KR20190111040A - 실온-경화성 실리콘 조성물 및 전기/전자 장치 - Google Patents

실온-경화성 실리콘 조성물 및 전기/전자 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (A) 양측 분자 말단에 알콕시실릴-함유 기를 갖는 유기폴리실록산, (B) 유기폴리실록산 수지, (C) 알콕시실란, 및 (D) 축합 반응 촉매를 포함하는 실온-경화성 실리콘 조성물에 관한 것이다. 실온-경화성 실리콘 조성물은 양호한 저장 안정성을 나타내고, 높은 경도 및 양호한 열충격 안정성을 나타내는 경화물을 형성할 수 있다.

Description

실온-경화성 실리콘 조성물 및 전기/전자 장치
본 발명은 공기 중 수분과의 접촉에 의해 실온에서 경화될 수 있는 실온-경화성 실리콘 조성물, 및 실온-경화성 실리콘 조성물을 사용하여 얻어지는 전기/전자 장치에 관한 것이다.
공기 중 수분과의 접촉에 의해 실온에서 경화되어 경화물을 형성하는 실온-경화성 실리콘 조성물은, 경화에 가열이 필요하지 않기 때문에, 전기/전자 장치의 밀봉제, 접착제 또는 코팅제로서 사용된다. 특허 문헌 1은, 한 분자 내에 분자 사슬 내의 규소 원자 상에 2개 이상의 알콕시실릴-함유 기를 갖는 유기폴리실록산, 분자 사슬 내의 규소 원자 상에 하이드록실 기도 알콕시 기도 갖지 않는 유기폴리실록산, 알콕시실란 또는 그의 부분 가수분해 및 축합 생성물, 및 축합 반응 촉매를 포함하는 실온-경화성 실리콘 조성물을 제안하고, 특허 문헌 2는 한 분자 내에 분자 사슬 내의 규소 원자 상에 2개 이상의 알콕시실릴-함유 기를 갖는 유기폴리실록산, 다이오르가노다이알콕시실란 또는 이의 부분 가수분해 축합물, 및 축합 반응 촉매를 포함하는 실온-경화성 실리콘 조성물을 제안하고, 특허 문헌 3은 양측 말단이 알콕시실릴 기-말단화된(terminated) 폴리오르가노실록산 및 알콕시실란 화합물의 부분 가수분해 축합물로 이루어지는 유기폴리실록산, 알콕시실란 화합물 또는 이의 부분 가수분해 축합물, 및 유기 티타늄 화합물을 포함하는 실온-경화성 실리콘 조성물을 제안한다.
특히, 특허문헌 3에 기재된 실온-경화성 실리콘 조성물은 내스크래치성이 탁월한 경화물을 형성한다.
그러나, 특허문헌 1 내지 특허 문헌 3에 기재된 실온-경화성 실리콘 조성물은 기재(substrate)에 대해 양호한 접착성을 갖는 경화물을 형성하지만, 경화물이 열충격을 받을 때 경화물이 균열을 일으키는 문제가 있다.
[특허 문헌]
(특허 문헌 1) 미국 특허 출원 공개 제2014/0066570 A1호
(특허 문헌 2) 국제특허 공개 WO2015/098118 A1호
(특허 문헌 3) 미국 특허 출원 공개 제2015/0140346 A1호
본 발명의 목적은, 양호한 저장 안정성을 나타내고, 공기 중 수분과의 접촉에 의해 실온에서 경화되어, 높은 경도 및 양호한 열충격 안정성을 나타내는 경화물을 형성하는 실온-경화성 실리콘 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 양호한 신뢰성을 나타내는 전기/전자 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 실온-경화성 실리콘 조성물은
(A) 하기 일반식:
Figure pct00001
[상기 식에서, 각각의 R1은 지방족 불포화 결합이 결여된 동일하거나 상이한 1가 탄화수소 기이고, 각각의 X는 하기 일반식:
Figure pct00002
(상기 식에서, 각각의 R1은 상기에 정의된 바와 같고, R2는 알킬 기이고, 각각의 R3은 동일하거나 상이한 알킬렌 기이고, "a"는 0 내지 2의 정수이고, "n"은 1 내지 20의 정수임)으로 표시되는 알콕시실릴-함유 기이고,
"m"은 50 내지 1000의 정수임]으로 표시되는 유기폴리실록산 100 질량부;
(B) 하기 평균 단위식(average unit formula):
(R4 3SiO1/2)b (R4 2SiO2/2)c (R4SiO3/2)d(SiO4/2)e
(상기 식에서, 각각의 R4는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소 기이지만, 한 분자 내의 R4의 5 몰% 이하는 아릴 기이고, "b", "c", "d" 및 "e"는 하기 조건들: 0 ≤ b < 0.2, 0.1 ≤ c ≤ 0.5, 0.4 < d ≤ 0.9, 0 ≤ e < 0.2, 및 b + c + d + e = 1을 충족시키는 수임)로 표시되는 유기폴리실록산 수지 50 내지 200 질량부;
(C) 하기 일반식:
R5 xSi(OR6)(4-x)
(상기 식에서, R5는 1가 탄화수소 기이고, R6은 알킬 기이고, "x"는 0 내지 2의 정수임)로 표시되는 알콕시실란 0.5 내지 20 질량부; 및
(D) 축합 반응 촉매 0.1 내지 20 질량부
를 포함한다.
성분 (A) 내의 알콕시실릴-함유 기는 바람직하게는 하기 화학식으로 표시되는 기이다:
Figure pct00003
.
성분 (B)는 바람직하게는 하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]c'(CH3SiO3/2)d'(C6H5SiO3/2)d"
(상기 식에서, "c'", "d'" 및 "d""는 하기 조건들: 0 < c' < 1, 0 < d' < 1, 0 ≤ d" < 1, 및 c' + d' + d" = 1을 충족시키는 수임)로 표시되는 유기폴리실록산 수지이다.
성분 (C)는 바람직하게는 다이메틸다이메톡시실란 및/또는 메틸트라이메톡시실란이다.
더욱 유리하게는, 본 발명의 실온-경화성 실리콘 고무 조성물은 (E) 성분 (A) 100 질량부당 0.001 내지 0.1 질량부의 양의 형광 증백제(fluorescent whitening agent)를 추가로 포함한다.
본 발명의 실온-경화성 실리콘 고무 조성물은 바람직하게는 컨포멀 코팅제(conformal coating agent)로서의 것이다.
본 발명의 전기/전자 장치는 실온-경화성 실리콘 조성물을 사용하여 얻는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 실온-경화성 실리콘 조성물은 양호한 저장 안정성을 나타내고, 공기 중 수분과의 접촉에 의해 실온에서 경화되어, 높은 경도 및 양호한 열충격 안정성을 나타내는 경화물을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 전기/전자 장치는 전술한 높은 경도 및 양호한 열충격 안정성으로 인해 양호한 신뢰성을 갖는다.
<실온-경화성 실리콘 조성물>
본 발명에 따른 실온-경화성 실리콘 조성물은 상기 성분 (A) 내지 성분 (D)를 포함한다. 그러한 실온-경화성 실리콘 조성물은 양호한 저장 안정성을 나타내고, 공기 중 수분과의 접촉에 의해 실온에서 경화되어, 기재에 대한 양호한 접착성을 나타내며 높은 경도 및 양호한 열충격 안정성을 나타내는 경화물을 형성할 수 있다. 성분들의 각각을 하기에 상세히 기재할 것이다. 본 명세서에서, 점도는 23 ± 2℃에서 ASTM D 1084에 따라 타입 B 점도계를 사용하여 측정된 값임을 유의한다.
성분 (A)는 하기 일반식으로 표시되는 유기폴리실록산이다:
Figure pct00004
.
상기 식에서, 각각의 R1은 지방족 불포화 결합이 결여된 동일하거나 상이한 1가 탄화수소 기이며, 이의 예에는 알킬 기, 예를 들어 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기, 헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기, 및 옥타데실 기; 사이클로알킬 기, 예를 들어 사이클로펜틸 기 및 사이클로헥실 기; 아릴 기, 예를 들어 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 및 나프틸 기; 아르알킬 기, 예를 들어 벤질 기, 페네틸 기, 및 페닐프로필 기; 및 할로겐화 알킬 기, 예를 들어 3-클로로프로필 기 및 3,3,3-트라이플루오로프로필 기가 포함된다. 알킬 기, 사이클로알킬 기, 또는 아릴 기가 바람직하며, 메틸 기 또는 페닐 기가 더욱 바람직하다.
상기 식에서, "m"은 50 내지 1000의 정수, 바람직하게는 50 내지 500의 정수, 또는 50 내지 300의 정수이다. 이는, "m"이 상기에 기재된 범위의 하한 이상인 경우, 경화물의 탄성 특성이 개선되고, "m"이 상기에 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 생성되는 조성물의 혼화성, 취급성 및 가공성이 개선되기 때문이다.
상기 식에서, 각각의 X는 하기 일반식으로 표시되는 알콕시실릴-함유 기이다:
Figure pct00005
.
상기 식에서, 각각의 R1은 상기에 정의된 바와 같다.
상기 식에서, R2는 알킬 기이며, 이의 예에는 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기, 헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기, 및 옥타데실 기가 포함된다. 메틸 기 또는 에틸 기가 바람직하다.
상기 식에서, 각각의 R3은 동일하거나 또는 상이한 알킬렌 기이며, 이의 예에는 메틸메틸렌 기, 에틸렌 기, 메틸에틸렌 기, 프로필렌 기, 부틸렌 기, 펜틸렌 기, 헥실렌 기, 헵틸렌 기, 및 옥틸렌 기가 포함된다. 메틸메틸렌 기, 에틸렌 기, 메틸에틸렌 기, 또는 프로필렌 기가 바람직하다.
상기 식에서, a는 0 내지 2의 정수이고, 바람직하게는 0 또는 1이다.
상기 식에서, "n"은 1 내지 20의 정수, 바람직하게는 1 내지 10의 정수, 또는 1 내지 5의 정수이다.
그러한 알콕시실릴-함유 기의 예는 하기 화학식:
Figure pct00006
으로 표시되는 기, 하기 화학식:
Figure pct00007
으로 표시되는 기, 하기 화학식:
Figure pct00008
으로 표시되는 기, 하기 화학식:
Figure pct00009
으로 표시되는 기, 하기 화학식:
Figure pct00010
으로 표시되는 기, 하기 화학식:
Figure pct00011
으로 표시되는 기, 및 하기 화학식:
Figure pct00012
으로 표시되는 기를 포함한다.
성분 (A)의 23 ± 2℃에서의 점도는 제한되지 않지만, 바람직하게는 100 내지 10,000 mPaㆍs의 범위 또는 100 내지 1,000 mPaㆍs의 범위이다. 이는, 성분 (A)의 점도가 상기에 주어진 범위의 최소값 이상인 경우, 경화물의 탄성 특성이 개선되고, 상기에 주어진 범위의 최대값 이하인 경우, 생성되는 조성물의 혼화성, 취급성 및 가공성이 개선되기 때문이다.
성분 (B)는 하기 평균 단위식으로 표시되는 유기폴리실록산 수지이다:
(R4 3SiO1/2)b(R4 2SiO2/2)c(R4SiO3/2)d (SiO4/2)e.
상기 식에서, 각각의 R4는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소 기이며, 이의 예에는 알킬 기, 예를 들어 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기, 헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기, 및 옥타데실 기; 사이클로알킬 기, 예를 들어 사이클로펜틸 기 및 사이클로헥실 기; 아릴 기, 예를 들어 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 및 나프틸 기; 아르알킬 기, 예를 들어 벤질 기, 페네틸 기, 및 페닐프로필 기; 및 할로겐화 알킬 기, 예를 들어 3-클로로프로필 기 및 3,3,3-트라이플루오로프로필 기가 포함된다. 알킬 기, 사이클로알킬 기, 또는 아릴 기가 바람직하며, 메틸 기 또는 페닐 기가 더욱 바람직하다. 그러나, 한 분자 내의 R4의 5 몰% 이하는 아릴 기이다. 이는, 성분 (B) 내의 아릴 기의 함량이 상기에 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 생성되는 조성물이 양호한 저장 안정성을 나타내고, 생성되는 경화물이 양호한 열충격 안정성을 나타내기 때문이다.
상기 식에서, "b", "c", "d" 및 "e"는 하기 조건들을 충족시킨다: 0 ≤ b < 0.2, 0.1 ≤ c ≤ 0.5, 0.4 < d ≤ 0.9, 0 ≤ e < 0.2, 및 b + c + d + e = 1.
그러한 성분 (B)의 예에는 하기 평균 단위식으로 표시되는 유기폴리실록산이 포함된다:
[(CH3)2SiO2/2]c'(CH3SiO3/2)d'(C6H5SiO3/2)d".
상기 식에서, "c'", "d'" 및 "d""는 하기 조건들을 충족시키는 수이다: 0 < c' < 1, 0 < d' < 1, 0 ≤ d" < 1, 및 c' + d' + d" = 1.
성분 (B)는 일반적으로 소정 분자량 분포를 가지며 복수의 유기폴리실록산 수지의 혼합물이다. 부가적으로, 성분 (B)는 개별적으로 제조된 유기폴리실록산 수지들을 블렌딩함으로써 얻어질 수 있다. 그러한 경우에, 각각의 유기폴리실록산 수지가 상기에 명시된 평균 단위식에 상응할 필요는 없으며, 이들의 혼합물이 전술된 평균 단위식을 충족시킬 수 있다.
성분 (B)의 함량은 성분 (A) 100 질량부에 대해 50 내지 200 질량부의 범위, 바람직하게는 80 내지 200 질량부의 범위, 또는 100 내지 200 질량부의 범위이다. 이는, 성분 (B)의 함량이 상기에 기재된 범위의 하한 이상인 경우, 생성되는 경화물의 열충격 안정성이 개선되고, 함량이 상기에 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 양호한 열충격 안정성과 함께 경도가 개선되기 때문이다.
성분 (C)는 하기 일반식으로 표시되는 알콕시실란이다:
R5 xSi(OR6)(4-x).
상기 식에서, R5는 1가 탄화수소 기이며, 이의 예에는 알킬 기, 예를 들어 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기, 헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기, 및 옥타데실 기; 사이클로알킬 기, 예를 들어 사이클로펜틸 기 및 사이클로헥실 기; 알케닐 기, 예를 들어 비닐 기, 알릴 기, 부테닐 기, 펜테닐 기, 헥세닐 기, 헵테닐 기, 옥테닐 기, 노네닐 기, 데세닐 기, 및 옥타데세닐 기; 아릴 기, 예를 들어 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 및 나프틸 기; 아르알킬 기, 예를 들어 벤질 기, 페네틸 기, 및 페닐프로필 기; 및 할로겐화 알킬 기, 예를 들어 3-클로로프로필 기 및 3,3,3-트라이플루오로프로필 기가 포함된다. 알킬 기 또는 알케닐 기가 바람직하며, 메틸 기 또는 페닐 기가 더욱 바람직하다.
상기 식에서, R6은 알킬 기이며, 이의 예에는 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기, 헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기, 및 옥타데실 기가 포함된다. 메틸 기 또는 에틸 기가 바람직하다.
상기 식에서, "x"는 0 내지 2의 정수이고, 바람직하게는 1 또는 2이다.
성분 (C)의 예에는 다이메틸다이메톡시실란, 메틸트라이메톡시실란, 메틸페닐다이메톡시실란, 및 다이메틸다이에톡시실란이 포함된다. 성분 (C)는 이들 알콕시실란 중 하나, 또는 혼합물로서 사용되는 둘 이상의 조합일 수 있다 성분 (C)는 바람직하게는 다이메틸다이메톡시실란 및/또는 메틸트라이메톡시실란이다.
성분 (C)의 함량은 성분 (A) 100 질량부에 대해 0.5 내지 20 질량부의 범위, 바람직하게는 1 내지 20 질량부의 범위, 1 내지 15 질량부의 범위, 또는 0.5 내지 10 질량부의 범위이다. 이는, 성분 (C)의 함량이 상기에 기재된 범위의 하한 이상인 경우, 생성되는 조성물이 공기 중 수분에 의해 신속하게 경화되고, 함량이 상기에 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 생성되는 조성물의 경화성이 충분하고, 수분 차단 하에서의 생성되는 조성물의 저장 수명이 개선되기 때문이다
성분 (D)는 축합 반응 촉매이다. 성분 (D)의 예에는 주석 화합물, 예를 들어 다이메틸주석 다이네오데카노에이트, 제1주석 옥토에이트 등; 티타늄 화합물, 예를 들어 테트라(아이소프로폭시)티타늄, 테트라(n-부톡시)티타늄, 테트라(t-부톡시)티타늄, 다이(아이소프로폭시)비스(에틸아세토아세테이트)티타늄, 다이(아이소프로폭시)비스(메틸아세토아세테이트)티타늄, 다이(아이소프로폭시)비스(아세틸아세토네이트)티타늄 등이 포함된다.
성분 (D)의 함량은 성분 (A) 100 질량부에 대해 0.1 내지 20 질량부, 바람직하게는 0.1 내지 15 질량부, 또는 1 내지 15 질량부의 범위이다. 이는, 성분 (D)의 함량이 상기에 기재된 범위의 하한 이상인 경우, 생성되는 조성물이 공기 중 수분에 의해 충분히 경화되고, 함량이 상기에 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 생성되는 조성물의 표면 경화 속도가 개선되기 때문이다
실온-경화성 실리콘 고무 조성물은 (E) 형광 증백제를 추가로 포함할 수 있다. 성분 (E)는 벤족사졸 유도체, 예를 들어, 바스프(BASF)로부터 상표명 티노팔(Tinopal) OB로 구매가능한 2,5-티오펜다이일비스(5-tert-부틸-1,3-벤족사졸); 다이아미노스틸벤-설폰산 유도체, 예를 들어, 시바-가이기 아게(Ciba-Geigy AG)로부터 상표명 티노팔 DMS로 구매가능한 4,4'-비스-(2-모르폴리노-4-아닐리노-s-트라이아진-6-일아미노)스틸벤 다이설포네이트의 다이소듐 염; 비스페닐-다이스티릴 유도체, 예를 들어, 시바-가이기 아게로부터 상표명 티노팔 CBS로 구매가능한 2,2'-비스-(페닐-스티릴) 다이설포네이트의 다이소듐 염; 및 다이아릴피라졸린 유도체에 의해 예시된다.
성분 (E)의 함량에 대한 제한은 없지만, 예를 들어, 성분 (A) 100 질량부에 대해 바람직하게는 0.001 내지 0.1 질량부의 범위, 0.005 내지 0.1 질량부의 범위, 0.01 내지 0.1 질량부의 범위, 또는 0.01 내지 0.5 질량부의 범위이다. 이는, 성분 (E)의 함량이 상기에 기재된 범위 이내인 경우, UV 광 노출 하에서의 생성되는 조성물의 코팅의 가시성이 개선되기 때문이다.
본 발명에 따른 실온-경화성 실리콘 고무 조성물은 성분 (D)를 위한 화학 시약을 또한 함유할 수 있다. 화학 시약의 예에는 알파-치환된 아세토-아세트산 에스테르, 예를 들어, 메틸아세토아세테이트, 에틸아세토아세테이트 등이 포함된다. 화학 시약의 함량은 성분 (D)의 충분한 안정성을 부여할 수 있는 양이라면 제한되지 않지만, 바람직하게는 성분 (A) 100 질량부에 대해 0.01 내지 20 질량부의 범위 또는 0.01 내지 15 질량부의 범위이다.
본 발명에 따른 실온-경화성 실리콘 고무 조성물은 성분 (A) 내지 성분 (D) 이외의 성분을 또한 함유할 수 있으며; 예를 들어, 접착 촉진제 등을 추가로 포함할 수 있다.
접착 촉진제의 예에는 에폭시 기-함유 알콕시실란, 예를 들어 3-글리시독시트라이메톡시실란, 3-글리시독시프로필트라이에톡시실란, 3-글리시독시프로필메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트라이메톡시실란, 및 4-옥시라닐부틸트라이메톡시실란; 아크릴 기-함유 알콕시실란, 예를 들어 3-메타크릴옥시프로필트라이메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트라이에톡시실란, 및 3-아크릴옥시프로필트라이메톡시실란; 아미노 기-함유 알콕시실란, 예를 들어 3-아미노프로필트라이메톡시실란, 3-아미노프로필트라이에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트라이메톡시실란, 및 N-페닐-3-아미노프로필트라이메톡시실란; 및 상기 에폭시 기-함유 알콕시실란과 상기 아미노 기-함유 알콕시실란의 반응 혼합물이 포함된다. 상기 에폭시 기-함유 알콕시실란과 상기 아미노 기-함유 알콕시실란의 반응 혼합물이 바람직하다. 접착 촉진제의 함량은 경화 동안 본 조성물이 접촉하는 유기 수지에 대한 충분한 접착성을 부여할 수 있는 양이라면 제한되지 않지만, 바람직하게는 성분 (A) 100 질량부에 대해 0.01 내지 10 질량부 범위 또는 0.01 내지 5 질량부의 범위이다.
[전기/전자 장치]
본 발명에 따른 전기/전자 장치는 상기에 기재된 실온-경화성 실리콘 조성물을 사용하여 얻어진다. 전기/전자 장치는 특별히 제한되지 않지만, 전기 회로, 전극 등을 수용하는 전기/전자 장치에 의해 예시된다. 그러한 전기/전자 장치는, 경화 동안 접촉되는 기재에 대한 경화물의 양호한 접착성, 및 양호한 열충격 안정성으로 인해 양호한 신뢰성을 갖는다.
실시예
본 발명의 실온-경화성 실리콘 조성물을 이제 실시예를 사용하여 설명할 것이다. 실시예 및 비교예에서는, 유기폴리실록산 및 실온-경화성 실리콘 조성물의 점도, 실온-경화성 실리콘 조성물의 저장 안정성 및 무점착 시간(tack free time), 및 실온-경화성 실리콘 조성물을 경화시킴으로써 얻어지는 경화물의 경도 및 열충격 안정성을 하기와 같이 평가하였음에 유의한다.
[점도]
ASTM D 1084 "접착제의 점도에 대한 표준 시험 방법"(Standard Test Methods for Viscosity of Adhesive)에 따라 타입 B 점도계(60 rpm에서 스핀들 #2를 사용하는 브룩필드(Brookfield) LVF 타입 회전 점도계)를 사용하여 23 ± 2℃에서의 점도를 측정하였다.
[실온-경화성 실리콘 조성물의 외관 및 저장 안정성]
성분들을 혼합하여 실온-경화성 실리콘 조성물을 제조한 후에, 혼합 상태, 저장 동안의 균일성, 및 경화물 표면을 시각적으로 관찰하였다.
[실온-경화성 실리콘 조성물의 무점착 시간]
실온-경화성 실리콘 조성물의 23 ± 2℃ 및 50 ± 5% RH에서의 무점착 시간을 JIS K 6249 "미경화 및 경화 실리콘 고무에 대한 시험 방법"(Testing methods for uncured and cured silicone rubber)에 따라 측정하였다.
[경화물의 경도]
실온-경화성 실리콘 조성물을 23 ± 2℃, 50 ± 5% RH에서 7일 동안 경화시킴으로써 6 mm 두께를 갖는 경화물을 얻었다. 이어서, ASTM D 2240 "고무 특성-경도계 경도에 대한 표준 시험 방법"(Standard Test Method for Rubber Property - Durometer Hardness)에 따라 쇼어 A 경도를 사용하여 경화물의 경도를 측정하였다.
[경화물의 열충격 안정성]
경화물의 열충격 안정성을 IPC-CC-830 "인쇄 배선 조립체를 위한 전기 절연 화합물의 정성화 및 성능"(Qualification and Performance of Electrical insulating Compound for Printing Wiring Assemblies)에 따라 평가하였다. 즉, 인쇄 회로 기판을 실온-경화성 실리콘 조성물로 코팅하고, 조성물을 23 ± 2℃, 50 ± 5% RH에서 4일 동안 경화시켜, 코팅된 시편을 제조하였다. 코팅된 시편에 대해, 낮은 온도가 -40℃이고 높은 온도가 +125℃인 시험 조건으로 열 사이클을 행하였다. 500회의 열 사이클 후에, 경화물의 표면을 관찰하였다.
[실시예 1]
점도가 500 mPaㆍs이고 하기 화학식:
Figure pct00013
(상기 식에서, 각각의 X는 하기 화학식:
Figure pct00014
으로 표시되는 트라이메톡시실릴에틸-함유 기임)으로 표시되는 직쇄 다이메틸폴리실록산 100 질량부,
하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.18(CH3SiO3/2)0.79(C6H5SiO3/2)0.03
으로 표시되는 유기폴리실록산 수지 120 질량부
(이는 하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.01(CH3SiO3/2)0.99
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 75 질량부와 하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.46(CH3SiO3/2)0.47(C6H5SiO3/2)0.07
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 45 질량부로 이루어짐),
다이메틸다이메톡시실란 3.5 질량부, 테트라-tert-부틸 티타네이트 8.4 질량부, 및 2,5-티오펜다이일비스(5-tert-부틸-1,3-벤족사졸)(티노팔 OB) 0.02 질량부를 수분 차단 하에 균일하게 혼합하여 실온-경화성 실리콘 고무 조성물을 제조하였다. 실온-경화성 실리콘 조성물 및 실온-경화성 실리콘 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물의 특성을 평가하였다. 이들 결과가 표 1에 나타나 있다.
[실시예 2]
메틸트라이메톡시실란을 다이메틸다이메톡시실란 대신에 사용한 점을 제외하고는, 실시예 1에 기재된 것과 동일한 방법에 의해 실온-경화성 실리콘 조성물을 제조하였다. 실온-경화성 실리콘 조성물 및 실온-경화성 실리콘 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물의 특성을 평가하였다. 이들 결과가 표 1에 나타나 있다.
[실시예 3]
점도가 500 mPaㆍs이고 하기 화학식:
Figure pct00015
(상기 식에서, 각각의 X는 하기 화학식:
Figure pct00016
으로 표시되는 트라이메톡시실릴에틸-함유 기임)으로 표시되는 직쇄 다이메틸폴리실록산 100 질량부,
하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.42(CH3SiO3/2)0.52(C6H5SiO3/2)0.06
으로 표시되는 유기폴리실록산 수지 145 질량부
(이는 하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.01(CH3SiO3/2)0.99
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 12 질량부와 하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.46(CH3SiO3/2)0.47(C6H5SiO3/2)0.07
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 133 질량부로 이루어짐),
다이메틸다이메톡시실란 4.9 질량부, 테트라-tert-부틸 티타네이트 10.2 질량부, 메틸아세토아세테이트 3.49 질량부 및 2,5-티오펜다이일비스(5-tert-부틸-1,3-벤족사졸)(티노팔 OB) 0.03 질량부를 수분 차단 하에 균일하게 혼합하여 실온-경화성 실리콘 고무 조성물을 제조하였다. 실온-경화성 실리콘 조성물 및 실온-경화성 실리콘 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물의 특성을 평가하였다. 이들 결과가 표 1에 나타나 있다.
[실시예 4]
하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.42(CH3SiO3/2)0.56(C6H5SiO3/2)0.02
로 표시되는 유기폴리실록산 수지
(이는 하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.01(CH3SiO3/2)0.99
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 12 질량부, 하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.46(CH3SiO3/2)0.47(C6H5SiO3/2)0.07
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 32 질량부, 및 하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.46(CH3SiO3/2)0.54
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 101 질량부로 이루어짐)
를 실시예 3의 유기폴리실록산 수지 대신에 사용한 점을 제외하고는, 실시예 3에 기재된 것과 동일한 방법에 의해 실온-경화성 실리콘 조성물을 제조하였다. 실온-경화성 실리콘 조성물 및 실온-경화성 실리콘 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물의 특성을 평가하였다. 이들 결과가 표 1에 나타나 있다.
[실시예 5]
하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.42(CH3SiO3/2)0.58
로 표시되는 유기폴리실록산 수지
(이는 하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.01(CH3SiO3/2)0.99
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 12 질량부와 하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.46(CH3SiO3/2)0.54
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 133 질량부로 이루어짐)
를 실시예 3의 유기폴리실록산 수지 대신에 사용한 점을 제외하고는, 실시예 3에 기재된 것과 동일한 방법에 의해 실온-경화성 실리콘 조성물을 제조하였다. 실온-경화성 실리콘 조성물 및 실온-경화성 실리콘 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물의 특성을 평가하였다. 이들 결과가 표 1에 나타나 있다.
[실시예 6]
점도가 500 mPaㆍs이고 하기 화학식:
Figure pct00017
(상기 식에서, 각각의 X는 하기 화학식:
Figure pct00018
으로 표시되는 트라이메톡시실릴에틸-함유 기임)으로 표시되는 직쇄 다이메틸폴리실록산 100 질량부,
하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.41(CH3SiO3/2)0.59
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 152 질량부
(이는 하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.01(CH3SiO3/2)0.99
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 18 질량부와 하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.46(CH3SiO3/2)0.54
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 134 질량부로 이루어짐),
다이메틸다이메톡시실란 7.9 질량부, 테트라-tert-부틸 티타네이트 11.4 질량부, 메틸아세토아세테이트 7.8 질량부 및 2,5-티오펜다이일비스(5-tert-부틸-1,3-벤족사졸)(티노팔 OB) 0.03 질량부를 수분 차단 하에 균일하게 혼합하여 실온-경화성 실리콘 고무 조성물을 제조하였다. 실온-경화성 실리콘 조성물 및 실온-경화성 실리콘 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물의 특성을 평가하였다. 이들 결과가 표 1에 나타나 있다.
[실시예 7]
점도가 500 mPaㆍs이고 하기 화학식:
Figure pct00019
(상기 식에서, 각각의 X는 하기 화학식:
Figure pct00020
으로 표시되는 트라이메톡시실릴에틸-함유 기임)으로 표시되는 직쇄 다이메틸폴리실록산 100 질량부,
하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.40(CH3SiO3/2)0.60
으로 표시되는 유기폴리실록산 수지 190 질량부
(이는 하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.01(CH3SiO3/2)0.99
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 25 질량부와 하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.46(CH3SiO3/2)0.54
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 165 질량부로 이루어짐),
다이메틸다이메톡시실란 9.0 질량부, 테트라-tert-부틸 티타네이트 12 질량부, 메틸아세토아세테이트 8.0 질량부 및 2,5-티오펜다이일비스(5-tert-부틸-1,3-벤족사졸)(티노팔 OB) 0.03 질량부를 수분 차단 하에 균일하게 혼합하여 실온-경화성 실리콘 고무 조성물을 제조하였다. 실온-경화성 실리콘 조성물 및 실온-경화성 실리콘 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물의 특성을 평가하였다. 이들 결과가 표 1에 나타나 있다.
[비교예 1]
점도가 500 mPaㆍs이고 하기 화학식:
Figure pct00021
(상기 식에서, 각각의 X는 하기 화학식:
Figure pct00022
으로 표시되는 트라이메톡시실릴에틸-함유 기임)으로 표시되는 직쇄 다이메틸폴리실록산 100 질량부,
하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.34(CH3SiO3/2)0.50(C6H5SiO3/2)0.16
으로 표시되는 유기폴리실록산 수지 108 질량부
(이는 하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.01(CH3SiO3/2)0.99
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 54 질량부와 하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.67(C6H5SiO3/2)0.33
으로 표시되는 유기폴리실록산 수지 54 질량부로 이루어짐),
다이메틸다이메톡시실란 9.0 질량부, 테트라-tert-부틸 티타네이트 7.9 질량부, 및 2,5-티오펜다이일비스(5-tert-부틸-1,3-벤족사졸)(티노팔 OB) 0.02 질량부를 수분 차단 하에 균일하게 혼합하여 실온-경화성 실리콘 고무 조성물을 제조하였다. 실온-경화성 실리콘 조성물 및 실온-경화성 실리콘 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물의 특성을 평가하였다. 이들 결과가 표 1에 나타나 있다.
[비교예 2]
하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.21(CH3SiO3/2)0.71(C6H5SiO3/2)0.08
로 표시되는 유기폴리실록산 수지
(이는 하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.01(CH3SiO3/2)0.99
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 54 질량부와 하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.42(CH3SiO3/2)0.42(C6H5SiO3/2)0.16
으로 표시되는 유기폴리실록산 수지 54 질량부로 이루어짐)
를 비교예 1의 유기폴리실록산 수지 대신에 사용한 점을 제외하고는, 비교예 1에 기재된 것과 동일한 방법에 의해 실온-경화성 실리콘 조성물을 제조하였다. 실온-경화성 실리콘 조성물 및 실온-경화성 실리콘 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물의 특성을 평가하였다. 이들 결과가 표 1에 나타나 있다.
[비교예 3]
점도가 500 mPaㆍs이고 하기 화학식:
Figure pct00023
(상기 식에서, 각각의 X는 하기 화학식:
Figure pct00024
으로 표시되는 트라이메톡시실릴에틸-함유 기임)으로 표시되는 직쇄 다이메틸폴리실록산 100 질량부,
하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.46(CH3SiO3/2)0.52(C6H5SiO3/2)0.02
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 231 질량부
(이는 하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.46(CH3SiO3/2)0.47(C6H5SiO3/2)0.07
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 81 질량부와 하기 평균 단위식:
[(CH3)2SiO2/2]0.46(CH3SiO3/2)0.54
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 150 질량부로 이루어짐),
다이메틸다이메톡시실란 6.0 질량부, 테트라-tert-부틸 티타네이트 13.3 질량부, 및 2,5-티오펜다이일비스(5-tert-부틸-1,3-벤족사졸)(티노팔 OB) 0.04 질량부를 수분 차단 하에 균일하게 혼합하여 실온-경화성 실리콘 고무 조성물을 제조하였다. 실온-경화성 실리콘 조성물 및 실온-경화성 실리콘 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물의 특성을 평가하였다. 이들 결과가 표 1에 나타나 있다.
[비교예 4]
점도가 500 mPaㆍs이고 하기 화학식:
Figure pct00025
(상기 식에서, 각각의 X는 하기 화학식:
Figure pct00026
으로 표시되는 트라이메톡시실릴에틸-함유 기임)으로 표시되는 직쇄 다이메틸폴리실록산 100 질량부,
하기 평균 단위식:
[(CH3)3SiO1/2]0.48(SiO4/2)0.52
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 124.5 질량부,
다이메틸다이메톡시실란 7.3 질량부, 테트라-tert-부틸 티타네이트 10.6 질량부, 및 2,5-티오펜다이일비스(5-tert-부틸-1,3-벤족사졸)(티노팔 OB) 0.03 질량부를 수분 차단 하에 균일하게 혼합하여 실온-경화성 실리콘 고무 조성물을 제조하였다. 실온-경화성 실리콘 조성물 및 실온-경화성 실리콘 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물의 특성을 평가하였다. 이들 결과가 표 1에 나타나 있다.
[표 1]
[표 1]
Figure pct00028
산업상 이용가능성
본 발명의 실온-경화성 실리콘 조성물은 공기 중 수분과의 접촉에 의해서 실온에서 경화되고, 경화 동안 접촉되는 기재에 대한 양호한 접착성, 양호한 경도, 및 양호한 열충격 안정성을 나타내는 경화물을 형성하기 때문에, 전기/전자 장치의 컨포멀 코팅으로서 유리하게 사용된다.

Claims (7)

  1. (A) 하기 일반식:
    Figure pct00029

    [상기 식에서, 각각의 R1은 지방족 불포화 결합이 결여된 동일하거나 상이한 1가 탄화수소 기이고, 각각의 X는 하기 일반식:
    Figure pct00030

    (상기 식에서, 각각의 R1은 상기에 정의된 바와 같고, R2는 알킬 기이고, 각각의 R3은 동일하거나 상이한 알킬렌 기이고, "a"는 0 내지 2의 정수이고, "n"은 1 내지 20의 정수임)으로 표시되는 알콕시실릴-함유 기이고,
    "m"은 50 내지 1000의 정수임]으로 표시되는 유기폴리실록산 100 질량부;
    (B) 하기 평균 단위식(average unit formula):
    (R4 3SiO1/2)b(R4 2SiO2/2)c(R4SiO3/2)d(SiO4/2)e
    (상기 식에서, 각각의 R4는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소 기이지만, 한 분자 내의 R4의 5 몰% 이하는 아릴 기이고, "b", "c", "d" 및 "e"는 하기 조건들: 0 ≤ b < 0.2, 0.1 ≤ c ≤ 0.5, 0.4 < d ≤ 0.9, 0 ≤ e < 0.2, 및 b + c + d + e = 1을 충족시키는 수임)로 표시되는 유기폴리실록산 수지 50 내지 200 질량부;
    (C) 하기 일반식:
    R5 xSi(OR6)(4-x)
    (상기 식에서, R5는 1가 탄화수소 기이고, R6은 알킬 기이고, "x"는 0 내지 2의 정수임)로 표시되는 알콕시실란 0.5 내지 20 질량부; 및
    (D) 축합 반응 촉매 0.1 내지 20 질량부
    를 포함하는, 실온-경화성 실리콘 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 성분 (A) 내의 상기 알콕시실릴-함유 기는 하기 화학식:
    Figure pct00031

    으로 표시되는 기인, 실온-경화성 실리콘 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 성분 (B)는 하기 평균 단위식:
    [(CH3)2SiO2/2]c'(CH3SiO3/2)d'(C6H5SiO3/2)d"
    (상기 식에서, "c'", "d'" 및 "d""는 하기 조건들: 0 < c' < 1, 0 < d' < 1, 0 ≤ d" < 1, 및 c' + d' + d" = 1을 충족시키는 수임)로 표시되는 유기폴리실록산 수지인, 실온-경화성 실리콘 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 성분 (C)는 다이메틸다이메톡시실란 및/또는 메틸트라이메톡시실란인, 실온-경화성 실리콘 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, (E) 성분 (A) 100 질량부당 0.001 내지 0.1 질량부의 양의 형광 증백제(fluorescent whitening agent)를 추가로 포함하는, 실온-경화성 실리콘 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 실온-경화성 실리콘 조성물을 포함하는, 컨포멀 코팅제(conformal coating agent).
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 실온-경화성 실리콘 조성물을 사용하여 얻어지는, 전기/전자 장치.
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