KR20210046020A - 오가노폴리실록산 화합물, 그 제조 방법, 그것을 함유하는 대전방지제 및 경화성 조성물 - Google Patents
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Abstract
평균 구조식 (1)로 표시되는 오가노폴리실록산 화합물은 전자선 경화형 수지에 대하여 높은 대전방지성을 부여할 수 있고, 그 대전방지 성능은 내구성이 우수하다.
[Z는 단결합 또는 오가노폴리실록산 구조를 포함하는 2∼20가의 기를, R1은 단결합 또는 비치환 혹은 치환의 탄소 원자수 1∼20의 알킬렌기를, R2 및 R3은 비치환 혹은 치환의 탄소 원자수 1∼10의 알킬기 등을, Y는 중합성 반응기를 가지는 1가 탄화수소기를 나타내고, p, q는 1∼10, 또한, p+q는 Z의 원자가수에 대응하여 2∼20을 충족시키는 수를 나타내지만, Z가 단결합인 경우, p, q는 1이며, A-은 음이온을, Q+은 식 (2)∼(4) 중 어느 하나로 표시되는 양이온성 기를 나타낸다. (R4∼R10은 탄소 원자수 1∼20의 알킬기 등을 나타내고, R11∼R13은 수소 원자 등을 나타내고, *는 결합손을 나타낸다.)]
[Z는 단결합 또는 오가노폴리실록산 구조를 포함하는 2∼20가의 기를, R1은 단결합 또는 비치환 혹은 치환의 탄소 원자수 1∼20의 알킬렌기를, R2 및 R3은 비치환 혹은 치환의 탄소 원자수 1∼10의 알킬기 등을, Y는 중합성 반응기를 가지는 1가 탄화수소기를 나타내고, p, q는 1∼10, 또한, p+q는 Z의 원자가수에 대응하여 2∼20을 충족시키는 수를 나타내지만, Z가 단결합인 경우, p, q는 1이며, A-은 음이온을, Q+은 식 (2)∼(4) 중 어느 하나로 표시되는 양이온성 기를 나타낸다. (R4∼R10은 탄소 원자수 1∼20의 알킬기 등을 나타내고, R11∼R13은 수소 원자 등을 나타내고, *는 결합손을 나타낸다.)]
Description
본 발명은 오가노폴리실록산 화합물, 그 제조 방법, 그것을 함유하는 대전방지제 및 경화성 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게 설명하면, 분자 중에 오가노폴리실록산 구조와 중합성 반응기 및 이온성 기를 가지는 오가노폴리실록산 화합물, 그 제조 방법, 당해 오가노폴리실록산 화합물을 포함하는 대전방지제 및 경화성 조성물에 관한 것이다.
종래, 양이온이 트리알콕시실릴알킬기를 가지는 암모늄 또는 포스포늄이며, 음이온이 퍼플루오로알킬술포닐이미드인 오늄염은 불소 수지용의 저분자형 대전방지제로서 이용할 수 있는 것이 보고되었다(특허문헌 1 참조).
그러나, 본 발명자들이 상기 오늄염의 1종인 1-(3-트리메톡시실릴프로필)-1,1,1-트리부틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드를 전자선 경화형 아크릴 수지의 대전방지제로서 사용한 바, 실용적인 대전방지 성능을 부여할 수 없는 것을 알았다.
또, 특허문헌 2에서는, 대전방지 성능을 향상할 수 있는 화합물로서 알콕시실릴기를 가지는 오늄염과, 디알콕시실란을 공중합함으로써 얻어지는 실록산계 공중합체가 개시되어 있다.
그러나, 본 발명자들이 상기 실록산계 공중합체를 전자선 경화형 아크릴 수지의 대전방지제로서 사용한 바, 초기의 대전방지 성능은 우수했지만, 그 분자 내에 전자선 경화형 아크릴 수지와 반응할 수 있는 중합성 반응기를 가지고 있지 않기 때문에, 내구성, 특히 내수성이 불충분하여, 물과의 접촉에 의해 그 대전방지 성능이 시간 경과에 따라 저하하는 것을 알았다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 전자선 경화형 수지에 대하여 높은 대전방지성을 부여할 수 있고, 또한 그 대전방지 성능의 내구성이 우수한 오가노폴리실록산 화합물, 그 제조 방법, 당해 오가노폴리실록산 화합물을 함유하는 대전방지제 및 경화성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토를 행한 결과, 분자 중에 오가노폴리실록산 구조와, 중합성 반응기 및 이온성 기를 갖는 소정의 오가노폴리실록산 화합물 및 그 제조 방법을 발견함과 아울러, 당해 오가노폴리실록산 화합물이 전자선 경화형 수지에 대하여 높은 대전방지성을 부여할 수 있을 뿐만 아니라, 대전방지 성능의 내구성도 우수한 것을 발견하고, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은
1. 평균 구조식 (1)로 표시되는 것을 특징으로 하는 오가노폴리실록산 화합물,
[식 중, Z는 단결합, 또는 오가노폴리실록산 구조를 포함하는 2∼20가의 기를 나타내고, R1은, 서로 독립하여, 단결합, 또는 비치환 혹은 치환의 탄소 원자수 1∼20의 알킬렌기를 나타내고, R2 및 R3은, 서로 독립하여, 비치환 혹은 치환의 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 또는 탄소 원자수 6∼10의 아릴기를 나타내고, Y는, 서로 독립하여, 중합성 반응기를 함유하는 1가 탄화수소기를 나타내고, p는 1∼10, q는 1∼10, 또한, p+q는 상기 Z의 원자가수에 대응하여 2∼20을 충족시키는 수를 나타내지만, 상기 Z가 단결합인 경우, p 및 q는 모두 1이고, A-은 1가의 음이온을 나타내고, Q+은 하기 식 (2)∼(4) 중 어느 하나로 표시되는 1가의 양이온성 기를 나타낸다.
(식 중, R4∼R10은, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼20의 알킬기, 탄소 원자수 6∼20의 아릴기 또는 탄소 원자수 7∼20의 아랄킬기를 나타내고, R11∼R13은, 서로 독립하여, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼20의 알킬기 또는 탄소 원자수 6∼20의 아릴기를 나타내지만, R4와 R5는, 서로 결합하여 질소 원자와 함께, 치환기를 가지고 있어도 되는 피롤리딘환, 치환기를 가지고 있어도 되는 피페리딘환 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 피리딘환을 형성해도 되고, R7과 R8은 서로 결합하여, 인 원자와 함께, 치환기를 가지고 있어도 되는 포스포란환, 치환기를 가지고 있어도 되는 포스포리난환 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 포스포린환을 형성해도 되고, *는 결합손을 나타낸다. 단, R4와 R5가 서로 결합하여 피리딘환을 형성하는 경우에는, R6은 존재하지 않고, R7과 R8이 서로 결합하여 포스포린환을 형성하는 경우에는, R9는 존재하지 않는다.)]
2. 상기 Y의 중합성 반응기가 (메타)아크릴로일옥시기 및 (메타)아크릴아미드기로부터 선택되는 1종인 1의 오가노폴리실록산 화합물,
3. 상기 A-이 함불소 음이온 또는 할로겐화물 이온인 1 또는 2의 오가노폴리실록산 화합물,
4. 상기 A-이 트리플루오로메탄술폰산 음이온, 노나플루오로부탄술폰산 음이온, 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온, 테트라플루오로보레이트 음이온, 헥사플루오로포스페이트 음이온, 염화물 이온, 브롬화물 이온 또는 요오드화물 이온인 1∼3 중 어느 하나의 오가노폴리실록산 화합물,
5. 평균 구조식 (5)로 표시되는 1∼4 중 어느 하나의 오가노폴리실록산 화합물,
(식 중, R1, R2, R3, Y, A- 및 Q+은 상기와 같은 의미를 나타내고, R14 및 R15는, 서로 독립하여, 비치환 혹은 치환의 탄소 원자수 1∼20의 알킬기, 또는 탄소 원자수 6∼10의 아릴기를 나타내고, m은 0 이상의 수를 나타낸다.)
6. 평균 구조식 (6)
(식 중, R1, R2, R3, Y, p, q 및 Z는 상기와 같은 의미를 나타내고, OH는 실라놀성 수산기를 나타낸다.)
으로 표시되는, 중합성 반응기 및 실라놀성 수산기를 가지는 오가노폴리실록산 화합물과, 식 (7)
(식 중, R1, R2, R3, A- 및 Q+은 상기와 같은 의미를 나타내고, X는 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기, 할로겐 원자 및 히드록실기로부터 선택되는 탈리기를 나타낸다.)
로 표시되는, 상기 실라놀성 수산기와 반응할 수 있는 작용기 및 이온성 기를 가지는 화합물을, 반응시키는 것을 특징으로 하는 1∼5 중 어느 하나의 오가노폴리실록산 화합물의 제조 방법.
7. 평균 구조식 (8)
(식 중, R1, R2, R3, R14, R15, Y 및 m은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
로 표시되는, 중합성 반응기 및 실라놀성 수산기를 가지는 오가노폴리실록산 화합물과, 식 (7)
(식 중, R1, R2, R3, A-, Q+ 및 X는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
로 표시되는, 상기 실라놀성 수산기와 반응할 수 있는 작용기 및 이온성 기를 가지는 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 5의 오가노폴리실록산 화합물의 제조 방법,
8. 1∼5 중 어느 하나의 오가노폴리실록산 화합물을 함유하는 대전방지제,
9. 1∼5 중 어느 하나의 오가노폴리실록산 화합물을 함유하는 경화성 조성물,
10. 9의 경화성 조성물로 이루어지는 코팅제,
11. 9의 경화성 조성물을 경화시켜 이루어지는 경화 물품,
12. 10의 코팅제를 사용하여 이루어지는 피복층을 가지는 경화 물품
을 제공한다.
본 발명의 오가노폴리실록산 화합물은 분자 중에 오가노폴리실록산 구조와 중합성 반응기 및 이온성 기를 가지고 있기 때문에, 종래의 대전방지제에 비교하여, 높은 대전방지성을 부여할 수 있고, 또한 그 대전방지 성능의 내구성이 우수하다고 하는 특성을 가지고 있다.
이러한 특성을 가지는 본 발명의 오가노폴리실록산 화합물을 포함하는 조성물은 대전방지제, 경화성 조성물, 코팅제로서 적합하게 사용할 수 있다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
이하, 본 발명에 대해 구체적으로 설명한다.
본 발명에 따른 오가노폴리실록산 화합물은 평균 구조식 (1)로 표시된다(이하, 오가노폴리실록산 화합물 (1)이라고 함).
식 (1) 중, R1은, 서로 독립하여, 단결합, 또는 비치환 혹은 치환의 탄소 원자수 1∼20의 알킬렌기를 나타내지만, 바람직하게는 탄소 원자수 1∼10의 알킬렌기, 보다 바람직하게는 탄소 원자수 1∼3의 알킬렌기이다.
탄소 원자수 1∼20의 알킬렌기는 직쇄상, 환상, 분기상의 어느 것이어도 되고, 그 구체예로서는 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌, 프로필렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, n-펜틸렌, n-헥실렌, 헵타메틸렌, 옥타메틸렌, 노나메틸렌, 데카메틸렌, 운데카메틸렌, 도데카메틸렌, 트리데카메틸렌, 테트라데카메틸렌, 펜타데카메틸렌, 헥사데카메틸렌, 헵타데카메틸렌, 옥타데카메틸렌, 노나데카메틸렌, 에이코사데실렌기 등을 들 수 있다.
이것들 중에서도, 직쇄상의 알킬렌기가 바람직하고, 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 옥타메틸렌기가 보다 바람직하고, 메틸렌기, 트리메틸렌기가 더한층 바람직하다.
또한, 상기 알킬렌기의 수소 원자의 일부 또는 전부는 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, F, Cl, Br 등의 할로겐 원자, 시아노기 등으로 치환되어 있어도 된다.
R2 및 R3은, 서로 독립하여, 비치환 혹은 치환의 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 또는 탄소 원자수 6∼10의 아릴기를 나타내지만, 대전방지성 및 그 내구성의 관점에서, 바람직하게는 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 보다 바람직하게는 탄소 원자수 1∼3의 알킬기이다.
탄소 원자수 1∼10의 알킬기는 직쇄상, 환상, 분기상의 어느 것이어도 되고, 그 구체예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실기 등을 들 수 있지만, 직쇄의 알킬기가 바람직하고, 메틸, n-프로필, n-헥실, n-옥틸기가 바람직하고, 메틸기가 보다 바람직하다.
탄소 원자수 6∼10의 아릴기로서는 페닐, 나프틸기 등을 들 수 있지만, 페닐기가 바람직하다.
또한, 상기한 알킬기 및 아릴기의 수소 원자의 일부 또는 전부는 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, F, Cl, Br 등의 할로겐 원자, 시아노기 등으로 치환되어 있어도 되고, 그러한 기의 구체예로서는 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 2-시아노에틸, 톨릴, 크실릴기 등을 들 수 있지만, 대전방지성 및 그 내구성의 관점에서, 3,3,3-트리플루오로프로필기가 바람직하다.
Y는, 서로 독립하여, 중합성 반응기를 함유하는 1가 탄화수소기를 나타낸다. 중합성 반응기의 구체예로서는 (메타)아크릴로일옥시기, (메타)아크릴아미드기, 스티릴기, 비닐기, 알케닐기, 에폭시기, 말레이미드기 등을 들 수 있지만, 이것들 중에서도, 대전방지성 및 그 내구성의 관점에서, (메타)아크릴로일옥시기, (메타)아크릴아미드기, 스티릴기, 비닐기가 바람직하고, (메타)아크릴로일옥시기, (메타)아크릴아미드기가 보다 바람직하다.
A-은 1가의 음이온을 나타내지만, 할로겐화물 이온, 함불소 음이온이 바람직하다.
할로겐화물 이온의 구체예로서는 염화물 이온, 브롬화물 이온, 요오드화물 이온을 들 수 있지만, 대전방지성 및 그 내구성의 관점에서, 염화물 이온이 바람직하다.
함불소 음이온의 구체예로서는 트리플루오로메탄술폰산 음이온, 노나플루오로부탄술폰산 음이온, 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온, 테트라플루오로보레이트 음이온, 헥사플루오로포스페이트 음이온 등을 들 수 있지만, 대전방지성 및 그 내구성의 관점에서, 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온이 바람직하고, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온이 보다 바람직하다.
한편, Q+은 하기 식 (2)∼(4) 중 어느 하나로 표시되는 1가의 양이온성 기를 나타낸다.
(식 중, *는 결합손을 나타낸다.)
식 (2)로 표시되는 암모늄기(이하, 암모늄기(2)라고 한다.)에 있어서, R4∼R6은, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼20, 바람직하게는 탄소 원자수 1∼12의 알킬기, 탄소 원자수 6∼20의 아릴기 또는 탄소 원자수 7∼20의 아랄킬기를 나타낸다.
탄소 원자수 1∼20의 알킬기는 직쇄상, 환상, 분기상의 어느 것이어도 되고, 그 구체예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, 운데실, 도데실, 이코실기 등을 들 수 있지만, 대전방지성 및 그 내구성의 관점에서, 직쇄상의 알킬기가 바람직하고, n-부틸, n-헥실, n-옥틸, n-노닐, n-데실, 운데실, 도데실, 이코실기가 보다 바람직하고, n-부틸기, n-옥틸기가 더한층 바람직하고, n-옥틸기가 더욱 바람직하다.
탄소 원자수 6∼20의 아릴기의 구체예로서는 페닐, 나프틸기 등을 들 수 있다.
탄소 원자수 7∼20의 아랄킬기의 구체예로서는 벤질기 등을 들 수 있다.
또, 암모늄기(2)에 있어서, R4와 R5는 서로 결합하여, 하기 식 (2a)로 표시되는 치환기를 가지고 있어도 되는 피롤리딘환, 하기 식 (2b)로 표시되는 치환기를 가지고 있어도 되는 피페리딘환 또는 하기 식 (2c)로 표시되는 치환기를 가지고 있어도 되는 피리딘환을 형성해도 된다. 단, R4와 R5가 말단에서 서로 결합하여 피리딘환을 형성하는 경우에는, 하기 식 (2c)에 나타내어지는 바와 같이, R6은 존재하지 않는다.
(식 중, *는 결합손을 나타낸다.)
식 (2a), (2b) 및 (2c)에 있어서, Ra, Rb 및 Rc는 각각 탄소 원자수 1∼20, 바람직하게는 탄소 원자수 1∼6의 알킬기를 나타내고, 이것들의 구체예로서는 상기 R4∼R6에서 예시한 기와 동일한 것을 들 수 있다.
m은 0∼8, 바람직하게는 0∼4의 정수, n은 0∼10, 바람직하게는 0∼5의 정수, o는 0∼5의 정수이다.
식 (3)으로 표시되는 포스포늄기(이하, 포스포늄기(3)라고 한다.)에 있어서, R7∼R9는, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼20의 알킬기, 탄소 원자수 6∼20의 아릴기 또는 탄소 원자수 7∼20의 아랄킬기이다. 이들 알킬기, 아릴기, 아랄킬기의 구체예 및 적합예로서는 상기 R4∼R6에서 예시한 기와 동일한 것을 들 수 있다.
또, 포스포늄기(3)에서도, R7과 R8은 서로 결합하여, 하기 식 (3a)로 표시되는 치환기를 가지고 있어도 되는 포스포란환, 하기 식 (3b)로 표시되는 치환기를 가지고 있어도 되는 포스포리난환 또는 하기 식 (3c)로 표시되는 치환기를 가지고 있어도 되는 포스포린환을 형성해도 된다. 단, R7과 R8이 서로 결합하여 포스포린환을 형성하는 경우에는, 하기 식 (3c)에 나타내어지는 바와 같이, R9는 존재하지 않는다.
(식 중, *는 결합손을 나타낸다.)
식 (3a), (3b) 및 (3c)에 있어서, Rd, Re 및 Rf는 각각 탄소 원자수 1∼20, 바람직하게는 탄소 원자수 1∼6의 알킬기를 나타내고, 이것들의 구체예로서는 상기 R4∼R6에서 예시한 기와 동일한 것을 들 수 있다.
p는 0∼8, 바람직하게는 0∼4의 정수, q는 0∼10, 바람직하게는 0∼5의 정수, r은 0∼5의 정수이다.
식 (4)로 표시되는 이미다졸륨기(이하, 이미다졸륨기(4)라고 한다.)에 있어서, R10은 탄소 원자수 1∼20의 알킬기, 탄소 원자수 6∼20의 아릴기 또는 탄소 원자수 7∼20의 아랄킬기를 나타내고, R11∼R13은, 서로 독립하여, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼20의 알킬기, 탄소 원자수 6∼20의 아릴기 또는 탄소 원자수 7∼20의 아랄킬기를 나타낸다. 이들 알킬기, 아릴기, 아랄킬기의 구체예 및 적합예로서는 상기 R4∼R6에서 예시한 기와 동일한 것을 들 수 있다.
또, 식 (1) 중, Z는 단결합 또는 오가노폴리실록산 구조를 포함하는 2∼20가의 기를 나타낸다.
Z의 오가노폴리실록산 구조를 포함하는 기는 특별히 한정되는 것은 아니고, 그 중에 직쇄상 구조, 분기상 구조, 또는 가교 구조를 가지고 있어도 된다.
보다 구체적으로는 D 단위(R2 2SiO2 / 2 단위), T 단위(R2SiO3 / 2 단위) 및 Q 단위(SiO4/2 단위)로 이루어지는 오가노폴리실록산 구조를 들 수 있다(식 중, R2는 상기와 같은 의미를 나타냄).
이들 단위는 각각 단독(D 단위뿐, T 단위뿐, 또는 Q 단위뿐)이어도 되고, 복수 단위의 조합으로 이루어지는 것이어도 되지만, 대전방지성 및 그 내구성의 관점에서, D 단위를 포함하는 오가노폴리실록산 구조가 바람직하고, D 단위 단독의 오가노폴리실록산 구조가 보다 바람직하다.
식 (1)에 있어서의 p는 Y의 중합성 반응기를 함유하는 1가 탄화수소기의 수를 나타내고, q는 이온성 기의 수를 나타낸다.
1 분자당의 p의 평균은 1∼10이지만, 1∼5가 바람직하고, 1∼2가 보다 바람직하고, 1이 더한층 바람직하다. p가 1 미만이면 중합성 반응기가 부족함으로써, 내구성이 뒤떨어진다. 한편, p가 10을 초과하면, 반응점이 지나치게 많아지기 때문에, 화합물의 보존 안정성이 악화하거나, 대전방지성이 악화하거나 한다.
또, 1 분자당의 q의 평균은 1∼10이지만, 1∼5가 바람직하고, 1∼2가 보다 바람직하고, 1이 더한층 바람직하다. q가 1 미만이면 이온성 기가 부족함으로써 대전방지성이 뒤떨어진다. 한편, q가 10을 초과하면, 이온성 기가 지나치게 많아지기 때문에, 화합물의 보존 안정성이 악화하거나, 본 발명의 오가노폴리실록산 화합물을 함유하는 경화물의 물리 특성이 악화하거나 하는 경우가 있다.
본 발명에 있어서, p와 q의 합계 값은 Z로 표시되는 오가노폴리실록산 구조를 포함하는 기의 원자가수에 대응한다. 1 분자당의 Z의 원자가수의 평균은 전술한 바와 같이 2∼20이지만, 2∼10이 바람직하고, 2∼4가 보다 바람직하고, 2가 더한층 바람직하다. Z의 원자가수가 2 미만이면 중합성 반응기 및 이온성 기가 부족함으로써, 대전방지성 및 그 내구성이 뒤떨어진다. 한편, Z의 원자가수가 20을 초과하면, 중합성 반응기 및 이온성 기가 지나치게 많아지기 때문에, 화합물의 보존 안정성이 악화하거나, 대전방지성이 악화하거나 한다.
또한, Z가 단결합인 경우, Z의 양측의 Si와 O가 직접 결합하는 태양이 되기 때문에, p, q는 모두 1이 된다.
본 발명의 오가노폴리실록산 화합물로서는 평균 구조식이 하기 식 (5)로 표시되는, Z로서 단결합 또는 D 단위 단독의 오가노폴리실록산 구조를 가지는 것이 바람직하고, 이러한 화합물을 사용함으로써, 더욱 양호한 대전방지성 및 그 내구성이 발휘된다.
(식 중, R1, R2, R3, Y, A- 및 Q+은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
식 (5)에 있어서, R14 및 R15는, 서로 독립하여, 비치환 혹은 치환의 탄소 원자수 1∼20의 알킬기, 또는 탄소 원자수 6∼10의 아릴기를 나타내고, 이들 알킬기, 아릴기의 구체예로서는 상기 R2∼R6에서 예시한 기와 동일한 것을 들 수 있다.
그중에서도, 알킬기로서는, 대전방지성 및 그 내구성의 관점에서, 직쇄상의 알킬기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼3의 알킬기가 보다 바람직하고, 메틸기가 더한층 바람직하다. 또, 아릴기로서는 페닐기가 바람직하다.
m은 0 이상의 수를 나타내지만, 대전방지성 및 그 내구성의 관점에서, 0∼1,000이 바람직하고, 3∼100이 보다 바람직하고, 6∼50이 더한층 바람직하다.
본 발명의 오가노폴리실록산 화합물의 중량평균 분자량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 당해 화합물을 포함하는 경화성 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물에, 충분한 대전방지성 및 그 내구성을 부여하는 것을 고려하면, 중량평균 분자량 500∼10만이 바람직하고, 700∼1만이 보다 바람직하고, 1,000∼5,000이 더한층 바람직하다. 본 발명에서의 중량평균 분자량은 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)에 의한 폴리스티렌 환산값이다.
또한, 본 발명의 오가노폴리실록산 화합물은 용제를 포함한 상태에서 사용해도 된다.
용제로서는 오가노폴리실록산 화합물 (1)의 용해 능력을 가지고 있으면 특별히 한정되는 것은 아니지만, 용해성 및 휘발성 등의 관점에서, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족계 용제; 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤계 용제; 테트라히드로푸란 등의 에테르계 용제, 아세토니트릴 등의 니트릴계 용제가 바람직하고, 그중에서도, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 아세토니트릴이 보다 바람직하다.
용제의 첨가량은, 오가노폴리실록산 화합물 (1) 100질량부에 대하여, 100∼20,000질량부가 바람직하고, 200∼10,000질량부가 보다 바람직하다.
상기 오가노폴리실록산 화합물 (1)은 하기 평균 구조식 (6)으로 표시되는, 중합성 반응기 및 실라놀성 수산기를 가지는 오가노폴리실록산 화합물(이하, 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 (6)이라고 함)과, 식 (7)로 표시되는, 실라놀성 수산기와 반응할 수 있는 작용기 및 이온성 기를 가지는 화합물(이하, 이온성 화합물 (7)이라고 함)을 반응시켜 얻을 수 있다.
보다 구체적으로는, 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 (6)의 실라놀성 수산기와, 이온성 화합물 (7)의 탈리기와의 사이에서, 탈알코올 반응, 탈할로겐화 수소 반응 및 탈수 반응의 어느 하나의 반응 형태에 의해 실록산 결합을 형성하는 반응을 행한다.
(식 중, R1, R2, R3, Y, p, q, Z, A- 및 Q+은 상기와 같은 의미를 나타낸다. OH는 실라놀성 수산기를 나타내고, X는 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기, 할로겐 원자 및 히드록실기(-OH기)로부터 선택되는 탈리기를 나타낸다.)
X의 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기에 있어서, 그 중의 알킬기는 직쇄상, 환상, 분기상의 어느 것이어도 되고, 그 구체예로서는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, n-헥실옥시, n-에 부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시기 등을 들 수 있지만, 반응성의 관점에서, 탄소 원자수 1∼3의 알콕시기가 바람직하고, 메톡시기, 에톡시기가 보다 바람직하고, 메톡시기가 더한층 바람직하다. 할로겐 원자로서는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있지만, 반응성의 관점에서, 염소 원자가 바람직하다.
상기 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 (6)의 구체예로서는 하기 구조식으로 표시되는 것 등을 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
한편, 이온성 화합물 (7)의 구체예로서는 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄클로리드, 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리헥실{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄클로리드, 트리헥실{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 트리헥실{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리옥틸{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄클로리드, 트리옥틸{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 트리옥틸{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리데실{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄클로리드, 트리데실{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 트리데실{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리도데실{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄클로리드, 트리도데실{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 트리도데실{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 1-{(클로로디메틸실릴)메틸}-1-메틸피롤리디늄클로리드, 1-{(클로로디메틸실릴)메틸}-1-메틸피롤리디늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 1-{(클로로디메틸실릴)메틸}-1-메틸피롤리디늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 1-{(클로로디메틸실릴)메틸}-1-메틸피페리디늄클로리드, 1-{(클로로디메틸실릴)메틸}-1-메틸피페리디늄비스(플루오로술포닐)이미드, 1-{(클로로디메틸실릴)메틸}-1-메틸피페리디늄비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 1-{(클로로디메틸실릴)메틸}피리디늄클로리드, 1-{(클로로디메틸실릴)메틸}피리디늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 1-{(클로로디메틸실릴)메틸}피리디늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 1-{(클로로디메틸실릴)메틸}-2-메틸피리디늄클로리드, 1-{(클로로디메틸실릴)메틸}-2-메틸피리디늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 1-{(클로로디메틸실릴)메틸}-2-메틸피리디늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 1-{(클로로디메틸실릴)메틸}-3-메틸피리디늄클로리드, 1-{(클로로디메틸실릴)메틸}-3-메틸피리디늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 1-{(클로로디메틸실릴)메틸}-3-메틸피리디늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 1-{(클로로디메틸실릴)메틸}-4-메틸피리디늄클로리드, 1-{(클로로디메틸실릴)메틸}-4-메틸피리디늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 1-{(클로로디메틸실릴)메틸}-4-메틸피리디늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄클로리드, 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리헥실{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄클로리드, 트리헥실{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 트리헥실{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리옥틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄클로리드, 트리옥틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 트리옥틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 3-{(클로로디메틸실릴)메틸}-1-메틸이미다졸륨클로리드, 3-{(클로로디메틸실릴)메틸}-1-메틸이미다졸륨비스(플루오로술포닐)이미드, 3-{(클로로디메틸실릴)메틸}-1-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 3-{(클로로디메틸실릴)메틸}-1-에틸이미다졸륨클로리드, 3-{(클로로디메틸실릴)메틸}-1-에틸이미다졸륨비스(플루오로술포닐)이미드, 3-{(클로로디메틸실릴)메틸}-1-에틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 3-{(클로로디메틸실릴)메틸}-1-옥틸이미다졸륨클로리드, 3-{(클로로디메틸실릴)메틸}-1-옥틸이미다졸륨비스(플루오로술포닐)이미드, 3-{(클로로디메틸실릴)메틸}-1-옥틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 3-{(클로로디메틸실릴)메틸}-1,2-디메틸이미다졸륨클로리드, 3-{(클로로디메틸실릴)메틸}-1,2-디메틸이미다졸륨비스(플루오로술포닐)이미드, 3-{(클로로디메틸실릴)메틸}-1,2-디메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리부틸{3-(클로로디메틸실릴)프로필}포스포늄클로리드, 트리부틸{3-(클로로디메틸실릴)프로필}포스포늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 트리부틸{3-(클로로디메틸실릴)프로필}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리옥틸{3-(클로로디메틸실릴)프로필}포스포늄클로리드, 트리옥틸{3-(클로로디메틸실릴)프로필}포스포늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 트리옥틸{3-(클로로디메틸실릴)프로필}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리부틸{8-(클로로디메틸실릴)옥틸}포스포늄클로리드, 트리부틸{8-(클로로디메틸실릴)옥틸}포스포늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 트리부틸{8-(클로로디메틸실릴)옥틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리옥틸{8-(클로로디메틸실릴)옥틸}포스포늄클로리드, 트리옥틸{8-(클로로디메틸실릴)옥틸}포스포늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 트리옥틸{8-(클로로디메틸실릴)옥틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리부틸{(메톡시디메틸실릴)메틸}포스포늄클로리드, 트리부틸{(메톡시디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 트리부틸{(메톡시디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리옥틸{(메톡시디메틸실릴)메틸}포스포늄클로리드, 트리옥틸{(메톡시디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 트리옥틸{(메톡시디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리부틸{(에톡시디메틸실릴)메틸}포스포늄클로리드, 트리부틸{(에톡시디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 트리부틸{(에톡시디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리옥틸{(에톡시디메틸실릴)메틸}포스포늄클로리드, 트리옥틸{(에톡시디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 트리옥틸{(에톡시디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리부틸{(디메틸실라놀)메틸}포스포늄클로리드, 트리부틸{(디메틸실라놀)메틸}포스포늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 트리부틸{(디메틸실라놀)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리옥틸{(디메틸실라놀)메틸}포스포늄클로리드, 트리옥틸{(디메틸실라놀)메틸}포스포늄 비스(플루오로술포닐)이미드, 트리옥틸{(디메틸실라놀)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 등을 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
이것들 중에서도, 상기 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 (6)과의 반응성과, 얻어지는 오가노폴리실록산 화합물의 대전방지성 및 그 내구성의 관점에서, 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄클로리드, 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리옥틸{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄클로리드, 트리옥틸{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄클로리드, 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리옥틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄클로리드, 트리옥틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리부틸{3-(클로로디메틸실릴)프로필}포스포늄클로리드, 트리부틸{3-(클로로디메틸실릴)프로필}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리옥틸{3-(클로로디메틸실릴)프로필}포스포늄클로리드, 트리옥틸{3-(클로로디메틸실릴)프로필}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리부틸{8-(클로로디메틸실릴)옥틸}포스포늄클로리드, 트리부틸{8-(클로로디메틸실릴)옥틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리옥틸{8-(클로로디메틸실릴)옥틸}포스포늄클로리드, 트리옥틸{8-(클로로디메틸실릴)옥틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드가 바람직하고, 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리옥틸{(클로로디메틸실릴)메틸}암모늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리옥틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드가 보다 바람직하고, 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리옥틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드가 더한층 바람직하다.
또, 본 발명에서는, 상기 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 (6)에 대하여, Z는 얻어지는 오가노폴리실록산 화합물의 대전방지성 및 그 내구성의 관점에서, D 단위 단독의 오가노폴리실록산 구조가 보다 바람직하다.
따라서, 상기 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 (6)으로서는 평균 구조식이 하기 식 (8)로 표시되는 것(이하, 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 (8)이라고 함)이 바람직하고, 이러한 화합물을 사용함으로써, 얻어지는 오가노폴리실록산 화합물은 더욱 양호한 대전방지성 및 그 내구성이 발휘된다.
(식 중, R1, R2, R3, R14, R15, Y 및 m은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
상기 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 (6) 또는 (8)의 실라놀성 수산기와, 상기 이온성 화합물 (7)의 탈리기와의 실록산 결합 형성 반응은 종래 공지의 일반적인 방법으로 행할 수 있다.
보다 구체적으로는, 염기성 화합물의 존재하, 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 (6) 또는 (8)과, 이온성 화합물 (7)을 탈알코올 반응, 탈할로겐화 수소 반응 및 탈수 반응의 어느 하나의 반응 형태에 의해 실록산 결합을 형성하는 반응을 행한다.
상기 염기성 화합물로서는, 통상, 상기의 실록산 결합 형성 반응에 사용되고 있는 각종 염기성 화합물을 사용할 수 있다.
구체적으로는 수소화나트륨, 수소화리튬, 수소화칼륨, 수소화세슘 등의 알칼리 금속 수소화물; 수소화칼슘 등의 알칼리토류 금속 수소화물; 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘 등의 알칼리 금속 수산화물 및 그 수용액; 수산화바륨, 수산화칼슘 등의 알칼리토류 금속 수산화물 및 그 수용액; 칼륨t-부톡시드, 나트륨t-부톡시드 등의 알칼리 금속 및 알칼리토류 알콕시드; 탄산칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼슘 등의 알칼리 금속 및 알칼리토류 금속 탄산염; 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리 금속 및 알칼리토류 탄산수소염; 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, 테트라메틸에틸렌디아민, 피리딘, N,N-디메틸-4-아미노피리딘 등의 3차 아민 등을 들 수 있다.
이것들 중에서도, 반응 효율의 관점에서, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, 테트라메틸에틸렌디아민, 피리딘, N,N-디메틸-4-아미노피리딘 등의 3차 아민이 바람직하고, 트리에틸아민, 트리부틸아민이 보다 바람직하다.
염기성 화합물의 사용량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 실록산 결합 형성 반응을 충분히 진행시켜 원료의 잔존을 방지함과 아울러, 염기성 화합물의 과잉한 잔존을 방지하여 얻어지는 오가노폴리실록산 화합물의 보존 안정성과 여러 특성을 높이는 것을 고려하면, 식 (6)으로 표시되는 화합물의 실라놀성 수산기 1mol에 대하여, 염기성 화합물 0.5∼10mol이 바람직하고, 0.8∼5mol이 보다 바람직하고, 0.9∼2mol이 더한층 바람직하다.
상기 실록산 결합 형성 반응에서는, 사용하는 원료를 용해하고, 또한 사용하는 원료와 반응하지 않는 용매를 사용할 수 있다.
그 구체예로서는 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 데칸, 시클로헥산 등의 탄화수소계 용매; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족계 용매; 포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, 피롤리돈, N-메틸피롤리돈 등의 아미드계 용매; 디에틸에테르, 디부틸에테르, 시클로펜틸메틸에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르계 용매; 아세토니트릴 등의 니트릴계 용매 등을 들 수 있고, 이것들은 단독으로 사용해도, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다.
이것들 중에서도, 반응 효율의 관점에서, 톨루엔, 크실렌, 디메틸포름아미드, 시클로펜틸메틸에테르, 테트라히드로푸란, 아세토니트릴이 바람직하고, 아세토니트릴이 보다 바람직하다.
실록산 결합 형성시의 반응온도는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 반응속도를 적절하게 하는 것을 고려하면, 0∼100℃가 바람직하고, 25∼80℃가 바람직하고, 40∼70℃가 더한층 바람직하다.
반응시간은 특별히 제한되지 않지만, 통상 10분∼24시간이다.
실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 (6) 또는 (8)의 실라놀성 수산기와, 이온성 화합물 (7)의 탈리기와의 반응 비율은 실록산 결합 형성 반응시의 부생물을 억제함과 아울러, 얻어지는 오가노폴리실록산 화합물의 보존 안정성이나 특성을 높이는 것을 고려하면, 상기 실라놀성 수산기 1mol에 대하여, 상기 탈리기 0.8∼1.2mol이 되는 비율이 바람직하고, 0.9∼1.1mol이 되는 비율이 보다 바람직하다.
본 발명의 대전방지제는 상기한 본 발명의 오가노폴리실록산 화합물 (1)을 적어도 1종 함유하는 것이다. 상기한 오가노폴리실록산 화합물 (1)은 그것 단독으로 대전방지제로서 사용할 수도 있지만, 안정화제 등의 첨가제, 용매 등의 그 밖의 성분을 혼합한 형태로서 사용할 수도 있다.
그 밖의 성분을 배합하는 경우, 대전방지제 중의 오가노폴리실록산 화합물 (1)의 함유량은 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 90질량% 이상, 70질량% 이상, 50질량% 이상, 30질량% 이상, 10질량% 이상, 5질량% 이상, 1질량% 이상 등으로부터 적당하게 설정할 수 있다.
용매로서는 오가노폴리실록산 화합물 (1)과 반응하지 않고, 또한 오가노폴리실록산 화합물 (1)의 용해 능력을 가지고 있으면 특별히 한정되는 것은 아니지만, 오가노폴리실록산 화합물 (1)과의 비반응성, 용해성 및 휘발성 등의 관점에서, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족계 용제; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤계 용제; 아세트산 메틸, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 아세트산 이소부틸 등의 에스테르계 용제; 디에틸에테르, 디부틸에테르, 시클로펜틸메틸에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르계 용제; 아세토니트릴 등을 들 수 있다. 그중에서도, 톨루엔, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 디부틸에테르, 시클로펜틸메틸에테르, 테트라히드로푸란, 아세토니트릴이 바람직하고, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 아세토니트릴이 보다 바람직하다.
본 발명의 경화성 조성물은 오가노폴리실록산 화합물 (1)을 포함한다.
본 발명의 오가노폴리실록산 화합물 (1)은 당해 오가노폴리실록산 화합물의 구조에 유래하고, 종래의 대전방지제에 비교하여, 이것을 함유하는 경화성 조성물을 사용하여 얻어지는 경화물의 대전방지성 및 그 내구성을 향상시킨다.
본 발명의 경화성 조성물에 있어서, 오가노폴리실록산 화합물 (1)의 함유량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 경화성 조성물 중에, 0.1∼10질량% 정도가 바람직하고, 0.5∼5질량%가 보다 바람직하다. 또한, 오가노폴리실록산 화합물이 용제를 포함하는 경우, 상기 함유량은 용제를 제외한 불휘발분을 의미한다.
본 발명의 경화성 조성물은 중합성 모노머로서 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 화합물로서는 특별히 한정되는 것은 아니고, 그 구체예로서는 N-비닐피롤리돈; 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린테트라히드로푸르푸릴아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 트리데실(메타)아크릴레이트, 세틸(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메타)아크릴레이트, 인산(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 인산(메타)아크릴레이트, 페녹시(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 페녹시(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 페녹시(메타)아크릴레이트, 노닐페놀(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 노닐페놀(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 노닐페놀(메타)아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸-2-히드록시프로필프탈레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸하이드로겐프탈레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시프로필하이드로겐프탈레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시프로필헥사히드로하이드로겐프탈레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시프로필테트라히드로하이드로겐프탈레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 트리플루오로에틸(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 헥사플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 옥타플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 옥타플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 아다만틸모노(메타)아크릴레이트 등의 모노(메타)아크릴레이트; 부탄디올디(메타)아크릴레이트, 헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에톡시화 헥산디올디(메타)아크릴레이트, 프로폭시화 헥산디올디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 에톡시화 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 히드록시피발산네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,3-비스[(메타)아크릴록시메틸]-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 등의 디(메타)아크릴레이트; 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 에톡시화 트리메틸롤프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭시화 트리메틸롤프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리스2-히드록시에틸이소시아누레이트트리(메타)아크릴레이트, 글리세린트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디트리메틸롤프로판트리(메타)아크릴레이트 등의 트리(메타)아크릴레이트; 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메틸롤프로판테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등의 4작용 이상의 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물에는, 광중합개시제 등의 경화 촉매를 배합해도 된다. 또한, 사용 목적에 따라, 접착성 개량제, 무기 및 유기의 자외선흡수제, 광안정화제, 보존안정성 개량제, 가소제, 충전제, 안료, 용제 등의 각종 첨가제를 첨가해도 된다.
이상에서 설명한 본 발명의 경화성 조성물을 고체 기재의 표면에 도포하고, 경화시켜 피복층을 형성함으로써, 경화 물품인 피복 고체 기재가 얻어진다.
도포 방법으로서는 특별히 한정되지 않고, 그 구체예로서는 스프레이 코팅, 스핀 코팅, 딥 코팅, 롤러 코팅, 브러시 코팅, 바 코팅, 플로우 코팅 등의 공지의 방법으로부터 적당하게 선택하여 사용할 수 있다.
고체 기재로서도 특별히 한정되지 않고, 그 구체예로서는 에폭시 수지, 페놀수지, 폴리카보네이트류 및 폴리카보네이트 블렌드, 폴리(메타크릴산 메틸) 등의 아크릴계 수지, 폴리(에틸렌테레프탈레이트), 폴리(부틸렌테레프탈레이트), 불포화 폴리에스테르 수지 등의 폴리에스테르 수지, 폴리아미드 수지, 폴리이미드 수지, 아크릴로니트릴-스티렌 공중합체, 스티렌-아크릴로니트릴-부타디엔 공중합체, 폴리염화비닐 수지, 폴리스티렌 수지, 폴리스티렌과 폴리페닐렌에테르와의 블렌드, 셀룰로오스아세테이트부티레이트, 폴리에틸렌 수지 등의 유기 폴리머 기재, 강판 등의 금속 기재, 도료 도포면, 글라스, 세라믹, 콘크리트, 슬레이트판, 텍스타일, 목재, 석재, 기와, (중공)실리카, 티타니아. 지르코니아, 알루미나 등의 무기 필러, 유리 섬유를 비롯한 글라스 클로스, 글라스 테이프, 글라스 매트, 글라스 페이퍼 등의 유리 섬유 제품 등을 들 수 있고, 기재의 재질 및 형상에 대해서는 특별히 한정되는 것은 아니다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
또한, 하기에 있어서, 각 생성물의 점도는 오스왈드 점도계에 의한 25℃에서의 측정값이며, 각 생성물 중에 포함되는 실라놀성 수산기의 함유량(질량%)은 각 생성물에 그리냐르 시약(메틸마그네슘요오디드)을 작용시켰을 때의 메탄가스 발생량으로부터 정량했다. 또, 각 생성물의 실리콘 평균 조성은 니혼덴시(주)제 300MHz-NMR 측정 장치를 사용하여, 1H-NMR 및 29Si-NMR에 있어서의 검출 스펙트럼의 적분값으로부터 산출했다.
또, 하기에 있어서의 실리콘 평균 조성 중의 TFSI-은 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 나타낸다.
[1] 오가노폴리실록산 화합물의 합성
[실시예 1-1] 오가노폴리실록산 화합물 1의 합성
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 갖춘 200mL 세퍼러블 플라스크에, 하기 식 (9)로 표시되는 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 4.8g, 톨루엔 45g, 3,5-디t-부틸-4-히드록시톨루엔 0.03g 및 트리에틸아민 3.2g을 장입하고, 40℃로 가열했다. 그 속에, 이온성 화합물로서 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드의 50질량% 톨루엔 용액 35.2g을 적하 투입하고, 50℃에서 2시간 가열 교반했다. 실라놀성 수산기의 함유량 측정에 의해, 원료의 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 유래의 실라놀성 수산기가 완전히 소비되어 0질량%가 된 것을 확인하고, 반응 종료로 했다. 반응 종료 후의 혼합물을, 10질량% 망초수 30g을 사용하여 2회 수세 및 분액 조작을 행한 후, 감압 증류 제거(80℃, 5mmHg)를 1시간 시행하고, 여과함으로써, 대응하는 오가노폴리실록산 화합물 1을 17g 얻었다.
얻어진 오가노폴리실록산 화합물 1은 무색 투명 액체이며, 점도 90mm2/s, 하기 식 (10)으로 표시되는 실리콘 평균 조성이었다.
[실시예 1-2] 오가노폴리실록산 화합물 2의 합성
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 갖춘 200mL 세퍼러블 플라스크에, 하기 식 (11)로 표시되는 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 21g, 톨루엔 10g, 아세토니트릴 40g, 3,5-디t-부틸-4-히드록시톨루엔 0.03g 및 트리에틸아민 5.8g을 장입하고, 40℃로 가열했다. 그 속에, 이온성 화합물로서 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드의 50질량% 톨루엔 용액 64.8g을 적하 투입하고, 50℃에서 2시간 가열 교반했다. 실라놀성 수산기의 함유량 측정에 의해, 원료의 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 유래의 실라놀성 수산기가 완전히 소비되어 0질량%가 된 것을 확인하고, 반응 종료로 했다. 반응 종료 후의 혼합물을, 10질량% 망초수 100g을 사용하여 2회 수세 및 분액 조작을 행한 후, 감압 증류 제거(80℃, 5mmHg)를 1시간 시행하고, 여과함으로써, 대응하는 오가노폴리실록산 화합물 2를 49g 얻었다.
얻어진 오가노폴리실록산 화합물 2는 무색 투명 액체이며, 점도 88mm2/s, 하기 식 (12)로 표시되는 실리콘 평균 조성이었다.
[실시예 1-3] 오가노폴리실록산 화합물 3의 합성
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 갖춘 200mL 세퍼러블 플라스크에, 하기 식 (13)으로 표시되는 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 33.2g, 톨루엔 10g, 아세토니트릴 40g, 3,5-디t-부틸-4-히드록시톨루엔 0.04g 및 트리에틸아민 5.8g을 장입하고, 40℃로 가열했다. 그 속에, 이온성 화합물로서 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드의 50질량% 톨루엔 용액 64.8g을 적하 투입하고, 50℃에서 2시간 가열 교반했다. 실라놀성 수산기의 함유량 측정에 의해, 원료의 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 유래의 실라놀성 수산기가 완전히 소비되어 0질량%가 된 것을 확인하고, 반응 종료로 했다. 반응 종료 후의 혼합물을, 10질량% 망초수 100g을 사용하여 2회 수세 및 분액 조작을 행한 후, 감압 증류 제거(80℃, 5mmHg)를 1시간 시행하고, 여과함으로써, 대응하는 오가노폴리실록산 화합물 3을 60g 얻었다.
얻어진 오가노폴리실록산 화합물 3은 무색 투명 액체이며, 점도 71mm2/s, 하기 식 (14)로 표시되는 실리콘 평균 조성이었다.
[실시예 1-4] 오가노폴리실록산 화합물 4의 합성
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 갖춘 200mL 세퍼러블 플라스크에, 하기 식 (15)로 표시되는 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 45.4g, 톨루엔 6.5g, 아세토니트릴 50g, 3,5-디t-부틸-4-히드록시톨루엔 0.05g 및 트리에틸아민 3.8g을 장입하고, 40℃로 가열했다. 그 속에, 이온성 화합물로서 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드의 50질량% 톨루엔 용액 42.1g을 적하 투입하고, 50℃에서 2시간 가열 교반했다. 실라놀성 수산기의 함유량 측정에 의해, 원료의 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 유래의 실라놀성 수산기가 완전히 소비되어 0질량%가 된 것을 확인하고, 반응 종료로 했다. 반응 종료 후의 혼합물을, 10질량% 망초수 100g을 사용하여 2회 수세 및 분액 조작을 행한 후, 감압 증류 제거(80℃, 5mmHg)를 1시간 시행하고, 여과함으로써, 대응하는 오가노폴리실록산 화합물 4를 58g 얻었다.
얻어진 오가노폴리실록산 화합물 4는 무색 투명 액체이며, 점도 81mm2/s, 하기 식 (16)으로 표시되는 실리콘 평균 조성이었다.
[실시예 1-5] 오가노폴리실록산 화합물 5의 합성
이온성 화합물인 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드의 50질량% 톨루엔 용액을, 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄클로리드의 72질량% 아세토니트릴 용액 26.4g으로 변경한 이외는, 실시예 1-3과 동일한 수순으로 합성하여, 대응하는 오가노폴리실록산 화합물 5를 45g 얻었다.
얻어진 오가노폴리실록산 화합물 5는 무색 투명 액체이며, 점도 52mm2/s, 하기 식 (17)로 표시되는 실리콘 평균 조성이었다.
[실시예 1-6] 오가노폴리실록산 화합물 6의 합성
이온성 화합물인 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드의 50질량% 톨루엔 용액을, 트리옥틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드의 50질량% 톨루엔 용액 83.3g으로 변경한 이외는, 실시예 1-3과 동일한 수순으로 합성하여, 대응하는 오가노폴리실록산 화합물 6을 70g 얻었다.
얻어진 오가노폴리실록산 화합물 6은 무색 투명 액체이며, 점도 68mm2/s, 하기 식 (18)로 표시되는 실리콘 평균 조성이었다.
[실시예 1-7] 오가노폴리실록산 화합물 7의 합성
이온성 화합물인 트리부틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드의 50질량% 톨루엔 용액을, 트리옥틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄클로리드의 80질량% 아세토니트릴 용액 35.3g으로 변경한 이외는, 실시예 1-3과 동일한 수순으로 합성하여, 대응하는 오가노폴리실록산 화합물 7을 55g 얻었다.
얻어진 오가노폴리실록산 화합물 7은 무색 투명 액체이며, 점도 170mm2/s, 하기 식 (19)로 표시되는 실리콘 평균 조성이었다.
[실시예 1-8] 오가노폴리실록산 화합물 8의 합성
식 (13)으로 표시되는 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물을, 하기 식 (20)으로 표시되는 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 60.3g으로 변경한 이외는, 실시예 1-3과 동일한 수순으로 합성하여, 대응하는 오가노폴리실록산 화합물 8을 79g 얻었다.
얻어진 오가노폴리실록산 화합물 8은 무색의 약간 탁한 액체이며, 점도 65mm2/s, 하기 식 (21)로 표시되는 실리콘 평균 조성이었다.
[실시예 1-9] 오가노폴리실록산 화합물 9의 합성
식 (13)으로 표시되는 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물을, 하기 식 (22)로 표시되는 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 46.7g으로 변경한 이외는, 실시예 1-3과 동일한 수순으로 합성하여, 대응하는 오가노폴리실록산 화합물 9를 69g 얻었다.
얻어진 오가노폴리실록산 화합물 9는 무색의 약간 탁한 액체이며, 점도 72mm2/s, 하기 식 (23)으로 표시되는 실리콘 평균 조성이었다.
[실시예 1-10] 오가노폴리실록산 화합물 10의 합성
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 갖춘 200mL 세퍼러블 플라스크에, 하기 식 (24)로 표시되는 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 34.0g, 톨루엔 10g, 아세토니트릴 40g, 3,5-디t-부틸-4-히드록시톨루엔 0.04g 및 트리에틸아민 5.8g을 장입하고, 40℃로 가열했다. 그 속에, 이온성 화합물로서 트리옥틸{(클로로디메틸실릴)메틸}포스포늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드의 50질량% 톨루엔 용액 83.3g을 적하 투입하고, 50℃에서 2시간 가열 교반했다. 실라놀성 수산기의 함유량 측정에 의해, 원료의 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 유래의 실라놀성 수산기가 완전히 소비되어 0질량%가 된 것을 확인하고, 반응 종료로 했다. 반응 종료 후의 혼합물을, 10질량% 망초수 100g을 사용하여 2회 수세 및 분액 조작을 행한 후, 감압 증류 제거(80℃, 5mmHg)를 1시간 시행하고, 여과함으로써, 대응하는 오가노폴리실록산 화합물 10을 72g 얻었다.
얻어진 오가노폴리실록산 화합물 10은 무색 투명 액체이며, 점도 70mm2/s, 하기 식 (25)로 표시되는 실리콘 평균 조성이었다.
[실시예 1-11] 오가노폴리실록산 화합물 11의 합성
식 (24)로 표시되는 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물을, 하기 식 (26)으로 표시되는 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 33.2g으로 변경한 이외는, 실시예 1-10과 동일한 수순으로 합성하여, 대응하는 오가노폴리실록산 화합물 11을 68g 얻었다.
얻어진 오가노폴리실록산 화합물 11은 무색 투명 액체이며, 점도 88mm2/s, 하기 식 (27)로 표시되는 실리콘 평균 조성이었다.
[실시예 1-12] 오가노폴리실록산 화합물 12의 합성
식 (24)로 표시되는 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물을, 하기 식 (28)로 표시되는 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 33.9g으로 변경한 이외는, 실시예 1-10과 동일한 수순으로 합성하여, 대응하는 오가노폴리실록산 화합물 12를 71g 얻었다.
얻어진 오가노폴리실록산 화합물 12는 무색 투명 액체이며, 점도 85mm2/s, 하기 식 (29)로 표시되는 실리콘 평균 조성이었다.
[실시예 1-13] 오가노폴리실록산 화합물 13의 합성
식 (24)로 표시되는 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물을, 하기 식 (30)으로 표시되는 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 69.6g으로 변경한 이외는, 실시예 1-10과 동일한 수순으로 합성하여, 대응하는 오가노폴리실록산 화합물 13을 95g 얻었다.
얻어진 오가노폴리실록산 화합물 13은 무색 투명 액체이며, 점도 435mm2/s, 하기 식 (31)로 표시되는 실리콘 평균 조성이었다.
[실시예 1-14] 오가노폴리실록산 화합물 14의 합성
식 (24)로 표시되는 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물을, 하기 식 (32)로 표시되는 실라놀성 수산기 함유 오가노폴리실록산 화합물 65.3g으로 변경한 이외는, 실시예 1-10과 동일한 수순으로 합성하여, 대응하는 오가노폴리실록산 화합물 14를 90g 얻었다.
얻어진 오가노폴리실록산 화합물 14는 무색 투명 액체이며, 점도 710mm2/s, 하기 식 (33)으로 표시되는 실리콘 평균 조성이었다.
[비교예 1-1] 오가노폴리실록산 화합물 15의 합성
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 갖춘 500mL 세퍼러블 플라스크에, 디메톡시디메틸실란 51.6g(0.4몰), 이소프로필알코올 40g 및 1-(3-트리메톡시실릴프로필)-1,1,1-트리부틸포스포늄비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 30.8g(0.05몰)을 장입했다. 그 속에, 0.1규정 염산 8.5g을 실온에서 적하 투입하고, 25℃에서 16시간 교반했다. 반응 종료 후의 혼합물에 대하여, 감압 증류 제거(80℃, 5mmHg)에 의한 농축을 3시간 실시하고, 얻어진 농축 잔사를 n-헥산 80g으로 2회 분액 세정하고, 또한 감압 증류 제거(80℃, 5mmHg)에 의한 농축을 1시간 실시하여, 대응하는 오가노폴리실록산 화합물 15를 35g 얻었다.
얻어진 오가노폴리실록산 화합물 15는 무색 투명 액체이며, 점도 70mm2/s이었다.
[비교예 1-2] 오가노폴리실록산 화합물 16의 합성
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 갖춘 500mL 세퍼러블 플라스크에, 디메틸디메톡시실란 130.3g(1.1몰), 메틸트리메톡시실란 42.2g(0.31몰), 이소프로필알코올 135g 및 1-(3-트리메톡시실릴프로필)-1,1,1-트리부틸포스포늄비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 100g(0.15몰)을 장입했다. 그 속에, 0.1규정 염산 30.0g을 실온에서 적하 투입하고, 25℃에서 16시간 교반했다. 반응 종료 후의 혼합물에 대하여, 감압 증류 제거(80℃, 5mmHg)에 의한 농축을 3시간 실시하고, 얻어진 농축 잔사를 n-헥산 270g으로 2회 분액 세정하고, 또한 감압 증류 제거(80℃, 5mmHg)에 의한 농축을 1시간 실시하여, 대응하는 오가노폴리실록산 화합물 16을 120g 얻었다.
얻어진 오가노폴리실록산 화합물 16은 무색의 약간 탁한 액체이며, 점도 980mm2/s이었다.
[2] 경화성 조성물 및 그 경화 물품의 조제
경화성 조성물 및 그 경화 물품을 조제할 때에 사용하는 각 성분에 대해 설명한다.
[에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 화합물]
·디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트
[경화 촉매(광중합개시제)]
·2-히드록시-2-메틸프로피오페논
[용제]
·메틸에틸케톤
[대전방지제]
·오가노폴리실록산 화합물: 상기 실시예 1-1∼1-14, 비교예 1-1, 1-2에서 얻어진 오가노폴리실록산 화합물
[실시예 2-1]
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 5.0g, 메틸에틸케톤 5.0g, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논 0.25g 및 상기 실시예 1-1에서 얻어진 오가노폴리실록산 화합물 1 0.10g을 혼합하고, 균일 용해시켜, 경화성 조성물을 얻었다.
계속해서, 얻어진 경화성 조성물을, 두께 100㎛의 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름의 편면에, 바 코터를 사용하여 건조 막 두께가 약 5㎛가 되도록 도포한 후, 질소 분위기하, 도포막측에 고압 수은 UV 램프(120W/cm2)의 자외선을 적산 광량 약 600mJ/cm2의 조건으로 조사하여 도포막을 경화시켜, 경화 물품으로서 전자선 경화형수지로 코팅된 피복층을 가지는 시험편을 제작했다.
[실시예 2-2∼2-14 및 비교예 2-1, 2-2]
오가노폴리실록산 화합물 1을, 실시예 1-2∼1-14 및 비교예 1-1∼1-2에서 얻어진 오가노폴리실록산 화합물 2∼16으로 각각 변경한 이외는, 실시예 2-1과 동일하게 하여 경화성 조성물 및 그 경화 물품을 제작했다.
[비교예 2-3]
오가노폴리실록산 화합물 1을, 메틸트리옥틸암모늄비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 0.10g으로 변경한 이외는, 실시예 2-1과 동일하게 하여 경화성 조성물 및 그 경화 물품을 제작했다.
[비교예 2-4]
오가노폴리실록산 화합물 1을 사용하지 않은 이외는, 실시예 2-1과 동일하게 하여 경화성 조성물 및 그 경화 물품을 제작했다.
상기의 수순으로 제작한 각 경화 물품에 대하여, 이하에 나타내는 방법에 의해 평가를 행했다.
[대전방지성]
(주)미츠비시케미칼아날리테크제 하이레스타 UP(MCP-HT450)를 사용하여, 25±3℃, 습도 45±5%, 인가 전압 500V의 조건하에서의 시험편의 코팅면의 표면저항률(Ω/□)을 측정했다. 결과를 하기 표 1, 2에 나타낸다.
[내구성]
제작한 각 경화 물품을 25±3℃의 조건하에서 이온교환수에 5시간 침지한 후, 물방울을 닦아내고, 상기와 동일한 수순으로 표면저항률(Ω/□)을 측정했다. 결과를 하기 표 1, 2에 나타낸다.
표 1, 2에 나타내어지는 바와 같이, 실시예 1-1∼1-14에서 얻어진 오가노폴리실록산 화합물은 비교예 1-1, 1-2에서 얻어진 오가노폴리실록산 화합물 및 메틸트리옥틸암모늄비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에 비교하여, 특히 전자선 경화형 수지에 대하여 높은 대전방지성을 부여할 수 있고, 또한 대전방지성의 내구성이 우수한 것을 알 수 있다.
Claims (12)
- 평균 구조식 (1)로 표시되는 것을 특징으로 하는 오가노폴리실록산 화합물.
[식 중, Z는 단결합, 또는 오가노폴리실록산 구조를 포함하는 2∼20가의 기를 나타내고,
R1은, 서로 독립하여, 단결합, 또는 비치환 혹은 치환의 탄소 원자수 1∼20의 알킬렌기를 나타내고,
R2 및 R3은, 서로 독립하여, 비치환 혹은 치환의 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 또는 탄소 원자수 6∼10의 아릴기를 나타내고,
Y는, 서로 독립하여, 중합성 반응기를 함유하는 1가 탄화수소기를 나타내고,
p는 1∼10, q는 1∼10, 또한, p+q는 상기 Z의 원자가수에 대응하여 2∼20을 충족시키는 수를 나타내지만, 상기 Z가 단결합인 경우, p 및 q는 모두 1이며,
A-은 1가의 음이온을 나타내고,
Q+은 하기 식 (2)∼(4) 중 어느 하나로 표시되는 1가의 양이온성 기를 나타낸다.
(식 중, R4∼R10은, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼20의 알킬기, 탄소 원자수 6∼20의 아릴기 또는 탄소 원자수 7∼20의 아랄킬기를 나타내고, R11∼R13은, 서로 독립하여, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼20의 알킬기 또는 탄소 원자수 6∼20의 아릴기를 나타내지만, R4와 R5는, 서로 결합하여 질소 원자와 함께, 치환기를 가지고 있어도 되는 피롤리딘환, 치환기를 가지고 있어도 되는 피페리딘환 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 피리딘환을 형성해도 되고, R7과 R8은, 서로 결합하여 인 원자와 함께, 치환기를 가지고 있어도 되는 포스포란환, 치환기를 가지고 있어도 되는 포스포리난환 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 포스포린환을 형성해도 되고, *는 결합손을 나타낸다. 단, R4와 R5가 서로 결합하여 피리딘환을 형성하는 경우에는, R6은 존재하지 않고, R7과 R8이 서로 결합하여 포스포린환을 형성하는 경우에는, R9는 존재하지 않는다.)] - 제1항에 있어서, 상기 Y의 중합성 반응기가 (메타)아크릴로일옥시기 및 (메타)아크릴아미드기로부터 선택되는 1종인 오가노폴리실록산 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 A-이 함불소 음이온 또는 할로겐화물 이온인 오가노폴리실록산 화합물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 A-이 트리플루오로메탄술폰산 음이온, 노나플루오로부탄술폰산 음이온, 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온, 테트라플루오로보레이트 음이온, 헥사플루오로포스페이트 음이온, 염화물 이온, 브롬화물 이온 또는 요오드화물 이온인 오가노폴리실록산 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 평균 구조식 (5)로 표시되는 오가노폴리실록산 화합물.
(식 중, R1, R2, R3, Y, A- 및 Q+은 상기와 같은 의미를 나타내고, R14 및 R15는, 서로 독립하여, 비치환 혹은 치환의 탄소 원자수 1∼20의 알킬기, 또는 탄소 원자수 6∼10의 아릴기를 나타내고, m은 0 이상의 수를 나타낸다.) - 평균 구조식 (6)
(식 중, R1, R2, R3, Y, p, q 및 Z는 상기와 같은 의미를 나타내고, OH는 실라놀성 수산기를 나타낸다.)
으로 표시되는, 중합성 반응기 및 실라놀성 수산기를 가지는 오가노폴리실록산 화합물과, 식 (7)
(식 중, R1, R2, R3, A- 및 Q+은 상기와 같은 의미를 나타내고, X는 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기, 할로겐 원자 및 히드록실기로부터 선택되는 탈리기를 나타낸다.)
로 표시되는, 상기 실라놀성 수산기와 반응할 수 있는 작용기 및 이온성 기를 가지는 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 오가노폴리실록산 화합물의 제조 방법. - 평균 구조식 (8)
(식 중, R1, R2, R3, R14, R15, Y 및 m은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
로 표시되는, 중합성 반응기 및 실라놀성 수산기를 가지는 오가노폴리실록산 화합물과, 식 (7)
(식 중, R1, R2, R3, A-, Q+ 및 X는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
로 표시되는, 상기 실라놀성 수산기와 반응할 수 있는 작용기 및 이온성 기를 가지는 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 제5항에 기재된 오가노폴리실록산 화합물의 제조 방법. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 오가노폴리실록산 화합물을 함유하는 대전방지제.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 오가노폴리실록산 화합물을 함유하는 경화성 조성물.
- 제9항에 기재된 경화성 조성물로 이루어지는 코팅제.
- 제9항에 기재된 경화성 조성물을 경화시켜 이루어지는 경화 물품.
- 제10항에 기재된 코팅제를 사용하여 이루어지는 피복층을 가지는 경화 물품.
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