KR20230107540A - 후이토 열매로부터 다양한 색조의 염료를 생산하는 방법 - Google Patents
후이토 열매로부터 다양한 색조의 염료를 생산하는 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230107540A KR20230107540A KR1020237010252A KR20237010252A KR20230107540A KR 20230107540 A KR20230107540 A KR 20230107540A KR 1020237010252 A KR1020237010252 A KR 1020237010252A KR 20237010252 A KR20237010252 A KR 20237010252A KR 20230107540 A KR20230107540 A KR 20230107540A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- fruit
- blue
- huito
- reaction
- reaction mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 16
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 title description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 9
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims abstract description 69
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 44
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 33
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 33
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims abstract description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 10
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 claims description 57
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 57
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 33
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 23
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 claims description 23
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 19
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 19
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 14
- 229960002743 glutamine Drugs 0.000 claims description 14
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 claims description 11
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 claims description 11
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 claims description 8
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims description 7
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 7
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 claims description 7
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 5
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 5
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 5
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims description 5
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000004554 glutamine Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 5
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 4
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 claims description 4
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 229960001153 serine Drugs 0.000 claims description 4
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 claims description 4
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 claims description 3
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960005261 aspartic acid Drugs 0.000 claims description 3
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 claims description 3
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 claims description 3
- 235000004400 serine Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000014705 isoleucine Nutrition 0.000 claims description 2
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000008729 phenylalanine Nutrition 0.000 claims description 2
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 claims 5
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 claims 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 42
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 19
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N D-alpha-Ala Natural products CC([NH3+])C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N L-Alanine Natural products C[C@@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N 0.000 description 18
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 17
- AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N Genipin Chemical compound COC(=O)C1=CO[C@@H](O)[C@@H]2C(CO)=CC[C@H]12 AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N 0.000 description 14
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 13
- AZKVWQKMDGGDSV-UHFFFAOYSA-N genipin Natural products COC(=O)C1=COC(O)C2C(CO)=CCC12 AZKVWQKMDGGDSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 229930182816 L-glutamine Natural products 0.000 description 9
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 241000974482 Aricia saepiolus Species 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 240000004414 Genipa americana Species 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 235000004407 Genipa americana Nutrition 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000000038 blue colorant Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000000576 food coloring agent Substances 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000012465 retentate Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-O (R)-carnitinium Chemical compound C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC(O)=O PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-O 0.000 description 1
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Chemical group 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Chemical group 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 240000001972 Gardenia jasminoides Species 0.000 description 1
- KWBASGHXHPTPGU-UHFFFAOYSA-N Genipic acid Natural products OC(=O)CC1CCC2=C1C(O)OC2 KWBASGHXHPTPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNIJPPBKASPAIZ-UHFFFAOYSA-N Genipinic acid Chemical compound OC1OCC2=C1C(C(C(=O)OC)C(O)=O)CC2 XNIJPPBKASPAIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNIJPPBKASPAIZ-ZYAQMDEOSA-N Genipinic acid Natural products O=C(OC)[C@H](C(=O)O)[C@H]1C=2[C@@H](O)OCC=2CC1 XNIJPPBKASPAIZ-ZYAQMDEOSA-N 0.000 description 1
- IBFYXTRXDNAPMM-BVTMAQQCSA-N Geniposide Chemical compound O([C@@H]1OC=C([C@@H]2[C@H]1C(=CC2)CO)C(=O)OC)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O IBFYXTRXDNAPMM-BVTMAQQCSA-N 0.000 description 1
- IBFYXTRXDNAPMM-FZEIBHLUSA-N Geniposide Natural products COC(=O)C1=CO[C@@H](O[C@H]2O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@H]2[C@@H]1CC=C2CO IBFYXTRXDNAPMM-FZEIBHLUSA-N 0.000 description 1
- ZJDOESGVOWAULF-OGJQONSISA-N Geniposidic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@H]1[C@@H]2C(CO)=CC[C@@H]2C(C(O)=O)=CO1 ZJDOESGVOWAULF-OGJQONSISA-N 0.000 description 1
- VYAALAFRWREWLA-BVTMAQQCSA-N Geniposidic acid Natural products CCC1=CC[C@H]2[C@@H]1[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)OC=C2C(=O)O VYAALAFRWREWLA-BVTMAQQCSA-N 0.000 description 1
- ZJDOESGVOWAULF-UHFFFAOYSA-N Geniposidinsaeure Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C2C(CO)=CCC2C(C(O)=O)=CO1 ZJDOESGVOWAULF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N L-citrulline Chemical compound NC(=O)NCCC[C@H]([NH3+])C([O-])=O RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 229930182844 L-isoleucine Natural products 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N Ndelta-carbamoyl-DL-ornithine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=O RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZPMXJKRKXDRID-UOIKKKDVSA-N Scandoside Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2CC=C([C@@H]3[C@@H](O)C=C(CO)[C@H]23)C(=O)O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O BZPMXJKRKXDRID-UOIKKKDVSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- VGLLGNISLBPZNL-RBUKDIBWSA-N arborescoside Natural products O=C(OC)C=1[C@@H]2C([C@H](O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)OC=1)=C(CO)CC2 VGLLGNISLBPZNL-RBUKDIBWSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003121 arginine Drugs 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- 229960004203 carnitine Drugs 0.000 description 1
- 235000013477 citrulline Nutrition 0.000 description 1
- 229960002173 citrulline Drugs 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Chemical group 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000002864 food coloring agent Nutrition 0.000 description 1
- KWBASGHXHPTPGU-CDUCUWFYSA-N genipic acid Chemical compound C([C@H]1CC(O)=O)CC2=C1[C@@H](O)OC2 KWBASGHXHPTPGU-CDUCUWFYSA-N 0.000 description 1
- -1 genipinic acid Chemical class 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002885 histidine Drugs 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229960003136 leucine Drugs 0.000 description 1
- 235000005772 leucine Nutrition 0.000 description 1
- 229960003646 lysine Drugs 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 229960004452 methionine Drugs 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 235000013324 preserved food Nutrition 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002277 temperature effect Effects 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004441 tyrosine Drugs 0.000 description 1
- 235000002374 tyrosine Nutrition 0.000 description 1
- 238000010200 validation analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- 229960004295 valine Drugs 0.000 description 1
- 235000014393 valine Nutrition 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 150000008495 β-glucosides Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
- A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
- A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0065—Preparation of organic pigments of organic pigments with only non-macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/42—Colour properties
- A61K2800/43—Pigments; Dyes
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Mycology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Botany (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Coloring (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
원하는 색조를 갖는 착색제를 형성하는 방법은 후이토 열매의 성분을 아미노산과 혼합하여 반응 혼합물을 형성하는 단계로서, 후이토 열매의 성분이 아미노산과 반응하여 청색을 생성하는, 단계, 및 후이토 열매의 성분과 아미노산의 반응 동안 존재하는 산소의 양을 조절하여 청색의 색조를 조절하는 단계를 포함한다. 이 방법은 혼합 온도 및/또는 다른 처리 매개변수를 조절하는 단계를 포함할 수 있다.
Description
본 발명은 후이토 열매(Huito fruit)로부터 다양한 색조의 염료를 생산하는 방법에 관한 것이다.
오늘날, 착색제 또는 가교-결합 시약과 같은 합성 화학물질은 식품, 화장품, 동물 사료 및 섬유 산업에서 수용도가 감소하는 경향이 있다. 실제로든 인식에 의한 것이든 안전상의 이유로 사람들은 식품, 화장품, 섬유 및 생체재료 제품에 천연 또는 유기농 성분을 사용하는 것을 선호하는 경향이 있다.
제니핀은 무색 화합물이다. 이는 이리도이드 군에 속한다. 제니핀은 화학적으로 매우 활성이며 아미노산, 콜라겐, 키토산, 글루코사민-유형 화합물 및 다양한 단백질 및 효소와 같은 1차 아민 기를 갖는 화합물과 조합될 때 즉시 반응한다. 산소가 존재할 때, 생성물은 빠르게 청색, 녹색 또는 흑색으로 변할 수 있다. 제니핀은 이리도이드 에스테르이므로 가수분해되어 제니핀산을 생성할 수 있으며, 이는 또한 상이한 화합물과 반응하여 적색 및 갈색 착색제를 생성할 수 있다. 제니핀으로부터 생성된 착색제는 열과 pH에 안정하다. 제니핀은 일반적으로 식물 재료에서 나오기 때문에, 이의 코셔(Kosher) 특성은 제과점 및 통조림 식품 응용 분야에서의 제니핀-유래 착색제의 사용에 대한 큰 잠재성을 제공한다.
제니핀과, 제니핀산, 제니핀-젠티오바이오사이드, 제니포사이드 및 제니포시드산와 같은 기타 이리도이드 화합물은 열대 야생 식물인 제니팝(Genipap) 또는 후이토(Huito)로도 알려진 제니파 아메리카나(Genipa americana)의 열매 및 잎에서 발견된다. 제니핀은 성숙한 열매에 자연적으로 존재하며 그 양은 성숙 정도에 따라 열매 무게의 0 내지 3.0%이다. 제니핀은 저장되는 곳이 확립되지 않더라도 식물 세포에서 안정적이다. 세포가 파괴될 때마다 제니핀은 열매 펄프에 자연적으로 존재하는 아미노산과 자발적으로 반응하여 공기 환경에서 색상이 청색 또는 흑색으로 변한다.
US 특허 8,557,319는 제니핀, 제니핀 유도체 또는 프리-제니핀 화합물을 함유하는 제니파 아메리카나 열매 주스를 아미노산, 폴리펩티드 또는 단백질과 같은 질소 함유 화합물을 함유하는 다른 식용 주스 또는 추출물과 함께 가공하는 것을 포함하는 착색된 생성물의 제조 방법을 개시한다.
US 특허 8,945,640은 제니핀-풍부 추출 반응물을 사용하고 물과 아미노산(예를 들어, 라이신, 히스티딘, 아르기닌, 글루타민, 아스파라긴, 메티오닌, 글리신, 글루탐산, 티로신, 발린, 알라닌, 세린, 류신, 타우린, 카르니틴, 오르니틴 및 시트룰린)을 산소의 존재 하에 혼합함으로써 청색 착색제를 제조하는 방법을 개시한다. 이 특허는 사용되는 아미노산에 따라 생성되는 청색 농담(shade)이 진한 청색, 보라색-청색, 밝은 청색 및 녹청색 중에서 가변적임을 개시한다.
US 특허 7,927,637은 청색 착색제를 제조하는 방법을 개시하고 있으며, 여기서 청색 착색제는 제니파 아메리카나 열매 펄프로부터 얻어진 가공되지 않은 생 주스로부터 유래되고, 상기 생 주스는 글리신(액체) 또는 글리신 + 전분(분말)과 혼합된다. 이 참조문헌은 주스-글리신 믹스를 가온하는 추가 단계를 제외하고, 주스-글리신-전분 리믹스의 분말 추가 탈수의 경우 온도 및 pH가 안정한 청색 착색제를 만들기 위해 추가 단계가 필요하지 않음을 개시한다.
CN 105624198은 상이한 색조의 치자나무 청색 안료를 제조하는 방법을 개시한다. 이 참고문헌은 상기 방법이 가수분해 반응, 중합화 반응, 분리 및 정제, 건식 성형 및 검증 단계를 포함함을 개시한다. 가수분해 반응에서, 원료 가데노사이드는 약 8 내지 8.3의 pH(pH 조절은 수산화나트륨(NaOH)을 첨가하여 얻어지며, 이때 용액은 50℃ 수조로 50℃까지 가열됨)에서 베타-글루코사이드로 가수분해된다. 중합화 반응에서, 가수분해된 가데노사이드는 아미노산과 중합되고, 여기서 산화제는 반응 용기에 도입되며, 수조의 온도는 70℃까지 상승한다. 이 참고 문헌은 산화제가 압축 공기, 순수한 산소, 과산화수소(H2O2) 및 식품에 사용할 수 있는 기타 산화제를 포함함을 개시한다.
식품 제조업체는 합성 착색제에 대한 천연 대안을 점점 더 원하고 있다. 천연 성분으로부터 유래된 식품 착색제를 생산할 수 있는 공정을 갖는 것이 유익할 것이며, 여기서 식품 착색제는 다양한 청색 색조 및 색상 세기 강도를 갖는다. 기존의 방법은 그러한 식품 착색제의 생산을 미세하게 조정할 수 있는 능력을 제공하지 않는다는 점에서 제한적이다. 기존의 방법과 생성물이 갖는 단점이 없는 공정과 생성물을 제공하는 것이 유익할 것이다.
본 발명은 종래의 방법 및 생성물에 대한 개선점을 제공한다. 한 양태에서, 원하는 색조를 갖는 착색제를 형성하는 공정은 후이토 열매의 성분을 아미노산과 혼합하여 반응 혼합물을 형성하는 단계로서, 후이토 열매의 성분이 아미노산과 반응하여 청색을 생성하는, 단계, 및 후이토 열매의 성분과 아미노산의 반응 동안 존재하는 산소의 양을 조절하여 청색의 색조를 조절하는 단계를 포함한다. 본 명세서에서 사용되는 용어 "존재하는 산소를 조절하는 것"은 후이토 열매의 성분과 아미노산의 반응 동안 존재하는 미리 결정된 양의 산소를 갖는 것을 의미한다. 한 구현예에서, 존재하는 산소를 조절하는 것은 후이토 열매의 성분과 아미노산의 반응 동안 존재하는 미리 결정된 양의 공기를 갖는 것을 포함한다.
한 양태에서, 색상의 색조를 조절하는 단계는 후이토 열매의 성분과 아미노산의 반응 혼합물을 미리 결정된 반응 온도에서 미리 결정된 시간 동안 가열하는 것을 추가로 포함한다. 한 구현예에서, 미리 결정된 반응 온도는 45℃ 내지 95℃이고 미리 결정된 시간은 1 내지 24시간이다. 보다 바람직한 구현예에서, 미리 결정된 반응 온도는 50℃ 내지 95℃이고 미리 결정된 시간은 2 내지 20시간이다. 보다 더 바람직한 구현예에서, 미리 결정된 반응 온도는 60℃ 내지 90℃, 예를 들어 약 80℃이고, 미리 결정된 시간은 4 내지 14시간이다.
한 양태에서, 아미노산은 타우린, 글루탐산, 글리신, 이소류신, 아스파라긴, 세린, 아스파르트산, 페닐알라닌, 알라닌 및 글루타민으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 한 양태에서, 청색의 색조를 조절하는 것은 이 군으로부터 아미노산을 선택하는 것을 추가로 포함한다.
한 양태에서, 청색의 색조를 조절하는 것은 후이토 열매의 성분과 아미노산을 미리 결정된 비율로 혼합하는 것을 포함한다.
한 양태에서, 방법은 후이토 열매의 성분과 아미노산의 반응 동안 존재하는 산소의 양을 조절함으로써 청색의 색조 및 강도 모두를 조절하는 것을 포함한다.
이들 및 다른 양태, 구현예 및 관련 이점은 다음의 상세한 설명으로부터 명백해질 것이다.
본 발명은 후이토 열매와 다양한 아미노산을 혼합하여 생성되는 염료의 색조를 조절하는 방법에 관한 것이다. 한 양태에서, 본 개시내용은 상이한 아미노산을 사용함으로써 보라색 내지 청록색 범위의 색조를 얻을 수 있음을 보여준다. 한 양태에서, 산소 수준이 조절되어 생성된 색상에서 장파장쪽 이동(bathochromic shift)을 초래하는 방법이 제공된다. 한 양태에서, 공기 도입의 시기와 기간 및 산소 흐름의 속도는 원하는 색조를 갖는 염료를 달성하도록 조작될 수 있다.
한 양태에서, 후이토 열매의 성분과 아미노산의 반응 동안 온도가 조절됨으로써 수용액에서 용존 산소의 수준을 변화시키는 조절가능한 매개변수를 제공하고, 이는 결국 원하는 양의 색상과 색조를 갖는 염료의 생성을 가능하게 한다. 온도는 수용액의 용존 산소 수준과 반비례한다. 따라서 온도가 높을수록 더 푸른 색조를 갖는 염료의 형성을 야기한다. 한 양태에서, 더 적은 양의 용매가 장파장쪽 이동을 야기하는 것으로 나타났다.
상기 반응 매개변수의 조작을 통해, 원하는 색조 및 색상 세기 강도를 갖는 염료 생성물을 높은 수율 및 순도로 얻을 수 있다. 이러한 접근 방식은 균형잡힌 성능과 생산 비용으로 생성물 생산을 용이하게 한다. 또한, 보라색 내지 청록색 범위의 다양한 색조의 염료를 생산하여 다양한 상업적 요구를 충족시킬 수 있다.
본 발명의 양태는 방법에서 원하는 색조를 갖는 착색제를 형성하는 단계로서, 후이토 열매가 산소의 존재 하에 아미노산과 혼합되어 청색을 생성하는, 단계, 및 청색의 색조를 조절하는 단계로서, 조절이 존재하는 산소를 조절하는 것을 포함하는, 단계를 포함한다. 한 구현예에서, 청색의 색조를 조절하는 단계는 존재하는 공기의 양을 조절함으로써 존재하는 산소를 조절하는 것을 포함하며, 여기서 공기는 후이토 열매와 아미노산의 반응 혼합물을 통해 버블링된다.
한 양태에서, 방법은 후이토 열매를 산소의 존재 하에 특정 아미노산과 혼합하는 단계를 포함한다.
한 양태에서, 청색 색조의 조절은 후이토 열매 및 아미노산의 반응 혼합물을 통해 버블링되는 산소 또는 공기의 양을 조절함으로써 존재하는 산소를 조절하는 것을 포함한다.
한 양태에서, 청색 색조의 조절은 존재하는 공기의 양을 조절함으로써 존재하는 산소를 조절하는 것을 포함하며, 여기서 공기에 대한 노출은 공기에 대한 후이토 열매 및 아미노산의 반응 혼합물의 표면적 노출에 의해서만 이루어진다.
한 양태에서, 청색 색조의 조절은 후이토 열매 및 아미노산의 혼합물의 온도를 조절하는 것을 추가로 포함한다.
한 양태에서, 청색 색조의 조절은 후이토 열매 및 아미노산과 용매를 혼합하고 혼합물에 존재하는 용매의 양을 조절하는 것을 추가로 포함한다. 한 양태에서, 용매는 탈이온수(DI)이다. 한 양태에서, 후이토 열매의 성분은 후이토 열매를 반으로 절단하고 반으로 절단된 후이토 열매를 열매 압착기로 압착하여 얻어진 후이토 주스이다. 반응 혼합물에서 아미노산 대 후이토 열매의 중량비는 원하는 색상이 얻어지도록 조절될 수 있다. 반응 혼합물에서 아미노산 대 후이토 열매의 비율이 증가함에 따라 더 높은 색상 값이 얻어지지만, 일정 수준에서는 아미노산 대 후이토 열매의 양이 증가하면 색상 값의 증가에 대한 이득(return)이 감소하거나 추가의 이득이 없어지며, 아미노산 비용의 관점에서 정당화되지 않을 수 있다. 한 양태에서, 반응 혼합물에서 후이토 열매 대 아미노산의 중량비는 10:1 내지 400:1 범위, 더 바람직하게는 80:1 내지 120:1 범위, 더 바람직하게는 90:1 내지 110:1의 범위, 예를 들어 약 100:1이다. 한 양태에서, 후이토 열매의 성분은 후이토 열매를 2개 초과의 조각으로 절단하여 얻어진다. 절단 후이토 열매 조각은 탈이온수와 블렌딩되어 열매-물 블렌드를 형성할 수 있다. 열매-물 블렌드에서 절단 후이토 열매 대 탈이온수의 중량비는 1:0.1 내지 1:100 범위, 더 바람직하게는 1:0.5 내지 1:50 범위, 더 바람직하게는 1:1 내지 1:10, 더욱 바람직하게는 1:3 내지 1:5, 예를 들어 약 1:4일 수 있다. 반응 혼합물의 pH는, 예를 들어 pH 5 내지 8, 더욱 바람직하게는 6 내지 7.8, 훨씬 더 바람직하게는 6.5 내지 7.5, 예컨대 약 7로 조절될 수 있고, 이러한 pH 조절은 염기, 예를 들어 수성 NaOH로 이루어질 수 있다.
본 발명의 상기 양태 및 다른 양태는 하기 실시예에서 추가로 설명된다.
실시예 1
이 실시예에서, 후이토 열매의 성분을 산소의 존재 하에 아미노산과 혼합하는 단계를 포함하여 원하는 색조를 갖는 착색제를 형성하기 위해 상이한 아미노산을 테스트하였다.
1단계 - 550 g의 냉동 후이토 열매를 해동하고 껍질을 벗기고 작은 조각으로 절단하고 Ninja 푸드 블렌더로 2200 g의 탈이온(이하 DI)수와 블렌딩했다. 탈이온수는 이온의 영향을 피하기 위해 사용했다.
2단계 - 이 퓌레 200 g을 11개의 개별 비커 각각에 넣었다. 플라스크 #1에 0.4 g의 타우린, 플라스크 #2에 0.4 g의 L-글루탐산, 플라스크 #3에 0.4 g의 글리신, 플라스크 #4에 0.4 g의 L-이소류신, 플라스크 #5에 0.4 g의 L-아스파라긴, 플라스크 #6에 0.4 g의 L-세린, 플라스크 #7에 0.4 g의 아스파르트산, 플라스크 #8에 0.4 g의 L-페닐알라닌, 플라스크 #9에 0.4 g의 알라닌, 플라스크 #10에 0.4 g의 글루타민을 첨가했다. 혼합물을 수성 NaOH를 사용하여 pH=7로 조절했다.
3단계 - 그런 다음 플라스크를 40℃까지 예열된 수조에 넣고 1시간 동안 인큐베이션하였다. 각각의 플라스크의 퓌레를 #3 여과지를 통해 여과했다. 녹청색의 탁한 용액을 pH=7로 조절하고 70℃까지 예열된 수조에 넣었다. 수족관 공기 펌프로 공급된 압축 공기를 6시간 동안 용액의 바닥을 통해 버블링시켰다.
4단계 - 반응 용액을 DI수를 사용하여 총 중량 100 g으로 만들었다.
5단계 - Perkin Elmer 람다 20 UV-Vis 분광광도계를 이용하여 염료 용액의 색상 값(CU1%), 즉 색상 강도, 및 색조(λ,max)를 측정하였고, 결과는 표 1에 나타낸 바와 같다.
[표 1]
실시예 2
산소를 혼입하는 방법(공기 버블링 대 순수한 산소 버블링).
1단계 - 400 g의 냉동 후이토 열매를 해동하고 껍질을 벗기고 작은 조각으로 절단하고 Ninja 푸드 블렌더에서 1600 g DI수와 블렌딩했다. 생성된 퓌레를 40℃ 수조에서 1시간 동안 인큐베이션하고 부흐너(Buchner) 깔때기로 #3 여과지를 통해 여과했다. 여과 공정이 끝날 무렵에 여과를 용이하게 하기 위해 잔류물에 적당한 압력을 가하였다. 여액을 탁한 녹청색 액체(1600 mL)로서 수집하고 다음 단계에서 그대로 사용하였다.
2단계 - 1단계의 후이토 용액 200 g을 자기 교반 막대가 장착된 3개의 삼각 플라스크 각각에 넣었다. L-알라닌(0.5 g)을 각각의 플라스크에 넣었다. 용액을 수성 NaOH를 사용하여 pH=7로 조절하였다.
3단계 - 반응 플라스크를 Thermo Scientific 다중-위치 핫플레이트에 놓고 교반하면서 70℃까지 가열했다.
4단계 - 압축 공기를 플라스크 #1의 바닥을 통해 수족관 공기 펌프로 용액에 버블링시켰다. 산소 실린더가 있는 용액에서 플라스크 #2의 바닥을 통해 산소를 버블링시켰다. 플라스크 #3의 반응 용액은 대기에 개방되었다.
5단계 - 반응이 6시간 동안 계속되도록 두고 물을 첨가하여 원래 부피, 즉 200 g으로 복귀시켰다. 생성된 염료 용액의 색조(λmax) 및 색상 값(CU1%)을 Perkin Elmer 람다 20 UV-Vis 분광광도계로 평가하였고, 결과는 표 2에 나타나 있다.
6단계 - 세 가지 반응물 모두 상이한 색조와 색상 값을 갖는 염료를 생성했다. 플라스크 #3의 용액은 (λmax) = 595 nm 및 색상 값(CU1%) 0.64를 갖는 청색 색조를 나타냈다. 산소 버블링으로 생성된 플라스크 #2 용액은 (λmax) =578 nm 및 색상 값(CU1%) 1.35을 갖는 보라색 색조였으며, 공기 버블링으로 생성된 플라스크 #1 용액은 (λmax) =584 nm 및 색상 값(CU1%) 1.70을 갖는 보라색-청색 색조였다. 표 2에 나타난 바와 같이, 후이토 열매의 성분과 아미노산의 반응 동안 존재하는 산소의 양을 조절하여 반응 동안 존재하는 산소의 양을 증가시킴으로써 색상 값, 즉 색상 강도가 실질적으로 증가했다. 표 2에 나타낸 바와 같이, 플라스크 #2의 바닥을 통해 순수한 산소를 버블링시키면 색상 값(CU1%) 1.35를 갖는 플라스크 #2 용액이 생성되고, 플라스크 #1의 바닥을 통해 공기를 버블링시키면 색상 값(CU1%) 1.70을 갖는 플라스크 #1 용액이 생성되는 반면, 플라스크 #3 용액을 단지 대기에 노출시키기만 하면(순수한 산소 또는 공기의 버블링 미적용) 색상 값(CU1%) 0.64를 갖는 플라스크 #3 용액이 생성된다.
[표 2]
실시예 3
산소를 혼입하는 방법 및 기간(표면 노출 대 용액에 버블링).
1단계 - 실시예 2의 1단계에 기재된 바와 같이 제조한 100 g의 후이토 물 추출물을 4개의 250 mL 비커 각각에 넣었다.
2단계 - 비커 #1과 #2에 각각 0.2g의 L-알라닌을 첨가했고; 비커 #3 및 #4에 각각 0.328 g L-글루타민을 첨가했다.
3단계 - 4개의 비커의 용액을 NaOH 수용액을 사용하여 pH=7로 조절하고 80℃까지 가열했다.
4단계 - 4-포트 수족관 공기 펌프를 사용하여, 비커의 바닥을 통해 각각 비커 #1 및 #3의 용액에, 그리고 각각 비커 #2 및 #4의 용액의 표면에 공기를 버블링시켰다.
5단계 - 반응 용액을 pH=7로 유지하고 80℃에서 8시간 동안 가열했다.
6단계 - 반응 용액을 DI수를 사용하여 원래 부피, 즉 총 중량 100 g으로 만들었다.
7단계 - 용액을 Perkin Elmer 람다 20 UV-Vis 분광광도계로 색조 및 색상 값을 측정하였고, 결과는 표 3에 나타나 있다. 표 3에 나타난 바와 같이, 아미노산으로서의 알라닌이 아미노산으로서의 글루타민보다 더 큰 색상 값, 즉 더 큰 강도를 초래했다. 표 3은 특정 아미노산을 선택하고, 공기 버블링을 사용하거나 공기 버블링을 사용하지 않고, 특정 반응 기간을 선택함으로써 원하는 색조 및 색상 값을 얻도록 색조 및 색상 값을 미세 조정할 수 있는 방법을 보여준다.
[표 3]
실시예 4
온도의 영향
1단계 - 400 g의 냉동 후이토 열매를 해동하고 껍질을 벗기고 작은 조각으로 절단하고 Ninja 푸드 블렌더에서 1600 g DI수와 블렌딩했다. 생성된 퓌레를 40℃ 수조에서 1시간 동안 인큐베이션하고 부흐너 깔때기로 #3 여과지를 통해 여과했다. 여과 공정이 끝날 무렵에 여과를 용이하게 하기 위해 잔류물에 적당한 압력을 가했다. 여액을 탁한 녹청색 액체(1655 mL)로 수집했다. 여액을 셀라이트 코팅된 여과지를 통해 추가로 여과하여 투명한 용액을 얻었다.
2단계 - 자기 교반 막대가 장착된 3구 둥근 바닥 플라스크에 100 g의 후이토 용액 및 0.4 g의 L-글루타민을 넣었다. 수성 NaOH를 사용하여 pH=7을 조절했다.
3단계 - 반응 혼합물을 가열 맨틀로 90℃까지 가열했다. 어항 공기 펌프로 용액에 공기를 버블링시켰다. pH=7을 유지하면서 10시간 동안 반응이 계속되도록 두었다.
4단계 - 열원을 제거하고 반응물을 냉각시킨 다음 탈이온수를 첨가하여 원래 부피, 즉 2단계에 기재된 100 g으로 복귀시켰다. 생성된 염료 생성물의 색상 값(CU1%) 및 색조(λmax)를 Perkin Elmer 람다 20 UV-Vis 분광광도계로 측정했다.
5단계 - 각각 80℃, 70℃ 및 60℃의 반응 온도로 위의 2단계 내지 4단계에 기재된 대로 세 가지 추가 반응을 수행하였고, 결과는 표 4에 나타나 있다. 표 4는 특정 반응 온도를 선택함으로써 원하는 색조 및 색상 값을 얻도록 색조 및 색상 값을 미세 조정할 수 있는 방법을 보여준다. 이 실시예의 가장 낮은 반응 온도(즉, 60℃)는 더 높은 반응 온도(즉, 70℃, 80℃ 및 90℃)와 비교할 때 가장 큰 색상 값을 초래했다.
[표 4]
실시예 5
L-알라닌을 갖는 용매의 양
1단계 - I. 1000 g의 냉동 후이토 열매를 해동하여 껍질을 벗겼다. 모든 열매를 반으로 절단하고 2개의 500 g 배치로 나눴다. 하나의 배치(500 g)를 열매 압착기로 착즙하여 340 g의 후이토 주스를 얻었다.
2단계 - 열매의 다른 하나의 배치를 작은 조각으로 절단하고 3개의 동일한 하위 배치로 나누었다.
a) 배치 #1 167 g의 열매를 Ninja 푸드 블렌더에서 5분 동안 167 g의 DI수와 블렌딩했다. 생성된 퓌레를 40℃에서 1시간 동안 수조에서 인큐베이션하고 여과하여 후이토 추출물 #1(210 g)로서 녹청색의 탁한 용액을 얻었다.
b) 배치 #2 167 g의 열매를 Ninja 푸드 블렌더에서 5분 동안 334 g의 DI수와 블렌딩했다. 생성된 퓌레를 40℃에서 1시간 동안 수조에서 인큐베이션하고 여과하여 후이토 추출물 #2(351 g)로서 녹청색의 탁한 용액을 얻었다.
c) 배치 #3 167 g의 열매를 Ninja 푸드 블렌더에서 5분 동안 668 g의 DI수와 블렌딩했다. 생성된 퓌레를 40℃에서 1시간 동안 수조에서 인큐베이션하고 여과하여 후이토 추출물 #3(703 g)으로서 녹청색의 탁한 용액을 얻었다.
단계 3 - 단계 1 및 단계 2에서 얻은 각각의 4가지 열매 주스 또는 추출물을 사용하여 다음과 같이 4개의 별도의 삼각 플라스크에서 L-알라닌과 반응시켰으며, 여기에서 열매 주스 또는 추출물 대 아미노산 L-알라닌의 비율은 100:1로 유지된다.
a) 반응물 #1: 1 g의 L-알라닌과 혼합된 단계 1의 100 g의 주스.
b) 반응물 #2: 0.5 g의 L-알라닌과 혼합된 단계 2a의 100 g의 추출물.
c) 반응물 #3: 0.33 g의 L-알라닌과 혼합된 단계 2b의 100 g의 추출물.
d) 반응물 #4: 0.2 g의 L-알라닌과 혼합된 단계 2c의 100 g의 추출물.
단계 4. - 반응 용액을 수성 NaOH를 사용하여 pH=7로 조절하고 Thermo Scientific 다중-위치 핫플레이트 교반기로 80℃까지 가열했다. 수족관 공기 펌프를 사용하여 용액의 바닥으로부터 공기를 버블링시켰다. 4시간, 8시간, 12시간, 및 14시간에 각각 색상 값(CU1%) 및 색조(λmax)를 모니터링하기 전에 원래 부피, 즉 100 g으로 복귀시키기 위해 탈이온수를 첨가하여 14시간 동안 반응이 계속되도록 두었고, 결과는 표 5에 나타나 있다. 표 5는 특정 양의 용매(여기서는 탈이온수) 및 특정 양의 아미노산(여기서, 예시적인 아미노산은 L-알라닌임)을 선택함으로써 원하는 색조 및 색상 값을 얻도록 색조 및 색상 값을 미세 조정할 수 있는 방법을 보여준다.
[표 5]
실시예 6
L-글루타민을 갖는 용매의 양
1단계 - 500 g의 냉동 후이토 열매를 해동하고 껍질을 벗기고 작은 조각으로 절단했다. 이를 Ninja 푸드 블렌더를 사용하여 작은 입자로 더 파쇄하였다. 파쇄된 후이토를 다음 할당 부분으로 탈이온수와 블렌딩했다.
#1 - 150 g의 열매와 150 g의 물.
#2 - 100 g의 열매와 200 g의 물.
#3 - 75 g의 열매와 225 g의 물.
#4 - 60 g의 열매와 240 g의 물.
2단계 - 1단계에서 얻은 퓌레를 40℃의 수조에서 1시간 동안 인큐베이션하고 여과했다. 녹청색 용액을 다음과 같이 얻었다.
#1 - 210 g
#2 - 240 g
#3 - 248 g
#4 - 259 g
3단계 - 2단계에서 얻은 후이토 추출물과 L-글루타민 사이의 반응을 다음과 같은 방식으로 4개의 별도의 삼각 플라스크에 설치했다.
a) 반응물 #1: 1.071 g의 L-글루타민과 혼합된 100 g의 추출물.
b) 반응물 #2: 0.625 g의 L-글루타민과 혼합된 100 g의 추출물.
c) 반응물 #3: 0.453 g의 L-글루타민과 혼합된 100 g의 추출물.
d) 반응물 #4: 0.347 g의 L-글루타민과 혼합된 100 g의 추출물.
단계 4. - 반응 용액을 수성 NaOH를 사용하여 pH=7로 조절하고 Thermo Scientific 다중-위치 핫플레이트 교반기로 80℃까지 가열했다. 어항 공기 펌프로 용액의 바닥으로부터 공기를 버블링시켰다. 반응이 8시간 동안 계속되도록 두었고, 생성된 염료 용액을 탈이온수를 사용하여 원래 부피, 즉 100 g으로 되돌렸다. 생성물 염료 용액을 Perkin Elmer 람다 20 UV-Vis 분광광도계 및 Menolta CR-400 Chroma Meter로 측정했으며, 데이터(CU1%, λ,max, L, a, b)는 표 6에 나타나 있다. 표 6은 후이토 열매 대 용매(여기서는 탈이온수)의 비율 및 특정 양의 아미노산(여기서, 예시적인 아미노산은 L-글루타민임)을 선택함으로써 원하는 색조 및 색상 값을 얻도록 색조 및 색상 값을 미세 조정할 수 있는 방법을 보여준다.
[표 6]
실시예 7
아미노산의 양
1단계 - 400 g의 냉동 후이토 열매를 해동하고 껍질을 벗기고 작은 조각으로 절단했다. 후이토 열매를 Ninja 푸드 블렌더로 5분 동안 1600 g DI수와 블렌딩했다. 얻어진 녹색 페이스트를 거친 여과지를 통해 여과하고 1600 g의 추출물을 얻었다.
2단계 - 1단계에서 얻은 200 g의 후이토 추출물을 다음에 기재된 특정 양의 L-알라닌과 함께 4개의 삼각 플라스크에 첨가하였다.
플라스크 #1 - 0.215 g L-알라닌
플라스크 #2 - 0.307 g L-알라닌
플라스크 #3 - 0.461 g L-알라닌
플라스크 #4 - 0.614 g L-알라닌
3단계 - 수성 NaOH를 사용하여 각각의 플라스크의 용액을 pH = 7로 조절했다. 4개의 플라스크를 Thermo Scientific 다중-위치 핫플레이트 교반기에 놓고 교반하면서 80℃까지 가열했다. 다중 채널 수족관 펌프로 플라스크 바닥을 통해 공기를 버블링시켰다. 온도 프로브를 사용하여 온도를 80℃로 유지하고 각각의 플라스크의 pH를 30분마다 후에 7로 조절했다. 반응이 8시간 동안 계속되도록 두었고 생성된 염료 용액을 탈이온수를 사용하여 원래 부피, 즉 200 g으로 되돌렸다. 생성물 염료 용액을 Perkin Elmer 람다 20 UV-Vis 분광광도계로 측정했다. 표 7은 사용된 L-알라닌의 양에 따라 색조와 색상 값이 어떻게 달라지는지 보여준다. 반응 혼합물에서 아미노산 대 후이토 열매의 비율이 증가함에 따라 더 높은 색상 값이 얻어진다. 반응 혼합물에서 아미노산 대 후이토 열매의 비율이 증가하는 경우, 반응물 #1(0.215 g L-알라닌을 가짐)과 반응물 #4(0.614 g L-알라닌을 가짐)를 비교하면 파장이 감소했다.
[표 7]
본 개시내용으로부터 얻은 지식을 갖는 당업자는 본 개시내용의 범위를 벗어나지 않고 이러한 이점 및 다른 이점을 달성함에 있어서 개시된 공정에 다양한 변경이 이루어질 수 있음을 인식할 것이다. 이와 같이, 본 개시내용의 특징부는 수정 및/또는 대체가 허용된다는 것을 이해해야 한다. 본 명세서에 예시되고 설명된 특정 구현예는 단지 예시적인 목적을 위한 것이며, 첨부된 청구범위에 제시된 바와 같은 본 발명을 제한하지 않는다.
Claims (29)
- a) 후이토 열매의 성분을 아미노산과 혼합하여 반응 혼합물을 형성하는 단계로서, 후이토 열매의 성분이 아미노산과 반응하여 청색을 생성하는 단계; 및
b) 후이토 열매의 성분과 아미노산의 반응 동안 존재하는 산소의 양을 조절하여 청색의 색조를 조절함으로써 원하는 색조를 갖는 착색제를 형성하는 단계
를 포함하는 방법. - 제1항에 있어서, 반응 동안 존재하는 산소의 양을 조절하는 단계는 후이토 열매의 성분과 아미노산의 반응 동안 존재하는 공기의 양을 조절하는 것을 포함하는, 방법.
- 제1항에 있어서, 반응 동안 존재하는 산소의 양을 조절하는 단계는 반응 혼합물의 표면적을 순수한 산소에 노출시키는 것, 반응 혼합물의 표면적을 순수한 산소에 노출시키고 반응 혼합물 내로 순수한 산소를 버블링시키는 것, 반응 혼합물의 표면적을 공기에 노출시키는 것, 또는 반응 혼합물의 표면적을 공기에 노출시키고 반응 혼합물 내로 공기를 버블링시키는 것 중 하나로 이루어지는, 방법.
- 제1항에 있어서, 청색의 색조를 조절하는 단계는 상기 반응 혼합물을 미리 결정된 반응 온도에서 미리 결정된 시간 동안 가열하는 것을 추가로 포함하는, 방법.
- 제4항에 있어서, 미리 결정된 반응 온도는 45℃ 내지 95℃이고, 미리 결정된 시간은 1 내지 24시간인, 방법.
- 제4항에 있어서, 미리 결정된 반응 온도는 50℃ 내지 95℃이고, 미리 결정된 시간은 2 내지 20시간인, 방법.
- 제4항에 있어서, 미리 결정된 반응 온도는 60℃ 내지 90℃이고, 미리 결정된 시간은 4 내지 14시간인, 방법.
- 제1항에 있어서, 아미노산은 타우린, 글루탐산, 글리신, 이소류신, 아스파라긴, 세린, 아스파르트산, 페닐알라닌, 알라닌 및 글루타민으로부터 선택되는, 방법.
- 제1항에 있어서, 후이토 열매의 성분은 후이토 주스인, 방법.
- 제1항에 있어서, 후이토 열매의 성분은 후이토 열매를 반으로 절단하고, 반으로 절단된 후이토 열매를 열매 압착기로 압착하여 얻어진 후이토 주스인, 방법.
- 제1항에 있어서, 반응 혼합물에서 후이토 열매 대 아미노산의 중량비는 10:1 내지 400:1 범위인, 방법.
- 제1항에 있어서, 반응 혼합물에서 후이토 열매 대 아미노산의 중량비는 80:1 내지 120:1 범위인, 방법.
- 제1항에 있어서, 후이토 열매 대 아미노산의 중량비는 90:1 내지 110:1 범위인, 방법.
- 제1항에 있어서, 후이토 열매 대 아미노산의 중량비는 약 100:1인, 방법.
- 제1항에 있어서, 후이토 열매의 성분은 후이토 열매를 2개 초과의 조각으로 절단하여 수득되는, 방법.
- 제15항에 있어서, 절단된 후이토 열매 조각은 탈이온수와 블렌딩되어 열매-물 블렌드를 형성하는, 방법.
- 제16항에 있어서, 열매-물 블렌드에서 절단 후이토 열매 대 탈이온수의 중량비는 1:0.1 내지 1:100 범위인, 방법.
- 제16항에 있어서, 열매-물 블렌드에서 절단 후이토 열매 대 탈이온수의 중량비는 1:0.5 내지 1:50 범위인, 방법.
- 제16항에 있어서, 열매-물 블렌드에서 절단 후이토 열매 대 탈이온수의 중량비는 1:1 내지 1:10 범위인, 방법.
- 제16항에 있어서, 열매-물 블렌드에서 절단 후이토 열매 대 탈이온수의 중량비는 1:3 내지 1:5 범위인, 방법.
- 제16항에 있어서, 열매-물 블렌드에서 절단 후이토 열매 대 탈이온수의 중량비는 약 1:4인, 방법.
- 제17항에 있어서, 반응 혼합물은 pH 5 내지 8로 조절되는, 방법.
- 제22항에 있어서, 반응 혼합물은 수성 NaOH를 사용하여 pH 5 내지 8로 조절되는, 방법.
- 제1항에 있어서, 청색의 색조(λmax)는 588 nm 보라색-청색, 593 nm 청색, 581 nm 보라색, 596 nm 청색, 590 nm 청색, 595 nm 청색, 584 nm 보라색, 592 nm 청색, 578 nm 보라색, 583 nm 보라색 및 587 nm 보라색-청색 중 하나로 조절되는, 방법.
- 제1항에 있어서, 청색의 색조(λmax)는 575 nm 보라색 내지 615 nm 청색 범위에서 조절되는, 방법.
- 제1항에 있어서, 청색의 색조(λmax)는 575 nm 보라색 내지 605 nm 청색 범위에서 조절되는, 방법.
- 제1항에 있어서, 청색의 색조(λmax)는 578 nm 보라색 내지 595 nm 청색 범위에서 조절되는, 방법.
- 후이토 열매의 성분을 아미노산과 혼합하여 반응 혼합물을 형성하는 단계로서, 후이토 열매의 성분이 아미노산과 반응하여 청색을 생성하는, 단계; 및
후이토 열매의 성분과 아미노산의 반응 동안 존재하는 산소의 양을 조절하여 청색의 색조 및 색상 값을 조절함으로써 원하는 색조 및 색상 값을 갖는 착색제를 형성하는 단계
를 포함하는 방법. - 제28항에 있어서, 형성된 착색제는 575 nm 보라색 내지 615 nm 청색 범위의 색조(λmax)을 갖고, 여기서 착색제는 반응 동안 존재하는 산소의 양이 증가하지 않은 색상 값에 비해 반응 동안 존재하는 산소의 양이 증가함에 따라 더 큰 색상 값을 갖는, 방법.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US202063070489P | 2020-08-26 | 2020-08-26 | |
| US63/070,489 | 2020-08-26 | ||
| PCT/US2021/047762 WO2022047037A1 (en) | 2020-08-26 | 2021-08-26 | Methods of producing dyes with various hue from huito fruit |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230107540A true KR20230107540A (ko) | 2023-07-17 |
Family
ID=80355742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020237010252A Pending KR20230107540A (ko) | 2020-08-26 | 2021-08-26 | 후이토 열매로부터 다양한 색조의 염료를 생산하는 방법 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230323130A1 (ko) |
| EP (1) | EP4203708A4 (ko) |
| KR (1) | KR20230107540A (ko) |
| CN (1) | CN116347992A (ko) |
| AU (1) | AU2021334324A1 (ko) |
| CA (1) | CA3190924A1 (ko) |
| CO (1) | CO2023003503A2 (ko) |
| MX (1) | MX2023002464A (ko) |
| WO (1) | WO2022047037A1 (ko) |
| ZA (1) | ZA202303830B (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118206885A (zh) * | 2022-12-16 | 2024-06-18 | 河南中大恒源生物科技股份有限公司 | 一种高亮度、低红度的栀子蓝色素及其制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2540500A (en) * | 1949-07-15 | 1951-02-06 | Frank H Waggoner | Fruit juicer with conical reamer |
| WO2006082922A1 (ja) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | 色調が改善されたクチナシ青色素とその製造方法 |
| FR2940656B1 (fr) * | 2008-12-31 | 2011-03-11 | Lvmh Rech | Matieres colorantes et leur utilisation dans des compositions, en particulier des compositions cosmetiques |
| US8945640B2 (en) * | 2011-11-07 | 2015-02-03 | Wild Flavors, Inc. | Genipin-rich material and its use |
| CN105624198B (zh) * | 2016-03-10 | 2018-09-18 | 河南中大恒源生物科技股份有限公司 | 一种制备不同色调高纯度栀子蓝色素的工艺 |
| WO2018029337A1 (en) * | 2016-08-12 | 2018-02-15 | Dsm Ip Assets B.V. | New green color for beverage |
| WO2018029338A1 (en) * | 2016-08-12 | 2018-02-15 | Dsm Ip Assets B.V. | A process for producing gardenia blue pigment form geniposide |
| CN107973750B (zh) * | 2017-12-04 | 2021-08-20 | 北京工商大学 | 一种脂溶性栀子蓝色素及其制备方法 |
| WO2020014772A1 (en) * | 2018-07-16 | 2020-01-23 | Christopher Caputo | Colorimetric sensors and methods and uses thereof |
-
2021
- 2021-08-26 EP EP21862740.4A patent/EP4203708A4/en active Pending
- 2021-08-26 WO PCT/US2021/047762 patent/WO2022047037A1/en active Application Filing
- 2021-08-26 AU AU2021334324A patent/AU2021334324A1/en active Pending
- 2021-08-26 CN CN202180072178.5A patent/CN116347992A/zh active Pending
- 2021-08-26 US US18/042,981 patent/US20230323130A1/en active Pending
- 2021-08-26 KR KR1020237010252A patent/KR20230107540A/ko active Pending
- 2021-08-26 CA CA3190924A patent/CA3190924A1/en active Pending
- 2021-08-26 MX MX2023002464A patent/MX2023002464A/es unknown
-
2023
- 2023-03-21 CO CONC2023/0003503A patent/CO2023003503A2/es unknown
- 2023-03-24 ZA ZA2023/03830A patent/ZA202303830B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2021334324A1 (en) | 2023-05-11 |
| US20230323130A1 (en) | 2023-10-12 |
| EP4203708A1 (en) | 2023-07-05 |
| WO2022047037A1 (en) | 2022-03-03 |
| ZA202303830B (en) | 2024-07-31 |
| MX2023002464A (es) | 2023-06-07 |
| CN116347992A (zh) | 2023-06-27 |
| CO2023003503A2 (es) | 2023-08-28 |
| CA3190924A1 (en) | 2022-03-03 |
| EP4203708A4 (en) | 2024-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7090658B2 (ja) | 天然着色料およびその製造プロセス | |
| JPH03160946A (ja) | ノルビキシン付加物と、水に可溶な又は水に分散可能なタンパク又は分枝鎖があるか又は環状のポリサッカライド | |
| KR20230107540A (ko) | 후이토 열매로부터 다양한 색조의 염료를 생산하는 방법 | |
| EP0634923B1 (de) | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern | |
| JPS633064A (ja) | 天然青色系色素組成物及びそれを用いた着色剤 | |
| JP2001329186A (ja) | アントシアニン系色素の安定法と生成物 | |
| WO2017217527A1 (ja) | イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法 | |
| KR100540642B1 (ko) | 쪽염료로부터 쪽색소의 추출방법 | |
| KR101814180B1 (ko) | 코치닐 추출물을 이용한 천연가죽의 염색방법 | |
| JP2004091758A (ja) | 着色粒子およびその製造方法 | |
| JPH0665517A (ja) | イポメア色素による食品の着色方法 | |
| JP6969940B2 (ja) | イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法 | |
| JP2903338B2 (ja) | カロチノイドの分解防止剤および食品の褪色防止法 | |
| RU2162868C2 (ru) | Состав для окрашивания пасхальных яиц и способ его нанесения | |
| US3857674A (en) | Hair colourants | |
| JP2747207B2 (ja) | 紫さつまいも色素の製造方法 | |
| JPH1075723A (ja) | 着色コンニャクの製造方法 | |
| TWI771134B (zh) | 天然染髮劑及其商品化配方 | |
| JPH07227246A (ja) | 紫サツマイモ色素と食品原料の同時製造方法 | |
| JPS58220651A (ja) | チ−ズ表面の着色方法 | |
| JPS5929619B2 (ja) | パプリカ色素の退色防止法 | |
| RU2702598C1 (ru) | Способ получения антоцианового красителя из ягодного сырья | |
| SU1634227A1 (ru) | Способ производства молочных продуктов | |
| JP2025500297A (ja) | アトロロシンベースのレーキ | |
| JP2004000161A (ja) | 微生物セルロースゲルの着色方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0105 | International application |
Patent event date: 20230324 Patent event code: PA01051R01D Comment text: International Patent Application |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| A201 | Request for examination | ||
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20240813 Comment text: Request for Examination of Application |