JP5815520B2 - グループｉ〜ｉｖの炭化水素油のための潤滑添加剤として有用なポリアルキレングリコール - Google Patents

Description

関連出願の相互参照
本件は、米国仮特許出願第６１／２２７，８３３号（２００９年７月２３日出願），発明の名称“ＰＯＬＹＡＬＫＹＬＥＮＥ ＧＬＹＣＯＬＳ ＵＳＥＦＵＬ ＡＳ ＬＵＢＲＩＣＡＮＴ ＡＤＤＩＴＩＶＥＳ ＦＯＲ ＧＲＯＵＰＳ Ｉ−ＩＶ ＨＹＤＲＯＣＡＲＢＯＮ ＯＩＬＳ”（その教示を、以下の全体で再現するように、参照により本明細書に組入れる）による優先権を主張する非仮出願である。

背景
１．発明の分野
本発明は潤滑剤組成物に関する。より詳細には、本発明は、広範な炭化水素油と可溶な潤滑添加剤に関する。
２．技術の背景
潤滑剤組成物は、動作する機械部材を有する装置において広く用いられており、ここでのこれらの役割は、動作する部材の間の摩擦を低減することである。この低減は、ひいては、摩耗および引裂きを低減でき、および／または装置の全体性能を改善することができ。多くの用途において、潤滑剤組成物はまた、関連するおよび関連しない追加の目的，例えば腐食の低減、部品の冷却、汚れの低減、粘度の制御、解乳化、および／またはポンプ能力の増大を果たす。

今日の殆どの潤滑剤組成物はベース油を含む。一般的に、このベース油は炭化水素油または炭化水素油の組合せである。炭化水素油は、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅによって、グループＩ、ＩＩ、ＩＩＩまたはＩＶに入ると指定されてきた。これらのうち、グループＩ、ＩＩおよびＩＩＩの油は天然鉱物油である。グループＩは分留された石油で構成される。これは溶媒抽出プロセスで更に精製され、耐酸化性等の特性が改善され、そしてワックスが除去される。グループＩＩ油は、水素化分解され、更に精製および高純度化された、分留された油で構成される。グループＩＩＩ油はグループＩＩ油と同様の特徴を有する。グループＩＩおよびＩＩＩの両者は高度に水素化された油であり、種々のステップを経てその物理特性が改善されたものである。グループＩＩＩ油はグループＩＩ油よりも高い粘度指数を有し、そしてグループＩＩ油の更なる水素化分解によって、または水素異性化スラックワックス（これは多くの油で一般的に用いる脱ワックスプロセスの副生成物である）の水素化分解によって、のいずれかで得られる。グループＩＶ油は合成炭化水素油であり、ポリアルファオレフィン（ＰＡＯ）ともいう。

種々のベース油の特性を改質するために、いわゆる添加剤パッケージがしばしば採用される。このようなものとしては、酸化防止剤、腐食防止剤、抗摩耗添加剤、発泡制御剤、イエローメタル不動態化剤、分散剤、洗浄剤、極圧添加剤、摩擦低減剤、および／または染料として働くように設計された物質を挙げることができる。全ての添加剤はベース油中で可溶であることが高度に望ましい。このような可溶性は、これらの組成物の輸送、貯蔵、および／または比較的長期の使用のために、広範囲の温度および他の条件に亘って、望ましく維持され、または維持可能である。添加剤が良好な環境性能を与えることもまた高度に望ましい。これは、このようなものが何らの危険分類警告ラベルも携える必要がなく、ならびに／または生分解性および水生生物に対して非毒性であることを示唆する。しかし、これらの望ましい品質の実現は全体性能を犠牲にしないべきである。残念ながら、少なくとも１つの利点として改善された摩擦低減を含む多くの添加剤は、低い可溶性、悪い環境性能、または両者を被る。

当業者は、潤滑剤組成物中にベース油とともに含まれることができ、そして可溶性および環境の両者に関する問題をもたらさない摩擦低減添加剤（本明細書で「潤滑添加剤」と称する）の特定を試みてきた。この問題に対する１つの取組みは、１種以上の共ベース油，例えば合成エステルまたは植物油、を潤滑剤組成物中に含ませることである。例えば、エステルは、この目的のために、共ベース油としてポリアルファオレフィンとともに用いられてきた。残念ながら、このようなエステルは、しばしば、悪い加水分解安定性を被り、よって可溶性および環境的な許容を実現するために、全体性能における許容できない犠牲を示す場合がある。

問題に対する別の取組みは、亜鉛、硫黄、および／またはリンを含有する潤滑添加剤を用いることであった。これらの潤滑添加剤は望ましい摩擦低減および追加の特性，例えば耐腐食性、の両者をしばしば与えるが、これらは非生分解性および／または環境に対して有毒性である場合がある。これらはまた、比較的高価である傾向がある。これらの添加剤の例としては、アミンホスフェート、ホスフェートエステル、塩化パラフィン化合物、ジンクジアルキルジチオホスフェート、ジンクジアミルジチオカルバメート、およびジアミルアンモニウムジアミルジチオカルバメートを挙げることができる。

更に別の取組みは、ポリアルキレングリコール、すなわち「ＰＡＧ」である潤滑添加剤を用いることであった。多くのＰＡＧは、エチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドのホモポリマーを基にし、幾つかの場合では、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドのコポリマーである。これらは、良好な性能および環境特性，例えば良好な加水分解安定性、低毒性および生分解性、高粘度指数値、望ましい低温特性、および良好なフィルム形成特性をしばしば与える。残念ながら、これらは一般的には炭化水素ベース油中で可溶ではない。特に、これらのポリアルファオレフィン（グループＩＶ油）での可溶性は特に低い。従って当業者は、環境的な問題の可能性を最小化しながら、ポリアルキレングリコールの多くの利益の利点を受けるための改善された油可溶性を有するポリアルキレングリコールの探索を続けている。

発明の要約
従って、本発明は、１側面において、グループＩ、ＩＩ、ＩＩＩまたはＩＶの炭化水素油、およびＰＡＧを含み、該ポリアルキレングリコールが、Ｃ８−Ｃ２０アルコールおよび混合ブチレンオキサイド／プロピレンオキサイド供給物を反応させることによって得られたものであり、ブチレンオキサイドのプロピレンオキサイドに対する比が３：１〜１：３の範囲であり、該炭化水素油と該ポリアルキレングリコールとが互いに可溶である、潤滑剤組成物を提供する。

別の側面において、本発明は、少なくとも（ａ）グループＩ、ＩＩ、ＩＩＩまたはＩＶの炭化水素油および（ｂ）Ｃ８−Ｃ２０アルコールおよび混合ブチレンオキサイド／プロピレンオキサイド供給物を反応させることによって得られた、ポリアルキレングリコール、をブレンドすることを含み、ブチレンオキサイドのプロピレンオキサイドに対する比が、該炭化水素油と該ポリアルキレングリコールとが互いに可溶である条件下で３：１〜１：３の範囲である、潤滑剤組成物の製造方法を提供する。

態様の詳細な説明
本発明は、本来的に合成または鉱物であることができる炭化水素油と、ブレンド物の摩擦低減特性を炭化水素油単独によって示されるいずれのものよりも大きく向上させる添加剤として規定されるＰＡＧ潤滑添加剤のグループとの、物理的ブレンド物である。本発明はこのブレンド物の製造方法を更に包含する。

本開示で有用なＰＡＧは、本開示で、これらの一般化された製造ルートおよびその構造の特定の一般的側面の両者によって特徴付けられることができる。これらの製造ルートは、一般的には、アルコールおよび供給物（ブチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドの両者を含む）の反応を含む。供給物オキサイドの広い比率を採用でき、ブチレンオキサイドのプロピレンオキサイドに対する比が３：１〜１：３であるようにすることができる。幾つかの非限定態様において、オキサイド単位のランダムな分布が好ましいが、他の態様では、オキサイドが別々および／または交互に供給されるように供給物を制御することによってブロック構造を作ることができる。

本発明において有用なこのようなＰＡＧは、より詳細には、少なくとも１，２−ブチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、および選択されたアルコールの反応によって得ることができる。幾つかの態様において、特定のアルコール開始剤の混合物を選択できる。アルコールは、石油化学資源または再生可能資源のいずれからも得ることができ、一般的には、本来的に直鎖または分岐鎖であることができるＣ８−Ｃ２０アルコールである。特定の非限定態様において、これはＣ８−Ｃ１２アルコールである。本開示で用いる、「Ｃ」で始まる規定（これらに限定されるものではないがＣ８、Ｃ１０、Ｃ１２およびＣ２０が挙げられる）は、与えられる分子中の炭素原子の総数を意味する（これらの原子の配置に関わらず）。このような炭素数の規定を含むハイフン付の表記，例えばＣ８−Ｃ１２は、分子の可能な選択の群を意味し、各選択は与えられる数値範囲内となる炭素数を有する。この反応は酸触媒または塩基触媒のいずれによっても触媒されることができる。特定の非限定態様において、触媒はアルカリ塩基，例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、または炭酸ナトリウムであり、プロセスはアニオン重合である。結果は、重合がカチオン的に進行する場合に得ることができるよりも比較的狭い分子量分布、すなわち比較的低い多分散度を有するポリエーテル構造である。しかし、代替および非限定の態様において、カチオン重合を行うことができる。ポリマー鎖長はまた、反応物質の比に左右されるが、特定の非限定態様において、数平均分子量（Ｍｎ）は５００〜５，０００で種々可能であり、特定の他の非限定態様においては５００〜２，５００で種々可能である。

代替の特徴において、本発明において有用なＰＡＧは、ブチレンオキサイド／プロピレンオキサイド延長コポリマーとして、１級ヒドロキシル基含有開始剤および炭素の酸素に対する比少なくとも３：１、および特定の態様において３：１〜６：１を有することを基にして特徴付けることができる。特定の特別な（しかし非限定の）態様において、開始剤はモノオールである。

本発明の特定の側面は、特定のＰＡＧ潤滑添加剤が、グループＩ〜ＩＩＩの炭化水素油中で可溶であるのみでないことであるが、これらは本質的に全ての潤滑剤−対−炭化水素油の比で可溶であるため、これらは混和性であると厳密に特徴付けることができる。本開示で定義する用語「可溶」および「混和性」の両者は、２つの成分（これらは炭化水素油および潤滑剤ＰＡＧ添加剤である）が、物理的ブレンド物として、（１）少なくとも１週間の間単相を維持すること、および（２）同じ時間の間、濁りを示さないこと（両者とも人間の肉眼で見たとき）を示唆する。「混和性」であることの区別は、可溶性が油−対−ＰＡＧ割合の比９０／１０〜１０／９０（質量／質量）の全範囲に亘って見出されなければならないことである。本発明において、潤滑剤ＰＡＧは、グループＩ、ＩＩおよびＩＩＩの炭化水素油の全てにおいて可溶性および混和性の両者であり、グループＩＶの炭化水素油の全てにおいて可溶性である。ここではＰＡＧより多くの炭化水素油が存在する。すなわち、ＰＡＯのＰＡＧに対する比は、質量／質量基準で１：１よりも大きい。これは、低粘度、中粘度または高粘度の、すなわち、４０℃で５．５センチストークス（ｃＳｔ）〜１４００ｃＳｔの範囲の動粘度を示す、グループＩＶの炭化水素油を包含する。幾つかの態様において、本発明で用いるＰＡＧは、ＰＡＯのＰＡＧに対する比が１：１以下である場合にも、低粘度または中粘度のグループＩＶの炭化水素油中で可溶であることができる。

このような可溶性は温度の関数として更に規定される。本発明の潤滑剤組成物において、可溶性は、初期混合および少なくとも１つの試験温度にて少なくとも１週間の両者で生じるべきである。本開示における可溶性試験のために用いる温度としては、室温（摂氏約２５度（℃）である）；８０℃；および−１０℃が挙げられる。本開示の目的のために、本発明によって意図される潤滑剤組成物は、可溶性を、初期混合時に示し、試験温度の少なくとも１つ、または３つの与えられる温度の全範囲（−１０℃から８０℃）で少なくとも１週間継続させる態様を包含する。

これに反し、産業界で公知の従来のＰＡＧ潤滑添加剤は、ベースのグループＩ、ＩＩ、ＩＩＩまたはＩＶの炭化水素油中で、質量／質量基準でちょうど５％を超えるレベルでしばしば可溶でなく、また従ってこれらの炭化水素油のいずれの中でも混和性であると定義できない。これは、本発明のブレンド物を、以前は他の非ＰＡＧ潤滑添加剤（これらはしばしば、有用な程度の可溶性を確保するために、関連の環境または他の性能の問題を有する）を必要とした多くの用途で使用できることを意味する。

例
例１（比較）
３つの潤滑添加剤は、ＮＡＣＯＬ^TM １２−９９，直鎖Ｃ１２ドデカノール（Ｓａｓｏｌ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａ，Ｉｎｃ．から入手可能）を開始剤として用い、塩基触媒としての水酸化カリウムの存在下で、これとプロピレンオキサイド／ブチレンオキサイドの混合オキサイド供給物とをアニオン重合させることによって、調製する。アルキレンオキサイドは反応温度１３０℃で水酸化カリウムの存在下で添加する（濃度は１００万分の２０００部（ｐｐｍ）である）。オキサイド添加の終点で、反応を１３０℃で行って全ての残存オキサイドを反応させる。触媒残渣を濾過により除去する。存在するいずれの揮発性物質も減圧ストリッピングにより除去する。第１の潤滑添加剤において、プロピレンオキサイド／ブチレンオキサイドの比は３：１であり；第２の添加剤において比は１：１であり；そして第３の添加剤で比は１：３（質量／質量）である。パーセント比として７５／２５、５０／５０および２５／７５と代替記載できる。各潤滑添加剤は、４０℃にて最終動粘度４６ｃＳｔを有する。

次いで、更に３つの潤滑添加剤を、２−エチルヘキサノール，Ｃ８アルコール（開始剤として）を用い、これをプロピレンオキサイド／ブチレンオキサイドの混合オキサイド供給物と、質量／質量比３：１、１：１および１：３で、上記したプロセス条件を用いて反応させることによって、調製する。これらの潤滑添加剤の各々もまた、４０℃にて最終動粘度４６ｃＳｔを有する。

次いで、物理的ブレンド物を、上記の潤滑添加剤を用いて調製する。各潤滑添加剤を、表１、２および３に示すように、単一の炭化水素油に添加し、室温で２時間撹拌する。各々の油のＰＡＧ潤滑添加剤に対する質量比の範囲は、油／ＰＡＧのブレンドを含んで表に示すように、質量／質量パーセント基準で、９０／１０、７５／２５、５０／５０、２５／７５および１０／９０である。全組成物は、初期撹拌時間の直後の肉眼観察に基づいて完全に可溶であることが見出される。

次いで、ブレンド物を３つの異なる温度で、表１、２および３に、室温、８０℃および−１０℃を含む範囲で示す通り、各々１週間保存する。次いでこれらを目視検査する。結果を表１、２および３に記録する。ブレンド物の目視外観を説明するのに用いる用語は「明澄」、「濁り」（すなわち曇り）および「流動」を含み、相分離がない（「０［層］」）か２層への分離（「２」）か３層への分離（「３」）かを示すのに用いる数は０、２および３［層］を含む。本発明の態様は「明澄」および「０」で標識されるものである。比較例である態様は「濁り」および「０」、または「明澄」もしくは「濁り」と「２」もしくは「３」とのいずれかの組合せ、のいずれかを標識するものである。表３において説明「流動」は発明例を比較例から区別するのには関係しないが、粘度の問題は観察プロセスを阻害または歪曲しないと思われたことの一般化された理解を単に読者に与える。

試験において用いる炭化水素油は以下の通りである：
・ＮＥＸＢＡＳＥ^TM ２００４は、ポリアルファオレフィンベース油（グループＩＶ）（Ｎｅｓｔｅ Ｏｉｌより）であり、１００℃での動粘度４ｃＳｔを有し、流動点が−６９℃の低粘度ベース流体である。
・ＳＰＥＣＴＲＡＳＹＮ^TM ８は、ポリアルファオレフィンベース油（グループＩＶ）（Ｅｘｘｏｎ Ｍｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓより）であり、１００℃での動粘度８ｃＳｔを有し、流動点が−５４℃の中粘度ベース油である。
・ＳＰＥＣＴＲＡＳＹＮ^TM ４０は、ポリアルファオレフィンベース油（グループＩＶ）（Ｅｘｘｏｎ Ｍｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓより）であり、１００℃での動粘度４０ｃＳｔを有し、流動点が−３６℃の高粘度ベース油である。
・ＮＥＸＢＡＳＥ^TM ３０８０は、水素化鉱物油ベース流体（Ｎｅｓｔｅ Ｏｉｌより）であり、グループＩＩＩ鉱物油に分類される。これは流動点が−１２℃である。
・ＳＨＥＬＬ ＨＶＩ^TM ６５は、鉱物油ベース流体であり、Ｓｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから入手可能でグループＩ鉱物油に分類される。これは流動点が−１２℃である。

例２（比較）
５つの潤滑添加剤を、ＮＡＦＯＬ^TM １０Ｄ，Ｃ１０アルコール（Ｓａｓｏｌ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａ，Ｉｎｃ．から入手可能）を開始剤として用い、塩基触媒としての水酸化カリウムの存在下で、これと１００％ＰＯ供給物、１００％ＢＯ供給物、またはプロピレンオキサイド／ブチレンオキサイドの混合オキサイド供給物とをアニオン重合して調製する。混合供給物中のプロピレンオキサイド／ブチレンオキサイドの比は、３：１、１：１および１：３であり、代替としてパーセントで７５／２５、５０／５０、および２５／７５，それぞれ質量／質量、と表される。動粘度は４０℃にて４６ｃＳｔである。

次いで、４つの更なる潤滑添加剤を、ＮＡＦＯＬ^TM １６１８Ｈ，混合直鎖Ｃ１６／Ｃ１８アルコール（Ｓａｓｏｌ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａ，Ｉｎｃ．から入手可能）を開始剤として用い、これを１００％ＢＯの供給物またはプロピレンオキサイド／ブチレンオキサイドの質量／質量比３：１、１：１および１：３，代替としてパーセントで７５／２５、５０／５０、および２５／７５，それぞれ質量／質量、と表される混合オキサイド供給物と、例１（比較）で上記したプロセス条件を用いて反応させて調製する。動粘度は４０℃にて４６ｃＳｔである。

５つの更なる潤滑添加剤を、ＤＯＷＡＮＯＬ^TM ＤＰｎＢ，ジプロピレングリコールｎ−ブチルエーテル，分岐Ｃ１０アルコール（Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能）を開始剤として用い、塩基触媒としての水酸化カリウムの存在下で、これと、１００％ＰＯ供給物、１００％ＢＯ供給物、またはプロピレンオキサイド／ブチレンオキサイドの混合オキサイド供給物とをアニオン重合して調製する。混合供給物におけるプロピレンオキサイド／ブチレンオキサイドの比は、パーセントとして７５／２５、５０／５０、および２５／７５，質量／質量と表される。動粘度は４０℃にて４６ｃＳｔである。

次いで、物理的ブレンド物を、上記の潤滑添加剤を用いて調製する。各潤滑添加剤をＳＰＥＣＴＲＡＳＹＮ^TM ８に添加し（表４に示す通り）、室温で２時間撹拌する。油の潤滑添加剤に対する質量比は９０／１０，質量／質量である。全組成物は、初期撹拌時間の直後の肉眼観察に基づいて完全に可溶であることが見出される。

次いでブレンド物を、２０℃または８０℃を含む、２つの異なる温度で１週間貯蔵する（表４に示す通り）。これらを次いで目視検査し、結果を表４に記録する。本発明の範囲内の態様は「明澄」および「０」で標識されるものであり、一方、比較は「濁り」および
「０」で標識されるものである。

以下もまた開示される。
［１］ グループＩ、ＩＩ、ＩＩＩまたはＩＶの炭化水素油、およびポリアルキレングリコールを含み、該ポリアルキレングリコールが、Ｃ８−Ｃ２０アルコールおよび混合ブチレンオキサイド／プロピレンオキサイド供給物を反応させることによって得られたものであり、ブチレンオキサイドのプロピレンオキサイドに対する比が３：１〜１：３の範囲であり、該炭化水素油と該ポリアルキレングリコールとが互いに可溶である、潤滑剤組成物。
［２］ 該アルコールが、Ｃ８−Ｃ１２アルコールである、上記［１］に記載の潤滑剤組成物。
［３］ 該アルコールが、２−エチルヘキサノール、ドデカノール、またはこれらの混合物である、上記［２］に記載の潤滑剤組成物。
［４］ 該ポリアルキレングリコールおよび該炭化水素油が、炭化水素油のポリアルキレングリコールに対する比９０／１０〜１０／９０の範囲で互いに可溶である、上記［１］に記載の潤滑剤組成物。
［５］ 該炭化水素油がグループＩＶの炭化水素油であり、そして該ポリアルキレングリコールおよび該炭化水素油が、炭化水素油のポリアルキレングリコールに対する比９０／１０から５０超／５０の範囲で互いに可溶である、上記［４］に記載の潤滑剤組成物。
［６］ 該炭化水素油および該ポリアルキレングリコールが、少なくとも２５℃、８０℃または−１０℃から選択される温度にて少なくとも１週間互いに可溶である、上記［１］に記載の潤滑剤組成物。
［７］ 該炭化水素油および該ポリアルキレングリコールが、−１０℃〜８０℃の範囲の温度にて少なくとも１週間互いに可溶である、上記［６］に記載の潤滑剤組成物。
［８］ 該アルコールがドデカノールであり、そしてブチレンオキサイドのプロピレンオキサイドに対する比が３：１〜１：１である、上記［１］に記載の潤滑剤組成物。
［９］ 該ポリアルキレングリコールおよび該炭化水素油が、温度−１０℃〜８０℃にて少なくとも１週間に亘って互いに可溶である、上記［８］に記載の潤滑剤組成物。
［１０］ 該ポリアルキレングリコールの、炭素の酸素に対する比が少なくとも３：１である、上記［１］に記載の潤滑剤組成物。
［１１］ 該ポリアルキレングリコールの、炭素の酸素に対する比が３：１〜６：１である、上記［１０］に記載の潤滑剤組成物。
［１２］ 少なくとも（ａ）グループＩ、ＩＩ、ＩＩＩまたはＩＶの炭化水素油および（ｂ）Ｃ８−Ｃ２０アルコールおよび混合ブチレンオキサイド／プロピレンオキサイド供給物を反応させることによって得られた、ポリアルキレングリコール、をブレンドすることを含み、ブチレンオキサイドのプロピレンオキサイドに対する比が、該炭化水素油および該ポリアルキレングリコールが互いに可溶である条件下で３：１〜１：３の範囲である、潤滑剤組成物の製造方法。

Claims (3)

1. グループＩＩ、ＩＩＩまたはＩＶの炭化水素油、およびポリアルキレングリコールを含み、該ポリアルキレングリコールが、直鎖Ｃ８−Ｃ１２アルコールおよび混合ブチレンオキサイド／プロピレンオキサイド供給物を反応させることによって得られたものであり、ブチレンオキサイドのプロピレンオキサイドに対する質量比が３：１〜１：３の範囲であり、該炭化水素油と該ポリアルキレングリコールとが互いに可溶であり、
   ブチレンオキサイドが１，２−ブチレンオキサイドである、潤滑剤組成物。
2. 該アルコールがドデカノールであり、そしてブチレンオキサイドのプロピレンオキサイドに対する質量比が３：１〜１：１である、請求項１に記載の潤滑剤組成物。
3. 少なくとも（ａ）グループＩＩ、ＩＩＩまたはＩＶの炭化水素油および（ｂ）直鎖Ｃ８−Ｃ１２アルコールおよび混合ブチレンオキサイド／プロピレンオキサイド供給物を反応させることによって得られた、ポリアルキレングリコール、をブレンドすることを含み、ブチレンオキサイドのプロピレンオキサイドに対する質量比が、該炭化水素油および該ポリアルキレングリコールが互いに可溶である条件下で３：１〜１：３の範囲であり、
   ブチレンオキサイドが１，２−ブチレンオキサイドである、潤滑剤組成物の製造方法。