TW202340262A - 紫外線硬化性樹脂組成物及顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

一種紫外線硬化性樹脂組成物，包含成分（A）：具有一個芳香環的單官能芳香族(甲基)丙烯酸酯及成分（B）：具有兩個以上芳香環的單官能芳香族(甲基)丙烯酸酯，所述紫外線硬化性樹脂組成物中，相對於紫外線硬化性樹脂組成物中的聚合性化合物的含量的合計100質量份而言的成分（A）及成分（B）的含量的合計為70質量份以上。

Description

紫外線硬化性樹脂組成物及顯示裝置
本發明是有關於一種紫外線硬化性樹脂組成物及顯示裝置。
進行了用於提高顯示元件等的密封劑的特性的研究。以下，列舉有機電致發光（electroluminescence，EL）顯示裝置為例進行說明。
有機EL元件由於消耗電力少而被逐步用於顯示器或照明裝置等中。有機EL元件容易因大氣中的水分或氧而劣化，因此研究有利用密封材料進行密封而使用。
在專利文獻1（日本專利特表2020-506251號公報）中，記載了一種硬化性油墨組成物，包含至少一種芳香族(甲基)丙烯酸酯、具有雜芳香族基、縮合芳香族基、雜伸烷基或包含雜伸烷基與芳香族基此兩者的基的至少一種多官能性(甲基)丙烯酸酯、以及光起始劑，所述硬化性油墨組成物中，能夠進行噴墨印刷，在室溫～35℃的溫度下具有30厘泊（centipoise）以下的黏度，在不含溶劑、被印刷並硬化的情況下，具有1.55以上的折射率，為光學透明（請求項1）。 [現有技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本專利特表2020-506251號公報
[發明所欲解決之課題]
近年來，在平板成為一般技術的過程中，就空間的有效利用或設計性的觀點而言，開發了以彎曲的形式保持的有機EL面板。進而，要求可折疊面板/可捲面板與裝置的可動自由度大的裝置。 但是，另一方面，在將所述裝置中的密封材料折彎時的排斥力高的情況下，由於欲恢復原狀的力而應力集中於在其上製膜的無機膜等，從而有產生裂紋之虞。 另外，另一方面，若欲將密封材料設計成柔軟，則表面硬度會下降，從而有產生表面黏性或白化等製程劣化之虞。 因此，本發明提供一種用於獲得柔軟性優異並且具有較佳的表面硬度的硬化物的技術。 [解決課題之手段]
藉由本發明，提供一種以下所示的紫外線硬化性樹脂組成物及顯示裝置。 [1] 一種紫外線硬化性樹脂組成物，包含以下的成分（A）及成分（B）： （A）具有一個芳香環的單官能芳香族(甲基)丙烯酸酯 （B）具有兩個以上芳香環的單官能芳香族(甲基)丙烯酸酯，所述紫外線硬化性樹脂組成物中， 相對於所述紫外線硬化性樹脂組成物中的聚合性化合物的含量的合計100質量份而言的所述成分（A）及成分（B）的含量的合計為70質量份以上。 [2] 如[1]所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，所述紫外線硬化性樹脂組成物更包含以下的成分（C）， （C）三官能以上的(甲基)丙烯酸酯。 [3] 如[1]或[2]所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，藉由E型黏度計在25℃、20 rpm的條件下測定的黏度為50 mPa·s以下。 [4] 如[1]至[3]中任一項所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，所述紫外線硬化性樹脂組成物的硬化膜的黏彈性測定中的tanδ的峰值為1.4以上。 [5] 如[1]至[4]中任一項所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，所述紫外線硬化性樹脂組成物的硬化膜的折射率為1.57以上。 [6] 如[1]至[5]中任一項所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，所述紫外線硬化性樹脂組成物的硬化膜的玻璃轉移溫度Tg為60℃以下。 [7] 如[1]至[6]中任一項所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，所述紫外線硬化性樹脂組成物中的二官能以上的(甲基)丙烯酸酯的含量的合計相對於所述聚合性化合物的含量的合計100質量份而為30質量份以下。 [8] 如[1]至[7]中任一項所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，所述成分（B）為具有聯苯基骨架的化合物。 [9] 如[1]至[8]中任一項所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，所述成分（B）為醚改質芳香族(甲基)丙烯酸酯。 [10] 如[1]至[9]中任一項所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，所述紫外線硬化性樹脂組成物中的成分（C）：三官能以上的(甲基)丙烯酸酯的含量相對於聚合性化合物的合計100質量份而為10質量份以下。 [11] 如[1]至[10]中任一項所述的紫外線硬化性樹脂組成物，更含有光聚合起始劑。 [12] 如[11]所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，所述光聚合起始劑為二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦（diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide，TPO）。 [13] 如[1]至[12]中任一項所述的紫外線硬化性樹脂組成物，用於利用噴墨法進行的塗佈。 [14] 如[1]至[13]中任一項所述的紫外線硬化性樹脂組成物，為顯示元件用途。 [15] 如[14]所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，所述顯示元件是有機電致發光元件。 [16] 一種顯示裝置，包含：基板；發光元件，配置於所述基板上；以及樹脂層，被覆所述發光元件，所述顯示裝置中， 所述樹脂層包含如[1]至[14]中任一項所述的紫外線硬化性樹脂組成物的硬化物。 [17] 如[16]所述的顯示裝置，其中，所述發光元件包含有機電致發光元件。 [發明的效果]
藉由本發明，可提供一種用於獲得柔軟性優異並且具有較佳的表面硬度的硬化物的技術。
以下，使用圖式對本發明的實施方式進行說明。再者，於全部圖式中，對同樣的結構要素標註共同的符號，並適宜省略說明。另外，於本實施方式中，關於各成分，可分別使用一種，亦可將兩種以上組合而使用。另外，表示數值範圍的「～」表示以上、以下，包含上限值及下限值兩者。
（紫外線硬化性樹脂組成物） 在本實施方式中，紫外線硬化性樹脂組成物（以下，亦適宜地簡稱為「樹脂組成物」）包含以下的成分（A）及成分（B），相對於樹脂組成物中的聚合性化合物的含量的合計100質量份而言的成分（A）及成分（B）的含量的合計為70質量份以上。 （A）具有一個芳香環的單官能芳香族(甲基)丙烯酸酯 （B）具有兩個以上芳香環的單官能芳香族(甲基)丙烯酸酯
本發明者為了使樹脂組成物的硬化物柔軟性優異並且具有較佳的表面硬度而進行了研究。其結果發現，藉由樹脂組成物組合包含成分（A）及成分（B），並且對成分（A）及成分（B）的合計量進行控制，可獲得折彎追隨性高的材料。藉此，根據本實施方式，可使樹脂組成物的硬化物的柔軟性及表面硬度的平衡優異。 另外，根據本實施方式，例如亦能夠獲得柔軟性優異並且製程劣化的抑制效果優異的硬化物。
以下，進一步具體說明樹脂組成物的結構。首先，列舉具體例對樹脂組成物的構成成分進行說明。
（聚合性化合物） 本實施方式中的樹脂組成物包含聚合性化合物，作為聚合性化合物，包含以下的成分（A）及成分（B）。聚合性化合物具體而言為具有(甲基)丙烯醯基等自由基聚合性官能基的化合物。 此處，本說明書中，所謂(甲基)丙烯醯基是指丙烯醯基與甲基丙烯醯基中的至少一種。另外，所謂(甲基)丙烯酸是指丙烯酸或甲基丙烯酸中的至少一種。另外，所謂(甲基)丙烯酸酯是指丙烯酸酯與甲基丙烯酸酯中的至少一種。另外，EO為環氧乙烷（Ethylene Oxide）。
（成分（A）） 成分（A）為具有一個芳香環的單官能芳香族(甲基)丙烯酸酯。 作為成分（A），具體而言，可列舉：丙烯酸苄酯（例如比斯克（Biscoat）#160，大阪有機化學工業股份有限公司製造）；(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯等含苯氧基的(甲基)丙烯酸酯（例如比斯克（Biscoat）#192）；苯酚EO改質(甲基)丙烯酸酯（例如阿羅尼斯（Aronix）（註冊商標）M-101A（EO加成莫耳數≒2）、M-102（EO加成莫耳數≒4），以上為東亞合成公司製造）；壬基苯酚EO改質丙烯酸酯（例如阿羅尼斯（Aronix）（註冊商標）M-111（EO加成莫耳數≒1）、M-113（EO加成莫耳數≒4），以上為東亞合成公司製造）等烷基苯酚EO改質(甲基)丙烯酸酯。
就用於提高塗佈性的黏度調整及保持表面硬度的觀點而言，相對於樹脂組成物中的聚合性化合物的含量的合計100質量份，樹脂組成物中的成分（A）的含量超過0質量份，較佳為5質量份以上，更佳為10質量份以上，進而佳為15質量份以上。 另外，就提高柔軟性的觀點而言，相對於樹脂組成物中的聚合性化合物的含量的合計100質量份，樹脂組成物中的成分（A）的含量小於100質量份，較佳為80質量份以下，更佳為60質量份以下，進而佳為50質量份以下，進而更佳為40質量份以下。
（成分（B）） 成分（B）為具有兩個以上芳香環的單官能芳香族(甲基)丙烯酸酯。 作為成分（B）的具體例，可列舉乙氧基化-鄰苯基苯酚丙烯酸酯（例如A-LEN-10，新中村化學工業公司製造）等含聯苯基骨架的(甲基)丙烯酸酯、或含苯氧基苯基骨架的(甲基)丙烯酸酯（例如POB-A，共榮社化學公司製造）。 就柔軟性高、亦可保持表面硬度的觀點而言，成分（B）較佳為具有聯苯基骨架的化合物。 另外，成分（B）例如亦可為乙氧基化-鄰苯基苯酚丙烯酸酯（例如A-LEN-10，新中村化學工業公司製造）等醚改質芳香族(甲基)丙烯酸酯。
就提高可撓性及提高折射率的觀點而言，相對於樹脂組成物中的聚合性化合物的含量的合計100質量份，樹脂組成物中的成分（B）的含量超過0質量份，較佳為20質量份以上，更佳為40質量份以上，進而佳為50質量份以上，進而更佳為55質量份以上。 另外，就提高噴墨噴出性的觀點而言，相對於樹脂組成物中的聚合性化合物的含量的合計100質量份，樹脂組成物中的成分（B）的含量小於100質量份，較佳為90質量份以下，更佳為80質量份以下，進而佳為70質量份以下。
就兼顧可撓性與表面硬度的觀點而言，相對於樹脂組成物中的聚合性化合物的含量的合計100質量份，樹脂組成物中的成分（A）及成分（B）的含量的合計為70質量份以上，較佳為75質量份以上，更佳為80質量份以上，進而佳為90質量份以上。 另外，就用於噴墨噴出性的黏度調整的觀點而言，相對於樹脂組成物中的聚合性化合物的含量的合計100質量份，樹脂組成物中的成分（A）及成分（B）的含量的合計為100質量份以下，另外，例如亦可為98質量份以下。
樹脂組成物亦可包含成分（A）及成分（B）以外的聚合性化合物。 作為成分（A）及成分（B）以外的聚合性化合物，例如可列舉以下的成分（C）。
（成分（C）） 成分（C）為三官能以上的(甲基)丙烯酸酯。 作為成分（C）的具體例，可列舉：三羥甲基丙烷三丙烯酸酯（例如A-TMPT，新中村化學工業公司製造；萊特丙烯酸酯（Light Acrylate）TMP-A，共榮社化學公司製造）、乙氧基化三羥甲基丙烷三丙烯酸酯（例如A-TMPT-EO，新中村化學工業公司製造）、乙氧基化甘油三丙烯酸酯（例如A-GLY-6E，新中村化學工業公司製造）、丙氧基化甘油三丙烯酸酯（例如A-GLY-3P，新中村化學工業公司製造）、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯（例如TMPT，新中村化學工業公司製造）、三-(2-丙烯醯氧基乙基)異氰脲酸酯（例如A-9300，新中村化學工業公司製造）等三官能(甲基)丙烯酸化合物； 季戊四醇四丙烯酸酯（例如A-TMMT，新中村化學工業公司製造）、乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯（例如ATM-4E，新中村化學工業公司製造）、二-三羥甲基丙烷四丙烯酸酯（例如AD-TMP-L，新中村化學工業公司製造）等四官能(甲基)丙烯酸化合物； 二季戊四醇五丙烯酸酯等五官能(甲基)丙烯酸化合物；及 二季戊四醇六丙烯酸酯（例如GM66G0H，國精化學公司製造）等六官能(甲基)丙烯酸化合物。 另外，作為二季戊四醇五丙烯酸酯及二季戊四醇六丙烯酸酯的混合品，例如可列舉M-402（東亞合成公司製造）。
就降低可塑性的觀點、及減輕電漿處理步驟中的針對有機EL元件的損傷的觀點而言，相對於樹脂組成物中的聚合性化合物的含量的合計100質量份，樹脂組成物中的成分（C）的含量例如為0質量份以上，較佳為1質量份以上，更佳為2質量份以上，進而佳為3質量份以上，進而佳為4質量份以上，進而佳為4.8質量份以上。 另外，就保持柔軟性的觀點而言，相對於樹脂組成物中的聚合性化合物的含量的合計100質量份，樹脂組成物中的成分（C）的含量為30質量份以下，較佳為10質量份以下，更佳為8質量份以下，進而佳為5質量份以下。
另外，就保持柔軟性的觀點而言，相對於樹脂組成物中的聚合性化合物的含量的合計100質量份，樹脂組成物中的二官能以上的(甲基)丙烯酸酯的含量的合計為30質量份以下，較佳為20質量份以下，進而佳為10質量份以下，進而更佳為5質量份以下。 另外，就降低可塑性的觀點而言，相對於樹脂組成物中的聚合性化合物的含量的合計100質量份，樹脂組成物中的二官能以上的(甲基)丙烯酸酯的含量的合計例如為0質量份以上，較佳為1質量份以上，更佳為2質量份以上，進而佳為3質量份以上。
此處，作為二官能以上的(甲基)丙烯酸酯中的三官能以上的(甲基)丙烯酸酯的具體例，可列舉所述化合物。 另外，作為二官能的(甲基)丙烯酸酯的具體例，可列舉二醇的二(甲基)丙烯酸酯、(聚)伸烷基二醇的二(甲基)丙烯酸酯，進而具體而言，可列舉：1,6-己二醇二丙烯酸酯（例如A-HD-N，新中村化學工業公司製造）、1,9-壬二醇二丙烯酸酯（例如A-NOD-N，新中村化學工業公司製造；萊特丙烯酸酯（Light Acrylate）1,9ND-A，共榮社化學公司；比斯克（Biscoat）260，大阪有機化學工業公司製造）、1,10-癸二醇二丙烯酸酯（例如A-DOD-N，新中村化學工業公司製造）、新戊二醇二丙烯酸酯（例如A-NPG，新中村化學工業公司製造；萊特丙烯酸酯（Light Acrylate）NP-A，共榮社化學公司製造）、乙二醇二丙烯酸酯（例如SR206NS，阿科瑪（Arkema）公司製造）、聚乙二醇二丙烯酸酯（例如A-400，新中村化學工業公司製造）、聚丙二醇二丙烯酸酯（例如APG-400，新中村化學工業公司製造）、三環癸烷二甲醇二丙烯酸酯（二羥甲基-三環癸烷二丙烯酸酯）（例如A-DCP，新中村化學工業公司製造；萊特丙烯酸酯（Light Acrylate）DCP-A，共榮社化學公司製造）、1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯（例如BG，新中村化學工業公司製造）、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯（例如BD，新中村化學工業公司製造）、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯（例如HD-N，新中村化學工業公司製造）、1,9-壬二醇二甲基丙烯酸酯（例如NOD-N，新中村化學工業公司製造）、1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯（例如DOD-N，新中村化學工業公司製造）、1,12-十二烷二醇二丙烯酸酯（例如SR-262，沙多瑪（Sartomer）公司製造）、新戊二醇二甲基丙烯酸酯（例如NPG，新中村化學工業公司製造）、三環癸烷二甲醇二甲基丙烯酸酯（例如DCP，新中村化學工業公司製造）。 就使硬化物的柔軟性及表面硬度更佳的觀點而言，相對於樹脂組成物的全部組成，二官能(甲基)丙烯酸酯的含量較佳為10質量%以下，更佳為7質量%以下，進而佳為小於5質量%，進而佳為小於2質量%，進而佳為1質量%以下。 另外，就使硬化物的柔軟性及表面硬度更佳的觀點而言，相對於樹脂組成物中的聚合性化合物的含量的合計100質量份，二官能(甲基)丙烯酸酯的含量較佳為35質量份以下，更佳為25質量份以下，進而佳為15質量份以下，進而佳為5質量份以下，進而佳為3質量份以下，進而佳為1質量份以下。
就提高硬化物的強度的觀點而言，相對於樹脂組成物的全部組成，樹脂組成物中的聚合性化合物的含量的合計較佳為70質量%以上，更佳為80質量%以上，進而佳為85質量%以上，進而更佳為90質量%以上。 另外，相對於樹脂組成物的全部組成，樹脂組成物中的聚合性化合物的含量的合計例如為99.9質量%以下，較佳為99.5質量%以下，更佳為99質量%以下。
在本實施方式中，樹脂組成物亦可包含聚合性化合物以外的成分。 作為其他成分的例子，可列舉：聚合起始劑、黏著賦予劑（增黏劑）、光增感劑、調平劑、矽烷偶合劑等偶合劑。
（聚合起始劑） 在本實施方式中，樹脂組成物具體而言更包含聚合起始劑，較佳為更含有光聚合起始劑。
光聚合起始劑具體而言為光自由基產生劑。 作為光自由基產生劑的具體例，可列舉選自由醯氧基膦化合物、肟酯化合物、苯烷基酮化合物及二苯甲酮衍生物所組成的群組中的一種或兩種以上。
作為醯氧基膦化合物的具體例，可列舉：2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦（TPO：例如奧尼拉德（Omnirad）TPO，IGM樹脂（IGM Resins）公司製造）、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦（例如奧尼拉德（Omnirad）819，IGM樹脂（IGM Resins）公司製造）。 另外，作為肟酯化合物的具體例，可列舉：豔佳固（Irgacure）OXE01、豔佳固（Irgacure）OXE02、豔佳固（Irgacure）OXE03、豔佳固（Irgacure）OXE04。 就提高硬化性的觀點而言，光聚合起始劑較佳為TPO。
就提高硬化性的觀點而言，相對於樹脂組成物的合計100質量份，樹脂組成物中的聚合起始劑的含量較佳為0.1質量份以上，更佳為1質量份以上，進而佳為2質量份以上。 另外，就抑制樹脂組成物的著色的觀點而言，相對於樹脂組成物的合計100質量份，樹脂組成物中的聚合起始劑的含量較佳為10質量份以下，更佳為8質量份以下，進而佳為6質量份以下，進而更佳為4質量份以下。
（黏著賦予劑） 藉由樹脂組成物包含黏著賦予劑，可在不使樹脂組成物的硬化物的折射率大幅變化的情況下緩和樹脂組成物的內部應力，進而具體而言，可降低樹脂組成物的硬化時的內部應力。 作為黏著賦予劑，具體而言，可列舉選自由脂肪族烴樹脂、脂環式烴樹脂、芳香族烴樹脂等石油樹脂；萜烯樹脂；酚醛樹脂；萜烯酚醛樹脂及松香樹脂所組成的群組中的至少一種樹脂。
作為石油樹脂的具體例，可列舉：由戊烯、戊二烯、異戊二烯等獲得的C5單體或其寡聚物；由茚、甲基茚、乙烯基甲苯、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、β-甲基苯乙烯等獲得的C9單體或其寡聚物；C5單體及C9單體的共聚物（C5-C9共聚樹脂）；由環戊二烯、二環戊二烯等獲得的脂環式單體或其聚合物；異丙烯基甲苯等芳香族單體或其聚合物；所述各種單體或其聚合物的氫化物；利用馬來酸酐或馬來酸、富馬酸、(甲基)丙烯酸、苯酚等對所述各種單體或其聚合物進行改質而成的改質石油樹脂。 就與聚合性化合物的相容性優異的觀點而言，石油樹脂較佳為苯乙烯寡聚物。
作為萜烯樹脂，具體而言，可列舉：α-蒎烯樹脂、或β-蒎烯樹脂、α-蒎烯單體、β-蒎烯單體等萜烯類與苯乙烯等芳香族單體共聚而成的芳香族改質的萜烯系樹脂。
作為酚醛樹脂，具體而言，可列舉酚類與甲醛的縮合物。作為酚類，例如可列舉：苯酚、間甲酚、3,5-二甲酚、對烷基苯酚、間苯二酚。作為酚醛樹脂，例如可列舉利用鹼觸媒使該些酚類與甲醛進行加成反應而得的可溶酚醛樹脂、或利用酸觸媒使該些酚類與甲醛進行縮合反應而獲得的酚醛清漆。另外，酚醛樹脂中亦包含藉由利用酸觸媒使苯酚加成於松香並進行熱聚合而獲得的松香酚醛樹脂等。
另外，作為萜烯酚醛樹脂，可列舉萜烯類與酚類的共聚物。
作為松香樹脂的具體例，可列舉：脂松香、木松香或妥爾油松香（tall oil rosin）、或使用該些松香進行不均勻化或氫化處理而成的穩定化松香或聚合松香、利用馬來酸酐、馬來酸、富馬酸、(甲基)丙烯酸、苯酚等對該些松香進行改質而成的改質松香、以及該些的酯化物等。用於獲得酯化物的醇較佳為多元醇。作為多元醇，例如可列舉選自由乙二醇、二乙二醇、丙二醇、新戊二醇等二元醇；甘油、三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷等三元醇；季戊四醇、二甘油等四元醇；二季戊四醇等六元醇所組成的群組中的一種或兩種以上。
就使樹脂組成物的黏度及噴墨塗佈性更佳的觀點而言，相對於樹脂組成物的全部組成，樹脂組成物中的黏著賦予劑的含量較佳為0.5質量%以上，更佳為1質量%以上，進而佳為1.5質量%以上，另外，較佳為10質量%以下，更佳為8質量%以下，進而佳為5質量%以下。
（調平劑） 藉由樹脂組成物更包含調平劑，可提高由樹脂組成物形成的膜的平坦性。 作為調平劑的具體例，可列舉：聚酯改質聚二甲基矽氧烷（例如BYK-310，日本畢克化學（BYK-Chemie Japan）公司製造）、聚醚改質矽氧烷（例如BYK-345，日本畢克化學（BYK-Chemie Japan）公司製造）等矽酮系調平劑； 丙烯酸系共聚物（例如BYK-350，日本畢克化學（BYK-Chemie Japan）公司製造；KL700，共榮社化學公司製造；珀利弗洛（Polyflow）No.90，共榮社化學公司製造）等丙烯酸系調平劑； 氟改質聚合物（例如BYK-340，日本畢克化學（BYK-Chemie Japan）公司製造）、含全氟烷基的寡聚物（例如沙福隆（Surflon）S-611，AGC清美化學（Seimi Chemical）公司製造）等氟系調平劑。
就提高將樹脂組成物應用於噴墨印刷時的平坦性的觀點而言，調平劑較佳為選自由丙烯酸系共聚物、聚酯改質聚二甲基矽氧烷及氟改質聚合物所組成的群組中的一種或兩種以上。 就相同的觀點而言，調平劑亦較佳為丙烯酸系調平劑。
就提高由樹脂組成物形成的膜的平坦性的觀點而言，相對於樹脂組成物的全部組成，樹脂組成物中的調平劑的含量較佳為0.01質量%以上，更佳為0.05質量%以上，進而佳為0.1質量%以上，進而更佳為0.5質量%以上。 另外，就使硬化物的表面硬度穩定的觀點而言，相對於樹脂組成物的全部組成，樹脂組成物中的調平劑的含量較佳為5質量%以下，更佳為3質量%以下，進而佳為2質量%以下。
（溶劑） 在本實施方式中，樹脂組成物較佳為不含有溶劑，或者樹脂組成物包含溶劑時的溶劑的含量超過0質量%，而且為0.05質量%以下，更佳為0.03質量%以下。作為樹脂組成物不含有溶劑的具體態樣，可列舉在製備樹脂組成物時不有意地調配溶劑的態樣。
就適合於自噴墨噴嘴的噴出的觀點而言，在本實施方式中，樹脂組成物較佳為液狀。 就提高噴墨噴出時的滴液的抑制效果的觀點而言，使用E型黏度計以25℃、20 rpm測定的樹脂組成物的黏度較佳為1 mPa·s以上，更佳為4 mPa·s以上，進而佳為7 mPa·s以上，進而佳為10 mPa·s以上，進而佳為13 mPa·s以上，進而佳為16 mPa·s以上。 另外，就能夠進行更穩定的噴墨噴出的觀點而言，樹脂組成物的所述黏度較佳為50 mPa·s以下，更佳為35 mPa·s以下，進而佳為30 mPa·s以下。
就保持硬度的同時提高柔軟性的觀點而言，樹脂組成物的硬化膜的黏彈性測定中的tanδ的峰值較佳為1.40以上，更佳為1.60以上，進而佳為1.75以上，進而佳為1.80以上，進而佳為1.9以上。 另外，所述tanδ的峰值例如亦可為10.0以下。
就提高柔軟性的觀點而言，樹脂組成物的硬化膜的玻璃轉移溫度Tg較佳為60℃以下，更佳為55℃以下，進而佳為50℃以下，進而佳為45℃以下，進而佳為40℃以下。 另外，就抑制表面黏性的觀點而言，所述Tg較佳為-10℃以上，更佳為0℃以上，進而佳為10℃以上，進而佳為20℃以上。
此處，樹脂組成物的硬化膜的黏彈性測定中的tanδ的峰值及Tg利用以下方法進行測定。 （硬化膜的製造方法） 將樹脂組成物封入至夾入有厚度100 μm的鐵氟龍（Teflon）（註冊商標）片的兩張玻璃中，利用波長395 nm的紫外發光二極體（Ultra-Violet Light Emitting Diode，UV-LED）以照度1000 mW/cm 2、累計光量4000 mJ/cm 2進行硬化而獲得厚度100 μm的硬化物，將所述硬化物切割成寬度5 mm×長度45 mm的大小，將在長度方向上每10 mm合計四點處的厚度全部為90 μm～110 μm的範圍的硬化物作為試樣。 （tanδ及Tg的測定方法） 依據日本工業標準（Japanese Industrial Standards，JIS）K7244-4：1999進行測定。具體而言，利用動態黏彈性測定裝置「DMS6100」（精工儀器（Seiko Instruments）公司製造），在頻率1 Hz、升溫速度5℃/min、25℃～150℃的溫度範圍內進行所獲得的硬化膜的動態黏彈性測定，測定儲存彈性係數E'及損失彈性係數E''，求出損失正切即tanδ=損失彈性係數E''/儲存彈性係數E'，將其最大值作為tanδ的峰值。另外，將所述tanδ成為最大時的溫度作為玻璃轉移溫度Tg。
就藉由分子間相互作用而具有優異的可撓性的觀點而言，樹脂組成物的硬化膜的折射率較佳為1.57以上，更佳為1.575以上，進而佳為1.58以上，進而更佳為1.59以上。 另外，所述折射率例如亦可為1.70以下。 此處，作為折射率的測定試樣的樹脂組成物的硬化膜以與tanδ的測定試樣相同的方式製作。 另外，硬化膜的折射率具體而言為硬化物在室溫（25℃）下的d射線（波長587.6 nm）下的折射率（nd），可基於JIS標準K0062-1992利用阿貝折射計測定硬化後的膜。
接著，說明樹脂組成物的製造方法。 樹脂組成物的製造方法並無限定，例如包含將成分（A）及成分（B）以及適宜的其他成分混合。作為混合各成分的方法，例如可列舉如下方法：單獨或併用行星式攪拌裝置、均質分散器、萬能混合機、班布里混合機、捏合機、雙輥、三輥、擠出機等公知的各種混練機，於常溫下或加熱下、常壓下、減壓下、加壓下或惰性氣體氣流下等條件下均勻地混練。
於本實施方式中，亦可使用所獲得的樹脂組成物來形成密封材料。例如，亦可將樹脂組成物塗佈於基材上並乾燥。塗佈可使用噴墨法、網版印刷、分散機塗佈等公知的方法。另外，乾燥例如可藉由加熱至聚合性化合物不聚合的溫度等來進行。所獲得的密封材料的形狀並無限制，例如可製成膜狀。
另外，本實施方式中的樹脂組成物適合用於利用噴墨法進行的塗佈。
本實施方式中的樹脂組成物較佳為顯示元件用途，更佳為有機電致發光（EL）元件用途。 另外，本實施方式中的樹脂組成物較佳為適合用作有機EL元件等顯示元件的密封材料。 另外，藉由將本實施方式中獲得的樹脂組成物的硬化物用作有機EL顯示元件等顯示元件的密封材料，可獲得製造穩定性及設計的柔軟性優異的顯示裝置。 以下，列舉有機EL顯示裝置的結構例。
（有機EL顯示裝置） 於本實施方式中，有機EL顯示裝置具有包含樹脂組成物的硬化物的層。 圖1是表示本實施方式的有機EL顯示裝置的結構例的剖面圖。圖1所示的顯示裝置100為有機EL顯示裝置，包括：基板（基材層50）；有機EL元件（發光元件10），配置於基材層50上；以及密封層22（亦可為外塗層22或阻擋性層22），被覆發光元件10。而且，例如密封層22包含本實施方式的樹脂組成物的硬化物。 另外，於圖1中，顯示裝置100具有阻擋性層21（亦可為觸控面板層21或表面保護層21）、密封層22（亦可為外塗層22或阻擋性層22）、平坦化層23（亦可為密封層23）、阻擋性層24作為較發光元件10而言更位於觀察側的層。平坦化層23以覆蓋發光元件10的方式設置於基材層50上，阻擋性層24設置於平坦化層23的表面。密封層22以覆蓋平坦化層23及阻擋性層24的方式設置於基材層50上。另外，於密封層22上設置有阻擋性層21。
各層的具體結構不受限定，通常可基於公知的資訊，分別採用適當的結構。另外，此種顯示裝置100通常可基於公知的資訊來製造。 [實施例]
以下，藉由實施例、比較例及參考例來說明本發明，但本發明並不限定於該些實施例、比較例及參考例。
首先，示出以下例子中使用的材料。 （聚合性化合物） （A）聚合性化合物1（單官能芳香族丙烯酸酯）：丙烯酸苄酯（CAS No.2495-35-4），比斯克（Biscoat）#160、大阪有機化學工業公司製造 （B）聚合性化合物2（單官能芳香族丙烯酸酯）：乙氧基化-鄰苯基苯酚丙烯酸酯（CAS No.72009-86-0），A-LEN-10，新中村化學工業公司製造 （A）聚合性化合物3（單官能芳香族丙烯酸酯）：壬基苯酚EO改質丙烯酸酯（EO加成莫耳數≒1），阿羅尼斯（Aronix）（註冊商標）M-111，東亞合成公司製造 聚合性化合物4（二官能甲基丙烯酸酯）：1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯（CAS No.72829-09-5），SR-262，沙多瑪（Sartomer）公司製造 聚合性化合物5（二官能甲基丙烯酸酯）：1,9-壬二醇二甲基丙烯酸酯（CAS No.65833-30-9），NOD-N，新中村化學工業公司製造 聚合性化合物6（單官能丙烯酸酯）：丙烯酸異硬脂酯（CAS No.93841-48-6），S1800A，新中村化學工業公司製造 （C）聚合性化合物7（五/六官能丙烯酸酯）：二季戊四醇五丙烯酸酯及二季戊四醇六丙烯酸酯的混合品（CAS No.60506-81-2與No.29570-58-9的混合品），M-402，東亞合成公司製造 （C）聚合性化合物8（三官能丙烯酸酯）：三-(2-丙烯醯氧基乙基)異氰脲酸酯（CAS No.40220-08-4），A-9300，新中村化學工業公司製造 （C）聚合性化合物9（三官能二丙烯酸酯）：三羥甲基丙烷三丙烯酸酯（CAS No.15625-89-5），A-TMPT，新中村化學工業公司製造
（增黏劑） 增黏劑1：芳香族系烴樹脂1：苯乙烯寡聚物A；異丙烯基甲苯（isopropenyl toluene，IPT）的均聚物（重量平均分子量：1200，數量平均分子量：800） （調平劑） 調平劑1：丙烯酸系共聚物，珀利弗洛（Polyflow）No.90，共榮社化學公司製造 （聚合起始劑） 光聚合起始劑1：2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦，TPO，IGM樹脂（IGM Resins）公司製造
（實施例1～實施例12、比較例1～比較例2、參考例1） 以成為表1所示的調配組成的方式調配各成分，獲得液狀且為不包含溶劑的作為硬化性組成物的樹脂組成物。 利用以下方法測定各例中獲得的樹脂組成物或其硬化物的物性。將測定結果一併示於表1。
（黏度） 使用E型黏度計（LV DV-II+Pro，博勒飛（BROOKFIELD）公司製造）以25℃、20 rpm測定各例中獲得的樹脂組成物的黏度。
（tanδ、Tg） 利用以下方法測定各例中獲得的樹脂組成物的硬化膜的tanδ的峰值及Tg。 將樹脂組成物封入至夾入有厚度100 μm的鐵氟龍（Teflon）（註冊商標）片的兩張玻璃中，利用波長395 nm的UV-LED以照度1000 mW/cm 2、累計光量4000 mJ/cm 2進行硬化而獲得硬化物，將所述硬化物切割成寬度5 mm×長度45 mm的大小，將在長度方向上每10 mm合計四點處的厚度全部為90 μm～110 μm的範圍的硬化物（自立膜）作為試樣。 對於所獲得的硬化膜，基於JIS K7244-4：1999，藉由動態機械分析（動態機械分析儀（Dynamic Mechanical Spectrometer，DMS），DMS6100，精工儀器（Seiko Instruments）公司製造）的拉伸試驗，以頻率1 Hz、升溫速度5℃/min、23℃～150℃的溫度範圍、應變振幅5 μm、最小張力/壓縮力50 mN、張力/壓縮力增益1.2、力振幅初始值50 mN、取樣3 s、夾頭間距離20 mm、SS控制模式下的速率98.0665 mN/min進行動態黏彈性測定，測定儲存彈性係數E'及損失彈性係數E''，求出損失正切即tanδ=損失彈性係數E''/儲存彈性係數E'，將其最大值作為tanδ的峰值。 另外，將所述tanδ成為最大時的溫度作為玻璃轉移溫度Tg（℃）。
（折射率） 利用以下方法測定各例中獲得的樹脂組成物的硬化膜的折射率。 基於JIS標準：K0062-1992，利用阿貝折射計測定硬化後的膜，藉此獲得硬化膜在室溫（25℃）下的d射線（波長587.6 nm）下的折射率（nd）。
（化學氣相沈積（chemical vapor deposition，CVD）） 作為電漿處理步驟中的有機EL元件損傷的指標，利用以下方法進行CVD評價。 利用以下方法製作為了獲得用於CVD評價的硬化物的塗膜。即，將各例中獲得的樹脂組成物導入至噴墨盒DMC-11610（富士軟片德邁特克斯（Fuji Film Dimatix）公司製造）。將該噴墨盒設置於噴墨裝置DMP-2831（富士軟片德邁特克斯（Fuji Film Dimatix）公司製造），進行噴出狀態的調整，之後，於無鹼玻璃上，以硬化後的厚度為10 μm的方式以5 cm×5 cm的尺寸進行塗佈。 利用波長395 nm的UV-LED以照度1000 mW/cm 2、累計光量4000 mJ/cm 2、氧濃度1000 ppm以下使所獲得的塗膜硬化。 其後，於噴墨塗佈面以100 nm的厚度蒸鍍鋁，並利用電感電容電阻計（inductance-capacitance-resistance meter，LCR meter）HP4284A（安捷倫科技（Agilent Technologies）公司製造）且利用自動平衡橋法以條件100 kHz測定介電常數。 對於所獲得的樣品，利用110℃的平行平板法將折射率1.7、1 μm的SiN製膜。按照以下的基準評價成膜後的狀態，將A及B的情況設為合格。 C：有剝離。 B：有部分剝離。 A：無剝離。
（噴墨噴出穩定性） 將各例中獲得的樹脂組成物放入至噴墨盒DMC-11610（富士軟片德邁特克斯（Fuji Film Dimatix）公司製造，噴嘴數16）中，進行噴出狀態的調整後，在25℃、50%相對濕度（Relative Humidity，RH）下保管90天後，進行噴出。若此時的不噴出噴嘴數小於30%，則設為A，若為30%以上，則設為B。
（膜折彎追隨試驗） 作為硬化膜的表面硬度及柔軟性的指標，利用以下方法製作各例中獲得的樹脂組成物的自立膜，進行膜折彎追隨試驗。 除了將硬化物的寬度設為30 mm以外，在tanδ及Tg的測定方法中依據所述方法製作硬化膜（自立膜）。 在25℃下，將所獲得的自立膜捲繞於直徑1 cm的平滑棒（不鏽鋼製），在返回時，若斷裂則設為D，部分斷裂的情況設為C，若藉由黏性而密接則設為B，若未斷裂亦未密接則設為A。將A～C的情況設為合格。
[表1] 表1
      實施例1 實施例2 實施例3 實施例4 實施例5 實施例6 實施例7 實施例8 實施例9 實施例10 實施例11 實施例12 比較例1 比較例2 參考例1
（A）聚合性化合物1 單官能丙烯酸酯（芳香環） 35 35 35 33.3 26.5 35 24.5 36.9 21 28.6 70.8 29.5 22.1 11.1   
（B）聚合性化合物2 單官能丙烯酸酯（芳香環） 60 60 60 57.2 68.6 60 70.6 63.1 69 61.9 23.1 50.5 37.9 18.9 20
（A）聚合性化合物3 單官能丙烯酸酯（芳香環）                            4.8 4.1            
聚合性化合物4 二官能甲基丙烯酸酯                                  20 40 70   
聚合性化合物5 二官能甲基丙烯酸酯                         2                  
聚合性化合物6 單官能丙烯酸酯                                           51
（C）聚合性化合物7 五/六官能丙烯酸酯 5          4.9    4.9    8 4.7 2            
（C）聚合性化合物8 三官能丙烯酸酯                5                           
（C）聚合性化合物9 三官能丙烯酸酯    5 5 9.5                               29
增黏劑1 增黏劑    2                                       
調平劑1 調平劑 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
光聚合起始劑1 硬化劑 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
物性 tanδ 2.5 2.5 2.9 1.9 2.4 3 2.5 3.5 1.7 2.5 3.3 1.6 0.7 0.3 0.8
Tg（℃） 29 33 31 33 31 30 32 27 38 31 31 31 41 79 49
折射率 1.59 1.59 1.59 1.59 1.6 1.59 1.6 1.59 1.59 1.59 1.59 1.58 1.56 1.54 1.55
黏度@25℃ 19 22 19 27 25 21 29 16 27 23 29 21 18 15 25
評價 CVD A A A A A A A B A B B B A A C
噴墨噴出穩定性 A A A A A A A A A A A A A A A
膜折彎追隨試驗 A A A A A A A B C A B C D D A
表1中，各成分量的單位為質量份。 根據表1，在各實施例中，獲得具有柔軟性及較佳的表面硬度的硬化物，並且針對CVD蒸鍍的有機EL元件損傷的抑制效果及噴墨噴出穩定性亦優異。
本申請案主張以2022年2月8日提出申請的日本專利申請案特願2022-017906號為基礎的優先權，將其揭示的全部內容併入本文。
10:發光元件 21:阻擋性層、觸控面板層或表面保護層 22:密封層、外塗層、或阻擋性層 23:平坦化層或密封層 24:阻擋性層 50:基材層 100:顯示裝置
圖1是表示實施方式中的有機EL顯示裝置的結構例的剖面圖。
10:發光元件
21:阻擋性層、觸控面板層或表面保護層
22:密封層、外塗層、或阻擋性層
23:平坦化層或密封層
24:阻擋性層
50:基材層
100:顯示裝置

Claims (17)

  1. 一種紫外線硬化性樹脂組成物，包含以下的成分（A）及成分（B）： （A）具有一個芳香環的單官能芳香族(甲基)丙烯酸酯 （B）具有兩個以上芳香環的單官能芳香族(甲基)丙烯酸酯，所述紫外線硬化性樹脂組成物中， 相對於所述紫外線硬化性樹脂組成物中的聚合性化合物的含量的合計100質量份，所述成分（A）及成分（B）的含量的合計為70質量份以上。
  2. 如請求項1所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，所述紫外線硬化性樹脂組成物更包含以下的成分（C）， （C）三官能以上的(甲基)丙烯酸酯。
  3. 如請求項1或2所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，藉由E型黏度計在25℃、20 rpm的條件下測定的黏度為50 mPa·s以下。
  4. 如請求項1或2所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，所述紫外線硬化性樹脂組成物的硬化膜的黏彈性測定中的tanδ的峰值為1.4以上。
  5. 如請求項1或2所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，所述紫外線硬化性樹脂組成物的硬化膜的折射率為1.57以上。
  6. 如請求項1或2所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，所述紫外線硬化性樹脂組成物的硬化膜的玻璃轉移溫度Tg為60℃以下。
  7. 如請求項1或2所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，所述紫外線硬化性樹脂組成物中的二官能以上的(甲基)丙烯酸酯的含量的合計相對於所述聚合性化合物的含量的合計100質量份而為30質量份以下。
  8. 如請求項1或2所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，所述成分（B）為具有聯苯基骨架的化合物。
  9. 如請求項1或2所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，所述成分（B）為醚改質芳香族(甲基)丙烯酸酯。
  10. 如請求項1或2所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，所述紫外線硬化性樹脂組成物中的成分（C）：三官能以上的(甲基)丙烯酸酯的含量相對於聚合性化合物的合計100質量份而為10質量份以下。
  11. 如請求項1或2所述的紫外線硬化性樹脂組成物，更含有光聚合起始劑。
  12. 如請求項11所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，所述光聚合起始劑為二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦（TPO）。
  13. 如請求項1或2所述的紫外線硬化性樹脂組成物，用於利用噴墨法進行的塗佈。
  14. 如請求項1或2所述的紫外線硬化性樹脂組成物，為顯示元件用途。
  15. 如請求項14所述的紫外線硬化性樹脂組成物，其中，所述顯示元件是有機電致發光元件。
  16. 一種顯示裝置，包含：基板；發光元件，配置於所述基板上；以及樹脂層，被覆所述發光元件，所述顯示裝置中， 所述樹脂層包含如請求項1至14中任一項所述的紫外線硬化性樹脂組成物的硬化物。
  17. 如請求項16所述的顯示裝置，其中，所述發光元件包含有機電致發光元件。
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