KR20230095572A - 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막, 재배선층 및 반도체 장치 - Google Patents
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Abstract
(A) 하기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 알칼리 가용성 수지; (B) 감광성 디아조퀴논 화합물; 및 (C) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막, 상기 감광성 수지막을 포함하는 재배선층, 상기 재배선층을 포함하는 반도체 장치가 제공된다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)
Description
본 기재는 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막, 상기 감광성 수지막을 포함하는 재배선층 및 상기 재배선층을 포함하는 반도체 장치에 관한 것이다.
반도체 소자를 수분이나 기계적 충격 등의 외부 환경으로부터 보호하기 위한 목적으로 에폭시 수지 조성물로 반도체 소자를 밀봉하는 방법이 상업적으로 행해지고 있다. 종래에는 반도체 소자 밀봉 시에 웨이퍼를 절단(Dicing)하여 반도체 칩(chip)을 제조한 후, 반도체 칩 단위로 패키징이 이루어졌으나, 최근에 절단되지 않은 웨이퍼 상태 또는 이보다 큰 패널 상태에서 패키징을 수행한 다음, 반도체 칩으로 절단(dicing)하는 공정이 개발되었다. 일반적으로, 전자의 방법을 칩 스케일 패키징(Chip Scale Package, CSP), 후자의 공정을 웨이퍼 레벨 패키징(Wafer Level Packaging, WLP) 및 패널 레벨 패키징(Panel Level Packaging, PLP)이라고 한다.
웨이퍼 레벨 패키징은 칩 스케일 패키징 공정에 비해 공정 수율이 높고, 패키지 두께가 얇아 반도체 실장 공간을 감소시킬 수 있다는 장점이 있다. 그러나 웨이퍼 레벨 패키징이나 패널 레벨 패키징의 경우, 개개의 칩을 밀봉하는 칩 스케일 패키징에 비해 제막 면적이 넓기 때문에 웨이퍼 또는 패널과 봉지재의 열 팽창율 차이로 인한 휨(Warpage)이 크게 발생한다는 문제점이 있다. 휨이 발생할 경우, 후속 공정의 수율 및 웨이퍼 핸들링에 영향을 미치게 된다. 또한, 현재 웨이퍼 레벨 패키징이나 패널 레벨 패키징의 밀봉재로는 주로 액상 타입의 에폭시 수지 또는 실리콘 수지가 사용되고 있으나, 액상 타입의 조성물의 경우 무기 충전물의 함량이 낮고, 수지도 액상의 단분자를 사용하기 때문에 밀봉 후 반도체 패키지의 신뢰성이 취약하다는 문제점이 있다.
따라서, 웨이퍼 레벨 패키징 또는 패널 레벨 패키징 적용 시에도 휨 발생이 적고, 우수한 신뢰성을 구현할 수 있는 재배선층(RDL, Redistriburion layer)용 절연막의 개발이 요구되고 있다.
상기 요구에 부응하기 위해 재배선층용 절연막을 형성할 수 있는 감광성 수지 조성물의 개발이 계속되고 있는데, 일반적으로 폴리이미드 수지 자체에 감광성을 부여한 감광성 폴리이미드 수지 조성물이 주로 이용되어 오고 있다. 감광성 폴리이미드 수지 조성물을 이용함으로써, 패턴 형성 공정을 간략화할 수 있기 때문이다. 그러나, 종래 감광성 폴리이미드 수지 조성물을 이용하여 제조되는 재배선층용 절연막(경화막)의 경우, 내부식성 및 내약품성이 저하되는 문제가 있으며, 특히 재배선층용 절연막용 수지는 저온경화가 요구되는데, 종래 감광성 폴리이미드 수지는 저온경화가 불가하여 고내열성 및 고신뢰성을 달성할 수 없다는 문제가 있다.
일 구현예는 특정 구조를 가지는 알칼리 가용성 수지를 사용하여, 현상성 개선을 통해 감도를 향상시키고, 접착력 또한 향상시킬 수 있는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 재배선층을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 재배선층을 포함하는 반도체 장치를 제공하기 위한 것이다.
일 구현예는 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 알칼리 가용성 수지; (B) 감광성 디아조퀴논 화합물; 및 (C) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이되, 단 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 반드시 하기 화학식 2로 표시되는 연결기를 포함하고,
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R3은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다)
X1은 디언하이드라이드 단량체로부터 유도된 잔기이고,
Y1은 디아민 단량체로부터 유도된 잔기이고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이되, 단, m1 + m2 ≠ 0 이다.
상기 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 반드시 하기 화학식 2-1로 표시되는 관능기를 포함할 수 있다.
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, *-C(=O)-* 또는 이들의 조합이고,
R3은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R4는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 이들의 조합이되, 단 R4가 치환된 C1 내지 C20 알킬기인 경우 플루오로기 이외의 치환기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.
상기 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 반드시 하기 화학식 2-2로 표시되는 관능기를 포함할 수 있다.
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-2에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, *-C(=O)-* 또는 이들의 조합이고,
R3은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.
상기 화학식 2-1에서, L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, *-C(=O)-* 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 화학식 2-1에서, L1은 상기 화학식 L-1로 표시될 수 있다.
[화학식 L-1]
상기 화학식 L-1에서,
L2는 단일결합, '*=CH2기'로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
L3은 단일결합, 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 'C1 내지 C10 알킬기 또는 C2 내지 C20 헤테로고리기'로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L4는 단일결합 또는 'C1 내지 C10 알킬기'로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이되,
단, L2 내지 L4는 동시에 단일결합은 아니다.
상기 화학식 2-1에서, R4는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, C1 내지 C10 알킬기로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 'C2 내지 C10 알키닐기, C1 내지 C10 알킬기, 니트로기 및/또는 C1 내지 C10 알콕시기'로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 화학식 2-2에서, L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기일 수 있다.
상기 화학식 2-2에서, L1은 상기 화학식 L-2로 표시될 수 있다.
[화학식 L-2]
상기 화학식 L-2에서,
L5는 C1 내지 C10 알킬기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L6은 'C3 내지 C10 사이클로알킬기 및/또는 트리플루오로알킬기'로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L7은 단일결합 또는 C1 내지 C10 알킬기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이다.
상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-1-1 내지 화학식 2-1-15 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1-1]
[화학식 2-1-2]
[화학식 2-1-3]
[화학식 2-1-4]
[화학식 2-1-5]
[화학식 2-1-6]
[화학식 2-1-7]
[화학식 2-1-8]
[화학식 2-1-9]
[화학식 2-1-10]
[화학식 2-1-11]
[화학식 2-1-12]
[화학식 2-1-13]
[화학식 2-1-14]
[화학식 2-1-15]
상기 화학식 2-2는 하기 화학식 2-2-1 내지 화학식 2-2-12 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-2-1]
[화학식 2-2-2]
[화학식 2-2-3]
[화학식 2-2-4]
[화학식 2-2-5]
[화학식 2-2-6]
[화학식 2-2-7]
[화학식 2-2-8]
[화학식 2-2-9]
[화학식 2-2-10]
[화학식 2-2-11]
[화학식 2-2-12]
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대해 상기 감광성 디아조퀴논 화합물을 1 중량부 내지 50 중량부 포함하고, 상기 용매를 100 중량부 내지 500 중량부 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 다이애시드, 알카놀아민, 레벨링제, 실란커플링제, 계면활성제, 에폭시화합물, 라디칼 중합개시제, 경화제, 열잠재 산발생제 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
상기 감광성 수지막은 재배선층용 절연막일 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 재배선층을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 재배선층을 포함하는 반도체 장치를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 특정 구조를 가지는 알칼리 가용성 수지를 포함하여, 알칼리 현상액에 대한 현상성이 우수해 감도를 향상시킬 수 있으며, 또한 금속층, 특히 구리금속층에 대한 접착력을 향상시켜 내열성 및 신뢰성이 우수한 재배선층용 절연막을 구현할 수 있다.
도 1은 감광성 수지 조성물의 접착력을 평가하기 위한 Die shear tester 장치의 모식도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, "사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 사이클로알케닐기를 의미하고, "헤테로사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, "아릴알킬기"란 C7 내지 C20 아릴알킬기를 의미하며, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, "알킬아릴렌기"란 C7 내지 C20 알킬아릴렌기를 의미하고, "헤테로아릴렌기"란 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기를 의미하고, "알콕실렌기"란 C1 내지 C20 알콕실렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 *CH2=기, 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C20 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합, 교대 공중합 또는 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체, 교대 공중합체 또는 랜덤 공중합체를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, 불포화 결합은 탄소-탄소원자간의 다중결합 뿐만아니라, 카보닐결합, 아조결합 등과 같이 다른 분자를 포함하는 것도 포함한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "＊"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 알칼리 가용성 수지; (B) 감광성 디아조퀴논 화합물; 및 (C) 용매를 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이되, 단 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 반드시 하기 화학식 2로 표시되는 연결기를 포함하고,
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R3은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다)
X1은 디언하이드라이드 단량체로부터 유도된 잔기이고,
Y1은 디아민 단량체로부터 유도된 잔기이고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이되, 단, m1 + m2 ≠ 0 이다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 반도체나 디스플레이 장치에서 보호막이나 절연층으로 사용 시, 상기 조성물을 코팅한 후 UV 노광 후 현상 및 경화하여 적용하게 된다. WLP와 PLP 시장이 증가함에 따라 재배선층용 감광성 수지 조성물의 사용이 증가하고 있는데, 해당 조성물의 경우 저온경화 기능이 요구되며, 공정적으로 알칼리 현상액에 대한 현상성 개선을 통한 감도 향상이 필요하다. 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 알칼리 가용성 수지를 포함하기에 알칼리 현상액에 대한 현상성 개선을 통한 감도 향상을 꾀할 수 있다. 또한, 기존에는 금속층과의 접착력을 향상시키기 위해 접착증진제를 별도의 첨가제로 사용하곤 했는데, 상기 접착증진제의 첨가로 인해 접착력 자체는 향상되나 감도가 감소하는 등의 문제가 있었다. 그러나, 일 구현예에 따르면, 별도의 접착증진제를 사용하지 않고서도 금속층, 특히 구리금속층에 대한 접착력을 크게 향상시킬 수 있어, 재배선층용 수지에 요구되는 저온경화형 고신뢰성을 용이하게 달성할 수 있다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 알칼리 가용성 수지
감광성 수지 조성물에 사용되는 알칼리 가용성 수지로는 폴리벤조옥사졸 전구체, 폴리이미드 전구체, 노볼락 수지, 비스페놀 A 수지, 비스페놀 F 수지, (메타)아크릴레이트 수지 또는 이들의 조합 등이 있는데, 일 구현예에서는 폴리벤조옥사졸 전구체, 폴리이미드 전구체 또는 이들의 조합을 알칼리 가용성 수지로 사용할 수 있으나, 일 구현예에서는 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 알칼리 가용성 수지를 사용한다.
상기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 알칼리 가용성 수지는 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상이 반드시 상기 화학식 2로 표시되는 연결기를 포함함으로써, 알칼리 현상성이 우수한 감광성 수지 조성물을 구현할 수 있으며, 나아가 금속층, 특히 구리금속층과의 접착력을 매우 용이하게 향상시킬 수 있다.
나아가, 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 알칼리 가용성 수지는 개환형 구조를 가짐에도불구하고 종래 알칼리 가용성 수지, 예컨대 일반적으로 사용되던 폴리아믹산 구조나 폴리하이드록시아미드 구조 등과 비교하여 저온경화 시에 막 특성이 매우 우수하다. 그리고, 폴리벤조옥사졸 구조로부터 확인할 수 있듯이 폐환형 구조를 가지는 알칼리 가용성 수지라 하여도 모두 저온경화에 적합한 것은 아니기에, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 알칼리 가용성 수지를 포함함으로써, 금속층과의 접착력이 우수하고, 저온경화에 적합하며, 알칼리 현상성이 개선된, 그리고 막 특성 또한 매우 우수한 절연막(경화막)을 제공할 수 있다.
예컨대, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 반드시 하기 화학식 2-1로 표시되는 관능기, 하기화학식 2-2로 표시되는 관능기 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, *-C(=O)-* 또는 이들의 조합이고,
R3은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R4는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 이들의 조합이되, 단 R4가 치환된 C1 내지 C20 알킬기인 경우 플루오로기 이외의 치환기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-2에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, *-C(=O)-* 또는 이들의 조합이고,
R3은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.
예컨대, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 반드시 하기 화학식 2-1로 표시되는 관능기를 포함할 경우, 상기 화학식 2-1에서 L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, *-C(=O)-* 또는 이들의 조합일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 L1은 상기 화학식 L-1로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 L-1]
상기 화학식 L-1에서,
L2는 단일결합, '*=CH2기'로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
L3은 단일결합, 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 'C1 내지 C10 알킬기 또는 C2 내지 C20 헤테로고리기'로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L4는 단일결합 또는 'C1 내지 C10 알킬기'로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이되,
단, L2 내지 L4는 동시에 단일결합은 아니다.
예컨대, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 반드시 하기 화학식 2-1로 표시되는 관능기를 포함할 경우, 상기 화학식 2-1에서 R4는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, C1 내지 C10 알킬기로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 'C2 내지 C10 알키닐기, C1 내지 C10 알킬기, 니트로기 및/또는 C1 내지 C10 알콕시기'로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
예컨대, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 반드시 상기 화학식 2-2로 표시되는 관능기를 포함할 경우, 상기 화학식 2-2에서 L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 L1은 하기 화학식 L-2로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 L-2]
상기 화학식 L-2에서,
L5는 C1 내지 C10 알킬기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L6은 'C3 내지 C10 사이클로알킬기 및/또는 트리플루오로알킬기'로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L7은 단일결합 또는 C1 내지 C10 알킬기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이다.
예컨대, 상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-1-1 내지 화학식 2-1-15 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 2-1-1]
[화학식 2-1-2]
[화학식 2-1-3]
[화학식 2-1-4]
[화학식 2-1-5]
[화학식 2-1-6]
[화학식 2-1-7]
[화학식 2-1-8]
[화학식 2-1-9]
[화학식 2-1-10]
[화학식 2-1-11]
[화학식 2-1-12]
[화학식 2-1-13]
[화학식 2-1-14]
[화학식 2-1-15]
예컨대, 상기 화학식 2-2는 하기 화학식 2-2-1 내지 화학식 2-2-12 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 2-2-1]
[화학식 2-2-2]
[화학식 2-2-3]
[화학식 2-2-4]
[화학식 2-2-5]
[화학식 2-2-6]
[화학식 2-2-7]
[화학식 2-2-8]
[화학식 2-2-9]
[화학식 2-2-10]
[화학식 2-2-11]
[화학식 2-2-12]
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 알칼리 가용성 수지는 디언하이드라이드 단량체와 디아민 단량체 간 중합체일 수 있다. 이 때, 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 알칼리 가용성 수지를 구성하는 단량체 총량을 기준으로 상기 디언하이드라이드 단량체 총 중량 및 상기 디아민 단량체 총 중량은 서로 동일할 수도 있고, 상기 디언하이드라이드 단량체 총 중량이 상기 디아민 단량체 총 중량보다 더 많을 수 있다. 이 경우, 최종적으로 제조되는 절연막(경화막)의 막 특성이 더욱 우수해질 수 있다.
예컨대, 상기 디아민 단량체는 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-2로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 화학식 3-2에서,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고,
n7 및 n8은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
또한, 상기 디아민 단량체는 상기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 디아민 단량체와 함께 페놀형 디아민 단량체를 더 포함할 수 있는데, 이 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 알칼리 가용성 수지를 구성하는 단량체 총량을 기준으로 상기 페놀형 디아민 단량체 및 상기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 디아민 단량체는 2:1 내지 2:2의 중량비로 포함될 수 있다. 이 경우, 최종적으로 제조되는 절연막(경화막)과 금속층 간 결합력을 극대화하면서 저온경화 특성을 만족할 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 디아민 단량체가 상기 페놀형 디아민 단량체보다 많은 중량으로 포함될 경우 절연막과 금속층 간 결합력을 더욱 향상되지만 패턴 특성을 만족시킬 수 없으며, 상기 페놀형 디아민 단량체가 상기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 디아민 단량체보다 2배 초과하는 중량으로 포함될 경우 절연막과 금속층 간 결합력이 크게 저하되어 바람직하지 않을 수 있다.
예컨대, 상기 페놀형 디아민 단량체는 하기 화학식 4-1로 표시될 수 있으나, 반드시 하기 구조에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 4-1]
한편, 상기 디아민 단량체는 하기 화학식 5-1로 표시되는 디아민 단량체를 더 포함할 수 있으나, 반드시 하기 구조에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 5-1]
상기 화학식 5-1에서,
L8 및 L9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, *-SiR5R6-*(여기서 R5 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기임) 또는 이들의 조합이고,
L10은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
n3은 1 내지 20의 정수이다.
예컨대, 상기 디언하이드라이드 단량체는 하기 화학식 6-1 또는 화학식 6-2로 표시되는 단량체를 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 6-1]
[화학식 6-2]
상기 화학식 6-1 및 화학식 6-2에서,
L11은 단일결합, *-O-*, *-S-*, *-C(=O)-*, *-C(=O)O-*, -*NR9-*(R9는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리 연결기 또는 이들의 조합이고,
R10은 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.
예컨대, 상기 L11이 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기인 경우, 이는 트리플루오르알킬기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기일 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량(Mw)은 3,000g/mol 내지 300,000g/mol인 것이 바람직할 수 있다. 중량평균분자량이 상기 범위인 경우, 충분한 물성이 얻어질 수 있으며, 유기 용매에 대한 용해성이 우수하여 취급이 용이하다.
(B) 감광성 디아조퀴논 화합물
상기 감광성 디아조퀴논 화합물로는 1,2-벤조퀴논디아지드 구조 또는 1,2-나프토퀴논디아지드 구조를 갖는 화합물을 바람직하게 사용할 수 있다.
상기 감광성 디아조퀴논 화합물의 대표적인 예로는 하기 화학식 71 및 하기 화학식 73 내지 화학식 75로 표현되는 화합물을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 71]
상기 화학식 71에서,
R31 내지 R33은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 알킬기일 수 있으며, 구체적으로는 CH3일 수 있고,
D1 내지 D3는 각각 독립적으로 OQ일 수 있고, 상기 Q는 수소 원자, 하기 화학식 72a로 표시되는 작용기 또는 하기 화학식 72b로 표시되는 작용기일 수 있으며, 이때 Q는 동시에 수소 원자일 수는 없고,
n31 내지 n33은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수일 수 있다.
[화학식 72a]
[화학식 72b]
[화학식 73]
상기 화학식 73에서,
R34는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 알킬기일 수 있고,
D4 내지 D6은 각각 독립적으로 OQ일 수 있고, 상기 Q는 상기 화학식 71에서 정의된 것과 동일하고,
n34 내지 n36은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수일 수 있다.
[화학식 74]
상기 화학식 74에서,
A3는 CO 또는 CR500R501 일 수 있고, 상기 R500 및 R501은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기일 수 있고,
D7 내지 D10은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, OQ 또는 NHQ일 수 있고, 상기 Q는 상기 화학식 71에서 정의된 것과 동일하고,
n37, n38, n39 및 n40은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수일 수 있고,
n37+n38 및 n39+n40은 각각 독립적으로 5 이하의 정수일 수 있고,
단, 상기 D7 내지 D10 중 적어도 하나는 OQ이며, 하나의 방향족 환에는 OQ가 1개 내지 3개 포함될 수 있고, 다른 하나의 방향족 환에는 OQ가 1개 내지 4개로 포함될 수 있다.
[화학식 75]
상기 화학식 75에서,
R35 내지 R42는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 알킬기일 수 있고,
n41 및 n42는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수일 수 있고, 구체적으로는 2 내지 4의 정수일 수 있고,
Q는 상기 화학식 71에서 정의된 것과 동일하다.
상기 감광성 디아조퀴논 화합물은 상기 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대하여 1 중량부 내지 50 중량부, 예컨대 1 중량부 내지 30 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 감광성 디아조퀴논 화합물의 함량이 상기 범위일 때 노광에 의해 잔사 없이 패턴 형성이 잘 되며, 현상 시 막 두께 손실이 없고, 양호한 패턴을 얻을 수 있다.
(C) 용매
상기 감광성 수지 조성물은 상기 알칼리 가용성 수지, 상기 감광성 디아조퀴논 화합물 및 후술하는 기타 첨가제 등의 각 성분을 용이하게 용해시킬 수 있는 용매를 포함할 수 있다.
상기 용매는 유기용매를 사용하며, 구체적으로는 N-메틸-2-피롤리돈, 감마-부티로락톤, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸설폭사이드, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 락트산메틸(메틸락테이트), 락트산에틸(에틸락테이트), 락트산부틸(부틸락테이트), 메틸-1,3-부틸렌글리콜아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜-3-모노메틸에테르, 피루브산메틸(메틸피루베이트), 피루브산에틸(에틸피루베이트), 메틸-3-메톡시 프로피오네이트 또는 이들의 조합 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 용매는 스핀 코팅, 슬릿 다이 코팅 등 감광성 수지막을 형성하는 공정에 따라 적절하게 선택하여 사용할 수 있다.
상기 용매는 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대하여 100 중량부 내지 500 중량부로, 예컨대 100 중량부 내지 300 중량부로 사용되는 것이 좋다. 용매의 함량이 상기 범위일 때는 충분한 두께의 막을 코팅할 수 있으며, 용해도 및 코팅성이 우수할 수 있다.
(D) 기타 첨가제
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 코팅 시 얼룩이나 반점 방지, 레벨링 특성, 또는 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 다이애시드(예컨대 말론산 등), 알카놀아민(예컨대 3-아미노-1,2-프로판디올 등), 레벨링제, 실란커플링제, 계면활성제, 에폭시 화합물, 라디칼 중합개시제, 열잠재 산발생제, 현상조절제, 용해조절제, 경화제 또는 이들의 조합의 첨가제 등을 포함할 수 있다. 이들 첨가제의 사용량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
예컨대, 상기 실란커플링제는 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 비닐기, 카르복실기, 메타크릴옥시기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 가질 수 있다.
상기 실란커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴벤조산, γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란, γ-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란커플링제는 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 실란계 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수할 수 있다.
예컨대, 상기 계면활성제는 막두께의 얼룩을 막거나, 현상성을 향상시키기 위해 첨가하는 것으로, 불소계 계면활성제 및/또는 실리콘계 계면활성제를 포함할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이닛폰잉키가가꾸고교(주)社의 메카팩 F 142D®, 메카팩 F 172®, 메카팩 F 173®, 메카팩 F 183®, 메카팩 F 554® 등; 스미토모스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 프로라드 FC-170C®, 프로라드 FC-430®, 프로라드 FC-431® 등; 아사히그라스(주)社의 사프론 S-112®, 사프론 S-113®, 사프론 S-131®, 사프론 S-141®, 사프론 S-145® 등; 도레이실리콘(주)社의 SH-28PA®, SH-190®, SH-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등의 명칭으로 시판되고 있는 것을 사용할 수 있다.
상기 실리콘계 계면활성제로는 BYK Chem社의 BYK-307, BYK-333, BYK-361N, BYK-051, BYK-052, BYK-053, BYK-067A, BYK-077, BYK-301, BYK-322, BYK-325, BYK-378 등의 명칭으로 시판되고 있는 것을 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. 상기 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며, ITO 기판 또는 유리기판에 대한 습윤성(wetting)이 우수할 수 있다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 밀착력 등의 향상을 위해 첨가제로서 에폭시 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 에폭시 화합물로는 에폭시 노볼락 아크릴 카르복실레이트 수지, 오르토 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 페놀 노볼락 에폭시 수지, 테트라메틸 비페닐 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 에폭시 화합물을 더 포함하는 경우 과산화물 개시제 또는 아조비스계 개시제와 같은 라디칼 중합 개시제를 더 포함할 수도 있다.
상기 에폭시 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. 상기 에폭시 화합물이 상기 범위 내로 포함되는 경우 저장성, 밀착력 및 기타 특성을 향상시킬 수 있다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 열잠재 산발생제를 더 포함할 수 있다. 상기 열잠재 산발생제의 예로는 p-톨루엔술폰산, 벤젠술폰산 등과 같은 아릴술폰산; 트리플루오로메탄술폰산, 트리플루오로부탄술폰산 등과 같은 퍼플루오로알킬술폰산; 메탄술폰산, 에탄술폰산, 부탄술폰산 등과 같은 알킬술폰산; 또는 이들의 조합을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.
다른 일 구현예는 전술한 감광성 수지 조성물을 노광, 현상 및 경화하여 제조된 감광성 수지막(절연막)을 제공한다.
상기 감광성 수지막(절연막) 제조 방법은 다음과 같다.
(1) 도포 및 도막 형성 단계
상기 감광성 수지 조성물을 소정의 전처리를 한 유리 기판 또는 ITO 기판 등의 기판 상에 스핀 또는 슬릿 코트법, 롤 코트법, 스크린 인쇄법, 어플리케이터법 등의 방법을 사용하여 원하는 두께로 도포한 후, 70℃ 내지 150℃에서 1분 내지 10분 동안 가열하여 용제를 제거함으로써 도막을 형성한다.
(2) 노광 단계
상기 얻어진 감광성 수지막에 필요한 패턴 형성을 위해 마스크를 개재한 뒤, 200nm 내지 500nm의 활성선을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 금속 할로겐화물 램프, 아르곤 가스 레이저 등을 사용할 수 있으며, 경우에 따라 X선, 전자선 등도 이용할 수 있다.
노광량은 조성물 각 성분의 종류, 배합량 및 건조 막 두께에 따라 다르지만, 고압 수은등을 사용하는 경우에는 500mJ/cm2(365nm 센서에 의함) 이하이다.
(3) 현상 단계
현상 방법으로는 상기 노광 단계에 이어 노광부 또는 비노광부를 현상액을 이용하여 용해, 제거함으로써 패턴을 얻는다.
(4) 후처리 단계
상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 내열성, 내광성, 밀착성, 내크랙성, 내화학성, 고강도 및 저장 안정성 등의 면에서 우수한 패턴을 얻기 위한 후가열 공정이 있다. 예컨대, 현상 후 250℃의 퍼니스에서 1시간 동안 가열할 수 있다.
예컨대, 상기 감광성 수지막은 재배선층용 절연막일 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막(절연막)을 포함하는 재배선층을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 반도체 장치를 제공한다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일실시예일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(실시예)
(알칼리 가용성 수지의 합성)
제조예 1
교반기, 온도 조절장치, 질소가스 주입 장치 및 냉각기가 장착된 4구 플라스크에 질소를 통과시키면서 γ-부티로락톤(GBL) 600g에 하기 화학식 A로 표시되는 디언하이드라이드 단량체를 0.58mol, 하기 화학식 E-1로 표시되는 화합물을 1.22mol 넣고, 상온에서 교반하면서 피리딘 1.16mol을 넣어 반응 혼합물을 얻는다. 상온 조건에서 16시간 반응 후 -10℃로 냉각하여 다이사이클로헥실카르보디이미드(DCC) 1.17mol과 GBL 250g으로 용해한 용액을 30분에 걸쳐 적가한다. 5분 추가 교반한 후 화학식 B로 표시되는 디아민 단량체 0.54mol과 GBL 300g의 용액을 40분간 투입하고 추가 2시간 교반시킨다. 이후 상온에서 1시간 반응시킨 후 에탄올 30g을 첨가하고 1시간 더 교반한다. 이어서 GBL을 반응용액 고형분이 18%가 되도록 추가하고, 이를 3 리터의 에탄올에 첨가하여 침전물을 얻는다. 폴리머를 여과 분리하고 테트라하이드로퓨란(THF) 1.5 리터에 용해시키고 30 리터의 물에 적가하여 침전물을 생성한 후 여과 분리하여 진공 건조시킨다. 50℃에서 감압하여 24시간 이상 건조함으로서, 하기 화학식 R-1로 표시되는 구조단위를 포함하는 알칼리 가용성 수지를 제조하였다.
[화학식 A]
[화학식 B]
[화학식 E-1]
[화학식 R-1]
상기 화학식 R-1에서,
R은 하기 화학식 2-1-1로 표시된다.
[화학식 2-1-1]
제조예 2
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-2로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-2]
제조예 3
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-3으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-3]
제조예 4
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-4로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-4]
제조예 5
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-5로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-5]
제조예 6
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-6으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-6]
제조예 7
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-7로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-7]
제조예 8
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-8로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-8]
제조예 9
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-9로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-9]
제조예 10
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-10으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-10]
제조예 11
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-11로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-11]
제조예 12
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-12로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-12]
제조예 13
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-13으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-13]
제조예 14
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-14로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-14]
제조예 15
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-15로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-15]
제조예 16
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-16으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-16]
제조예 17
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-17로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-17]
제조예 18
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-18로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-18]
제조예 19
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-19로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-19]
제조예 20
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-20으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-20]
제조예 21
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-21로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-21]
제조예 22
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-22로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-22]
제조예 23
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-23으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-23]
제조예 24
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-24로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-24]
제조예 25
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-25로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-25]
제조예 26
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-26으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-26]
제조예 27
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 하기 화학식 E-27로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
[화학식 E-27]
비교제조예 1
상기 화학식 E-1로 표시되는 화합물 대신 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일하게 하였다.
(감광성 수지 조성물의 제조)
실시예 1 내지 실시예 27 및 비교예 1
제조된 각각의 알칼리 가용성 수지(제조예 1 내지 제조예 27 및 비교제조예 1) 30g에 4-NQD(감광성 디아조퀴논 화합물) 4.5g, 4-Butylresorcinol(용해조절제) 3.0g, KBM-573(실란커플링제) 0.6g, BYK-378(레벨링제) 0.01g, Triglycidyl Isocyanurate(경화제) 3.0g, 용매(GBL 및 DMSO를 8:2의 중량비로 혼합) 53g을 추가하여 녹인 후 0.45㎛의 폴리프로필렌 수지제 필터로 여과하여 감광성 조성물을 얻었다.
(평가 1: 막의 기계적 물성)
실시예 1 내지 실시예 27 및 비교예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 Si wafer에 두께 10㎛가 되게 코팅하여, 120℃의 핫플레이트에서, 4분간 가열하여 감광성 수지막을 형성하였다. Nikon社 i-10c를 사용하여 노광하고 TMAH 2.38wt%의 현상액으로 현상 후 5㎛ Square Pattern이 7㎛가 되는 Dose를 Hitachi社 S-9220 CD-SEM으로 확인하여 Photo Speed를 비교하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 7㎛ hole Eop (mJ/cm2) | |
| 실시예 1 | 600 |
| 실시예 2 | 590 |
| 실시예 3 | 580 |
| 실시예 4 | 590 |
| 실시예 5 | 580 |
| 실시예 6 | 590 |
| 실시예 7 | 590 |
| 실시예 8 | 580 |
| 실시예 9 | 600 |
| 실시예 10 | 590 |
| 실시예 11 | 580 |
| 실시예 12 | 590 |
| 실시예 13 | 590 |
| 실시예 14 | 590 |
| 실시예 15 | 580 |
| 실시예 16 | 570 |
| 실시예 17 | 560 |
| 실시예 18 | 570 |
| 실시예 19 | 580 |
| 실시예 20 | 580 |
| 실시예 21 | 570 |
| 실시예 22 | 560 |
| 실시예 23 | 580 |
| 실시예 24 | 590 |
| 실시예 25 | 570 |
| 실시예 26 | 590 |
| 실시예 27 | 570 |
| 비교예 1 | 1,200 |
(평가 2: 스컴 평가)
실시예 1 내지 실시예 27 및 비교예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 코팅한 후 프리베이크 및 노광, 현상 공정을 수행하였다. 노광 시 i-line 노광기(UX-1200SM, UHSIO)로 노광 및 2.38% TMAH 현상액에 현상하여, 20㎛의 hole 패턴을 구현하였다. 그후 컨벡션 오븐에서 250℃, 1시간 경화한 후 Hitachi社 S-4300 FE-SEM장비로 Scum 존재 여부를 확인하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 스컴 유무 | |
| 실시예 1 | X |
| 실시예 2 | X |
| 실시예 3 | X |
| 실시예 4 | X |
| 실시예 5 | X |
| 실시예 6 | X |
| 실시예 7 | X |
| 실시예 8 | X |
| 실시예 9 | X |
| 실시예 10 | X |
| 실시예 11 | X |
| 실시예 12 | X |
| 실시예 13 | X |
| 실시예 14 | X |
| 실시예 15 | X |
| 실시예 16 | X |
| 실시예 17 | X |
| 실시예 18 | X |
| 실시예 19 | X |
| 실시예 20 | X |
| 실시예 21 | X |
| 실시예 22 | X |
| 실시예 23 | X |
| 실시예 24 | X |
| 실시예 25 | X |
| 실시예 26 | X |
| 실시예 27 | X |
| 비교예 1 | Ο |
스컴 유무 평가기준
Ο: 스컴이 모든 영역에서 관찰됨
X: 스컴이 관찰되지 않음
(평가 3: 접착력 평가)
실시예 1 내지 실시예 27 및 비교예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 Cu wafer에 두께 10㎛ 두께로 코팅하고, 120℃의 핫플레이트에서, 4분간 가열하여 감광성 수지막을 형성하였다. 상기 감광성 수지막을 질소 조건 하, 220℃에서 120분간 경화하였다.
접착력 측정은 경화된 막 위에 EMC molding을 하여 die shear tester(DAGE社의 DAGE series 4000PXY)로 측정하여, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
| Die shear test (kgf) | |
| 실시예 1 | 33 |
| 실시예 2 | 32 |
| 실시예 3 | 34 |
| 실시예 4 | 34 |
| 실시예 5 | 32 |
| 실시예 6 | 33 |
| 실시예 7 | 34 |
| 실시예 8 | 33 |
| 실시예 9 | 33 |
| 실시예 10 | 32 |
| 실시예 11 | 32 |
| 실시예 12 | 34 |
| 실시예 13 | 33 |
| 실시예 14 | 33 |
| 실시예 15 | 34 |
| 실시예 16 | 34 |
| 실시예 17 | 32 |
| 실시예 18 | 33 |
| 실시예 19 | 34 |
| 실시예 20 | 32 |
| 실시예 21 | 33 |
| 실시예 22 | 34 |
| 실시예 23 | 33 |
| 실시예 24 | 33 |
| 실시예 25 | 34 |
| 실시예 26 | 32 |
| 실시예 27 | 33 |
| 비교예 1 | 10 |
상기 표 1 내지 표 3을 통하여, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 알칼리 가용성 수지를 포함함으로써, 스컴이 발생하지 않고, 막 특성이 매우 우수하며, 나아가 금속층과의 접착력 또한 향상시킬 수 있음을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
Claims (16)
- (A) 하기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 알칼리 가용성 수지;
(B) 감광성 디아조퀴논 화합물; 및
(C) 용매
를 포함하는 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이되, 단 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 반드시 하기 화학식 2로 표시되는 연결기를 포함하고,
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R3은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다)
X1은 디언하이드라이드 단량체로부터 유도된 잔기이고,
Y1은 디아민 단량체로부터 유도된 잔기이고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이되, 단, m1 + m2 ≠ 0 이다.
- 제1항에 있어서,
상기 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 반드시 하기 화학식 2-1로 표시되는 관능기를 포함하는 감광성 수지 조성물:
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, *-C(=O)-* 또는 이들의 조합이고,
R3은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R4는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 이들의 조합이되, 단 R4가 치환된 C1 내지 C20 알킬기인 경우 플루오로기 이외의 치환기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.
- 제1항에 있어서,
상기 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상은 반드시 하기 화학식 2-2로 표시되는 관능기를 포함하는 감광성 수지 조성물:
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-2에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, *-C(=O)-* 또는 이들의 조합이고,
R3은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.
- 제2항에 있어서,
상기 L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, *-C(=O)-* 또는 이들의 조합인 감광성 수지 조성물.
- 제2항에 있어서,
상기 L1은 상기 화학식 L-1로 표시되는 감광성 수지 조성물.
[화학식 L-1]
상기 화학식 L-1에서,
L2는 단일결합, '*=CH2기'로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
L3은 단일결합, 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 'C1 내지 C10 알킬기 또는 C2 내지 C20 헤테로고리기'로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L4는 단일결합 또는 'C1 내지 C10 알킬기'로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이되,
단, L2 내지 L4는 동시에 단일결합은 아니다.
- 제2항에 있어서,
상기 R4는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, C1 내지 C10 알킬기로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 'C2 내지 C10 알키닐기, C1 내지 C10 알킬기, 니트로기 및/또는 C1 내지 C10 알콕시기'로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기인 감광성 수지 조성물.
- 제3항에 있어서,
상기 L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기인 감광성 수지 조성물.
- 제3항에 있어서,
상기 L1은 상기 화학식 L-2로 표시되는 감광성 수지 조성물:
[화학식 L-2]
상기 화학식 L-2에서,
L5는 C1 내지 C10 알킬기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L6은 'C3 내지 C10 사이클로알킬기 및/또는 트리플루오로알킬기'로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L7은 단일결합 또는 C1 내지 C10 알킬기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이다.
- 제2항에 있어서,
상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-1-1 내지 화학식 2-1-15 중 어느 하나로 표시되는 감광성 수지 조성물.
[화학식 2-1-1]
[화학식 2-1-2]
[화학식 2-1-3]
[화학식 2-1-4]
[화학식 2-1-5]
[화학식 2-1-6]
[화학식 2-1-7]
[화학식 2-1-8]
[화학식 2-1-9]
[화학식 2-1-10]
[화학식 2-1-11]
[화학식 2-1-12]
[화학식 2-1-13]
[화학식 2-1-14]
[화학식 2-1-15]
- 제3항에 있어서,
상기 화학식 2-2는 하기 화학식 2-2-1 내지 화학식 2-2-12 중 어느 하나로 표시되는 감광성 수지 조성물.
[화학식 2-2-1]
[화학식 2-2-2]
[화학식 2-2-3]
[화학식 2-2-4]
[화학식 2-2-5]
[화학식 2-2-6]
[화학식 2-2-7]
[화학식 2-2-8]
[화학식 2-2-9]
[화학식 2-2-10]
[화학식 2-2-11]
[화학식 2-2-12]
- 제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은,
상기 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대해
상기 감광성 디아조퀴논 화합물을 1 중량부 내지 50 중량부 포함하고,
상기 용매를 100 중량부 내지 500 중량부 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 다이애시드, 알카놀아민, 레벨링제, 실란커플링제, 계면활성제, 에폭시화합물, 라디칼 중합개시제, 경화제, 열잠재 산발생제 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 감광성 수지막.
- 제13항에 있어서,
상기 감광성 수지막은 재배선층용 절연막인 감광성 수지막.
- 제13항의 감광성 수지막을 포함하는 재배선층.
- 제15항의 재배선층을 포함하는 반도체 장치.
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2021
- 2021-12-22 KR KR1020210185190A patent/KR102670557B1/ko active IP Right Grant
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