JPH10204137A - 高透光性硬化性組成物およびそれを用いた積層体ならびにタッチパネル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 プラスチックの表面に塗布することによりプ
ラスチックに優れた透光性と表面硬度を付与することの
できる高透光性硬化性組成物、およびこれを表面に塗布
硬化したプラスチックを電極基板として用いた透光性の
優れたタッチパネルを提供する。 【解決手段】（Ａ）少なくとも１個の重合性官能基を含
むセグメントと、（Ｂ）屈折率が１.４５以下の特性を
持つセグメントを含んでなる化合物を含む高透光性硬化
性組成物であり、セグメントＡとセグメントＢを含んで
なる化合物がＡ₁−Ｂ−Ａ₂またはＡ₃−Ｂの構造を有
し、セグメントＢはフッ素置換アルキレン基またはジメ
チルシロキサン鎖である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は高透光性の硬化性樹
脂組成物およびこの高透光性硬化性組成物の重合硬化膜
を表面に有する透明積層板を電極用基板として用いたタ
ッチパネルに関する。

【０００２】

【従来の技術】ＬＣＤやＣＲＴなどのディスプレイ上に
配置し、スイッチ機能を有する入力装置としてタッチパ
ネルがある。このようなタッチパネルはＩＴＯなどの透
明な電極が形成された可動電極基板と、ＩＴＯなどの透
明な電極が形成された固定電極基板とがスペーサーなど
によりわずかな間隔を隔てて対向して積層されて構成さ
れている。このようなタッチパネルの電極の基板として
一般にプラスチックやガラスが使用され、特に可動電極
の基板には透明プラスチックが好んで用いられて来た。
しかしタッチパネルのように、中間空気層を設けて形成
された積層体の場合、その透光性は十分満足できるもの
ではなかった。また特にプラスチック基板を用いた場
合、その表面硬度が低いため傷が付きやすく、その結
果、美観や透光性を低下するという問題が生じている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、プラ
スチックの表面に塗布することによりプラスチックに優
れた透光性と表面硬度を付与することのできる高透光性
硬化性組成物を提供することであり、更に上記高透光性
硬化性組成物を表面に塗布硬化したプラスチック基板を
電極の基板として用いた透光性の優れたタッチパネルを
提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、少なくとも１
個の重合性官能基を含むセグメントＡと屈折率が１.４
５以下の特性を持つセグメントＢとを有する化合物
（Ｃ）を含む高透光性硬化性組成物に関する。詳しく
は、本発明は、セグメントＡとセグメントＢを含んでな
る化合物（Ｃ）が

【化２】 〔ただし、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃およびＡ₄は同じであっても異
なっていてもよいセグメントＡの１種を表す〕または
Ａ′−Ｂ〔Ａ′は少なくとも２個の重合性官能基を含む
セグメントＡの１種を表す〕の形で結合した構造を有す
る上記の高透光性硬化性組成物である。本発明はまた、
上記重合性官能基が少なくとも１個の（メタ）アクリロ
イル基、少なくとも１個のエポキシ基または少なくとも
１個のビニルエーテル基を含み、セグメントＢがフッ素
置換アルキレン基またはジメチルシロキサン鎖である上
記化合物（Ｃ）を含む高透光性硬化性組成物に関する。

【０００５】更に、本発明は、基板の片面または両面上
に上記の高透光性硬化性組成物の重合硬化膜を有する積
層板に関する。なおまた、本発明は、可動電極用基板、
固定電極用基板またはその両方に上記の積層板を用いる
透明タッチパネルに関する。

【０００６】更に本発明は、可動電極用基板のひとつの
面に透明電極を設けた可動電極基板と、固定電極用基板
のひとつの面に透明電極を設けた固定電極基板とを、所
定間隔が形成されるようにスペーサーを介して透明電極
面が対向するように配置された上記透明タッチパネルに
関する。

【０００７】

【発明の実施の態様】本発明の高透光性硬化性組成物
は、少なくとも１個の重合性官能基を含むセグメントＡ
と屈折率が１.４５以下の特性を持つセグメントＢとを
有する化合物を含む組成物である。この組成物は重合硬
化後の透光性および硬度が高いので、これを重合硬化す
ることにより得られた膜をプラスチックの表面に設ける
ことにより、プラスチックの表面硬度を著しく改善し、
透光性を向上することができる。

【０００８】少なくとも１個の重合性官能基を含むセグ
メントＡはセグメントＢと

【化３】 〔ただし、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃およびＡ₄は同じであっても異
なっていてもよいセグメントＡの１種を表す〕の形で化
学結合している。セグメントＡに含まれる重合性官能基
の数は少なくとも１個であるが、好ましくは２〜６個で
ある。またセグメントＡはセグメントＢとＡ′−Ｂ
〔Ａ′は少なくとも２個の重合性官能基を含むセグメン
トＡの１種を表す〕の形で結合して化合物（Ｃ）を形成
してもよい。この場合はセグメントＡ、すなわちセグメ
ントＡ′中に含まれる重合性官能基の数は２個以上であ
る。セグメントＡに含まれる重合性官能基としては、
（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、ビニルエーテル
基、イソシアネート基、その他が挙げられる。

【０００９】このようなセグメントＡは例えば多価アル
コールと（メタ）アクリル酸のエステルを含むセグメン
トである。

【００１０】多価アルコールとしては、分岐を有してい
てもよいアルキレングリコール類、ポリアルキレングリ
コール類のような二価のアルコール類、例えばエチレン
グリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコ
ール、ブチレングリコール、ジブチレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、ジネオペンチルグリコール等、
３価以上の多価アルコール類、例えばグリセリン、ジグ
リセリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリト
ール、トリメチロールプロパン、ソルビトール等、およ
び３価以上の多価アルコールのアルキレンオキシド類を
用いることができる。好ましい多価アルコールはグリセ
リン、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパ
ン、ジグリセリン、ジペンタエリスリトール、ソルビト
ールである。

【００１１】（メタ）アクリル酸としては、アクリル
酸、メチルアクリル酸、エチルアクリル酸を用いること
ができる。好ましくはアクリル酸である。

【００１２】セグメントＡとしては、上記多価アルコー
ルと（メタ）アクリル酸を反応させて得られたエステル
のいずれも使用することができる。セグメントＡ中には
（メタ）アクリロイル基が少なくとも１個含まれておれ
ばよく、また遊離の水酸基が残存していてもよい。好ま
しいセグメントＡは、（メタ）アクリル酸とグリセリン
またはトリメチロールプロパンとのジエステル、ペンタ
エリスリトールとのジエステルおよびトリエステルであ
る。特に好ましくは（メタ）アクリル酸とペンタエリス
ルトールとのジエステルである。

【００１３】少なくとも１個含まれる重合性官能基がエ
ポキシ基である場合、エポキシ基を含むセグメントＡ
は、グリシジル基、メチルグリシジル基、脂環式エポキ
シ基としてのエポキシシクロヘキシル基、エポキシシク
ロブチル基のようなモノエポキシ含有基でもよいし、こ
れらのモノエポキシ含有基を複数個有するセグメントで
あってもよい。少なくとも１個のエポキシ基を含むセグ
メントＡとして特に好ましいものは次の構造を有するセ
グメントである：

【００１４】

【化４】

【００１５】少なくとも１個含まれる重合性官能基がビ
ニルエーテル基である場合、ビニルエーテル基を含むセ
グメントＡは、アルキルモノビニルエーテル基、アルキ
ルジビニルエーテル基、アルキルトリビニルエーテル
基、ヒドロキシアルキルビニルエーテル基、ヒドロキシ
アルキルジビニルエーテル基、ヒドロキシアルキルトリ
ビニルエーテル基である。

【００１６】セグメントＢは屈折率が１.４５以下の特
性をもつセグメントである。このようなセグメントとし
て好適なものはフッ素置換アルキレン鎖およびジメチル
シロキサン鎖である。フッ素置換アルキレン鎖は、分岐
を有していてもよく、炭素数が２〜２０、好ましくは４
〜１２のものを使用することができる。フッ素置換アル
キレン鎖中のフッ素含有量はアルキレン鎖の水素原子の
うち５０％以上、好ましくは８０以上がフッ素原子で置
換されているものである。特に好ましいセグメントＢと
してのフッ素置換アルキレン鎖の構造は次のものであ
る：

【００１７】

【化５】

【００１８】ジメチルシロキサン鎖は、一般式

【化６】 で表され、ｎの好ましい範囲は２〜３０、特に好ましい
ものはｎ＝４〜１２である。

【００１９】セグメントＡとセグメントＢを含んでなる
化合物（Ｃ）（以降、「高透光性硬化性化合物」と呼
ぶ）は、セグメントＡとセグメントＢが

【化７】 またはＡ′−Ｂの形で結合した構造を有する。ここでＡ
₁、Ａ₂、Ａ₃およびＡ₄とＡ′はいずれもセグメントＡを
表し、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃およびＡ₄は同じであっても異なっ
ていてもよい。しかし、そのひとつが例えば（メタ）ク
リロイル基含有セグメントである時は他のものも（メ
タ）クリロイル基含有セグメントであり、例えばそのひ
とつがエポキシ基含有セグメントである場合は他のもの
もエポキシ基含有セグメントである。Ａ′は少なくとも
２個の重合性官能基を含むセグメントＡを表す。高透光
性硬化性化合物は上記のいずれの構造をとるにしても、
分子中に少なくとも２個の重合性官能基を含むものであ
る。

【００２０】セグメントＡとセグメントＢとは、エステ
ル結合、エーテル結合、アミド結合、ウレア結合、ウレ
タン結合、その他共有結合であればどのような構造によ
って結合していてもよい。また縮合反応等により、上記
のような結合構造を残さず直接カップリングした形であ
ってもよい。

【００２１】セグメントＡとセグメントＢを上記のよう
な形で結合されるために、セグメントＢを有する化合物
と反応してセグメントＡを導入することのできるセグメ
ントＡ含有化合物には反応性基として水酸基、酸クロラ
イド基、カルボキシル基、エポキシ基、アミノ基または
イソシアネート基が導入されている。またセグメントＡ
を有する上記化合物と反応してセグメントＢを導入する
ことができるセグメントＢ含有化合物には反応性基とし
て１個または２個の水酸基、酸クロライド基、カルボキ
シル基、エポキシ基、アミノ基またはイソシアネート基
が導入されている。セグメントＡを導入することのでき
る化合物の好ましい反応性末端は水酸基であり、セグメ
ントＢを導入することのできる化合物の好ましい反応性
末端は酸クロライド基である。

【００２２】セグメントＡがエポキシ基含有セグメント
の場合は、エピクロルヒドリンのように末端が塩素のも
のが好ましい。この場合、対応するセグメントＢ導入化
合物の反応性末端は水酸基またはメチロール基が用いら
れる。

【００２３】セグメントＡを導入する化合物とセグメン
トＢを導入する化合物を結合するために、両者を直接結
合する代わりに、分子量の低い第３の化合物、例えばエ
チレングリコール、ホルムアルデヒドまたはジイソシア
ネートを介在させて行うこともできる。

【００２４】本発明の高透光性硬化性化合物（Ｃ）の具
体例として、例えば次のものを例示することができる。

【化８】

【００２５】

【化９】

【００２６】

【化１０】

【００２７】

【化１１】

【００２８】

【化１２】

【００２９】

【化１３】

【００３０】

【化１４】

【００３１】

【化１５】

【００３２】本発明の高透光性硬化性組成物は、上記の
高透光性硬化性化合物（Ｃ）を主成分とするもので、こ
れを重合硬化することによって高透光性硬化性組成物を
得ることができる。高透光性硬化性組成物は、高透光性
硬化性化合物（Ｃ）単独で構成されていてもよいが、高
透光性硬化性化合物（Ｃ）以外の重合性単量体を併用し
た構成のものでも良い。

【００３３】高透光性硬化性化合物（Ｃ）以外の単量体
としては、例えば以下のようなアクリレート類およびエ
ポキシ化合物類を例示することができる。アクリレート
としては、新中村化学（株）製アクリルモノマーＡＤＰ
−６（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとペ
ンタアクリレートの混合物）、日本化薬（株）製アクリ
ルモノマーＤＰＣＡ６０（ジペンタエリスリトール／カ
プロラクトン付加物のヘキサアクリレート）、三菱レー
ヨン（株）製アクリルモノマーＵＫ−４１０１〔３-
（３-ヒドロキシ-２,２-ジメチルプロパノイルオキシ）
-２,２-ジメチルプロパノールのジアクリレート〕、Ｈ
Ｘ−２２０、ＨＸ−６２０〔３-（３-ヒドロキシ-２,２
-ジメチルプロパノイルオキシ）-２,２-ジメチルプロパ
ノール／カプロラクトン付加物のジアクリレート〕、Ｒ
−６０４〔２-（２-アクロイル-１,１-ジメチルエチ
ル）-５-アクロイルメチル-５-エチル-１,３-ジオキサ
ン〕、Ｒ−６８４（４,７-メタノペルヒドロインデンジ
メタノールジアクリレート）、Ｒ−５２６〔１,４-ビス
-（３-アクリロイルオキシ-２,２-ジメチルプロピルオ
キシカルボニル）ブタン〕、ＨＢＡ−２４０Ｐ〔２,２-
ビス-（４-アクリロイルオキシプロピルオキシプロピル
オキシシクロヘキシル）プロパン〕、Ｍ−２３０（ジエ
チレングリコール／β-プロピオラクトン付加物のジア
クリレート）、Ｍ−３３０（トリメチロールプロパン／
β-プロピオラクトン付加物のトリアクリレート）、Ｔ
Ｏ−７４７（ペンタエリスリトール／β-プロピオラク
トン付加物のテトラアクリレート）、ＴＯ−７５５（ジ
ペンタエリスリトール／β-プロピオラクトン付加物の
ヘキサアクリレート）、ＴＨＥＩＣ−ＴＡ２〔トリ-
（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート〕

【００３４】またエポキシ化合物類としては、ジグリセ
ロールポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトール
ポリグリシジルエーテル、１,４−ビス(２,３−エポキ
シプロポキシパーフルオロイソプロピル)シクロヘキサ
ン、ソルビトールポリグリシジルエーテル、トリメチロ
ールプロパンポリグリシジルエーテル、レゾルシンジグ
リシジルエーテル、１,６−ヘキサンジオールジグリシ
ジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエ
ーテル、フェニルグリシジルエーテル、パラターシャリ
ーブチルフェニルグリシジルエーテル、アジピン酸ジグ
リシジルエステル、オルソフタル酸ジグリシジルエステ
ル、ジブロモフェニルグリシジルエーテル、ジブロモネ
オペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１,２,
７,８−ジエポキシオクタン、１,６−ジメチロールパー
フルオロヘキサンジグリシジルエーテル、４,４'−ビス
(２,３−エポキシプロポキシパーフルオロイソプロピ
ル)ジフェニルエーテル、３,４−エポキシシクロヘキシ
ルメチル−３',４'−エポキシシクロヘキサンカルボキ
シレート、３,４−エポキシシクロヘキシルオキシラ
ン、１,２,５,６−ジエポキシ−４,７−メタノペルヒド
ロインデン、２−（３,４−エポキシシクロヘキシル）
−３',４'−エポキシ−１,３−ジオキサン−５−スピロ
シクロヘキサン、１,２−エチレンジオキシ−ビス（３,
４−エポキシシクロヘキシルメタン）、４',５'−エポ
キシ−２'−メチルシクロヘキシルメチル−４,５−エポ
キシ−２−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、エ
チレングリコール−ビス（３,４−エポキシシクロヘキ
サンカルボキシレート）、ビス−（３,４−エポキシシ
クロヘキシルメチル）アジペート、ジ−２,３−エポキ
シシクロペンチルエーテル、ビニル−２−クロロエチル
エーテル、ビニル−ｎ−ブチルエーテル、トリエチレン
グリコールジビニルエーテル、１,４−シクロヘキサン
ジメタノールジビニルエーテル、トリメチロールエタン
トリビニルエーテル、ビニルグリシジルエーテル、及び
式

【００３５】

【化１６】

【００３６】で表される化合物が挙げられる。

【００３７】また、次のような構造のセグメントＡを含
む化合物

【化１７】 等もこのような単量体として使用することはできる。高
透光性硬化性化合物（Ｃ）以外の単量体は、高透光性硬
化性組成物中、８０重量％以下、好ましくは５０重量％
以下の量で併用することができる。

【００３８】高透光性硬化性組成物中に用いる化合物
（Ｃ）は２種以上を混合して用いることもできる。

【００３９】また高透光性硬化性組成物中には重合硬化
触媒が含まれる。重合硬化触媒としてはラジカル重合を
開始する光重合型の触媒またはカチオン重合を開始する
光重合型の触媒あるいは熱重合型の触媒のいずれを選ぶ
こともできる。セグメントＡが（メタ）アクリロイル基
の場合、ラジカル重合を開始する光重合開始剤を用い、
セグメントＡがエポキシ基およびビニルエーテルの場
合、カチオン重合を開始する光重合開始剤あるいは熱硬
化触媒を用いる。（メタ）アクリロイル基を持つ化合物
とエポキシ基を持つ化合物を混合して用いる場合は、そ
れぞれに対応する開始剤または硬化触媒を併用すればよ
い。

【００４０】ラジカル重合開始剤は、次に挙げるものが
好ましい。２,２-ジメトキシ-２-フェニルアセトフェノ
ン、１-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベ
ンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチ
ルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、２-ヒドロ
キシ-２-メチルプロピオフェノン、ベンジル、ベンゾフ
ェノン、２-〔４-（メチルチオ）フェニル〕２-モルフ
ォリノ-１-プロパノン、２-メチルアントラキノン、２,
４-ジエチルチオキサントン、メチルフェニルグリオキ
シレート、アシルホスフィンオキサイド。

【００４１】カチオン重合型の触媒としては次のものを
用いることができる。例えば「ＵＶ硬化;科学と技術
（ＵＶ ＣＵＲＩＮＧ:ＳＣＩＥＮＣＥ ＡＮＤ ＴＥ
ＣＨＮＯＬＯＧＹ)」（pp．２３〜７６、Ｓ．ピーター・
パーパス(Ｓ．ＰＥＴＥＲ ＰＡＰＰＡＳ）編集、ア・
テクノロジー・マーケッティング・パブリケーション
（ＡＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ ＭＡＲＫＥＴＩＮＧ ＰＵ
ＢＬＩＣＡＴＩＯＮ）及び「コメンツ・インオーグ．ケ
ム．(Ｃomments Ｉnorg．Ｃhem．)」（Ｂ．クリンゲル
ト、Ｍ．リーディーカー及びＡ．ロロフ(Ｂ．ＫＬＩＮ
ＧＥＲＴ、Ｍ．ＲＩＥＤＩＫＥＲ and Ａ．ＲＯＬＯ
ＦＦ）、第７巻、Ｎo．３、pp１０９−１３８（１９８
８）などに記載されているものが挙げられ、これらの１
種以上を使用してよい。

【００４２】本発明で用いられる特に好ましい光カチオ
ン重合開始剤系としては、ジアリールヨードニウム塩
類、トリアリールスルホニウム塩類あるいは鉄アレン錯
体類等を挙げることができる。

【００４３】光カチオン重合開始剤系としてのジアリー
ルヨードニウム塩類で好ましいものとしては、ヨードニ
ウムのテトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフ
ェート、ヘキサフルオロアルセネートおよびヘキサフル
オロアンチモネート、トリフルオロメタンスルホン酸
塩、９,１０−ジメトキシアントラセンスルホン酸塩な
どが挙げられる。トリアリールスルホニウム塩類で好ま
しいものとしては、トリフェニルスルホニウム、４−タ
ーシャリーブチルトリフェニルスルホニウム、トリス
(４−メチルフェニル)スルホニウム、トリス(４−メト
キシフェニル)スルホニウム、４−チオフェニルトリフ
ェニルスルホニウムなどのスルホニウムのテトラフルオ
ロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフル
オロアルセネートおよびヘキサフルオロアンチモネー
ト、トリフルオロスルホン酸塩、９,１０−ジメトキシ
アントラセン−２−スルホン酸塩などが挙げられる。

【００４４】また、ゼネラル・エレクトリック社のＵＶ
Ｅ-１０１４およびユニオン・カーバイド社のＣｙｒａ
ｃｕｒｅＵＶＩ-６９７４のようなトリアリールスルホ
ニウムヘキサフルオロアンチモネート；ゼネラル・エレ
クトリック社のＵＶＥ-１０１６およびユニオン・カー
バイド社のＣｙｒａｃｕｒｅＵＶＩ-６９９０および３
Ｍカンパニー社のＦＣ-５１２のようなトリアリールス
ルホニウムヘキサフルオロホスフェート；および３Ｍカ
ンパニー社のＦＣ-５０９のようなジアリールヨードニ
ウム塩がある。

【００４５】光重合型触媒の添加量はモノマー全量に対
して０.１〜２０重量％、好ましくは０.３〜１０重量％
である。

【００４６】熱重合型の触媒としては次のものを用いる
ことができる。例えば、アルミニウム錯体と有機シラノ
ール化合物から成り立つ以下のようなものを挙げること
ができる。アルミニウム錯体としてトリス（アセチルア
セトナト）アルミニウム、トリス（エチルアセトアセタ
ト）アルミニウムおよびトリス（サリチルアルデヒダ
ト）アルミニウム、組み合わせるシラノール化合物とし
てジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシ
シラン、ジフェニルジイソプロポキシシラン等が挙げら
れる。

【００４７】熱重合型触媒の添加量はモノマー全量に対
して０.１〜２０重量％、好ましくは０.３〜１０重量％
である。

【００４８】上記の高透光性硬化性組成物をプラスチッ
クの基板上に塗布して硬化することにより、表面硬度の
高い優れた透光性を有するプラスチック積層板を形成す
ることができる。プラスチック基板上への高透光性硬化
性組成物の塗布は２〜１００μｍ程度の均一な厚みで塗
布できる方法であればどのような方法でもよい。そのよ
うな塗布方法としては例えばディッピング法、ロールコ
ーター法、バーコーター法等が利用できる。

【００４９】塗布するに当たっては各塗布方法に応じて
最適な粘度を選べばよく、適切な粘度に調整するために
酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン等の
溶媒を使用して希釈することができる。高透光性硬化性
組成物が重合硬化した膜厚は可動電極基板の表面側では
１〜１０μｍ、特に３〜５μｍ、透明電極側では１〜１
０μｍ、特に２〜５μｍが好ましい。表面膜厚は硬化成
膜時の収縮などによる変形防止およびペン摺接でのフィ
ルム変形による表面傷つき防止の兼合いより適切な膜厚
が決定され、１μｍより薄いと、耐摺擦強度が出ずまた
膜厚むらによる干渉縞が出やすく、１０μｍより厚いと
フィルムにカールが発生しやすくまた割れが出やすい。
透明電極側膜厚は１μｍより薄いと膜厚むらによる干渉
縞が出やすく、１０μｍより厚いとやはりフィルムにカ
ールが発生しやすい。固定電極基板では透明電極と接す
る接する側は３〜３０μｍ、特に５〜２０μｍ、裏面は
１〜１０μｍ、特に２〜５μｍが好ましい。電極側膜厚
は硬化成膜時の収縮などによる変形の危険性は少なく、
また固定電極のペン圧による変形を防ぐためには多少厚
めの方が好ましい。３μｍより薄いと基材の変形防止の
効果が少なく、寿命が短くなり、３０μｍより厚いと割
れが出やすい。裏面は薄くてもかまわないが、１μｍよ
り薄いと膜厚むらによる干渉縞が出やすく１０μｍより
厚いとコストが高くなる。

【００５０】高透光性硬化性組成物を重合硬化する条件
は、熱を用いる方法および光を用いる方法のどちらの方
法を採るかによって異なる。熱を用いて重合を行う場合
は、上で列挙した熱重合の触媒を配合した組成物を使用
する。高透光性硬化性組成物を塗布したプラスチック基
板を１５０℃まで、好ましくは１２０℃まで加熱するこ
とにより、組成物は重合硬化してプラスチック基板に硬
質で高透光性を有する被膜を形成して積層板が得られ
る。

【００５１】光を用いて重合を行う場合は、上で列挙し
た光重合の開始剤を配合した組成物を使用する。高透光
性硬化性組成物を塗布したプラスチック基板を紫外線照
射装置により重合硬化を行う。組成物は硬質で高透光性
を有する被膜を形成して積層板が得られる。

【００５２】プラスチック基板の両面に高透光性樹脂層
を形成する場合は、片面ずつ塗布して重合硬化してもよ
いし、または片面ずつもしくは両面同時に塗布した後、
両面を一緒に重合硬化してもよい。

【００５３】本発明の透明タッチパネルは、可撓性透明
プラスチックを基板（１）とし、その片面または両面に
前述の高透光性硬化性組成物の重合硬化膜（２）、
（３）を形成し、その一つの面に透明電極（４）（例え
ばＩＴＯ膜、ＳｎＯ₂膜、アルミ等の金属薄膜を網目状
に形成したもの、ＩＴＯ等の導電性微粒子をバインダー
に分散塗布したものなど）を設けた可動電極基板（１
１）と、非可撓性透明プラスチックを基板（５）とし、
その片面または両面に前述の高透光性硬化性組成物の重
合硬化膜（６）、（７）を形成し、その一つの面に透明
電極（８）を設けた固定電極基板（９）とを電極を対向
させてスペーサー（１３）を介して積層することが代表
的な構成として挙げられる。この構成例を図１に示す。
図１では硬化膜を可動電極用および固定電極用基板の両
方の両面に有しており、この態様が特に好ましい。

【００５４】上記のプラスチック基板は、可動電極側に
は厚さ５０〜５００μｍ、好ましくは１００〜３００μ
ｍの例えばＰＥＴ、ＰＭＭＡ、ポリプロピレン、ポリカ
ーボネート、ポリエーテルエーテルケトン、ポリアクリ
レート、ポリサルフォン、ポリエーテルサルフォン、ポ
リエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、セルロース
アセテート等を用いることができ、固定電極側には厚さ
０.１〜３ｍｍ、好ましくは０.５〜２ｍｍの例えばＰＥ
Ｔ、ポリカーボネート、ＰＭＭＡ、ポリプロピレン、ポ
リスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン等を用いる
ことができる。

【００５５】こうして作成された本発明の透明タッチパ
ネルは、従来の透明タッチパネルに比較して、透光性が
高いためディスプレイの視認性に優れ、しかも表面硬度
が高いため傷が付きにくく長期の使用後も優れた外観を
保持できるという特徴がある。

【００５６】

【実施例】以下、実施例により本発明をより具体的に、
且つ詳細に説明する。 〔高透光性硬化性化合物の製造〕製造例 １：モノマーＡの製造

【化１８】

【００５７】パーフロオロスベリン酸ジクロライドの調
製：撹拌機、温度制御装置、還流冷却器および滴下ロー
トを備えたフラスコに、ダイキン工業（株）製「Ｃ−７
６０２」（パーフルオロスベリン酸）３９０.０８ｇ
（１モル）、ベンゼン８３２.７９ｇを仕込み、撹拌下
に滴下ロートから塩化チオニル３５６.９１ｇ（３モ
ル）を３０分かけて滴下した。滴下終了後、内温が７５
℃になるまで加熱し６時間加熱還流した。ＩＲスペクト
ルでカルボン酸の吸収（１７００ｃｍ^-1）が消失したこ
とにより、反応終了を確認した。放冷後、ベンゼンおよ
び過剰の塩化チオニルを減圧留去し、得られた濃縮液を
減圧蒸留し、パーフルオロスベリン酸ジクロライドを沸
点４３℃／７ｍｍＨｇの無色透明液体として得た。

【００５８】ＩＲスペクトル上にパーフルオロスベリン
酸ジクロライドを特徴付けるＣＯＣｌ基の存在を示す１
８００ｃｍ^-1の吸収が観測された。 モノマーＡの製造：撹拌機、温度制御装置、還流冷却器
および滴下ロートを備えたフラスコに、新中村化学
（株）製「アクリルモノマーＡ-ＴＭＭ-３Ｌ」（ペンタ
エリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトー
ルテトラアクリレートの混合物）５６１.４９ｇ（１.０
２モル）、ピリジン７９.３１ｇ（１.１モル）、ベンゼ
ン４３７.２５ｇを仕込み、窒素気流中撹拌下に室温で
滴下ロートから上記で得たパーフルオロスベリン酸ジク
ロライド２１３.４９ｇ（０.５モル）を３０分かけて滴
下した。滴下終了後、室温で３時間撹拌を続け、薄層ク
ロマトグラフィーにてペンタエリスリトールトリアクリ
レートのスポットが消失したことおよびＩＲスペクトル
にてＯＨ吸収ピーク（３５００ｃｍ^-1）の消失を確認
し、目的とするモノマーＡを得た。ＩＲスペクトル上に
モノマーＡを特徴付けるＣＯ（カルボニル基）の存在を
示す１７８０ｃｍ^-1の吸収が観測された。

【００５９】製造例 ２：モノマーＢの製造

【化１９】

【００６０】撹拌機、温度制御装置、還流冷却器および
滴下ロートを備えたフラスコに、新中村化学（株）製
「アクリルモノマーＡ-ＴＭＭ-３Ｌ」５６１.４９ｇ
（１.０２モル）、ピリジン７９.３１ｇ（１.１モ
ル）、ベンゼン４３５.３５ｇを仕込み、窒素気流中撹
拌下に室温で滴下ロートから東京化成（株）製アジポイ
ルクロライド試薬特級９１.５２ｇ（０.５モル）を３０
分かけて滴下した。滴下終了後、室温で４時間撹拌を続
け、薄層クロマトグラフィーにてペンタエリスリトール
トリアクリレートのスポットが消失したことおよびＩＲ
スペクトルにてＯＨ吸収ピーク（３５００ｃｍ^-1）の消
失を確認し、目的とするモノマーＢを得た。

【００６１】製造例 ３：モノマーＣの製造

【化２０】

【００６２】撹拌機、温度制御装置、還流冷却器および
滴下ロートを備えたフラスコに、新中村化学（株）製
「アクリルモノマーＡ-ＴＭＭ-３Ｌ」５６１.４９ｇ
（１.０２モル）、ピリジン７９.３１ｇ（１.１モ
ル）、ベンゼン５３８.０２ｇを仕込み、窒素気流中撹
拌下に室温で滴下ロートからダイキン（株）製「Ｃ−５
６０８」（７Ｈ-ドデカフルオロヘプタノイルクロライ
ド）３６４.５１ｇ（１.０モル）を３０分かけて滴下し
た。滴下終了後、室温で４時間撹拌を続け、薄層クロマ
トグラフィーにてペンタエリスリトールトリアクリレー
トのスポットが消失したことおよびＩＲスペクトルにて
ＯＨ吸収ピーク（３５００ｃｍ^-1）の消失を確認し、目
的とするモノマーＣを得た。

【００６３】製造例 ４：モノマーＤの製造

【化２１】

【００６４】冷却管、乾燥空気導入管、温度計および撹
拌装置をセットした１００ｍｌ容３口フラスコに水素化
ナトリウム２.２ｇ（５５〜６５％ ｉｎ ｏｉｌ）を秤
量し、適当量のｎ-ヘキサンを注入して数回撹拌するこ
とにより水素化ナトリウムのオイル分を除去した。その
後、５１.５ｇのトルエンを上記フラスコに入れて撹拌
し水素化ナトリウムが均一に分散した状態で２７.４ｇ
のＡ−ＴＭＭ−３Ｌをおよそ１０分間かけて滴下した。
滴下後、室温で２〜３時間撹拌することによりＡ−ＴＭ
Ｍ−３Ｌのナトリウム塩を合成した。ナトリウム塩の生
成は、薄層クロマトグラフィーによるＡ−ＴＭＭ−３Ｌ
のスポットの消失、およびＨ-ＮＭＲを用いた塩中の二
重結合（５.８５〜６.３ｐｐｍ）ピークの存在により確
認した。

【００６５】生成したナトリウム塩のトルエン分散液
に、信越化学工業（株）製「ＬＳ-８６１０」（１,７-
ジクロロオクタメチルテトラシロキサン）の８.８ｇを
およそ４０分かけて滴下した。その後、室温で４〜５時
間撹拌することにより目的物であるモノマーＤを得た。
モノマーＤの生成は、Ｈ-ＮＭＲにより、二重結合（５.
８５〜６.３ｐｐｍ）およびＣＨ₃-Ｓｉ（０.１１ｐｐ
ｍ）の存在、ＣＨ₂Ｏ-Ｓｉ（２.３ｐｐｍ）の生成、お
よびＣｌ-Ｓｉ（０.４５ｐｐｍ）の消失により確認でき
た。収率は５７％。

【００６６】〔高透光性硬化性組成物の調製〕実施例 １〜４ 上記製造例１、３および４で得た本発明の高透光性硬化
性化合物であるモノマーＡ、ＣおよびＤを用い、これに
必要に応じて他の硬化性化合物である「ＮＫエステルＡ
Ｄ−ＴＭＰＬ」（新中村化学（株）製；ジトリメチロー
ルプロパンテトラアクリレート）および製造例２で得た
モノマーＢを配合し、更に光重合開始剤「イルガキュア
−６５１」（チバガイギー社製；ベンジルジメチルケタ
ール）を加え、酢酸ブチルに溶解して、表１に示す配合
処方の高透光性硬化性組成物１〜４を調製した。

【００６７】

【表１】

【００６８】実施例 ５、６、７ 下記のモノマーＥ（ダイキン社製）およびモノマーＦ
（ダイキン社製）

【化２２】

【００６９】および「セロキサイド２０２１」（ダイセ
ル（株）製；脂環式エポキシ）を用い、これに光重合開
始剤「サンエイド ＳＩ-１００Ｌ」（三新化学工業
（株）製）を配合して、表２に示す配合組成の高透光性
硬化性組成物５〜７を調製した。

【００７０】

【表２】

【００７１】実施例 ８、９、１０ モノマーＥおよびＦを用い、これに熱重合開始剤として
アセチルアセトンアルミニウムおよび「ＭＫＣシリケー
トＭＳ５１」（三菱化学社製）を配合して、表３に示す
配合組成の高透光性硬化性組成物８〜１０を調製した。

【００７２】

【表３】

【００７３】〔積層板の製造〕実施例 １１〜１８ 上記高透光性硬化性組成物１〜４を透明プラスチック基
板ＰＥＴ（ダイアホイルテキスト（株）製；「ダイアホ
イル Ｏ３００Ｅ」；厚さ１８８μｍ）およびポリカー
ボネート（三菱レーヨン（株）製「ダイアライト１００
１」；厚さ１.０ｍｍ）それぞれの表面に、硬化後の膜
厚が３〜５μｍとなるように、バーコーター＃００９に
て塗布した。次いで、８０℃で５分間セッティングし、
これを８０Ｗ／ｃｍ高圧水銀灯（集光型、オゾン発生型
ランプ）の下８ｃｍのところを、３ｍ／ｍｉｎの速度で
通過させて、紫外線による重合硬化を行った。こうして
得られた積層板の、全光線透過率、表面硬度の尺度であ
る△Ｈ（ヘイズ差）および密着性を測定し、その結果を
表４（ＰＥＴ基板）および表５（ポリカーボネート基
板）に示した。

【００７４】

【表４】

【００７５】

【表５】

【００７６】実施例 １９〜２４ 高透光性硬化性組成物５〜７を透明プラスチック基板Ｐ
ＥＴ（ダイアホイルテキスト（株）製；「ダイアホイル
Ｏ３００Ｅ」；厚さ１８８μｍ）およびポリカーボネ
ート（三菱レーヨン（株）製「ダイアライト１００
１」；厚さ１.０ｍｍ）それぞれの表面に、硬化後の膜
厚が３〜５μｍとなるように、バーコーター＃００９に
て塗布した。次いで、８０℃で５分間セッティングし、
これを８０Ｗ／ｃｍ高圧水銀灯（集光型、オゾン発生型
ランプ）の下８ｃｍのところを、３ｍ／ｍｉｎの速度で
通過させて、紫外線による重合硬化を行った。こうして
得られた積層板の、全光線透過率、表面硬度の尺度であ
る△Ｈ（ヘイズ差）および密着性を測定し、その結果を
表６（ＰＥＴ基板）および表７（ポリカーボネート基
板）に示した。比較として、ＰＥＴ単独、ポリカーボネ
ート（ＰＣ）単独のデータも記載した。

【００７７】

【表６】

【００７８】

【表７】

【００７９】実施例 ２５〜３０ 高透光性硬化性組成物８〜１０を透明プラスチック基板
ＰＥＴ（ダイアホイルテキスト（株）製；「ダイアホイ
ル Ｏ３００Ｅ」；厚さ１８８μｍ）およびポリカーボ
ネート（三菱レーヨン（株）製「ダイアライト１００
１」；厚さ１.０ｍｍ）それぞれの表面に、硬化後の膜
厚が３〜５μｍとなるように、バーコーター＃００９に
て塗布した。次いで、熱オーブン中で１００℃で１時間
熱硬化を行った。こうして得られた積層板の、全光線透
過率、表面硬度の尺度である△Ｈ（ヘイズ差）および密
着性を測定し、その結果を表８（ＰＥＴ基板）および表
９（ポリカーボネート基板）に示した。

【００８０】

【表８】

【００８１】

【表９】

【００８２】〔タッチパネルの製造〕実施例 ３１〜３３ 可動電極基板として、上記実施例１１〜１４で得た上面
に光硬化膜が形成されたＰＥＴ積層板の下面にＩＴＯを
スパッタリングして用いた。また固定電極基板として実
施例１５〜１８で得た表面に光硬化膜が形成されたポリ
カーボネート積層板の上の面にＩＴＯをスパッタリング
して用いた。固定電極基板の上面の入力部とならない周
縁部にアクリル系透明接着剤を塗布して接着層を形成し
たのち、絶縁性のスペーサーを挟んで両電極のＩＴＯ電
極面が対向するように両電極を積層し貼り合わせた。こ
うして得た透明タッチパネルを、全光線透過率および摺
動試験後の電気特性について評価した。結果を表１０に
示した。

【００８３】

【表１０】

【００８４】実施例 ３４〜３６ 可動電極基板として、上記実施例１９〜２１で得た上面
に光硬化膜が形成された積層板の下面にＩＴＯをスパッ
タリングして用いた。また固定電極基板として実施例２
２〜２４で得た積層板の光硬化膜が形成された面の上に
ＩＴＯをスパッタリングして用いた。固定電極基板の上
面の入力部とならない周縁部にアクリル系透明接着剤を
塗布して接着層を形成したのち、絶縁性のスペーサーを
挟んで両電極のＩＴＯ電極面が対向するように両電極を
積層し貼り合わせた。こうして得た透明タッチパネル
を、全光線透過率および摺動試験後の電気特性について
評価した。結果を表１１に示した。

【００８５】

【表１１】

【００８６】

【発明の効果】本発明の高透光性硬化性組成物を重合硬
化して得られる重合硬化膜は光の透過率に優れ、表面が
傷つき難いため、透明タッチパネル、特にアナログ抵抗
膜式タッチパネル用透明タッチパネルとして有用であ
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】 本発明透明タッチパネルの模式的断面図

【符号の説明】

１：基板 ２：重合硬化膜 ３：重合硬化膜 ４：透明電極 ５：基板 ６：重合硬化膜 ７：重合硬化膜 ８：透明電極 ９：固定電極基板 １０：可動電極用基板 １１：可動電極基板 １２：固定電極用基板 １３：スペーサー

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｇ０６Ｆ 3/033 ３６０ Ｇ０６Ｆ 3/033 ３６０Ｈ

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少なくとも１個の重合性官能基を含むセ
   グメントＡと屈折率が１.４５以下の特性を持つセグメ
   ントＢとを有する化合物（Ｃ）を含む高透光性硬化性組
   成物。
2. 【請求項２】 セグメントＡとセグメントＢを含んでな
   る化合物（Ｃ）が 【化１】 〔ただし、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃およびＡ₄は同じであっても異
   なっていてもよいセグメントＡの１種を表す〕または
   Ａ′−Ｂ〔Ａ′は少なくとも２個の重合性官能基を含む
   セグメントＡの１種を表す〕の形で結合した構造を有す
   る請求項１記載の高透光性硬化性組成物。
3. 【請求項３】 重合性官能基が少なくとも１個の（メ
   タ）アクリロイル基、少なくとも１個のエポキシ基また
   は少なくとも１個のビニルエーテル基である請求項１ま
   たは２記載の高透光性硬化性組成物。
4. 【請求項４】 セグメントＢがフッ素置換アルキレン基
   またはジメチルシロキサン鎖である請求項１、２または
   ３のいずれかに記載の高透光性硬化性組成物。
5. 【請求項５】 基板の片面または両面上に請求項１、
   ２、３または４のいずれかに記載の高透光性硬化性組成
   物の重合硬化膜を有する積層板。
6. 【請求項６】 可動電極用基板、固定電極用基板または
   その両方に請求項５記載の積層板を用いる透明タッチパ
   ネル。
7. 【請求項７】 可動電極用基板のひとつの面に透明電極
   を設けた可動電極基板と、固定電極用基板のひとつの面
   に透明電極を設けた固定電極基板とを、所定間隔が形成
   されるようにスペーサーを介して透明電極面が対向する
   ように配置された請求項６記載の透明タッチパネル。
8. 【請求項８】 基板がプラスチックスである請求項６ま
   たは７記載の透明タッチパネル。
9. 【請求項９】 可動電極側の基板がポリエチレンテレフ
   タレート、固定電極側の基板がポリカーボネートである
   請求項６または７記載の透明タッチパネル。