KR20200096963A - 조성물, 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 위상차막, 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 위상차막의 제조 방법 - Google Patents
조성물, 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 위상차막, 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 위상차막의 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은, 유기 EL 표시 소자 상의 소정의 위치에 위상차막을 형성 가능하며, 또한, 위상차막이 적용된 유기 EL 표시 장치의 표시 성능이 우수한 조성물, 유기 EL 표시 소자용 위상차막, 및 유기 EL 표시 소자용 위상차막의 제조 방법을 제공한다. 본 발명의 조성물은, 친수성기, 가교성기, 및 메소젠기를 갖는 폴리머와, 중합성 화합물을 포함하는, 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자 상에 배치되는 위상차막을 형성하기 위한 조성물이다.
Description
본 발명은, 조성물, 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 위상차막, 및 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 위상차막의 제조 방법에 관한 것이다.
굴절률 이방성을 갖는 위상차막은, 표시 장치의 반사 방지막, 및 액정 표시 장치의 광학 보상 필름 등 다양한 용도에 적용되고 있다. 특히, 최근 외광 반사에 의한 악영향을 억제하기 위하여, 위상차막을 포함하는 원 편광판이 유기 일렉트로 루미네선스(EL) 표시 장치에 사용되고 있다(특허문헌 1).
종래, 위상차막을 포함하는 유기 EL 표시 장치를 제조할 때에는, 도 1에 나타내는 바와 같이, 마더 기판(10) 상에 유기 발광층(12) 및 접속 단자(14)를 포함하는 유기 EL 표시 소자(16)를 복수 제작한다. 또한, 유기 EL 표시 소자(16)의 구성에 관해서는, 설명을 간소화하기 위하여, 유기 발광층 및 접속 단자 이외의 다른 부재(예를 들면, 유기 발광층을 협지하는 한 쌍의 전극, 밀봉층 등)는 생략한다.
다음으로, 마더 기판을 절단하여, 도 2에 나타내는 바와 같은, 기판(20) 및 유기 EL 표시 소자(16)를 포함하는 적층체를 각각 제작한다. 또한, 도 3에 나타내는 바와 같이, 유기 EL 표시 소자(16)의 유기 발광층(12)의 상측에 점착층(22)을 통하여 위상차막(24)을 첩합한다. 통상, 위상차막(24)을 첩합할 때, 유기 EL 표시 소자(16)의 IC(집적회로)와 접속하기 위한 접속 단자(14)를 덮지 않도록, 위상차막(24)을 배치한다.
한편, 최근, 유기 EL 표시 장치의 박형화 및 플렉시블성의 향상의 점에서, 유기 EL 표시 소자 상에 직접 위상차막을 형성하는 양태가 요망되고 있다. 이때, 위상차막 형성용 조성물을 유기 EL 표시 소자 상에 도포하여, 위상차막을 형성하는 방법을 생각할 수 있다.
그러나, 종래의 위상차막 형성용 조성물을 이용한 경우, 상술한 유기 EL 표시 장치의 접속 단자를 덮는 형태로 위상차막이 형성되어버려, 원하는 위치에만 위상차막을 형성할 수 없다.
본 발명은, 상기 실정을 감안하여, 유기 EL 표시 소자 상의 소정의 위치에 위상차막을 형성 가능하며, 또한, 위상차막이 적용된 유기 EL 표시 장치의 표시 성능이 우수한, 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
또, 본 발명은, 유기 EL 표시 소자용 위상차막, 및 유기 EL 표시 소자용 위상차막의 제조 방법을 제공하는 것도 과제로 한다.
본 발명자는, 종래 기술의 문제점에 대하여 예의 검토한 결과, 소정의 조성의 조성물을 이용함으로써, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견했다.
즉, 이하의 구성에 의하여 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견했다.
(1) 친수성기, 가교성기, 및 메소젠기를 갖는 폴리머와,
중합성 화합물을 포함하는,
유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자 상에 배치되는 위상차막을 형성하기 위한 조성물.
(2) 폴리머가, 가교성기 및 메소젠기를 갖는 반복 단위를 포함하는, (1)에 기재된 조성물.
(3) 친수성기와 가교성기가 가열에 의하여 반응 가능한, (1) 또는 (2)에 기재된 조성물.
(4) 가교성기가, 옥세탄일기 및 에폭시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기인, (1) 내지 (3) 중 어느 하나에 기재된 조성물.
(5) 친수성기가, 카복시기 및 페놀성 수산기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기인, (1) 내지 (4) 중 어느 하나에 기재된 조성물.
(6) 중합 개시제를 더 포함하는, (1) 내지 (5) 중 어느 하나에 기재된 조성물.
(7) 중합성 화합물이, 중합성 액정 화합물인, (1) 내지 (6) 중 어느 하나에 기재된 조성물.
(8) (1) 내지 (7) 중 어느 하나에 기재된 조성물을 이용하여 형성되는 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 위상차막.
(9) λ/4판 또는 λ/2판인, (8)에 기재된 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 위상차막.
(10) 역파장 분산성을 나타내는, (8) 또는 (9)에 기재된 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 위상차막.
(11) 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자와,
유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자 상에 배치된, (8) 내지 (10) 중 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 위상차막을 포함하는 유기 일렉트로 루미네선스 표시 장치.
(12) 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자가 배치된 기판 상에, (1) 내지 (7) 중 어느 하나에 기재된 조성물을 이용하여, 도막을 형성하는 공정과,
도막 중의 메소젠기를 배향시키는 공정과,
도막의 일부를 노광하는 공정과,
노광된 도막을 현상하고, 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자 상에 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 위상차막을 형성하는 공정을 갖는, 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 위상차막의 제조 방법.
본 발명에 의하면, 유기 EL 표시 소자 상의 소정의 위치에 위상차막을 형성 가능하며, 또한, 위상차막이 적용된 유기 EL 표시 장치의 표시 성능이 우수한, 조성물을 제공할 수 있다.
또, 본 발명에 의하면, 유기 EL 표시 소자용 위상차막, 및 유기 EL 표시 소자용 위상차막의 제조 방법을 제공할 수 있다.
도 1은 종래 기술의 유기 EL 표시 장치의 제작 프로세스를 나타내는 도이다.
도 2는 종래 기술의 유기 EL 표시 장치의 제작 프로세스를 나타내는 도이다.
도 3은 종래 기술의 유기 EL 표시 장치의 제작 프로세스를 나타내는 도이다.
도 4는 공정 1의 순서를 설명하기 위한 도이다.
도 5는 공정 3의 순서를 설명하기 위한 도이다.
도 6은 공정 4의 순서를 설명하기 위한 도이다.
도 2는 종래 기술의 유기 EL 표시 장치의 제작 프로세스를 나타내는 도이다.
도 3은 종래 기술의 유기 EL 표시 장치의 제작 프로세스를 나타내는 도이다.
도 4는 공정 1의 순서를 설명하기 위한 도이다.
도 5는 공정 3의 순서를 설명하기 위한 도이다.
도 6은 공정 4의 순서를 설명하기 위한 도이다.
이하, 본 발명에 대하여 상세하게 설명한다. 또한, 본 명세서에 있어서 "~"를 이용하여 나타나는 수치 범위는, "~"의 전후에 기재되는 수치를 하한값 및 상한값으로서 포함하는 범위를 의미한다. 먼저, 본 명세서에서 이용되는 용어에 대하여 설명한다.
본 발명에 있어서, Re(λ) 및 Rth(λ)는, 각각 파장 λ에 있어서의 면내의 리타데이션 및 두께 방향의 리타데이션을 나타낸다. 특별히 기재가 없을 때는, 파장 λ은, 550nm로 한다.
본 발명에 있어서, Re(λ) 및 Rth(λ)는 AxoScanOPMF-1(옵토 사이언스사제)에 있어서, 파장 λ로 측정한 값이다. AxoScan으로 평균 굴절률((nx+ny+nz)/3)과 막두께(d(μm))를 입력함으로써,
지상축 방향(°)
Re(λ)=R0(λ)
Rth(λ)=((nx+ny)/2-nz)×d
가 산출된다.
또한, R0(λ)은, AxoScanOPMF-1로 산출되는 수치로서 표시되는 것이지만, Re(λ)를 의미하고 있다.
본 명세서에 있어서, 굴절률 nx, ny 및 nz는, 아베 굴절률(NAR-4T, 아타고(주)제)을 사용하고, 광원에 나트륨 램프(λ=589nm)를 이용하여 측정한다. 또, 파장 의존성을 측정하는 경우는, 다파장 아베 굴절계 DR-M2(아타고(주)제)로, 간섭 필터와의 조합으로 측정할 수 있다.
또, 폴리머 핸드북(JOHN WILEY&SONS,INC), 각종 광학 필름의 카탈로그의 값을 사용할 수 있다. 주된 광학 필름의 평균 굴절률의 값을 이하에 예시한다: 셀룰로스아실레이트(1.48), 사이클로올레핀 폴리머(1.52), 폴리카보네이트(1.59), 폴리메틸메타크릴레이트(1.49), 폴리스타이렌(1.59).
또, 본 명세서에 있어서, Nz팩터란, Nz=(nx-nz)/(nx-ny)로 부여되는 값이다.
또한, 본 명세서에서는, "가시광"이란, 파장이 380~780nm의 광을 말한다.
또, 본 명세서에 있어서, 각도(예를 들면 "90°" 등의 각도), 및 그 관계(예를 들면 "직교", "평행", 및 "45°로 교차" 등)에 대해서는, 본 발명이 속하는 기술 분야에 있어서 허용되는 오차의 범위를 포함하는 것으로 한다. 예를 들면, 엄밀한 각도±10°의 범위 내인 것 등을 의미하고, 엄밀한 각도와의 오차는 5° 이하인 것이 바람직하고, 3° 이하인 것이 보다 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 편광자의 "흡수축"은, 흡광도가 가장 높은 방향을 의미한다. "투과축"은, "흡수축"과 90°의 각도를 이루는 방향을 의미한다.
본 발명의 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자 상에 배치되는 위상차막을 형성하기 위한 조성물(유기 일렉트로 루미네선스용 위상차막 형성용 조성물)(이후, 간략하게 "본 발명의 조성물"이라고도 함)의 특징점의 하나로서는, 친수성기, 가교성기, 및 메소젠기를 갖는 폴리머를 사용하는 점을 들 수 있다.
폴리머가 친수성기를 가짐으로써, 이후 단락에서 상세하게 설명하는 도막에 대하여 현상성이 부여된다. 또한, 폴리머가 가교성기를 가짐으로써, 폴리머끼리, 및/또는, 폴리머와 중합성 화합물의 사이의 상분리를 억제할 수 있어, 결과적으로 유기 EL 표시 장치의 표시 성능이 우수하다. 또, 폴리머가 메소젠기를 가짐으로써, 위상차를 발현할 수 있다. 또한, 본 발명의 조성물이 중합성 액정 화합물을 포함하는 경우, 폴리머가 메소젠기를 가짐으로써, 폴리머와 중합성 액정 화합물과의 상용성이 우수하고, 현상액에 의한 도막의 제거가 효율적으로 진행된다.
본 발명의 조성물은, 친수성기, 가교성기, 및 메소젠기를 갖는 폴리머와, 중합성 화합물을 포함한다.
이하, 본 발명의 조성물에 포함되는 각 성분에 대하여 상세하게 설명한다.
<친수성기, 가교성기, 및 메소젠기를 갖는 폴리머>
폴리머는, 친수성기를 갖는다.
친수성기로서는, 예를 들면, 카복시기, 수산기, 설포기, 및 아미노기를 들 수 있다. 그 중에서도, 후술하는 가교성기와의 반응성이 보다 우수한 점에서, 카복시기 또는, 페놀성 수산기가 바람직하고, 카복시기가 보다 바람직하다.
또한, 페놀성 수산기란, 방향족 탄화 수소환기에 직접 결합하는 수산기를 의도한다.
폴리머는, 친수성기를 갖는 반복 단위를 포함하는 것이 바람직하다. 각 반복 단위 중에 있어서의 친수성기의 수는 특별히 제한되지 않고, 1개여도 되며, 복수(2개 이상)여도 된다.
또, 친수성기는, 1종만이어도 되고, 2종 이상이어도 된다.
친수성기를 갖는 반복 단위로서는, 식 (1)로 나타나는 반복 단위가 바람직하다.
[화학식 1]
R1은, 수소 원자 또는 알킬기를 나타낸다.
L1은, 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다. 2가의 연결기로서는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, -O-, -CO-, -NRA-, 및 2가의 탄화 수소기로 이루어지는 군에 의하여 선택되는 어느 1종 또는 2종 이상을 조합한 기를 들 수 있다. RA는, 수소 원자 또는 알킬기를 나타낸다.
상기 2가의 탄화 수소기로서는, 예를 들면, 알킬렌기, 알켄일렌기(예: -CH=CH-), 알카인일렌기(예: -C≡C-), 및 아릴렌기(예: 페닐렌기)를 들 수 있다. 상기 알킬렌기로서는, 직쇄상, 분기쇄상, 및 환상 중 어느 것이어도 된다. 또, 그 탄소수는, 1~10이 바람직하고, 1~6이 보다 바람직하며, 1~4가 더 바람직하다.
X는, 친수성기를 나타낸다. 친수성기의 정의는, 상술한 바와 같다.
또한, 상술한 바와 같이, 폴리머는, 카복시기 또는 페놀성 수산기를 갖는 반복 단위를 포함하는 것이 바람직하다.
카복시기를 갖는 반복 단위로서는, 불포화 카복실산 유래의 반복 단위를 들 수 있다. 불포화 카복실산으로서는, 불포화 모노 카복실산, 및 불포화 다가 카복실산을 들 수 있다.
불포화 모노 카복실산으로서는, 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산, 신남산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸-석신산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, 및 2-(메트)아크릴로일옥시에틸-프탈산을 들 수 있다.
또, 불포화 다가 카복실산으로서는, 예를 들면, 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 및 메사콘산을 들 수 있다.
또, 불포화 다가 카복실산은, 그 산무수물이어도 된다. 구체적으로는, 무수 말레산, 무수 이타콘산, 및 무수 시트라콘산을 들 수 있다.
또, 불포화 다가 카복실산은, 다가 카복실산의 모노(2-메타크릴로일옥시알킬)에스터여도 되고, 예를 들면, 석신산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 석신산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 및 프탈산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸)를 들 수 있다.
또한, 불포화 다가 카복실산은, 그 양 말단 다이카복시폴리머의 모노(메트)아크릴레이트여도 되고, 예를 들면, ω-카복시폴리카프로락톤모노아크릴레이트, 및 ω-카복시폴리카프로락톤모노메타크릴레이트를 들 수 있다.
또, 불포화 카복실산으로서는, 아크릴산-2-카복시에틸에스터, 메타크릴산-2-카복시에틸에스터, 말레산 모노알킬에스터, 푸마르산 모노알킬에스터, 및 4-카복시스타이렌도 들 수 있다.
카복시기를 갖는 반복 단위의 구체예로서는, 이하를 들 수 있다.
[화학식 2]
페놀성 수산기를 갖는 반복 단위로서는, 식 (1-1)로 나타나는 반복 단위를 들 수 있다.
[화학식 3]
R11은, 수소 원자 또는 알킬기를 나타낸다.
L11은, 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다. 2가의 연결기의 정의는, 상술한 L1로 나타나는 2가의 연결기의 정의와 같다.
R12는, 할로젠 원자 또는, 탄소수 1~5의 직쇄상 혹은 분기쇄상의 알킬기를 나타낸다.
a는 1~5의 정수를 나타내고, b는 0~4의 정수를 나타내며, a+b는 5 이하이다.
또한, R12가 2 이상 존재하는 경우, 이들 R12는 서로 달라도 되고 동일해도 된다.
폴리머 중에 있어서의 친수성기를 갖는 반복 단위의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 소정의 위치에 위상차막을 보다 형성하기 쉬운 점 및, 위상차막이 적용된 유기 EL 표시 장치의 표시 성능이 보다 우수한 점 중 적어도 한 쪽이 얻어지는 점(이후, 간략하게 "본 발명의 효과가 보다 우수한 점"이라고도 함)에서, 폴리머 중의 전체 반복 단위의 질량(100질량%)에 대하여, 5~40질량%가 바람직하고, 10~30질량%가 보다 바람직하다.
친수성기를 갖는 반복 단위는, 1종만을 이용해도 되고, 2종 이상을 이용해도 된다.
폴리머는, 가교성기를 갖는다. 또한, 가교성기는, 친수성기와는 다른 기이다.
가교성기로서는, 예를 들면, 옥세탄일기, 에폭시기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 싸이올기, 할로젠화 벤질기, 무수 카복실산기, 사이아네이트에스터기, 아이소사이아네이트기, 알데하이드기, 아지리딘기, 및 알콕시실릴기를 들 수 있다.
또한, 친수성기 및 가교성기의 조합으로서는, 위상차막의 약품 내성이 보다 우수한 점에서, 친수성기와 가교성기가 가열에 의하여 반응 가능한 것이 바람직하다. 이와 같은 친수성기와 가교성기의 조합으로서는, 예를 들면, 카복시기와 옥세탄일기의 조합, 카복시기와 에폭시기의 조합, 페놀성 수산기와 옥세탄일의 조합, 및 페놀성 수산기와 에폭시기의 조합을 들 수 있다.
폴리머는, 가교성기를 갖는 반복 단위를 포함하는 것이 바람직하다.
가교성기를 갖는 반복 단위로서는, 식 (2)로 나타나는 반복 단위가 바람직하다.
[화학식 4]
R2는, 수소 원자 또는 알킬기를 나타낸다.
L2는, 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다. 2가의 연결기의 정의는, 상술한 L1로 나타나는 2가의 연결기의 정의와 같다.
또한, 이후 단락에서 상세하게 설명하는 바와 같이, 가교성기를 갖는 반복 단위는, 메소젠기를 함께 갖고 있어도 되고, 예를 들면, L2에 메소젠기가 포함되어 있어도 된다.
Y는, 가교성기를 나타낸다. 가교성기의 정의는, 상술한 바와 같다.
폴리머 중에 있어서의 가교성기를 갖는 반복 단위의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 본 발명의 효과가 보다 우수한 점에서, 폴리머 중의 전체 반복 단위의 질량에 대하여, 5~85질량%가 바람직하고, 20~80질량%가 보다 바람직하다.
가교성기를 갖는 반복 단위는, 1종만을 이용해도 되고, 2종 이상을 이용해도 된다.
폴리머는, 메소젠기를 갖는다.
메소젠기란, 강직하고 배향성을 갖는 관능기이다. 메소젠기의 구조로서는, 예를 들면, 방향환기(방향족 탄화 수소환기 및 방향족 복소환기) 및 지환기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기가, 복수개, 직접 또는 2가의 연결기(예를 들면, -CO-, -O-, -NRA-(RA는, 수소 원자 또는, 알킬기를 나타냄), 또는 이들을 조합한 기)를 통하여 연결된 구조를 들 수 있다.
보다 구체적으로는, 메소젠기로서는, 식 (A)로 나타나는 기를 들 수 있다.
식 (A) -(La-Lb)n-
La는, 2가의 방향환기 또는, 2가의 지환기를 나타낸다.
2가의 방향환기로서는, 2가의 방향족 탄화 수소환기(예를 들면, 페닐렌기) 또는, 2가의 방향족 복소환기를 들 수 있다.
2가의 지환기로서는, 사이클로헥실렌기를 들 수 있다.
Lb는, 단결합, -CO-, -O-, -NRA- 또는, 이들을 조합한 기(예를 들면, -CO-O-)를 나타낸다. RA는, 수소 원자 또는 알킬기를 나타낸다.
n은, 2 이상의 정수를 나타낸다. 그 중에서도, 2~5가 바람직하고, 2~3이 보다 바람직하다.
폴리머는, 메소젠기를 갖는 반복 단위를 포함하는 것이 바람직하다.
폴리머 중에 있어서의 메소젠기를 갖는 반복 단위의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 본 발명의 효과가 보다 우수한 점에서, 폴리머 중의 전체 반복 단위의 질량에 대하여, 5~85질량%가 바람직하고, 20~80질량%가 보다 바람직하다.
메소젠기를 갖는 반복 단위는, 1종만을 이용해도 되고, 2종 이상을 이용해도 된다.
폴리머 중에 있어서, 친수성기, 가교성기, 및 메소젠기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2개 이상은 동일한 반복 단위에 포함되어 있어도 된다. 그 중에서도, 본 발명의 효과가 보다 우수한 점에서, 폴리머는, 가교성기 및 메소젠기를 갖는 반복 단위를 포함하는 것이 바람직하다. 가교성기 및 메소젠기를 갖는 반복 단위로서는, 식 (3)으로 나타나는 반복 단위를 들 수 있다.
[화학식 5]
La, Lb, 및 n의 정의는, 식 (A)로 설명한 바와 같다.
R3은, 수소 원자 또는 알킬기를 나타낸다.
L3 및 L4는, 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다. 2가의 연결기의 정의는, 상술한 L1로 나타나는 2가의 연결기의 정의와 같다.
또한, L3 및 L4로 나타나는 2가의 연결기로서는, 예를 들면, -CO-O-, -CO-O-알킬렌기, -CO-O-알킬렌기-O-, -O-알킬렌기-O-, -(O-알킬렌기)m-, 및 -CO-O-(알킬렌기-O)m-를 들 수 있다. m은, 2 이상의 정수를 나타내고, 상한은 특별히 제한되지 않지만 5 이하가 바람직하다.
Z는, 가교성기를 나타낸다. 가교성기의 정의는, 상술한 바와 같다.
폴리머 중에 있어서의 가교성기 및 메소젠기를 갖는 반복 단위의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 본 발명의 효과가 보다 우수한 점에서, 폴리머 중의 전체 반복 단위의 질량에 대하여, 50~95질량%가 바람직하고, 60~90질량%가 보다 바람직하다.
가교성기 및 메소젠기를 갖는 반복 단위는, 1종만을 이용해도 되고, 2종 이상을 이용해도 된다.
중합에 의하여 식 (3)으로 나타나는 반복 단위를 구성하는 모노머로서는, 이하를 들 수 있다. 또한, 이하의 모노머 중의 1개의 아크릴로일기가 중합하여, 식 (3)으로 나타나는 반복 단위가 구성된다.
[화학식 6]
폴리머는, 상술한 반복 단위(친수성기를 갖는 반복 단위, 가교성기를 갖는 반복 단위, 메소젠기를 갖는 반복 단위, 그리고 가교성기 및 메소젠기를 갖는 반복 단위) 이외의 다른 반복 단위를 포함하고 있어도 된다.
다른 반복 단위를 구성할 수 있는 모노머로서는, 예를 들면, 스타이렌류, (메트)아크릴산 알킬에스터, (메트)아크릴산 환상 알킬에스터, (메트)아크릴산 아릴에스터, 불포화 다이카복실산 다이에스터, 바이사이클로 불포화 화합물, 말레이미드 화합물, 불포화 방향족 화합물, 공액 다이엔계 화합물, 및 그 외의 불포화 화합물을 들 수 있다.
폴리머의 중량 평균 분자량은, 폴리스타이렌 환산 중량 평균 분자량으로, 1000~200000이 바람직하고, 2000~50000이 보다 바람직하다.
또, 수평균 분자량과 중량 평균 분자량과의 비(분산도)는, 1.0~5.0이 바람직하고, 1.0~3.5가 보다 바람직하다.
GPC(Gel Permeation Chromatography)법에 의한 측정에 있어서는, 예를 들면, HLC-8120(도소 주식회사제)을 이용하여, 칼럼으로서 TSKgel Multipore HXL-M(도소 주식회사제, 7.8mmID×30.0cm)을, 용출액으로서 THF(테트라하이드로퓨란)를 이용할 수 있다.
폴리머의 산가는 특별히 제한되지 않지만, 본 발명의 효과가 보다 우수한 점에서, 20~300mgKOH/mg이 바람직하고, 50~250mgKOH/mg이 보다 바람직하다.
폴리머의 합성 방법은 특별히 제한되지 않고, 공지의 방법을 들 수 있다. 예를 들면, 친수성기를 갖는 라디칼 중합성 모노머, 가교성기를 갖는 라디칼 중합성 모노머, 및 메소젠기를 갖는 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 혼합물을 유기 용매 중, 라디칼 중합 개시제를 이용하여 중합하는 방법이 있다.
본 발명의 조성물 중에 있어서의 폴리머의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 본 발명의 효과가 보다 우수한 점에서, 조성물 중의 전고형분에 대하여, 10~95질량%가 바람직하고, 20~90질량%가 보다 바람직하며, 20~80질량%가 더 바람직하다.
고형분이란, 위상차막을 형성할 수 있는 성분을 의도하고, 용매는 포함되지 않는다. 또한, 위상차막을 형성할 수 있는 성분이 액체상이어도, 고형분으로서 취급한다.
<중합성 화합물>
중합성 화합물은, 중합성기를 갖는 화합물이다.
중합성기의 종류는 특별히 제한되지 않지만, 라디칼 중합 또는 양이온 중합이 가능한 중합성기가 바람직하다.
라디칼 중합성기로서는, 공지의 라디칼 중합성기를 이용할 수 있고, 아크릴로일기 또는 메타크릴로일기가 바람직하다.
양이온 중합성기로서는, 공지의 양이온 중합성기를 이용할 수 있고, 구체적으로는, 지환식 에터기, 환상 아세탈기, 환상 락톤기, 환상 싸이오에터기, 스파이로오쏘에스터기, 및 바이닐옥시기를 들 수 있다.
중합성 화합물 중에 있어서의 중합성기의 수는 특별히 제한되지 않지만, 6개 이하가 바람직하다.
또, 중합성 화합물이, 라디칼 중합성기와 양이온 중합성기의 양쪽 모두를 갖는 것도 바람직하다.
중합성 화합물로서는, 예를 들면, 다관능성 라디칼 중합성 화합물을 들 수 있다. 구체적으로는, 일본 공개특허공보 2002-296423호 중의 단락 [0018]~[0020]에 기재된 것을 들 수 있다.
중합성 화합물로서는, 중합성 액정 화합물이 바람직하다. 중합성 액정 화합물이란, 중합성기를 갖고, 액정성을 나타내는 화합물이다.
중합성 액정 화합물의 종류는 특별히 제한되지 않지만, 그 형상으로부터, 봉상 타입(봉상 액정 화합물)과 원반상 타입(원반상 액정 화합물. 디스코틱 액정 화합물)로 분류할 수 있다. 또한 각각 저분자 타입과 고분자 타입이 있다. 고분자란 일반적으로 중합도가 100 이상인 것을 가리킨다(고분자 물리·상전이 다이내믹스, 도이 마사오저, 2페이지, 이와나미 쇼텐, 1992). 또한, 2종 이상의 봉상 액정 화합물, 2종 이상의 원반상 액정 화합물, 또는 봉상 액정 화합물과 원반상 액정 화합물의 혼합물을 이용해도 된다.
본 발명의 조성물 중에 있어서의 중합성 화합물의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 본 발명의 효과가 보다 우수한 점에서, 조성물 중의 전고형분에 대하여, 5~85질량%가 바람직하고, 20~70질량%가 보다 바람직하다.
<그 외>
본 발명의 조성물은, 상술한 폴리머 및 중합성 화합물 이외의 다른 성분을 포함하고 있어도 된다.
예를 들면, 본 발명의 조성물은, 중합 개시제를 포함하고 있어도 된다. 사용되는 중합 개시제는, 중합 반응의 형식에 따라 선택되고, 예를 들면, 열중합 개시제, 및 광중합 개시제를 들 수 있다. 예를 들면, 광중합 개시제로서는, 예를 들면, α-카보닐 화합물, 아실로인에터, α-탄화 수소 치환 방향족 아실로인 화합물, 다핵 퀴논 화합물, 및 트라이아릴이미다졸다이머와 p-아미노페닐케톤의 조합을 들 수 있다.
본 발명의 조성물 중에 있어서의 중합 개시제의 함유량은, 조성물의 전고형분에 대하여, 0.01~20질량%가 바람직하고, 0.5~5질량%가 보다 바람직하다.
또, 본 발명의 조성물은, 계면활성제를 포함하고 있어도 된다.
계면활성제로서는, 종래 공지의 화합물을 들 수 있지만, 불소계 화합물이 바람직하다. 예를 들면, 일본 공개특허공보 2001-330725호 중의 단락 [0028]~[0056]에 기재된 화합물, 및 일본 특허출원 2003-295212호 중의 단락 [0069]~[0126]에 기재된 화합물을 들 수 있다.
또, 본 발명의 조성물은, 가교성기와 반응 가능한 반응성기를 갖는 경화제를 포함하고 있어도 된다. 경화제 중의 반응성기의 수는 특별히 제한되지 않지만, 2개 이상이 바람직하고, 2~6개가 보다 바람직하다.
반응성기의 종류는 특별히 제한되지 않고, 가교성기의 종류에 따라 최적인 기가 선택된다. 예를 들면, 가교성기가 옥세탄일기인 경우, 반응성기로서는 카복시기를 들 수 있다.
또, 본 발명의 조성물은, 용매를 포함하고 있어도 된다. 용매로서는, 유기 용매가 바람직하다. 유기 용매로서는, 아마이드(예: N,N-다이메틸폼아마이드), 설폭사이드(예: 다이메틸설폭사이드), 헤테로환 화합물(예: 피리딘), 탄화 수소(예: 벤젠, 헥세인), 알킬할라이드(예: 클로로폼, 다이클로로메테인), 에스터(예: 아세트산 메틸, 아세트산 에틸, 아세트산 뷰틸), 케톤(예: 아세톤, 메틸에틸케톤), 및 에터(예: 테트라하이드로퓨란, 1,2-다이메톡시에테인)를 들 수 있다. 또한, 2종류 이상의 유기 용매를 병용해도 된다.
또, 조성물은, 수직 배향제, 및 수평 배향제 등의 각종 배향 제어제를 포함하고 있어도 된다. 이들 배향 제어제는, 계면 측에 있어서 중합성 액정 화합물을 수평 또는 수직으로 배향 제어 가능한 화합물이다. 또, 조성물에 카이랄제를 포함하고 있어도 되고, 이 경우, 트위스트 네마틱상 또는 콜레스테릭상을 발현시킬 수 있다.
또한 조성물은, 상기 성분 이외에 밀착 개량제, 색소, 및 가소제 등을 포함하고 있어도 된다.
<위상차막의 제조 방법>
본 발명의 조성물은, 유기 EL 표시 소자 상에 배치되는 위상차막을 형성하기 위하여 이용된다. 상술한 바와 같이, 본 발명의 조성물을 이용함으로써, 소정의 위치에 위상차막을 형성할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 위상차막의 형성 방법은, 이하의 공정 1~4를 갖는다.
공정 1: 유기 EL 표시 소자가 배치된 기판 상에, 본 발명의 조성물을 접촉시켜, 도막을 형성하는 공정
공정 2: 도막 중의 메소젠기를 배향시키는 공정
공정 3: 도막의 일부를 노광하는 공정
공정 4: 노광된 도막을 현상하고, 유기 EL 표시 소자 상에 위상차막을 형성하는 공정
이하, 각 공정의 순서에 대하여 상세하게 설명한다.
(공정 1)
공정 1은, 유기 EL 표시 소자가 배치된 기판 상에, 본 발명의 조성물을 이용하여, 도막을 형성하는 공정이다. 본 공정을 실시함으로써, 도 4에 나타내는 바와 같이, 기판(30)과, 유기 발광층을 포함하는 유기 EL 표시 소자(32)와, 도막(34)을 포함하는 적층체가 얻어진다.
유기 EL 표시 소자를 지지하는 기판의 종류는 특별히 제한되지 않고, 예를 들면, 유리 기판, 금속 기판, 세라믹 기판, 반도체 기판, 및 수지 기판을 들 수 있다.
유기 EL 표시 소자의 구성은 특별히 제한되지 않지만, 통상, 한 쌍의 전극(음극 및 양극)과, 전극 간에 배치된 유기 발광층을 적어도 포함한다.
또, 유기 EL 표시 소자는, 통상, 유기 발광층과 함께, IC와 접속하기 위한 접속 단자를 포함한다. 또한, 유기 EL 표시 소자는, 다른 부재를 포함하고 있어도 되고, 예를 들면, 유기 발광층을 덮는 밀봉층을 포함하고 있어도 된다.
또, 기판 상에는, 도 1과 같이, 복수의 유기 EL 표시 소자가 배치되어 있어도 된다.
본 발명의 조성물을 이용한 도막의 형성 방법은 특별히 제한되지 않고, 예를 들면, 본 발명의 조성물을 상기 기판 상에 도포하는 방법을 들 수 있다. 도포 방법으로서는, 예를 들면, 커튼 코팅법, 스핀 코팅법, 슬릿 코팅법, 인쇄 코팅법, 스프레이 코팅법, 블레이드 코팅법, 그라비어 코팅법, 및 와이어 바법을 들 수 있다.
또한, 필요에 따라, 본 발명의 조성물을 이용하여 도막을 형성하기 전에, 유기 EL 표시 소자가 배치된 기판 상에, 배향층을 형성해도 된다. 배향층은, 적어도 유기 EL 표시 소자 중의 유기 발광층의 상측(기판과는 반대 측)에 배치되어 있으면 되고, 접속 단자 상에는 배치되어 있지 않은 것이 바람직하다.
배향층은, 일반적으로는 폴리머를 주성분으로 한다. 배향층용 폴리머로서는, 다수의 문헌에 기재되어 있어, 다수의 시판품을 입수할 수 있다. 이용되는 폴리머는, 폴리바이닐알코올(PVA), 폴리이미드 또는, 그 유도체가 바람직하다.
또한, 배향층으로서는, 공지의 러빙 처리가 실시된 층이 바람직하다. 또, 배향층으로서는, 광배향층을 이용해도 된다.
특히, 위상차막의 면내에 배향 방향이 다른 영역을 형성하는 경우, 광배향 처리에 있어서의 편광 조사의 편광축을 조정함으로써 패터닝이 용이하게 실현될 수 있는 점에서, 광배향층을 이용하는 것이 바람직하다.
광배향층으로서는 공지의 재료를 이용할 수 있지만, 광경화성의 광배향층을 이용하면, 기판에 열을 가하지 않고, 또, 러빙 부스러기 및 박리 시에 발생하는 막편에 기인하는 면상 고장을 수반하지 않아 고품질의 배향층을 형성할 수 있기 때문에 바람직하다.
이와 같은 재료로서는, 예를 들면, 광배향성기를 갖는 폴리머와, 중합성 모노머와, 광중합 개시제를 포함하는 광배향층 형성용 조성물을 이용할 수 있다. 구체적으로는, 일본 공표특허공보 2014-533376호의 단락 0241, 일본 공표특허공보 2015-527615호의 단락 0087, 일본 공표특허공보 2016-535158호의 단락 0134에 기재된 조성물을 들 수 있다.
배향층의 두께는, 0.01~10μm가 바람직하다.
또한, 배향층은, 후술하는 공정 4일 때에 함께 제거되어도 된다.
또, 상술한 광경화성의 배향막이면, 배선 접속부 등, 후술의 공정 4에서 도막이 제거되게 되는 영역에 대하여, 광을 차폐하는 등으로 광 경화하지 않도록 한 다음, 후술하는 공정 2에 앞서 기판을 적절한 용제 또는 현상액 등으로 린스함으로써, 미리 배향막을 제거해 둘 수도 있다. 이렇게 함으로써, 공정 4에서 위상차막을 제거하면, 기판 상의 당해 영역이 노출된 상태가 실현된다.
(공정 2)
공정 2는, 도막 중의 메소젠기를 배향시키는 공정이다. 또한, 도막 중에 중합성 액정 화합물이 포함되는 경우는, 공정 2에서는, 메소젠기 및 중합성 액정 화합물의 양쪽 모두가 배향된다.
공정 2의 구체적인 처리 방법(배향 처리)으로서는, 도막을 가열하는 방법, 및 실온에 의하여 도막을 건조시키는 방법을 들 수 있다. 배향 처리로 형성되는 액정상은, 서모트로픽성 액정 화합물의 경우, 일반적으로 온도의 변화에 의하여 전이시킬 수 있다. 리오트로픽성 액정 화합물의 경우에는, 용매량 등의 조성비에 의해서도 전이시킬 수 있다.
또한, 도막을 가열하는 경우의 조건은 특별히 제한되지 않지만, 가열 온도로서는 50~150℃가 바람직하고, 가열 시간으로서는 10초간~5분간이 바람직하다.
(공정 3)
공정 3은, 도막의 일부를 노광하는 공정이다. 본 공정에서는, 도 5에 나타내는 바와 같이, 도막(34)의 일부의 영역을 노광한다. 노광부(36)에 있어서는 중합성 화합물의 중합이 진행되고, 후술하는 공정 4에서 이용되는 현상액에 대하여 불용이 된다. 한편, 미노광부(38)에 있어서는, 중합성 화합물의 중합은 진행되지 않고, 공정 4에서 이용되는 현상액에 대하여 가용한 그대로이다.
또한, 유기 EL 표시 소자 중의 유기 발광층의 상측에 위상차막을 형성하기 위해서는, 유기 발광층의 상측에 위치하는 도막의 영역을 노광하는 것이 바람직하다. 도 5에 있어서, 도막의 노광부는, 유기 발광층의 상측에 위치하는 도막의 영역과 일치한다. 또, 유기 EL 표시 소자에 포함되는 접속 단자 상에는 위상차막을 형성하지 않도록 하기 위해서는, 접속 단자 상의 도막을 노광하지 않도록 하는 것이 바람직하다. 즉, 본 공정에 있어서는, 유기 EL 표시 소자 중의 유기 발광층의 상측에 위치하는 도막의 영역을 적어도 노광하고, 유기 EL 표시 소자 중의 접속 단자의 상측에 위치하는 도막의 영역은 노광하지 않는 것이 바람직하다.
노광 시의 광의 종류는 특별히 제한되지 않지만, 자외광이 바람직하다.
노광의 방법은 특별히 제한되지 않고, 예를 들면, 소정의 개구부를 갖는 마스크를 통하여 도막을 노광하는 방법을 들 수 있다.
노광 시의 조사량은 특별히 제한되지 않고, 10mJ/cm2~50J/cm2가 바람직하고, 20mJ/cm2~5J/cm2가 보다 바람직하다. 또, 중합 반응을 촉진하기 위하여, 가열 조건하에서 실시해도 된다.
또한, 가교성기의 종류에 따라서는, 공정 3을 실시함으로써 가교성기가 반응하는 경우가 있다. 예를 들면, 가교성기가 아크릴로일기 또는 메타크릴로일기이며, 노광에 의하여 라디칼 중합 반응이 진행되는 경우, 가교성기의 반응도 진행된다.
(공정 4)
공정 4는, 노광된 도막을 현상하고, 유기 EL 표시 소자 상에 위상차막을 형성하는 공정이다. 본 공정을 실시함으로써, 도 6에 나타내는 바와 같이, 노광된 영역만이 잔존하고, 특히, 유기 EL 표시 소자(32) 중의 도시하지 않는 유기 발광층의 상측에 위상차막(40)(유기 EL 표시 소자용 위상차막)이 형성되는 것이 바람직하다.
또한, 상술한 바와 같이, 유기 EL 표시 소자 중의 접속 단자 상에 위치하는 도막의 영역을 미노광함으로써, 본 공정에 있어서 그 영역의 도막을 제거할 수 있고, 접속 단자 상에 위상차막을 형성하지 않도록 할 수 있다.
현상에 이용되는 현상액의 종류는 특별히 감소되지 않고, 도막의 종류에 따라 최적인 현상액(예를 들면, 알칼리 현상액, 및 유기 용매 함유 현상액)이 선택된다. 그 중에서, 도막의 제거성이 보다 우수한 점에서, 알칼리 현상액이 바람직하다.
알칼리 현상액으로서는, 알칼리를 포함하는 수용액을 들 수 있다. 알칼리 현상액으로서는, 예를 들면, 테트라메틸암모늄하이드록사이드로 대표되는 4급 암모늄염, 무기 알칼리, 1급 아민, 2급 아민, 3급 아민, 알코올아민 또는, 환상 아민을 포함하는 알칼리 수용액을 들 수 있다. 그 중에서도, 알칼리 현상액으로서는, 테트라 메틸암모늄 하이드록사이드(TMAH)로 대표되는 4급 암모늄 염의 수용액이 바람직하다. 알칼리 현상액에는, 알코올류 및/또는 계면활성제를 적당량 첨가해도 된다. 알칼리 현상액의 알칼리 농도는, 0.1~20질량%가 바람직하다. 또, 알칼리 현상액의 pH는, 10.0~15.0이 바람직하다.
현상 처리의 방법은 특별히 제한되지 않고, 노광된 도막과 현상액이 접촉할 수 있으면 되고, 예를 들면, 도막 상에 현상액을 부여하는 방법, 및 현상액 중에 도막을 갖는 적층체를 침지하는 방법을 들 수 있다.
또한, 필요에 따라, 현상 후에, 린스액을 이용하여 린스 처리를 실시해도 된다. 린스액으로서는, 순수를 들 수 있다.
또, 필요에 따라, 현상 처리가 실시된 도막에 대하여 가열 처리를 실시해도 된다. 가열 처리(포스트베이크 처리)를 실시함으로써, 가교성기를 반응시켜, 위상차막의 약품 내성을 높일 수 있다. 또한, 상술한 바와 같이, 가교성기와 친수성기가 가열에 의하여 반응 가능한 경우, 본처리를 실시함으로써 양자가 반응한다.
가열 처리의 온도는 특별히 제한되지 않고, 70~250℃가 바람직하고, 80~200℃가 보다 바람직하다. 가열 처리의 시간은 특별히 제한되지 않고, 5~180분이 바람직하며, 10~120분이 보다 바람직하다.
상기 방법에 의하여, 유기 EL 표시 소자의 소정의 위치에, 유기 EL 표시 소자용 위상차막을 형성할 수 있다.
본 발명의 조성물을 이용하여 형성된 유기 EL 표시 소자용 위상차막의 면내 리타데이션은 특별히 제한되지 않고, 사용되는 용도에 따라 최적인 값이 선택된다. 그 중에서도, 후술하는 원 편광판의 위상차막으로서 사용되는 점에서는, 위상차막은 λ/4판 또는 λ/2판인 것이 바람직하다.
λ/4판(λ/4 기능을 갖는 판)이란, 어느 특정의 파장의 직선 편광을 원 편광에(또는, 원 편광을 직선 편광에) 변환하는 기능을 갖는 판이다. 보다 구체적으로는, 소정의 파장 λnm에 있어서의 면내 리타데이션이 λ/4(또는, 이 홀수배)를 나타내는 판이다.
그 중에서도, 원 편광판으로서의 기능이 보다 우수한 점에서, 파장 550nm에 있어서의 면내 리타데이션 Re(550)은, 100~200nm가 바람직하고, 120~160nm가 보다 바람직하다.
또, λ/2판이란, 특정의 파장 λnm에 있어서의 면내 리타데이션 Re(λ)가 Re(λ)≒λ/2를 충족하는 광학 이방성층을 말한다. 그 중에서도, 파장 550nm에 있어서의 면내 리타데이션 Re(550)은, 210~300nm가 바람직하다.
본 발명의 조성물을 이용하여 형성된 유기 EL 표시 소자용 위상차막은, 역파장 분산성(면내 리타데이션이, 측정 파장이 커짐에 따라 커지는 특성)을 나타내는 것이 바람직하다.
또한, 상기 방법을 복수회 실시하여, 복수의 유기 EL 표시 소자용 위상차막을 적층해도 된다. 즉, 본 발명의 조성물을 이용하여, 유기 EL 표시 소자의 소정의 위치에 위상차막을 1층만 형성해도 되고, 2층 이상 형성해도 된다. 2층 이상 형성하는 경우는, 예를 들면, 파장 분산 특성이 순파장 분산성을 나타내는 λ/2판과 파장 분산 특성이 순파장 분산성을 나타내는 λ/4판과의 적층, 및 역파장 분산성을 나타내는 λ/4판과 포지티브 C 플레이트와의 적층을 들 수 있다.
그 외, 본 발명의 취지를 벗어나지 않는 범위에서, 본 발명의 조성물에 색소 등의 첨가물을 첨가함으로써, 그 외의 기능을 갖는 위상차막을 형성할 수 있다.
예를 들면, 위상차막으로서 트위스트 네마틱상 또는 콜레스테릭상을 나타내는 위상차막을 마련해도 된다. 이와 같은 위상차막은, 예를 들면, 선광층으로서 편광축을 회전시키는 기능을 부여하고, 또는 파장 선택 반사막으로서 휘도 향상 혹은 색 재현성의 향상을 의도하는 효과를 부여한다. 이와 같은 위상차막은, 본 발명의 조성물에 공지의 카이랄제를 첨가함으로써 얻을 수 있다. 또, 콜레스테릭상을 나타내는 위상차막은 특정 파장의 광에 대하여 C 플레이트(nx≒ny<nz, 혹은 nx≒ny>nz)로서 이용할 수도 있다.
또, 위상차막이 다양한 색소를 포함함으로써, 색 재현성의 향상 또는, 시각 효과를 부여하여 표시 성능을 향상시킬 수 있다. 이와 같은 색소 함유 위상차막은, 본 발명의 조성물에 색소를 첨가함으로써 얻을 수 있다. 예를 들면, 파장 480~520nm 또는, 파장 580~620nm에 흡수 피크를 갖는 색소는, 색 재현역 확대에 유용하다.
또, 특히, 색소로서 이색성 색소를 이용하여, 본 발명의 조성물의 액정 화합물의 배향을 이용하여 이색성 색소를 배향시킴으로써, 광흡수 특성의 이방성(면내 방향 또는 사시 방향)을 부여하여 표시 성능을 향상시킬 수 있다.
<유기 EL 표시 장치>
상술한 방법에 의하여, 유기 EL 표시 소자와, 유기 EL 표시 소자 상에 배치된 상기 유기 EL 표시 소자용 위상차막을 포함하는 유기 EL 표시 장치가 제작된다. 또한, 유기 EL 표시 소자용 위상차막은, 유기 EL 표시 소자에 직접 접하도록 배치되는 것이 바람직하다.
유기 EL 표시 장치는, 유기 EL 표시 소자용 위상차막 상에 더 편광자를 포함하는 것이 바람직하다. 예를 들면, 유기 EL 표시 소자용 위상차막이 λ/4판으로서 기능하는 경우는, 편광자와 유기 EL 표시 소자용 위상차막이 조합되어, 원 편광판으로서 기능한다. 또한, λ/4판인 유기 EL 표시 소자용 위상차막과 편광자를 적층할 때에는, 유기 EL 표시 소자용 위상차막의 면내 지상축과 편광자의 흡수축이 이루는 각이 45±10°가 되도록 조정되는 것이 바람직하다.
유기 EL 표시 소자 상에 원 편광판이 배치됨으로써, 외광 반사가 방지된다.
편광자는, 광을 특정의 직선 편광으로 변환하는 기능을 갖는 부재(직선 편광자)이면 되고, 예를 들면, 흡수형 편광자를 들 수 있다.
흡수형 편광자로서는, 예를 들면, 아이오딘계 편광자, 이색성 염료를 이용한 염료계 편광자, 및 폴리엔계 편광자를 들 수 있다. 아이오딘계 편광자 및 염료계 편광자에는, 도포형 편광자와 연신형 편광자가 있어, 모두 적용할 수 있다. 그 중에서도, 폴리바이닐알코올에 아이오딘 또는 이색성 염료를 흡착시켜, 연신하여 제작되는 편광자가 바람직하다.
또, 기재 상에 폴리바이닐알코올층을 형성한 적층 필름 상태에서 연신 및 염색을 실시함으로써 편광자를 얻는 방법으로서, 일본 특허공보 제5048120호, 일본 특허공보 제5143918호, 일본 특허공보 제5048120호, 일본 특허공보 제4691205호, 일본 특허공보 제4751481호, 및 일본 특허공보 제4751486호에 기재된 방법을 들 수 있으며, 이들 편광자에 관한 공지의 기술도 바람직하게 이용할 수 있다.
그 중에서도, 취급성의 점에서, 편광자는, 폴리바이닐알코올계 수지(-CH2-CHOH-를 반복 단위로서 포함하는 폴리머, 특히, 폴리바이닐알코올 및 에틸렌-바이닐알코올 공중합체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개가 바람직함)를 포함하는 편광자인 것이 바람직하다.
편광자의 두께는 특별히 제한되지 않지만, 취급성이 우수함과 함께, 광학 특성에도 우수한 점에 따라, 35μm 이하가 바람직하고, 3~25μm가 보다 바람직하다.
실시예
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더 구체적으로 설명한다. 이하의 실시예에 나타내는 재료, 사용량, 비율, 처리 내용, 및 처리 절차는, 본 발명의 취지를 벗어나지 않는 한, 적당히 변경할 수 있다. 따라서, 본 발명의 범위는 이하에 나타내는 구체예에 제한되는 것은 아니다.
<합성예 1: 폴리머 1>
플라스크에 메틸에틸케톤을 넣어, 질소 분위기하에 있어서 70℃로 승온했다. 플라스크 내에, 액정 모노머 1, 아크릴산, 아크릴산 에틸에스터, 및 V-65(와코 준야쿠 고교(주)제)를 소정량 혼합한 용액을 2시간 동안 적하했다. 적하 종료 후, 2시간 교반했다. 이로써, 폴리머 1을 얻었다.
폴리머 1 중의 각 반복 단위의 전체 반복 단위에 대한 함유량에 관해서는, 액정 모노머 1 유래의 반복 단위가 70질량%, 아크릴산 유래의 반복 단위가 13질량%, 및 아크릴산 에틸에스터 유래의 반복 단위가 17질량%였다. 또, 폴리머 1의 중량 평균 분자량은 15000이었다. 또, 폴리머 1의 산가는, 101mgKOH/mg이었다.
또한, 액정 모노머 1은, 일본 공표특허공보 평11-513019호(WO97/000600)를 참조하여 합성했다.
[화학식 7]
<합성예 2: 폴리머 2>
액정 모노머 1을 액정 모노머 2로 변경한 점 이외에는, 합성예 1과 동일한 절차에 따라, 폴리머 2를 합성했다.
또한, 액정 모노머 1 유래의 반복 단위가 액정 모노머 2 유래의 반복 단위로 변경된 점 이외에는, 폴리머 2 중의 각 반복 단위의 함유량, 중량 평균 분자량, 및 산가는, 각각 폴리머 1 중의 각 반복 단위의 함유량, 중량 평균 분자량, 및 산가와 동일했다.
또, 액정 모노머 2는, 일본 공표특허공보 평11-513019호(WO97/000600)를 참조하여 합성했다.
[화학식 8]
<합성예 3: 폴리머 3>
액정 모노머 1을 액정 모노머 3으로 변경한 점 이외에는, 합성예 1과 동일한 절차에 따라, 폴리머 3을 합성했다. 폴리머 3에는, 가교성기로서 아크릴로일기가 포함되어 있었다.
또한, 액정 모노머 1 유래의 반복 단위가 액정 모노머 3 유래의 반복 단위로 변경된 점 이외에는, 폴리머 3 중의 각 반복 단위의 함유량, 중량 평균 분자량, 및 산가는, 각각 폴리머 1 중의 각 반복 단위의 함유량, 중량 평균 분자량, 및 산가와 동일했다.
또, 액정 모노머 3은, 일본 공표특허공보 평11-513019호(WO97/000600)를 참조하여 합성했다.
[화학식 9]
<합성예 4: 폴리머 C1>
액정 모노머 1을 이하의 모노머 C1로 변경한 점 이외에는, 합성예 1과 동일한 절차에 따라, 폴리머 C1를 합성했다.
또한, 액정 모노머 1 유래의 반복 단위가 모노머 C1 유래의 반복 단위로 변경된 점 이외에는, 폴리머 C1 중의 각 반복 단위의 함유량, 중량 평균 분자량, 및 산가는, 각각 폴리머 1 중의 각 반복 단위의 함유량, 중량 평균 분자량, 및 산가와 동일했다.
[화학식 10]
<합성예 5: 폴리머 C2>
아크릴산을 이용하지 않았던 점 이외에는, 합성예 1과 동일한 절차에 따라, 폴리머 C2를 합성했다.
폴리머 C2 중의 각 반복 단위의 전체 반복 단위에 대한 함유량에 관해서는, 액정 모노머 1 유래의 반복 단위가 70질량%, 및 아크릴산 에틸 에스터 유래의 반복 단위가 30질량%였다. 또, 폴리머 C2의 중량 평균 분자량은 15000이었다.
<합성예 6: 폴리머 C3>
액정 모노머 1을 글리시딜메타크릴레이트로 변경한 점 이외에는, 합성예 1과 동일한 절차에 따라, 폴리머 C3를 합성했다.
또한, 액정 모노머 1 유래의 반복 단위가 글리시딜메타크릴레이트 유래의 반복 단위로 변경된 점 이외에는, 폴리머 C3 중의 각 반복 단위의 함유량, 중량 평균 분자량, 및 산가는, 각각 폴리머 1 중의 각 반복 단위의 함유량, 중량 평균 분자량, 및 산가와 동일했다.
<실시예 1>
하기의 성분을 메틸에틸케톤에 용해하여, 고형분 농도가 25질량%가 되도록 조정하여, 조성물을 얻었다.
또한, 액정 모노머의 구조식 중의 수치 "83%", "15%" 및 "2%"는, 액정 모노머 전체 질량에 대한 각 모노머의 함유량(질량%)을 나타낸다.
폴리머 1
50질량부
액정 모노머
100질량부
다관능성 모노머
8질량부
IRG907(IRGACURE 907(BASF제))
6질량부
F 폴리머 1
0.25질량부
F 폴리머 2
0.1질량부
[화학식 11]
<실시예 2~4, 비교예 1~3>
폴리머 1 대신에, 폴리머의 종류 및 사용량을 표 1에 나타내는 바와 같이 변경한 점 이외에는, 실시예 1과 동일한 절차에 따라, 조성물을 얻었다.
<평가>
(표시 성능 평가)
유기 EL 표시 소자(유기 EL 표시 패널) 탑재의 SAMSUNG사제 GALAXY S4를 분해하여, 원 편광판을 박리했다.
다음으로, 유기 EL 표시 소자 상에, PVA203((주)구라레제)의 3질량%용액(용매 비율: 물/메탄올=75/25)을 스핀 코트 도포한 후, 얻어진 도막을 갖는 유기 EL 표시 소자를 핫플레이트 상에서 100℃로 2분간 프리베이크하여, 도막 중의 용매를 휘발시켜, 막두께 0.5μm의 PVA층을 형성했다.
또한, 상기 PVA층을 형성할 때, 유기 EL 표시 소자의 구동 소자와 접속하는 금속 전극을 덮도록 테이프를 첩부하여, 상기 처리를 행하고, 프리베이크 후에 테이프를 박리했다. 이 처리에 의하여, PVA층은 금속 전극 상에는 형성되지 않았다.
PVA층의 길이 방향으로 러빙 처리를 실시했다.
다음으로, 러빙을 실시한 PVA층에 대하여, 실시예 및 비교예의 각 조성물을 두께가 1.0μm가 되도록 스핀 코트 도포하고, 핫플레이트를 이용하여 90℃로 120초간 가열 처리했다. 계속해서, 90℃에서 100mJ/cm2(조도: 20mW/cm2, i선)로 도막의 일부를 노광했다. 그때, 구동 소자와 접속하는 금속 전극(접속 단자)의 부분에 대해서는, 포토마스크를 이용하여 광이 조사되지 않게 했다.
계속해서, 알칼리 현상액(2.38질량%의 수산화 테트라메틸암모늄(TMAH) 수용액)을 이용하여, 23℃에서 60초간 현상 처리를 도막에 실시한 후, 초순수로 1분간 린스함으로써, 광이 조사되지 않았던 금속 전극의 상부에 위치하는 도막을 제거하고, 린스 후에, 포스트베이크 처리로서 오븐에서 150℃로 30분 가열 처리를 행하여, 유기 EL 표시 소자의 유기 발광층의 상부에 위상차막을 형성했다. 또한, 각 실시예로 형성된 위상차막의 파장 550nm에 있어서의 면내 리타데이션은, 125nm였다.
얻어진 위상차막 상에, 상기 위상차막의 면내 지상축과 편광자의 흡수축이 이루는 각이 45°가 되도록 편광자를 접착시켜, 유기 EL 표시 장치를 제작했다.
제작한 유기 EL 표시 장치에 대하여, 조도 200룩스의 명실 내에서 시인성을 평가했다. 유기 EL 표시 장치에 화상 표시(흑색 표시)를 하여, 정면에서 형광등을 비추었을 때의 화상 선명도 및 백탁 정도를 관찰하고, 이하의 기준을 따라 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다. 실용상, "A" 또는 "B"인 것이 필요하다.
A: 백탁이 전혀 시인되지 않고, 화상 선명.
B: 부분적으로 백탁이 약간 시인되고, 화상 일부 약간 불선명.
C: 백탁이 전체적으로 약간 시인되고, 화상 약간 불선명.
D: 백탁이 전체적으로 분명히 시인되고, 화상 불선명.
(약품 내성 평가)
유리 기판(10cm×10cm×0.5mm, 코닝제, Eagle XG)에, PVA203((주)구라레제)의 3질량% 용액(용매 비율: 물/메탄올=75/25)을 스핀 코트 도포한 후, 얻어진 도막을 갖는 유리 기판을 핫플레이트 상에서 100℃로 2분간 프리베이크하여, 도막 중의 용매를 휘발시켜, 막두께 0.5μm의 PVA층을 형성했다.
PVA층의 길이 방향으로 러빙 처리를 실시했다.
다음으로, 러빙을 실시한 PVA층에 대하여, 실시예 및 비교예의 각 조성물을 두께가 1.0μm가 되도록 스핀 코트 도포하고, 핫플레이트를 이용하여 90℃로 120초간 가열 처리했다. 계속해서, 90℃에서 100mJ/cm2(조도: 20mW/cm2, i선)로 도막을 전면 노광하고, 그 후, 이 기판을 오븐에서 150℃로 30분 가열하여 위상차막을 얻었다.
얻어진 위상차막의 막두께(T1)를 측정했다. 그리고, 이 위상차막이 형성된 기판을 60℃의 다이메틸설폭사이드:모노에탄올아민=7:3 용액 안에 10분간 침지시킨 후, 침지 후의 위상차막의 막두께(t1)를 측정하고, 침지에 의한 막두께 변화율{｜t1-T1｜/T1}×100〔%〕를 산출하여, 이하의 기준을 따라 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다. 산출한 수치는, 작을수록 바람직하고, A 및 B가 실용상 문제가 없는 레벨이다.
A: 4% 미만
B: 4% 이상 8% 미만
C: 8% 이상 12% 미만
D: 12% 이상
표 1 중의 "친수성기"란은, 폴리머가 친수성기를 갖는 경우는 "A", 친수성기를 갖지 않는 경우는 "B"에 해당한다.
표 1 중의 "가교성기"란은, 폴리머가 가교성기를 갖는 경우는 "A", 가교성기를 갖지 않는 경우는 "B"에 해당한다.
표 1 중의 "메소젠기"란은, 폴리머가 메소젠기를 갖는 경우는 "A", 메소젠기를 갖지 않는 경우는 "B"에 해당한다.
또, 표 1 중의 "표시 성능"란, 및 "약품 내성"란의 "-"는, 사용한 조성물이 현상성을 갖지 않았기 때문에, 소정의 위치에 위상차막을 형성할 수 없기 때문에, 평가를 불실시 한 것을 의도한다.
[표 1]
표 1에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 조성물을 이용하면, 소정의 위치에 위상차막을 형성할 수 있는 것이 확인되었다.
실시예 1~3의 비교로부터, 가교성기와 친수성기가 반응할 수 있는 경우(실시예 1 및 2), 약품 내성이 보다 향상하는 것이 확인되었다.
<실시예 5>
유기 EL 표시 소자(유기 EL 표시 패널) 탑재의 SAMSUNG사제 GALAXY S4를 분해하고, 원 편광판을 박리했다.
다음으로, 유기 EL 표시 소자 상에, 하기의 광배향막 형성용 조성물을, 건조 막두께가 약 100nm가 되도록 도포하고, 80℃에서 2분간 건조했다. 다음으로, 얻어진 도막에 대하여, 편광 UV(자외광)(100mW/cm2)를, 100mW/cm2의 강도로 조사했다. 또한, UV노광 시에, 유기 EL 표시 소자의 구동 소자와 접속하는 금속 전극 영역에는 광이 조사되지 않도록 마스크를 통하여 노광을 행했다.
(광배향막 형성용 조성물)
하기의 광배향성 폴리머
30질량부
펜타에리트리톨테트라아크릴레이트
10질량부
광중합 개시제(이르가큐어 907, BASF사제)
5질량부
톨루엔
2250질량부
·광배향 폴리머(폴리[4-메톡시신나메이트-5-노보넨], Mw=150,000)
[화학식 12]
또한, 용제에 의하여 미경화부의 제거를 행했다. 이 처리에 의하여, 도막은, 금속 전극 상에는 형성되지 않았다.
이후에는, 실시예 1과 동일하게, 조성물을 적용하여 유기 EL 표시 장치를 제작했다. 제작된 위상차막의 파장 550nm에 있어서의 면내 리타데이션은, 125nm였다. 또, 얻어진 위상차막은, 실시예 1과 동일한 약품 내성을 나타냈다.
또한, 금속 전극 상에는 도막은 잔존하고 있지 않았다.
<실시예 6>
실시예 5에 있어서, 배향 처리로서 2mm폭의 스트라이프상으로, 인접하는 영역으로 서로 편광 방향이 45°다른 편광이 출사되도록 설계한 편광 마스크를 통하여 편광 UV노광을 행한 것 이외에는, 실시예 5와 동일하게 유기 EL 표시 장치를 제작했다. 또한, 편광자는, 그 흡수축이, 위상차막이 다른 2개의 배향 영역 중 한 쪽의 지상축 방향과 45°를 이루도록 첩합했다.
얻어진 위상차막의 약품 내성은, 실시예 5와 동일하게, "A"였다.
또, 제작한 유기 EL 표시 장치에 대하여, 조도 200룩스의 명실 내에서 유기 EL 표시 장치를 흑색 표시로 하고, 정면에서 형광등을 비추었더니, 2mm폭의 스트라이프상으로 명암 패턴이 관찰되어, 명부에서 입사한 광이 희미하게 반사되고 있었다. 즉, 위상차막에 소정의 위상차 패터닝이 되어있는 것을 나타내고 있었다.
또한, 금속 전극 상에는 도막은 잔존하고 있지 않았다.
이 실시예에서는 단순한 스트라이프상의 패턴으로 구체예를 나타냈지만, 예를 들면 스트라이프상의 패턴 대신에 시인 보조 효과가 있는 의장을 실시하면, 사용자의 체감에 근거하는 표시 성능을 향상시킬 수 있는 것은 명백하다.
<실시예 7>
실시예 1의 조성물에, 추가로 카이랄제를 첨가하여 실시예 1과 동일하게 유기 EL 표시 장치를 제작했다. 얻어진 위상차막의 약품 내성은, 실시예 1과 동일하게 "A"였다.
얻어진 위상차층은, 정면에서 청색의 반사색을 나타냈다. 최초로 박리한 원 편광판을, 원래 방향으로 다시 첩합한 다음, 암실하에서 청색 표시 시의 휘도를 측정하였더니, 원래 휘도에 대하여 10%의 휘도 향상 효과를 확인했다.
또한, 금속 전극 상에는 도막은 잔존하고 있지 않았다.
10 마더 기판
12 유기 발광층
14 접속 단자
16, 32 유기 EL 표시 소자
20, 30 기판
22 점착층
24 40 위상차막
34 도막
36 노광부
38 미노광부
12 유기 발광층
14 접속 단자
16, 32 유기 EL 표시 소자
20, 30 기판
22 점착층
24 40 위상차막
34 도막
36 노광부
38 미노광부
Claims (12)
- 친수성기, 가교성기, 및 메소젠기를 갖는 폴리머와,
중합성 화합물을 포함하는,
유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자 상에 배치되는 위상차막을 형성하기 위한 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 폴리머가, 상기 가교성기 및 상기 메소젠기를 갖는 반복 단위를 포함하는, 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
상기 친수성기와 상기 가교성기가 가열에 의하여 반응 가능한, 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
상기 가교성기가, 옥세탄일기 및 에폭시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기인, 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
상기 친수성기가, 카복시기 및 페놀성 수산기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기인, 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서,
중합 개시제를 더 포함하는, 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서,
상기 중합성 화합물이, 중합성 액정 화합물인, 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 이용하여 형성되는 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 위상차막.
- 청구항 8에 있어서,
λ/4판 또는 λ/2판인, 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 위상차막. - 청구항 8 또는 청구항 9에 있어서,
역파장 분산성을 나타내는, 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 위상차막. - 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자와,
유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자 상에 배치된, 청구항 8 내지 청구항 10 중 어느 한 항에 기재된 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 위상차막을 포함하는 유기 일렉트로 루미네선스 표시 장치. - 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자가 배치된 기판 상에, 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 이용하여, 도막을 형성하는 공정과,
상기 도막 중의 상기 메소젠기를 배향시키는 공정과,
상기 도막의 일부를 노광하는 공정과,
노광된 상기 도막을 현상하고, 상기 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자 상에 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 위상차막을 형성하는 공정을 갖는, 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 위상차막의 제조 방법.
Applications Claiming Priority (3)
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