KR20200135049A - 경화성 조성물 및 이의 경화물을 포함하는 광학 부재 - Google Patents

경화성 조성물 및 이의 경화물을 포함하는 광학 부재 Download PDF

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Abstract

본 발명은 경화성 조성물 및 이의 경화물을 포함하는 광학 부재에 관한 것으로, 보다 구체적으로는, 특정 화학 구조의 에피설파이드 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물을 특정 중량비로 포함하는 고굴절률 광학 부재 형성용 경화성 조성물 및 이의 경화물을 포함하는 광학 부재에 관한 것이다.

Description

경화성 조성물 및 이의 경화물을 포함하는 광학 부재{CURABLE COMPOSITION AND OPTICAL MATERIAL COMPRISING THE CURED PRODUCT THEREOF}
본 발명은 고굴절률 광학 부재 형성용 경화성 조성물 및 이의 경화물을 포함하는 광학 부재에 관한 것이다.
최근 가상 현실 디바이스(Virtual Reality Device) 및 증강 현실 디바이스(Augmented Reality Device) 등을 이용하여, 사용자에게 3차원의 화상을 제공하는 장치의 개발이 이루어지고 있다. 가상 현실 디바이스 또는 증강 현실 디바이스는 일반적인 안경과 같은 렌즈에 회절 도광 패턴을 형성하여 원하는 이미지를 사용자에게 보이도록 할 수 있다.
일반적으로, 가상 현실 디바이스 또는 증강 현실 디바이스 용도의 렌즈는 굴절율이 높은 유리를 사용하게 되는데, 유리는 높은 굴절율, 광투과도, 평탄도, 강도 및 긁힘 방지 효과를 가질 수 있으나, 파손 시 사용자의 안구에 치명적인 손상을 가할 수 있고, 밀도가 높아 무게가 무거워 장시간 착용에 불편함이 존재한다.
이에 반해, 고굴절 플라스틱의 경우, 유리 렌즈에 비해 가벼워 착용하기 편하고, 잘 파손되지 않으며 파손되어라도 유리 렌즈에 비해 상대적으로 안전하고, 다양한 색 구현이 가능하다. 하지만 유리 렌즈에 비해 고굴절률과 고아베수 구현이 어려운 문제점이 있으며, 또한, 유리 전이온도가 80℃ 미만으로 낮은 문제점이 있어, 이의 개선을 위한 연구가 필요한 실정이다.
또한, 고굴절 플라스틱 형성용 경화 용액은 경화제 및/또는 촉매를 포함함에 따라, 경화 반응 속도가 빨라져 점도가 급격하게 증가하는 경향을 보인다. 이로 인해, 경화 용액 제조 후 짧은 시간에 경화액을 소진해야 하며, 남은 용액의 추가 보관이 어려운 문제점이 있다.
본 발명은 장기 보관이 가능하며, 급속한 경화로 인한 맥리 현상을 방지할 수 있는 고굴절률 광학 부재 형성용 경화성 조성물을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 기존의 렌즈 등에 사용되는 유리 혹은 강화 유리에 비해 가볍고, 강도 및 경도가 우수하면서도, 다양한 색 구현이 가능하고, 고굴절률 구현이 가능하면서도, 높은 유리 전이 온도를 구현할 수 있는 광학 부재를 제공하고자 한다.
본 명세서에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 에피설파이드 화합물; 및 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는, 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물;을 포함하고, 상기 에피설파이드 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 중량비는 7:3 내지 9:1인 경화성 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고,
a는 0 내지 4의 정수이고,
b는 0 내지 6의 정수이고,
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 니트릴, 니트로, 아미노, 탄소수 1 내지 40의 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 40의 알케닐, 탄소수 6 내지 60의 아릴, 또는 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴이고,
c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 7의 정수이고,
e 및 f는 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
c+e는 7 이하이고, d+f는 7 이하이고,
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 3에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 1개 이상의 수산기가 치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴이고,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 니트릴, 니트로, 아미노, 탄소수 1 내지 40의 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 40의 알케닐, 탄소수 6 내지 60의 아릴, 또는 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴이고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
또한, 본 명세서에서는, 상기 화학식 1로 표시되는 에피설파이드 화합물; 및 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는, 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물;의 경화물을 포함하고, 상기 에피설파이드 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물을 7:3 내지 9:1의 중량비로 포함하는, 광학 부재를 제공한다.
이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 경화성 조성물 및 이의 경화물을 포함하는 광학 부재에 관하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.
본 명세서에서 사용되는 용어는 단지 예시적인 실시예들을 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도는 아니며, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 명세서에서 사용되는 '포함'의 의미는 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소 및/또는 성분을 구체화하며, 다른 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소, 성분 및/또는 군의 존재나 부가를 제외시키는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 '에피설파이드 화합물'의 정의는 1개 이상의 에피설파이드를 포함한 화합물을 의미하는 것으로, 이때 에피설파이드는 에폭사이드의 산소(O) 원자가 황(S) 원자로 치환된 화합물을 의미한다.
본 명세서에서 '경화'는 열경화 및 광경화 양쪽 모두를 포함하는 의미로, '경화성 조성물'은 열경화 및/또는 광경화 가능한 조성물을 의미한다.
본 명세서에서 고굴절은 350 내지 800nm의 파장 영역 또는 532nm의 파장에서 약 1.6 이상을 의미한다.
발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 에피설파이드 화합물; 및 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는, 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물;을 포함하고, 상기 에피설파이드 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 중량비는 7:3 내지 9:1인 경화성 조성물이 제공된다.
종래에 경화액에 포함된 황원자의 함량을 높일수록, 경화액의 경화물인 광학 부재의 굴절률이 높은 경향을 보인다는 점을 확인하고, 티올 화합물 등을 경화제로 경화액에 포함시켰다. 그러나, 티올 화합물을 사용한 경화액의 경우, 혼합 직후 경화 반응이 진행되어 점도가 급격히 증가하고, 또한 급속한 경화로 인해 맥리 현상이 발생하였으며, 유리 전이 온도가 80℃ 미만으로 낮아 물리적 물성 등이 열위한 문제점이 있었다.
그러나, 본 발명자들은, 티올 화합물 대신, 특정 화학 구조의 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물을 사용하고, 또한, 특정 화학 구조의 에피설파이드 화합물과 상기 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 중량비를 특정 범위로 제어하는 경우, 혼합 직후 급속한 경화 반응이 일어나지 않아 장기 보관이 가능하고, 급속한 경화로 인한 맥리 현상 또한 발생하지 않으며, 이러한 경화성 조성물의 경화물인 광학 부재는, 고굴절률 및 우수한 광학 특성을 나타내면서도, 유리 전이 온도가 80℃ 이상으로 매우 높아 기계적 물성이 우수하여, 기존에 사용되던 유리나 플라스틱 소재를 대체할 수 있는 광학 재료를 제공할 수 있다는 사실을 발견하고, 본 발명에 이르게 되었다.
이에 따라, 상기 경화성 조성물 및 이의 경화물을 포함하는 광학 부재는, 기존 유리 또는 광학 유리를 대체하여 제품이나 상업 분야, 예를 들어, 디스플레이용 기반, 디스플레이용 보호 필름, 터치 패널, 웨어러블 디바이스의 렌즈 등으로 유용하게 적용이 가능하다.
구체적으로, 상기 일 구현예에 따른 경화성 조성물에 포함되는 상기 에피설파이드 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 중량비는 7:3 내지 9:1, 7.5:2.5 내지 9:1, 또는 8:2 내지 9:1일 수 있다. 상기 에피설파이드 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 중량비가 7:3 미만이면 경화성 조성물에서 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물이 충분히 용해되지 못하거나 석출될 수 있고, 이로 인해, 경화물을 형성하기 어렵거나, 경화물을 형성하더라도 광학 및 기계적 물성이 저하되는 문제점이 있다. 한편, 상기 중량비가 9:1 초과하면 상대적으로 에피설파이드 화합물의 함량이 많아짐에 따라 미경화된 부산물 등이 발생하고, 이로 인해 경화물인 광학 부재의 유리 전이 온도를 낮추고 황색도(YI; Yellow Index)를 높이는 문제점이 있다.
상기 경화성 조성물에 포함되는 에피설파이드 화합물은, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00004
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고,
a는 0 내지 4의 정수이고,
b는 0 내지 6의 정수일 수 있다.
상기 에피설파이드 화합물은 상술한 특정 화학 구조로 인하여 분자 내에 원자 굴절이 큰 황(S) 원자를 높은 함량으로 포함할 수 있는데, 이러한 높은 황 원자 함량에 의해 경화물의 굴절률을 높일 수 있다.
또한, 상기 에피설파이드 화합물은 개환 중합에 의해 경화가 가능한데, 에피설파이드기의 개환 중합에 의해 형성되는 알킬렌 설파이드 그룹은, 경화물의 고굴절률을 더욱 높일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기일 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, R3 및 R4는 각각 독립적으로 단일결합, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 이소프로필렌, 부틸렌, 또는 이소부틸렌일 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.
화학식 1의 a는, 티오에터 반복 단위에 포함된 알킬렌 그룹의 탄소수에 관한 것으로, a가 지나치게 큰 경우, 분자 내에 탄소 사슬의 길이가 길어지게 되어, 경화 시 경화물의 유리 전이 온도가 낮아지게 되고, 이에 따라 경화물의 내열성이 저하되는 문제점이 발생할 수 있으며, 또한, 상대적인 황의 함량이 낮아지게 되어 경화물의 굴절률이 낮아지는 문제점이 발생할 수 있다.
화학식 1의 b는, 알킬렌 그룹이 황(S) 원자에 의해 연결되는 티오에터(thio ether) 반복 단위의 반복 수로, b가 지나치게 큰 경우, 분자의 사슬 길이가 길어지게 되어 경화 시 경화물의 유리 전이 온도가 낮아지게 되고, 이에 따라 경화물의 내열성이 저하되는 문제점이 발생할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 단독으로 사용하거나, 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 에피설파이드 화합물은, 예를 들어, 비스(β-에피티오프로필)설파이드, 비스(β-에피티오프로필)디설파이드, 비스(β-에피티오프로필티오)메탄, 1,2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)부탄 등으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있지만, 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 에피설파이드 화합물의 함량은, 전체 경화성 조성물 100중량%에 대하여, 50 내지 99중량%, 60 내지 95중량%, 또는 70 내지 90중량%일 수 있다. 상기 에피설파이드 화합물의 함량이 지나치게 많으면, 상대적으로 경화물 등의 다른 구성의 함량이 적어져 미경화된 부산물 등이 발생하고, 이로 인해 경화물인 광학 부재의 유리 전이 온도를 낮추고 황색도(YI; Yellow Index)를 높이는 문제점이 있다. 한편, 에피설파이드 화합물의 함량이 지나치게 적으면, 상대적으로 경화제 등의 다른 구성의 함량이 많아지고 이들이 경화성 조성물 내에 충분히 용해되지 못하거나, 미경화된 부산물 등이 발생하고, 이로 인해 경화물인 광학 부재의 유리 전이 온도를 낮추고 황색도(YI; Yellow Index)를 높이는 문제점이 있다.
상기 경화성 조성물에 포함되는 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물은, 상술한 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00005
상기 화학식 2에서,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 니트릴, 니트로, 아미노, 탄소수 1 내지 40의 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 40의 알케닐, 탄소수 6 내지 60의 아릴, 또는 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴이고,
c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 7의 정수이고,
e 및 f는 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
c+e는 7 이하이고, d+f는 7 이하이고,
[화학식 3]
Figure pat00006
상기 화학식 3에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 1개 이상의 수산기가 치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴이고,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 니트릴, 니트로, 아미노, 탄소수 1 내지 40의 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 40의 알케닐, 탄소수 6 내지 60의 아릴, 또는 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴이고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물은, 2개의 나프탈렌이 연결된 골격을 가지고 있으며, 각각의 나프탈렌에 1개 이상의 수산기가 연결될 수 있다.
한편, 화학식 3으로 표시되는 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물은, 플루오렌의 9번 위치에 1개 이상의 수산기가 치환된 아릴기가 2개 치환된 형태를 나타낼 수 있다.
상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 상기 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물은, 상기 에피설파이드 화합물과의 경화 반응에서, 2개 이상의 수산기가 에피설파이드 화합물과 개환 중합 반응하여 가교가 진행되며, 종래에 경화제로 사용된 티올 화합물에 비해 느린 반응 속도, 예를 들어, 1/1,000의 반응 속도로 개환 중합 반응으로 일어남으로 인해 경화 반응 속도를 제어할 수 있다. 또한, 상기 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물에서, 방향족 고리는 지방족 수산기에 비해 느린 반응 속도, 예를 들어, 1/2의 반응 속도로 개환 중합 반응으로 일어남으로 인해 경화 반응 속도를 제어할 수 있으므로, 경화성 조성물의 혼합 후에도 급속한 경화 반응이 일어나는 것을 방지하여 장기 보관, 예를 들어, 0℃의 온도 조건에서 7일 이상 경화 반응이 진행되지 않도록 제어 가능하게 할 수 있으며, 급속한 경화로 인한 맥리 현상을 방지할 수 있다.
또한, 상기 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물은, 방향족 작용기의 컨쥬게이션(Conjugation)계에 의해 경화물의 고굴절률을 구현할 수 있고, 또한, 이러한 방향족 작용기로 인해, 경화 조성물에서 종래에 경화제로 사용된 티올 화합물을 포함하지 않음에 따라 황 원자의 함량이 감소하더라도, 굴절률 감소를 최소화시킬 수 있으며, 나아가, 상기 경화물의 유리 전이 온도를 80℃ 이상으로 높여 기계적 특성을 향상시킬 수 있다.
한편, 상기 화학식 2에서, R7 및 R8은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 니트릴, 니트로, 아미노, 메틸 또는 에틸일 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, f 및 g는 각각 독립적으로 1 또는 2일 수 있다.
또한, h 및 i는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.
또한, 상기 화학식 3에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 1 또는 2개의 수산기가 치환된 페닐 또는 나프탈레닐일 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, R9 및 R10은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 니트릴, 니트로, 아미노, 메틸 또는 에틸일 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.
또한, 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 단독으로 사용하거나, 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물은, 예를 들어, 하기 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure pat00007
상기 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 함량은, 전체 경화성 조성물 100중량%에 대하여, 0.1 내지 30중량%, 0.5 내지 25중량%, 또는 1 내지 15중량%일 수 있다. 상기 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 함량이 지나치게 많으면, 경화성 조성물에 충분히 용해되지 못하거나 석출될 수 있고, 이로 인해, 경화물을 형성하기 어렵거나, 경화물을 형성하더라도 광학 및 기계적 물성이 저하되는 문제점이 있다. 한편, 상기 상기 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 함량이 지나치게 적으면, 상대적으로 에피설파이드 화합물 등의 다른 조성의 함량이 많아져 미경화된 부산물 등이 발생하고, 이로 인해 경화물인 광학 부재의 유리 전이 온도를 낮추고 황색도(YI; Yellow Index)를 높이는 문제점이 있다.
상기 일 구현예에 따른 경화성 조성물은 촉매를 더 포함할 수 있다.
상기 촉매는 경화성 조성물의 경화 반응을 빠르게 해주는 역할을 하는 것이라면 특별히 한정하지 않으나, 예를 들어, 이미다졸, 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 4-페닐이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, 1-(2-시아노에틸)-2-에틸-4-메틸이미다졸 등의 이미다졸 유도체; 디시안디아미드, 벤질디메틸아민, 4-(디메틸아미노)-N,N-디메틸 벤질아민, 4-메톡시-N,N-디메틸벤질아민, 4-메틸-N,N-디메틸벤질아민, N,N-디사이클로헥실메틸아민 등의 아민 화합물; 아디프산디히드라지드, 세박산 디히드라지드 등의 히드라진 화합물; 트리페닐포스핀 등의 인 화합물 등을 들 수 있다. 또한, 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 시코쿠 가세이 고교사 제조의 2MZ-A, 2MZ-OK, 2PHZ, 2P4BHZ, 2P4MHZ(모두 이미다졸계 화합물의 상품명), 산아프로사 제조의 U-CAT3503N, UCAT3502T(모두 디메틸아민의 블록이소시아네이트 화합물의 상품명), DBU, DBN, U-CATSA102, U-CAT5002(모두 이환식 아미딘 화합물 및 그의 염)등을 들 수 있다.
상기 촉매의 함량은, 전체 경화성 조성물 100중량%에 대하여, 0.001 내지 10중량%, 0.01 내지 5중량%, 또는 0.1 내지 1중량%일 수 있다. 상기 촉매의 함량이 지나치게 많으면 경화 반응이 급속히 진행되어 과열에 의한 경화성 조성물 취급 안전상의 문제가 있고, 장기 보관이 어렵고 맥리 현상이 발생할 수 있다. 한편, 촉매의 함량이 지나치게 적으면 미경화로 인해 광학 및 기계적 물성이 저하될 수 있다.
또한, 상기 경화성 조성물은, 이 외에도, 자외선 흡수제, 블루잉제, 안료 등, 본 발명이 속한 기술 분야에서, 디스플레이용 기판에 특정 기능을 부여하기 위해 사용되는 기타 첨가제를 더 포함할 수도 있다.
또한, 상기 경화성 조성물은 장기 보관이 가능하며, 급속한 경화로 인해 발생하는 맥리 현상을 억제할 수 있다. 구체적으로, 상기 경화성 조성물은 -5 내지 0℃의 온도에서 12시간 유지된 후 점도가 4000 cP 이하, 3000 cP 이하, 2500 cP 이하, 2000 cP 이하, 1000 cP 이하, 500 cP 이하, 300 cP 이하, 100 내지 200 cP일 수 있다.
발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 에피설파이드 화합물; 및 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는, 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물;의 경화물을 포함하고, 상기 에피설파이드 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물을 7:3 내지 9:1의 중량비로 포함하는 광학 부재를 제공한다.
상기 광학 부재에 포함된 상기 에피설파이드 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 중량비는 7:3 내지 9:1, 7.5:2.5 내지 9:1, 또는 8:2 내지 9:1일 수 있다. 상기 에피설파이드 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 중량비는 7:3 미만이면, 경화성 조성물에서 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물이 충분히 용해되지 못하거나 석출되어, 경화물인 광학 부재의 광학 및 기계적 물성이 저하될 수 있다. 한편, 중량비가 9:1 초과하면 상대적으로 에피설파이드 화합물 등의 다른 조성의 함량이 많아져 미경화된 부산물 등이 발생하고, 이로 인해 경화물인 광학 부재의 유리 전이 온도를 낮추고 황색도(YI; Yellow Index)를 높이는 문제점이 있다.
그 외, 상기 광학 부재에 포함된 에피설파이드 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물, 첨가제 등에 대해서는, 상술한 경화성 조성물에 설명한 것으로 갈음한다.
이러한 광학 부재는, 상술한 경화성 조성물을 경화시키는 방법에 의해 제조될 수 있다. 구체적으로, 상술한 경화성 조성물 또는 상기 경화성 조성물에 각종 첨가제를 포함하는 균일한 조성물을 제조하고, 상기 조성물을, 유리, 금속, 또는 고분자 수지 등의 성분으로 제조된 몰드와 수지성의 가스켓을 조합한 형틀 내부에 주입하고, 가열하여 경화시킬 수 있다. 이때, 성형후 최종 제조된 수지의 취출을 쉽게 하기 위해 미리 몰드를 이형 처리하거나, 상술한 조성물에 이형제를 더 첨가하여 사용할 수도 있다.
경화 반응의 온도는, 사용하는 화합물의 종류 및 함량 등에 따라 달라질 수 있으나, 일반적으로 약 50 내지 약 120℃, 또는 약 60 내지 약 100℃에서 진행할 수 있으며, 경화 시간은 약 0.1 내지 약 72시간, 또는 약 0.5 내지 약 24시간 동안 진행할 수 있다.
경화 반응은, 상술한 소정의 중합 온도를 일정 시간 동안 유지하는 공정, 승온 공정, 및 강온 공정 등을 조합하여 진행될 수 있으며, 반응 종료 후, 약 50 내지 약 150℃, 또는 약 80 내지 약 120℃의 온도 조건에서, 약 10분 내지 약 3시간 동안 후처리하여, 변형을 방지할 수 있다.
중합 후 이형된 광학 부재는, 이후, 염색, 코팅, 등의 공정을 통해, 다양한 기능성을 구비할 수도 있다.
상기 다른 구현예에 따른 광학 부재는 굴절률이 1.65 이상, 1.650 내지 1.800, 1.700 내지 1.800, 또는 1.700 내지 1.750일 수 있다.
또한, 상기 광학 부재는 투과율은 유리 전이 온도가 80℃ 이상, 80 내지 150℃, 또는 85 내지 130℃로 매우 높은 유리 전이 온도를 가질 수 있다.
또한, 상기 광학 부재는 투과율, 구체적으로는, 두께가 1 mm일 때 JIS K 7361에 따라 측정된 투과율 값이 80% 이상, 80 내지 99%, 또는 85 내지 90%로 매우 높은 투과율을 가질 수 있다.
또한, 상기 광학 부재는 헤이즈, 구체적으로 두께가 1 mm일 때 JIS K 7136에 따라 측정된 헤이즈 값이 1% 이하, 0.01 내지 1%, 또는 0.01 내지 0.5%로, 매우 낮은 헤이즈 값을 가질 수 있다.
또한, 상기 광학 부재는 황색도(YI; Yellow Index), 구체적으로 ASTM E313-1973에 따라 측정된 황색도가 0.1 내지 10, 0.5 내지 8, 1 내지 7, 또는 1 내지 5로, 낮은 황색도를 나타낼 수 있다.
상기 다른 구현예에 따른 광학 부재는 웨어러블 디바이스에 포함될 수 있으며, 구체적으로, 웨어러블 디바이스의 렌즈용으로 유리 또는 강화 유리에 대체하여 사용될 수 있다.
즉, 상기 광학 부재는 유리에 맞먹는 고굴절 특성을 가지면서도, 유리 혹은 강화 유리에 비해 가볍고, 강도 및 경도 등의 기계적 물성에 더하여, 상술한 바와 같이 광학적 물성이 우수하여, 증강현실 디바이스 또는 가상현실 디바이스 등과 같은 웨어러블 디바이스의 렌즈로 사용될 수 있다.
특히, 상기 광학 부재는 80℃ 이상의 높은 유리 전이 온도를 가짐으로 인해, 지속적인 영상의 전송 및 출력으로 인해 고온이 발생하는 웨어러블 디바이스에서, 물성 변화가 최소화되어, 안정적으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따르면, 장기 보관이 가능하며, 급속한 경화로 인한 맥리 현상을 방지할 수 있는 경화성 조성물을 제공할 수 있고, 상기 경화성 조성물의 경화물을 포함하며, 기존의 렌즈 등에 사용되는 유리 혹은 강화 유리에 비해 가볍고, 강도 및 경도가 우수하면서도, 다양한 색 구현이 가능하고, 고굴절률 구현이 가능하면서도, 높은 유리 전이 온도를 구현할 수 있는 광학 부재를 제공할 수 있다.
이하, 발명의 구체적인 실시예를 통해, 발명의 작용 및 효과를 보다 상술하기로 한다. 다만, 이러한 실시예는 발명의 예시로 제시된 것에 불과하며, 이에 의해 발명의 권리범위가 정해지는 것은 아니다.
실시예 1
에피설파이드 화합물인 하기 70A 90g, 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물인 하기 A1 10g을, 20℃에서 1시간 동안 격렬하게 혼합한 후, 기공 크기가 1㎛인 glass filter를 이용하여 여과하고, 기공 크기가 0.45㎛인 PVDF filter를 이용하여 다시 한번 여과를 진행하였다. 이후, 촉매로 N,N-디사이클로헥실메틸아민 1g을 첨가하고, 5분 간 혼합하여 경화성 조성물을 제조하였다.
가로, 세로 10cm인, LCD Glass 양 측면에 1mm 두께의 슬라이드 글래스를 두어, LCD Glass 중앙에 상술한 혼합액 약 5g을 도포한 후, 다른 LCD Glass로 덮어, 주형을 준비하였다. 이를 오븐에 넣고, 약 60℃에서 약 10 시간, 약 90℃에서 약 4시간 동안 경화 반응을 진행하였다. 오븐에서 꺼낸 후, LCD glass를 제거하여 평탄한 플라스틱 시편(광학 부재)을 얻었다. 플라스틱 시편의 두께는 약 1 mm이고, 이러한 두께는 Mitutoyo 사의 두께 측정기 (Model: ID-C112XBS)를 이용하여 측정하였다.
실시예 2 내지 7 및 비교예 1 내지 3
상기 에피설파이드 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물으로 하기 표 1에 기재된 화합물 및 함량으로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 경화성 조성물 및 이의 경화물인 플라스틱 시편(광학 부재)을 제조하였다. 한편, 비교예 1 내지 3의 경우, 티올 화합물으로 하기 70A 및/또는 70B를 하기 표 2에 기재된 함량으로 사용하였다.
Figure pat00008
(단위: g) 70A 74A 70B 74B A1 A2 A3 A4 A5
실시예 1 90 - - - 10 - - - -
실시예 2 90 - - - - 10 - - -
실시예 3 90 - - - - - 10 - -
실시예 4 90 - - - - - - 10 -
실시예 5 90 - - - - - - - 10
실시예 6 90 - - 8 - - - 2
실시예 7 45 45 - - 8 - - - 2
비교예 1 90 - 10 - - - - - -
비교예 2 - 90 - 10 - - - - -
비교예 3 45 45 10 - - - - - -
비교예 4 93 7
비교예 5 95 5
비교예 6 67 33
비교예 7 65 35
물성 평가
1. 광학 특성(투과율, 헤이즈 및 황색도) 평가
상기 시편에 대해, 1mm 기준 두께로 경화된 경화물의 두께 방향으로, Nippon Denshoku Industries Co. LTD 사의 COH-400 분광계를 이용하여 투과율, 헤이즈, 및 황색도를 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
2. 황 원자 함량 측정
상기 시편에 대해 원소 분석법을 이용하여 황 원자의 함량을 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
3. 굴절률 측정
상기 시편에 대해, Ellipso Technology 사의 spectroscopic ellipsometry 를 이용하여 532nm 파장에서의 굴절률 값을 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
4. 유리 전이 온도(Tg) 측정
상기 시편에 대해, TA Instrument사의 시차주사열량체(DSC) DSC-2500를 이용하여 25 내지 160℃의 온도범위를, 10℃/min으로 가열-냉각-가열하여, 두 번째 가열 시 유리 전이 온도(Tg)를 얻었다. 유리 전이 온도를 측정하고, 그 결과를 하기 표 3의 [점도-12시간 후]에 나타내었다.
투과율(%) 헤이즈(%) 황색도 황 원자 함량(중량%) 굴절률 유리 전이 온도(℃)
실시예 1 87.7 0.3 3.5 48.54 1.736 86
실시예 2 89.0 0.3 1.7 48.54 1.701 87
실시예 3 88.1 0.4 6.2 48.54 1.717 84
실시예 4 87.8 0.3 3.4 48.54 1.700 84
실시예 5 87.6 0.3 3.7 48.54 1.681 89
실시예 6 87.5 0.3 3.7 48.54 1.724 88
실시예 7 87.7 0.3 3.4 51.70 1.740 87
비교예 1 88.0 0.3 3.4 54.77 1.705 74
비교예 2 87.3 0.3 3.3 60.98 1.738 75
비교예 3 87.7 0.3 3.4 57.93 1.734 75
비교예 4 87.9 0.3 5.4 50.15 1.698 70
비교예 5 87.8 0.3 4.3 58.14 1.715 68
비교예 6 N/A N/A N/A N/A N/A N/A
비교예 7 N/A N/A N/A N/A N/A N/A
상기 표 2를 참조하면, 본원발명의 실시예에 따른 경화물을 포함하는 시편은, 투과율이 매우 높고, 헤이즈 및 황색도 값이 낮으면서도, 상대적으로 높은 굴절률을 가지면서, 유리 전이 온도가 높다는 것을 알 수 있다.
한편, 상기 비교예 1의 경우, 본원발명의 실시예에 비해 황 원자를 다소 많이 포함하면서도 굴절률 값이 다소 낮으며, 비교예 2의 경우, 투과율이 낮소 낮음을 확인했다. 또한, 비교예 1 내지 3의 경우, 유리 전이 온도가 실시예에 비해 현저히 낮으며, 또한, 조성물의 제조 직후 경화가 진행되어 점도가 지나치게 높아져 플라스틱 수지 시편으로 제조하거나, 렌즈로 가공하기 어려운 문제점이 있음을 확인했다.
또한, 비교예 4 및 5의 경화성 조성물의 경우, 황 원자를 다소 많이 포함하면서도 굴절률값이 다소 낮으며, 유리 전이 온도가 실시예에 비해 현저히 낮음을 확인했다. 나아가, 비교예 6 및 7의 경화성 조성물의 경우, 고형 경화제인 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물 함량이 높아서 경화 조성물에 용해되지 않거나 석출되는 문제로 인해, 플라스틱 시편(광학 부재)을 제조할 수 없었다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 에피설파이드 화합물; 및
    하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는, 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물;을 포함하고,
    상기 에피설파이드 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 중량비는 7:3 내지 9:1인, 고굴절률 광학 부재 형성용 경화성 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00009

    상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬이고,
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고,
    a는 0 내지 4의 정수이고,
    b는 0 내지 6의 정수이고,
    [화학식 2]
    Figure pat00010

    상기 화학식 2에서,
    R5 및 R6은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 니트릴, 니트로, 아미노, 탄소수 1 내지 40의 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 40의 알케닐, 탄소수 6 내지 60의 아릴, 또는 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴이고,
    c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 7의 정수이고,
    e 및 f는 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
    c+e는 7 이하이고, d+f는 7 이하이고,
    [화학식 3]
    Figure pat00011

    상기 화학식 3에서,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 1개 이상의 수산기가 치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴이고,
    R7 및 R8은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 니트릴, 니트로, 아미노, 탄소수 1 내지 40의 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 40의 알케닐, 탄소수 6 내지 60의 아릴, 또는 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴이고,
    m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 티올 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물의 중량비는 8:2 내지 9:1인, 경화성 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 에피설파이드 화합물은 비스(β-에피티오프로필)설파이드, 비스(β-에피티오프로필)디설파이드, 비스(β-에피티오프로필티오)메탄, 1,2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판 및 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)부탄으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함하는, 경화성 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함하는, 경화성 조성물:
    Figure pat00012

  5. 제1항에 있어서,
    상기 경화성 조성물은 촉매를 더 포함하는, 경화성 조성물.
  6. 하기 화학식 1로 표시되는 에피설파이드 화합물; 및
    하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는, 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물;의 경화물을 포함하고,
    상기 에피설파이드 화합물 및 2개 이상의 수산기를 포함하는 방향족 고리 화합물을 7:3 내지 9:1의 중량비로 포함하는, 광학 부재:
    [화학식 1]
    Figure pat00013

    상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬이고,
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고,
    a는 0 내지 4의 정수이고,
    b는 0 내지 6의 정수이고,
    [화학식 2]
    Figure pat00014

    상기 화학식 2에서,
    R5 및 R6은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 니트릴, 니트로, 아미노, 탄소수 1 내지 40의 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 40의 알케닐, 탄소수 6 내지 60의 아릴, 또는 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴이고,
    c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 7의 정수이고,
    e 및 f는 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
    c+e는 7 이하이고, d+f는 7 이하이고,
    [화학식 3]
    Figure pat00015

    상기 화학식 3에서,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 1개 이상의 수산기가 치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴이고,
    R7 및 R8은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 니트릴, 니트로, 아미노, 탄소수 1 내지 40의 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 3 내지 40의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 40의 알케닐, 탄소수 6 내지 60의 아릴, 또는 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴이고,
    m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 광학 부재는 굴절률이 1.65 이상인, 광학 부재.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 광학 부재는 유리 전이 온도(Tg)가 80℃ 이상인, 광학 부재.
  9. 제6항에 있어서,
    상기 광학 부재는 투과율이 80% 이상인, 광학 부재.
  10. 제6항에 있어서,
    상기 광학 부재는 헤이즈(Haze)가 1% 이하인, 광학 부재.
  11. 제6항에 있어서,
    상기 광학 부재는 황색도(YI; Yellow Index)가 1 내지 10인, 광학 부재.
  12. 제6항에 있어서,
    상기 광학 부재는 웨어러블 디바이스의 렌즈용인, 광학 부재.
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