JP2020186335A - 硬化性インク組成物、光変換層及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
一実施形態の硬化性インク組成物(以下、単に「インク組成物」ともいう。)は、発光性ナノ結晶粒子と、多官能(メタ)アクリル化合物と、多官能(メタ)アリル化合物と、を含有する。インク組成物は、例えば光硬化性又は熱重合性を有しており、活性光線の照射又は加熱により、インク組成物中の硬化性成分(例えば、多官能(メタ)アクリル化合物、多官能(メタ)アリル化合物等の重合性化合物)が反応(例えば重合)して硬化する。
発光性ナノ結晶粒子は、励起光を吸収して蛍光又は燐光を発光するナノサイズの結晶体であり、例えば、透過型電子顕微鏡又は走査型電子顕微鏡によって測定される最大粒子径が100nm以下である結晶体である。
多官能(メタ)アクリル化合物は、(メタ)アクリロイル基を2つ以上有する化合物である。なお、本明細書において、「(メタ)アクリル」とは、「アクリル」及びそれに対応する「メタクリル」を意味する。「(メタ)アクリロイル」との表現及び「(メタ)アクリレート」との表現についても同様である。
多官能(メタ)アリル化合物は、(メタ)アリル基を2つ以上有する化合物である。なお、本明細書において、「(メタ)アリル」とは、「アリル」及びそれに対応する「メタリル」を意味する。
[式(I)中、nは2又は3を示し、複数のR1は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を示す。]
インク組成物は、重合開始剤を更に含有してよい。重合開始剤は、光重合開始剤(例えば光ラジカル重合開始剤)又は熱重合開始剤(例えば熱ラジカル重合開始剤)であってよい。この中でも、光ラジカル重合開始剤が好ましく、分子開裂型又は水素引き抜き型の光ラジカル重合開始剤がより好ましい。
インク組成物は、光散乱性粒子を更に含有してよい。光散乱性粒子は、例えば、光学的に不活性な無機微粒子である。インク組成物が光散乱性粒子を含有する場合、画素部に照射された光源からの光を散乱させることができるため、優れた光学特性を得ることができる。
インク組成物は、高分子分散剤を更に含有してよい。高分子分散剤は、750以上の重量平均分子量を有し、かつ、光散乱性粒子に対し親和性を有する官能基を有する高分子化合物である。高分子分散剤は、光散乱性粒子を分散させる機能を有する。高分子分散剤は、光散乱性粒子に対し親和性を有する官能基を介して光散乱性粒子に吸着し、高分子分散剤同士の静電反発及び/又は立体反発により、光散乱性粒子をインク組成物中に分散させる。インク組成物が高分子分散剤を含む場合、光散乱性粒子の含有量を比較的多くした場合(例えば60質量%程度とした場合)であっても光散乱性粒子を良好に分散させることができる。高分子分散剤は、光散乱性粒子の表面と結合して光散乱性粒子に吸着していることが好ましいが、発光性ナノ結晶粒子の表面に結合して発光性ナノ粒子に吸着していてもよく、インク組成物中に遊離していてもよい。
インク組成物は、亜リン酸トリエステルを更に含有してよい。多官能(メタ)アクリル化合物及び多官能(メタ)アリル化合物と共に亜リン酸トリエステルを用いることで、画素部の外部量子効率及び耐光性がより一層向上する傾向がある。
[式(2)中、X1〜X3は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子を示し、R21〜R23は、それぞれ独立して、一価の炭化水素基を示す。R21〜R23のうちの少なくとも一つはアルキル基であることが好ましい。]
[式(3)中、X4〜X9は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子を示し、Yは二価の炭化水素基を示し、R31〜R34は、それぞれ独立して、一価の炭化水素基を示す。R31〜R34のうちの少なくとも一つはアルキル基であることが好ましい。]
[式(4)中、X10〜X15は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子を示し、Zは四価の炭化水素基を示し、R41及びR42は、それぞれ独立して、一価の炭化水素基を示す。R41及びR42のうちの少なくとも一方はアルキル基であることが好ましい。]
インク組成物は有機溶剤を更に含有してよい。有機溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アジピン酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、1,4−ブタンジオールジアセテート、グリセリルトリアセテート等が挙げられる。
上述した実施形態のインク組成物は、例えば、上述したインク組成物の構成成分を混合し、分散処理を行うことで得られる。以下では、一例として、光散乱性粒子及び高分子分散剤を含有するインク組成物の製造方法を説明する。
一実施形態のインク組成物セットは、上述した実施形態のインク組成物を備える。インク組成物セットは、上述した実施形態のインク組成物(発光性インク組成物)に加えて、発光性ナノ結晶粒子を含有しないインク組成物(非発光性インク組成物)を備えていてよい。非発光性インク組成物は、例えば、硬化性のインク組成物である。非発光性インク組成物は、従来公知のインク組成物であってよく、発光性ナノ結晶粒子を含まないこと以外は、上述した実施形態のインク組成物(発光性インク組成物)と同様の組成であってもよい。
以下、上述した実施形態のインク組成物セットを用いて得られる光変換層及びカラーフィルタの詳細について、図面を参照しつつ説明する。なお、以下の説明において、同一又は相当要素には同一符号を用い、重複する説明は省略する。
多官能(メタ)アクリルモノマー及び多官能(メタ)アリルモノマーとして以下の化合物を用意した。
[多官能(メタ)アクリルモノマー]
・HDDA(1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、大阪有機化学工業株式会社製、商品名:ビスコート#230)
[多官能(メタ)アリルモノマー]
・DAP(フタル酸ジアリル、株式会社大阪ソーダ製、商品名:ダイソーダップモノマー)
[ラウリン酸インジウム溶液の調製]
1−オクタデセン(ODE)10g、酢酸インジウム146mg(0.5mmol)及びラウリン酸300mg(1.5mmol)を反応フラスコに添加し混合物を得た。真空下において混合物を140℃にて2時間加熱することで透明な溶液(ラウリン酸インジウム溶液)を得た。この溶液は、必要になるまで室温でグローブボックス中に維持した。なお、ラウリン酸インジウムは室温では溶解性が低く沈殿しやすいため、ラウリン酸インジウム溶液を使用する際は、当該溶液(ODE混合物)中の沈殿したラウリン酸インジウムを約90℃に加熱して透明な溶液を形成した後、所望量を計量して用いた。
トリオクチルホスフィンオキサイド(TOPO)5g、酢酸インジウム1.46g(5mmol)及びラウリン酸3.16g(15.8mmol)を反応フラスコに添加し混合物を得た。窒素(N2)環境下において混合物を160℃にて40分間加熱した後、真空下で250℃にて20分間加熱した。次いで、反応温度(混合物の温度)を窒素(N2)環境の下で300℃に昇温した。この温度で、1−オクタデセン(ODE)3gとトリス(トリメチルシリル)ホスフィン0.25g(1mmol)との混合物を反応フラスコに迅速に導入し、反応温度を260℃に維持した。5分後、ヒーターの除去により反応を停止させ、得られた反応溶液を室温に冷却した。次いで、トルエン8ml及びエタノール20mlをグローブボックス中の反応溶液に添加した。続いて遠心分離を行いInPナノ結晶粒子を沈殿させた後、上澄みの傾瀉によってInPナノ結晶粒子を得た。次いで、得られたInPナノ結晶粒子をヘキサンに分散させた。これにより、InPナノ結晶粒子を5質量%含有する分散液(ヘキサン分散液)を得た。
上記で得られたInPナノ結晶粒子(InPコア)のヘキサン分散液を反応フラスコに2.5g加えた後、室温にて、オレイン酸0.7gを反応フラスコに添加し、温度を80℃に上げて2時間保持した。次いで、この反応混合物中に、ODE1mlに溶解したジエチル亜鉛14mg、ビス(トリメチルシリル)セレニド8mg及びヘキサメチルジシラチアン7mg(ZnSeS前駆体溶液)を滴下し、200℃に昇温して10分保持することによって、厚さが0.5モノレイヤーのZnSeSシェルを形成させた。
(有機リガンドの合成)
ポリエチレングリコール|average Mn400|(Sigma−Aldrich社製)をフラスコに投入した後、窒素ガス環境にて攪拌しながら、そこにポリエチレングリコール|average Mn400|と等モル量の無水コハク酸(Sigma−Aldrich社製)を添加した。フラスコの内温を80℃に昇温し、8時間攪拌することにより、淡い黄色の粘稠な油状物として下記式(A)で表される有機リガンドを得た。
上記有機リガンド30mgを上記で得られたInP/ZnSeS/ZnSナノ結晶粒子のODE分散液1mlに添加した。次いで、90℃で5時間加熱することによりリガンド交換を行った。リガンド交換の進行に伴い、ナノ結晶粒子の凝集が見られた。リガンド交換終了後、上澄みの傾瀉を行い、ナノ結晶粒子を得た。次いで、得られたナノ結晶粒子にエタノール3mlを加え、超音波処理して再分散させた。得られたナノ結晶粒子のエタノール分散液3mLにn−ヘキサン10mlを添加した。続いて、遠心分離を行いナノ結晶粒子を沈殿させた後、上澄みの傾瀉及び真空下での乾燥によってナノ結晶粒子(上記有機リガンドで修飾されたInP/ZnSeS/ZnSナノ結晶粒子)を得た。有機リガンドで修飾されたナノ結晶粒子全量に占める有機リガンドの含有量は35質量%であった。得られたナノ結晶粒子(上記有機リガンドで修飾されたInP/ZnSeS/ZnSナノ結晶粒子)を、分散体中の含有量が50質量%となるように、HDDA中に分散させることにより、緑色発光性ナノ結晶粒子の分散体(QD分散体)を得た。
アルゴンガスで満たした容器内で、酸化チタン(商品名:CR−60−2、石原産業株式会社製、平均粒子径(体積平均径):210nm)を33.0gと、高分子分散剤(商品名:アジスパーPB−821、味の素ファインテクノ株式会社製)を1.0gと、HDDAを26.0g混合した後、得られた混合物にジルコニアビーズ(直径:1.25mm)を加え、ペイントコンディショナーを用いて2時間振とうさせることで混合物を分散処理し、ポリエステルメッシュフィルターにてジルコニアビーズを除去することで光散乱性粒子分散体(酸化チタン含有量:55質量%)を得た。
[緑色インク組成物(インクジェットインク)の調製]
<実施例1>
発光性ナノ結晶粒子分散体を0.7gと、光散乱性粒子分散体を0.062gと、光重合開始剤(フェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(IGM resin社製、商品名:Omnirad TPO))を0.005gと、HDDAを0.133gと、DAP0.1gを、アルゴンガスで満たした容器内で均一に混合した後、グローブボックス内で、混合物を孔径5μmのフィルターでろ過した。さらに、アルゴンガスを得られた濾過物を入れた容器内に導入し、容器内をアルゴンガスで飽和させた。次いで、減圧してアルゴンガスを除去することにより、実施例1のインクジェットインクを得た。発光性ナノ結晶粒子、有機リガンド、光重合性化合物(HDDA及びDAP)、並びに光散乱性粒子の合計含有量は、インクジェットインクの全質量を基準として98.5質量%であった。発光性ナノ結晶粒子及び有機リガンドの合計含有量は、発光性ナノ結晶粒子、有機リガンド、光重合性化合物(HDDA及びDAP)、並びに光散乱性粒子の合計含有量100質量部に対して35質量部であった。
発光性ナノ結晶粒子分散体、光散乱性粒子分散体、光重合開始剤、HDDA及びDAPに加えて、亜リン酸トリエステルとしてビス(デシル)ペンタエリスリトールジホスファイト(城北化学工業株式会社製、商品名:JPE−10)を混合したこと、及び、これらの配合量を、インク組成物中の発光性ナノ結晶粒子及び有機リガンド、光重合性化合物(多官能(メタ)アクリル化合物及び多官能(メタ)アリル化合物)、光重合開始剤、光散乱性粒子、高分子分散剤並びに亜リン酸トリエステルの含有量が表1に示す値(単位:質量部)となるように調整したこと以外は、実施例1と同様にして、実施例2のインクジェットインクを得た。
発光性ナノ結晶粒子分散体、光散乱性粒子分散体、光重合開始剤、HDDA及びDAPの配合量を、インク組成物中の発光性ナノ結晶粒子及び有機リガンド、光重合性化合物(多官能(メタ)アクリル化合物及び多官能(メタ)アリル化合物)、光重合開始剤、光散乱性粒子並びに高分子分散剤の含有量が表1に示す値(単位:質量部)となるように調整したこと以外は、実施例1と同様にして、比較例1のインクジェットインクを得た。
[外部量子効率評価用試料の作製]
インク組成物を、ガラス基板上に、膜厚が10μmとなるように、スピンコーターにて大気中で塗布した。塗布膜を窒素雰囲気下、主波長395nmのLEDランプを用いたUV照射装置で積算光量1500mJ/cm2になるようにUVを照射して硬化させて、ガラス基板上にインク組成物の硬化物からなる層(光変換層)を形成した。これにより、外部量子効率評価用試料を得た。
面発光光源としてシーシーエス株式会社製の青色LED(ピーク発光波長:450nm)を用いた。測定装置は、大塚電子株式会社製の放射分光光度計(商品名「MCPD−9800」)に積分球を接続し、青色LEDの上側に積分球を設置した。青色LEDと積分球との間に、作製した評価用試料を挿入し、青色LEDを点灯させて観測されるスペクトル、各波長における照度を測定した。
EQE(%)=P1(Green)/E(Blue)×100
E(Blue):380〜490nmの波長域における「照度×波長÷hc」の合計値を表す。
P1(Green):500〜650nmの波長域における「照度×波長÷hc」の合計値を表す。
これらは観測した光子数に相当する値である。なお、hは、プランク定数、cは光速を表す。
[耐光性評価用試料の作製]
各インク組成物を、ガラス基板上に、膜厚が10μmとなるように、スピンコーターにて大気中で塗布した。塗布後、別のガラス基板を載せ、ガラス基板の上から、主波長395nmのLEDランプを用いたUV照射装置で積算光量1500mJ/cm2になるようにUVを照射して硬化させて、ガラス基板上にインク組成物の硬化物からなる層(光変換層)を形成した。これにより、耐光性評価用試料を得た。
上記にて作製した耐光性評価用サンプルの初期EQEを上記測定装置にて測定後、サンプル温度を25−30℃にキープし、100mW/cm2の照度にて、主波長450nmのLEDランプにて照射した。2週間の照射後、再びEQEを測定し、下記式にてEQE維持率を算出した。
EQE維持率(%)=2週間照射後のEQE/初期EQE×100
Claims (17)
- 発光性ナノ結晶粒子と、多官能(メタ)アクリル化合物と、多官能(メタ)アリル化合物と、を含有する、硬化性インク組成物。
- 前記多官能(メタ)アリル化合物がベンゼン環を有する、請求項1に記載の硬化性インク組成物。
- 前記多官能(メタ)アリル化合物が二官能又は三官能(メタ)アリル化合物である、請求項1又は2に記載の硬化性インク組成物。
- 前記多官能(メタ)アリル化合物が(メタ)アリルオキシ基を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性インク組成物。
- 前記多官能(メタ)アリル化合物の分子量が100〜300である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化性インク組成物。
- 前記多官能(メタ)アクリル化合物が二官能又は三官能(メタ)アクリル化合物である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の硬化性インク組成物。
- 前記多官能(メタ)アクリル化合物の分子量が50〜700である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の硬化性インク組成物。
- 前記多官能(メタ)アクリル化合物が(ポリ)アルキレングリコールジ(メタ)アクリレートである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の硬化性インク組成物。
- 光散乱性粒子を更に含有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の硬化性インク組成物。
- 亜リン酸トリエステルを更に含有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の硬化性インク組成物。
- 光変換層を形成するために用いられる、請求項1〜11のいずれか一項に記載の硬化性インク組成物。
- インクジェット方式で用いられる、請求項1〜11のいずれか一項に記載の硬化性インク組成物。
- 複数の画素部と、当該複数の画素部間に設けられた遮光部と、を備え、
前記複数の画素部は、請求項1〜11のいずれか一項に記載の硬化性インク組成物の硬化物を含む発光性画素部を有する、光変換層。 - 前記発光性画素部として、
420〜480nmの範囲の波長の光を吸収し605〜665nmの範囲に発光ピーク波長を有する光を発する発光性ナノ結晶粒子を含有する、第1の発光性画素部と、
420〜480nmの範囲の波長の光を吸収し500〜560nmの範囲に発光ピーク波長を有する光を発する発光性ナノ結晶粒子を含有する、第2の発光性画素部と、
を備える、請求項14に記載の光変換層。 - 光散乱性粒子を含有する非発光性画素部を更に備える、請求項14又は15に記載の光変換層。
- 請求項14〜16のいずれか一項に記載の光変換層を備える、カラーフィルタ。
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