KR20220011690A - 알칼리 가용성 수지 및 광 산 발생제를 포함하는 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물, 및 기판 상에 금속 필름 패턴을 제조하는 방법 - Google Patents
알칼리 가용성 수지 및 광 산 발생제를 포함하는 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물, 및 기판 상에 금속 필름 패턴을 제조하는 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명의 목적은 미세한 레지스트 패턴을 형성하고 이를 유지할 수 있는 레지스트 조성물을 제공하는 것이다. 또 다른 목적은 우수한 감도 및/또는 해상도를 갖는 레지스트 층을 제공하는 것이다. 또한 또 다른 목적은 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물로서, 상기 조성물로부터 제조된 레지스트 패턴의 제거성이 우수한 조성물을 제공하는 것이다.
[해결수단] 본 발명은 알칼리 가용성 수지 및 광 산 발생제를 포함하는 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물을 제공한다. 또한 본 발명은 기판 상에 금속 필름 패턴을 제조하는 방법을 제공한다. 본 발명은 금속 필름 패턴 제조방법을 포함하는 장치의 제조방법을 제공한다.
[해결수단] 본 발명은 알칼리 가용성 수지 및 광 산 발생제를 포함하는 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물을 제공한다. 또한 본 발명은 기판 상에 금속 필름 패턴을 제조하는 방법을 제공한다. 본 발명은 금속 필름 패턴 제조방법을 포함하는 장치의 제조방법을 제공한다.
Description
본 발명은 알칼리 가용성 수지 및 광 산 발생제를 포함하는 네거티브 톤 리프트 오프(negative tone lift off) 레지스트 조성물에 관한 것이다. 또한 본 발명은 기판 상에 금속 필름 패턴을 제조하는 방법에 관한 것이다. 또한 본 발명은 금속 필름 패턴을 포함하는 장치를 제조하는 방법에 관한 것이다.
보다 더 높은 성능을 가진 더욱 소형화된 장치를 요구하는 경향이 있기 때문에, 장치(예를 들면, 반도체 장치, FPD 장치)에서는 보다 미세한 패터닝가 요구된다. 포토레지스트(이하, 간단히 "레지스트"라고 함)를 사용하는 리소그래피 기술이 일반적으로 미세 가공을 위해 사용된다. 도 1에 예시된 바와 같이, 전극을 제조하기 위한 리프트-오프 공정이 알려져 있고, 이것은 패터닝된 레지스트 층 상의 불필요한 전극 부분을 특징적으로 제거한다. 이에 반해, 일반적인 전극 에칭 공정은 레지스트 패턴을 마스크로서 사용하여 레지스트 패턴 하의 전극을 (일반적으로, 건식 에칭에 의해) 제거하여, 설계된 전극 패턴을 얻는다.
이러한 상황하에, 리프트 오프-패턴을 형성하기 위한 특정한 네거티브 톤 포토레지스트 조성물이 연구되었으며, 이것은 하층에 도포되고 하층과 동시에 현상된다(특허문헌 1).
우수한 역 테이퍼 프로파일(reverse taper profile)을 갖는 높은 감도를 달성하기 위해, 알칼리 가용성 결합제 수지; 할로겐-함유 제1 광 산 발생제; 트리아진계 제2 광 산 발생제; 알콕시 구조를 갖는 가교결합제 및 용매를 포함하는 네거티브 포토레지스트 조성물이 연구되고 있다(특허문헌 2).
완전 언더컷 프로파일(fully undercut profile)의 리프트-오프 레지스트 패턴을 형성하기 위한 보존 안정성, 높은 감도 및 95% 이상의 필름 유지율(현상 후)을 달성하기 위해, 알칼리 가용성 셀룰로스 수지를 포함하는 리프트-오프 레지스트 조성물이 연구되고 있지만, 이것은 포지티브 톤 레지스트이다(특허문헌 3).
본 발명자들은 하기에 열거된 바와 같은 개선이 요구되는 하나 이상의 상당한 문제가 여전히 있음을 발견하였다: 코팅성이 불충분하고; 용질의 용해도가 불충분하며; 패턴 크기가 작은 경우에, 우수한 형상을 갖는 현상된 레지스트 패턴을 얻기가 어렵고/어렵거나 결함이 발견되고; 패턴 크기가 작은 경우에, 레지스트 패턴의 제거성이 불충분하고; 수율이 불충분하며; 레지스트 층의 감도 및/또는 해상도가 불충분하고; 역 테이퍼 프로파일을 얻기가 어렵다.
또한, 본 발명자들은 이하에 기술되는 본 발명이 이러한 문제들 중 적어도 하나를 해결한다는 것을 발견하였다.
본 발명은 단일 또는 복수의 (A) 알칼리 가용성 수지 및 단일 또는 복수의 (B) 광 산 발생제를 포함하는 네거티브 톤 리프트 오프(negative tone lift off) 레지스트 조성물로서,
(A) 알칼리 가용성 수지가 (A1) 수지 및/또는 (A2) 수지를 포함하고;
(B) 광 산 발생제가 (B1) 오늄 염 및/또는 (B2) 설포닐 화합물을 포함하고;
단, (i) 상기 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물이 단일 (A) 알칼리 가용성 수지를 포함하는 경우에는, 상기 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물은 복수의 (B) 광 산 발생제를 포함하고, (ii) 상기 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물이 단일 (B) 광 산 발생제를 포함하는 경우에는, 상기 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물은 복수의 (A) 알칼리 가용성 수지를 포함하며;
(A1) 수지는 화학식 (A1)로 나타내어지고;
(A2) 수지는 화학식 (A2)로 나타내어지고;
(B1) 오늄 염은 화학식 (B1)로 나타내어지고;
(B2) 설포닐 화합물은 화학식 (B2)-1 또는 (B2)-2로 나타내어진다.
[화학식 (A1)]
상기 화학식 (A1)에서,
R11, R12, R14, R15, R17 및 R18은 각각 독립적으로, 수소, C1-6 알킬, 카복실, 할로겐 또는 시아노이고,
R13 및 R16은 각각 독립적으로, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로겐 또는 시아노이고,
R19는 C1-15 알킬 또는 C1-15 알콕시이고, 여기서 R19의 상기 알킬 부분은 포화된 환 및/또는 불포화된 환을 형성할 수 있고,
m11은 0 내지 4의 수이고, n11은 1 내지 3의 수이고, m11+n11 ≤ 5이고, m12는 0 내지 5의 수이고,
pA1, qA1 및 rA1은 반복 수이고, [pA1 / (pA1+qA1+rA1)]은 30 내지 98%이고, [qA1 / (pA1+qA1+rA1)]은 0 내지 70%이고, [rA1 / (pA1+qA1+rA1)]은 0 내지 70%이다.
[화학식 (A2)]
상기 화학식 (A2)에서,
R21, R22, R24 및 R25는 각각 독립적으로, 수소, C1-6 알킬, 카복실, 할로겐 또는 시아노이고,
R23은 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로겐 또는 시아노이고,
R26은 C1-15 알킬 또는 C1-15 알콕시이고, 여기서 R26의 상기 알킬 부분은 포화된 환 및/또는 불포화된 환을 형성할 수 있고,
m21은 0 내지 4의 수이고, n21은 1 내지 3의 수이고, m21+n21 ≤ 5이고,
pA2 및 rA2는 반복 수이고, [pA2 / (pA2+rA2)]는 30 내지 100%이고, [rA2 / (pA2+rA2)]는 0 내지 70%이다.
[화학식 (B1)]
[Bm+ 양이온][Bm- 음이온]
상기 화학식 (B1)에서,
Bm+ 양이온은, 전체로서의 m 원자가를 가지며, m = 1 내지 3인, 화학식 (B1)-C1 및/또는 화학식 (B1)-C2로 나타내어지고:
(상기 화학식 (B1)-C1 및/또는 (B1)-C2에서,
R31, R32, R33, R34 및 R35는 각각 독립적으로, C1-6 알킬, C1-6 알콕실 또는 C6-12 아릴이고,
m31, m32, m33, m34 및 m35는 각각 독립적으로, 0 내지 3의 수이다);
Bm- 음이온은 화학식 (B1)-A1, (B1)-A2 및/또는 (B1)-A3으로 나타내어진다:
(상기 화학식 (B1)-A1, (B1)-A2 및/또는 (B1)-A3에서,
R41, R42 및 R43은 각각 독립적으로, 치환되지 않거나 C1-6 알킬로 치환된 C6-12 아릴, 또는 치환되지 않거나 할로겐 또는 카보닐로 치환된 C1-12 알킬이고,
m41 = 1 또는 2이다).
(상기 화학식 (B2)-1 또는 (B2)-2에서,
R51, R52 및 R53은 각각 독립적으로, 수소, C1-6 알킬, C1-6 알콕실 또는 C6-12 아릴이고, 여기서 R51, R52 및 R53의 상기 알킬 부분은 서로 결합하여 사이클로알킬 또는 아릴을 구성할 수 있고,
m52 = 0 또는 1이고,
R54는 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 C1-6 알킬이고,
R55는 각각 독립적으로, C5-12 사이클로알킬 또는 C6-12 아릴이다)
본 발명은 기판 상에 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물의 코팅을 형성하는 단계; 상기 레지스트 조성물을 소성(baking)시켜 레지스트 층을 형성하는 단계; 상기 레지스트 층을 노출시키는 단계; 상기 레지스트 층을 현상하여 레지스트 패턴을 형성하는 단계를 포함하는, 레지스트 패턴을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명은 레지스트 패턴을 제조하는 단계; 상기 레지스트 패턴 상에 금속 필름을 형성하는 단계; 및 이들 위에 남아있는 레지스트 패턴 및 금속 필름을 제거하는 단계를 포함하는, 금속 필름 패턴을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명은 기판 상에 레지스트 패턴 또는 금속 필름 패턴을 제조하는 방법을 포함하는 장치의 제조방법을 제공한다.
네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물은 우수한 코팅성을 나타낼 수 있다. 조성물 중의 용질은 용매(들)에서 우수한 용해도를 나타낼 수 있다. 패턴 크기가 작더라도, 본 발명의 조성물에 의해 제조된 현상된 레지스트 패턴의 우수한 형상이 얻어질 수 있고/있거나 결함(예를 들면, 패턴 붕괴)이 감소될 수 있다. 또한 패턴 크기가 작더라도, 본 발명의 조성물에 의해 제조된 레지스트 패턴의 명확한 제거성이 얻어질 수 있다. 높은 수율이 달성될 수 있다. 본 발명의 조성물에 의해 얻어지는 레지스트 층은 우수한 감도를 나타낼 수 있다. 포토레지스트 층은 우수한 해상도를 가질 수 있다. 역 테이퍼 프로파일을 갖는 레지스트 패턴이 본 발명의 조성물에 의해 얻어질 수 있다. 이는 금속 필름 패턴을 만들기 위한 리프트 오프 공정을 위해 보다 미세하게 설계된 패턴에 유리하다.
도 1은 리프트 오프 공정의 개략도이다.
도 2는 에칭 공정의 개략도이다.
도 3은 레지스트 패터닝에 사용되는 마스크 설계의 설명도이다.
도 4는 레지스트 패터닝에 사용되는 마스크 설계의 설명도이다.
도 2는 에칭 공정의 개략도이다.
도 3은 레지스트 패터닝에 사용되는 마스크 설계의 설명도이다.
도 4는 레지스트 패터닝에 사용되는 마스크 설계의 설명도이다.
상기 요약 및 하기 세부사항은 본 발명의 예시를 위해 제공되며, 청구되는 본 발명을 제한하려는 것은 아니다.
정의
본 명세서 전반에 걸쳐, 아래에 정의된 기호, 단위, 약어 및 용어는 명백히 제한되거나 언급되지 않는 한 아래의 정의, 설명 및 실시예에 제공된 의미를 갖는다.
단수의 사용은 복수를 포함하며, 단어 "a", "an" 및 "the"는 "적어도 하나"를 의미한다. 또한, "포함하는(including)"이라는 용어 및 "포함하다(includes)" 및 "포함되는(included)"과 같은 다른 형태의 사용도 제한적이지 않다. 또한, "요소(element)" 또는 "성분(component)"과 같은 용어는 하나의 유닛을 포함하는 요소 또는 성분, 및 하나 이상의 유닛을 포함하는 요소 또는 성분 둘 다를 포함한다.
용어 "및/또는"은 단일 요소를 사용하는 것을 포함하여 임의의 상기 요소들의 임의의 조합을 지칭한다.
수치 범위가 "-", "내지" 또는 "~"를 사용하여 본원에 명시되는 경우, 상기 수치 범위는 "-", "내지" 또는 "~" 전후에 표시된 수 둘 다를 포함하며, 두 수에 대한 단위는 동일하다. 예를 들면 "5 내지 25mol%"는 "5mol% 이상 25mol% 이하"를 의미한다.
본원에서 사용되는 "Cx -y", "Cx-Cy" 및 "Cx"와 같은 용어는 분자 또는 치환체에서 탄소 원자의 수를 나타낸다. 예를 들면, "C1-6 알킬"은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 쇄(예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 등)를 가리킨다.
본원에 기술된 바와 같은 중합체가 복수 유형의 반복 단위를 갖는 경우, 이들 반복 단위는 공중합된다. 공중합은 교호 공중합, 랜덤 공중합, 블록 공중합, 그래프트 공중합 및 이들 중 어느 것의 임의의 조합으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다. 중합체 또는 수지가 화학식으로 나타내어질 때, 괄호 옆에 놓인 n, m 등은 반복 수를 의미한다.
본원에 나타낸 바와 같은 온도의 단위는 섭씨이다. 예를 들면, "20도"는 "섭씨 20도"를 의미한다.
네거티브 톤 리프트
오프
레지스트
조성물
본 발명은 단일 또는 복수의 (A) 알칼리 가용성 수지, 및 단일 또는 복수의 (B) 광 산 발생제를 포함하는 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물을 제공한다. 본 발명의 네거티브 톤 레지스트 조성물은, 현상된 레지스트 층(레지스트 패턴 벽) 상에 형성된 금속 필름 부분을 이후 단계에서 제거하여 금속 필름 패턴을 얻는 리프트 오프 공정에 유용하다. 본 발명의 조성물은 네거티브 톤 레지스트이기 때문에, 상기 조성물에 의해 제조된 레지스트 층은 상기 층의 노출된 부분이 현상액에 의한 용해에 대해 증가된 내성을 나타내고, 상기 노출되지 않은 부분이 현상액에 의해 용해되는 특성을 갖는다.
본 발명의 조성물은, (i) 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물이 단일 (A) 알칼리 가용성 수지를 포함하는 경우에는, 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물은 복수의 (B) 광 산 발생제를 포함하고, (ii) 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물이 단일 (B) 광 산 발생제를 포함하는 경우에는, 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물은 복수의 (A) 알칼리 가용성 수지를 포함한다는 조건을 충족한다. 본 발명의 조성물이 복수의 (A) 알칼리 가용성 수지 및 복수의 (B) 광 산 발생제를 동시에 포함하는 것은 인정된다. (iii) 조성물 중의 알칼리 가용성 수지가 단일 알칼리 가용성 수지로 구성되고, (iv) 조성물 중의 광 산 발생제가 단일 광 산 발생제로 구성되는 것을 동시에 충족하는 이러한 조성물은 본 발명의 범위에서 제외된다고 말할 수 있다.
알칼리 가용성 수지
본 발명의 조성물은 단일 또는 복수의 (A) 알칼리 가용성 수지를 포함한다. (A) 알칼리 가용성 수지는 (A1) 수지 및/또는 (A2) 수지를 포함한다. 이러한 수지는 바람직하게는 알칼리 가용성 결합제 수지이다. 또한 이러한 수지는 바람직하게는 노볼락계 중합체 또는 폴리하이드록시스티렌계 중합체를 포함한다. 본 발명의 조성물에 포함되는 수지는 바람직하게는 랜덤 공중합체 또는 블록 공중합체, 보다 바람직하게는 랜덤 공중합체이다.
예를 들면, (A) 알칼리 가용성 수지는 복수의 (A1) 수지를 포함하고 (A2) 수지를 포함하지 않을 수 있다.
네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물의 총 질량에 대한 (A) 알칼리 가용성 수지의 질량비가 5 내지 50질량%(바람직하게는 10 내지 30질량%, 보다 바람직하게는 10 내지 25질량%)인 것이 본 발명의 하나의 양태이다. 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물로부터 제조된 코팅의 두께가 1.0μm 이상인 경우, 상기 질량비는 바람직하게는 15 내지 30질량%(보다 바람직하게는 15 내지 25질량%, 더욱 바람직하게는 18 내지 22질량%)이다. 본 발명의 조성물로부터 제조된 코팅의 두께가 1.0μm 미만인 경우, 상기 질량비는 바람직하게는 5 내지 15질량%(보다 바람직하게는 5 내지 14질량%, 더욱 바람직하게는 10 내지 14질량%)이다.
형성된 레지스트 코팅 두께는 조성물에 더 많은 고체 성분((A) 알칼리 가용성 수지가 주로 차지할 수 있음)을 첨가함으로써 확장될 수 있다.
상기한 바와 같이, 본 발명의 조성물은 복수의 (A) 알칼리 가용성 수지를 포함할 수 있다. 이론에 결부시키고자 함이 없이, 우수한 감도, 우수한 해상도 및/또는 우수한 패턴 형상을 나타내기 위해 레지스트 층의 알칼리 분해율을 적절하게 설정할 수 있기 때문에, 조성물에 복수의 (A) 알칼리 가용성 수지를 포함시키는 것이 좋은 것으로 여겨진다.
본원 명세서에서, 중량 평균 분자량(Mw)은 겔 투과 크로마토그래피(GPC)로 계측될 수 있다. 이러한 계측의 적합한 예에서, GPC 컬럼은 섭씨 40도로 설정되고; 0.6mL/분의 테트라하이드로푸란이 용출 용매로서 사용되며; 단분산 폴리스티렌이 표준으로 사용된다.
본 발명의 하나의 측면으로서, 본 발명의 조성물의 (A) 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량(Mw)은 바람직하게는 2,000 내지 100,000, 보다 바람직하게는 3,000 내지 50,000, 더욱 바람직하게는 4,000 내지 20,000, 더욱 더 바람직하게는 5,000 내지 15,000이다.
(A1) 수지
(A1) 수지는 화학식 (A1)로 나타내어진다.
[화학식 (A1)]
R11, R12, R14, R15, R17 및 R18은 각각 독립적으로, 수소, C1-6 알킬, 카복실, 할로겐 또는 시아노; 바람직하게는 수소 또는 메틸; 보다 바람직하게는 수소이다. R17이 메틸인 것이 본 발명의 하나의 양태이다.
R13 및 R16은 각각 독립적으로, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로겐 또는 시아노; 바람직하게는 메틸, 에틸, 이소프로필, t-부틸 또는 불소; 보다 바람직하게는 메틸 또는 t-부틸이다.
R19는 C1-15 알킬 또는 C1-15 알콕시이다. R19의 알킬 부분은 포화된 환 및/또는 불포화된 환을 형성할 수 있다. R19가 C1-15 알킬인 것이 본 발명의 하나의 양태이다. R19의 알킬 부분은 바람직하게는 분지형 또는 사이클릭 구조, 보다 바람직하게는 분지형 구조이다. R19는 바람직하게는 메틸, 에틸, 이소프로필, t-부틸, 사이클로펜틸, 메틸사이클로펜틸, 에틸사이클로펜틸, 메틸사이클로헥실, 에틸사이클로헥실, 메틸아다만틸 또는 에틸아다만틸; 보다 바람직하게는 t-부틸, 에틸사이클로펜틸, 메틸사이클로헥실 또는 에틸아다만틸; 더욱 바람직하게는 t-부틸이다.
m11은 0 내지 4의 수이다. (A) 알칼리 가용성 수지가 (A2) 수지를 포함하지 않고 2개의 (A1) 수지를 각각 1/2씩 포함하고; 하나의 (A1) 수지에서 pA1 = 100%, m11 = 1이고; 다른 (A1) 수지에서 pA1 = 100%, m11 = 2인 것이 본 발명의 하나의 양태일 수 있다. 이 경우에, m11 = 1.5이다. 달리 구체적으로 언급하지 않는 한, 이하 동일하다.
m11은 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4; 보다 바람직하게는 0, 1 또는 2; 더욱 바람직하게는 0이다.
n11은 1 내지 3의 수; 보다 바람직하게는 1 또는 2; 더욱 바람직하게는 1이다.
m11+n11 ≤ 5이다.
m12는 0 내지 5의 수; 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4; 보다 바람직하게는 0, 1 또는 2; 더욱 바람직하게는 0이다.
pA1, qA1 및 rA1은 반복 수이다.
[pA1 / (pA1+qA1+rA1)]은 30 내지 98%; 바람직하게는 50 내지 95%; 보다 바람직하게는 70 내지 95%; 더욱 바람직하게는 70 내지 90%이다.
[qA1 / (pA1+qA1+rA1)]은 0 내지 70%; 바람직하게는 0 내지 40%; 보다 바람직하게는 5 내지 40%; 더욱 바람직하게는 10 내지 40%이다.
[rA1 / (pA1+qA1+rA1)]은 0 내지 70%; 바람직하게는 0 내지 40%이다.
qA1 및 rA1이 동시에 0%를 차지하지 않는 것이 바람직하다. [rA1 / (pA1+qA1+rA1)] = 0%인 것이 본 발명의 하나의 바람직한 양태이다.
본 발명의 (A1) 수지는 화학식 (A1)에 기술되고 상기 정의된 단위 이외의 반복 단위를 포함할 수 있거나 포함하지 않을 수 있다. 본 발명의 조성물의 (A1) 수지는 화학식 (A1)에 기술되고 상기 정의된 단위 이외의 반복 단위를 포함하지 않는 것이 바람직한 양태이다.
(A1) 수지의 예시적인 양태가 아래에 기술되지만 단지 예시적인 목적을 위한 것이다.
본 발명의 하나의 측면으로서, 본 발명의 조성물의 (A1) 수지의 중량 평균 분자량(Mw)은 바람직하게는 5,000 내지 100,000, 보다 바람직하게는 5,000 내지 50,000, 더욱 바람직하게는 5,000 내지 20,000, 더욱 더 바람직하게는 8,000 내지 15,000이다.
(A) 알칼리 가용성 수지의 합계에 대한 (A1) 수지의 질량비는 바람직하게는 30 내지 100질량%, 보다 바람직하게는 40 내지 100질량%, 더욱 바람직하게는 40 내지 80질량%이다. (A) 알칼리 가용성 수지가 (A2) 수지가 아니라 (A1) 수지를 포함하는 것이 본 발명의 하나의 양태이다.
(A2) 수지
(A2) 수지는 화학식 (A2)로 나타내어진다.
[화학식 (A2)]
R21, R22, R24 및 R25는 각각 독립적으로, 수소, C1-6 알킬, 카복실, 할로겐 또는 시아노; 바람직하게는 수소 또는 메틸; 보다 바람직하게는 수소이다. R24가 메틸인 것이 본 발명의 하나의 양태이다.
R23은 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로겐 또는 시아노; 바람직하게는 메틸, 에틸, 이소프로필, t-부틸 또는 불소; 보다 바람직하게는 메틸 또는 t-부틸이다.
R26은 C1-15 알킬 또는 C1-15 알콕시이다. R26의 알킬 부분은 포화된 환 및/또는 불포화된 환을 형성할 수 있다. R26이 C1-15 알킬인 것이 본 발명의 하나의 양태이다. R26의 알킬 부분은 바람직하게는 분지형 또는 사이클릭 구조, 보다 바람직하게는 분지형 구조이다. R26은 바람직하게는 메틸, 에틸, 이소프로필, t-부틸, 사이클로펜틸, 메틸사이클로펜틸, 에틸사이클로펜틸, 메틸사이클로헥실, 에틸사이클로헥실, 메틸아다만틸 또는 에틸아다만틸; 보다 바람직하게는 t-부틸, 에틸사이클로펜틸, 메틸사이클로헥실 또는 에틸아다만틸; 더욱 바람직하게는 t-부틸이다.
m21은 0 내지 4의 수; 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4; 보다 바람직하게는 0, 1 또는 2; 더욱 바람직하게는 0이다.
n21은 1 내지 3의 수; 보다 바람직하게는 1 또는 2; 더욱 바람직하게는 1이다.
m21+n21 ≤ 5이다.
pA2 및 rA2는 반복 수이다.
[pA2 / (pA2+rA2)]는 30 내지 100%; 바람직하게는 50 내지 100%; 보다 바람직하게는 60 내지 100%; 더욱 더 바람직하게는 100%이다.
[rA2 / (pA2+rA2)]는 0 내지 70%; 보다 바람직하게는 0 내지 50%; 보다 바람직하게는 0 내지 40%; 더욱 바람직하게는 0%이다.
본 발명의 (A2) 수지는 화학식 (A2)에 기술되고 상기 정의된 단위 이외의 반복 단위를 포함할 수 있거나 포함하지 않을 수 있다. 본 발명의 조성물의 (A2) 수지는 화학식 (A2)에 기술되고 상기 정의된 단위 이외의 반복 단위를 포함하지 않는 것이 바람직한 양태이다.
(A2) 수지의 예시적인 양태가 아래에 기술되지만 단지 예시적인 목적을 위한 것이다.
본 발명의 하나의 측면으로서, 본 발명의 조성물의 (A2) 수지의 중량 평균 분자량(Mw)은 바람직하게는 2,000 내지 20,000; 보다 바람직하게는 4,000 내지 20,000; 더욱 바람직하게는 5,000 내지 10,000이다.
(A) 알칼리 가용성 수지의 합계에 대한 (A2) 수지의 질량비는 바람직하게는 10 내지 100질량%, 보다 바람직하게는 20 내지 100질량%, 더욱 바람직하게는 20 내지 50질량%이다. (A) 알칼리 가용성 수지가 (A1) 수지가 아니라 (A2) 수지를 포함하는 것이 본 발명의 하나의 양태이다.
(B) 광 산 발생제
본 발명의 조성물은 단일 또는 복수의 (B) 광 산 발생제(이하 PAG로 지칭될 수 있음)를 포함한다. 네거티브 톤 레지스트 조성물의 방사선 노출 부분에서, PAG는 방사선을 받아 산을 발생시키며, 이것은 수지, 및 존재한다면 가교결합제의 가교 결합 반응을 촉매한다.
(B) 광 산 발생제는 (B1) 오늄 염 및/또는 (B2) 설포닐 화합물을 포함한다. 예를 들면, (B) PAG는 복수의 (B1) 오늄 염을 포함하고 (B2) 설포닐 화합물을 포함하지 않을 수 있다.
(A) 알칼리 가용성 수지의 질량에 대한 (B) 광 산 발생제의 질량비가 1 내지 20질량%; 바람직하게는 1 내지 15질량%; 보다 바람직하게는 1 내지 10질량%인 것이 본 발명의 하나의 양태이다. 명료함을 위해, 본원 명세서 전반에 걸쳐 본 발명의 조성물이 복수의 (B) PAG를 포함하는 경우에, (B) PAG의 질량비는 복수의 (B) PAG의 질량비들의 합계를 지칭한다는 것을 주지한다. 명료함을 위해, 본원 명세서 전반에 걸쳐, 본 발명의 조성물이 복수의 (A) 알칼리 가용성 수지를 포함하는 경우에, (A) 알칼리 가용성 수지의 질량비는 복수의 (A) 알칼리 가용성 수지의 질량비들의 합계를 지칭한다는 것을 주지한다.
상기한 바와 같이, 본 발명의 조성물은 복수의 (B) PAG를 포함할 수 있다. 이론에 결부시키고자 함이 없이, 복수의 (B) PAG를 조성물에 포함시키는 것이 해상도 및/또는 패턴 형상이 적절하게 설정될 수 있기 때문에 좋은 것으로 여겨진다.
(B1)
오늄
염
(B1) 오늄 염은 화학식 (B1)로 나타내어진다.
[화학식 (B1)]
[Bm + 양이온] [Bm - 음이온]
Bm + 양이온은 화학식 (B1)-C1 및/또는 화학식 (B1)-C2로 나타내어진다.
Bm + 양이온은, 전체로서 m 원자가를 갖는다.
m = 1 내지 3; 바람직하게는 1, 2 또는 3; 보다 바람직하게는 1 또는 2; 더욱 바람직하게는 1이다.
R31, R32, R33, R34 및 R35는 각각 독립적으로, C1-6 알킬, C1-6 알콕실 또는 C6-12 아릴; 바람직하게는 메틸, 에틸, t-부틸, 1,1-디메틸프로필, 메톡시 또는 에톡시; 보다 바람직하게는 메틸, t-부틸, 1,1-디메틸프로필 또는 메톡시; 더욱 바람직하게는 t-부틸이다.
m31, m32, m33, m34 및 m35는 각각 독립적으로, 0 내지 3의 수; 바람직하게는 각각 독립적으로, 0 또는 1; 보다 바람직하게는 0이다. m31, m32, m33, m34 및 m35가 각각 독립적으로, 1의 수인 것이 본 발명의 하나의 양태이다.
Bm + 양이온의 예시적인 양태가 아래에 기술되지만 단지 예시적인 목적을 위한 것이다.
Bm - 음이온은 화학식 (B1)-A1, (B1)-A2 및/또는 (B1)-A3으로 나타내어진다.
R41, R42 및 R43은 각각 독립적으로, 치환되지 않거나 C1-6 알킬로 치환된 C6-12 아릴, 치환되지 않거나 할로겐 또는 카보닐로 치환된 C1-12 알킬; 바람직하게는 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 C1-6 알킬; 보다 바람직하게는 할로겐으로 치환된 C1-4 알킬; 더욱 바람직하게는 할로겐으로 치환된 C1 또는 C4 알킬이다. 여기서 할로겐은 바람직하게는 불소이다. 본 발명의 하나의 양태로서, R41, R42 또는 R43의 알킬 부분은 내부적으로 또는 서로 결합하여 포화된 사이클릭 탄화수소 환을 형성할 수 있다. 바람직한 양태로서, R41, R42 또는 R43의 알킬 부분은 포화된 사이클릭 탄화수소 환을 형성하도록 내부적으로 또는 서로 결합하지 않을 수 있다. C1-6 알킬의 모든 수소가 할로겐으로 치환되는 것이 바람직한 양태이다.
m41 = 1 또는 2; 바람직하게는 1이다. m41 = 2인 경우, R41은 2가 링커이다.
Bm - 음이온의 예시적인 양태가 아래에 기술되지만 단지 예시적인 목적을 위한 것이다.
CF3SO3 -, C4F9SO3 -, C3F7SO3 -, 
, 
예를 들면, 아래 오늄 염은 화학식 (B1)의 한 가지 예이다. Bm + 양이온은 화학식 (B1)-C1로 나타내어지고, 전체로서 m = 2 원자가를 갖는다. Bm - 음이온은 화학식 (B1)-A1로 나타내어지고, 전체로서 m = 2 원자가를 갖는다. m41 = 2이다. R41은 불소로 치환된 C4 알킬렌이다.
(B2)
설포닐
화합물
(B2) 설포닐 화합물은 화학식 (B2)-1 또는 (B2)-2로 나타내어진다.
R51, R52 및 R53은 각각 독립적으로, 수소, C1-6 알킬, C1-6 알콕실 또는 C6-12 아릴; 바람직하게는 C1-6 알킬이다. R51, R52 및 R53의 알킬 부분은 서로 결합하여 사이클로알킬 또는 아릴을 구성할 수 있다.
m52 = 0 또는 1; 바람직하게는 0이다. m52 = 1인 것이 본 발명의 하나의 바람직한 양태이다.
R54는 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 C1-6 알킬; 바람직하게는 불소로 치환된 C1-4 알킬이다.
R55는 각각 독립적으로, C5-12 사이클로알킬 또는 C6-12 아릴; 바람직하게는 C5-12 사이클로알킬; 보다 바람직하게는 C6 사이클로알킬이다.
(B2) 설포닐 화합물의 예시적인 양태가 아래에 기술되지만 단지 예시적인 목적을 위한 것이다.
(C) 용매
본 발명의 조성물은 (C) 용매를 포함할 수 있다. (C) 용매가 예를 들면 물 및 유기 용매를 포함하는 것이 본 발명의 하나의 양태이다. (C) 용매가 지방족 탄화수소 용매, 방향족 탄화수소 용매, 모노알콜 용매, 폴리올 용매, 케톤 용매, 에테르 용매, 에스테르 용매, 질소-함유 용매, 황-함유 용매, 및 이들 중 어느 것의 임의의 조합으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 것이 본 발명의 바람직한 양태이다.
(C) 용매의 예는 다음을 포함한다: 지방족 탄화수소 용매, 예를 들면 n-펜탄, i-펜탄, n-헥산, i-헥산, n-헵탄, i-헵탄, 사이클로헥산 및 메틸사이클로헥산; 방향족 탄화수소 용매, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 트리메틸벤젠, 메틸에틸벤젠, n-프로필벤젠, i-프로필벤젠, 디에틸벤젠 및 i-부틸벤젠; 모노알콜 용매, 예를 들면 메탄올, 에탄올, n-프로판올, i-프로판올, n-부탄올, i-부탄올, 2급-부탄올, t-부탄올, n-펜탄올, i-펜탄올, 2-메틸부탄올, 2-에틸헥산올, n-노닐 알콜, 2,6-디메틸헵탄올-4, n-데칸올, 사이클로헥산올, 벤질 알콜, 페닐메틸카비놀, 디아세톤 알콜 및 크레솔; 폴리올 용매, 예를 들면 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜 및 글리세린; 케톤 용매, 예를 들면 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 n-프로필 케톤, 메틸 n-부틸 케톤, 디에틸 케톤, 트리메틸노나논, 사이클로헥사논, 사이클로펜타논, 메틸사이클로헥사논, 2,4-펜탄디온, 아세토닐아세톤, 아세토페논 및 펜촌(fenchone); 에테르 용매, 예를 들면 에틸 에테르, i-프로필 에테르, n-부틸 에테르, n-헥실 에테르, 2-에틸헥실 에테르, 디메틸디옥산, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노-n-부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노-n-헥실 에테르, 에틸렌 글리콜 모노페닐 에테르, 에틸렌 글리콜 모노-2-에틸부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노-n-부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디-n-부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노-n-헥실 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(PGME), 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 2-메틸테트라하이드로푸란; 에스테르 용매, 예를 들면 디에틸 카보네이트, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, n-프로필 아세테이트, i-프로필 아세테이트, n-부틸 아세테이트, i-부틸 아세테이트, n-부틸 프로피오네이트, 메틸 락테이트, 에틸 락테이트(EL), γ-부티로락톤, n-부틸 락테이트, n-아밀 락테이트, 디에틸 말로네이트, 디메틸 프탈레이트, 디에틸 프탈레이트, 프로필렌 글리콜 1-모노메틸 에테르 2-아세테이트(PGMEA), 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트 및 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르 아세테이트; 질소-함유 용매, 예를 들면 N-메틸포름아미드 및 황-함유 용매, 예를 들면 디메틸 설파이드. 이들 용매 중 어느 것의 임의의 혼합물도 사용될 수 있다.
특히, 사이클로헥사논, 사이클로펜타논, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 1-모노메틸 에테르 2-아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르 아세테이트, γ-부티로락톤, 에틸 락테이트 및 이들 중 어느 것의 임의의 혼합물이 용액의 저장 안정성 측면에서 바람직하다.
코팅성 및/또는 용질의 용해도 측면에서, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 1-모노메틸 에테르 2-아세테이트, 에틸 락테이트 및 이들로부터 선택되는 임의의 두 개의 용매의 혼합물이 바람직하다. 이러한 목적을 위해, 프로필렌 글리콜 1-모노메틸 에테르 2-아세테이트가 (C) 용매로서 보다 바람직하다.
(C) 용매는 바람직하게는 유기 용매를 포함하고, 조성물 중의 물의 양은 바람직하게는 0.1질량% 이하, 더욱 바람직하게는 0.01질량% 이하이다. 또 다른 층 또는 코팅과의 관계를 고려할 때, (C) 용매는 물이 없는 것이 바람직하다. 본 발명의 하나의 측면으로서, 조성물 중 물의 양은 바람직하게는 0.00질량%이다.
네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물의 총 질량에 대한 (C) 용매의 질량비가 30 내지 94질량%; 바람직하게는 50 내지 94질량%; 보다 바람직하게는 70 내지 94질량%; 더욱 바람직하게는 75 내지 90질량%인 것이 본 발명의 하나의 양태이다.
(D)
가교결합제
본 발명의 조성물은 (D) 가교결합제(이하 X 링커로 지칭될 수 있음)를 포함할 수 있다. 네거티브 톤 레지스트에서, 수지 및 가교결합제(들)는 예를 들면 노출후 소성의 열에 의해 가교결합 반응을 일으킨다. 또한 레지스트 층의 노출된 부분의 용해도가 변한다.
(D) 가교결합제가 아릴 화합물, 멜라민 화합물, 구아나민 화합물, 글리콜우릴 화합물, 우레아 화합물, 에폭시 화합물, 티오에폭시 화합물, 이소시아네이트 화합물, 아지드 화합물 및 알케닐 화합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고; 각각의 화합물이 치환되지 않거나 하이드록실 그룹, 메틸올 그룹, 알콕시메틸 그룹 및 아실옥시메틸 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 그룹으로 치환되는 것이 본 발명의 하나의 양태이다.
본 발명의 조성물은 단일 또는 복수의 (D) 가교결합제를 포함할 수 있다. 상기 조성물이 복수의 (D) 가교결합제를 포함하고, 예를 들면 (D) 가교결합제 중의 2종을 포함하는 것이 본 발명의 하나의 측면이다.
(A) 알칼리 가용성 수지의 질량에 대한 (D) 가교결합제의 질량비가 1 내지 20질량%; 바람직하게는 3 내지 20질량%; 보다 바람직하게는 5 내지 15질량%인 것이 본 발명의 하나의 양태이다.
본 발명의 (D) 가교결합제는 화학식 (D1)로 나타내어지는 (D1) 가교결합제 및/또는 화학식 (D2)로 나타내어지는 (D2) 가교결합제를 포함할 수 있다. 본 발명의 조성물이 단일 (D2) 가교결합제를 포함하고 다른 가교결합제를 포함하지 않는 것이 본 발명의 하나의 양태이다.
화학식 (D1) 또는 D2로 나타내어지는 바와 같은 후술하는 예시적인 양태에 더하여, 아래 기술된 화합물이 다른 예시적인 양태이지만 단지 예시적인 목적을 위한 것이다.
(D1)
가교결합제
(D1) 가교결합제는 화학식 (D1)로 나타내어진다.
[화학식 (D1)]
R61은 C2-8 알콕실알킬; 바람직하게는 C2-4 메톡실 알킬; 보다 바람직하게는 -CH2-O-CH3이다.
R62는 C2-8 알콕실알킬; 바람직하게는 C2-4 메톡실 알킬, 보다 바람직하게는 -CH2-O-CH3이다.
R63은 치환되지 않거나 C1-6 알킬로 치환된 C6-10 아릴, 치환되지 않거나 C1-6 알킬로 치환된 C1-8 알킬, 또는 -NR61R62이다. R63의 C6-10 아릴은 바람직하게는 페닐 또는 나프틸, 보다 바람직하게는 페닐이다. R63의 C1-8 알킬은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실, 보다 바람직하게는 메틸 또는 부틸이다. R63의 C6-10 아릴 또는 C1-8 알킬을 치환하는 C1-6 알킬은 바람직하게는 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 부틸, 보다 바람직하게는 메틸이다. R63의 치환되지 않은 C6-10 아릴 및 C1-8 알킬이 더욱 바람직하다.
더욱 더 바람직하게는 R63은 -NR61R62이다. R61 및 R62의 정의 및 바람직한 양태는 각각 독립적으로, 상기한 바와 동일하다.
R64는 치환되지 않거나 C1-6 알킬로 치환된 C6-10 아릴, 치환되지 않거나 C1-6 알킬로 치환된 C1-8 알킬, 또는 -NR61R62이다. R64의 C6-10 아릴은 바람직하게는 페닐 또는 나프틸, 보다 바람직하게는 페닐이다. R64의 C1-8 알킬은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실, 보다 바람직하게는 메틸 또는 부틸이다. R64의 C6-10 아릴 또는 C1-8 알킬을 치환하는 C1-6 알킬은 바람직하게는 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 부틸, 보다 바람직하게는 메틸이다. R64의 치환되지 않은 C6-10 아릴 및 C1-8 알킬이 더욱 바람직하다.
더욱 더 바람직하게는 R64는 -NR61R62이다. R61 및 R62의 정의 및 바람직한 양태는 각각 독립적으로, 상기한 바와 동일하다
화학식 (D1)로 나타내어지는 (D1) 가교결합제의 예시적인 양태가 아래에 기술되지만 단지 예시적인 목적을 위한 것이다.
본 발명의 하나의 측면으로서, (A) 알칼리 가용성 수지의 질량에 대한 (D1) 가교결합제의 질량비는 바람직하게는 0.10 내지 8질량%; 보다 바람직하게는 0.5 내지 5질량%; 더욱 바람직하게는 0.5 내지 3질량%이다.
(D2)
가교결합제
(D2) 가교결합제는 화학식 (D2)로 나타내어진다.
[화학식 (D2)]
R65는 치환되지 않거나 C1-6 알킬로 치환된 C1-20 알킬이다. R65의 C1-20 알킬은 선형 알킬 또는 분지형 알킬일 수 있다. R65의 C1-20 알킬은 바람직하게는 C1-10 알킬, 보다 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸 또는 -C(CH3)2-CH2-C(CH3)3, 더욱 바람직하게는 -C(CH3)2-CH2-C(CH3)3이다. R65의 C1-20 알킬을 치환하는 C1-6 알킬은 바람직하게는 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 부틸, 보다 바람직하게는 메틸이다. R65의 치환되지 않은 C1-20 알킬이 더욱 바람직하다.
lD2는 1, 2, 3 또는 4; 바람직하게는 2 또는 3; 보다 바람직하게는 2이다.
mD2는 0, 1 또는 2; 바람직하게는 0 또는 1; 보다 바람직하게는 1이다.
nD2는 0, 1 또는 2; 바람직하게는 1이다.
lD2+mD2+nD2 ≤ 6이다.
화학식 (D2)로 나타내어지는 (D2) 가교결합제의 예시적인 양태가 아래에 기술되지만 단지 예시적인 목적을 위한 것이다.
본 발명의 하나의 측면으로서, (A) 알칼리 가용성 수지의 질량에 대한 (D2) 가교결합제의 질량비는 바람직하게는 0.50 내지 40질량%; 보다 바람직하게는 1 내지 20질량%; 더욱 바람직하게는 5 내지 15질량%이다.
본 발명의 하나의 측면으로서, 상기 양들 중 어느 하나의 가교결합제를 사용하여 본 발명의 조성물에 의해 제조된 레지스트 코팅은 우수한 패턴 형상 및 제거성을 나타낼 수 있다.
첨가제
본 발명의 조성물은 또 다른 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 첨가제는 켄칭제, 계면활성제, 염료, 콘트라스트 증강제, 산, 라디칼 발생제, 기판에 대한 접착을 향상시키기 위한 제제, 염기, 표면 레벨링제 및 소포제로 이루어지는 그룹으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 하나의 측면으로서, (A) 알칼리 가용성 수지의 질량에 대한 또 다른 첨가제의 질량비는 바람직하게는 0.05 내지 10질량%; 보다 바람직하게는 0.10 내지 5질량%; 더욱 바람직하게는 0.10 내지 2질량%이다. 본 발명의 조성물은 아래에 달리 구체적으로 명시하지 않는 한, 이러한 첨가제를 함유하지 않는 것(0질량%)이 본 발명의 하나의 양태이다.
염료로서 단량체 염료 및 아조 염료가 본 발명의 양태일 수 있다. WO2001/61410에 기술된 염료는 다른 양태이다. 염료로서, 9-안트라센메탄올이 본 발명의 바람직한 양태이다.
켄칭제
본 발명의 조성물에 켄칭제를 첨가하여 레지스트 패턴 형상 및 장기간 안정성(레지스트 층의 패턴-방식 노출에 의해 형성되는 잠상의 노출후 안정성)과 같은 성질을 개선하는 것이 가능하다. 켄칭제로서, 아민이 바람직하며, 보다 구체적으로는, 2급 지방족 아민 또는 3급 지방족 아민이 사용될 수 있다. 여기서, 지방족 아민은 C2-9 알킬 또는 C2-9 알킬 알콜 아민을 가리킨다. 이의 알킬 부분의 단일 또는 복수의 알킬렌은 에테르 링커(들)로 치환될 수 있다. C3 -6 알킬 알콜을 갖는 3급 지방족 아민이 보다 바람직하다.
켄칭제의 예시적인 양태는 트리메틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 디-n-프로필아민, 트리-n-프로필아민, 트리이소프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 트리옥틸아민, 디에탄올아민, N,N-디사이클로헥실메틸아민, 트리에탄올아민 및 트리스[2-(2-메톡시에톡시)에틸]아민을 포함한다. 트리에탄올아민 및 트리스[2-(2-메톡시에톡시)에틸]아민이 보다 바람직하다.
(A) 알칼리 가용성 수지의 질량에 대한 켄칭제의 질량비가 바람직하게는 0.05 내지 5질량%; 보다 바람직하게는 0.10 내지 2질량%; 더욱 바람직하게는 0.10 내지 1질량%인 것이 본 발명의 하나의 양태이다.
계면활성제
본 발명의 조성물은 계면활성제를 포함할 수 있고, 이것은 코팅에서 핀 홀 또는 줄무늬를 감소시키고, 조성물의 코팅성 및/또는 용해도를 증가시키는데 유용하다.
(A) 알칼리 가용성 수지의 질량에 대한 계면활성제의 질량비가 바람직하게는 0.01 내지 10질량%; 보다 바람직하게는 0.05 내지 5질량%; 더욱 바람직하게는 0.05 내지 2질량%인 것이 본 발명의 하나의 양태이다.
계면활성제의 예는 다음을 포함한다: 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 화합물, 예를 들면 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 스테아릴 에테르 및 폴리옥시에틸렌 올레일 에테르; 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 화합물, 예를 들면 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르 및 폴리옥시에틸렌 노닐페놀 에테르; 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 공중합체 화합물; 소르비탄 지방산 에스테르 화합물, 예를 들면 소르비탄 모노라우레이트, 소르비탄 모노팔미테이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 소르비탄 트리올레에이트 및 소르비탄 트리스테아레이트; 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 화합물, 예를 들면 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노스테아레이트 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리스테아레이트. 계면활성제의 다른 예는 다음을 포함한다: 플루오로 계면활성제, 예를 들면 EFTOP(상품명) EF301, EF303 및 EF352(Tohkem Products Corp.), MEGAFACE(상품명) F171, F173, R-08, R-30 및 R-2011(DIC Corp.), Fluorad FC430 및 FC431(Sumitomo 3M Ltd.), AsahiGuard(상품명) AG710(Asahi Glass Co., Ltd.) 및 SURFLON S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105 및 SC106(Asahi Glass Co., Ltd.) 및 오가노실록산 중합체, 예를 들면 KP341(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.).
리프트
오프
공정
리프트 오프 패터닝 공정의 하나의 예시적인 공정 양태가 도 1의 개략도에 예시되어 있다. (a)에 도시된 바와 같이, 기판을 준비한 다음 레지스트 조성물을 기판 상에 도포하고 레지스트 층으로서 얻는다((b)에 도시됨). 다음으로, (c)에 도시된 바와 같이 설계된 마스크를 통해 광 방사선에 노출시킨다. 그 후, 레지스트 층을 현상시켜 (d)에 도시된 바와 같이 레지스트 패턴을 형성한다. 레지스트 패턴은 벽 및 트렌치를 갖는다.
이후의 제거 공정을 위해, 역 테이퍼 프로파일을 갖는 레지스트 패턴이 바람직하다. 예를 들면, 레지스트 패턴은, 기판 및 레지스트 패턴 벽의 측면이 바람직하게는 90도 미만(보다 바람직하게는 55도 이상 90도 미만, 더욱 바람직하게는 55 내지 80도)의 각도를 형성하도록 우수한 역 테이퍼 프로파일을 가질 수 있다. 각도는 SEM에 의한 단면 사진에 의해 계측될 수 있다.
그 후, 금속을 레지스트 패턴 상에 도포(바람직하게는 침착)하여 (e)에 도시된 바와 같이 금속 필름을 형성한다. 금속 필름은 바람직하게는 전극이다. 금속 필름은 레지스트 패턴 벽 및 트렌치 상에 형성된다. 레지스트 층 제거제가 갭을 통해 침입할 수 있도록, 레지스트 층이 벽 및 트렌치 상의 금속 필름 사이에 갭을 만들기에 충분한 두께를 갖는 것이 바람직하다.
또한 레지스트 패턴 및 이들 상의 금속 필름을 (f)에 도시된 바와 같이 제거(바람직하게는 레지스트 층 제거액에 의해 제거)하여 기판의 금속 필름 패턴을 얻는다. 여기서, 레지스트 패턴의 벽 상에 형성된 금속 필름을 제거하여, 레지스트 패턴의 트렌치 상에 형성된 설계된 금속 필름 패턴을 남긴다.
비교를 위해, 도 2의 개략도에 도시된 레지스트 에칭 공정이 아래에 간략하게 기술된다. (a')는 기판의 제조를 보여준다. (b')는 금속 필름(예를 들면, 전극) 형성을 보여주고, (c')는 금속 필름 상의 레지스트 층 형성을 보여준다. (d')는 마스크를 통한 노출을 보여주고, (e')는 레지스트 패턴을 형성하기 위한 현상을 보여준다. (f')는 노출된 금속 필름 부분을 제거하기 위한 건식 에칭을 보여주고, (g')는 잔류 금속 필름 부분 상의 잔류 레지스트 패턴 제거를 보여준다.
레지스트
층의 형성
본 발명의 조성물을 기판 상에 도포한다. 그 전에, 기판 표면을 예를 들면 1,1,1,3,3,3-헥사메틸디실라잔 용액으로 전처리할 수 있다. 본 발명의 조성물은 조사하에 반응을 겪고, 이의 조사된 부분은 현상액에 의한 용해에 대해 증가된 내성을 갖는다. 공지된 방법, 예를 들면 스핀 코팅이 도포에 사용될 수 있다. 또한 도포된 레지스트 조성물을 소성시켜 조성물 중의 용매를 제거함으로써 레지스트 층을 형성한다. 소성 온도는 사용되는 조성물에 따라 변할 수 있지만, 바람직하게는 70 내지 150℃(보다 바람직하게는 90 내지 150℃, 더욱 바람직하게는 100 내지 140℃)이다. 이것은 10 내지 180초 동안 수행될 수 있고, 바람직하게는 핫 플레이트 상의 경우에는 30 내지 90초 동안, 또는 열기 대기에서(예를 들면 클린 오븐에서)의 경우에는 1 내지 30분 동안 수행될 수 있다.
형성된 레지스트 층은 바람직하게는 0.40 내지 5.00μm(보다 바람직하게는 0.40 내지 3.00μm, 더욱 바람직하게는 0.50 내지 2.00μm)의 두께를 갖는다.
본 발명의 레지스트 패턴의 제조방법에서, 기판과 레지스트 코팅이 서로 직접 접촉하지 않도록, 기판과 레지스트 코팅 사이에 하층이 개재될 수 있다. 하층의 예는 바닥 반사-방지 코팅(BARC 층), 무기 경질 마스크 하층(예를 들면, 산화규소 코팅, 질화규소 코팅 또는 산질화규소 코팅) 및 접착제 코팅을 포함한다. 하층은 단일 층 또는 복수의 층으로 구성될 수 있다. 본 발명의 레지스트 층의 우수한 제거성 때문에, 레지스트 코팅이 하층 없이 기판 상에 형성되는 것이 바람직하며, 이것은 하층(예를 들면, BARC)이 레지스트 현상 동안 용해되어 공정 제어를 어렵게 할 수 있다는 의도하지 않은 위험을 감소시킬 수 있다는 것이 바람직한 양태이다.
다른 층(들)(예를 들면, 상부 반사-방지 코팅, TARC)이 레지스트 코팅/층 상에 형성될 수 있다.
레지스트
패터닝
레지스트 층을 주어진 마스크를 통해 노출시킨다. 노출에 사용되는 광의 파장은 특별히 제한되지 않는다. 노출은 바람직하게는 13.5 내지 365nm(바람직하게는 13.5 내지 248nm)의 파장을 갖는 광으로 수행된다. KrF 엑시머 레이저(248nm), ArF 엑시머 레이저(193nm) 또는 극자외선(13.5nm)이 바람직한 양태이고; KrF 엑시머 레이저가 보다 바람직하다. 이러한 파장은 ±1% 내에서 변할 수 있다. 본 발명의 조성물에 의해 제조된 레지스트 패턴은 우수한 형상을 형성할 수 있고 우수한 제거성을 나타낼 수 있기 때문에, 보다 미세하게 설계된 마스크가 사용될 수 있다. 예를 들면, 1.0μm 이하의 라인-스페이스 폭을 포함하는 마스크가 바람직하게 사용될 수 있고, 1.0μm 미만의 라인-스페이스 폭이 보다 바람직하게 사용될 수 있다.
경우에 따라, 노출에 이어 노출후 소성이 뒤따를 수 있다. 노출후 소성을 위한 온도는 80 내지 150℃, 바람직하게는 90 내지 140℃의 범위로부터 선택되고, 노출후 소성을 위한 가열 시간은 0.3 내지 5분, 바람직하게는 0.5 내지 2분의 범위로부터 선택된다.
다음으로, 현상액으로 현상을 수행한다. 본 발명의 레지스트 층의 비노출된 부분이 현상에 의해 제거되어 레지스트 패턴의 형성을 야기한다. 레지스트 패턴 형성에서 현상에 사용되는 현상액으로서 2.38질량%(±1% 농도 변화 허용) TMAH 수용액이 바람직하다. 계면활성제와 같은 첨가제가 현상액에 첨가될 수 있다. 현상액의 온도는 일반적으로 5 내지 50℃, 바람직하게는 25 내지 40℃의 범위로부터 선택되고, 현상 시간은 일반적으로 10 내지 300초, 바람직하게는 30 내지 90초의 범위로부터 선택된다. 현상 방법으로서, 패들 현상과 같은 공지된 방법이 사용될 수 있다. 레지스트 층이 효과적으로 제거되어 레지스트 패턴 트렌치 부분에 잔류하지 않는 것이 바람직하다. 현상 후, 레지스트 패턴은 현상액을 물 및/또는 세정 용액으로 대체함에 따라 물 또는 세정 용액에 의해 세정될 수 있다. 그 후, 예를 들면 스핀-건조 방법에 의해 기판을 건조시킬 수 있다.
기판 상의
금속 필름 패턴 제조
금속을 레지스트 패턴 상에 도포하여 금속 필름을 형성한다. 공지된 방법이 사용될 수 있다. 침착 및 코팅이 바람직하다(증착이 보다 바람직하다). 본 명세서에서, 금속 산화물은 금속에 포함된다. 금속 필름이 우수한 전도성을 갖는 것이 바람직하다. 단일 및 복수의 혼합 금속이 사용될 수 있다. 레지스트 층 제거제가 침입하여 레지스트 패턴 벽에 도달할 수 있는 갭을 만들기 위해, 형성되는 금속 필름의 두께가 레지스트 패턴 벽의 두께보다 효과적으로 작은 것(바람직하게는 두께의 -80 내지 -20%, 보다 바람직하게는 두께의 -70 내지 -30%)이 바람직하다.
레지스트 패턴 및 이들 상의 금속 필름을 제거하여 기판 상에 금속 필름 패턴을 얻는다(좁은 의미에서, 이 단계를 "리프트-오프"라고 부를 수 있음). 레지스트 패턴의 트렌치 상에 형성된 설계된 금속 필름 패턴이 잔류하도록, 레지스트 패턴의 벽 상에 형성된 금속 필름을 제거한다. 공지된 방법, 예를 들면 레지스트 층 제거제가 이러한 제거를 위해 사용될 수 있다. 레지스트 층 제거제의 하나의 양태는 AZ 제거제 700(Merck Performance Materials ltd)이다. 패터닝된 금속 필름은 바람직하게는 기판 상의 전극이며, 이것은 이후 공정에서 장치를 제조하는데 사용될 수 있다.
장치 제조
후속적으로, 필요한 경우, 기판을 추가로 가공하여 장치를 형성한다. 이러한 추가의 가공은 공지된 방법을 사용하여 수행할 수 있다. 장치의 형성 후, 필요한 경우 기판을 칩으로 절단하고, 칩을 리드프레임에 연결하고 수지로 포장한다. 바람직하게는 장치는 반도체 장치, 무선 주파수 모듈, 태양 전지 칩, 유기 발광 다이오드 및 무기 발광 다이오드이다. 본 발명의 장치의 하나의 바람직한 양태는 반도체 장치이다. 본 발명의 장치의 또 다른 바람직한 양태는 송신기(IC 칩 포함) 및 수신기로 구성될 수 있는 무선 주파수 모듈이다.
실시예
이하, 본 발명은 작용 실시예와 함께 기술될 것이다. 이들 실시예는 단지 예시적인 목적으로 제공되며 본 발명의 범위를 제한하려는 것은 아니다. 하기 설명에서 사용되는 용어 "부(들)"는 달리 언급되지 않는 한 질량부(들)를 가리킨다.
작업 조성물 1의 제조
실시예
1
아래에 기술된 성분들 각각을 준비한다.
계면활성제: MegafacR2011, DIC Corp.
용매로서, PGMEA가 사용된다.
각각의 성분을 용매에 첨가한다. 가교결합제 A1, PAG A, PAG B, 켄칭제 및 계면활성제의 각각의 비는, 100질량%로서의 단일 또는 복수의 중합체(들)의 합계와 비교하여, 10.66, 3.37, 0.62, 0.39 및 0.10질량%이다. 이러한 중합체(들) 100질량%는 고체 성분 양을 기준으로 한다.
그 후 용액을 교반하고, 모든 성분이 용해된 것을 확인한다. 용액을 혼합하고 총 고체 성분 농도가 23.0질량%가 될 때까지 용매를 첨가하였다. 생성된 용액을 0.1μm 캡슐 필터로 여과한다.
얻어진 작업 조성물은 하기 표 1-1에서 조성물 1로 표시된다.
작업 조성물 2 내지 15의 제조 실시예 2 내지 15
성분 및/또는 양을 하기 표 1-1에 기술된 바와 같이 변경한 것을 제외하고는 제조 실시예 1과 동일한 방식으로 제조를 수행한다.
작업 조성물 2 내지 15가 얻어진다.
[표 1-1]
표 1-1에서, "comp."는 "조성물"을 의미한다. 이하 동일하다.
작업 조성물 1을 평가하기 위한 기판 제조
실시예
하기 평가에 사용되는 기판을 아래에 나타낸 바와 같이 제조한다. 실리콘 기판(SUMCO Corp., 8인치)의 표면을 90℃에서 60초 동안 1,1,1,3,3,3-헥사메틸디실라잔 용액으로 처리한다. 작업 조성물 1을 그 위에 스핀-코팅하고 110℃에서 60초 동안 소프트-소성시킴으로써 기판 상에 1.30μm의 두께를 갖는 레지스트 층을 형성한다. 이를 FPA-3000EX5(Canon)에 의해 마스크를 통해 노출시킨다. 사용되는 마스크는 복수의 1.0μm 라인 및 라인:스페이스 = 1:1을 갖는 영역을 갖는다(치밀 영역). 또한 마스크에는 점차 좁아지는 라인 및 스페이스 영역이 위치해 있다. 이러한 라인 폭은 1.0μm, 0.9μm, 0.8μm, 0.7μm, 0.6μm, 0.5μm, 0.45μm, 0.40μm, 0.38μm, 0.36μm, 0.34μm, 0.32μm, 0.30μm, 0.28μm, 0.26μm, 0.24μm, 0.22μm, 0.20μm, 0.18μm, 0.16μm, 0.14μm, 0.12μm 및 0.10μm이다. 마스크는 복수의 동일한 폭 라인을 가지며, 각각의 라인:스페이스 비는 1:1이다. 더 나은 이해를 위해, 마스크 설계가 도 3에 기술되어 있고, 이것은 본 발명의 범위를 제한하기 위한 것이 아니라 예시적인 목적을 위한 것이다. 더 나은 이해를 위해 부정확한 축소 척도(inexact reduction scale)가 도 3에 사용된다.
또한, 사용되는 마스크는 복수의 1.0μm 라인 및 라인:스페이스 = 1:5를 갖는 영역을 갖는다(단리된 영역). 또한 마스크에는 점차 좁아지는 라인 및 스페이스 영역이 위치해 있다. 이러한 라인 폭은 1.0μm, 0.9μm, 0.8μm, 0.7μm, 0.6μm, 0.5μm, 0.45μm, 0.40μm, 0.38μm, 0.36μm, 0.34μm, 0.32μm, 0.30μm, 0.28μm, 0.26μm, 0.24μm, 0.22μm, 0.20μm, 0.18μm, 0.16μm, 0.14μm, 0.12μm 및 0.10μm이다. 마스크는 복수의 동일한 폭 라인을 가지며, 각각의 라인:스페이스 비는 1:5이다. 더 나은 이해를 위해, 마스크 설계가 도 4에 기술되어 있고, 이것은 본 발명의 범위를 제한하기 위한 것이 아니라 예시적인 목적을 위한 것이다. 더 나은 이해를 위해 부정확한 축소 척도가 도 4에 사용된다.
상기 기판을 100℃에서 60초 동안 노출후 소성(PEB)시켰다. 그 후, 레지스트 층을 2.38% 테트라메틸암모늄 하이드록사이드(TMAH) 수용액을 사용하여 60초 동안 패들 현상시켰다. 패들 현상액이 기판 상에 패들링된 상태에서, 순수한 물이 기판 상에 유동하기 시작한다. 또한 기판을 회전시키면서, 패들 현상액을 순수한 물로 교체한다. 그 후, 기판을 2,000rpm으로 회전시켜 스핀-건조시킨다.
작업 조성물 2 내지 15를 평가하기 위한 기판 제조
실시예
각각의 기판 제조는 작업 조성물 1을 작업 조성물 2 내지 15로 변경하는 것을 제외하고는 상기한 바와 동일한 방식으로 수행한다.
레지스트
패턴 형상의 평가
실시예
각각의 상기 기판 상의 치밀 영역에 0.5μm 스페이스를 통해 노출된 레지스트 패턴의 형상을 SEM 기기인 SU8230(Hitachi High-Technologies Corp.)으로 평가한다. 평가 기준은 다음과 같이 지정된다.
A: 레지스트 패턴 붕괴가 발견되지 않음.
B: 레지스트 패턴 붕괴가 발견됨.
평가 결과는 아래 표 1-2에 나타내어져 있다.
해상도의 평가
실시예
400nm 슬릿(Line)에 의해 400nm 패턴을 재현할 수 있는 노출량으로 노출을 수행한다. 단면 SEM을 관찰하여 400nm 패턴으로부터 더 좁은 패턴으로 순차적으로 패턴 형상을 확인한다. 여기서, 해상도는 패턴이 붕괴하거나 갭이 채워지기 직전의 스페이스 폭이다.
평가 기준은 다음과 같이 지정된다.
X: 치밀 영역에서, 해상도가 340nm 이하임.
Y: 치밀 영역에서, 해상도가 340nm 초과임.
X: 단리된 영역에서, 해상도가 300nm 이하임.
Y: 단리된 영역에서, 해상도가 300nm 초과임.
종합 평가는 다음과 같이 분류된다.
A: 치밀 영역 및 단리된 영역 둘 다의 평가가 X임.
B: 치밀 영역 및 단리된 영역의 평가 중 적어도 하나가 Y임.
평가 결과는 아래 표 1-2에 나타내어진다.
[표 1-2]
작업 조성물 16 내지 20의 제조 실시예 16 내지 20 및 참조 조성물 1의 참조 제조
실시예
1
아래 표 2-1에 기술된 바와 같이 성분 및/또는 양을 변경한 것을 제외하고는 제조 실시예 1과 동일한 방식으로 제조를 수행하며, 총 고체 성분 농도는 13.0질량%로 된다.
작업 조성물 16 내지 20 및 참조 조성물 1이 얻어진다.
[표 2-1]
표 2-1에서, "ref."는 "참조"를 의미한다. 이하의 표에서 동일하다.
작업 조성물 16을 평가하기 위한 기판 제조
실시예
하기 평가에 사용되는 기판을 아래에 나타낸 바와 같이 제조한다.
BARC 조성물 AZ KrF-17B(Merck Performance Materials ltd., 이하 MPM ltd.로 표기함)를 실리콘 기판(SUMCO Corp., 8인치)의 표면 상에 스핀-코팅하고, 180℃에서 60초 동안 소성시켜 38nm의 두께를 갖는 BARC 코팅을 얻는다.
작업 조성물 16을 그 위에 스핀-코팅하고 110℃에서 60초 동안 소프트-소성시킴으로써 기판 상에 0.50μm의 두께를 갖는 레지스트 층을 형성한다.
노출 및 후처리는 치밀 영역만 있는 마스크를 변경한 것을 제외하고는 작업 조성물 1을 평가하기 위한 기판 제조 실시예에 기술된 바와 동일한 방식으로 수행한다. 그 후, 작업 조성물 16을 평가하기 위한 기판이 얻어진다.
작업 조성물 17 내지 20 및 참조 조성물 1을 평가하기 위한 기판 제조
실시예
각각의 기판 제조는 작업 조성물 16을 작업 조성물 17 내지 20 및 참조 조성물 1로 변경한 것을 제외하고는 작업 조성물 16을 평가하기 위한 기판 제조 실시예에 기술된 바와 동일한 방식으로 수행한다.
레지스트
패턴 형상의 평가
실시예
작업 조성물 16 내지 20 및 참조 조성물 1의 각각의 기판 상의 치밀 영역(라인:스페이스 = 1:1)에 0.25μm 스페이스를 통해 노출된 레지스트 패턴의 형상을 SEM 기기인 SU8230으로 평가한다. 평가 기준은 다음과 같이 지정된다.
A: 레지스트 패턴 붕괴가 발견되지 않음.
B: 레지스트 패턴 붕괴가 발견됨.
평가 결과는 아래 표 2-2에 나타내어져 있다.
해상도의 평가
실시예
300nm 슬릿(Line)에 의해 300nm 패턴을 재현할 수 있는 노출량으로 노출을 수행한다. 단면 SEM을 관찰하여 400nm 패턴으로부터 더 좁은 패턴으로 순차적으로 패턴 형상을 확인한다. 여기서, 해상도는 스페이스가 붕괴하기 직전의 스페이스 폭이다.
평가 기준은 다음과 같이 지정된다.
A: 해상도가 260nm 이하임.
B: 해상도가 260nm 초과임.
[표 2-2]
작업 조성물로부터 제조된 레지스트 층은 참조 조성물로부터 제조된 레지스트 층보다 더 우수한 해상도를 나타낸다.
작업 조성물 21 내지 24의 제조 실시예 21 내지 24
아래 표 3-1에 기술된 바와 같이 성분 및/또는 양을 변경한 것을 제외하고는 제조 실시예 1과 동일한 방식으로 제조를 수행하며, 총 고체 성분 농도는 24.0질량%로 된다.
작업 조성물 21 내지 24가 얻어진다.
[표 3-1]
작업 조성물 21 내지 24를 평가하기 위한 기판 제조
실시예
각각의 기판 제조는 작업 조성물 1을 작업 조성물 21 내지 24로 변경하고 마스크가 치밀 영역만 갖고, 기판 상에 1.50μm의 두께를 갖는 레지스트 층을 형성하는 것을 제외하고는 작업 조성물 1을 평가하기 위한 기판 제조 실시예에 기술된 바와 동일한 방식으로 수행한다.
레지스트
패턴 형상의 평가
실시예
작업 조성물 21 내지 24의 각각의 기판 상의 치밀 영역(라인:스페이스 = 1:1)에 0.7μm 스페이스를 통해 노출된 레지스트 패턴의 형상을 SEM 기기인 SU8230으로 평가한다. 평가 기준은 다음과 같이 지정된다.
A: 레지스트 패턴 붕괴가 발견되지 않음.
B: 레지스트 패턴 붕괴가 발견됨.
평가 결과는 아래 표 3-2에 나타내어져 있다.
제거성의
평가
실시예
작업 조성물 21 내지 24의 각각의 기판으로부터 절단된 20mmХ20mm 세그먼트를 제조한다. 이들 세그먼트를 110℃에서 90초 동안 소성시킨다. 각각의 세그먼트를 페트리 접시 상에 접시 중심으로부터 충분히 떨어트려 배치한다. 레지스트 층 제거제(AZ 제거제 700, MPM ltd)를 페트리 접시에 천천히 첨가한다. 교반기로 혼합하면서, 용액을 70℃가 될 때까지 가열한다. 용액을 10분간 혼합한 후, 세그먼트를 꺼낸다. 또한, 레지스트 층 제거제를 충분한 순수로 세정한다. 또한 세그먼트를 N2 가스 분무에 의해 건조시킨다.
제거하기 전에 레지스트 패턴이 위치한 장소를 1.0μm 라인-스페이스 노출된 패턴으로부터 점차 좁은 패턴으로 광학 현미경으로 관찰한다. 평가 기준은 다음과 같이 지정된다.
A: 0.7μm 이하의 라인-스페이스 노출된 레지스트 패턴이 명백히 제거됨.
B: 0.7μm 초과의 라인-스페이스 노출된 레지스트 패턴이 명백히 제거됨.
평가 결과는 아래 표 3-2에 나타내어져 있다.
[표 3-2]
작용 실시예 조성물로부터 제조된 레지스트 패턴은 명확하게 제거될 수 있다.
1. 기판
2. 레지스트 층
3. 마스크
4. 방사선
5. 금속 필름
6. 기판
7. 금속 필름
8. 레지스트 층
9. 마스크
10. 방사선
11. 1.0μm 폭 라인
12. 1.0μm 폭 스페이스
13. 1.0μm 폭 라인 및 라인:스페이스=1:1을 갖는 영역
14. 0.9μm 폭 라인
15. 0.9μm 폭 스페이스
16. 0.9μm 폭 라인 및 라인:스페이스=1:1을 갖는 영역
17. 1.0μm 폭 라인
18. 5.0μm 폭 스페이스
19. 1.0μm 폭 라인 및 라인:스페이스=1:5를 갖는 영역
20. 0.9μm 폭 라인
21. 4.5μm 폭 스페이스
22. 0.9μm 폭 라인 및 라인:스페이스=1:5를 갖는 영역
2. 레지스트 층
3. 마스크
4. 방사선
5. 금속 필름
6. 기판
7. 금속 필름
8. 레지스트 층
9. 마스크
10. 방사선
11. 1.0μm 폭 라인
12. 1.0μm 폭 스페이스
13. 1.0μm 폭 라인 및 라인:스페이스=1:1을 갖는 영역
14. 0.9μm 폭 라인
15. 0.9μm 폭 스페이스
16. 0.9μm 폭 라인 및 라인:스페이스=1:1을 갖는 영역
17. 1.0μm 폭 라인
18. 5.0μm 폭 스페이스
19. 1.0μm 폭 라인 및 라인:스페이스=1:5를 갖는 영역
20. 0.9μm 폭 라인
21. 4.5μm 폭 스페이스
22. 0.9μm 폭 라인 및 라인:스페이스=1:5를 갖는 영역
Claims (11)
- 단일 또는 복수의 (A) 알칼리 가용성 수지 및 단일 또는 복수의 (B) 광 산 발생제를 포함하는 네거티브 톤 리프트 오프(negative tone lift off) 레지스트 조성물로서,
(A) 알칼리 가용성 수지가 (A1) 수지 및/또는 (A2) 수지를 포함하고;
(B) 광 산 발생제가 (B1) 오늄 염 및/또는 (B2) 설포닐 화합물을 포함하고;
단, (i) 상기 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물이 단일 (A) 알칼리 가용성 수지를 포함하는 경우에는, 상기 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물은 복수의 (B) 광 산 발생제를 포함하고, (ii) 상기 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물이 단일 (B) 광 산 발생제를 포함하는 경우에는, 상기 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물은 복수의 (A) 알칼리 가용성 수지를 포함하며;
(A1) 수지는 화학식 (A1)로 나타내어지고;
(A2) 수지는 화학식 (A2)로 나타내어지고;
(B1) 오늄 염은 화학식 (B1)로 나타내어지고;
(B2) 설포닐 화합물은 화학식 (B2)-1 또는 (B2)-2로 나타내어진다.
[화학식 (A1)]
상기 화학식 (A1)에서,
R11, R12, R14, R15, R17 및 R18은 각각 독립적으로, 수소, C1-6 알킬, 카복실, 할로겐 또는 시아노이고,
R13 및 R16은 각각 독립적으로, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로겐 또는 시아노이고,
R19는 C1-15 알킬 또는 C1-15 알콕시이고, 여기서 R19의 상기 알킬 부분은 포화된 환 및/또는 불포화된 환을 형성할 수 있고,
m11은 0 내지 4의 수이고, n11은 1 내지 3의 수이고, m11+n11 ≤ 5이고, m12는 0 내지 5의 수이고,
pA1, qA1 및 rA1은 반복 수이고, [pA1 / (pA1+qA1+rA1)]은 30 내지 98%이고, [qA1 / (pA1+qA1+rA1)]은 0 내지 70%이고, [rA1 / (pA1+qA1+rA1)]은 0 내지 70%이다.
[화학식 (A2)]
상기 화학식 (A2)에서,
R21, R22, R24 및 R25는 각각 독립적으로, 수소, C1-6 알킬, 카복실, 할로겐 또는 시아노이고,
R23은 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로겐 또는 시아노이고,
R26은 C1-15 알킬 또는 C1-15 알콕시이고, 여기서 R26의 상기 알킬 부분은 포화된 환 및/또는 불포화된 환을 형성할 수 있고,
m21은 0 내지 4의 수이고, n21은 1 내지 3의 수이고, m21+n21 ≤ 5이고,
pA2 및 rA2는 반복 수이고, [pA2 / (pA2+rA2)]는 30 내지 100%이고, [rA2 / (pA2+rA2)]는 0 내지 70%이다.
[화학식 (B1)]
[Bm+ 양이온][Bm- 음이온]
상기 화학식 (B1)에서,
Bm + 양이온은, 전체로서의 m 원자가를 가지며, m = 1 내지 3인, 화학식 (B1)-C1 및/또는 화학식 (B1)-C2로 나타내어지고:
(상기 화학식 (B1)-C1 및/또는 (B1)-C2에서,
R31, R32, R33, R34 및 R35는 각각 독립적으로, C1-6 알킬, C1-6 알콕실 또는 C6-12 아릴이고,
m31, m32, m33, m34 및 m35는 각각 독립적으로, 0 내지 3의 수이다);
Bm- 음이온은 화학식 (B1)-A1, (B1)-A2 및/또는 (B1)-A3으로 나타내어진다:
(상기 화학식 (B1)-A1, (B1)-A2 및/또는 (B1)-A3에서,
R41, R42 및 R43은 각각 독립적으로, 치환되지 않거나 C1-6 알킬로 치환된 C6-12 아릴, 또는 치환되지 않거나 할로겐 또는 카보닐로 치환된 C1-12 알킬이고,
m41 = 1 또는 2이다).
(상기 화학식 (B2)-1 또는 (B2)-2에서,
R51, R52 및 R53은 각각 독립적으로, 수소, C1-6 알킬, C1-6 알콕실 또는 C6-12 아릴이고, 여기서 R51, R52 및 R53의 상기 알킬 부분은 서로 결합하여 사이클로알킬 또는 아릴을 구성할 수 있고,
m52 = 0 또는 1이고,
R54는 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 C1-6 알킬이고,
R55는 각각 독립적으로, C5-12 사이클로알킬 또는 C6-12 아릴이다) - 제1항에 있어서, (C) 용매를 추가로 포함하고;
바람직하게는, (C) 용매가 지방족 탄화수소 용매, 방향족 탄화수소 용매, 모노알콜 용매, 폴리올 용매, 케톤 용매, 에테르 용매, 에스테르 용매, 질소-함유 용매, 황-함유 용매, 및 이들 중 어느 것의 임의의 조합으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는, 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물의 총 질량에 대한 상기 (A) 알칼리 가용성 수지의 질량비가 5 내지 50질량%이고; 상기 (A) 알칼리 가용성 수지의 질량에 대한 상기 (B) 광 산 발생제의 질량비가 1 내지 20질량%이고;
바람직하게는, 상기 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물의 총 질량에 대한 상기 (C) 용매의 질량비가 30 내지 94질량%인, 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, (D) 가교결합제를 추가로 포함하고; 상기 (D) 가교결합제는 아릴 화합물, 멜라민 화합물, 구아나민 화합물, 글리콜우릴 화합물, 우레아 화합물, 에폭시 화합물, 티오에폭시 화합물, 이소시아네이트 화합물, 아지드 화합물 및 알케닐 화합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 요소(element)를 포함하고; 각각의 화합물은 치환되지 않거나 하이드록실 그룹, 메틸올 그룹, 알콕시메틸 그룹 및 아실옥시메틸 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 그룹으로 치환되는, 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, (D) 가교결합제를 추가로 포함하고, 상기 (D) 가교결합제는 화학식 (D1)로 나타내어지는 (D1) 가교결합제 및/또는 화학식 (D2)로 나타내어지는 (D2) 가교결합제를 포함하고;
바람직하게는, 상기 (A) 알칼리 가용성 수지의 질량에 대한 상기 (D) 가교결합제의 질량비가 1 내지 20질량%이고;
바람직하게는, 상기 (A) 알칼리 가용성 수지의 질량에 대한 상기 (D1) 가교결합제의 질량비가 0.10 내지 8질량%이고;
바람직하게는, 상기 (A) 알칼리 가용성 수지의 질량에 대한 상기 (D2) 가교결합제의 질량비가 0.50 내지 40질량%인, 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물.
[화학식 (D1)]
상기 화학식 (D1)에서,
R61은 C2-8 알콕실알킬이고, R62는 C2-8 알콕실알킬이고,
R63은 치환되지 않거나 C1-6 알킬로 치환된 C6-10 아릴, 치환되지 않거나 C1-6 알킬로 치환된 C1-8 알킬, 또는 -NR61R62이고,
R64는 치환되지 않거나 C1-6 알킬로 치환된 C6-10 아릴, 치환되지 않거나 C1-6 알킬로 치환된 C1-8 알킬, 또는 -NR61R62이다.
[화학식 (D2)]
상기 화학식 (D2)에서,
R65는 치환되지 않거나 C1-6 알킬로 치환된 C1-20 알킬이고,
lD2는 1, 2, 3 또는 4이고, mD2는 0, 1 또는 2이고, nD2는 0, 1 또는 2이고, lD2+mD2+nD2 ≤ 6이다. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (A) 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량(Mw)이 2,000 내지 100,000이고;
바람직하게는, 상기 (A1) 수지의 Mw이 5,000 내지 100,000이고;
바람직하게는, 상기 (A2) 수지의 Mw이 2,000 내지 20,000인, 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 켄칭제, 계면활성제, 염료, 콘트라스트 증강제, 산, 라디칼 발생제, 기판에 대한 접착을 향상시키기 위한 제제, 염기, 표면 레벨링제 및 소포제로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 추가로 포함하는, 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물.
- 기판 상에 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 네거티브 톤 리프트 오프 레지스트 조성물의 코팅을 형성하는 단계;
상기 레지스트 조성물을 소성(baking)시켜 레지스트 층을 형성하는 단계;
상기 레지스트 층을 노출시키는 단계;
상기 레지스트 층을 현상하여 레지스트 패턴을 형성하는 단계를 포함하는, 레지스트 패턴을 제조하는 방법. - 제8항에 있어서, 노출 단계가 13.5 내지 365nm 파장 광을 사용하는, 레지스트 패턴을 제조하는 방법.
- 제8항 또는 제9항에 따라 레지스트 패턴을 제조하는 단계;
상기 레지스트 패턴 상에 금속 필름을 형성하는 단계 및
이들 위에 남아있는 레지스트 패턴 및 금속 필름을 제거하는 단계를 포함하는, 기판 상에 금속 필름 패턴을 제조하는 방법. - 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따라 기판 상에 레지스트 패턴 또는 금속 필름 패턴을 제조하는 방법을 포함하는 장치의 제조방법.
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