KR20200118792A - 개질된 유용성 폴리알킬렌 글리콜 - Google Patents
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Abstract
본 개시내용은 윤활제 제제 및 내연 기관에 사용하기 위한 윤활제 제제를 형성하는 방법을 제공한다. 상기 윤활제 제제는 기유 및 화학식 I: R1[O(R2O)n(R3O)m(C=O)R4]p(여기서 R1은 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬, 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 또는 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴이고; R2O는 1,2-프로필렌 옥사이드로부터 유도된 옥시프로필렌 모이어티이고; R3O는 부틸렌 옥사이드로부터 유도된 옥시부틸렌 모이어티이며, R2O 및 R3O는 블록 또는 랜덤 분포로 존재하고; R4는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬, 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 또는 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 아릴이고; n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 20 범위의 정수이고, n + m은 0보다 크고, p는 1 내지 4의 정수임)의 에스테르화된 유용성 폴리알킬렌 글리콜(E-OSP)을 포함한다.
Description
본 개시내용은 폴리알킬렌 글리콜, 보다 구체적으로는 개질된 유용성 폴리알킬렌 글리콜에 관한 것이다.
오늘날 장비에 사용되는 대부분의 윤활제는 탄화수소 기유를 사용하여 제조된다. 이는 전형적으로 광유 또는 합성 탄화수소 오일(예를 들어 폴리알파올레핀)이다. 미국석유협회(American Petroleum Institute(API))는 탄화수소 기유를 점도 지수, 포화 수준 및 황 수준을 기준으로 그룹 I, II, III 및 IV 기유로 분류하였다.
업계에서의 거시적인 추세는 더 양호한 마찰 제어(더 낮은 마찰 계수)를 갖는 유체를 사용함으로써 보다 에너지 효율적인 윤활제를 개발하는 것이다. 또한, 더 높은 점도 지수를 갖는 윤활제가 필요하다. 그룹 IV 기유(폴리알파올레핀, PAO)는 가장 높은 VI 값을 갖지만 고가이다. 그룹 III 기유는 그룹 I 및 II 기유보다 높은 값을 갖는다.
점도 지수는 일정 온도 범위에서 오일의 점도가 얼마나 변하는지에 대한 척도이다. 이는 ASTM D2270을 사용한 40℃ 및 100℃에서의 동적 점도를 기반으로 한 계산으로부터 도출된다. 점도 지수 값이 높을수록 이 온도 범위에서의 점도 변화가 줄어든다. 넓은 온도 범위에서 보다 일관된 점도를 유지하기 위해서는 높은 점도 지수를 갖는 윤활제가 바람직하다. 예를 들어 자동차 엔진에서 오일 점도가 너무 높아지면 연료 효율이 감소한다. 오일 점도가 너무 낮아지면 과도한 엔진 마모가 발생할 수 있다. 이 온도 범위에 걸쳐 작은 점도 변화를 나타내는 유체(즉, 이는 높은 점도 지수를 가짐)가 바람직하다.
점도 지수 개선제는 일정 온도 범위에서 오일 점도의 변화를 감소시키는 경향이 있는 첨가제이다. 전형적인 점도 지수 개선제는, 예를 들어 폴리알킬메타크릴레이트 및 올레핀 공중합체를 포함한다. 안타깝게도, 점도 지수 개선제는 엔진 오일의 점도 지수를 증가시킬 수는 있지만, 저온(예를 들어, 0℃ 또는 -10℃)에서 엔진 오일의 점도를 증가시키는 경향이 있다. 저온 환경에서 엔진을 시동할 때는 저온 점도를 고려하는 것이 중요하다. 엔진 부품을 보호하기 위해, 엔진 오일이 마모를 방지할 만큼 충분히 점성이 있는 필름을 형성하는 것이 중요한 반면, 오일로부터의 과도한 점성 저항으로 인한 마찰 손실을 유발할 만큼 엔진 오일의 점성이 높지 않는 것 또한 중요하다. 따라서, 저온 점도(예를 들어, 0℃에서)를 감소시키는 첨가제 또는 공동-기본 유체(co-base fluid)를 찾는 것이 매우 바람직하다.
상표명 UCON™ OSP로 시판되는 유용성 폴리알킬렌 글리콜(oil-soluble polyalkylene glycols, OSP)은 3 내지 150 센티스토크(cSt)의 100℃에서의 동적 점도(KV100)를 갖는다. 에틸렌 옥사이드(EO) 및 프로필렌 옥사이드(PO)로부터 유도된 통상적인 폴리알킬렌 글리콜(PAG)과는 달리, OSP는 탄화수소 오일에 가용성이다. 오늘날 대부분의 윤활제는 탄화수소 오일을 기초로 한다. OSP는 우수한 용해성으로 인해 탄화수소계 제제에서 공-기유(co-base oil)(전체 조성물의 중량을 기준으로 10-50 중량 퍼센트(중량%)) 및 첨가제(전체 조성물의 중량을 기준으로 10 중량% 이하)로 사용되고 있다. OSP는 뛰어난 성능 기능을 제공하며 마찰 제어(자동차 윤활제의 연비 향상에 도움이 됨) 및 침전물 제어(유체 수명 연장에 도움이 됨)를 개선할 수 있다.
자동차 윤활제 고안자들에게 특히 흥미있는 것은 상기 언급된 OSP들의 저점도 구성원이다. 안타깝게도, 저점도 OSP 또한 낮은 점도 지수 값을 갖는다(예를 들어, 점도 지수 = 120). 화학적 개질을 통해 OSP의 점도 지수 값을 개선하고 이를 탄화수소 오일의 성분으로서 사용하는 것이 바람직할 것이다. 따라서, 이를 달성하도록 OSP를 개발하여, 이들이 탄화수소 오일에 첨가될 때 가용성이고 점도 지수 값을 증가시키며 또한 이들의 저온 특성을 개선시킬 필요가 있다.
본 개시내용은, 탄화수소 오일에 가용성이면서 탄화수소 오일의 및 점도 지수 값을 증가시키고, 또한 생성된 윤활제 제제의 저온 특성을 개선시키는 유용성 폴리알킬렌 글리콜(OSP)을 제공한다. 이러한 놀랍고 예기치 못한 특성은 에스테르화된 OSP의 결과이며, 이는 윤활제 제제에 사용되는 탄화수소 기유에 첨가되는 경우 효과적인 점도 지수 개선제 및 효과적인 저온 점도 감소제로서 작용한다. 또한, 본 개시내용의 에스테르화된 OSP는 탄화수소 기유에서 마찰 개질제로서의 이점을 또한 나타낸다.
본 개시내용은 기유 및 화학식 I의 에스테르화된 유용성 폴리알킬렌 글리콜(E-OSP)을 포함하는 윤활제 제제를 제공한다:
R1[O(R2O)n(R3O)m(C=O)R4]p
화학식 I
(여기서 R1은 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬, 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 또는 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴이고; R2O는 1,2-프로필렌 옥사이드로부터 유도된 옥시프로필렌 모이어티이고; R3O는 부틸렌 옥사이드로부터 유도된 옥시부틸렌 모이어티이며, R2O 및 R3O는 블록 또는 랜덤 분포로 존재하고; R4는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬, 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 또는 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 아릴이고; n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 20 범위의 정수이고, n + m은 0보다 크고, p는 1 내지 4의 정수임). 본 개시내용은 또한 내연 기관용 윤활제 제제를 형성하는 방법을 제공한다. 본 방법은 본원에 기술된 기유를 제공하는 단계, 및 상기 기유와 본원에 기술된 화학식 I의 E-OSP를 혼합하여 상기 내연 기관용 윤활제 제제를 형성하는 단계를 포함한다. 상기 윤활제 제제는 바람직하게는 내연 기관과 함께 사용된다.
본 개시내용은 R3O가 1,2-부틸렌 옥사이드로부터 유도된 윤활제 제제의 구현예를 추가로 포함한다. 화학식 I의 E-OSP에 대한 다른 바람직한 값은 R4가 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬인 경우를 포함한다. 바람직하게는, R1은 10 내지 14개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬이다.
본 개시내용의 윤활제 제제는 화학식 II의 유용성 폴리알킬렌 글리콜(OSP)을 추가로 포함할 수 있다:
R1[O(R2O)n(R3O)m]p-H
화학식 II
(여기서 R1은 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬, 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 또는 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 아릴이고; R2O는 1,2-프로필렌 옥사이드로부터 유도된 옥시프로필렌 모이어티이고; R3O는 부틸렌 옥사이드로부터 유도된 옥시부틸렌 모이어티이며, R2O 및 R3O는 블록 또는 랜덤 분포로 존재하고; n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 20 범위의 정수이고, n + m은 0보다 크고, p는 1 내지 4의 정수이고, 화학식 II의 OSP는 상기 기유에 가용성임). 본 개시내용의 윤활제 제제는 또한 화학식 III의 유용성 산을 포함할 수 있다:
R4-COOH
화학식 III
(여기서 R4는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬, 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 또는 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 아릴이고, 화학식 III의 산은 상기 기유에 가용성임). 화학식 II 및 III의 화합물은 화학식 I의 E-OSP의 가수 분해로부터 형성될 수 있다. 화학식 I, II 및 III 각각에서의 n 및 m에 대한 바람직한 값은 각각 독립적으로 5 내지 10 범위의 정수이다.
본 개시내용의 윤활제 제제는 90 내지 99.9 중량 퍼센트(중량%)의 상기 기유 및 10 내지 0.01 중량%의 화학식 I의 E-OSP를 포함할 수 있으며, 여기서 상기 중량%는 상기 윤활제 제제의 총 중량을 기준으로 한다. 바람직한 구현예에서, 상기 윤활제 제제는 95 중량%의 상기 기유 및 5 중량%의 화학식 I의 E-OSP를 포함한다. 상기 윤활제 제제용 기유는 미국석유협회(API) 그룹 I 탄화수소 기유, API 그룹 II 탄화수소 기유, API 그룹 III 탄화수소 기유, API 그룹 IV 탄화수소 기유 및 이의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다. 바람직하게는, 상기 윤활제 제제의 기유는 API 그룹 III 탄화수소 기유이다.
본 개시내용의 상기 요약은 각각의 개시된 구현예 또는 본 개시내용의 모든 실시형태를 설명하기 위한 의도는 아니다. 이하의 설명은 예시적인 구현예를 보다 특정하게 예시한다. 본원 전반에 걸쳐 여러 곳에서, 예들의 목록을 통해 지침이 제공되며, 이 예들은 다양한 조합으로 사용될 수 있다. 각각의 경우에서, 언급된 목록은 단지 대표적인 군으로서의 역할을 하며, 배제적인 목록으로서 해석되어서는 안 된다.
본 개시내용은, 탄화수소 오일에 가용성이면서 탄화수소 오일의 및 점도 지수 값을 증가시키고, 또한 생성된 윤활제 제제의 저온 특성을 개선시키는 OSP를 제공한다. 이러한 놀랍고 예기치 못한 특성은 에스테르화된 OSP의 결과이며, 이는 윤활제 제제에 사용되는 탄화수소 기유에 첨가되는 경우 효과적인 점도 지수 개선제 및 효과적인 저온 점도 감소제로서 작용한다. 또한, 본 개시내용의 에스테르화된 OSP는 탄화수소 기유에서 마찰 개질제로서의 이점을 또한 나타낸다. 본 개시내용의 에스테르화된 OSP는, 내연 기관에 유용한 윤활제 제제를 형성하기 위해 기유와 함께 사용되는 첨가제(전체 조성물의 중량을 기준으로 10 중량% 이하)로서 특히 유용하다.
본 개시내용은 기유 및 화학식 I의 에스테르화된 유용성 폴리알킬렌 글리콜(E-OSP)을 포함하는 윤활제 제제를 제공한다:
R1[O(R2O)n(R3O)m(C=O)R4]p
화학식 I
(여기서 R1은 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬, 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 또는 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴임). 바람직하게는, R1은 10 내지 14개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬이다. R2O는 1,2-프로필렌 옥사이드로부터 유도된 옥시프로필렌 모이어티이며, 여기서 화학식 I의 R2O의 결과적인 구조는 [-CH2CH(CH3)-O-] 또는 [-CH(CH3)CH2-O-]일 수 있다. R3O는 부틸렌 옥사이드로부터 유도된 옥시부틸렌 모이어티이며, 여기서 R3O가 1,2-부틸렌 옥사이드로부터 유도된 경우 화학식 I의 R3O의 결과적인 구조는 [-CH2CH(C2H5)-O-] 또는 [-CH(C2H5)CH2-O-]일 수 있다. R3O가 2,3 부틸렌 옥사이드로부터 유도된 경우, 상기 옥시부틸렌 모이어티는 [-OCH(CH3)CH(CH3)-]이다. 상기 다양한 구현예에서, R2O 및 R3O는 화학식 I에서 블록 또는 랜덤 분포로 존재한다. R4는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬, 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 또는 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 아릴이다. 바람직하게는, R4는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬이다. n 및 m의 값은 각각 독립적으로 0 내지 20 범위의 정수이며, 여기서 n + m은 0보다 크다. p의 값은 1 내지 4의 정수이다.
본 개시내용의 E-OSP는 다양한 응용 분야에 바람직한 하나 이상의 특성을 가질 수 있다. 예를 들어, 점도 지수는 윤활제의 점도가 온도에 따라 어떻게 변하는지의 척도이다. 윤활제의 경우, 상대적으로 낮은 점도 지수 값은, 상대적으로 높은 점도 지수 값을 갖는 윤활제와 비교하여, 고온에서 윤활제의 점도가 크게 감소함을 나타낼 수 있다. 따라서, 다수의 응용 분야에 대해, 윤활제가 저온에서 고온으로 가는 극치 온도에 대해 덜 현저한 점도 변화와 함께 일반적으로 일정한 점도를 유지하도록, 상대적으로 높은 점도 지수 값이 유리하다. 본원에 개시된 E-OSP는 기타 일부 윤활제와 비교하여 더 높은 점도 지수 값을 제공할 수 있다.
본원에 개시된 E-OSP는 또한, 25 센티스토크(cSt) 미만의 40℃에서의 동적 점도 및 6 cSt 이하의 100℃에서의 동적 점도(두 동적 점도 모두 ASTM D7042에 따라 측정됨)를 갖기 때문에, 저점도 윤활제이다. 따라서, 상기 E-OSP는 유리하게는 저점도 윤활제로서 및/또는 다양한 저점도 윤활제 응용 분야에 사용될 수 있다. 상기 E-OSP는 ASTM D7042에 의해 측정하였을 때, 8.0 또는 9.0 cSt의 하한치 내지 24.5 또는 24.0 cSt의 상한치의 40℃에서의 동적 점도를 가질 수 있다. 상기 E-OSP는 ASTM D7042에 의해 측정하였을 때, 1.0 또는 2.5 cSt의 하한치 내지 6.0 또는 5.5 cSt의 상한치의 100℃에서의 동적 점도를 가질 수 있다. 언급된 바와 같이, 본원에 개시된 E-OSP는 유리하게는, 기타 일부 윤활제, 예를 들어 유사한 비에스테르화된 유용성 폴리알킬렌 글리콜과 비교하여, 저온에서 상대적으로 낮은 점도를 제공할 수 있다. 또한, 저온, 예를 들어 0℃ 이하에서 상대적으로 낮은 점도, 예를 들어 동적 및/또는 동역학적 점도를 갖는 저점도 윤활제는 유리하게는, 예를 들어 자동차 엔진 주변에 윤활제를 펌핑할 때, 더 낮은 에너지 손실을 제공하는 데 도움이 될 수 있다. 본원에 개시된 에스테르화된 유용성 폴리알킬렌 글리콜은 기타 일부 윤활제와 비교하여 저온에서 상대적으로 낮은 점도, 예를 들어 동적 및/또는 동역학적 점도를 제공할 수 있다.
화학식 I의 E-OSP는 유용성 폴리알킬렌 글리콜과 산의 반응 생성물이다. 광유 기유와 달리, 유용성 폴리알킬렌 글리콜은 중합체 골격에 상당한 산소가 존재한다. 본 개시내용의 구현예는 유용성 폴리알킬렌 글리콜이 프로필렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드의 알코올 개시된 공중합체이고, 여기서 부틸렌 옥사이드로부터 유도된 단위는 프로필렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드로부터 유도된 단위의 총계를 기준으로 50 중량% 내지 95 중량%인 경우를 제공한다. 50 중량% 내지 95 중량%의 모든 개별 값 및 하위 범위가 포함되며; 예를 들어, 상기 유용성 폴리알킬렌 글리콜은, 프로필렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드로부터 유도된 단위의 총계를 기준으로, 50, 55 또는 60 중량%의 하한치 내지 95, 90 또는 85 중량%의 상한치의, 부틸렌 옥사이드로부터 유도된 단위를 가질 수 있다. 상기 다양한 구현예에서, 상기 프로필렌 옥사이드는 1,2-프로필렌 옥사이드 및/또는 1,3-프로필렌 옥사이드일 수 있다. 상기 다양한 구현예에서, 상기 부틸렌 옥사이드는 1,2-부틸렌 옥사이드 또는 2,3-부틸렌 옥사이드로부터 선택될 수 있다. 바람직하게는, 1,2-부틸렌 옥사이드가 상기 유용성 폴리알킬렌 글리콜을 형성하는 데 사용된다.
상기 유용성 폴리알킬렌 글리콜을 위한 알코올 개시제는 모놀, 디올, 트리올, 테트롤 또는 이의 조합일 수 있다. 상기 알코올 개시제의 예는 모놀, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 부탄올, 옥탄올 및 도데칸올을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다. 디올의 예는 에틸렌 글리콜, 1,2-프로필렌 글리콜, 1,3-프로필렌 글리콜 및 1,4 부탄디올이다. 트리올의 예는 글리세롤 및 트리메틸올프로판이다. 테트롤의 예는 펜타에리트리톨이다. 모놀, 디올, 트리올 및/또는 테트롤의 조합이 사용될 수 있다. 상기 알코올 개시제는 1 내지 30개의 탄소 원자를 포함할 수 있다. 1 내지 30개의 탄소 원자의 모든 개별 값 및 하위 범위가 포함되며; 예를 들어, 상기 알코올 개시제는 1, 3 또는 5개의 하한치의 탄소 원자 내지 30, 25 또는 20개의 상한치의 탄소 원자를 가질 수 있다.
상기 유용성 폴리알킬렌 글리콜은 공지된 조건으로 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다. 상기 유용성 폴리알킬렌 글리콜은 상업적으로 입수가능하다. 시판되는 유용성 폴리알킬렌 글리콜의 예는 The Dow Chemical Company 로부터 입수가능한 상표명 UCONTM, 예를 들어 UCONTM OSP-12 및 UCONTM OSP-18하의 유용성 폴리알킬렌 글리콜을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 개시된 에스테르화된 유용성 폴리알킬렌 글리콜을 형성하기 위해 상기 유용성 폴리알킬렌 글리콜과 반응되는 산은 카르복실산일 수 있다. 이러한 카르복실산의 예는 아세트산, 프로판산, 펜탄산, 예를 들어 n-펜탄산, 발레르산, 예를 들어 이소발레르산, 카프릴산, 도데칸산, 이의 조합을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 개시된 E-OSP를 형성하기 위해, 상기 유용성 폴리알킬렌 글리콜 및 상기 산은 10 몰의 유용성 폴리알킬렌 글리콜:1 몰의 산 내지 1 몰의 유용성 폴리알킬렌 글리콜:10 몰의 산의 몰비로 반응될 수 있다. 10:1의 유용성 폴리알킬렌 글리콜의 몰 대 산의 몰 내지 1:10의 유용성 폴리알킬렌 글리콜의 몰 대 산의 몰의 모든 개별 값 및 하위 범위가 포함되며; 예를 들어 유용성 폴리알킬렌 글리콜 및 상기 산은 10:1, 9:1, 8:1, 7:1, 6:1, 5:1, 4:1, 3:1, 2:1, 1:1, 1:2, 1:3, 1:4, 1:5, 1:6, 1:7, 1:8, 1:9, 또는 1:10의 유용성 폴리알킬렌 글리콜의 몰 대 산의 몰의 몰비로 반응될 수 있다.
상기 E-OSP는 공지된 조건으로 공지된 공정에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 본원에 개시된 에스테르화된 유용성 폴리알킬렌 글리콜은 에스테르화 공정, 예를 들어 피셔 에스테르화에 의해 형성될 수 있다. 일반적으로, 상기 에스테르화 공정에 대한 반응은 대기압(101,325 Pa)에서 60 내지 110℃의 온도에서 1 내지 10시간 동안 일어날 수 있다. 또한, 공지된 성분, 특히 예를 들어 산 촉매, 중화제 및/또는 염 흡수제가 상기 에스테르화 반응에 사용될 수 있다. 바람직한 산 촉매의 예는 특히 p-톨루엔설폰산이다. 중화제의 예는 특히 탄산나트륨 및 수산화칼륨이다. 염 흡수제의 예는 특히 규산 마그네슘이다.
상기에서 논의된 바와 같이, 본 개시내용의 E-OSP는 화학식 I의 구조를 갖는다:
R1[O(R2O)n(R3O)m(C=O)R4]p
화학식 I
(여기서 R1은 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬, 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 또는 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴임). 바람직하게는, R1은 10 내지 14개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬이다. R1은 본원에 논의된 유용성 폴리알킬렌 글리콜의 중합 동안 사용되는 알코올 개시제의 잔기에 해당한다. 본원에서, "알킬기"는 포화 1가 탄화수소기를 지칭한다. 본원에서, "아릴기"는 단핵 또는 다핵 방향족 탄화수소기를 지칭하고; 상기 아릴기는 알킬 치환기를 포함할 수 있다. R1에 대해, 존재하는 경우 상기 알킬 치환기를 포함하는 아릴기는 6 내지 30개의 탄소를 가질 수 있다.
R2O는 1,2-프로필렌 옥사이드로부터 유도된 옥시프로필렌 모이어티이며, 여기서 화학식 I의 R2O의 결과적인 구조는 [-CH2CH(CH3)-O-] 또는 [-CH(CH3)CH2-O-]일 수 있다. R3O는 부틸렌 옥사이드로부터 유도된 옥시부틸렌 모이어티이며, 여기서 R3O가 1,2-부틸렌 옥사이드로부터 유도된 경우 화학식 I의 R3O의 결과적인 구조는 [-CH2CH(C2H5)-O-] 또는 [-CH(C2H5)CH2-O-]일 수 있다. 상기 다양한 구현예에서, R2O 및 R3O는 화학식 I에서 블록 또는 랜덤 분포로 존재한다.
R4는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬, 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 또는 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 아릴이다. 바람직하게는, R4는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬이다. 본원에서, "알킬기"는 포화 1가 탄화수소기를 지칭한다. 본원에서, "아릴기"는 단핵 또는 다핵 방향족 탄화수소기를 지칭하고; 상기 아릴기는 알킬 치환기를 포함할 수 있다. R4에 대해, 존재하는 경우 상기 알킬 치환기를 포함하는 아릴기는 6 내지 18개의 탄소를 가질 수 있다.
n 및 m의 값은 각각 독립적으로 0 내지 20 범위의 정수이며, 여기서 n + m은 0보다 크다. 바람직하게는, n 및 m은 각각 독립적으로 5 내지 10 범위의 정수이다. 다른 바람직한 구현예에서, n 및 m은 각각 독립적으로 3 내지 5 범위의 정수이다. p의 값은 1 내지 4의 정수이다.
본원에 개시된 E-OSP는 130 내지 200의, ASTM D2270에 따라 측정된 점도 지수를 가질 수 있다. 130 내지 200의 모든 개별 값 및 하위 범위가 포함되며; 예를 들어, 상기 E-OSP는 130 또는 135의 하한치 내지 200 또는 195의 상한치의 점도 지수를 가질 수 있다. 이러한 개선된 점도 지수는, 기타 일부 윤활제, 예를 들어 유사한 비에스테르화된 유용성 폴리알킬렌 글리콜과 비교하여, 점도 지수를 증가시키기 위한 이전의 공정, 즉 알킬화 캡핑 공정에 유리한데, 이는 에스테르화가 보다 간단한 공정 및/또는 감소된 비용으로 달성될 수 있기 때문이다.
본 개시내용의 윤활제 제제는 또한 기유를 포함하며, 여기서 상기 E-OSP는 상기 기유에 유용성(혼화성)이다. 본 개시내용의 윤활제 제제는 90 내지 99.9 중량 퍼센트(중량%)의 상기 기유 및 10 내지 0.01 중량%의 화학식 I의 E-OSP를 포함할 수 있으며, 여기서 상기 중량%는 상기 윤활제 제제의 총 중량을 기준으로 한다. 바람직한 구현예에서, 상기 윤활제 제제는 95 중량%의 상기 기유 및 5 중량%의 화학식 I의 E-OSP를 포함한다.
상기 윤활제 제제용 기유는 미국석유협회(API) 그룹 I 탄화수소 기유, API 그룹 II 탄화수소 기유, API 그룹 III 탄화수소 기유, API 그룹 IV 탄화수소 기유 및 이의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다. 바람직하게는, 상기 윤활제 제제의 기유는 API 그룹 III 탄화수소 기유이다. API 그룹 I 내지 IV 탄화수소 오일의 조성은 다음과 같다. 그룹 II 및 그룹 III 탄화수소 오일은 전형적으로, 방향족, 황 및 질소 함량을 감소시키기 위한 가혹한 수소화 단계, 및 이어서 탈랍, 수소화피니싱, 추출 및/또는 증류 단계를 거쳐 최종 기유를 제조하는 단계를 사용하여 통상적인 그룹 I 공급 원료로부터 제조된다. 그룹 II 및 III 베이스 스톡은 황, 질소 및 방향족 함량이 매우 낮다는 점에서 통상적인 용매 정제된 그룹 I 베이스 스톡과 상이하다. 결과적으로, 이들 기유는 통상적인 용매 정제된 베이스 스톡과 구성적으로 매우 상이하다. API는 이들 상이한 베이스 스톡 유형을 다음과 같이 분류하였다: 그룹 I, >0.03 중량% 황 및/또는 <90 부피% 포화물, 80 내지 120의 점도 지수; 그룹 II, ≤0.03 중량% 황 및 ≥90 부피% 포화물, 80 내지 120의 점도 지수; 그룹 III, ≤0.03 중량% 황 및 ≥90 부피% 포화물, 점도 지수 >120. 그룹 IV는 폴리알파올레핀(PAO)이다. 수소처리된 베이스 스톡 및 촉매적으로 탈랍된 베이스 스톡은 황 및 방향족 함량이 낮기 때문에, 일반적으로 그룹 II 및 그룹 III 범주에 속한다.
본 개시내용의 E-OSP는, 에스테르화된 OSP를 상기 기유에 배합함으로써, ASTM D7042에 따라 측정하였을 때 적어도 80 cSt의 40℃에서의 동적 점도를 갖는 기유의 점도 지수를 증가시키면서 동시에 윤활제 저온(0℃) 점도를 감소시키는 것을 돕는다. 즉, 탄화수소 기유에 상기 E-OSP를 포함시키는 것은 상기 탄화수소 기유 단독 또는 추가로 에스테르화되지 않은 유용성 폴리알킬렌 글리콜(OSP)을 갖는 탄화수소 오일을 포함하는 조성물과 비교하여, 마찰 계수의 바람직한 개선, 점도 지수의 증가 및 저온 점도의 유리한 감소를 초래한다. 본 개시내용의 OSP는 이를 달성하여, 이들이 탄화수소 오일에 첨가될 때 가용성이고 점도 지수 값을 증가시키며 또한 이들의 저온 특성을 개선시킨다. 또한, 본 개시내용의 E-OSP는 OSP에 비해 마찰 제어에 있어 이점을 제공한다.
본 개시내용은 또한 내연 기관용 윤활제 제제를 형성하는 방법을 제공한다. 본 방법은 본원에 기술된 기유를 제공하는 단계, 및 상기 기유와 본원에 기술된 화학식 I의 E-OSP를 혼합하여 상기 내연 기관용 윤활제 제제를 형성하는 단계를 포함한다. 상기 윤활제 제제는 바람직하게는 내연 기관과 함께 사용된다.
내연 기관과 함께 사용되는 경우, 본 개시내용의 E-OSP는 가수 분해 반응을 거칠 수 있다. 이 반응의 생성물은, 상기 E-OSP를 형성하는 데 사용되는 모산(parent acid) 및 알코올 전구체와 유사하거나 동일한 산 및 알코올 화합물일 수 있다. 예를 들어, 본 개시내용의 윤활제 제제는 화학식 II의 유용성 폴리알킬렌 글리콜(OSP)을 추가로 포함할 수 있다:
R1[O(R2O)n(R3O)m]p-H
화학식 II
(여기서 R1은 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬, 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 또는 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 아릴이고; R2O는 1,2-프로필렌 옥사이드로부터 유도된 옥시프로필렌 모이어티이고; R3O는 부틸렌 옥사이드로부터 유도된 옥시부틸렌 모이어티이며, R2O 및 R3O는 블록 또는 랜덤 분포로 존재하고; n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 20 범위의 정수이고, n + m은 0보다 크고, p는 1 내지 4의 정수이고, 화학식 II의 OSP는 상기 기유에 가용성임). 본 개시내용의 윤활제 제제는 또한 화학식 III의 유용성 산을 포함할 수 있다:
R4-COOH
화학식 III
(여기서 R4는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬, 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 또는 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 아릴이고, 화학식 III의 산은 상기 기유에 가용성임). 전술된 바와 같이, 화학식 II 및 III의 화합물은 화학식 I의 E-OSP의 가수 분해로부터 형성될 수 있다. 화학식 I, II 및 III 각각에서의 n 및 m에 대한 바람직한 값은 각각 독립적으로 5 내지 10 범위의 정수이다.
본 개시내용의 윤활제 제제는 또한 다른 첨가제, 예를 들어 항산화제, 철 부식 억제제, 놋쇠 보호제, 점도 지수 개선제, 유동점 강하제, 마모 방지 첨가제, 극압제, 소포제, 해유화제, 염료를 함유할 수 있다.
실시예
약어
미국 시험 재료 학회(ASTM); 점도 지수(VI); 그램(g); 섭씨 온도(℃); 몰(mol); 비교예(Comp. Ex.); 발명예(Ex); 동적 점도(KV), 수산화칼륨(KOH), 탄산나트륨(Na2CO3) 및 p-톨루엔설폰산(PTSA).
시험 방법
본원에 제공된 실시예 및 비교예의 특성을 측정하기 위해 하기 시험 방법을 사용한다. ASTM D7042에 따라 KV를 측정한다[KV40은 40℃에서의 동적 점도이고, KV100은 100℃에서의 동적 점도, KV-20은 -20℃에서의 동적 점도임]. ASTM D97에 따라 유동점을 측정한다. ASTM D2270에 따라 VI를 계산한다.
물질
다음 화합물은 Sinopharm Chemical Reagent Co.Ltd로부터 입수가능하다: PTSA, Na2CO3(중화제), KOH(중화제), 규산 마그네슘(염 흡수제), 아세트산(산), 프로판산(산), 카프릴산(산) 및 도데칸산(산). 다음 화합물은 Energy Chemical로부터 입수가능하다: n-펜탄산(산) 및 이소발레르산(산, >99 중량%의 3-메틸부탄산 함유).
OSP-에스테르의 합성
다음 단계에 따라, 에스테르화된 OSP18 시리즈 및 에스테르화된 OSP12 시리즈를 합성하였다:
에스테르화된 OSP18 시리즈
아세트산에 의한 OSP18의 에스테르화(OSP18-C2)
실온(23℃)에서 톨루엔(500 mL) 중의 UCON™OSP-18(350 g, 0.749 몰) 및 아세트산(45.0 g, 0.749 몰, 43.0 mL)을 교반하여 제1 혼합물을 형성한다. 제1 혼합물에 p-톨루엔설폰산(PTSA, 1.42 g, 0.00749 몰)을 첨가하면서 교반하여 제2 혼합물을 형성한다. 딘-스타크(Dean-Stark)로 135℃에서 4시간 동안 제2 혼합물을 환류시켜 13.0 mL의 물을 제거하여 제3 혼합물을 형성한다. 제3 혼합물을 실온으로 냉각시킨 다음 Na2CO3(50 g)을 첨가하여 제4 혼합물을 형성하고, 제4 혼합물을 밤새 교반하여 PTSA를 중화시킨다. 제4 혼합물에 10 g의 규산 마그네슘을 첨가하여 제5 혼합물을 형성하고 60℃에서 3시간 동안 교반하여 제5 혼합물의 생성된 염을 흡수한다. 여과지를 통해 제5 혼합물을 여과한다. 여과 후, 진공 증류에 의해 잔류 용매를 제거하여 담황색 액체를 수득한다(300 g, 수율 = 79%, 몰 캡핑 비율 = 96%).
프로판산에 의한 OSP18의 에스테르화(OSP18-C3)
실온(23℃)에서 톨루엔(500mL) 중의 UCON™OSP-18(350g, 0.749몰) 및 프로피온산(55.5 g, 0.749 몰, 56.0 mL)을 교반하여 제1 혼합물을 형성한다. 제1 혼합물에 PTSA(1.42 g, 0.00749 몰)를 첨가하면서 교반하여 제2 혼합물을 형성한다. 딘-스타크(Dean-Stark)로 135℃에서 5시간 동안 제2 혼합물을 환류시켜 13.0 mL의 물을 제거하여 제3 혼합물을 형성한다. 제3 혼합물을 실온으로 냉각시킨 다음 규산 마그네슘(10 g)을 첨가하여 제4 혼합물을 형성하고, 제4 혼합물을 밤새 교반하여 PTSA를 중화시킨다. 제4 혼합물에 규산 마그네슘(10 g)을 첨가하여 제5 혼합물을 형성하고 60℃에서 3시간 동안 교반하여 제5 혼합물의 생성된 염을 흡수한다. 여과지를 통해 제5 혼합물을 여과한다. 여과 후, 진공 증류에 의해 잔류 용매를 제거하여 담황색 액체를 수득한다(310 g, 수율 = 79%, 몰 캡핑 비율 = 99%).
n-펜탄산에 의한 OSP18의 에스테르화(OSP18-C5)
실온(23℃)에서 톨루엔(500mL) 중의 UCON™OSP-18(350g, 0.749몰) 및 n-펜탄산(76.5 g, 0.749 몰)을 교반하여 제1 혼합물을 형성한다. 제1 혼합물에 PTSA(1.42 g, 0.00749 몰)를 첨가하면서 교반하여 제2 혼합물을 형성한다. 딘-스타크(Dean-Stark)로 165℃에서 밤새 제2 혼합물을 환류시켜 13.0 mL의 물을 제거하여 제3 혼합물을 형성한다. 제3 혼합물을 실온으로 냉각시킨 다음 Na2CO3(50 g)을 첨가하여 제4 혼합물을 형성하고, 제4 혼합물을 밤새 교반하여 PTSA를 중화시킨다. 제4 혼합물에 규산 마그네슘(10 g)을 첨가하여 제5 혼합물을 형성하고 60℃에서 3시간 동안 교반하여 제5 혼합물의 생성된 염을 흡수한다. 여과지를 통해 제5 혼합물을 여과한다. 여과 후, 진공 증류에 의해 잔류 용매를 제거하여 농황색 액체를 수득한다(330 g, 수율 = 80%, 몰 캡핑 비율 = 98%).
이소발레르산에 의한 OSP18의 에스테르화(OSP18-iC5)
실온(23℃)에서 톨루엔(500mL) 중의 UCON™OSP-18(350g, 0.749몰) 및 이소발레르산(76.5 g, 0.749 몰)을 교반하여 제1 혼합물을 형성한다. 제1 혼합물에 PTSA(1.42 g, 0.00749 몰)를 첨가하면서 교반하여 제2 혼합물을 형성한다. 딘-스타크(Dean-Stark)로 165℃에서 밤새 제2 혼합물을 환류시켜 13.0 mL의 물을 제거하여 제3 혼합물을 형성한다. 제3 혼합물을 실온으로 냉각시킨 다음 Na2CO3(50 g)을 첨가하여 제4 혼합물을 형성하고, 제4 혼합물을 밤새 교반하여 PTSA를 중화시킨다. 제4 혼합물에 규산 마그네슘(10 g)을 첨가하여 제5 혼합물을 형성하고 60℃에서 3시간 동안 교반하여 제5 혼합물의 생성된 염을 흡수한다. 여과지를 통해 제5 혼합물을 여과한다. 여과 후, 진공 증류에 의해 잔류 용매를 제거하여 농황색 액체를 수득한다(335 g, 수율 = 80%, 몰 캡핑 비율 = 97%).
카프릴산에 의한 OSP18의 에스테르화(OSP18-C8)
실온(23℃)에서 톨루엔(500mL) 중의 UCON™OSP-18(350g, 0.749몰) 및 카프릴산(108 g, 0.749 몰)을 교반하여 제1 혼합물을 형성한다. 제1 혼합물에 PTSA(1.42 g, 0.00749 몰)를 첨가하면서 교반하여 제2 혼합물을 형성한다. 딘-스타크(Dean-Stark)로 165℃에서 5시간 동안 제2 혼합물을 환류시켜 13.0 mL의 물을 제거하여 제3 혼합물을 형성한다. 제3 혼합물을 실온으로 냉각시킨 다음 Na2CO3(50 g)을 첨가하여 제4 혼합물을 형성하고, 제4 혼합물을 밤새 교반하여 PTSA를 중화시킨다. 제4 혼합물에 규산 마그네슘(10 g)을 첨가하여 제5 혼합물을 형성하고 60℃에서 3시간 동안 교반하여 제5 혼합물의 생성된 염을 흡수한다. 여과지를 통해 제5 혼합물을 여과한다. 여과 후, 진공 증류에 의해 잔류 용매를 제거하여 담황색 액체를 수득한다(356 g, 수율 = 80%, 몰 캡핑 비율 = 99%).
에스테르화된 OSP12 시리즈
아세트산에 의한 OSP12의 에스테르화(OSP12-C2)
실온(23℃)에서 톨루엔(500mL) 중의 UCON™OSP-12(374 g, 1 몰) 및 아세트산(60 g, 1 몰)을 교반하여 제1 혼합물을 형성한다. 제1 혼합물에 PTSA(1.90 g, 0.001 몰)를 첨가하면서 교반하여 제2 혼합물을 형성한다. 딘-스타크(Dean-Stark)로 135℃에서 3시간 동안 제2 혼합물을 환류시켜 18.0 mL의 물을 제거하여 제3 혼합물을 형성한다. 제3 혼합물을 실온으로 냉각시킨 다음 KOH(1.12 g, 0.002 몰)을 첨가하여 제4 혼합물을 형성하고, 제4 혼합물을 밤새 교반하여 PTSA를 중화시킨다. 제4 혼합물에 규산 마그네슘(10 g)을 첨가하여 제5 혼합물을 형성하고 60℃에서 3시간 동안 교반하여 제5 혼합물의 생성된 염을 흡수한다. 여과지를 통해 제5 혼합물을 여과한다. 여과 후, 진공 증류에 의해 잔류 용매를 제거하여 담황색 액체를 수득한다(380 g, 수율 = 91%, 몰 캡핑 비율 = 99%).
프로피온산에 의한 OSP12의 에스테르화(OSP12-C3)
실온(23℃)에서 톨루엔(500mL) 중의 UCON™OSP-12(374 g, 1 몰) 및 프로피온산(74 g, 1 몰)을 교반하여 제1 혼합물을 형성한다. 제1 혼합물에 PTSA(1.90 g, 0.001 몰)를 첨가하면서 교반하여 제2 혼합물을 형성한다. 딘-스타크(Dean-Stark)로 135℃에서 4시간 동안 제2 혼합물을 환류시켜 18.0 mL의 물을 제거하여 제3 혼합물을 형성한다. 제3 혼합물을 실온으로 냉각시킨 다음 KOH(1.12 g, 0.002 몰)을 첨가하여 제4 혼합물을 형성하고, 제4 혼합물을 밤새 교반하여 PTSA를 중화시킨다. 제4 혼합물에 규산 마그네슘(10 g)을 첨가하여 제5 혼합물을 형성하고 60℃에서 3시간 동안 교반하여 제5 혼합물의 생성된 염을 흡수한다. 여과지를 통해 제5 혼합물을 여과한다. 여과 후, 진공 증류에 의해 잔류 용매를 제거하여 담황색 액체를 수득한다(390 g, 수율 = 90%, 몰 캡핑 비율 = 99%).
n-펜탄산에 의한 OSP12의 에스테르화(OSP12-C5)
실온(23℃)에서 톨루엔(500mL) 중의 UCON™OSP-12(374 g, 1 몰) 및 n-펜탄산(102 g, 1 몰)을 교반하여 제1 혼합물을 형성한다. 제1 혼합물에 PTSA(1.90 g, 0.001 몰)를 첨가하면서 교반하여 제2 혼합물을 형성한다. 딘-스타크(Dean-Stark)로 135℃에서 밤새 제2 혼합물을 환류시켜 18.0 mL의 물을 제거하여 제3 혼합물을 형성한다. 제3 혼합물을 실온으로 냉각시킨 다음 KOH(1.12 g, 0.002 몰)을 첨가하여 제4 혼합물을 형성하고, 제4 혼합물을 밤새 교반하여 PTSA를 중화시킨다. 제4 혼합물에 규산 마그네슘(10 g)을 첨가하여 제5 혼합물을 형성하고 60℃에서 3시간 동안 교반하여 제5 혼합물의 생성된 염을 흡수한다. 여과지를 통해 제5 혼합물을 여과한다. 여과 후, 진공 증류에 의해 잔류 용매를 제거하여 담황색 액체를 수득한다(388 g, 수율 = 84%, 몰 캡핑 비율 = 94%).
이소발레르산에 의한 OSP12의 에스테르화(OSP12-iC5)
실온(23℃)에서 톨루엔(500mL) 중의 UCON™OSP-12(374 g, 1 몰) 및 이소발레르산(102 g, 1 몰)을 교반하여 제1 혼합물을 형성한다. 제1 혼합물에 PTSA(1.90 g, 0.001 몰)를 첨가하면서 교반하여 제2 혼합물을 형성한다. 딘-스타크(Dean-Stark)로 135℃에서 밤새 제2 혼합물을 환류시켜 18.0 mL의 물을 제거하여 제3 혼합물을 형성한다. 제3 혼합물을 실온으로 냉각시킨 다음 KOH(1.12 g, 0.002 몰)을 첨가하여 제4 혼합물을 형성하고, 제4 혼합물을 밤새 교반하여 PTSA를 중화시킨다. 제4 혼합물에 규산 마그네슘(10 g)을 첨가하여 제5 혼합물을 형성하고 60℃에서 3시간 동안 교반하여 제5 혼합물의 생성된 염을 흡수한다. 여과지를 통해 제5 혼합물을 여과한다. 여과 후, 진공 증류에 의해 잔류 용매를 제거하여 담황색 액체를 수득한다(376 g, 수율 = 82%, 몰 캡핑 비율 = 96%).
카프릴산에 의한 OSP12의 에스테르화(OSP12-C8)
실온(23℃)에서 톨루엔(500mL) 중의 UCON™OSP-12(374 g, 1 몰) 및 카프릴산(144 g, 1 몰)을 교반하여 제1 혼합물을 형성한다. 제1 혼합물에 PTSA(1.90 g, 0.001 몰)를 첨가하면서 교반하여 제2 혼합물을 형성한다. 딘-스타크(Dean-Stark)로 135℃에서 5시간 동안 제2 혼합물을 환류시켜 18.0 mL의 물을 제거하여 제3 혼합물을 형성한다. 제3 혼합물을 실온으로 냉각시킨 다음 KOH(1.12 g, 0.002 몰)을 첨가하여 제4 혼합물을 형성하고, 제4 혼합물을 밤새 교반하여 PTSA를 중화시킨다. 제4 혼합물에 규산 마그네슘(10 g)을 첨가하여 제5 혼합물을 형성하고 60℃에서 3시간 동안 교반하여 제5 혼합물의 생성된 염을 흡수한다. 여과지를 통해 제5 혼합물을 여과한다. 여과 후, 진공 증류에 의해 잔류 용매를 제거하여 담황색 액체를 수득한다(420 g, 수율 = 84%, 몰 캡핑 비율 = 95%).
제제 제조
200 mL 유리 비이커에 표 2 내지 4에 표시된 바와 같은 제제의 각 성분을 첨가하여 100 mL 샘플을 형성함으로써 제제를 제조한다. 각각의 생성된 제제는 투명하고 균질하였다.
탄화수소 오일 중의 OSP-에스테르의 마찰 거동 평가
마찰 시험 방법
강철 디스크 상에서 강철 볼이 회전하는 미니 트랙션 머신(Mini-Traction Machine(MTM))을 사용하여 마찰을 측정한다. 스틸 디스크는 45 mm의 직경, 750 HV의 경도 및 <0.02 마이크로미터의 Ra를 갖는 강철(AISI 52100)이다. 볼은 19 mm의 직경, 750 HV의 경도 및 <0.02 마이크로미터의 Ra를 갖는 강철(AISI 52100)이다. 37 N의 하중, 2000 mm/sec 내지 3 mm/sec의 속도 범위, 50%의 슬라이드 롤 비(slide roll ratio) 및 80℃ 및 120℃의 온도를 사용하여 스트라이벡 곡선(Stribeck curve)을 생성한다. 마찰 계수는 10 및 30 mm/sec에서 보고된다.
마찰 실험에서 탄화수소 기유 중의 OSP 또는 OSP-에스테르의 처리 수준은 5%(중량)였다.
표 2는 그룹 III 탄화수소 기유 중의 UCON OSP-18(비교예 B)과 비교하여 3개의 OSP18-에스테르의 마찰 거동을 나타낸다. 80℃ 및 120℃의 온도에서, 원래의 탄화수소 기유(비교예 A)는 가장 높은 마찰 값을 나타내며, 그룹 III 기유 중의 OSP-18이 다음으로 높다. 그룹 III 기유 중의 OSP-18의 에스테르의 조성물은 개선된 마찰 감소 거동을 나타냈다.
표 2는 또한, 그룹 III 탄화수소 기유 중의 UCON OSP-18(비교예 B)과 비교하여 3개의 OSP12-에스테르의 조성물의 마찰 거동을 나타낸다. 80℃ 및 120℃의 온도에서, 원래의 탄화수소 기유(비교예 A)는 가장 높은 마찰 값을 나타내며, 그룹 III 기유 중의 OSP-18의 조성물이 다음으로 높다. OSP-12의 에스테르는 개선된 마찰 감소 거동을 나타냈다.
표 2는 또한 PAO 기유 중의 OSP-에스테르의 효과의 예를 보여준다. 기준 PAO-6 및 OSP18을 갖는 PAO-6(비교예 D)에 비해, OSP-에스테르를 함유하는 조성물(발명예 7)의 마찰 계수 값이 더 낮다. 따라서, 상기 효과는 단지 그룹 III 기유에 고유한 것이 아니라 그룹 IV(PAO)에 고유한 것이기도 하다.
종합적으로, 표 2의 데이터는 OSP(비에스테르화)에 대비한 OSP-에스테르의 개선된 마찰 성능을 입증한다.
탄화수소 오일 중의 OSP-에스테르의 점도 지수 및 저온 특성 평가
많은 산업용 윤활제 제제(예를 들어 기어 오일) 및 일부 자동차 윤활제에서, 점도 지수가 높은 조성물이 바람직하다. 탄화수소 기유는 전형적으로 점도 지수 값이 낮고 종종 200 미만이다. 폴리이소부틸렌과 같은 다른 기유를 첨가하면 점도 지수를 향상시킬 수 있다. 높은 점도 지수 값뿐만 아니라, 저온(예를 들어 0℃)에서 낮은 점도를 갖는 윤활제가 바람직하다. 이는 이들의 펌프 능력을 개선할 수 있다. 일반적으로 그룹 I 내지 III 탄화수소 오일은 0℃에서 높은 점도를 갖는다. 그룹 IV(PAO)는 더 양호한 저온 특성을 갖는다. 하기에서는, 에스테르화된 OSP를 포함시키는 것이 탄화수소 오일(PAO) 단독 및 OSP를 갖는 탄화수소 오일과 비교하여 점도 지수를 증가시키면서 KV0 값을 감소시킬 수 있는지를 조사한다.
ASTM D7042에 따라 동역학적 점도를 측정함으로써 0℃, 40℃ 및 100℃에서의 동적 점도(KV0, KV40 및 KV100)를 계산한다. ASTM D7042를 사용하여 조성물의 점도 지수를 계산한다. 저온 거동을 평가하기 위해 0℃에서의 동적 점도를 사용한다. 더 낮은 값이 바람직하다. 점도 지수의 경우, 더 높은 값이 바람직하다.
표 3은 비교예 E 내지 H 및 발명예 8 내지 11를 기술한다. 이들 제제는 PAO-100인 그룹 IV PAO 기유를 사용한다. 비교예 E 및 비교예 F 및 발명예 8 및 발명예 9는 약 70 cSt의 KV100을 갖는 조성물을 생성하는 것을 목표로 하였다. 비교예 E는 198의 VI를 갖는 단순한 PAO 혼합물이었다. 비교예 B는 PAO와 OSP-18의 배합물이었다. OSP-18의 포함은 VI의 작은 증가와 KV0의 감소를 나타냈다. 발명예 8 및 발명예 9는 비교예 F와 직접 비교할 수 있으며, 발명예 8 및 발명예 9는 둘 모두 에스테르화된-OSP의 처리 수준 10%에 대해 VI의 추가적인 증가 및 KV0의 감소를 나타낸다. 비교예 G 및 비교예 H 및 발명예 10 및 발명예 11는 약 17 cSt의 KV100을 갖는 생성물을 생성하는 것을 목표로 하였다. OSP-18을 함유한 비교예 H는 181의 VI를 가졌다. OSP-18 대신에 50%의 에스테르화된-OSP를 함유한 발명예 10 및 11은 VI의 추가적인 증가 및 KV0의 추가적인 감소를 나타냈다. 비교예 G는 177의 VI를 갖는 단순한 PAO 혼합물이었다. 이는 더 높은 KV100 값을 갖지만 VI가 가장 낮고 KV0이 가장 높다.
OSP18, OSP18-C2 에스테르 및 OSP18-C3 에스테르는 유사한 KV40 및 KV100 값을 가지므로, PAO에 공동-기본 유체로 포함되는 경우 이들의 실제 차이를 직접 비교할 수 있다.
표 4는 비교예 I 및 J 및 발명예 12를 기술한다. 비교예 I 및 비교예 J 및 발명예 12는 약 35 cSt의 KV100 값을 목표로 하였다. 에스테르화된 OSP(OSP12-C5)를 함유한 발명예 12는 훨씬 더 높은 VI 및 더 낮은 KV0 값을 나타냈다.
Claims (20)
- 윤활제 제제로서,
기유; 및
화학식 I의 에스테르화된 유용성 폴리알킬렌 글리콜(E-OSP)을 포함하는, 윤활제 제제:
R1[O(R2O)n(R3O)m(C=O)R4]p 화학식 I
(여기서 R1은 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬, 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 또는 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴이고; R2O는 1,2-프로필렌 옥사이드로부터 유도된 옥시프로필렌 모이어티이고; R3O는 부틸렌 옥사이드로부터 유도된 옥시부틸렌 모이어티이며, R2O 및 R3O는 블록 또는 랜덤 분포로 존재하고; R4는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬, 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 또는 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 아릴이고; n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 20 범위의 정수이고, n + m은 0보다 크고, p는 1 내지 4의 정수임). - 제1항에 있어서, R3O가 1,2-부틸렌 옥사이드로부터 유도되는, 윤활제 제제.
- 제1항 내지 제2항 중 어느 한 항에 있어서, R4는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬인, 윤활제 제제.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 10 내지 14개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬인, 윤활제 제제.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 윤활제 제제는 화학식 II의 유용성 폴리알킬렌 글리콜(OSP)을 추가로 포함하는, 윤활제 제제:
R1[O(R2O)n(R3O)m]p-H 화학식 II
(여기서 R1은 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬, 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 또는 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 아릴이고; R2O는 1,2-프로필렌 옥사이드로부터 유도된 옥시프로필렌 모이어티이고; R3O는 부틸렌 옥사이드로부터 유도된 옥시부틸렌 모이어티이며, R2O 및 R3O는 블록 또는 랜덤 분포로 존재하고; n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 20 범위의 정수이고, n + m은 0보다 크고, p는 1 내지 4의 정수이고, 화학식 II의 OSP는 상기 기유에 가용성임). - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 윤활제 제제는 화학식 III의 유용성 산을 추가로 포함하는, 윤활제 제제:
R4-COOH 화학식 III
(여기서 R4는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬, 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 또는 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 아릴이고, 화학식 III의 산은 상기 기유에 가용성임). - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 윤활제 제제는 90 내지 99.9 중량 퍼센트(중량%)의 상기 기유 및 10 내지 0.01 중량%의 화학식 I의 E-OSP를 포함하고, 상기 중량%는 상기 윤활제 제제의 총 중량을 기준으로 하는, 윤활제 제제.
- 제7항에 있어서, 상기 윤활제 제제는 95 중량%의 상기 기유 및 5 중량%의 화학식 I의 E-OSP를 포함하는, 윤활제 제제.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 기유는 미국석유협회(API) 그룹 I 탄화수소 기유, API 그룹 II 탄화수소 기유, API 그룹 III 탄화수소 기유, API 그룹 IV 탄화수소 기유 및 이의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는, 윤활제 제제.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 기유는 API 그룹 III 탄화수소 기유인, 윤활제 제제.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, n 및 m은 각각 독립적으로 5 내지 10 범위의 정수인, 윤활제 제제.
- 내연 기관용 윤활제 제제를 형성하는 방법으로서,
상기 기유를 제공하는 단계; 및
상기 기유와 화학식 I의 에스테르화된 유용성 폴리알킬렌 글리콜(E-OSP)을 혼합하여 상기 내연 기관용 윤활제 제제를 형성하는 단계를 포함하는, 방법:
R1[O(R2O)n(R3O)m(C=O)R4]p 화학식 I
(여기서 R1은 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬, 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 또는 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴이고; R2O는 1,2-프로필렌 옥사이드로부터 유도된 옥시프로필렌 모이어티이고; R3O는 부틸렌 옥사이드로부터 유도된 옥시부틸렌 모이어티이며, R2O 및 R3O는 블록 또는 랜덤 분포로 존재하고; R4는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬, 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 또는 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 아릴이고; n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 20 범위의 정수이고, n + m은 0보다 크고, p는 1 내지 4의 정수임). - 제12항에 있어서, R3O가 1,2-부틸렌 옥사이드로부터 유도되는, 방법.
- 제12항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, R4는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬인, 방법.
- 제12항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 10 내지 14개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬인, 방법.
- 제12항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 윤활제 제제는 90 내지 99.9 중량 퍼센트(중량%)의 상기 기유 및 10 내지 0.01 중량%의 화학식 I의 E-OSP를 포함하고, 상기 중량%는 상기 윤활제 제제의 총 중량을 기준으로 하는, 방법.
- 제16항에 있어서, 상기 윤활제 제제는 95 중량%의 상기 기유 및 5 중량%의 화학식 I의 E-OSP를 포함하는, 방법.
- 제12항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 기유는 미국석유협회(API) 그룹 I 탄화수소 기유, API 그룹 II 탄화수소 기유, API 그룹 III 탄화수소 기유, API 그룹 IV 탄화수소 기유 및 이의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는, 방법.
- 제12항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 기유는 API 그룹 III 탄화수소 기유인, 방법.
- 제12항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, n 및 m은 각각 독립적으로 5 내지 10 범위의 정수인, 방법.
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