KR20190100938A - 수성 중합체 분산액 및 이를 포함하는 수성 코팅 조성물 - Google Patents
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-
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- C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
- C08F2800/20—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as weight or mass percentages
Abstract
수성 중합체 분산액, 및 상기 수성 중합체 분산액을 포함하는, 우수한 내식 특성을 갖는 코팅을 제공하는 수성 코팅 조성물.
Description
본 발명은 수성 중합체 분산액 및 이를 포함하는 수성 코팅 조성물에 관한 것이다.
에폭시 수지, 폴리우레탄, 또는 알킬 수지를 포함하는 용매계 코팅 조성물은 내식성, 내구성, 외관 및 광택으로 인해 금속 보호 코팅에 널리 이용된다. 수성 아크릴 중합체 분산액은 용매계 분산액보다 환경에 대한 우려가 훨씬 적고, 일반적으로 경질 내지 중질 금속 보호에 사용된다.
US 6,756,459 B2는, 중합 단위로서, 28-29%의 스티렌, 36-37%의 에틸헥실 아크릴레이트, 31-32%의 메틸 메타크릴레이트, 및 2.5-3%의 포스포에틸 메타크릴레이트를 포함하는 수성 유화 공중합체를 개시한다. 금속 기판에 적용될 때, 이러한 수성 유화 공중합체는 개선된 광택 및 내식성을 갖는, 예를 들어, ASTM B-117-97 방법에 따라 염수 분무에 노출된지 최소 7일 후에 20% 이하의 녹을 나타내거나 또는 "M" 이하의 블리스터 등급을 나타내는 코팅을 제공할 수 있다. 일반 산업 마감 칠 및 농업 건설 장비의 코팅과 같은 일부 코팅 응용물에서는 약 40 내지 50 μm 또는 이보다 더 얇은 건조 도막 두께에서의 염수 분무 시험에서 적어도 240시간을 유지하기 위한 더 나은 내식성을 갖는 코팅이 요구된다.
코팅 조성물은 보관 중의 점도 상승을 방지하기 위해, 예를 들어, 10일 동안 50℃에서 보관한 후 10 크렙스 단위(KU) 이하의 점도 변화를 갖기 위해 열 노화에 안정해야 한다. 또한, 많은 응용물에서의 수성 코팅은 산업 요구 사항을 충족하기 위해 충분한 내수성 및 기판에 대한 접착력을 가져야 한다.
따라서, 전술된 내식성뿐만 아니라 다른 바람직한 특성을 갖는 코팅을 제공하는 열 노화에 안정한 코팅 응용물에 적합한 수성 중합체 분산액을 제공할 필요성이 남아 있다.
본 발명은 신규한 수성 중합체 분산액 및 이를 포함하는 수성 코팅 조성물을 제공함으로써, 전술된 내식성을 달성한다. 상기 수성 코팅 조성물은, 50℃에서 7 일간 열 노화시킨 후 크렙스 단위(KU)의 변화(ΔKU)가 10 KU 이하인 것에서 나타나는 바와 같이, 우수한 열 노화 안정성을 갖는다. 상기 수성 코팅 조성물은 또한, 냉연 강판과 같은 부식되기 쉬운 기판 상에 코팅될 때, 염수 분무에 노출되고 적어도 240시간 후 50±10 μm의 건조 도막 두께에서, 5% 미만의 녹 및 블리스터 등급 "2F" 이상을 나타낸다. 상기 수성 코팅 조성물은 또한 냉연 강판과 같은 부식되기 쉬운 기판 상에 코팅될 때, 50±10 μm의 건조 도막 두께에서, "4B" 이상의 접착력 등급 및/또는 "2F" 이상의 내수성 수준을 나타낸다. 상기 특성들은 하기 실시예 부분에 기술된 시험 방법에 따라 측정하였다.
제1 양태에서, 본 발명은 수성 중합체 분산액이며, 여기서 상기 중합체는, 중합 단위로서, 상기 중합체의 중량을 기준으로,
(a) 10 중량% 내지 60 중량%의 스티렌 또는 치환된 스티렌,
(b) 0.2 중량% 내지 3.0 중량%의 인-함유 (메트)아크릴레이트,
(c) 0.2 중량% 내지 1.2 중량%의 우레이도 단량체,
(d) 0.5 중량% 초과의, 하기 화학식 (I)의 구조를 갖는 중합성 계면 활성제,
(여기서, R1은 페닐기 또는 페닐 치환된 알킬기이고; m1은 0, 1, 2, 3 또는 4이고; R2는 알킬 또는 치환된 알킬이고; m2는 0 또는 1이고; R3은 수소 또는 C1-C20 알킬기이고; R4는 수소 또는 C1-C20 알킬기이고; A는 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는, 알킬렌기 또는 치환된 알킬렌기를 나타내며, n은 0 내지 1,000의 범위의 정수이고, X는 수소, 또는 -(CH2)a-SO3M, -(CH2)b-COOM, -PO3M2, -P(Z)O2M, 또는 -CO-CH2-CH(SO3M)-COOM(여기서 a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, Z는 화학식 (I)에서 X를 제거하여 수득된 잔기를 나타내며, 각각의 M은 수소, 알칼리 금속 원자, 알칼리 토금속 원자, 암모늄 잔기, 또는 알칸올아민 잔기를 나타냄)으로부터 선택되는 음이온 친수성기를 나타냄); 및
(e) 10 중량% 내지 60 중량%의 연질 단량체를 포함한다.
제2 양태에서, 본 발명은 제1 양태의 수성 중합체 분산액을 포함하는 수성 코팅 조성물이다.
본 발명의 "아크릴"은 (메트)아크릴산, (메트)알킬 아크릴레이트, (메트)아크릴아미드, (메트)아크릴로니트릴 및 이의 변형된 형태, 예를 들어, (메트)히드록시알킬 아크릴레이트를 포함한다. 본 문서 전체에서, 단어 "(메트)아크릴"은 "메타크릴" 및 "아크릴" 모두를 지칭한다. 예를 들어, (메트)아크릴산은 메타크릴산 및 아크릴산 모두를 의미하고, 메틸 (메트)아크릴레이트는 메틸 메타크릴레이트 및 메틸 아크릴레이트 모두를 의미한다.
본 명세서에서, 유리 전이 온도(Tg)는 예를 들어 다음과 같은 선형 방정식을 사용하여 계산된 Tg를 의미한다.
Tg = Wa * Tga + Wb * Tgb + Wc * Tgc
여기서, 상기 Tga, Tgb, 및 Tgc는 각각 단량체 a, 단량체 b, 및 단량체 c의 단독 중합체의 Tg를 의미하고; Wa, Wb, 및 Wc는 각각, 총 단량체의 중량을 기준으로, 단량체 a, 단량체 b, 및 단량체 c의 중량 분율을 의미한다.
본 발명에 유용한 중합체는, 중합 단위로서, 스티렌, 치환된 스티렌 또는 이의 혼합물을 포함할 수 있다. 상기 치환된 스티렌은 예를 들어, 벤질 아크릴레이트, 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 부틸스티렌, 메틸스티렌, p-메톡시스티렌 또는 이의 혼합물을 포함할 수 있다. 상기 중합체는, 중합 단위로서, 상기 중합체의 중량을 기준으로 10 중량% 이상, 15 중량% 이상, 20 중량% 이상, 25 중량% 이상, 또는 심지어 30 중량% 이상, 및 동시에, 60 중량% 이하, 50 중량% 이하, 또는 심지어 45 중량% 이하의 스티렌, 치환된 스티렌 또는 이의 혼합물을 포함할 수 있다. 본 발명에서, "중합체의 중량"은 중합체의 건조 중량 또는 고체 중량을 나타낸다.
본 발명에서 유용한 중합체는, 중합 단위로서, 하나 이상의 인-함유 (메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 적합한 인-함유 (메트)아크릴레이트의 예는 포스포알킬 (메트)아크릴레이트, 예를 들어, 포스포에틸 (메트)아크릴레이트, 포스포프로필 (메트)아크릴레이트, 포스포부틸 (메트)아크릴레이트, 이의 염, 및 이의 혼합물; CH2=C(R)-C(O)-O-(RlO)n-P(O)(OH)2(여기서 R=H 또는 CH3, R1=알킬, 및 n=2-6임), 예를 들어, SIPOMER PAM-100, SIPOMER PAM-200, 및 SIPOMER PAM-300(모두 Solvay사로부터 입수가능함); 포스포알콕시 (메트)아크릴레이트, 예를 들어, 포스포 에틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, 포스포 디-에틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, 포스포 트리-에틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, 포스포 프로필렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, 포스포 디-프로필렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, 포스포 트리-프로필렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, 이의 염 및 이의 혼합물을 포함한다. 바람직한 인-함유 (메트)아크릴레이트는 디하이드로겐 포스페이트 단량체이며, 이는 2-포스포에틸 (메트)아크릴레이트, 2-포스포프로필 (메트)아크릴레이트, 3-포스포프로필 (메트)아크릴레이트, 3-포스포-2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, SIPOMER PAM-100, SIPOMER PAM-200, SIPOMER PAM-300, 또는 이의 혼합물을 포함한다. 보다 바람직하게는, 상기 인-함유 (메트)아크릴레이트는 포스포에틸 메타크릴레이트이다. 본 발명에서 유용한 중합체는, 중합 단위로서, 상기 중합체의 중량을 기준으로 0.2 중량% 이상, 0.5 중량% 이상, 또는 심지어 1.0 중량% 이상, 및 동시에, 3.0 중량% 이하, 2.5 중량% 이하, 2.0 중량% 이하, 또는 심지어 1.5 중량% 이하의 상기 인-함유 (메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다.
본 발명에 유용한 중합체는, 중합 단위로서, 하나 이상의 우레이도 단량체를 추가로 포함할 수 있다. 본 명세서에 사용된 용어 "우레이도 단량체"는 환형 우레이도기(즉, 이미다졸리딘-2-온기)를 포함하는 에틸렌계 불포화 화합물을 지칭한다. 바람직한 우레이도 단량체는 (메트)아크릴산 알킬 에스테르를 함유하는 우레이 도기이다. 적합한 우레이도 단량체의 예를 하기에 예시한다:
본 발명에 유용한 중합체는, 중합 단위로서, 하나 이상의 중합성 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 중합성 계면활성제는 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 함유할 수 있다. 상기 중합성 계면활성제는 하기 화학식 (I)의 구조를 가질 수 있으며,
여기서, R1은 페닐기 또는 페닐 치환된 알킬기이고;
m1은 0 내지 4의 정수, 예를 들어, 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 1 내지 3이고;
R2는 알킬 또는 치환된 알킬, 바람직하게는 C1-C4 알킬 또는 치환된 C1-C4 알킬이고;
m2는 0 또는 1이고;
R3는 수소 또는 C1-C20 또는 C1-C4 알킬기, 예를 들어, 메틸이고;
R4는 수소 또는 C1-C20 또는 C1-C4 알킬기, 예를 들어, 메틸이고;
A는 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는, 알킬렌기 또는 치환된 알킬렌기를 나타내고;
n은 알킬렌 옥사이드의 평균 첨가 몰수를 나타내며, 0 내지 1,000, 1 내지 100, 2 내지 60, 3 내지 50, 또는 4 내지 40의 범위의 정수이고;
X는 수소, 또는 -(CH2)a-SO3M, -(CH2)b-COOM, -PO3M2, -P(Z)O2M, 또는 -CO-CH2-CH(SO3M)-COOM(여기서 a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, Z는 상기 화학식 (I)으로부터 X를 제거함으로써 수득되는 잔기를 나타내며, 각각의 M은 수소, 알칼리 금속 원자, 알칼리 토금속 원자, 암모늄 잔기, 또는 알칸올아민 잔기를 나타냄)으로부터 선택되는 음이온성 친수성기를 나타낸다.
일 구현예에서, 상기 중합성 계면활성제는 하기 화학식 (II)의 구조를 가지며,
여기서, R1, m1 및 n은 화학식 (I)에서 상기 정의된 바와 같다.
화학식 (I) 또는 (II)에서, 바람직한 R1은 
의 구조를 가지며, 여기서, R은 1 내지 4개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌기, 예를 들어, 
, 
, 또는 
이다.
바람직한 m1은 3이다. 바람직한 일 구현예에서, 화학식 (II)에서, m은 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 3이고; n은 4 내지 40의 범위이고; R1은 
이다.
상기 중합체는, 중합 단위로서, 상기 중합체의 중량을 기준으로 0.5 중량% 초과 (>0.5%)의 상기 중합성 계면 활성제, 예를 들어, 0.6 중량% 이상, 0.7 중량% 이상, 0.8 중량% 이상, 또는 심지어 1.0 중량% 이상, 및 동시에, 4 중량% 이하, 3 중량% 이하, 2.5 중량% 이하, 2.0 중량% 이하, 또는 심지어 1.5 중량% 이하의 상기 중합성 계면 활성제를 포함할 수 있다.
본 발명에 유용한 중합체는 또한, 중합 단위로서, 하나 이상의 연질 단량체를 포함할 수 있다. 본 명세서에 사용된 용어 "연질 단량체"는 그의 단독 중합체가 25℃ 미만의 Tg를 갖는 화합물을 의미한다. 상기 연질 단량체는 바람직하게는 0℃ 이하, -20℃ 이하, -50℃ 이하 또는 심지어 -60℃ 이하의 Tg를 갖는다. 상기 연질 단량체는 (메트)아크릴산의 C3-C20 알킬 에스테르, 또는 이의 혼합물로부터 선택될 수 있다. 연질 단량체의 예는 버사틱산의 비닐 에스테르, 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, 라우릴 메틸아크릴레이트, n-데실 메타크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 이소데실 아크릴레이트, 또는 이의 혼합물을 포함한다. 바람직한 연질 단량체는 (메트)아크릴산의 C3-C20 알킬 에스테르, 예를 들어, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 또는 이의 혼합물을 포함한다. 상기 중합체는, 중합 단위로서, 상기 중합체의 중량을 기준으로 10 중량% 이상, 20 중량% 이상, 또는 심지어 30중량% 이상, 및 동시에, 60 중량% 이하, 50 중량% 이하, 또는 심지어 40 중량% 이하의 상기 연질 단량체를 포함할 수 있다.
본 발명에 유용한 중합체는, 중합 단위로서, 하나 이상의 추가적인 경질 단량체를 추가로 포함할 수 있다. 본 명세서에 사용된 용어 "추가적인 경질 단량체"는 그의 단독 중합체가 25℃보다 높은 Tg를 갖는, 전술된 스티렌 및 치환된 스티렌을 제외한 화합물을 의미한다. 상기 추가적인 경질 단량체는 바람직하게는 50℃ 이상, 80℃ 이상 또는 심지어 100℃ 이상의 Tg를 갖는다. 단일 중합체의 유리 전이 온도는, 예를 들어, 문헌 ["Polymer Handbook", edited by J. Brandrup and E. H. Immergut, Interscience Publishers]에서 찾을 수 있다. 상기 추가적인 경질 단량체는 시클로알킬 (메트)아크릴레이트, α, β-에틸렌계 불포화 카르복실산 또는 이의 염, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 에틸 메타크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 이소부틸 메타크릴레이트, 3급 부틸 메타크릴레이트, 메타크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 메타크릴레이트; (메트)아크릴로니트릴, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 또는 이의 혼합물로부터 선택될 수 있다. 적합한 시클로알킬 (메트)아크릴레이트의 예는 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 메트시클로헥실 아크릴레이트, 이소보닐 메타크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트, 디하이드로디시클로펜타디에닐 아크릴레이트, 또는 이의 혼합물을 포함한다. 상기 추가적인 경질 단량체로서의 적합한 에틸렌계 불포화 카르복실산 및 이의 염의 예는 (메트)아크릴산, 이타콘산 또는 푸마르산; 또는 이러한 산성기를 형성하거나 이후 이로 전환 가능한 산-형성기를 갖는 단량체(예를 들어, 무수물, (메트)아크릴산 무수물 또는 말레산 무수물); p-스티렌 설 폰산 나트륨 염(SSS); 또는 이의 혼합물이다.
본 발명에 유용한 바람직한 추가적인 경질 단량체는 메타크릴산, 아크릴산, 메틸 아크릴레이트, 시클로헥실 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 2-히드록실 메타크릴레이트, 아크릴로니트릴, 또는 이의 혼합물을 포함한다. 더욱 바람직하게는, 시클로헥실 메타크릴레이트, 아크릴로니트릴 또는 이의 혼합물이 사용된다. 상기 중합체는, 중합 단위로서, 상기 중합체의 중량을 기준으로 0 내지 40 중량%, 10 내지 30 중량%, 15 내지 25 중량%의 상기 추가적인 경질 단량체를 포함할 수 있다.
일 구현예에서, 중합 단위로서의 스티렌 또는 치환된 스티렌, 상기 인-함유 (메트)아크릴레이트, 상기 우레이도 단량체, 상기 중합성 계면 활성제 및 상기 연질 단량체 이외에, 상기 중합체의 나머지가 상기 추가적인 경질 단량체의 중합 단위이다. 상기 중합체의 중합 단위의 총 중량 농도는 100%이다.
본 발명에 유용한 중합체는 10,000 내지 300,000, 20,000 내지 200,000 또는 40,000 내지 150,000의 중량 평균 분자량을 가질 수 있다. 중량 평균 분자량은 폴리스티렌 표준으로 보정된 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정될 수 있다.
중합시에 상기 중합체의 중합 단위를 구성하는 단량체의 유형 및 수준은 다양한 응용물에 적합한 Tg를 갖는 중합체를 제공하도록 선택될 수 있다. 본 발명에 유용한 중합체의 Tg는 20℃ 이상, 30℃ 이상, 또는 심지어 35℃ 이상, 및 동시에, 60℃ 이하, 55℃ 이하, 또는 심지어 50℃ 이하일 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 유용한 중합체는, 중합 단위로서, 상기 중합체의 중량을 기준으로,
(a) 10 중량% 내지 60 중량%의 스티렌;
(b) 0.2 중량% 내지 3.0 중량%의 포스포알킬 (메트)아크릴레이트, 예를 들어, 포스포에틸 (메트)아크릴레이트, 포스포프로필 (메트)아크릴레이트, 포스포부틸 (메트)아크릴레이트, 또는 이의 혼합물;
(c) 0.2 중량% 내지 1.2 중량%의 상기 우레이도 단량체;
(d) 0.6 중량% 내지 1.5 중량%의 상기 중합성 계면 활성제;
(e) 20 중량% 내지 50 중량%의 상기 연질 단량체, 예를 들어, 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, n-데실 메타크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, 또는 이의 혼합물; 및
(f) 0 중량% 내지 40 중량%의 상기 추가적인 경질 단량체, 예를 들어, (메트)아크릴로니트릴, 시클로헥실 메타크릴레이트, 메타크릴산, 아크릴산, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 3급 부틸 메타크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트, 이소보닐 메타크릴레이트, 히드록시프로필 메타크릴레이트, 또는 이의 혼합물을 포함한다.
본 발명에 유용한 중합체의 제조 방법은 당분야에 공지된 중합 기술을 포함할 수 있다. 상기 중합체는, 상기 수성 중합체 분산액을 형성하기 위한 사슬 이동제의 존재 하에 상기 중합체를 제조하는 데 사용되는 단량체의 자유 라디칼 중합에 의해 수성 매질 내에서 제조될 수 있다. 전술된 단량체의 유화 중합이 바람직한 방법이다. 단량체는, 상기 중합체를 만들기 위해, 즉, 중합 후 상기 중합체의 중합 단위를 형성하기 위해 사용된 전술된 단량체 또는 화합물을 의미한다. 상기 중합체를 제조하기 위한 단량체는 전술된 바와 같은 스티렌 또는 치환된 스티렌, 상기 인-함유 (메트)아크릴레이트, 상기 중합성 계면 활성제, 상기 우레이도 단량체, 상기 연질 단량체, 및 선택적으로, 상기 추가적인 경질 단량체를 포함할 수 있다. 일 구현예에서, 스티렌 또는 치환된 스티렌, 상기 인-함유 산 단량체, 상기 중합성 계면 활성제, 상기 우레이도 단량체, 상기 연질 단량체, 및 선택적으로, 상기 추가적인 경질 단량체의 총 중량 농도는 100%이다. 단량체의 총 중량을 기준으로 한 각각의 단량체의 중량 함유량은, 전술된 바와 같은, 상기 중합체의 중량을 기준으로 한, 중합 단위로서의 단량체의 중량 함유량과 실질적으로 동일할 수 있다. 상기 중합체를 제조하기 위한 단량체의 총 중량 농도는 100%이다. 상기 중합체를 제조하기 위한 단량체 혼합물은 순수하게 또는 수중 유화액으로 첨가될 수 있거나; 또는 상기 중합체를 제조하는 반응 기간에 걸쳐 하나 이상의 첨가로 또는 연속적으로, 선형적으로 또는 비선형적으로 첨가될 수 있거나; 또는 이의 혼합된 형태로서 첨가될 수 있다. 유화 중합 방법에 적합한 온도는 100℃ 이하, 30 내지 95℃의 범위, 또는 50 내지 90℃의 범위일 수 있다. 전술된 단량체를 사용하는 다단계 자유 라디칼 중합이 사용될 수 있으며, 여기서 적어도 두 단계가 순차적으로 형성되고, 일반적으로, 적어도 2개의 중합체 조성물을 포함하는 다단계 중합체를 형성한다. 자유 라디칼 중합의 각 단계는 전술된 단량체의 유화 중합에 의해 수행될 수 있다.
본 발명에 유용한 중합체를 제조하는 중합 방법에서, 자유 라디칼 개시제가 사용될 수 있다. 상기 중합체의 중합 방법은 열적으로 개시된 또는 산화 환원 개시된 유화 중합일 수 있으며, 다단계 중합 방법이 사용되는 경우, 바람직하게는 각 단계에서일 수 있다. 적합한 자유 라디칼 개시제의 예는 과산화수소, t-부틸 하이드로퍼옥사이드, 큐멘 하이드로퍼옥사이드, 암모늄 및/또는 알칼리 금속 퍼설페이트, 나트륨 퍼보레이트, 과인산, 및 이의 염; 칼륨 과망간산 염, 및 과산화이황산의 암모늄 또는 알칼리 금속 염을 포함한다. 상기 자유 라디칼 개시제는 전형적으로 단량체의 총 중량을 기준으로 0.01 내지 3.0 중량%의 수준으로 사용될 수 있다. 적합한 환원제와 결합된 전술된 개시제를 포함하는 산화 환원 시스템이 상기 중합 방법에서 사용될 수 있다. 적합한 환원제의 예는 소듐 설폭실레이트 포름알데히드, 아스코르브산, 이소아스코르브산, 황-함유 산의 알칼리 금속 및 암모늄 염, 예를 들어, 소듐 설파이트, 바이설파이트, 티오설페이트, 하이드로설파이트, 설파이드, 하이드로설파이드 또는 디티오나이트, 포르마딘설핀산, 아세톤 바이설파이트, 글리콜산, 히드록시메탄술폰산, 글리옥실산 수화물, 락트산, 글리세르산, 말산, 타르타르산 및 상기 산들의 염을 포함한다. 철, 구리, 망간, 은, 백금, 바나듐, 니켈, 크롬, 팔라듐 또는 코발트의 금속 염이 산화 환원 반응의 촉매로 사용될 수 있다. 상기 금속들을 위한 킬레이트제가 선택적으로 사용될 수 있다.
본 발명에 유용한 중합체를 제조하는 중합 방법에서, 비중합성 계면 활성제가 사용될 수 있다. 상기 비중합성 계면활성제는 상기 단량체의 중합 이전에, 또는 중합 동안에, 또는 이의 조합으로 첨가될 수 있다. 상기 계면 활성제의 일부는 또한 중합 이후에 첨가될 수 있다. 다단계 중합이 사용되는 경우, 계면 활성제는 두 단계 모두에서 또는 제1 단계에서만 사용될 수 있다. 이러한 계면활성제는 음이온성 및/또는 비이온성 유화제를 포함할 수 있다. 적합한 비중합성 계면활성제의 예는 알킬, 아릴, 또는 알킬아릴 설페이트, 설포네이트 또는 포스페이트의 알칼리 금속 또는 암모늄 염; 알킬 설폰산; 설포석시네이트 염; 지방산; 에틸렌계 불포화 계면 활성제 단량체; 및 에톡실화된 알코올 또는 페놀을 포함한다. 일부 바람직한 구현예에서, 알킬, 아릴, 또는 알킬아릴 설페이트의 알칼리 금속 또는 암모늄 염 계면 활성제가 이용된다. 사용된 비중합성 계면 활성제의 합계량은, 일반적으로, 본 발명의 수성 중합체 분산액의 제조에 사용되는 총 단량체의 중량을 기준으로, 0.1 중량% 내지 6 중량% 또는 0.5 중량% 내지 1.5 중량%일 수 있다.
본 발명에 유용한 중합체를 제조하는 중합 방법에서, 임의의 자유-라디칼-생성-개시제로 수득된 것보다 유화 중합체의 분자량을 감소시키고/시키거나 이와 상이한 분자량 분포를 제공하기 위해 하나 이상의 사슬 이동제가 사용될 수 있다. 상기 사슬 이동제는 할로겐 화합물 예를 들어, 테트라브로모메탄; 알릴 화합물; 또는 메르캅탄, 예를 들어, 알킬 티오글리콜레이트, 알킬 메르캅토알카노에이트, 및 C4-C22 선형 또는 분지형 알킬 메르캅탄으로부터 선택될 수 있다. 선형 또는 분지형 C4-C22 알킬 메르캅탄, 예를 들어, n-도데실 메르캅탄 및 t-도데실 메르캅탄이 바람직하다. 상기 사슬 이동제는 하나 이상의 첨가로 또는 연속적으로, 선형적으로 또는 비선형적으로, 전체 반응 기간의 대부분 또는 모두에 걸쳐, 또는 반응 기간의 제한된 부분 동안, 예를 들어, 케틀 충전 및 잔류 단량체 단계의 환원 동안 첨가될 수 있다. 상기 사슬 이동제는 상기 중합체를 형성하는 데 사용되는 단량체의 총 중량을 기준으로, 0 중량% 내지 5 중량% 또는 0.2 중량% 내지 1 중량%의 양으로 사용될 수 있다.
중합 후, 수득된 중합체는 중화제로서 하나 이상의 염기를 사용하여 중화될 수 있다. 적합한 염기의 예는 암모니아; 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 화합물, 예를 들어, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 산화 아연, 산화 마그네슘, 탄산나트륨; 1급, 2급 및 3급 아민, 예를 들어, 트리에틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 모노이소프로필아민, 모노부틸아민, 헥실아민, 에탄올아민, 디에틸아민, 디메틸아민, 디-n-프로필아민, 트리부틸아민, 트리에탄올아민, 디메톡시에틸아민, 2-에톡시에틸아민, 3-에톡시프로필아민, 디메틸에탄올아민, 디이소프로판올아민, 모르폴린, 에틸렌디아민, 2-디에틸아미노에틸아민, 2,3-디아미노프로판, 1,2-프로필렌디아민, 네오펜탄디아민, 디메틸아미노 프로필아민, 헥사메틸렌디아민, 4,9-디옥사도데칸-1,12-디아민, 폴리에틸렌이민 또는 폴리비닐아민; 수산화 알루미늄; 또는 이의 혼합물을 포함한다.
BI-90 입자 크기 분석기로 측정한 본 발명의 수성 중합체 분산액 내의 중합체의 평균 입경은 50 나노미터(nm) 내지 150 nm 또는 70 nm 내지 120 nm일 수 있다.
본 발명의 수성 중합체 분산액은 물을 추가로 포함한다. 물의 농도는 상기 수성 분산액의 총 중량을 기준으로, 30 중량% 내지 90 중량% 또는 40 중량% 내지 80 중량%일 수 있다. 본 발명의 수성 분산액은 예를 들어, 해양 및 보호 코팅, 일반 산업 마감 칠, 금속 보호 코팅, 목재 코팅, 건축 코팅, 교통 도료, 종이 코팅, 가죽 코팅, 및 건축 코팅을 포함한 많은 응용물에서 유용할 수 있다. 또한, 본 발명은 전술된 수성 중합체 분산액을 포함하는 수성 코팅 조성물을 제공한다. 본 발명의 수성 코팅 조성물의 수성 중합체 분산액은 상기 수성 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로 한 고형분 중량으로, 10% 이상, 13% 이상, 또는 심지어 15%, 및 동시에, 70% 이하, 50% 이하, 또는 심지어 35% 이하의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명의 수성 코팅 조성물은 또한 안료 및/또는 증량제를 포함하여 착색된 코팅 조성물("도료 제제"로도 알려짐)을 형성할 수 있다. 용어 "안료"는 코팅의 불투명도 또는 은닉능(hiding capability)에 실질적으로 기여할 수 있는 미립자 무기 물질을 의미한다. 이러한 물질은 통상적으로 1.8 초과의 굴절률을 가지며, 예를 들어, 이산화 티탄(TiO2), 산화 아연, 산화 철, 황화 아연, 황산 바륨, 탄산 바륨, 및 내식성 안료, 예를 들어, 아연 인산염, 인산칼슘 착물; 또는 이의 혼합물을 포함한다. 용어 "증량제"는 1.8 이하이며 1.3 초과인 굴절률을 갖는 미립자 무기 물질을 의미한다. 적합한 증량제의 예는 탈크(수화된 마그네슘 실리케이트), 실리카, 탈산칼슘, 점토, 황산칼슘, 알루미노실리케이트, 실리케이트, 제올라이트, 마이카, 규조토, 중실 또는 중공 유리, 세라믹 비드, 하석 섬장암, 장석, 규조토, 하소된 규조토, 알루미나, 카올린, 파이로필라이트, 펄라이트, 중정석, 규회석, 불투명한 중합체, 예를 들어, The Dow Chemical Company사로부터 입수 가능한 ROPAQUETM Ultra E(ROPAQUE는 The Dow Chemical Company사의 상표명임); 또는 이의 혼합물을 포함한다. 이러한 착색된 코팅 조성물은 0 내지 40% 또는 10 내지 30% 범위의 안료 부피 농도(PVC)을 갖는다. PVC는 다음 식에 따라 계산된다:
PVC(%) = 안료 및 충전제의 전체 부피/코팅 조성물의 총 건조 부피.
본 발명의 수성 코팅 조성물은 1개 이상의 소포제를 추가로 포함할 수 있다. 본 명세서에서, "소포제"는 발포체의 형성을 감소시키고 방해하는 화학적 첨가제를 의미한다. 소포제는 실리콘계 소포제, 광유계 소포제, 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드계 소포제, 알킬 폴리아크릴레이트, 또는 이의 혼합물일 수 있다. 상기 소포제는 상기 수성 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로, 0 중량% 내지 1 중량%, 0.01 중량% 내지 0.8 중량%, 또는 0.03 중량% 내지 0.5 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명의 수성 코팅 조성물은 "레올로지 개질제"로도 알려진 하나 이상의 증점제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 증점제는 폴리비닐 알코올, 점토 재료, 산 유도체, 산 공중합체, 우레탄 회합성 증점제, 폴리 에테르 우레아 폴리우레탄, 폴리에테르 폴리우레탄, 또는 이의 혼합물을 포함할 수 있다. 적합한 증점제의 예는 알칼리 팽윤성 유화액(ASE), 예를 들어, 나트륨 또는 암모늄 중화된 아크릴산 중합체; 소수성으로 개질된 알칼리 팽윤성 유화액(HASE), 예를 들어, 소수성으로 개질된 아크릴산 공중합체; 회합성 증점제, 예를 들어, 소수성으로 개질된 에톡실화된 우레탄(HEUR); 및 셀룰로오스 증점제, 예를 들어, 메틸 셀룰로오스 에테르, 히드록시메틸 셀룰로오스(HMC), 히드록시에틸 셀룰로오스(HEC), 소수성으로 개질된 히드록시에틸 셀룰로오스(HMHEC), 소듐 카르복시메틸 셀룰로오스(SCMC), 소듐 카르복시메틸 2-히드록시에틸 셀룰로오스, 2-히드록시프로필 메틸 셀룰로오스, 2-히드록시에틸 메틸 셀룰로오스, 2-히드록시부틸 메틸 셀룰로오스, 2-히드록시에틸 에틸 셀룰로오스 및 2-히드록시프로필 셀룰로오스를 포함한다. 바람직하게는, 상기 증점제는 HEUR이다. 상기 증점제는 상기 수성 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로, 0 중량% 내지 3 중량%, 0.05 중량% 내지 2 중량%, 또는 0.1 중량% 내지 1 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명의 수성 코팅 조성물은 하나 이상의 습윤제를 추가로 포함할 수 있다. 본 명세서에서 "습윤제"는 코팅 조성물의 표면 장력을 감소시켜 수성 코팅 조성물이 기판의 표면을 가로질러 더 쉽게 퍼지거나 침투하도록 하는 화학적 첨가제를 의미한다. 습윤제는 폴리카르복실레이트, 음이온성, 양성 이온성 또는 비이온성일 수 있다. 상기 습윤제는 상기 수성 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로, 0 중량% 내지 2.5 중량%, 0.1 중량% 내지 2 중량%, 또는 0.2 중량% 내지 1 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명의 수성 코팅 조성물은 하나 이상의 합착제를 추가로 포함할 수 있다. 본원에서 "합착제"는 주변 조건 하에서 중합체 입자를 연속 도막으로 융합시키는 느린-증발 용매를 지칭한다. 적합한 합착제의 예는 텍산올, 2-n-부톡시에탄올, 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노헥실 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르, n-부틸 에테르, 또는 이의 혼합물을 포함한다. 바람직한 합착제는 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, n-부틸 에테르, 또는 이의 혼합물을 포함한다. 상기 합착제는 상기 수성 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로, 0 중량% 내지 10 중량%, 0.1 중량% 내지 9 중량%, 또는 1 중량% 내지 8 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명의 수성 코팅 조성물은 물을 추가로 포함할 수 있다. 물의 농도는 상기 수성 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로, 30 중량% 내지 90 중량%, 40 중량% 내지 80 중량%, 또는 60 중량% 내지 70 중량%일 수 있다.
전술된 성분 이외에, 본 발명의 수성 코팅 조성물은 또한 다음 첨가제 중 임의의 하나 또는 그의 조합을 추가로 포함할 수 있다: 완충제, 중화제, 분산제, 습윤제, 곰팡이 방지제, 살생물제, 피막 방지제, 착색제, 유동제, 산화 방지제, 가소제, 레벨링제, 점탄성 조절제, 접착 촉진제, 및 분쇄 비히클. 이들 첨가제는 상기 수성 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로, 0 중량% 내지 10 중량%, 0.001 중량% 내지 10 중량%, 또는 0.01 중량% 내지 2 중량%의 합계량으로 존재할 수 있다. 상기 수성 코팅 조성물의 고형분 함량은 30 부피% 내지 55 부피%일 수 있다.
본 발명의 수성 코팅 조성물은 코팅 기술 분야에 공지된 기술로 제조될 수 있다. 본 발명의 수성 코팅 조성물을 제조하는 방법은 상기 수성 중합체 분산액 및 전술된 바와 같은 기타 선택적 성분을 혼합하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 수성 코팅 조성물 내의 성분은 본 발명의 수성 코팅 조성물을 제공하기 위해 임의의 순서로 혼합될 수 있다. 또한, 전술된 선택적 성분은, 상기 수성 코팅 조성물을 형성하기 위해 혼합하는 동안 또는 그 이전에, 상기 조성물에 첨가될 수 있다. 예를 들어, 선택적으로, 적어도 하나의 안료가 COWLES 믹서에 의해 제공되는 높은 전단 하에서 수성 매질에 잘 분산되거나, 또는 대안적으로, 적어도 하나의 사전에 분산된 안료가 사용될 수 있다. 이어서, 상기 수성 중합체 분산액을 전술된 기타 선택적 성분과 함께 저전단 교반 하에 첨가한다.
본 발명의 수성 코팅 조성물은 하기 실시예 부분에 기재된 시험 방법에 따라 50℃에서 7일간 열 노화시킨 후 10 KU 이하의 ΔKU로 나타나는 바와 같이 우수한 열 노화 안정성을 갖는다. 상기 수성 코팅 조성물은 또한, 냉연 강판과 같은 부식되기 쉬운 기판 상에 코팅될 때, 염수 분무에 노출되고 적어도 240시간 후 50±10 μm의 건조 도막 두께에서, 5% 미만의 녹 및 블리스터 등급 "2F" 이상을 나타낸다. 염수 분무 시험은 ASTM B-117-2011 방법에 따라 수행될 수 있다. 상기 수성 코팅 조성물은 또한, 냉연 강판과 같은 부식되기 쉬운 기판 상에 코팅될 때, 50±10 μm의 건조 도막 두께에서, ASTM D3359-2009 방법에 따라 "4B" 이상 또는 심지어 "5B"의 접착력 등급; 또는 하기 실시예 부분에 기재된 시험 방법에 따라 "2F" 이상의 내수성 수준을 나타낸다.
본 발명은 또한 금속과 같은 부식되기 쉬운 기판의 내식성을 개선시키는 방법을 제공한다. 상기 방법은 본 발명의 수성 코팅 조성물을 제공하는 단계, 상기 수성 코팅 조성물을 금속 기판에 도포하는 단계, 및 상기 수성 코팅 조성물을 건조하거나 또는 건조되도록 방치하여 코팅을 형성하는 단계를 포함한다. "내식성 개선"은 코팅이 개선된 내식성을 갖는 것을, 즉, 50±10 μm의 두께를 갖는 코팅이, ASTM B-117-2011 방법에 따라 염수 분무에 노출되고 적어도 240시간 후, 5% 미만의 녹 및 블리스터 등급 "2F" 이상을 나타냄을 의미한다.
본 발명의 수성 코팅 조성물은 금속, 프라이밍된 표면 및 미리 도장된 표면과 같은 기판에 도포되고 부착될 수 있다. 기판 상의 수성 코팅 조성물은 5-25℃ 또는 상승된 온도 예를 들어, 35℃ 내지 60℃에서 건조되거나 또는 건조되도록 방치되어, 도막(즉, 코팅)을 형성한다.
본 발명은 또한 코팅을 제조하는 방법을 제공한다. 이러한 방법은 본 발명의 수성 코팅 조성물을 형성하는 단계, 상기 수성 코팅 조성물을 기판에 도포하는 단계, 및 상기 도포된 코팅 조성물을 건조하거나 또는 건조되도록 방치하여 코팅을 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명의 수성 코팅 조성물을 사용하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 상기 수성 코팅 조성물을 기판에 도포하고, 상기 도포된 코팅 조성물을 건조하거나 또는 건조되도록 방치하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 수성 코팅 조성물은 브러싱, 침지, 압연 및 분무를 포함하는 필요한 수단에 의해 기판에 도포될 수 있다. 상기 수성 코팅 조성물은 바람직하게는 분무에 의해 도포된다. 분무용 표준 분무 기술 및 장비, 예를 들어, 공기-원자화 분무, 공기 분무, 무공기 분무, 고용량 저압 분무 및 정전 분무, 예를 들어, 정전 벨 적용, 및 수동 또는 자동 방법이 사용될 수 있다.
상기 수성 코팅 조성물은 해양 보호 코팅, 일반 산업 마감 칠, 금속 보호 코팅, 목재 코팅, 건축 코팅, 교통 도료, 종이 코팅 및 가죽 코팅과 같은 다양한 코팅 응용물에 적합하다. 상기 수성 코팅 조성물은 특히 금속 보호 코팅에 적합하다. 상기 수성 코팅 조성물은, 단일 코팅 직접-금속 코팅으로서 또는 다른 코팅과 조합하여 밑칠 페인트, 탑코트로서 사용되어 다층 코팅을 형성할 수 있다.
실시예
본 발명의 일부 구현예를 하기 실시예에서 기술할 것이며, 여기서 모든 부 및 백분율은 달리 명시되지 않는 한, 중량을 기준으로 한다.
하기 물질을 사용하여 실시예에서 수성 중합체 분산액을 제조한다:
스티렌("ST"), 2-에틸헥실 아크릴레이트("2-EHA"), 메타크릴산("MAA") 및 메틸 메타크릴레이트("MMA")는 모두 Oriental Company사로부터 입수 가능하다.
아크릴로니트릴("AN")은 Shanghai Huayi Company사로부터 입수 가능하다.
암모늄 퍼설페이트("APS") 및 암모니아는 Sinopharm Chemical Reagent Co., Ltd.(SCRC)사로부터 입수하였다.
Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.사로부터 입수 가능한 HITENOL AR-1025("AR-1025") 계면 활성제는 트리스티릴페놀 에톡실레이트 계면 활성제이다.
시클로헥실 메타크릴레이트("CHMA")는 BASF사로부터 입수 가능하다.
포스포에틸 메타크릴레이트("PEM") 및 메타크릴로 에틸에틸렌 우레아("MEUR")는 모두 The Dow Chemical Company사로부터 입수 가능하다.
Sinopharm Chemical Reagent Co. Ltd.사로부터 입수 가능한 n-도데실 메르캅탄("n-DDM")이 사슬 이동제로서 사용된다.
Solvay사로부터 입수 가능한 RHODAFAC RS-610("RS-610") 계면 활성제가 인산염 계면 활성제로서 사용된다.
DISPONIL FES-32("FES-32") 계면 활성제는 BASF사로부터 입수 가능하다.
KATHON™ XL 1.5% 살생물제는 The Dow Chemical Company사로부터 입수 가능하다(KATHON은 The Dow Chemical Company사의 상표이다).
NOPCO NDW 소포제는 San Nopco사로부터 입수 가능하다.
하기 표준 분석 장비 및 방법이 실시예에서 사용된다.
열 노화 안정성
Stormer 점도계를 사용하여 ASTM D562 방법에 따라 코팅 조성물의 점도를 시험하였다. 코팅 조성물을 제조한 후, 코팅 조성물의 초기 중간 전단 점도, 초기 크렙스 단위(KU)를 실온에서 시험한 다음, 코팅 조성물을 실온에서 밤새 평형시켰다. 코팅 조성물을 7일 동안 50℃ 오븐에 넣어 두었다. 이어서, 보관 후의 코팅 조성물의 점도를 시험하고 최종 KU로서 기록하였다. 초기 KU와 최종 KU 간의 차이를 점도 변화인 ΔKU로 정의하였다. ΔKU 값이 작을수록 열 노화 안정성이 양호하다. 10 KU 이하의 ΔKU를 나타내는 코팅 조성물은 합격된 것으로 간주된다. ΔKU가 10 KU보다 큰 경우, 코팅 조성물은 열 노화 안정성 시험을 통과하지 못한다.
코팅 도막의 내식성, 접착력 및 내수성을 코팅된 패널 상에서 다음 시험 방법에 따라 평가하였다. 패널은 냉연 강판 상에 코팅 조성물을 인장하여 제조하였고, 23℃/상대 습도 50%의 제어된 온도 실내에서 7일 동안 건조시켜, 50±10 μm의 건조 도막 두께를 갖는 패널을 수득하였다. 수득된 패널을 다음 시험 방법에 따라 평가하였다.
염수 분무 시험
내식성은 ASTM B-117-2011 방법에 따라, 준비된 패널을 염수 분무 환경(5% 염화나트륨 안개)에 노출시켜 시험하였다. 노출되기 전에, 노출된 냉연 강판을 테이프(3M 플라스틱 테이프 #471)로 덮었다. 노출 직전에, 상기 수득된 패널의 아래쪽 절반에 면도날로 만든 스크라이브 마크를 새겼다. 패널을 염수 분무 환경에 240시간 동안 노출시킨 후, 블리스터 및 녹을 평가하기 위해 염수 분무 환경으로부터 제거하였다. 결과를 블리스터/녹 등급으로 나타내었다. 블리스터 등급은 ASTM D714-02(2009) 방법에 따라 평가되었고, 표 1에 나타난 바와 같이 하나의 숫자 및 하나 이상의 문자를 포함하였다. 상기 문자는 기포 밀도의 정성적 표현이다. 상기 숫자는 블리스터의 크기를 나타내고, 여기서 2은 가장 큰 크기를 의미하고, 8은 가장 작은 크기를 의미하며, 10은 블리스터가 존재하지 않는 것을 의미한다. 숫자가 클수록 블리스터의 크기가 작다. 약어 F, M, MD 및 D는 기포의 밀도를 나타낸다. 표 2에 나타난 바와 같이, 녹 등급은 ASTM D610-2001 시험 방법에 따른 패널 상의 녹의 백분율로 표시되었다. 따라서, 8F/3% 녹의 결과는 패널의 3%가 녹으로 덮이고, 매우 작은 크기의 블리스터가 약간 존재함을 의미한다. 2F 이상의 블리스터 등급 및 5% 미만의 녹을 갖는 패널이 허용된다.
접착력 시험
준비된 패널의 접착 특성을 ASTM D3359-2009 방법에 따라 평가하였다. 도막을 통과하여 패널의 기판에 X-컷을 만든 후, 감압 테이프를 상기 컷에 도포한 다음 제거하였다. 표 3에 나타난 바와 같이, 기판에 대한 도막의 접착력은 제거된 도막의 면적에 따라 0 내지 5의 등급으로 평가하였으며, 여기서 5B는 최고를 의미하고, 0B는 최악을 의미한다. 4B 이상의 등급을 갖는 패널은 기판에 대해 허용 가능한 접착력을 갖는다.
내수성
준비된 패널을 탈이온(DI)수에 침지시키고, 패널 상의 블리스터 및 녹 영역을 상이한 시간에 관찰하였다. 표 1에 나타난 블리스터 등급 및 표 2에 나타난 녹 등급에 기초하여 300시간 후의 패널의 내수성을 평가하였다. 300시간 후의 내수성 등급이 2F 이상인 경우 허용 가능한 내수성을 의미한다. 2F보다 열악한 내수성은 허용되지 않는다.
실시예(Ex) 1
AR-1025 계면 활성제(52.00 g, 25% 활성)를 탈이온수(455.00 g)에 용해시킨 다음, 교반시키면서 2-EHA(560.95 g), MEUR(3.20 g, 50% 고형분), ST(566.80 g), CHMA(343.93 g), MAA(30.50 g), n-DDM(7.50 g), 및 PEM(22.70 g)과 혼합하여 단량체 유화액을 제조하였다.
열전대, 냉각 응축기 및 교반기를 구비한 4구, 5리터 둥근 바닥 플라스크에 AR-1025 계면 활성제(40.00 g, 25% 활성) 및 탈이온수(1075.00 g)를 함유하는 용액을 첨가하고, 질소 하에 85℃로 가열하였다. 수성 탄산나트륨 용액(38 g의 탈이온수 중 1.4 g의 탄산나트륨), 수성 암모늄 퍼설페이트(APS) 개시제 용액(15 g의 탈이온수 중의 1.4 g의 APS) 및 4.1%의 상기 단량체 유화액을 상기 플라스크에 첨가하였다. 약 5분 이내에, 3℃의 온도 증가와 반응 혼합물의 외관 변화에 의해 중합 개시가 확인되었다. 열 발생이 끝난 후, 남은 단량체 유화액을 교반하면서 90분에 걸쳐 상기 플라스크에 서서히 첨가하였다. 중합 반응 온도는 87-89℃에서 유지하였다. 첨가를 완료한 후, 상기 단량체 유화액을 함유하는 용기 및 상기 플라스크 안으로 이어지는 공급 파이프를 30 g의 탈이온수로 세정하고, 세정액을 상기 플라스크에 다시 첨가하였다. 반응 혼합물을 10분 동안 85℃로 유지한 후, 80℃로 냉각시켰다. 촉매(7.99 g의 t-부틸하이드로퍼옥사이드) 및 환원제(3.68 g의 이소아스코르브산)를 30분 동안 상기 단량체를 뒤따라 함께 첨가하였다. 상기 체이서 단계(chaser stage) 후, 반응을 50℃로 냉각시킨 후, 암모니아로 pH 7.0-8.0로 중화하였다. 반응 혼합물을 45-50℃에서 10분간 유지한 다음, 3.67 g의 KATHON XL 1.5% 살생물제 및 0.38 g의 NOPCO NDW 소포제를 10분에 걸쳐 첨가하였다. 반응을 실온으로 냉각시켜 수성 중합체 분산액을 수득하였다.
Ex 2
Ex 2의 수성 중합체 분산액은, 사용된 단량체 유화액 및 상기 플라스크에 직접 첨가된 AR-1025 계면 활성제의 투여량이 하기와 같은 것을 제외하고는, Ex 1의 수성 중합체 분산액을 제조하는 것과 동일한 절차에 따라 제조되었다.
AR-1025 계면 활성제(26.00 g, 25% 활성)를 탈이온수(455.00 g)에 용해시킨 다음, 교반하면서 2-EHA(560.95 g), MEUR(45.70 g, 50% 고형분), ST(569.00 g), CHMA(343.39 g), MAA(51.60 g), n-DDM(7.50 g), 및 PEM(3.20 g)과 혼합하여 단량체 유화액을 제조하였다.
상기 단량체 유화액을 첨가하기 전에, AR-1025 계면 활성제(35.00 g, 25% 활성) 및 탈이온수(1075.00 g)를 함유하는 용액을 상기 플라스크에 첨가하였다.
Ex 3
Ex 3의 수성 중합체 분산액은, 사용된 단량체 유화액 및 상기 플라스크에 직접 첨가된 AR-1025 계면 활성제의 투여량이 하기와 같은 것을 제외하고는, Ex 1의 수성 중합체 분산액을 제조하는 것과 동일한 절차에 따라 제조되었다.
AR-1025 계면 활성제(26.00 g, 25% 활성)를 탈이온수(455.00 g)에 용해시킨 다음, 교반하면서 2-EHA(560.95 g), MEUR(21.08 g, 50% 고형분), ST(549.00 g), CHMA(343.39 g), MAA(50.20 g), n-DDM(7.50 g), 및 PEM(3.20 g)과 혼합하여 단량체 유화액을 제조하였다.
상기 단량체 유화액을 첨가하기 전에, AR-1025 계면 활성제(35.00 g, 25% 활성) 및 탈이온수(1075.00 g)를 함유하는 용액을 상기 플라스크에 첨가하였다.
Ex 4
Ex 4의 수성 중합체 분산액은, 사용된 단량체 유화액 및 상기 플라스크에 직접 첨가된 AR-1025 계면 활성제의 투여량이 하기와 같은 것을 제외하고는, Ex 1의 수성 중합체 분산액을 제조하는 것과 동일한 절차에 따라 제조되었다.
AR-1025 계면 활성제(26.00 g, 25% 활성)를 탈이온수(455.00 g)에 용해시킨 다음, 교반하면서 2-EHA(560.95 g), MEUR(21.08 g, 50% 고형분), ST(549.00 g), CHMA(343.39 g), MAA(8.00 g), n-DDM(7.50 g), 및 PEM(46.00 g)과 혼합하여 단량체 유화액을 제조하였다.
상기 단량체 유화액을 첨가하기 전에, AR-1025 계면 활성제(35.00 g, 25% 활성) 및 탈이온수(1075.00 g)를 함유하는 용액을 상기 플라스크에 첨가하였다.
Ex 5
Ex 5의 수성 중합체 분산액은, 사용된 단량체 유화액 및 상기 플라스크에 직접 첨가된 AR-1025 계면 활성제의 투여량이 하기와 같은 것을 제외하고는, Ex 1의 수성 중합체 분산액을 제조하는 것과 동일한 절차에 따라 제조되었다.
AR-1025 계면 활성제(14.00 g, 25% 활성)를 탈이온수(455.00 g)에 용해시킨 다음, 교반하면서 2-EHA(56.95 g), MEUR(21.08 g, 50% 고형분), ST(549.00 g), CHMA(343.39 g), MAA(23.00 g), n-DDM(7.50 g), 및 PEM(31.00 g)과 혼합하여 단량체 유화액을 제조하였다.
상기 단량체 유화액을 첨가하기 전에, AR-1025 계면 활성제(35.00 g, 25% 활성) 및 탈이온수(1075.00 g)를 함유하는 용액을 상기 플라스크에 첨가하였다.
비교(Comp) Ex A
FES-32 계면 활성제(16.50 g, 31% 활성)를 탈이온수(1075 g)에 용해시킨 다음, 교반하면서 2-EHA(560.95 g), MMA(343.39 g), ST(527.00 g), MAA(52.75 g), 및 PEM(22.70 g)과 혼합하여 단량체 유화액을 제조하였다.
열전대, 냉각 응축기 및 교반기를 구비한 4구, 5리터 둥근 바닥 플라스크에 RS-610 계면 활성제(35.00 g, 25.0% 활성) 및 탈이온수(1075 g)를 함유하는 용액을 첨가하고, 질소 하에 85℃로 가열하였다. 수성 탄산나트륨 용액(38 g의 탈이온수 중 1.4 g의 탄산나트륨), 수성 APS 개시제 용액(15 g의 탈이온수 중의 1.4 g의 APS) 및 4.1%의 상기 단량체 유화액을 상기 플라스크에 첨가하였다. 약 5 분 이내에, 3℃의 온도 증가와 반응 혼합물의 외관 변화에 의해 중합 개시가 확인되었다. 열 발생이 끝난 후, 남은 단량체 유화액을 교반하면서 90분에 걸쳐 상기 플라스크에 서서히 첨가하였다. 중합 반응 온도는 87-89℃에서 유지하였다. 첨가를 완료한 후, 상기 단량체 유화액을 함유하는 용기 및 상기 플라스크 안으로 이어지는 공급 파이프를 30 g의 탈이온수로 세정하고, 세정액을 상기 플라스크에 다시 첨가하였다. 반응 혼합물을 10 분 동안 85℃로 유지한 후, 80℃로 냉각시켰다. 촉매(8.00 g의 t-부틸하이드로퍼옥사이드) 및 환원제(4.80 g의 이소아스코르브산)를 30분 동안 단량체를 뒤따라 함께 첨가하였다. 상기 체이서 단계(chaser stage) 후, 반응을 50℃로 냉각시킨 후, 암모니아로 pH 7.0-8.0로 중화하였다. 반응 혼합물을 45-50℃에서 10분간 유지한 다음, 3.67 g의 KATHON XL 1.5% 살생물제 및 0.38 g의 NOPCO NDW 소포제를 10분에 걸쳐 첨가하였다. 반응을 실온으로 냉각시켜 수성 중합체 분산액을 수득하였다.
Comp Ex B
Comp Ex B의 수성 중합체 분산액은, 사용된 단량체 유화액 및 상기 플라스크에 직접 첨가된 AR-1025 계면 활성제의 투여량이 하기와 같은 것을 제외하고는, Ex 1의 수성 중합체 분산액을 제조하는 것과 동일한 절차에 따라 제조되었다.
AR-1025 계면 활성제(28.00 g, 25% 활성)를 탈이온수(450.00 g)에 용해시킨 다음, 교반하면서 2-EHA(453.0 g), MMA(47.00 g), ST(500.00 g), AN(23.00 g), 및 MAA(52.75 g)과 혼합하여 단량체 유화액을 제조하였다.
상기 단량체 유화액을 첨가하기 전에, AR-1025 계면 활성제(40.00 g, 25% 활성) 및 탈이온수(1050.00 g)를 함유하는 용액을 상기 플라스크에 첨가하였다.
Comp Ex C
Comp Ex C의 수성 중합체 분산액은, 사용된 단량체 유화액 및 상기 플라스크에 직접 첨가된 RS-610 계면 활성제의 투여량이 하기와 같은 것을 제외하고는, Comp Ex A의 수성 중합체 분산액을 제조하는 것과 동일한 절차에 따라 제조되었다.
FES-32 계면 활성제(16.50 g, 31% 활성)를 탈이온수(1075.00 g)에 용해시킨 다음, 교반하면서 2-EHA(560.95 g), MMA(343.39 g), ST(527.00 g), MAA(52.75 g), 및 MEUR(21.08 g, 50% 고형분)과 혼합하여 단량체 유화액을 제조하였다.
상기 단량체 유화액을 첨가하기 전에, RS-610 계면 활성제(35.00 g, 25.0% 활성) 및 탈이온수(1075.00 g)를 함유하는 용액을 상기 플라스크에 첨가하였다.
Comp Ex D
Comp Ex D의 수성 중합체 분산액은, 사용된 단량체 유화액 및 상기 플라스크에 직접 첨가된 AR-1025 계면 활성제의 투여량이 하기와 같은 것을 제외하고는, Ex 1의 수성 중합체 분산액을 제조하는 것과 동일한 절차에 따라 제조되었다.
AR-1025 계면 활성제(26.00 g, 25% 활성)를 탈이온수(455.00 g)에 용해시킨 다음, 교반하면서 2-EHA(595.00 g), MMA(47.00 g), ST(505.00 g), MAA(50.00 g), 및 AN(235.00 g)과 혼합하여 단량체 유화액을 제조하였다.
상기 단량체 유화액을 첨가하기 전에, AR-1025 계면 활성제(26.00 g, 25% 활성) 및 탈이온수(455.00 g)를 함유하는 용액을 상기 플라스크에 첨가하였다.
Comp Ex E
Comp Ex E의 수성 중합체 분산액은, 사용된 단량체 유화액 및 상기 플라스크에 직접 첨가된 RS-610 계면 활성제의 투여량이 하기와 같은 것을 제외하고는, Comp Ex A의 수성 중합체 분산액을 제조하는 것과 동일한 절차에 따라 제조되었다.
FES-32 계면 활성제(16.50 g, 31% 활성)를 탈이온수(1075.00 g)에 용해시킨 다음, 교반하면서 2-EHA(560.95 g), CHMA(343.39 g), ST(527.00 g), MAA(40.75 g), n-DDM(7.50 g), 및 PEM(21.08 g)과 혼합하여 단량체 유화액을 제조하였다.
상기 단량체 유화액을 첨가하기 전에, RS-610 계면 활성제(26.00 g, 25.0% 활성) 및 탈이온수(1050.00 g)를 함유하는 용액을 상기 플라스크에 첨가하였다.
Comp Ex F
Comp Ex F의 수성 중합체 분산액은, 사용된 단량체 유화액 및 상기 플라스크에 직접 첨가된 AR-1025 계면 활성제의 투여량이 하기와 같은 것을 제외하고는, Ex 1의 수성 중합체 분산액을 제조하는 것과 동일한 절차에 따라 제조되었다.
AR-1025 계면 활성제(30.00 g, 25% 활성)를 탈이온수(455.00 g)에 용해시킨 다음, 교반하면서 2-EHA(560.00 g), MEUR(21.08 g, 50% 고형분), ST(569.00 g), CHMA(343.39 g), MAA(51.60 g), n-DDM(7.50 g), 및 PEM(70.50 g)과 혼합하여 단량체 유화액을 제조하였다.
상기 단량체 유화액을 첨가하기 전에, AR-1025 계면 활성제(26.00 g, 25% 활성) 및 탈이온수(1075.00 g)를 함유하는 용액을 상기 플라스크에 첨가하였다.
Comp Ex G
Comp Ex G의 수성 중합체 분산액은, 사용된 단량체 유화액 및 상기 플라스크에 직접 첨가된 AR-1025 계면 활성제의 투여량이 하기와 같은 것을 제외하고는, Ex 1의 수성 중합체 분산액을 제조하는 것과 동일한 절차에 따라 제조되었다.
AR-1025 계면 활성제(35.0 g, 25% 활성)를 탈이온수(1075 g)에 용해시킨 다음, 교반하면서 2-EHA(560.95 g), MEUR(3.20 g, 50% 고형분), ST(550.00 g), CHMA(343.39 g), MAA(30.50 g), n-DDM(7.50 g), 및 PEM(22.70 g)과 혼합하여 단량체 유화액을 제조하였다.
상기 단량체 유화액을 첨가하기 전에, AR-1025 계면 활성제(16.5 g, 25% 활성) 및 탈이온수(455 g)를 함유하는 용액을 상기 플라스크에 첨가하였다.
수득된 수성 중합체 분산액의 특성을 표 4에 나타내었다.
도료 1 내지 5 및 비교 도료 A 내지 G
상기 수득된 수성 중합체 분산액을 결합제로 사용하여, 표 5에 제시된 제제 및 표 6에 제시된 결합제 유형에 기초하여, 도료 1 내지 5 및 비교 도료 A 내지 G의 도료 제제를 제조하였다. DB, BYK-190, 흑색 산화철, 카본 블랙, HALOX SZP-391, 및 탈크 800을 포함한 표 5에 나열된 성분을 고속 Cowles 분산기를 사용하여 1500 rpm로 혼합하여 분쇄물(grind)을 형성하였다. 이어서, 물, 결합제, DB, 아질산나트륨(15%), AMP-95, 및 BYK-024를 상기 분쇄물에 첨가하고 랩 믹서(lab mixer)를 사용하여 500 rpm에서 30분 동안 혼합하였다.
상기 수득된 도료를 전술된 시험 방법에 따라 평가하였고 결과를 표 6에 나타내었다. 표 6에 나타난 바와 같이, 본 발명의 도료 1 내지 5 모두 열 노화 안정성 시험을 통과하였고, 염수 분무 시험에 의해 측정시 2F 이상의 블리스터 등급 및 5% 미만의 녹에 의해 나타나는 바와 같이, 우수한 내식성을 나타내었고, 우수한 접착력(등급: 5B), 및 10(300시간)의 내수성 수준을 나타내었다. 반면, 비교 도료 A 내지 F는 모두 열악한 내식성을 나타내었다. 또한, AR-1025 또는 PEM의 중합 단위를 포함하지 않은 Comp Ex A 내지 C의 결합제는 기판에 대한 코팅 도막의 열악한 접착력(비교 도료 A 및 B) 또는 열악한 내수성(비교 도료 B 및 C)을 나타내었다. 비교 도료 F는 또한 열 노화 안정성 시험을 통과하지 못하였고 열악한 내수성을 나타내었다. 비교 도료 G는 50℃에서 7일 동안 열노화시킨 후 그릿(grit)을 나타내어, 열 노화 안정성이 열악한 것으로 나타났다.
Claims (12)
- 수성 중합체 분산액으로서, 상기 중합체가, 중합 단위로서, 상기 중합체의 중량을 기준으로,
(a) 10 중량% 내지 60 중량%의 스티렌 또는 치환된 스티렌,
(b) 0.2 중량% 내지 3.0 중량%의 인-함유 (메트)아크릴레이트,
(c) 0.2 중량% 내지 1.2 중량%의 우레이도 단량체,
(d) 0.5 중량% 초과의, 하기 화학식 (I)의 구조를 갖는 중합성 계면 활성제,
(I)
(여기서, R1은 페닐기 또는 페닐 치환된 알킬기이고; m1은 0, 1, 2, 3 또는 4이고; R2는 알킬 또는 치환된 알킬이고; m2는 0 또는 1이고; R3은 수소 또는 C1-C20 알킬기이고; R4는 수소 또는 C1-C20 알킬기이고; A는 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는, 알킬렌기 또는 치환된 알킬렌기를 나타내며, n은 0 내지 1,000의 범위의 정수이고, X는 수소, 또는 -(CH2)a-SO3M, -(CH2)b-COOM, -PO3M2, -P(Z)O2M, 또는 -CO-CH2-CH(SO3M)-COOM(여기서 a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, Z는 화학식 (I)에서 X를 제거하여 수득된 잔기를 나타내며, 각각의 M은 수소, 알칼리 금속 원자, 알칼리 토금속 원자, 암모늄 잔기, 또는 알칸올아민 잔기를 나타냄)으로부터 선택되는 음이온 친수성기를 나타냄); 및
(e) 10 중량% 내지 60 중량%의 연질 단량체를 포함하는, 수성 중합체 분산액. - 제1항에 있어서, 상기 중합체가, 중합 단위로서, 상기 중합체의 중량을 기준으로 0.6 중량% 내지 4 중량%의 상기 중합성 계면 활성제를 포함하는, 수성 중합체 분산액.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 중합성 계면 활성제가 하기 구조를 갖는, 수성 중합체 분산액:
(II),
(여기서, R1은이고; m1은 1, 2 또는 3이고; n은 3 내지 50의 범위의 정수임).
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 중합체가 20℃ 내지 60℃의 유리 전이 온도를 갖는, 수성 중합체 분산액.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 인-함유 (메트)아크릴레이트가 포스포에틸 (메트)아크릴레이트, 포스포프로필 (메트)아크릴레이트, 포스포부틸 (메트)아크릴레이트로 구성된 군으로부터 선택되는, 수성 중합체 분산액.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 중합체가, 중합 단위로서, 상기 중합체의 중량을 기준으로 0.5 중량% 내지 2.0 중량%의 상기 인-함유 (메트)아크릴레이트를 포함하는, 수성 중합체 분산액.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 우레이도 단량체가 하기로 구성된 군으로부터 선택되는, 수성 중합체 분산액:
,
, 및
.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 중합체가, 중합 단위로서, 상기 중합체의 중량을 기준으로 0.5 중량% 내지 1.0 중량%의 상기 우레이도 단량체를 포함하는, 수성 중합체 분산액.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 연질 단량체가 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, n-데실 메타크릴레이트, 및 이소부틸 아크릴레이트로 구성된 군으로부터 선택되는, 수성 중합체 분산액.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 중합체가, 중합 단위로서, (메트)아크릴로니트릴, 시클로헥실 메타크릴레이트, 메트시클로헥실 아크릴레이트, 이소보닐 메타크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트, 디하이드로디시클로펜타디에닐 아크릴레이트, 메타크릴산, 아크릴산, 및 메틸 메타크릴레이트로 구성된 군으로부터 선택되는 추가적인 경질 단량체를 추가로 포함하는, 수성 중합체 분산액.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 중합체가, 중합 단위로서, 상기 중합체의 중량을 기준으로,
(a) 10 중량% 내지 60 중량%의 스티렌;
(b) 0.5 중량% 내지 2.0 중량%의 포스포알킬 (메트)아크릴레이트;
(c) 0.4 중량% 내지 1.2 중량%의 상기 우레이도 단량체;
(d) 0.6 중량% 내지 1.5 중량%의 상기 중합성 계면 활성제;
(e) 20 중량% 내지 50 중량%의, 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, n-데실 메타크릴레이트, 및 이소부틸 아크릴레이트로 구성된 군으로부터 선택되는 연질 단량체; 및
(f) 0 중량% 내지 40 중량%의 추가적인 경질 단량체를 포함하는, 수성 중합체 분산액. - 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 수성 중합체 분산액을 포함하는 수성 코팅 조성물.
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