KR20230153420A - 안경 렌즈 - Google Patents

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KR20230153420A
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mass
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겐지 고지마
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호야 렌즈 타일랜드 리미티드
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Abstract

방담성을 갖고, 내광성이 우수하여, 색미의 변화가 적은 안경 렌즈를 제공하는 것으로서, 기재와, 상기 기재 상에 최외층으로서 형성된 흡수성 방담층을 갖고, 상기 흡수성 방담층은 자외선 흡수제를 포함하고, 상기 흡수성 방담층은, 적어도 350 ∼ 370 ㎚ 에 있어서의 광 투과율이 5 ％ 미만이고, 광 투과율이 5 ％ 이상이 되는 파장이 370 ㎚ 이상인 분광 특성을 갖는, 안경 렌즈.

Description

안경 렌즈
본 개시는 안경 렌즈에 관한 것이다.
안경 렌즈의 흐림 방지를 위해, 렌즈 기재 상에 방담층을 형성하는 것이 제안되어 있다. 예를 들어, 특허문헌 1 에는, 안경 렌즈에 흡수층으로 이루어지는 방담층을 형성하는 것이 기재되어 있다.
한편, 안경 렌즈가 다양한 환경에서 장기간 사용되는 것을 고려하여, 방담층을 정기적으로 다시 형성하는 수고를 덜 수 있는 내구성이 높은 방담층을 형성하는 것도 요청되고 있다. 이 때문에, 방담층에 흡수 성분과 미끄러짐 성분을 배합함으로써 흡수성과 발수성을 겸비하는 것으로 하고, 내찰상성이나 저마찰 저항성을 부여하는 것을 생각할 수 있다.
이와 같은 기능을 방담층에 부여하면, 방담층의 내구성이 높아지는 결과, 방담층에도 내광성이 요구되게 된다. 이 때문에, 방담층에 자외선 흡수제를 배합함으로써, 방담층의 광 열화를 억제하는 것을 생각할 수 있다. 또한, 상기 특허문헌 1 에는, 기재의 열화가 우려되는 경우에는, 흡수층에 자외선 흡수제를 함유시키는 것이 바람직한 것이 기재되어 있다.
국제공개 2013/005710호
그러나, 위와 같이 내구성을 높인 방담층을 갖는 안경 렌즈의 경우, 단순히 자외선 흡수제를 배합하는 것만으로는, 광 조사를 받음으로써 시감 투과율 및 색조에 시간 경과 변화가 발생한다는 문제가 있는 것이 판명되었다. 이 문제는 렌즈 기재가 회색 등의 무채색으로 염색된 것인 경우에 현저하다.
본 개시는, 상기 문제를 감안하여, 방담성을 갖고, 내광성이 우수하여, 색미의 변화가 적은 안경 렌즈를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토를 거듭한 결과, 흡수성 방담층에 특정한 특성을 갖는 자외선 흡수제를 포함시킴으로써 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본 개시를 완성하였다.
즉, 본 개시는, 이하의 [1] ∼ [7] 을 제공하는 것이다.
[1] 기재와, 상기 기재 상에 최외층으로서 형성된 흡수성 방담층을 갖고,
상기 흡수성 방담층은 자외선 흡수제를 포함하고,
상기 흡수성 방담층은, 적어도 350 ∼ 370 ㎚ 에 있어서의 광 투과율이 5 ％ 미만이고, 광 투과율이 5 ％ 이상이 되는 파장이 370 ㎚ 이상인 분광 특성을 갖는, 안경 렌즈.
[2] 상기 흡수성 방담층이, 하기의 성분 (A) ∼ (C) 를 포함하는 도포 조성물의 경화막으로 이루어지는 상기 [1] 에 기재된 안경 렌즈.
성분 (A) : 하기 일반식 (1) 로 나타내는 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위, 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위, 및 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위를 갖는 (메트)아크릴계 수지 (A)
성분 (B) : 폴리올 화합물 (B)
성분 (C) : 다관능 이소시아네이트 화합물 (C)
[화학식 1]
Figure pct00001
[일반식 (1) 중, R1 은 수소 원자 또는 메틸기이고, R2 및 R3 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 직사슬 혹은 분기의 알킬기이다.]
[화학식 2]
Figure pct00002
[일반식 (2) 중, R4 는 수소 원자 또는 메틸기이고, m 은 1 ∼ 5 의 정수이다.]
[화학식 3]
Figure pct00003
[일반식 (3) 중, R5 는 수소 원자 또는 메틸기이고, R6 은 2 가의 유기기이고, n 은 0 또는 1 이상의 정수이다.]
[3] 상기 자외선 흡수제가, 하기 일반식 (4) 로 나타내는 화합물을 포함하는, 상기 [1] 또는 [2] 에 기재된 안경 렌즈.
[화학식 4]
Figure pct00004
[식 (4) 에 있어서, n1 은 2 또는 3 이다.]
[4] 상기 자외선 흡수제가, 하기 일반식 (5) 로 나타내는 화합물을 포함하는, 상기 [1] 또는 [2] 에 기재된 안경 렌즈.
[화학식 5]
Figure pct00005
[식 (5) 에 있어서, n2 는 2 또는 3 이고, n3 은 2 또는 3 이다.]
[5] 상기 기재가 착색제에 의해 염색되어 있는, 상기 [1] ∼ [4] 중 어느 하나에 기재된 안경 렌즈.
[6] 상기 기재가 회색으로 염색되어 있는, 상기 [5] 에 기재된 안경 렌즈.
[7] 상기 기재가 수지제인, 상기 [1] ∼ [6] 중 어느 하나에 기재된 안경 렌즈.
본 개시에 의하면, 방담성을 갖고, 내광성이 우수하여, 색미의 변화가 적은 안경 렌즈를 제공할 수 있다.
도 1 은, 안경 렌즈 (10) 의 단면 모식도 및 부분 확대도이다.
이하, 본 개시의 실시형태 및 실시예에 대해 설명한다. 동일 또는 상당하는 부분에 동일한 참조 부호를 부여하고, 그 설명을 반복하지 않는 경우가 있다. 이하에 설명하는 실시형태 및 실시예에 있어서, 개수, 양 등을 언급하는 경우, 특별히 기재가 있는 경우를 제외하고, 본 개시의 범위는 반드시 그 개수, 양 등에 한정되지 않는다. 이하의 실시형태에 있어서, 각각의 구성 요소는, 특별히 기재가 있는 경우를 제외하고, 본 개시의 실시형태 및 실시예에 있어서 반드시 필수의 것은 아니다.
본 명세서에 있어서의 기 (원자단) 의 표기에 있어서, 치환인지 무치환인지를 기재하고 있지 않은 표기는, 치환기를 갖지 않는 것과 치환기를 갖는 것의 양방을 포함한다. 예를 들어「알킬기」란, 치환기를 갖지 않는 알킬기 (무치환 알킬기), 및 치환기를 갖는 알킬기 (치환 알킬기) 를 포함한다.
본 명세서에 있어서의「(메트)아크릴」이라는 표기는, 아크릴과 메타아크릴의 양방을 포함하는 개념을 나타낸다. 「(메트)아크릴레이트」등의 유사한 표기에 대해서도 동일하다.
본 명세서 중, 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위를「구성 단위 (a-1)」, 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위를「구성 단위 (a-2)」, 모노머 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위를「구성 단위 (a-3)」, 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위를「구성 단위 (a-4)」라고 칭하는 경우가 있다.
[안경 렌즈]
본 개시의 실시형태에 관련된 안경 렌즈는, 기재와, 그 기재 상에 최외층으로서 형성된 흡수성 방담층을 갖고, 상기 흡수성 방담층은 자외선 흡수제를 포함하고, 또, 상기 흡수성 방담층은, 적어도 350 ∼ 370 ㎚ 에 있어서의 광 투과율이 5 ％ 미만이고, 광 투과율이 5 ％ 이상이 되는 파장이 370 ㎚ 이상인 분광 특성을 갖는다.
도 1 은, 안경 렌즈의 일례인 안경 렌즈 (10) 의 단면 모식도 및 부분 확대도이다. 안경 렌즈 (10) 의 구성에 대해 도 1 을 참조하여 설명한다. 안경 렌즈 (10) 는, 렌즈 본체를 구비하고 있다. 렌즈 본체는 후술하는 렌즈 기재 (11) 에 의해 구성된다.
도 1 에 나타내는 바와 같이, 안경 렌즈 (10) 는, 렌즈 본체를 구성하는 기재인 안경용 렌즈 기재 (11) (이하 간단히「렌즈 기재」라고도 한다) 를 갖는다. 렌즈 기재 (11) 는 제 1 주면 (111), 제 2 주면 (112) 및 에지면 (113) 을 갖는다. 렌즈 기재 (11) 의 제 1 주면 (111) 상에는 흡수성 방담층 (20) 이 형성되어 있다. 렌즈 기재 (11) 의 제 2 주면 (112) 상에도 흡수성 방담층 (21) 이 형성되어 있다.
흡수성 방담층 (20, 21) 은 안경 렌즈 (10) 의 최외층이고, 흡수성 방담층 (20, 21) 이 외부 공간에 노출되어 있다.
렌즈 기재 (11) 는, 도 1 의 부분 확대도에 나타내는 바와 같이, 제 1 주면 (111) 부근에 염색층 (11a) 이 형성되고, 제 2 주면 (112) 부근에 염색층 (11b) 이 형성되어 있다.
염색층 (11a, 11b) 은, 소정의 염료에 의해 염색된 층이다. 렌즈 기재가 상기 염색층을 가짐으로써, 안경 렌즈를 임의의 색 (예를 들어 회색) 으로 착색된 것으로 할 수 있다.
흡수성 방담층은 어느 일방의 주면에만 형성되어 있어도 된다. 예를 들어, 도 1 의 제 1 주면 (111) 상의 흡수성 방담층 (20) 만이 형성된 양태여도 되고, 도 1 의 제 2 주면 (112) 상의 흡수성 방담층 (21) 만이 형성된 양태여도 된다.
또, 렌즈 기재를 형성할 때의 원료에 착색제를 혼합해 둠으로써, 렌즈 기재 전체에 염료를 분산시켜도 된다.
안경 렌즈가, 후술하는 도포 조성물의 경화물과 같은, 흡수성과 발수성을 겸비하는 방담층을 구비함으로써, 우수한 방담성에 추가하여, 내찰상성이나 저마찰 저항성이 부여된다. 또, 상기 방담층이 특정한 물성을 갖는 자외선 흡수제를 포함함으로써, 방담층이 내광성이 우수한 것이 되고, 또한 내광성이 우수하여, 안경 렌즈를 장기간 사용해도 색미의 변화가 적다. 따라서, 렌즈 기재가 염색되어 있고, 특히 회색과 같은 무채색으로 착색되어 있다고 하더라도, 색미가 변화하기 어렵다.
＜렌즈 기재＞
렌즈 기재는, 예를 들어, 안경 렌즈 기재이다. 렌즈 기재는 바람직하게는 수지제이다. 렌즈 기재는, 상기 서술한 바와 같이 착색제에 의해 염색된 것이어도 되며, 예를 들어 회색으로 염색된 것이어도 된다.
렌즈 기재를 형성하는 수지로는, 예를 들어, 폴리카보네이트 수지, 우레탄우레아 수지, 아크릴알릴 수지, (티오)우레탄 수지, 폴리술파이드 수지, 폴리아미드 수지, 폴리에스테르 수지 등을 들 수 있다. (티오)우레탄 수지란, 티오우레탄 수지, 및 우레탄 수지에서 선택되는 적어도 1 종을 의미한다. 이것들 중에서도 (티오)우레탄 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리술파이드 수지가 바람직하다.
또, 본 실시형태의 안경 렌즈에 사용하는 렌즈 기재는, 굴절률 1.50 이상인 것이 바람직하고, 굴절률 1.60 이상의 플라스틱제 렌즈 기재인 것이 보다 바람직하다.
바람직한 플라스틱제 렌즈 기재의 시판품으로는, 알릴폴리카보네이트계 플라스틱 렌즈「HILUX1.50」(HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.50), 티오우레탄계 플라스틱 렌즈「MERIA」(HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.60), 티오우레탄계 플라스틱 렌즈「EYAS」(HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.60), 티오우레탄계 플라스틱 렌즈「EYNOA」(HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.67), 폴리술파이드계 플라스틱 렌즈「EYRY」(HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.70), 폴리술파이드계 플라스틱 렌즈「EYVIA」(HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.74) 등을 들 수 있다.
(착색제)
렌즈 기재를 염색하기 위한 착색제는, 렌즈 기재에 염색 처리를 실시하기 위한 용액에 첨가하여 사용된다.
기재를 염색하기 위한 착색제로는, 분산 염료나 유용 염료 등의 염료나, 안료를 들 수 있다. 이들 염료나 안료를 1 종 단독으로 사용해도 되고, 혹은 2 종 이상을 병용해도 된다.
기재가 회색으로 착색되어 있는 경우, 황변에 의한 색미의 변화가 인간의 눈에 느껴지기 쉽기 때문에, 상기 흡수성 방담층을 형성하는 것에 의한 황변 억제의 효과가 현저하다. 기재를 회색으로 착색시키는 염료로는, 아조계의 분산 염료, 안트라퀴논계의 분산 염료 등을 들 수 있다.
＜기재의 사이즈·광학 물성 등＞
기재의 두께 및 직경은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 두께는 통상적으로 1 ∼ 30 ㎜ 정도, 직경은 통상적으로 50 ∼ 100 ㎜ 정도이다.
기재의 굴절률 ne 는, 바람직하게는 1.50 이상, 보다 바람직하게는 1.53 이상, 더욱 바람직하게는 1.55 이상, 보다 더 바람직하게는 1.58 이상, 보다 더 바람직하게는 1.60 이상, 특히 바람직하게는 1.67 이상이고, 바람직하게는 1.80 이하, 보다 바람직하게는 1.70 이하이다.
렌즈 기재로는, 피니시 렌즈, 세미피니시 렌즈 중 어느 것이어도 된다.
렌즈 기재의 표면 형상은 특별히 한정되지 않고, 평면, 볼록면, 오목면 등 중 어느 것이어도 된다.
본 개시의 안경 렌즈는, 단초점 렌즈, 다초점 렌즈, 누진 굴절력 렌즈 등 중 어느 것이어도 된다. 누진 굴절력 렌즈에 대해서는, 통상적으로, 근용부 영역 (근용부) 및 누진부 영역 (중간 영역) 이 전술한 하방 영역에 포함되고, 원용부 영역 (원용부) 이 상방 영역에 포함된다.
＜흡수성 방담층＞
흡수성 방담층은 안경 렌즈의 최외층에 위치하고 있고, 적어도 350 ∼ 370 ㎚ 에 있어서의 광 투과율이 5 ％ 미만이고, 광 투과율이 5 ％ 이상이 되는 파장이 370 ㎚ 이상인 분광 특성을 갖는다.
흡수성 방담층이 안경 렌즈의 최외층에 위치함으로써, 외부 환경에 존재하는 수분에 의해 안경 렌즈가 흐려지는 것을 방지한다. 또, 흡수성 방담층이 상기 분광 특성을 가짐으로써, 외부로부터 안경 렌즈를 향하는 광에 포함되는 자외선이 렌즈 기재에 진입하는 것이 억제되어, 안경 렌즈가 장시간 자외선에 노출된 경우, 흡수성 방담층의 황변이 방지됨과 함께, 렌즈 기재에 염색을 실시한 경우의 염료의 퇴색을 억제할 수 있다.
흡수성 방담층은, 적어도 350 ∼ 370 ㎚ 에 있어서의 광 투과율이 5 ％ 미만이고, 광 투과율이 5 ％ 이상이 되는 파장이, 바람직하게는 375 ㎚ 이상, 보다 바람직하게는 380 ㎚ 이상, 더욱 바람직하게는 382 ㎚ 이상이며, 또, 바람직하게는 420 ㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 400 ㎚ 이하인 분광 투과율을 갖는다.
흡수성 방담층의 350 ㎚ 미만의 파장에 있어서의 광 투과율은, 바람직하게는 1 ％ 이하이다.
흡수성 방담층은 흡수성을 갖는 층이다. 여기서 흡수성이란, 재료가 수분을 받아들이는 특성을 나타내는 것을 의미하며, 상기 방담층이 형성된 투명 기재를 실온하에서 보관한 후, 당해 방담층이 형성된 투명 기재를 40 ℃ 의 온수의 수면으로부터 35 ㎜ 떨어진 위치에 설치하여 온수로부터의 증기를 15 초간 맞혔을 때에, 미세한 수적에 의한 방담층 표면의 난반사가 없고, 또한 증기를 접촉시킨 후의 방담층이 형성된 투명 기재를 통하여 본 이미지에 결로에 의한 변형이 없는 것을 의미한다.
흡수성 방담층은, 발수 성능을 갖는 것이 바람직하다. 이로써, 방담 성능이 보다 향상된다.
상기 흡수성 방담층은, 흡수성을 갖는 수지 재료로 이루어지는 단층의 것으로서, 물에 대한 접촉각이 85° ∼ 120°인 단층의 것인 것이 바람직하다.
흡수성 방담층이 상기 특성을 갖는 것이면, 흡수성을 갖는 것에 추가하여, 내찰상성, 저마찰 저항성, 내용제성 등의 특성을 부여하기 쉬워져, 흡수성 방담층이 안경 렌즈의 최외층에 위치하고 있어도 높은 내구성을 발휘하게 된다.
방담층의 물에 대한 접촉각은, 20 ℃ 에 있어서, 측정 대상인 평탄한 방담층의 표면에 20 μl 의 순수의 수적을 접촉시켜 착적 (着滴) 시키고, 착적으로부터 30 초 후에 있어서의 수적과 방담층 표면이 이루는 각도로 나타낸다.
(흡수성 방담층의 두께)
흡수성 방담층의 두께는, 제조 용이성의 관점에서, 바람직하게는 1 ∼ 100 ㎛, 보다 바람직하게는 3 ∼ 60 ㎛, 더욱 바람직하게는 6 ∼ 50 ㎛, 보다 더 바람직하게는 8 ∼ 40 ㎛, 보다 더 바람직하게는 12 ∼ 30 ㎛ 이다.
상기 흡수성 방담층의 두께는, 방담성 향상의 관점에서, 바람직하게는 1 ㎛ 이상, 보다 바람직하게는 3 ㎛ 이상, 더욱 바람직하게는 6 ㎛ 이상, 보다 더 바람직하게는 8 ㎛ 이상, 보다 더 바람직하게는 12 ㎛ 이상이고, 제조 용이성의 관점에서, 바람직하게는 100 ㎛ 이하, 보다 바람직하게는 60 ㎛ 이하, 더욱 바람직하게는 50 ㎛ 이하, 보다 더 바람직하게는 40 ㎛ 이하, 보다 더 바람직하게는 30 ㎛ 이하이다.
(도포 조성물)
흡수성 방담층은, 실록산 화합물에서 유래하는 구성 단위 및 아크릴아미드에서 유래하는 구성 단위를 포함하는 도포 조성물의 경화막인 것이 바람직하다.
흡수성 방담층이 실록산 화합물에서 유래하는 구성 단위를 가짐으로써, 흡수성 방담층의 미끄러짐성이 향상되고, 그 결과, 흡수성 방담층의 내찰상성이 향상된다. 또, 흡수성 방담층이 아크릴아미드에서 유래하는 아미드기를 가짐으로써, 흡수성 방담층의 친수성이 커지고, 이로써 흡수 성능이 향상되고, 그 결과, 방담성이 향상된다.
상기 흡수성 방담층은, 바람직하게는 하기의 성분 (A) ∼ (C) 를 포함하는 도포 조성물의 경화막으로 이루어진다.
성분 (A) : 하기 일반식 (1) 로 나타내는 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위, 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위, 및 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위를 갖는 (메트)아크릴계 수지
성분 (B) : 폴리올 화합물 (B)
성분 (C) : 다관능 이소시아네이트 화합물 (C)
[화학식 6]
Figure pct00006
[일반식 (1) 중, R1 은 수소 원자 또는 메틸기이고, R2 및 R3 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 직사슬 혹은 분기의 알킬기이다.]
[화학식 7]
Figure pct00007
[일반식 (2) 중, R4 는 수소 원자 또는 메틸기이고, m 은 1 ∼ 5 의 정수이다.]
[화학식 8]
Figure pct00008
[일반식 (3) 중, R5 는 수소 원자 또는 메틸기이고, R6 은 2 가의 유기기이고, n 은 0 또는 1 이상의 정수이다.]
수지 (A) ((메트)아크릴계 수지라고도 한다) 에 포함되는 구성 단위 (a-1) 은 아미드기를 갖고 있어, 친수성이 크고, 수분을 떠안기 쉽다. 이 때문에, 도포 조성물을 경화시킴으로써 얻어지는 흡수성 방담층의 표면에 부착된 수분은, 경화막 내부로 흡수되기 쉬워지는 것으로 생각된다. 또, 폴리올 화합물 (B) 를 배합함으로써, 흡수성 방담층으로서 필요한 가교 밀도를 유지하면서, 수분이 충분히 흡수되는 간극을 존재시킬 수 있는 것으로 생각된다. 이들 이유로, 상기 도포 조성물의 경화막에 방담성이 부여되는 것으로 생각된다.
또, 수지 (A) 에 포함되는 구성 단위 (a-2) 는 폴리카프로락톤 구조를 갖는 구성 단위이고, 그 유연한 화학 골격에 의해 흡수성 방담층의 유연성 및 탄력성의 향상에 기여한다. 추가로, 구성 단위 (a-2) 보다 강직한 구성 단위 (a-3) 을 포함함으로써, 유연성과 탄력의 밸런스가 확보된다. 한편으로, 구성 단위 (a-4) 가 갖는 폴리디메틸실록산 사슬은, 흡수성 방담층에 대하여 미끄러짐성의 향상에 기여한다. 이 때문에, 흡수성 방담층에 외력이 가해졌을 때에는, 흡수성 방담층의 유연성·탄력성에 의해 외력을 흡수하면서, 미끄러짐성에 의해 외력을 흡수성 방담층 밖으로 빠져나가게 한다는, 상기 2 개의 효과가 상승적으로 발현되고, 결과적으로 흡수성 방담층에는 흠집이 나기 어려워지는 것으로 생각된다.
도포 조성물은, 성분 (A) 를 구성하는 전체 구성 단위 100 질량％ 에 대하여, 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위의 비율이 20 질량％ 이상 65 질량％ 이하, 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위의 비율이 10 질량％ 이상 40 질량％ 이하, 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위의 비율이 1 질량％ 이상 10 질량％ 이하이고, 성분 (C) 에 포함되는 이소시아네이트기의 수 (NCO) 와, 성분 (A) 에 포함되는 수산기의 수 및 성분 (B) 에 포함되는 수산기의 수를 모두 더한 총량 (OH) 의 비 (NCO)/(OH) 가, 0.15 이상 0.55 이하인 것이 바람직하다.
도포 조성물의 조성을 이와 같이 하면, 성분 (A) 중의, 수산기를 갖는 구성 단위 (a-2) 및 구성 단위 (a-3) 의 밸런스 (양비) 를 잡으면서, 당량비 (NCO/OH) 가 1 보다 작은 특정한 범위로 설정되어, 마찰 저항이 향상되는 정도로까지 흡수성 방담층의 경도를 높일 수 있는 것으로 생각된다. 추가로, 성분 (A) 중의, 수산기를 갖는 구성 단위 (a-2) 및 구성 단위 (a-3) 의 구성 밸런스를 잡으면서, 또한 당량비 (NCO/OH) 가 1 보다 작은 특정한 범위로 설정되어, 흡수성 방담층의 가교 밀도가 높아지고, 흡수성 방담층의 내용제성이 향상되는 것으로 생각된다.
본 실시형태의 도포 조성물의 함유 성분에 대해, 이하 설명한다.
(성분 (A) : (메트)아크릴계 수지)
본 실시형태의 도포 조성물은, 성분 (A) 인 (메트)아크릴계 수지, 즉, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위, 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위, 및 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위를 갖는 (메트)아크릴계 수지를 포함하는 것이 바람직하다.
전술한 바와 같이, 구성 단위 (a-1) 이 주로 물 (습기) 의 흡수에 관여하고 있는 것으로 생각된다.
(메트)아크릴계 수지는, 전형적으로는, 모노머 (a-1), 모노머 (a-2), 모노머 (a-3) 및 모노머 (a-4) 를 중합시킴으로써 얻을 수 있다. 중합 방법의 상세에 대해서는 이후에 서술한다.
또한, 본 실시형태에 있어서는, (메트)아크릴계 수지를 구성하는 구성 단위의 100 ％ 가, (메트)아크릴계의 모노머에서 유래하는 구성 단위가 아니어도 된다. 즉, (메트)아크릴계 수지는, (메트)아크릴계가 아닌 모노머에서 유래하는 구성 단위를 일부 (전부는 아니다) 포함하고 있어도 된다.
(메트)아크릴 구조에서 유래하는 효과를 충분히 얻기 위해서는, (메트)아크릴계 수지는, 전체 구성 단위 중의 50 질량％ 이상이, (메트)아크릴계의 모노머에서 유래하는 구성 단위인 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는, (메트)아크릴계 수지의 전체 구성 단위 중의 80 질량％ 이상이, (메트)아크릴계의 모노머에서 유래하는 구성 단위이다. 더욱 바람직하게는, (메트)아크릴계 수지의 모든 (100 ％) 구성 단위가, (메트)아크릴계의 모노머에서 유래하는 구성 단위이다.
모노머 (a-1) 은, 전술한 일반식 (1) 의 구조를 갖는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 구체적으로는, (메트)아크릴아미드, N-메틸아크릴아미드, N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, N-에틸(메트)아크릴아미드, N,N-디에틸(메트)아크릴아미드, N-n-프로필(메트)아크릴아미드, N-이소프로필(메트)아크릴아미드 등을 들 수 있다.
모노머 (a-1) 은, 적어도 1 종을 사용하면 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 예를 들어, 상기에 예시한 모노머 중 2 종 이상을 사용하여 중합 반응을 실시함으로써 (메트)아크릴계 수지를 얻어도 된다.
모노머 (a-1) 은, 방담 성능 향상의 관점에서, N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, N,N-디에틸(메트)아크릴아미드를 포함하는 것이 특히 바람직하다.
본 실시형태에 있어서, (메트)아크릴계 수지 중의 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위는, 당해 수지의 전체 구성 단위에 대하여, 20 ∼ 65 질량％ 포함하는 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 35 ∼ 60 질량％, 더욱 바람직하게는 40 ∼ 55 질량％ 이다. 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위가 20 질량％ 이상이면, 실용에 적합한 방담 성능을 발휘하는 흡수성 방담층을 형성하기 쉬워지고, 65 질량％ 이하이면, 상대적으로 다른 모노머에서 유래하는 구성 단위의 비율이 저하되는 것이 회피되어, 조성물 전체로서의 밸런스를 유지하기 쉬워진다.
모노머 (a-2) 는, 전술한 일반식 (2) 의 구조를 갖는 것이면 특별히 한정되지 않는다.
본 실시형태에 있어서, (메트)아크릴계 수지는, 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위를, 당해 수지의 전체 구성 단위에 대하여, 바람직하게는 10 ∼ 40 질량％, 보다 바람직하게는 20 ∼ 38 질량％, 더욱 바람직하게는 25 ∼ 35 질량％ 포함한다.
모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위가 10 질량％ 이상이면, 흡수성 방담층의 유연성이 확보되기 쉬워지고, 40 질량％ 이하이면, 흡수성 방담층의 탄력성을 확보하기 쉬워진다.
(메트)아크릴계 수지는, 모노머 (a-2) 에서 유래하는 반복 단위를 복수 종 포함하고 있어도 된다.
모노머 (a-3) 은 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트이다. 이 구체예로는, 예를 들어, 하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 하이드록시부틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 본 실시형태에 있어서는, 이것들 중에서도 하이드록시에틸(메트)아크릴레이트가 바람직하다.
본 실시형태에 있어서, (메트)아크릴계 수지 중의 모노머 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위는, (메트)아크릴계 수지의 전체 구성 단위에 대하여, 바람직하게는 1 ∼ 30 질량％, 보다 바람직하게는 2 ∼ 20 질량％, 더욱 바람직하게는 3 ∼ 15 질량％ 포함된다.
또한, 모노머 (a-3) 은, 모노머 (a-2) 와 동일하게 수산기를 갖고, 후술하는 다관능 이소시아네이트 화합물과 가교 반응을 일으켜, 흡수성 방담층을 형성한다.
본 실시형태에 있어서는, 모노머 (a-2) 만으로 가교 반응을 발생시켜, 흡수성 방담층을 형성하는 것이 아니라, 모노머 (a-3) 과 함께 다관능 이소시아네이트 화합물과 가교 반응을 발생시킴으로써 다양한 물성을 겸비한 흡수성 방담층으로 할 수 있다.
전술한 바와 같이, (메트)아크릴계 수지는, 모노머 (a-2) 및 모노머 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위를 포함하기 때문에, 전체적으로 수산기를 갖는, 즉 수산기가를 갖는 수지이다. 이 때문에, 후술하는 폴리올 화합물과 함께, 후술하는 다관능 이소시아네이트 화합물과 반응하여, 가교 구조를 형성할 수 있다.
(메트)아크릴계 수지의 수산기가는, 40 ∼ 150 mgKOH/g 인 것이 바람직하고, 70 ∼ 140 mgKOH/g 인 것이 보다 바람직하고, 90 ∼ 130 mgKOH/g 인 것이 더욱 바람직하다.
이 수치 범위로 함으로써, 폴리올 화합물 (후술) 과 함께, 다관능 이소시아네이트 화합물 (후술) 과 반응하여, 가교 구조가 적절히 제어되기 쉬워진다. 그 때문에, 흡수성 방담층의 유연성·탄력성을 유지하면서, 흡수성 방담층을 단단하게 하는 것이 가능해진다. 따라서, 흡수성 방담층의 내찰상성, 마찰 저항의 저감, 및 내용제성과의 보다 고도의 양립을 도모하기 쉬워진다.
또한, 수산기가란, 시료 1 g 을 아세틸화시켰을 때, 수산기와 결합한 아세트산을 중화시키는 데에 필요로 하는 수산화칼륨의 mg 수를 의미한다.
모노머 (a-4) 는, 전술한 일반식 (3) 의 구조를 갖는 것이면 특별히 한정되지 않는다.
(메트)아크릴계 수지는, 모노머 (a-4) 에서 유래하는 반복 단위를 복수 종 포함하고 있어도 된다. 예를 들어, 상기에 예시한 모노머 중 2 종 이상을 사용하여 중합 반응을 실시함으로써 (메트)아크릴계 수지를 얻어도 된다.
본 실시형태에 있어서, (메트)아크릴계 수지 중의 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위는, 당해 수지의 전체 구성 단위에 대하여, 바람직하게는 1 ∼ 10 질량％, 보다 바람직하게는 2 ∼ 8 질량％, 더욱 바람직하게는 3 ∼ 7 질량％ 포함된다.
모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위가 1 질량％ 이상이면, 내찰상성을 만족하는 흡수성 방담층을 얻기 쉬워진다. 10 질량％ 이하이면, 균질한 수지 (A) 를 합성하기 쉬워진다.
(메트)아크릴계 수지는, 구성 단위 (a-1), 구성 단위 (a-2), 구성 단위 (a-3), 및 구성 단위 (a-4) 이외의 임의의 구성 단위 (구성 단위 (a-5)) 를 포함해도 되고, 포함하지 않아도 된다. 구성 단위 (a-5) 로는, 예를 들어, 이하에서 나타내는 모노머에서 유래하는 구성 단위를 들 수 있다. (메트)아크릴계 수지에 이와 같은 구성 단위를 포함시킴으로써, (메트)아크릴계 수지의 유리 전이 온도나, 흡수성 방담층의 물성 (흡수성 방담층의 경도, 유연도 등) 의 조정·최적화를 할 수 있다.
구성 단위 (a-5) 로는, 일반식 CH2=CR-COO-R' 에 있어서, R 이 수소 원자 또는 메틸기이고, R' 가, 알킬기, 단고리 또는 다고리의 시클로알킬기, 아릴기, 또는 아르알킬기인 모노머 유래의 구성 단위인 것을 들 수 있다.
이 모노머의 구체예로는, 예를 들어, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, tert-부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, n-라우릴(메트)아크릴레이트, n-스테아릴(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이것들 중에서도, R' 가 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기인 것이 바람직하고, R' 가 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, R' 가 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기인 것이 더욱 바람직하다.
(메트)아크릴계 수지는, 구성 단위 (a-5) 에 해당하는 반복 단위를 복수 종 포함하고 있어도 된다. 예를 들어, 상기에서 구체예로서 예시된 모노머 중 2 종 이상을 사용하여 중합 반응을 실시함으로써 (메트)아크릴계 수지를 얻어도 된다.
(메트)아크릴계 수지가 구성 단위 (a-5) 를 포함하는 경우, 그 함유량은, (메트)아크릴계 수지의 전체 구성 단위에 대하여, 바람직하게는 1 ∼ 40 질량％, 보다 바람직하게는 3 ∼ 30 질량％, 더욱 바람직하게는 5 ∼ 20 질량％ 이다.
(메트)아크릴계 수지의 질량 평균 분자량 (Mw) 은, 특별히 한정은 되지 않지만, 10,000 ∼ 100,000 인 것이 바람직하고, 20,000 ∼ 70,000 인 것이 보다 바람직하고, 30,000 ∼ 60,000 인 것이 더욱 바람직하다. 질량 평균 분자량이 10,000 이상이면 얻고자 하는 방담 성능이 얻어지기 쉽고, 100,000 이하이면 안경 렌즈 등의 피도포물에 도포할 때의 도포 적성이 우수한 경향이 있다.
또한, 질량 평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 에 의해, 표준 물질로서 폴리스티렌을 사용함으로써 구할 수 있다.
(메트)아크릴계 수지의 유리 전이 온도는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 20 ∼ 120 ℃, 보다 바람직하게는 30 ∼ 110 ℃, 더욱 바람직하게는 35 ∼ 100 ℃ 이다.
또한, (메트)아크릴계 수지의 유리 전이 온도는, 다양한 방법으로 구하는 것이 가능하지만, 예를 들어 이하의 폭스 (Fox) 의 식에 기초하여 구할 수 있다.
1/Tg ＝ (W1/Tg1) ＋ (W2/Tg2) ＋ (W3/Tg3) ＋ … ＋ (Wn/Tgn)
〔식 중, Tg 는, (메트)아크릴계 수지의 유리 전이 온도 (K), W1, W2, W3 … Wn 은, 각각의 모노머의 질량분율, Tg1, Tg2, Tg3 … Tgn 은, 각각 각 모노머의 질량분율에 대응하는 모노머로 이루어지는 단독 중합체의 유리 전이 온도 (K) 를 나타낸다.〕
본 명세서에 있어서, (메트)아크릴계 수지의 유리 전이 온도 (흡수성 방담층의 유리 전이 온도가 아니라, (메트)아크릴계 수지 단독의 유리 전이 온도) 는, 상기 식에 기초하여 구해진 유리 전이 온도를 의미한다. 또한, 특수 모노머, 다관능 모노머 등과 같이 유리 전이 온도가 불분명한 모노머에 대해서는, 유리 전이 온도가 판명되어 있는 모노머만을 사용하여 유리 전이 온도가 구해진다.
(메트)아크릴계 수지는, 전형적으로는 중합 반응에 의해 얻을 수 있다. 중합 반응으로는, 라디칼 중합, 카티온 중합, 아니온 중합 등의 각종 방법이면 되고, 이 중에서도 라디칼 중합이 바람직하다. 또, 중합은, 용액 중합, 현탁 중합, 및 유화 중합 등 중 어느 것이어도 된다. 이것들 중, 중합의 정밀한 제어 등의 관점에서, 용액 중합이 바람직하다.
라디칼 중합의 중합 개시제로는, 공지된 것을 사용할 수 있다. 예를 들어, 아조비스이소부티로니트릴, 2,2-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2-아조비스(2-메틸프로피오니트릴), 및 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 등의 아조계 개시제, 벤조일퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시옥타노에이트, 디이소부틸퍼옥사이드, 디(2-에틸헥실)퍼옥시피발레이트, 데카노일퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 및 t-부틸퍼옥시벤조에이트 등의 과산화물계 개시제, 과산화수소와 철 (II) 염, 과황산염과 아황산수소나트륨 등, 산화제와 환원제를 조합한 레독스계 개시제 등을 들 수 있다. 이것들은, 1 종 단독으로 사용해도 되고 2 종 이상을 병용해도 된다.
중합 개시제의 배합량은, 특별히 한정되지 않지만, 중합시키는 모노머의 혼합액 전체를 100 질량부로 한 경우에 0.001 ∼ 10 질량부로 하는 것이 바람직하다.
또, 중합 반응시에는, 적절히 공지된 연쇄 이동제, 중합 금지제, 분자량 조정제 등을 사용해도 된다. 또한, 중합 반응은, 1 단계로 실시해도 되고, 2 단계 이상으로 실시해도 된다. 중합 반응의 온도는 특별히 한정되지 않지만, 전형적으로는 50 ℃ ∼ 200 ℃, 바람직하게는 80 ℃ ∼ 150 ℃ 의 범위 내이다.
(성분 (B) : 폴리올 화합물)
본 실시형태의 도포 조성물은, 폴리올 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 폴리올 화합물을 포함함으로써, (메트)아크릴계 수지와 함께 후술하는 다관능 이소시아네이트 화합물과 반응하여, 보다 방담 내구성이 우수한 흡수성 방담층을 형성하는 것이 가능해진다. 폴리올 화합물이 1 분자 중에 갖는 수산기의 개수는 2 이상이고, 바람직하게는 2 ∼ 6, 보다 바람직하게는 2 ∼ 4 이다.
폴리올 화합물은, 폴리카프로락톤폴리올, 폴리카보네이트폴리올, 및 폴리에테르폴리올로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종 이상의 폴리올 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 이것들의 화학 구조는, 적당히 유연하고, 또한 탄력성을 갖고 있다. 이 때문에, 흡수성 방담층의 유연성·탄력성을 보다 높일 수 있다.
폴리카프로락톤폴리올은, 1 분자 중에, 카프로락톤의 개환 구조 및 2 이상의 수산기를 갖는 화합물이면 특별히 제한없이 사용 가능하다.
폴리카보네이트폴리올은, 1 분자 중에, -O-(C=O)-O- 로 나타내는 카보네이트기 및 2 이상의 수산기를 갖는 화합물이면, 특별히 제한없이 사용 가능하다. 폴리카보네이트폴리올은, 1 종 이상의 폴리올 원료 (다가 알코올) 와 탄산에스테르나 포스겐을 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
폴리올 원료로는, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들어, 지방족 폴리올, 지환 구조를 갖는 폴리올, 방향족 폴리올 등을 들 수 있다. 본 실시형태에 있어서는, 경화막의 유연성의 관점에서, 지환 구조를 갖지 않는 지방족 폴리올이 바람직하다.
탄산에스테르로는, 예를 들어, 디메틸카보네이트, 디에틸카보네이트 등의 지방족 탄산에스테르, 디페닐카보네이트 등의 방향족 탄산에스테르, 에틸렌카보네이트 등의 고리형 탄산에스테르를 들 수 있다. 그 중에서도, 입수나 제조의 용이성에서, 지방족 탄산에스테르가 바람직하고, 디메틸카보네이트가 특히 바람직하다.
폴리에테르폴리올은, 1 분자 중에, 에테르 결합 (-O-) 및 2 개 이상의 수산기를 갖는 화합물이면 특별히 제한없이 사용 가능하다.
구체적인 화합물로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,8-옥탄디올, 1,9-노난디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 3,3-디메틸올헵탄, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 네오펜틸글리콜, 시클로헥산-1,4-디올, 시클로헥산-1,4-디메탄올, 다이머산 디올, 비스페놀 A, 비스(β-하이드록시에틸)벤젠, 자일릴렌글리콜, 글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨 등의 저분자 폴리올류, 또는 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 톨루엔디아민, 메타페닐렌디아민, 디페닐메탄디아민, 자일릴렌디아민 등의 저분자 폴리아민류 등과 같은 활성 수소기를 2 개 이상, 바람직하게는 2 ∼ 3 개 갖는 화합물을 개시제로 하여, 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, 부틸렌옥사이드 등과 같은 알킬렌옥사이드류를 부가 중합시킴으로써 얻어지는 폴리에테르폴리올, 혹은 메틸글리시딜에테르 등의 알킬글리시딜에테르류, 페닐글리시딜에테르 등의 아릴글리시딜에테르류, 테트라하이드로푸란 등의 고리형 에테르 모노머를 개환 중합시킴으로써 얻어지는 폴리에테르폴리올을 들 수 있다.
또한, 본 실시형태에 있어서, 폴리올 화합물은, 폴리카프로락톤폴리올, 폴리카보네이트폴리올, 및 폴리에테르폴리올 중, 복수에 해당하는 화합물이어도 된다. 예를 들어, 폴리올 화합물은, 에테르 결합과 에스테르 결합을 갖는 폴리에테르폴리에스테르폴리올 등이어도 된다.
또, 폴리올 화합물은, 폴리카프로락톤폴리올, 폴리카보네이트폴리올, 및 폴리에테르폴리올 중, 복수 종을 포함하고 있어도 된다.
폴리올 화합물의 수산기가는, 바람직하게는 50 ∼ 500 mgKOH/g, 보다 바람직하게는 100 ∼ 350 mgKOH/g, 더욱 바람직하게는 150 ∼ 250 mgKOH/g 이다. 적당한 수산기의 양으로 함으로써, 하기의 다관능 이소시아네이트 화합물과의 반응에 의한 가교 구조가 제어되어, 흡수성 방담층의 유연성·탄력성 등을 한층 높이기 쉬워진다.
본 실시형태에 있어서, 폴리올 화합물의 질량 평균 분자량 (Mw) 으로는, 바람직하게는 450 ∼ 2,500, 보다 바람직하게는 500 ∼ 1,500, 더욱 바람직하게는 500 ∼ 700 이다. 적당한 분자량으로 함으로써, 유연성·탄력성 향상에 의한 흡수성 방담층의 외관 변화의 억제와, 가솔린 내성 등의 흡수성 방담층의 내구성을 보다 고도로 양립시키기 쉬워진다.
도포 조성물 중의 폴리올 화합물의 함유량은, (메트)아크릴계 수지 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 5 ∼ 200 질량부, 보다 바람직하게는 15 ∼ 180 질량부, 더욱 바람직하게는 20 ∼ 150 질량부, 보다 더 바람직하게는 20 ∼ 100 질량부, 보다 더 바람직하게는 20 ∼ 50 질량부, 보다 더 바람직하게는 20 ∼ 40 질량부이다. 이 수치 범위로 함으로써, 폴리올 화합물에서 유래하는 성능을 얻기 쉬워지고, 타성분과의 밸런스를 잡기 쉬워진다.
본 실시형태에 있어서, 폴리올 화합물로는, 전술한 폴리카프로락톤폴리올, 폴리카보네이트폴리올, 및 폴리에테르폴리올 중, 폴리카프로락톤폴리올을 포함하는 것이 바람직하고, 폴리카프로락톤폴리올 중에서도 폴리카프로락톤디올 (카프로락톤 구조를 갖고, 또한 2 개의 수산기를 갖는 화합물) 을 포함하는 것이 특히 바람직하다.
이것은, 성분 (A) 인 (메트)아크릴계 수지가 전술한 일반식 (2) 의 구조, 즉 카프로락톤 구조를 갖기 때문에, 폴리올 화합물로는 당해 수지와의 상용성이 양호해지기 쉬운 경향이 있다는 점과, 가교 밀도를 지나치게 높이지 않고 방담 성능을 향상시키기 쉬운 경향이 있기 때문이다.
(성분 (C) : 다관능 이소시아네이트 화합물)
본 실시형태의 도포 조성물은, 성분 (C) 로서, 다관능 이소시아네이트 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 도포 조성물이 다관능 이소시아네이트 화합물을 포함함으로써, 성분 (A) 인 (메트)아크릴계 수지에 포함되는 구성 단위 (a-2) 및 구성 단위 (a-3) 이 갖는 수산기, 그리고 성분 (B) 인 폴리올 화합물의 수산기와 다관능 이소시아네이트 화합물이 가교 반응을 일으켜, 방담 내구성이 우수한 흡수성 방담층이 된다.
다관능 이소시아네이트 화합물은, 1 분자 중에 2 개 이상의 이소시아네이트기 (탈리성기로 보호된 이소시아네이트기를 포함한다) 를 갖는 화합물이다. 바람직하게는, 다관능 이소시아네이트 화합물은, 그 관능기수는, 보다 바람직하게는 1 분자당 2 ∼ 6 개, 더욱 바람직하게는 1 분자당 2 ∼ 4 개이다.
다관능 이소시아네이트 화합물로는, 리신이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트 및 트리메틸헥산디이소시아네이트 등의 지방족 디이소시아네이트, 수소 첨가 자일릴렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 메틸시클로헥산-2,4-(또는 2,6)-디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실이소시아네이트) 및 1,3-(이소시아나토메틸)시클로헥산 등의 고리형 지방족 디이소시아네이트, 그리고, 리신트리이소시아네이트 등의 3 관능 이상의 이소시아네이트를 들 수 있다.
성분 (C) 인 다관능 이소시아네이트 화합물은, 상기의 것에 추가하여, 그 다량체인, 뷰렛형, 이소시아누레이트형, 어덕트형 등의 것을 사용해도 된다. 그 중에서도, 적당한 강직성을 갖는 뷰렛형의 다관능 이소시아네이트 화합물이 바람직하다.
본 실시형태에 있어서, 도포 조성물 중에 있어서의 다관능 이소시아네이트 화합물의 함유량은, 후술하는 당량비 (NCO)/(OH) 에 따라서 배합되면 특별히 제한은 없지만, 통상적으로, (메트)아크릴계 수지 100 질량부에 대하여 5 ∼ 100 질량부, 바람직하게는 7 ∼ 75 질량부, 보다 바람직하게는 10 ∼ 60 질량부, 더욱 바람직하게는 10 ∼ 50 질량부, 보다 더 바람직하게는 15 ∼ 40 질량부, 보다 더 바람직하게는 20 ∼ 30 질량부이다. 이 수치 범위로 함으로써, 흡수성 방담층 내에서 필요 충분한 가교가 이루어지는 것으로 생각된다.
(메트)아크릴계 수지 및 폴리올 화합물이 갖는 수산기에 대한, 다관능 이소시아네이트 화합물이 함유하는 이소시아네이트기 (블록 이소시아네이트기를 포함한다) 의 몰량 (즉, 당량비 (NCO)/(OH)) 은, 바람직하게는 0.15 ∼ 0.55 의 범위이다. 당량비 (NCO)/(OH) 가 당해 범위 내이면, 가교 밀도가 충분히 높아지고, 그 결과, 흡수성 방담층으로서의 방담성이나 내용제성 등의 기능이 충분한 것이 된다.
당해 관점에서, 당해 당량비 (NCO)/(OH) 는, 바람직하게는 0.25 ∼ 0.50, 보다 바람직하게는 0.35 ∼ 0.45 이다.
(도포 조성물의 형태)
본 실시형태의 도포 조성물은, 1 액형, 즉, 용제 이외의 전체 성분이, 용제에 실질적으로 균일하게 혼합 (용해 또는 분산) 된 상태여도 된다. 다관능 이소시아네이트 화합물이 블록 이소시아네이트인 경우에는, 1 액형이 바람직하다.
또, 다른 양태로서, 본 실시형태의 도포 조성물은, 2 액형이어도 된다. 2 액형으로 함으로써, 도포 조성물의 보존성을 높일 수 있다.
예를 들어, 본 실시형태의 도포 조성물은, (1) (메트)아크릴계 수지 및/또는 폴리올 화합물을 포함하고, 다관능 이소시아네이트 화합물을 포함하지 않는 A 액과, (2) 다관능 이소시아네이트 화합물을 포함하고, (메트)아크릴계 수지 및 폴리올 화합물을 포함하지 않는 B 액으로 구성되며, A 액과 B 액은 각각의 용기에서 보존되고, 사용 (도공) 직전에 A 액과 B 액을 혼합하는 형태여도 된다.
이 경우, (메트)아크릴계 수지, 폴리올 화합물, 및 다관능 이소시아네이트 화합물 이외의 성분 (첨가제 등) 은, A 액에 포함되어 있어도 되고, B 액에 포함되어 있어도 되고, 혹은 그 밖의 용기에서 준비되어 있어도 된다.
특히, 다관능 이소시아네이트 화합물이 블록 이소시아네이트가 아닌 경우 (즉, 계 중에서 이소시아네이트기가 -NCO 의 형태로 존재하고 있는 경우) 에는, 도포 조성물은 2 액형인 것이 바람직하다.
(용제)
본 실시형태의 도포 조성물은, 용제를 포함해도 된다. 용제를 사용함으로써, 도포 조성물의 점도 및 고형분량의 조정이 용이해진다.
용제로는, 톨루엔, 및 자일렌 등의 방향족 탄화수소계 용제, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, n-부탄올, t-부탄올, 이소부탄올, 디아세톤알코올 등의 알코올계 용제, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 및 시클로헥사논 등의 케톤계 용제, 아세트산에틸, 아세트산프로필, 아세트산부틸, 및 아세트산이소부틸 등의 에스테르계 용제, 프로필렌글리콜모노메틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 글리콜에테르계 용제 등을 들 수 있다.
이것들 중에서도, 이소시아네이트와의 반응성이 낮고, 용해성 및 건조성 등의 관점에서, t-부탄올, 디아세톤알코올, 메틸에틸케톤, 아세트산에틸, 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트가 바람직하다.
도포 조성물 중의 용제의 함유량은, 흡수성 방담층의 막두께를 제어하는 관점에서, 바람직하게는 20 ∼ 90 질량％ 이고, 보다 바람직하게는 30 ∼ 85 질량％, 더욱 바람직하게는 35 ∼ 80 질량％ 이다.
도포 조성물의 고형분은, 보다 방담성이 우수한 안경 렌즈를 얻는 관점에서, 바람직하게는 5 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 10 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 15 질량％ 이상이고, 외관이 우수한 안경 렌즈를 얻는 관점에서, 바람직하게는 50 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 40 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 30 질량％ 이하이다.
도포 조성물의 고형분 중에 있어서의, 성분 (A), (B) 및 (C) 의 합계 함유량은, 방담성 및 내찰상성을 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 60 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 80 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 90 질량％ 이상, 보다 더 바람직하게는 95 질량％ 이상이며, 바람직하게는 100 질량％ 이하이고, 예를 들어 100 질량％ 이다.
도포 조성물은, 상기 각 성분 및 자외선 흡수제와, 필요에 따라 사용되는 다른 첨가제를, 용매에 용해 또는 분산시킴으로써 조제할 수 있다. 이와 같은 다른 첨가제로는, 경화 촉매, 광 안정제, 계면 활성제, 레벨링제, 소포제 등을 들 수 있다. 상기 첨가제의 함유량은, 예를 들어, 도포 조성물의 전체 질량에 대하여, 바람직하게는 0.001 ∼ 5 질량％, 보다 바람직하게는 0.01 ∼ 4 질량％, 더욱 바람직하게는 0.1 ∼ 3 질량％ 이다.
각 성분은, 동시에 또는 임의의 순서로 순차적으로, 용매에 용해 또는 분산시킬 수 있다. 구체적인 용해 또는 분산시키는 방법에는, 특별히 제한은 없으며, 공지된 방법을 아무런 제한없이 채용할 수 있다.
(자외선 흡수제)
상기 흡수성 방담층에 포함되는 자외선 흡수제는, 흡수성 방담층에 첨가되었을 때에, 적어도 350 ∼ 370 ㎚ 에 있어서의 광 투과율이 5 ％ 미만이고, 광 투과율이 5 ％ 이상이 되는 파장이 370 ㎚ 이상인 분광 투과율을 당해 흡수성 방담층에 부여하는 자외선 흡수제이다.
상기 흡수성 방담층이, 상기 자외선 흡수제를 포함함으로써, 안경 렌즈가 장시간 자외선에 노출된 경우, 방담층의 황변이 방지됨과 함께, 렌즈 기재에 염색을 실시하고 있던 경우의 염료의 퇴색을 억제할 수 있다.
상기 자외선 흡수제로는, 하기 식 (4) 로 나타내는 화합물이나, 하기 식 (5) 로 나타내는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 9]
Figure pct00009
[식 (4) 에 있어서, n1 은 2 또는 3 이다.]
[화학식 10]
Figure pct00010
[식 (5) 에 있어서, n2 는 2 또는 3 이고, n3 은 2 또는 3 이다.]
식 (4) 로 나타내는 화합물은, 벤젠 고리에 결합하는 복수의 하이드록시기가 서로 메타 위치 또는 파라 위치의 관계에 있는 것이 바람직하며, 적어도 1 개의 하이드록시기가, 벤조트리아졸 골격이 결합하는 탄소에 대하여 오르토 위치의 탄소에 결합하고 있는 것이 바람직하며, 벤조트리아졸 골격이 결합하는 탄소에 대하여 오르토 위치 및 파라 위치의 탄소에 각각 하이드록시기가 결합하고 있는 것이 보다 바람직하며, 벤조트리아졸 골격이 결합하는 탄소에 대하여 오르토 위치의 탄소에 하이드록시기가 결합하고, 또한 n1 이 2 인 것이 보다 바람직하다.
식 (4) 로 나타내는 화합물의 구체예로는, 2-(2,4-디하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸 (CAS 번호 : 22607-31-4) 를 들 수 있다.
식 (5) 로 나타내는 화합물은, 좌우의 벤젠 고리의 각각에 있어서, 벤젠 고리에 결합하는 복수의 하이드록시기가 서로 메타 위치 또는 파라 위치의 관계에 있는 것이 바람직하며, 적어도 1 개의 하이드록시기가, 카르보닐기가 결합하는 탄소에 대하여 오르토 위치의 탄소에 결합하고 있는 것이 바람직하며, 카르보닐기가 결합하는 탄소에 대하여 오르토 위치 및 파라 위치의 탄소에 각각 하이드록시기가 결합하고 있는 것이 보다 바람직하며, 카르보닐기가 결합하는 탄소에 대하여 오르토 위치의 탄소에 하이드록시기가 결합하고, 또한 n2 및 n3 이 모두 2 인 것이 보다 바람직하다.
식 (5) 로 나타내는 화합물의 구체예로는, 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논 (CAS 번호 : 131-55-5) 을 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제는, 장파장측에서 높은 흡수 성능을 가짐과 함께, 상기 서술한 특정한 도포 조성물을 사용하여 구성되는 흡수성 방담층에 사용된 경우, 높은 내광성을 발휘하여, 흡수성 방담층을 갖는 안경 렌즈의 색미가 변화하는 것을 억제하고, 특히 회색으로 착색된 안경 렌즈가 황변되는 것을 억제할 수 있다.
2-(2,4-디하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸은, 이소시아네이트 등의 모노머 종류에 상관없이 반응성이 과잉으로 높아지지 않고, 자외선 흡수 효과가 저하되기 어렵고, 또, 포트 라이프가 짧아지기 어렵다는 이점이 있다.
자외선 흡수제는 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
상기 도포 조성물에 있어서의 자외선 흡수제의 함유량은, 렌즈 기재의 보호 및 자외선 흡수제의 용해성 중 적어도 일방의 관점에서, 도포 조성물의 전체 질량에 대하여, 바람직하게는 0.01 ∼ 5 질량％, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 4.5 질량％, 더욱 바람직하게는 0.5 ∼ 3 질량％ 이다.
(그 밖의 첨가제)
흡수성 방담층에는, 자외선 흡수제 이외의 첨가제가 포함되어 있어도 된다. 이와 같은 다른 첨가제로는, 예를 들어, 대전 방지제, 산화 방지제 등을 들 수 있다.
그 밖의 첨가제의 함유량은, 예를 들어, 도포 조성물의 전체 질량에 대하여, 바람직하게는 0.001 ∼ 5 질량％, 보다 바람직하게는 0.01 ∼ 4 질량％, 더욱 바람직하게는 0.1 ∼ 3 질량％ 이다.
자외선 흡수제 및 자외선 흡수제 이외의 첨가제는, 도포 조성물 중에 이들 성분을 첨가하여 용해 또는 분산시킨 후에, 도포 조성물을 기재에 도공하여 흡수성 방담막을 형성함으로써, 흡수성 방담막 중에 배합할 수 있다.
＜다른 층＞
안경 렌즈에는, 흡수성 방담층 이외의 기능층이 형성되어 있어도 된다.
상기 기능층으로는, 하드 코트층, 반사 방지층, 프라이머층 등을 들 수 있다.
상기 기능층은, 렌즈 기재의 제 1 주면 상에 형성되어 있어도 되고, 렌즈 기재의 제 2 주면 상에 형성되어 있어도 되고, 렌즈 기재의 제 1 주면 및 제 2 주면의 양방 상에 형성되어 있어도 된다.
＜안경 렌즈의 제조 방법＞
플라스틱제 안경 렌즈의 제조 방법의 일 양태는, 적어도, 하기의 공정 (1) ∼ 공정 (3) 을 포함한다.
· 공정 (1) : 중합성 조성물의 중합물로 이루어지는 렌즈 기재를 준비한다.
· 공정 (2) : 상기 렌즈 기재의 표면에 착색제를 포함하는 용액을 부여하여, 상기 렌즈 기재를 염색시킨다.
· 공정 (3) : 염색된 기재의 적어도 일방의 주면에 흡수성 방담층을 형성한다.
이하, 각 공정에 대해 설명한다.
(공정 (1) : 렌즈 기재의 준비)
공정 (1) 에 있어서는, 중합성 조성물을 중합시킴으로써, 당해 중합성 조성물의 중합물로 이루어지는 렌즈 기재를 준비한다. 광학 부재용 중합성 조성물의 중합 조건은, 중합성 조성물에 따라, 적절히 설정할 수 있다.
중합 개시 온도는, 바람직하게는 0 ℃ 이상, 보다 바람직하게는 10 ℃ 이상이고, 바람직하게는 50 ℃ 이하, 보다 바람직하게는 40 ℃ 이하이다. 중합 개시 온도에서부터 승온시키고, 그 후, 가열하여 경화 형성하는 것이 바람직하다. 예를 들어, 승온 최고 온도는, 통상적으로 110 ℃ 이상 130 ℃ 이하이다.
중합 종료 후, 안경 렌즈를 이형하여, 어닐 처리를 실시해도 된다. 어닐 처리의 온도는, 바람직하게는 100 ∼ 150 ℃ 이다.
중합 방법에는 특별히 제한은 없으며 공지된 각종 중합 방법을 채용할 수 있지만, 주형 중합법인 것이 바람직하다. 안경 렌즈는, 예를 들어, 중합성 조성물을, 유리 또는 금속제의 몰드와 테이프 또는 개스킷을 조합한 몰드형에 주입하여 중합을 실시함으로써 얻어진다.
(공정 (2) : 염색 처리)
공정 (2) 에 있어서는, 상기 렌즈 기재의 표면에 착색제를 포함하는 용액을 부여하여, 상기 렌즈 기재를 염색시킨다. 바람직하게는, 착색제를 포함하는 용액에 상기 기재를 침지시켜 상기 기재를 염색시킨다.
착색제를 포함하는 용액에 침지시키고, 소정 시간 가열함으로써 염색을 촉진시킬 수 있다.
(공정 (3) : 흡수성 방담층의 형성)
염색 처리를 실시하여 얻어지는 렌즈 기재의 제 1 주면 및 제 2 주면 중 적어도 어느 주면 상에 흡수성 방담층을 형성한다.
상기 흡수성 방담층은, 상기 각 성분을 용매에 용해 또는 분산시킨 도포 조성물 (2 액형의 경우에는, 2 액을 혼합한 것) 을 렌즈 기재 상에 도공하고, 도포막을 소정 온도에서 건조·경화시킴으로써 형성된다.
도공 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어 에어 스프레이법, 에어리스 스프레이법, 정전 도장법, 롤 코터법, 플로 코터법, 스핀 코트법, 딥 인상법 등을 들 수 있다.
도공 후, 20 ∼ 160 ℃ 에서 10 ∼ 120 분간, 바람직하게는 60 ∼ 120 ℃ 에서 20 ∼ 90 분간 건조·경화시키고, 추가로 상온에서 방랭시킴으로써, 흡수성 방담층이 되는 경화막이 얻어진다. 또한, 건조·경화의 온도나 시간은, 용제의 종류나 렌즈 기재의 내열성 등을 고려하여 적절히 조정하면 된다.
또한, 필요에 따라, 상기 서술한 기능층 (하드 코트층, 프라이머층, 반사 방지층 등) 을 형성해도 된다.
(가공 공정)
렌즈 기재의 제 1 주면 및 제 2 주면 중 적어도 어느 것에 흡수성 방담층이 형성되기 전, 또는, 렌즈 기재의 제 1 주면 및 제 2 주면 중 적어도 어느 것에 흡수성 방담층이 형성된 후, 필요에 따라, 렌즈 둘레 가장자리의 절단이나 연삭 등의 가공이 실시된다. 이렇게 하여, 안경 렌즈가 제조된다.
실시예
다음으로, 본 개시를 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하지만, 본 개시는, 이들 예에 의해 조금도 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 개시를 실시예에 의해 구체적으로 설명한다. 이하의 실시예에서 얻어진 성분의 수산기가, 수평균 분자량 (Mn), 질량 평균 분자량 (Mw) 및 다분산도 (Mw/Mn) 는, 이하의 방법에 의해 구하였다. 또, 실시예 및 비교예에서 얻어진 안경 렌즈의, 흡수성 방담층의 두께 측정, 및 내광성 시험은 이하의 순서로 실시하였다.
(수산기가)
JIS K 0070「화학 제품의 산가, 비누화가, 에스테르가, 요오드가, 수산기가 및 불비누화물의 시험 방법」의「7.1 중화 적정법」에 규정된 방법에 준하여 측정 및 산출하였다.
또한, 수산기가의 산출에 사용하는 산가의 값은, 상기 JIS 규격의「3.1 중화 적정법」에 규정된 방법에 준하여 측정 및 산출하였다.
(수평균 분자량 (Mn), 질량 평균 분자량 (Mw), 다분산도 (Mw/Mn))
겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 에 의해 측정, 산출하였다. 사용한 장치, 조건 등은 이하와 같다.
· 사용 기기 : HLC8220GPC (주식회사 토소 제조)
사용 칼럼 : TSKgel SuperHZM-M, TSKgel GMHXL-H, TSKgel G2500HXL, TSKgel G5000HXL (주식회사 토소 제조)
· 칼럼 온도 : 40 ℃
표준 물질 : TSKgel 표준 폴리스티렌 A1000, A2500, A5000, F1, F2, F4, F10 (주식회사 토소 제조)
· 검출기 : RI (시차 굴절) 검출기
· 용리액 : 테트라하이드로푸란
· 유속 : 1 ml/min
(흡수성 방담층의 두께)
흡수성 방담층의 두께는 주식회사 시스템 로드 제조의 비접촉 막두께 측정 시스템 FF8 을 사용하여 측정하였다.
(흡수성 방담층의 분광 투과율)
측정용 기재로서, 350 ∼ 460 ㎚ 의 광 투과율이 85 ％ 이상인 내부 첨가의 자외선 흡수제를 포함하지 않는 티오우레탄계 플라스틱 렌즈 MERIA (HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.60, 도수 S-4.00D, 두께 1.0 ㎜, 외경 75 ㎜) 를 측정용 기재로서 사용하고, 당해 측정용 기재 상에, 후술하는 실시예 또는 비교예에 나타내는 순서로 흡수성 방담층을 형성하였다. 그리고, 주식회사 히타치 하이테크 사이언스 제조의 자외 가시 근적외 분광 광도계 UH4150 을 사용하여 각각의 흡수성 방담층이 형성된 측정용 기재의 분광 투과율을 측정함으로써, 흡수성 방담층의 분광 투과율로 하였다.
(내광성 시험)
JIS T7333 6.5 및 7.7 에 정해지는 내방사성 시험에 따라서, 각 샘플에 50 시간의 광 조사를 실시하고, 광 조사 전후의 시감 투과율을, 주식회사 히타치 하이테크 사이언스 제조의 자외 가시 근적외 분광 광도계 UH4150 을 사용하여 측정하였다. 또, 후술하는 실시예 1 및 비교예 2 에 대해서는, 광 조사 전후의 색도 및 명도를, 주식회사 히타치 하이테크 사이언스 제조의 자외 가시 근적외 분광 광도계 UH4150 의 측정 결과로부터 산출하였다.
[실시예 1]
((메트)아크릴계 수지의 합성)
교반기, 온도계, 콘덴서 및 질소 가스 도입관을 구비한 500 ml 형의 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸아세테이트 (PGMAC) 150 질량부를 주입하고, 110 ℃ 까지 승온시켰다.
이것과는 별도로, 디메틸아크릴아미드 (DMAA) 25 질량부, 폴리카프로락톤 변성 하이드록시에틸아크릴레이트 (주식회사 다이셀 제조, 플락셀 FA2D) 35 질량부, 2-하이드록실에틸메타크릴레이트 (HEMA) 10 질량부, 편말단 메타크릴레이트 변성 폴리디메틸실록산 (JNC 주식회사 제조, 사일라플레인 FM-0721, 분자량 5000) 5 질량부, 메타크릴산메틸 25 질량부, 및 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴) (와코 순약 공업 주식회사 제조, V-40) 1 질량부를 혼합하였다. 이 혼합 모노머를 교반하면서 2 시간에 걸쳐서, 상기 500 ml 형의 플라스크에 적하하고, 5 시간 반응시켰다.
가열을 정지하고 실온까지 냉각시켜, (메트)아크릴계 수지를 포함하는 수지 용액 (고형분 비율 : 약 40 질량％) 을 얻었다.
얻어진 (메트)아크릴계 수지의 수산기가는 57 mgKOH/g 이고, 수평균 분자량 (Mn) 은 12,000 이고, 질량 평균 분자량 (Mw) 은 44,000 이고, 다분산도 (Mw/Mn) 는 3.67 이었다. 또, 전술한 폭스 (Fox) 의 식에 기초하여, 사용한 모노머의 배합비로부터 계산한 (메트)아크릴계 수지의 유리 전이 온도 (Tg) 는 32.8 ℃ 였다.
(도포 조성물의 조제)
상기에서 얻은 (메트)아크릴계 수지 100 질량부, 폴리카프로락톤디올 (주식회사 다이셀 제조, 플락셀 205U, 분자량 530, 수산기가 207 ∼ 217 mgKOH/g) 30 질량부, 및 다관능 이소시아네이트 화합물 (아사히 화성 주식회사 제조, 24A-100, 헥사메틸렌디이소시아네이트의 뷰렛 타입, 이소시아네이트기 함유율 23.5 질량％, 고형분 100 질량％) 23.5 질량부를 혼합하였다. 그리고, PGMAC 로 고형분 농도를 조정하여, 고형분 30 질량％ 의 조성물을 조제하였다.
또한, (메트)아크릴계 수지의 양은, 수지 용액 (고형분 비율 : 약 40 질량％) 으로서의 양이 아니라, 수지 용액 중에 포함되는 수지 (고형분) 의 양을 나타내며, 다관능 이소시아네이트 화합물의 양도 고형분으로서의 양을 나타내고 있다.
또, 상기 (메트)아크릴계 수지와 폴리올 화합물을, 상기 양으로 균일하게 혼합하였을 때의 혼합물의 수산기가의 측정값은 93 mgKOH/g 이었다.
상기 조성물에, 자외선 흡수제 : 2-(2,4-디하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸 (CAS 번호 : 22607-31-4) 을, 도포 조성물의 전체 질량에 대하여 2 질량％ 가 되도록 첨가하여 혼합함으로써, 자외선 흡수제를 포함하는 도포 조성물을 조제하였다.
(흡수성 방담층의 형성)
티오우레탄계 플라스틱 렌즈 MERIA (HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.60, 도수 S-4.00D, 두께 1.0 ㎜, 외경 75 ㎜) 를 기재로서 사용하고, 이하의 순서로 착색시켰다. 먼저, 순수 1000 ml 에, (i) 청색 염료 (후타바 산업 주식회사 제조의 AUL-S) 2.15 g, 적색 염료 (후타바 산업 주식회사 제조의 BL) 0.38 g, 갈색 염료 (후타바 산업 주식회사 제조의 SN) 0.31 g, 및 황색 염료 (키와 화학 공업 주식회사 제조의 YLSE) 0.18 g 과, (ii) 캐리어재로서 디옥시벤존 (CAS 번호 : 131-53-3) 78 g 을 순수 10 L 로 희석시킨 것 100 ml 를 첨가하여 혼합함으로써, 염색용 침지액을 준비하였다. 이 염색용 침지액에 상기 플라스틱 렌즈를 침지시키고, 92 ℃ 에서, 60 분 염색 처리를 실시한 후, 115 ℃ 30 분의 조건에서 어닐을 실시함으로써, 상기 플라스틱 렌즈를 회색으로 착색시켰다.
이렇게 하여 회색으로 착색된 플라스틱 렌즈를 기재로서 사용하고, 상기 도포 조성물을 이 기재 상에 딥 인상법에 의해 도포하고, 120 ℃ 에서 2 시간 가열하여 도막을 경화시킴으로써, 상기 기재 상에 단층의 흡수성 방담층을 형성하였다. 흡수성 방담층의 두께는 11.3 ㎛ 였다.
흡수성 방담층이 형성된 기재는, 350 ∼ 370 ㎚ 의 광 투과율이 5 ％ 미만이고, 광 투과율이 5 ％ 에 도달하는 파장은 373.7 ㎚ 였다.
[실시예 2]
자외선 흡수제로서, 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논 (CAS 번호 : 131-55-5) 을 사용하고, 그 배합량을 도포 조성물의 전체 질량에 대하여 3 질량％ 로 한 것 이외에는 실시예 1 과 동일한 순서로 단층의 흡수성 방담층을 형성하고, 안경 렌즈를 제조하였다.
흡수성 방담층의 두께는 12.6 ㎛ 였다.
흡수성 방담층은, 350 ∼ 370 ㎚ 의 광 투과율이 5 ％ 미만이고, 광 투과율이 5 ％ 에 도달하는 파장은 382.1 ㎚ 였다.
[비교예 1]
자외선 흡수제로서, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시벤조페논 (CAS 번호 : 131-53-3) 을 사용하고, 그 배합량을 도포 조성물의 전체 질량에 대하여 3 질량％ 로 한 것 이외에는 실시예 1 과 동일한 순서로 안경 렌즈를 제조하였다.
흡수성 방담층의 두께는 12.8 ㎛ 였다.
흡수성 방담층은, 350 ∼ 360 ㎚ 의 광 투과율은 5 ％ 미만이고, 광 투과율이 5 ％ 에 도달하는 파장은 363.1 ㎚ 였다.
[비교예 2]
자외선 흡수제를 첨가하기 전의 상기 조성물을 도포 조성물로서 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일한 순서로 안경 렌즈를 제조하였다.
흡수성 방담층의 두께는 12.4 ㎛ 였다.
350 ∼ 420 ㎚ 에 있어서의 흡수성 방담층의 광 투과율은 80 ％ 초과였다.
실시예 1, 2 및 비교예 1, 2 의 내광성 시험의 결과를 표 1 에 나타낸다. 또, 실시예 1 과 비교예 2 에 대해, 내광성 시험 전후의 명도와 색도를 측정한 결과를 표 2 에 나타낸다. 또한, 비교예 2 의 흡수성 방담층은 적어도 350 ∼ 420 ㎚ 에 있어서 흡수성 방담층의 광 투과율은 항상 5 ％ 를 초과하고 있기 때문에, 표 1 및 표 2 의「광 투과율이 5 ％ 에 도달하는 파장」란에는「-」로 기재하고 있다.
Figure pct00011
Figure pct00012
표 1 로부터 분명한 바와 같이, 실시예 1, 2 의 렌즈에서는, 광 조사 후의 시감 투과율의 상승이 비교예 1, 2 에 비해 억제되어 있어, 염색된 렌즈가 퇴색되기 어려워져 있는 것을 알 수 있다. 특히, 실시예 2 는 시감 투과율의 상승이 낮게 억제되어 있는 것을 알 수 있다.
또, 표 2 로부터 분명한 바와 같이, 실시예 1 의 렌즈는 광 조사 후에도 색도 (a* 및 b* 의 값) 에 큰 변화는 없어, 색미에는 큰 변화가 없는 것을 알 수 있다. 그에 대하여, 비교예 2 의 렌즈는, 자외선 흡수제를 함유하고 있지 않음으로써, 광 조사 후의 b* 의 값이 크게 상승하고 있어, 광 조사에 의해 렌즈가 노란기를 띠고 있는 것을 알 수 있다.
마지막으로, 본 개시의 실시형태를 총괄한다.
본 개시의 실시형태인 안경 렌즈는, 제 1 및 제 2 주면을 갖는 기재와, 상기 기재의 제 2 주면측에 형성된 단일의 층으로 이루어지는 흡수성 방담층과, 상기 기재의 제 1 주면 상에 형성된 광 투과성 경질층과, 상기 광 투과성 경질층 상에 형성된 친수성 방담층을 갖는다.
상기 서술한 실시양태에 의하면, 방담성 및 내찰상성이 우수한 안경 렌즈를 제공할 수 있다.
이번에 개시된 실시형태는 모든 점에서 예시로서 제한적인 것은 아닌 것으로 생각되어야 한다. 본 개시의 범위는 상기한 설명이 아니라 특허 청구의 범위에 의해 나타내며, 특허 청구의 범위와 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경이 포함되는 것이 의도된다.
본 개시는, 상기 각 성분의 예, 함유량, 각종 물성에 대해서는, 발명의 상세한 설명에 예시 또는 바람직한 범위로서 기재된 사항을 임의로 조합해도 된다.
또, 실시예에 기재한 조성에 대하여, 발명의 상세한 설명에 기재한 조성이 되도록 조정을 실시하면, 클레임한 조성 범위 전역에 걸쳐서 실시예와 동일하게 개시된 실시형태를 실시할 수 있다.
10 : 안경 렌즈
11 : 기재
11a, 11b : 염색 영역
20, 21 : 흡수성 방담층

Claims (7)

  1. 기재와, 상기 기재 상에 최외층으로서 형성된 흡수성 방담층을 갖고,
    상기 흡수성 방담층은 자외선 흡수제를 포함하고,
    상기 흡수성 방담층은, 적어도 350 ∼ 370 ㎚ 에 있어서의 광 투과율이 5 ％ 미만이고, 광 투과율이 5 ％ 이상이 되는 파장이 370 ㎚ 이상인 분광 특성을 갖는, 안경 렌즈.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 흡수성 방담층이, 하기의 성분 (A) ∼ (C) 를 포함하는 도포 조성물의 경화막으로 이루어지는 안경 렌즈.
    성분 (A) : 하기 일반식 (1) 로 나타내는 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위, 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위, 및 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위를 갖는 (메트)아크릴계 수지 (A)
    성분 (B) : 폴리올 화합물 (B)
    성분 (C) : 다관능 이소시아네이트 화합물 (C)
    Figure pct00013

    [일반식 (1) 중, R1 은 수소 원자 또는 메틸기이고, R2 및 R3 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 직사슬 혹은 분기의 알킬기이다.]
    Figure pct00014

    [일반식 (2) 중, R4 는 수소 원자 또는 메틸기이고, m 은 1 ∼ 5 의 정수이다.]
    Figure pct00015

    [일반식 (3) 중, R5 는 수소 원자 또는 메틸기이고, R6 은 2 가의 유기기이고, n 은 0 또는 1 이상의 정수이다.]
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 자외선 흡수제가, 하기 일반식 (4) 로 나타내는 화합물을 포함하는, 안경 렌즈.
    Figure pct00016

    [식 (4) 에 있어서, n1 은 2 또는 3 이다.]
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 자외선 흡수제가, 하기 일반식 (5) 로 나타내는 화합물을 포함하는, 안경 렌즈.
    Figure pct00017

    [식 (5) 에 있어서, n2 는 2 또는 3 이고, n3 은 2 또는 3 이다.]
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 기재가 착색제에 의해 염색되어 있는, 안경 렌즈.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 기재가 회색으로 염색되어 있는, 안경 렌즈.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 기재가 수지제인, 안경 렌즈.
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