JP7499404B2 - 眼鏡レンズ - Google Patents
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Description
一方、眼鏡レンズが様々な環境で長期間使用されることを考慮して、防曇層を定期的に形成し直す手間を省くことができるような耐久性の高い防曇層を設けることも要請されている。このため、防曇層に吸水成分と滑り成分とを配合することによって吸水性と撥水性とを併せ持つものとし、耐擦傷性や低摩擦抵抗性を付与することが考えられる。
このような機能を防曇層に付与すると、防曇層の耐久性が高くなる結果、防曇層にも耐光性が求められるようになる。このため、防曇層に紫外線吸収剤を配合することにより、防曇層の光劣化を抑制することが考えられる。なお、上記特許文献1には、基材の劣化が懸念される場合には、吸水層に紫外線吸収剤を含有させることが好ましいことが記載されている。
すなわち、本開示は、以下の[1]~[7]を提供するものである。
[1]基材と、上記基材上に最外層として設けられた吸水性防曇層とを有し、
前記吸水性防曇層は紫外線吸収剤を含み、
前記吸水性防曇層は、少なくとも350~370nmにおける光透過率が5%未満であり、光透過率が5%以上になる波長が370nm以上である分光特性を有する、眼鏡レンズ。
[2]前記吸水性防曇層が、下記の成分(A)~(C)を含む塗布組成物の硬化膜からなる上記[1]に記載の眼鏡レンズ。
成分(A):下記一般式(1)で表されるモノマー(a-1)に由来する構成単位、下記一般式(2)で表されるモノマー(a-2)に由来する構成単位、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート(a-3)に由来する構成単位、及び、下記一般式(3)で表されるモノマー(a-4)に由来する構成単位を有する(メタ)アクリル系樹脂(A)
成分(B):ポリオール化合物(B)
成分(C):多官能イソシアネート化合物(C)
[一般式(1)中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2及びR3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1~3の直鎖もしくは分岐のアルキル基である。]
[一般式(2)中、R4は水素原子又はメチル基であり、mは1~5の整数である。]
[一般式(3)中、R5は水素原子又はメチル基であり、R6は2価の有機基であり、nは0又は1以上の整数である。]
[3]前記紫外線吸収剤が、下記一般式(4)で表される化合物を含む、上記[1]又は[2]に記載の眼鏡レンズ。
[式(4)において、n1は2又は3である。]
[4]前記紫外線吸収剤が、下記一般式(5)で表される化合物を含む、上記[1]又は[2]に記載の眼鏡レンズ。
[式(5)において、n2は2又は3であり、n3は2又は3である。]
[5]前記基材が着色剤によって染色されている、上記[1]~[4]のいずれか1つに記載の眼鏡レンズ。
[6]前記基材が灰色に染色されている、上記[5]に記載の眼鏡レンズ。
[7]前記基材が樹脂製である、上記[1]~[6]のいずれか1つに記載の眼鏡レンズ。
本明細書における「(メタ)アクリル」との表記は、アクリルとメタアクリルの両方を包含する概念を表す。「(メタ)アクリレート」等の類似の表記についても同様である。
本明細書中、モノマー(a-1)に由来する構成単位を「構成単位(a-1)」、モノマー(a-2)に由来する構成単位を「構成単位(a-2)」、モノマー(a-3)に由来する構成単位を「構成単位(a-3)」、モノマー(a-4)に由来する構成単位を「構成単位(a-4)」と称することがある。
本開示の実施形態に係る眼鏡レンズは、基材と、該基材上に最外層として設けられた吸水性防曇層とを有し、上記吸水性防曇層は紫外線吸収剤を含み、また、上記吸水性防曇層は、少なくとも350~370nmにおける光透過率が5%未満であり、光透過率が5%以上になる波長が370nm以上である分光特性を有する。
図1に示すように、眼鏡レンズ10は、レンズ本体を構成する基材である眼鏡用レンズ基材11(以下単に「レンズ基材」ともいう)を有する。レンズ基材11は第1主面111、第2主面112及びコバ面113を有する。レンズ基材11の第1主面111上には吸水性防曇層20が設けられている。レンズ基材11の第2主面112上にも吸水性防曇層21が設けられている。
吸水性防曇層20、21は眼鏡レンズ10の最外層であり、吸水性防曇層20、21が外部空間に曝されている。
染色層11a、11bは、所定の染料により染色された層である。レンズ基材が上記染色層を有することにより、眼鏡レンズを任意の色(例えば灰色)に着色したものとすることができる。
また、レンズ基材を形成する際の原料に着色剤を混合しておくことにより、レンズ基材全体に染料を分散させてもよい。
レンズ基材は、例えば、眼鏡レンズ基材である。レンズ基材は好ましくは樹脂製である。レンズ基材は、上述したように着色剤によって染色されたものであってもよく、例えば灰色に染色されたものであってもよい。
レンズ基材を形成する樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ウレタンウレア樹脂、アクリルアリル樹脂、(チオ)ウレタン樹脂、ポリスルフィド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられる。(チオ)ウレタン樹脂とは、チオウレタン樹脂、及びウレタン樹脂から選ばれる少なくとも1種を意味する。これらの中でも(チオ)ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスルフィド樹脂が好ましい。
好ましいプラスチック製レンズ基材の市販品としては、アリルポリカーボネート系プラスチックレンズ「HILUX1.50」(HOYA株式会社製、屈折率1.50)、チオウレタン系プラスチックレンズ「MERIA」(HOYA株式会社製、屈折率1.60)、チオウレタン系プラスチックレンズ「EYAS」(HOYA株式会社製、屈折率1.60)、チオウレタン系プラスチックレンズ「EYNOA」(HOYA株式会社製、屈折率1.67)、ポリスルフィド系プラスチックレンズ「EYRY」(HOYA株式会社製、屈折率1.70)、ポリスルフィド系プラスチックレンズ「EYVIA」(HOYA株式会社製、屈折率1.74)等が挙げられる。
レンズ基材を染色するための着色剤は、レンズ基材に染色処理を行うための溶液に添加して用いられる。
基材を染色するための着色剤としては、分散染料や油溶染料等の染料や、顔料が挙げられる。これらの染料や顔料を1種単独で用いてもよいし、あるいは2種以上を併用してもよい。
基材が灰色に着色されている場合、黄変による色味の変化が人間の眼に感じられやすいため、上記吸水性防曇層を設けることによる黄変抑制の効果が顕著である。基材を灰色に着色する染料としては、アゾ系の分散染料、アントラキノン系の分散染料等が挙げられる。
基材の厚さ及び直径は、特に限定されるものではないが、厚さは通常1~30mm程度、直径は通常50~100mm程度である。
基材の屈折率neは、好ましくは1.50以上、より好ましくは1.53以上、更に好ましくは1.55以上、更により好ましくは1.58以上、更により好ましくは1.60以上、特に好ましくは1.67以上であり、好ましくは1.80以下、より好ましくは1.70以下である。
レンズ基材としては、フィニッシュレンズ、セミフィニッシュレンズのいずれであってもよい。
レンズ基材の表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等のいずれであってもよい。
本開示の眼鏡レンズは、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等のいずれであってもよい。累進屈折力レンズについては、通常、近用部領域(近用部)及び累進部領域(中間領域)が、前述の下方領域に含まれ、遠用部領域(遠用部)が上方領域に含まれる。
吸水性防曇層は眼鏡レンズの最外層に位置しており、少なくとも350~370nmにおける光透過率が5%未満であり、光透過率が5%以上になる波長が370nm以上である分光特性を有する。
吸水性防曇層が眼鏡レンズの最外層に位置することで、外部環境に存在する水分によって眼鏡レンズが曇ることを防止する。また、吸水性防曇層が上記の分光特性を有することにより、外部から眼鏡レンズに向かう光に含まれる紫外線がレンズ基材に進入することが抑制され、眼鏡レンズが長時間紫外線に曝された場合に、吸水性防曇層の黄変が防止されるとともに、レンズ基材に染色を施した場合の染料の退色を抑制することができる。
吸水性防曇層の350nm未満の波長における光透過率は、好ましくは1%以下である。
上記吸水性防曇層は、吸水性を有する樹脂材料からなる単層のものであって、水に対する接触角が85°~120°の単層のものであることが好ましい。
吸水性防曇層が上記の特性を有するものであると、吸水性を有することに加えて、耐擦傷性、低摩擦抵抗性、耐溶剤性等の特性を付与しやすくなり、吸水性防曇層が眼鏡レンズの最外層に位置していても高い耐久性を発揮するようになる。
防曇層の水に対する接触角は、20℃において、測定対象である平坦な防曇層の表面に20μlの純水の水滴を接触させて着滴し、着滴から30秒後における水滴と防曇層表面とのなす角度で表される。
吸水性防曇層の厚さは、製造容易性の観点から、好ましくは1~100μm、より好ましくは3~60μm、更に好ましくは6~50μm、より更に好ましくは8~40μm、より更に好ましくは8~40μm、より更に好ましくは12~30μmである。
前記吸水性防曇層の厚さは、防曇性向上の観点から、好ましくは1μm以上、より好ましくは3μm以上、更に好ましくは6μm以上、より更に好ましくは8μm以上、より更に好ましくは12μm以上であり、製造容易性の観点から、好ましくは100μm以下、より好ましくは60μm以下、更に好ましくは50μm以下、より更に好ましくは40μm以下、より更に好ましくは30μm以下である。
吸水性防曇層は、シロキサン化合物に由来する構成単位及びアクリルアミドに由来する構成単位を含む塗布組成物の硬化膜であることが好ましい。
吸水性防曇層がシロキサン化合物に由来する構成単位を有することにより、吸水性防曇層の滑り性が向上し、その結果、吸水性防曇層の耐擦傷性が向上する。また、吸水性防曇層がアクリルアミドに由来するアミド基を有することにより、吸水性防曇層の親水性が大きくなり、これにより吸水性能が向上し、その結果、防曇性が向上する。
成分(A):下記一般式(1)で表されるモノマー(a-1)に由来する構成単位、下記一般式(2)で表されるモノマー(a-2)に由来する構成単位、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート(a-3)に由来する構成単位、及び、下記一般式(3)で表されるモノマー(a-4)に由来する構成単位を有する(メタ)アクリル系樹脂
成分(B):ポリオール化合物(B)
成分(C):多官能イソシアネート化合物(C)
[一般式(1)中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2及びR3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1~3の直鎖もしくは分岐のアルキル基である。]
[一般式(2)中、R4は水素原子又はメチル基であり、mは1~5の整数である。]
[一般式(3)中、R5は水素原子又はメチル基であり、R6は2価の有機基であり、nは0又は1以上の整数である。]
塗布組成物の組成をこのようにすると、成分(A)中の、水酸基を有する構成単位(a-2)及び構成単位(a-3)のバランス(量比)を取りつつ、当量比(NCO/OH)が1よりも小さい特定の範囲に設定され、摩擦抵抗が向上する程度にまで吸水性防曇層の硬さを高めることができると考えられる。加えて、成分(A)中の、水酸基を有する構成単位(a-2)及び構成単位(a-3)の構成バランスを取りつつ、かつ、当量比(NCO/OH)が1よりも小さい特定の範囲に設定され、吸水性防曇層の架橋密度が高くなり、吸水性防曇層の耐溶剤性が向上すると考えられる。
(成分(A):(メタ)アクリル系樹脂)
本実施形態の塗布組成物は、成分(A)である(メタ)アクリル系樹脂、すなわち、下記一般式(1)で表されるモノマー(a-1)に由来する構成単位、下記一般式(2)で表されるモノマー(a-2)に由来する構成単位、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート(a-3)に由来する構成単位、及び、下記一般式(3)で表されるモノマー(a-4)に由来する構成単位を有する(メタ)アクリル樹脂を含むことが好ましい。
(メタ)アクリル系樹脂は、典型的には、モノマー(a-1)、モノマー(a-2)、モノマー(a-3)及びモノマー(a-4)を重合させることで得ることができる。重合方法の詳細については後に述べる。
(メタ)アクリル構造に由来する効果を十二分に得るためには、(メタ)アクリル系樹脂は、全構成単位中の50質量%以上が、(メタ)アクリル系のモノマーに由来する構成単位であることが好ましい。より好ましくは、(メタ)アクリル系樹脂の全構成単位中の80質量%以上が、(メタ)アクリル系のモノマーに由来する構成単位である。更に好ましくは、(メタ)アクリル系樹脂の全て(100%)の構成単位が、(メタ)アクリル系のモノマーに由来する構成単位である。
本実施形態において、(メタ)アクリル系樹脂は、モノマー(a-2)に由来する構成単位を、当該樹脂の全構成単位に対して、好ましくは10~40質量%、より好ましくは20~38質量%、更に好ましくは25~35質量%含む。
(メタ)アクリル系樹脂は、モノマー(a-2)に由来する繰り返し単位を複数種含んでいてもよい。
本実施形態において、(メタ)アクリル系樹脂中のモノマー(a-3)に由来する構成単位は、(メタ)アクリル系樹脂の全構成単位に対して、好ましくは1~30質量%、より好ましくは2~20質量%、更に好ましくは3~15質量%含まれる。
本実施形態においては、モノマー(a-2)だけで架橋反応を生じさせ、吸水性防曇層を形成するのではなく、モノマー(a-3)とともに多官能イソシアネート化合物と架橋反応を生じさせることで種々の物性を兼ね備えた吸水性防曇層とすることができる。
この数値範囲とすることで、ポリオール化合物(後述)とともに、多官能イソシアネート化合物(後述)と反応し、架橋構造が適切に制御されやすくなる。そのため、吸水性防曇層の柔軟性・弾力性を維持しつつ、吸水性防曇層を硬くすることが可能となる。よって、吸水性防曇層の耐擦傷性、摩擦抵抗の低減、及び耐溶剤性とのより高度な両立を図りやすくなる。
なお、水酸基価とは、試料1gをアセチル化させたとき、水酸基と結合した酢酸を中和するのに必要とする水酸化カリウムのmg数を意味する。
本実施形態において、(メタ)アクリル系樹脂中のモノマー(a-4)に由来する構成単位は、当該樹脂の全構成単位に対して、好ましくは1~10質量%、より好ましくは2~8質量%、更に好ましくは3~7質量%含まれる。
このモノマーの具体例としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、n-ラウリル(メタ)アクリレート、n-ステアリル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
これらの中でも、R’が炭素数1~8のアルキル基であるものが好ましく、R’が1~6のアルキル基であるものがより好ましく、R’が1~4のアルキル基であるものが更に好ましい。
(メタ)アクリル系樹脂が構成単位(a-5)を含む場合、その含有量は、(メタ)アクリル系樹脂の全構成単位に対して、好ましくは1~40質量%、より好ましくは3~30質量%、更に好ましくは5~20質量%である。
なお、質量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、標準物質としてポリスチレンを用いることで求めることができる。
なお、(メタ)アクリル系樹脂のガラス転移温度は、種々の方法で求めることが可能であるが、例えば以下のフォックス(Fox)の式に基づいて求めることができる。
1/Tg=(W1/Tg1)+(W2/Tg2)+(W3/Tg3)+・・・+(Wn/Tgn)
〔式中、Tgは、(メタ)アクリル系樹脂のガラス転移温度(K)、W1、W2、W3・・・Wnは、それぞれのモノマーの質量分率、Tg1、Tg2、Tg3・・・Tgnは、それぞれ各モノマーの質量分率に対応するモノマーからなる単独重合体のガラス転移温度(K)を示す。〕
重合開始剤の配合量は、特に限定されないが、重合するモノマーの混合液全体を100質量部とした場合に0.001~10質量部とすることが好ましい。
本実施形態の塗布組成物は、ポリオール化合物を含むことが好ましい。ポリオール化合物を含むことにより、(メタ)アクリル系樹脂とともに後述の多官能イソシアネート化合物と反応し、より防曇耐久性に優れた吸水性防曇層を形成することが可能となる。ポリオール化合物が1分子中に有する水酸基の個数は2以上で、好ましくは2~6、より好ましくは2~4である。
ポリオール原料としては、特に制限されないが、例えば、脂肪族ポリオール、脂環構造を有するポリオール、芳香族ポリオール等が挙げられる。本実施形態においては、硬化膜の柔軟性の観点から、脂環構脂を有しない脂肪族ポリオールが好ましい。
炭酸エステルとしては、例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等の脂肪族炭酸エステル、ジフェニルカーボネート等の芳香族炭酸エステル、エチレンカーボネート等の環状炭酸エステルが挙げられる。中でも、入手や製造のしやすさから、脂肪族炭酸エステルが好ましく、ジメチルカーボネートが特に好ましい。
具体的な化合物としては、例えば、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、3,3-ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン-1,4-ジオール、シクロヘキサン-1,4-ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビスフェノールA、ビス(β-ヒドロキシエチル)ベンゼン、キシリレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の低分子ポリオール類、又はエチレンジアミン、プロピレンジアミン、トルエンジアミン、メタフェニレンジアミン、ジフェニルメタンジアミン、キシリレンジアミン等の低分子ポリアミン類等のような活性水素基を2個以上、好ましくは2~3個有する化合物を開始剤として、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等のようなアルキレンオキサイド類を付加重合させることによって得られるポリエーテルポリオール、あるいはメチルグリシジルエーテル等のアルキルグリシジルエーテル類、フェニルグリシジルエーテル等のアリールグリシジルエーテル類、テトラヒドロフラン等の環状エーテルモノマーを開環重合することで得られるポリエーテルポリオールを挙げることができる。
また、ポリオール化合物は、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、及びポリエーテルポリオールのうち、複数種を含んでいてもよい。
これは、成分(A)である(メタ)アクリル系樹脂が前述の一般式(2)の構造、すなわちカプロラクトン構造を持つため、ポリオール化合物としては当該樹脂との相溶性が良好となりやすい傾向があるということと、架橋密度を上げ過ぎずに防曇性能を向上させやすい傾向があるためである。
本実施形態の塗布組成物は、成分(C)として、多官能イソシアネート化合物を含むことが好ましい。塗布組成物が、多官能イソシアネート化合物を含むことにより、成分(A)である(メタ)アクリル系樹脂に含まれる構成単位(a-2)及び構成単位(a-3)が有する水酸基、並びに成分(B)であるポリオール化合物の水酸基と多官能イソシアネート化合物が架橋反応を起こし、防曇耐久性に優れる吸水性防曇層となる。
多官能イソシアネート化合物は、1分子中に2個以上のイソシアネート基(脱離性基で保護されたイソシアネート基を含む)を有する化合物である。好ましくは、多官能イソシアネート化合物は、その官能基数は、より好ましくは1分子あたり2~6個、更に好ましくは1分子あたり2~4個である。
当該観点から、当該当量比(NCO)/(OH)は、好ましくは0.25~0.50、より好ましくは0.35~0.45である。
本実施形態の塗布組成物は、1液型、すなわち、溶剤以外の全成分が、溶剤に実質的に均一に混合(溶解又は分散)された状態であってよい。多官能イソシアネート化合物がブロックイソシアネートである場合には、1液型が好ましい。
また、別の態様として、本実施形態の塗布組成物は、2液型であってもよい。2液型にすることで、塗布組成物の保存性を高めることができる。
例えば、本実施形態の塗布組成物は、(1)(メタ)アクリル系樹脂及び/又はポリオール化合物を含み、多官能イソシアネート化合物を含まないA液と、(2)多官能イソシアネート化合物を含み、(メタ)アクリル系樹脂及びポリオール化合物を含まないB液とから構成され、A液とB液は別々の容器で保存され、使用(塗工)直前にA液とB液を混合する形態であってもよい。
この場合、(メタ)アクリル系樹脂、ポリオール化合物、及び多官能イソシアネート化合物以外の成分(添加剤等)は、A液に含まれていても、B液に含まれていても、あるいはその他の容器で準備されていてもよい。
特に、多官能イソシアネート化合物が、ブロックイソシアネートではない場合(すなわち、系中でイソシアネート基が-NCOの形で存在している場合)には、塗布組成物は2液型であることが好ましい。
本実施形態の塗布組成物は、溶剤を含んでもよい。溶剤を用いることにより、塗布組成物の粘度及び固形分量の調整が容易となる。
溶剤としては、トルエン、及びキシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、n-ブタノール、t-ブタノール、イソブタノール、ジアセトンアルコール等のアルコール系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、及びシクロヘキサノン等のケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、及び酢酸イソブチル等のエステル系溶剤、プロピレングリコールモノメチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエーテル系溶剤等が挙げられる。
これらの中でも、イソシアネートとの反応性が低く、溶解性及び乾燥性等の観点から、t-ブタノール、ジアセトンアルコール、メチルエチルケトン、酢酸エチル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが好ましい。
塗布組成物の固形分中における、成分(A)、(B)及び(C)の合計含有量は、防曇性及び耐擦傷性を向上させる観点から、好ましくは60質量%以上、より好ましくは80質量%以上、更に好ましくは90質量%以上、より更に好ましくは95質量%以上であり、好ましくは100質量%以下であり、例えば100質量%である。
各成分は、同時に、又は、任意の順序で順次、溶媒に溶解又は分散させることすることができる。具体的な溶解又は分散させる方法には、特に制限はなく、公知の方法を何ら制限なく採用することができる。
上記吸水性防曇層に含まれる紫外線吸収剤は、吸水性防曇層に添加されたときに、少なくとも350~370nmにおける光透過率が5%未満であり、光透過率が5%以上になる波長が370nm以上である分光透過率を当該吸水性防曇層に与える紫外線吸収剤である。
上記吸水性防曇層が、上記紫外線吸収剤を含むことにより、眼鏡レンズが長時間紫外線に曝された場合に、防曇層の黄変が防止されるとともに、レンズ基材に染色を施していた場合の染料の退色を抑制することができる。
[式(4)において、n1は2又は3である。]
[式(5)において、n2は2又は3であり、n3は2又は3である。]
式(4)で表される化合物の具体例としては、2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール(CAS番号:22607-31-4)が挙げられる。
式(5)で表される化合物の具体例としては、2,2’,4,4’-テトラヒドロキシベンゾフェノン(CAS番号:131-55-5)が挙げられる。
2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールは、イソシアネート等のモノマー種類に関わらず反応性が過剰に高くなることがなく、紫外線吸収効果が低下しにくく、また、ポットライフが短くなりにくいという利点がある。
紫外線吸収剤は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
吸水性防曇層には、紫外線吸収剤以外の添加剤が含まれていてもよい。このような他の添加剤としては、例えば、帯電防止剤、酸化防止剤等が挙げられる。
その他の添加剤の含有量は、例えば、塗布組成物の全質量に対して、好ましくは0.001~5質量%、より好ましくは0.01~4質量%、更に好ましくは0.1~3質量%である。
紫外線吸収剤及び紫外線吸収剤以外の添加剤は、塗布組成物中にこれらの成分を添加して溶解又は分散させた上で、塗布組成物を基材に塗工して吸水性防曇膜を形成することにより、吸水性防曇膜中に配合することができる。
眼鏡レンズには、吸水性防曇層以外の機能層が設けられていてもよい。
上記機能層としては、ハードコート層、反射防止層、プライマー層等が挙げられる。
上記機能層は、レンズ基材の第1主面上に設けられていてもよいし、レンズ基材の第2主面上に設けられていてもよいし、レンズ基材の第1主面及び第2主面の両方の上に設けられていてもよい。
プラスチック製眼鏡レンズの製造方法の一態様は、少なくとも、下記の工程(1)~工程(3)を含む。
・工程(1):重合性組成物の重合物からなるレンズ基材を準備する。
・工程(2):上記レンズ基材の表面に着色剤を含む溶液を付与して、上記レンズ基材を染色する。
・工程(3):染色された基材の少なくとも一方の主面に吸水性防曇層を形成する。
以下、各工程について説明する。
工程(1)においては、重合性組成物の重合することにより、当該重合性組成物の重合物からなるレンズ基材を準備する。光学部材用重合性組成物の重合条件は、重合性組成物に応じて、適宜設定することができる。
重合開始温度は、好ましくは0℃以上、より好ましくは10℃以上であり、好ましくは50℃以下、より好ましくは40℃以下である。重合開始温度から昇温し、その後、加熱して硬化形成することが好ましい。例えば、昇温最高温度は、通常110℃以上130℃以下である。
重合終了後、眼鏡レンズを離型して、アニール処理を行ってもよい。アニール処理の温度は、好ましくは100~150℃である。
重合方法には特に制限はなく公知の各種の重合方法を採用できるが、注型重合法であることが好ましい。眼鏡レンズは、例えば、重合性組成物を、ガラス又は金属製のモールドと、テープ又はガスケットとを組み合わせたモールド型に注入して重合を行うことで得られる。
工程(2)においては、上記レンズ基材の表面に着色剤を含む溶液を付与して、上記レンズ基材を染色する。好ましくは、着色剤を含む溶液に上記基材を浸漬して上記基材を染色する。
着色剤を含む溶液に浸漬し、所定時間加熱することで染色を促進させることができる。
染色処理を施して得られるレンズ基材の、第1主面及び第2主面のうち少なくともいずれかの主面上に吸水性防曇層を形成する。
上記吸水性防曇層は、上記各成分を溶媒に溶解又は分散させた塗布組成物(2液型の場合は、2液を混合したもの)をレンズ基材上に塗工し、塗布膜を所定温度で乾燥・硬化することによって形成される。
塗工方法は特に限定されず、例えばエアスプレー法、エアレススプレー法、静電塗装法、ロールコーター法、フローコーター法、スピンコート法、ディップ引き上げ法などが挙げられる。
塗工後、20~160℃で10~120分間、好ましくは60~120℃で20~90分間乾燥・硬化し、更に常温で放冷することで、吸水性防曇層となる硬化膜が得られる。なお、乾燥・硬化の温度や時間は、溶剤の種類やレンズ基材の耐熱性等を考慮して適宜調整すればよい。
なお、必要に応じて、上述した機能層(ハードコート層、プライマー層、反射防止層等)を形成してもよい。
レンズ基材の第1主面及び第2主面のうちの少なくともいずれかに吸水性防曇層が形成される前、又は、レンズ基材の第1主面及び第2主面のうちの少なくともいずれかに吸水性防曇層が形成された後、必要に応じて、レンズ周縁の切断や研削等の加工が行われる。こうして、眼鏡レンズが作製される。
JIS K 0070「化学製品の酸価,けん化価,エステル価,よう素価,水酸基価及び不けん化物の試験方法」の、「7.1 中和滴定法」に規定された方法に準じて測定及び算出した。
なお、水酸基価の算出に用いる酸価の値は、上記JIS規格の「3.1 中和滴定法」に規定された方法に準じて測定及び算出した。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定、算出した。用いた装置、条件等は以下の通りである。
・使用機器:HLC8220GPC(株式会社東ソー製)
使用カラム:TSKgel SuperHZM-M、TSKgel GMHXL-H、TSKgel G2500HXL、TSKgel G5000HXL(株式会社東ソー製)
・カラム温度:40℃
標準物質:TSKgel 標準ポリスチレンA1000、A2500、A5000、F1、F2、F4、F10(株式会社東ソー製)
・検出器:RI(示差屈折)検出器
・溶離液:テトラヒドロフラン
・流速:1ml/min
吸水性防曇層の厚さは株式会社システムロード製 非接触膜厚測定システムFF8を用いて測定した。
測定用基材として、350~460nmの光透過率が85%以上である内部添加の紫外線吸収剤を含まないチオウレタン系プラスチックレンズMERIA(HOYA株式会社製、屈折率1.60、度数S-4.00D、厚さ1.0mm、外径75mm)を測定用基材として使用し、当該測定用基材上に、後述する実施例又は比較例に示す手順で吸水性防曇層を形成した。そして、株式会社日立ハイテクサイエンス製 紫外可視近赤外分光光度計 UH4150を用いてそれぞれの吸水性防曇層付き測定用基材の分光透過率を測定することにより、吸水性防曇層の分光透過率とした。
JIS T7333 6.5及び7.7に定められる耐放射性試験に従って、各サンプルに50時間の光照射を行い、光照射前後の視感透過率を、株式会社日立ハイテクサイエンス製 紫外可視近赤外分光光度計 UH4150を用いて測定した。また、後述する実施例1及び比較例2については、光照射前後の色度及び明度を、株式会社日立ハイテクサイエンス製 紫外可視近赤外分光光度計 UH4150の測定結果より算出した。
((メタ)アクリル系樹脂の合成)
撹拌器、温度計、コンデンサーおよび窒素ガス同入管を備えた500ml形のフラスコにプロピレングリコールモノメチルアセテート(PGMAC)150質量部を仕込み、110℃まで昇温した。
これとは別に、ジメチルアクリルアミド(DMAA)25質量部、ポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレート(株式会社ダイセル製、プラクセルFA2D)35質量部、2-ヒドロキシルエチルメタクリレート(HEMA)10質量部、片末端メタクリレート変性ポリジメチルシロキサン(JNC株式会社製、サイラプレーンFM-0721、分子量5000)5質量部、メタクリル酸メチル25質量部、及び、1,1’-アゾビス(シクロヘキサン-1-カルボニトリル)(和光純薬工業株式会社製、V-40)1質量部を混合した。この混合モノマーを撹拌しながら2時間かけて、上記の500ml形のフラスコに滴下し、5時間反応させた。
加熱を止めて室温まで冷却し、(メタ)アクリル系樹脂を含む樹脂溶液(固形分比率:約40質量%)を得た。
得られた(メタ)アクリル系樹脂の水酸基価は57mgKOH/gであり、数平均分子量(Mn)は12,000であり、質量平均分子量(Mw)は44,000であり、多分散度(Mw/Mn)は3.67であった。また、前述のフォックス(Fox)の式に基づいて、使用したモノマーの配合比から計算した(メタ)アクリル系樹脂のガラス転移温度(Tg)は32.8℃であった。
上記で得た(メタ)アクリル系樹脂100質量部、ポリカプロラクトンジオール(株式会社ダイセル製、プラクセル205U、分子量530、水酸基価207~217mgKOH/g)30質量部、及び、多官能イソシアネート化合物(旭化成株式会社製、24A-100、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットタイプ、イソシアネート基含有率23.5質量%、固形分100質量%)23.5質量部を混合した。そして、PGMACで固形分濃度を調整し、固形分30質量%の組成物を調製した。
なお、(メタ)アクリル系樹脂の量は、樹脂溶液(固形分比率:約40質量%)としての量ではなく、樹脂溶液中に含まれる樹脂(固形分)の量を表し、多官能イソシアネート化合物の量も固形分としての量を表している。
また、上記(メタ)アクリル系樹脂とポリオール化合物とを、上記の量で均一に混合したときの混合物の水酸基価の測定値は93mgKOH/gであった。
チオウレタン系プラスチックレンズMERIA(HOYA株式会社製、屈折率1.60、度数S-4.00D、厚さ1.0mm、外径75mm)を基材として用い、以下の手順で着色した。まず、純水1000mlに、(i)青色染料(双葉産業株式会社製AUL-S)2.15g、赤色染料(双葉産業株式会社製BL)0.38g、茶色染料(双葉産業株式会社製SN)0.31g、及び黄色染料(紀和化学工業株式会社製YLSE)0.18gと、(ii)キャリア材としてジオキシベンゾン(CAS番号:131-53-3)78gを純水10Lで希釈したもの100mlとを加えて混合することにより、染色用浸漬液を準備した。この染色用浸漬液に上記プラスチックレンズを浸漬し、92℃で、60分染色処理を行った後、115℃ 30分の条件でアニールを行うことにより、上記プラスチックレンズを灰色に着色した。
こうして灰色に着色したプラスチックレンズを基材として用い、上記塗布組成物をこの基材上にディップ引き上げ法によって塗布し、120℃で2時間加熱して塗膜を硬化することにより、上記基材上に単層の吸水性防曇層を形成した。吸水性防曇層の厚さは11.3μmであった。
吸水性防曇層の形成された基材は、350~370nmの光透過率が5%未満であり、光透過率が5%に達する波長は373.7nmであった。
紫外線吸収剤として、2,2’,4,4’-テトラヒドロキシベンゾフェノン(CAS番号:131-55-5)を使用し、その配合量を塗布組成物の全質量に対して3質量%とした以外は実施例1と同様の手順で単層の吸水性防曇層を形成し、眼鏡レンズを作製した。
吸水性防曇層の厚さは12.6μmであった。
吸水性防曇層は、350~370nmの光透過率が5%未満であり、光透過率が5%に達する波長は382.1nmであった。
紫外線吸収剤として、2,2’-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン(CAS番号:131-53-3)を使用し、その配合量を塗布組成物の全質量に対して3質量%とした以外は実施例1と同様の手順で眼鏡レンズを作製した。
吸水性防曇層の厚さは12.8μmであった。
吸水性防曇層は、350~360nmの光透過率は5%未満であり、光透過率が5%に達する波長は363.1nmであった。
紫外線吸収剤を添加する前の上記組成物を塗布組成物として用いたこと以外は実施例1と同様の手順で眼鏡レンズを作製した。
吸水性防曇層の厚さは12.4μmであった。
350~420nmにおける吸水性防曇層の光透過率は80%超であった。
本開示の実施の形態である眼鏡レンズは、第1及び第2の主面を有する基材と、前記基材の第2の主面側に形成された単一の層からなる吸水性防曇層と、前記基材の第1の主面上に形成された光透過性硬質層と、前記光透過性硬質層上に形成された、親水性防曇層と、を有する。
上述した実施の態様によれば、防曇性及び耐擦傷性に優れた眼鏡レンズを提供することができる。
本開示は、上記各成分の例、含有量、各種物性については、発明の詳細な説明に例示又は好ましい範囲として記載された事項を任意に組み合わせてもよい。
また、実施例に記載した組成に対し、発明の詳細な説明に記載した組成となるように調整を行えば、クレームした組成範囲全域にわたって実施例と同様に開示の実施の形態を実施することができる。
11:基材
11a、11b:染色領域
20、21:吸水性防曇層
Claims (5)
- 基材と、前記基材上に最外層として設けられた吸水性防曇層とを有し、
前記吸水性防曇層は紫外線吸収剤を含み、
前記吸水性防曇層は、少なくとも350~370nmにおける光透過率が5%未満であり、光透過率が5%以上になる波長が370nm以上である分光特性を有し、
前記紫外線吸収剤が、下記一般式(4)で表される化合物及び下記一般式(5)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含む、眼鏡レンズ。
[式(4)において、n1は2又は3である。]
[式(5)において、n2は2又は3であり、n3は2又は3である。] - 前記吸水性防曇層が、下記の成分(A)~(C)を含む塗布組成物の硬化膜からなる請求項1に記載の眼鏡レンズ。
成分(A):下記一般式(1)で表されるモノマー(a-1)に由来する構成単位、下記一般式(2)で表されるモノマー(a-2)に由来する構成単位、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート(a-3)に由来する構成単位、及び、下記一般式(3)で表されるモノマー(a-4)に由来する構成単位を有する(メタ)アクリル系樹脂(A)
成分(B):ポリオール化合物(B)
成分(C):多官能イソシアネート化合物(C)
[一般式(1)中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2及びR3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1~3の直鎖もしくは分岐のアルキル基である。]
[一般式(2)中、R4は水素原子又はメチル基であり、mは1~5の整数である。]
[一般式(3)中、R5は水素原子又はメチル基であり、R6は2価の有機基であり、nは0又は1以上の整数である。] - 前記基材が着色剤によって染色されている、請求項1又は2に記載の眼鏡レンズ。
- 前記基材が灰色に染色されている、請求項3に記載の眼鏡レンズ。
- 前記基材が樹脂製である、請求項1~4のいずれか1項に記載の眼鏡レンズ。
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