KR20230022434A - 자외선 경화성 수지 조성물 - Google Patents
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Abstract
라디칼 중합성 화합물(A), 광 중합 개시제(B) 및 점착 부여제(C)를 함유하는, 자외선 경화성 수지 조성물.
Description
본 발명은, 자외선 경화성 수지 조성물에 관한 것이다.
표시 소자의 분야에 있어서, 봉지제의 특성을 향상시키기 위한 검토가 이루어지고 있다. 이하, 유기 전기발광(EL) 표시 장치를 예로 들어 설명한다.
유기 EL 소자는, 소비 전력이 적기 때문에, 디스플레이나 조명 장치 등에 이용되고 있다. 유기 EL 소자는, 대기 중의 수분이나 산소에 의해 열화되기 쉽기 때문에, 각종 실링 부재로 봉지되어 사용되고 있고, 실용화를 향해서는 각종 실링 부재의 수분이나 산소의 내구성의 향상이 요망되고 있다.
이와 같은 실링 부재로서, 열경화형의 에폭시계 재료를 이용한 봉지제 외에, 아크릴계 재료를 이용한 봉지제도 제안되어 있다. 예를 들어, 특허문헌 1(국제공개 제2019/82996호)에 있어서는, 비환식의 탄소수 6 이상의 알케인다이올 다이(메트)아크릴레이트와, 특정한 환상 모노머와, 광 중합 개시제를 함유하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 제안되어 있다.
그러나, 전술한 특허문헌 1에 기재된 봉지제에 대하여 본 발명자가 검토한 바, 외부로부터의 수분이나 산소 등이 봉지제를 통해 소자 내부에 서서히 침투하여, 다크 스폿이 발생하고, 확대되는 경우가 있다는 염려가 있는 점에서 개선의 여지가 있었다.
본 발명은, 유기 EL 소자 등의 표시 소자에 대한 대미지가 적은 수지 조성물을 제공한다.
본 발명에 의하면, 이하에 나타내는 자외선 경화성 수지 조성물이 제공된다.
[1] 라디칼 중합성 화합물(A), 광 중합 개시제(B) 및 점착 부여제(C)를 함유하는, 자외선 경화성 수지 조성물.
[2] E형 점도계에 의해 25℃, 20rpm의 조건에서 측정되는 점도가 10mPa·s 이상 30mPa·s 이하인, [1]에 기재된 자외선 경화성 수지 조성물.
[3] 상기 라디칼 중합성 화합물(A)는 (메트)아크릴 화합물(A1)인, [1] 또는 [2]에 기재된 자외선 경화성 수지 조성물.
[4] 상기 라디칼 중합성 화합물(A)는, 실리콘 비함유의 화합물인, [1] 내지 [3] 중 어느 한 항에 기재된 자외선 경화성 수지 조성물.
[5] 상기 라디칼 중합성 화합물(A)는, 2작용 (메트)아크릴레이트인, [1] 내지 [4] 중 어느 한 항에 기재된 자외선 경화성 수지 조성물.
[6] 상기 라디칼 중합성 화합물(A)는, 2작용 아크릴레이트 및 2작용 메타크릴레이트를 모두 포함하는, [1] 내지 [5] 중 어느 한 항에 기재된 자외선 경화성 수지 조성물.
[7] 상기 라디칼 중합성 화합물(A)는, 지환식 2작용 (메트)아크릴레이트 및 직쇄 2작용 (메트)아크릴레이트를 모두 함유하는, [1] 내지 [6] 중 어느 한 항에 기재된 자외선 경화성 수지 조성물.
[8] 당해 자외선 경화성 수지 조성물 중의 상기 지환식 2작용 (메트)아크릴레이트의 함유량은, 상기 성분(A) 100질량부에 대해서 0.5질량% 이상 60질량% 이하인, [7]에 기재된 자외선 경화성 수지 조성물.
[9] 상기 광 중합 개시제(B)는, 2,4,6-트라이메틸벤조일다이페닐포스핀 옥사이드(TPO)를 함유하는, [1] 내지 [8] 중 어느 한 항에 기재된 자외선 경화성 수지 조성물.
[10] 상기 점착 부여제(C)가, 석유 수지, 테르펜 수지, 페놀 수지, 및 로진 수지로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 적어도 하나의 수지인, [1] 내지 [9] 중 어느 한 항에 기재된 자외선 경화성 수지 조성물.
[11] 표시 소자용인, [1] 내지 [10] 중 어느 한 항에 기재된 자외선 경화성 수지 조성물.
[12] 상기 표시 소자가, 유기 전기발광 소자인, [11]에 기재된 자외선 경화성 수지 조성물.
[13] 잉크젯법에 의한 도포에 이용되는, [1] 내지 [12] 중 어느 한 항에 기재된 자외선 경화성 수지 조성물.
[14] 당해 자외선 경화성 수지 조성물은, 계면활성제 및 레벨링제를 모두 포함하지 않는, [1] 내지 [13] 중 어느 한 항에 기재된 자외선 경화성 수지 조성물.
한편, 이들 각 구성의 임의의 조합이나, 본 발명의 표현을 방법, 장치 등의 사이에서 변환한 것도 또한 본 발명의 태양으로서 유효하다.
예를 들어, 본 발명에 의하면, 상기 본 발명에 있어서의 자외선 경화성 수지 조성물로 이루어지는 봉지제 및 그의 경화물을 제공할 수도 있다.
또한, 예를 들어, 본 발명에 의하면, 기판과, 상기 기판 상에 배치된 표시 소자와, 상기 표시 소자를 피복하는 봉지층을 포함하고, 상기 봉지층이, 상기 본 발명에 있어서의 자외선 경화성 수지 조성물의 경화물에 의해 구성되어 있는, 표시 장치를 제공할 수도 있다.
본 발명에 의하면, 유기 EL 소자 등의 표시 소자에 대한 대미지가 적은 수지 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대하여, 도면을 이용하여 설명한다. 한편, 모든 도면에 있어서, 마찬가지인 구성 요소에는 공통의 부호를 붙이고, 적절히 설명을 생략한다. 또한, 본 실시형태에 있어서, 각 성분에 대하여, 각각, 1종을 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다. 또한, 수치 범위를 나타내는 「∼」는, 이상, 이하를 나타내고, 상한치 및 하한치를 모두 포함한다.
(자외선 경화성 수지 조성물)
본 실시형태에 있어서, 자외선 경화성 수지 조성물(이하, 적절히 간단히 「수지 조성물」이라고도 부른다.)은, 라디칼 중합성 화합물(A), 광 중합 개시제 및 점착 부여제(C)를 포함한다.
수지 조성물은, 소자에 대한 대미지를 저감하는 관점에서, 바람직하게는 표시 소자용이며, 표시 소자는, 바람직하게는 유기 전기발광(EL) 소자이다.
또한, 수지 조성물은, 구체적으로는, 소자의 봉지에 적합하게 이용되고, 또한 봉지 재료로서 적합하게 이용된다.
수지 조성물의 성상은 한정되지 않고, 수지막의 경화물의 플렉시블성 및 내플라즈마성을 향상시키는 관점, 및 잉크젯법 등의 도포법에 의한 경화 재료의 형성에 적합하다는 관점에서, 수지 조성물은 바람직하게는 액상이다.
또한, 수지막 등의 재료를 안정적으로 형성하는 관점에서, 수지 조성물은, 바람직하게는 도포에 이용되고, 보다 바람직하게는 잉크젯법에 의한 도포에 이용된다.
E형 점도계를 이용하여 25℃, 20rpm에서 측정되는 수지 조성물의 점도는, 잉크젯 토출성 향상의 관점에서, 바람직하게는 10mPa·s 이상이고, 보다 바람직하게는 12mPa·s 이상, 더 바람직하게는 15mPa·s 이상이며, 또한 바람직하게는 30mPa·s 이하이고, 보다 바람직하게는 28.5mPa·s 이하, 더 바람직하게는 27mPa·s 이하이다.
다음으로, 수지 조성물의 구성 성분에 대하여 구체예를 들어 설명한다.
(성분(A))
성분(A)는, 중합성 화합물이다. 성분(A)는, 중합성의 작용기를 갖는 화합물이면 되고, 바람직하게는 라디칼 중합성의 작용기를 갖는 화합물이다.
라디칼 중합성 작용기의 구체예로서, (메트)아크릴로일기 및 바이닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 기를 들 수 있다. 경화성을 향상시키는 관점에서, 성분(A)는 바람직하게는 (메트)아크릴로일기를 포함하는 화합물, 즉, (메트)아크릴 화합물(A1)이다.
여기에서, 본 명세서에 있어서, (메트)아크릴로일기란, 아크릴로일기와 메타크릴로일기 중 적어도 한쪽을 의미한다. (메트)아크릴이란, 아크릴 또는 메타크릴 중 적어도 한쪽을 의미한다. 또한, (메트)아크릴레이트란, 아크릴레이트와 메타크릴레이트 중 적어도 한쪽을 의미한다.
(성분(A1))
성분(A1)은, (메트)아크릴 화합물이다. (메트)아크릴 화합물의 구체예로서, 모노(메트)아크릴 화합물, 다이(메트)아크릴 화합물, 3작용 이상의 (메트)아크릴 화합물을 들 수 있다.
수지 조성물에 의해 얻어지는 수지 재료의 강도 향상의 관점에서, 바람직하게는 성분(A1)이 2작용 (메트)아크릴레이트를 포함하고, 보다 바람직하게는 성분(A1)이 2작용 (메트)아크릴레이트이며, 더 바람직하게는 성분(A)가 2작용 (메트)아크릴레이트이다.
마찬가지의 관점에서, 성분(A)는, 바람직하게는 2작용 아크릴레이트 및 2작용 메타크릴레이트를 모두 포함한다.
(2작용 (메트)아크릴레이트)
2작용 (메트)아크릴레이트로서, 구체적으로는, 지환식 2작용 (메트)아크릴레이트 및 직쇄 2작용 (메트)아크릴레이트를 들 수 있다. 소자에 대한 대미지의 억제 효과를 높이는 관점에서, 성분(A)는, 바람직하게는 지환식 2작용 (메트)아크릴레이트 및 직쇄 2작용 (메트)아크릴레이트를 모두 함유한다.
지환식 2작용 (메트)아크릴레이트는, 분자 구조 중에 지환식 탄화수소 구조를 갖는 2작용 (메트)아크릴레이트이다. 지환식 탄화수소 구조에 있어서의 탄소수는, 내열성 향상의 관점에서, 바람직하게는 4 이상이고, 보다 바람직하게는 5 이상, 더 바람직하게는 6 이상이며, 또한 바람직하게는 14 이하이고, 보다 바람직하게는 12 이하, 더 바람직하게는 10 이하이다.
지환식 탄화수소 구조는, 포화 탄화수소 구조여도 되고 불포화 탄화수소 구조여도 된다. 내열성 향상의 관점에서, 지환식 탄화수소 구조는, 바람직하게는 포화 탄화수소 구조이다.
또한, 지환식 탄화수소 구조는, 단환식 탄화수소 구조여도 되고, 축합환식 탄화수소 구조나 교가환식(橋架環式) 탄화수소기 구조의 다환식 탄화수소 구조여도 된다. 지환식 2작용 (메트)아크릴레이트는, 분자 구조 중에 이들 지환식 탄화수소 구조를 포함하는 기를 포함해도 되고, 바람직하게는 지환식 탄화수소 구조를 포함하는 2가의 기를 포함한다.
단환식 탄화수소기의 구체예로서, 사이클로헥실렌기, 사이클로헥실기 등의 사이클로알케인 구조를 갖는 기; 사이클로데카트라이엔다이일기, 사이클로데카트라이엔기 등의 사이클로알켄 골격을 갖는 기를 들 수 있다.
다환식 탄화수소기의 구체예로서, 트라이사이클로데케인다이일기, 다이사이클로펜탄일기, 다이사이클로펜텐일기 등의 다이사이클로펜타다이엔 골격을 갖는 기; 노보네인다이일기, 아이소보네인다이일기, 노보닐기, 아이소보닐기 등의 노보네인 골격을 갖는 기; 아다만테인다이일기, 아다만틸기 등의 아다만테인 골격을 갖는 기 등을 들 수 있다.
지환식 2작용 (메트)아크릴레이트에 있어서의 환식 탄화수소기는, 내플라즈마성 향상의 관점 및 저투습성의 관점에서, 바람직하게는 다이사이클로펜타다이엔 골격을 갖는 기이다.
또한, 지환식 2작용 (메트)아크릴레이트는, 내플라즈마성 향상의 관점 및 저투습성의 관점에서, 트라이사이클로데케인다이메탄올 다이(메트)아크릴레이트를 포함하고, 보다 바람직하게는 트라이사이클로데케인다이메탄올 다이(메트)아크릴레이트이다.
자외선 경화성 수지 조성물 중의 지환식 2작용 (메트)아크릴레이트의 함유량은, 내열성 향상의 관점에서, 라디칼 중합성 화합물 즉 성분(A) 100질량부에 대해, 바람직하게는 0.5질량부 이상이고, 보다 바람직하게는 1질량부 이상, 더 바람직하게는 5질량부 이상, 보다 더 바람직하게는 10질량부 이상, 보다 한층 바람직하게는 15질량부 이상이다.
또한, 잉크젯 도포성을 보다 바람직한 것으로 하는 관점에서, 자외선 경화성 수지 조성물 중의 지환식 2작용 (메트)아크릴레이트의 함유량은, 성분(A) 100질량부에 대해, 바람직하게는 60질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 55질량부 이하, 더 바람직하게는 50질량부 이하, 보다 더 바람직하게는 45질량부 이하이다.
직쇄 2작용 (메트)아크릴레이트는, 분자 구조 중에 직쇄 구조를 가짐과 함께, (메트)아크릴기를 2개 갖는 (메트)아크릴레이트이다.
직쇄 구조는, 잉크젯 도포성을 보다 바람직한 것으로 하는 관점에서, 바람직하게는 2가의 직쇄 탄화수소기를 포함한다. 2가의 직쇄 탄화수소기의 탄소수는, 모노머 입수 용이성의 관점에서, 예를 들어 1 이상이고, 바람직하게는 2 이상, 보다 바람직하게는 4 이상이다. 또한, 내열성 향상의 관점에서, 2가의 직쇄 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 20 이하, 보다 바람직하게는 14 이하이다.
직쇄 2작용 (메트)아크릴레이트의 구체예로서, 알케인다이올의 다이(메트)아크릴레이트를 들 수 있다.
직쇄 2작용 (메트)아크릴레이트로서, 더 구체적으로는, 1,6-헥세인다이올 다이아크릴레이트(예를 들어 A-HD-N, 신나카무라 화학공업사제), 1,9-노네인다이올 다이아크릴레이트(예를 들어 A-NOD-N, 신나카무라 화학공업사제; 라이트 아크릴레이트 1,9ND-A, 교에이샤 화학사제), 1,10-데케인다이올 다이아크릴레이트(예를 들어 A-DOD-N, 신나카무라 화학공업사제), 에틸렌 글라이콜 다이아크릴레이트(예를 들어 SR206NS, 알케마사제), 트라이에틸렌 글라이콜 다이아크릴레이트(예를 들어 SR272, 알케마사제), 폴리에틸렌 글라이콜 다이아크릴레이트(예를 들어 A-400, 신나카무라 화학공업사제), 1,3-뷰테인다이올 다이메타크릴레이트(예를 들어 BG, 신나카무라 화학공업사제), 1,4-뷰테인다이올 다이메타크릴레이트(예를 들어 BD, 신나카무라 화학공업사제), 1,6-헥세인다이올 다이메타크릴레이트(예를 들어 HD-N, 신나카무라 화학공업사제), 1,9-노네인다이올 다이메타크릴레이트(예를 들어 NOD-N, 신나카무라 화학공업사제; 라이트 아크릴레이트 1,9-ND-M, 교에이샤 화학사제), 1,10-데케인다이올 다이메타크릴레이트(예를 들어 DOD-N, 신나카무라 화학공업사제), 1,12-도데케인다이올 다이메타크릴레이트(예를 들어 SR262, 알케마사제)를 들 수 있다.
내플라즈마성 향상, 잉크젯법에서의 도포 안정성 향상 및 저유전율의 효과의 균형을 높이는 관점에서, 직쇄 2작용 (메트)아크릴레이트는, 1,12-도데케인다이올 다이(메트)아크릴레이트 및 1,9-노네인다이올 다이(메트)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 (메트)아크릴레이트이다.
수지 조성물 중의 직쇄 2작용 (메트)아크릴레이트의 함유량은, 잉크젯 도포성을 보다 바람직한 것으로 하는 관점에서, 성분(A) 100질량부에 대해, 바람직하게는 10질량부 이상이고, 보다 바람직하게는 20질량부 이상, 더 바람직하게는 30질량부 이상, 보다 더 바람직하게는 45질량부 이상, 보다 한층 바람직하게는 60질량부 이상이다.
또한, 소자에 대한 대미지의 억제 효과를 높이는 관점에서, 수지 조성물 중의 직쇄 2작용 (메트)아크릴레이트의 함유량은, 성분(A) 100질량부에 대해, 바람직하게는 99.5질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 95질량부 이하, 더 바람직하게는 85질량부 이하이다.
(단작용 (메트)아크릴레이트)
단작용의 (메트)아크릴레이트로서, 방향환 단작용 (메트)아크릴레이트; 지환식 단작용 (메트)아크릴레이트; 직쇄 단작용 (메트)아크릴레이트, 분기쇄를 갖는 단작용 (메트)아크릴레이트 등의 쇄식 단작용 (메트)아크릴레이트를 들 수 있다.
단작용의 (메트)아크릴레이트로서, 더 구체적으로는, 아이소보닐 (메트)아크릴레이트, 다이사이클로펜탄일 (메트)아크릴레이트, 3,3,5-트라이메틸사이클로헥실 (메트)아크릴레이트, 4-tert-뷰틸사이클로헥실 (메트)아크릴레이트, 다이사이클로펜텐일 (메트)아크릴레이트(예를 들어 FA-511AS, 히타치 화성사제), 다이사이클로펜텐일옥시에틸 (메트)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 4-하이드록시뷰틸 (메트)아크릴레이트, 아이소뷰틸 (메트)아크릴레이트, t-뷰틸 (메트)아크릴레이트, 아이소옥틸 (메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 메톡시트라이에틸렌 글라이콜 (메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 3-메톡시뷰틸 (메트)아크릴레이트, 에톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 뷰톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 에톡시다이에틸렌 글라이콜 (메트)아크릴레이트, 메톡시다이크실에틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 다이글라이콜 (메트)아크릴레이트, 환상 트라이메틸올프로페인폼알 모노(메트)아크릴레이트, 이미드(메트)아크릴레이트, 아이소아밀 (메트)아크릴레이트, 에톡시화 석신산 (메트)아크릴레이트, 트라이플루오로에틸 (메트)아크릴레이트, ω-카복시폴리카프로락톤 모노(메트)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메트)아크릴레이트, 2-(2-에톡시에톡시)에틸 (메트)아크릴레이트, 스테아릴 (메트)아크릴레이트, 아이소스테아릴 (메트)아크릴레이트(예를 들어 ISTA, 오사카 유기 화학공업사제), 다이에틸렌 글라이콜 모노뷰틸 에터 (메트)아크릴레이트, 라우릴 (메트)아크릴레이트(예를 들어 LA, 오사카 유기 화학공업사제), 아이소데실 (메트)아크릴레이트, 아이소옥틸 (메트)아크릴레이트, 옥틸/데실 (메트)아크릴레이트, 트라이데실 (메트)아크릴레이트, 카프로락톤 (메트)아크릴레이트, 에톡시화(4) 노닐페놀 (메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌 글라이콜(350) 모노(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌 글라이콜(550) 모노(메트)아크릴레이트, 페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메트)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴 (메트)아크릴레이트, 벤질 (메트)아크릴레이트, 메틸페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 테트라하이드로퍼퓨릴 (메트)아크릴레이트, 트라이브로모페닐 (메트)아크릴레이트, 에톡시화 트라이브로모페닐 (메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸 (메트)아크릴레이트의 에틸렌 옥사이드 부가물, 2-페녹시에틸 (메트)아크릴레이트의 프로필렌 옥사이드 부가물, 페녹시다이에틸렌 글라이콜 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필 (메트)아크릴레이트, 3-메타크릴로일옥시메틸사이클로헥센 옥사이드, 3-(메트)아크릴로일옥시메틸사이클로헥센 옥사이드, 에톡시화-o-페닐페놀 (메트)아크릴레이트(예를 들어 A-LEN-10, 신나카무라 화학공업사제) 등을 들 수 있다.
수지 조성물 중의 단작용 (메트)아크릴레이트의 함유량은, 잉크젯 토출성을 보다 바람직한 것으로 하는 관점에서, 성분(A) 100질량부에 대해, 바람직하게는 20질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 15질량부 이하, 더 바람직하게는 8질량부 이하이다.
또한, 수지 조성물 중의 단작용 (메트)아크릴레이트의 함유량은, 성분(A) 100질량부에 대해, 예를 들어 0.1질량부 이상이어도 된다.
(3작용 이상의 다작용 (메트)아크릴레이트)
3작용 이상의 다작용 (메트)아크릴 화합물의 구체예로서, 트라이메틸올프로페인 트라이아크릴레이트(예를 들어 A-TMPT, 신나카무라 화학공업사제; 라이트 아크릴레이트 TMP-A, 교에이샤 화학사제), 에톡시화 트라이메틸올프로페인 트라이아크릴레이트(예를 들어 A-TMPT-EO, 신나카무라 화학공업사제), 에톡시화 글리세린 트라이아크릴레이트(예를 들어 A-GLY-6E, 신나카무라 화학공업사제), 프로폭시화 글리세린 트라이아크릴레이트(예를 들어 A-GLY-3P, 신나카무라 화학공업사제) 등의 3작용 (메트)아크릴 화합물;
펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트(예를 들어 A-TMMT, 신나카무라 화학공업사제), 에톡시화 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트(예를 들어 ATM-4E, 신나카무라 화학공업사제), 다이트라이메틸올프로페인 테트라아크릴레이트(예를 들어 AD-TMP-L, 신나카무라 화학공업사제) 등의 4작용 (메트)아크릴 화합물;
다이펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트(예를 들어 M-402, 도아 합성사제) 등의 5작용 (메트)아크릴레이트 화합물; 및
다이펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(예를 들어 GM66G0H, 쿠알리폴리 케미컬사제) 등의 6작용 (메트)아크릴 화합물을 들 수 있다.
수지 조성물 중의 3작용 이상의 다작용 (메트)아크릴레이트의 함유량은, 수지 조성물로부터 얻어지는 도막의 인장 신도의 향상의 관점에서, 성분(A) 100질량부에 대해, 바람직하게는 5질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 3질량부 이하, 더 바람직하게는 1질량부 이하이다.
또한, 수지 조성물 중의 3작용 이상의 다작용 (메트)아크릴레이트의 함유량은, 성분(A) 100질량부에 대해, 예를 들어 0.1질량부 이상이어도 된다.
수지 조성물 중의 성분(A)의 함유량은, 경화물의 강도를 향상시키는 관점에서, 수지 조성물의 전체 조성에 대해, 바람직하게는 70질량% 이상이고, 보다 바람직하게는 80질량% 이상, 더 바람직하게는 85질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 90질량% 이상, 보다 한층 바람직하게는 93질량% 이상이다.
또한, 봉지 재료의 내후성을 향상시키는 관점에서, 수지 조성물 중의 성분(A)의 함유량은, 수지 조성물의 전체 조성에 대해, 바람직하게는 99.9질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 99.5질량% 이하, 더 바람직하게는 99질량% 이하, 보다 한층 바람직하게는 98질량% 이하이다.
또한, 표시 소자에 대한 대미지의 저감 효과를 향상시키는 관점에서, 성분(A)는, 바람직하게는 실리콘 비함유의 화합물이다. 여기에서, 실리콘 비함유의 화합물이란, 분자 구조 중에 Si를 포함하지 않는 화합물을 말한다.
성분(A) 중, 실리콘 함유 화합물의 구체예로서, 3-아크릴옥시프로필트라이메톡시실레인(예를 들어 KBM-5103, 신에쓰 화학공업사제), 3-메타크릴로일옥시프로필트라이메톡시실레인(예를 들어 TCI사제, 제품 코드 M0725) 등의 실리콘 함유 단작용 (메트)아크릴레이트를 들 수 있다.
성분(A)가 실리콘 함유 화합물을 포함할 때, 그의 함유량은, 수지 조성물에 있어서의 상용성 향상의 관점에서, 성분(A) 100질량부에 대해서 바람직하게는 12질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 8질량부 이하, 더 바람직하게는 5질량부 이하, 보다 더 바람직하게는 1질량부 이하, 보다 한층 바람직하게는 0.5질량부 이하, 보다 더 한층 바람직하게는 0.2질량부 이하, 그에 더하여 보다 더 한층 바람직하게는 0.1질량부 이하, 더욱더 바람직하게는 0질량부이다.
(성분(B))
성분(B)는, 광 중합 개시제이다. 성분(B)는, 구체적으로는, 자외선 또는 가시광선의 조사에 의해 라디칼 또는 산을 발생시키는 화합물이다.
성분(B)의 구체예로서는, 벤조페논, 미힐러 케톤, 4,4'-비스(다이에틸아미노)벤조페논, 잔톤, 싸이오잔톤, 아이소프로필잔톤, 2,4-다이에틸싸이오잔톤, 2-에틸안트라퀴논, 아세토페논, 2-하이드록시-2-메틸-4'-아이소프로필프로피오페논, 아이소프로필 벤조인 에터, 아이소뷰틸 벤조인 에터, 2,2-다이에톡시아세토페논, 2,2-다이메톡시-2-페닐아세토페논, 캄파퀴논, 벤즈안트론, 4-다이메틸아미노벤조산 에틸, 4-다이메틸아미노벤조산 아이소아밀, 4,4'-다이(t-뷰틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 3,4,4'-트라이(t-뷰틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(t-뷰틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(t-헥실퍼옥시카보닐)벤조페논, 3,3'-다이(메톡시카보닐)-4,4'-다이(t-뷰틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 3,4'-다이(메톡시카보닐)-4,3'-다이(t-뷰틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 4,4'-다이(메톡시카보닐)-3,3'-다이(t-뷰틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 2-(4'-메톡시스타이릴)-4,6-비스(트라이클로로메틸)-s-트라이아진, 2-(3',4'-다이메톡시스타이릴)-4,6-비스(트라이클로로메틸)-s-트라이아진, 2-(2',4'-다이메톡시스타이릴)-4,6-비스(트라이클로로메틸)-s-트라이아진, 2-(2'-메톡시스타이릴)-4,6-비스(트라이클로로메틸)-s-트라이아진, 2-(4'-펜틸옥시스타이릴)-4,6-비스(트라이클로로메틸)-s-트라이아진, 4-[p-N,N-다이(에톡시카보닐메틸)]-2,6-다이(트라이클로로메틸)-s-트라이아진, 1,3-비스(트라이클로로메틸)-5-(2'-클로로페닐)-s-트라이아진, 1,3-비스(트라이클로로메틸)-5-(4'-메톡시페닐)-s-트라이아진, 2-(p-다이메틸아미노스타이릴)벤즈옥사졸, 2-(p-다이메틸아미노스타이릴)벤조싸이아졸, 2-머캅토벤조싸이아졸, 3,3'-카보닐비스(7-다이에틸아미노쿠마린), 2-(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-바이이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(4-에톡시카보닐페닐)-1,2'-바이이미다졸, 2,2'-비스(2,4-다이클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-바이이미다졸, 2,2'-비스(2,4-다이브로모페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-바이이미다졸, 2,2'-비스(2,4,6-트라이클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-바이이미다졸, 3-(2-메틸-2-다이메틸아미노프로피온일)카바졸, 3,6-비스(2-메틸-2-모폴리노프로피온일)-9-n-도데실카바졸, 비스(η5-2,4-사이클로펜타다이엔-1-일)-비스(2,6-다이플루오로-3-(1H-피롤-1-일)-페닐)타이타늄, 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로판온, 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판온, 2-하이드록시-1-{4-[4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피온일)-벤질]페닐}-2-메틸-1-프로판온, 2-메틸-1-[4-(메틸싸이오)페닐]-2-모폴리노-1-프로판온, 2-(다이메틸아미노)-1-(4-모폴리노페닐)-2-벤질-1-뷰탄온, 2-(다이메틸아미노)-2-[(4-메틸페닐)메틸]-1-[4-(4-모폴린일)페닐]-1-뷰탄온, 옥시-페닐-아세트산 2-[2-옥소-2-페닐-아세톡시-에톡시]-에틸 에스터, 옥시-페닐-아세트산 2-[2-하이드록시-에톡시]-에틸 에스터, 벤조일폼산 메틸, 비스(2,4,6-트라이메틸벤조일)페닐포스핀 옥사이드, 2,4,6-트라이메틸벤조일다이페닐포스핀 옥사이드, 2,4,6-트라이메틸벤조일다이페닐포스핀산 에스터, 1-[4-(페닐싸이오)페닐]-1,2-옥테인다이온 2-(O-벤조일옥심)], 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]-에탄온-1-(O-아세틸옥심) 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 경화성을 향상시키는 관점에서, 성분(B)는, 바람직하게는, 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로판온, 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판온, 2-하이드록시-1-{4-[4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피온일)-벤질]페닐}-2-메틸-1-프로판온, 2,2-다이메톡시-2-페닐아세토페논, 옥시-페닐-아세트산 2-[2-옥소-2-페닐-아세톡시-에톡시]-에틸 에스터, 옥시-페닐-아세트산 2-[2-하이드록시-에톡시]-에틸 에스터, 벤조일폼산 메틸, 비스(2,4,6-트라이메틸벤조일)페닐포스핀 옥사이드, 2,4,6-트라이메틸벤조일다이페닐포스핀 옥사이드(TPO), 2,4,6-트라이메틸벤조일다이페닐포스핀산 에스터로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 화합물이며, 보다 바람직하게는 TPO를 함유한다.
성분(B)의 시판품으로서는, Irgacure 184, Irgacure 651, Irgacure 127, Irgacure 1173, Irgacure 500, Irgacure 2959, Irgacure 754, Irgacure MBF, Irgacure TPO(이상, BASF제), Omnirad TPO H(IGM Resins사제) 등이 바람직하다.
수지 조성물 중의 성분(B)의 함유량은, 경화성을 향상시키는 관점에서, 수지 조성물의 전체 조성에 대해, 바람직하게는 0.1질량% 이상이고, 보다 바람직하게는 0.5질량% 이상, 더 바람직하게는 1질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 2질량% 이상이다.
또한, 수지 조성물의 착색을 억제하는 관점에서, 수지 조성물 중의 성분(B)의 함유량은, 수지 조성물의 전체 조성에 대해, 바람직하게는 10질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 8질량% 이하, 더 바람직하게는 6질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 5질량% 이하이다.
(성분(C))
성분(C)는, 점착 부여제이다. 수지 조성물이 성분(C)를 포함하는 것에 의해, 수지 조성물의 경화물의 유전율을 크게 변화시키지 않고, 수지 조성물의 점도를 조정할 수 있고, 더 구체적으로는 수지 조성물의 점도를 적당히 높일 수 있다.
성분(C)로서, 구체적으로는, 지방족 탄화수소 수지, 지환식 탄화수소 수지, 방향족 탄화수소 수지 등의 석유 수지; 테르펜 수지; 페놀 수지; 테르펜 페놀 수지 및 로진 수지로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 적어도 하나의 수지를 들 수 있다.
석유 수지의 구체예로서, 펜텐, 펜타다이엔, 아이소프렌 등으로부터 얻어지는 C5 모노머 또는 그의 올리고머; 인덴, 메틸인덴, 바이닐톨루엔, 스타이렌, α-메틸스타이렌, β-메틸스타이렌 등으로부터 얻어지는 C9 모노머 또는 그의 올리고머; C5 모노머 및 C9 모노머의 공중합체(C5-C9 공중합 수지); 사이클로펜타다이엔, 다이사이클로펜타다이엔 등으로부터 얻어지는 지환식 모노머 또는 그의 중합체; 아이소프로펜일톨루엔 등의 방향족 모노머 또는 그의 중합체; 상기 각종 모노머 혹은 그의 중합체의 수소화물; 상기 각종 모노머 혹은 그의 중합체를, 무수 말레산이나 말레산, 푸마르산, (메트)아크릴산, 페놀 등으로 변성한 변성 석유 수지를 들 수 있다.
성분(A)와의 상용성이 우수한 관점에서, 석유 수지는, 바람직하게는 다이사이클로펜타다이엔을 주원료로 제조된 석유 수지이며, 보다 바람직하게는 다이사이클로펜타다이엔을 주원료로 제조되어, 분자 내에 에스터기를 갖고 있는 석유 수지(예를 들어 QTN1500, 닛폰 제온사제)이다.
테르펜 수지로서, 구체적으로는, α-피넨 수지나, β-피넨 수지, α-피넨 모노머, β-피넨 모노머 등의 테르펜류와 스타이렌 등의 방향족 모노머를 공중합시킨 방향족 변성의 테르펜계 수지를 들 수 있다.
페놀 수지로서, 구체적으로는, 페놀류와 폼알데하이드의 축합물을 들 수 있다. 페놀류로서, 예를 들어, 페놀, m-크레졸, 3,5-자일레놀, p-알킬페놀, 레조르신을 들 수 있다. 페놀 수지로서, 예를 들어, 이들 페놀류와 폼알데하이드를 알칼리 촉매로 부가 반응시킨 레졸이나, 산 촉매로 축합 반응시켜 얻어지는 노볼락을 들 수 있다. 또한, 페놀 수지에는, 로진에 페놀을 산 촉매로 부가시키고 열중합하는 것에 의해 얻어지는 로진 페놀 수지 등도 포함된다.
또한, 테르펜 페놀 수지로서, 테르펜류와 페놀류의 공중합체를 들 수 있다.
로진 수지의 구체예로서는, 검 로진, 우드 로진 혹은 톨유 로진이나, 이들 로진을 이용하여 불균화 혹은 수소 첨가 처리한 안정화 로진이나 중합 로진, 이들 로진을 무수 말레산, 말레산, 푸마르산, (메트)아크릴산, 페놀 등으로 변성한 변성 로진, 추가로 이들의 에스터화물 등을 들 수 있다. 에스터화물을 얻기 위해서 이용하는 알코올은 다가 알코올이 바람직하다. 다가 알코올로서, 예를 들어, 에틸렌 글라이콜, 다이에틸렌 글라이콜, 프로필렌 글라이콜, 네오펜틸 글라이콜 등의 2가 알코올; 글리세린, 트라이메틸올에테인, 트라이메틸올프로페인 등의 3가 알코올; 펜타에리트리톨, 다이글리세린 등의 4가 알코올; 다이펜타에리트리톨 등의 6가 알코올로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 들 수 있다.
수지 조성물 중의 성분(C)의 함유량은, 수지 조성물의 점도 및 잉크젯 도포성을 보다 바람직한 것으로 하는 관점에서, 수지 조성물의 전체 조성에 대해서 바람직하게는 0.5질량% 이상이고, 보다 바람직하게는 1질량% 이상, 더 바람직하게는 2질량% 이상, 더 한층 바람직하게는 3질량% 이상이며, 또한 바람직하게는 30질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 25질량% 이하, 더 바람직하게는 20질량%, 보다 더 바람직하게는 15질량% 이하, 보다 한층 바람직하게는 10질량% 이하이다.
(기타 성분)
본 실시형태에 있어서, 수지 조성물은, 성분(A)∼(C)로 구성되어도 되고, 이들 이외의 성분을 포함해도 된다. 다른 성분의 구체예로서, 충전제, 경화 촉진제, 가소제, 열안정제, 난연제, 대전 방지제, 소포제 및 자외선 흡수제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 첨가제를 들 수 있다.
또한, 가열 시의 블리드 아웃 내성 향상의 관점에서, 수지 조성물은 바람직하게는 계면활성제 및 레벨링제를 모두 포함하지 않는다.
다음으로, 수지 조성물의 제조 방법을 설명한다.
수지 조성물의 제조 방법은 한정되지 않고, 예를 들어, 성분(A)∼(C), 및 적절히 기타의 성분, 예를 들어 필요에 따라서 첨가하는 각종 첨가제를 혼합하는 것을 포함한다. 각 성분을 혼합하는 방법으로서, 예를 들어, 유성식 교반 장치, 호모 디스퍼, 만능 믹서, 밴버리 믹서, 니더, 2본 롤, 3본 롤, 압출기 등의 공지의 각종 혼련기를 단독 또는 병용하여, 상온하 또는 가열하에서, 상압하, 감압하, 가압하 또는 불활성 가스 기류하 등의 조건하에서 균일하게 혼련하는 방법을 들 수 있다.
또한, 얻어진 수지 조성물을 이용하여 수지막을 형성할 수도 있다. 예를 들어, 수지 조성물을 기재 상에 도포하고, 건조해도 된다. 도포에는, 잉크젯법, 스크린 인쇄, 디스펜서 도포 등의 공지의 수법을 이용할 수 있다. 또한, 건조는, 예를 들어 성분(A)가 중합되지 않는 온도로 가열하는 것 등에 의해 행할 수 있다. 얻어지는 수지막의 형상에 제한은 없고, 예를 들어 막상 또는 층상으로 할 수 있다.
또한, 얻어지는 수지막은, 예를 들어 봉지 재료로서 적합하게 이용된다. 봉지 재료는, 예를 들어 본 실시형태에 있어서의 수지 조성물을 경화시켜 이루어지는 경화물이며, 더 구체적으로는 수지 조성물의 광경화물이다.
수지 조성물을 광경화시키는 방법으로서는, 예를 들어, 저압 수은등, 중압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 엑시머 레이저, 케미컬 램프, 블랙 라이트 램프, 마이크로웨이브 여기 수은등, 메탈 할라이드 램프, 나트륨 램프, 할로젠 램프, 제논 램프, LED 램프, 형광등, 태양광, 전자선 조사 장치 등의 광원을 사용해서 광 조사하여 경화시키는 방법을 들 수 있다.
본 실시형태에 있어서는, 수지 조성물이 성분(A)∼(C)를 조합하여 포함하기 때문에, 이것을 이용하는 것에 의해, 유기 EL 소자 등의 표시 소자에 대한 대미지를 저감할 수 있다. 또한, 본 실시형태에 의하면, 예를 들어, 수지 조성물로부터 얻어지는 수지층을 봉지 재료로서 이용하는 것에 의해, 신뢰성이 우수한 표시 장치를 얻는 것도 가능해진다.
표시 장치로서 유기 EL 표시 장치를 예로 들면, 유기 EL 표시 장치는, 수지 조성물의 경화물에 의해 구성된 층, 예를 들어 봉지층을 갖는다.
또한, 본 실시형태에 있어서 얻어지는 수지 조성물은, 예를 들어 표시 소자, 바람직하게는 유기 EL 표시 소자의 봉지용에 적합하게 이용된다. 본 실시형태에 의하면, 수지층의 형성 시에 잉크젯법으로 안정적으로 도포할 수 있음과 함께, 소자 발광 시의 다크 스폿의 발생을 효과적으로 억제할 수 있어, 표시 장치의 제조 안정성을 향상시키는 것도 가능해진다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예 및 비교예에 의해 설명하지만, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다.
먼저, 이하의 예에 있어서 이용한 재료를 나타낸다.
(라디칼 중합성 화합물(A))
2작용 직쇄 아크릴레이트 1: 라이트 아크릴레이트 1,9ND-A(1,9-노네인다이올 다이아크릴레이트, CAS. No. 107481-28-7), 교에이샤 화학사제
2작용 지환식 메타크릴레이트 1: DCP(트라이사이클로데케인다이메탄올 다이메타크릴레이트, CAS. No. 43048-08-4), 신나카무라 화학공업사제
2작용 직쇄 메타크릴레이트 1: SR-262(1,12-도데케인다이올 다이메타크릴레이트, CAS. No. 72829-09-5), 알케마사제
2작용 지환식 아크릴레이트 1: 라이트 아크릴레이트 DCP-A(다이메틸올-트라이사이클로데케인 다이아크릴레이트, CAS. No. 42594-17-2), 교에이샤 화학사제
단작용 방향환 아크릴레이트 1: A-LEN-10(에톡시화-o-페닐페놀 아크릴레이트, CAS. No. 72009-86-0), 신나카무라 화학공업사제
단작용 지환식 아크릴레이트 1: FA-511AS(다이사이클로펜텐일 아크릴레이트, CAS. No. 33791-58-1), 히타치 화성사제
단작용 쇄식 아크릴레이트 1: LA(라우릴 아크릴레이트, CAS. No. 2156-97-0), 오사카 유기 화학공업사제
단작용 실리콘 함유 아크릴레이트 1: KBM5103(3-아크릴옥시프로필트라이메톡시실레인, CAS. No. 4369-14-6), 신에쓰 화학공업사제
단작용 쇄식 아크릴레이트 2: ISTA, (아이소스테아릴 아크릴레이트, CAS. No. 4813-57-4), 오사카 유기 화학공업사제
3작용 아크릴레이트 1: 라이트 아크릴레이트 TMP-A(트라이메틸올프로페인 트라이아크릴레이트, CAS. No. 15625-89-5), 교에이샤 화학사제
(광 중합 개시제(B))
광 라디칼 개시제 1: Omnirad TPO H(CAS. No. 75980-60-8), IGM Resins사제
(점착 부여제(C))
지환족계 탄화수소 수지 1: Quintone 1500, 닛폰 제온사제
테르펜 페놀 수지 1: YS 폴리스터 T130, 야스하라 케미컬사제
방향족계 탄화수소 수지 1: 스타이렌 올리고머 A; 아이소프로펜일톨루엔(IPT)의 단독중합체(중량 평균 분자량: 1200, 수 평균 분자량: 800)
방향족계 탄화수소 수지 2: 스타이렌계 올리고머 B; 아이소프로펜일톨루엔(IPT)의 단독중합체(중량 평균 분자량: 1600, 수 평균 분자량; 1100)
테르펜 페놀 수지 2: YS 폴리스터 K125, 야스하라 케미컬사제
로진 수지 1: KE100, 아라카와 화학공업사제
(실시예 1∼21, 비교예 1∼3)
표 1∼표 3에 나타낸 배합 조성이 되도록 각 성분을 배합하여, 액상의 자외선 경화성 수지 조성물을 얻었다.
각 예에서 얻어진 수지 조성물 또는 그의 경화물의 특성을 이하의 방법으로 측정했다. 측정 결과를 표 1∼표 3에 아울러 나타낸다.
(점도)
각 예에서 얻어진 자외선 경화성 조성물의 점도를, E형 점도계(LV-DV-II+ Pro, BROOKFIELD사제)를 이용하여 25℃, 20rpm에서 측정했다.
(인장 신도)
이하의 조건 1에 따라 시료를 제작했다.
(조건 1) 각 예에서 얻어진 자외선 경화성 조성물을, 두께 100μm의 테플론(등록상표)(MSF-100, 주코 화성공업사제) 시트를 끼워 넣은 2매의 유리 중에 봉입하고, 파장 395nm의 UV-LED로 조도 1000mW/cm2, 적산 광량 1500mJ/cm2로 경화시켜, 두께 100μm의 경화물을 얻었다. 얻어진 경화물을 폭 10mm×길이 55mm의 크기로 커팅하고, 길이 방향으로 10mm마다 합계 5점에서의 두께가 모두 95∼105μm의 범위인 경화물을 시료로 했다.
얻어진 시료의 인장 신도 특성을 이하의 조건 2에서 평가했다.
(조건 2) 시료의 일단을 210형 만능 시험기(인테스코사제)의 재하(載荷) 용량 50N의 로드 셀에 고정하고, 척간 거리가 30mm가 되도록 타단을 고정했다. 이때 시료를 아무것도 장착하고 있지 않은 상태를 0mN으로 설정하고, 또한 초기 변형 해소를 위해, 하중이 0.05N에 도달할 때까지 인장하여, 그 점을 개시점으로 했다. 23℃, 10mm/초(인장 속도)로 타단을 180도 방향으로 인장하여, 필름이 파단될 때까지의 신도율을 측정하고, 그 신도율로부터 이하와 같이 평가했다.
○: n=5의 평균으로, 신도율 0.5% 이상
×: n=5의 평균으로, 신도율 0.5% 미만
(잉크젯 토출성)
각 예에서 얻어진 자외선 경화성 수지 조성물을 잉크젯 카트리지 DMC-11610(후지필름 Dimatix사제)에 도입했다. 그 잉크젯 카트리지를 잉크젯 장치 DMP-2831(후지필름 Dimatix사제)에 세팅하고, 토출 상태의 조정을 행한 후, 도포 중, 혹은 도포 후의 양상으로부터, 이하와 같이 평가했다.
○: 잉크젯 헤드를 30℃로 가열하고, 토출했을 때에 잉크젯 장치로부터 안정되게 도포할 수 있어, 원하는 두께의 인쇄물을 제작할 수 있었다
×: 잉크젯 헤드를 30℃로 가열하고 토출했을 때에 잉크젯의 토출 시에 미스트가 발생했거나, 또는 불(不)토출이 되었다
(유기 EL 소자 대미지(OLED 대미지))
EL 소자 대미지의 지표로서, 이하의 방법으로 유기 EL 표시 소자의 신뢰성을 평가했다.
ITO 전극을 제막한 유리 기판에 대해, 상기 기판을 UV-오존 처리 장치(센 도쿠슈 고겐사제, PL21-200(S)/UVE-200J)로 처리를 행한 후, 알칼리 수용액, 순수, 아세톤, 아이소프로필 알코올로 각각 15분간 초음파 세정을 행하고, 마지막으로 아세톤으로 10분간 초음파 세정을 행했다.
다음으로, 이 기판을 진공 증착 장치의 기판 폴더에 고정하고, 초벌구이의 도가니에 Dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile(HAT-CN)을 200mg, 다른 초벌구이 도가니에 9-Phenyl-3,6-bis(9-phenyl-9Hcarbazol-3-yl)-9H-carbazole(Tris-PCz)을 200mg 넣고, 진공 챔버 내를 1×10-4Pa까지 감압했다. 그 후, HAT-CN이 들어간 도가니를 가열하고, HAT-CN을 증착 속도 0.4Å/s로 기판에 퇴적시켜, 막 두께 100nm를 제막했다.
계속해서, Tris-PCz가 들어간 도가니를 가열하고, 증착 속도 1.0Å/s로 기판에 퇴적시켜, 막 두께 400nm를 제막했다. 다음으로, 다른 초벌구이 도가니에 Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium(Alq3)을 200mg 넣고, 진공 챔버 내를, 다시 1×104Pa까지 감압했다. 이어서 Alq3이 들어간 도가니를 가열하고, 증착 속도 0.5Å/s로 후막 700nm를 제막했다. 그 후, 텅스텐제 저항 가열 보트에 불화 리튬 200mg을 넣고, 진공 챔버를 1×10-4Pa까지 감압하고, 불화 리튬을 0.03Å/s의 증착 속도로 5nm 제막했다.
마지막으로, 텅스텐제 저항 가열 보트에 마그네슘을 1g, 은을 200mg 넣고, 진공 챔버를 1×10-4Pa까지 감압하고, 마그네슘을 0.9Å/s, 은을 0.1Å/s의 증착 속도로 마그네슘/은=1/9의 비율이 되도록 150nm 제막했다. 질소에 의해 증착기 내를 상압으로 되돌리고, 8mm×8mm 유기 발광 재료층을 갖는 적층체가 배치된 기판을 취출했다.
이 유기 발광 재료층을 갖는 적층체에 대해, 질소 분위기하에서 실링재가 되는 각 예에서 얻어진 경화성 조성물을 30mg 적하하고, 유리를 씌우고, UV 조사 장치로 395nm를 400mW로 4초간 조사하여, 실링재를 경화시켰다.
얻어진 유기 EL 표시 소자를, 온도 85℃의 환경하에서 96시간 폭로한 후, 3V의 전압을 인가하고, 유기 EL 표시 소자의 발광 상태를 육안으로 확인했다.
평가 기준을 이하에 나타낸다.
○: 소자 발광 시에 다크 스폿 없음
×: 소자 발광 시에 다크 스폿 있음
표 1∼표 3으로부터, 각 실시예에서 얻어진 수지 조성물은, 유기 EL 소자 대미지의 억제 효과가 우수한 것이었다. 또한, 각 실시예에서 얻어진 수지 조성물은, 인장 신도, 잉크젯 토출성 및 유기 EL 소자 대미지 억제의 각 특성의 균형이 우수한 것이었다.
이 출원은, 2020년 9월 18일에 출원된 일본 출원특원 2020-157662호를 기초로 하는 우선권을 주장하고, 그 개시의 전부를 여기에 원용한다.
Claims (14)
- 라디칼 중합성 화합물(A), 광 중합 개시제(B) 및 점착 부여제(C)를 함유하는, 자외선 경화성 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
E형 점도계에 의해 25℃, 20rpm의 조건에서 측정되는 점도가 10mPa·s 이상 30mPa·s 이하인, 자외선 경화성 수지 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 라디칼 중합성 화합물(A)는 (메트)아크릴 화합물(A1)인, 자외선 경화성 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 라디칼 중합성 화합물(A)는, 실리콘 비함유의 화합물인, 자외선 경화성 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 라디칼 중합성 화합물(A)는, 2작용 (메트)아크릴레이트인, 자외선 경화성 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 라디칼 중합성 화합물(A)는, 2작용 아크릴레이트 및 2작용 메타크릴레이트를 모두 포함하는, 자외선 경화성 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 라디칼 중합성 화합물(A)는, 지환식 2작용 (메트)아크릴레이트 및 직쇄 2작용 (메트)아크릴레이트를 모두 함유하는, 자외선 경화성 수지 조성물. - 제 7 항에 있어서,
당해 자외선 경화성 수지 조성물 중의 상기 지환식 2작용 (메트)아크릴레이트의 함유량은, 상기 성분(A) 100질량부에 대해서 0.5질량% 이상 60질량% 이하인, 자외선 경화성 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 광 중합 개시제(B)는, 2,4,6-트라이메틸벤조일다이페닐포스핀 옥사이드(TPO)를 함유하는, 자외선 경화성 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 점착 부여제(C)가, 석유 수지, 테르펜 수지, 페놀 수지, 테르펜 페놀 수지 및 로진 수지로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 적어도 하나의 수지인, 자외선 경화성 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
표시 소자용인, 자외선 경화성 수지 조성물. - 제 11 항에 있어서,
상기 표시 소자가, 유기 전기발광 소자인, 자외선 경화성 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
잉크젯법에 의한 도포에 이용되는, 자외선 경화성 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
당해 자외선 경화성 수지 조성물은, 계면활성제 및 레벨링제를 모두 포함하지 않는, 자외선 경화성 수지 조성물.
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