KR20230122603A - 기체 발생제, 점착 조성물 및 점착 시트 - Google Patents
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Abstract
특정한 구조를 갖는 기체 발생부와, 불소 원자가 직접 결합된 탄소 원자의 수가 2 내지 8이고, 탄소쇄 중에 에테르 결합(-O-)을 포함하고 있어도 되는 불소화 지방족 탄화수소기, 또는 오르가노폴리실록산기를 갖는, 파장 240 내지 450㎚에 있어서의 몰 흡광 계수의 최댓값이 7000 이상이고, 광 조사에 의해 기체가 발생하는 기체 발생제.
Description
본 개시는, 기체 발생제, 당해 기체 발생제를 포함하는 점착 조성물 및 점착 시트에 관한 것이다.
점착제 성분을 함유하는 점착 조성물은, 점착제, 실링제, 도료, 코팅제 등의 바인더제, 점착 테이프 내지 점착 시트 등의 점착 재료에 널리 사용되고 있다. 이들 점착 조성물에 요구되는 성능은 그 용도에 따라 다양하지만, 용도에 따라서는, 필요한 동안만 접착성을 나타내지만 그 후에는 용이하게 벗길 수 있는 것이 요구되는 경우가 있다.
예를 들어, 반도체 칩의 제조 공정에 있어서, 고순도의 실리콘 단결정 등으로부터 잘라낸 후막 웨이퍼를 소정의 두께까지 연마하여 박막 웨이퍼로 하는 공정 등에 있어서, 후막 웨이퍼를 점착 시트에 접착하여 보강함으로써, 효율적으로 작업을 진행시키는 것이 제안되어 있다. 또한, 소정의 두께로 연삭된 박막 웨이퍼를 개개의 반도체 칩으로 다이싱할 때에도, 다이싱 테이프라고 불리는 점착 시트가 임시 고정 지지체로서 사용된다. 또한, 적층 세라믹 콘덴서(MLCC)의 제조 공정에 있어서, 전극이 인쇄된 유전체 페이스트의 시트를 적층 후 프레스하여 압착 일체화된 시트를, 절단하여 칩화할 때에도, 점착 시트가 임시 고정 지지체로서 사용된다. 또한, 플렉시블 프린트 배선판 제조 공정에 있어서, 점착 시트가 임시 고정 공정 지지체로서 사용된다. 또한, 플렉시블 프린트 배선판이나 플렉시블 유기 EL 디스플레이의 제조 공정에 있어서는, 상기 기판의 흠집 발생이나 약품에 의한 오염, 제조 공정 중에 사용되는 약품이나 가열에 의한 상기 기판의 열화 등을 방지하는 것을 목적으로 하여, 상기 기판의 표면을 보호하는 보호 시트를 사용하는 경우가 있고, 점착 시트가 당해 임시 보호 시트로서 사용된다.
이러한 제조 공정에 사용되는 공정 점착 재료에는, 공정 중에는 강고하게 접착되는 한편, 공정 종료 후에는 얻어진 박막 웨이퍼나 반도체 칩 등을 손상시키지 않고 박리할 수 있는 것(이하, 「고접착 이(易)박리」라고도 함)이 요구된다.
고접착 이박리를 목적으로 한 점착 재료로서, 특허문헌 1에는, 자외선 등의 광을 조사함으로써 경화하여 점착력이 저하되는 광 경화형 점착제를 사용한 점착 테이프가 개시되어 있다. 이러한 점착 테이프는, 가공 공정 중에는 접착되는 한편, 자외선 등을 조사함으로써 용이하게 박리할 수 있다고 되어 있다. 그러나, 이러한 점착 테이프에서는, 자외선 등을 조사한 후의 점착력의 저하가 불충분하여, 박막 웨이퍼나 반도체 칩 등을 손상시키지 않고 박리하는 것은 곤란하였다.
또한, 특허문헌 2에는, 아조 화합물 등의, 자극에 의해 기체를 발생시키는 기체 발생제를 함유하는 점착층을 갖는 점착 테이프가 개시되어 있다. 이 점착 테이프에 자극을 부여하면, 기체 발생제로부터 발생한 기체가 테이프의 표면과 피착체의 계면으로 방출되어, 그 압력에 의해 피착체의 적어도 일부가 박리됨으로써, 박막 웨이퍼나 반도체 칩 등을 손상시키지 않고, 또한 접착제 잔여물도 발생하는 일 없이 박리할 수 있다고 되어 있다.
또한, 특허문헌 3에는, 높은 접착성을 갖는 한편, 용이하게 박리할 수 있고, 또한 내열성도 우수한 접착성 조성물로서, 광을 조사함으로써 기체를 발생시키고, 내열성이 높은 테트라졸 화합물을 사용한 점착 조성물이 제안되어 있다.
그러나 상기 아조 화합물이나 테트라졸 화합물을 사용해도 박리력의 저하가 불충분하거나, 박리력을 충분히 저하시키기 위해서는 첨가량을 많게 해야 한다는 문제가 있었다.
각종 전자 부재 등의 정밀화나 복잡화로 인해, 피착체 자체의 박막화, 기능의 집적화, 미세화에 수반하여, 피착체 자신이나 피착체 표면이 파괴되기 쉬운 등의 점에서, 공정 중에는 강고하게 접착되는 한편, 공정 종료 후에는 피착체에 대한 부하가 보다 적은 이박리가 필요해지고 있다.
그러나, 점착력의 향상과, 이박리성의 향상은 트레이드 오프의 관계에 있어, 종래의 고접착 이박리를 목적으로 한 점착 재료는, 이박리성이 아직 불충분하였다.
본 개시는, 상기 실정을 감안하여 이루어진 것이며, 박리성을 표면에 부여하는 효과를 향상시킬 수 있는, 광 조사에 의해 기체가 발생하는 기체 발생제, 당해 기체 발생제를 사용한, 사용 시에는 충분한 점착력을 가지면서, 박리할 때에는 피착체로부터의 이박리성이 우수한 점착층을 형성 가능한 점착 조성물, 당해 점착 조성물을 사용한, 사용 시에는 충분한 점착력을 가지면서, 피착체로부터의 이박리성이 우수한 점착 시트를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 개시의 일 실시 형태는, 하기 일반식 (1) 및 (2) 중 적어도 1종으로 나타내어지고, 파장 240 내지 450㎚에 있어서의 몰 흡광 계수의 최댓값이 7000 이상이고, 광 조사에 의해 기체가 발생하는 기체 발생제를 제공한다.
(일반식 (1) 및 (2) 중,
A는 각각 독립적으로, 하기 일반식 (A-1), (A-2) 또는 (A-3)으로 나타내어지는 기체 발생부를 나타내고,
L은 각각 독립적으로, 직접 결합 또는 2가의 연결기를 나타내고,
Q1은, 불소 원자가 직접 결합된 탄소 원자의 수가 2 내지 8이고, 탄소쇄 중에 에테르 결합(-O-)을 포함하고 있어도 되고, 치환기를 갖고 있어도 되는 1가의 불소화 지방족 탄화수소기, 또는 1가의 오르가노폴리실록산기를 나타내고,
Q2는, 불소 원자가 직접 결합된 탄소 원자의 수가 2 내지 8이고, 탄소쇄 중에 에테르 결합(-O-)을 포함하고 있어도 되는 2가의 불소화 지방족 탄화수소기, 또는 2가의 오르가노폴리실록산기를 나타냄)
(일반식 (A-1), (A-2) 및 (A-3) 중, R1은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3 내지 20의 방향족기, R2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기, R3은 각각 독립적으로, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기, 시아노기, -COOR5, 또는 -CONR6R7, R4는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기, 시아노기, -COOR5, -CONR6R7, 또는 상기 -L-Q1을 나타내고, R5 및 R7은 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기를 나타내고, R6은, 수소 원자, 또는 탄소수 1 내지 5의 탄화수소기를 나타냄)
본 개시의 상기 기체 발생제에 있어서의, 상기 일반식 (1) 및 (2)에 있어서, Q1은, 하기 (Rf-1) 내지 (Rf-5)로 나타내어지는 어느 하나의 1가의 불소화 지방족 탄화수소기, 또는 하기 (Si-1)로 나타내어지는 1가의 오르가노폴리실록산기를 나타내고, Q2는, 하기 (Rf-6)으로 나타내어지는 2가의 불소화 지방족 탄화수소기, 또는 하기 (Si-2)로 나타내어지는 2가의 오르가노폴리실록산기를 나타내는 것이어도 된다.
(식 (Rf-1), 식 (Rf-2) 및 식 (Rf-3)에 있어서, n은 각각 독립적으로, 2 내지 8의 정수를 나타내고, 식 (Rf-4)에 있어서, n'는 4 내지 10의 정수를 나타내고, (Rf-5)에 있어서, n은 0 내지 8의 정수, n"는 0 내지 4의 정수, m은 0 내지 8의 정수, 단 n+n"×m은 2 내지 8의 정수를 나타내고, J1은, 수소 원자, 불소 원자, 수산기, 아미노기, 카르복시기, 또는 (메트)아크릴로일옥시기를 나타내고, (Rf-6)에 있어서, n은 1 내지 8의 정수, n"는 0 내지 7의 정수, m은 0 내지 7의 정수, 단 n+n"×m은 2 내지 8의 정수를 나타냄)
(식 (Si-1) 및 (Si-2)에 있어서, R11은, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 1가의 탄화수소기, 수소 원자, 수산기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 또는 하기 일반식 (Si-3)으로 나타내어지는 기를 나타내고, J2는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 1가의 탄화수소기, 수소 원자, 수산기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 아미노기, 카르복시기, 또는 (메트)아크릴로일옥시기를 나타냄. a는 각각 독립적으로, 1 내지 100의 수를 나타냄)
(식 (Si-3)에 있어서, R12는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 1가의 탄화수소기, 수소 원자, 수산기, 또는 탄소수 1 내지 20의 알콕시기를 나타내고, b는 0 내지 100의 수를 나타냄)
본 개시의 상기 기체 발생제에 있어서의, 상기 일반식 (1) 및 (2)에 있어서, L은, 각각 독립적으로, 직접 결합, 혹은 -SCH2CH2COO-, -SCH2CH(CH3)COO-, -SCH2CH(OH)CH2-, -OCH2CH(OH)CH2-, -SCH(CH3)O-, -OCH(CH3)O-, -COO-, -CONH-, -COS-, -SO2NH-, 또는 -O- 및 -S-로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이 포함되어 있어도 되고, 수산기가 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 내지 22의 탄화수소기, 혹은 이들의 조합을 나타내는 것이어도 된다.
본 개시의 다른 실시 형태는, 점착제 성분과, 상기 본 개시의 일 실시 형태의 기체 발생제를 함유하는 점착 조성물을 제공한다.
본 개시의 다른 실시 형태는, 점착층과, 상기 점착층의 한쪽의 면에 기재 또는 이형 시트를 구비하고,
상기 점착층은, 점착제 성분과 상기 본 개시의 일 실시 형태의 기체 발생제를 함유하는 점착 조성물 또는 그 경화물이고, 당해 점착층은, 광 조사에 의해 초기 점착력으로부터 점착력이 저하되는 특성을 갖는 점착 시트를 제공한다.
본 개시의 상기 점착 조성물 및 상기 점착 시트에 있어서의 상기 점착 조성물은 광 경화성 성분과, 광 개시제를 함유하는 것이어도 된다.
본 개시의 상기 점착 조성물 및 상기 점착 시트에 있어서의 상기 점착 조성물은, 열 가교제를 함유하는 것이어도 된다.
본 개시의 상기 점착 시트는, 상기 점착층의 상기 기재 또는 이형 시트측과는 반대측의 면에, 또한 이형 시트를 구비하는 것이어도 된다.
본 개시의 실시 형태에 따르면, 박리성을 표면에 부여하는 효과를 향상시킬 수 있는, 광 조사에 의해 기체가 발생하는 기체 발생제, 당해 기체 발생제를 사용한, 사용 시에는 충분한 점착력을 가지면서, 박리할 때에는 피착체로부터의 이박리성이 우수한 점착층을 형성 가능한 점착 조성물, 당해 점착 조성물을 사용한, 사용 시에는 충분한 점착력을 가지면서, 피착체로부터의 이박리성이 우수한 점착 시트를 제공할 수 있다.
도 1은 본 개시에 있어서의 점착 시트의 일례를 나타내는 모식 단면도이다.
도 2는 본 개시에 있어서의 점착 시트의 다른 예를 나타내는 모식 단면도이다.
도 2는 본 개시에 있어서의 점착 시트의 다른 예를 나타내는 모식 단면도이다.
이하, 본 개시의 실시 형태나 실시예 등을, 도면 등을 참조하면서 설명한다. 단, 본 개시는 많은 다른 양태로 실시하는 것이 가능하고, 이하에 예시하는 실시 형태나 실시예 등의 기재 내용에 한정하여 해석되는 것은 아니다. 또한, 도면은 설명을 보다 명확하게 하기 위해, 실제의 양태에 비해, 각 부의 폭, 두께, 형상 등에 대해서 모식적으로 나타내어지는 경우가 있지만, 어디까지나 일례이며, 본 개시의 해석을 한정하는 것은 아니다. 또한, 본 명세서와 각 도면에 있어서, 기출 도면에 관해서 전술한 것과 마찬가지의 요소에는, 동일한 부호를 붙여, 상세한 설명을 적절히 생략하는 경우가 있다. 또한, 설명의 편의상, 상방 또는 하방이라고 하는 어구를 사용하여 설명하는 경우가 있는데, 상하 방향이 역전되어도 된다. 「본 명세서에 있어서, 어느 부재 또는 어느 영역 등의 어느 구성이, 다른 부재 또는 다른 영역 등의 다른 구성의 「위에(또는 아래에)」 있다고 하는 경우, 특별히 한정이 없는 한, 이것은 다른 구성의 바로 위(또는 바로 아래)에 있는 경우뿐만 아니라, 다른 구성의 상방(또는 하방)에 있는 경우를 포함하고, 즉, 다른 구성의 상방(또는 하방)에 있어서 사이에 별도의 구성 요소가 포함되어 있는 경우도 포함한다.
본 개시에 있어서, (메트)아크릴이란, 아크릴 또는 메타아크릴의 각각을 나타내고, (메트)아크릴레이트란, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트의 각각을 나타낸다.
또한, 본 명세서에 있어서 「시트」에는, 「필름」이라고 불리는 부재도 포함된다. 또한, 「필름」에는, 「시트」라고 불리는 부재도 포함된다. 또한, 「시트면(필름면)」이란, 대상이 되는 시트상(필름상)의 부재를 전체적 또한 대국적으로 본 경우에 있어서 대상이 되는 시트상 부재(필름상 부재)의 평면 방향과 일치하는 면을 가리킨다.
또한, 본 개시에 있어서 「광」으로서는, 자외선을 포함하는 광을 들 수 있다.
이하, 본 개시의 기체 발생제, 점착 조성물, 및 점착 시트에 대해서 순서대로 상세하게 설명한다.
A. 기체 발생제
본 개시의 일 실시 형태의 기체 발생제는, 하기 일반식 (1) 및 (2) 중 적어도 1종으로 나타내어지고, 파장 240 내지 450㎚에 있어서의 몰 흡광 계수의 최댓값이 7000 이상이고, 광 조사에 의해 기체가 발생하는 기체 발생제이다.
(일반식 (1) 및 (2) 중,
A는 각각 독립적으로, 하기 일반식 (A-1), (A-2) 또는 (A-3)으로 나타내어지는 기체 발생부를 나타내고,
L은 각각 독립적으로, 직접 결합 또는 2가의 연결기를 나타내고,
Q1은, 불소 원자가 직접 결합된 탄소 원자의 수가 2 내지 8이고, 탄소쇄 중에 에테르 결합(-O-)을 포함하고 있어도 되고, 치환기를 갖고 있어도 되는 1가의 불소화 지방족 탄화수소기, 또는 1가의 오르가노폴리실록산기를 나타내고,
Q2는, 불소 원자가 직접 결합된 탄소 원자의 수가 2 내지 8이고, 탄소쇄 중에 에테르 결합(-O-)을 포함하고 있어도 되는 2가의 불소화 지방족 탄화수소기, 또는 2가의 오르가노폴리실록산기를 나타냄)
(일반식 (A-1), (A-2) 및 (A-3) 중, R1은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3 내지 20의 방향족기, R2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기, R3은 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기, 시아노기, -COOR5, 또는 -CONR6R7, R4는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기, 시아노기, -COOR5, -CONR6R7, 또는 상기 -L-Q1을 나타내고, R5 및 R7은 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기를 나타내고, R6은, 수소 원자, 또는 탄소수 1 내지 5의 탄화수소기를 나타냄)
본 개시의 기체 발생제는, 상기 특정한 구조를 갖는 기체 발생부와 상기 특정한 불소화 지방족 탄화수소기, 또는 상기 특정한 오르가노폴리실록산기를 갖고, 파장 240 내지 450㎚에 있어서의 몰 흡광 계수의 최댓값이 7000 이상이고, 광 조사에 의해 기체가 발생하는 기체 발생제임으로써, 박리성을 표면에 부여하는 효과를 향상시킬 수 있는 기체 발생제이다. 이 이유는 명확하지는 않지만 이하와 같이 추정된다.
고접착 이박리를 목적으로 한 기체 발생제를 함유하는 점착층에 있어서는, 사용 후에 광을 조사함으로써, 기체 발생제로부터 발생한 기체가, 점착층의 표면, 즉 피착체와의 계면으로 방출되어, 그 압력에 의해 피착체의 적어도 일부가 박리된다. 당해 기체의 점착층 표면으로의 방출에 의해, 점착층은 피착체와의 접촉 면적이 감소하여, 용이하게 박리할 수 있게 된다. 종래의 기체 발생제를 함유하는 점착층에 있어서는, 기체 발생제가 점착층 중에 균일하게 분산되기 때문에, 광을 조사해도, 점착층 내부에 존재하는 기체 발생제로부터는, 기체가 점착층의 표면으로 방출되기 어렵고, 점착층 표면 부근에 존재하는 기체 발생제로부터 발생한 기체만으로는, 점착층 표면에서의 기체 발생량이 불충분해지므로, 박리력의 저하가 불충분하여, 이박리성이 불충분하였다. 점착층 표면에서의 기체 발생량을 많게 하기 위해, 점착층 중의 기체 발생제의 함유량을 많게 하면, 점착층의 점착력의 저하가 발생하거나, 점착층의 백탁이 발생하거나 하기 때문에, 기체 발생제의 첨가에 의한 박리력의 향상에 한계가 있었다.
그에 반해, 본 개시의 기체 발생제는, 상기 특정한 구조를 갖는 기체 발생부에, 상기 특정한 불소화 지방족 탄화수소기, 또는 상기 특정한 오르가노폴리실록산기가 도입되어 있기 때문에, 표면에 국재화되기 쉽다. 본 개시의 기체 발생제를 함유하는 점착층에 있어서는, 기체 발생제가 점착층의 표면에 국재화되기 쉽기 때문에, 광을 조사하면, 점착층 표면에 국재화되어 있는 기체 발생제가 기체를 발생하고, 당해 기체는 점착층의 표면으로 방출되기 쉽다. 본 개시의 기체 발생제를 함유하는 점착층에 있어서는, 점착층 표면에서의 기체 발생량이 효율적으로 증가하므로, 피착체로부터의 이박리성이 우수하다. 본 개시의 기체 발생제는, 점착층의 표면에 국재화되기 쉽기 때문에, 기체 발생제의 함유량을 많게 하지 않아도 점착층 표면에서의 기체 발생량을 효율적으로 증가시킬 수 있으므로, 점착층의 점착력의 저하나 백탁을 억제할 수 있다. 이와 같이, 본 개시의 기체 발생제는, 박리성을 표면에 부여하는 효과를 향상시킬 수 있다고 추정된다.
본 개시의 기체 발생제는, 광 조사에 의해 분해되어 기체를 발생할 수 있는 것이다. 본 개시의 기체 발생제는, 파장 240 내지 450㎚에 있어서의 몰 흡광 계수의 최댓값이 7000 이상이기 때문에, 자외선을 포함하는 광을 효율적으로 흡수할 수 있고, 자외선을 포함하는 광 조사에 의해, 효율적으로 분해되어 기체를 발생할 수 있는 것이다.
일반식 (1) 및 (2) 중, A는 각각 독립적으로, 상기 일반식 (A-1), (A-2) 또는 (A-3)으로 나타내어지는 기체 발생부를 나타낸다.
상기 일반식 (A-1)로 나타내어지는 기체 발생부는, 광 조사에 의해, 테트라졸환이 분해되어 질소 가스를 발생한다.
상기 일반식 (A-2)로 나타내어지는 기체 발생부는, 광 조사에 의해, -(C=O)-(C=N2)- 결합이, -(C=C=O)- 결합과 질소 가스로 분해되어 질소 가스를 발생한다.
상기 일반식 (A-3)으로 나타내어지는 기체 발생부는, 광 조사에 의해, 아조기 부분에서 분해되어 질소 가스를 발생한다.
일반식 (A-1) 중, R1에 있어서의, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3 내지 20의 방향족기로서는, 화합물이, 상기 특정한 몰 흡광 계수의 최댓값을 충족하도록 적절히 선택되면 된다.
탄소수 3 내지 20의 방향족기로서는, 방향족 탄화수소기 및 방향족 복소환기를 들 수 있다.
방향족 탄화수소기로서는, 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소기를 들 수 있고, 탄소수 6 내지 12의 방향족 탄화수소기가 바람직하고, 예를 들어 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 나프틸페닐기, 피레닐기 등을 들 수 있다.
방향족 복소환기로서는, 질소 원자, 산소 원자, 및 황 원자 중 적어도 하나를 포함하는 탄소수 3 내지 20의 방향족 복소환기를 들 수 있고, 탄소수 3 내지 10의 방향족 복소환기가 바람직하고, 예를 들어 피롤릴기, 푸릴기, 티에닐기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 카르바졸기 등을 들 수 있다.
상기 방향족기가 갖고 있어도 되는 치환기로서는, F, Cl, Br 등의 할로겐 원자, 니트로기, 알킬기, 알케닐기, 아르알킬기, 메톡시기 등의 알콕시기, 디페닐아미노기 등의 3급 아미노기, 벤조일기 등의 아실기 등을 들 수 있다. 알킬기, 알케닐기, 아르알킬기로서는, 후술하는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 아르알킬기와 마찬가지여도 되지만, 탄소수 1 내지 14의 알킬기, 탄소수 2 내지 14의 알케닐기, 탄소수 7 내지 14의 아르알킬기인 것이 바람직하다. 상기 방향족기의 치환기를 적절히 선택함으로써, 광의 흡수 파장을 변화시키거나, 다른 성분과의 상용성을 향상시킬 수 있다. 광의 흡수 파장을 장파장측으로 변화시키는 치환기로서는, 예를 들어 메톡시기 등의 알콕시기, 디페닐아미노기 등의 디아릴아미노기, 벤조일기 등의 아실기 등을 들 수 있다.
R1로서는, 흡수 파장 영역이 확장, 장파장화될 수 있는 점에서, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6 내지 14의 방향족 탄화수소기여도 되고, 그 중에서도, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6 내지 12의 방향족 탄화수소기가 바람직하고, 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기, 나프틸기, 또는 안트릴기인 것이 보다 바람직하고, 자외선을 포함하는 광을 조사하는 경우에는, 감도가 높고, 기체의 발생 효율이 향상되는 점에서, 나프틸기인 것이 보다 바람직하다.
R2에 있어서의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기로서는, 예를 들어 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 아르알킬기 및 아릴기 등을 들 수 있다.
상기 탄소수 1 내지 20의 알킬기는, 직쇄상, 분지상, 환상 중 어느 것이어도 되고, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2-에틸헥실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 보르닐기, 이소보르닐기, 디시클로펜타닐기, 아다만틸기, 저급 알킬기 치환 아다만틸기 등을 들 수 있다.
상기 탄소수 2 내지 20의 알케닐기는, 직쇄상, 분지상, 환상 중 어느 것이어도 된다. 이러한 알케닐기로서는, 예를 들어 비닐기, 알릴기, 프로페닐기 등을 들 수 있다. 알케닐기의 이중 결합의 위치에는 한정은 없지만, 반응성의 점에서는, 알케닐기의 말단에 이중 결합이 있는 것이 바람직하다.
아릴기로서는, 상기 R1에 있어서의 방향족 탄화수소기와 마찬가지여도 되지만, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기 등이 적합하게 사용된다.
또한, 아르알킬기로서는, 벤질기, 페네틸기, 나프틸메틸기, 비페닐메틸기 등을 들 수 있다. 아르알킬기의 탄소수는, 7 내지 20이 바람직하고, 7 내지 14가 더 바람직하다.
상기 탄화수소기가 갖고 있어도 되는 치환기로서는, F, Cl, Br 등의 할로겐 원자, 니트로기 등을 들 수 있다.
상기 아릴기나 아르알킬기 등의 방향환의 치환기로서는, 상기 알킬기여도 된다.
또한, 상기 바람직한 탄소수에는, 치환기의 탄소수는 포함되지 않는다.
R2로서는, 유기 용제의 용해성, 반응성, 1분자 중의 질소 함유량의 점에서, 그 중에서도, 수소 원자, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기인 것이 바람직하고, 3개 모두 수소 원자여도 된다.
R3, R4, R5 및 R7에 있어서의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기로서는, 상기 R2에 있어서의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기와 마찬가지의 것을 들 수 있다.
R6에 있어서의 탄소수 1 내지 5의 탄화수소기는, 상기 R2에 있어서의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기 중, 탄소수 1 내지 5의 탄화수소기에 상당하는 것과 마찬가지의 것을 들 수 있다.
R4에 있어서의 -L-Q1은, 후술과 마찬가지여도 된다.
R5 및 R7로서는, 유기 용제의 용해성, 1분자 중에 포함되는 질소 함유량의 점에서, 그 중에서도, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 20의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄화수소기인 것이 바람직하고, 탄소수 1 내지 10의 탄화수소기인 것이 보다 바람직하다.
R6은, 1분자 중에 포함되는 질소 함유량의 점에서, 그 중에서도 수소 원자 또는 메틸기인 것이 바람직하고, 또한 수소 원자인 것이 보다 바람직하다.
R3으로서는, 유기 용제의 용해성, 1분자 중에 포함되는 질소 함유량의 점에서, 그 중에서도, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 10의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄화수소기, 또는 시아노기인 것이 바람직하고, 탄소수 1 내지 5의 탄화수소기인 것이 보다 바람직하고, 메틸기 또는 에틸기여도 된다.
R4로서는, 유기 용제에 대한 용해성, 점착층의 표면으로의 국재화의 점에서, 그 중에서도, 탄소수 1 내지 10의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄화수소기 또는 상기 -L-Q1인 것이 바람직하고, 상기 -L-Q1인 것이 보다 바람직하다.
일반식 (1) 및 (2) 중, A는 그 중에서도, 내열성 및 1분자 중의 질소 함유량의 점에서, 상기 일반식 (A-1)로 나타내어지는 기체 발생부를 나타내는 것이 바람직하다.
상기 일반식 (A-1)로 나타내어지는 기체 발생부를 이하에 예시하지만 이들에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 일반식 (1) 및 (2)에 있어서, Q1은, 불소 원자가 직접 결합된 탄소 원자의 수가 2 내지 8이고, 탄소쇄 중에 에테르 결합(-O-)을 포함하고 있어도 되고, 치환기를 갖고 있어도 되는 1가의 불소화 지방족 탄화수소기, 또는 1가의 오르가노폴리실록산기를 나타내고, Q2는, 불소 원자가 직접 결합된 탄소 원자의 수가 2 내지 8이고, 탄소쇄 중에 에테르 결합(-O-)을 포함하고 있어도 되는 2가의 불소화 지방족 탄화수소기, 또는 2가의 오르가노폴리실록산기를 나타낸다.
Q1 및 Q2에 있어서의, 불소화 지방족 탄화수소기는 직쇄상 혹은 분지상의 포화 혹은 불포화 불소화 지방족 탄화수소기를 들 수 있다.
Q1 및 Q2에 있어서의, 불소화 지방족 탄화수소기는 불소 원자가 직접 결합된 탄소 원자의 수가 2 내지 8이면, 그 일부에 불소 원자가 직접 결합되어 있지 않은 탄소 원자가 포함되어 있어도 된다. 예를 들어, 불소화 지방족 탄화수소기에 알키닐기가 포함되어 있는 경우에는, 불소 원자가 직접 결합되어 있지 않은 탄소 원자가 포함된다.
Q1 및 Q2에 있어서의, 불소화 지방족 탄화수소기는 불소 원자가 직접 결합된 탄소 원자에 있어서, 모두가 불소 원자로 치환되어 있지 않아도 되고, 그 일부에, 수소 원자나 치환기가 포함되어 있어도 된다. 당해 치환기로서는, 예를 들어 기체 발생부와 연결할 때에 사용되는 반응성기여도 되고, 수산기, 아미노기, 카르복시기, 또는 (메트)아크릴로일옥시기, 비닐에테르기, 인산기, 에폭시기 등을 들 수 있다.
Q1 및 Q2에 있어서의, 불소화 지방족 탄화수소기에 있어서는, 표면 국재화의 효과의 점에서, 불소 원자가 4개 이상 포함되는 것이 바람직하고, 6개 이상 포함되는 것이 보다 바람직하다. 불소화 지방족 탄화수소기에 있어서의 불소 원자는 17개 이하여도 되고, 16개 이하여도 된다.
Q1 및 Q2에 있어서의 불소화 지방족 탄화수소로서는, 표면 국재화의 효과의 점에서, Q1은, 하기 (Rf-1) 내지 (Rf-5)로 나타내어지는 어느 하나의 1가의 불소화 지방족 탄화수소기를 들 수 있고, Q2는, 하기 (Rf-6)으로 나타내어지는 2가의 불소화 지방족 탄화수소기를 들 수 있다.
(식 (Rf-1), 식 (Rf-2) 및 식 (Rf-3)에 있어서, n은 각각 독립적으로, 2 내지 8의 정수를 나타내고, 식 (Rf-4)에 있어서, n'는 4 내지 10의 정수를 나타내고, (Rf-5)에 있어서, n은 1 내지 8의 정수, n"는 0 내지 7의 정수, m은 0 내지 7 정수, 단 n+n"×m은 2 내지 8의 정수를 나타내고, J1은, 수소 원자, 불소 원자, 수산기, 아미노기, 카르복시기, 또는 (메트)아크릴로일옥시기를 나타내고, (Rf-6)에 있어서, n은 0 내지 8의 정수, n"는 0 내지 4의 정수, m은 0 내지 8의 정수, 단 n+n"×m은 2 내지 8의 정수를 나타냄)
상기 식 (Rf-1), (Rf-2) 및 식 (Rf-3)에 있어서, n은 각각 독립적으로, 2 내지 8의 정수를 나타내지만, 표면 국재화의 효과의 점에서, 그 중에서도 n은 4 내지 8의 정수를 나타내는 것이 바람직하다.
상기 (Rf-4)에 있어서, n'는 4 내지 10의 정수를 나타내지만, 표면 국재화의 효과의 점에서, 그 중에서도 n은 5 내지 10의 정수를 나타내는 것이 바람직하다.
상기 (Rf-5)에 있어서, n은 1 내지 8의 정수, n"는 0 내지 7의 정수, m은 0 내지 7의 정수, 단 n+n"×m은 2 내지 8의 정수를 나타내지만, 표면 국재화의 효과의 점에서, n은 2 내지 8의 정수, n"는 1 내지 7의 정수, m은 1 내지 7의 정수를 나타내는 것이 바람직하고, 그 중에서도 n+n"×m은 3 내지 8의 정수를 나타내는 것이 바람직하다.
상기 (Rf-6)에 있어서, n은 0 내지 8의 정수, n"는 0 내지 4의 정수, m은 0 내지 8의 정수, 단 n+n"×m은 2 내지 8의 정수를 나타내지만, 표면 국재화의 효과의 점에서, n은 2 내지 8의 정수, n"는 1 내지 7의 정수, m은 1 내지 7의 정수를 나타내는 것이 바람직하고, 그 중에서도 n+n"×m은 3 내지 8의 정수를 나타내는 것이 바람직하다.
상기 (Rf-5)에 있어서, J1은, 수소 원자, 불소 원자, 수산기, 아미노기, 카르복시기, 또는 (메트)아크릴로일옥시기를 나타낸다. J1은, 수소 원자, 또는 불소 원자인 것이 바람직하고, 불소 원자인 것이 보다 바람직하지만, 수산기, 아미노기, 카르복시기, 또는 (메트)아크릴로일옥시기여도 된다. J1이 이러한 반응성기를 갖는 경우에는, 예를 들어 점착 조성물 중의 다른 성분과 기체 발생제의 결합에 사용되어도 된다.
상기 일반식 (2)의 화합물을 조제할 때, 양 말단에 기체 발생부가 도입되지 않고, 편 말단에만 기체 발생부가 도입된 경우에도, 상기 일반식 (1)의 구조를 갖고, 말단에 수산기, 아미노기, 카르복시기, 또는 (메트)아크릴로일옥시기 등의 반응성기를 갖는 경우가 있다.
Q1은, 그 중에서도, 상기 (Rf-1) 또는 (Rf-5)로 나타내어지는 어느 하나의 1가의 불소화 지방족 탄화수소기인 것이 바람직하고, 상기 (Rf-1) 또는 (Rf-5)로 나타내어지는 어느 하나의 1가의 불소화 지방족 탄화수소기인 것이 보다 바람직하고, 상기 (Rf-1)로 나타내어지는 어느 하나의 1가의 불소화 지방족 탄화수소기인 것이 더욱 바람직하다.
한편, Q1 및 Q2에 있어서의, 오르가노폴리실록산기는, 실록산 결합 -(O-Si)a-(여기서 a는 반복수)를 주쇄에 갖고, 측쇄의 적어도 일부에 탄화수소기를 포함하는 기를 말한다.
Q1 및 Q2에 있어서의 오르가노폴리실록산기로서는, 표면 국재화의 효과의 점에서, Q1은, 하기 (Si-1)로 나타내어지는 1가의 오르가노폴리실록산기를 들 수 있고, Q2는, 하기 (Si-2)로 나타내어지는 2가의 오르가노폴리실록산기를 들 수 있다.
(식 (Si-1) 및 (Si-2)에 있어서, R11은, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 1가의 탄화수소기, 수소 원자, 수산기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 또는 하기 일반식 (Si-3)으로 나타내어지는 기를 나타내고, J2는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 1가의 탄화수소기, 수소 원자, 수산기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 아미노기, 카르복시기, 또는 (메트)아크릴로일옥시기를 나타냄. a는 각각 독립적으로, 1 내지 100의 수를 나타냄)
(식 (Si-3)에 있어서, R12는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 1가의 탄화수소기, 수소 원자, 수산기, 또는 탄소수 1 내지 20의 알콕시기를 나타내고, b는 0 내지 100의 수를 나타냄)
R11 및 R12에 있어서의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 1가의 탄화수소기로서는, 상기 R2에 있어서의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기와 마찬가지여도 된다. R11 및 R12에 있어서의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 1가의 탄화수소기로서는, 그 중에서도, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 10의 탄화수소기가 바람직하고, 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 벤질기, 페네틸기 등의 아르알킬기 또는 이들 기의 탄소 원자에 결합되어 있는 수소 원자의 일부 또는 전부를 히드록시기, 시아노기, 할로겐 원자 등으로 치환한 히드록시프로필기, 시아노에틸기, 1-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기 등을 들 수 있다.
R11 및 R12에 있어서의 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로서는, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기가 바람직하고, 구체적으로는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 등을 들 수 있다.
R11 및 R12로서는, 유기 용제에 대한 용해성의 점에서, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 아릴기, 또는 상기 일반식 (Si-3)으로 나타내어지는 기가 바람직하고, 탄소수 1 내지 5의 알킬기인 것이 보다 바람직하다. R12로서는, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 아릴기인 것이 바람직하고, 탄소수 1 내지 5의 알킬기인 것이 보다 바람직하다.
J2는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 1가의 탄화수소기, 수소 원자, 수산기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 아미노기, 카르복시기, 또는 (메트)아크릴로일옥시기를 나타낸다. J2는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 1가의 탄화수소기, 수소 원자, 또는 탄소수 1 내지 20의 알콕시기인 것이 바람직하지만, 수산기, 아미노기, 카르복시기, 또는 (메트)아크릴로일옥시기여도 된다. J2가 이러한 반응성기를 갖는 경우에는, 예를 들어 점착 조성물 중의 다른 성분과 기체 발생제의 결합에 사용되어도 된다.
상기 일반식 (2)의 화합물을 조제할 때, 양 말단에 기체 발생부가 도입되지 않고, 편 말단에만 기체 발생부가 도입된 경우에도, 상기 일반식 (1)의 구조를 갖고, 말단에 수산기, 아미노기, 카르복시기, 또는 (메트)아크릴로일옥시기 등의 반응성기를 갖는 경우가 있다.
상기 일반식 (Si-1) 및 (Si-2)에 있어서, a는 1 내지 100의 수를 나타낸다. a는 분포를 가질 수 있으므로, 평균값이어도 된다. a는, 그 중에서도 1분자 중의 질소 함유량의 점에서, 1 내지 50의 수를 나타내는 것이 바람직하고, 5 내지 45의 수를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 10 내지 40의 수를 나타내는 것이 더욱 바람직하다.
또한, 상기 일반식 (Si-3) 중, b는 0 내지 100의 수를 나타낸다. b도 분포를 가질 수 있으므로, 평균값이어도 된다. b는, 그 중에서도 0 내지 40의 수를 나타내는 것이 바람직하고, 0 내지 30의 수를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
반도체 관련, 디스플레이 관련의 분야에 사용하는 경우에는, 오염의 가능성이 낮은 점에서, Q1은, 불소 원자가 직접 결합된 탄소 원자의 수가 2 내지 8이고, 탄소쇄 중에 에테르 결합(-O-)을 포함하고 있어도 되고, 치환기를 갖고 있어도 되는 1가의 불소화 지방족 탄화수소기인 것이 바람직하고, Q2는, 불소 원자가 직접 결합된 탄소 원자의 수가 2 내지 8이고, 탄소쇄 중에 에테르 결합(-O-)을 포함하고 있어도 되는 2가의 불소화 지방족 탄화수소기인 것이 바람직하다.
한편, 일반식 (1) 및 (2) 중, L은, 각각 독립적으로, 직접 결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다. 일반식 (1) 및 (2) 중, L은, 상기 기체 발생부와, 상기 특정한 불소화 지방족 탄화수소기 또는 오르가노폴리실록산기를 연결하는 부위를 나타내고, 기체 발생부에, 상기 특정한 불소화 지방족 탄화수소기 또는 오르가노폴리실록산기를 결합시킬 수 있는 연결부이면, 특별히 한정되는 것은 아니다.
또한 직접 결합이란, L이 원자를 갖지 않는 것, 즉, 일반식 (1) 및 (2)에 있어서의 상기 A의 탄소 원자와, 상기 Q1 또는 Q2의 탄소 원자 또는 규소 원자가, 다른 원자를 통하지 않고 결합되어 있는 것을 의미한다.
일반식 (1) 및 (2) 중의 L로서는, 각각 독립적으로, 예를 들어 직접 결합, 혹은 -SCH2CH2COO-, -SCH2CH(CH3)COO-, -SCH2CH(OH)CH2-, -OCH2CH(OH)CH2-, -SCH(CH3)O-, -OCH(CH3)O-, -COO-, -CONH-, -COS-, -SO2NH-, 또는 -O- 및 -S-로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이 포함되어 있어도 되고, 수산기가 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 내지 22의 탄화수소기, 혹은 이들의 조합을 들 수 있다. 또한, L에 있어서, 결합의 방향은 임의여도 된다. 즉, L이 -SCH2CH2COO-인 경우에, S가 상기 A의 탄소 원자에 결합되고, O가 상기 Q1 또는 Q2의 탄소 원자 또는 규소 원자에 결합되는 경우와, S가 상기 Q1 또는 Q2의 탄소 원자 또는 규소 원자에 결합되고, O가 상기 A의 탄소 원자에 결합되는 경우를 포함한다.
상기 탄소수 1 내지 22의 탄화수소기로서는, 예를 들어 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기(트리메틸렌기, 메틸에틸렌기), 부틸렌기(테트라메틸렌기, 메틸프로필렌기), 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기, 옥타메틸렌기, 시클로헥실렌기 등의 알킬렌기, 페닐렌기 등의 아릴렌기, 이들 기의 2종 이상의 조합(알킬렌아릴렌기) 등을 들 수 있다.
일반식 (1) 및 (2) 중의 L에 있어서의 상기 조합으로서는, 예를 들어,
(L1): -SCH2CH2COO-(CjH2j)-,
(L2): -SCH2CH2COO-(CjH2j)-O-(CkH2k)-,
(L3): -SCH2CH2COO-(CjH2j)-NHCO-(CkH2k)-,
(L4): -SCH2CH2CO-OCH2CH(OH)CH2O-(CjH2j)-,
(L5): -SCH2CH2CO-OCH2CH(OH)-(CjH2j)-,
(L6): -SCH2CH2COO-(CjH2j)-NHCO-CH{CH2O-(CkH2k)-Rf}-CH2O-(ClH2l)-,
(L7): -SCH2CH2COO-CH{CH2O-(CjH2j)-Rf}-CH2O-(CkH2k)-,
(L8): -SCH2CH2COO-(CjH2j)-N(CkH2k+1)SO2-,
(L9): -SCH2CH2CON(CjH2j+1)-(CkH2k)-,
(L10): -SCH2CH2COO-(CjH2j)-N(CkH2k+1)CO-,
(L11): -OCH(CH3)O-(CjH2j)- 등(여기서, j, k 및 l은 각각 독립적으로, 1 내지 8의 정수를 나타내고, Rf는, 상기 일반식 (Rf-1) 내지 (Rf-3)으로 나타내어지는 어느 하나의 1가의 불소화 지방족 탄화수소기)을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 j, k 및 l은 각각 독립적으로, 2 내지 6의 정수를 나타내는 것이 바람직하고, 2 내지 4의 정수를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 기체 발생제로서는, 자외선 영역의 발포성의 점에서, 그 중에서도, 하기 (1-1) 및 (2-1) 중 적어도 1종으로 나타내어지고, 파장 240 내지 450㎚에 있어서의 몰 흡광 계수의 최댓값이 7000 이상이고, 광 조사에 의해 기체가 발생하는 기체 발생제인 것이 바람직하다.
(일반식 (1-1) 및 (2-1) 중, R1, L, Q1 및 Q2는, 각각 독립적으로, 일반식 (1) 및 일반식 (2)와 마찬가지의 것을 나타냄)
상기 일반식 (1-1)로 나타내어지는 화합물로서는, 예를 들어 이하의 화합물을 들 수 있지만 이들에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, A로서 상기 (a-1-1) 내지 (a-1-15), L로서 상기 (L1) 내지 (L11), Q1로서 상기 (Rf-1) 내지 (Rf-5) 그리고 (Si-3)의 임의의 조합을 들 수 있다.
상기 일반식 (2-1)로 나타내어지는 화합물로서는, 예를 들어 이하의 화합물을 들 수 있지만 이들에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, A로서 상기 (a-1-1) 내지 (a-1-15), L로서 상기 (L1) 내지 (L11), Q2로서 상기 (Rf-6) 그리고 (Si-2)의 임의의 조합을 들 수 있다.
[기체 발생제의 특성]
본 개시의 기체 발생제는, 파장 240 내지 450㎚에 있어서의 몰 흡광 계수의 최댓값이 7000 이상임으로써, 광 조사에 의해, 효율적으로 기체를 발생시킬 수 있다. 효율적으로 기체를 발생시켜, 이박리성을 향상시키는 점에서, 본 개시의 기체 발생제는, 파장 240 내지 450㎚에 있어서의 몰 흡광 계수의 최댓값이, 8000 이상인 것이 바람직하고, 9000 이상인 것이 보다 바람직하다.
본 명세서의 몰 흡광 계수는, 기체 발생제를 0.1mM이 되도록 아세트산에틸로 용해시키고, 자외 가시 분광 광도계(예를 들어, 시마즈 세이사쿠쇼제, 자외 가시 분광 광도계 UV2700)를 사용하여, 230㎚ 내지 800㎚의 파장 영역의 흡수 스펙트럼을 측정하고, 얻어진 흡수 스펙트럼에 있어서의 흡광도를 사용하여, 하기 식에 의해 계산하여 얻어지는 값을 말한다.
ε=A/c×d
(식 중 ε은 몰 흡광 계수를 나타내고, A는 흡광도, c는 몰 농도를 나타내고, d는 셀 두께를 나타냄)
기체 발생제가 아세트산에틸에 0.1mM 용해되지 않는 경우에는, 기체 발생제의 몰 흡광 계수의 재현성에 문제를 발생하지 않는 용제를 적절히 선정하여 0.1mM 용해시키고, 상기와 마찬가지로 구한다. 기체 발생제의 몰 흡광 계수의 재현성에 문제를 발생하지 않는 용제로서는, 예를 들어 230㎚ 내지 800㎚의 파장 영역의 흡수 스펙트럼을 갖지 않는 유기 용제이며, 기체 발생제와 반응하지 않는 유기 용제를 들 수 있고, 구체예로서는, 아세토니트릴, 디클로로메탄 등을 들 수 있다.
또한, 본 명세서에 있어서, 파장 240 내지 450㎚에 있어서의 몰 흡광 계수의 최댓값이 7000 이상이라고 함은, 파장 240 내지 450㎚ 사이의 어느 파장에 있어서의 몰 흡광 계수의 값이 7000 이상이면 되고, 파장 240 내지 450㎚ 사이에 피크가 존재하지 않아도 된다.
본 개시의 기체 발생제의 분자량 또는 질량 평균 분자량 Mw는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 1분자 중의 질소 원자 함유량의 점에서, 200 내지 2000인 것이 바람직하고, 300 내지 1000인 것이 보다 바람직하다.
여기서, 기체 발생제의 분자량은, 액체 크로마토그래피 질량 분석(LC-MS)에 의해 구할 수 있다.
또한, 기체 발생제가 오르가노폴리실록산기를 포함하는 경우에는, 질량 평균 분자량으로 특정되어도 되고, 질량 평균 분자량은 겔ㆍ투과ㆍ크로마토그래피(GPC)에 의해, 표준 폴리스티렌 환산값으로서 구할 수 있다.
[기체 발생제의 제조 방법]
상기 본 개시의 기체 발생제의 제조 방법은, 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 반응성기를 갖는 기체 발생부와, 당해 기체 발생부의 반응성기와 반응하여 결합을 형성하는 반응성기와 불소화 지방족 탄화수소기 또는 오르가노폴리실록산기를 갖는 화합물을 반응시켜서 결합함으로써, 본 개시의 기체 발생제를 얻을 수 있다.
반응성기끼리의 조합으로서는, 예를 들어 티올기와 (메트)아크릴로일옥시기, 티올기와 에폭시기, 티올기와 비닐에테르기, 수산기와 비닐에테르기, 수산기와 에폭시기, 수산기와 이소시아네이트기, 아미노기와 술포닐클로라이드기, 카르복시기와 에폭시기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 각 조합에 있어서, 어느 쪽이 기체 발생부측의 반응성기가 되고, 어느 쪽이 불소화 지방족 탄화수소기 또는 오르가노폴리실록산기를 갖는 화합물측의 반응성기가 되어도 된다.
반응성기를 갖는 기체 발생부로서는, 예를 들어 Russian Journal of General Chemistry(2017), 87(4), p.731-738 등을 참조하여 합성하는 것이 가능하다. 예를 들어, 이소티오시아네이트 유도체(R-N=C=S, 여기서 R은 탄소수 3 내지 20의 방향족기)와 아지드화나트륨을 반응시킴으로써, 티올기와, R(탄소수 3 내지 20의 방향족기)이 치환된 테트라졸 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 일본 특허 공개 소59-196860을 참조하여 술폰산클로라이드기를 갖는 나프토퀴논디아지드 화합물을 합성할 수 있다. 또한, Shandong Huagong, Volume:37, Issue:3, Pages:7-9, Journal, 2008을 참조하여, 시안화나트륨과 4-옥소펜탄산과 히드라진 일수화물을 반응시킴으로써 카르복실기를 갖는 아조계 화합물을 합성할 수 있다. 혹은, 반응성기를 갖는 기체 발생부로서는 시판품을 적절히 선택하여 사용해도 된다.
또한, 반응성기와 불소화 지방족 탄화수소기 또는 오르가노폴리실록산기를 갖는 화합물은, 예를 들어 일본 특허 제6137289호 공보, ChemistrySelect, Volume:3, Issue:15, Pages:4129-4132, Journal, 2018을 참조하여, 술폰산클로라이드기를 갖는 나프토퀴논디아지드 화합물과 아미노기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물을 반응시킴으로써, 오르가노폴리실록산기를 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, Macromolecules, Volume:37, Issue:18, Pages:6673-6675, Journal, 2004를 참조하여, 불소화 지방족 탄화수소기를 갖는 비닐에테르기와 카르복실기를 갖는 아조계 화합물을 반응시킴으로써 불소화 지방족 탄화수소기를 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 혹은, 반응성기와 불소화 지방족 탄화수소기 또는 오르가노폴리실록산기를 갖는 화합물로서는, 시판품을 적절히 선택하여 사용해도 된다.
[기체 발생제의 용도]
본 개시의 기체 발생제는, 상기 특정한 구조를 갖는 기체 발생부에, 상기 특정한 불소화 지방족 탄화수소기, 또는 상기 특정한 오르가노폴리실록산기를 갖기 때문에, 표면에 국재화되기 쉽다. 그 때문에, 본 개시의 기체 발생제는, 후술하는 바와 같이, 고접착 이박리를 목적으로 한 점착 재료에 적용하여, 이박리성을 향상시키기 위해 적합하게 사용된다.
B. 점착 조성물
본 개시의 일 실시 형태의 점착 조성물은, 점착제 성분과, 상기 본 개시의 기체 발생제를 함유한다.
본 개시의 일 실시 형태의 점착 조성물은, 상기 본 개시의 기체 발생제를 함유하기 때문에, 전술한 바와 같은 표면에 국재화되기 쉬운 기체 발생제의 작용에 의해, 점착층 표면에서의 기체 발생량이 효율적으로 증가하므로, 점착력이 필요한 사용 시에는 양호한 점착력을 가지면서, 피착체로부터 점착층을 박리하는 점착력이 불필요해졌을 때에는, 피착체로부터의 이박리성이 우수한 점착층을 형성 가능하다.
[점착제 성분]
점착제 성분은 특별히 한정되지 않고, 비(非)광경화형의 점착제 성분이어도 되고, 광경화형의 점착제 성분이어도 된다.
점착제 성분이 비광경화형의 점착제 성분인 경우에는, 광을 조사함으로써 상기 본 개시의 기체 발생제로부터 기체가 발생하고, 발생한 기체에 의해 박리 응력이 발생하고, 또한 피착체와의 접착 면적이 감소하여 박리된다.
점착제 성분이 광 경화형의 점착제 성분인 경우에는, 광을 조사함으로써 상기 본 개시의 기체 발생제로부터 기체가 발생하는 것에 의한 피착체와의 접착 면적이 감소와, 점착제 성분이 광 경화하는 것에 의한 점착제 성분 자체의 점착력의 저하의 상승 효과에 의해, 박리가 보다 용이해진다. 그 때문에, 점착제 성분은 광 경화형인 것이 바람직하다.
상기 광 경화형의 점착제 성분으로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 점착제를 함유하면서, 광 경화성 성분과, 광 개시제를 함유하는 것을 들 수 있다.
본 개시의 일 실시 형태의 점착 조성물에 사용되는 광 경화형의 점착제 성분은, (i) 점착제와, 광 경화성 다관능 화합물과, 광 개시제를 함유하는 조성물인 경우, (ii) 1분자 중에 2개 이상의 광 경화성 관능기를 갖는 점착제와, 광 개시제를 함유하는 조성물인 경우 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 상기 광 경화형의 점착제 성분은, (i) 점착제와, 광 경화성 다관능 화합물과, 광 개시제를 함유하는 조성물인 것이, 점착력을 용이하게 조정하기 쉬운 점에서 바람직하다. 또한, 상기 (i)의 경우에 있어서, 점착제가 광 경화성 관능기를 갖고 있어도 된다.
(점착제)
점착제로서는, 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 고무계 점착제, 아크릴계 점착제, 비닐알킬에테르계 점착제, 실리콘계 점착제, 폴리에스테르계 점착제, 폴리아미드계 점착제, 우레탄계 점착제, 스티렌ㆍ디엔 블록 공중합체계 점착제 등을 들 수 있다.
점착제로서는, 그 중에서도, 광 경화성 성분과의 상용성 및 점착력의 조정의 점에서, 아크릴계 점착제라고 호칭되는, (메트)아크릴산에스테르계 중합체인 것이 바람직하다.
(메트)아크릴산에스테르계 중합체로서는, 아크릴계 점착제로서 사용되는 직쇄 또는 분지 알킬기의 탄소수가 1 이상 20 이하인 (메트)아크릴산알킬에스테르 모노머 유래의 구성 단위와 필요에 따라서 다른 모노머를 공중합시킨 (메트)아크릴산에스테르계 공중합체를 사용하는 것이 바람직하다.
(메트)아크릴산에스테르계 중합체로서는, 그 중에서도, 직쇄 또는 분지 알킬기의 탄소수가 1 이상 20 이하인 (메트)아크릴산알킬에스테르 모노머 유래의 구성 단위와, 가교성기 함유 모노머 유래의 구성 단위를 갖는 (메트)아크릴산에스테르계 공중합체인 것이 바람직하다. 당해 (메트)아크릴산에스테르계 공중합체는, (메트)아크릴산에스테르 중합체의 분자 내에 도입된 가교성기를 이용하여, 후술하는 열 가교제 등과의 가교가 가능해져, 점착 조성물의 응집력을 향상시켜, 이박리성 및 소정 환경하에 있어서의 내구성과의 밸런스가 양호한 점착층을 얻을 수 있다.
직쇄 또는 분지 알킬기의 탄소수가 1 이상 20 이하의 값인 (메트)아크릴산알킬에스테르 모노머로서는, 예를 들어 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, n-펜틸(메트)아크릴레이트, n-헥실(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, n-노닐(메트)아크릴레이트, 이소노닐(메트)아크릴레이트, n-데실(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, n-도데실(메트)아크릴레이트, n-트리데실(메트)아크릴레이트, n-테트라데실(메트)아크릴레이트, n-헥사데실(메트)아크릴레이트, n-옥타데실(메트)아크릴레이트 등의 1종 또는 2종 이상의 조합을 들 수 있다. 그 중에서도, 피착체에 대한 습윤성 및 점착성을 발현시키는 점에서, 탄소수 4 내지 14의 직쇄 또는 분지 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산알킬에스테르가 바람직하고, 탄소수 7 내지 13의 직쇄 또는 분지 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산알킬에스테르가 더욱 바람직하다.
(메트)아크릴산에스테르계 중합체에 사용되는 가교성기 함유 모노머의 가교성기로서는, 예를 들어 수산기, 에폭시기, 이소시아네이트기, 카르복시기, 아미노기 등을 들 수 있다.
중합체의 중합 시 및 보존 시의 안정성의 점에서, 수산기, 에폭시기, 카르복시기 및 아미노기로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 함유하는 모노머 유래의 구성 단위를 포함하는 것이 바람직하고, 수산기 함유 모노머 유래의 구성 단위를 포함하는 것이 안정성이 높고, 열 가교제의 반응성이 우수한 점에서 바람직하다.
수산기 함유 모노머 유래의 구성 단위를 유도하는 모노머로서는, 예를 들어 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 글리세린모노(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
에폭시기 함유 모노머 유래의 구성 단위를 유도하는 모노머로서는, 예를 들어 글리시딜(메트)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이소시아네이트기 함유 모노머 유래의 구성 단위를 유도하는 모노머로서는, 예를 들어 2-(메트)아크릴로일옥시에틸이소시아네이트나 그들의 알킬렌옥사이드 부가물 등을 들 수 있다.
아미노기 함유 모노머 유래의 구성 단위를 유도하는 모노머로서는, 예를 들어 에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
카르복시기 함유 모노머 유래의 구성 단위를 유도하는 모노머로서는, 예를 들어 (메트)아크릴산, 비닐 벤조산, 말레산, ω-카르복시-폴리카프로락톤모노(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또한, (메트)아크릴산에스테르계 중합체로서는, 또한, 측쇄에 광 경화성 관능기를 갖는 것이어도 된다.
광 경화성 관능기로서는, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 것이 바람직하고, (메트)아크릴로일기, 비닐기, 알릴기 등이 바람직하다.
(메트)아크릴산에스테르계 중합체의 측쇄에 광 경화성 관능기를 도입하는 방법으로서는, 종래 공지된 제조 방법을 적절히 선택하여 사용하면 된다.
예를 들어, 카르복시기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르계 중합체에 글리시딜(메트)아크릴레이트를 반응시키거나, 이소시아네이트기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르계 중합체에 히드록시에틸(메트)아크릴레이트를 반응시키거나, 수산기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르계 중합체에 2-이소시아나토에틸(메트)아크릴레이트를 반응시키거나 하여, 광 경화성 관능기를 부가할 수 있다.
또한, (메트)아크릴산에스테르계 중합체로서는, 아크릴계 점착제로서 기능하는 범위 내에서 그 밖의 모노머 유래의 구성 단위를 포함하고 있어도 된다.
그 밖의 모노머로서는, 예를 들어 시클로헥실메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 아다만틸메타크릴레이트 등의 강직성이 있는 모노머 등을 사용할 수 있다.
(메트)아크릴산에스테르 모노머는, (메트)아크릴산에스테르계 중합체를 구성하는 주성분이므로, 통상 전체 모노머 성분(100질량％)에 대하여, 그 함유량을, 50질량％ 이상으로 하는 것이 바람직하다.
그 중에서도, (메트)아크릴산알킬에스테르 모노머의 함유량은, 전체 모노머 성분에 대하여, 예를 들어 50질량％ 이상이고, 60질량％ 이상이어도 되고, 80질량％ 이상이어도 되고, 90질량％ 이상이어도 된다. 한편, 당해 (메트)아크릴산알킬에스테르 모노머의 함유량은, 전체 모노머 성분에 대하여, 예를 들어 99.5질량％ 이하이고, 99질량％ 이하여도 되고, 98질량％ 이하여도 된다.
가교성기 함유 모노머의 함유량은, 점착력과 박리력의 밸런스의 점에서 적절히 선택되면 되지만, 전체 모노머 성분에 대하여, 예를 들어 0.5질량％ 이상이고, 1질량％ 이상이어도 되고, 2질량％ 이상이어도 된다. 한편, 당해 가교성기 함유 모노머의 함유량은, 전체 모노머 성분에 대하여, 예를 들어 15질량％ 이하이고, 13질량％ 이하여도 되고, 10질량％ 이하여도 된다.
(메트)아크릴산에스테르계 중합체에 있어서의 그 밖의 모노머의 함유량은, 점착력과 박리력의 밸런스의 점, 부여하고자 하는 성능으로부터 적절히 선택되면 되지만, 예를 들어 0질량％ 이상 49.5질량％ 이하를 들 수 있고, 39질량％ 이하여도 되고, 18질량％ 이하여도 된다.
(메트)아크릴산에스테르계 중합체의 질량 평균 분자량은, 점착력과 박리력을 양호하게 하는 점에서, 바람직하게는 10만 내지 500만이고, 보다 바람직하게는 20만 내지 400만이고, 더욱 바람직하게는 30만 내지 300만이고, 보다 더욱 바람직하게는 40만 내지 100만이다. 질량 평균 분자량이 10만보다 작은 경우는, 응집력이 작아질 가능성이 있어, 박리된 후의 피착체 표면에 접착제 잔여물이 발생하거나, 점착성의 효과가 얻어지지 않을 우려가 있다. 또한, 질량 평균 분자량이 500만을 초과하면, 점착층을 박리한 후의 피착체 표면의 습윤성이 불충분해지는 경우가 있다.
(메트)아크릴산에스테르계 중합체의 질량 평균 분자량은, 겔ㆍ투과ㆍ크로마토그래피(GPC)에 의해, 표준 폴리스티렌 환산값으로서 구할 수 있다.
또한, (메트)아크릴산에스테르계 중합체로서는, 시판품의 아크릴계 점착제를 사용해도 되고, 예를 들어 SK 다인 2971(소켄 가가쿠제), SK 다인 2975(소켄 가가쿠제), SK 다인 1811L(소켄 가가쿠제), SK 다인 2950(소켄 가가쿠제), SK 다인 2094(소켄 가가쿠제), 올리바인 EG-654(도요켐제) 등을 적합하게 사용할 수 있다.
점착제는, 1종 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
점착제의 함유량은, 점착력의 효과의 점에서, 점착 조성물의 고형분에 대하여, 예를 들어 20질량％ 이상이어도 되고, 30질량％ 이상이어도 된다. 또한, 상기 점착제의 함유량은 점착층의 재박리의 점에서, 점착 조성물의 고형분에 대하여, 예를 들어 80질량％ 이하여도 되고, 70질량％ 이하여도 된다.
또한, 본 명세서에 있어서 고형분이란, 용제 이외의 모든 성분을 의미한다.
(광 경화성 다관능 화합물)
광 경화성 성분으로서, 광 경화성 다관능 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 광 경화성 다관능 화합물은, 광 경화성기를 1분자 중 2개 이상 함유하는 모노머, 올리고머, 폴리머이다.
광 경화성 다관능 화합물을 함유함으로써, 삼차원 가교화할 수 있고, 또한 상기 (메트)아크릴산에스테르계 중합체가 광 경화성을 갖는 경우에는, (메트)아크릴산에스테르계 중합체와 반응하여, (메트)아크릴산에스테르계 중합체를 고분자량화하거나, 삼차원 가교화할 수 있다.
광 경화성 성분을 함유함으로써, 점착층을 형성한 경우의 기재 밀착성, 응집성 등을 소망 범위로 용이하게 제어할 수 있다.
광 경화성 다관능 화합물로서는, 예를 들어 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜아디페이트의 디(메트)아크릴레이트, 히드록시피발산네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐디(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디시클로펜테닐디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 인산디(메트)아크릴레이트, 디(메트)아크릴옥시에틸이소시아누레이트, 알릴화시클로헥실디(메트)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올디(메트)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜탄디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 헥사히드로프탈산디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸올프로판디(메트)아크릴레이트, 아다만탄디(메트)아크릴레이트, 9,9-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌 등의 2관능형 다관능(메트)아크릴레이트계 모노머, 이소시아누르산에틸렌옥사이드 변성 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥시드 변성 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 트리스(메트)아크릴옥시에틸이소시아누레이트 등의 3관능형 다관능(메트)아크릴레이트계 모노머, 디글리세린테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트 등의 4관능형, 예를 들어 프로피온산 변성 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트 등의 5관능형 다관능(메트)아크릴레이트계 모노머, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트 등의 6관능형 다관능(메트)아크릴레이트계 모노머, 또한 우레탄(메트)아크릴레이트, 폴리에스테르(메트)아크릴레이트, 에폭시(메트)아크릴레이트라고 칭해지는 분자 내에 수개의 (메트)아크릴로일기를 갖는 분자량이 수백 내지 수천인 올리고머를 바람직하게 사용할 수 있다.
광 경화성 다관능 화합물로서는, 그 중에서도, 점착력과 박리력의 밸런스의 점에서, 우레탄(메트)아크릴레이트, 폴리에스테르(메트)아크릴레이트, 에폭시(메트)아크릴레이트라고 칭해지는 분자 내에 수개의 (메트)아크릴로일기를 갖는 분자량이 수백 내지 수천인 올리고머를 사용하는 것이 바람직하다.
광 경화성 다관능 화합물은, 1종 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
광 경화성 다관능 화합물을 사용하는 경우의 광 경화성 다관능 화합물의 함유량은, 상기 (메트)아크릴산에스테르계 중합체 등의 점착제 100질량부에 대하여, 예를 들어 10질량부 이상이어도 되고, 20질량부 이상이어도 되고, 50질량 이상이어도 되고, 한편, 300질량부 이하여도 되고, 200질량부 이하여도 되고, 150질량부 이하여도 된다.
광 경화성 다관능 화합물의 함유량이 너무 적으면, 첨가 효과가 발현되지 않는 경우가 있다. 한편, 광 경화성 다관능 화합물의 함유량이 너무 많으면, 점착 조성물의 보존 안정성, 기재 밀착성, 점착성, 또는 박리성 등의 특성이 현저하게 저하되는 경우가 있다.
상기 점착제와 광 경화성 다관능 화합물의 합계 함유량은, 광 조사 후의 박리력의 밸런스의 점에서, 점착 조성물의 고형분에 대하여, 예를 들어 10질량％ 이상이어도 되고, 20질량％ 이상이어도 된다. 또한, 상기 점착제와 광 경화성 다관능 화합물의 합계 함유량은, 점착력 및 피착체에 대한 오염의 억제의 점에서, 점착 조성물의 고형분에 대하여, 예를 들어 70질량％ 이하여도 되고, 60질량％ 이하여도 된다.
(광 개시제)
광 개시제로서는, 자외선 등의 광을 소정량 조사한 경우에, 라디칼 발생 가능한 화합물이면 사용 가능하지만, 예를 들어 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 아세토페논, 디메틸아미노아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-tert-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2-메틸티오크산톤, 2-에틸티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 벤질디메틸케탈, 아세토페논디메틸케탈, p-디메틸아미노벤조산에스테르, 올리고[2-히드록시-2-메틸-1[4-(1-메틸비닐)페닐]프로파논], 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 도막의 내부까지 경화하여 내구성이 향상되므로, 아실포스핀옥사이드계 개시제, α-아미노알킬페논계 개시제, α-히드록시케톤계 개시제 및 옥심에스테르계 개시제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이 바람직하다.
광 개시제는, 1종 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
광 개시제의 함유량은, 점착 조성물을 충분히 경화시키는 점에서, 점착 조성물의 고형분에 대하여, 예를 들어 0.5질량％ 이상이어도 되고, 1.0질량％ 이상이어도 된다. 또한, 광 개시제의 함유량은, 점착력과 박리력의 밸런스의 점에서, 점착 조성물의 고형분에 대하여, 예를 들어 10.0질량％ 이하여도 되고, 5.0질량％ 이하여도 된다.
(열 가교제)
본 개시의 점착 조성물에는, 또한 열 가교제를 함유하는 것이 바람직하다. 열 가교제란, 열의 작용으로 가교 반응을 진행시키는 화합물을 말한다.
본 개시의 점착 조성물에 열 가교제를 함유함으로써, 상기 점착제에 포함되는 가교성기와 반응시켜, 막 형성 후에 점착 조성물 자신의 유동성을 없애거나, 광 조사 전의 점착력 내지 박리력을 조정할 수 있다.
열 가교제로서는, 예를 들어 이소시아네이트계 가교제, 에폭시계 가교제, 멜라민계 가교제, 아지리딘계 가교제, 및 금속 킬레이트계 가교제 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 본 개시의 효과를 양호하게 발현하기 쉬운 점에서, 이소시아네이트계 가교제, 에폭시계 가교제가 바람직하다.
이소시아네이트계 가교제로서는, 예를 들어 부틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트 등의 저급 지방족 폴리이소시아네이트류, 시클로펜틸렌디이소시아네이트, 시클로헥실렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트 등의 지환족 이소시아네이트류, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 크실릴렌디이소시아네이트 등의 방향족 이소시아네이트류, 트리메틸올프로판/톨릴렌디이소시아네이트 3량체 부가물(상품명 「코로네이트 L」 닛본 폴리우레탄 고교제), 트리메틸올프로판/헥사메틸렌디이소시아네이트 3량체 부가물(상품명 「코로네이트 HL」 닛본 폴리우레탄 고교제), 헥사메틸렌디이소시아네이트의 이소시아누레이트체(상품명 「코로네이트 HX」 닛본 폴리우레탄 고교제) 등의 이소시아네이트 부가물 등을 들 수 있다.
에폭시계 가교제로서는, 예를 들어 비스페놀 A, 에피클로로히드린형의 에폭시계 수지, 에틸렌글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 글리세린디글리시딜에테르, 글리세린트리글리시딜에테르, 1,6-헥산디올글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 디글리시딜아닐린, 디아민글리시딜아민, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-크실렌디아민(상품명 「TETRAD-X」 미쓰비시 가스 가가쿠제), 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)시클로헥산(상품명 「TETRAD-C」 미쓰비시 가스 가가쿠제) 등을 들 수 있다.
열 가교제는, 1종 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
열 가교제의 함유량은, 점착력과 박리력의 밸런스에 의해 적절히 조정되면 되지만, 상기 효과를 얻는 점에서, 점착 조성물의 고형분에 대하여, 예를 들어 1.0질량％ 이상이어도 되고, 2.0질량％ 이상이어도 된다. 또한, 열 가교제의 함유량은 에너지 조사 전의 점착성의 점에서, 점착 조성물의 고형분에 대하여, 예를 들어 10.0질량％ 이하여도 되고, 8.0질량％ 이하여도 된다.
[본 개시의 기체 발생제]
본 개시의 점착 조성물은, 상기 본 개시의 기체 발생제를 함유한다.
본 개시의 기체 발생제는, 점착 재료의 표면에 국재화되기 쉽기 때문에, 점착 조성물 중의 기체 발생제의 함유량을 많게 하지 않아도, 점착 재료 표면에서의 기체 발생량을 효율적으로 증가시킬 수 있으므로, 점착 재료의 점착력의 저하나 백탁을 억제하기 쉽다.
상기 본 개시의 기체 발생제의 함유량은, 박리 시의 박리력을 효과적으로 저하시키는 점에서, 점착 조성물의 고형분에 대하여, 예를 들어 2질량％ 이상이어도 되고, 3질량％ 이상이어도 된다. 또한, 상기 본 개시의 기체 발생제의 함유량은, 점착 재료의 점착력의 저하나 백탁을 억제하는 점에서, 점착 조성물의 고형분에 대하여, 예를 들어 40질량％ 이하여도 되고, 30질량％ 이하여도 된다.
점착 재료의 백탁을 억제할 수 있어, 투명성이 높으면, 예를 들어 점착층을 통해 카메라 등에 의한 정밀한 외관 결함 확인 등을 행할 수도 있고, 점착층을 공정용 재박리형의 점착 시트에도 적합하게 사용할 수 있는 등 용도가 확대된다.
[용제]
본 개시의 점착 조성물은, 또한, 용제를 함유해도 된다. 용제를 함유함으로써, 기재 등에 대한 도포성이나 배합 성분의 혼합성을 향상시킬 수 있다.
용제는, 조성물 중의 각 성분과는 반응하지 않고, 이들을 용해 내지 분산 가능한 용제 중에서 적절히 선택하여 사용할 수 있다. 용제로서는, 예를 들어 에스테르류, 방향족 탄화수소, 케톤류, 에테르류를 들 수 있다.
보다 구체적으로는, (메트)아크릴산에스테르계 중합체 등에 대한 용해성이 양호하며, 취급이 용이하기 때문에, 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산n-부틸, 아세트산i-부틸, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 아세톤, 시클로헥산, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤, 테트라히드로푸란 등의 1종 또는 2종 이상의 조합을 들 수 있다.
또한, 용제의 함유량은, 기재 등에 대한 도포성이나 배합 성분의 혼합성의 점에서 적절히 조정되면 되지만, 용제를 포함한 점착 조성물의 전체량(100질량％)에 대하여, 예를 들어 5질량％ 이상 40질량％ 이하를 들 수 있다.
[임의 첨가 성분]
본 개시의 점착 조성물에는, 본 개시의 목적이 손상되지 않는 범위에서, 필요에 따라서 또한 각종 첨가제를 포함하는 것이어도 된다.
각종 첨가제로서는, 예를 들어 가교 촉진제, 산화 방지제, 안정제, 점도 조정제, 점착 부여 수지, 유기 또는 무기질 충전제 등을 들 수 있다.
가교 촉진제로서는, 예를 들어 트리에틸아민계, 나프텐산코발트계, 주석계, 아연계, 티타늄계, 지르코늄계 등의 것을 들 수 있다. 가교제가 이소시아네이트계 가교제인 경우, 특히 알콕시드나 아실레이트, 착체 등의 아연계, 티타늄계 및 지르코늄계 촉진제나, 염화 제1 주석, 테트라-n-부틸주석, 염화 제2 주석, 트리메틸주석히드록시드, 디메틸2염화주석, 디-n-부틸주석디라우레이트 등의 주석계 촉진제를 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 산화 방지제로서는, 페놀계 산화 방지제 등을 들 수 있다.
[점착 조성물의 제조]
점착 조성물의 제조 방법은, 특별히 한정되지 않는다.
점착 조성물은, 전술한 각 성분, 또한 필요에 따라서 첨가되는 각종 첨가제를 임의의 순서로 첨가하고, 용해 또는 분산시킴으로써 얻을 수 있다. 상기 각 성분의 혼합은, 예를 들어 디졸버, 플라네터리 믹서, 버터플라이 믹서 등의 혼합기 혹은 혼련기를 사용하여 행할 수 있다.
[점착 조성물의 용도]
본 개시의 점착 조성물의 용도는, 특별히 한정되지 않지만, 후술하는 점착 시트의 점착층에 적합하게 사용할 수 있고, 후술하는 점착 시트에 기재한 용도에 적합하게 사용할 수 있다.
그 밖에도, 본 개시의 점착 조성물은, 시트상으로 하지 않는 점착 재료에도 사용할 수 있어, 예를 들어 임시 고정 접착제 등에 적용할 수도 있다.
C. 점착 시트
본 개시의 일 실시 형태의 점착 시트는, 점착층과, 상기 점착층의 한쪽의 면에 기재 또는 이형 시트를 구비하고,
상기 점착층은, 점착제 성분과 상기 본 개시의 기체 발생제를 함유하는 점착 조성물 또는 그 경화물이고, 당해 점착층은, 광 조사에 의해 초기 점착력으로부터 점착력이 저하되는 특성을 갖는 점착 시트이다.
도 1 및 도 2에, 본 개시의 점착 시트의 일례의 모식 단면도를 도시한다.
도 1에 있어서의 본 개시의 점착 시트(10)는 점착층(1)과, 상기 점착층(1)의 한쪽의 면에 배치된 기재 또는 이형 시트(2)를 구비한다.
도 2에 있어서의 본 개시의 점착 시트(10)는 점착층(1)과, 상기 점착층(1)의 한쪽의 면에 배치된 기재 또는 이형 시트(2)와, 상기 점착층(1)의 상기 기재 또는 이형 시트(2)측과는 반대측의 면에 배치된, 이형 시트(3)를 구비한다. 본 개시의 점착 시트는, 그 취급의 용이화를 도모하기 위해, 피착체와 접합될 때까지는, 점착층의 상기 기재 또는 이형 시트(2)측과는 반대측의 면에, 이형 시트를 접합해 두어도 된다.
[점착층]
본 개시의 점착 시트에 있어서의 점착층은, 점착제 성분과 상기 본 개시의 기체 발생제를 함유하는 점착 조성물 또는 그 경화물이다.
점착제 성분과 상기 본 개시의 기체 발생제를 함유하는 점착 조성물은, 상기 본 개시의 점착 조성물과 마찬가지여도 되므로, 여기서의 설명을 생략한다.
점착 조성물이 경화형의 점착제 성분을 포함하는 경우, 본 개시의 점착 시트에 있어서의 점착층은 점착 조성물의 경화물이어도 된다.
점착층의 막 두께는, 목적에 따라서 적절히 조정할 수 있다. 점착층의 막 두께는, 점착층의 재박리성의 점에서, 예를 들어 100㎛ 이하를 들 수 있고, 90㎛ 이하여도 되고, 80㎛ 이하여도 된다. 한편 점착층의 막 두께는, 점착력 발현의 점에서, 예를 들어 10㎛ 이상을 들 수 있고, 20㎛ 이상이어도 되고, 40㎛ 이상이어도 된다.
상기 점착층은, 광 조사 전의 초기 점착력으로서, 유리판(상품명: 무알칼리 유리 OA-11, 닛폰 덴키 가라스제)에 대한 박리 속도 300㎜/분, 박리 각도 180도에서의 박리력이, 0.1N/25㎜ 이상이어도 되고, 0.2N/25㎜ 이상이어도 된다. 한편, 상기 박리 각도 180도에서의 박리력은, 30N/25㎜ 이하여도 되고, 20N/25㎜ 이하여도 된다.
또한, 상기 점착층은, 광 조사 후의 점착력으로서, 유리판(상품명: 무알칼리 유리 OA-11, 닛폰 덴키 가라스제)에 대한 박리 속도 300㎜/분, 박리 각도 180도에서의 박리력이, 0N/25㎜ 이상이어도 되고, 0.01N/25㎜ 이상이어도 된다. 한편, 상기 박리 각도 180도에서의 박리력은 1N/25㎜ 이하여도 되고, 0.1N/25㎜ 이하여도 된다. 광 조사량은 적절히 선택되면 되지만, 예를 들어 노광량 3000mJ/㎠로 자외선(UV) 조사를 행한 후의 점착력을 광 조사 후의 점착력의 하나의 지표로 할 수 있다.
또한, 일반적으로, 박리 속도가 커지면 커질수록, 박리력은 커진다.
상기 점착층은, 광 조사 전의 상태에서, 전광선 투과율이 80％ 이상인 것이 바람직하고, 또한 90％ 이상인 것이 바람직하다. 또한, 상기 점착층은 광 조사 전의 상태에서, 헤이즈가 1.5％ 이하인 것이 바람직하고, 또한 1.0％ 이하인 것이 바람직하다. 여기서 본 개시의 전광선 투과율은, JIS K7361-1에 준거하여 측정할 수 있고, 예를 들어 헤이즈 미터(예를 들어 무라카미 시키사이 기쥬츠 겐큐죠제 HM150)에 의해 측정할 수 있다. 또한, 헤이즈값은, JIS K-7136에 준거한 방법에 의해 측정할 수 있고, 예를 들어 헤이즈 미터(예를 들어 무라카미 시키사이 기쥬츠 겐큐죠제 HM150)에 의해 측정할 수 있다.
이러한 범위라면, 점착층으로서의 투명성이 양호하고, 점착 시트를 부착한 상태로, 피착체에 대해서, 카메라 등에 의한 정밀한 확인이나 검사 등을 행할 수 있다.
상기 점착층에, 점착제 성분과 상기 본 개시의 기체 발생제가 포함되는 것은, 점착층으로부터 재료를 채취하여 분석함으로써 확인할 수 있다. 분석 방법으로서는, LC-MS가 적합하게 들 수 있고, 그 밖에도, LC 분취, GPC 분취, NMR, IR, GC-MS, XPS, TOF-SIMS 및 이들을 조합한 방법을 적용할 수 있다.
[기재]
본 개시의 점착 시트에 사용되는 기재는, 적절히 선택하여 사용되면 되고, 특별히 한정되지 않는다. 점착 시트의 기재측으로부터 광을 조사함으로써, 점착층의 초기 점착력으로부터 점착력을 저하시키는 것이 바람직하기 때문에, 투명한 기재를 사용하는 것이 바람직하다.
본 개시의 점착 시트에 사용되는 기재는, 전광선 투과율이 80％ 이상인 것이 바람직하고, 또한 90％ 이상인 것이 바람직하다. 또한, 본 개시의 점착 시트에 사용되는 기재는, 헤이즈가 1.5％ 이하인 것이 바람직하고, 또한 1.0％ 이하인 것이 바람직하다.
본 개시의 점착 시트에 사용되는 기재는, 내열성을 갖는 것이 바람직하고, 예를 들어 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르 수지 외에, 폴리이미드 수지, 폴리카르보네이트 수지, 폴리스티렌 수지, 폴리아미드 수지, 폴리에테르이미드 수지, 폴리에테르케톤 수지, 폴리페닐렌술피드 수지, 폴리아크릴레이트 수지, 폴리에스테르에테르 수지, 폴리아미드이미드 수지, 폴리메틸메타크릴레이트 수지, 불소 수지 등으로 이루어지는 필름을 들 수 있다. 경제성과 성능의 면에서 특히 바람직한 기재로서는 폴리에틸렌테레프탈레이트를 들 수 있다.
기재는, 단층 구조를 갖고 있어도 되고, 복층 구조를 갖고 있어도 된다.
또한, 기재는, 상기 점착층과의 밀착성을 높이기 위해, 점착층이 배치되는 면에 표면 처리가 실시되어 있어도 된다.
기재의 막 두께는, 점착 시트의 용도에 맞춰서 적절히 선택되면 되고, 특별히 한정되지 않는다. 기재의 막 두께는, 예를 들어 필요한 강도로 지지하는 것이 가능한 두께이면 되고, 종래부터 기재 필름으로서 사용되고 있지만 두께, 예를 들어 10 내지 200㎛ 정도의 막 두께가 적합하게 사용된다.
[이형 시트]
이형 시트는, 점착층으로부터 박리 가능하면 특별히 한정되지 않고, 점착층을 보호하는 것이 가능한 정도의 강도를 가질 수 있다. 이러한 이형 시트로서는, 예를 들어 이형 필름, 박리지 등을 들 수 있다. 또한, 이형 시트는, 공지된 어느 것도 사용할 수 있고, 단층 구조를 갖고 있어도 되고, 복층 구조를 갖고 있어도 된다.
단층 구조의 이형 시트로서는, 예를 들어 이형 PET 필름, 불소 수지계 필름 등을 들 수 있다.
또한, 복층 구조의 이형 시트로서는, 예를 들어 기재층의 편면 또는 양면에 이형층을 갖는 적층체를 들 수 있다. 기재층으로서는, 예를 들어 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 수지 필름이나, 상질지, 코팅지, 함침지 등의 종이를 들 수 있다. 이형층의 재료로서는, 이형성을 갖는 재료라면 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 실리콘 화합물, 유기 화합물 변성 실리콘 화합물, 불소 화합물, 아미노알키드 화합물, 멜라민 화합물, 아크릴 화합물, 폴리에스테르 화합물, 장쇄 알킬 화합물 등을 들 수 있다. 이들 화합물은, 에멀션형, 용제형 또는 무용제형의 모두를 사용할 수 있다.
이형 시트의 두께는, 예를 들어 15 내지 200㎛ 정도로 할 수 있다.
[점착 시트의 제조 방법]
본 개시의 점착 시트는, 임의의 적절한 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 개시의 점착 시트는, 기재 또는 이형 시트와 점착층의 적층체를 제조함으로써 얻을 수 있다. 이러한 적층체는, 예를 들어,
(1) 점착 조성물의 용액이나 열 용융액을 기재 또는 이형 시트 상에 도포하여 점착층을 형성하는 방법,
(2) 상기 (1)에 준하여, 이형 시트 상에 도포, 형성한 점착층을 기재 상에 전사하는 방법,
(3) 점착 조성물을 기재 상에 압출하여 형성 도포하는 방법,
(4) 기재층과 점착층을 2층 또는 다층으로 압출하는 방법,
등의, 임의의 적절한 방법에 의해 제조할 수 있다.
그 중에서도 상기 (1)의 제조 방법이 적합하게 사용된다.
또한, 본 개시의 점착 시트에 사용되는 기재의 표면에는, 소망에 따라 표면 처리를 행할 수 있다. 이때의 표면 처리로서는, 예를 들어 (1) 코로나 방전 처리나 글로우 방전 처리 등의 방전 처리, (2) 플라스마 처리, (3) 화염 처리, (4) 오존 처리, (5) 자외선 처리나 전자선, 방사선 처리 등의 전리 활성선 처리, (6) 샌드매트 처리나 헤어라인 처리 등의 조면화 처리, (7) 화학 약품 처리, (8) 앵커층 형성 등을 들 수 있다. 앵커층으로서는, 폴리우레탄계 수지, 폴리에스테르계 수지, 아크릴계 수지, 폴리에스테르폴리우레탄 수지 등이 사용된다. 이 앵커층의 두께는, 통상 0.01 내지 1.5㎛의 범위이다.
기재 또는 이형 시트로의 점착 조성물의 적용 방법으로서는, 적절히 선택하여 공지된 방법을 사용할 수 있다. 예를 들어, 그라비아 코트법, 리버스 코트법, 나이프 코트법, 딥 코트법, 스프레이 코트법, 에어 나이프 코트법, 스핀 코트법, 롤 코트법, 프린트법, 침지 인상법, 커튼 코트법, 다이 코트법, 캐스팅법, 바 코트법, 익스트루전 코트법, E형 도포 방법 등의 도포 방법이나 각종 인쇄법, 금형 등을 사용한 전사법 등을 들 수 있다.
기재 또는 이형 시트 상에 적용된 점착 조성물층은, 적절히 필요에 따라서 용제를 제거(건조)하여, 가열함으로써 열 가교제를 열 가교하여, 점착층으로 할 수 있다.
본 개시의 점착 시트는, 점착제 성분과 상기 본 개시의 기체 발생제를 함유하는 점착 조성물 또는 그 경화물인 점착층을 구비함으로써, 전술과 마찬가지의 작용에 의해, 사용 시에는 충분한 점착력을 가지면서, 박리할 때에 피착체로부터의 박리력을 작게 할 수 있어, 피착체로부터의 이박리성이 우수한 점착 시트이다. 또한, 기체 발생제의 함유량을 적게 할 수도 있으므로, 점착층이 백탁되기 어려워, 투명성도 높은 것으로 할 수 있다.
본 개시의 점착 시트는, 사용 후의 피착체로부터의 이박리성이 우수하므로, 예를 들어 각종 전자 부재나 광학 부재 등의 정밀화나 복잡화에 의한, 피착체 자체의 박막화, 기능의 집적화, 미세화에 수반하여, 피착체 자신이나 피보호 부재 표면이 파괴되기 쉬운 경우나, 피착체에 있어서 보호 시트를 첩부하는 측의 면이 폭이 넓은 광면적으로, 피착체로부터 보호 시트를 박리하는 데 요하는 힘이 증가하는 경우에도, 적합한 점착 시트로서 사용할 수 있다.
본 개시의 점착 시트는, 상기 특징으로부터, 고접착 이박리를 목적으로 한 공정 점착 재료에 적합하게 사용할 수 있고, 구체적으로는 예를 들어, 반도체 칩의 제조 공정에 있어서의 후막 웨이퍼의 연마 공정 시의 임시 고정 지지체, 또한 박막 웨이퍼를 반도체 칩에 다이싱할 때의 임시 고정 지지체, 적층 세라믹 콘덴서(MLCC)의 제조 공정에 있어서의 압착 일체화된 시트를 절단하여 칩화할 때의 임시 고정 지지체, 플렉시블 프린트 배선판 제조 공정에 있어서의 임시 고정 지지체, 플렉시블 프린트 배선판이나 플렉시블 유기 EL 디스플레이의 제조 공정에 있어서의 상기 기판의 표면을 보호하는 공정용 재박리형의 점착 보호 시트 등을 들 수 있다.
실시예
이하, 본 개시에 대해서 실시예를 나타내어 구체적으로 설명한다. 이들의 기재에 의해 본 개시의 실시 형태를 제한하는 것은 아니다.
제조한 각 화합물은, 1H-NMR 측정(장치명 AVANCE 400MHz, BRUKER제)에 의해, 화학 구조를 확인하였다.
(제조예 1: 화합물 1(기체 발생제)의 제조)
냉각관, 첨가용 로트, 질소용 인렛, 기계적 교반기, 디지털 온도계를 구비한 반응기에 메틸에틸케톤(MEK, 쇼와 잉크제) 15.61g, 5-머캅토-1-페닐-1H테트라졸(도쿄 가세이제) 2g(0.0112㏖), 2-(퍼플루오로헥실)에틸아크릴레이트(비스코트 13F 오사카 유키 가가쿠제) 4.69g(0.0112㏖), 디메틸페닐포스핀 0.1g(촉매: 아크릴레이트에 대하여 6㏖％)을 첨가하고, 질소 버블링을 10분간 행한 후, 질소 분위기로 하고, 80℃에서 6시간 교반하였다.
6시간 후, 실온으로 되돌려, MEK와 순수로 분액을 행하고, MEK를 증류 제거하여 진공 건조 후, 하기 식으로 나타내어지는 화합물 1을 5.95g(0.010㏖, 수율 89％) 얻었다. 1H-NMR(용매: CDCl3)에 의해 목적물이 합성되어 있는 것을 확인하였다.
NMR 케미컬 시프트 ppm(다중도, 프로톤수): 7.50-7.57(m, 5H), 4.40-4.44(m, 2H), 3.60-3.64(m, 2H), 3.0-3.10(m, 2H), 2.50-2.60(m, 2H)
(제조예 2: 화합물 2(기체 발생제)의 제조)
제조예 1에 있어서, 2-(퍼플루오로헥실)에틸아크릴레이트 대신에, 2-(퍼플루오로부틸)에틸아크릴레이트(도쿄 가세이제) 3.57g(0.0112㏖)을 사용한 것 이외에는, 제조예 1과 마찬가지로 하여, 하기 식으로 나타내어지는 화합물 2를 5.4g(0.0108㏖, 수율 97％) 얻었다. 1H-NMR(용매: CDCl3)에 의해 목적물이 합성되어 있는 것을 확인하였다.
NMR 케미컬 시프트 ppm(다중도, 프로톤수): 7.50-7.57(m, 5H), 4.40-4.44(m, 2H), 3.60-3.64(m, 2H), 3.0-3.10(m, 2H), 2.50-2.60(m, 2H)
(제조예 3: 화합물 3(기체 발생제)의 제조)
(1) 화합물 3의 화합물 중간체 1(5-머캅토-1-나프틸-1H테트라졸)의 합성
냉각관, 첨가용 로트, Ar용 인렛, 기계적 교반기, 디지털 온도계를 구비한 반응기에 아세토니트릴(후지 필름 와코준야쿠제) 500g, 1-나프틸이소티오시아네이트(도쿄 가세이제) 25g(0.135㏖), 아지드화나트륨(후지 필름 와코준야쿠제) 25g(0.162㏖), 염화아연(후지 필름 와코준야쿠제) 22.1g(0.162㏖)을 첨가하고, Ar 버블링을 10분간 행한 후, Ar 분위기로 하고, 80℃에서 2시간 교반하였다.
2시간 후, 실온으로 되돌려, 반응액을 35℃에서 농축시키고, 5wt％의 NaOH 수용액 500mL를 첨가하고, 실온에서 30분 교반 후, 흡인 여과에 의해 불요물을 제거하고, 클로로포름을 사용해서 3회 세정하여 유기층을 제거하고, 농염산 40mL를 적하하고, 0℃ 내지 10℃에서 10분간 교반 후, 흡인 여과 및 이온 교환수 150mL를 사용하여 세정ㆍ건조 후, 다시 아세토니트릴 500mL를 첨가하여 현탁 세정하고, 농축 후 흡인 여과 및 감압 건조 후, 하기 식으로 나타내어지는 화합물 중간체 1을 13.6g(0.060㏖, 수율 44.2％)을 얻었다. 1H-NMR(용매: DMSO-d6)에 의해 목적물이 합성되어 있는 것을 확인하였다.
NMR 케미컬 시프트 ppm(다중도, 프로톤수): 8.23-8.25(d, 1H), 8.12-8.15(d, 1H), 7.59-7.80(m, 4H), 7.42-7.45(d, 1H)
(2) 화합물 3(기체 발생제)의 합성
제조예 1에 있어서, 5-머캅토-1-페닐-1H테트라졸 대신에, 화합물 중간체 1을 2.55g(0.0112㏖) 사용한 것 이외에는, 제조예 1과 마찬가지로 하여, 하기 식으로 나타내어지는 화합물 3을 6.50g(0.0101㏖, 수율 90％) 얻었다. 1H-NMR(용매: CDCl3)에 의해 목적물이 합성되어 있는 것을 확인하였다.
NMR 케미컬 시프트 ppm(다중도, 프로톤수): 8.07-8.10(d, 1H), 7.97-8.00(d, 1H), 7.50-7.60(m, 5H), 4.40-4.44(m, 2H), 3.60-3.64(m, 2H), 3.0-3.10(m, 2H), 2.50-2.60(m, 2H)
(비교 제조예 1: 비교 화합물 1의 제조)
제조예 1에 있어서, 5-머캅토-1-페닐-1H테트라졸 대신에, 5-머캅토-1-메틸-1H테트라졸(도쿄 가세이제) 1.3g(0.0112㏖)을 사용한 것 이외에는, 제조예 1과 마찬가지로 하여, 하기 식으로 나타내어지는 비교 화합물 1을 5.68g(0.0106㏖, 수율 95％) 얻었다. 1H-NMR(용매: CDCl3)에 의해 목적물이 합성되어 있는 것을 확인하였다.
NMR 케미컬 시프트 ppm(다중도, 프로톤수): 4.40-4.44(m, 2H), 4.00-4.10(s, 3H), 3.60-3.64(m, 2H), 3.0-3.10(m, 2H), 2.50-2.60(m, 2H)
(비교 제조예 2: 비교 화합물 2의 제조)
제조예 1에 있어서, 2-(퍼플루오로헥실)에틸아크릴레이트 대신에, 에틸아크릴레이트(도쿄 가세이제) 1.12g(0.0112㏖)을 사용한 것 이외에는, 제조예 1과 마찬가지로 하여, 하기 식으로 나타내어지는 비교 화합물 2를 2.99g(0.0108㏖, 수율 96％) 얻었다. 1H-NMR(용매: CDCl3)에 의해 목적물이 합성되어 있는 것을 확인하였다.
NMR 케미컬 시프트 ppm(다중도, 프로톤수): 4.35-4.40(t, 2H), 3.55-3.60(t, 2H), 3.0-3.10(t, 2H), 2.40-2.60(m, 3H)
또한, 비교 화합물 3으로서 5-머캅토-1-페닐-1H테트라졸(도쿄 가세이제)을 준비하였다.
[평가]
<몰 흡광 계수>
몰 흡광 계수는, 얻어진 화합물을 0.1mM이 되도록 아세트산에틸에 용해시키키고, 자외 가시 분광 광도계(시마즈 세이사쿠쇼제 자외 가시 분광 광도계 UV2700)를 사용하여, 230㎚ 내지 800㎚의 파장 영역의 흡수 스펙트럼을 측정하고, 얻어진 흡수 스펙트럼에 있어서의 흡광도를 사용하여, 하기 식에 의해 계산하여 얻어지는 값을 구하였다.
ε=A/c×d
(식 중 ε은 몰 흡광 계수를 나타내고, A는 흡광도, c는 몰 농도를 나타내고, d는 셀 두께를 나타냄)
파장 240 내지 450㎚에 있어서의 몰 흡광 계수의 최댓값과, 흡광도가 0.01이 되는 장파장측의 말단 흡수 파장을 표 3에 나타낸다.
<기체 발생의 유무>
(메트)아크릴산에스테르계 중합체(상품명: SK 다인 1811L, 소켄 가가쿠제) 100질량부, 열 가교제(이소시아네이트계 가교제, 상품명: 코로네이트 L, 닛본 폴리우레탄 고교제) 6질량부, 화합물 1 내지 3 및 비교 화합물 1 내지 3의 각 화합물 39.4질량부, 용제(상품명: 상품명: KT-11, 쇼와 잉크제) 486.77질량부를 각각 혼합하고, PET 기재(상품명: 루미러 U34 75㎛ 도레이제)에 건조 후의 막 두께 50㎛가 되도록 애플리케이터(요시미츠 세키제)로 도공하였다. 80℃ 오븐에서 3분간 가열 후, 점착층을 얻은 후, 25㎜ 폭으로 커트하여, 이형 PET 필름을 박리한 점착 시트의 점착층측을, 유리판 피착체(상품명: 무알칼리 유리 OA-11, 닛폰 덴키 가라스제)에 2kg 롤러(테스터 산교제)로 1왕복시켜 부착한 후, 23℃, 습도 약 60％의 조건하에서 3시간 방치 후에 초고압 수은등을 사용하여, 노광량 3000mJ/㎠로 자외선(UV) 조사를 행하여, 유리 피착체와의 계면에 기포가 발생하는지 관찰하였다.
(기체 발생의 유무의 평가 기준)
○: 기체가 발생한다.
×: 기체가 전혀 발생하지 않는다.
(실시예 1)
(1) 점착 조성물의 조제
(메트)아크릴산에스테르계 중합체(상품명: SK 다인 1811L, 소켄 가가쿠제) 100질량부, 광 경화성 다관능 화합물(상품명: 우레탄아크릴레이트 U-10PA, 신나카무라 가가쿠제) 50질량부, 광 개시제(상품명: Omnirad 819, IGM Resins B.V.제) 1.5질량부, 열 가교제(이소시아네이트계 가교제, 상품명: 코로네이트 L, 닛본 폴리우레탄 고교제) 6질량부, 제조예 1의 화합물 1(기체 발생제) 39.4질량부, 용제(상품명: KT-11, 쇼와 잉크제) 659.19질량부를 각각 혼합하여, 실시예 1의 점착 조성물 1을 얻었다.
(2) 점착 시트의 제조
상기에서 얻어진 점착 조성물 1을 PET 기재(상품명: 루미러 U34 75㎛ 도레이제)에 건조 후의 막 두께 50㎛가 되도록 애플리케이터(요시미츠 세키제)로 도공하였다. 80℃ 오븐에서 3분간 가열 후, 점착층을 얻었다. 그 후, 점착층에 이형 PET 필름(상품명: E7006, 도요보제)을 클린 롤러로 접합하여, 점착 시트 1을 제조하였다.
(실시예 2 내지 3)
(1) 점착 조성물의 조제
실시예 1의 (1)에 있어서, 제조예 1의 화합물 1을, 제조예 2의 화합물 2 또는 제조예 3의 화합물 3으로 각각 변경한 것 이외에는, 실시예 1의 (1)과 마찬가지로 하여, 점착 조성물 2 또는 3을 얻었다.
(2) 점착 시트의 제조
실시예 1의 (2)에 있어서, 점착 조성물 1을 점착 조성물 2 또는 3으로 각각 변경한 것 이외에는, 실시예 1의 (2)와 마찬가지로 하여, 실시예 2 또는 3의 점착 시트 2 또는 3을 얻었다.
(실시예 4)
(1) 점착 조성물의 조제
실시예 1의 (1)에 있어서, 제조예 1의 화합물 1(기체 발생제) 39.4질량부를, 제조예 3의 화합물 3(기체 발생제) 6.6질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1의 (1)과 마찬가지로 하여, 점착 조성물 4를 얻었다.
(2) 점착 시트의 제조
실시예 1의 (2)에 있어서, 점착 조성물 1을 점착 조성물 4로 변경한 것 이외에는, 실시예 1의 (2)와 마찬가지로 하여, 실시예 4의 점착 시트 4를 얻었다.
(비교예 1)
(1) 비교 점착 조성물의 조제
실시예 1의 (1)에 있어서, 제조예 1의 화합물 1을, 비교 제조예 1의 비교 화합물 1로 변경한 것 이외에는, 실시예 1의 (1)과 마찬가지로 하여, 비교 점착 조성물 1을 얻었다.
(2) 비교 점착 시트의 제조
실시예 1의 (2)에 있어서, 점착 조성물 1을 비교 점착 조성물 1로 변경한 것 이외에는, 실시예 1의 (2)와 마찬가지로 하여, 비교예 1의 비교 점착 시트 1을 얻었다.
(비교예 2)
(1) 비교 점착 조성물의 조제
실시예 1의 (1)에 있어서, 제조예 1의 화합물 1을, 비교 제조예 2의 비교 화합물 2로 변경한 것 이외에는, 실시예 1의 (1)과 마찬가지로 하여, 비교 점착 조성물 2를 얻었다.
(2) 비교 점착 시트의 제조
실시예 1의 (2)에 있어서, 점착 조성물 1을 비교 점착 조성물 2로 변경한 것 이외에는, 실시예 1의 (2)와 마찬가지로 하여, 비교예 2의 비교 점착 시트 2를 얻었다.
(비교예 3)
(1) 비교 점착 조성물의 조제
실시예 1의 (1)에 있어서, 제조예 1의 화합물 1(기체 발생제) 39.4질량부를, 비교 제조예 2의 비교 화합물 2(기체 발생제) 6.6질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1의 (1)과 마찬가지로 하여, 비교 점착 조성물 3을 얻었다.
(2) 비교 점착 시트의 제조
실시예 1의 (2)에 있어서, 점착 조성물 1을 비교 점착 조성물 3으로 변경한 것 이외에는, 실시예 1의 (2)와 마찬가지로 하여, 비교예 3의 비교 점착 시트 3을 얻었다.
(비교예 4)
(1) 비교 점착 조성물의 조제
실시예 1의 (1)에 있어서, 제조예 1의 화합물 1을, 비교 화합물 3(5-머캅토-1-페닐-1H테트라졸(도쿄 가세이제))으로 변경한 것 이외에는, 실시예 1의 (1)과 마찬가지로 하여, 비교 점착 조성물 4를 얻었다.
(2) 비교 점착 시트의 제조
실시예 1의 (2)에 있어서, 점착 조성물 1을 비교 점착 조성물 4로 변경한 것 이외에는, 실시예 1의 (2)와 마찬가지로 하여, 비교예 4의 비교 점착 시트 4를 얻었다.
(비교예 5)
(1) 비교 점착 조성물의 조제
실시예 1의 (1)에 있어서, 제조예 1의 화합물 1(기체 발생제) 39.4질량부를, 비교 화합물 3(5-머캅토-1-페닐-1H테트라졸) 6.6질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1의 (1)과 마찬가지로 하여, 비교 점착 조성물 5를 얻었다.
(2) 비교 점착 시트의 제조
실시예 1의 (2)에 있어서, 점착 조성물 1을 비교 점착 조성물 5로 변경한 것 이외에는, 실시예 1의 (2)와 마찬가지로 하여, 비교예 5의 비교 점착 시트 5를 얻었다.
(비교예 6)
(1) 비교 점착 조성물의 조제
실시예 1의 (1)에 있어서, 제조예 1의 화합물 1(기체 발생제) 39.4질량부를 사용하지 않은 것 이외에는, 실시예 1의 (1)과 마찬가지로 하여, 비교 점착 조성물 6을 얻었다.
(2) 비교 점착 시트의 제조
실시예 1의 (2)에 있어서, 점착 조성물 1을 비교 점착 조성물 6으로 변경한 것 이외에는, 실시예 1의 (2)와 마찬가지로 하여, 비교예 6의 비교 점착 시트 6을 얻었다.
[평가]
<기체 발생의 유무>
25㎜ 폭으로 커트하여, 이형 PET 필름을 박리한 점착 시트의 점착층측을, 유리판 피착체(상품명: 무알칼리 유리 OA-11, 닛폰 덴키 가라스제)에 2kg 롤러(테스터 산교제)로 1왕복시켜 부착한 후, 23℃, 습도 약 60％의 조건하에서 3시간 방치 후에 초고압 수은등을 사용하여, 노광량 3000mJ/㎠로 자외선(UV) 조사를 행하여, 유리 피착체와의 계면에 기포가 발생하는지 관찰하였다.
(기체 발생의 유무의 평가 기준)
○: 기체가 발생.
×: 기체가 전혀 발생하지 않는다.
<점착층의 박리 강도 평가>
25㎜ 폭으로 커트하여, 이형 PET 필름을 박리한 점착 시트의 점착층측을, 유리판 피착체(상품명: 무알칼리 유리 OA-11, 닛폰 덴키 가라스제)에 2kg 롤러(테스터 산교제)로 1왕복시켜 부착한 후, 23℃, 습도 약 60％의 조건하에서 3시간 방치 후에 UV 조사 전 박리력(초기 박리력)을 측정하였다. 그 후 또한, 초고압 수은등을 사용하여, 노광량 3000mJ/㎠로 자외선(UV) 조사를 행한 후에, UV 조사 후 박리력을 측정하였다.
박리력의 측정은, 텐실론(RTF-1150-H 에이앤디제)을 사용하여, 180°인장 시험(이동 속도 300㎜/분, 박리 각도 180도, 50㎜ 이동)으로 행하였다.
<점착층의 상태>
UV 조사 전의 점착 시트의 전광선 투과율을, JIS K7361-1에 준거하여, 헤이즈 미터(무라카미 시키사이 기쥬츠 겐큐죠제 HM150)에 의해 측정하였다.
(점착층의 상태의 평가 기준)
투명: 전광선 투과율 80％ 이상이다.
백탁: 전광선 투과율 80％ 미만이다.
(결과의 정리)
본 개시의 기체 발생제를 첨가한 점착 조성물의 경화물인 점착층을 구비한 실시예 1 내지 4의 점착 시트에서는, 비교예에 비해서도 광(UV) 조사 후 박리력이 크게 저하된 것이고, 이박리성이 우수하고, 또한 백탁도 발생하지 않아, 투명성도 우수한 것이었다.
실시예 4에 나타내어진 바와 같이, 본 개시의 기체 발생제는 점착층의 고형분 중에 4질량％로 소량이어도, 효율적으로 기체를 발생하여, 광 조사 전의 점착력을 높게 유지하면서, 광 조사 후 박리력이 크게 저하되는 것이 밝혀졌다.
한편, 비교 화합물 1의 기체 발생제를 사용한 비교예 1에서는, 표면에 국재화되기는 하였지만 광 조사에 의한 기체 발생이 보이지 않아, 광 조사 후 박리력의 저하가 뒤떨어졌다. 비교 화합물 2의 기체 발생제를 사용한 비교예 2 및 3에서는, 기체 발생제의 함유량이 고형분 중 20질량％이면, 점착층 표면에 기체의 발생이 보였지만, 기체 발생제의 함유량이 고형분 중 4질량％로 소량으로 하면, 기체 발생이 보이지 않았다. 비교예 2 및 3에서는, 광 조사 후 박리력이, 기체 발생제를 사용하지 않는 비교예 6과 거의 마찬가지였다.
또한, 종래 기술에서 사용되고 있었던 비교 화합물 3의 기체 발생제를 사용한 비교예 4에서는, 점착층 표면에 기체의 발생이 보였지만, 점착층이 백탁되고, 또한 광 조사 후 박리력의 저하가 뒤떨어졌다. 비교 화합물 3의 기체 발생제의 상용성이 나빠 점착층이 백탁됨으로써, UV 경화 저해를 일으켰다고 생각된다. 비교 화합물 3의 기체 발생제의 함유량을 고형분 중 4질량％로 저감시킨 비교예 5에서는, 기체 발생이 보이지 않고, 광 조사 후 박리력이, 기체 발생제를 사용하지 않는 비교예 6보다도 뒤떨어졌다.
1: 점착층
2: 기재 또는 이형 시트
3: 이형 시트
10: 점착 시트
2: 기재 또는 이형 시트
3: 이형 시트
10: 점착 시트
Claims (10)
- 하기 일반식 (1) 및 (2) 중 적어도 1종으로 나타내어지고, 파장 240 내지 450㎚에 있어서의 몰 흡광 계수의 최댓값이 7000 이상이고, 광 조사에 의해 기체가 발생하는 기체 발생제.
(일반식 (1) 및 (2) 중,
A는 각각 독립적으로, 하기 일반식 (A-1), (A-2) 또는 (A-3)으로 나타내어지는 기체 발생부를 나타내고,
L은 각각 독립적으로, 직접 결합 또는 2가의 연결기를 나타내고,
Q1은, 불소 원자가 직접 결합된 탄소 원자의 수가 2 내지 8이고, 탄소쇄 중에 에테르 결합(-O-)을 포함하고 있어도 되고, 치환기를 갖고 있어도 되는 1가의 불소화 지방족 탄화수소기, 또는 1가의 오르가노폴리실록산기를 나타내고,
Q2는, 불소 원자가 직접 결합된 탄소 원자의 수가 2 내지 8이고, 탄소쇄 중에 에테르 결합(-O-)을 포함하고 있어도 되는 2가의 불소화 지방족 탄화수소기, 또는 2가의 오르가노폴리실록산기를 나타냄)
(일반식 (A-1), (A-2) 및 (A-3) 중, R1은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3 내지 20의 방향족기, R2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기, R3은 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기, 시아노기, -COOR5, 또는 -CONR6R7, R4는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기, 시아노기, -COOR5, -CONR6R7, 또는 상기 -L-Q1을 나타내고, R5 및 R7은 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기를 나타내고, R6은, 수소 원자, 또는 탄소수 1 내지 5의 탄화수소기를 나타냄) - 제1항에 있어서,
상기 일반식 (1) 및 (2)에 있어서,
Q1은, 하기 (Rf-1) 내지 (Rf-5)로 나타내어지는 어느 하나의 1가의 불소화 지방족 탄화수소기, 또는 하기 (Si-1)로 나타내어지는 1가의 오르가노폴리실록산기를 나타내고,
Q2는, 하기 (Rf-6)으로 나타내어지는 2가의 불소화 지방족 탄화수소기, 또는 하기 (Si-2)로 나타내어지는 2가의 오르가노폴리실록산기를 나타내는, 기체 발생제.
(식 (Rf-1), 식 (Rf-2) 및 식 (Rf-3)에 있어서, n은 각각 독립적으로, 2 내지 8의 정수를 나타내고, 식 (Rf-4)에 있어서, n'는 4 내지 10의 정수를 나타내고, (Rf-5)에 있어서, n은 1 내지 8의 정수, n"는 0 내지 7의 정수, m은 0 내지 7의 정수, 단 n+n"×m은 2 내지 8의 정수를 나타내고, J1은, 수소 원자, 불소 원자, 수산기, 아미노기, 카르복시기, 또는 (메트)아크릴로일옥시기를 나타내고, (Rf-6)에 있어서, n은 0 내지 8의 정수, n'는 0 내지 4의 정수, m은 0 내지 8의 정수, 단 n+n"×m은 2 내지 8의 정수를 나타냄)
(식 (Si-1) 및 (Si-2)에 있어서, R11은, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 1가의 탄화수소기, 수소 원자, 수산기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 또는 하기 일반식 (Si-3)으로 나타내어지는 기를 나타내고, J2는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 1가의 탄화수소기, 수소 원자, 수산기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 아미노기, 카르복시기, 또는 (메트)아크릴로일옥시기를 나타냄. a는 각각 독립적으로, 1 내지 100의 수를 나타냄)
(식 (Si-3)에 있어서, R12는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 1가의 탄화수소기, 수소 원자, 수산기, 또는 탄소수 1 내지 20의 알콕시기를 나타내고, b는 0 내지 100의 수를 나타냄) - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 일반식 (1) 및 (2)에 있어서,
L은, 각각 독립적으로, 직접 결합, 혹은 -SCH2CH2COO-, -SCH2CH(CH3)COO-, -SCH2CH(OH)CH2-, -OCH2CH(OH)CH2-, -SCH(CH3)O-, -OCH(CH3)O-, -COO-, -CONH-, -COS-, -SO2NH-, 또는 -O-및 -S-로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이 포함되어 있어도 되고, 수산기가 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 내지 22의 탄화수소기, 혹은 이들의 조합을 나타내는, 기체 발생제. - 점착제 성분과, 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 기체 발생제를 함유하는, 점착 조성물.
- 제4항에 있어서,
광 경화성 성분과, 광 개시제를 함유하는, 점착 조성물. - 제4항 또는 제5항에 있어서,
열 가교제를 함유하는, 점착 조성물. - 점착층과, 상기 점착층의 한쪽의 면에 기재 또는 이형 시트를 구비하고,
상기 점착층은, 점착제 성분과 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 기체 발생제를 함유하는 점착 조성물 또는 그 경화물이고, 당해 점착층은, 광 조사에 의해 초기 점착력으로부터 점착력이 저하되는 특성을 갖는, 점착 시트. - 제7항에 있어서,
상기 점착층의 상기 기재 또는 이형 시트측과는 반대측의 면에, 또한 이형 시트를 구비하는, 점착 시트. - 제7항 또는 제8항에 있어서,
상기 점착 조성물이, 광 경화성 성분과, 광 개시제를 함유하는, 점착 시트. - 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 점착 조성물이, 열 가교제를 함유하는, 점착 시트.
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|---|---|---|---|---|
| JPH0532946A (ja) | 1991-07-31 | 1993-02-09 | Lintec Corp | 再剥離型粘着性ポリマー |
| JP2003231872A (ja) | 2001-08-03 | 2003-08-19 | Sekisui Chem Co Ltd | 両面粘着テープ及びそれを用いたｉｃチップの製造方法 |
| WO2011118506A1 (ja) | 2010-03-24 | 2011-09-29 | 積水化学工業株式会社 | 接着剤組成物、接着テープ、半導体ウエハの処理方法、及び、ｔｓｖウエハの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPWO2022138703A1 (ko) | 2022-06-30 |
| US20240141213A1 (en) | 2024-05-02 |
| CN116615415A (zh) | 2023-08-18 |
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