KR20200062227A - 화합물, 패턴 형성용 기판, 광 분해성 커플링제, 패턴 형성 방법 및 트랜지스터의 제조 방법 - Google Patents
화합물, 패턴 형성용 기판, 광 분해성 커플링제, 패턴 형성 방법 및 트랜지스터의 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물.
[식 중, X 는 할로겐 원자 또는 알콕시기를 나타내고, R1 은 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기, 하기 식 (R2-1) 로 나타내는 기, 하기 식 (R2-2) 로 나타내는 기에서 선택되는 어느 하나의 기이며, R2 는 하기 식 (R2-1) 또는 (R2-2) 로 나타내는 기이며, n0 은 0 이상의 정수이며, n1 은 0 ∼ 5 의 정수, n2 는 1 ∼ 5 의 자연수이다.］
[식 중, X 는 할로겐 원자 또는 알콕시기를 나타내고, R1 은 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기, 하기 식 (R2-1) 로 나타내는 기, 하기 식 (R2-2) 로 나타내는 기에서 선택되는 어느 하나의 기이며, R2 는 하기 식 (R2-1) 또는 (R2-2) 로 나타내는 기이며, n0 은 0 이상의 정수이며, n1 은 0 ∼ 5 의 정수, n2 는 1 ∼ 5 의 자연수이다.］
Description
본 발명은, 화합물, 패턴 형성용 기판, 광 분해성 커플링제, 패턴 형성 방법 및 트랜지스터의 제조 방법에 관한 것이다.
본원은, 2017년 10월 11일에 일본에 출원된 일본 특허출원 2017-197501호, 및, 2018년 3월 13일에 일본에 출원된 일본 특허출원 2018-045274호에 근거하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.
최근, 반도체 소자, 집적 회로, 유기 EL 디스플레이용 디바이스 등의 미세 디바이스 등의 제조에 있어서, 기판 상에, 표면 특성이 상이한 패턴을 형성하고, 그 표면 특성의 차이를 이용하여 미세 디바이스를 제작하는 방법이 제안되어 있다.
기판 상의 표면 특성의 차이를 이용한 패턴 형성 방법으로는, 예를 들어, 기판 상에 친수 영역과 발수 영역을 형성하고, 기능성 재료의 수용액을 친수 영역에 도포하는 방법이 있다. 이 방법은, 친수 영역에서만 기능성 재료의 수용액이 젖어 퍼지기 때문에, 기능성 재료의 박막 패턴을 형성할 수 있다.
기판 상에 친수 영역과 발수 영역을 형성시킬 수 있는 재료로서, 예를 들어, 특허문헌 1 에는, 광 조사의 전후에 접촉각을 변화시킬 수 있는 함불소 화합물이 기재되어 있다. 그러나, 환경 잔류성의 관점에서, 불소를 함유하지 않는 재료가 요망되고 있다.
본 발명의 제 1 양태는, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이다.
[화학식 1]
[식 중, X 는 할로겐 원자 또는 알콕시기를 나타내고, R1 은 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기, 하기 식 (R2-1) 로 나타내는 기, 하기 식 (R2-2) 로 나타내는 기에서 선택되는 어느 하나의 기이며, R2 는 하기 식 (R2-1) 또는 (R2-2) 로 나타내는 기이며, n0 은 0 이상의 정수이며, n1 은 0 ∼ 5 의 정수, n2 는 1 ∼ 5 의 자연수이다.]
[화학식 2]
[식 중, R21, R22 는, 각각 독립적으로 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기, n 은 자연수이다. 파선은 결합손을 의미한다.]
본 발명의 제 2 양태는, 상기 본 발명의 제 1 양태의 화합물로 화학 수식된 표면을 갖는 패턴 형성용 기판이다.
본 발명의 제 3 양태는, 상기 본 발명의 제 1 양태의 화합물로 이루어지는 광 분해성 커플링제이다.
본 발명의 제 4 양태는, 대상물의 피처리면에 패턴을 형성하는 패턴 형성 방법으로서, 상기 본 발명의 제 1 양태의 화합물을 사용하여, 상기 피처리면을 화학 수식하는 공정과, 화학 수식된 상기 피처리면에 소정 패턴의 광을 조사하여, 친수 영역 및 발수 영역으로 이루어지는 잠상을 생성시키는 공정과, 상기 친수 영역 또는 발수 영역에 패턴 형성 재료를 배치시키는 공정을 구비하는 패턴 형성 방법이다.
본 발명의 제 5 양태는, 대상물의 피처리면에 패턴을 형성하는 패턴 형성 방법으로서, 상기 본 발명의 제 1 양태의 화합물을 사용하여, 상기 피처리면을 화학 수식하는 공정과, 화학 수식된 상기 피처리면에 소정 패턴의 광을 조사하여, 친수 영역 및 발수 영역으로 이루어지는 잠상을 생성시키는 공정과, 상기 친수 영역에 무전해 도금용 촉매를 배치하여, 무전해 도금을 실시하는 공정을 구비하는 패턴 형성 방법이다.
본 발명의 제 6 양태는, 게이트 전극과, 소스 전극과, 드레인 전극을 갖는 트랜지스터의 제조 방법으로서, 상기 게이트 전극, 상기 소스 전극, 상기 드레인 전극 중 적어도 하나의 전극을, 상기 제 4 양태 또는 상기 제 5 양태의 패턴 형성 방법으로 형성하는 공정을 포함하는 트랜지스터의 제조 방법이다.
도 1 은 기판 처리 장치의 전체 구성을 나타내는 모식도이다.
도 2 는 패턴 형성 방법의 개략 공정을 나타내는 도면이다.
도 3 은 트랜지스터의 제조 방법의 개략 공정의 일례를 나타내는 도면이다.
도 4 는 광 조사 전후에서의 XPS 스펙트럼의 결과를 나타내는 도면이다.
도 5 는 광 조사 전후에서의 XPS 스펙트럼의 결과를 나타내는 도면이다.
도 6 은 광 조사 전후에서의 XPS 스펙트럼의 결과를 나타내는 도면이다.
도 7 은 광 조사 전후에서의 XPS 스펙트럼의 결과를 나타내는 도면이다.
도 8 은 광 조사 전후에서의 XPS 스펙트럼의 결과를 나타내는 도면이다.
도 2 는 패턴 형성 방법의 개략 공정을 나타내는 도면이다.
도 3 은 트랜지스터의 제조 방법의 개략 공정의 일례를 나타내는 도면이다.
도 4 는 광 조사 전후에서의 XPS 스펙트럼의 결과를 나타내는 도면이다.
도 5 는 광 조사 전후에서의 XPS 스펙트럼의 결과를 나타내는 도면이다.
도 6 은 광 조사 전후에서의 XPS 스펙트럼의 결과를 나타내는 도면이다.
도 7 은 광 조사 전후에서의 XPS 스펙트럼의 결과를 나타내는 도면이다.
도 8 은 광 조사 전후에서의 XPS 스펙트럼의 결과를 나타내는 도면이다.
＜화합물＞
본 발명의 제 1 실시형태는, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이다. 본 실시형태의 화합물은, 실록산계의 발수기를 갖는다. 본 실시형태의 화합물을 사용하여 기판 등의 대상물 표면을 수식하면, 대상물 표면을 발수성으로 개질할 수 있다. 또, 수식 후에 광 조사하면, 발수성기가 탈리하고, 친수기가 생성되어, 대상물 표면을 친수성으로 개질할 수 있다.
본 실시형태의 화합물은, 종래 발수성으로 개질하기 위해 사용되어 온 불소계의 화합물을 대체가 가능하고, 또한, 실록산계의 발수기에 특유의 발액성이나 이형성을 발휘할 수 있다고 생각된다.
[화학식 3]
[식 중, X 는 할로겐 원자 또는 알콕시기를 나타내고, R1 은 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기, 하기 식 (R2-1) 로 나타내는 기, 하기 식 (R2-2) 로 나타내는 기에서 선택되는 어느 하나의 기이며, R2 는 하기 식 (R2-1) 또는 (R2-2) 로 나타내는 기이며, n0 은 0 이상의 정수이며, n1 은 0 ∼ 5 의 정수, n2 는 1 ∼ 5 의 자연수이다.]
[화학식 4]
[식 중, R21, R22 는, 각각 독립적으로 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기, n 은 1 ∼ 5 의 자연수이다. 파선은 결합손을 의미한다.]
{X}
X 는 할로겐 원자 또는 알콕시기이다. X 로 나타내는 할로겐 원자는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자 등을 들 수 있지만, X 는 할로겐 원자인 것보다 알콕시기인 것이 바람직하다. n0 은 0 이상의 정수를 나타내고, 출발 원료의 입수 용이함의 점에서, 1 ∼ 20 의 정수인 것이 바람직하고, 2 ∼ 15 의 정수인 것이 보다 바람직하다.
{R1}
일반식 (1) 중, R1 은 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기, 하기 식 (R2-1) 또는 (R2-2) 로 나타내는 기이다.
R1 의 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필 기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기를 들 수 있고, 메틸기 또는 에틸기가 바람직하고, 메틸기가 보다 바람직하다.
{n1, n2}
일반식 (1) 중, n1 은 0 ∼ 5 의 정수이며, 후술하는 2 치환형의 경우에는 n1 은 1 ∼ 5 의 자연수가 바람직하고, 2 ∼ 4 가 보다 바람직하고, 3 이 특히 바람직하다. 1 치환형의 경우에는 0 이 바람직하다. n2 는 1 ∼ 5 의 자연수이며, 2 ∼ 4 가 바람직하고, 3 이 보다 바람직하다.
{식 (R2-1) 또는 (R2-2) 로 나타내는 기}
일반식 (1) 중, R1, R2 로 나타내는 기로서 하기 식 (R2-1) 또는 (R2-2) 로 나타내는 기를 들 수 있다.
[화학식 5]
[식 중, R21, R22 는, 각각 독립적으로 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기, n 은 자연수이다. 파선은 결합손을 의미한다.]
식 (R2-1) 또는 (R2-2) 중, R21, R22 는, 각각 독립적으로 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기이다. 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기로는, 상기 R1 에서 기재한 기를 들 수 있고, 그 중에서도 메틸기, 이소프로필기, 또는 tert-부틸기가 바람직하다. 식 (R2-2) 중의 n 은 자연수이며, 1 ∼ 200 이 바람직하고, 1 ∼ 150 이 바람직하고, 1 ∼ 120 이 보다 바람직하다.
이하에 있어서, R1, R2 로 나타내는 기로서 식 (R2-1) 로 나타내는 기를 갖는 경우를 「분기형」, R1, R2 로 나타내는 기로서 식 (R2-2) 로 나타내는 기를 갖는 경우를 「직사슬형」 으로 기재하여 설명하는 경우가 있다. 또, R1 이 알킬기인 경우를 「1 치환형」, R1 이 식 (R2-1) 또는 (R2-2) 로 나타내는 기인 경우를 「2 치환형」 으로 기재하여 설명하는 경우가 있다.
본 실시형태의 일반식 (1) 로 나타내는 화합물에는, R1, R2 에 도입하는 기를 조정함으로써, 1 치환 분기형, 1 치환 사슬형, 2 치환 분기형, 2 치환 사슬형의 화합물이 포함된다.
이하에, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 구체예를 기재한다.
[화학식 6]
[화학식 7]
≪화합물의 제조 방법≫
본 실시형태의 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 하기 방법에 의해 제조할 수 있다.
이하의 제조 방법의 설명에 있어서, R1, R21, R22 에 관한 설명은 상기와 동일하다.
[제조 방법 1]
하기 식으로 나타내는 중간체 화합물 14 에, 실록산 화합물을 반응시킴으로써, 중간체 화합물 14' 를 얻을 수 있다. 중간체 화합물 14 는, 후술하는 실시예에 기재된 방법에 의해 제조해도 되고, 예를 들어 H. Nakayama et al., Colloids Surf. B, 2010, 76, 88-97 에 기재되어 있는 방법에 의해 합성해도 된다.
[화학식 8]
[식 중, R1, R21 은, 각각 독립적으로 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기이다.]
얻어진 중간체 화합물 14' 에, 추가로 실록산 화합물을 반응시킴으로써, 본 실시형태의 화합물 (1) 을 얻을 수 있다.
[화학식 9]
[식 중, R1, R21 은, 각각 독립적으로 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기이다. X 는 할로겐 원자 또는 알콕시기를 나타내고, n0 은 0 이상의 정수이다.]
[제조 방법 2]
1 치환 직사슬형의 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 하기 방법에 의해 제조할 수도 있다. 구체적으로는, 하기 식으로 나타내는 중간체 화합물 13 에, 실록산 화합물을 반응시켜, 중간체 화합물 15 를 얻는다.
[화학식 10]
[식 중, R1, R22 는, 각각 독립적으로 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기이다.]
얻어진 중간체 화합물 15 에, 숙신이미딜카보네이트를 반응시켜, 중간체 화합물 15' 를 얻을 수 있다.
[화학식 11]
[식 중, R1, R22 는, 각각 독립적으로 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기이다.]
얻어진 중간체 화합물 15' 에, 추가로 실록산 화합물을 반응시킴으로써, 본 실시형태의 화합물 (1) 을 얻을 수 있다.
[화학식 12]
[식 중, R1, R21 은, 각각 독립적으로 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기이다. X 는 할로겐 원자 또는 알콕시기를 나타내고, n0 은 0 이상의 정수이다.]
[제조 방법 3]
2 치환형의 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 하기 방법에 의해 제조할 수 있다.
구체적으로는, 하기 식으로 나타내는 중간체 화합물 25 에, 각 실록산 화합물을 각각 반응시켜, 중간체 화합물 25' 를 얻을 수 있다.
[화학식 13]
[식 중, R21 은 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기이다.]
[화학식 14]
[식 중, R1 은 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기이다.]
얻어진 중간체 화합물 25' 에, 추가로 실록산 화합물을 반응시킴으로써, 본 실시형태의 화합물 (1) 을 얻을 수 있다.
[화학식 15]
[식 중, R1 은 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기이다. X 는 할로겐 원자 또는 알콕시기를 나타내고, n0 은 0 이상의 정수이다.]
[화학식 16]
[식 중, R1 은 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기이다. X 는 할로겐 원자 또는 알콕시기를 나타내고, n0 은 0 이상의 정수이다.]
＜패턴 형성용 기판＞
본 발명의 제 2 실시형태는, 제 1 실시형태의 화합물을 사용하여 화학 수식된 표면을 갖는 패턴 형성용 기판이다.
본 실시형태의 패턴 형성용 기판은, 표면이 제 1 실시형태의 화합물을 사용하여 수식되어 있다. 이 때문에, 마스크 등을 통하여 선택적으로 노광함으로써, 패턴 형성용 기판 상에 노광부에는 친수성 영역이, 미노광부에는 발수성 영역이 형성된다.
친수성 영역과 발수성 영역이 형성된 기판 상에, 패턴 형성 재료를 도포함으로써, 노광부에 형성된 친수성 영역에 선택적으로 패턴 형성 재료를 도포할 수 있고, 금속 배선 등을 형성할 수 있다.
기재로는, 특별히 한정되지 않고, 유리, 석영 유리, 실리콘 웨이퍼, 플라스틱판, 금속판 등을 바람직하게 들 수 있다. 또, 이들 기판 상에, 금속 박막이 형성된 기판을 사용해도 된다.
기재의 형상으로는, 특별히 한정되지 않고, 평면, 곡면, 또는 부분적으로 곡면을 갖는 평면이 바람직하고, 평면이 보다 바람직하다. 또 기재의 면적도 특별히 한정되지 않고, 종래의 도포 방법을 적용할 수 있는 한의 크기의 면을 갖는 기재를 채용할 수 있다. 또, 제 1 실시형태의 화합물을 사용하여 화학 수식된 표면은 평면 상의 기재의 편면에 형성하는 것이 바람직하다.
기판의 표면을 수식할 때는, 기판 표면을 전처리해 두는 것이 바람직하다. 전처리 방법으로는, 피라나 용액으로의 전처리나, UV-오존 클리너에 의한 전처리가 바람직하다.
＜광 분해성 커플링제＞
본 발명의 제 3 실시형태는, 제 1 실시형태의 화합물로 이루어지는 광 분해성 커플링제이다.
본 실시형태의 광 분해성 커플링제는, 발액기를 구비한 광 분해성기와, 이 광 분해성기에 관능기를 개재하여 연결된 부착기를 구비하고, 발액기가 실록산 구조를 갖는 것이며, 또, 관능기가 광 분해 후에 아미노기를 잔기가 되는 것이다. 그 때문에, 본 실시형태의 광 분해성 커플링제는, 광 조사 전후에서의 접촉각의 차를 크게 확보할 수 있다.
＜패턴 형성 방법＞
본 발명의 제 4 실시형태는, 대상물의 피처리면에 패턴을 형성하는 패턴 형성 방법으로서, 제 1 실시형태의 화합물을 사용하여, 상기 피처리면을 화학 수식하는 공정과, 화학 수식된 상기 피처리면에 소정 패턴의 광을 조사하여, 친수 영역 및 발수 영역으로 이루어지는 잠상을 생성시키는 공정과, 상기 친수 영역 또는 발수 영역에 패턴 형성 재료를 배치시키는 공정을 구비하는 패턴 형성 방법이다.
[화학 수식 공정]
본 공정은, 대상물의 피처리면에 패턴을 형성하는 패턴 형성 방법에 있어서, 제 1 실시형태의 화합물을 사용하여, 상기 피처리면을 화학 수식하는 공정이다.
대상물로는, 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 금속, 결정질 재료 (예를 들어 단결정질, 다결정질 및 부분 결정질 재료), 비정질 재료, 도체, 반도체, 절연체, 광학 소자, 도장 기판, 섬유, 유리, 세라믹스, 제올라이트, 플라스틱, 열경화성 및 열가소성 재료 (예를 들어, 경우에 따라 도프된 : 폴리아크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리우레탄, 폴리스티렌, 셀룰로오스 폴리머, 폴리올레핀, 폴리아미드, 폴리이미드, 수지, 폴리에스테르, 폴리페닐렌 등), 필름, 박막, 박을 들 수 있다.
본 실시형태의 패턴 형성 방법에 있어서는, 가요성의 기판 상에 전자 디바이스용의 회로 패턴을 형성하는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 있어서, 대상물이 되는 가요성의 기판으로는, 예를 들어 수지 필름이나 스테인리스강 등의 박 (포일) 을 사용할 수 있다. 예를 들어, 수지 필름은, 폴리에틸렌 수지, 폴리프로필렌 수지, 폴리에스테르 수지, 에틸렌비닐 공중합체 수지, 폴리염화비닐 수지, 셀룰로오스 수지, 폴리아미드 수지, 폴리이미드 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리스티렌 수지, 아세트산비닐 수지 등의 재료를 사용할 수 있다.
여기서 가요성이란, 기판에 자중 정도의 힘을 가해도 선단 (線斷) 되거나 파단되거나 하는 일은 없고, 그 기판을 휘게 하는 것이 가능한 성질을 말한다. 또, 자중 정도의 힘에 의해 굴곡되는 성질도 가요성에 포함된다. 또, 상기 가요성은, 그 기판의 재질, 크기, 두께, 또는 온도 등의 환경 등에 따라 변한다. 또한, 기판으로는, 1 장의 띠상의 기판을 사용해도 상관없지만, 복수의 단위 기판을 접속하여 띠상으로 형성되는 구성으로 해도 상관없다.
본 공정에 있어서, 대상물의 피처리면의 표면 전체, 또는 특정 영역 내를 제 1 실시형태의 화합물을 사용하여 화학 수식하는 것이 바람직하다.
대상물의 피처리면을 화학 수식하는 방법으로는, 상기 일반식 (1) 중의, X 로 나타내는 기가, 기판과 결합하는 방법이면 특별히 한정되지 않고, 침지법, 화학 처리법 등의 공지된 방법을 사용할 수 있다.
본 공정에 있어서의 화학 수식의 일례를 나타낸다.
본 공정에 있어서의 화학 수식은, 예를 들어 하기에 나타내는 바와 같이 기판에, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 반응시킴으로써 실시할 수 있다.
[화학식 17]
[식 중, X 는 할로겐 원자 또는 알콕시기를 나타내고, R1 은 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기, 상기 식 (R2-1) 또는 (R2-2) 로 나타내는 기이며, R2 는 상기 식 (R2-1) 또는 (R2-2) 로 나타내는 기이며, n0 은 자연수이다. n1 은 0 ∼ 5 의 정수, n2 는 1 ∼ 5 의 자연수이다.]
[잠상 생성 공정]
본 공정은, 화학 수식된 피처리면을 노광하여, 친수 영역 및 발수 영역으로 이루어지는 잠상을 생성시키는 공정이다.
노광 시에 조사하는 광은 자외선이 바람직하다. 조사하는 광은, 200 nm ∼ 450 nm 의 범위에 포함되는 파장을 갖는 광을 포함하는 것이 바람직하고, 320 nm ∼ 450 nm 의 범위에 포함되는 파장을 갖는 광을 포함하는 것이 보다 바람직하다. 또, 파장이 365 nm 인 광을 포함하는 광을 조사하는 것도 바람직하다. 이들 파장을 갖는 광은, 광 분해성기를 효율적으로 분해할 수 있다. 광원으로는, 저압 수은 램프, 고압 수은 램프, 초고압 수은 램프, 크세논 램프, 나트륨 램프 ; 질소 등의 기체 레이저, 유기 색소 용액의 액체 레이저, 무기 단결정에 희토류 이온을 함유시킨 고체 레이저 등을 들 수 있다.
또, 단색광이 얻어지는 레이저 이외의 광원으로는, 광대역의 선스펙트럼, 연속 스펙트럼을 밴드 패스 필터, 컷오프 필터 등의 광학 필터를 사용하여 취출한 특정 파장의 광을 사용해도 된다. 한 번에 큰 면적을 조사할 수 있는 점에서, 광원으로는 고압 수은 램프 또는 초고압 수은 램프가 바람직하다.
본 실시형태의 패턴 형성 방법에 있어서는, 상기 범위에서 임의로 광을 조사할 수 있지만, 특히 회로 패턴에 대응한 분포의 광 에너지를 조사하는 것이 바람직하다.
본 공정에 있어서, 화학 수식된 피처리면에 소정 패턴의 광을 조사함으로써, 발수 성능을 갖는 기가 해리하고, 친수 성능을 갖는 잔기 (아미노기) 가 생성되기 때문에, 광 조사 후에 있어서는, 친수 영역 및 발수 영역으로 이루어지는 잠상을 생성시킬 수 있다.
본 공정에 있어서는, 가요성 기판의 표면에, 친발수의 차이에 의한 회로 패턴의 잠상을 생성시키는 것이 바람직하다.
하기에 화학 수식된 피처리면에, 소정 패턴의 광을 조사함으로써, 하기에 나타내는 바와 같이 발수 성능을 갖는 기를 해리시키고, 친수 성능을 갖는 잔기 (아미노기) 를 생성시킨다.
[화학식 18]
[식 중, R1 은 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기, 상기 식 (R2-1) 또는 (R2-2) 로 나타내는 기이며, R2 는 상기 식 (R2-1) 또는 (R2-2) 로 나타내는 기이며, n0 은 자연수이다. n1 은 0 ∼ 5 의 정수, n2 는 1 ∼ 5 의 자연수이다.]
[패턴 형성 재료를 배치시키는 공정]
본 공정은, 상기 공정에서 생성한 친수 영역 또는 발수 영역에 패턴 형성 재료를 배치시키는 공정이다.
패턴 형성 재료로는, 금, 은, 구리나 이들의 합금 등의 입자를 소정 용매에 분산시킨 배선 재료 (금속 용액), 또는, 상기한 금속을 포함하는 전구체 용액, 절연체 (수지), 반도체, 유기 EL 발광재 등을 소정 용매에 분산시킨 전자 재료, 레지스트액 등을 들 수 있다.
본 실시형태의 패턴 형성 방법에 있어서는, 패턴 형성 재료는, 도전 재료, 반도체 재료, 또는 절연 재료인 것이 바람직하다.
도전 재료로는, 도전성 미립자를 분산매에 분산시킨 분산액으로 이루어지는 패턴 형성 재료를 들 수 있다. 도전성 미립자로서, 예를 들어, 금, 은, 구리, 팔라듐, 니켈 및 ITO 중의 어느 것을 함유하는 금속 미립자 외에, 이들의 산화물, 그리고 도전성 폴리머나 초전도체의 미립자 등이 사용된다.
이들 도전성 미립자는, 분산성을 향상시키기 위해서 표면에 유기물 등을 코팅하여 사용할 수도 있다.
분산매로는, 상기 도전성 미립자를 분산시킬 수 있는 것이고, 응집을 일으키지 않는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 물 외에, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 등의 알코올류, n-헵탄, n-옥탄, 데칸, 도데칸, 테트라데칸, 톨루엔, 크실렌, 시멘, 듀렌, 인덴, 디펜텐, 테트라하이드로나프탈렌, 데카하이드로나프탈렌, 시클로헥실벤젠 등의 탄화수소계 화합물, 또 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 1,2-디메톡시에탄, 비스(2-메톡시에틸)에테르, p-디옥산 등의 에테르계 화합물, 추가로 프로필렌카보네이트, γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸포름아미드, 디메틸술폭사이드, 시클로헥산온 등의 극성 화합물을 예시할 수 있다. 이들 중, 미립자의 분산성과 분산액의 안정성, 또 액적 토출법 (잉크젯법) 에의 적용의 용이함의 점에서, 물, 알코올류, 탄화수소계 화합물, 에테르계 화합물이 바람직하고, 보다 바람직한 분산매로는, 물, 탄화수소계 화합물을 들 수 있다.
반도체 재료로는, 분산매에 분산 또는 용해시킨 분산액으로 이루어지는 유기 반도체 재료를 사용할 수 있다. 유기 반도체 재료로는, 그 골격이 공액 이중 결합으로 구성되는 π 전자 공액계의 저분자 재료 또는 고분자 재료가 바람직하다. 대표적으로는, 펜타센 등의 아센류, 벤조티에노벤조티오펜 등의 티에노아센류 등의 가용성의 저분자 재료, 폴리티오펜, 폴리(3-알킬티오펜), 폴리티오펜 유도체 등의 가용성의 고분자 재료를 들 수 있다. 또, 열처리에 의해 상기 서술한 반도체로 변화하는 가용성의 전구체 재료를 사용해도 되고, 예를 들어, 펜타센 전구체로서 술피닐아세트아미도펜타센 등을 들 수 있다. 또한, 유기 반도체 재료로 한정되지 않고, 무기 반도체 재료를 사용해도 된다.
절연 재료로는, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리에스테르, 아크릴, PSG (인 유리), BPSG (인보론 유리), 폴리실라잔계 SOG 나, 실리케이트계 SOG (Spin on Glass), 알콕시실리케이트계 SOG, 실록산 폴리머로 대표되는 Si-CH3 결합을 갖는 SiO2 등을 분산매에 분산 또는 용해시킨 분산액으로 이루어지는 절연 재료를 들 수 있다.
본 공정에 있어서, 패턴 형성 재료를 배치시키는 방법으로는, 액적 토출법, 잉크젯법, 스핀 코트법, 롤 코트법, 슬롯 코트법, 딥 코트법 등을 적용할 수 있다.
이하, 도면을 참조하여, 본 실시형태의 패턴 형성 방법을 설명한다.
본 실시형태의 패턴 형성 방법에 있어서, 이른바 롤 투 롤 프로세스에 대응하는 가요성의 기판을 사용하는 경우에는, 도 1 에 나타내는 바와 같은, 롤 투 롤 장치인 기판 처리 장치 (100) 를 사용하여 패턴을 형성해도 된다. 도 1 에 기판 처리 장치 (100) 의 구성을 나타낸다.
도 1 에 나타내는 바와 같이, 기판 처리 장치 (100) 는, 띠상의 기판 (예를 들어, 띠상의 필름 부재) (S) 을 공급하는 기판 공급부 (2) 와, 기판 (S) 의 표면 (피처리면) (Sa) 에 대해 처리를 실시하는 기판 처리부 (3) 와, 기판 (S) 을 회수하는 기판 회수부 (4) 와, 제 1 실시형태의 화합물의 도포부 (6) 와, 노광부 (7) 와, 마스크 (8) 와, 패턴 재료 도포부 (9) 와, 이들 각 부를 제어하는 제어부 (CONT) 를 가지고 있다. 기판 처리부 (3) 는, 기판 공급부 (2) 로부터 기판 (S) 이 송출되고 나서, 기판 회수부 (4) 에 의해 기판 (S) 이 회수될 때까지의 동안에, 기판 (S) 의 표면에 각종 처리를 실행할 수 있다.
이 기판 처리 장치 (100) 는, 기판 (S) 상에 예를 들어 유기 EL 소자, 액정 표시 소자 등의 표시 소자 (전자 디바이스) 를 형성하는 경우에 바람직하게 사용할 수 있다.
또한, 도 1 은, 원하는 패턴광을 생성하기 위해서 포토마스크를 사용하는 방식을 도시한 것이지만, 본 실시형태는, 포토마스크를 사용하지 않는 마스크리스 노광 방식에도 바람직하게 적용할 수 있다. 포토마스크를 사용하지 않고 패턴광을 생성하는 마스크리스 노광 방식으로는, DMD 등의 공간 광 변조 소자를 사용하는 방법, 레이저 빔 프린터와 같이 스폿광을 주사하는 방식 등을 들 수 있다.
본 실시형태의 패턴 형성 방법에 있어서는, 도 1 에 나타내는 바와 같이 XYZ 좌표계를 설정하고, 이하에서는 적절히 이 XYZ 좌표계를 사용하여 설명을 실시한다. XYZ 좌표계는, 예를 들어, 수평면을 따라 X 축 및 Y 축이 설정되고, 연직 방향을 따라 상향으로 Z 축이 설정된다. 또, 기판 처리 장치 (100) 는, 전체적으로 X 축을 따라, 그 마이너스측 (- 측) 으로부터 플러스측 (＋ 측) 으로 기판 (S) 을 반송한다. 그때, 띠상의 기판 (S) 의 폭 방향 (단척 방향) 은, Y 축 방향으로 설정된다.
기판 처리 장치 (100) 에 있어서 처리 대상이 되는 기판 (S) 으로는, 예를 들어 수지 필름이나 스테인리스강 등의 박 (포일) 을 사용할 수 있다. 예를 들어, 수지 필름은, 폴리에틸렌 수지, 폴리프로필렌 수지, 폴리에스테르 수지, 에틸렌비닐 공중합체 수지, 폴리염화비닐 수지, 셀룰로오스 수지, 폴리아미드 수지, 폴리이미드 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리스티렌 수지, 아세트산비닐 수지 등의 재료를 사용할 수 있다.
기판 (S) 은, 예를 들어 200 ℃ 정도의 열을 받아도 치수가 변하지 않도록 열팽창 계수가 작은 편이 바람직하다. 예를 들어, 무기 필러를 수지 필름에 혼합하여 열팽창 계수를 작게 할 수 있다. 무기 필러의 예로는, 산화티탄, 산화아연, 알루미나, 산화규소 등을 들 수 있다. 또, 기판 (S) 은 플로트법 등으로 제조된 두께 100 ㎛ 정도의 극박 유리의 단체 (單體), 혹은 그 극박 유리에 상기 수지 필름이나 알루미늄박을 첩합 (貼合) 한 적층체여도 된다.
기판 (S) 의 폭 방향 (단척 방향) 의 치수는 예를 들어 1 m ∼ 2 m 정도로 형성되어 있고, 길이 방향 (장척 방향) 의 치수는 예를 들어 10 m 이상으로 형성되어 있다. 물론, 이 치수는 일례에 지나지 않고, 이것으로 한정되는 일은 없다. 예를 들어 기판 (S) 의 Y 방향의 치수가 50 cm 이하여도 상관없고, 2 m 이상이어도 상관없다. 또, 기판 (S) 의 X 방향의 치수가 10 m 이하여도 상관없다.
기판 (S) 은, 가요성을 갖도록 형성되어 있는 것이 바람직하다. 여기서 가요성이란, 기판에 자중 정도의 힘을 가해도 선단되거나 파단되거나 하는 일은 없고, 그 기판을 휘게 하는 것이 가능한 성질을 말한다. 또, 자중 정도의 힘에 의해 굴곡되는 성질도 가요성에 포함된다.
또, 상기 가요성은, 그 기판의 재질, 크기, 두께, 또는 온도 등의 환경 등에 따라 변한다. 또한, 기판 (S) 으로는, 1 장의 띠상의 기판을 사용해도 상관없지만, 복수의 단위 기판을 접속하여 띠상으로 형성되는 구성으로 해도 상관없다.
기판 공급부 (2) 는, 예를 들어 롤상으로 감긴 기판 (S) 을 기판 처리부 (3) 에 송출하여 공급한다. 이 경우, 기판 공급부 (2) 에는, 기판 (S) 을 감는 축부나 당해 축부를 회전시키는 회전 구동 장치 등이 설치된다. 이 외, 예를 들어 롤상으로 감긴 상태의 기판 (S) 을 덮는 커버부 등이 설치된 구성이어도 상관없다. 또한, 기판 공급부 (2) 는, 롤상으로 감긴 기판 (S) 을 송출하는 기구로 한정되지 않고, 띠상의 기판 (S) 을 그 길이 방향으로 순차 송출하는 기구 (예를 들어 닙식의 구동 롤러 등) 를 포함하는 것이면 된다.
기판 회수부 (4) 는, 기판 처리 장치 (100) 를 통과한 기판 (S) 을 예를 들어 롤상으로 권취하여 회수한다. 기판 회수부 (4) 에는, 기판 공급부 (2) 와 동일하게, 기판 (S) 을 감기 위한 축부나 당해 축부를 회전시키는 회전 구동원, 회수한 기판 (S) 을 덮는 커버부 등이 설치되어 있다. 또한, 기판 처리부 (3) 에 있어서 기판 (S) 이 패널상으로 절단되는 경우 등에는 예를 들어 기판 (S) 을 겹친 상태에서 회수하는 등, 롤상으로 감은 상태와는 상이한 상태에서 기판 (S) 을 회수하는 구성이어도 상관없다.
기판 처리부 (3) 는, 기판 공급부 (2) 로부터 공급되는 기판 (S) 을 기판 회수부 (4) 로 반송함과 함께, 반송 과정에서 기판 (S) 의 피처리면 (Sa) 에 대해 제 1 실시형태의 화합물을 사용한 화학 수식을 하는 공정, 화학 수식된 피처리면에 소정 패턴의 광을 조사하는 공정, 및 패턴 형성 재료를 배치시키는 공정을 실시한다. 기판 처리부 (3) 는, 기판 (S) 의 피처리면 (Sa) 에 대해 제 1 실시형태의 화합물을 도포하는 화합물 도포부 (6) 와, 광을 조사하는 노광부 (7) 와, 마스크 (8) 와, 패턴 재료 도포부 (9) 와, 가공 처리의 형태에 대응한 조건으로 기판 (S) 을 이송하는 구동 롤러 (R) 등을 포함하는 반송 장치 (20) 를 가지고 있다.
화합물 도포부 (6) 와, 패턴 재료 도포부 (9) 는, 액적 도포 장치 (예를 들어, 액적 토출형 도포 장치, 잉크젯형 도포 장치, 스핀 코트형 도포 장치, 롤 코트형 도포 장치, 슬롯 코트형 도포 장치 등) 를 들 수 있다.
이들 각 장치는, 기판 (S) 의 반송 경로를 따라 적절히 설치되고, 플렉시블 디스플레이의 패널 등이, 소위 롤 투 롤 방식으로 생산 가능하게 되어 있다. 본 실시형태에서는, 노광부 (7) 가 설치되는 것으로 하고, 그 전후의 공정 (감광층 형성 공정, 감광층 현상 공정 등) 을 담당하는 장치도 필요에 따라 인라인화하여 설치된다.
＜무전해 도금에 의한 배선 패턴 형성 방법＞
본 발명의 제 5 실시형태, 대상물의 피처리면에 패턴을 형성하는 패턴 형성 방법으로서, 제 1 실시형태의 화합물을 사용하여, 상기 피처리면을 화학 수식하는 공정과, 화학 수식된 상기 피처리면에 소정 패턴의 광을 조사하여, 친수 영역 및 발수 영역으로 이루어지는 잠상을 생성시키는 공정과, 상기 친수 영역에 무전해 도금용 촉매를 배치하여, 무전해 도금을 실시하는 공정을 구비하는 패턴 형성 방법이다.
본 실시형태에 의하면, 예를 들어, 다음과 같은 방법에 의해 무전해 도금에 의한 배선 패턴을 형성할 수 있다. 이하, 도 2 를 사용하여 설명한다.
(제 1 공정)
먼저, 도 2(a) 에 나타내는 바와 같이, 제 1 실시형태의 화합물을 도포하여 화합물층 (12) 을 형성한다.
도포 방법으로는, 물리적 기상 성장법 (PVD) 이나 화학적 기상 성장법 (CVD), 액상 성장법 등, 일반적인 성막 기술의 어느 것을 사용해도 된다. 그 중에서도, 특히 액상 성장법이 바람직하고, 액상 성장법으로는 예를 들어, 도포법 (스핀 코트, 딥 코트, 다이 코트, 스프레이 코트, 롤 코트, 브러시 도포), 인쇄법 (플렉소 인쇄, 스크린 인쇄) 등을 들 수 있다. 또, SAM 막, LB 막으로 해도 된다.
또한, 본 공정에 있어서는, 예를 들어 열이나 감압 등에 의해 용제를 건조시키는 처리를 추가해도 된다.
(제 2 공정)
다음으로, 도 2(b) 에 나타내는 바와 같이, 소정 패턴의 노광 영역을 갖는 포토마스크 (13) 를 준비한다. 노광 방법으로는, 포토마스크를 사용하는 수단으로 한정되지 않고, 렌즈나 미러 등의 광학계를 사용한 프로젝션 노광, 공간 광 변조 소자, 레이저 빔 등을 사용한 마스크리스 노광 등의 수단을 사용할 수 있다. 또한, 포토마스크 (13) 는, 화합물층 (12) 과 접촉하도록 설치해도 되고, 비접촉이 되도록 설치해도 된다.
(제 3 공정)
그 후, 도 2(c) 에 나타내는 바와 같이, 포토마스크 (13) 를 통하여 화합물층 (12) 에 UV 광을 조사한다. 이로써, 포토마스크 (13) 의 노광 영역에 있어서 화합물층 (12) 이 노광되고, 친수 영역 (14) 이 형성된다.
또한, UV 광은 감광성기의 구조에 따라 최적의 양자 효율이 발휘되는 파장을 조사할 수 있다. 예를 들어, 365 nm 의 i 선을 들 수 있다. 또, 그 노광량이나 노광 시간은, 반드시 완전히 탈보호가 진행될 필요는 없고, 일부의 아미노기가 발생하는 정도이면 된다. 그때, 후술하는 도금 공정에 있어서, 탈보호의 진행 정도에 따른 조건 (도금욕의 활성 등) 을 적절히 변경할 수 있다.
(제 4 공정)
다음으로, 도 2(d) 에 나타내는 바와 같이, 표면에 무전해 도금용 촉매를 부여하여, 촉매층 (15) 을 형성한다. 무전해 도금용 촉매는, 무전해 도금용의 도금액에 포함되는 금속 이온을 환원하는 촉매이며, 은이나 팔라듐을 들 수 있다.
친수 영역 (14) 의 표면에는 아미노기가 노출되어 있지만, 아미노기는, 상기 서술한 무전해 도금용 촉매를 포착·환원하는 것이 가능하다. 그 때문에, 친수 영역 (14) 상에만 무전해 도금용 촉매가 보충되고, 촉매층 (15) 이 형성된다. 또, 무전해 도금용 촉매는 아미노기가 담지 가능한 것을 사용할 수 있다.
(제 5 공정)
도 2(e) 에 나타내는 바와 같이, 무전해 도금 처리를 실시하여, 도금층 (16) 을 형성한다. 또한, 도금층 (16) 의 재료로는, 니켈-인 (NiP) 이나, 구리 (Cu) 를 들 수 있다.
본 공정에서는, 기판 (11) 을 무전해 도금욕에 침지하여 촉매 표면에 금속 이온을 환원시키고, 도금층 (16) 을 석출시킨다. 그때, 친수 영역 (14) 표면에는 충분한 양의 촉매를 담지하는 촉매층 (15) 이 형성되어 있으므로, 친수 영역 (14) 상에만 선택적으로 도금층 (16) 을 석출시킬 수 있다. 환원이 불충분한 경우에는, 차아인산나트륨, 수소화붕소나트륨 등의 환원제 용액에 침지하여 아민 상의 금속 이온을 적극적으로 환원시켜도 된다.
이상의 공정에 의해, 제 1 실시형태의 화합물을 사용하여 소정 기판에 배선 패턴을 형성하는 것이 가능하다.
＜트랜지스터의 제조 방법＞
또한, 제 5 공정에서 얻어진 도금층 (16) 을 게이트 전극으로 하는 트랜지스터의 제조 방법에 대해 도 3 을 사용하여 설명한다.
(제 6 공정)
도 3(a) 에 나타내는 바와 같이, 상기 서술한 무전해 도금 패턴 형성 방법에 의해 형성한 무전해 도금 패턴의 도금층 (16) 을, 공지된 방법에 의해 덮어 화합물층 (12) 상에 절연체층 (17) 을 형성한다. 절연체층 (17) 은, 예를 들어, 자외선 경화형의 아크릴 수지, 에폭시 수지, 엔·티올 수지, 실리콘 수지 등의 하나 이상의 수지를 유기 용매에 용해시킨 도포액을 사용하고, 당해 도포액을 도포함으로써 형성해도 된다. 절연체층 (17) 를 형성하는 영역에 대응하여 개구부가 형성된 마스크를 통하여 도막에 자외선을 조사함으로써, 절연체층 (17) 을 원하는 패턴으로 형성하는 것이 가능하다.
(제 7 공정)
도 3(b) 에 나타내는 바와 같이, 상기 서술한 무전해 도금 패턴 형성 방법의 제 1 ∼ 제 3 공정과 동일하게 하여, 소스 전극 및 드레인 전극이 형성되는 부분에 친수 영역 (14) 을 형성한다.
(제 8 공정)
도 3(c) 에 나타내는 바와 같이, 상기 서술한 무전해 도금 패턴 형성 방법의 제 4 및 제 5 공정과 동일하게 하여, 친수 영역 (14) 상에 무전해 도금용 촉매를 담지시켜, 촉매층 (15) 을 형성한 후, 무전해 도금을 실시함으로써 도금층 (18) (소스 전극) 및 도금층 (19) (드레인 전극) 을 형성한다. 또한, 도금층 (18 및 19) 의 재료로서도 니켈-인 (NiP) 이나, 구리 (Cu) 를 들 수 있지만, 도금층 (16) (게이트 전극) 과 상이한 재료로 형성해도 된다.
(제 9 공정)
도 3(d) 에 나타내는 바와 같이, 도금층 (18) (소스 전극) 및 도금층 (19) (드레인 전극) 사이에 반도체층 (21) 을 형성한다. 반도체층 (21) 은, 예를 들어, TIPS 펜타센 (6,13-Bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene) 과 같은 유기 용매에 가용인 유기 반도체 재료를 당해 유기 용매에 용해시킨 용액을 제조하고, 도금층 (18) (소스 전극) 및 도금층 (19) (드레인 전극) 사이에 도포, 건조시킴으로써 형성해도 된다. 또한, 반도체층 (21) 을 형성하기 전에, 도금층 (18) (소스 전극) 및 도금층 (19) (드레인 전극) 사이의 화합물층 (12) 을 노광하여 친수화해도 된다. 트랜지스터의 채널에 대응하는 부분을 친수화함으로써, 당해 친수화 부분에 상기 용액이 바람직하게 도포되어, 반도체층 (21) 을 선택적으로 형성하기 쉬워진다. 또, 반도체층 (21) 은, 상기 용액에 PS (폴리스티렌) 나 PMMA (폴리메타크릴산메틸) 등의 절연성 폴리머를 1 종류 이상 첨가하고, 당해 절연성 폴리머를 포함하는 용액을 도포, 건조시킴으로써 형성해도 된다. 이와 같이 하여 반도체층 (21) 을 형성하면, 반도체층 (21) 의 하방 (절연체층 (17) 측) 에 절연성 폴리머가 집중하여 형성된다. 유기 반도체와 절연체층의 계면에 아미노기 등의 극성기가 존재하는 경우, 트랜지스터 특성의 저하를 일으키는 경향이 있지만, 상기 서술한 절연성 폴리머를 개재하여 유기 반도체를 형성하는 구성으로 함으로써, 트랜지스터 특성의 저하를 억제할 수 있다. 이상과 같이 하여, 트랜지스터를 제조하는 것이 가능하다.
상기와 같은 방법에 의하면, UV 노광 공정에 있어서 별도 화학적인 레지스트 등을 형성할 필요가 없고, 포토마스크만에 의한 간소한 공정으로 할 수 있다. 따라서 당연히, 레지스트층을 제거하는 공정에 대해서도 필요로 하지 않는다. 또, 아미노기의 촉매 환원능에 의해, 통상 필요로 되는 촉매의 활성화 처리 공정도 생략할 수 있어, 대폭적인 저비용화와 시간 단축을 실현하면서, 고정세한 패터닝이 가능해진다. 또, 딥 코트법을 사용할 수 있으므로, 롤 투 롤 공정에서도 매우 상성 양호하게 이용할 수 있다.
또한, 트랜지스터의 구조로는, 특별히 제한은 없고, 목적에 따라 적절히 선택할 수 있다. 도 2 ∼ 도 3 의 양태에서는, 보텀 컨택트·보텀 게이트형의 트랜지스터의 제조 방법에 대해 설명했지만, 탑 컨택트·보텀 게이트형, 탑 컨택트·탑 게이트형, 보텀 컨택트·탑 게이트형의 트랜지스터도 동일하게 하여 제조해도 된다. 또한, 도 2 ∼ 도 3 의 양태에서는, 게이트 전극, 소스 전극, 드레인 전극의 모두를 제 1 실시형태의 화합물을 사용하여 형성하는 방법에 대해 설명했지만, 게이트 전극만을 제 1 실시형태의 화합물을 사용하여 형성해도 되고, 소스 전극 및 드레인 전극만을 제 1 실시형태의 화합물을 사용하여 형성해도 된다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
＜화합물 3a 의 합성＞
≪공정 1 ; 1-(4-알릴옥시-3-메톡시페닐)에탄온의 합성≫
300 mL 가지형 플라스크에, 4-하이드록시-3-메톡시아세토페논 (5.00 g, 30.1 mmol) 을 넣어 아세톤 (50 mL) 에 용해하고, 탄산칼륨 (6.24 g, 45.1 mmol) 을 첨가하고, 실온에서 5 분간 교반한 후, 브롬화알릴 (5.46 g, 45.1 mmol) 을 첨가하고, 실온에서 24 시간 교반하였다. 농축 후, 아세트산에틸 (50 mL × 2) 과 순수 (50 mL) 를 첨가하여 추출, 유기층을 포화 탄산나트륨 수용액 (50 mL × 3), 포화 식염수 (50 mL × 2) 로 순차 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조, 여과, 농축하여, 담황색 오일 (중간체 화합물 11 ; 1-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)ethanone) 6.09 g (29.5 mmol, 98 ％) 을 얻었다.
얻어진 중간체 화합물 11 의 동정 결과를 이하에 나타낸다.
[화학식 19]
≪공정 2 ; 1-(4-알릴옥시-5-메톡시-2-니트로페닐)에탄온의 합성≫
50 mL 가지형 플라스크에, 상기 중간체 화합물 11 (497 mg, 2.41 mmol) 을 넣어 아세트산 (3 mL) 에 용해하고, 빙욕 상에서 발연 질산 (1 mL, 24.1 mmol) 을 천천히 적하하고, 0 ℃ 에서 30 분간 교반하였다. 냉수 (10 mL) 를 첨가하여 아세트산에틸 (10 mL × 3) 로 추출, 유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액 (10 mL), 포화 식염수 (10 mL × 2) 로 순차 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조, 여과, 농축하였다. 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 (헥산 : 아세트산에틸 = 4 : 1 → 2 : 1), 황백색 고체 (중간체 화합물 12 ; 1-(4-allyloxy-5-methoxy-2-nitrophenyl)ethanone) 345 mg (1.37 mmol, 57 ％) 을 얻었다.
얻어진 중간체 화합물 12 의 동정 결과를 이하에 나타낸다.
[화학식 20]
≪공정 3 ; 1-(4-알릴옥시-5-메톡시-2-니트로페닐)에탄올의 합성≫
50 mL 가지형 플라스크에, 상기 공정에서 얻어진 중간체 화합물 12 (1.41 g, 5.61 mmol), 테트라하이드로푸란 (10 mL), 메탄올 (10 mL) 을 넣고, 빙욕 상에서 수소화붕소나트륨 (637 mg, 16.8 mmol) 을 조금씩 첨가하였다. 0 ℃ 에서 20 분간 교반하고, 추가로 실온에서 40 분간 교반하였다. 농축 후, 클로로포름 (10 mL × 3) 과 순수 (30 mL) 를 첨가하여 추출, 유기층을 포화 식염수 (20 mL × 3) 로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조, 여과, 농축하여, 황백색 고체 (중간체 화합물 13 ; 1-(4-allyloxy-5-methoxy-2-nitrophenyl)ethanol) 1.40 g (5.54 mmol, 99 ％) 을 얻었다.
얻어진 중간체 화합물 13 의 동정 결과를 이하에 나타낸다.
[화학식 21]
≪공정 4 ; 1-(4-알릴옥시-5-메톡시-2-니트로페닐)에틸 N-숙신이미딜카보네이트의 합성≫
200 mL 2 구 가지형 플라스크에, 중간체 화합물 13 (2.50 g, 9.85 mmol) 을 넣어 드라이 아세토니트릴 (35 mL) 에 용해하고, 디(N-숙신이미딜)카보네이트 (6.36 g, 24.8 mmol), 트리에틸아민 (4.05 g, 40.1 mmol) 을 첨가하고, 질소 분위기하, 실온에서 17 시간 교반하였다. 농축 후, 클로로포름 (150 mL, 60 mL × 2), 순수 (200 mL) 와 2 N 염산 (10 mL) 을 첨가하여 추출, 유기층을 포화 식염수 (100 mL × 3) 로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조, 여과, 농축하였다. 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 (헥산 : 아세트산에틸 = 2 : 1), 황백색 고체 (중간체 화합물 14 ; 1-(4-allyloxy-5-methoxy-2-nitrophenyl)ethyl N-succinimidyl carbonate) 2.97 g (7.54 mmol, 77 ％) 을 얻었다.
얻어진 중간체 화합물 14 의 동정 결과를 이하에 나타낸다.
[화학식 22]
본 실시예에 있어서는, 중간체 화합물 14 를 상기 방법에 의해 합성했지만, 예를 들어 H. Nakayama et al., Colloids Surf. B, 2010, 76, 88-97 에 기재되어 있는 방법에 의해 합성한 중간체 화합물 14 를 사용해도 된다.
≪공정 5 ; 1-(5-메톡시-2-니트로-4-(3-트리스(트리메틸실록시)실릴프로폭시)페닐)에틸 N-숙신이미딜카보네이트의 합성≫
30 mL 2 구 가지형 플라스크에, 중간체 화합물 14 (300 mg, 0.761 mmol) 를 넣어 드라이 테트라하이드로푸란 (6 mL) 에 용해하고, 트리스(트리메틸실록시)실란 (677 mg, 2.28 mmol), 카르스테트 촉매 (5 방울) 를 첨가하고, 질소 분위기하, 실온에서 20 시간 교반하였다. 농축 후, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 (헥산 : 아세트산에틸 : 테트라메톡시실란 = 60 : 20 : 1 → 50 : 50 : 1), 황색 점체 (중간체 화합물 1a ; 1-(5-methoxy-2-nitro-4-(3-tris(trimethylsiloxy)silylpropoxy)phenyl)ethyl N-succinimidyl carbonate) 281 mg (0.407 mmol, 53 ％) 를 얻었다.
얻어진 중간체 화합물 1a 의 동정 결과를 이하에 나타낸다.
[화학식 23]
≪공정 6 ; 1-(5-methoxy-2-nitro-4-(3-tris(trimethylsiloxy)silylpropoxy)phenyl)ethyl 3-trimethoxysilylpropyl carbamate 의 합성≫
30 mL 2 구 가지형 플라스크에, 중간체 화합물 1a (100 mg, 0.145 mmol) 를 넣어 드라이 테트라하이드로푸란 (1 mL) 에 용해하고, 3-aminopropyltrimethoxysilane (0.028 mL, 0.161 mmol) 을 첨가하고, 질소 분위기하, 차광하여 실온에서 22 시간 교반하였다. 농축 후, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 (헥산 : 아세트산에틸 : 테트라메톡시실란 = 60 : 20 : 1), 명황색 점체 48 mg (0.0636 mmol, 44 ％) 을 얻었다.
얻어진 본 실시형태의 화합물 3a 의 동정 결과를 이하에 나타낸다.
[화학식 24]
＜표면 수식＞
열산화막이 형성된 실리콘 웨이퍼 (SiO2/Si 기판) 를 메탄올로 5 분간 초음파 세정하고, 질소 기류로 건조한 후, UV-오존 클리너로 UV 를 1 시간 조사하여 전처리하였다.
다음으로, 상기 방법에 의해 얻어진 화합물 3a 를 드라이 톨루엔에 용해하여 1 mM 용액을 조제하고, 상기 전처리한 기판을 넣고, 질소 분위기하, 실온에서 20 시간 침지하였다. 기판을 메탄올로 린스하고, 메탄올과 클로로포름으로 각 5 분간 초음파 세정하고, 질소 기류로 건조하였다 (하기 공정 1).
＜광 조사＞
수식한 기판에, 초고압 수은등으로 필터를 통하여 파장 365 nm, 조도 15 J 의 광을 대기 중에서 조사하였다. 기판을 클로로포름으로 5 분간 초음파 세정하고, 질소 기류로 건조하였다 (하기 공정 2).
[화학식 25]
[화학식 26]
＜접촉각 측정＞
접촉각계 (쿄와 계면 과학 주식회사) 를 사용하여 액적법·θ/2 법에 따라, 프로브 액체에 물, 디요오드메탄, 1-브로모나프탈렌을 각각 사용하여 광 조사 전후의 정적 접촉각을 측정하였다. 그 결과를 표 1 에 기재한다. 하기 표 1 에 있어서, 「광 조사 전」은 상기 공정 1 의 직후를 「광 조사 후」는 상기 공정 2 의 직후를, 각각 의미한다.
상기 표 1 에 나타낸 결과와 같이, 불소를 포함하지 않는 화합물 3a 는, 광 조사 후에 접촉각이 작아지는 것이 확인되었다.
＜XPS 측정＞
얻어진 수식 기판은, 정적 접촉각 측정 및 X 선 광 전자 분광법 (X-ray photoelectron spectroscopy, 이하 「XPS」라고 한다.) 에 의해 광 조사 전후를 비교하였다. 도 4 에, 광 조사 전후에서의 XPS 스펙트럼을 나타낸다.
수식 후에 접촉각이 크고, 소수성을 나타낸 점에서 기판 상이 수식되었다고 생각된다.
또, XPS 로부터, 수식 후에 니트로기 유래의 피크의 출현이 보인 점에서도 수식된 것을 나타냈다.
광 조사 후에 접촉각이 작아지는 것이 확인되었다. 또, XPS 로부터, 광 조사 후에 니트로기 유래의 피크가 소실되고, C (탄소) 피크가 감소한 점에서 광 분해성기가 광 조사에 의해 탈리된 것이 확인되었다.
＜화합물 3b 의 합성＞
≪공정 1 ; 1-(4-(3-(1,1,3,3,5,5,5-헵타메틸트리실록사닐)프로폭시)-5-메톡시-2-니트로페닐)에틸 N-숙신이미딜카보네이트의 합성≫
50 mL 2 구 가지형 플라스크에, 중간체 화합물 14 (1.0 g, 2.53 mmol) 를 넣어 드라이 테트라하이드로푸란 (21 mL) 에 용해하고, 1,1,3,3,5,5,5-헵타메틸트리실록산 (1.13 g, 5.07 mmol), 카르스테트 촉매 (1.0 mL) 를 첨가하고, 질소 분위기하, 차광하여 실온에서 3 시간 교반하였다. 농축 후, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 (헥산 : 아세트산에틸 : 테트라메톡시실란 = 200 : 100 : 3), 황색 점체 0.597 g (0.968 mmol, 38 ％) 을 얻었다.
얻어진 중간체 화합물 1b 의 동정 결과를 이하에 나타낸다.
[화학식 27]
≪공정 2 ; 1-(4-(3-(1,1,3,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxanyl)propoxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)ethyl 3-trimethoxysilylpropyl carbamate 의 합성≫
30 mL 2 구 가지형 플라스크에, 중간체 화합물 1b (200 mg, 0.324 mmol) 를 넣어 드라이 테트라하이드로푸란 (2 mL) 에 용해하고, 3-aminopropyltrimethoxysilane (0.085 mL, 0.486 mmol), 트리에틸아민 (0.113 mL, 0.81 mmol) 을 첨가하고, 질소 분위기하, 차광하여 실온에서 13 시간 교반하였다. 농축 후, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 (헥산 : 아세트산에틸 : 테트라메톡시실란 = 50 : 50 : 1), 명황색 점체 98 mg (0.144 mmol, 45 ％) 을 얻었다.
얻어진 화합물 3b 의 동정 결과를 이하에 나타낸다.
[화학식 28]
＜화합물 4a 의 합성＞
≪공정 1 ; 1-(3,4-디알릴옥시페닐)에탄온의 합성≫
300 mL 2 구 가지형 플라스크에, 3,4-디하이드록시아세토페논 (10.0 g, 65.7 mmol) 을 넣어 아세톤 (145 mL) 에 용해하고, 탄산칼륨 (36.3 g, 263 mmol) 을 첨가하고, 실온에서 1 시간 교반한 후, 브롬화알릴 (37.4 g, 309 mmol) 을 첨가하고, 2.5 시간 환류하였다. 농축 후, 아세트산에틸 (150 mL × 3) 과 순수 (150 mL) 를 첨가하여 추출, 유기층을 포화 식염수 (150 mL × 3) 로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조, 여과, 농축하여, 담황색 고체 15.2 g (65.2 mmol, 99 ％) 를 얻었다.
얻어진 중간체 화합물 21 의 동정 결과를 이하에 나타낸다.
[화학식 29]
≪공정 2 ; 1-(4,5-디알릴옥시-2-니트로페닐)에탄온의 합성≫
300 mL 가지형 플라스크에, 중간체 화합물 21 (15.2 g, 65.2 mmol) 을 넣어 아세트산 (60 mL) 에 용해하고, 빙욕 상에서 발연 질산 (27.3 mL) 을 20 분에 걸쳐 천천히 첨가하고, 반응의 진행을 TLC 로 확인 후, 순수 (200 mL) 에 부었다. 클로로포름 (250 mL × 3) 으로 추출, 유기층을 5 ％ 탄산수소나트륨 수용액 (250 mL × 2), 포화 식염수 (250 mL × 2) 로 순차 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조, 여과, 농축하였다. 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 (헥산 : 아세트산에틸 = 4 : 1), 담황색 고체를 얻었다. 에탄올로부터 재결정하여, 침상 담황색 결정 6.08 g (21.9 mmol, 34 ％) 을 얻었다.
얻어진 중간체 화합물 22 의 동정 결과를 이하에 나타낸다.
[화학식 30]
≪공정 3 ; 1-(4,5-디알릴옥시-2-니트로페닐)에탄올의 합성≫
300 mL 가지형 플라스크에, 중간체 화합물 22 (6.08 g, 21.9 mmol) 를 넣어 테트라하이드로푸란 (70 mL) 에 용해하고, 메탄올 (30 mL) 을 첨가한 후, 빙욕 상에서 수소화붕소나트륨 (2.90 g, 76.7 mmol) 을 조금씩 첨가하고, 0 ℃ 에서 1.5 시간 교반하였다. 농축 후, 아세트산에틸 (100 mL × 3), 순수 (100 mL), 2 N 염산 (15 mL) 을 첨가하여 추출, 유기층을 포화 식염수 (150 mL × 2) 로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조, 여과, 농축하였다. 얻어진 황갈색 고체를 헥산으로 세정, 흡인 여과하여, 황색 고체 5.51 g (19.7 mmol, 90 ％) 를 얻었다.
얻어진 중간체 화합물 23 의 동정 결과를 이하에 나타낸다.
[화학식 31]
≪공정 4 ; 1-(4,5-디알릴옥시-2-니트로페닐)에틸 N-숙신이미딜카보네이트의 합성≫
300 mL 2 구 가지형 플라스크에, 중간체 화합물 23 (2.86 g, 10.2 mmol) 을 넣어 드라이 아세토니트릴 (35 mL) 에 용해하고, 디(N-숙신이미딜)카보네이트 (4.46 g, 17.4 mmol), 트리에틸아민 (3.21 g, 31.7 mmol) 을 첨가하고, 질소 분위기하, 실온에서 19 시간 교반하였다. 농축 후, 아세트산에틸 (250 mL × 3) 과 순수 (250 mL) 를 첨가하여 추출, 유기층을 포화 식염수 (250 mL × 3) 로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조, 여과, 농축하였다. 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여 (헥산 : 아세트산에틸 = 2 : 1), 백황색 고체 3.13 g (7.45 mmol, 73 ％) 을 얻었다.
얻어진 중간체 화합물 24 의 동정 결과를 이하에 나타낸다.
[화학식 32]
≪공정 5 ; 1-(2-니트로-4,5-비스(3-트리스(트리메틸실록시)실릴프로폭시)페닐)에틸 N-숙신이미딜카보네이트의 합성≫
30 mL 2 구 가지형 플라스크에, 중간체 화합물 24 (400 mg, 0.95 mmol) 를 넣어 드라이 테트라하이드로푸란 (10 mL) 에 용해하고, 트리스(트리메틸실록시)실란 (1.41 g, 4.75 mmol), 카르스테트 촉매 (10 방울) 를 첨가하고, 질소 분위기하, 실온에서 27 시간 교반하였다. 농축 후, 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여 (헥산 : 아세트산에틸 = 8 : 1, 테트라메톡시실란 1 ％ 포함), 황색 점체 314 mg (0.31 mmol, 33 ％) 을 얻었다.
얻어진 중간체 화합물 2a 의 동정 결과를 이하에 나타낸다.
[화학식 33]
≪공정 6 ; 1-(2-nitro-4,5-bis(3-tris(trimethylsiloxy)silylpropoxy)phenyl)ethyl 3-trimethoxysilylpropyl carbamate 의 합성≫
30 mL 2 구 가지형 플라스크에, 중간체 화합물 2a (147 mg, 0.145 mmol) 를 넣어 드라이 테트라하이드로푸란 (7 mL) 에 용해하고, 3-aminopropyltrimethoxysilane (78 mg, 0.43 mmol), 트리에틸아민 (44 mg, 0.43 mmol) 을 첨가하고, 질소 분위기하, 차광하여 실온에서 13 시간 교반하였다. 농축 후, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 (헥산 : 아세트산에틸 = 3 : 1, 테트라메톡시실란 1 ％ 포함), 명황색 점체 64 mg (0.059 mmol, 41 ％) 을 얻었다.
얻어진 화합물 4a 의 동정 결과를 이하에 나타낸다.
[화학식 34]
＜화합물 4b 의 합성＞
≪공정 1 ; 1-(4,5-비스(3-(1,1,3,3,5,5,5-헵타메틸트리실록사닐)프로폭시)-2-니트로페닐)에틸 N-숙신이미딜카보네이트의 합성≫
30 mL 2 구 가지형 플라스크에, 중간체 화합물 24 (800 mg, 1.90 mmol) 를 넣어 드라이 테트라하이드로푸란 (15 mL) 에 용해하고, 1,1,3,3,5,5,5-헵타메틸트리실록산 (1.69 g, 7.61 mmol), 카르스테트 촉매 (10 방울) 를 첨가하고, 질소 분위기하, 실온에서 4 시간 교반하였다. 농축 후, 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여 (헥산 : 아세트산에틸 = 8 : 1, 테트라메톡시실란 1 ％ 포함), 황색 점체 527 mg (0.60 mmol, 32 ％) 을 얻었다.
얻어진 화합물 2b 의 동정 결과를 이하에 나타낸다.
[화학식 35]
≪공정 2 ; 1-(4,5-bis(3-(1,1,3,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxanyl)propoxy)-2-nitrophenyl)ethyl 3-trimethoxysilylpropyl carbamate 의 합성≫
30 mL 2 구 가지형 플라스크에, 중간체 화합물 2b (500 mg, 0.578 mmol) 를 넣어 드라이 테트라하이드로푸란 (10 mL) 에 용해하고, 3-aminopropyltrimethoxysilane (0.122 mL, 0.692 mmol), 트리에틸아민 (70 mg, 0.69 mmol) 을 첨가하고, 질소 분위기하, 차광하여 실온에서 3 시간 교반하였다. 농축 후, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 (헥산 : 아세트산에틸 = 3 : 1, 테트라메톡시실란 1 ％ 포함), 명황색 점체 342 mg (0.368 mmol, 64 ％) 을 얻었다.
얻어진 화합물 4b 의 동정 결과를 이하에 나타낸다.
[화학식 36]
＜화합물 4c 의 합성＞
≪공정 1 ; 1-(4,5-비스(3-(폴리디메틸실록사닐)프로폭시)-2-니트로페닐)에틸 N-숙신이미딜카보네이트의 합성≫
200 mL 2 구 가지형 플라스크에, 중간체 화합물 24 (1.01 g, 2.39 mmol) 를 넣어 드라이 테트라하이드로푸란 (30 mL) 에 용해하고, 폴리디메틸실록산 (6.69 g, 6.19 mmol), 카르스테트 촉매 (10 방울) 를 첨가하고, 질소 분위기하, 실온에서 20 시간 교반하였다. 농축 후, 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여 (헥산 : 아세트산에틸 = 8 : 1, 테트라메톡시실란 1 ％ 포함), 황색 점체 630 mg (0.26 mmol, 11 ％) 을 얻었다.
얻어진 화합물 2c 의 동정 결과를 이하에 나타낸다.
[화학식 37]
≪공정 2 ; 1-(4,5-bis(3-(polydimethylsiloxanyl)propoxy)-2-nitrophenyl)ethyl 3-trimethoxysilylpropyl carbamate 의 합성≫
30 mL 2 구 가지형 플라스크에, 중간체 화합물 2c (305 mg, 0.12 mmol) 를 넣어 드라이 테트라하이드로푸란 (12 mL) 에 용해하고, 3-aminopropyltrimethoxysilane (66 mg, 0.37 mmol), 트리에틸아민 (37 mg, 0.37 mmol) 을 첨가하고, 질소 분위기하, 차광하여 실온에서 2.5 시간 교반하였다. 농축 후, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 (헥산 : 아세트산에틸 = 2 : 1, 테트라메톡시실란 1 ％ 포함), 황색 점체 91 mg (0.036 mmol, 29 ％) 을 얻었다.
얻어진 화합물 4c 의 동정 결과를 이하에 나타낸다.
[화학식 38]
＜표면 수식＞
열산화막이 형성된 실리콘 웨이퍼 (SiO2/Si 기판) 를 순수, 아세톤, 메탄올, 클로로포름으로 각 5 분간 초음파 세정하고, 질소 기류로 건조한 후, UV-오존 클리너로 UV 를 1 시간 조사하여 전처리하였다.
다음으로, 상기 방법에 의해 얻어진 화합물 3b, 4a, 4b, 4c 를 각각 드라이 톨루엔에 용해하여 1 mM (화합물 4a, 4b, 4c 는 0.1 mM 로 하였다) 용액을 조제하고, 상기 전처리한 기판을 넣고, 질소 분위기하, 실온에서 20 시간 (화합물 4a, 4c 는 24 시간으로 하였다) 침지하였다. 기판을 클로로포름으로 5 분간 초음파 세정하고, 질소 기류로 건조하였다 (하기 공정 1).
＜광 조사＞
수식한 기판에, 초고압 수은등으로 필터를 통하여 파장 365 nm, 조도 15 J (화합물 4b 만 10 J 로 하였다) 의 광을 대기 중에서 조사하였다. 기판을 클로로포름으로 5 분간 초음파 세정하고, 질소 기류로 건조하였다 (하기 공정 2).
[화학식 39]
[화학식 40]
＜접촉각 측정＞
접촉각계 (쿄와 계면 과학 주식회사) 를 사용하여 액적법·θ/2 법에 따라, 프로브 액체에 물, 디요오드메탄, 1-브로모나프탈렌을 각각 사용하여 광 조사 전후의 정적 접촉각을 측정하였다. 그 결과를 표에 기재한다. 하기 표에 있어서, 「광 조사 전」 은 상기 공정 1 의 직후를 「광 조사 후」는 상기 공정 2 의 직후를, 각각 의미한다.
＜XPS 측정＞
X 선 광 전자 분광법 (X-ray photoelectron spectroscopy, 이하 「XPS」라고 한다.) 에 의해 평가하였다. 도 5 는 화합물 3b 로 수식한 기판, 도 6 은 화합물 4a 로 수식한 기판, 도 7 은 화합물 4b 로 수식한 기판, 도 8 은 화합물 4c 로 수식한 기판에 있어서의 광 조사 전후에서의 XPS 스펙트럼을 나타낸다.
얻어진 수식 기판은, 정적 접촉각 측정 및 XPS 에 의해 광 조사 전후를 비교하였다.
수식 후에 접촉각이 크고, 발수성을 나타낸 점에서 기판 상이 수식되었다고 생각된다.
또, 화합물 3b, 4a, 4c 는, XPS 로부터, 수식 후에 니트로기 유래의 피크의 출현을 확인할 수 있었다. 화합물 4b 에 대해서는, XPS 에 의한 니트로기 유래의 명확한 피크는 확인되지 않았지만, 이것은, 막두께가 얇고, 충분한 감도를 얻을 수 없었던 것이 원인이라고 생각된다.
광 조사 후에 접촉각이 작아지는 것이 확인되었다. 또, XPS 로부터, 화합물 3b, 4a, 4c 는, 광 조사 후에 니트로기 유래의 피크의 소실을 확인할 수 있었다. 또, 어느 화합물에 있어서도, C (탄소) 피크가 감소한 것으로부터 광 분해성기가 광 조사에 의해 탈리된 것을 확인할 수 있었다.
S : 기판
CONT : 제어부
Sa : 피처리면
2 : 기판 공급부
3 : 기판 처리부
4 : 기판 회수부
6 : 화합물 도포부
7 : 노광부
8 : 마스크
9 : 패턴 재료 도포부
100 : 기판 처리 장치
CONT : 제어부
Sa : 피처리면
2 : 기판 공급부
3 : 기판 처리부
4 : 기판 회수부
6 : 화합물 도포부
7 : 노광부
8 : 마스크
9 : 패턴 재료 도포부
100 : 기판 처리 장치
Claims (14)
- 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물.
[식 중, X 는 할로겐 원자 또는 알콕시기를 나타내고, R1 은 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기, 하기 식 (R2-1) 로 나타내는 기, 하기 식 (R2-2) 로 나타내는 기에서 선택되는 어느 하나의 기이며, R2 는 하기 식 (R2-1) 또는 (R2-2) 로 나타내는 기이며, n0 은 0 이상의 정수이며, n1 은 0 ∼ 5 의 정수, n2 는 1 ∼ 5 의 자연수이다.]
[식 중, R21, R22 는, 각각 독립적으로 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기, n 은 자연수이다. 파선은 결합손을 의미한다.] - 제 1 항에 있어서,
상기 R21 또는 R22 는, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기 중 어느 것인 화합물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 화합물로 화학 수식된 표면을 갖는 패턴 형성용 기판.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 화합물로 이루어지는 광 분해성 커플링제.
- 대상물의 피처리면에 패턴을 형성하는 패턴 형성 방법으로서,
제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 화합물을 사용하여, 상기 피처리면을 화학 수식하는 공정과,
화학 수식된 상기 피처리면에 소정 패턴의 광을 조사하여, 친수 영역 및 발수 영역으로 이루어지는 잠상을 생성시키는 공정과,
상기 친수 영역 또는 발수 영역에 패턴 형성 재료를 배치시키는 공정을 구비하는 패턴 형성 방법. - 제 5 항에 있어서,
상기 소정 패턴은 전자 디바이스용의 회로 패턴에 대응하고 있는 패턴 형성 방법. - 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서,
상기 패턴 형성 재료는, 도전 재료, 반도체 재료, 또는 절연 재료를 포함하는 패턴 형성 방법. - 제 7 항에 있어서,
상기 도전 재료는, 도전성 미립자 분산액으로 이루어지는 패턴 형성 방법. - 제 7 항에 있어서,
상기 반도체 재료는, 유기 반도체 재료 분산액으로 이루어지는 패턴 형성 방법. - 대상물의 피처리면에 패턴을 형성하는 패턴 형성 방법으로서,
제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 화합물을 사용하여, 상기 피처리면을 화학 수식하는 공정과,
화학 수식된 상기 피처리면에 소정 패턴의 광을 조사하여, 친수 영역 및 발수 영역으로 이루어지는 잠상을 생성시키는 공정과,
상기 친수 영역에 무전해 도금용 촉매를 배치하여, 무전해 도금을 실시하는 공정을 구비하는 패턴 형성 방법. - 제 5 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 대상물은 가요성을 갖는 기판인 패턴 형성 방법. - 제 5 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 대상물은 수지 재료로 이루어지는 패턴 형성 방법. - 제 5 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 광은 파장이 200 nm ∼ 450 nm 의 범위에 포함되는 광을 포함하는 패턴 형성 방법. - 게이트 전극과, 소스 전극과, 드레인 전극을 갖는 트랜지스터의 제조 방법으로서,
상기 게이트 전극, 상기 소스 전극, 상기 드레인 전극 중 적어도 하나의 전극을, 제 5 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 기재된 패턴 형성 방법으로 형성하는 공정을 포함하는 트랜지스터의 제조 방법.
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