KR20200049267A - 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물을 유효성분으로 포함하는 항산화 및 주름 개선을 위한 조성물 - Google Patents
탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물을 유효성분으로 포함하는 항산화 및 주름 개선을 위한 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물을 유효성분으로 포함하는 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물을 유효성분으로 포함하는 조성물은 DPPH 자유 라디칼 소거활성이 우수하여 항산화 효과가 있으며, 콜라게나제 및 엘라스타제 활성을 저해시킴으로써 주름 개선효과를 가진다. 또한 본 발명의 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물은 세포 독성 및 피부 부작용이 없어 화장료, 약학적 및 식품 조성물에 안전하게 사용할 수 있다.
Description
본 발명은 탁시폴린(Taxifolin)과 프로안토시아니딘(Proanthocyanidin)의 복합물을 유효성분으로 포함하는 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물을 유효성분으로 포함하는 항산화 및 주름 개선을 위한 화장료, 약학적 조성물 및 식품 조성물에 관한 것이다.
피부는 인체의 외부 표면을 덮고 있는 가장 큰 기관으로서, 자외선, 온도의 변화, 먼지, 습기, 대기오염 등의 외적요인들로부터 인체를 보호하는 동시에 전신의 대사에 필요한 생화학적 기능을 갖고 있는 생명 유지에 없어서는 안 되는 아주 중요한 기관이다.
사람의 피부는 각질층을 포함하는 표피와 진피, 그리고 결합조직으로 구성되어 있는데, 그 중 각질층은 표피(epidermis)의 기저세포인 케라티노사이트(keratinocyte)의 분화과정을 통해 형성되는 죽은 세포층으로 구성되어 있고 인체를 외부환경의 영향으로부터 보호해주는 역할을 담당하고 있다. 이러한 피부에서의 노화의 원인에 대해서는 크게 두 가지로 연구되고 있는데, 하나는 "내적 노화"로서 연령의 증가에 따른 피부의 구성단위인 세포의 기능변화에 기인한 것이고, 다른 하나는 "외적 노화"로서 외부 환경 즉, 자외선, 공해, 스트레스 등에 의한 것으로 나눌 수 있다.
피부의 세포는 생체 내에서 필요한 에너지 공급을 위해 인간의 생체 내에서 필요한 에너지 공급을 위해 끊임없이 일어나는 생화학 반응에서 발생하는 활성산소종에 의해 산화적 스트레스가 가해지게 되면, 세포 구성 성분들인 지질, 단백질, 탄수화물과 DNA 산화적 손상 및 효소활성을 변화시켜 피부암 등의 각종 질병을 일으키는 원인이 되며, 노화를 촉진시킨다. 아울러 외적 노화의 원인 중에서 가장 큰 부분을 차지하고 있는 것은 자외선에 의한 광노화로서 UV에 지속적인 노출을 통해 피부암 등의 급성 및 만성적인 피부의 상해가 유발된다.
한편, 피부에 노화가 진행되면 진피의 변화가 현저하게 나타나며, 70세 이후 나타나는 진피위축은 대표적인 노화현상이다. 진피의 변화는 섬유아세포(fibroblast)의 숫자와 이들의 합성 능력의 감소로 인하여 세포 외 기질 중 큰 분자량을 가진 물질들의 변화로 발생된다. 그 구체적인 변화는 콜라겐 다발의 분리, 점다당질 합성감소, 콜라겐과 탄력섬유(elastin) 수와 직경 감소, 콜라겐과 탄력섬유 분해 및 혈관의 팽창 등을 들 수 있다. 일반적으로 피부의 수분 함유량, 콜라겐 함유량 및 외부 환경에 대한 면역 작용 능력 등 여러 가지 복합적인 요인들 중 주름의 형성에 가장 큰 영향을 미치는 것은 콜라겐의 생성량과 콜라겐의 함량을 감소시키는 콜라겐 분해 효소인 콜라게나제의 발현량과 활성이다. 콜라게나제는 기질단백질 분해에 중요한 역할을 하는 금속단백분해효소(Matrix metalloproteinases, MMPs) 그룹에 속한다. 이러한 콜라게나제는 자외선, 성장인자, 염증성 사이토카인, 포르볼 에스테르(phorbol ester)에 의해 발현이 촉진되어 제1,2,3,5형 교원질(collagen)을 분해하는 것으로 알려져 있으며, 특히 자외선에 의한 광노화에 주요한 역할을 담당하는 것으로 알려져 있다. 그 밖에 금속단백분해효소(MMPs)는 4형 교원섬유(MMP-2,-3), 탄력섬유(MMP-2), 또는 피브로넥틴(fibronectin)이나 라미닌(laminin, MMP-3)과 같은 기질단백질을 분해하며, 노화된 피부에서 발현이 현저히 증가됨을 관찰할 수 있다. 따라서 금속단백분해효소의 활성을 감소시킬 수 있는 소재개발이 활발하게 이루어지고 있다.
또한, 엘라스틴(elastin) 섬유는 콜라겐과 가교 결합을 형성하며 피부 탄력에 관여하고 있는 주름 생성에 중요한 피부 구성성분이다. 엘라스틴 섬유의 결핍과 응집, 엘라스틴 분해 효소인 엘라스타제(elastase)의 활성도의 현격한 증가는 피부 주름생성 요인 중의 하나로 밝혀지고 있다. 엘라스타제는 엘라스틴을 분해할 수 있는 유일한 효소로서 이에 대한 저해는 피부 주름 개선을 근본적으로 줄여줄 수 있다고 알려져 있다.
따라서, 본 발명에서 해결하고자 하는 기술적 과제는 항산화 및 주름개선 효과를 가지면서 인체 안전성이 우수한 물질을 제공하기 위한 것이다.
상기한 기술적 과제를 해결하기 위하여, 본 발명에서는 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물을 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는 항산화 및 주름 개선을 위한 조성물을 제공한다.
바람직하게, 본 발명에서 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물을 포함하는 조성물은 화장료 조성물, 약학적 조성물 또는 식품 조성물일 수 있다.
본 발명의 하나의 구현예에 따르면, 상기 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물은 탁시폴린 및 프로안토시아니딘이 2:1 내지 1:2의 중량비율, 바람직하게는 1:1의 중량비율로 혼합된 복합물이다.
상기 탁시폴린(Taxifolin)은 하기 화학식 1의 구조식을 가지는 화합물로서, 낙엽송, 옻나무, 천년초, 엉겅퀴, 양파, 홍미(red rice), 진달래 뿌리, 헛개나무 씨, 소나무 껍질, 딸기, 포도 껍질, 크랜베리 등에서 추출될 수 있다.
상기 프로안토시아니딘(Proanthocyanidin)은 하기 화학식 2를 가지는 플라바놀(flavanols)의 다이머(dimer), 트라이머(trimer), 올리고머(oligomer) 또는 폴리머(polymer)로서, 소마누 수피, 낙엽송 수피, 포도씨, 블루베리. 크린베리, 카카오 씨로부터 추출될 수 있다.
예를 들어, 상기 탁시폴린 또는 프로안토시아니딘은 상기 원료 식물을 건조 및 마쇄하여 알콜류로 추출한 후 방향족 탄화수소, 방향족 및 지방족 할로겐화 탄화수소, 디알킬에테르, 디알킬레톤, 알칸올, 카복실산 및 이들의 에스테르 디메틸포름아미드와 디메틸 설폭사이드 등의 용매로 추출하고 추출물을 증발시켜 잔류물을 수득한 다음, 잔류물을 알칸올로 처리하고 현탄액을 여과하여 알칸올성 용액을 수득하거나 잔류물을 한쌍의 수불혼화성 용매(이중 하나만이 소기의 유효성분을 용해시킬 수 있음)에 분배시킨 다음, 알칸올성 용액이나 소기의 물질을 함유한 용액을 증발시켜 잔류물을 수득하고 이 잔류물을 컬럼 크로마토그래피한 후 소기의 물질이 함유된 크로마토그래피 분획을 증발시켜 잔류물을 수득한 후 잔류물로부터 결정을 유도하여 얻은 후 재결정을 통하여 수득할 수 있다.
본 발명의 탁시폴린 및 프로안토시아니딘을 수득하기 위한 추출물은 상술한 추출 용매에 의한 추출물뿐만 아니라, 통상적인 정제 과정을 거친 추출물도 포함한다. 예컨대, 일정한 분자량 컷-오프 값을 갖는 한외 여과막을 이용한 분리, 다양한 크로마토그래피 (크기, 전하, 소수성 또는 친화성에 따른 분리를 위해 제작된 것)에 의한 분리 등, 추가적으로 실시된 다양한 정제 방법을 통해 얻어진 분획도 본 발명의 추출물에 포함되는 것이다.
본 발명의 구체적인 실시양태에 따르면, 탁시폴린 및 프로안토시이니딘은 낙엽송으로부터 추출될 수 있는데, 예를 들어, 탁시폴린은 낙엽송의 목부를 에탄올을 이용하여 환류 추출한 다음 농축하여 물 불용부를 얻고, 이로부터 디에틸에테르로 추출하여 탁시폴린 이외의 수용성 성분들을 제거한 후, 다시 디클로로메탄으로 분획하여 탁시폴린 이외의 지용성분들도 제거함으로써 탁시폴린이 수십 %이상 함유된 정제분획을 수득할 수 있으며(도 1 참조), 프로안토시아니딘은 낙엽송 수피를 에탄올(50% 에탄올)을 이용하여 환류 추출한 다음 건조한 다음 부탄올로 진탕추출하여 수득할 수 있다(도 2 참조).
본 발명의 탁시폴린 및 프로안토시아니딘은 상기한 방법 이외에도 화학적으로 합성하여 제조할 수도 있고, 상업적으로 제조된 상품일 수 있으며, 이에 특별한 제한은 없다.
본 발명의 조성물에는 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 총 중량을 기준으로 하여 0.1 내지 90 중량%, 보다 바람직하게는 10 내지 80 중량%로 포함할 수 있다. 이 때 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 함량이 0.1 중량% 미만일 경우 본 발명의 목적효과인 항산화 및 주름 개선효과를 수득할 수 없으며, 90 중량%를 초과할 경우 함량의 증가에 따라 효과가 비례적이지 않아 비효율적일 수 있으며 제형상의 안정성이 확보되지 않는 문제점이 있다.
본 발명의 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물을 함유하는 조성물은 항산화 효과 및 주름 개선효과를 나타내며, 천연 물질로부터 분리된 화합물로서 세포독성이 거의 없다.
본 발명의 하나의 구현예에 따르면, 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 화장료 조성물에는 유효성분으로서의 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물 이외에 화장품 조성물에 통상적으로 첨가되는 성분, 예컨대 항산화제, 안정화제, 가용화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 및 담체를 추가로 첨가할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 영양 크림, 수렴 화장수, 유연 화장수, 로션, 에센스, 영양젤 또는 마사지 크림의 제형으로 제조될 수 있다.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트 검, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 가용화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 검 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 추가로 지방 물질, 유기 용매, 용해제, 농축제 및 겔화제, 연화제, 항산화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제(foaming agent), 방향제, 계면활성제, 막형성제, 물, 이온형 또는 비이온형 유화제, 충전제, 금속이온 봉쇄제 및 킬레이트화제, 보존제, 비타민, 차단제, 습윤화제, 필수 오일, 염료, 안료, 친수성 또는 친유성 활성제, 지질 소낭 또는 화장품에 통상적으로 사용되는 임의의 다른 성분과 같은 화장품학 또는 피부과학 분야에서 통상적으로 사용되는 보조제를 함유할 수 있다. 그리고, 상기의 성분들은 피부과학 분야에서 일반적으로 사용되는 양으로 도입될 수 있다.
본 발명의 하나의 구현예에 따르면, 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물을 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 약학적 조성물은 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물 이외에 약학적으로 허용되는 담체를 포함한다. 본 발명의 약학적 조성물에 포함되는 약학적으로 허용되는 담체는 제제 시에 통상적으로 이용되는 것으로서, 락토스, 덱스트로스, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 전분, 아카시아 고무, 인산 칼슘, 알기네이트, 젤라틴, 규산 칼슘, 미세결정성 셀룰로스, 폴리비닐피롤리돈, 셀룰로스, 물, 시럽, 메틸 셀룰로스, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 활석, 스테아르산 마그네슘 및 미네랄 오일 등을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 약학적 조성물은 상기 성분들 이외에 윤활제, 습윤제, 감미제, 향미제, 유화제, 현탁제, 보존제 등을 추가로 포함할 수 있다. 적합한 약제학적으로 허용되는 담체 및 제제는 Remington's Pharmaceutical Sciences (19th ed., 1995)에 상세히 기재되어 있다.
본 발명의 약학적 조성물은 경구 또는 비경구 투여할 수 있으며, 바람직하게는 비경구 투여, 보다 바람직하게는 도포에 의한 국부 투여(topical application) 방식으로 적용된다.
본 발명의 약학적 조성물의 적합한 투여량은 제제화 방법, 투여 방식, 환자의 연령, 체중, 성별, 병적 상태, 음식, 투여 시간, 투여 경로, 배설 속도 및 반응 감응성과 같은 요인들에 의해 다양하게 처방될 수 있다. 본 발명의 약학적 조성물의 투여량은 성인 기준으로 0.001-100 ㎎/kg 범위 내이다. 또한 외용제인 경우에는 성인 기준으로 1.0 내지 3.0 ml의 양으로 1일 1회 내지 5회 도포하여 1개월 이상 계속 하는 것이 좋다. 다만, 상기 투여량은 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니다.
본 발명의 약학적 조성물은 당분야의 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있는 방법에 따라, 약학적으로 허용되는 담체 및/또는 부형제를 이용하여 제제화함으로써 단위 용량 형태로 제조되거나 또는 다용량 용기 내에 내입시켜 제조될 수 있다. 이 때 제형은 오일 또는 수성 매질중의 용액, 현탁액, 시럽제 또는 유화액 형태이거나 엑시르제, 산제, 분말제, 과립제, 정제 또는 캅셀제 형태일 수도 있으며, 분산제 또는 안정화제를 추가적으로 포함할 수 있다.
본 발명의 하나의 구현예에 따르면, 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물을 유효성분으로 포함하는 식품 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 식품 조성물에는 유효성분으로서 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물뿐만 아니라 식품 제조 시에 통상적으로 첨가되는 성분, 예를 들어, 단백질, 탄수화물, 지방, 영양소, 조미제 및 향미제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 탄수화물의 예는 모노사카라이드, 예를 들어, 포도당, 과당 등; 디사카라이드, 예를 들어 말토스, 슈크로스, 올리고당 등; 및 폴리사카라이드, 예를 들어 덱스트린, 사이클로덱스트린 등과 같은 통상적인 당 및 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알콜이다. 향미제로서 천연 향미제 [타우마틴, 스테비아 추출물 (예를 들어 레바우디오시드 A, 글리시르히진 등]) 및 합성 향미제(사카린, 아스파르탐 등)를 사용할 수 있다.
예컨대, 본 발명의 식품 조성물이 드링크제로 제조되는 경우에는 본 발명의 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물 이외에 구연산, 액상과당, 설탕, 포도당, 초산, 사과산, 과즙, 두충 추출액, 대추 추출액, 감초 추출액 등을 추가로 포함시킬 수 있다.
한편, 본 발명의 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물은 천연물질로부터 추출된 화합물로서 인체에 무해하며, 독성 및 부작용이 거의 없으므로 장기간 사용시에도 안심하고 사용할 수 있으며, 특히 상기한 바와 같은 화장료, 약학적 및 식품 조성물에 안전하게 적용할 수 있다.
이와 같이, 본 발명의 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물을 유효성분으로 포함하는 조성물은 DPPH 자유 라디칼 소거활성이 우수하여 항산화 효과가 있으며, 콜라게나제 및 엘라스타제 활성을 저해시킴으로써 주름 개선효과를 가진다. 또한 본 발명의 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물은 세포 독성 및 피부 부작용이 없어 화장료, 약학적 및 식품 조성물에 안전하게 사용할 수 있다.
도 1은 탁시폴린을 낙엽송으로부터 추출하는 방법의 일 례를 도식화한 것이다.
도 1은 프로안토시아니딘을 낙엽송으로부터 추출하는 방법의 일 례를 도식화한 것이다.
도 3은 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 전자공여능을 측정하여 나타낸 그래프이다.
도 4는 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 ABTS 라디칼 양이온 소거능을 측정하여 나타낸 그래프이다.
도 5는 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 수퍼옥사이드 디스무타제(superoxide dismutase) 유사활성을 측정하여 나타낸 그래프이다.
도 6은 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 과산화수소 소거능을 측정하여 나타낸 그래프이다.
도 7은 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 잔틴 옥시다제 저해활성을 측정하여 나타낸 그래프이다.
도 8은 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 콜라게나제 저해활성을 측정하여 나타낸 그래프이다.
도 9는 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 엘라스타제 저해활성을 측정하여 나타낸 그래프이다.
도 1은 프로안토시아니딘을 낙엽송으로부터 추출하는 방법의 일 례를 도식화한 것이다.
도 3은 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 전자공여능을 측정하여 나타낸 그래프이다.
도 4는 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 ABTS 라디칼 양이온 소거능을 측정하여 나타낸 그래프이다.
도 5는 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 수퍼옥사이드 디스무타제(superoxide dismutase) 유사활성을 측정하여 나타낸 그래프이다.
도 6은 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 과산화수소 소거능을 측정하여 나타낸 그래프이다.
도 7은 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 잔틴 옥시다제 저해활성을 측정하여 나타낸 그래프이다.
도 8은 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 콜라게나제 저해활성을 측정하여 나타낸 그래프이다.
도 9는 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 엘라스타제 저해활성을 측정하여 나타낸 그래프이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 하기 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실시예 1> 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 제조
탁시폴린은 도 1에 도시된 바와 같이 낙엽송 목피로부터 추출하고, 프로안토시아니딘은 도 2에 도시된 바와 같이 낙역송 수피로부터 추출하여 사용하였다.
수득된 탁시폴린과 프로안토시아니딘을 1:1의 중량비율로 혼합하여 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물을 제조하였다.
<시험예 1> 항산화 효과 측정
(1) DPPH radical 소거능 측정
전자공여능(EDA; electron donating ability)은 Blois의 방법(1958)에 따라 측정하였다. 각 시료용액 2 ml에 0.2 mM의 1,1-다이페닐-2-피크릴하이드라질(DPPH) 1 ml 넣고 교반한 후 30분간 방치한 다음 517 nm에서 흡광도를 측정하였다. 전자공여 능은 시료용액의 첨가구와 무 첨가군의 흡광도 감소율로 나타내었다.
1,1 다이페닐-2-피크릴하이드라질 (DPPH) 라디칼을 이용한 항산화능 측정법은 주로 페놀성 구조와 방향족 아민 화합물에서 많이 사용되는 방법이다. DPPH 알콜 용액은 517nm에서 가장 강한 UV 흡수가 있으며 실온에서 매우 안정한 유리 라디칼이다. 전자공여체로부터 전자나 수소 라디칼을 받아 펜옥시 라디칼을 생성하게 됨으로써 517nm에서 나타났던 DPPH의 특이적인 흡수 밴드가 사라지게 된다. 가시적인 DPPH의 보라색은 안정해진 분자의 몰수에 비례하여 노란색으로 변하게 된다.
도 3은 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 전자공여능을 측정하여 나타낸 그래프이다. 비교를 위해 양성 대조군으로 아스코브산(Ascorbic Acid, AA)를 사용하였다. 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물(T1P1)의 농도가 증가할수록 전자공여능 활성이 높아질 뿐만 아니라 50ug/ml 농도에서 88%의 높은 활성을 나타내었다.
(2) ABTS 라디칼 양이온 소거능 측정
ABTS 라디칼을 이용한 항산화력 측정은 ABTS+ 양이온 탈색 분석 방법(Roberta, et al., 1999)에 의하여 측정하였다. 7 mM 2,2-아지노-비스(3-에틸벤즈티아졸린-6-설폰산)와 2.4 mM 과황산칼륨을 혼합하여 실온인 암소에서 24시간 동안 방치하여 ABTS+을 형성시킨 후 에탄올로 희석하여 ABTS+ 100 ul에 시료 100 ul를 가하여 7분 동안 방치한 후 734 nm에서 흡광도를 측정하였다.
ABTS 라디칼 소거능은 추출물들의 상대적인 항산화효과 측정인 hydrogen-donating antioxidant와 chain breaking antioxidant 모두를 측정할 수 있다. 또한 aqueous phase 모두에 적용이 가능하며 표준물질 사용으로 추출물의 상대비교가 가능하도록 potassium persulfate와의 반응에 의해 생성된 ABTS+ free radical이 추출물속의 항산화 물질에 의해 제거되어 radical 특유의 색인 청록색이 탈색되는 것을 이용한다.
도 4는 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 ABTS 라디칼 양이온 소거능을 측정하여 나타낸 그래프이다. 비교를 위해 양성 대조군으로 아스코브산(Ascorbic Acid, AA)를 사용하였다. 여기에서 보듯이, 양성 대조군인 아스코브산과 비교했을 때, 컨트롤 군과 유사한 활성을 나타내었다. 또한 50ug/ml 농도에서 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물(T1P1)의 라디칼 저해 활성이 99%로 매우 높은 활성을 나타내었다.
(3) 수퍼옥사이드 디스무타제(superoxide dismutase) 유사활성 측정
SOD 유사활성은 Marklund의 방법에 따라 측정하였다. 각 시료용액 0.2ml에 Tris-HCl 완충용액 (50mM tris+10mM EDTA, pH 8.5) 2.6mL와 7.2mM pyrogallol 0.2ml 가하여 25℃에서 10분간 반응시킨 후 1M HCl 0.1ml를 가하여 반응을 정지시키고 반응액 중 산화된 pyrogallol의 양을 420nm에서 측정한다. SOD 유사활성은 시료용액의 첨가구와 무첨가구의 흡광도 감소율로 나타낸다.
항산화 효소 중의 하나인 수퍼옥사이드 디스무타제(superoxide dismutase, SOD)는 생체에 매우 유해한 수퍼옥사이드 음이온 라디칼과 반응하여 과산화수소(H2O2)를 생성하는 효소로, 산소를 소비하는 모든 생물 종에 존재하여 생체 내에서 활성산소 장애에 대한 방어 작용을 하는 대표적인 활성산소 저해제이다. 또한 SOD는 자유 라디칼을 근본적으로 제거하는 효소이고 다른 종류의 항산화제보다 우수한 효과를 나타내기 때문에 의약제재로서 많은 관심을 일으키고 있으며, 현재 항염증제재나 피부 노화방지를 위한 미용제재로 화장품 등에 이용되고 있다.
도 5는 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 수퍼옥사이드 디스무타제(superoxide dismutase) 유사활성을 측정하여 나타낸 그래프이다. 비교를 위해 양성 대조군으로 아스코브산(Ascorbic Acid, AA)를 사용하였다. 여기에서 보듯이, 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물(T1P1)의 수퍼옥사이드 디스무타제(SOD) 유사활성은 시료의 농도가 증가할수록 활성이 증가할 뿐만 아니라 최고농도 1000ppm에서 양성 대조군 보다 높은 활성을 나타내었다.
(4) 과산화수소(Hydrogen peroxides) 소거능 측정
과산화수소 소거능 측정을 위해 Ruch 등의 방법을 이용하여 0.1M 인산 완충액(pH 7.4)에 녹인 용매별 각 시료에 40mM 과산화수소 용액(0.1M phosphate buffer, pH 7.4로 녹임)을 혼합하여 UV-Spectrophotometer을 이용하여 흡광도 230nm에서 측정하였다.
과산화수소는 산소의 환원대사물질로서 미토콘드리아나 peroxisome 등의 정상세포로부터 형성되거나 다양한 외부 요소에 의해 형성되는데, DNA 및 단백질 손상을 유발하거나 생체막 구성 성분인 불포화 지방산을 공격하여 과산화 지질을 생성함으로써 생체기능저하 또는 노화 및 성인병을 유발하는 것으로 알려져 있다.
도 6은 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 과산화수소 소거능을 측정하여 나타낸 그래프이다. 비교를 위해 양성 대조군으로 아스코브산(Ascorbic Acid, AA)를 사용하였다. 여기에서 보듯이, 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물(T1P1)의 농도가 증가할수록 높은 저해 활성을 나타내었으며, 100ug/ml 농도에서 94%의 활성을 나타내었고, 50ug/ml 이상 농도에서 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물(T1P1)이 양성 대조군 보다 높은 활성을 나타내었다.
(5) 잔틴 옥시다제(Xanthine oxidase) 저해활성 측정
잔틴 옥시다제 저해활성 측정은 잔틴을 기질로 하여 생성된 urate를 분광광도법으로 측정하는 Stipe 등의 방법을 변형시켜서 측정하였다. 0.1M 인산칼륨 완충액(pH 7.5)에 기질인 2mM 잔틴 및 효소액을 0.049 units/ml로 혼합하고 37℃에서 15분간 반응시키고, 반응정지 시약인 1N HCl을 가하여 반응을 중단시켜 생성된 urate를 290nm에서 측정하였다.
체내 산화물질인 퓨린의 대사에 관여하는 잔틴 옥시다제 효소는 잔틴 또는 하이포잔틴으로부터 요소(urea)를 형성하며 요소가 혈장 내에 증가하게 되면 골절에 축적되므로 통증을 동반하는 통풍을 유발할 뿐만 아니라 신장에 침작되어 신장질환의 원인이 되기도 한다.
도 7은 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 잔틴 옥시다제 저해활성을 측정하여 나타낸 그래프이다. 비교를 위해 양성 대조군으로 아스코브산(Ascorbic Acid, AA)을 사용하였다. 여기에서 보듯이, 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물(T1P1)은 모든 농도 구간에서 양성 대조군인 아스코르산 보다 활성이 높았고, 최고농도인 1000ppm에서 97%의 높은 활성을 나타내었다.
<시험예 2> 주름개선 효과 측정
(1) 콜라게나제(Collagenase) 저해활성 측정
콜라게나제 저해 활성을 측정하기 위해 Wunsch 방법을 이용하였다. 0.1M Tris-HCl 완충액 (pH 7.5)에 4mM CaCl2를 첨가하여, 4-페닐아조벤질옥시카보닐-pro-Leu-Gly-Pro-Arg (0.3mg/ml)를 녹인 기질에 250ul에 Collagenase 150ul 및 시료 100ul을 첨가하여 실온에서 20분 반응 후, 6% 시트르산 500ul를 넣어 반응을 정지 시키고 에틸 아세테이트 1.5ml을 첨가하여 3000rpm에서 15분간 원심분리한다. 그 후 상등액을 취하여 320nm에서 흡광도를 측정하였다. 콜라게나제 저해활성은 시료용액의 첨가구와 무첨가구의 흡광도 감소율로 나타내었다.
콜라겐은 대부분 피부의 진피층에 존재하며, 피부 전체 건조중량의 약 70~80%를 차지하고 있어, 세포외 기질의 대부분을 차지하면서 피부를 지지하는 역할을 한다. 그러나 자연 노화에 따른 세포 활성의 감소와 같은 내적 요인에 의해 콜라겐의 생합성이 감소되고, 여러 가지 유해 환경에 의한 스트레스의 증가 및 태양 광선에 의한 활성 산소종의 증가와 같은 외적 요인에 의해 분해가 가속화되어 피부 기질이 파괴되면서 주름이 생성된다. 이러한 콜라겐은 연령 및 자외선 조사에 의한 광노화에 의해 감소하며, 이는 피부의 주름 형성과 밀접한 연관이 있다고 알려져 있어 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 콜라게나제 저해 활성을 측정하였다.
도 8은 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 콜라게나제 저해활성을 측정하여 나타낸 그래프이다. 비교를 위해 양성 대조군으로 에피갈로카테킨 갈레이트(Epigallocatechin gallate, EGCG)을 사용하였다. 여기에서 보듯이, 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물(T1P1)의 농도가 증가할수록 콜라게나제 저해 활성도 증가하였고, 양성 대조군인 EGCG과 비교하였을 경우 최고농도인 1000ppm에서 EGCG보다 훨씬 높은 콜라게나제 저해활성을 나타내었다.
(2) 엘라스타제(Elastase) 저해활성 측정
엘라스타제 저해 활성 즉정은 Cannell 등의 방법에 따라 측정하였다. N-숙시닐-(L-Ala)3-p-니트로아닐라이드 기질을 사용하여 37℃에서 30분간 반응 후 생성된 p-니트로아닐라이드 양을 405nm에서 측정 하였다. 각 농도별 시료에 엘라스타제 용액을 첨가 후, N-숙시닐-(L-Ala)3-p-니트로아닐라이드 첨가하여 37℃에서 30분간 반응시킨 후 측정하였다. 엘라스타제 저해활성은 시료용액의 첨가구와 무첨가구의 흡광도 감소율로 나타내었다.
엘라스타제는 단백질인 엘라스틴을 분해하는 효소로 다른 중요한 기질 단백질인 콜라겐을 분해할 수 있는 비특이적 가수분해 효소이다. 피부의 진피조직 속에는 콜라겐과 피부의 탄력성에 관련된 엘라스틴이 그물망 구조를 형성하고 있는데, 엘라스틴이 엘라스타제에 의해 분해되어 피부의 그물망 구조 결합이 끊어짐으로, 엘라스타제가 주름생성의 주원인 효소로 알려져 있다. 그리고 체내의 엘라스틴을 분해하는 백혈구 과립 효소 중의 하나로 이상조직에서는 효소의 활성이 극히 높아 조직 파괴에 직접적인 원인이 되어 피부의 주름 및 탄력성 소실을 유발한다.
도 9는 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물의 엘라스타제 저해활성을 측정하여 나타낸 그래프이다. 비교를 위해 양성 대조군으로 에피갈로카테킨 갈레이트(Epigallocatechin gallate, EGCG)을 사용하였다. 여기에서 보듯이, 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물(T1P1)의 농도가 증가할수록 엘라스타제 저해 활성이 증가하였다. 또한 대조군 EGCG와 비교하였을 때 EGCG보다 우수한 저해활성을 나타내었다.
이와 같이, 본 발명의 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물을 유효성분으로 포함하는 조성물은 DPPH 자유 라디칼 소거활성이 우수하여 항산화 효과가 있으며, 콜라게나제 및 엘라스타제 활성을 저해시킴으로써 주름 개선효과를 가진다. 또한 본 발명의 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물은 세포 독성 및 피부 부작용이 없어 화장료, 약학적 및 식품 조성물에 안전하게 사용할 수 있다.
Claims (6)
- 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물을 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는 항산화 또는 주름 개선을 위한 화장료 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물이 탁시폴린 및 프로안토시아니딘이 2:1 내지 1:2의 중량비율로 혼합된 것임을 특징으로 하는 항산화 또는 주름 개선을 위한 화장료 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 탁시폴린이 낙엽송 목부로부터 추출 및 정제된 것임을 특징으로 하는 화장료 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 프로안토시아니딘이 낙엽송 수피로부터 추출 및 정제된 것임을 특징으로 하는 화장료 조성물. - 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물을 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는 항산화 또는 주름 개선을 위한 약학적 조성물.
- 탁시폴린과 프로안토시아니딘의 복합물을 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는 항산화 또는 주름 개선을 위한 식품 조성물.
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