KR20220099448A - 양자점 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치 - Google Patents

양자점 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 양자점 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 양자점, 적어도 2종의 광중합성 모노머 및 티올 화합물을 포함하여 광특성이 우수할 뿐만 아니라 점도가 낮은 특성을 나타낼 수 있다.

Description

양자점 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치{QUANTUMDOT COMPOSITION, COLOR FILTER AND DISPLAY DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 양자점 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다.
양자점(Quantum dot, QD)은 일명 반도체 나노 결정(semiconductor nanocrystals)으로, 물질 종류의 변화 없이 입자 크기별로 다른 파장의 빛이 발생하여 다양한 색을 낼 수 있고, 기존 발광체보다 색 순도, 광 안정성이 높다는 장점이 있어 차세대 발광 소자로 주목받고 있다.
특히, 디스플레이 분야에 새로운 트렌드로 자리잡은 양자점은 TV, LED 외에 다양한 디스플레이, 전자 소자 등에 적용이 가능하다. CdSe, Inp 등으로 대표되는 양자점은 발광효율(Quantum Yield)면에서 빠르게 발전하여, 발광 효율이 100%에 가까운 합성법들이 소개되고 있다. 이를 토대로 현재 양자점 시트를 적용한 TV가 상용화 되고 있다. 다음 단계로 양자점을 기존 LED TV의 컬러필터층에 포함(안료, 염료 배제)하여 컬러필터층에서 필터링 방식이 아닌 자체 발광 버전으로의 양자점 TV가 개발되고 있다. 이러한 양자점 TV 개발의 핵심은 양자점이 화소를 구성하는 공정 및 제조공정에서 양자점의 광효율을 얼마나 유지시킬 수 있는가에 초점이 맞춰지고 있다.
한편, 컬러필터용 소재는 높은 감도, 기판에 대한 부착력, 내화학성, 내열성 등이 요구된다. 종래 디스플레이에 적용하는 컬러필터는 일반적으로 광감성 레지스트 조성물을 사용하여 포토마스크를 적용한 노광공정을 통해 원하는 패턴을 형성하고, 이어서 현상 공정을 통해 비노광부를 용해시켜 제거하는 패터닝 공정을 통해 형성되었다.
최근 화소에 사용되는 재료의 고급화 및 이로 인한 비용 상승을 해소하고자, 기존의 스핀코팅이나 슬릿코팅을 하여 패터닝을 진행하는 것보다 원하는 부분에만 재료를 사용하여 재료의 사용을 최대한 억제하는 방법이 관심을 받고 있다. 가장 대표적인 방법으로 잉크젯방법을 들 수 있는데, 잉크젯법은 원하는 화소에만 재료를 사용하기 때문에 불필요한 재료의 낭비를 방지할 수 있다.
그러나, 잉크젯법에 사용되는 양자점 조성물은 점도가 100cps 이하, 바람직하게는 50 cps 이하인 것이 요구되므로, 저점도의 구현을 위해 용매를 포함하였다. 이와 같이 양자점 조성물이 용매를 포함함으로써, 경화 후 두께의 편차가 심해지거나 막 두께를 두껍게 하는데 한계가 있었으며, 유기용매의 사용으로 환경오염의 우려가 있었다.
따라서, 용매를 포함하지 않으면서 광특성이 우수하고 점도가 낮은 양자점 조성물의 개발이 요구되고 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 용매를 포함하지 않으면서 광특성이 우수하고 점도가 낮은 양자점 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명에서 해결하고자 하는 다른 과제는 상기 양자점 조성물을 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치를 제공하는 것이다.
상기한 기술적 과제를 달성하기 위해, 본 발명은 양자점, 적어도 2종의 광중합성 모노머 및 티올 화합물을 포함하고, 상기 광중합성 모노머는 (메타)아크릴아미드계 모노머 및 (메타)아크릴레이트계 모노머를 포함하고, 상기 (메타)아크릴아미드계 모노머 및 상기 (메타)아크릴레이트계 모노머의 혼합비율은 1 : 0.05~3 중량비인, 양자점 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 양자점 조성물을 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 양자점 조성물은 티올 화합물로 표면 개질된 양자점 및 적어도 2종의 특정 모노머를 혼용함으로써 용매를 포함하지 않고도 양자점과 모노머간 혼화성이 우수하고 점도가 낮은 특성을 나타낼 수 있다.
도 1은 실시예 1-1과 비교예 4에 따른 양자점 조성물의 아크릴아미드계 모노머에 대한 분산성을 나타내는 사진이다.
이하, 본 발명에 대하여 설명한다.
본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는, 다른 정의가 없다면, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않은 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.
또한 본 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 또한, 명세서 전체에서, "위에" 또는 "상에"라 함은 대상 부분의 위 또는 아래에 위치하는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 위쪽에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다.
또한, 본 명세서 중에 있어서, "(메타)아크릴레이트"는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 나타내고, "(메타)아크릴"은 아크릴 및 메타크릴을 나타내며, "(메타)아크릴로일"은 아크릴로일 및 메타크릴로일을 의미한다.
또한, 본 명세서 중에 있어서, "단량체" 와 "모노머"는 동일한 의미이다. 본 발명에 있어서의 단량체는 올리고머 및 폴리머와 구별되고, 중량 평균 분자량이 1,000 이하인 화합물을 말한다. 본 명세서 중에 있어서, "광중합성 모노머"는 중합 반응에 관여하는 기, 예컨대 (메타)아크릴레이트기를 말한다.
<양자점 조성물>
본 발명의 일 실시예에 따른 양자점 조성물은 무용매형 조성물로서 구체적으로 용매를 비포함하더라도 낮은 점도를 가져 잉크젯 프린트에 적용 가능한 양자점 조성물이다.
구체예를 들면, 양자점, 적어도 2종의 광중합성 모노머 및 티올 화합물을 포함하고, 상기 광중합성 모노머는 (메타)아크릴아미드계 모노머 및 (메타)아크릴레이트계 모노머를 포함하고, 상기 (메타)아크릴아미드계 모노머 및 상기 (메타)아크릴레이트계 모노머의 혼합비율은 1 : 0.05~3 중량비인, 양자점 조성물을 제공한다.
이하, 상기 양자점 조성물의 조성을 구체적으로 살펴보면 다음과 같다.
양자점
양자점(Quantum Dot, QD)은 나노 크기의 반도체 물질로, 크기 및 조성에 따라 상이한 에너지 밴드갭을 가질 수 있고, 이에 따라 다양한 발광 파장의 광을 방출할 수 있다.
이러한 양자점은 균질한(homogeneous) 단일층 구조; 코어-쉘(core-shell) 형태, 그래디언트(gradient) 구조 등과 같은 다중층 구조; 또는 이들의 혼합 구조일 수 있다. 쉘이 복수층일 경우, 각 층은 서로 상이한 성분, 예컨대 (준)금속산화물을 함유할 수 있다.
양자점(QD)은 II-VI족 화합물, III-V족 화합물, IV-VI족 화합물, IV족 원소, IV족 화합물 및 이들의 조합에서 자유롭게 선택될 수 있다. 양자점이 코어-쉘 형태일 경우, 코어와 쉘은 각각 하기 예시된 성분에서 자유롭게 구성될 수 있다.
일례로, II-VI족 화합물은 CdO, CdS, CdSe, CdTe, ZnO, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, MgZnSe, MgZnS 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
다른 일례로, III-V족 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
다른 일례로, IV-VI족 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
다른 일례로, IV족 원소로는 Si, Ge 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. IV족 화합물로는 SiC, SiGe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물일 수 있다.
전술한 이원소 화합물, 삼원소 화합물 또는 사원소 화합물은 균일한 농도로 입자 내에 존재하거나, 농도 분포가 부분적으로 다른 상태로 나누어져 동일 입자 내에 존재하는 것일 수 있다. 또한 하나의 양자점이 다른 양자점을 둘러싸는 코어/쉘 구조를 가질 수도 있다. 코어와 쉘의 계면은 쉘에 존재하는 원소의 농도가 중심으로 갈수록 낮아지는 농도 구배(gradient)를 가질 수 있다.
양자점의 형태는 당 분야에서 일반적으로 사용되는 형태라면 특별히 제한되지 않는다. 일례로, 구형, 막대(rod)형, 피라미드형, 디스크(disc)형, 다중 가지형(multi-arm), 또는 입방체(cubic)의 나노 입자, 나노 튜브, 나노와이어, 나노 섬유, 나노 판상 입자 등의 형태의 것을 사용할 수 있다.
또한, 양자점의 크기는 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 통상의 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 양자점의 평균 입경(D50)은 약 2 내지 10 nm 일 수 있다. 이와 같이 양자점의 입경이 대략 약 2 내지 10 nm 범위로 제어될 경우, 원하는 색상의 광을 방출할 수 있다. 예를 들어, InP를 함유하는 양자점 코어/쉘의 입경이 약 5 내지 6 nm일 경우, 약 520 내지 550 ㎚ 파장의 광을 방출할 수 있고, 한편 InP를 함유하는 양자점 코어/쉘의 입경이 약 7 내지 8 nm일 경우, 약 620 내지 640 파장의 광을 방출할 수 있다. 예를 들면, 청색-발광 QD(Quantum dot)로서는 비(非)-카드뮴(Cd)계 Ⅲ-V족 QD(예로서, InP, InGaP, InZnP, GaN, GaAs, GaP)을 사용할 수 있다.
또한 상기 양자점은 약 40 nm 이하의 발광 파장 스펙트럼의 반치폭(full width of half maximum, FWHM)을 가질 수 있으며, 이 범위에서 색 순도나 색 재현성을 향상시킬 수 있다. 또한, 이러한 양자점을 통해 발광되는 광은 전 방향으로 방출되는바, 광 시야각이 향상될 수 있다.
티올 화합물
본 발명에 따른 양자점 조성물에서, 티올 화합물은 양자점의 표면을 개질시키는 역할을 한다. 양자점은 소수성을 가지는 표면 특성으로 인해 극성 모노머에 대한 분산에 장벽이 존재하는데, 티올 화합물은 양자점의 표면을 티올기(-SH)로 개질시켜 광중합성 모노머에 대한 양자점의 혼화성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따 르면, 상기 티올 화합물은 티올기(-SH)를 가져 양자점을 표면 개질할 수 있는 물질이라면 특별히 제한되지 않는다. 구체적으로, 티올 화합물은 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 1 내지 3에서,
R은 하이드록시기, 카르복실기, C1 내지 C10의 알킬기 및 C1 내지 C10 알케닐기이루어진 군에서 선택되고,
L1 내지 L3는 C1 내지 C10의 알킬렌 및 C1 내지 C10의 알케닐렌기로 이루어진 군에서 선택된다.
바람직하게는, 상기 티올 화합물은 일측 말단에 티올기를 포함하며, 3 내지 6개의 탄소 원자(C3-C6)를 갖는 선형구조일 수 있다.
사용 가능한 티올 화합물로는 당 분야에서 티올-말단화된 화합물이라면 특별한 제한없이 사용할 수 있고, 예컨대 티올-말단화된 폴리에스테르 모노머, 티올-말단화된 폴리(메트)아크릴레이트 모노머 등이 있다. 구체적으로, 티올 화합물의 비제한적인 예로는 티오락틱산(Thiolactic acid), 3-메르캅토프로피온산 (3-Mercaptopropionic acid), 2-메르캅토 에탄올 (2-Mercaptoethanol), 메르캅토숙신산 (Mercaptosuccinic acid) 및 티오말산 (Thiomalic acid) 등이 있고, 이들은 단독으로 사용되거나 또는 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
티올 화합물의 함량은 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 양자점과 티올 화합물의 혼합비율은 1 : 0.01~3 중량비일 수 있고, 보다 바람직하게는 1 : 0.5~1 중량비일 수 있다.
광중합성 모노머
본 발명에 따른 양자점 조성물에서, 광중합성 모노머는 양자점(QD)이 분산되는 제형, 즉 고분자 매트릭스의 전체 가교밀도를 컨트롤하여 매트릭스의 구조 및 제반 물성을 발현하는 역할을 수행한다. 또한 유연성(flexibility) 및 다른 소재와의 접착성 및 부착성을 개선할 수 있다.
상기 광중합성 모노머는 적어도 2종의 광중합성 모노머를 포함하고, 구체적으로 (메타)아크릴아미드계 모노머 및 (메타)아크릴레이트계 모노머를 포함할 수 있다. 이와 같이 광중합성 모노머로 (메타)아크릴아미드계 모노머 및 (메타)아크릴레이트계 모노머의 혼합물을 사용함으로써, 광중합성 모노머에 대한 양자점의 분산성을 향상시킬 수 있다.
구체적으로, 모노머로 (메타)아크릴레이트계 모노머만 사용하는 경우 전술한 티올 화합물로 표면 개질된 양자점의 높은 극성으로 인해 양자점의 분산성이 저하될 수 있다. 또한, 모노머로 (메타)아크릴아미드계 모노머만 사용하는 경우 (메타)아크릴아미드계 모노머는 1~2개의 관능기를 가지므로 양자점 조성물을 경화시켰을 때 고분자 매트릭스가 형성되기 어려울 수 있다. 반면, 본 발명에 따른 양자점 조성물은 광중합성 모노머로 (메타)아크릴아미드계 모노머 및 (메타)아크릴레이트계 모노머를 모두 포함한다. 따라서, (메타)아크릴아미드계 모노머는 티올 화합물로 표면 개질된 양자점의 분산성을 향상시킬 수 있고, (메타)아크릴레이트계 모노머는 양자점 조성물의 가교 밀도를 높여주어 공정상 양자점 조성물의 안정성을 향상시킬 수 있으므로 본 발명에 따른 양자점 조성물은 우수한 광 효율을 나타낼 수 있다.
사용 가능한 모노머는 당 분야에서 통상적으로 사용하는 모노머라면 특별한 제한없이 사용할 수 있다.
일례로, (메타)아크릴레이트계 모노머는 (메타)아크릴기, 비닐기 및 알릴기 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 구체적으로, 1,6-헥산다이올 다이아크릴레이트(1,6-hexanedioldiacrylate), 1,6-사이클로헥산다이올 다이아크릴레이트(1,6-cyclohexanediol diacrylate), 2,2-다이메틸-1,3-프로판다이올다이아크릴레이트(2,2-dimethyl-1,3-propanediol iacylate), 다이에틸렌 글리콜 다이아크릴레이트(diethylene glycol diacrylate), 다이프로필렌 글리콜 다이아크릴레이트(Dipropylene glycol diacrylate), 1,3-부틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(1,3-butylene glycol imethacrylate), 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트(trimethylolpropane trimethacrylate), 이소보닐 아크 릴레이트(isobonyl acrylate), 이소보닐 메타크릴레이트(isobonyl methacrylate), 테트라하이드로퓨릴 아크릴레이트(tetrahydrofuryl acrylate), 아크릴로일 모르폴린(Acryloyl morpholine), 2-페녹시에틸 아크릴레이트(2-phenoxyethyl acrylate), 트리프로필렌글리콜 다이아크릴레이트(tripropyleneglycol diacrylate), 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(trimethylolpropane triacrylate), 펜타에리쓰리톨 모노(메트)아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 다이(메트)아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리아크릴레이트(pentaerythritol triacrylate), 펜타에리쓰리톨 트리메타크릴레이트, 다이펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트(dipentaerytritol hexaacrylate) 및 다이펜타에리쓰리톨 헥사메타크릴레이트로 등이 있다. 이들은 단독으로 사용되거나 또는 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
또한, 사용가능한 (메타)아크릴아미드계 모노머의 비제한적인 예를 들면, 아크릴아미드, 4-아크릴로일 모폴린, N－(메타)아크릴로일아민, N,N-디페닐 (메트)아크릴아미 드, N-(n-도데실)(메트)아크릴아미드, N,N-디메틸 (메트)아크릴아미드, N-하이드록시에틸 아크릴아미드, N-알킬 (메트)아크릴아미드, N,N-디알킬 (메트)아크릴아미드, (메트)아크릴아미드, 디메틸아크릴아미드 및 N,N-디아릴 (메트)아크릴아미드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
본 발명에서 (메타)아크릴아미드계 모노머 및 (메타)아크릴레이트계 모노머의 혼합비율은 1 : 0.05~3 중량비일 수 있고, 바람직하게는 1: 0.01~1 중량비 일 수 있다.
본 발명의 일 구체예를 들면, 상기 양자점과 상기 광중합성 모노머의 혼합비율은 1 : 1~20 중량비일 수 있고, 바람직하게는 1: 1~10 중량비일 수 있다.
광개시제
본 발명에 따른 양자점 조성물에서, 광개시제는 자외선(UV) 등의 광원에 의해 여기되어 광중합을 개시하는 역할을 하는 성분으로서, 당 분야의 통상적인 광중합 광개시제를 제한 없이 사용할 수 있다. 일례로, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.
사용 가능한 광개시제의 비제한적인 예를 들면, Ethyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphinate, Irgacure 184, Irgacure 369, Irgacure 651, Irgacure 819, Irgacure 907, 벤지온알킬에테르(Benzionalkylether), 벤조페논(Benzophenone), 벤질디메틸카탈(Benzyl dimethyl katal), 하이드록시사이클로헥실페닐아세톤(Hydroxycyclohexyl phenylacetone), 클로로아세토페논(Chloroacetophenone), 1,1-디클로로아세토페논(1,1-Dichloro acetophenone), 디에톡시아세토페논(Diethoxy acetophenone), 하이드록시아세토페논(디에톡시아세토페논 (Hydroxy Acetophenone), 2-클로로티옥산톤(2-Choro thioxanthone), 2-ETAQ(2-EthylAnthraquinone), 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤(1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone), 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로파논(2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone), 2-하이드록시-1-[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]-2-메틸-1-프로파논(2-Hydroxy-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2-methyl-1-propanone), 메틸벤조일포메이트(methylbenzoylformate) 등이 있다. 이들을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다.
상기 광개시제의 함량은 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 당해 양자점 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.01 내지 10 중량부일 수 있고, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량부일 수 있다. 상기 광개시제의 함량이 전술한 범위에 해당될 경우, 매트릭스의 물성 저하 없이 광중합 반응이 충분히 이루어질 수 있다.
확산제
본 발명에 따른 양자점 조성물에서, 확산제는 광변환 물질에 흡수되지 않은 광을 반사시키고, 상기 반사된 광을 광변환 물질이 다시 흡수할 수 있도록 한다. 즉, 확산제는 광변환 물질에 흡수되는 광의 양을 증가시켜, 광변환 효율을 증가시킬 수 있다.
상기 확산제는 당 분야에 공지된 확산제 성분을 제한 없이 사용할 수 있다. 이러한 확산제는 확산제 고형분이거나 또는 확산제가 분산된 분산액일 수도 있다. 이러한 확산제가 분산되는 분산액으로는 PGMEA 등의 유기용매일 수 있다.
사용 가능한 확산제의 비제한적인 예로는, 황산바륨(BaSO4), 탄산칼슘(CaCO3), 이산화티타늄(TiO2), 지르코니아(ZrO2) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 또한 확산제의 평균입경이나 형상은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 구성 내에서 적절히 취사선택할 수 있다. 일례로, 평균 입경(D50)은 150nm 내지 250nm 일 수 있으며, 구체적으로는 180nm 내지 230nm일 수 있다. 상기 확산제의 평균 입경이 전술한 범위 내일 경우, 보다 우수한 광확산 효과를 가질 수 있으며, 광변환 효율을 증가시킬 수 있다.
상기 확산제의 함량은 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 당해 양자점 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.01 내지 10 중량부 일 수 있고, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량부일 수 있다. 확산제의 함량이 전술한 범위에 해당될 경우, 매트릭스의 물성 저하 없이 광변환 효율 향상 효과를 나타낼 수 있다.
안정제
본 발명에 따른 양자점 조성물에서, 안정제는 양자점의 안정성 및 분산성 향상을 위해 첨가될 수 있다. 안정제는 양자점의 쉘 표면에 치환되어 용제에 대한 양자점의 분산 안정성을 향상시켜 양자점을 안정화시킬 수 있다.
사용 가능한 안정제는 당 분야에서 양자점의 안정성 및 분산성을 향상시킬 수 있는 물질이라면 제한없이 사용할 수 있고, 예컨대 티올계 안정제를 사용할 수 있다. 상기 티올계 안정제는 광중합성 모노머에 대한 양자점의 분산성을 향상시킬 수 있다. 또한, 티올계 안정제가 가지는 티올기는 광중합성 모노머의 아크릴기와 반응하여 공유결합을 형성함으로써 양자점 조성물의 내열성을 향상시킬 수 있다.
상기 티올계 안정제는 7개 이상의 탄소 원자를 가질 수 있고, 그 구조에 따라 말단에 2개 내지 10개, 예컨대 2개 내지 6개의 티올기(-SH)를 가질 수 있으나, 이에 특별히 제한되지 않는다. 사용 가능한 티올계 안정제의 비제한적인 예로는, 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트)(pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate)), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트)(trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate)), 펜타에리트리톨 테트라키스(머캅토아세테이트)Pentaerythritol tetrakis(mercaptoacetate), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캅토아세테이트)(trimethylolpropane tris(2-mercaptoacetate)), 글리콜 디-3-머캅토프로피오네이트(Glycol di-3-mercaptopropionate), 또는 이들의 혼합물 등이 있다.
기타 첨가제
전술한 성분들 이외에, 본 발명의 양자점 조성물은, 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 당 분야에 공지된 첨가제를 제한 없이 사용할 수 있다. 이때 첨가제의 함량은 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다.
사용 가능한 첨가제의 일례를 들면, 실란계 화합물, 실록산계 화합물, 산화방지제, 중합 억제제, 윤활제, 표면 조정제, 계면 활성제, 부착증진제, 소포제, 슬립제, 용제, 습윤제, 광안정제, 얼룩 방지제, 유연제, 증점제, 폴리머 등이 있다. 이들은 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다.
실란계 화합물은 매트릭스에 접착성을 부여하는 역할을 하며, 실록산계 화합물은 wetting성을 부여하는 역할을 한다. 이러한 실란계 화합물과 실록산계 화합물은 당 분야에 공지된 성분을 제한 없이 사용할 수 있다.
산화 방지제는 열이나 광 조사에 의한 퇴색 및 오존, 활성 산소, NOx, SOx (X 는 정수) 등의 각종 산화성 가스에 의한 퇴색을 억제하는 것으로서, 본 발명에서는, 산화 방지제를 첨가함으로써 매트릭스의 착색의 방지나 분해에 의한 막두께 감소를 저감시킬 수 있다. 사용 가능한 산화 방지제의 예로는, 히드라지드류, 힌더드아민계 산화 방지제, 함질소 복소고리 메르캅토계 화합물, 티오에테르계 산화 방지제, 힌더드페놀계 산화 방지제, 아스코르브산류, 황산아연, 티오시안산염류, 티오우레아 유도체, 당류, 아질산염, 아황산염, 티오황산염, 히드록실아민 유도체 등이 있다.
레벨링제는 상기 양자점 조성물을 피복할 때 평탄하고 매끄럽게 코팅될 수 있도록 레벨링함으로써, 조성물 내의 접착력을 보다 상승시킬 목적으로 포함될 수 있다. 상기 레벨링제로는 아크릴계, 실리콘계 등을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함할 수 있다. 일례로, 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산을 포함할 수 있고, 상기 폴리에테르 사슬 안에(메타) 아크릴로일기를 부가하여 포함할 수 있다.
계면활성제로는 상기 양자점 조성물의 혼화 및 도포 균일성을 위해 포함될 수 있다. 상기 계면활성제로는 당 분야에 알려진 통상적인 양이온성, 음이온성, 양성이온성, 비이온성 계면활성제를 사용할 수 있으며, 일례로 불소계 계면 활성제, 실리콘계 계면 활성제 및 불소·실리콘계 계면 활성제 중 1 종 이상을 사용할 수 있다.
광안정제는 자외선 흡수제로서 매트릭스의 내후성을 높이는 효과를 지니고 있고, 상기 광안정제는 상기 첨가제 전체 100 중량부에 대해 1.0 내지 3.0 중량부로 포함될 수 있다.
유연제는 건조된 고분자 매트릭스 내에 크랙 발생을 완화시키기 위한 것으로, 상기 첨가제 전체 100 중량부에 대하여 0.5 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 전술한 범위 내에서 경화된 매트릭스 내 크랙 발생을 완화하여 내충격성 및 내굴곡성을 개선할 수 있다.
본 발명에 따른 양자점 조성물은 양자점의 표면을 사슬의 길이가 짧은 티올 화합물로 개질시키고, 광중합성 모노머로 상기 리간드 치환된 양자점과 혼화성이 우수한 (메타)아크릴아미드계 모노머 및 (메타)아크릴레이트계 모노머를 사용함으로써 용매를 사용하지 않고 제조될 수 있다.
전술한 본 발명에 따른 양자점 조성물은 광특성이 우수하고 저점도의 구현이 가능하고 구체적으로 상온(25℃)에서의 점도가 25 cps 이하일 수 있다. 점도를 적절한 범위로 조절함으로써 우수한 작업성과 공정성을 부여할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 양자점 조성물은 용매를 비포함하면서도 점도가 낮으므로 잉크젯 프린팅용으로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은 전술한 양자점 조성물을 포함하는 양자점 필름을 제공할 수 있다. 본 발명에 따른 양자점은 광특성이 우수하며 구체적으로 광흡수율이 70% 이상이고, 광 변환율이 20% 이상일 수 있다.
< 컬러필터 및 화상표시장치>
본 발명은 전술한 양자점 조성물을 포함하는 컬러필터를 제공한다. 컬러필터는 배면광원에서 나오는 백색광에서 화소 단위로 빨강, 초록, 파랑 3가지 색을 추출하여 액정 디스플레이에서 컬러를 구현할 수 있도록 하는 박막 필름 형태의 광학부품이다.
이러한 컬러필터는 염색법, 안료분산법, 인쇄법 및 전착법 등의 방법에 의해 제조될 수 있다. 또한, 양자점 조성물을 포함하는 컬러필터는 잉크젯(ink jet)법에 의해 제조될 수 있다. 잉크젯법은 원하는 화소에만 재료를 사용하기 때문에 불필요하게 재료가 낭비되는 것을 방지할 수 있다.
또한, 본 발명은 전술한 양자점 조성물을 포함하는 화상표시장치를 제공한다. 여기서 화상표시장치는 액정표시장치(LCD), 전계발광표시장치(EL), 플라스마표시장치(PDP), 전계방출표시장치(FED), 유기발광소자(OLED) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 실시예로 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1> 양자점 조성물의 제조
1-1 티올기(-SH)로 표면 개질된 양자점의 제조
InP/ZnSe/ZnS 양자점 분산용액 100g(한솔, SHQD-533; 양자점 고형분 20%; 사이클로헥실 아세테이트(Cyclohexylacetate))에 메르캅토숙신산(Mercaptosuccinic acid)를 2g을 투입하였다. 상온에서 4시간 동안 교반 후 사이클로헥세인(cyclohexane)에 양자점 반응액을 넣어 침전시키고, 원심분리를 통해 침전된 양자점 파우더와 사이클로헥세인(cyclohexane)을 분리하였다. 맑은 용액은 따라내서 폐기하고 침전된 양자점 파우더는 진공 오븐에서 하루간 충분히 건조하여 표면 개질된 양자점을 수득하였다.
1-2 양자점 조성물의 제조
상기 표면 개질된 양자점 4.2g을 디메틸아크릴아미드(dimethylacrylamide, DMAA) 모노머 2.8g에 분산시켜 최종적으로 양자점 고형분 농도 60%의 양자점 분산 모노머를 제조하였다. 제조된 양자점 분산 모노머(QD 60Wt%) 7g에 디메틸아크릴아미드(dimethylacrylamide, DMAA) 0.5g, 다이프로필렌 글리콜 다이아크릴레이트(Dipropylene glycol diacrylate) 1.1g, 광개시제로 에틸(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스피네이트(Ethyl(2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphinate) 0.3g, 확산제로 이산화티타늄(TiO2) 0.3g, 티올 안정제로 펜타에리트리톨 테트라키스(Pentaerythritol tetrakis) 0.8g을 혼합하여 양자점 조성물을 제조하였다. 하기 표 1에서 각 조성물의 사용량 단위는 중량%이다.
<실시예 2> 양자점 조성물의 제조
하기 표 1과 같이 조성을 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 양자점 조성물을 제조하였다.
<비교예 1 내지 3>
하기 표 1과 같이 조성을 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 양자점 조성물을 제조하였다.
Figure pat00004
<평가예 1> 양자점의 광변환율 및 광흡수율 평가
제조된 경화성 양자점 조성물을 각각 유리 기판 위에 스핀코팅기(Mikasa社, Opticoat MS-A150)을 사용하여 10um 두께로 도포하고, 385nm UV 노광기를 사용하여 4000mJ(83℃, 4초)로 노광하였다. 이 후, 적분구 장비(QE-2100, otsuka electronics)에 2cm x 2cm 단막 시편을 로딩하여, 초기 광흡수율 및 광변환율을 측정하였다. 상기 수득된 도막을 180℃, 질소 분위기 건조로 안에서 30분 동안 건조(post bake)한 후, 광흡수율 및 광변환율을 측정하였다.
광변환율은 오츠카 적분 반구 film 타입 측정 장비로 측정하였다. 양자점 조성물이 코팅된 도막을 로딩한 후 450nm의 blue광을 도막에 인가시키고 상향 전방위로 방출된 녹색광을 모두 흡수하여 적분값으로 계산하였다. 광변환율(Green/Blue)은 청색광 흡수 피크의 감소량 대비 녹색으로 변환된 피크의 증가량을 통해 측정하였다.
　 실시예1 실시예2 비교예1 비교예2 비교예3
광흡수율(%) 79.1 81.2 79.3 84.6 -
광변환율(%) 25.6 25 17.3 21.2 -
상기 표 2에 나타난 바와 같이 실시예 1 및 2에 따른 양자점 조성물은 광흡수율이 79.1% 이상이고, 광 변환율이 25% 이상으로 우수한 광특성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 그러나, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 양자점 조성물은 21.2% 이하의 낮은 광 변환율을 나타내었고, 비교예 3의 경우 코팅된 도막의 경화가 이루어지지 않으므로 광흡수율 및 광변환율 측정이 불가능했다.
<평가예 2> 양자점 조성물의 점도 평가
실시예 1 및 2에 따른 양자점 조성물의 점도를 측정하였다. 이 때, 점도는 상온(25℃)에서 회전점도계 측정장비(Brookfield DV2T Viscometer)를 이용하여 측정하였다.
　 실시예1 실시예2
점도 (cps) 22.5 23.7
상기 표 3에 나타나는 바와 같이 실시예 1 및 2에 따른 양자점 조성물은 용매를 비포함함에도 23.7cps 이하의 저점도를 나타낼 수 있음을 확인할 수 있었다.
<실시예 3 내지 5> 티올기(-SH)로 표면 개질된 양자점의 제조
티올 화합물로 메르캅토숙신산(Mercaptosuccinic acid) 대신 하기 표 4에 따른 티올 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1-1과 동일하게 수행하여 양자점 표면이 티올기로 치환된 양자점을 제조하였다.
<비교예 4 내지 6> 티올기(-SH)로 표면 개질된 양자점의 제조
티올 화합물로 메르캅토숙신산(Mercaptosuccinic acid) 대신 하기 표 4에 따른 티올 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1-1과 동일하게 수행하여 양자점 표면이 티올기로 치환된 양자점을 제조하였다.
<평가예 3> 아크릴아미드계 모노머에 대한 분산성 평가
실시예 1-1, 3 내지 5 및 비교예 4 내지 6에 따라 제조된 표면이 티올기로 치환된 양자점을 N,N-디메틸아크릴아미드(dimethylacrylamide, DMAA)에 분산시켜 분산성을 확인하였다. 하기 표 4에서는, DMAA에 대하여 분산성이 우수한 것을 ○로, 분산이 되지 않는 것을 X로 나타내었다.
리간드 N,N-Dimethylacrylamide 분산성
실시예 1-1 메르캅토숙신산(Mercaptosuccinic acid) ○
실시예 3 Thiolactic acid ○
실시예 4 3-mercaptopropionic acid ○
실시예 5 2-mercaptoethanol ○
비교예 4 3-methoxyvutyl 3-mercaptopropionate X
비교예 5 2-Ethylhexyl thiolglycolate X
비교예 6 1-Dodecanethiol X
상기 표 4에 나타난 바와 같이 실시예 1-1, 3 내지 5에 따른 사슬의 길이가 짧은 티올 화합물(C2-C4)을 사용하여 양자점 표면이 개질된 양자점은 아크릴아미드계 모노머인 DMAA에 대한 분산성이 뛰어남을 확인할 수 있었다. 반면, 비교예 4 내지 6에서는 사슬의 길이가 긴 티올 화합물(C7 이상)을 사용하여 표면을 개질된 양자점은 DMAA에 대한 분산성이 좋지 못한 것을 확인할 수 있었다. 따라서, 양자점 표면을 사슬의 길이가 짧은 티올계 리간드로 치환시킴으로써 모노머에 대한 분산성을 향상시킬 수 있음을 확인할 수 있었다.
구체적으로, 도 1에 따르면, 실시예 1-1에 따른 양자점 조성물은 아크릴아미드계 모노머에 대하여 우수한 분산성을 가지나, 비교에 4에 따른 양자점은 아크릴계 모노머에 분산시켰을 때 응집이 발생하는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (13)

  1. 양자점, 적어도 2종의 광중합성 모노머 및 티올 화합물을 포함하고,
    상기 광중합성 모노머는 (메타)아크릴아미드계 모노머 및 (메타)아크릴레이트계 모노머를 포함하고,
    상기 (메타)아크릴아미드계 모노머 및 상기 (메타)아크릴레이트계 모노머의 혼합비율은 1 : 0.05~3 중량비인, 양자점 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 티올 화합물은 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 하나 이상을 포함하는 양자점 조성물
    [화학식 1]
    Figure pat00005


    [화학식 2 ]
    Figure pat00006

    [화학식 3]
    Figure pat00007

    (상기 화학식 1 내지 3에서,
    R은 하이드록시기, 카르복실기, C1 내지 C10의 알킬기 및 C1 내지 C10 알케닐기이루어진 군에서 선택되고,
    L1 내지 L3는 C1 내지 C10의 알킬렌 및 C1 내지 C10의 알케닐렌기로 이루어진 군에서 선택된다.)
  3. 제2항에 있어서,
    상기 양자점은 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 티올 화합물 중 적어도 하나로 표면 개질된 것인, 양자점 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 티올 화합물은 일측 말단에 티올기를 포함하며,
    3 내지 6개의 탄소 원자(C3-C6)를 갖는 선형구조인, 양자점 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 양자점과 상기 광중합성 모노머의 혼합비율은 1 : 1~20 중량비인, 양자점 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 양자점 조성물은 광개시제 및 확산제 중 하나 이상을 더 포함하는 양자점 조성물.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 광개시제 및 확산제는 각각 당해 양자점 조성물의 총 중량을 기준으로 0.01 내지 10 중량부로 포함되는, 양자점 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    안정제를 더 포함하고,
    상기 안정제는 말단에 2개 내지 6개의 티올기(-SH)를 가지는 티올계 안정제인, 양자점 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    점도가 25cps 이하이며, 용매를 비포함하는 잉크젯 프린트용인 양자점 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 양자점 조성물을 포함하는 양자점 필름.
  11. 제10항에 있어서,
    광흡수율이 70% 이상이고 광변환율이 20% 이상인, 양자점 필름.
  12. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 양자점 조성물을 포함하는 컬러필터.
  13. 제12항에 따른 컬러필터를 포함하는 화상표시장치.
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