JP2019073495A - 化合物、パターン形成用基板、光分解性カップリング剤、パターン形成方法及びトランジスタの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
基板上の表面特性の違いを利用したパターン形成方法としては、たとえば、基板上に親水領域と撥水領域とを形成し、機能性材料の水溶液を親水領域に塗布する方法がある。この方法は、親水領域でのみ機能性材料の水溶液が濡れ広がるため、機能性材料の薄膜パターンが形成できる。
基板上に親水領域と撥水領域とを形成させることができる材料として、例えば、特許文献1には、光照射の前後で接触角を変化させることができる含フッ素化合物が記載されている。しかしながら、環境残留性の観点から、フッ素を含有しない材料が望まれている。
本発明の第3の態様は、前記本発明の第1の態様の化合物からなる光分解性カップリング剤である。
本発明の第4の態様は、対象物の被処理面にパターンを形成するパターン形成方法であって、前記本発明の第1の態様の化合物を用いて、前記被処理面を化学修飾する工程と、化学修飾された前記被処理面に所定パターンの光を照射して、親水領域及び撥水領域からなる潜像を生成させる工程と、前記親水領域又は撥水領域にパターン形成材料を配置させる工程と、を備えるパターン形成方法である。
本発明の第5の態様は、対象物の被処理面にパターンを形成するパターン形成方法であって、前記本発明の第1の態様の化合物を用いて、前記被処理面を化学修飾する工程と、化学修飾された前記被処理面に所定パターンの光を照射して、親水領域及び撥水領域からなる潜像を生成させる工程と、前記親水領域に無電解めっき用触媒を配置し、無電解めっきを行う工程と、を備えるパターン形成方法である。
本発明の第6の態様は、ゲート電極と、ソース電極と、ドレイン電極と、を有するトランジスタの製造方法であって、前記ゲート電極、前記ソース電極、前記ドレイン電極のうち少なくとも1つの電極を、前記第4の態様又は前記第5の態様のパターン形成方法で形成する工程を含むトランジスタの製造方法である。
本発明の第1の実施形態は、下記一般式(1)で表される化合物である。本実施形態の化合物は、シロキサン系の撥水基を有する。本実施形態の化合物を用いて基板等の対象物表面を修飾すると、対象物表面を撥水性に改質できる。また、修飾後に光照射すると、撥水性基が脱離し、親水基が生成し、対象物表面を親水性に改質できる。
本実施形態の化合物は、従来撥水性に改質するため用いられてきたフッ素系の化合物に代替が可能であり、さらに、シロキサン系の撥水基に特有の撥液性や離形性を発揮できると考えられる。
Xはハロゲン原子又はアルコキシ基である。Xで表されるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子等を挙げることができるが、Xはハロゲン原子であるよりもアルコキシ基であることが好ましい。n0は0以上の整数を表し、出発原料の入手の容易さの点から、1〜20の整数であることが好ましく、2〜15の整数であることがより好ましい。
一般式(1)中、R1は炭素数1〜5のアルキル基、下記式(R2−1)又は(R2−2)で表される基である。
R1の炭素数1〜5のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基が挙げられ、メチル基又はエチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
一般式(1)中、n1は0〜5の整数であり、後述する2置換型の場合にはn1は1〜5の自然数が好ましく、2〜4がより好ましく、3が特に好ましい。1置換型の場合には0が好ましい。n2は1〜5の自然数であり、2〜4が好ましく、3がより好ましい。
一般式(1)中、R1、R2で表される基として下記式(R2−1)又は(R2−2)で表される基が挙げられる。
本実施形態の一般式(1)で表される化合物は、下記の方法により製造することができる。
以下の製造方法の説明において、R1、R21、R22に関する説明は前記同様である。
下記式で表される中間体化合物14に、シロキサン化合物を反応させることにより、中間体化合物14’を得ることができる。中間体化合物14は、後述する実施例に記載の方法により製造してもよく、例えばH.Nakayama et al.,Colloids Surf.B,2010,76,88−97に記載されている方法により合成してもよい。
1置換直鎖型の一般式(1)で表される化合物は、下記の方法により製造することもできる。具体的には、下記式で表される中間体化合物13に、シロキサン化合物を反応させ、中間体化合物15を得る。
2置換型の一般式(1)で表される化合物は、下記の方法により製造することができる。
具体的には、下記式で表される中間体化合物25に、各シロキサン化合物をそれぞれ反応させ、中間体化合物25’を得ることができる。
本発明の第2の実施形態は、第1の実施形態の化合物を用いて化学修飾された表面を有するパターン形成用基板である。
本実施形態のパターン形成用基板は、表面が第1の実施形態の化合物を用いて修飾されている。このため、マスク等を介して選択的に露光することにより、パターン形成用基板上に露光部には親水性領域が、未露光部には撥水性領域が形成される。
親水性領域と撥水性領域とが形成された基板上に、パターン形成材料を塗布することにより、露光部に形成された親水性領域に選択的にパターン形成材料を塗布することができ、金属配線等を形成することができる。
本発明の第3の実施形態は、第1の実施形態の化合物からなる光分解性カップリング剤である。
本実施形態の光分解性カップリング剤は、撥液基を備えた光分解性基と、この光分解性基に官能基を介して連結された付着基とを備え、撥液基がシロキサン構造を有するものであり、また、官能基が光分解後にアミノ基を残基となるものである。そのため、本実施形態の光分解性カップリング剤は、光照射前後での接触角の差を大きく確保することができる。
本発明の第4の実施形態は、対象物の被処理面にパターンを形成するパターン形成方法であって、第1の実施形態の化合物を用いて、前記被処理面を化学修飾する工程と、化学修飾された前記被処理面に所定パターンの光を照射して、親水領域及び撥水領域からなる潜像を生成させる工程と、前記親水領域又は撥水領域にパターン形成材料を配置させる工程と、を備えるパターン形成方法である。
本工程は、対象物の被処理面にパターンを形成するパターン形成方法において、第1の実施形態の化合物を用いて、前記被処理面を化学修飾する工程である。
本工程における化学修飾は、例えば下記に示すように基板に、前記一般式(1)で表される化合物を反応させることにより行うことができる。
本工程は、化学修飾された被処理面を露光し、親水領域及び撥水領域からなる潜像を生成させる工程である。
また、単色光が得られるレーザー以外の光源としては、広帯域の線スペクトル、連続スペクトルをバンドパスフィルター、カットオフフィルター等の光学フィルターを使用して取出した特定波長の光を使用してもよい。一度に大きな面積を照射することができることから、光源としては高圧水銀ランプまたは超高圧水銀ランプが好ましい。
本実施形態のパターン形成方法においては、上記の範囲で任意に光を照射することができるが、特に回路パターンに対応した分布の光エネルギーを照射することが好ましい。
本工程は、前記工程で生成した親水領域又は撥水領域にパターン形成材料を配置させる工程である。
本実施形態のパターン形成方法において、いわゆるロール・ツー・ロールプロセスに対応する可撓性の基板を用いる場合には、図1に示すような、ロール・ツー・ロール装置である基板処理装置100を用いてパターンを形成してもよい。図1に基板処理装置100の構成を示す。
この基板処理装置100は、基板S上に例えば有機EL素子、液晶表示素子等の表示素子(電子デバイス)を形成する場合に好適に用いることができる。
本発明の第5の実施形態、対象物の被処理面にパターンを形成するパターン形成方法であって、第1の実施形態の化合物を用いて、前記被処理面を化学修飾する工程と、化学修飾された前記被処理面に所定パターンの光を照射して、親水領域及び撥水領域からなる潜像を生成させる工程と、前記親水領域に無電解めっき用触媒を配置し、無電解めっきを行う工程と、を備えるパターン形成方法である。
本実施形態によれば、例えば、次のような方法によって無電解めっきによる配線パターンを形成することができる。以下、図2を用いて説明する。
まず、図2(a)に示すように、第1の実施形態の化合物を塗布して化合物層12を形成する。
次に、図2(b)に示すように、所定のパターンの露光領域を有するフォトマスク13を用意する。露光方法としては、フォトマスクを用いる手段に限られず、レンズやミラーなどの光学系を用いたプロジェクション露光、空間光変調素子、レーザービームなどを用いたマスクレス露光等の手段を用いることができる。なお、フォトマスク13は、化合物層12と接触するように設けてもよいし、非接触となるように設けてもよい。
その後、図2(c)に示すように、フォトマスク13を介して化合物層12にUV光を照射する。これにより、フォトマスク13の露光領域において化合物層12が露光され、親水領域14が形成される。
次に、図2(d)に示すように、表面に無電解めっき用触媒を付与し、触媒層15を形成する。無電解めっき用触媒は、無電解めっき用のめっき液に含まれる金属イオンを還元する触媒であり、銀やパラジウムが挙げられる。
図2(e)に示すように、無電解めっき処理を行い、めっき層16を形成する。なお、めっき層16の材料としては、ニッケル−リン(NiP)や、銅(Cu)が挙げられる。
さらに、第5の工程で得られためっき層16をゲート電極とするトランジスタの製造方法について図3を用いて説明する。
図3(a)に示すように、上述した無電解めっきパターン形成方法により形成した無電解めっきパターンのめっき層16を、公知の方法により覆って化合物層12上に絶縁体層17を形成する。絶縁体層17は、例えば、紫外線硬化型のアクリル樹脂、エポキシ樹脂、エン・チオール樹脂、シリコーン樹脂等の1つ以上の樹脂を有機溶媒に溶解させた塗布液を用い、当該塗布液を塗布することにより形成してもよい。絶縁体層17を形成する領域に対応して開口部が設けられたマスクを介して塗膜に紫外線を照射することで、絶縁体層17を所望のパターンに形成することが可能である。
図3(b)に示すように、上述した無電解めっきパターン形成方法の第1〜第3の工程と同様にして、ソース電極及びドレイン電極が形成される部分に親水領域14を形成する。
図3(c)に示すように、上述した無電解めっきパターン形成方法の第4及び第5の工程と同様にして、親水領域14上に無電解めっき用触媒を担持させ、触媒層15を形成した後、無電解めっきを行うことによりめっき層18(ソース電極)及びめっき層19(ドレイン電極)を形成する。なお、めっき層18及び19の材料としてもニッケル−リン(NiP)や、銅(Cu)が挙げられるが、めっき層16(ゲート電極)と異なる材料で形成してもよい。
図3(d)に示すように、めっき層18(ソース電極)及びめっき層19(ドレイン電極)の間に半導体層21を形成する。半導体層21は、例えば、TIPSペンタセン(6,13−Bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene)のような有機溶媒に可溶な有機半導体材料を当該有機溶媒に溶解させた溶液を作製し、めっき層18(ソース電極)及びめっき層19(ドレイン電極)の間に塗布、乾燥させることにより形成してもよい。なお、半導体層21を形成する前に、めっき層18(ソース電極)及びめっき層19(ドレイン電極)の間の化合物層12を露光して親水化してもよい。トランジスタのチャネルに対応する部分を親水化することで、当該親水化部分に上記溶液が好適に塗布され、半導体層21を選択的に形成しやすくなる。また、半導体層21は、上記溶液にPS(ポリスチレン)やPMMA(ポリメタクリル酸メチル)などの絶縁性ポリマーを1種類以上添加し、当該絶縁性ポリマーを含む溶液を塗布、乾燥することにより形成してもよい。このようにして半導体層21を形成すると、半導体層21の下方(絶縁体層17側)に絶縁性ポリマーが集中して形成される。有機半導体と絶縁体層との界面にアミノ基などの極性基が存在する場合、トランジスタ特性の低下を生じる傾向にあるが、上述の絶縁性ポリマーを介して有機半導体を設ける構成とすることにより、トランジスタ特性の低下を抑制することができる。以上のようにして、トランジスタを製造することが可能である。
≪工程1;1−(4−アリルオキシ−3−メトキシフェニル)エタノンの合成≫
300mLナスフラスコに、4−ヒドロキシ−3−メトキシアセトフェノン(5.00g,30.1mmol)を入れてアセトン(50mL)に溶解し、炭酸カリウム(6.24g,45.1mmol)を加え、室温で5分間撹拌した後、臭化アリル(5.46g,45.1mmol)を添加し、室温で24時間撹拌した。濃縮後、酢酸エチル(50mL×2)と純水(50mL)を加えて抽出、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液(50mL×3)、飽和食塩水(50mL×2)で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮し、淡黄色オイル(中間体化合物11;1−(4−allyloxy−3−methoxyphenyl)ethanone)6.09g(29.5mmol,98%)を得た。
1H NMR (CDCl3/ TMS, 400 MHz): δ 2.57 (3H, s), 3.94 (3H, s), 4.69 (2H, dt, J = 5.4, 1.5 Hz), 5.33 (1H, dq, J = 11, 1.3 Hz), 5.43 (1H, dq, J = 17, 1.5 Hz), 6.09 (1H, ddt, J = 17, 11, 5.4 Hz), 6.89 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.52−7.56 (2H, m).
50mLナスフラスコに、上記中間体化合物11(497mg,2.41mmol)を入れて酢酸(3mL)に溶解し、氷浴上で発煙硝酸(1mL,24.1mmol)をゆっくり滴下し、0°Cで30分間撹拌した。冷水(10mL)を加えて酢酸エチル(10mL×3)で抽出、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(10mL)、飽和食塩水(10mL×2)で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し(ヘキサン:酢酸エチル=4:1→2:1)、黄白色固体(中間体化合物12;1−(4−allyloxy−5−methoxy−2−nitrophenyl)ethanone)345mg(1.37mmol,57%)を得た。
1H NMR (CDCl3/ TMS, 400 MHz): δ 2.50 (3H, s), 3.98 (3H, s), 4.71 (2H, dt, J = 5.5, 1.4 Hz), 5.39 (1H, dq, J = 11, 1.3 Hz), 5.48 (1H, dq, J = 17, 1.3 Hz), 6.07 (1H, ddt, J = 17, 11, 5.4 Hz), 6.76 (1H, s), 7.62 (1H, s).
50mLナスフラスコに、上記工程で得られた中間体化合物12(1.41g,5.61mmol)、テトラヒドロフラン(10mL)、メタノール(10mL)を入れ、氷浴上で水素化ホウ素ナトリウム(637mg,16.8mmol)を少しずつ添加した。0℃で20分間撹拌し、さらに室温で40分間撹拌した。濃縮後、クロロホルム(10mL×3)と純水(30mL)を加えて抽出、有機層を飽和食塩水(20mL×3)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮し、黄白色固体(中間体化合物13;1−(4−allyloxy−5−methoxy−2−nitrophenyl)ethanol)1.40g(5.54mmol,99%)を得た。
1H NMR (CDCl3/ TMS, 400 MHz): δ 1.56 (3H, d, J = 6.3 Hz), 2.29 (1H, d, J = 3.7 Hz), 4.00 (3H, s), 4.67 (2H, dt, J = 5.5, 1.4 Hz), 5.36 (1H, dq, J = 11, 1.3 Hz), 5.46 (1H, dq, J = 17, 1.5 Hz), 5.57 (1H, qd, J = 6.3, 3.7 Hz), 6.07 (1H, ddt, J = 17, 11, 5.4 Hz), 7.31 (1H, s), 7.59 (1H, s).
200mL二口ナスフラスコに、中間体化合物13(2.50g,9.85mmol)を入れてドライアセトニトリル(35mL)に溶解し、ジ(N−スクシンイミジル)カーボネート(6.36g,24.8mmol)、トリエチルアミン(4.05g,40.1mmol)を加え、窒素雰囲気下、室温で17時間撹拌した。濃縮後、クロロホルム(150mL,60mL×2)、純水(200mL)と2N塩酸(10mL)を加えて抽出、有機層を飽和食塩水(100mL×3)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)、黄白色固体(中間体化合物14;1−(4−allyloxy−5−methoxy−2−nitrophenyl)ethyl N−succinimidyl carbonate)2.97g(7.54mmol,77%)を得た。
1H NMR (CDCl3/ TMS, 400 MHz): δ 1.76 (3H, d, J = 6.4 Hz), 2.80 (4H, s), 4.06 (3H, s), 4.67 (2H, dt, J = 5.5, 1.4 Hz), 5.37 (1H, dq, J = 11, 1.3 Hz), 5.47 (1H, dq, J = 17, 1.5 Hz), 6.07 (1H, ddt, J = 17, 11, 5.4 Hz), 6.51 (1H, q, J = 6.4 Hz), 7.08 (1H, s), 7.65 (1H, s).
30mL二口ナスフラスコに、中間体化合物14 (300mg,0.761mmol)を入れてドライテトラヒドロフラン(6mL)に溶解し、トリス(トリメチルシロキシ)シラン(677mg,2.28mmol)、カーステッド触媒(5滴)を加え、窒素雰囲気下、室温で20時間撹拌した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し(ヘキサン:酢酸エチル:テトラメトキシシラン=60:20:1→50:50:1)、黄色粘体(中間体化合物1a;1−(5−methoxy−2−nitro−4−(3−tris(trimethylsiloxy)silylpropoxy)phenyl)ethyl N−succinimidyl carbonate)281mg(0.407mmol,53%)を得た。
1H NMR (CDCl3/ TMS, 400 MHz): δ 0.10 (27H, s), 0.55−0.60 (2H, m), 1.76 (3H, d, J = 6.5 Hz), 1.85−1.94 (2H, m), 2.80 (4H, s), 3.98−4.03 (2H, m), 4.04 (3H, s), 6.51 (1H, q, J = 6.4 Hz), 7.07 (1H, s), 7.62 (1H, s).
30mL二口ナスフラスコに、中間体化合物1a(100mg,0.145mmol)を入れてドライテトラヒドロフラン(1mL)に溶解し、3−aminopropyltrimethoxysilane(0.028mL,0.161mmol)を加え、窒素雰囲気下、遮光して室温で22時間撹拌した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し(ヘキサン:酢酸エチル:テトラメトキシシラン=60:20:1)、明黄色粘体48mg(0.0636mmol,44%)を得た。
1H NMR (CDCl3/ TMS, 400 MHz): δ 0.10 (27H, s), 0.54−0.65 (4H, m), 1.58 (3H, d, J = 6.5 Hz), 1.61−1.68 (2H, m), 1.84−1.93 (2H, m), 3.10−3.18 (2H, m), 3.56 (9H, s), 3.95 (3H, s), 3.98−4.03 (2H, m), 4.95 (1H, t, J = 5.2 Hz), 6.37 (1H, q, J = 6.4 Hz), 6.99 (1H, s), 7.56 (1H, s).
13C NMR (CDCl3/ TMS, 100 MHz): δ 1.74 (9C), 6.31, 10.3, 22.3, 23.0, 23.2, 43.3, 50.6 (3C), 56.3, 68.8, 71.6, 108.0, 108.8, 133.9, 139.6, 147.4, 153.9, 155.3.
熱酸化膜付シリコンウェハ(SiO2/Si基板)をメタノールで5分間超音波洗浄し、窒素気流で乾燥した後、UV−オゾンクリーナーにてUVを1時間照射して前処理した。
次に、上記方法により得られた化合物3aをドライトルエンに溶解して1mM溶液を調製し、上記の前処理した基板を入れ、窒素雰囲気下、室温で20時間浸漬した。基板をメタノールでリンスし、メタノールとクロロホルムで各5分間超音波洗浄し、窒素気流で乾燥した(下記工程1)。
修飾した基板に、超高圧水銀灯でフィルターを介して波長365nm、照度15Jの光を大気中で照射した。基板をクロロホルムで5分間超音波洗浄し、窒素気流で乾燥した(下記工程2)。
接触角計(協和界面科学株式会社)を用いて液滴法・θ/2法に従って、ローブ液体に水、ジヨードメタン、1−ブロモナフタレンをそれぞれ用いて光照射前後の静的接触角を測定した。その結果を表1に記載する。下記表1において、「光照射前」は上記工程1の直後を「光照射後」は上記工程2の直後を、それぞれ意味する。
得られた修飾基板は、静的接触角測定及びX線光電子分光法(X−ray photoelectron spectroscopy、以下「XPS」という。)により光照射前後を比較した。図4に、光照射前後でのXPSスペクトルを示す。
修飾後に接触角が大きく、疎水性を示したことから基板上が修飾されたと考えられる。また、XPSより、修飾後にニトロ基由来のピークの出現が見られたことからも修飾できたことを示した。
光照射後に接触角が小さくなることが確認された。また、XPSより、光照射後にニトロ基由来のピークが消失し、C(炭素)ピークが減少したことから光分解性基が光照射により脱離したことが確認できた。
≪工程1;1−(4−(3−(1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサニル)プロポキシ)−5−メトキシ−2−ニトロフェニル)エチル N−スクシンイミジルカーボナートの合成≫
50mL二口ナスフラスコに、中間体化合物14(1.0g,2.53mmol)を入れてドライテトラヒドロフラン(21mL)に溶解し、1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン(1.13g,5.07mmol)、カーステッド触媒(1.0mL)を加え、窒素雰囲気下、遮光して室温で3時間撹拌した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し(ヘキサン:酢酸エチル:テトラメトキシシラン=200:100:3)、黄色粘体0.597g(0.968mmol,38%)を得た。
1H NMR (CDCl3/ TMS, 400 MHz): δ 0.03 (6H, s), 0.09 (9H, s), 0.12 (6H, s), 0.62−0.69 (2H, m), 1.76 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.86−1.95 (2H, m), 2.80 (4H, s), 3.99−4.05 (2H, m), 4.04 (3H, s), 6.51 (1H, q, J = 6.4 Hz), 7.07 (1H, s), 7.63 (1H, s).
30mL二口ナスフラスコに、中間体化合物1b(200mg,0.324mmol)を入れてドライテトラヒドロフラン(2mL)に溶解し、3−aminopropyltrimethoxysilane(0.085mL,0.486mmol)、トリエチルアミン(0.113mL,0.81mmol)を加え、窒素雰囲気下、遮光して室温で13時間撹拌した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し(ヘキサン:酢酸エチル:テトラメトキシシラン=50:50:1)、明黄色粘体98mg(0.144mmol,45%)を得た。
1H NMR (CDCl3/ TMS, 400 MHz): δ 0.03 (6H, s), 0.09 (9H, s), 0.11 (6H, s), 0.58−0.69 (4H, m), 1.53−1.69 (5H, m), 1.84−1.94 (2H, m), 3.06−3.21 (2H, m), 3.56 (9H, s), 3.95 (3H, s), 4.01 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.95 (1H, t, J = 5.8 Hz), 6.37 (1H, q, J = 6.4 Hz), 6.99 (1H, s), 7.56 (1H, s).
≪工程1;1−(3,4−ジアリルオキシフェニル)エタノンの合成≫
300mL二口ナスフラスコに、3,4−ジヒドロキシアセトフェノン(10.0g,65.7mmol)を入れてアセトン(145mL)に溶解し、炭酸カリウム(36.3g,263mmol)を加え、室温で1時間撹拌した後、臭化アリル(37.4g,309mmol)を添加し、2.5時間還流した。濃縮後、酢酸エチル(150mL×3)と純水(150mL)を加えて抽出、有機層を飽和食塩水(150 mL×3)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮し、淡黄色固体15.2g(65.2mmol,99%)を得た。
1H NMR (CDCl3/ TMS, 400 MHz): δ 2.55 (3H, s), 4.65−4.70 (4H, m), 5.29−5.34 (2H, m), 5.41−5.48 (2H, m), 6.03−6.14 (2H, m), 6.88−6.91 (1H, m), 7.53−7.56 (2H, m).
300mLナスフラスコに、中間体化合物21(15.2g,65.2mmol)を入れて酢酸(60mL)に溶解し、氷浴上で発煙硝酸(27.3mL)を20分かけてゆっくり加え、反応の進行をTLCで確認後、純水(200mL)に注いだ。クロロホルム(250mL×3)で抽出、有機層を5%炭酸水素ナトリウム水溶液(250mL×2)、飽和食塩水(250mL×2)で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)、淡黄色固体を得た。エタノールから再結晶し、針状淡黄色結晶6.08g(21.9mmol,34%)を得た。
1H NMR (CDCl3/ TMS, 400 MHz): δ 2.49 (3H, s), 4.68−4.72 (4H, m), 5.35−5.40 (2H, m), 5.42−5.51 (2H, m), 6.00−6.12 (2H, m), 6.76 (1H, s), 7.62 (1H, s).
300mLナスフラスコに、中間体化合物22(6.08g,21.9mmol)を入れてテトラヒドロフラン(70mL)に溶解し、メタノール(30mL)を加えた後、氷浴上で水素化ホウ素ナトリウム(2.90g,76.7mmol)を少しずつ添加し、0℃で1.5時間撹拌した。濃縮後、酢酸エチル(100mL×3)、純水(100mL)、2N塩酸(15mL)を加えて抽出、有機層を飽和食塩水(150mL×2)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。得られた黄褐色固体をヘキサンで洗浄、吸引ろ過し、黄色固体5.51g(19.7mmol,90%)を得た。
1H NMR (CDCl3/ TMS, 400 MHz): δ 1.54 (3H, d, J = 6.3 Hz), 2.27 (1H, d, J = 3.6 Hz), 4.64−4.76 (4H, m), 5.32−5.38 (2H, m), 5.42−5.50 (2H, m), 5.51−5.57 (1H, m), 6.02−6.13 (2H, m), 7.30 (1H, s), 7.59 (1H, s).
300mL二口ナスフラスコに、中間体化合物23(2.86g,10.2mmol)を入れてドライアセトニトリル(35mL)に溶解し、ジ(N−スクシンイミジル)カーボナート(4.46g,17.4mmol)、トリエチルアミン(3.21g,31.7mmol)を加え、窒素雰囲気下、室温で19時間撹拌した。濃縮後、酢酸エチル(250mL×3)と純水(250mL)を加えて抽出、有機層を飽和食塩水(250mL×3)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィにて精製し(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)、白黄色固体3.13g(7.45mmol,73%)を得た。
1H NMR (CDCl3/ TMS, 400 MHz): δ 1.74 (3H, d, J = 6.4 Hz), 2.80 (4H, s), 4.65−4.69 (2H, m), 4.73−4.86 (2H, m), 5.33−5.41 (2H, m), 5.43−5.54 (2H, m), 6.01−6.16 (2H, m), 6.50 (1H, q, J = 6.4 Hz), 7.10 (1H, s), 7.65 (1H, s).
30mL二口ナスフラスコに、中間体化合物24(400mg,0.95mmol)を入れてドライテトラヒドロフラン(10mL)に溶解し、トリス(トリメチルシロキシ)シラン(1.41g,4.75mmol)、カーステッド触媒(10滴)を加え、窒素雰囲気下、室温で27時間撹拌した。濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィにて精製し(ヘキサン:酢酸エチル=8:1,テトラメトキシシラン1%含)、黄色粘体314mg(0.31mmol,33%)を得た。
1H NMR (CDCl3/ TMS, 400 MHz): δ 0.10−0.11 (54H, m), 0.54−0.65 (4H, m), 1.75 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.83−1.97 (4H, m), 2.80 (4H, s), 3.97−4.17 (4H, m), 6.52 (1H, q, J = 6.6 Hz), 7.05 (1H, s), 7.61 (1H, s).
30mL二口ナスフラスコに、中間体化合物2a(147mg,0.145mmol)を入れてドライテトラヒドロフラン(7mL)に溶解し、3−aminopropyltrimethoxysilane(78mg,0.43mmol)、トリエチルアミン(44mg,0.43mmol)を加え、窒素雰囲気下、遮光して室温で13時間撹拌した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し(ヘキサン:酢酸エチル=3:1,テトラメトキシシラン1%含)、明黄色粘体64mg(0.059mmol,41%)を得た。
1H NMR (CDCl3/ TMS, 400 MHz): δ 0.09−0.12 (54H, m), 0.51−0.67 (6H, m), 1.52−1.66 (5H, m), 1.81−1.94 (4H, m), 3.03−3.22 (2H, m), 3.56 (9H, s), 3.93−4.05 (4H, m), 4.88 (1H, t, J = 5.9 Hz), 6.37 (1H, q, J = 6.4 Hz), 6.97 (1H, s), 7.55 (1H, s).
≪工程1;1−(4,5−ビス(3−(1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサニル)プロポキシ)−2−ニトロフェニル)エチル N−スクシンイミジルカーボナートの合成≫
30mL二口ナスフラスコに、中間体化合物24(800mg,1.90mmol)を入れドライテトラヒドロフラン(15mL)に溶解し、1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン(1.69g,7.61mmol)、カーステッド触媒(10滴)を加え、窒素雰囲気下、室温で4時間撹拌した。濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィにて精製し(ヘキサン:酢酸エチル=8:1,テトラメトキシシラン1%含)、黄色粘体527mg(0.60mmol,32%)を得た。
1H NMR (CDCl3/ TMS, 400 MHz): δ 0.03 (6H, s), 0.04 (6H, s), 0.08 (9H, s), 0.09 (9H, s), 0.12 (6H, s), 0.12 (6H, s), 0.63−0.73 (4H, m), 1.75 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.84−1.96 (4H, m), 2.80 (4H, s), 3.97−4.21 (4H, m), 6.48−6.55 (1H, m), 7.05 (1H, s), 7.61 (1H, s).
30mL二口ナスフラスコに、中間体化合物2b(500mg,0.578mmol)を入れてドライテトラヒドロフラン(10mL)に溶解し、3−aminopropyltrimethoxysilane(0.122mL,0.692mmol)、トリエチルアミン(70mg,0.69mmol)を加え、窒素雰囲気下、遮光して室温で3時間撹拌した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し(ヘキサン:酢酸エチル=3:1,テトラメトキシシラン1%含)、明黄色粘体342mg(0.368mmol,64%)を得た。
1H NMR (CDCl3/ TMS, 400 MHz): δ 0.025 (6H, s), 0.031 (6H, s), 0.080 (9H, s), 0.085 (9H, s), 0.11 (6H, s), 0.12 (6H, s), 0.58−0.71 (6H, m), 1.53−1.67 (5H, m), 1.82−1.94 (4H, m), 3.03−3.22 (2H, m), 3.56 (9H, s), 3.99 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.03 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.90 (1H, t, J = 5.8 Hz), 6.37 (1H, q, J = 6.4 Hz), 6.97 (1H, s), 7.55 (1H, s).
≪工程1;1−(4,5−ビス(3−(ポリジメチルシロキサニル)プロポキシ)−2−ニトロフェニル)エチル N−スクシンイミジルカーボナートの合成≫
200mL二口ナスフラスコに、中間体化合物24(1.01g,2.39mmol)を入れてドライテトラヒドロフラン(30mL)に溶解し、ポリジメチルシロキサン(6.69g,6.19mmol)、カーステッド触媒(10滴)を加え、窒素雰囲気下、室温で20時間撹拌した。濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィにて精製し(ヘキサン:酢酸エチル=8:1,テトラメトキシシラン1%含)、黄色粘体630mg(0.26mmol,11%)を得た。
1H NMR (CDCl3/ TMS, 400 MHz): δ 0.03−0.14 (156H, m), 0.49−0.57 (4H, m), 0.62−0.75 (4H, m), 0.88 (6H, t, J = 7.0 Hz), 1.24−1.38 (8H, m), 1.75 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.83−1.97 (4H, m), 2.80 (4H, s), 3.97−4.21 (4H, m), 6.48−6.55 (1H, m), 7.04 (1H, s), 7.61 (1H, s).
30mL二口ナスフラスコに、中間体化合物2c(305mg,0.12mmol)を入れてドライテトラヒドロフラン(12mL)に溶解し、3−aminopropyltrimethoxysilane(66mg,0.37mmol)、トリエチルアミン(37mg,0.37mmol)を加え、窒素雰囲気下、遮光して室温で2.5時間撹拌した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し(ヘキサン:酢酸エチル=2:1,テトラメトキシシラン1%含)、黄色粘体91mg(0.036mmol,29%)を得た。
1H NMR (CDCl3/ TMS, 400 MHz): δ 0.02−0.14 (156H, m), 0.49−0.57 (4H, m), 0.58−0.71 (6H, m), 0.88 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.24−1.36 (8H, m), 1.52−1.65 (5H, m), 1.81−1.94 (4H, m), 3.03−3.23 (2H, m), 3.56 (9H, s), 3.98 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.03 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.89 (1H, t, J = 5.7 Hz), 6.33−6.40 (1H, m), 6.97 (1H, s), 7.55 (1H, s).
熱酸化膜付シリコンウェハ(SiO2/Si基板)を純水、アセトン、メタノール、クロロホルムで各5分間超音波洗浄し、窒素気流で乾燥した後、UV−オゾンクリーナーにてUVを1時間照射して前処理した。
次に、上記方法により得られた化合物3b、4a、4b、4cをそれぞれドライトルエンに溶解して1mM(化合物4a、4b、4cは0.1mMとした)溶液を調製し、上記の前処理した基板を入れ、窒素雰囲気下、室温で20時間(化合物4a、4cは24時間とした)浸漬した。基板をクロロホルムで5分間超音波洗浄し、窒素気流で乾燥した(下記工程1)。
修飾した基板に、超高圧水銀灯でフィルターを介して波長365nm、照度15J(化合物4bのみ10Jとした)の光を大気中で照射した。基板をクロロホルムで5分間超音波洗浄し、窒素気流で乾燥した(下記工程2)。
接触角計(協和界面科学株式会社)を用いて液滴法・θ/2法に従って、プローブ液体に水、ジヨードメタン、1−ブロモナフタレンをそれぞれ用いて光照射前後の静的接触角を測定した。その結果を表に記載する。下記表において、「光照射前」は上記工程1の直後を「光照射後」は上記工程2の直後を、それぞれ意味する。
X線光電子分光法(X−ray photoelectron spectroscopy、以下「XPS」という。)により評価した。図5は化合物3bで修飾した基板、図6は化合物4aで修飾した基板、図7は化合物4bで修飾した基板、図8は化合物4cで修飾した基板における光照射前後でのXPSスペクトルを示す。
修飾後に接触角が大きく、撥水性を示したことから基板上が修飾されたと考えられる。また、化合物3b、4a、4cは、XPSより、修飾後にニトロ基由来のピークの出現を確認できた。化合物4bについては、XPSによるニトロ基由来の明確なピークは確認されなかったが、これは、膜厚が薄く、十分な感度を得られなかったことが原因であると考えられる。
光照射後に接触角が小さくなることが確認された。また、XPSより、化合物3b、4a、4cは、光照射後にニトロ基由来のピークの消失を確認できた。また、いずれの化合物においても、C(炭素)ピークが減少したことから光分解性基が光照射により脱離したことが確認できた。
Claims (14)
- 前記R21又はR22は、メチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基のいずれかである請求項1に記載の化合物。
- 請求項1又は2に記載の化合物で化学修飾された表面を有するパターン形成用基板。
- 請求項1又は2に記載の化合物からなる光分解性カップリング剤。
- 対象物の被処理面にパターンを形成するパターン形成方法であって、
請求項1又は2に記載の化合物を用いて、前記被処理面を化学修飾する工程と、
化学修飾された前記被処理面に所定パターンの光を照射して、親水領域及び撥水領域からなる潜像を生成させる工程と、
前記親水領域又は撥水領域にパターン形成材料を配置させる工程と、
を備えるパターン形成方法。 - 前記所定パターンは電子デバイス用の回路パターンに対応している請求項5に記載のパターン形成方法。
- 前記パターン形成材料は、導電材料、半導体材料、又は絶縁材料を含む請求項5又は6に記載のパターン形成方法。
- 前記導電材料は、導電性微粒子分散液からなる請求項7に記載のパターン形成方法。
- 前記半導体材料は、有機半導体材料分散液からなる請求項7に記載のパターン形成方法。
- 対象物の被処理面にパターンを形成するパターン形成方法であって、
請求項1又は2に記載の化合物を用いて、前記被処理面を化学修飾する工程と、
化学修飾された前記被処理面に所定パターンの光を照射して、親水領域及び撥水領域からなる潜像を生成させる工程と、
前記親水領域に無電解めっき用触媒を配置し、無電解めっきを行う工程と、
を備えるパターン形成方法。 - 前記対象物は可撓性を有する基板である請求項5〜10のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
- 前記対象物は樹脂材料からなる請求項5〜11のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
- 前記光は波長が200nm〜450nmの範囲に含まれる光を含む請求項5〜12のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
- ゲート電極と、ソース電極と、ドレイン電極と、を有するトランジスタの製造方法であって、
前記ゲート電極、前記ソース電極、前記ドレイン電極のうち少なくとも1つの電極を、請求項5〜13のいずれか一項に記載のパターン形成方法で形成する工程を含むトランジスタの製造方法。
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