KR20220141860A - 함불소 알코올 컴포지트 - Google Patents
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Abstract
일반식
HO-A-RF-A-OH [I]
(여기에서, RF는 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬렌기 또는 폴리플루오로알킬렌기 및 에테르 결합을 가지는 기이며, A는 탄소수 1∼3의 알킬렌기임)로 표시되는 함불소 알코올, 수산기 함유 폴리머 및 지르코늄 화합물의 축합체로 이루어지는 함불소 알코올 컴포지트. 이 함불소 알코올 컴포지트는, 환경 중에 방출되어도 퍼플루오로옥탄산 등을 생성시키지 않고, 짧은 사슬의 화합물로 분해되기 쉬운 유닛을 가지는 함불소 알코올을 사용하여, 친수발유성을 나타낸다.
HO-A-RF-A-OH [I]
(여기에서, RF는 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬렌기 또는 폴리플루오로알킬렌기 및 에테르 결합을 가지는 기이며, A는 탄소수 1∼3의 알킬렌기임)로 표시되는 함불소 알코올, 수산기 함유 폴리머 및 지르코늄 화합물의 축합체로 이루어지는 함불소 알코올 컴포지트. 이 함불소 알코올 컴포지트는, 환경 중에 방출되어도 퍼플루오로옥탄산 등을 생성시키지 않고, 짧은 사슬의 화합물로 분해되기 쉬운 유닛을 가지는 함불소 알코올을 사용하여, 친수발유성을 나타낸다.
Description
본 발명은 함불소 알코올 컴포지트에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 친수발유제 등의 표면처리제의 유효 성분으로서 사용되는 함불소 알코올 컴포지트에 관한 것이다.
일반적으로 발수발유제로서 사용되고 있는 표면처리제로 표면처리된 기재는 발수성의 기재 표면에 수증기 등이 부착되면, 발수되어 미소한 액적으로서 표면에 부착되기 때문에, 흐려진 상태가 된다.
예를 들면, 자동차 창유리, 카메라 렌즈, 욕실용의 거울 등의 표면은 시인성을 향상시키기 위해, 방담성인 것이 요구되고 있다. 방담성을 발현시키기 위해서는, 흐려짐의 원인인 극소 물방울을 수막으로 하기 위해, 친수성 표면인 것이 필요하다.
기재 표면에 방담성을 부여하는 방법으로서, 특허문헌 1에서는, 옥시에틸렌기, 옥시프로필렌기 및 아실기를 가지는 우레탄 수지를 포함하는 방담성 피막으로서,
이 방담성 피막은 함불소 계면활성제를 포함하고,
이 방담성 피막에 있어서의 함불소 계면활성제의 표면 두께가 피막의 막 두께에 대해 0.001∼2%이고,
이 방담성 피막의 원소 분석에 의해 피막 표면에 관측되는 전체 원자의 개수에 대한 불소 원자의 개수의 비율이 5∼30%인
방담성 피막이 기재되어 있다.
또, 자동차 창유리, 카메라 렌즈, 욕실용의 거울 등의 표면은 지문 등의 유지 오염에 의해 외관이 손상되고, 나아가 제품의 기능을 저하시켜 버리기 때문에, 방오 처리하는 것도 함께 요망되고 있다.
방오 처리의 방법으로서는, 특허문헌 2에, 발수성, 발유성, 방오성을 가지고, 또한 높은 마찰 내구성을 가지는 층을 형성할 수 있는 퍼플루오로(폴리)에테르기 함유 실란 화합물로서 일반식 [Ia] 또는 [Ib]
(Rf-PFPE)β-X-(CRa kRb lRC m)α
[Ia]
(RC mRb lRa kC)α-X-PFPE-X-(CRa kRb lRC m)α
[Ib]
로 표시되는 화합물을 사용하는 것이 기재되어 있다.
그러나, 이 퍼플루오로(폴리)에테르기 함유 실란 화합물은 발유성, 방오성을 나타내지만, 동시에 발수성도 나타내고 있다.
또, 특허문헌 3에는, 기재 표면에 도포하여, 유지와 물때의 부착을 방지하기 위한 친수성과 발유성을 함께 가지는 친수발유제로서, 반복 단위 (2)
A: -O-, -NH-
R1: 메틸렌기, 에틸렌기
R2: 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기
Rf: C2∼C8의 함불소 알킬기
R3: 수소 원자, 메틸기
n: 0∼50의 정수
*: 결합손
을 포함하는 불소 중합체가 기재되어 있다.
본 발명의 목적은, 환경 중에 방출되어도 퍼플루오로옥탄산 등을 생성시키지 않고, 짧은 사슬의 화합물로 분해되기 쉬운 유닛을 가지는 함불소 알코올을 사용하여, 친수발유성을 나타내는 컴포지트를 제공하는 것에 있다.
이러한 본 발명의 목적은 일반식
HO-A-RF-A-OH
[I]
(여기에서, RF는 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬렌기 또는 폴리플루오로알킬렌기 및 에테르 결합을 가지는 기이며, A는 탄소수 1∼3의 알킬렌기임)로 표시되는 함불소 알코올, 수산기 함유 폴리머 및 지르코늄 화합물의 축합체로 이루어지는 함불소 알코올 컴포지트에 의해 달성된다.
컴포지트를 형성하는 이 축합체는 상기 각 성분을 염기성 또는 산성 촉매를 사용한 축합 반응에 의해 제조된다. 반응 시에는, 반응계에 유기 규소 화합물을 공존시킬 수도 있다.
본 발명에 따른 컴포지트에 사용되는 함불소 알코올은 환경 중에 방출되어도 퍼플루오로옥탄산 등을 생성시키지 않고, 짧은 사슬의 화합물로 분해되기 쉬운 유닛을 가질 뿐만 아니라, 발유성을 가지고, 한편 폴리비닐알코올 등의 수산기 함유 폴리머 및 지르코늄 화합물은 친수성을 가지고 있으므로, 이것들을 반응하여 얻어지는 축합체로 이루어지는 컴포지트는 친수발유성을 발현하면서, 유리, 금속, 석재 등의 무기 기재, 각종 플라스틱, 고무 등의 유기 기재에 대한 코팅제로서 유효하게 사용된다.
또, 이 컴포지트는 친수발유성을 나타내기 때문에 방담성을 가진다. 친수성이라면, 액체의 표면에서 젖어 퍼지므로 액막이 만들어지고, 표면은 젖어 있지만, 흐려지지 않는 상태가 된다. 이 컴포지트로 형성되는 코팅막은 무색 투명이기 때문에, 기재의 외관을 조금도 손상시키지 않고, 코팅이 가능하다.
더욱이, 지르코늄 화합물의 가수분해, 축합 반응에 의해, 기재와의 밀착성이 우수하여, 기재 표면의 친수발유성이 지속된다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
함불소 알코올로서는, 일반식
HO-A-RF-A-OH
[I]
RF: C6 이하의 퍼플루오로알킬렌기 및 에테르 결합을 가지며,
구체적으로는 탄소수 5∼160의 직쇄상 또는
분기상의 퍼플루오로알킬렌기
그것의 불소 원자의 일부가 수소 원자로 치환된
폴리플루오로알킬렌기 및 에테르 결합을 가지는 기
A: 탄소수 1∼3의 알킬렌기
로 표시되는 화합물이 사용된다.
일반식 [I]로 표시되는 함불소 알코올로서는, 일반식
HO(CH2)aCmF2m(OCnF2n)bO(CF2)cO(CnF2nO)dCmF2m(CH2)aOH
[II]
a:1∼3
b+d: 0∼50
C: 1∼6
m: 1∼2
n: 1∼3
로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
일반식 [II]로 표시되는 함불소 알코올로서는, 예를 들면, 일반식
HO(CH2)aCF(CF3)[OCF2CF(CF3)]bO(CF2)cO[CF(CF3)CF2O]dCF(CF3)(CH2)aOH
[III]
a: 1∼3, 바람직하게는 1
b+d: 0∼50, 바람직하게는 1∼20
b+d의 값에 관해서는, 분포를 가지는 혼합물이어도 된다
C: 1∼6, 바람직하게는 2∼4
으로 표시되는 화합물 등이 사용된다.
일반식 [II]로 표시되는 퍼플루오로알킬렌에테르디올에 있어서, a=1의 화합물은 특허문헌 4∼5에 기재되어 있고, 다음과 같은 일련의 공정을 거쳐 합성된다.
FOCRfCOF → H3COOCRfCOOCH3 → HOCH2RfCH2OH
Rf: -C(CF3)[OCF2C(CF3)]bO(CF2)cO[CF(CF3)CF2O]dCF(CF3)-
이들 함불소 알코올, 수산기 함유 폴리머 및 지르코늄 화합물은 염기성 또는 산성 촉매의 존재하에서 반응시킴으로써, 컴포지트를 형성시킨다.
수산기 함유 폴리머로서는 폴리아세트산비닐을 비누화하여 얻어진 폴리비닐알코올의 각종 비누화도의 것이 바람직하게 사용된다. 폴리비닐알코올은 함불소 알코올에 대하여 약 0.5∼10배, 바람직하게는 약 0.5∼5배의 비율로 사용된다. 이것 이하의 비율로 폴리비닐알코올이 사용되면, 친수성이 결여되게 된다.
또, 지르코늄 화합물로서는 디-n-부톡시지르코늄비스(아세틸아세토네이트), 디-n-부톡시지르코늄비스(에틸아세토아세테이트) 등도 사용되지만, 바람직하게는 염화지르코늄, 수산화지르코늄 또는 반응에 의해 이것들을 생성시키는 옥시염화지르코늄 ZrCl2O·8H2O가 사용된다(특허문헌 6 참조). 이들 지르코늄 화합물도 폴리비닐알코올과 동량 정도 사용된다.
또한, 반응계에는 유기 규소 화합물을 공존시킬 수도 있고, 예를 들면, 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라프로폭시실란, 테트라부톡시실란, 트리메톡시메틸실란, 트리에톡시메틸실란, 트리메톡시에틸실란, 트리에톡시에틸실란 등의 탄소수 1∼5의 저급 알킬기를 가지는 오르토규산 테트라 저급 알킬이나 트리에톡시클로로실란, 트리메톡시페닐실란, 트리에톡시페닐실란 등을, 함불소 알코올에 대하여 약 5배 이하의 비율로 사용할 수도 있다.
축합 반응은 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 등의 알코올류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류, 아세트산 메틸, 아세트산 에틸 등의 에스테르류 등의 용매 속에서 하기 염기성 또는 산성 촉매의 존재하에서 행해진다. 그때, 지르코늄 화합물은 이들 유기 용매 용액으로서 첨가된다.
이들 각 성분 간의 반응은 촉매량의 염기성 촉매 또는 산성 촉매, 예를 들면, 암모니아수 혹은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘 등의 알칼리 금속 또는 알칼리토류 금속의 수산화물의 수용액, 또는 염산, 황산 등의 존재하에서, 약 0∼100℃, 바람직하게는 약 10∼30℃의 온도에서 약 0.5∼48시간, 바람직하게는 약 1∼10시간 정도 반응시킴으로써 행해진다.
친수발유성을 가지는 표면처리제는 반응 혼합물을 그대로 혹은 고형분 농도를 유기 용매로 약 0.5∼5중량%가 되도록 조정한 후, 기재 표면 위에 침지, 분무, 브러싱, 롤 코팅 등의 방법에 의해 약 30∼1,000mg/m2, 바람직하게는 약 100∼1,000mg/m2의 도포량(평량)으로 도포되고, 실온 또는 온풍에서 건조된 후, 약 100∼250℃에서 약 0.1∼20시간 베이킹 처리되어, 코팅된다.
실시예
다음에 실시예에 대해 본 발명을 설명한다.
[염기성 촉매를 사용한 실시예]
실시예 1
용량 13ml의 반응 용기에, 함불소 알코올
HOCH2CF(CF3)[OCF2CF(CF3)]bO(CF2)2O[CF(CF3)CFO2O]dCF(CF3)CH2OH
[OXF9DOH, b+d=7]
10mg, 폴리비닐알코올(쿠라레 제품 쿠라레포발 LM10-HD) 25mg 및 에탄올 4ml를 장입하고, 거기에 옥시염화지르코늄의 에탄올 용액(농도 0.025g/ml) 1ml(옥시염화지르코늄으로서 25mg)를 가하고 10분간 교반하고, 이어서 25중량% 암모니아 수용액 1ml를 교반하면서 적하하고, 실온 조건하에서 5시간 교반했다.
얻어진 반응 용액 0.35ml를, 유리판(마츠나미 제품 마츠나미 커버 글라스(18×18mm)) 위에 적하하고, 실온 조건하에서 건조 후, 150℃에서 2시간 가열 처리를 행했다.
정적 접촉각의 측정:
얻어진 유리 표면에, n-도데칸 또는 물의 액적각 2㎕를
조용하게 접촉시키고, 부착된 액적의 접촉각(단위:°)을
θ/2법에 의해, 접촉각계(쿄와카이멘카가쿠제 Drop Master 300)
로 측정했다. 물에 대해서는, 경시적으로 접촉각을 측정했다.
도포막 내구성 시험:
처리한 유리판을 이온 교환수에 20분간 가라앉혀 세정을 하고,
이어서 실온 조건하에서 1일 건조시켜, 세정 후 샘플로 했다.
이 세정 후 샘플에 대해, 정적 접촉각의 측정을 행했다.
발유성, 친수성의 평가:
발유성에 대해서는, 정적 접촉각이 40° 이상을 ○,
30° 이상 40° 미만을 △로 평가
친수성에 대해서는, 정적 접촉각이 30° 이하를 ○,
30°보다 큰 것을 ×로 평가
이 세정 전 및 세정 후의 샘플에 대해, 유리판의 외관을 육안으로 확인하고, 무색 투명은 ○, 일부에 변색 또는 백탁이 인정되면, △, 전체면에 변색 또는 백탁이 인정되면 ×로 평가했다.
실시예 2
실시예 1에서, 함불소 알코올 OXF9DOH의 사용량이 30mg으로 변경되었다.
실시예 3
실시예 2에 있어서, 오르토규산 테트라에틸[TEOS]의 에탄올 용액(농도 0.05g/ml) 1ml(TEOS로서 50mg)가 또한 사용되었고, 또 에탄올량이 5ml로 변경되었다.
실시예 4
실시예 1에서, 함불소 알코올로서
HOCH2CF(CF3)[OCF2CF(CF3)]bO(CF2)2O[CF(CF3)CFO2O]dCF(CF3)CH2OH
[OXF3DOH, b+d=1]
가 동량(10mg) 사용되었다.
실시예 5
실시예 4에서, TEOS 50mg가 또한 사용되었고, 또 에탄올량이 5ml로 변경되었다.
실시예 6
실시예 4에서, 함불소 알코올 OXF3DOH의 사용량이 30mg으로 변경되었다.
실시예 7
실시예 6에서, TEOS 50mg이 또한 사용되었고, 에탄올량이 5ml로 변경되었다.
[산성 촉매를 사용한 실시예]
실시예 8
실시예 1에서, 25중량% 암모니아 수용액 대신에, 동량(1ml)의 0.1N 염산이 사용되었다.
실시예 9
실시예 8에서, TEOS 50mg가 또한 사용되었고, 에탄올량이 5ml로 변경되었다.
실시예 10
실시예 8에서, 함불소 알코올 OXF9DOH의 사용량이 30mg으로 변경되었다.
실시예 11
실시예 10에서, TEOS 50mg이 또한 사용되었고, 에탄올량이 5ml로 변경되었다.
실시예 12
실시예 5에서, 25중량% 암모니아 수용액 대신에, 동량(1ml)의 0.1N 염산이 사용되었다.
실시예 13
실시예 6에서, 25중량% 암모니아 수용액 대신에, 동량(1ml)의 0.1N 염산이 사용되었다.
실시예 14
실시예 7에서, 25중량% 암모니아 수용액 대신에, 동량(1ml)의 0.1N 염산이 사용되었다.
[염기성 촉매를 사용한 비교예]
비교예 1
실시예 1에서, 폴리비닐알코올이 사용되지 않았다.
비교예 2
실시예 1에서, 폴리비닐알코올이 사용되지 않고, TEOS 50mg이 사용되었다.
비교예 3
실시예 2에서, 폴리비닐알코올이 사용되지 않았다.
비교예 4
실시예 3에서, 폴리비닐알코올이 사용되지 않았다.
비교예 5
실시예 4에서, 폴리비닐알코올이 사용되지 않았다.
비교예 6
실시예 5에서, 폴리비닐알코올이 사용되지 않았다.
비교예 7
실시예 6에서, 폴리비닐알코올이 사용되지 않았다.
[산성 촉매를 사용한 비교예]
비교예 8
실시예 8에서, 폴리비닐알코올이 사용되지 않았다.
비교예 9
실시예 9에서, 폴리비닐알코올이 사용되지 않았다.
비교예 10
실시예 10에서, 폴리비닐알코올이 사용되지 않았다.
비교예 11
실시예 11에서, 폴리비닐알코올이 사용되지 않았다.
비교예 12
실시예 12에서, 폴리비닐알코올 및 TEOS가 사용되지 않았다.
비교예 13
실시예 12에서, 폴리비닐알코올이 사용되지 않았다.
비교예 14
실시예 13에서, 폴리비닐알코올이 사용되지 않았다.
비교예 15
실시예 14에서, 폴리비닐알코올이 사용되지 않았다.
이상의 각 실시예 및 비교예에서 얻어진 결과는 다음의 표 1에 나타내어진다.
실시예 15∼19
실시예 4∼7 및 실시예 9에서 얻어진 유리판에 대해, 방담성의 평가를 다음과 같이 하여 행했다.
비이커에 열탕(약 90℃)을 넣고, 그 위(3cm 상방)에 도포 유리판을 위치시켜, 수증기로 흐려지지 않으면 ○, 흐려지면 ×로 평가했다.
얻어진 결과는 다음의 표 2에 나타내어진다.
Claims (14)
- 일반식
HO-A-RF-A-OH [I]
(여기에서, RF는 탄소수 6 이하의 퍼플루오로알킬렌기 또는 폴리플루오로알킬렌기 및 에테르 결합을 가지는 기이며, A는 탄소수 1∼3의 알킬렌기임)로 표시되는 함불소 알코올, 수산기 함유 폴리머 및 지르코늄 화합물의 축합체로 이루어지는 함불소 알코올 컴포지트. - 제1항에 있어서, 유기 규소 화합물을 더 포함하는 함불소 알코올 컴포지트.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
일반식 [I]로 표시되는 함불소 알코올로서, 일반식
HO(CH2)aCF(CF3)[OCF2CF(CF3)]bO(CF2)cO[CF(CF3)CF2O]dCF(CF3)(CH2)aOH
[III]
(여기에서, a는 1∼3, b+d는 0∼50, c는 1∼6의 정수임)으로 표시되는 퍼플루오로알킬렌에테르디올이 사용된 함불소 알코올 컴포지트. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 수산기 함유 폴리머가 폴리비닐알코올인 함불소 알코올 컴포지트.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 지르코늄 화합물이 옥시염화지르코늄인 함불소 알코올 컴포지트.
- 제2항에 있어서, 유기 규소 화합물이 오르토규산 테트라 저급 알킬인 함불소 알코올 컴포지트.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 각 성분을, 염기성 촉매 또는 산성 촉매를 사용하여 축합 반응시키는 것을 특징으로 하는 축합체의 제조법.
- 제7항에 있어서, 함불소 알코올에 대하여 수산기 함유 폴리머가 0.5∼10배의 비율로, 또 지르코늄 화합물이 5배 이하의 비율로 사용되는 축합체의 제조법.
- 제7항에 있어서, 유기 규소 화합물이 함불소 알코올에 대하여 5배 이하의 비율로 사용되는 축합체의 제조법.
- 제7항에 있어서, 염기성 촉매가 암모니아 수용액인 축합체의 제조법.
- 제7항에 있어서, 산성 촉매가 무기산인 축합체의 제조법.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 함불소 알코올 컴포지트를 유효 성분으로 하는 표면처리제.
- 제12항에 있어서, 친수발유성을 나타내는 표면처리제.
- 제12항에 기재된 표면처리제의 도포막을 형성시킨 기재.
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