KR20220080488A - 폴리이미드 수지, 포지티브형 감광성 수지 조성물, 절연막 및 반도체 장치 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 폴리이미드 수지, 포지티브형 감광성 수지 조성물, 절연막 및 반도체 장치에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 폴리이미드 수지, 포지티브형 감광성 수지 조성물, 절연막 및 반도체 장치에 관한 것이다.
반도체 소자의 층간 절연막 또는 표면 보호막에는 우수한 기계적 물성과 높은 내열성이 요구되고 있어 물성이 우수한 폴리이미드계 바인더 수지를 이용하고 있다.
FAB(Fabrication) 공정의 미세화 기술 적용 확대와 더불어 패키징(Packaging) 기술에도 고성능, 박형단소 패키지(Package) 제조를 위한 공정 기술로 크게 변화가 일어나고 있다.
반도체 후공정 기술변화에 따라 최근 팬아웃웨이퍼레벨패키지(FO-WLP) 시장이 성장하면서 저온 경화 가능하며, 물성이 우수한 재배선(RDL)용 감광성 폴리이미드(PID 또는 PSPI) 수요가 크게 성장하고 있다.
네거티브형(Negative typ)의 감광성 폴리이미드(PID)의 경우, 기계적 물성은 상대적으로 우수하나 높은 해상도를 구현하기가 어렵다. 포지티브형(Positive type) 감광성 폴리이미드의 경우, 상대적으로 높은 해상도의 구현은 가능하나 기계적 물성을 만족하기가 어렵다.
이에 높은 해상도 및 기계적 물성을 동시에 만족시키는 감광성 폴리이미드(PID) 소재의 개발이 필요한 상황이다.
본 명세서는 폴리이미드 수지, 포지티브형 감광성 수지 조성물, 절연막 및 반도체 장치를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는,
하기 화학식 1 및 2 중 어느 하나로 표시되는 구조; 및
하기 화학식 3 내지 5 중 어느 하나로 표시되는 구조
를 포함하는 폴리이미드 수지를 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 1 내지 5에 있어서,
La1 내지 La3, Lb1 내지 Lb4 및 L은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; -SO2-; -CO-; 또는 -OCO-이고,
la1는 1 또는 2이고, la1이 2인 경우 La1은 서로 같거나 상이하고,
la3은 0 내지 2의 실수며, la3이 2인 경우 La3은 서로 같거나 상이하며,
n1 및 n2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 150의 실수이고, n1 및 n2이 각각 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
r1 및 r2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 실수이고, r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하며, r2가 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하고,
Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 하기 화학식 a로 표시되는 구조이거나, 하기 화학식 b로 표시되는 구조이고,
단, 상기 화학식 a로 표시되는 구조 또는 상기 화학식 b로 표시되는 구조는 상기 폴리이미드 수지에 포함되는 -OH의 총 몰수 대비 1 몰% 이상이며,
[화학식 a]
[화학식 b]
상기 화학식 a 및 b에 있어서,
Xa1, Xa2 및 Xb1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이거나, Xa1 및 Xa2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 폴리이미드 수지를 포함하는 바인더 수지; 광산발생제; 가교제: 계면활성제 및 용매를 포함하는 포지티브형 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 절연막을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 절연막을 포함하는 반도체 장치를 제공한다.
본 명세서에 따른 폴리이미드 수지 및 이를 포함하는 포지티브형 감광성 수지 조성물은 신도, 감도 및 기판 접착력이 우수하다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 하기 화학식 1 및 2 중 어느 하나로 표시되는 구조; 및 하기 화학식 3 내지 5 중 어느 하나로 표시되는 구조를 포함하는 폴리이미드 수지를 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 1 내지 5에 있어서,
La1 내지 La3, Lb1 내지 Lb4 및 L은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; -SO2-; -CO-; 또는 -OCO-이고,
la1는 1 또는 2이고, la1이 2인 경우 La1은 서로 같거나 상이하고,
la3은 0 내지 2의 실수며, la3이 2인 경우 La3은 서로 같거나 상이하며,
n1 및 n2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 150의 실수이고, n1 및 n2이 각각 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
r1 및 r2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 실수이고, r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하며, r2가 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하고,
Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 하기 화학식 a로 표시되는 구조이거나, 하기 화학식 b로 표시되는 구조이고,
단, 상기 화학식 a로 표시되는 구조 또는 상기 화학식 b로 표시되는 구조는 상기 폴리이미드 수지에 포함되는 -OH의 총 몰수 대비 1 몰% 이상이며,
[화학식 a]
[화학식 b]
상기 화학식 a 및 b에 있어서,
Xa1, Xa2 및 Xb1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이거나, Xa1 및 Xa2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서에 따른 폴리이미드 수지는 플렉서블 체인(flexible chain)을 포함하며, 산에 의해 알칼리 가용성의 성질을 가지는 보호기(protection group)를 도입한 것이다. 상기 폴리이미드 수지는 보호기(protection group)를 포함하기 때문에 이를 포함하는 포지티브형 감광성 수지 조성물은 당 기술분야에서 일반적으로 사용되는 광산발생제(PAC; photoactive compound)를 적용하는 감광성 수지 조성물보다 해상도가 우수하다. 또한, 본 명세서에 따른 포지티브형 감광성 수지 조성물은 소량의 광산발생제를 사용하여도 감도가 우수한 감광성 수지 조성물을 제공할 수 있다.
구체적으로, 본 명세서에 따른 폴리이미드 수지는 에스테르(Ester) 또는 에테르(Ether)기를 포함하는 플렉서블 체인(flexible chain)을 포함함으로써 친수성을 가지며, 고온(약 100℃ 내지 200℃)에서 용융성이 부여되기 때문에 기판 접착성이 향상된다. 또한, 플렉서블 체인(flexible chain)에 의해 상기 폴리이미드 수지에 유연성이 부여되기 때문에 신도가 향상되어 웨이퍼의 휘어짐이 억제된다. 또한, 상기 폴리이미드 수지의 유리 전이 온도(Tg)를 낮추어 포지티브형 감광성 수지 조성물에 포함되는 광산발생제의 확산에 도움이 되고 이는 해상도를 좋게 한다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미할 수 있고, 본 명세서의 중합체의 주쇄에 결합되는 부분을 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서 "중합체"란, 반복 단위(기본 단위)의 반복으로 이루어진 화합물을 의미한다. 상기 중합체는 고분자 또는 고분자로 이루어진 화합물로 표시될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기들의 예시는 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COOH; 알콕시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 시클로알케닐기; 아릴기; 헤테로아릴기; N, O, S 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기를 포함하는 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30일 수 있으며, 구체적으로는 1 내지 20일 수 있고, 더욱 구체적으로는 1 내지 10일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 특히 시클로펜틸기, 시클로헥실기가 바람직하나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기란 상기 알킬기가 2가인 것을 제외하고는 전술한 알킬기의 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 2 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 2 내지 10이다. 알케닐기의 구체적인 예로는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl)기 등의 아릴기가 치환된 알케닐기가 바람직하나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알케닐기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 시클로알케닐기의 예로는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기가 바람직하나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기란 상기 아릴기가 2가인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로 고리기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 30, 구체적으로는 탄소수 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨란기, 테트라하이드로피란 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 바람직하게 상기 헤테로 고리기는 테트라하이드로피란이다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 고리는 아릴기 또는 헤테로아릴기일 수 있으며, 상기 아릴기 또는 헤테로아릴기는 전술한 설명이 적용될 수 있다. 상기 지방족 고리는 상기 방향족 고리가 아닌 고리를 의미할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, La1 내지 La3, Lb1 내지 Lb4 및 L은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; -SO2-; -CO-; 또는 -OCO-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, La1 내지 La3, Lb1 내지 Lb4 및 L은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; -SO2-; -CO-; 또는 -OCO-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, La1 내지 La3, Lb1 내지 Lb4 및 L은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기; -SO2-; -CO-; 또는 -OCO-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 상기 화학식 a로 표시되는 구조이거나, 상기 화학식 b로 표시되는 구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Xa1, Xa2 및 Xb1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이거나, Xa1 및 Xa2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Xa1, Xa2 및 Xb1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기이거나, Xa1 및 Xa2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Xa1, Xa2 및 Xb1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기이거나, Xa1 및 Xa2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3 내지 5는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 화학식에서, Ra 및 Rb는 상기 화학식 3 내지 5에서의 정의와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 폴리이미드 수지는 하기 화학식 E로 표시되는 구조를 더 포함한다.
[화학식 E]
상기 화학식 E에 있어서,
Re1은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
re1은 0 내지 4의 실수고, re1이 2 이상인 경우 Re1은 서로 같거나 상이하고,
Re는 수소; 또는 상기 화학식 a로 표시되는 구조이거나, 상기 화학식 b로 표시되는 구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 E로 표시되는 구조는 상기 폴리이미드 수지의 말단기(End group)일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Re1은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Re1은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Re1은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Re1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Re는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Re는 상기 화학식 a로 표시되는 구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Re는 상기 화학식 b로 표시되는 구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 a는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 화학식에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 반복 단위에 결합되는 부분을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 b는 하기 화학식으로 표시될 수 있다.
상기 화학식에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 반복 단위에 결합되는 부분을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3으로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
La1, La2 및 la1은 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Lx, Ly 및 Lz는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
n11은 1 내지 30의 실수이고,
nx, ny 및 nz는 각각 독립적으로 1 내지 50의 실수이며,
n13은 1 내지 30의 실수이다.
상기 n11, nx, ny, nz 및 n13이 전술한 범위를 만족하는 경우 상기 폴리이미드 수지가 flexible chain을 가짐으로써 유연성을 가져 신도가 향상될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Lx, Ly 및 Lz는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Lx, Ly 및 Lz는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Lx, Ly 및 Lz는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 폴리이미드 수지는 하기 화학식 A-1 내지 A-4로 표시되는 구조 중 어느 하나를 더 포함한다.
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
[화학식 A-4]
상기 화학식 A-1 내지 A-4에 있어서,
L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; -O-; -CO-; -S-; -COO-L'-OCO-; -O-(L")m-O- 이고,
상기 L' 및 L"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
m은 1 내지 5의 실수이고, m이 2 이상인 경우 L"은 서로 같거나 상이하고,
Ra1 내지 Ra4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
ra1 내지 ra4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 실수고, ra1이 2 이상인 경우 Ra1은 서로 같거나 상이하고, ra2가 2 이상인 경우 Ra2는 서로 같거나 상이하며, ra3이 2 이상인 경우 Ra3은 서로 같거나 상이하고, ra4가 2 이상인 경우 Ra4는 서로 같거나 상이하며,
Cy는 치환 또는 비치환된 지방족 고리 또는 방향족 고리를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A-1 내지 A-4 중 어느 하나는 하기 화학식 중 어느 하나로부터 유도될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 또는 Rb가 상기 화학식 a로 표시되는 구조이거나, 상기 화학식 b로 표시되는 구조이고, 상기 화학식 a로 표시되는 구조 또는 상기 화학식 b로 표시되는 구조는 상기 폴리이미드 수지에 포함되는 -OH의 총 몰수 대비 10 몰% 내지 70 몰%이다. 바람직하게 상기 화학식 a로 표시되는 구조 또는 상기 화학식 b로 표시되는 구조는 상기 폴리이미드 수지에 포함되는 -OH의 총 몰수 대비 15 몰% 내지 45 몰%이다. 상기 화학식 a로 표시되는 구조 또는 상기 화학식 b로 표시되는 구조가 상기 폴리이미드 수지에 포함되는 -OH의 총 몰수 대비 10 몰% 미만인 경우에는, 보호기로 보호되는 OH 수가 적고 상대적으로 보호기로 보호되지 않는 OH가 많아지게 되어 잔막률이 낮아질 수 있다. 또한, 상기 화학식 a로 표시되는 구조 또는 상기 화학식 b로 표시되는 구조가 상기 폴리이미드 수지에 포함되는 -OH의 총 몰수 대비 70 몰%을 초과하는 경우에는, 보호기로 보호되는 OH 수가 많고 상대적으로 보호기로 보호되지 않는 OH 수가 적어서 감도가 낮아질 수 있다. 따라서, 현상성, 잔막률, 감도 등을 종합적으로 고려할 때, 상기 화학식 a로 표시되는 구조 또는 상기 화학식 b로 표시되는 구조는 상기 폴리이미드 수지에 포함되는 -OH의 총 몰수 대비 15 몰% 내지 45 몰%인 것이 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 폴리이미드 수지의 중량 평균 분자량은 1,000 g/mol 내지 70,000 g/mol 일 수 있고, 보다 바람직하게는 3,000 g/mol 내지 50,000 g/mol 이다. 상기 폴리이미드 수지의 중량 평균 분자량이 1,000 g/mol 미만인 경우에는 생성된 절연막이 브리틀해지고 접착력이 떨어질 수 있다. 또한, 상기 폴리이미드 수지의 중량 평균 분자량은 70,000 g/mol을 초과하는 경우에는 감도가 떨어지며 미현상되거나 스컴이 남을 수 있어서 바람직하지 않다.
상기 중량 평균 분자량이란 분자량이 균일하지 않고 어떤 고분자 물질의 분자량이 기준으로 사용되는 평균 분자량 중의 하나로, 분자량 분포가 있는 고분자 화합물의 성분 분자종의 분자량을 중량 분율로 평균하여 얻어지는 값이다.
상기 중량 평균 분자량은 겔투과크로마토그래피 (Gel Permeation Chromatography, GPC) 방법으로 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 폴리이미드 수지를 포함하는 바인더 수지; 광산발생제; 가교제: 계면활성제; 및 용매를 포함하는 포지티브형 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은 상기 폴리이미드 수지를 포함하는 바인더 수지 100 중량부를 기준으로, 상기 광산발생제 1 중량부 내지 40 중량부: 상기 가교제 5 중량부 내지 50 중량부; 상기 계면활성제 0.05 중량부 내지 5 중량부; 및 상기 용매 50 중량부 내지 500 중량부를 포함한다.
상기 각 구성요소가 전술한 중량부 범위로 포지티브형 감광성 수지 조성물 내에 포함되는 경우, 적은 광산발생제로도 감도 및 물성을 향상시킬 수 있고, 기판 접착성을 향상시킬 수 있는 효과가 있다.
상기 광산발생제는, 본 명세서에 따른 포지티브형 감광성 수지 조성물이 화학증폭형 조성물로 작용하기 위한 것으로서, 산확산 거리(acid diffusion length)를 효과적으로 제어함으로써, 패턴의 해상도 등을 향상시킬 수 있다. 상기 광산발생제는 통상의 광산발생제를 제한 없이 사용할 수 있으며, 바람직하게는 설포늄염, 요오드늄염 등의 이온성 광산발생제, 설포닐디아조메탄계, N-설포닐옥시이미드계, 벤조인설포네이트계, 니트로벤질설포네이트계, 설폰계, 글리옥심계 및 트리아진계 등을 사용할 수 있다.
상기 설포늄염은, 설포늄 양이온과 설포네이트(설폰산 음이온)의 염(salt)으로서, 상기 설포늄 양이온으로는, 트리페놀설포늄, (4-tert-부톡시페닐)디페닐설포늄, 비스(4-tert-부톡시페닐)페닐설포늄, 4-메틸페닐디페닐설포늄, 트리스(4-메틸페닐설포늄), 4-tert-부틸페닐디페닐설포늄, 트리스(4-tert-부틸페닐)설포늄, 트리스(4-tert-부톡시페닐)설포늄, (3-tert-부톡시페닐)디페닐설포늄, 비스(3-tert-부톡시페닐)페닐설포늄, 트리스(3-tert-부톡시페닐)설포늄, (3,4-di-tert-부톡시페닐)디페닐설포늄, 비스(3,4-di-tert-부톡시페닐)페닐설포늄, 트리스(3,4-di-tert-부톡시페닐)설포늄, 디페닐(4-티오페녹시페닐)설포늄, (4-tert-부톡시카르보닐메틸옥시페닐)디페닐설포늄, 트리스(4-tert-부톡시카르보닐메틸옥시페닐)설포늄, (4-tert-부톡시페닐)비스(4-디메틸아미노페닐)설포늄, 트리스(4-디메틸아미노페닐)설포늄, 디메틸-2-나프틸디페닐설포늄, 디메틸-2-나프틸설포늄, 4-히드록시페닐디메틸설포늄, 4-메톡시페닐디메틸설포늄, 트리메틸설포늄, 디페닐메틸설포늄, 메틸-2-옥소프로필페닐설포늄, 2-옥소시클로헥실시클로헥실메틸설포늄, 트리나프틸설포늄 및 트리벤질설포늄 등이 있고, 상기 설포네이트로는, 트리플루오로메탄설포네이트, 노나플루오로부탄설포네이트, 헵타데카플루오로옥탄설포네이트, 2,2,2-트리플루오로에탄설포네이트, 펜다플루오로벤젠설포네이트, 4-트리풀루오로메틸벤젠설포네이트, 4-플루오로벤젠설포네이트, 톨루엔설포네이트, 벤젠설포네이트, 나프탈렌설포네이트, 캄포설포네이트, 옥탄설포네이트, 도데실벤젠설포네이트, 부탄설포네이트 및 메탄설포네이트 등이 있다.
상기 요오드늄염은, 요오드늄 양이온과 설포네이트의 염으로서, 상기 요오드늄 양이온으로는, 디페닐요오드늄, 비스(4-tert-부틸페닐)요오드늄, 4-tert-부톡시페닐페닐요오드늄 및 4-메톡시페닐페닐요오드늄 등이 있다.
상기 설포닐디아조메탄계 광산발생제로는, 비스(에틸설포닐)디아조메탄, 비스(1-메틸프로필설포닐)디아조메탄, 비스(2-메틸프포필설포닐)디아조메탄, 비스(1,1-디메틸에틸설포닐)디아조메탄, 비스(시클로헥실설포닐)디아조메탄, 비스(퍼플루로로이소프로필설포닐)디아조메탄, 비스(페닐설포닐)디아조메탄, 비스(4-메틸페닐설포닐)디아조메탄, 비스(2,4-디메틸페닐설포닐)디아조메탄 및 비스(2-나프틸설포닐)디아조메탄 등의 비스설포닐디아조메탄과, 4-메틸페닐설포닐벤조일디아조메탄, tert-부틸카르보닐-4-메틸페닐설포닐디아조메탄, 2-나프틸설포닐벤조일디아조메탄, 4-메틸페닐설포닐-2-나프토일디아조메탄, 메틸설포닐벤조일디아조메탄 및 tert-부톡시카르보닐-4-메틸페닐설포닐디아조메탄 등의 설포닐카르보닐디아조메탄 등이 있다.
상기 N-설포닐옥시이미드계 광산발생제로는, 숙신산 이미드, 나프탈렌디카르복실산 이미드, 프탈산 이미드, 시클로헥실디카르복실산 이미드, 5-노르보르넨-2,3-디카르복실산 이미드, 7-옥사비시클로[2,2,1]-5-헵텐-2,3-디카르복실산 이미드, 트리플루오로메탄설포네이트, 노나플루오로부탄설포네이트, 헵타데카플루오로옥탄설포네이트, 2,2,2-트리플루오로에탄설포네이트, 펜타플루오로벤젠설포네이트, 4-트리풀루오로메틸벤젠설포네이트, 4-플루오로벤젠설포네이트, 톨루엔설포네이트, 벤젠설포네이트, 나프탈렌설포네이트, 캄포설포네이트, 옥탄설포네이트, 도데실벤젠설포네이트. 부탄설포네이트 및 메탄설포네이트 등이 있다.
상기 벤조인설포네이트계 광산발생제로는, 벤조인토실레이트, 벤조인메실레이트 및 벤조인부탄설포네이트 등이 있고, 상기 니트로벤질설포네이트계 광산발생제로는, 2,4-디니트로벤질설포네이트, 2-니트로벤질설포네이트, 2,6-디니트로벤질설포네이트 및 벤질의 니트로기를 트리플루오로메틸기로 치환한 화합물 등이 있다. 상기 설폰계 광산발생제로는, 비스(페닐설포닐)메탄, 비스(4-메틸페닐설포닐)메탄, 비스(2-나프틸설포닐)메탄, 2,2-비스(페닐설포닐)프로판, 2,2-비스(4-메틸페닐설포닐)프로판, 2,2-비스(2-나프틸설포닐)프로판, 2-메틸-2-(p-톨루엔설포닐)프로피오네논, 2-(시클로헥실카르보닐)-2-(p-톨루엔설포닐)프로판 및 2,4-디메틸-2-(p-톨루엔설포닐)펜탄-3-온 등이 있다.
상기 글리옥심계 광산발생제로는, 비스-o-(p-톨루엔설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(p-톨루엔설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(p-톨루엔설포닐)-α-디시틀로헥실글리옥심, 비스-o-(p-톨루엔설포닐)-2,3-펜탄디온글리옥심, 비스-o-(p-톨루엔설포닐)-2-메틸-3,4-펜탄디온글리옥심, 비스-o-(n-부탄설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(n-부탄설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(n-부탄설포닐)-α-디시클로헥실글리옥심, 비스-o-(n-부탄설포닐)-2,3-펜탄디온글리옥심, 비스-o-(n-부탄설포닐)-2-메틸-3,4-펜탄디온글리옥심, 비스-o-(메탄설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(트리플루오로메탄설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(1,1,1-트리플루오로에탄설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(tert-부탄설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(퍼플루오로옥탄설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(시클로헥실설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(벤젠설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(p-플루오로벤젠설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(p-tert-부틸벤젠설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(크실렌설포닐)-α-디메틸글리옥심 및 비스-o-(캄보설포닐)-α-디메틸글리옥심 등이 있다.
상기 가교제는 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 기술분야에 적용되는 것이라면 제한없이 사용할 수 있다. 상기 가교제는 예컨대, 2-[[4-[2-[4-[1,1-bis[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]ethyl]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]methyl]oxirane, 4,4'-methylenebis(N,N-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline), 국도화학㈜의 YD-127, YD-128, YD-129, YDF-170, YDF-175, YDF-180 등이 사용될 수 있다.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 용매로는 본 발명이 속하는 기술분야에서 감광성 수지 조성물의 형성을 가능하게 하는 것으로 알려진 화합물이 특별한 제한 없이 적용될 수 있다. 비 제한적인 예로, 상기 용매는 에스터류, 에터류, 케톤류, 방향족 탄화수소류, 및 설폭사이드류로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상의 화합물일 수 있다.
상기 에스터류 용매는 아세트산 에틸, 아세트산-n-부틸, 아세트산 아이소부틸, 폼산 아밀, 아세트산 아이소아밀, 아세트산 아이소부틸, 프로피온산 부틸, 부티르산 아이소프로필, 부티르산 에틸, 부티르산 뷰틸, 락트산 메틸, 락트산 에틸, 감마-뷰티로락톤, 엡실론-카프로락톤, 델타-발레로락톤, 옥시아세트산 알킬(예: 옥시아세트산 메틸, 옥시아세트산 에틸, 옥시아세트산 뷰틸(예를 들면, 메톡시아세트산 메틸, 메톡시아세트산 에틸, 메톡시아세트산 뷰틸, 에톡시아세트산 메틸, 에톡시아세트산 에틸 등)), 3-옥시프로피온산 알킬에스터류(예: 3-옥시프로피온산 메틸, 3-옥시프로피온산 에틸 등(예를 들면, 3-메톡시프로피온산 메틸, 3-메톡시프로피온산 에틸, 3-에톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸 등)), 2-옥시프로피온산 알킬에스터류(예: 2-옥시프로피온산 메틸, 2-옥시프로피온산 에틸, 2-옥시프로피온산 프로필 등(예를 들면, 2-메톡시프로피온산 메틸, 2-메톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시프로피온산 프로필, 2-에톡시프로피온산 메틸, 2-에톡시프로피온산 에틸)), 2-옥시-2-메틸프로피온산 메틸 및 2-옥시-2-메틸프로피온산 에틸(예를 들면, 2-메톡시-2-메틸프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산 에틸 등), 피루브산 메틸, 피루브산 에틸, 피루브산 프로필, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 2-옥소부탄산 메틸, 2-옥소부탄산 에틸 등일 수 있다.
상기 에터류 용매는 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 테트라하이드로퓨란, 에틸렌글라이콜모노메틸에터, 에틸렌글라이콜모노에틸에터, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 다이에틸렌글라이콜모노메틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터, 프로필렌글라이콜모노메틸에터, 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트, 프로필렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 프로필렌글라이콜모노프로필에터아세테이트 등일 수 있다.
상기 케톤류 용매는 메틸에틸케톤, 사이클로헥산온, 사이클로펜탄온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, N-메틸-2-피롤리돈 등일 수 있다.
상기 방향족 탄화수소류 용매는 톨루엔, 자일렌, 아니솔, 리모넨 등일 수 있다.
상기 설폭사이드류 용매는 다이메틸설폭사이드 등일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 포지티브형 감광성 수지 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 절연막을 제공한다.
상기 절연막은 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물을 그대로 포함할 수 있다.
상기 절연막은 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함할 수 있다.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250nm 내지 450nm의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.
상기 절연막은 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물을 경화시킨 후, 필요에 따라 가열 처리하는 단계를 더 수행할 수 있다.
상기 가열 처리는 핫 플레이트, 열풍 순환로, 적외선로 등의 가열 수단에 의해 실시될 수 있고, 180℃ 내지 250℃, 또는 190℃ 내지 220℃ 온도로 수행할 수 있다.
상기 절연막은 우수한 내화학성과 기계적 물성을 나타내어, 반도체 디바이스의 절연막, 재배선층용 층간 절연막 등에 바람직하게 적용될 수 있다. 또한, 상기 절연은 포토레지스트, 에칭 레지스트, 솔더 톱 레지스트 등에 적용될 수 있다.
상기 절연막은 지지체 또는 기판을 포함할 수 있다.
상기 지지체 또는 기판은 특별히 제한되는 것은 아니며, 당 기술분야에 알려진 공지된 것을 사용할 수 있다. 예컨대, 전자 부품용 기판이나, 이것에 소정의 배선 패턴이 형성된 것 등을 예시할 수 있다. 상기 기판으로는, 예컨대, 실리콘, 질화실리콘, 티탄, 탄탈, 팔라듐, 티탄텅스텐, 구리, 크롬, 철, 알루미늄, 금, 니켈 등의 금속제 기판이나 유리기판 등을 들 수 있다. 상기 배선 패턴의 재료로는, 예를 들어, 구리, 땜납, 크롬, 알루미늄, 니켈, 금 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게 상기 지지체 또는 기판은 실리콘웨이퍼일 수 있다.
상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 절연막의 두께는 1㎛ 내지 100㎛일 수 있다. 상기 절연막의 두께 범위를 만족하는 경우, 본 명세서에서 목적하는 내화학성 및 기계적 물성이 우수한 절연막을 얻을 수 있다. 상기 절연막의 두께는 주사전자현미경(SEM)을 이용하여 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 절연막을 포함하는 반도체 장치를 제공한다.
상기 반도체 장치는 상기 절연막 외 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 각종 부품들을 더 포함하여 제조될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실시예>
<중합예 1>
2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane) 1eq, 폴리에테르아민(D-400, Jeffamine) 0.25eq, 4,4'-옥시디프탈릭 안하이드라이드(4,4'-Oxydiphthalic anhydride) 1.35eq, 3-아미노페놀(3-Aminophenol) 0.16eq을 N2 분위기 하에서 PGMEA(Propylene glycol methyl ether acetate)에 녹인 후, 150℃에서 반응물에 톨루엔(Toluene)을 넣고 딘스탄을 연결하여 180℃에서 overnight 반응을 하였다. 반응 후 딘스탁의 톨루엔(Toluene)을 제거한 후 여러 차례 PGMEA 치환을 하여 잔류 톨루엔(Toluene)을 제거하였다. NMR로 잔류 모노머를 확인하여 반응 종결을 하여 하기 구조식의 중합체 1을 제조하였다. 겔투과크로마토그래피(GPC)를 이용하여 분자량 측정시 중량 평균 분자량이 17,000 g/mol로 확인되었다.
[중합체 1]
상기 중합체 1에서,
n, o 및 p는 중합체의 중량 평균 분자량이 17,000 g/mol의 값을 가지는 값으로서,
n은 2 내지 15의 실수이고,
o는 5 내지 40의 실수이며,
p는 2 내지 15의 실수이다.
<중합예 2>
폴리에테르아민(D-400, Jeffamine) 대신에 폴리(1,4-부탄디올) 비스(4-아미노벤조에이트(Poly(1,4-Butanediol) Bis(4-Aminobenzoate))를 사용한 것을 제외하고는, 상기 중합예 1과 동일하게 수행하여 중합체 2를 제조하였다. 겔투과크로마토그래피(GPC)를 이용하여 분자량 측정시 중량 평균 분자량이 18,000 g/mol로 확인되었다.
<중합예 3>
폴리에테르아민(D-400, Jeffamine) 대신에 폴리에테르아민(ED-600, Jeffamine)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 중합예 1과 동일하게 수행하여 중합체 3을 제조하였다. 겔투과크로마토그래피(GPC)를 이용하여 분자량 측정시 중량 평균 분자량이 19,000 g/mol로 확인되었다.
<중합예 4>
2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane) 1eq, 4,4'-옥시디프탈릭 안하이드라이드(4,4'-Oxydiphthalic anhydride) 1.1eq, 3-아미노페놀(3-Aminophenol) 0.13eq을 N2 분위기 하에서 PGMEA에 녹인 후, 150℃에서 반응물에 톨루엔(Toluene)을 넣고 딘스탄을 연결하여 180℃에서 overnight 반응을 하였다. 반응 후 딘스탁의 톨루엔(Toluene)을 제거한 후 여러 차례 PGMEA 치환을 하여 잔류 톨루엔(Toluene)을 제거한다. NMR로 잔류모노머를 확인하여 반응 종결을 하여 중합체 4를 제조하였다. 겔투과크로마토그래피(GPC)를 이용하여 분자량 측정시 중량 평균 분자량이 18,000 g/mol로 확인되었다.
<합성예 1>
상기 중합예 1에서 제조한 중합체 1에 폴리이미드의 OH 대비 피리디늄 p-톨루엔설포네이트(Pyridinium p-toluenesulfonate) 0.0038eq을 넣고 아이스 배스(Ice bath)를 설치 후 0℃에서 PGMEA에 희석한 에틸 비닐 에테르(Ethyl vinyl ether) 0.35eq를 천천히 떨어트렸다. 25℃에서 overnight 반응을 하였고, NMR로 에틸 비닐 에테르(Ethyl vinyl ether)가 사라지면 반응을 종료하였다. 반응 종료 후 에틸 아세테이트(Ethyl acetate), 물로 추출(Extraction) 3번을 진행한 후 회전식 증발기(Rotary evaporator)로 용매를 제거하였다. 이를 다시 아세톤(Acetone)에 녹인 후 헥산(Hexane)을 이용하여, 침전 및 필터하여 흰색의 고체를 얻었다.
NMR 상에서 7ppm 이상에서 나오는 중합체의 방향족환의 면적 총합으로 투입량과 비교하여 중합체 1의 총 OH를 계산하고, 총 OH 대비 5ppm 부근에서 나오는 피크(peak, 1H)의 면적으로 아세탈(acetal) 치환 비율을 확인하였다. 중합체에 25 몰% 아세탈이 치환된 것을 확인하였다. 겔투과크로마토그래피(GPC)를 이용하여 분자량 측정시 중량 평균 분자량이 20,000 g/mol로 확인되었다. 상기 합성예 1에 따른 중합체의 구조는 아래와 같다.
[합성예 1의 중합체]
상기 합성예 1의 중합체에서,
n, o 및 p는 중합체의 중량 평균 분자량이 20,000 g/mol의 값을 가지는 값으로서,
n은 2 내지 15의 실수이고,
o는 5 내지 40의 실수이며,
p는 2 내지 15의 실수이다.
<합성예 2>
중합체 1 대신에 상기 중합예 2에서 제조한 중합체 2를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 수행하였다. 겔투과크로마토그래피(GPC)를 이용하여 분자량 측정시 중량 평균 분자량이 21,000 g/mol로 확인되었다.
상기 합성예 2에 따른 중합체의 구조는 아래와 같다.
[합성예 2의 중합체]
상기 합성예 2의 중합체에서,
n, o 및 p는 중합체의 중량 평균 분자량이 21,000 g/mol의 값을 가지는 값으로서,
n은 2 내지 15의 실수이고,
o는 5 내지 40의 실수이며,
p는 2 내지 15의 실수이다.
<합성예 3>
중합체 1 대신에 상기 중합예 3에서 제조한 중합체 3을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 수행하였다. 겔투과크로마토그래피(GPC)를 이용하여 분자량 측정시 중량 평균 분자량이 20,000 g/mol로 확인되었다.
상기 합성예 3에 따른 중합체의 구조는 아래와 같다.
[합성예 3의 중합체]
상기 합성예 3의 중합체에서,
x, y, z, o 및 p는 중합체의 중량 평균 분자량이 20,000 g/mol의 값을 가지는 값으로서,
x, y 및 z는 각각 1 내지 15의 실수이고,
o는 5 내지 40의 실수이며,
p는 2 내지 15의 실수이다.
<합성예 4>
중합체 1 대신에 상기 중합예 4에서 제조한 중합체 4를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 수행하였다. 겔투과크로마토그래피(GPC)를 이용하여 분자량 측정시 중량 평균 분자량이 20,000 g/mol로 확인되었다.
상기 합성예 4에 따른 중합체의 구조는 아래와 같다.
[합성예 4의 중합체]
상기 합성예 4의 중합체에서,
o는 중합체의 중량 평균 분자량이 20,000 g/mol의 값을 가지는 값으로서,
o는 5 내지 40의 실수이다.
<실시예 1 ~ 3 및 비교예 1 ~ 2>
하기 표 1에 기재된 성분들을 이용하여 포지티브형 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 구체적으로, 제조된 폴리이미드 수지 100 중량부를 기준으로, 하기 표 1에 기재된 각 성분의 중량부 및 용매 200 중량부를 포함시켜 포지티브형 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[표 1]
B: Irgacure PAG103(BASF 사)
C: MIPHOTO PAC-TPA529(Miwon Commercial Co., Ltd.)
D: 2-[[4-[2-[4-[1,1-bis[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]ethyl]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]methyl]oxirane
E: BYK-307 (BYK-Chemie 사)
<실험예>
상기 실시예 및 비교예의 포지티브형 감광성 수지 조성물을 하기와 같은 조건으로 경화시킨 후 평가하여 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다. 구체적으로, 제조한 포지티브형 감광성 수지 조성물을 기판 위에 스핀 코팅(Spin coating)으로 도포하였다. 소프트 베이크(soft bake)를 한 뒤 노광기를 사용하여 적정 노광량(감도)에서 노광(exposure) 후 현상액(2.38 wt% TMAH sol.)으로 현상한 뒤 포스트 베이크(post bake)를 진행하였다. 그리고, 추가로 기판과의 접착성과 파단신도를 보기 위하여 기판 2장을 추가로 코팅하여 소프트 베이크를 진행한 후 전면노광을 실시하고 경화시켰다.
Resist 평가 조건: PrB 105℃/120s, PB 180℃/ 2hr, 두께 5㎛
exposure: 300 mJ/㎠ 내지 900 mJ/㎠ i-line stepper
develope: 23℃, 2.38 wt% TMAH(Tetramethylammonium hydroxide) solution, Dipping, DI water rinse
[감도 측정]
감도는 앞서 적정 노광량으로 감도를 확인하였다.
[기판과의 접착성]
앞서 제조한 기판 위 전면 노광한 경화막에 칼날을 사용하여 2mm 간격으로 10행 × 10열의 바둑판을 커팅하여 넣고, 셀로판 테이프로 붙였다 떼내어 총 바둑판 100개 중 박리한 수를 세어 경화막과 기판과의 밀착 특성을 평가하였다.
○: 15개 미만으로 박리됨
△: 15개 이상 ~ 30개 미만으로 박리됨
X: 30개 이상으로 박리됨
[파단신도 측정]
앞서 제조된 기판 위 전면 노광한 경화막을 불화수소 수용액으로 기판과 박리시킨 후 경화막 필름을 제조하였다. 오븐에 건조시킨 두께 5㎛의 절연막을 UTM(Universal Testing Machine)로 상온 5 cm/min 속도 조건에서 파단신도를 측정하였다.
[표 2]
상기 결과와 같이, 본 명세서에 따른 폴리이미드 수지 및 이를 포함하는 포지티브형 감광성 수지 조성물은 신도, 감도 및 기판 접착력이 우수함을 확인할 수 있다.
Claims (10)
- 하기 화학식 1 및 2 중 어느 하나로 표시되는 구조; 및
하기 화학식 3 내지 5 중 어느 하나로 표시되는 구조
를 포함하는 폴리이미드 수지:
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 1 내지 5에 있어서,
는 다른 치환기 또는 반복 단위에 결합되는 부분을 의미하고,
La1 내지 La3, Lb1 내지 Lb4 및 L은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; -SO2-; -CO-; 또는 -OCO-이고,
la1는 1 또는 2이고, la1이 2인 경우 La1은 서로 같거나 상이하고,
la3은 0 내지 2의 실수며, la3이 2인 경우 La3은 서로 같거나 상이하며,
n1 및 n2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 150의 실수이고, n1 및 n2이 각각 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
r1 및 r2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 실수이고, r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하며, r2가 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하고,
Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 하기 화학식 a로 표시되는 구조이거나, 하기 화학식 b로 표시되는 구조이고,
단, 상기 화학식 a로 표시되는 구조 또는 상기 화학식 b로 표시되는 구조는 상기 폴리이미드 수지에 포함되는 -OH의 총 몰수 대비 1 몰% 이상이며,
[화학식 a]
[화학식 b]
상기 화학식 a 및 b에 있어서,
는 상기 화학식 3 내지 5에 연결되는 부분을 의미하고,
Xa1, Xa2 및 Xb1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이거나, Xa1 및 Xa2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 폴리이미드 수지는 하기 화학식 E로 표시되는 구조를 더 포함하는 것인 폴리이미드 수지:
[화학식 E]
상기 화학식 E에 있어서,
는 다른 치환기 또는 반복 단위에 결합되는 부분을 의미하고,
Re1은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
re1은 0 내지 4의 실수이고, re1이 2 이상인 경우 Re1은 서로 같거나 상이하고,
Re는 수소; 또는 상기 화학식 a로 표시되는 구조이거나, 상기 화학식 b로 표시되는 구조이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3으로 표시되는 것인 폴리이미드 수지:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
는 다른 치환기 또는 반복 단위에 결합되는 부분을 의미하고,
La1, La2 및 la1은 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Lx, Ly 및 Lz는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
n11은 1 내지 30의 실수이고,
nx, ny 및 nz는 각각 독립적으로 1 내지 50의 실수이며,
n13은 1 내지 30의 실수이다. - 청구항 1에 있어서, 하기 화학식 A-1 내지 A-4로 표시되는 구조 중 어느 하나를 더 포함하는 것인 폴리이미드 수지:
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
[화학식 A-4]
상기 화학식 A-1 내지 A-4에 있어서,
는 다른 치환기 또는 반복 단위에 결합되는 부분을 의미하고,
L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; -O-; -CO-; -S-; -COO-L'-OCO-; -O-(L")m-O- 이고,
상기 L' 및 L"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
m은 1 내지 5의 실수이고, m이 2 이상인 경우 L"은 서로 같거나 상이하고,
Ra1 내지 Ra4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
ra1 내지 ra4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 실수이고, ra1이 2 이상인 경우 Ra1은 서로 같거나 상이하고, ra2가 2 이상인 경우 Ra2는 서로 같거나 상이하며, ra3이 2 이상인 경우 Ra3은 서로 같거나 상이하고, ra4가 2 이상인 경우 Ra4는 서로 같거나 상이하며,
Cy는 치환 또는 비치환된 지방족 고리 또는 방향족 고리를 의미한다. - 청구항 1에 있어서, Ra 또는 Rb가 상기 화학식 a로 표시되는 구조이거나, 상기 화학식 b로 표시되는 구조이고,
상기 화학식 a로 표시되는 구조 또는 상기 화학식 b로 표시되는 구조는 상기 폴리이미드 수지에 포함되는 -OH의 총 몰수 대비 10 몰% 내지 70 몰%인 것인 폴리이미드 수지. - 청구항 1에 있어서, 중량 평균 분자량이 1,000 g/mol 내지 70,000 g/mol인 것인 폴리이미드 수지.
- 청구항 1 내지 6 중 한 항에 따른 폴리이미드 수지를 포함하는 바인더 수지; 광산발생제; 가교제: 계면활성제 및 용매를 포함하는 포지티브형 감광성 수지 조성물.
- 청구항 7에 있어서, 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은 상기 폴리이미드 수지를 포함하는 바인더 수지 100 중량부를 기준으로,
상기 광산발생제 1 중량부 내지 40 중량부:
상기 가교제 5 중량부 내지 50 중량부;
상기 계면활성제 0.05 중량부 내지 5 중량부; 및
상기 용매 50 중량부 내지 500 중량부를 포함하는 포지티브형 감광성 수지 조성물. - 청구항 7에 따른 포지티브형 감광성 수지 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 절연막.
- 청구항 9에 따른 절연막을 포함하는 반도체 장치.
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