KR20230115309A - 구조화된 물질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 구조화된 물질, 특히 광학 적용을 위한 구조화된 물질, 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 상기 방법에서, 광개시제 및 아조 화합물을 포함하는 조성물을 기포의 형성과 함께 경화시킨다. 이 방법을 또한 방사선조사 및 가열을 수반하는 다-단계 방법으로 수행할 수 있다.
Description
본 발명은 구조화된 물질, 보다 특히 미세 기포를 갖는 광학 물질의 제조에 관한 것이다.
나노다공성 물질은 예를 들어 저렴한 비용의 경량 물질, 멤브레인, 단열재 등과 같은 다양한 응용 분야에서 항상 과학의 관심을 끌어 왔다. 나노다공성 물질은 또한 균열의 전파를 방지하고 중합체 물질의 굴절률을 낮출 수 있다.
나노다공성 물질을 제조하기 위한 전략은 겉보기에는 하기와 같이 간단해 보인다: (i) 단량체 또는 올리고머 용액에 초미세 기포(나노기포)의 도입, (ii) 존재하는 기포의 안정화, 및 (iii) 기포가 그의 크기와 모양을 유지하면서 구조의 중합 및 잠금 유지(locking-in). 그러나 이들 단계 중 어느 것도 수행하기가 쉽지 않다. 용액 중 단일 기포의 경우 기포의 크기가 작아지면 기포의 내부 압력, 즉 라플라스(Laplace) 압력이 현저하게 상승한다(수학식 1: 액체 내 구형 기포의 압력차).
여기서 ΔP는 반지름이 r인 구형 기포의 내부와 외부 사이의 압력차이고, γ는 표면 장력이다.
용액이 사전에 과포화되어 있더라도, 작은 붕괴는 포지티브 또는 네거티브 루프로 이어지고 기포를 불안정하게 만든다. 이는 소위 라플라스 압력 기포 파국(Laplace pressure bubble catastrophe, LPBC)으로, 작은 기포, 보다 특히 초미세 기포는 열역학적으로 결코 안정될 수 없음을 의미한다. 이러한 이유로 초미세 기포의 존재와 안정성은 여전히 항상 논란거리이며 명확하게 해결되지 않고 있다. 더욱 또한, 중합 공정 동안 기포의 잠금 유지는 나노 입자를 사용한 다른 공정과 비교할 때 더 큰 방해이다. 중합은 액체에서 고체로의 지속적인 상 전이, 상응하는 부피 수축 및 표면 장력의 변화를 수반하기 때문에, 기포를 안정적으로 유지시키기 어렵다.
결과적으로, 기포로부터의 기체는 주변 매질로 확산되고 포지티브 루프로 인해 사라질 때까지 계속 수축한다.
따라서 나노다공성 물질의 제조에 관한 대부분의 최근 연구는 블록 공중합체(BCP)와 같은 주형-기반 기법(N. A. Lynd, A. J. Meuler and M. A. Hillmyer, Progress in Polymer Science, 2008, 33, 875-893; D. A. Olson, L. Chen and M. A. Hillmyer, Chemistry of Materials, 2008, 20, 869-890.) 에어로젤(Aerogel)(N. D. Hegde and A. Venkateswara Rao, Applied Surface Science, 2006, 253, 1566-1572; T. Shimizu, K. Kanamori, A. Maeno, H. Kaji, C. M. Doherty, P. Falcaro and K. Nakanishi, Chemistry of Materials, 2016, 28, 6860-6868.) 및 높은 내부 상(HIPE)을 갖는 유화 중합(M. Paljevac, K. Jerabek and P. Krajnc, Journal of Polymers and the Environment, 2012, 20, 1095-1102; S. Kovacic, D. Stefanec and P. Krajnc, Macromolecules, 2007, 40, 8056-8060; R. Butler, I. Hopkinson and A. I. Cooper, Journal of the American Chemical Society, 2003, 125, 14473-14481.)에 집중되어 있으며, 이때 불필요한 부분은 후속적으로 제거되어 다공성 구조를 남긴다. 이러한 기법은 정렬된 나노구조의 생성에 대해 잘 정의된 가능성을 제공하지만, 주요 단점은 구성, 침전 및 건조를 위한 긴 공정 시간이다. 가열 또는 특정 화학물질에 의한 유기 용매와 같은 희생 성분의 추출은 일반적으로 필요불가결하다.
다공성 물질의 제조를 위한, 주형-지원이 아닌, 대안의 기법은 물리적 또는 화학적 발포제를 사용하는 열가소성 발포 방법이다. 초임계 CO2는 가장 널리 사용되는 물리적 발포제 중 하나이다. 발포 공정은 오토클레이브의 급격한 압력 강하에 의해, 또는 CO2-함침 물질을 상기 물질의 유리 전이 온도(Tg)를 초과하는 온도로 욕조에 전달함으로써 시작된다. 상이한 외부 압력 또는 상이한 외부 온도 하에서의 흡수성으로 인해 중합체 기질 중의 과포화된 CO2가 물리적으로 탈착되어 발포 구조를 생성하기 시작한다. 그러나 80℃에서 380 bar의 압력을 신속하게 제거하여 달성되는 발포 폴리스티렌의 평균 직경은 2 내지 3 ㎛의 범위인 것으로 나타났다(I. Tsivintzelis, A.G. Angelopoulou and C. Panayiotou, Polymer, 2007, 48, 5928-5939.). 상기 기포의 크기는 가시광을 산란시키기에는 너무 커서 샘플이 불투명해진다. 더욱이, 380 bar의 압력을 단시간에 해제하는 것은 매우 위험하다. 2-단계 발포, 또는 중합체와 CO2 친화도가 다른 물질과의 혼합을 통해, 상기 크기를 서브마이크로 범위로 더 줄이는 것이 가능할 수 있다(J. Pinto, J. Reglero Ruiz, M. Dumon and M. Rodriguez-Perez, Journal of Supercritical Fluids The, 2014, 94; J. Pinto, M. Dumon, M. Pedros, J. Reglero Ruiz and M. Rodriguez-Perez, Chemical Engineering Journal, 2014, 243, 428-435; J. Pinto, M. Dumon, M. A. Rodriguez-Perez, R. Garcia and C. Dietz, The Journal of Physical Chemistry C, 2014, 118, 4656-4663.). 이 경우, 압력이 외부에서 해제되면, STP에서 중합체 기질 부피의 거의 180배에 상응하는, 약 30% 질량 분율의 CO2 흡수가 필요하다(H. Guo and V. Kumar, Polymer, 2014, 57; H. Guo, A. Nicolae and V. Kumar, Polymer, 2015, 70, 231-241.). 현재까지 초미세 기포를 생성시키기 위한 실용적인 기법에 대한 보고는 없었다.
본 발명의 목적은 중합체에 미세한 기포를 발생시키는 방법, 이러한 기포를 포함하는 물질, 및 그의 용도를 명시하는 것이다.
상기 목적은 독립항의 특징을 갖는 발명에 의해 달성된다. 본 발명의 유리한 특징은 종속항에서 특성화된다. 모든 청구항의 문구는 참조에 의해 본 설명의 일부가 된다. 본 발명은 또한 모든 합리적인, 보다 특히 독립항 및/또는 종속항의 모든 언급된 조합을 포함한다.
개별적인 방법 단계를 하기에 상세히 기재한다. 단계를 반드시 명시된 순서로 수행할 필요는 없으며, 개략된 방법은 명시되지 않은 추가 단계를 또한 특징으로 할 수도 있다.
상기 목적은 하기의 단계를 포함하는, 구조화된 물질의 제조 방법에 의해 달성된다:
a) a1) 비-축합성 쇄 중합 또는 다중축합이 가능한 적어도 하나의 기를 포함하는 적어도 하나의 단량체;
a2) 상기 단량체의 비-축합성 쇄 중합 또는 다중축합을 위한 적어도 하나의 개시제;
a3) 적어도 하나의 아조 화합물
을 포함하는 경화성 조성물을 제공하는 단계
b) 적어도 하나의 방사선조사를 포함하여, 상기 조성물을 경화시켜 기포를 포함하는 구조화된 물질을 형성시키는 단계.
놀랍게도, 본 발명에 이르러 개시제와 아조 화합물의 조합으로 기포의 크기와 형성을 정밀하게 조절할 수 있다는 사실이 밝혀졌다. 따라서, 예를 들어 경화 과정에서 기포를 생성시키기 위해 아조 화합물의 분해 순간, 및 따라서 질소의 방출을 조절하는 것이 가능할 수 있다. 이는 특히 아조 화합물이 개시제에 대한 활성화 조건 하에서 비교적 느리게 분해되거나 전혀 분해되지 않는 경우에 그러하다.
상기 제공된 조성물은 임의의 목적하는 경화 기전에 의해 경화성일 수 있고 - 예를 들어 물리적 경화, 열 경화, 화학적 경화 또는 방사선-경화성일 수 있고; 바람직하게, 상기 조성물은 화학적 경화 또는 방사선-경화성, 보다 바람직하게는 방사선-경화성이다.
가장 덜 바람직한 물리적 경화는 용매의 단순한 증발이다.
본 발명에서, 조성물은 바람직하게는 방사선에 의해 경화되는 방사선-경화성 조성물이다.
본원에서 방사선 경화는 중합성 화합물의 라디칼 중합이, 예를 들어 λ = 700 내지 1200 ㎚, 바람직하게는 700 내지 900 ㎚ 파장 범위의 (N)IR 광 및/또는 λ = 200 내지 700 ㎚, 바람직하게는 λ = 200 내지 500 ㎚, 보다 바람직하게는 λ = 250 내지 400 ㎚ 파장 범위의 UV 광 및/또는 150 내지 300 keV 범위의 전자 광선과 같은 전자기 및/또는 미립자 방사선의 결과로서, 및 보다 바람직하게는 적어도 80, 바람직하게는 80 내지 3000 mJ/㎠의 방사선량에 의해 개시됨을 의미한다.
(N)IR 및/또는 UV 광에 의한 경화의 경우, 이 경우에 방사선조사된 파장의 빛에 의해 분해되어 라디칼을 제공하고 차례로 라디칼 중합을 개시시킬 수 있는 개시제로서 광개시제가 조성물 중에 존재하도록 해야 한다.
반대로, 전자 광선에 의한 경화의 경우에는 이러한 광개시제의 존재가 불필요하다.
이는 조성물에 방사선-경화성 단량체가 존재함을 의미한다. 방사선-경화성 단량체는 바람직하게는 아크릴 에스테르, 메트아크릴 에스테르 및/또는 불포화된 폴리에스테르 수지용 단량체이다.
불포화된 폴리에스테르 수지는 그 자체로서 당업자에게 공지되어 있다.
방사선-경화성 단량체는 바람직하게는 메트아크릴레이트, 아크릴레이트, 하이드록시, 폴리에스테르, 폴리에테르, 카보네이트, 에폭시 또는 우레탄 (메트)아크릴레이트, 및 또한 임의로 부분적으로 아민-변형될 수 있는 (메트)아크릴화된 폴리아크릴레이트용 단량체이다.
이들 단량체는 적어도 하나, 예를 들어 1 내지 4개, 바람직하게는 1 내지 3개, 보다 바람직하게는 1 내지 2개, 및 매우 바람직하게는 정확히 하나의, 적어도 하나의 라디칼 중합성 기를 갖는 방사선-경화성 단량체를 포함한다.
폴리에스테르 (메트)아크릴레이트는 α,β-에틸렌형 불포화 카복실산, 바람직하게는 (메트)아크릴산, 보다 바람직하게는 아크릴산과 폴리에스테르 폴리올과의 상응하는 에스테르이다.
폴리에테르 (메트)아크릴레이트는 α,β-에틸렌형 불포화 카복실산, 바람직하게는 (메트)아크릴산, 보다 바람직하게는 아크릴산과 폴리에테롤과의 상응하는 에스테르이다.
폴리에테롤은 바람직하게는 106 내지 2000, 바람직하게는 106 내지 1500, 보다 바람직하게는 106 내지 1000의 몰 질량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜, 134 내지 1178의 몰 질량을 갖는 폴리-1,2-프로판디올, 134 내지 1178의 몰 질량을 갖는 폴리-1,3-프로판디올, 및 약 500 내지 4000, 바람직하게는 600 내지 3000, 보다 특히 750 내지 2000 범위의 수-평균 분자량 Mn을 갖는 폴리테트라하이드로푸란디올을 포함한다.
우레탄 (메트)아크릴레이트는 예를 들어 폴리이소시아네이트와, 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트 및 임의로 디올, 폴리올, 디아민, 폴리아민 또는 디티올 또는 폴리티올과 같은 쇄 연장제와의 반응에 의해 수득될 수 있다. 유화제 첨가 없이 물에 분산될 수 있는 우레탄 (메트)아크릴레이트는 예를 들어 하이드록시카복실산과 같은 합성 성분에 의해 우레탄에 도입되는 이온성 및/또는 비이온성 친수성 기를 추가로 함유한다.
에폭시 (메트)아크릴레이트는 에폭사이드와 (메트)아크릴산과의 반응에 의해 수득될 수 있다. 고려되는 에폭사이드의 예는 에폭시화된 올레핀, 방향족 글리시딜 에테르 또는 지방족 글리시딜 에테르, 바람직하게는 방향족 또는 지방족 글리시딜 에테르의 에폭사이드를 포함한다.
에폭시화된 올레핀은 예를 들어 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 이소부틸렌 옥사이드, 1-부텐 옥사이드, 2-부텐 옥사이드, 비닐옥시란, 스티렌 옥사이드 또는 에피클로로히드린, 바람직하게는 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 이소부틸렌 옥사이드, 비닐옥시란, 스티렌 옥사이드 또는 에피클로로히드린, 보다 바람직하게는 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 또는 에피클로로히드린, 및 매우 바람직하게는 에틸렌 옥사이드 및 에피클로로히드린일 수 있다.
방향족 글리시딜 에테르는 예를 들어 비스페놀 A 디글리시딜 에테르, 비스페놀 F 디글리시딜 에테르, 비스페놀 B 디글리시딜 에테르, 비스페놀 S 디글리시딜 에테르, 하이드로퀴논 디글리시딜 에테르, 페놀/디사이클로펜타디엔의 알킬화 생성물, 예를 들어 2,5-비스[(2,3-에폭시프로폭시)페닐]옥타하이드로-4,7-메타노-5H-인덴)(CAS 번호 [13446-85-0]), 트리스[4-(2,3-에폭시프로폭시)페닐]메탄 이성질체(CAS 번호[66072-39-7]), 페놀-계 에폭시 노볼락(CAS 번호 [9003-35-4]) 및 크레졸-계 에폭시 노볼락(CAS 번호[37382-79-9])이다.
지방족 글리시딜 에테르는, 예를 들어 1,4-부탄디올 디글리시딜 에테르, 1,6-헥산디올 디글리시딜 에테르, 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르, 펜타에리트리톨 테트라글리시딜 에테르, 1,1,2,2-테트라키스[4-(2,3-에폭시프로폭시)페닐]에탄(CAS 번호 [27043-37-4]), 폴리프로필렌 글리콜의 디글리시딜 에테르(α,ω-비스(2,3-에폭시프로폭시)폴리(옥시프로필렌)(CAS 번호[16096-30-3])) 및 수소화된 비스페놀 A(2,2-비스[4-(2,3-에폭시프로폭시)사이클로헥실]프로판, CAS 번호[13410-58-7])이다.
에폭시 (메트)아크릴레이트는 바람직하게는 200 내지 20,000, 보다 바람직하게는 200 내지 10,000 g/mol, 및 매우 바람직하게는 250 내지 3000 g/mol의 수-평균 몰 중량 Mn을 갖고; (메트)아크릴 기의 함량은 에폭시 (메트)아크릴레이트 1000 g당 바람직하게는 1 내지 5, 보다 바람직하게는 2 내지 4이다(폴리스티렌을 표준으로 하고 테트라하이드로푸란을 용출제로 하는 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정됨).
(메트)아크릴화된 폴리아크릴레이트는 (메트)아크릴산에 의한 폴리아크릴레이트 폴리올의 에스테르화에 의해 수득될 수 있는, α,β-에틸렌형 불포화 카복실산, 바람직하게는 (메트)아크릴산, 보다 바람직하게는 아크릴산과 폴리아크릴레이트 폴리올과의 상응하는 에스테르이다.
카보네이트 (메트)아크릴레이트는 마찬가지로 다양한 작용기로 수득될 수 있다.
카보네이트 (메트)아크릴레이트의 수-평균 분자량 Mn은 바람직하게는 3000 g/mol 미만, 보다 바람직하게는 1500 g/mol 미만, 보다 바람직하게는 800 g/mol 미만이다(표준으로서 폴리스티렌, 테트라하이드로푸란 용매를 사용한 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정됨).
카보네이트 (메트)아크릴레이트는 다가, 바람직하게는 2가 알콜(디올, 예를 들어 헥산 디올)에 의한 카본산 에스테르의 트랜스에스테르화, 및 (메트)아크릴산에 의한 유리 OH 기의 후속적인 에스테르화, 또는 그 밖에, 예를 들어 EP 0 092 269 A1에 기재된 바와 같은 (메트)아크릴산 에스테르에 의한 트랜스에스테르화에 의해 간단한 방식으로 수득될 수 있다. 상기는 또한 포스겐, 우레아 유도체와 다가, 예를 들어 2가 알콜과의 반응에 의해 수득될 수 있다.
또한, 폴리카보네이트 폴리올의 (메트)아크릴레이트, 예를 들어 서술된 디올 또는 폴리올 중 하나와 카본산 에스테르의 반응 생성물 및 또한 하이드록실기를 함유하는 (메트)아크릴레이트를 고려할 수 있다.
적합한 카본산 에스테르는 예를 들어 에틸렌, 1,2- 또는 1,3-프로필렌 카보네이트, 디메틸, 디에틸 또는 디부틸 카보네이트이다.
하이드록실기를 함유하는 적합한 (메트)아크릴레이트는 예를 들어 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2- 또는 3-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 모노(메트)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 모노(메트)아크릴레이트, 글리세릴 모노- 및 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 모노- 및 디(메트)아크릴레이트, 및 펜타에리트리톨 모노-, 디- 및 트리(메트)아크릴레이트이다.
특히 바람직한 단량체는 메트아크릴레이트, 아크릴레이트, 및 이들의 변형된 및 변형되지 않은 에스테르이다. 예를 들어, 메트아크릴산 에스테르 또는 아크릴산 에스테르가 그 예이다. 하이드록실기를 함유하는 (메트)아크릴레이트의 예는 예를 들어 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2- 또는 3-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 모노(메트)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 모노(메트)아크릴레이트, 글리세릴 모노- 및 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 모노- 및 디(메트)아크릴레이트, 및 펜타에리트리톨 모노-, 디- 및 트리(메트)아크릴레이트이다.
조성물은 단량체의 비-축합성 쇄 중합 또는 다중축합을 위한 적어도 하나의 개시제, 바람직하게는 광개시제, 보다 특히 UV 광개시제를 포함한다.
UV 광개시제는 예를 들어 당업자에게 공지된 광개시제일 수 있으며, 그 예는 하기의 문헌에 서술된 것들이다: "Advances in Polymer Science", Volume 14, Springer Berlin 1974 or in K. K. Dietliker, Chemistry and Technology of UV- and EB-Formulation for Coatings, Inks and Paints, Volume 3; Photoinitiators for Free Radical and Cationic Polymerization, P. K. T. Oldring (Ed.), SITA Technology Ltd, London.
고려되는 것의 예는 포스핀 옥사이드, 벤조페논, -하이드록시알킬 아릴 케톤, 티오크산톤, 안트라퀴논, 아세토페논, 벤조인 및 벤조인 에테르, 케탈, 이미다졸 또는 페닐글리옥실산 및 이들의 혼합물을 포함한다. 바람직한 광개시제는 분해시 질소와 같은 임의의 기상 구성성분을 방출하지 않는 것들이다.
포스핀 옥사이드는 예를 들어 EP 7 508 A2, EP 57 474 A2, DE 196 18 720 A1, EP 0 495 751 A1 또는 EP 0 615 980 A2에 기재된 바와 같은 모노- 또는 비스아실포스핀 옥사이드이며, 예를 들어 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥사이드, 에틸 2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스피네이트 또는 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸포스핀 옥사이드이다.
벤조페논은 예를 들어, 벤조페논, 4-아미노벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4-페닐벤조페논, 4-클로로벤조페논, 미힐러 케톤(Michler's ketone), o-메톡시벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 4-메틸벤조페논, 2,4-디메틸벤조페논, 4-이소프로필벤조페논, 2-클로로벤조페논, 2,2'-디클로로벤조페논, 4-메톡시벤조페논, 4-프로폭시벤조페논 또는 4-부톡시벤조페논이고; α-하이드록시알킬 아릴 케톤은 예를 들어 1-벤조일사이클로헥산-1-올 (1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤), 2-하이드록시-2,2-디메틸아세토페논 (2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온), 1-하이드록시아세토페논, 1-[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 또는 공중합된 형태로 2-하이드록시-2-메틸-1-(4-이소프로펜-2-일페닐)프로판-1-온을 함유하는 중합체이다.
크산톤 및 티오크산톤은 예를 들어, 10-티오크산테논, 티오크산텐-9-온, 크산텐-9-온, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤 또는 클로로크산테논이다.
안트라퀴논은 예를 들어 β-메틸안트라퀴논, 3급-부틸안트라퀴논, 안트라퀴논 카복실산 에스테르, 벤즈[de]안트라센-7-온, 벤즈[a]안트라센-7,12-디온, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-3급-부틸안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논 또는 2-아밀안트라퀴논이다.
아세토페논은 예를 들어, 아세토페논, 아세토나프토퀴논, 발레로페논, 헥사노페논, α-페닐부티로페논, p-모르폴리노프로피오페논, 디벤조수베론, 4-모르폴리노벤조페논, p-디아세틸벤젠, 4'-메톡시아세토페논, α-테트랄론, 9-아세틸페난트렌, 2-아세틸페난트렌, 3-아세틸페난트렌, 3-아세틸인돌, 9-플루오레논, 1-인다논, 1,3,4-트리아세틸벤젠, 1-아세토나프톤, 2-아세토나프톤, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 1,1-디클로로아세토페논, 1-하이드록시아세토페논, 2,2-디에톡시아세토페논, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-2-온 또는 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온이다.
벤조인 및 벤조인 에테르는 예를 들어 4-모르폴리노-데옥시벤조인, 벤조인, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤조인 테트라하이드로피라닐 에테르, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 부틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르 또는 7H-벤조인 메틸 에테르이다.
케탈은 예를 들어 아세토페논 디메틸 케탈, 2,2-디에톡시아세토페논, 또는 벤질 디메틸 케탈과 같은 벤질 케탈이다.
페닐글리옥실산은 예를 들어 DE 198 26 712 A1, DE 199 13 353 A1 또는 WO 98/33761 A1에 기재되어 있다.
추가로 사용될 수 있는 광개시제는 예를 들어 벤즈알데히드, 메틸 에틸 케톤, 1-나프트알데히드, 트리페닐포스핀, 트리-o-톨릴포스핀 또는 2,3-부탄디온이다.
전형적인 혼합물은 예를 들어 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-2-온 및 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸포스핀 옥사이드 및 2 -하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤조페논 및 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀옥사이드 및 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥사이드 및 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 2,4,6-트리메틸 벤조페논 및 4-메틸벤조페논 또는 2,4,6-트리메틸벤조페논 및 4-메틸벤조페논 및 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥사이드를 포함한다.
이들 광개시제 중에서 바람직한 것은 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥사이드, 에틸 2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스피네이트, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀 옥사이드, 벤조페논, 1-벤조일사이클로헥산-1-올, 2-하이드록시-2,2-디메틸아세토페논 및 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논이다.
조성물은 적어도 하나의 아조 화합물을 추가로 포함한다. 상기는 활성화 시 질소를 방출하는 화합물이다. 상기는 바람직하게는 아조니트릴-계 라디칼 광개시제이다. 상기 화합물은 그 구조에 따라 UV 범위에서 흡수가 거의 없고 UV 조사 하에서 분해가 거의 일어나지 않는다. 특히, 따라서 상기는 개시제, 보다 특히 광개시제의 활성화에 의해 영향을 받지 않는다. 그러나 상기는 적절하게 강한 UV 조사에 의해 활성화될 수도 있다.
이러한 아조 화합물의 예는 아조비스이소부티로니트릴(2,2'-아조비스(2-메틸프로피오니트릴), AIBN), 아조비스시아노발레르산(ACVA), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸)발레로니트릴(ABVN)), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴(AMBN), 1,1'-아조비스(사이클로헥산-1-카보니트릴(ACCN), 1-((시아노-1-메틸에틸)아조)포름아미드(CABN), 2,2'-아조비스(2-메틸프로피온아미드) 디하이드로클로라이드(MBA), 디메틸-2,2'-아조비스(2-메틸 프로피오네이트(AIBME), 2,2'-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판] 디하이드로클로라이드(AIBI), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸펜탄니트릴, 1,1'-아조비스(사이클로헥산카보니트릴)(ACHN), 2,2'-아조비스(2-메틸프로판이미드아미드) 디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스(2-아세톡시프로판; 2-3급-부틸아조)이소부티로니트릴, 2(3급-부틸아조)-2-메틸부탄니트릴, 1-(3급-부틸아조)사이클로헥산카보니트릴 또는 이들 화합물 중 둘 이상의 혼합물이다. 특히 바람직한 것은 아조니트릴-계 화합물, 보다 특히 AIBN 및 ABVN이다. 이들 중 ABVN이 더 반응성이며, 방사선조사에 의한 분해에 특히 적합하다.
특히 최대 120℃, 보다 특히 최대 100℃까지 가열하면 분해가 시작되어 질소가 방출된다.
UV 조사 하에서 또한 분해되는 아조 화합물이 사용되는 경우, 이러한 분해는 바람직하게는 사용되는 UV 광개시제와 다른 UV 파장에서 시작된다. 광개시제는 바람직하게는 아조 화합물보다 더 긴 활성화 파장을 필요로 한다. 예를 들어, 광개시제는 400 ㎚ 초과의 파장에서 방사선조사하여 활성화될 수 있는 반면, 아조 화합물은 오직 400 ㎚ 미만, 바람직하게는 380 ㎚ 미만의 파장에서만 분해된다.
따라서 본 발명에 따른 하나의 바람직한 조성물은 적어도 하나의 라디칼 UV 광개시제 및 적어도 하나의 아조니트릴-계 라디칼 개시제를 포함한다.
하나의 바람직한 구현예에서, 조성물은 적어도 하나의 표면-활성제, 보다 특히 적어도 하나의 안정제, 보다 특히 계면활성제를 추가로 포함한다.
계면활성제의 구체적인 예는 비이온성 계면활성제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 세틸 에테르 및 폴리옥시에틸렌 올레일 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 알릴 에테르, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 아릴 에테르, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 옥틸 페닐 에테르 및 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 또는 폴리옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄 지방산 에스테르, 예를 들어 소르비탄 모노라우레이트, 소르비탄 모노팔미테이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 소르비탄 모노올리에이트, 소르비탄 트리올리에이트 및 소르비탄 트리스테아레이트, 및 또한 폴리옥시에틸렌-소르비탄 지방산 에스테르, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌-소르비탄 모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올리에이트 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리스테아레이트; 플루오로 계면활성제, 예를 들어 Megaface F-171, F-173, R-08, R-30, R-40, F-553 및 F-554(상품명, DIC Corporation 제품), Fluorad FC-430, FC-4430 및 FC-431(상품명, 3M Advanced Materials Division 제품), AsahiGuard AG710 및 Surflon S-382, SC101, SC102, SC102, SC103, SC104, SC105 및 SC106(상품명, AGC Seimi Chemical Co. Ltd. 제품); 및 유기실록산 중합체, 예를 들어 BYK-302, BYK-307, BYK-322, BYK-323, BYK-330, BYK-333, BYK-370, BYK-375 및 BYK-378(상품명, BYK-Chemie Wesel 제품)일 수 있으며, 보다 특히 폴리에테르-변형된 디메틸폴리실록산을 기초로 한다.
적어도 하나의 계면활성제는 바람직하게는 전체 조성물을 기준으로 0 내지 2 중량%, 보다 특히 0 내지 1 중량%, 특히 0 내지 0.5 중량%의 양으로 사용된다.
더욱 또한, 본 발명의 방법에 사용될 수 있는 조성물은 0 내지 10 중량%의 추가 첨가제를 추가로 함유할 수 있다.
사용되는 추가 첨가제는 활성화제, 충전제, 안료, 염료, 증점제, 요변성제, 점도 개질제, 가소제 또는 킬레이트제일 수 있다.
바람직하게는, 모든 구성 성분이 서로 용해가능하고 균질한 조성물을 형성한다.
또한, 조성물은 용매를 추가로 포함할 수 있지만, 용매가 없는 것이 바람직하다.
하나의 바람직한 구현예에서, 조성물은 전체 조성물을 기준으로 0.01 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 1 중량%, 보다 특히 0.01 내지 0.5 중량%의 적어도 하나의 개시제를 포함한다.
하나의 바람직한 구현예에서, 조성물은 전체 조성물을 기준으로 0.01 내지 20 중량%, 바람직하게는 1 내지 10 중량%, 보다 특히 2 내지 8 중량%의 적어도 하나의 아조 화합물을 포함한다.
하나의 바람직한 구현예에서, 조성물은 전체 조성물을 기준으로 0.01 내지 1 중량%의 적어도 하나의 개시제, 및 전체 조성물을 기준으로 0.01 내지 20 중량%, 바람직하게는 1 내지 10 중량%, 보다 특히 2 내지 8 중량%의 적어도 하나의 아조 화합물을 포함한다.
본 발명의 하나의 구현예에서, 조성물은 50 내지 99 중량%의 적어도 하나의 단량체, 0.01 내지 5 중량%의 적어도 하나의 개시제, 0.01 내지 20 중량%의 적어도 하나의 아조 화합물, 및 0 내지 2 중량%의 적어도 하나의 계면활성제를 포함한다.
본 발명의 하나의 구현예에서, 조성물은 50 내지 99 중량%의 적어도 하나의 단량체, 0.01 내지 1 중량%의 적어도 하나의 개시제, 1 내지 10 중량%의 적어도 하나의 아조 화합물, 및 0 내지 1 중량%의 적어도 하나의 계면활성제를 포함한다.
본 발명의 추가 구현예에서, 아조 화합물의 양 및 성질은 조성물의 부피에 대한 (STP에서) 최대로 방출가능한 질소의 부피가 50:1 이하, 보다 특히 20:1 이하, 특히 10:1 이하에 이르도록 사용된다.
조성물을 제공하는 것은 바람직하게는 조성물을 코팅으로서 표면에 적용하거나, 또는 금형에 도입시키는 것을 포함한다.
이어서 조성물을 경화시켜 구조화된 물질을 형성시킨다. 조성물의 경화는 적어도 하나의 방사선조사를 포함하여, 기포를 포함하는 구조화된 물질을 형성시킨다.
필요한 경우, 건조를 수행할 수 있다. 이는 조성물 구성 성분의 분해 온도 미만에서 수행된다.
조성물은 산소-함유 분위기 또는 불활성 기체 하에서 경화될 수 있다.
방사선 경화는 고-에너지 광, 예를 들어 (N)IR, VIS 또는 UV 광, 또는 전자 광선, 바람직하게는 UV 광으로 발생한다.
방사선 경화에 적합한 방사선원은 예를 들어 저-압 및 중간-압 수은 이미터, 고-압 이미터, 및 또한 형광 튜브, 펄스 이미터, 금속 할라이드 이미터, LED 또는 엑시머 이미터이다. 방사선 경화는 고-에너지 방사선, 즉 UV 방사선 또는 일광, 바람직하게는 λ = 200 내지 700 ㎚, 보다 바람직하게는 λ = 200 내지 500 ㎚, 및 매우 바람직하게는 λ = 250 내지 400 ㎚ 파장 범위의 빛에 노출시킴으로써 달성된다. 사용되는 방사선원의 예는 고-압 수은 증기 램프, 레이저, 펄스 램프(손전등) 또는 할로겐 램프 또는 엑시머 이미터이다. 방사선조사량은 바람직하게는 80 내지 3000 mJ/㎠, 바람직하게는 2700 mJ/㎠이다.
물론, 경화를 위해 다수, 예를 들어 2 내지 4개의 방사선원을 사용하는 것도 가능하다.
이들은 또한 각각 상이한 파장 범위에서 방출할 수 있다.
예를 들어, 아조 화합물의 분해를 선택적으로 조절하기 위해서 상이한 파장에서 다수의 단계로 방사선조사를 수행하는 것도 또한 가능하다. 따라서 예를 들어, 상이한 파장의 방사선조사에 의해, 첫 번째 단계에서 오직 또는 주로 광개시제, 및 따라서 적어도 하나의 단량체의 중합만을 개시시키고, 두 번째 단계에서 오직 아조 화합물의 분해만을 개시시키는 것을 고려할 수 있다.
방사선조사는 또한 임의로 산소의 부재 하에서, 예를 들어 불활성 기체 분위기 하에서 수행될 수 있다. 적합한 불활성 기체는 바람직하게는 질소, 불활성 기체, 이산화탄소 또는 연소 기체이다. 방사선조사는 추가로 투명한 매질로 덮인 코팅 물질과 함께 발생할 수 있다. 투명한 매질은 예를 들어 중합체 필름 또는 유리이다.
이 경우, 사용된 광개시제와 조화를 이루도록 사용된 방사선에 대해 덮개의 투명성이 필요하다.
따라서, 예를 들어 PET는 파장이 300 ㎚ 미만인 방사선에 대해 투명하다. 이러한 방사선 하에서 라디칼을 발생시키는 것으로 고려되는 광개시제의 예는 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥사이드, 에틸 2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스피네이트 및 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀 옥사이드를 포함한다.
하나의 특히 바람직한 구현예에서, 경화는 하기 방식 중 적어도 하나로 수행된다:
1. 조성물의 중합을 완료하고 후속적으로 가열하여 아조 화합물을 분해시킨다;
2. 동시적인 방사선조사와 함께, 개시제의 여기에 의해 조성물을 부분 중합시키고 후속적으로 가열하여 아조 화합물을 분해시킨다;
3. 조성물의 중합을 완료하고 단일-단계 또는 다단계 방사선조사에 의해 아조 화합물을 분해시킨다.
상기 2-단계 방법의 장점은 특히 기포의 형성이 가열 온도 및 지속기간에 에 대해 관찰될 수 있으므로, 정의된 기포 밀도 또는 기포 크기를 얻기 위해 방법을 더 양호하게 최적화할 수 있다는 것이다. 이는 특히 동시적인 가열 및 방사선조사와 관련된다. 결과적으로, 질소의 방출 시 물질은 아직 완전히 중합되지 않는다.
방사선조사 중에도, 예를 들어 첫 번째 부분 중합 후에만 아조 화합물의 분해를 개시시키기 위해 방사선조사의 강도 및/또는 파장을 다단계로 변경시키는 것이 가능하다. 이는 기법 3에서와 같이 가열이 수행되지 않는 경우에 특히 바람직하다. 따라서, 예를 들어, 첫 번째 단계에서 제1 파장의 방사선조사에 의해 중합을 개시시키는 것이 가능하다. 아조 화합물의 분해는 나중에 제2 파장의 방사선조사에 의해 발생한다. 이러한 두 번째 방사선조사는 첫 번째 방사선조사에 추가적으로 또한 발생할 수 있다. 아조 화합물의 파장 범위에서 방사선조사 강도는 광개시제의 범위에서보다 낮을 수도 있다. 적어도 다단계, 보다 특히 2-단계 방사선조사가 바람직하다.
아조 화합물의 분해가 일어나는 경화 단계는 목적하는 크기의 기포가 존재할 때까지 계속된다.
각각의 방법에 따라, 조성물의 구성성분, 단량체, 광개시제 및 아조 화합물, 및 또한 존재하는 경우, 바람직하게는 안정화제도 역시 상응하게 적용될 수 있다.
이전의 적어도 부분적인 중합의 결과로서 기포의 과도한 확대, 또는 조성물로부터의 질소의 유출이 방지된다. 동시에, 심한 발포가 회피되고, 대신에 미세한 기포가 수득된다. 따라서, 단량체의 중합을 통해 조성물의 점도가 증가하고, 이는 아조 화합물에 의해 촉발되는 기포 성장을 감소시킨다.
계면활성제의 첨가는 추가로 조성물의 표면 장력을 감소시키고, 이는 기포의 형성을 촉진하며 또한 기포의 직경을 감소시킨다.
본 발명의 바람직한 하나의 구현예에서, 조성물은 120℃ 미만, 보다 특히 100℃ 미만, 보다 특히 70℃ 미만으로 가열된다. 결과적으로 온도에 민감한 기판에도 본 발명에 따라 구조화된 코팅을 적용하는 것이 가능하다.
가열 지속기간은 바람직하게는 1분 미만, 보다 특히 40초 미만이다.
방사선조사 지속기간은 바람직하게는 최대 10분, 바람직하게는 최대 5분이다. 이는 단일 단계 및 다단계 방법의 경우이다. 동시 가열의 경우 방사선조사는 상기 가열만큼 오래 지속될 수 있다.
형성되는 기포는 굴절률이 약 1이므로 산란을 줄이는 데 기여할 수 있다.
경화는 바람직하게는 1 ㎛ 미만, 보다 특히 500 ㎚ 미만, 보다 특히 300 ㎚ 미만의 평균 직경을 갖는 기포가 수득될 때까지 수행된다. 이는 물질의 단면에서 SEM에 의해 적어도 40개 기포의 평균 직경을 측정함으로써 결정될 수 있다.
특히, 특별히 작은 기포가 매몰되어 있는 경우, 투명한 구조화된 물질이 수득될 수 있다.
조성물의 완전한 중합의 결과로, 기포가 고정되고 물질 중에 존재하는 구조가 안정적으로 유지된다.
따라서 본 발명은 본 발명의 방법으로 제조된 구조화된 물질에 관한 것이다.
이러한 물질은 1 ㎛ 미만, 특히 500 ㎚ 미만, 특히 300 ㎚ 미만의 직경을 갖는 다수의 닫힌 공동(기포)을 포함하는 중합체 기질을 포함한다. 이들 공동은 바람직하게는 물질 중에 분포된다. 상기 크기는 바람직하게는 공동의 적어도 50%, 보다 특히 적어도 60%, 특히 적어도 80%에 적용된다. 이러한 세부사항은 바람직하게는 공동의 최대 직경에 적용된다. 상기 측정은 바람직하게는 물질을 관통한 단면의 100개의 공동을 기준으로 SEM에 의해 이루어지며, 이때 단면에서 평가된 공동은 각각 서로로부터 20 ㎛ 이하로 떨어져 있다.
본 발명의 하나의 바람직한 구현예에서, 구조화된 물질은 광학적으로 투명하다. 기포의 존재는 특히 레이저 광의 산란에 의해 확인될 수 있다.
본 발명의 물질은 다수의, 특히 광학적 응용에 사용될 수 있다. 이는 특히 산란 특성을 갖는 광학적으로 투명한 물질이 요구되는 용도와 관련된다.
상기 물질은, 예를 들어 각인에 의해 그 자체가 구조화될 수 있는 코팅으로서 매끄럽거나 구조화된 표면에 적용될 수 있다.
본 발명의 구조화된 물질은 광학 요소를 제조하거나 코팅하는 데 특히 적합하다. 이러한 광학 요소는 특히 홀로그램 응용, 광 관리 호일, 디퓨저, 이미징 광학계의 평면 구배 인덱스 렌즈, 헤드업 디스플레이, 헤드다운 디스플레이, 광학 도파관, 특히 광통신 및 전송 기술, 및 광학 데이터 저장소로서 적합하다. 생성될 수 있는 광학 요소의 예로는 보안 홀로그램, 사진 홀로그램, 정보 저장용 디지털 홀로그램, 광학 파면을 처리하는 구성요소가 있는 시스템, 평면 도파관, 빔 스플리터 및 렌즈가 있다.
따라서, 본 발명의 물질은 예를 들어 각인된 광학 구조물 상에 생성될 수 있다. 이 경우 기포는 상기 물질이 광학적으로 투명하게 유지될 정도로 미세하게 생성된다. 기포의 존재는 레이저 광의 산란에 의해 확인될 수 있다. 물질의 내부 구조를 복사할 수 없기 때문에 특징 자체가 통상적인 수단으로 복사가능하지 않다.
추가 세부사항 및 특징은 종속항과 함께 하기 바람직한 예시적인 구현예의 설명으로부터 명백하다. 이러한 경우 각각의 특징은 자체적으로 구현되거나 서로 조합하여 증대될 수 있다. 상기 목적의 달성 가능성은 예시적인 구현예로 제한되지 않는다.
따라서 예를 들어, 범위 표시는 항상 모든 - 서술되지 않은 - 중간값과 생각할 수 있는 모든 하위간격을 포함한다.
예시적인 구현예를 도면에 개략적으로 나타낸다. 여기서 개별적인 도면의 동일한 참조 암호는 동일하거나 기능적으로 동일한 요소, 또는 기능 면에서 서로 상응하는 요소를 지정한다. 상세하게:
도 1은 (a) AIBN 없이 (b) AIBN과 함께 120℃에서 1시간 동안 가열한 후의 PHEMA 필름을 도시하고;
도 2는 후속 가열 동안 UV-경화된 PHEMA 필름의 현미경사진(원 위치)을 도시한다 (a), (b): 2분, 3분 후 100℃; (d), (e): 30초, 40초 후 110℃, (g), (h): 15초, 20초 후 120℃. (c) 100℃, 3.5분 (f) 110℃, 1분 (i) 120℃, 30초 동안 샘플이 백색으로 된 후 발포된 PHEMA 필름 단면의 SEM 현미경 사진;
도 3은 하기와 함께 발포된 PHEMA 필름 단면의 SEM 현미경사진을 도시한다; (a) 110℃에서 45초 동안 AIBN 및 BYK378 0.4 중량%; (HEMA(10 g), AIBN(0.32 g), Irgacure 819(0.02 g) + BYK 378(0.4 중량%)); (b) a)의 중간에서 확대된 디테일; (c) 110℃에서 10초 동안 ABVN 및 BYK 378 0.4 중량%, 및 (d) 30초; 디테일은 확대된 디테일을 도시하며; 모든 필름은 UV 광으로 예비중합된 다음 나노기포의 형성과 함께 핫플레이트상에서 경화되었다.
도 4는 110℃에서 10초 동안 핫플레이트 상에서 UV 광 가열에 의해 예비중합된 나노기포, (HEMA(10 g), ABVN(0.65 g), Irgacure 819(0.03 g) + BYK 378(0.4 중량%))를 갖는 PHEMA 필름의 SEM 현미경사진을 도시한다 (a) 저배율, b) a) 중심의 고도의 확대도; c), d) e) a)에 표시된 표면, 중간 및 하부의 확대도;
도 5는 UV 광과 함께 70℃에서 30초 동안 핫플레이트 상에서 UV 광 가열에 의해 예비중합된 나노기포, (HEMA(10 g), ABVN(0.65 g), Irgacure 819(0.03 g) + BYK 378(0.4 중량%))를 갖는 PHEMA 필름의 SEM 현미경사진을 도시한다 (a) 저-확대도, b) a) 중심의 고도의 확대도; c), d) e) a)에 표시된 표면, 중간 및 하부의 확대도;
도 6은 2개의 유리 플레이트(100), 각인된 구조(110) 및 나노기포를 갖는 영역(120) 사이의 보안 홀로그램의 개략도를 도시한다;
도 7은 (a) 투명한 각인된 보안 마킹(청색 원) 및 (b) 적색 레이저 포인터로 흑색 표면에 표시된 보안 마킹의 회절 패턴의 이미지를 도시한다; 필름의 SEM 현미경 사진: c) 각인된 구조(각인)와 다공성 영역(나노기포) 사이의 계면; d) (c)의 확대된 디테일(적색 사각형); d), e) (c)의 나노기포 및 각인 영역으로부터의 확대도; 및
도 8은 (a) 초미세 기포(백색 반점)를 갖는 PLA 유리 섬유, (b) 기포를 통한 빛의 광추출(outcoupling), (c) 기포가 없는 대조용 샘플의 묘사를 도시한다; SEM 현미경사진: (d) 기포가 있는 코팅된 섬유의 단면, 화살표는 확대된 현미경사진 e), f) 및 g)의 위치를 나타낸다.
도 1은 (a) AIBN 없이 (b) AIBN과 함께 120℃에서 1시간 동안 가열한 후의 PHEMA 필름을 도시하고;
도 2는 후속 가열 동안 UV-경화된 PHEMA 필름의 현미경사진(원 위치)을 도시한다 (a), (b): 2분, 3분 후 100℃; (d), (e): 30초, 40초 후 110℃, (g), (h): 15초, 20초 후 120℃. (c) 100℃, 3.5분 (f) 110℃, 1분 (i) 120℃, 30초 동안 샘플이 백색으로 된 후 발포된 PHEMA 필름 단면의 SEM 현미경 사진;
도 3은 하기와 함께 발포된 PHEMA 필름 단면의 SEM 현미경사진을 도시한다; (a) 110℃에서 45초 동안 AIBN 및 BYK378 0.4 중량%; (HEMA(10 g), AIBN(0.32 g), Irgacure 819(0.02 g) + BYK 378(0.4 중량%)); (b) a)의 중간에서 확대된 디테일; (c) 110℃에서 10초 동안 ABVN 및 BYK 378 0.4 중량%, 및 (d) 30초; 디테일은 확대된 디테일을 도시하며; 모든 필름은 UV 광으로 예비중합된 다음 나노기포의 형성과 함께 핫플레이트상에서 경화되었다.
도 4는 110℃에서 10초 동안 핫플레이트 상에서 UV 광 가열에 의해 예비중합된 나노기포, (HEMA(10 g), ABVN(0.65 g), Irgacure 819(0.03 g) + BYK 378(0.4 중량%))를 갖는 PHEMA 필름의 SEM 현미경사진을 도시한다 (a) 저배율, b) a) 중심의 고도의 확대도; c), d) e) a)에 표시된 표면, 중간 및 하부의 확대도;
도 5는 UV 광과 함께 70℃에서 30초 동안 핫플레이트 상에서 UV 광 가열에 의해 예비중합된 나노기포, (HEMA(10 g), ABVN(0.65 g), Irgacure 819(0.03 g) + BYK 378(0.4 중량%))를 갖는 PHEMA 필름의 SEM 현미경사진을 도시한다 (a) 저-확대도, b) a) 중심의 고도의 확대도; c), d) e) a)에 표시된 표면, 중간 및 하부의 확대도;
도 6은 2개의 유리 플레이트(100), 각인된 구조(110) 및 나노기포를 갖는 영역(120) 사이의 보안 홀로그램의 개략도를 도시한다;
도 7은 (a) 투명한 각인된 보안 마킹(청색 원) 및 (b) 적색 레이저 포인터로 흑색 표면에 표시된 보안 마킹의 회절 패턴의 이미지를 도시한다; 필름의 SEM 현미경 사진: c) 각인된 구조(각인)와 다공성 영역(나노기포) 사이의 계면; d) (c)의 확대된 디테일(적색 사각형); d), e) (c)의 나노기포 및 각인 영역으로부터의 확대도; 및
도 8은 (a) 초미세 기포(백색 반점)를 갖는 PLA 유리 섬유, (b) 기포를 통한 빛의 광추출(outcoupling), (c) 기포가 없는 대조용 샘플의 묘사를 도시한다; SEM 현미경사진: (d) 기포가 있는 코팅된 섬유의 단면, 화살표는 확대된 현미경사진 e), f) 및 g)의 위치를 나타낸다.
실험 및 물질
2-HEMA(2-하이드록시에틸 메트아크릴레이트, 98%) 및 AIBN(2,2'-아조비스(2-메틸프로피오니트릴), 98%)은 Sigma Aldrich에서 구입하였다. UV 개시제 IRGACURE 819는 Ciba Spezialitaetenchemie AG에서 구입하였다. V-65(2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴)는 FUJIFILM Wako Chemicals, Europe GmbH에서 구입하였다. BYK-378 계면활성제는 BYK(BYK Additives and Instruments, Germany)에서 구입하였다. 모든 물질은 추가의 정제 없이 사용되었다.
2개의 상이한 UV 램프(M405LP1-C5, THORLABS 및 Thermo-Oriel(1000W). 강도: UV-A 20,800 mW/㎠, UV-B 18,200 mW/㎠, UVC 2,894 mW/㎠, 총 86,300 mW/㎠)가 각각 중합 및 기포 형성 후 공정을 개시시키기 위해 사용되었다.
기포가 있는 PHEMA 필름의 일반적인 제조 방법
HEMA 단량체(10 g), AIBN(0.32 g) 및 Irgacure 819(0.02 g)의 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 200 ㎛ 마스킹 테이프를 이격자로 사용하여 2개의 유리 기판 - 이 중 하나는 비점착 실란화 처리되었다 - 사이에 상기 혼합물을 도입시켰으며, 이어서 UV 램프(파장 405 ㎚)로 5분 동안 조사하였다. UV 조사 후, 비점착 유리를 제거하였다. 기포의 발생을 위해, 상기 유리 기판 상의 필름을 PHEMA의 전이 온도(Tg)를 초과하는 다른 온도에서 핫플레이트로 옮기고 실온으로 냉각시켰다. 상기 필름이 백색(불투명)으로 된 경우 다른 발포 조건, 즉 온도 및 시간을 실험적으로 측정하였다. 발포 중에 핫플레이트 상의 샘플을 광학 현미경 아래에 놓고 핵 생성 및 기포 성장에 대해 원 위치에서 측정하였다. 단량체와 Irgacure만을 함유하는, AIBN이 없는 추가 필름을 참조로서 제조하였다.
초미세 기포의 생성
완전히 경화된 HEMA로부터 시작하는 발포.
BYK 378 계면활성제(0.4 중량%)를 혼합물에 첨가하였다. 필름이 백색(불투명)으로 되기 직전 시점까지 핫플레이트 상의 발포 조건을 주의 깊게 모니터링하였다. 더욱 또한 AIBN을 ABVN으로 대체하였다.
부분적으로 경화된 HEMA로부터 시작하는 발포.
혼합물을 UV 램프 하에서 2분 동안, 완전히 경화시키기보다는 부분적으로 경화시켰다. 이어서 부분적으로 경화된, 점도가 높은 HEMA를 70℃, 즉 PHEMA의 Tg 미만의 온도에서 핫플레이트로 옮기고, 추가 2분 동안 UV 방사선(1000 W)으로 함께 조사하였다.
분석
예비 UV 경화를 거친 PHMEA 필름은 도 1(a)에 나타낸 바와 같이, AIBN이 있는 경우와 AIBN이 없는 경우 모두 투명하게 유지되었다. 중합은 주로 광개시제 Irgacure 819와 405 ㎚ 파장의 UV 방사선에 의해 촉발되었기 때문에, 350 ㎚에서 최대 주요 흡수를 갖는 AIBN은 대부분 반응하지 않은 상태로 남아 있었다.
그러나, 이어서 상기 필름을 AIBN의 분해 온도 및 PHEMA의 유리 전이 온도를 초과하여 가열하는 경우, 기포 형성을 위해 질소 기체를 전달하면서 AIBN을 화학 발포제로만 사용할 수 있었다. 따라서 상기 필름은 도 1(b)에 나타낸 바와 같이, PHEMA 필름에서 기포가 성장하기 시작하면 불투명(백색)하게 된다. 반대로, AIBN이 없으면, 상기 필름은 가열 후에도 투명하게 남아있는다. 다른 연구들은 아조 개시제를 CBA(화학적 발포제)로 사용할 가능성을 보고하였다(M. Pradny, M. Slouf, L. Martinova and J. Michalek, e-Polymers, 2010, 10, 1 Article number 043 (ISSN 1618-7229); L.-Z. Guo, X.-J. Wang, Y.-F. Zhang and X.-Y. Wang, Journal of Applied Polymer Science, 2014, 131, 40238. DOI: 10.1002/app.40238).
그러나, 2-단계 방법과 대조적으로, 열분해는 점도가 낮은 액체 단량체 용액으로부터 시작된다. 그 결과, 기공이 추진 효과로 인해 수직 방향으로 신장되거나, 기공의 크기가 50 내지 100 ㎛의 범위에 있었다. 아조 개시제의 양은 생성된 질소 기체의 양에 영향을 미칠 뿐만 아니라, 중합 반응 속도를 변경시키는 자유 라디칼에도 영향을 미친다는 점을 염두에 두어야 한다. 이는 이전 보고서에서 CBA를 사용하는 주요 단점이다.
2-단계 발포의 추가의 장점은, AIBN이 있는 PHEMA 필름의 예비 경화 및 후속 가열 후에 광학 현미경 하에서 기포의 핵 생성 및 성장을 관찰할 수 있다는 것이다. 도 2는 어떻게 핵 생성이 시작되고 어떻게 핵이 상이한 온도에서 성장하는지를 보여준다. AIBN은 더 높은 온도(120℃)에서 더 빠르게 열분해될 수 있기 때문에, 더 낮은 온도(100℃)에서 가열된 다른 필름에 비해, 단시간에 더 많은 수의 핵이 형성되었다. 흥미롭게도, 기존 기포의 성장 및 다른 핵 생성이 동시에 발생하는 것이 관찰되었다. 특정 지점에서 기포에 의해 야기된 광 산란으로 인해, 필름이 불투명해졌다(또한 기포의 모양이 구형에서 타원체 형태로 변화되어, 가열이 1 시간 이상 지속되면 필름이 수직 방향으로 신장된다). 기포의 크기와 밀도는 발포 온도 및 발포 시간에 의해 조절될 수 있는 반면, 초미세 기포는 가능하지 않았다.
0.32 g의 AIBN(0.002 mol)을 10 g의 HEMA 단량체에 첨가하였다. 이상적인 기체 법칙에 따라, STP(표준 온도 및 압력, 0℃ 및 1기압)에서 질소 기체 1 몰은 22.4 L를 차지하므로, 모든 AIBN이 가열 중에 분해된다는 가정 하에, AIBN 0.002 몰은 N2 44.8 ㎖에 상응한다(0.002 mol * 22.4 L/mol = 44.8 ㎖). 100℃에서 부피는 최대 61 ㎖(44.8 * (1 + 100/273) = 61.21 ㎖)까지 추가로 증가할 수 있다. HEMA 단량체 및 PHEMA 중합체의 부피는 각각 9.35 ㎖(밀도: 1.07 g/㎤) 및 8.70 ㎖(밀도: 1.15 g/㎤)이다. 따라서 질소 기체 대 PHEMA 필름의 부피비는 약 7:1이다. 최대 180:1의 CO2 대 PMMA의 부피비를 갖는 초임계 CO2 발포를 고려하면, 통상적인 화학적 발포에 의한 초미세 기포의 생성은 추가 변형 없이는 사실상 달성 될 수 없다.
도 3(a)는 기포의 크기에 대한 계면활성제의 영향을 도시한다. 기포와 주변 기질 사이에 계면을 획득하는 데 필요한 유리 에너지와 표면 장력을 감소시키기 위해서, 용액에 Byk 378을 첨가하였다(HEMA 단량체 10 g, AIBN 0.32 g, Irgacure 819 0.02 g, BYK 378 0.4 중량%). 발포 온도와 발포 시간을 주의깊게 조절하면, 초미세 기포만을 얻는 것이 가능하였다. 도 3(b)에 나타낸 바와 같이, 기포가 SEM에 의해 명확하게 확인되었다. 그 후에 AIBN을 ABVN으로 대체하였다. 보고서에 따르면 ABVN은 AIBN보다 적어도 3배 더 빠르게 질소 기체를 생성시킨다. 그 결과, 도 3(c)에 나타낸 바와 같이, 발포 시간을 45초에서 10초로 유의하게 줄일 수 있었으며, 이러는 동안 기포의 밀도가 증가하였다. 그러나, 거품 형성이 20초를 초과하여 지속되면 이전 결과와 유사하게 기포가 노화되기 시작한다. 기포의 노화에도 불구하고 미세기포 사이에 초미세 기포가 남아 있었다(도 3(d)).
가열 시간의 중요성이 또한 도 4 및 5로부터 자명하다. 100℃에서 20초를 초과하여 가열하면, 미세 기포만이 수득되었다.
UV 광과 함께 70℃까지만 가열하는 경우, 기포 형성은 20초 후에 종료된다(도 5). 나노기포만이 수득되었다.
광학 장치의 제조
홀로그램 보안 마크의 각인.
각인 구조를 갖는 PHEMA를 상업용 스탬핑 호일을 원본으로 사용하여 제조하였다. HEMA와 Irgacure 819의 혼합물을 마스터 호일로부터 상기 구조를 복사하는 데 사용하였으며 UV 방사선으로 완전히 경화시켰다. HEMA, Irgacure 819, BYK 378 및 ABVN의 추가 혼합물을 각인 구조에 도입하고 두 슬라이드 사이에 배치하였다. 발포 공정을 이전에 최적화된 방식과 유사하게 실행하였다. 즉, UV 방사선(405 ㎚)에 의해 2분, 이어서 70℃에서 열역학적 가열과 강력한 UV 방사선(1000 W)의 조합 1분으로 실행하였다. 추가로 샘플을 시험하여, 레이저가 구조화된 영역 통과 시 특정 회절 패턴이 관찰되는지 여부를 측정하였다. 나노기포의 미세구조 및 분포를 SEM으로 특성화하였다.
광학 도파관의 광-추출 산란점.
직경 400 ㎛의 PLA(폴리락트산) 광 도파관을 사용하였다. PLA 와이어의 끝단을 특정 지점에서 HEMA, Irgacure 819, BYK 378 및 ABVN의 혼합물에 수작업으로 침지-코팅하였다. 침지-코팅된 PLA 와이어를 N2 흐름 챔버로 옮기고 수평으로 고정시켰다. 상기 와이어를 실온에서 계속 회전시키면서, 코팅된 영역을 UV 방사선(1000 W)으로 직접 조사하였다. 섬유내로의 녹색 레이저의 커플링에 의해 광추출 효율을 정성적으로 확인하고, 산란 효과를 입증하였다. 샘플을 SEM에 의해 기포의 크기 및 분포와 관련하여 특성화하였다.
분석
보안 홀로그램은 도 6에 개략적으로 표현되어 있다. 홀로그램 보안 마크에서, 각인 구조에 초미세 기포가 함유된 보안 마킹의 코팅은 도 7(a)에 나타낸 바와 같이, 투명하여 코팅 뒤의 물체가 쉽게 보인다. 더욱이, 마스터 각인 구조의 선형 구조는 육안으로 인지하기 어려웠다. 외관상으로는 코팅이 균일하고 투명해 보인다. 그러나, 도 7(b)에 나타낸 바와 같이, 적색 레이저 광이 샘플을 통과하면 선형 회절 패턴이 스크린상에 나타났다. SEM 현미경 사진으로부터, 두 영역이 미세 구조와 콘트라스트에 있어서 다르다는 것이 분명하다. 도 7(c) 내지 (f)에 나타낸 바와 같이, 다공성 PHEMA 층의 상부에서는 50 내지 100 ㎚ 영역에 초미세 기포가 생성된 반면, 하부의 치밀한 영역에서는 기포가 인식되지 않았다. 각각의 치밀하고 다공성인 개별적인 PHEMA 층의 굴절률은 1.51 또는 1.44였다. 이러한 종류의 "보이지 않는 보안 표시"는 구조 변경을 통해 상이한 회절 패턴을 나타낼 수 있다. 더욱 또한 이 정보는 "내부 미세 구조"에서 나오기 때문에 카메라나 복사기로 상기 정보를 복사하는 것은 불가능하다. 다공성 물질을 제조하기 위한 이전 기술과 비교할 때, 본 발명의 방법은 매우 비용-효과적인 기법이다.
더욱 또한, PHEMA 필름 중의 초미세 기포는 도 8에 나타낸 바와 같이, 효율적으로 산란점 역할을 한다. 녹색 레이저 시연의 경우, 나노기포가 있는 섬유와 광추출 코팅이 없는 섬유 사이에 현격한 차이가 있었다. 이러한 현상은 다공성 PHEMA 코팅의 SEM 이미지를 통해 설명될 수 있었다. 산란된 빛의 양은 광추출 코팅의 두께 변화 또는 기포 크기의 변화에 의해 추가로 조화될 수 있으며, 이는 맞춤형 광-추출 섬유 시스템으로 이어질 것이다.
샘플의 특성화
기포를 광학 현미경(Nikon - Eclipse LV100ND) 및 주사 전자 현미경(SEM, FEI - Quanta 400f)을 사용하여 특성화하였다. SEM 측정을 위해 표면을 20 mA에서 60초 동안 금으로 스퍼터링하였다(JEOL JFC-1300, Auto Fine Coater). 필름의 굴절률을 타원편광법(EC-400, J.A. Woollam Co. Inc.)에 의해 측정하였다. OM 및 SEM 이미지에서 기포 크기를 ImageJ 프로그램을 사용하여 분석하였다.
이러한 신규의 접근법은 PMMA와 같은 광범위한 UV-경화성 중합체 시스템에 걸쳐 사용될 수 있을 것으로 예상된다. 이는 재료 과학의 다양한 영역으로의 새로운 문을 열 수 있다. 궁극적으로, 이 연구는 또한 준안정 상태 또는 중합체에서 단리된 초미세 기포의 존재 및 안정성에 대한 열역학적 논의에 더 많은 지식을 제공할 것이다. 특히, 기질의 에이징 및 팽창과 같은 연속적인 단계에 따른 초미세 기포 발생에 대한 명확한 검증은 개별적인 발포 공정의 검증에 대한 포괄적인 정보를 제공한다.
아조 개시제를 사용하여 투명한 PHEMA에 미세 기포 및 초미세 기포를 생성시키는 신규 기술을 기재하였다. 기질의 표면 장력 감소와 과포화도의 증가 모두 초미세 기포 생성에 결정적인 요인인 것으로 밝혀졌다. 발포 공정을, 예를 들어 (a) 열역학적 가열만으로, (b) 열역학적 가열과 UV 방사선의 조합으로, 및 (c) 실온에서 UV 방사선만으로, 약간 상이한 조건 하에서 수행할 수 있음을 보여줄 수 있었다.
인용된 참고문헌
Claims (10)
- 하기의 단계를 포함하는, 구조화된 물질의 제조 방법:
a) a1) 비-축합성 쇄 중합 또는 다중축합이 가능한 적어도 하나의 기를 포함하는 적어도 하나의 단량체;
a2) 상기 단량체의 비-축합성 쇄 중합 또는 다중축합을 위한 적어도 하나의 개시제;
a3) 적어도 하나의 아조 화합물
을 포함하는 경화성 조성물을 제공하는 단계
b) 적어도 하나의 방사선조사를 포함하여, 상기 조성물을 경화시켜 기포를 포함하는 구조화된 물질을 형성시키는 단계. - 제1항에 있어서,
개시제 a2)가 광개시제인 것을 특징으로 하는 방법. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
조성물이 방사선-경화성 조성물인 것을 특징으로 하는 방법. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
아조 화합물이 아조니트릴-계 라디칼 광개시제인 것을 특징으로 하는 방법. - 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
광개시제가 UV 광개시제인 것을 특징으로 하는 방법. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
조성물이 적어도 하나의 표면-활성제, 바람직하게는 적어도 하나의 계면활성제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 방법. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
경화를 하기 방법 중 하나에 의해 수행하는 것을 특징으로 하는 방법:
1. 조성물의 중합을 완료하고 후속적으로 가열하여 아조 화합물을 분해시킨다;
2. 동시적인 방사선조사와 함께, 개시제의 여기에 의해 조성물을 부분 중합시키고 후속적으로 가열하여 아조 화합물을 분해시킨다;
3. 조성물의 중합을 완료하고 단일-단계 또는 다단계 방사선조사에 의해 아조 화합물을 분해시킨다. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 방법에 의해 수득된 구조화된 물질.
- 제8항에 있어서,
직경이 1 ㎛ 미만인 다수의 닫힌 공동을 포함하는 중합체 기질을 포함하는, 구조화된 물질. - 광학 적용을 위한 제8항 또는 제9항의 구조화된 물질의 용도.
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