KR20210153058A - 저독성 유기 3차 및 4차 아민 및 이의 용도 - Google Patents

저독성 유기 3차 및 4차 아민 및 이의 용도 Download PDF

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KR20210153058A
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alkyl
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지 데이비드 그린
조르단 퀸
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엥거스 케미칼 캄파니
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Abstract

화학식 I 및/또는 화학식 II의 3차 아민 및 4차 암모늄 화합물이 제공된다. 본 기술은 또한 전자 장치 처리(예를 들어 반도체 처리 조성물), 세척, 스트리핑(stripping), 탈지(degreasing) 또는 이의 2개 이상의 조합에 유용할 수 있는 하나 이상의 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다. 화학식 I 및/또는 화학식 II의 화합물은 테트라메틸암모늄 하이드록사이드에 대한 저독성 대체제로서 유용할 수 있다.

Description

저독성 유기 3차 및 4차 아민 및 이의 용도
일 양태에서, 본 기술은 화학식 I의 화합물 및/또는 화학식 II의 화합물을 제공한다:
Figure pct00001
상기 식에서, R1 및 R5는 개별적으로 H, 하이드록실 또는 CH3이고; R2 및 R6은 개별적으로 H, 하이드록실, CH3, N(CH3)2, 또는 +N(CH3)3이며; Y는 OR3 또는 N(R8) i 이고, Z는 OR7 또는 N(R10) j 이며, 여기서 R3 및 R7은 개별적으로 H 또는C1-C6 알킬이고; 각각의 경우에 R8은 개별적으로 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이며; 각각의 경우에 R10은 개별적으로 H 또는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이고; R4는 H, 또는 하나 이상의 하이드록실, 아민 또는 암모늄기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기이며; a, b, d, e, f 및 h는 개별적으로 0 또는 1이고; c 및 g는 개별적으로 0, 1 또는 2이며; i 및 j는 개별적으로 2 또는 3이고; X-는 음이온이며 화학식 I 또는 화학식 II에 존재하는 양이온과 동일한 양으로 존재한다.
임의의 실시형태에서, 화학식 I의 화합물은 화학식 IA의 화합물일 수 있고/있거나 화학식 II의 화합물은 화학식 IIA의 화합물일 수 있다:
Figure pct00002
상기 식에서, R1, R2, R5 및 R6은 개별적으로 H, 하이드록실 또는 CH3이고; R3 및 R7은 개별적으로 H 또는 C1-C6 알킬이며; R4는 H 또는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기이고; a, b, d, e, f 및 h는 개별적으로 0 또는 1이며; c 및 g는 개별적으로 0, 1 또는 2이고; X-는 음이온이다.
임의의 실시형태에서, 화학식 I의 화합물은 화학식 IB의 화합물일 수 있고/있거나 화학식 II의 화합물은 화학식 IIB의 화합물일 수 있다:
Figure pct00003
상기 식에서, R1 및 R5는 개별적으로 H, 하이드록실 또는 CH3이고; R2 및 R6은 개별적으로 H, CH3, N(CH3)2 또는 +N(CH3)3이며; 여기서 각각의 경우에 R8은 개별적으로 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이고; 각각의 경우에 R10은 개별적으로 H 또는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이며; R4는 H, 또는 하나 이상의 하이드록실, N(CH3)2 또는 +N(CH3)3 기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기이고; a, b, d, e, f 및 h는 개별적으로 0 또는 1이며; c 및 g는 개별적으로 0, 1 또는 2이고; X-는 음이온이다.
본 기술은 또한 화학식 I(또는 화학식 IA 종 및/또는 화학식 IB 종)의 화합물, 화학식 II(또는 화학식 IIA 종 및/또는 화학식 IIB 종)의 화합물 또는 이의 조합을 포함하는 조성물을 제공한다. 임의의 실시형태에서, 본 조성물은 전자 장치 처리(예를 들어 반도체 처리 조성물), 세척, 스트리핑(stripping), 탈지(degreasing) 또는 이의 2개 이상의 조합에 유용할 수 있다. 화학식 I(또는 화학식 IA 종 및/또는 화학식 IB 종) 및/또는 화학식 II(또는 화학식 IIA 종 및/또는 화학식 IIB 종)의 화합물은 또한 촉매, 상 전이제 또는 이의 조합으로서 유용할 수 있다.
화학식 I(또는 화학식 IA 종 및/또는 화학식 IB 종) 또는 화학식 II(또는 화학식 IIA 종 및/또는 화학식 IIB 종)의 화합물은 또한 테트라메틸암모늄 하이드록사이드("TMAH") - 고독성(highly toxic) 화합물에 대한 대체제로서 유용할 수 있다. 임의의 실시형태에서, 화학식 II(또는 화학식 IIA 종 및/또는 화학식 IIB 종)의 화합물은 테트라메틸암모늄 하이드록사이드("TMAH") - 고독성 화합물에 대한 대체제로서 유용할 수 있다.
임의의 실시형태에서, 본 기술은 TMAH 대신 화학식 I(또는 화학식 IA 종 및/또는 화학식 IB 종) 또는 화학식 II(또는 화학식 IIA 종 및/또는 화학식 IIB 종)의 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다. 임의의 실시형태에서, 본 기술은 TMAH 대신 화학식 II(또는 화학식 IIA 종 및/또는 화학식 IIB 종)의 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
이하에서 다양한 실시형태가 기재된다. 구체적인 실시형태는 본원에서 논의된 보다 폭넓은 양태를 포괄적으로 기술하거나 제한하려고 의도한 것이 아님을 주지해야 한다. 특정 실시형태와 함께 기재된 일 양태는 반드시 그 실시형태로 제한되는 것이 아니며 임의의 다른 실시형태(들)과 실시될 수 있다.
본원에서 사용된 바, "약"은 당업자에 의해 이해될 것이고, 그것이 사용된 문맥에 따라 어느 정도 달라질 것이다. 당업자에게 명확하지 않은 용어가 사용되는 경우, 이를 사용한 문맥을 고려하여 "약"은 특정 용어의 최대 ±10%를 의미할 것이다.
구성 요소를 기재하는 문맥에서(특히 하기 청구항의 문맥에서), 부정 관사("a", "an"), 정관사("the") 및 유사한 지시어 용어의 사용은 본원에서 달리 명시되거나 문맥 상 명백하게 상충되지 않는 한, 단수 및 복수를 모두 포함하는 것으로 해석되어야 한다. 본원에서 수치의 범위의 기재는 본원에 달리 명시되지 않는 한, 단지 그 수치에 포함되는 각각의 별개의 수치를 개별적으로 지칭하는 약식 방법으로서의 역할을 하는 것으로 의도한 것이며, 각각의 별개의 수치는 개별적으로 본원에 기재된 것처럼 본 명세서에 포함된다. 본원에서 기재된 모든 방법은 본원에 달리 명시되지 않는 한 또는 문맥 상 명백하게 상충되지 않는 한 임의의 적합한 순서로 수행될 수 있다. 본원에서 제공된 임의의 그리고 모든 실시예 및 예시적인 용어(예를 들어, "~와 같은")의 사용은 단지 실시형태를 보다 명확하게 하기 위한 것으로서 달리 지시되지 않는 한 청구항의 범주에 제한을 부여하지 않는다. 본 명세서 내 어떠한 언어도 임의의 청구되지 않은 구성요소를 본질적인 것으로서 명시하는 것으로 해석되어서는 안된다.
달리 명시되지 않는 한, 예를 들어 "2 내지 10"과 같은 수치 범위는 그 범위를 정의하는 수를 포함한다(예를 들어 2 및 10).
달리 명시되지 않는 한, 비율, 백불율, 부 등은 중량 기준이다.
일반적으로, 본원에서 사용된 바, "치환된"은 하기 정의되는 바(예를 들어, 알킬기)와 같은 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴 또는 에테르에서 이들에 함유된 수소 원자에 대한 하나 이상의 결합이 비-수소 또는 비-탄소 원자에 대한 결합으로 대체된 것을 지칭한다. 치환된 기는 또한 탄소(들) 또는 수소(들)에 대한 하나 이상의 결합이 헤테로원자에 대한 이중 또는 삼중 결합을 포함하는 하나 이상의 결합으로 대체된 기를 포함한다. 따라서, 치환된 기는 달리 명시되지 않는 한, 하나 이상의 치환기로 치환될 것이다. 일부 실시형태에서, 치환된 기는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개의 치환기로 치환된다. 치환기의 예는 하기를 포함한다: 할로겐(즉, F, Cl, Br 및 I); 하이드록실; 알콕시, 알케녹시, 알키녹시, 아릴옥시, 아랄킬옥시, 헤테로사이클릴옥시 및 헤테로사이클릴알콕시기; 카보닐(옥소); 카복실; 에스테르; 우레탄; 옥심; 하이드록실아민; 알콕시아민; 아랄콕시아민; 티올; 설파이드; 설폭사이드; 설폰; 설포닐; 설폰아미드; 아민; N-옥사이드; 하이드라진; 하이드라지드; 하이드라존; 아자이드; 아미드; 우레아; 아미딘; 구아니딘; 에나민; 이미드; 이소시아네이트; 이소티오시아네이트; 시아네이트; 티오시아네이트; 이민; 니트로기; 니트릴(즉, CN) 등.
본원에서 사용된 바, "알킬"기는 1 내지 약 20개의 탄소 원자 및 통상적으로 1 내지 12개의 탄소 또는 일부 실시형태에서 1 내지 8개, 1 내지 6개 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지형 알킬기를 포함한다. 본원에서 사용된 바, "알킬기"는 하기 정의되는 바와 같이 사이클로알킬기를 포함한다. 알킬기는 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 직쇄 알킬기의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸 및 n-옥틸기를 포함한다. 분지형 알킬기의 예는 이소프로필, sec-부틸, t-부틸, 네오펜틸 및 이소펜틸기를 포함하지만, 이로 제한되지는 않는다. 대표적인 치환된 알킬기는 예를 들어 아미노, 티오, 하이드록시, 시아노, 알콕시 및/또는 할로기, 예를 들어 F, Cl, Br 및 I기로 1회 이상 치환될 수 있다. 본원에서 사용된 바, 용어 할로알킬은 하나 이상의 할로기를 갖는 알킬기이다. 일부 실시형태에서, 할로알킬은 과-할로알킬기를 지칭한다. 일부 실시형태에서, 상기 알킬기는 치환될 수 있다. 일부 실시형태에서, 상기 알킬기는 하나 이상의 하이드록실, 아민 또는 암모늄기로 치환될 수 있다. 다른 실시형태에서, 상기 알킬기는 치환되지 않을 수 있다.
본원에서 사용된 바, 용어 "카복실" 또는 "카복실레이트"는 -C(O)OH 기 또는 이의 이온화 형태 -C(O)O-를 지칭한다.
본원에서 사용된 바, 용어 "카보닐"은 -C(O)- 기를 지칭한다.
본원에서 사용된 바, 용어 "하이드록실"은 -OH 또는 이의 이온화 형태 -O-를 지칭할 수 있다.
본원에서 사용된 바, 용어 "아민"(또는 "아미노")은 -NR65R66 기를 지칭하고, 여기서 R65 및 R66은 독립적으로 본원에서 정의된 바와 같은 할로겐 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로사이클릴알킬 또는 헤테로사이클릴기이다. 일부 실시형태에서, 아민은 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노 또는 알킬아릴아미노이다. 일부 실시형태에서, 아민은 알킬아미노 또는 디알킬아미노기이다. 일부 실시형태에서, 아민기는 4차 아민일 수 있고, 본원에서 사용된 바 암모늄기를 지칭한다. 일부 실시형태에서, 암모늄은 1개, 2개 또는 3개의 알킬기를 포함한다. 알킬기는 독립적으로 1 내지 약 20개의 탄소 원자 및 통상적으로 1 내지 12개의 탄소 또는 일부 실시형태에서 1 내지 8개, 1 내지 6개, 1 내지 4개, 1 내지 3개 또는 1 내지 2개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지형 알킬기를 포함할 수 있다. 일부 실시형태에서, 알킬기는 메틸기일 수 있다.
본 기술의 화합물 내에서 2개 이상의 결합 지점(즉, 2가, 3가 또는 다가)을 갖는 본원에 기재된 기는 접미사 "엔"의 사용으로 지시된다. 예를 들어, 2가 알킬기는 알킬렌기이고, 2가 아릴기는 아릴렌기이며, 2가 헤테로아릴기는 2가 헤테로아릴렌기 등이다. 본 기술의 화합물에 단일 결합 지점을 갖는 치환된 기는 "엔" 지시어를 사용하여 지칭하지 않는다.
일 양태에서, 본 기술은 화학식 I의 화합물 및/또는 화학식 II의 화합물을 제공한다:
Figure pct00004
상기 식에서, R1 및 R5는 개별적으로 H, 하이드록실 또는 CH3이고; R2 및 R6은 개별적으로 H, 하이드록실, CH3, N(CH3)2, 또는 +N(CH3)3이며; Y는 OR3 또는 N(R8) i 이고, Z는 OR7 또는 N(R10) j 이며, 여기서 R3 및 R7은 개별적으로 H 또는C1-C6 알킬이고; 각각의 경우에 R8은 개별적으로 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이며; 각각의 경우에 R10은 개별적으로 H 또는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이고; R4는 H, 또는 하나 이상의 하이드록실, 아민 또는 암모늄기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기이며; a, b, d, e, f 및 h는 개별적으로 0 또는 1이고; c 및 g는 개별적으로 0, 1 또는 2이며; i 및 j는 개별적으로 2 또는 3이고; X-는 음이온이며 화학식 I 또는 화학식 II에 존재하는 양이온과 동일한 양으로 존재한다.
일 실시형태에서, 화학식 I의 화합물은 화학식 IA의 화합물일 수 있고/있거나 화학식 II의 화합물은 화학식 IIA의 화합물일 수 있다:
Figure pct00005
상기 식에서, R1, R2, R5 및 R6은 개별적으로 H, 하이드록실 또는 CH3이고; R3 및 R7은 개별적으로 H 또는 C1-C6 알킬이며; R4는 H 또는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기이고; a, b, d, e, f 및 h는 개별적으로 0 또는 1이며; c 및 g는 개별적으로 0, 1 또는 2이고; X-는 음이온이다.
다른 실시형태에서, 화학식 I의 화합물은 화학식 IB의 화합물일 수 있고/있거나 화학식 II의 화합물은 화학식 IIB의 화합물일 수 있다:
Figure pct00006
상기 식에서, R1 및 R5는 개별적으로 H, 하이드록실 또는 CH3이고; R2 및 R6은 개별적으로 H, CH3, N(CH3)2 또는 +N(CH3)3이며; 여기서 각각의 경우에 R8은 개별적으로 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이고; 각각의 경우에 R10은 개별적으로 H 또는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이며; R4는 H, 또는 하나 이상의 하이드록실, N(CH3)2 또는 +N(CH3)3 기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기이고; a, b, d, e, f 및 h는 개별적으로 0 또는 1이며; c 및 g는 개별적으로 0, 1 또는 2이고; X-는 음이온이다.
일부 실시형태에서, c 및 g는 1일 수 있다. 일부 실시형태에서, c 및 g는 0일 수 있다.
일부 실시형태에서, a 및 e는 0일 수 있다. 일부 실시형태에서, a 및 e는 1일 수 있다.
일부 실시형태에서, b 및 f 는 0일 수 있다. 일부 실시형태에서, b 및 f 는 1일 수 있다.
일부 실시형태에서, d 및 h는 0일 수 있다. 일부 실시형태에서, d 및 h는 1일 수 있다.
일부 실시형태에서, a, b, c, e, f 및 g는 1이다. 일부 실시형태에서, a, b, c, e, f 및 g는 0일 수 있다.
일부 바람직한 실시형태에서, a+b+c ≥ 1이다. 일부 바람직한 실시형태에서, e+f+g ≥ 1이다. 일부 바람직한 실시형태에서, a+b+c+d ≥ 1이다. 일부 바람직한 실시형태에서, e+f+g+h ≥ 1이다. 일부 바람직한 실시형태에서, a+b+c+d ≥ 2이다. 일부 바람직한 실시형태에서, e+f+g+h ≥ 2이다. 일부 바람직한 실시형태에서, a+b+c+d ≥ 3이다. 일부 바람직한 실시형태에서, e+f+g+h ≥ 3이다.
일부 실시형태에서, a, b, e 및 f는 0일 수 있고; c 및 g는 2일 수 있으며; d 및 h는 1일 수 있다.
일부 실시형태에서, a, b, e 및 f는 0일 수 있고, c, d, g 및 h는 1일 수 있다.
일부 실시형태에서, a, b, d, e, f 및 h는 1일 수 있고, c 및 g는 0일 수 있다.
일부 실시형태에서, a, b, d, e, f 및 h는 0일 수 있고, c 및 g는 1일 수 있다.
일부 실시형태에서, a, b, c, e, f 및 g는 0일 수 있고, d 및 h는 1일 수 있다.
일부 실시형태에서, a, d, e 및 h는 0일 수 있고, b, c, f 및 g는 1일 수 있다.
일부 실시형태에서, a, b, d, e, f 및 h는 0일 수 있고, c 및 g는 1일 수 있다.
일부 실시형태에서, R1 및 R5는 개별적으로 하이드록실 또는 CH3일 수 있다. 일부 실시형태에서, R1 및 R5는 H 또는 CH3일 수 있다. 일부 실시형태에서, R1 및 R5는 H일 수 있다. 일부 실시형태에서, R1 및 R5는 CH3일 수 있다.
일부 실시형태에서, R3 및 R7은 H일 수 있다. 일부 실시형태에서, R3 및 R7은 개별적으로 C1-C6 알킬일 수 있다. 일부 실시형태에서, R3 및 R7은 개별적으로 C1-C4 알킬일 수 있다. 일부 실시형태에서, R3 및 R7은 개별적으로 C1-C3 알킬일 수 있다. 일부 실시형태에서, R3 및 R7은 개별적으로 C1-C2 알킬일 수 있다. 일부 실시형태에서, R3 및 R7은 CH3일 수 있다.
일부 실시형태에서, R4는 H 또는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기일 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기일 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C4 알킬일 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C3 알킬일 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C2 알킬일 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 메틸기일 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 하이드록실기로 치환될 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 하이드록실기로 말단이 치환될 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 2개 이상의 하이드록실기로 치환될 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 2개 이상의 하이드록실기 중 하나로 말단이 치환될 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 CH2CH(CH3)OH 기일 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 할라이드기로 치환될 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 2개 이상의 할라이드기로 치환될 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 하이드록실기 및 하나 이상의 할라이드기로 치환될 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 하이드록실기로 치환될 수 있고, 임의의 할라이드기로는 치환될 수 없다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 할라이드기로 치환될 수 있고, 임의의 하이드록실기로는 치환될 수 없다. 일부 실시형태에서, R4는 H, 또는 하나 이상의 아민 또는 암모늄기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기일 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 아민 또는 암모늄기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기일 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 아민 또는 암모늄기로 선택적으로 치환된 C1-C4 알킬일 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 아민 또는 암모늄기로 선택적으로 치환된 C1-C3 알킬일 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 아민 또는 암모늄기로 선택적으로 치환된 C1-C2 알킬일 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 아민 또는 암모늄기로 선택적으로 치환된 메틸기일 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 +N(C1-C2 알킬)3 기로 치환된 알킬기일 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 +N(CH3)3 기로 치환된 알킬기일 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 +NH(CH3)2 기로 치환된 알킬기일 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 +NH2(CH3) 기로 치환된 알킬기일 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 +NH3 기로 치환된 알킬기일 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나 이상의 +N(CH3)3 기로 말단이 치환될 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 하나의 +N(CH3)3 기로 치환될 수 있다. 일부 실시형태에서, R4는 CH2C(CH3)2-N(CH3)3 + 기로 치환될 수 있다.
일부 실시형태에서, R2 및 R6은 H, 하이드록실, CH3, N(CH3)2 또는 +N(CH3)3이다. 일부 실시형태에서, R2 및 R6은 H이다. 일부 실시형태에서, R2 및 R6은 하이드록실이다. 일부 실시형태에서, R2 및 R6은 CH3이다. 일부 실시형태에서, R2 및 R6은 N(CH3)2 또는 +N(CH3)3이다.
일부 실시형태에서, i는 2이다. 일부 실시형태에서, j는 2 또는 3이다. 일부 실시형태에서, j는 3이다.
일부 실시형태에서, 각각의 경우에 R8 및 R10은 개별적으로 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이다. 일부 실시형태에서, 각각의 경우에 R8 및 R10은 개별적으로 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C4 알킬이다. 일부 실시형태에서, 각각의 경우에 R8 및 R10은 개별적으로 하나의 하이드록실기 또는 CH3로 치환된 C1-C4 알킬이다. 일부 실시형태에서, 각각의 경우에 R8 및 R10은 동일하다. 일부 실시형태에서, 각각의 경우에 R8 및 R10은 CH3이다. 일부 실시형태에서, 2개의 경우에 R8 및 R10은 동일하다. 일부 실시형태에서, 2개의 R8 및 2개의 R10은 CH3이고, R8 및 R10의 세 번째 경우는 하나의 하이드록실기로 치환된 C1-C4 알킬이다. 일부 실시형태에서, 하나의 R8 및 2개의 R10은 CH3이고, R8 및 R10의 나머지 경우는 하나의 하이드록실기로 치환된 C1-C4 알킬이다. 일부 실시형태에서, R8 및 R10은 CH3 및 C(CH3)2CH2OH로 구성된 군으로부터 선택된다. 일부 실시형태에서, 2개의 R8 및 2개의 R10은 CH3이고, 세 번째 R8 및 R10은 C(CH3)2CH2OH 기이다. 일부 실시형태에서, 하나의 R8 및 2개의 R10은 CH3이고, 나머지 R8 및 R10은 C(CH3)2CH2OH 기이다. 일부 실시형태에서, R8은 CH3 및 C(CH3)2CH2OH이고, R10은 CH3, CH3 및 C(CH3)2CH2OH이다. 일부 실시형태에서, 각각의 경우에 R8 및 R10은 CH3이다.
일부 실시형태에서, i는 2이다. 일부 실시형태에서, j는 2 또는 3이다. 일부 실시형태에서, j는 3이다.
X-는 음이온이고, 화학식 I 및/또는 화학식 II에 존재하는 양이온과 동일한 양으로 존재한다. 일부 실시형태에서, 화학식 I은 임의의 양이온을 가질 수 없고, X-는 상대 음이온으로서 존재하지 않는다. 일부 실시형태에서, 화학식 II는 1개, 2개 또는 3개 양이온을 가질 수 있고, X-는 양이온 전하의 양과 동일한 음이온으로서 존재한다. 일부 실시형태에서, X-는 할라이드, 설페이트, 메토설페이트, 카보네이트, 카복실레이트, 포스페이트 또는 하이드록사이드일 수 있다. 일부 실시형태에서, X-는 할라이드 또는 하이드록사이드일 수 있다. 일부 실시형태에서, X-는 하이드록사이드일 수 있다.
일부 실시형태에서, 본 조성물은 화학식 IA의 화합물을 포함한다.
일부 실시형태에서, 화학식 IA의 화합물은
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
또는 이의 2개 이상의 조합을 포함한다.
일부 실시형태에서, 화학식 IA의 화합물의 조성물은 DMTA, DMAMPD, DMAEPD, DMMOPA, 이소-DMTA, 이소-DMAMPD, 이소-DMAEPD, 이소-DMAMP 또는 이의 2개 이상의 조합을 포함한다. 일부 실시형태에서, 화학식 IA의 화합물의 조성물은 DMAMPD, 이소-DMAMPD 또는 이의 조합을 포함한다. 일부 실시형태에서, 화학식 IA의 화합물의 조성물은 DMAMPD이다.
일부 바람직한 실시형태에서, 본 조성물은 화학식 IIA의 화합물을 포함한다.
일부 실시형태에서, 화학식 IIA의 화합물은
Figure pct00010
Figure pct00011
또는 이의 2개 이상의 조합을 포함한다.
일부 실시형태에서, 화학식 IIA의 화합물은 DMTA-AH, DMAMPD-AH, DMAEPD-AH, DMMOPA-AH, 이소-DMTA-AH, 이소-DMAMPD-AH, 이소-DMAEPD-AH, 이소-DMAMP-AH 또는 이의 2개 이상의 조합을 포함한다. 일부 실시형태에서, 화학식 II의 화합물은 DMAMP-AH, 이소-DMAEPD-AH 또는 이의 조합을 포함한다. 일부 실시형태에서, 화학식 IIA의 화합물은 DMAMPD-AH, 이소-DMAMPD-AH 또는 이의 조합을 포함한다. 일부 실시형태에서, 화학식 IIA의 화합물은 DMAMPD-AH를 포함한다.
일부 바람직한 실시형태에서, 본 조성물은 화학식 IB의 화합물을 포함한다.
일부 실시형태에서, 화학식 IB의 화합물은
Figure pct00012
또는 이의 2개 이상의 조합을 포함한다.
일부 바람직한 실시형태에서, 본 조성물은 화학식 IIB의 화합물을 포함한다.
일부 실시형태에서, 화학식 IIB의 화합물은
Figure pct00013
또는 이의 2개 이상의 조합을 포함한다.
일부 실시형태에서, 본 조성물은 총 조성물을 기준으로 약 0.1 중량% 내지 약 80 중량%의 화학식 I및/또는 화학식 II의 화합물(화학식 IA, IIA, IB 및/또는 IIB 포함)을 갖는다. 일부 실시형태에서, 본 조성물은 총 조성물을 기준으로 약 1 중량% 내지 약 50 중량%의 화학식 I및/또는 화학식 II의 화합물(화학식 IA, IIA, IB 및/또는 IIB 포함)을 갖는다. 일부 실시형태에서, 본 조성물은 총 조성물을 기준으로 약 0.1 중량% 내지 약 80 중량%의 화학식 II의 화합물(화학식 IIA 및/또는 IIB 포함)을 갖는다. 일부 실시형태에서, 본 조성물은 총 조성물을 기준으로 약 1 중량% 내지 약 50 중량%의 화학식 II의 화합물(화학식 IIA 및/또는 IIB 포함)을 갖는다.
일부 실시형태에서, 본 조성물은 전자 장치 처리 조성물(예를 들어 반도체 처리 조성물), 세척 조성물, 스트리핑 조성물, 탈지 조성물, 촉매, 상 전이제 또는 이의 2개 이상의 조합일 수 있다. 일부 실시형태에서, 상기 전자 장치 처리 조성물은 웨이퍼 세척 조성물, 이방성 에칭 조성물, 포토리소그래피 조성물(photolithography composition), 포토레지스트 현상 조성물(photoresist developing composition), 화학기계적 연마 후 세척 조성물(post chemical mechanical planarization cleaning composition), 인쇄회로기판 세척 조성물 또는 이의 2개 이상의 조합일 수 있다.
일부 실시형태에서, 본 조성물은 안정화제(예를 들어 산화방지제, 산소 스캐빈저(oxygen scavenger) 또는 환원제, 예를 들어 디티오나이트 염, 아민, 하이드록실아민, 설파이트, 하이드로퀴논, 수소화물, 카복실산, 피페라진, 포름알데히드, 티오우레아, 보레이트, 부틸화 하이드록시톨루엔, 부틸화 하이드록시아니솔, 아스코르브산 등 및 이의 2개 이상의 조합)를 추가로 포함한다.
일부 실시형태에서, 본 조성물은 부식 억제제를 추가로 포함한다. 임의의 실시형태에서, 부식 억제제는 당류, 알코올 당류, 피로카테콜 및/또는 부틸카테콜을 포함할 수 있다. 당류 또는 알코올 당류의 비제한적 예는 아라비노스, 갈락토오스, 자일리톨, 소르비톨, 만니톨, 만노오스, 글루코오스, 락토오스, 말토오스, 이노시톨, 자일로오스, 리보오스, 트레할로오스, 수크로오스, 프럭토오스 및 폴리덱스트로스를 포함한다.
일부 실시형태에서, 본 조성물은 알코올, 피로카테콜, 글리세린 및/또는 글리세린 유도체를 추가로 포함한다.
일부 실시형태에서, 화학식 I의 화합물 및/또는 화학식 II의 화합물(화학식 IA, IIA, IB 및/또는 IIB 포함)은 에칭제이다. 일부 실시형태에서, 화학식 II의 화합물은 에칭제이다.
일부 실시형태에서, 본 조성물은 하이드록실아민(예를 들어 하이드록실아민, 하이드록실아민 설페이트, 하이드록실아민 클로라이드, 하이드록실아민 옥살레이트, N,N-디에틸 하이드록실아민, 이소프로필 하이드록실아민, 디메틸 하이드록실아민 하이드로클로라이드 및/또는 하이드록실아민 포스페이트)을 추가로 포함한다.
일부 실시형태에서, 본 조성물은 무기 알칼리 화합물(예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨, 암모니아 및 수화 하이드라진)을 추가로 포함한다.
일부 실시형태에서, 본 조성물은 물을 추가로 포함한다.
일부 실시형태에서, 본 조성물은 하이드로트로프 성분(hydrotropic component)(예를 들어 쿠멘설폰산, 테트라메틸암모늄 쿠멘설포네이트, 테트라메틸암모늄 자일렌설포네이트, 테트라메틸암모늄 페놀설포네이트, 테트라메틸암모늄 톨루엔설포네이트 및/또는 테트라메틸암모늄 벤젠설포네이트)을 추가로 포함한다.
일부 실시형태에서, 본 조성물은 pH 조절제, 완충제 또는 이의 조합(예를 들어 아민, 아미노 알코올, 하이드록실아민, 아민 옥사이드, 유기 하이드록사이드, 포스페이트, 카보네이트 및 이의 2개 이상의 조합)을 추가로 포함한다.
일부 실시형태에서, 본 조성물은 적어도 하나의 유기 용기 또는 계면활성제(예를 들어 DMSO, 알코올, 에톡실화 알코올, 베타인, 알킬설폰산, 아릴설폰산 또는 이의 2개 이상의 조합)를 추가로 포함한다.
일부 실시형태에서, 본 조성물은 레올로지 개질제(rheology modifier)(예를 들어 폴리아크릴산과 같은 중합체 레올리지 개질제)를 추가로 포함한다.
일부 실시형태에서, 본 조성물은 킬레이트제(예를 들어 에틸렌디아민 테트라아세트산("EDTA"))를 추가로 포함한다.
일부 실시형태에서, 본 조성물은 Na, Mg, Al, K, Ca, Mn, Fe, Ni, Cu, Zn, Ag, Pd 및 Cr으로 구성된 군으로부터 선택된 금속을 약 1000 ppb 이하로 포함한다.
일부 실시형태에서, 본 조성물은 쥐의 피부 독성을 기준으로 동일한 중량%의 테트라메틸암모늄 하이드록사이드(TMAH)를 포함하는 조성물과 비교하여 감소된 독성을 갖는다.
일부 실시형태에서, 본 조성물은 본질적으로 TMAH가 없다. 본원에서 사용된 바, "본질적으로 없는"은 약 5 중량% 미만, 약 4 중량% 미만, 약 3 중량% 미만, 약 2 중량% 미만, 약 1 중량% 미만, 약 0.5 중량% 미만, 약 0.1 중량% 미만, 약 0.05 중량% 미만, 약 0.01 중량% 미만의 TMAH 또는 검출 가능한 TMAH의 양이 없는 것을 지칭한다.
다른 양태에서, 본 기술은 본원에서 제공된 것과 같은 화학식 II의 화합물을 포함하는 조성물을 제조하는 방법을 제공한다. 상기 방법은 하기의 단계를 포함한다: 제1항 내지 제35항 중 어느 항에서 기재된 화학식 I의 화합물 및 유기 용매(예를 들어 이소프로필 알코올)를 포함하는 용액을 제공하는 단계; 선택적으로 상기 용액을 약 25℃ 내지 약 45℃로 가열하는 단계; 상기 용액에 메틸화제(예를 들어 요오드화 메틸)를 첨가하여 혼합물을 제조하는 단계로서, 상기 메틸화제는 선택적으로 약 1시간의 기간에 걸쳐 첨가되는 단계; 상기 혼합물을 혼합(예를 들어 교반)하는 단계; 선택적으로 상기 혼합물을 약 20℃ 미만(예를 들어 10℃)으로 냉각하는 단계; 및 선택적으로 상기 혼합물을 여과(예를 들어 이온 교환 수지 여과기)하는 단계.
다른 양태에서, 본 기술은 본원에서 제공된 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 화학식 II의 화합물(화합물 IA, IIA, IB 및/또는 IIB)을 제공한다.
일부 실시형태에서, 화학식 I의 화합물은 화학식 IA 또는 화학식 IB의 화합물을 포함한다:
Figure pct00014
Figure pct00015
또는 이의 2개 이상의 조합. 일부 실시형태에서, 화학식 I의 화합물은 DMTA, DMAMPD, DMAEPD, DMMOPA, 이소-DMTA, 이소-DMAMPD, 이소-DMAEPD, 이소-DMAMP, PMPDA, TMPDA, HMPTA, HPMAMP 또는 이의 2개 이상의 조합을 포함한다. 일부 실시형태에서, 화학식 I의 화합물은 DMTA, DMAEPD, DMMOPA, 이소-DMTA, 이소-DMAMPD, DMAMPD, 이소-DMAEPD, 이소-DMAMP, PMPDA, TMPDA, HMPTA, HPMAMP 또는 이의 2개 이상의 조합을 포함한다. 일부 실시형태에서, 화학식 I의 화합물은 DMAMPD, 이소-DMAMPD 또는 이의 조합을 포함한다. 일부 실시형태에서, 화학식 I의 화합물은 DMAMPD를 포함한다.
일부 실시형태에서, 화학식 I의 화합물(화학식 IA 및 IB 포함)은
Figure pct00016
를 포함하지 않는다.
일부 실시형태에서, 화학식 II의 화합물은 화학식 IIA 또는 화학식 IIB의 화합물을 포함한다:
Figure pct00017
Figure pct00018
또는 이의 2개 이상의 조합. 일부 실시형태에서, 화학식 II의 화합물은 DMTA-AH, DMAMPD-AH, DMAEPD-AH, DMMOPA-AH, 이소-DMTA-AH, 이소-DMAMPD-AH, 이소-DMAEPD-AH, 이소-DMAMP-AH, PMPDA-AH, TMPDA-AH, HMPTA-AH, HPMAMP-AH 또는 이의 2개 이상의 조합을 포함한다. 일부 실시형태에서, 화학식 II의 화합물은 DMAMP-AH, 이소-DMAEPD-AH 또는 이의 조합을 포함한다. 일부 실시형태에서, 화학식 II의 화합물은 DMAMPD-AH, 이소-DMAMPD-AH 또는 이의 조합을 포함한다. 일부 실시형태에서, 화학식 II의 화합물은 DMAMPD-AH를 포함한다.
일부 실시형태에서, 화학식 II의 화합물(화학식 IIA 및 IIB 포함)은
Figure pct00019
를 포함하지 않고, 여기서 X-는 본원에서 정의된 바와 같다.
이와 같이 일반적으로 기술된 본 발명은 하기 실시예를 참고하여 보다 용이하게 이해될 것이고, 이는 예시의 방식으로 제공되며 본 발명을 제한하는 것으로 의도한 것이 아니다.
실시예
실시예 1. DMAMP-요오드화물의 합성. 147 g(1.00 mol)의 DMAMP-80(ANGUS Chemical Company)과 580 g의 이소프로필 알코올(99%, VWR International)의 용액에 145 g(1.02 mol)의 요오드화 메틸(99%, Aldrich Chemical Company)를 25℃ 내지 45℃의 내부 온도를 유지하면서 60분에 걸쳐 부분적으로 첨가하였다. 완전한 첨가 후에 상기 혼합물을 주위 온도에서 3시간 동안 교반한 후 1시간 동안 10℃에서 냉각시켰다. 상기 혼합물을 질소 하에서 가압 여과시켰다. 여과 케이크를 500 g의 이소프로필 알코올로 세척한 후 진공 하에서 일정한 중량으로 건조시켰다. 생성물은 242 g의 무게를 갖는 백색 고체(94% 수율)였다.
실시예 2. DMAMP-AH의 합성. 실시예 1로부터의 DMAMP-요오드화물을 이온 교환 크로마토그래피에 적용하였다. 350 mL의 베드 부피(bed volume)를 갖는 3 x 60 cm 유리 컬럼을 사용하였다. 컬럼에 AMBERLITE™ IRA410 Cl(Fisher Scientific) 및 탈이온수를 로딩하였다. 상기 수지를 베드 부피의 2배의 탈이온수로 20 mL/분의 속도로 세정하여 컬럼을 준비시켰다. 베드 부피의 2배의 8 중량%의 수성 수산화나트륨을 2 mL/분의 속도로 채워서 상기 수지를 활성화시켰다. 상기 수지를 베드 부피의 6배의 탈이온수로 세정하여 중성 용출액을 제조하였다. 100 g의 DMAMP-요오드화물을 260 g의 탈이온수에 용해시켜서 2 mL/분으로 컬럼 상에 로딩하였다. pH가 10 초과일 때(ColorpHast pH 스트립을 사용하여 측정, EMD/Merck) 용출액을 수집하였다. 베드 부피의 약 3배를 수집하였다. 생성물을 20 mmHg 미만 및 35℃ 미만에서 농축시켜서 125 mL의 노란색 액체를 수득하였다. 생성물은 과산화물/셀룰로오스 시험에 의해 검출 가능한 요오드화물을 함유하지 않았다. 생성물은 브로모크레솔 보라색 지시제를 사용한 HCl 적정에 의해 44 중량%의 고체를 함유하였다.
실시예 3. 3-메톡시-N,N,N-트리메틸프로판-1-암모늄 하이드록사이드의 합성. 117.2 g(1.00 mol)의 N,N-디메틸-3-메톡시프로필아민(DMMOPA)(99%, ANGUS Chemical Company)과 520 g의 이소프로필 알코올(99%, VWR International)의 용액에 145 g(1.02 mol)의 요오드화 메틸(99%, Aldrich Chemical Company)를 25℃ 내지 45℃의 내부 온도를 유지하면서 90분에 걸쳐 부분적으로 첨가하였다. 완전한 첨가 후에 상기 혼합물을 주위 온도에서 4시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 질소 하에서 가압 여과시켰다. 여과 케이크는 200 g의 이소프로필 알코올로 두 번 세척한 후 진공 하에서 일정한 중량으로 건조시켜서 3-메톡시-N,N,N-트리메틸프로판-1-암모늄 요오드화물을 제공하였다. 3-메톡시-N,N,N-트리메틸프로판-1-암모늄 요오드화물은 250.0 g의 무게를 갖는 무색의 고체(96.9% 수율)였다. 1H NMR(D2O)은 규정된 구조와 일치하였다.
3-메톡시-N,N,N-트리메틸프로판-1-암모늄 요오드화물을 최소량의 물에 용해시켜서 실시예 2의 절차를 수행하여 3-메톡시-N,N,N-트리메틸프로판-1-암모늄 하이드록사이드로 전환하였다.
실시예 4. 1,3-디하이드록시-N,N,N,2-테트라메틸프로판-2-암모늄 하이드록사이드의 합성. 600 g(2.70 mol)의 2-(디메틸아미노)-2-메틸프로판-1,3-디올(DMAMPD)(60% 수성, ANGUS Chemical Company)과 1000 g의 이소프로필 알코올(99%, VWR International)의 용액에 490 g(3.45 mol)의 요오드화 메틸(99%, Aldrich Chemical Company)을 25℃ 내지 45℃의 내부 온도를 유지하면서 70분에 걸쳐 부분적으로 첨가하였다. 완전한 첨가 후에 상기 혼합물을 주위 온도에서 4시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 16시간 동안 5℃에서 냉각시켰다. 액체 층은 질소 하에서 옮겨 부었다. 고체는 600 g의 이소프로필 알코올로 세척한 후 옮겨 부었다. 상기 고체를 진공 하에서 일정한 중량으로 건조시켜서 1,3-디하이드록시-N,N,N,2-테트라메틸프로판-2-암모늄 요오드화물을 제공하였다. 1,3-디하이드록시-N,N,N,2-테트라메틸프로판-2-암모늄 요오드화물은 562 g의 무게를 갖는 무색의 고체(75.9% 수율)였다. 1H NMR(D2O)은 규정된 구조와 일치하였다.
1,3-디하이드록시-N,N,N,2-테트라메틸프로판-2-암모늄 요오드화물을 최소량의 물에 용해시켜서 실시예 2의 절차를 수행하여 1,3-디하이드록시-N,N,N,2-테트라메틸프로판-2-암모늄 하이드록사이드로 전환하였다.
실시예 5. 1,3-디하이드록시-N,N,N,2-테트라메틸프로판-2-암모늄 하이드록사이드의 합성. 212 g(0.955 mol)의 2-(디메틸아미노)-2-메틸프로판-1,3-디올(DMAMPD)(60% 수성, ANGUS Chemical Company)의 용액에 70 g(1.4 mol)의 염화 메틸(99.5+%, Aldrich Chemical Company)를 1 L의 Parr 반응기에서 첨가하였다. 상기 혼합물을 60℃로 가열시켰고, 이 때 압력은 114 psi였다. 상기 혼합물을 60℃에서 4시간 동안 교반한 후 염산으로 비색 적정에 의해 측정한 결과 아민이 완전히 소모되었다. 상기 반응기를 대기압으로 배기시킨 후 압력을 20 psi의 질소로 세 번 퍼지하였다. 상기 혼합물을 실온으로 냉각시켜서 연노란색 액체로서 1,3-디하이드록시-N,N,N,2-테트라메틸프로판-2-암모늄 염화물을 제공하였다. 1H NMR(D2O)은 규정된 구조와 일치하였다.
1,3-디하이드록시-N,N,N,2-테트라메틸프로판-2-암모늄 염화물을 최소량의 물에 용해시켜서 실시예 2의 절차를 수행하여 1,3-디하이드록시-N,N,N,2-테트라메틸프로판-2-암모늄 하이드록사이드로 전환하였다.
실시예 6. 2-하이드록시-2-(하이드록시메틸)-N,N,N-트리메틸부탄-1-암모늄 하이드록사이드의 합성. 100 g(0.68 mol)의 2-((디메틸아미노)메틸)부탄-1,2-디올(이소-DMAEPD)(ANGUS Chemical Company)과 100 g의 이소프로필 알코올(99%, VWR International)의 용액에 100 g(0.70 mol)의 요오드화 메틸(99%, Aldrich Chemical Company)를 25℃ 내지 45℃의 내부 온도를 유지하면서 30분에 걸쳐 부분적으로 첨가하였다. 완전한 첨가 후에 상기 혼합물을 2시간 동안 주위 온도에서 교반하였다. 상기 혼합물을 40℃의 진공 하에서 건조한 상태로 농축시켰다. 수득된 오일은 진공 하에서 4시간 동안 응고시켰다. 수득된 고체를 100 g의 이소프로필 알코올로 분말화하여 질소 하에서 여과시켰다. 상기 고체를 진공 하에서 일정한 중량으로 건조하여 2-하이드록시-2-(하이드록시메틸)-N,N,N-트리메틸부탄-1-암모늄 요오드화물을 제공하였다. 2-하이드록시-2-(하이드록시메틸)-N,N,N-트리메틸부탄-1-암모늄 요오드화물은 164 g의 무게를 갖는 무색의 고체(82%의 수율)였다. 1H NMR(D2O)은 규정된 구조와 일치하였다.
2-하이드록시-2-(하이드록시메틸)-N,N,N-트리메틸부탄-1-암모늄 요오드화물을 최소량의 물에 용해시켜서 실시예 2의 절차를 수행하여 2-하이드록시-2-(하이드록시메틸)-N,N,N-트리메틸부탄-1-암모늄 하이드록사이드로 전환하였다.
예시적인 실시형태
단락 1. 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물:
Figure pct00020
상기 식에서, R1 및 R5는 개별적으로 H, 하이드록실 또는 CH3이고; R2 및 R6은 개별적으로 H, 하이드록실, CH3, N(CH3)2, 또는 +N(CH3)3이며; Y는 OR3 또는 N(R8) i 이고, Z는 OR7 또는 N(R10) j 이며, 여기서 R3 및 R7은 개별적으로 H 또는C1-C6 알킬이고; 각각의 경우에 R8은 개별적으로 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이며; 각각의 경우에 R10은 개별적으로 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이고; R4는 H, 또는 하나 이상의 하이드록실, 아민 또는 암모늄기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기이며; a, b, d, e, f 및 h는 개별적으로 0 또는 1이고; c 및 g는 개별적으로 0, 1 또는 2이며; i 및 j는 개별적으로 2 또는 3이고; X-는 음이온이며 화학식 I 또는 화학식 II에 존재하는 양이온과 동일한 양으로 존재한다.
단락 2. 단락 1에 있어서, 화학식 I의 화합물은 화학식 IA의 화합물이고/이거나 화학식 II의 화합물은 화학식 IIA의 화합물이며,
Figure pct00021
상기 식에서, R1, R2, R5 및 R6은 개별적으로 H, 하이드록실 또는 CH3이고; R3 및 R7은 개별적으로 H 또는 C1-C6 알킬이며; R4는 H 또는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기이고; a, b, d, e, f 및 h는 개별적으로 0 또는 1이며; c 및 g는 개별적으로 0, 1 또는 2이고; X-는 음이온인, 화합물.
단락 3. 단락 1에 있어서, 화학식 I의 화합물은 화학식 IB의 화합물이고/이거나 화학식 II의 화합물은 화학식 IIB의 화합물이며,
Figure pct00022
상기 식에서, R1 및 R5는 개별적으로 H, 하이드록실 또는 CH3이고; R2 및 R6은 개별적으로 H, CH3, N(CH3)2 또는 +N(CH3)3이며; 각각의 경우에 R8은 개별적으로 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이고; 각각의 경우에 R10은 개별적으로 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이며; R4는 H, 또는 하나 이상의 하이드록실, N(CH3)2 또는 +N(CH3)3 기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기이고; a, b, d, e, f 및 h는 개별적으로 0 또는 1이며; c 및 g는 개별적으로 0, 1 또는 2이고; X-는 음이온인, 화합물.
단락 4. 단락 1 내지 단락 3 중 어느 한 단락에 있어서, c 및 g는 1인, 화합물.
단락 5. 단락 1 내지 단락 3 중 어느 한 단락에 있어서, c 및 g는 0인, 화합물.
단락 6. 단락 1 내지 단락 5 중 어느 한 단락에 있어서, a 및 e는 0인, 화합물.
단락 7. 단락 1 내지 단락 5 중 어느 한 단락에 있어서, a 및 e는 1인, 화합물.
단락 8. 단락 1 내지 단락 7 중 어느 한 단락에 있어서, b 및 f는 0인, 화합물.
단락 9. 단락 1 내지 단락 7 중 어느 한 단락에 있어서, b 및 f는 1인, 화합물.
단락 10. 단락 1 내지 단락 9 중 어느 한 단락에 있어서, d 및 h는 0인, 화합물.
단락 11. 단락 1 내지 단락 9 중 어느 한 단락에 있어서, d 및 h는 1인, 화합물.
단락 12. 단락 1 내지 단락 3 중 어느 한 단락에 있어서, a, b, c, e, f 및 g는 1인, 화합물.
단락 13. 단락 1 내지 단락 3 중 어느 한 단락에 있어서, a, b, c, e, f 및 g는 0인, 화합물.
단락 14. 단락 1 내지 단락 13 중 어느 한 단락에 있어서, a+b+c+d ≥ 1인, 화합물.
단락 15. 단락 1 내지 단락 14 중 어느 한 단락에 있어서, a+b+c+d ≥ 2인, 화합물.
단락 16. 단락 1 내지 단락 15 중 어느 한 단락에 있어서, e+f+g+h ≥ 1인, 화합물.
단락 17. 단락 1 내지 단락 16 중 어느 한 단락에 있어서, e+f+g+h ≥ 2인, 화합물.
단락 18. 단락 1 내지 단락 3 중 어느 한 단락에 있어서, a, b, e 및 f는 0이고, c, d, g 및 h는 1인, 화합물.
단락 19. 단락 1 내지 단락 3 중 어느 한 단락에 있어서, a, b, d, e, f 및 h는 1이고, c 및 g는 0이거나, a, b, d, e, f 및 h는 0이고, c 및 g는 1인, 화합물.
단락 20. 단락 1 내지 단락 3 중 어느 한 단락에 있어서, a, b, c, e, f 및 g는 0이고, d 및 h는 1인, 화합물.
단락 21. 단락 1 내지 단락 3 중 어느 한 단락에 있어서, a, d, e 및 h는 0이고, b, c, f 및 g는 1인, 화합물.
단락 22. 단락 1 내지 단락 3 중 어느 한 단락에 있어서, a, b, d, e, f 및 h는 0이고, c 및 g는 1인, 화합물.
단락 23. 단락 1 내지 단락 3 중 어느 한 단락에 있어서, a, b, e 및 f 는 0이고; c 및 g는 2이며; d 및 h는 1인, 화합물.
단락 24. 단락 1 내지 단락 23 중 어느 한 단락에 있어서, R1 및 R5는 개별적으로 하이드록실 또는 CH3인, 화합물.
단락 25. 단락 1 내지 단락 23 중 어느 한 단락에 있어서, R1 및 R5는 H 또는 CH3인, 화합물.
단락 26. 단락 1 내지 단락 25 중 어느 한 단락에 있어서, R1 및 R5는 CH3인, 화합물.
단락 27. 단락 1 내지 단락 26 중 어느 한 단락에 있어서, R3 및 R7은 H인, 화합물.
단락 28. 단락 1 내지 단락 26 중 어느 한 단락에 있어서, R3 및 R7은 개별적으로 C1-C6 알킬인, 화합물.
단락 29. 단락 28에 있어서, R3 및 R7은 개별적으로 C1-C4 알킬인, 화합물.
단락 30. 단락 28 또는 단락 29에 있어서, R3 및 R7은 개별적으로 C1-C3 알킬인, 화합물.
단락 31. 단락 28 내지 단락 30 중 어느 한 단락에 있어서, R3 및 R7은 개별적으로 C1-C2 알킬인, 화합물.
단락 32. 단락 28 내지 단락 31 중 어느 한 단락에 있어서, R3 및 R7은 개별적으로 CH3인, 화합물.
단락 33. 단락 1 내지 단락 32 중 어느 한 단락에 있어서, R4는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C4 알킬기인, 화합물.
단락 34. 단락 33에 있어서, R4는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C3 알킬기인, 화합물.
단락 35. 단락 33 또는 단락 34에 있어서, R4는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C2 알킬기인, 화합물.
단락 36. 단락 33 내지 단락 35 중 어느 한 단락에 있어서, R4는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 메틸기인, 화합물.
단락 37. 단락 1 내지 단락 36 중 어느 한 단락에 있어서, R4는 하나 이상의 하이드록실기로 치환된, 화합물.
단락 38. 단락 37에 있어서, R4는 하나 이상의 하이드록실기로 말단이 치환된, 화합물.
단락 39. 단락 1 내지 단락 38 중 어느 한 단락에 있어서, R4는 2개 이상의 하이드록실기로 치환된, 화합물.
단락 40. 단락 39에 있어서, R4는 2개 이상의 하이드록실기 중 하나로 말단이 치환된, 화합물.
단락 41. 단락 1 내지 단락 34 중 어느 한 단락에 있어서, R4는 CH2CH(CH3)OH인, 화합물.
단락 42. 단락 1 내지 단락 32 중 어느 한 단락에 있어서, R4는 하나 이상의 아민 또는 암모늄기로 선택적으로 치환된 C1-C4 알킬기인, 화합물.
단락 43. 단락 42에 있어서, R4는 하나 이상의 아민 또는 암모늄기로 선택적으로 치환된 C1-C3 알킬기인, 화합물.
단락 44. 단락 42 또는 단락 43에 있어서, R4는 하나 이상의 아민 또는 암모늄기로 선택적으로 치환된 C1-C2 알킬기인, 화합물.
단락 45. 단락 42 내지 단락 44 중 어느 한 단락에 있어서, R4는 하나 이상의 아민 또는 암모늄기로 선택적으로 치환된 메틸기인, 화합물.
단락 46. 단락 1 내지 단락 45 중 어느 한 단락에 있어서, R4는 하나 이상의 아민 또는 암모늄기로 치환된, 화합물.
단락 47. 단락 46에 있어서, R4는 하나 이상의 +N(CH3)3 기로 말단이 치환된, 화합물.
단락 48. 단락 46 또는 단락 47에 있어서, R4는 CH2C(CH3)2-N(CH3)3 +인, 화합물.
단락 49. 단락 1 내지 단락 48 중 어느 한 단락에 있어서, R2 및 R6은 H인, 화합물.
단락 50. 단락 1 내지 단락 48 중 어느 한 단락에 있어서, R2 및 R6은 하이드록실인, 화합물.
단락 51. 단락 1 내지 단락 48 중 어느 한 단락에 있어서, R2 및 R6은 CH3인, 화합물.
단락 52. 단락 1 내지 단락 48 중 어느 한 단락에 있어서, R2 및 R6은 N(CH3)2 또는 +N(CH3)3인, 화합물.
단락 53. 단락 1 내지 단락 52 중 어느 한 단락에 있어서, i는 2인, 화합물.
단락 54. 단락 1 내지 단락 53 중 어느 한 단락에 있어서, j는 2 또는 3인, 화합물.
단락 55. 단락 1 내지 단락 54 중 어느 한 단락에 있어서, j는 3인, 화합물.
단락 56. 단락 1 내지 단락 55 중 어느 한 단락에 있어서, 각각의 경우에 R8 및 R10은 개별적으로 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C4 알킬인, 화합물.
단락 57. 단락 1 내지 단락 55 중 어느 한 단락에 있어서, 각각의 경우에 R8 및 R10은 개별적으로 하나의 하이드록실기 또는 CH3로 치환된 C1-C4 알킬인, 화합물.
단락 58. 단락 1 내지 단락 57 중 어느 한 단락에 있어서, 각각의 경우에 R8 및 R10은 동일한, 화합물.
단락 59. 단락 1 내지 단락 58 중 어느 한 단락에 있어서, 2개의 경우에 R8 및 R10은 동일한, 화합물.
단락 60. 단락 1 내지 단락 59 중 어느 한 단락에 있어서, 각각의 경우에 R8 및 R10은 CH3인, 화합물.
단락 61. 단락 59에 있어서, 2개의 경우에 R8 및 R10은 CH3이고, 세 번째 경우에 R8 및 R10은 C(CH3)2CH2OH 기인, 화합물. 단락 59에 있어서, R8 및 R10은 CH3 및 C(CH3)2CH2OH로 구성된 군으로부터 선택되는, 화합물. 단락 59에 있어서, R8은 CH3 및 C(CH3)2CH2OH이고, R10은 CH3, CH3 및 C(CH3)2CH2OH인, 화합물.
단락 62. 단락 1 내지 단락 61 중 어느 한 단락에 있어서, X-는 할라이드, 설페이트, 메토설페이트, 카보네이트, 카복실레이트, 포스페이트 또는 하이드록사이드인, 화합물.
단락 63. 단락 1 내지 단락 62 중 어느 한 단락에 있어서, X-는 할라이드 또는 하이드록사이드인, 화합물.
단락 64. 단락 1 내지 단락 63 중 어느 한 단락에 있어서, X-는 하이드록사이드인, 화합물.
단락 65. 단락 1 내지 단락 64 중 어느 한 단락에 있어서, 화학식 I의 화합물은
Figure pct00023
Figure pct00024
및 이의 2개 이상의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 화학식 IA의 화합물인, 화합물.
단락 66. 단락 66에 있어서, 화학식 I의 화합물은 DMTA, DMAMPD, DMAEPD, DMMOPA, 이소-DMTA, 이소-DMAMPD, 이소-DMAEPD, 이소-DMAMP 및 이의 2개 이상의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 화학식 IA의 화합물인, 화합물. 단락 66에 있어서, 화학식 I의 화합물은 DMAMPD인 화학식 IA의 화합물인, 화합물.
단락 67. 단락 1 내지 단락 66 중 어느 한 단락에 있어서, 화학식 II의 화합물은
Figure pct00025
Figure pct00026
및 이의 2개 이상의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 화학식 IIA의 화합물인, 화합물.
단락 68. 단락 67에 있어서, 화학식 IIA의 화합물은 DMTA-AH, DMAMPD-AH, DMAEPD-AH, DMMOPA-AH, 이소-DMTA-AH, 이소-DMAMPD-AH, 이소-DMAEPD-AH, 이소-DMAMP-AH 또는 이의 2개 이상의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는, 화합물. 단락 68에 있어서, 화학식 IIA의 화합물은 DMAMPD-AH인, 화합물.
단락 69. 단락 1 내지 단락 68 중 어느 한 단락에 있어서, 화학식 I의 화합물은
Figure pct00027
및 이의 2개 이상의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 화학식 IB의 화합물인, 화합물.
단락 70. 단락 1 내지 단락 69 중 어느 한 단락에 있어서, 화학식 II의 화합물은
Figure pct00028
및 이의 2개 이상의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 화학식 IIB의 화합물인, 화합물.
단락 71. 단락 1 내지 단락 70 중 어느 한 항에서 기재된 화학식 I의 화합물(화학식 IA 및/또는 IB 포함), 화학식 II의 화합물(화학식 IIA 및/또는 IIB 포함) 또는 이의 조합을 포함하는 조성물.
단락 72. 단락 71에 있어서, 상기 조성물은 총 조성물을 기준으로 약 0.1 중량% 내지 약 80 중량%의 상기 화학식 I의 화합물, 상기 화학식 II의 화합물 또는 이의 조합을 갖는, 조성물.
단락 73. 단락 71 또는 단락 72에 있어서, 상기 조성물은 총 조성물을 기준으로 약 1 중량% 내지 약 50 중량%의 상기 화학식 I의 화합물, 상기 화학식 II의 화합물 또는 이의 조합을 갖는, 조성물.
단락 74. 단락 71 내지 단락 73 중 어느 한 단락에 있어서, 상기 조성물은 전자 장치 처리 조성물(예를 들어 반도체 처리 조성물), 세척 조성물, 스트리핑 조성물, 탈지 조성물, 촉매, 상 전이제 또는 이의 2개 이상의 조합인, 조성물.
단락 75. 단락 74에 있어서, 상기 전자 장치 처리 조성물은 웨이퍼 세척 조성물, 이방성 에칭 조성물, 포토리소그래피 조성물, 포토레지스트 현상 조성물, 화학기계적 연마 후 세척 조성물, 인쇄회로기판 세척 조성물 또는 이의 2개 이상의 조합인, 조성물.
단락 76. 단락 71 내지 단락 75 중 어느 한 단락에 있어서, 상기 조성물은 안정화제(예를 들어 산화방지제, 산소 스캐빈저 또는 환원제, 예를 들어 디티오나이트 염, 아민, 하이드록실아민, 설파이트, 하이드로퀴논, 수소화물, 카복실산, 피페라진, 포름알데히드, 티오우레아, 보레이트, 부틸화 하이드록시톨루엔, 부틸화 하이드록시아니솔, 아스코르브산 등 및 이의 2개 이상의 조합)를 추가로 포함하는, 조성물.
단락 77. 단락 71 내지 단락 76 중 어느 한 단락에 있어서, 상기 조성물은 부식 억제제를 추가로 포함하는, 조성물.
단락 78. 단락 71 내지 단락 77 중 어느 한 단락에 있어서, 상기 조성물은 알코올, 피로카테콜, 글리세린 및/또는 글리세린 유도체를 추가로 포함하는, 조성물.
단락 79. 단락 71 내지 78 중 어느 한 단락에 있어서, 화학식 I의 화합물 및/또는 화학식 II의 화합물은 에칭제인, 조성물.
단락 80. 단락 71 내지 단락 79 중 어느 한 단락에 있어서, 상기 조성물은 하이드록실아민(예를 들어 하이드록실아민, 하이드록실아민 설페이트, 하이드록실아민 클로라이드, 하이드록실아민 옥살레이트, N,N-디에틸 하이드록실아민, 이소프로필 하이드록실아민, 디메틸 하이드록실아민 하이드로클로라이드 및/또는 하이드록실아민 포스페이트)을 추가로 포함하는, 조성물.
단락 81. 단락 71 내지 단락 80 중 어느 한 단락에 있어서, 상기 조성물은 무기 알칼리 화합물(예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨, 암모니아 및 수화 하이드라진)을 추가로 포함하는, 조성물.
단락 82. 단락 71 내지 단락 81 중 어느 한 단락에 있어서, 상기 조성물은 물을 추가로 포함하는, 조성물.
단락 83. 단락 71 내지 단락 82 중 어느 한 단락에 있어서, 상기 조성물은 하이드로트로프 성분(예를 들어 쿠멘설폰산, 테트라메틸암모늄 쿠멘설포네이트, 테트라메틸암모늄 자일렌설포네이트, 테트라메틸암모늄 페놀설포네이트, 테트라메틸암모늄 톨루엔설포네이트 및/또는 테트라메틸암모늄 벤젠설포네이트)을 추가로 포함하는, 조성물.
단락 84. 단락 71 내지 단락 83 중 어느 한 단락에 있어서, 상기 조성물은 pH 조절제, 완충제 또는 이의 조합(예를 들어 아민, 아미노 알코올, 하이드록실아민, 아민 옥사이드, 유기 하이드록사이드, 포스페이트, 카보네이트 및 이의 2개 이상의 조합)을 추가로 포함하는, 조성물.
단락 85. 단락 71 내지 84 중 어느 한 단락에 있어서, 상기 조성물은 적어도 하나의 유기 용매 또는 계면활성제(예를 들어 DMSO, 알코올, 에톡실화 알코올, 베타인, 알킬설폰산, 아릴설폰산 또는 이의 2개 이상의 조합)를 추가로 포함하는, 조성물.
단락 86. 단락 71 내지 단락 85 중 어느 한 단락에 있어서, 상기 조성물은 레올로지 개질제(예를 들어 폴리아크릴산과 같은 중합체 레올리지 개질제)를 추가로 포함하는, 조성물.
단락 87. 단락 71 내지 86 중 어느 한 단락에 있어서, 상기 조성물은 킬레이트제(예를 들어 에틸렌디아민 테트라아세트산("EDTA"))를 추가로 포함하는, 조성물.
단락 88. 단락 71 내지 단락 87 중 어느 한 단락에 있어서, 상기 조성물은 Na, Mg, Al, K, Ca, Mn, Fe, Ni, Cu, Zn, Ag, Pd 및 Cr으로 구성된 군으로부터 선택된 금속을 약 1000 ppb 이하로 포함하는, 조성물.
단락 89. 단락 71 내지 단락 88 중 어느 한 단락에 있어서, 상기 조성물은 쥐의 피부 독성을 기준으로 동일한 중량%의 테트라메틸암모늄 하이드록사이드(TMAH)를 포함하는 조성물과 비교하여 감소된 독성을 갖는, 조성물.
단락 90. 단락 71 내지 단락 89 중 어느 한 단락에 있어서, 상기 조성물은 본질적으로 TMAH가 없는, 조성물.
단락 91. 단락 1 내지 단락 70 중 어느 한 항에서 기재된 화학식 II의 화합물을 제조하는 방법으로서, 상기 방법은 단락 1 내지 단락 70 중 어느 단락에서 기재된 화학식 I의 화합물 및 유기 용매(예를 들어 이소프로필 알코올)을 포함하는 용액을 제공하는 단계; 선택적으로 상기 용액을 약 25℃ 내지 약 45℃로 가열하는 단계; 상기 용액에 메틸화제(예를 들어 요오드화 메틸)를 첨가하여 혼합물을 제조하는 단계로서, 상기 메틸화제는 선택적으로 1시간의 기간에 걸쳐 첨가되는 단계; 상기 혼합물을 혼합하는 단계; 선택적으로 상기 혼합물을 약 20℃ 미만(예를 들어 10℃)으로 냉각하는 단계; 선택적으로 상기 혼합물을 여과(예를 들어 이온 교환 수지 여과기)하는 단계를 포함하는, 방법.
특정 실시형태가 예시되고 기재되었으며, 하기 청구항에 정의된 바와 같은 이의 보다 넓은 양태에서 본 기술을 벗어나지 않고 당업계의 통상적인 기술에 따라 변경 및 변형이 상기 실시형태에 이루어질 수 있음을 이해해야 한다.
본원에서 예시적으로 기재된 실시형태는 본원에서 구체적으로 개시되지 않은 임의의 구성요소 또는 구성요소들, 제한 또는 제한들 없이 적절하게 실시될 수 있다. 따라서, 예를 들어 용어 "포함하는(comprising)","포함하는(including)", "함유하는(containing)" 등은 광범위하게 그리고 제한 없이 해석되어야 한다. 또한, 본원에서 사용된 용어 및 표현은 제한이 아닌 기술의 용어로서 사용되었고, 이러한 용어 및 표현의 사용은 제시되고 기술된 특징의 임의의 균등물 또는 이의 일부를 제외하려고 의도한 것이 아니며, 다양한 변형이 청구된 기술의 범주 내에서 가능한 것으로 인지된다. 또한, 구절 "본질적으로 구성되는"은 구체적으로 기재된 이들 구성요소 및 청구된 기술의 기본적이고 신규한 특성에 실질적으로 영향을 미치지 않는 이들 추가적인 구성요소를 포함하는 것으로 이해될 것이다. 구절 "구성되는"은 명시되지 않는 임의의 구성요소를 제외한다.
본 개시내용은 본 출원에서 기재된 특정 실시형태의 관점에서 제한되지 않는다. 당업자에게 자명한 바, 다수의 변형 및 변경이 이의 사상 및 범주에서 벗어남 없이 이루어질 수 있다. 본원에서 열거된 것 이외에 본 개시내용의 범주 내의 기능적으로 동등한 방법 및 조성물이 전술한 기재로부터 당업자에게 명백할 것이다. 이러한 변형 및 변경은 첨부된 청구항의 범주 내에 포함되도록 의도한 것이다. 본 개시내용은 오직 첨부된 청구항과 이러한 청구항의 자격을 갖는 균등물의 전체 범주에 관련하여서만 제한되어야 한다. 본 개시내용은 특정 방법, 시약, 화합물, 조성물 또는 생물학적 시스템에 제한되지 않고, 이는 당연히 변경될 수 있음을 이해해야 한다. 본원에서 사용된 전문 용어는 오직 특정 실시형태를 기술하기 위한 목적을 위한 것이며 제한하려고 의도한 것이 아님을 또한 이해해야 한다.
또한, 본 개시내용의 특징 또는 양태가 마쿠시 군 방식으로 기재된 경우, 당업자는 본 개시내용이 마쿠시 군의 임의의 개별적인 구성원 또는 구성원들의 하위 군과 관련하여 그것으로서 기재된 것임을 인지할 것이다.
당업자에게 이해되는 바, 임의의 그리고 모든 목적의 위해, 특히 기재된 기술내용을 제공하는 관점에서 본원에서 개시된 모든 범위는 또한 이의 임의의 그리고 모든 가능한 하위 범위 및 하위 범위의 조합을 포함한다. 임의의 열거된 범위는 동일한 범위를 적어도 동일한 1/2, 1/3, 1/4, 1/5, 1/10 등으로 나누어 충분하게 기술하고 나눌 수 있음을 용이하게 인지할 수 있다. 비제한적 예로서, 본원에서 논의된 각각의 범위는 하위 1/3, 중간 1/3 및 상위 1/3 등으로 용이하게 나눌 수 있다. 당업자에게 또한 이해되는 바, 예를 들어 "이하", "적어도", "초과", "미만" 등과 같은 모든 언어는 언급된 수를 포함하며, 상기 논의된 바와 같이 하위 범위로 순차적으로 나눌 수 있는 범위를 지칭한다. 마지막으로, 당업자에게 이해되는 바, 범위는 각각의 개별적인 구성원을 포함한다.
본 명세서에 언급된 모든 간행물, 특허 출원, 허여된 특허 및 다른 문서는 각각의 개별적인 간행물, 특허 출원, 허여된 출원 또는 다른 문서가 그 전체 내용이 인용되어 포함되어서 구체적으로 및 개별적으로 기재된 것처럼 본원에 인용되어 포함된다. 인용되어 포함된 문서에 포함된 정의는 이들이 본 개시내용의 정의와 상충되는 한 제외된다.
다른 실시형태는 하기 청구항에서 제시되어 있다.

Claims (55)

  1. 화학식 I의 화합물, 화학식 II의 화합물 또는 이의 조합을 포함하는 조성물로서,
    Figure pct00029

    상기 식에서,
    R1 및 R5는 개별적으로 H, 하이드록실 또는 CH3이고;
    R2 및 R6은 개별적으로 H, 하이드록실, CH3, N(CH3)2 또는 +N(CH3)3이며;
    Y는 OR3 또는 N(R8) i 이고, Z는 OR7 또는 N(R10) j 이며,
    여기서,
    R3 및 R7은 개별적으로 H 또는 C1-C6 알킬이고;
    각각의 경우에 R8은 개별적으로 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이며;
    각각의 경우에 R10은 개별적으로 H 또는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이고;
    R4는 H, 또는 하나 이상의 하이드록실, 아민 또는 암모늄기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기이며;
    a, b, d, e, f 및 h는 개별적으로 0 또는 1이고;
    c 및 g는 개별적으로 0, 1 또는 2이며;
    i 및 j는 개별적으로 2 또는 3이고;
    X-는 음이온이며 화학식 I 또는 화학식 II에 존재하는 양이온과 동일한 양으로 존재하는, 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물은 화학식 IA의 화합물이고/이거나 화학식 II의 화합물은 화학식 IIA의 화합물이며,
    Figure pct00030

    상기 식에서,
    R1, R2, R5 및 R6은 개별적으로 H, 하이드록실 또는 CH3이고;
    R3 및 R7은 개별적으로 H 또는 C1-C6 알킬이며;
    R4는 H 또는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기이고;
    a, b, d, e, f 및 h는 개별적으로 0 또는 1이며;
    c 및 g는 개별적으로 0, 1 또는 2이고;
    X-는 상기 음이온인, 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물은 화학식 IB의 화합물이고/이거나 화학식 II의 화합물은 화학식 IIB의 화합물이며,
    Figure pct00031

    상기 식에서,
    R1 및 R5는 개별적으로 H, 하이드록실 또는 CH3이고;
    R2 및 R6은 개별적으로 H, CH3, N(CH3)2 또는 +N(CH3)3이며;
    여기서,
    각각의 경우에 R8은 개별적으로 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이고;
    각각의 경우에 R10은 개별적으로 H 또는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이며;
    R4는 하나 이상의 하이드록실, N(CH3)2 또는 +N(CH3)3 기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이고;
    a, b, d, e, f 및 h는 개별적으로 0 또는 1이며;
    c 및 g는 개별적으로 0, 1 또는 2이고;
    X-는 상기 음이온인, 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, a+b+c+d ≥ 1이고, e+f+g+h ≥ 1인, 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, a+b+c+d ≥ 2이고, e+f+g+h ≥ 2인, 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R1 및 R5는 개별적으로 하이드록실 또는 CH3인, 조성물.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R1 및 R5는 H 또는 CH3인, 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, R3 및 R7은 H인, 조성물.
  9. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, R3 및 R7은 개별적으로 C1-C6 알킬인, 조성물.
  10. 제9항에 있어서, R3 및 R7은CH3인, 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, R4는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C4 알킬인, 조성물.
  12. 제11항에 있어서, R4는 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 메틸기인, 조성물.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, R4는 하나 이상의 하이드록실기로 말단이 치환된, 조성물.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, R4는 2개 이상의 하이드록실기로 치환된, 조성물.
  15. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, R4는 CH2CH(CH3)OH인, 조성물.
  16. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, R4는 하나 이상의 아민 또는 암모늄기로 선택적으로 치환된 C1-C4 알킬인, 조성물.
  17. 제16항에 있어서, R4는 하나 이상의 아민 또는 암모늄기로 선택적으로 치환된 메틸기인, 조성물.
  18. 제16항 또는 제17항에 있어서, R4는 하나 이상의 +N(CH3)3 기로 말단이 치환된, 조성물.
  19. 제1항 내지 제10항 또는 제16항 중 어느 한 항에 있어서, R4는 CH2C(CH3)2-N(CH3)3 +인, 조성물.
  20. 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, R2 및 R6은 H인, 조성물.
  21. 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, R2 및 R6은 하이드록실인, 조성물.
  22. 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, R2 및 R6은 CH3인, 조성물.
  23. 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, R2 및 R6은 N(CH3)2 또는 +N(CH3)3인, 조성물.
  24. 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 각각의 경우에 R8 및 R10은 개별적으로 하나 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬인, 조성물.
  25. 제1항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 각각의 경우에 R8 및 R10은 CH3인, 조성물.
  26. 제1항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, R8 및 R10은 CH3 및 C(CH3)2CH2OH로 구성된 군으로부터 선택되는, 조성물.
  27. 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서, X-는 할라이드, 설페이트, 메토설페이트, 카보네이트, 카복실레이트, 포스페이트 또는 하이드록사이드인 조성물.
  28. 제1항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서, X-는 하이드록사이드인, 조성물.
  29. 제1항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 화합물은
    Figure pct00032

    Figure pct00033

    Figure pct00034
    및 이의 2개 이상의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 화학식 IA의 화합물인, 조성물.
  30. 제29항에 있어서, 화학식 I의 화합물은 DMAMPD, 이소-DMAMPD 및 이의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 화학식 IA의 화합물인, 조성물.
  31. 제1항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 II의 화합물은
    Figure pct00035

    Figure pct00036
    및 이의 2개 이상의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 화학식 IIA의 화합물인, 조성물.
  32. 제31항에 있어서, 화학식 II의 화합물은 DMAMPD-AH인 화학식 IIA의 화합물인, 조성물.
  33. 제1항 내지 제32항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 화합물은
    Figure pct00037
    및 이의 2개 이상의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 화학식 I의 화합물인, 조성물.
  34. 제1항 내지 제33항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 II의 화합물은
    Figure pct00038

    Figure pct00039
    및 이의 2개 이상의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 화학식 IIB의 화합물인, 조성물.
  35. 제1항 내지 제34항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 총 조성물을 기준으로 약 0.1 중량% 내지 약 80 중량%의 상기 화학식 I의 화합물, 상기 화학식 II의 화합물 또는 이의 조합을 갖는, 조성물.
  36. 제1항 내지 제35항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 총 조성물을 기준으로 약 1 중량% 내지 약 50 중량%의 상기 화학식 I의 화합물, 상기 화학식 II의 화합물 또는 이의 조합을 갖는, 조성물.
  37. 제1항 내지 제36항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 전자 장치 처리 조성물(예를 들어 반도체 처리 조성물), 세척 조성물, 스트리핑 조성물(stripping composition), 탈지 조성물(degreasing composition), 촉매, 상 전이제 또는 이의 2개 이상의 조합인, 조성물.
  38. 제37항에 있어서, 상기 전자 장치 처리 조성물은 웨이퍼 세척 조성물, 이방성 에칭 조성물, 포토리소그래피 조성물(photolithography composition), 포토레지스트 현상 조성물(photoresist developing composition), 화학기계적 연마 후 세척 조성물(post chemical mechanical planarization cleaning composition), 인쇄회로기판 세척 조성물 또는 이의 2개 이상의 조합인, 조성물.
  39. 제1항 내지 제38항 중 어느 한 항에 있어서, 안정화제(예를 들어 산화방지제, 산소 스캐빈저(oxygen scavenger) 또는 환원제, 예를 들어 디티오나이트 염, 아민, 하이드록실아민, 설파이트, 하이드로퀴논, 수소화물, 카복실산, 피페라진, 포름알데히드, 티오우레아, 보레이트, 부틸화 하이드록시톨루엔, 부틸화 하이드록시아니솔, 아스코르브산 등 및 이의 2개 이상의 조합)를 추가로 포함하는, 조성물.
  40. 제1항 내지 제39항 중 어느 한 항에 있어서, 부식 억제제를 추가로 포함하는, 조성물.
  41. 제1항 내지 제40항 중 어느 한 항에 있어서, 알코올, 피로카테콜, 글리세린 및/또는 글리세린 유도체를 추가로 포함하는, 조성물.
  42. 제1항 내지 제41항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 화합물 및/또는 화학식 II의 화합물은 에칭제인, 조성물.
  43. 제1항 내지 제42항 중 어느 한 항에 있어서, 하이드록실아민(예를 들어 하이드록실아민, 하이드록실아민 설페이트, 하이드록실아민 클로라이드, 하이드록실아민 옥살레이트, N,N-디에틸 하이드록실아민, 이소프로필 하이드록실아민, 디메틸 하이드록실아민 하이드로클로라이드 및/또는 하이드록실아민 포스페이트)을 추가로 포함하는, 조성물.
  44. 제1항 내지 제43항 중 어느 한 항에 있어서, 무기 알칼리 화합물을 추가로 포함하는, 조성물.
  45. 제1항 내지 제44항 중 어느 한 항에 있어서, 물을 추가로 포함하는, 조성물.
  46. 제1항 내지 제45항 중 어느 한 항에 있어서, 하이드로트로프 성분(hydrotropic component)을 추가로 포함하는, 조성물.
  47. 제1항 내지 제46항 중 어느 한 항에 있어서, pH 조절제, 완충제 또는 이의 조합을 추가로 포함하는, 조성물.
  48. 제1항 내지 제47항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 유기 용매 또는 계면활성제(예를 들어 DMSO, 알코올, 에톡실화 알코올, 베타인, 알킬설폰산, 아릴설폰산 또는 이의 2개 이상의 조합)를 추가로 포함하는, 조성물.
  49. 제1항 내지 제48항 중 어느 한 항에 있어서, 레올로지 개질제(rheology modifier)(예를 들어 폴리아크릴산과 같은 중합체 레올리지 개질제)를 추가로 포함하는, 조성물.
  50. 제1항 내지 제49항 중 어느 한 항에 있어서, 킬레이트제(예를 들어 에틸렌디아민 테트라아세트산("EDTA"))를 추가로 포함하는, 조성물.
  51. 제1항 내지 제50항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 Na, Mg, Al, K, Ca, Mn, Fe, Ni, Cu, Zn, Ag, Pd 및 Cr으로 구성된 군으로부터 선택된 금속을 약 1000 ppb 이하로 포함하는, 조성물.
  52. 제1항 내지 제51항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 쥐의 피부 독성을 기준으로 동일한 중량%의 테트라메틸암모늄 하이드록사이드(TMAH)를 포함하는 조성물과 비교하여 감소된 독성을 갖는, 조성물.
  53. 제1항 내지 제52항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 본질적으로 TMAH가 없는, 조성물.
  54. 제1항 내지 제34항 중 어느 한 항에 기재된 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 화학식 II의 화합물.
  55. 제54항에 기재된 바와 같은 화학식 II의 화합물을 제조하는 방법으로서,
    제1항 내지 제34항 중 어느 항에 기재된 화학식 I의 화합물 및 유기 용매를 포함하는 용액을 제공하는 단계;
    선택적으로 상기 용액을 약 25℃ 내지 약 45℃로 가열하는 단계;
    상기 용액에 메틸화제를 첨가하여 혼합물을 제조하는 단계로서, 상기 메틸화제는 선택적으로 약 1시간의 기간 동안 첨가되는 단계;
    상기 혼합물을 혼합하는 단계;
    선택적으로 상기 혼합물을 약 20℃ 미만으로 냉각하는 단계;
    선택적으로 상기 혼합물을 여과하는 단계를 포함하는, 방법.
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