KR20220123495A - 유기 화합물, 이를 이용한 전자 소자 및 전자 장치 - Google Patents

유기 화합물, 이를 이용한 전자 소자 및 전자 장치 Download PDF

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KR20220123495A
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티안티안 마
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Abstract

본 발명은 유기 화합물, 이를 이용한 전자 소자 및 전자 장치에 관한 것이다. 본 발명의 유기 화합물의 화학적 구조는 플루오란텐 그룹 및 질소를 포함하는 헤테로방향족 고리기를 포함하고, 상기 유기 화합물은 전자 소자의 기능층 재료로 사용될 수 있으며, 전자 수송 재료의 전자 이동도를 향상시킴으로써, 소자의 발광효율을 향상시키고 구동 전압을 낮춘다.

Description

유기 화합물, 이를 이용한 전자 소자 및 전자 장치
본 발명은 유기 발광 재료 기술분야에 속하며, 구체적으로 유기 화합물, 이를 이용한 전자 소자 및 전자 장치를 제공한다.
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2019년 12월 31일에 출원된 출원번호가 CN201911416944.6인 중국특허출원의 우선권을 주장하며, 해당 출원에 개시된 모든 내용은 본 출원의 일부로서 원용된다.
본 출원은 2020년 8월 18일에 출원된 출원번호가 CN202010833965.4인 중국특허출원의 우선권을 주장하며, 해당 출원에 개시된 모든 내용은 본 출원의 일부로서 원용된다.
유기 전계 발광 소자(OLED: Organic electroluminescent device)는 자체 발광하는 발광 소자이다. 그 원리는, 음극과 양극 두 전극에 전장을 인가하면 양극측의 정공과 음극측의 전자는 발광층으로 이동하게 되고, 발광층에서 결합하여 엑시톤이 형성되며, 엑시톤은 여기 상태에서 외부로 에너지를 방출하고, 여기 상태로 에너지를 방출하는 것으로부터 기저 상태로 에너지를 방출하는 것으로 변화되는 과정에서 빛이 나게 되는 것이다. 따라서 OLED 소자에서 전자와 정공의 재결합성을 향상시키는 것은 매우 중요하다.
유기 전계 발광 소자의 휘도, 효율 및 수명을 향상시키기 위해, 통상적으로 다층 구조가 소자에 사용된다. 이러한 다층 구조는 정공 주입층(hole injection layer), 정공 수송층(hole transport layer), 발광층(emitting layer) 및 전자 수송층(electron transport layer) 등이 포함된다. 이러한 유기층들은 각 층의 계면 사이에서 캐리어(정공과 전자)의 주입 효율을 향상시키고 각 층 사이에서의 캐리어의 수송을 균형시키는 능력을 가지고 있어, 소자의 휘도와 효율을 향상시킨다.
발광효율을 높이기 위해 유기 전계 발광 소자에 전자 주입층/수송층을 설치하는 것은 종래 기술에서 통상적으로 사용되는 기술 수단이다. 이러한 방식에 의하여 비록 소자의 휘도는 향상되었지만, 종래의 전자 수송층 재료는 여전히 발광 수명이 짧고 발광효율이 낮은 문제점들이 존재한다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에서 전자 수송층으로 사용될 수 있는 성능이 우수한 유기 전계 발광 재료를 제공하는 목적으로 한다.
상술한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 식(1)으로 표시되는 구조를 갖는 유기 화합물을 제공한다.
Figure pct00001
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여기서, X1, X2 및 X3은 서로 동일하거나 상이하며, X1은 C(R1) 또는 N이고, X2는 C(R2) 또는 N이고, X3은 C(R3) 또는 N이며, X1, X2 및 X3 중 적어도 하나가 N이고;
R1, R2, R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 염소, 탄소수가 1 내지 12인 알킬기, 탄소수가 1 내지 12인 할로알킬기, 탄소수가 1 내지 12인 알콕시기, 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기, 탄소수가 6 내지 20인 아릴기 및 탄소수가 3 내지 20인 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고;
L1과 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수가 6 내지 30인 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수가 1 내지 30인 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고;
Ar1과 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수가 1 내지 12인 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 7 내지 30인 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 2 내지 30인 헤테로아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 6 내지 30인 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수가 3 내지 30인 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고;
Ar3은 치환된 탄소수가 6 내지 30인 아릴기 및 치환된 탄소수가 3 내지 30인 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고;
R4 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 그룹, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 1 내지 10인 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 2 내지 10인 알케닐기, 탄소수가 1 내지 12인 할로알킬기, 탄소수가 1 내지 12인 알콕시기, 탄소수가 1 내지 12인 알킬티오기, 탄소수가 1 내지 12인 알킬실란기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 3 내지 20인 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 3 내지 20인 헤테로시클로알킬기, 탄소수가 1 내지 12인 알킬아민기, 탄소수가 6 내지 30인 아릴기 및 탄소수가 1 내지 30인 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고;
L1, L2, Ar1, Ar2, Ar3 및 R4 내지 R11 중의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐 그룹; 시아노기; 탄소수가 1 내지 10인 알킬기; 탄소수가 1 내지 10인 할로알킬기; 임의로 중수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노기, 탄소수가 1 내지 5인 알킬기, 탄소수가 6 내지 12인 아릴기, 탄소수가 5 내지 12인 헤테로아릴기에서 선택된 0, 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환된 탄소수가 6 내지 20인 아릴기; 임의로 중수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노기, 탄소수가 1 내지 5인 알킬기, 탄소수가 6 내지 12인 아릴기, 탄소수가 5 내지 12인 헤테로아릴기에서 선택된 0, 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환된 탄소수가 3 내지 20인 헤테로아릴기; 탄소수가 6 내지 20인 아릴옥시기; 탄소수가 6 내지 20인 아릴티오기; 탄소수가 3 내지 12인 실란기; 탄소수가 1 내지 10인 알킬아민기; 및 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ar3의 치환기 중 적어도 하나가 시아노기이고, 선택적으로 임의의 두개의 인접한 치환기는 고리를 형성한다.
또한 본 발명의 제2 측면은, 서로 대향하여 구비된 양극과 음극 및 양극과 음극 사이에 개재된 기능층을 포함하고, 상기 기능층은 전자 수송층을 포함하며, 상기 전자 수송층은 본 발명의 제1 측면에 따른 유기 화합물을 포함하는 전자 소자를 제공한다.
또한 본 발명의 제3 측면은 본 발명의 제2 측면에 따른 전자 소자를 포함하는 전자장치를 제공한다.
상술한 기술방안에 의하여 본 발명에 따른 유기 화합물의 화학적 구조는 플루오란텐 그룹, 질소함유 헤테로방향족 고리와 니트릴기로 치환된 방향족 그룹을 포함하고, 상기 유기 화합물은 전자 소자의 기능층 재료로 사용될 수 있으며 그 장점은 다음과 같다. (1) 플루오란텐과 같은 화합물은 큰 평면의 강성 구조를 가지므로 재료의 열적 안정성을 향상시킬 수 있어 소자의 수명을 연장하는데 유리하다. (2) 극성이 강한 흡전성 시아노기 그룹을 방향족 그룹으로 연결함으로써 LUMO에너지 준위를 깊게 할 수 있어 전자의 이동도를 더욱 향상시킬 수 있으므로, 시아노기가 전자가 부족한 질소함유 헤테로아릴기 그룹과 결합된 후 전자를 끄는 능력이 대대적으로 향상되어 전자 이동도가 높은 유기 재료를 얻을 수 있고, 전자 수송효율이 향상되며, 이를 유기 발광 전자 소자의 전자 수송층으로 사용시, 소자의 발광효율 및 수명을 향상시키면서 작동 전압을 낮출 수 있다.
본 발명의 다른 특징 및 장점들은 후술하는 구체적인 실시형태에서 상세히 설명될 것이다.
첨부된 도면은 본 발명의 이해를 돕기 위해 사용되며 명세서의 일부를 구성하되 이하의 구체적인 실시형태와 함께 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명을 한정하는 것은 아니다. 첨부된 도면에서:
도1은 본 발명의 전자 소자의 일 구체적인 실시형태(유기 전계 발광 소자)에 따른 구조의 개략도이다.
도2는 본 발명의 전자 소자의 다른 구제적인 실시형태(태양전지)에 따른 구조의 개략도이다.
도3은 본 발명의 전자 소자의 또 다른 구제적인 실시형태(전자 장치)에 따른 구조의 개략도이다.
아래에서는 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 구체적인 실시예를 상세히 설명한다. 여기에 기재된 구체적인 실시예는 본 발명을 설명하고 해석하기 위해 사용된 것일 뿐, 본 발명을 제한하기 위해 사용되지 않음을 이해해야 한다.
하기 식(1)로 표시되는 구조를 가지는 유기 화합물:
Figure pct00002
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여기서, X1, X2 및 X3은 서로 동일하거나 상이하며, X1은 C(R1) 또는 N이고, X2는C(R2) 또는 N이고, X3은 C(R3) 또는 N이며, X1, X2 및 X3 중 적어도 하나가 N이고;
R1, R2, R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 염소, 탄소수가 1 내지 12인 알킬기, 탄소수가 1 내지 12인 할로알킬기, 탄소수가 1 내지 12인 알콕시기, 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기, 탄소수가 6 내지 20인 아릴기 및 탄소수가 3 내지 20인 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고;
L1과 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수가 6 내지 30인 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수가 1 내지 30인 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고;
Ar1과 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수가 1 내지 12인 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 7 내지 30인 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 2 내지 30인 헤테로아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 6 내지 30인 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수가 3 내지 30인 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고;
Ar3은 치환된 탄소수가 6 내지 30인 아릴기 및 치환된 탄소수가 3 내지 30인 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고;
R4 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 그룹, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 1 내지 10인 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 2 내지 10인 알케닐기, 탄소수가 1 내지 12인 할로알킬기, 탄소수가 1 내지 12인 알콕시기, 탄소수가 1 내지 12인 알킬티오기, 탄소수가 1 내지 12인 알킬실란기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 3 내지 20인 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 3 내지 20인 헤테로시클로알킬기, 탄소수가 1 내지 12인 알킬아민기, 탄소수가 6 내지 30인 아릴기 및 탄소수가 1 내지 30인 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고;
L1, L2, Ar1, Ar2, Ar3 및 R4 내지 R11 중의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐 그룹; 시아노기; 탄소수가 1 내지 10인 알킬기; 탄소수가 1 내지 10인 할로알킬기; 임의로 중수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노기, 탄소수가 1 내지 5인 알킬기, 탄소수가 6 내지 12인 아릴기, 탄소수가 5 내지 12인 헤테로아릴기에서 선택된 0, 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환된 탄소수가 6 내지 20인 아릴기; 임의로 중수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노기, 탄소수가 1 내지 5인 알킬기, 탄소수가 6 내지 12인 아릴기, 탄소수가 5 내지 12인 헤테로아릴기에서 선택된 0, 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환된 탄소수가 3 내지 20인 헤테로아릴기; 탄소수가 6 내지 20인 아릴옥시기; 탄소수가 6 내지 20인 아릴티오기; 탄소수가 3 내지 12인 실란기; 탄소수가 1 내지 10인 알킬아민기; 및 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기; 로 구성된 군에서 선택되며, 상기 Ar3의 치환기 중 적어도 하나가 시아노기이고, 선택적으로 임의의 두개의 인접한 치환기는 고리를 형성한다.
본 발명에 따른 유기 화합물의 화학적 구조는 플루오란텐 그룹, 질소를 포함하는 헤테로방향족 고리기와 니트릴기로 치환된 방향족 그룹을 포함하고, 상기 유기 화합물은 전자 소자의 기능층 재료로 사용될 수 있으며 그 장점을 다음과 같다. (1) 플루오란텐과 같은 화합물은 큰 평면의 강성 구조를 가지므로 재료의 열적 안정성을 향상시킬 수 있어 소자의 수명을 연장하는데 유리하다. (2) 극성이 강한 흡전성 시아노기 그룹을 방향족 그룹으로 연결함으로써 LUMO에너지 준위를 깊게 할 수 있어 전자의 이동도를 더욱 향상시킬 수 있으므로, 시아노기가 전자가 부족한 질소함유 헤테로아릴기 그룹과 결합된 후 전자를 끄는 능력이 대대적으로 향상되어 전자 이동도가 높은 유기 재료를 얻을 수 있고, 전자 수송효율이 향상되며, 이를 유기 발광 전자 소자의 전자 수송층으로 사용시, 소자의 발광효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.
본원 발명에서 L1, L2, Ar1, Ar2, Ar3, Rs1, Rs2, Rs3의 탄소수는 모든 탄소수를 의미한다. 예를 들어, L1이 치환된 탄소수가 10인 아릴렌기에서 선택되면, 아릴렌기 및 그 위의 치환기의 모든 탄소수 합이 10이다. 예를 들어, Ar1이 9, 9-디메틸플루오렌일이면, Ar1은 탄소수가 15인 치환된 플루오렌일기이고, Ar1의 고리를 형성하는 탄소수가 13이다.
본 명세서에 있어서 "탄소수가 6 내지 30인 치환 또는 비치환된 아릴기" 및 "치환 또는 비치환된 탄소수가 6 내지 30인 아릴기"는 동일한 의미를 나타내며 두가지 표현은 모두 아릴기 및 그 위의 치환기의 총 탄소수가 6 내지 30임을 의미한다. 마찬가지로, 본 명세서에 있어서 "탄소수가 3내지30인 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기" 및 "치환 또는 비치환된 탄소수가 3내지30인 헤테로아릴기"도 동일한 의미를 나타내며 두가지 표현은 모두 헤테로아릴기 및 그 위의 치환기의 총 탄소수가 3내지30임을 의미한다.
용어 "임의로" 또는 "선택적으로"는 후술하는 사건 또는 환경이 발생할 수 있으나 반드시 발생해야 되는 것이 아님을 의미하고, 상기 설명은 해당 사건 또는 환경이 발생하거나 발생하지 않는 경우를 포함한다. 예를 들어, "임의로 알킬기로 치환된 헤테로고리기"는 알킬기가 존재할 수 있지만 반드시 존재해야 하는 것이 아님을 의미하고, 상기 설명은 헤테로고리기가 알킬기로 치환된 상황과 헤테로고리기가 알킬기로 치환되지 않은 상황을 포함한다. "선택적으로, 동일한 원자에 연결된 Rv2와 Rv3이 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성한다"는 것은 동일한 원자에 연결된 Rv2와 Rv3이 고리를 형성할 수 있으나 반드시 고리를 형성해야 하는 것이 아님을 의미하며, 상기 방안은 Rv2와 Rv3이 서로 연결되어 고리를 형성하는 상황을 포함하고, Rv2와 Rv3이 서로 독립적으로 존재하는 상황도 포함한다.
본원 발명에서 사용되는 설명 방식 "각각의 ...은/는 독립적으로"은 "...이/가 각각 독립적으로" 및 "에서 독립적으로 선택된..."과 서로 바꿔 사용될 수 있으며, 이들은 모두 넓은 의미로 이해되어야 한다. 즉 서로 다른 그룹에서 같은 부호들이 표현하는 구체적인 옵션들은 서로 영향되지 않는다는 것을 의미할 수도 있고, 동일한 그룹에서 같은 부호들이 표현하는 구제적인 옵션들은 서로 영향되지 않는 다는 것을 의미할 수도 있다.
예를 들면, "
Figure pct00003
, 여기서 각각의 q는 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고, 각각의 R"은 독립적으로 수소, 불소, 염소에서 선택된다"는 설명에 있어서, 이는, 식 Q-1은 벤젠고리에 q개의 치환기 R"이 있다는 것을 표시하고, 각각의 R"은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, R" 각각의 옵션들은 서로 영향되지 않고; 식 Q-2는 비페닐의 벤젠고리 각각에 q개의 치환기 R"이 있다는 것을 표시하고, 2개의 벤젠고리의 R" 치환기의 개수 q는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각의 R"은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, R" 각각의 옵션들은 서로 영향되지 않는 다는 것을 의미한다.
본원 발명에서, 다른 구체적인 정의가 제공되지 않으면, "헤테로"는 하나의 관능기에 적어도 하나의 B, N, O, S, Se, Si 또는 P 등 헤테로 원자를 포함하고 나머지 원자는 탄소와 수소임을 의미한다.
본원 발명에서, "치환 또는 비치환된"과 같은 용어는 상기 용어 뒤에 기술되는 관능기가 치환기를 가질 수 있거나 없음을 의미한다. 예를 들어, "치환 또는 비치환된 알킬기"는 치환기를 갖는 알킬기 또는 비치환된 알킬기를 가리킨다. "치환"은 중수소, 할로겐 그룹, 헤테로아릴기, 아릴기, 트리알킬실리콘기, 알킬기, 할로알킬기, 알케닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 시클로알케닐기, 헤테로시클로알케닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 트리아릴실리콘기, 알킬보론기, 알킬포스피노옥시기 등 그룹들에서 선택된 치환기로 치환될 수 있음을 의미한다.
본원 발명에서, "알킬기"는 직쇄 알킬기 또는 분지쇄 알킬기를 포함할 수 있다. 알킬기는1 내지 12개의 탄소 원자를 가질 수 있고, 본원 발명에 있어서 "1 내지 12"와 같은 수치 범위는 주어진 범위 내의 각 정수를 나타낸다. 예를 들면, "1 내지 12개의 탄소 원자"는 1개의 탄소 원자, 2개의 탄소 원자, 3개의 탄소 원자, 4개의 탄소 원자, 5개의 탄소 원자, 6개의 탄소 원자, 7개의 탄소 원자, 8개의 탄소 원자, 9개의 탄소 원자, 10개의 탄소 원자, 11개의 탄소 원자 또는 12개의 탄소 원자를 포함할 수 있는 알킬기를 나타낸다. 알킬기는 1 내지 10개의 탄소 원자를 가지는 중형 알킬기일 수도 있다. 또한 알킬기는 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 저급 알킬기일 수도 있다. 또 일부 실시양태에서, 알킬기 그룹은 1내지 4개의 탄소 원자를 포함하고, 또 일부 실시양태에서, 알킬기 그룹은 1 내지 3개의 탄소 원자를 포함한다. 상기 알킬기 그룹은 선택적으로 하나 또는 하나 이상의 본 발명에 기재되어 있는 하나 또는 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다. 알킬기 그룹의 실례는 메틸(Me, -CH3), 에틸(Et, -CH2CH3), n-프로필(n-Pr, -CH2CH2CH3), 이소프로필(i-Pr, -CH(CH3)2), n-부틸(n-Bu, -CH2CH2CH2CH3), 이소부틸(i-Bu, -CH2CH(CH3)2), sec-부틸(s-Bu, -CH(CH3)CH2CH3), tert-부틸(t-Bu, -C(CH3)3) 등을 포함하나 이들에 한정되지 않는다. 그리고, 알킬기는 치환 또는 비치환될 수 있다.
본원 발명에서, "알케닐기"는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 체인에 하나 또는 하나 이상의 이중결합을 포함하는 탄화수소기를 지칭한다. 알케닐기는 비치환되거나 치환될 수 있다. 예를 들어, 알케닐기는 비닐기, 부타디엔 또는 1, 3, 5-헥사트리엔일 수 있다.
본원 발명에서, 시클로알킬기는 단환과 다환 구조를 포함하는 고리형 포화 탄화수소를 의미한다. 시클로알킬기는 3 내지 20개의 탄소 원자를 가질 수 있고, "3 내지 20"과 같은 수치 범위는 주어진 범위 내의 각 정수를 나타낸다. 예를 들면, "3 내지 20개의 탄소 원자"는 3개의 탄소 원자, 4개의 탄소 원자, 5개의 탄소 원자, 6개의 탄소 원자, 7개의 탄소 원자, 8개의 탄소 원자, 9개의 탄소 원자, 10개의 탄소 원자, 11개의 탄소 원자, 12개의 탄소 원자, 13개의 탄소 원자, 14개의 탄소 원자, 15개의 탄소 원자, 16개의 탄소 원자, 17개의 탄소 원자, 18개의 탄소 원자, 19개의 탄소 원자 또는 20개의 탄소 원자를 포함할 수 있는 시클로알킬기를 나타낸다. 시클로알킬기는 3 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 작은 고리, 보통 고리 또는 큰 고리일 수 있다. 시클로알킬기는 1개의 고리만 있는 단환, 2개의 고리가 있는 이환 또는 3개 또는 3개 이상의 고리가 있는 다환으로 구분될 수 있다. 시클로알킬기는 2개의 고리가 1개의 탄소 원자를 공유하는 스피로사이클릭, 2개의 고리가 2개의 탄소 원자를 공유하는 축합고리 및 2개의 고리가 2개 이상의 탄소 원자를 공유하는 브리지고리로 구분될 수 있다. 그리고, 시클로알킬기는 치환되거나 비치환될 수 있다. 일부 실시형태에서 시클로알킬기는 5 내지 10-원 시클로알킬기이고, 다른 실시형태에서 시클로알킬기는 5 내지 8-원 시클로알킬기이며, 예를 들어, 시클로알킬기의 예로, 5-원 시클로알킬기 즉, 시클로펜틸; 6-원 시클로알킬기 즉 시클로헥실기; 아다만틸과 같은10-원 폴리시클로알킬기; 등을 들수 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본원 발명에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 관능기또는 치환기를 지칭한다. 아릴기는 단환 아릴기 또는 다환 아릴기일 수 있다. 다시 말하면, 아릴기는 단환 아릴기, 축합고리 아릴기, 탄소-탄소 결합을 통해 공액연결된 2개 또는 2개 이상의 단환 아릴기, 탄소-탄소 결합을 통해 공액연결된 단환 아릴기와 축합고리 아릴기, 탄소-탄소 결합을 통해 공액연결된 2개 또는 2개 이상의 축합고리 아릴기일 수 있다. 즉, 탄소-탄소 결합을 통해 공액연결된 2개 또는 2개 이상의 방향족기도 본원 발명의 아릴기로 간주될 수 있다. 여기서 아릴기에는 B, N, O, S, Se, Si 또는 P 등 헤테로 원자를 포함하지 않는다. 예를 들어, 본원 발명에서 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 아릴기이다. 아릴기의 예로 페닐기, 나프틸기, 플루오렌일기, 안트릴기, 펜안트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 펜타페닐기, 헥사페닐기, 벤조[9, 10]펜안트릴기, 피렌일기, 페릴렌기, 벤조플루오란텐기, 크리센9, 9디메틸플루오렌일기, 9, 9-디페닐플루오렌일기, 스피로비스플루오렌일기, 인데닐기 등을 들수 있으나 이들에 한정되지 않는다. 본 발명의 "아릴기"는 6 내지 30개의 탄소 원자를 포함할 수 있고, 일부 실시예에서 아릴기의 탄소수는 6 내지 25개일 수 있으며, 다른 실시예에서 아릴기의 탄소수는 6-18개일수 있고, 또 다른 실시예에서 아릴기의 탄소수는 6 내지 13개일 수 있다. 예를 들어, 탄소 원자의 수는 6개, 10개, 12개, 13개, 15개, 18개, 20개, 25개 또는 30개일수 있다. 물론 탄소 원자의 수는 다른 수량일 수도 있으며 여기서 일일이 나열하지 않기로 한다.
본원 발명에서, 치환된 아릴기는 아릴기의 하나 또는 하나 이상의 수소 원자가 다른 그룹으로 치환됨을 의미한다. 예를 들어, 적어도 하나의 수소 원자가 중수소 원자, F, Cl, I, CN, 하이드록실기, 아미노기, 분지쇄 알킬기, 직쇄 알킬기, 할로알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 알킬아민기, 알킬티오기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실란기, 아릴기실란기 또는 기타 그룹으로 치환된다. 예를 들어, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기의 구체적인 예는, 디벤조푸라닐기로 치환된 페닐기, 디벤조티오펜으로 치환된 페닐기, 카바졸릴기로 치환된 페닐기, 피리딜으로 치환된 페닐기 등일 수 있으나 이들에 한정되지 않는다. 치환된 아릴기의 탄소수 아릴기 및 이 아릴기 상의 치환기의 총 탄소수를 의미하는 것으로 이해될 수 있다. 예를 들면, 치환된 탄소수가 18인 아릴기는 아릴기와 아릴기 상의 치환기의 탄소 원자 총수가 18개임을 의미한다. 예를 들어, 9, 9-디메틸플루오렌일기는 탄소수가 15인 치환된 아릴기이다.
본원 발명에서, 아릴기인 플루오렌일기는 치환될 수 있고, 2개의 치환기는 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있으며, 구체적인 예는 하기 구조를 포함하나, 이들에 한정되지 않는다:
Figure pct00004
.
본원 발명에서 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si, Se 및 S 중 적어도 하나를 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 단환 헤테로아릴기 또는 다환 헤테로아릴기일 수 있다. 다시 말하면, 헤테로아릴기는 단일 방향족 고리계일 수 있으며, 탄소-탄소 결합을 통해 공액연결된 다중 방향족 고리계일 수도 있다. 임의의 방향족 고리계는 하나의 방향족 단일환 또는 하나의 방향족 축합고리이고, 임의의 방향족 고리계에는 상기 헤테로 원자가 포함된다. 예시적으로, 헤테로아릴기는 티에닐기, 푸라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 아크리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 페녹사지닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌릴기, 카바졸릴기, N-아릴카바졸릴기, N-헤테로아릴카바졸릴기, N-알킬기카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티에닐기, 디벤조티에닐기, 티에노 티에닐기, 벤조푸라닐기, 페난트롤린기, 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 디벤조실란기, 디벤조푸라닐기, 페닐기로 치환된 디벤조푸라닐기, 디벤조푸라닐기로 치환된 페닐기 등을 포함할 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 여기서 티에닐기, 푸라닐기, 페난트롤린기 등은 단일 방향족 고리계의 헤테로아릴기이고, N-아릴카바졸릴기, N-헤테로아릴카바졸릴기, 페닐기로 치환된 디벤조푸라닐기 등은 탄소-탄소 결합을 통해 공액연결된 다중 방향족 고리계의 헤테로아릴기이다. 본 발명의 "헤테로아릴기"는 1 내지 30개의 탄소 원자를 포함할 수 있고, 일부 실시예에서 헤테로아릴기는 탄소수가 3 내지 12인 헤테로아릴기이고, 다른 실시예에서 헤테로아릴기는 탄소수가 3 내지 15인 헤테로아릴기이며, 또 다른 실시예에서 헤테로아릴기는 탄소수가 5 내지 12인 헤테로아릴기이다. 예를 들어, 탄소 원자의 수는 1, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29 또는 30개일 수 있다. 물론 탄소 원자의 수는 다른 수량일 수도 있으며 여기서 일일이 나열하지 않기로 한다.
본 발명에서, 치환된 헤테로아릴기는, 헤테로아릴기의 하나 또는 하나 이상의 수소원자가 그의 그룹으로 치환됨을 의미한다. 예를 들면, 적어도 하나의 수소 원자가 중수소 원자, F, Cl, Br, CN, 아미노기, 알킬기, 할로알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 실란기, 알킬아민기, 아릴아미노기, 보라닐기, 포스핀기 또는 기타 그룹으로 치환된다. 예를 들어, 아릴기로 치환된 헤테로아릴기의 구체적인 예는 페닐기로 치환된 디벤조푸라닐기, 페닐기로 치환된 디벤조티에닐기, 페닐기로 치환된 카바졸릴기, 페닐기로 치환된 피리딜기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본원 발명에서, 아릴렌기는 아릴기에 관한 해석이 적용될 수 있고, 마찬가지로 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 관한 해석, 알킬렌기는 알킬기에 관한 해석, 시클로알킬렌기는 시클로알킬기에 관한 해석이 각각 적용될 수 있다.
본원 발명에서, "아릴옥시기"는 아릴기 그룹이 산소 원자를 통해 분자의 다른 부분에 연결되어 있는 것을 표시하며, 여기서 아릴기 그룹은 본 발명에서 설명된 바와 같은 의미를 가진다. 본 명세서에서 "아릴티오기"는 아릴기 그룹이 황(S) 원자를 통해 분자의 다른 부분에 연결되어 있는 것을 표시하며, 여기서 아릴기 그룹은 본 발명에서 설명된 바와 같은 의미를 가진다.
본 발명에서, n원환인즉 n개의 원자에 의해 형성된 고리계이다. 예컨대, 페닐기는 6-원 아릴기이다. 6-10원 방향족 고리는 벤젠 고리, 인텐 고리 및 나프탈렌 고리 등을 의미할 수 있다.
본원 발명에서의 "고리"는 포화 고리 및 불포화 고리를 포함하고, 포화 고리는 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기이고, 불포화 고리는 시클로알케닐기, 헤테로시클로알케닐기, 아릴기 및 헤테로아릴기이다.
본 발명에서, n원환인즉 n개의 원자에 의해 형성된 고리계이다. 예컨대, 페닐기는 6-원 아릴기이다. 6-10원 방향족 고리는 벤젠 고리, 인텐 고리 및 나프탈렌 고리 등을 의미할 수 있다.
본원 발명에서의 "고리"는 포화 고리 및 불포화 고리를 포함하고, 포화 고리는 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기이고, 불포화 고리는 시클로알케닐기, 헤테로시클로알케닐기, 아릴기 및 헤테로아릴기이다.
본원 발명에서, 알킬실란기는
Figure pct00005
을 표시한다. 여기서RG1, RG2, RG3은 각각 독립적으로 알킬기이고, 알킬실란기의 구체적인 예로는 트리메틸실란기, 트리에틸실란기, tert-부틸디메틸실란기 및 프로필디메틸실란기를 들 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본원 발명에서, "알콕시기"는 알킬기 그룹이 산소 원자를 통해 분자의 다른 부분에 연결되어 있는 것을 표시하며, 여기서 알킬기 그룹은 본 발명에서 설명된 바와 같은 의미를 가진다. 달리 명시되지 않는 한, 상기 알콕시기 그룹은 1 내지12개의 탄소 원자를 포함한다. 알콕시기 그룹의 예로는 메톡실(MeO, -OCH3), 옥시에틸(EtO, -OCH2CH3), 1-프로폭시(n-PrO, n-프로폭시, -OCH2CH2CH3), 2-프로폭시(i-PrO, i-프로폭시, -OCH(CH3)2), 1-부톡시(n-BuO, n-부톡시, -OCH2CH2CH2CH3), 2-메틸-l-프로폭시(i-BuO, i-부톡시, -OCH2CH(CH3)2), 2-부톡시(s-BuO, s-부톡시, -OCH(CH3)CH2CH3), 2-메틸-2-프로폭시(t-BuO, t-부톡시, -OC(CH3)3) 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에서 "알킬아미노" 또는 "알킬아미노기"는 "N-알킬아미노기"와 "N, N-디알킬아미노기"를 포함하고, 아미노기 그룹는 각각 독립적으로 1개 또는 2개의 알킬기 그룹으로 치환되고, 알킬기 그룹은 본 발명에서 설명된 바와 같은 의미를 가진다. 적합한 알킬아미노기 그룹은 모노알킬아미노기 또는 디알킬아미노기일 수 있으며, 이러한 예로서 N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N, N-디메틸아미노기, N, N-디에틸아미노기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다. 상기 알킬아미노기 그룹은 본 발명에 기재되어 있는 하나 또는 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된다.
본원 발명에서의 위치 비지정 결합은 고리계에서 뻗어나온 단일결합"
Figure pct00006
"을 말한다. 이는 해당 결합의 일단이 상기 결합이 관통한 고리계의 임의의 위치에 연결되고 타단이 화합물 분자의 다른 부분에 연결된다는 것을 표시한다.
예를 들어, 하기 식(f)에 표시된 바와 같이, 식(f)으로 표시되는 나프틸기는 2개의 이중 고리를 관통하는 위치 비지정 결합을 통해 분자의 다른 위치에 연결되며, 이에 의해 표시되는 의미는 식(f-1) 내지 식(f-10)에 표시된 바와 같은 임의의 가능한 연결방식을 포함한다는 것이다.
Figure pct00007
.
다른 예로, 하기 식(X＇)에 표시된 바와 같이, 식(X＇)으로 표시되는 펜안트릴기는 1개의일측 벤젠고리의 중간에서 뻗어나온 위치 비지정 결합을 통해 분자의 다른 위치에 연결되고, 이에 의해 표시되는 의미는 식(X＇-1) 내지 식(X＇-4)에 표시된 바와 같은 임의의 가능한 연결방식을 포함한다는 것이다.
Figure pct00008
본원 발명에서의 위치 비지정 치환기는 1개의 고리계의 중앙에서 뻗어나온 단일결합을 통해 연결된 치환기를 말한다. 이는 해당 치환기가 상기 고리계의 임의의 가능한 위치에 연결될 수 있음을 표시한다. 예를 들면, 하기 식(Y)으로 표시된 바와 같이, 식(Y)으로 표시되는 치환기 R기는 1개의 위치 비지정 결합을 통해 퀴놀린 고리에 연결되고, 이에 의해 표시되는 의미는 식(Y-1) 내지 식(Y-7)에 표시된 바와 같은 임의의 가능한 연결방식을 포함한다는 것이다.
Figure pct00009
이하에서 위치 비지정 연결 또는 위치 비지정 치환의 의미는 여기에서 설명된 바와 같으며 이후에 더 이상 중복하지 않기로 한다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, X1, X2 및 X3 중 적어도 하나가 N이다. 구제적으로, X1이 N이고 X2가 C(R2)이며 X3이 C(R3)일 수 있고, X2가 N이고 X1이 C(R1)이며 X3이 C(R3)일 수도 있으며, 또한 X3이 N이고 X1이 C(R1)이며 X2가 C(R2)일 수도 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, L1, L2, Ar1, Ar2, Ar3 및 R4 내지 R11 중의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐 그룹, 시아노기, 탄소수가 1 내지 10인 알킬기, 탄소수가 1 내지 10인 할로알킬기, 탄소수가 6 내지 20인 아릴기, 탄소수가 3 내지 20인 헤테로아릴기, 탄소수가 6 내지 20인 아릴옥시기, 탄소수가 6 내지 20인 아릴티오기, 탄소수가 3 내지 12인 실란기, 탄소수가 1 내지 10인 알킬아민기 및 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 Ar3의 치환기 중 적어도 하나가 시아노기이다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, Ar1, Ar2 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수가 6 내지 25인 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수가 3 내지 18인 헤테로아릴기에서 선택되고, 상기 Ar1, Ar2 및 Ar3 중의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 염소, 시아노기, 탄소수가 1 내지 10인 알킬기, 탄소수가 1 내지 10인 할로알킬기, 탄소수가 1 내지 10인 알콕시기, 탄소수가 1 내지 10인 알킬티오기, 탄소수가 6 내지 20인 아릴기, 탄소수가 3 내지 20인 헤테로아릴기, 탄소수가 6 내지 20인 아릴옥시기, 탄소수가 6 내지 20인 아릴티오기, 탄소수가 3 내지 12인 실란기, 탄소수가 1 내지 10인 알킬아민기 및 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 Ar3 은 적어도 하나의 시아노기로 치환된다. 또 다른 실시형태에 있어서, Ar1, Ar2 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수가 6 내지 20인 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수가 3 내지 15인 헤테로아릴기에서 선택된다.
일부 더 구체적인 실시예에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3 중의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, n-프로필기, tert-부틸기, 트리플루오로메틸기, 트리메틸실리콘기, 메톡실기, 옥시에틸기, 이소프로폭시기, 메틸티오기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 시아노기로 치환된 페닐기, 불소로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오렌일기, 9,9-디메틸플루오렌일기, 피리딜기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 피리미디닐기, 카바졸릴기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티에닐기에서 선택되고, 상기 Ar3은 적어도 하나의 시아노기로 치환된다. 나아가 본 발명의 일부 실시형태에서, Ar1, Ar2 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 하기 그룹으로 이루어진 군에서 선택된다:
Figure pct00010
;
여기서, na과 nc는 각각 독립적으로 1, 2, 3 또는 4이고, 1개의 그룹에 2개 또는 2개 이상의 Ra가 포함될 때, 각각의 Ra는 서로 동일하거나 상이하며, 1개의 그룹에 2개 또는 2개 이상의 Rc가 포함될 때, 각각의 Rc는 서로 동일하거나 상이하고, nb는 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되며, 1개의 그룹에 2개 도는 2개 이상의 Rb가 포함될 때, 각각의 Rb는 서로 동일하거나 상이하고,
V1 내지 V10은 각각 독립적으로 C(Rv)과 N에서 선택되고, 1개의 그룹에 2개 또는 2개이상의 Rv가 포함될 때, 임의의 2개의 Rv는 서로 동일하거나 상이하며,
V11, V12 및 V13은 각각 독립적으로 O, S, Se, N(Rv1), C(Rv2Rv3) 및 Si(Rv2Rv3)로 이루어진 군에서 선택되고,
T11은 O, S 또는 N(Rv1)이고,
T1 내지 T10은 각각 독립적으로 C(Rt)과 N에서 선택되고, 1개의 그룹에 2개 또는 2개 이상의 Rt가 포함될 때, 임의의 2개의 Rt는 서로 동일하거나 상이하며,
각각의 Ra, Rb, Rc, Rt, Rv, Rv2 및 Rv3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노기, 탄소수가 1 내지 6인 알킬기, 탄소수가 1 내지 6인 할로알킬기, 탄소수가 1 내지 6인 알콕시기, 탄소수가 3 내지 12인 알킬실란기, 탄소수가 6 내지 12인 아릴기, 탄소수가 3 내지 12인 헤테로아릴기 및 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기이거나 또는 선택적으로 동일한 원자에 연결된 Rv2와 Rv3이 서로 연결되어 포화 또는 불포화 5 내지 13원환을 형성한다. 예를 들어,
Figure pct00011
에서, T1 내지 T8이 모두 CH이고 V가 C(Rv2Rv3)일 때, Rv2와 Rv3이 서로 연결되어 고리를 형성한다는 것은, Rv2와 Rv3이 서로 연결되어 하나의 고리를 형성할 수도 있고 서로 독립적으로 존재할 수도 있다는 것을 의미한다. Rv2와 Rv3이 고리를 형성할 때, 해당 고리의 탄소수는 5원환. 예를 들어
Figure pct00012
일 수 있고, 6원환 예를 들어
Figure pct00013
일 수도 있으며, 13원환 예를 들어
Figure pct00014
일 수도 있다. 물론 Rv2와 Rv3이 서로 연결되어 형성된 고리의 탄소수는 다른 수량일 수도 있으며 여기에서 일일이 나열하지 않기로 한다.
각각의 Rv1은 수소, 중수소, 탄소수가 1 내지 6인 알킬기, 탄소수가 1 내지 6인 할로알킬기, 탄소수가 6 내지 12인 아릴기, 탄소수가 3 내지 12인 헤테로아릴기 및 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되고, 동일한 그룹에 2개의 Rv1이 존재할 때, Rv1 각각은 서로 동일하거나 상이하다.
더 나아가, 본 발명의 일부 실시형태에 있어서, Ar1과 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 그룹Y1에서 선택되고, 상기 그룹Y1은 하기와 같은 그룹에서 선택된다:
Figure pct00015
Figure pct00016
;
상기 그룹Y1이 치환될 때, Y1의 치환기는 중수소, 불소, 염소, 시아노기, 탄소수가 1 내지 4인 알킬기, 탄소수가 1 내지 4인 알콕시기, 탄소수가 1 내지 4인 할로알킬기, 탄소수가 3 내지 9인 알킬실란기, 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기, 탄소수가 6 내지 12인 아릴기, 탄소수가 3 내지 12인 헤테로아릴기에서 선택되고, 상기 Y1의 치환기가 다수개일 때, 상기 다수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
더 나아가, Ar1과 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 펜안트릴기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐-페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐-페닐기 및 치환 또는 비치환된 플루오렌일기에서 선택되거나, 또는 상술한 그룹들 중의 2개 또는 3개가 단일결합으로 연결되어 형성된 그룹에서 선택된다.
나아가, 본 발명의 일부 더 구체적인 실시형태에서 Ar1과 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 하기와 같은 그룹에서 선택된다:
Figure pct00017
.
본원 발명의 화합물의 Ar1과 Ar2는 상기 그룹들에 한정되지 않는다.
나아가, 본 발명의 일부 더 구체적인 실시형태에 있어서, Ar1과 Ar2는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오렌일기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐기 및 치환 또는 비치환된 플루오렌일기로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 상술한 그룹들 중의 2개 또는 3개가 단일결합으로 연결되어 형성된 그룹에서 선택된다. 이 실시형태에서, Ar1과 Ar2의 치환기는 탄소수가 1 내지 5인 알킬기, 불소, 염소, 시아노기, 탄소수가 6 내지 12인 아릴기, 탄소수가 3 내지 12인 헤테로아릴기일 수 있고, 상술한 헤테로아릴기의 헤테로 원자는 O, S및 N에서 선택될 수 있다. 이 실시형태에서 상기 Ar1 내지 Ar2 중의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 불소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, n-프로필기, tert-부틸기, 페닐기, 시아노기로 치환된 페닐기, 불소로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오렌일기, 9,9-디메틸플루오렌일기, 피리딜기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸릴기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티에닐기에서 선택된다.
본 발명의 일부 실시형태에 있어서, Ar3은 치환 또는 비치환된 그룹Z1에서 선택되고, 상기 그룹Z1은 하기와 같은 그룹에서 선택된다:
Figure pct00018
;
Ar3이 치환된 Z1일 때, Z1의 치환기는 중수소, 불소, 염소, 시아노기, 탄소수가 1 내지 4인 알킬기, 탄소수가 1 내지 4인 알콕시기, 탄소수가 1 내지 4인 할로알킬기, 탄소수가 3 내지 9인 알킬실란기, 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기, 탄소수가 6 내지 12인 아릴기 및 탄소수가 3 내지 12인 헤테로아릴기에서 선택되고, 상기 Z1의 치환기가 다수개 포함될 때, 상기 다수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
나아가, 본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 그룹Z2에서 선택되고, 상기 그룹Z2는 하기와 같은 그룹에서 선택된다:
Figure pct00019
;
상기 그룹Z2가 치환될 때, Z2의 치환기는 중수소, 불소, 염소, 시아노기, 탄소수가 1 내지 4인 알킬기, 탄소수가 1 내지 4인 알콕시기, 탄소수가 1 내지 4인 할로알킬기, 탄소수가 3 내지 9인 알킬실란기, 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기, 탄소수가 6 내지 12인 아릴기 및 탄소수가 3 내지 12인 헤테로아릴기에서 선택되고, 상기 Z2의 치환기가 다수개 포함될 때, 상기 다수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
나아가, 상술한 실시형태에서, Ar3이 치환된 그룹Z1 또는 치환된 그룹Z2일 때, Z1 또는Z2의 치환기는 중수소, 불소, 염소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, n-프로필기, tert-부틸기, 트리플루오로메틸기, 트리메틸실리콘기, 메톡실기, 옥시에틸기, 이소프로폭시기, 메틸티오기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오렌일기, 9,9-디메틸플루오렌일기, 피리딜기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 피리미디닐기, 카바졸릴기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티에닐기에서 선택된다. 나아가, 본 발명의 일부 더 구체적인 실시형태에 있어서, Ar3은 시아노기로 치환된 페닐기, 시아노기로 치환된 나프틸기, 시아노기로 치환된 9,9-디메틸플루오렌일기, 시아노기로 치환된 비페닐기, 시아노기로 치환된 피리딜기, 시아노기로 치환된 카바졸릴기, 시아노기로 치환된 N-페닐카바졸릴기, 시아노기로 치환된 페닐-나프틸-페닐기, 시아노기로 치환된 페닐-나프틸기, 시아노기로 치환된 나프틸-페닐기, 시아노기로 치환된 디벤조푸라닐기, 시아노기로 치환된 디벤조티에닐기, 시아노기로 치환된 디벤조티에닐-페닐기, 시아노기로 치환된 디벤조푸라닐기, 시아노기로 치환된 디벤조푸라닐-페닐기 및 시아노기로 치환된 플루오렌일기로 이루어진 군에서 선택된다.
또한, 본 발명의 일부 더 구체적인 실시형태에 있어서, 나아가 식(1) 중의Ar3은 이하그룹으로 이루어진 군에서 선택된다:
Figure pct00020
Figure pct00021
.
또한, 본 발명의 다른 더 구체적인 실시형태에 있어서, 나아가 식(1) 중의 Ar3은 이하 그룹으로 이루어진 군에서 선택된다:
Figure pct00022
Figure pct00023
.
나아가, 본 발명의 일부 구체적인 실시형태에 있어서, Ar3은 시아노기로 치환된 페닐기, 시아노기로 치환된 나프틸기, 시아노기로 치환된 비페닐기, 시아노기로 치환된 터페닐기, 시아노기로 치환된 디메틸플루오렌일기, 시아노기로 치환된 펜안트릴기, 시아노기로 치환된 카바졸릴기, 시아노기로 치환된 디벤조티에닐기, 시아노기로 치환된 N-페닐카바졸릴기, 시아노기로 치환된 디벤조푸라닐기, 시아노기로 치환된 피리딜기, 시아노기로 치환된 피라지닐기, 시아노기로 치환된 퀴놀리닐기 및 시아노기로 치환된 이소퀴놀리닐기일 수 있고, 또는 이들 중의 임의의 하나가 페닐기, 비페닐기, 메틸기로 치환된 비페닐기, 나프틸기, 펜안트릴기, 카바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 피리딜기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 및 디메틸플루오렌일기 중의 1개 또는 2개와 단일결합으로 연결되어 형성된 그룹일 수도 있다. 이 실시형태에서, 상기 Ar3에는 임의로 다른 치환기를 더 가질 수 있으며, 상기 다른 치환기는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 불소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, n-프로필기, tert-부틸기, 페닐기 및 시아노기로 치환된 페닐기에서 선택된다.
더 구체적인 실시형태에서, Ar3은 하기 그룹으로 이루어진 군에서 선택될 수도 있다:
Figure pct00024
.
본원 발명의 화합물의 Ar3은 상기 그룹들에 한정되지 않는다.
본 발명의 일부 구체적인 실시형태에 있어서, 상기 L1과 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수가 6 내지 25인 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수가 1 내지 18인 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고; 상기 L1과 L2 중의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노기, 탄소수가 1 내지 10인 알킬기, 탄소수가 1 내지 10인 할로알킬기, 탄소수가 6 내지 18인 아릴기, 탄소수가 3 내지 18인 헤테로아릴기, 탄소수가 6 내지 18인 아릴옥시기, 탄소수가 6 내지 18인 아릴티오기, 탄소수가 3 내지 12인 알킬실란기, 탄소수가 1 내지 10인 알킬아민기 및 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 Ar3은 적어도 하나의 시아노기로 치환된다.
본 발명의 일부 구체적인 실시형태에 있어서, L1과 L2는 단일결합에서 선택되거나 또는 화학식 j-1로 표시된 그룹 내지 화학식 j-20로 표시된 그룹으로 이루어진 군에서 선택된다：
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
;
여기서, M1은 단일결합 또는
Figure pct00028
에서 선택되고;
Q1 내지 Q5는 각각 독립적으로 N 또는 C(J1)에서 선택되며, Q1 내지 Q5 중 적어도 하나는 N에서 선택되고, Q1 내지 Q5 중의 2개 또는 2개 이상이 C(J1)에서 선택될 때, 임의의 2개 J1은 서로 동일하거나 상이하고;
Q6 내지 Q13 은 각각 독립적으로 N 또는 C(J2)에서 선택되고, Q6 내지 Q13 중 적어도 하나는 N에서 선택되며, Q6 내지 Q13 중의 2개 또는 2개 이상이 C(J2)에서 선택될 때, 임의의 2개 J2는 서로 동일하거나 상이하고;
Q14 내지 Q23은 각각 독립적으로 N 또는 C(J3)에서 선택되고, Q14 내지 Q23 중 적어도 하나는 N에서 선택되며, Q14 내지 Q23 중의 2개 또는 2개 이상이 C(J3)에서 선택될 때, 임의의 2개 J3은 서로 동일하거나 상이하고;
Q24 내지 Q33은 각각 독립적으로 N 또는 C(J4)에서 선택되고, Q24 내지 Q33 중 적어도 하나는 N에서 선택되며, Q24 내지 Q33 중의 2개 또는 2개 이상이 C(J4)에서 선택될 때, 임의의 2개 J4는 서로 동일하거나 상이하고;
Q34 내지 Q38은 각각 독립적으로 N 또는 C(J5)에서 선택되고, Q34 내지 Q38 중 적어도 하나는 N에서 선택되며, Q34 내지 Q38 중의 2개 또는 2개 이상이 C(J5)에서 선택될 때, 임의의 2개 J5는 서로 동일하거나 상이하고;
E1 내지 E16, E23 내지 E27, J1 내지 J5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노기, 탄소수가 3 내지 18인 헤테로아릴기, 탄소수가 6 내지 18인 아릴기, 탄소수가 3 내지 12인 트리알킬실리콘기, 탄소수가 8 내지 12인 아릴실릴기, 탄소수가 1 내지 10인 알킬기, 탄소수가 1 내지 10인 할로알킬기, 탄소수가 2 내지 6인 알케닐기, 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기, 탄소수가 2 내지 10인 헤테로시클로알킬기, 탄소수가 1 내지 10인 알콕시기, 탄소수가 1 내지 10인 알킬아민기, 탄소수가 1 내지 10인 알킬티오기, 탄소수가 6 내지 18인 아릴옥시기 및 탄소수가 6 내지 18인 아릴티오기로 이루어진 군에서 선택되고;
er은 치환기Er의 수량이고, r은 1 내지 27의 임의의 정수이며, 예를 들면 e1 내지 e16은 각각 그룹E1 내지 E16의 개수에 해당하고, 마찬가지로 e23 내지 e27은 각각 그룹E23 내지 E27의 개수에 해당하며, e1 내지 e15 및 e23 내지 e27이 각각 독립적으로 0보다 클 때, 해당 그룹은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 예를 들어 e15가 그룹E15의 개수를 나타내고 e5는 1, 2, 3 또는 4일 수 있어, e5가 2일 수 있을 때, 2개의 그룹E15는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
e1, e2, e3, e4, e5, e6, e9, e15 및 e16은 각각 독립적으로 1, 2, 3 또는 4에서 선택되고, e7, e11, e14, e23, e24, e25 및 e27은 각각 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6에서 선택되며, e12와 e26은 각각 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7에서 선택되고, e8, e10 및 e13은 각각 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8에서 선택된다.
K3은 O, S, Se, N(E17), C(E18E19) 및 Si(E18E19)로 이루어진 군에서 선택되고, 여기서 E17, E18, E19는 각각 독립적으로 탄소수가 6 내지 18인 아릴기, 탄소수가 3 내지 18인 헤테로아릴기, 탄소수가 1 내지 10인 알킬기, 탄소수가 2 내지 6인 알케닐기, 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기 및 탄소수가 2 내지 10인 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 E18과 E19가 서로 연결되어 이들과 공동 연결된 원자와 포화 또는 불포화 5 내지 13원환을 형성한다. 예를 들어, 화학식 j-20에서 M2가 단일결합일 때, K3이 C(E18E19)인 경우, E18과 E19는 서로 연결되어 이들과 공동 연결된 원자와 포화 또는 불포화 고리를 형성하는 형태로 존재할 수 있고, 또한 서로 독립적으로 존재할 수도 있다. E18과 E19가 고리를 형성한 경우, E18과 E19가 형성된 고리와 분자의 다른 부분은 스피로 연결이다. E18과 E19가 서로 연결되어 이들과 공동 연결된 원자와 포화 또는 불포화 고리를 형성할 때, 해당 고리의 탄소수는 5원환 즉
Figure pct00029
를 형성할 수 있고, 6원환 즉
Figure pct00030
를 형성할 수도 있으며, 13원환 즉
Figure pct00031
를 형성할 수도 있음에 유의해야 한다. 물론 E18과 E19가 서로 연결되어 형성된 고리의 탄소수는 다른 수량일 수도 있으며, 여기에 일일이 나열하지 않기로 한다.
K4는 O, S, Se, N(E20), C(E21E22) 및 Si(E21E22)로 이루어진 군에서 선택되고, 여기서 E20, E21및 E22는 각각 독립적으로 탄소수가 6 내지 18인 아릴기, 탄소수가 3 내지 18인 헤테로아릴기, 탄소수가 1 내지 10인 알킬기, 탄소수가 2 내지 6인 알케닐기, 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기 및 탄소수가 2 내지 10인 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 E21과 E22가 서로 연결되어 이들과 공동 연결된 원자와 포화 또는 불포화 5 내지 13원환을 형성한다. 여기에서E21과 E22가 선택적으로 고리를 형성한다는 것에 대한 이해는 본원 발명의 다른 기술방안(E18과 E19가 서로 연결되어 고리를 형성할 때)에서의 이해와 일치하다.
본 발명의 일 구체적인 실시형태에 있어서, L1 또는 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합에서 선택되며, 치환 또는 비치환된 그룹W1에서 선택되고, 상기 그룹W1은 하기와 같은 그룹으로 이루어진 군에서 선택된다:
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
;
상기 그룹W1이 치환될 때, W1의 치환기는 중수소, 불소, 염소, 시아노기, 탄소수가 1 내지 6인 알킬기, 탄소수가 1 내지 4인 알콕시기, 탄소수가 1 내지 4인 할로알킬기, 탄소수가 3 내지 9인 알킬실란기, 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기, 탄소수가 6 내지 13인 아릴기 및 탄소수가 3 내지 12인 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 W1의 치환기가 다수개일 때, 다수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
또 다른 실시형태에 있어서, L1과 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 그룹W2에서 선택될 수도 있고, 상기 비치환된 그룹W2는
Figure pct00035
에 나타낸 구조를 가지며, 상기 치환된 그룹W2는 임의로 중수소, 불소, 염소, 시아노기, 탄소수가 1 내지 4알킬기에서 선택된 1, 2 또는 3개의 그룹에 의해 치환된다.
본 발명의 일 구체적인 실시형태에 있어서, L1과 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나플틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트릴렌기, 치환 또는 비치환된 펜안트릴렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일리덴, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 피리딜렌기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기 및 치환 또는 비치환된 N-페닐카바졸릴렌기로부터 하나가 선택되고, 또는 이들 중 2개 또는 3개가 단일결합으로 연결되어 형성된 서브 유닛 그룹이다.
나아가, L1과 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 1,4-페닐렌기, 치환 또는 비치환된 1,3-페닐렌기, 치환 또는 비치환된 1,2-페닐렌기, 치환 또는 비치환된 1,4-나플틸렌기, 치환 또는 비치환된 1,5-나플틸렌기, 치환 또는 비치환된 2,6-나플틸렌기, 치환 또는 비치환된 2,7-나플틸렌기, 치환 또는 비치환된 1,4-안트릴렌기, 치환 또는 비치환된 1,5-안트릴렌기, 치환 또는 비치환된 2,6-안트릴렌기, 치환 또는 비치환된 9,10-안트릴렌기, 치환 또는 비치환된 2,7-펜안트릴렌기, 치환 또는 비치환된 2,7-플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 3,6-플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 2,7-비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 3,6-비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2,7-디벤조푸라닐렌기, 치환 또는 비치환된 2,6-디벤조푸라닐렌기, 치환 또는 비치환된 3,6-디벤조푸라닐렌기, 치환 또는 비치환된 2,7-디벤조티에닐렌기, 치환 또는 비치환된 1,6-디벤조티에닐렌기 및 치환 또는 비치환된 3,6-디벤조티에닐렌기 중에서 적어도 하나가 선택된다.
상술한 실시양태에 있어서, 상기 L1과 L2 중의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 염소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, n-프로필기, tert-부틸기, 메톡실기, 옥시에틸기, 트리플루오로메틸기, 트리메틸실란기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 피리딜기, 카바졸릴기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티에닐기로 이루어진 군에서 선택된다.
또 다른 실시형태에 있어서, L1과 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 이하 그룹으로 이루어진 군에서 선택된다:
Figure pct00036
.
나아가, 본 발명의 다른 구체적인 실시형태에 있어서, L1과 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 이하 그룹으로 이루어진 군에서 선택된다:
Figure pct00037
.
본원 발명의 화합물의 L1과 L2는 상기 그룹들에 한정되지 않는다.
나아가, 본 발명의 일부 구체적인 실시형태에 있어서, L1과 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합과 이하 그룹으로 이루어진 군에서 선택된다:
Figure pct00038
Figure pct00039
.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3, L1, L2 및 R4 내지 R11의 치환기는 중수소, 불소, 염소, 시아노기, 탄소수가 1 내지 4인 알킬기, 탄소수가 1 내지 4인 알콕시기, 탄소수가 1 내지 4인 할로알킬기, 탄소수가 3 내지 9인 알킬실란기, 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기, 탄소수가 6 내지 12인 아릴기 및 탄소수가 3 내지 12인 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 치환기가 다수개일 때, 다수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, X1, X2 및 X3 중 적어도 2개가 N이다. 구체적으로, X1이 N이고 X3이 N이며 X2가 C(R2)일수 있고, X2가 N이고, X3이N이며 X1이 C(R1)일 수도 있며, 또는 X1이 N이고 X2가 N이며 X3이 C(R3)일 수도 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, X1, X2 및 X3이 각각 N이다. 즉 발명의 유기 화합물은 이하 식(1')에 표시된 구조를 가진다.
Figure pct00040
.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 서로 동일하거나 상이하며,각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 그룹, 시아노기, 탄소수가 1 내지 6인 알킬기, 탄소수가 1 내지 6인 할로알킬기, 탄소수가 1 내지 6인 알콕시기, 탄소수가 1 내지 12인 알킬실란기, 탄소수가 3 내지 20인 시클로알킬기, 탄소수가 1 내지 6인 알킬아민기, 탄소수가 6 내지 20인 아릴기 및 탄소수가 2 내지 20인 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, R4와 R11은 각각 수소이다.
본 발명의 더 구체적인 일 실시형태에 있어서, R4 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 염소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 메톡실기, 옥시에틸기, 이소프로폭시기, 트리메틸실리콘기, 트리플루오로메틸기, 디메틸아미노기, 페닐기, 나프틸기 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 및 R11은 각각 수소이다. 즉 본 발명의 유기 화합물은 이하 식(1")으로 표시된 구조를 가진다.
Figure pct00041
.
본 발명의 구제적인 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 화합물은 이하 화합물1 내지 400 중에서 하나 또는 하나 이상이 선택될 수 있다:
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
.
본원 발명은 광전 전환 또는 전기 광학 변환을 실현하기 위한 전자 소자를 더 제공한다. 상기 전자 소자는 서로 대향하여 구비된 양극과 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 기능층을 포함하고, 상기 기능층은 본원 발명의 유기 화합물을 포함한다.
예를 들어, 전자 소자는 유기 전계 발광 소자이다. 도1에 도시된 바와 같이,상기 유기 전계 발광 소자는 양극(100), 음극(200) 및 기능층(300)을 포함하고, 상기 양극(100)과 음극(200)은 대향하여 구비된다. 상기 기능층(300)은 상기 양극(100)과 상기 음극(200) 사이에 구비된다. 상기 기능층(300)은 상술한 실시형태 중 어느 하나에 따른 화합물을 포함한다.
도1에 도시된 바와 같이, 양극(100)은 금속, 합금 또는 금속 산화물 등일 수 있으며, 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금 또는 이들의 합금일 수 있고, 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO) 및 인듐아연산화물(IZO)일 수도 있다. 또한 양극(100) 재료는, 예컨대 ZnO:Al, SnO2:Sb, 도전성 고분자(폴리(3-메틸티오펜, 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린) 등과 같은 조성물일 수도 있다. 물론, 양극(100) 재료는 이에 한정되는 것은 아니며, 다른 재료일 수도 있으나 여기서 일일이 나열하지 않기로 한다. 선택적으로, 양극(100) 재료는 인듐주석산화물(ITO, indium tin oxide)일 수 있다.
도1에 도시된 바와 같이, 음극(200)은 금속 또는 합금 재료일 수 있으며, 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 알루미늄, 은 또는 이들의 합금일 수 있고, LiF/Al, Liq/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca 등과 같은 다층 구조 물질일 수도 있다. 물론, 음극(200)의 재료는 이에 한정되는 것은 아니며, 다른 재료일 수도 있으나 여기서 일일이 나열하지 않기로 한다. 선택적으로, 음극(200) 재료는 알루미늄일 수 있다.
도1에 도시된 바와 같이, 상기 기능층(300)은 정공 수송층(320), 발광층(340) 및 전자 수송층(350)을 포함할 수 있다. 상기 발광층(340)은 상기 정공 수송층(320)의 상기 양극(100)으로부터 멀리 떨어진 일측에 구비된다. 상기 전자 수송층(350)은 상기 발광층(340)의 상기 음극(200)에 가까운 일측에 구비된다.
도1에 도시된 바와 같이, 발광층(340)은 단일 발광 재료로 구성될 수 있고, 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함할 수도 있다. 선택적으로, 발광층(340)은 호스트 재료와 도펀트 재료로 구성되고, 발광층(340)에 주입된 정공과 발광층(340)에 주입된 전자는 발광층(340)에서 재결합하여 엑시톤을 형성하며, 엑시톤은 호스트 재료에 에너지를 전달하고, 호스트 재료는 에너지를 도펀트 재료에 전달함으로써 도펀트 재료가 발광할 수 있게 된다.
도1에 도시된 바와 같이, 발광층(340)의 호스트 재료는 금속 킬레이트 화합물, 비스페닐비닐기유도체, 방향족 아민 유도체, 디벤조퓨란 유도체 또는 다른 종류의 재료일 수 있으며, 본원 발명에서 특별히 제한되지 않는다. 본 발명의 일 실시형태에 있어서, 발광층(340)의 호스트 재료는 CBP일 수 있다. 본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 발광층(340)의 호스트 재료는 α,β-ADN일 수 있다.
도1에 도시된 바와 같이, 발광층(340)의 도펀트 재료는, 축합 아릴기 고리를 갖는 화합물 또는 그 유도체; 헤테로아릴기 고리를 갖는 화합물 또는 그 유도체; 방향족 아민 유도체; 또는 기타 재료일 수 있으며, 본원 발명에서 특별히 제한되지 않는다. 본 발명의 일 실시형태에 있어서, 발광층(340)의 도펀트 재료는 Ir(piq)2(acac)일 수 있다. 도1에 도시된 바와 같이, 전자 수송층(350)은 하나 또는 하나 이상의 전자 수송 재료를 포함하는 단층 구조일 수도 있고, 다층 구조일 수도 있으며, 전자 수송층은 본 발명에 따른 플루오란텐류 화합물을 포함할 수 있다.
도1에 도시된 바와 같이, 상기 기능층(300)은 정공 주입층(310)을 더 포함할 수 있다. 상기 정공 주입층(310)은 상기 정공 수송층(320)과 상기 양극(100) 사이에 구비될 수 있다.
도1에 도시된 바와 같이, 상기 기능층(300)은 전자 차단층(330)을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 차단층(330)은 정공 수송층(320)과 발광층(340) 사이에 구비될 수 있다.
도1에 도시된 바와 같이, 상기 기능층(300)은 전자 주입층(360)을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층(360)은 전자 수송층(350)과 음극(200) 사이에 구비될 수 있다.
그리고, 도1에 도시된 바와 같이, 상기 정공 수송층(320)은 제1 정공 수송층(3201)과 제2 정공 수송층(3202)을 포함할 수 있다. 상기 제1 정공 수송층(3201) 또는 제2 정공 수송층(3202)은 상기 유기 화합물을 포함할 수 있다. 여기서 상기 제1 정공 수송층(3201)은 상기 정공 주입층(310)에 커버되고, 상기 제2 정공 수송층(3202)은 상기 제1 정공 수송층(3201)의 상기 정공 주입층(310)으로부터 멀리 떨어진 일측에 구비된다.
다른 실시형태에 있어서, 상기 전자 소자는 태양전지이다. 도2에 도시된 바와 같이, 상기 태양전지는 양극(100), 음극(200) 및 기능층(300)을 포함할 수 있다, 여기서 서로 대향하여 구비되는 양극(100)과 음극(200); 및 상기 양극(100)과 상기 음극(200) 사이에 구비되는 기능층(300)을 포함한다. 상기 기능층(300)은 상술한 실시형태 중 어느 하나에 따른 유기 화합물을 포함한다.
이하에서는 본원 발명의 실시형태에 따른 태양전지의 각 부분에 대해 상세히 설명하기로 한다.
도2에 도시된 바와 같이, 상기 기능층(300)은 정공 수송층(320), 광전 변환층(370) 및전자 수송층(350)을 포함할 수 있다. 여기서 상기 광전 변환층(370)은 상기 정공 수송층(320)의 상기 양극(100)으로부터 멀리 떨어진 일측에 구비된다. 상기 전자 수송층(350)은 상기 광전 변환층(370)의 상기 음극(200)에 가까운 일측에 구비된다. 상기 정공 수송층(320)은 본 발명에 따른 유기 화합물을 포함한다.
도2에 도시된 바와 같이, 상기 기능층(300)은 전자 차단층(330)을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 차단층(330)은 정공 수송층(320)과 광전 변환층(370) 사이에 구비될 수 있다.
일 구체적인 실시형태에 있어서, 상기 태양전지는 유기 박막 태양전지일 수 있다.
본 발명의 전자 소자는 본 발명에 따른 유기 화합물의 우수한 성능을 기반으로 하고, 상기 화합물을 기능층 재료로 사용하여 얻은 전자 소자는 발광효율이 높고 소자 수명이 연장된다.
다른 예로, 도3에 도시된 바와 같이, 본원 발명은 상기 광전 전환 소자의 실시형태에 기재되어 있는 어느 하나의 광전 전환 소자를 포함하는 전자 장치(400)를 제공한다. 상기 전자 장치(400)는 태양열 발전설비, 광 검출기, 지문 인식 장치, 광학 모듈, CCD카메라 또는 기타 종류의 전자 장치일 수 있다. 상기 전자 장치(400)는 전술한 광전 전환 소자의 실시형태에 따른 광전 전환 소자 중 어느 하나를 구비하기 때문에, 같은 유익한 효과를 가지며, 본원 출원에서는 이에 대해 더이상 중복하지 않기로 한다.
실시예
이하에서는 실시예와 함께 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 본 명세서에 따른 실시예들은 다양한 다른 형태로 변형될 수 있으며 본 명세서의 범위가 아래에서 설명하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
당업계의 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명에 따른 화학 반응들은 적절하게 본발명의 많은 다른 화합물을 제조하는데 사용될 수 있고, 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 다른 방법들은 모두 본 발명의 범위 내에 있는 것으로 간주된다는 것을 알게 될 것이다. 예를 들어, 본 발명에 따른 비예시적인 화합물의 합성은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에 의해 간섭기에 대한 적당한 보호, 본 발명에 기재되어 있는 것 외에 다른 공지된 시약을 이용하거나 또는 반응 조건에 대해 통상적인 수정하는 등과 같은 변형 방법을 통해 성공적으로 완성될 수 있다. 또한 본 발명에서 보호하고자 하는 반응 또는 공지된 반응 조건도 본 발명의 다른 화합물의 제조에 적용될 수 있는 것으로 인정된다.
아래에서 설명되는 실시예에 있어서, 모든 온도는 달리 표시되지 않는 한 섭시도로 설정된다. 시약은 Aldrich Chemical Company, Arco Chemical Company 및 Alfa Chemical Company와 같은 상품 공급업체에서 구입하였으며, 달리 표시되지 않는 한 모두 추가 정제를 거치지 않고 사용하였다. 일반적인 시약들은 산터우시룽, 화학공장, 광동광화화학시약공장, 광저우화학시약공장, 천진하오유위화학품유한회사, 천진시복신화학시약공장, 무한신화원기술발전유한회사, 칭다오텅롱화학시약유한회사 및 칭다오해양화학공장에서 구매하였다.
이하 반응은 일반적으로 질소 또는 아르곤의 정압하에 또는 무수 용매에 건조된 관을 씌우고(달리 표시되지 않는 한), 반응이 일어나는 용기에는 모두 적절한 고무 마개로 막고, 기질은 주사기로 주입된다. 유리 용기는 모두 건조되었다.
크로마토그래피컬럼은 실리카겔컬럼을 사용하였다. 실리카겔(300-400메쉬)은 칭다오해양화학공장에서 구매되었다.
저해상도 질량스펙트럼(MS) 데이터의 측정 조건은 다음과 같다. Agilent 6120 사중극자HPLC-M(컬럼 모델: Zorbax SB-C18, 2.1Х30mm, 3.5μm, 6min, 유속0.6mL/min. 이동상：5％-95％ (0.1％ 포름산 함유H2O)에서 (0.1％ 포름산 함유 CH3CN)의 비율), 전기분무이온화(ESI)를 이용하여 210nm/254nm에서 UV로 검출하였다.
핵자기공명 수소스펙트럼(1HNMR) 데이터는 브루커(Bruker) 400MHz분광계로 실온에서 CD2Cl2를 용매로(단위: ppm), TMS(0 ppm)를 참조 기준으로 측정하였다. 다중 피크가 나타나면, s(singlet, 단일 피크), d(doublet, 이중 피크), t(triplet, 삼중 피크), m(multiplet, 다중 피크)와 같은 약어를 사용한다.
본 발명의 최종 화합물은 이하 화학식(M)과 같이 표시되고, 중간체(A-2)와 (A-3)이 반응하여 제조되지만, 이에 제한되지 않는다. 본 발명의 화합물들은 모두 하기 일반 합성 방안을 사용하여 제조될 수 있으며, 하기 화합물에서 Ar1, Ar2, Ar3, X1, X2, X3, L1 및 L2는 명세서의 다른 부분에 기재되어 있는 의미를 갖는다. 상기 화합물에서 X는 할로겐-I, -Br, -Cl를 나타낸다.
반응 경로는 다음과 같다:
Figure pct00055
합성 방안: 할로겐화아릴(A0-1)과 방향족 붕산(A0-2)은 알칼리 조건에서 팔라듐 촉매제에 의해 커플링 반응을 거쳐 중간체(A-1)를 생성하고, 중간체(A-1)는 비스(피나콜라토)디보론과 알칼리 조건에서 팔라듐 촉매제에 의해 반응하여 붕산에스테르(A-2)를 생성하며; 1,2-디클로로플루오란텐과 붕산(A0-3)은 알칼리 조건에서 팔라듐 촉매제에 의해 커플링 반응을 거쳐 중간체(A-3)를 생성하고; 붕산에스테르(A-2)와 (A-3)은 알칼리 조건에서 팔라듐 촉매제에 의해 커플링 반응을 거쳐 최종 화합물(M)을 생성한다.
본 발명의 화합물은 모두 상기 일반적인 합성 방안에 의해 제조될 수 있으며, 이해의 편의를 위해 이하에서는 구제적인 화합물의 제조 과정을 예로 본원 발명의 일부 화합물의 합성 과정을 예시적으로 나타내기로 한다.
중간체의 제조예
하기와 같은 단계를 통해 중간체A-1-1 내지 A-1-20, 중간체A-2-1 내지 A-2-21 및 중간체A-3-1 내지 A-3-14를 제조하였다.
중간체A-1-1의 제조는 다음과 같다:
Figure pct00056
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(20g, 74.40mmol), P-클로로페닐보론산(11.68g, 74.70mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(1.72g, 1.49mmol), 탄산칼륨(22.71g, 164.35mmol), 염화테트라부틸암모늄(TBAC)(1.03g, 3.73mmol) 을 각각 삼구 플라스크에 넣고, 톨루엔(160mL), 에탄올(80mL), 물(40mL)을 취하여 반응기에 넣고 80℃에서 12h동안 환류시켰다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물을 사용하여 추출하고, 유기상을 취하여 무수 MgSO4로 건조시키고 필터링하여 유기층을 농축시키며, 조생성물을 실리카겔로 정제시켜 중간체A-1-1(16.69g, 수율 65%)을 얻었다.
중간체A-1-5의 제조 방법은 다음과 같다:
Figure pct00057
(i) 중간체A-1의 제조
3L의 반응 플라스크에 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진(100g, 542.27mmol), 800mL의 무수테트라히드로푸란을 투입하고, 질소 기류하에서 0°C에서 교반하였다. 이에 650mL(1mol/L)의 페닐마그네슘브로마이드(브로모벤젠과 마그네슘 금속의 반응으로 얻을 수 있음)를 드롭 방식으로 추가하고 자연적으로 실온으로 승온시키고 1시간 동안 교반하였다. 상기 반응액에 2mol/L의 염산수용액을 가입한 후 디클로로메탄과 초순수로 씻었다. 무수 황산마그네슘으로 건조하고 실리카겔로 여과한 다음 여과액을 감압 농축시킨 후 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 중간체A-1(98g, 수율80%)을 얻었다.
(ii) 중간체A-0-1의 제조
3L의 반응 플라스크에 (98g, 433.44mmol)의 중간체A-1, 4-(2피리딘기)페닐보론산(86.27g, 433.44mmol), 1000ml의 무수테트라히드로푸란, 아세트산팔라듐(2.92g, 13.0mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2,4,6-트리이소프로필비페닐(12.39g, 26.00mmol), 아세트산칼륨(127.61g, 1300.31mmol)을 투입하고 질소 기류하에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온으로 냉각시키고 디클로로메탄과 초순수로 추출하고 씻는다. 무수 황산마그네슘으로 건조하고 여과한 다음 여과액을 감압 농축시킨 후 디클로로메탄과 n-헵탄을 거쳐 정제하고 분리시켜 중간체A-0-1(119.2g, 수율80%)을 얻었다.
(iii) 중간체A-1-5의 제조
중간체A-0-1(25.8 g, 74.40mmol), P-클로로페닐보론산(11.58g, 74.60mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(1.70g, 1.45mmol), 탄산칼륨(22.71g, 164.35mmol), 염화테트라부틸암모늄(TBAC)(1.03g, 3.73mmol)을 각각 삼구 플라스크에 넣고, 톨루엔(160mL), 에탄올(80mL), 물(40mL)을 취하여 반응기에 넣어 80℃에서 12h 동안 환류시켰다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물을 사용하여 추출하고, 유기상을 취하여 무수 MgSO4로 건조시키고 필터링하여 유기층을 농축시키며, 조생성물 실리카겔로 정제시켜 중간체A-1-5(21.5g, 수율68.7%)를 얻었다.
Figure pct00058
화합물1 중간체A-1-1의 제조 방법의 단계를 참조하여, 표 1의 원료1로 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 대체하고, 원료2로 P-클로로페닐보론산을 대체하여 중간체A-1-2 내지 A-1-4, A-1-6 내지 A-1-18 및 A-1-20을 제조하였다.
표 1
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
(1) 중간체A-1-19의 제조
Figure pct00062
p-브로목시닐(20g, 109.87mmol), 3-클로로카바졸(22.15g, 109.87mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(1g, 1.098mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(0.90g, 2.197mmol) 및 쇼듐터트부톡사이드(23.23g, 241.73mmol)을 톨루엔(200mL)에 넣고, 질소의 보호에서 108℃까지 가열하고, 3h 동안 교반한 후 실온으로 냉각시키고, 방응액을 물로 씻어준 다음 황산마그네슘을 넣고 건조시키고 여과한 후, 여과액을 감압하여 용매를 제거하였다. 톨루엔계를 사용하여 조생생물을 재결정하여 정제시켜 중간체A-1-19(23.28g, 수율70%)를 얻었다.
(2) 중간체A-2-1 내지 A-2-21의 제조
Figure pct00063
A-1-1(16g, 46.53mmol), 비스(피나콜라토)디보론(14.18g, 55.84mmol), [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐PdCl2(dppf) (0.68g, 0.93mmol), 아세트산칼륨(13.7g, 139.61mmol)을 1,4-디옥산(160mL)이 있는 삼구 플라스크에 넣고, 80℃온도에서 12h 동안 환류 반응시킨다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물을 사용하여 추출하고 유기상을 취하여 무수MgSO4로 건조시키고 필터링하여 유기층을 농축시키며, 조생성물을 실리카겔로 젱제시켜 중간체A-2-1(12.15g, 수율60％)을 얻었다.
중간체A-2-1의 제조 방법을 참조하여, 표 2의 중간체A-1로 A-1-1을 대체하여 중간체A-2-2 내지 A-2-21을 제조하였다.
표 2
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
(3) 중간체A-3-1 내지 A-3-14의 제조
Figure pct00067
3,4-디클로로플루오란텐(20g, 73.76mmol), 4-시아노기페닐보론산(9.03g, 61.46mmol), K2CO3(25.48g, 184.4mmol), 염화테트라부틸암모늄(TBAC)(17.08g, 61.46mmol )을 삼구 플라스크에 넣고, 톨루엔(160mL), 에탄올(80mL), 물(40mL)을 추가한 뒤 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐Pd(PPh3)4 (1.42g, 1.23mmol)을 더 추가하고, 80℃온도에서 12h 동안 환류 반응시킨다. 반응이 완료된 후, 디클로로메탄과 물로 추출하고, 유기상을 취하여 무수 MgSO4로 건조시키고 필터링하여 유기층을 농축시키며, 조생성물을 실리카겔로 정제시켜 중간체A-3-1(11.41g, 수율55%)을 얻었다.
중간체A-3-1의 제조 방법을 참조하여, 표 3의 원료3으로 4-시아노기페닐보론산을 대체하여 중간체A-3-2 내지 A-3-14를 제조하였다.
표 3
Figure pct00068
Figure pct00069
화합물의 제조예1
Figure pct00070
A-2-1(12g, 27.56mmol), A-3-1(7.75g, 22.97mmol), Pd(OAc)2(0.25g, 1.14mmol), K2CO3(6.98g, 50.53mmol), 2-(디시클로헥실포스피노)-2',4',6'-트리이소프로필비페닐(x-phos)(0.54g, 1.14mmol)을 톨루엔(96mL), 무수에탄올(48mL), 탈이온수(24mL)가 있는 삼구 플라스크에 넣고, 78℃온도에서 12h 동안 환류 반응시킨다. 반응이 완료된 후, 디클로로메탄과 물로 추출하고, 유기상을 취하여 무수 MgSO4로 건조시키고 필터링하여 유기층을 농축시키며, 조생성물을 실리카겔로 정제시켜 화합물1(8.41g, 수율60%)(LC-MS(ESI, pos.ion) m/z: 611.22[M+H]+)을 얻었다.
1HNMR (CD2Cl2, 400MHz), δ(ppm): 8.80 (d, 4H), 8.28 (d, 2H), 8.03-7.96 (m, 4H), 7.79-7.74 (m, 4H), 7.6 (t, 4H), 7.59-7.51 (m, 5H), 7.37 (d, 1H), 7.12-7.10 (m, 2H).
화합물의 제조예2-28
화합물1의 제조 방법을 참조하여, 표 4의 A-2열의 중간체로 A-2-1을 대체하고, A-3열의 중간체로 A-3-1을 대체하여 화합물을 제조하였다.
표 4
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
Figure pct00076
상술한 일부 실시예의 화합물의 핵자기 데이터:
화합물113: 1HNMR (CD2Cl2, 400MHz) δ(ppm): 8.92 (d, 1H), 8.79 (d, 4H), 8.58 (d, 1H), 8.20 (s, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.87-7.82 (m, 2H), 7.79-7.72 (m, 6H), 7.68-7.62 (m, 5H), 7.60-7.55 (m, 3H), 7.13-7.09 (m, 2H).
화합물130: 1HNMR (CD2Cl2, 400MHz) δ(ppm): 8.81 (d, 4H), 8.30 (d, 2H), 8.02 (d, 2H), 7.92 (d, 2H), 7.81-7.76 (m, 8H), 7.66-7.56 (m, 8H), 7.38 (d, 2H), 7.13-7.09 (m, 2H).
화합물33: 1HNMR (CD2Cl2, 400MHz) δ(ppm): 8.79 (d, 2H), 8.28 (d, 2H), 8.19 (d, 2H), 8.03-7.96 (m, 4H), 7.86 (d, 2H), 7.78-7.84 (m, 4H), 7.64 (t, 2H), 7.60-7.51 (m, 8H), 7.43-7.36 (m, 2H), 7.13-7.10 (m, 2H).
소자의 실시예 1
다음과 같은 방법을 사용하여 청색 유기 발광 전자 소자를 제조하였다.
다음과 같은 과정에 의해 양극을 제조한다: ITO두께가 1500Å인 ITO기판을 40mm(길이)Х40mm(너비)Х0.7mm(두께)의 크기로 절단하고, 포토공정을 이용하여 음극, 양극 및 절연층 패턴이 있는 실험 기판을 제조하고, 양극의 일함수를 증가하기 위해 자외선 오존 및 O2:N2플라즈마를 이용하여 표면 처리될 수 있으며, ITO기판 표면의 불순물과 기름을 제거하기 위해 유기 용매를 사용하여 ITO기판 표면을 세척할 수 있다. 필요에 따라 ITO기판은 다른 크키로 절단될 수도 있으며, 본원 발명에서 ITO기판의 크기는 특별히 제한되지 않는다는 점에 유의해야 한다.
실험 기판(양극)에 m-MTDATA(4,4',4''-트리스(N-3-메틸페닐-N-페닐아미노)트리페닐아민)(구조식은 하기에서 표시된 바와 같음)을 진공 증착시켜, 두께가100Å인 정공 주입층(HIL)을 형성하였고, 정공 주입층(HIL)에 NPB(구조식은 하기에서 표시된 바와 같음)를 진공 증착시켜, 두께가 1000Å인 정공 수송층(HTL)을 형성하였다.
정공 수송층(HTL)에 TCTA(4,4',4''-트리스(카르바졸-9-일)-트리페닐아민)을 증착시켜, 두께가 150Å인 전자 차단층(EBL)을 형성하였다.
α,β-ADN(구조식은 하기에서 표시된 바와 같음)을 호스트로 BD-1(구조식은 하기에서 표시된 바와 같음)을 막두께비 100:3에 따라 도핑함과 동시에 두께가 220Å인 발광층(EML)을 형성하였다.
화합물1을 전자 수송층(구조식은 하기에서 표시된 바와 같음)으로 LiQ(구조식은 하기에서 표시된 바와 같음)과 중량비 1:1로 혼합하고, 증착 공정에 의해 300Å 두께의 전자 수송층(ETL)을 형성할 수 있다. 이어서 금속 Yb를 전자 수송층에 증착시켜 두께가 10Å인 전자 주입층(EIL)을 형성한 후, 마그네슘(Mg)과 은(Ag)을 1:9의 증착 속도로 혼합하여 전자 주입층(EIL)에 진공 증착시키고, 두께가 120Å인 음극을 형성하였다.
그리고, 상기 음극에 증착 두께가 650Å인 CP-1(구조식은 하기에서 표시된 바와 같음)을 증착시켜 커버층(CPL)을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자의 제조를 완성하였다.
m-MTDATA, NPB, TCTA, α,β-ADN, BD-1, LiQ, CP-1의 구조식은 다음과 같다:
Figure pct00077
Figure pct00078
.
소자의 실시예 2 내지 28
전자 수송층을 형설할 때 하기 표에 나타낸 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
즉 실시예 2는 화합물3을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였고, 실시예 3은 화합물4를 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였고, 실시예 4 내지 28은 순차적으로 표 1에 나열된 화합물의 순서에 따라 나머지 유기 전계 발광 소자를 제조하였으며, 표에는 유기 전계 발광 소자의 IVL(전류, 전압, 휘도) 및 Lifetime(T95) 데이터도 나열되어 있다.
소자의 비교예 1 내지 5
비교예 1에서, 화합물1 대신 화합물A(구조는 하기에 표시된 바와 같음)를 전자 수송층으로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
비교예 2에서, 화합물 1 대신 화합물B(구조는 하기에 표시된 바와 같음)를 전자 수송층으로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
비교예 3에서, 화합물1 대신 화합물C(구조는 하기에 표시된 바와 같음)를 전자 수송층으로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
비교예 4에서, 화합물 1 대신 화합물D(구조는 하기에 표시된 바와 같음)를 전자 수송층으로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
비교예 5에서, 화합물 1 대신 화합물E(구조는 하기에 표시된 바와 같음)를 전자 수송층으로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
여기서 화합물A, 화합물B, 화합물C, 화합물D 및 화합물E의 구조는 다음과 같다:
Figure pct00079
.
소자의 실시예 1 내지 28 및 비교예 1 내지 5에서 제조된 청색 유기 전계 발광 소자에 대한 IVL(전류, 전압, 휘도) 데이터 비교는 15mA/cm2에서 테스트한 결과이고, T95수명은 20mA/cm2의 전류 밀도에서 테스트한 결과이며, 그 구체적인 성능비교는 하기 표 5에 표시되었다.
표 5 실시예 1 내지 28과 비교예 1 내지 5의 유기 전계 발광 소자 성능
Figure pct00080
Figure pct00081
표 5에 따르면, 비교예 1 내지 5의 유기 전계 발광 소자에 비교하여, 실시예 1 내지 28의 유기 전계 발광 소자의 성능들이 대대적으로 개선되었음을 알 수 있다. 이는 주로 실시예 1 내지 28의 소자발광효율이 6.0 내지 6.8로 비교예 1 내지 5의 발광효율5.1 내지 5.3과 비교하여, 적어도 13.2% 향상되고; 실시예 1 내지 28의 소자가 20mA/cm2의 전류 밀도에서 T95수명이 119 내지 152h에 달하여 비교예 1 내지 5의 T95수명이 87 내지 102h인 것과 비교하여 적어도 16.67% 향상된 것에서 표현된다.
이로부터 화합물에서의 플루오란텐 그룹의 존재는 화합물의 열적 안정성을 향상시키고,소자의 수명을 연장시킴을 알 수 있으며, 질소를 포함하는 헤테로방향족 고리 및 시아노기의 존재는 분자의 쌍극자 모멘트를 증가시키고, 전자의 수송을 촉진하고, 상기 전자 수송 재료의 전자 이동도를 향상시킴으로써 소자의 발광효율을 향상시키고 구동 전압을 낮추었다.
따라서 본 발명의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 전자 수송층에 적용하면 유기 전계 발광효율을 현전히 향상시킬 수 있고, 유기 전계 발광 소자의 수명을 연장할 수 있다.
이상에서 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 선택적인 실시형태를 상세히 설명하였으나, 본 발명은 전술한 실시형태에서의 구체적인 내용에 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 기술적 사상의 범위 내에서 본 발명의 기술적 방안에 대해 다양한 간단 변형이 가능하고, 이러한 모든 간단 변형은 본 발명의 보호범위에 속한다.
또한 상술한 구체적인 실시형태에서 설명된 각 구체적인 기술적 특징은 서로 모순되지 않으면 임의의 적절하 방식으로 조합될 수 있음에 유의해야 하며, 본 발명은 불필요한 중복을 피하기 위해 각종 가능한 조합방식은 별도로 설명하지 않기로 한다.
그리고, 본 발명의 각종 상이한 실시형태들은 본 발명의 사상을 위반하지 않는 한 임의로 조합될 수 있으며 이들도 본 발명에서 개시되는 내용으로 간주되어야 한다.
100 양극 200 음극 300 기능층
310 정공 주입층 320 정공 수송층 3201 제 1 정공 수송층
3202 제 2 정공 수송층 330 전자 차단층 340 발광층
350 전자 수송층 360 전자 주입층 370 광전 변환층
400 전자 장치

Claims (18)

  1. 하기 식(1)으로 표시되는 구조를 가지는 유기 화합물:
    Figure pct00082
    ;
    상기 식(1)에서, X1, X2 및 X3은 서로 동일하거나 상이하며, X1은 C(R1) 또는 N이고, X2는 C(R2) 또는 N이고, X3은 C(R3) 또는 N이며, X1, X2 및 X3 중 적어도 하나가 N이고;
    R1, R2, R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 염소, 탄소수가 1 내지 12인 알킬기, 탄소수가 1 내지 12인 할로알킬기, 탄소수가 1 내지 12인 알콕시기, 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기, 탄소수가 6 내지 20인 아릴기 및 탄소수가 3 내지 20인 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고;
    L1과 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수가 6 내지 30인 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수가 1 내지 30인 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고;
    Ar1과 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수가 1 내지 12인 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 7 내지 30인 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 2 내지 30인 헤테로아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 6 내지 30인 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수가 3 내지 30인 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고;
    Ar3은 치환된 탄소수가 6 내지 30인 아릴기 및 치환된 탄소수가 3 내지 30인 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고;
    R4 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 그룹, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 1 내지 10인 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 2 내지 10인 알케닐기, 탄소수가 1 내지 12인 할로알킬기, 탄소수가 1 내지 12인 알콕시기, 탄소수가 1 내지 12인 알킬티오기, 탄소수가 1 내지 12인 알킬실란기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 3 내지 20인 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수가 3 내지 20인 헤테로시클로알킬기, 탄소수가 1 내지 12인 알킬아민기, 탄소수가 6 내지 30인 아릴기 및 탄소수가 1 내지 30인 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고;
    L1, L2, Ar1, Ar2, Ar3및 R4 내지 R11 중의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며; 각각 독립적으로중수소; 할로겐 그룹; 시아노기; 탄소수가 1 내지 10인 알킬기; 탄소수가 1 내지 10인 할로알킬기; 임의로 중수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노기, 탄소수가 1 내지 5인 알킬기, 탄소수가 6 내지 12인 아릴기, 탄소수가 5 내지 12인 헤테로아릴기에서 선택된 0, 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환된 탄소수가 6 내지 20인 아릴기; 임의로 중수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노기, 탄소수1 내지 5인 알킬기, 탄소수가 6 내지 12인 아릴기, 탄소수가 5 내지 12인 헤테로아릴기에서 선택된 0, 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환된 탄소수가 3 내지 20인 헤테로아릴기; 탄소수가 6 내지 20인 아릴옥시기; 탄소수가 6 내지 20인 아릴티오기; 탄소수가 3 내지 12인 실란기; 탄소수가 1 내지 10인 알킬아민기; 및 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되며; 상기 Ar3의 치환기 중 적어도 하나가 시아노기이고, 선택적으로 임의의 두개의 인접한 치환기는 고리를 형성한다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 L1, L2, Ar1, Ar2, Ar3 및 R4 내지 R11 중의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐 그룹, 시아노기, 탄소수가 1 내지 10인 알킬기, 탄소수가 1 내지 10인 할로알킬기, 탄소수가 6 내지 20인 아릴기, 탄소수가 3 내지 20인 헤테로아릴기, 탄소수가 6 내지 20인 아릴옥시기, 탄소수가 6 내지 20인 아릴티오기, 탄소수가 3 내지 12인 실란기, 탄소수가 1 내지 10인 알킬아민기 및 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 Ar3의 치환기 중 적어도 하나가 시아노기인 유기 화합물.
  3. 제 1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 Ar1, Ar2 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수가 6 내지 25인 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수가 3 내지 18인 헤테로아릴기에서 선택되고;
    상기 Ar1, Ar2 및 Ar3 중의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 염소, 시아노기, 탄소수가 1 내지 10인 알킬기, 탄소수가 1 내지 10인 할로알킬기, 탄소수가 1 내지 10인 알콕시기, 탄소수가 1 내지 10인 알킬티오기, 탄소수가 6 내지 20인 아릴기, 탄소수가 3 내지 20인 헤테로아릴기, 탄소수가 6 내지 20인 아릴옥시기, 탄소수가 6 내지 20인 아릴티오기, 탄소수가 3 내지 12인 실란기, 탄소수가 1 내지 10인 알킬아민기 및 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 Ar3 은 적어도 하나의 시아노기로 치환되는 유기 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한항에 있어서,
    상기 Ar1과 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 그룹Y1에서 선택되고, 상기 그룹Y1는 하기와 같은 그룹에서 선택되는 유기 화합물:
    Figure pct00083

    Figure pct00084

    Figure pct00085
    ;
    상기 그룹Y1이 치환될 때, Y1의 치환기는 중수소, 불소, 염소, 시아노기, 탄소수가 1 내지 4인 알킬기, 탄소수가 1 내지 4인 알콕시기, 탄소수가 1 내지 4인 할로알킬기, 탄소수가 3 내지 9인 알킬실란기, 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기, 탄소수가 6 내지 12인 아릴기, 탄소수가 3 내지 12인 헤테로아릴기에서 선택되고, 상기 Y1의 치환기가 다수개일 때, 상기 다수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한항에 있어서,
    상기 Ar1과 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 하기와 같은 그룹에서 선택되는 유기 화합물:
    Figure pct00086
    .
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한항에 있어서,
    상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 그룹Z1에서 선택되고, 상기 그룹Z1은 하기와 같은 그룹에서 선택되는 유기 화합물:
    Figure pct00087
    ;
    상기 그룹Z1이 치환될 때, Z1의 치환기는 중수소, 불소, 염소, 시아노기, 탄소수가 1 내지 4인 알킬기, 탄소수가 1 내지 4인 알콕시기, 탄소수가 1 내지 4인 할로알킬기, 탄소수가 3 내지 9인 알킬실란기, 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기, 탄소수가 6 내지 12인 아릴기, 탄소수가 3 내지 12인 헤테로아릴기에서 선택되고, 상기 Z1의 치환기가 다수개 포함될 때, 상기 다수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한항에 있어서,
    상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 그룹Z2에서 선택되고, 상기 그룹Z2는 하기와 같은 그룹에서 선택되는 유기 화합물:
    Figure pct00088
    ;
    상기 그룹Z2가 치환돨 때, Z2의 치환기는 중수소, 불소, 염소, 시아노기, 탄소수가 1 내지 4인 알킬기, 탄소수가 1 내지 4인 알콕시기, 탄소수가 1 내지 4인 할로알킬기, 탄소수가 3 내지 9인 알킬실란기, 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기, 탄소수가 6 내지 12인 아릴기, 탄소수가 3 내지 12인 헤테로아릴기에서 선택되고, 상기 Z2의 치환기가 다수개 포함될 때, 상기 다수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한항에 있어서,
    상기 Ar3은 하기와 같은 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 화합물:
    Figure pct00089

    Figure pct00090
    .
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한항에 있어서,
    상기 Ar3은 하기와 같은 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 화합물:
    Figure pct00091

    Figure pct00092
    .
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한항에 있어서,
    상기 L1과 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수가 6 내지 25인 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수가 1 내지 18인 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 L1과 L2 중의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐 그룹, 시아노기, 탄소수가 1 내지 6인 알킬기, 탄소수가 1 내지 6인 할로알킬기, 탄소수가 6 내지 15인 아릴기, 탄소수가 3 내지 15인 헤테로아릴기, 탄소수가 6 내지 12인 아릴옥시기, 탄소수가 6 내지 12인 아릴티오기, 탄소수가 3 내지 8인 알킬실란기, 탄소수가 1 내지 6인 알킬아민기 및 탄소수가 3 내지 8인 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 Ar3은 적어도 하나의 시아노기로 치환되는 유기 화합물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한항에 있어서,
    상기 L1 또는 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합에서 선택되거나 치환 또는 비치환된 그룹W1에서 선택되고, 상기 그룹W1은 하기와 같은 그룹으로 이루어진 군에서 선택되는 유기 화합물:
    Figure pct00093

    Figure pct00094

    Figure pct00095
    ;
    상기 그룹W1이 치환될 때, W1의 치환기는 중수소, 불소, 염소, 시아노기, 탄소수가 1 내지 6인 알킬기, 탄소수가 1 내지 4인 알콕시기, 탄소수가 1 내지 4인 할로알킬기, 탄소수가 3 내지 9인 알킬실란기, 탄소수가 3 내지 10인 시클로알킬기, 탄소수가 6 내지 13인 아릴기 및 탄소수가 3 내지 12인 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 W1의 치환기가 다수개일 때, 상기 다수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한항에 있어서,
    상기 L1 또는 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 그룹W2에서 선택되고, 상기 비치환된 그룹W2는
    Figure pct00096
    에 나타낸 구조를 가지며, 상기 치환된 그룹W2는 임의로 중수소, 불소, 염소, 시아노기, 탄소수가 1 내지 4인 알킬기에서 선택된 1, 2 또는 3개의 그룹에 의해 치환되는 유기 화합물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한항에 있어서,
    상기 L1 또는 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합에서 선택되거나, 하기와 같은 그룹으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 화합물:
    Figure pct00097

    Figure pct00098
    .
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한항에 있어서,
    상기 L1 또는 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 하기와 같은 그룹으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 화합물:
    Figure pct00099
    .
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한항에 있어서,
    상기 유기 화합물은 이하 화합물 중에서 하나 또는 하나 이상이 선택되는 유기 화합물:
    Figure pct00100

    Figure pct00101

    Figure pct00102

    Figure pct00103

    Figure pct00104

    Figure pct00105

    Figure pct00106

    Figure pct00107

    Figure pct00108

    Figure pct00109

    Figure pct00110

    Figure pct00111

    Figure pct00112
    .
  16. 서로 대향하여 구비되는 양극과 음극; 및
    상기 양극과 상기 음극 사이에 구비되는 기능층; 을 포함하고,
    상기 기능층은 전자 수송층을 포함하고,
    상기 전자 수송층은 제1항 내지 제15항 중 어느 한항에 따른 유기 화합물을 포함하는 전자 소자.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 전자 소자는 유기 전계 발광 소자 또는 광전 전환 소자인 것을 특징으로 하는 전자 소자.
  18. 제16항 또는 제17항에 따른 전자 소자를 포함하는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021246713A1 (ko) * 2020-06-03 2021-12-09 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20230001569A (ko) * 2021-06-28 2023-01-05 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113831297B (zh) * 2021-10-21 2024-03-08 武汉天马微电子有限公司 化合物、显示面板及显示装置
CN114057752B (zh) * 2021-11-12 2023-04-07 上海八亿时空先进材料有限公司 一种四氮杂荧蒽化合物及其应用
CN114031568B (zh) * 2021-11-24 2022-10-11 西安欧得光电材料有限公司 一种新型三嗪类衍生物及合成方法
WO2024049159A1 (ko) * 2022-08-29 2024-03-07 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005105950A1 (en) * 2004-04-29 2005-11-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent device
JP6187080B2 (ja) * 2012-10-11 2017-08-30 Tdk株式会社 電界発光素子
CN106716665B9 (zh) * 2014-10-27 2018-12-07 株式会社Lg化学 有机电致发光器件
CN107778260A (zh) * 2016-08-24 2018-03-09 株式会社Lg化学 新型有机发光材料及包含其的有机发光元件
CN111344879B (zh) * 2017-11-16 2023-04-18 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光元件
KR102134383B1 (ko) * 2017-12-12 2020-07-15 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2019182402A1 (ko) * 2018-03-22 2019-09-26 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN110386905A (zh) * 2019-08-08 2019-10-29 吉林大学 一种室温磷光化合物、组合物及其应用

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