光学製品
WO2023181826A1 (ja) 眼鏡レンズ及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination