JP5801023B1 - 含フッ素酸化チタン−ナノシリカコンポジット粒子およびその製造法 - Google Patents
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-
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-
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Abstract
Description
RF-A-OH 〔I〕
(ここで、RFは炭素数6以下のパーフルオロアルキル基であり、またはパーフルオロアルキル基のフッ素原子の一部が水素原子で置換され、炭素数6以下の末端パーフルオロアルキル基および炭素数6以下のパーフルオロアルキレン基を含んで構成されるポリフルオロアルキル基であり、Aは炭素数1〜6のアルキレン基である)で表される含フッ素アルコールとアルコキシシランおよび酸化チタンとナノシリカ粒子の縮合体からなる含フッ素酸化チタン-ナノシリカコンポジット粒子が提供される。炭素数としては、4〜6が好ましい。
RF′-A-OH 〔Ia〕
または一般式
HO-A-RF′′-A-OH 〔Ib〕
(ここで、RF′は炭素数6以下の末端パーフルオロアルキル基および炭素数6以下のパーフルオロアルキレン基を有する、O、SまたはN原子を含有する直鎖状または分岐状パーフルオロアルキル基であり、RF′′は炭素数6以下のパーフルオロアルキレン基を有する、O、SまたはN原子を含有する直鎖状または分岐状のパーフルオロアルキレン基であり、Aは炭素数1〜6のアルキレン基である)で表される含フッ素アルコールとアルコキシシランおよび酸化チタンとナノシリカ粒子の縮合体からなる含フッ素酸化チタン-ナノシリカコンポジット粒子が提供される。炭素数としては、4〜6が好ましい。
CnF2n+1(CH2)jOH 〔II〕
n:1〜10、好ましくは4〜8
j:1〜6、好ましくは1〜3、特に好ましくは2
で表されるポリフルオロアルキルアルコール等が用いられる。
まず、一般式
CnF2n+1(CF2CF2)b(CH2CH2)cI
で表されるポリフルオロアルキルアイオダイド、例えば
CF3(CH2CH2)I
CF3(CH2CH2)2I
C2F5(CH2CH2)I
C2F5(CH2CH2)2I
C3F7(CH2CH2)I
C3F7(CH2CH2)2I
C4F9(CH2CH2)I
C4F9(CH2CH2)2I
C2F5(CF2CF2)(CH2CH2)I
C2F5(CF2CF2)(CH2CH2)2I
C2F5(CF2CF2)2(CH2CH2)I
C2F5(CF2CF2)2(CH2CH2)2I
C2F5(CF2CF2)3(CH2CH2)I
C4F9(CF2CF2)(CH2CH2)I
C4F9(CF2CF2)2(CH2CH2)I
C4F9(CF2CF2)(CH2CH2)2I
C4F9(CF2CF2)2(CH2CH2)2I
C4F9(CF2CF2)3(CH2CH2)I
をN-メチルホルムアミド HCONH(CH3)と反応させ、ポリフルオロアルキルアルコールとそのギ酸エステルとの混合物とした後、酸触媒の存在下でそれに加水分解反応させ、ポリフルオロアルキルアルコール
CnF2n+1(CF2CF2)b(CH2CH2)cOH
を形成させる。ただし、n+2bの値は6以下である。
CnF2n+1(CH2CF2)a(CF2CF2)b(CH2CH2)cOH 〔III〕
n:1〜6、好ましくは2〜4
a:1〜4、好ましくは1
b:0〜2、好ましくは1〜2
c:1〜3、好ましくは1
で表されるポリフルオロアルキルアルコール等が用いられる。
まず、一般式
CnF2n+1(CH2CF2)a(CF2CF2)b(CH2CH2)cI
で表されるポリフルオロアルキルアイオダイド、例えば
CF3(CH2CF2)(CH2CH2)I
C2F5(CH2CF2)(CH2CH2)I
C2F5(CH2CF2)(CH2CH2)2I
C3F7(CH2CF2)(CH2CH2)I
C3F7(CH2CF2)(CH2CH2)2I
C4F9(CH2CF2)(CH2CH2)I
C4F9(CH2CF2)(CH2CH2)2I
C2F5(CH2CF2)(CF2CF2)(CH2CH2)I
C2F5(CH2CF2)(CF2CF2)(CH2CH2)2I
C2F5(CH2CF2)2(CF2CF2)(CH2CH2)I
C2F5(CH2CF2)2(CF2CF2)(CH2CH2)2I
C4F9(CH2CF2)(CF2CF2)(CH2CH2)I
C4F9(CH2CF2)2(CF2CF2)(CH2CH2)I
C4F9(CH2CF2)(CF2CF2)(CH2CH2)2I
C4F9(CH2CF2)2(CF2CF2)(CH2CH2)2I
をN-メチルホルムアミド HCONH(CH3)と反応させ、ポリフルオロアルキルアルコールとそのギ酸エステルとの混合物とした後、酸触媒の存在下でそれに加水分解反応させ、ポリフルオロアルキルアルコール
CnF2n+1(CH2CF2)a(CF2CF2)b(CH2CH2)cOH
を形成させる。
CmF2m+1O〔CF(CF3)CF2O〕dCF(CF3)(CH2)eOH 〔IIa〕
m:1〜3、好ましくは3
d:0〜100、好ましくは1〜10
e:1〜3、好ましくは1
で表されるヘキサフルオロプロペンオキシドオリゴマーアルコール等が用いられる。
HO(CH2)fCF(CF3)〔OCF2CF(CF3)〕gO(CF2)hO〔CF(CF3)CF2O〕iCF(CF3)(CH2)fOH
〔IIb〕
f:1〜3、好ましくは1
g+i:0〜50、好ましくは2〜50
h:1〜6、好ましくは2
で表されるパーフルオロアルキレンエーテルジオール等が用いられる。
一般式 CF3O〔CF(CF3)CF2O〕nCF(CF3)COOR (R:アルキル基、n:0〜12の整数)で表される含フッ素エーテルカルボン酸アルキルエステルを、水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤を用いて還元反応させる。
FOCRfCOF → H3COOCRfCOOCH3 → HOCH2RfCH2OH
Rf:-CF(CF3)〔OCF2C(CF3)〕aO(CF2)cO〔CF(CF3)CF2O〕bCF(CF3)-
(R1O)pSi(OR2)q(R3)r 〔IV〕
R1、R3:H、C1〜C6のアルキル基またはアリール基
R2:C1〜C6のアルキル基またはアリール基
ただし、R1、R2、R3が共にアリール基であることはない
p+q+r:4 ただし、qは0ではない
で表され、例えばトリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリエトキシメチルシラン、トリエトキシメチルシラン、トリメトキシフェニルシラン、トリエトキシフェニルシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン等が用いられる。
CF3(CF2)5(CH2)2OH〔FA-6〕250mg(0.69ミリモル)を30mlのメタノール中に加えて溶解させ、その溶液中にアナターゼ型酸化チタン250mgおよびシリカゾル(日産化学製品メタノールシリカゾル;30重量%ナノシリカ含有、平均粒子径11nm)834mg(ナノシリカとして250mg)およびテトラエトキシシラン(東京化成製品;密度0.93g/ml)0.25ml(1.13ミリモル)を加え、マグネチックスターラで攪拌しながら、25重量%アンモニア水0.5mlを加え、5時間反応を行った。
実施例1において、FA-6の代りに、種々の含フッ素アルコールが同量(250mg)用いられた。
FA-8:CF3(CF2)7(CH2)2OH
DTFA:CF3(CF2)3CH2(CF2)5(CH2)2OH 〔CF3(CF2)3(CH2CF2)(CF2CF2)2(CH2CH2)OH)〕
PO-6-OH:HOCH2CF(CF3)〔OCF2CF(CF3)〕nOCF2CF2O〔CF(CF3)CF2O〕mCF(CF3)CH2OH
(n+m=6)
PO-9M-OH:HOCH2CF(CF3)〔OCF2CF(CF3)〕nOCF2CF2O〔CF(CF3)CF2O〕mCF(CF3)CH2OH
(n+m=9)
(判定基準) ◎:アナターゼ型酸化チタンに対して性能が向上
○:アナターゼ型酸化チタンに対してどちらか一方の
性能が向上
△:アナターゼ型酸化チタンに対して同等の性能
×:アナターゼ型酸化チタンに対して性能が低下
表2
焼成前 焼成後
例 分解率(%) 判定 分解率(%) 判定
実施例1 82 ○ 42 ◎
参考例1 82 ◎ 69 ◎
実施例3 86 ◎ 57 ◎
〃 5 80 ◎ 75 ◎
〃 7 71 △ 79 ◎
なお、アナターゼ型酸化チタンの分解率は、焼成前71%、焼成後10%であり、アナターゼ型酸化チタン/ホウ酸(重量比1:0.94)の分解率は、焼成前82%、焼成後31%であった。
Claims (15)
- 一般式
RF-A-OH 〔I〕
(ここで、RFは炭素数6以下のパーフルオロアルキル基であり、またはパーフルオロアルキル基のフッ素原子の一部が水素原子で置換され、炭素数6以下の末端パーフルオロアルキル基および炭素数6以下のパーフルオロアルキレン基を含んで構成されるポリフルオロアルキル基であり、Aは炭素数1〜6のアルキレン基である)で表される含フッ素アルコールとアルコキシシランおよび酸化チタンとナノシリカ粒子の縮合体からなる含フッ素酸化チタン-ナノシリカコンポジット粒子。 - 一般式〔I〕で表される含フッ素アルコールとして、一般式
CnF2n+1(CH2)jOH 〔II〕
(ここで、nは1〜10、jは1〜6の整数である)で表されるポリフルオロアルキルアルコールが用いられた請求項1記載の含フッ素酸化チタン-ナノシリカコンポジット粒子。 - 一般式〔I〕で表される含フッ素アルコールとして、一般式
CnF2n+1(CH2CF2)a(CF2CF2)b(CH2CH2)cOH 〔III〕
(ここで、nは1〜6、aは1〜4、bは0〜2、cは1〜3の整数である)で表されるポリフルオロアルキルアルコールが用いられた請求項1記載の含フッ素酸化チタン-ナノシリカコンポジット粒子。 - アルコキシシランが、一般式
(R1O)pSi(OR2)q(R3)r 〔IV〕
(ここで、R1、R3はそれぞれ水素原子、炭素数1〜6のアルキル基またはアリール基であり、R2は炭素数1〜6のアルキル基またはアリール基であり、ただしR1、R2、R3は共にアリール基であることはなく、p+q+rは4であり、ただしqは0ではない)で表わされるシラン誘導体である請求項1記載の含フッ素酸化チタン-ナノシリカコンポジット粒子。 - 酸化チタン100重量部に対し、ナノシリカ粒子が10〜200重量部、含フッ素アルコールが10〜200重量部、アルコキシシランが10〜200重量部の割合で用いられた請求項1記載の含フッ素酸化チタン-ナノシリカコンポジット粒子。
- 酸化チタン100重量部に対し、ナノシリカ粒子が50〜150重量部、含フッ素アルコールが50〜150重量部、アルコキシシランが50〜150重量部の割合で用いられた請求項1記載の含フッ素酸化チタン-ナノシリカコンポジット粒子。
- 請求項1記載の含フッ素アルコール〔I〕とアルコキシシランとを、酸化チタンおよびナノシリカ粒子の存在下で、アルカリ性または酸性触媒を用いて縮合反応させることを特徴とする含フッ素酸化チタン-ナノシリカコンポジット粒子の製造法。
- 一般式
RF′-A-OH 〔Ia〕
または一般式
HO-A-RF′′-A-OH 〔Ib〕
(ここで、RF′は炭素数6以下の末端パーフルオロアルキル基および炭素数6以下のパーフルオロアルキレン基を有する、O、SまたはN原子を含有する直鎖状または分岐状パーフルオロアルキル基であり、RF′′は炭素数6以下のパーフルオロアルキレン基を有する、O、SまたはN原子を含有する直鎖状または分岐状のパーフルオロアルキレン基であり、Aは炭素数1〜6のアルキレン基である)で表される含フッ素アルコールとアルコキシシランおよび酸化チタンとナノシリカ粒子の縮合体からなる含フッ素酸化チタン-ナノシリカコンポジット粒子。 - 一般式〔Ia〕で表される含フッ素アルコールとして、一般式
CmF2m+1O〔CF(CF3)CF2O〕dCF(CF3)(CH2)eOH 〔IIa〕
(ここで、mは1〜3、dは0〜100、eは1〜3の整数である)で表されるヘキサフルオロプロペンオキシドオリゴマーアルコールが用いられた請求項8記載の含フッ素酸化チタン-ナノシリカコンポジット粒子。 - 一般式〔Ib〕で表される含フッ素アルコールとして、一般式
HO(CH2)fCF(CF3)〔OCF2CF(CF3)〕gO(CF2)hO〔CF(CF3)CF2O〕i
CF(CF3)(CH2)fOH 〔IIb〕
(ここで、fは1〜3、g+iは0〜50、hは1〜6の整数である)で表されるパーフルオロアルキレンエーテルジオールが用いられた請求項8記載の含フッ素酸化チタン-ナノシリカコンポジット粒子。 - アルコキシシランが、一般式
(R1O)pSi(OR2)q(R3)r 〔IV〕
(ここで、R1、R3はそれぞれ水素原子、炭素数1〜6のアルキル基またはアリール基であり、R2は炭素数1〜6のアルキル基またはアリール基であり、ただしR1、R2、R3は共にアリール基であることはなく、p+q+rは4であり、ただしqは0ではない)で表わされるシラン誘導体である請求項8記載の含フッ素酸化チタン-ナノシリカコンポジット粒子。 - 酸化チタン100重量部に対し、ナノシリカ粒子が10〜200重量部、含フッ素アルコールが10〜200重量部、アルコキシシランが10〜200重量部の割合で用いられた請求項8記載の含フッ素酸化チタン-ナノシリカコンポジット粒子。
- 酸化チタン100重量部に対し、ナノシリカ粒子が50〜150重量部、含フッ素アルコールが50〜150重量部、アルコキシシランが50〜150重量部の割合で用いられた請求項8記載の含フッ素酸化チタン-ナノシリカコンポジット粒子。
- 請求項8記載の含フッ素アルコール〔Ia〕または〔Ib〕とアルコキシシランとを、酸化チタンおよびナノシリカ粒子の存在下で、アルカリ性または酸性触媒を用いて縮合反応させることを特徴とする含フッ素酸化チタン-ナノシリカコンポジット粒子の製造法。
- 請求項1または8記載の含フッ素酸化チタン-ナノシリカコンポジット粒子を有効成分とする表面処理剤。
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