KR20190068473A - 하이드로카르빌옥시다이실란 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 I 에 따른 하이드로카르빌옥시다이실란:
[화학식 I]
Si2(OR)xH6 -x
(상기 식에서, x 는 1 내지 5 이고, R 은 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌이되, 단, x 가 1 인 경우, R 은 메틸이 아니고, x 가 3 인 경우, 화학식 I 은 1,1,2-트라이메톡시다이실란을 나타내지 않음), 및 i) 하이드로카르빌아미노다이실란, 및 ii) 하기 화학식 II 에 따른 알코올을 반응시켜 하이드로카르빌옥시다이실란을 포함하는 생성물 혼합물을 형성하는 단계를 포함하는, 하이드로카르빌옥시다이실란의 제조 방법:
[화학식 II]
R2OH
(상기 식에서, R2는 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌임).
[화학식 I]
Si2(OR)xH6 -x
(상기 식에서, x 는 1 내지 5 이고, R 은 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌이되, 단, x 가 1 인 경우, R 은 메틸이 아니고, x 가 3 인 경우, 화학식 I 은 1,1,2-트라이메톡시다이실란을 나타내지 않음), 및 i) 하이드로카르빌아미노다이실란, 및 ii) 하기 화학식 II 에 따른 알코올을 반응시켜 하이드로카르빌옥시다이실란을 포함하는 생성물 혼합물을 형성하는 단계를 포함하는, 하이드로카르빌옥시다이실란의 제조 방법:
[화학식 II]
R2OH
(상기 식에서, R2는 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌임).
Description
관련 출원의 상호 참조
없음
기술분야
본 발명은 일반적으로 하기 화학식에 따른 새로운 하이드로카르빌옥시다이실란:
Si2(OR)xH6-x (여기서, x 는 1 내지 5 이고 R 은 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌임), 및 새로운 하이드로카르빌옥시다이실란의 제조 방법에 관한 것이다.
알콕시실란은 많은 용도를 갖는다. 이들은 타이어의 제조에서부터 상이한 실란 및 실록산을 제조하는 데 있어서 중간체가 되는 것까지 많은 응용에 사용될 수 있다. 상이한 실란이 다양한 응용에서 상이한 이점을 제공한다. 이러한 성능 차이는 상이한 규소-결합된 기, 실란의 분자량, 및 중합도와 같은 실란의 그러한 특성과 관련될 수 있다.
일부 알콕시다이실란이 제조되었다. 예를 들어, 모노메톡시다이실란 및 1,1,2-트라이메톡시다이실란이 보고되어 있다.
현재 이용가능한 하이드로카르빌옥시다이실란은 일부 응용 및 용도에서 일부 단점을 가질 수 있으며, 따라서 현재의 또는 새로운 응용에서 이용될 수 있고 이들 실란으로부터 새로운 규소-함유 재료를 제조하는 데 사용될 수 있는 개선된 또는 상이한 특성을 갖는 새로운 실란이 필요하다.
본 발명은 하기 화학식 I 에 따른 하이드로카르빌옥시다이실란에 관한 것이다:
[화학식 I]
Si2(OR)xH6-x
상기 식에서, x 는 1 내지 5 이고, R 은 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌이되, 단, x 가 1 인 경우, R 은 메틸이 아니고, x 가 3 인 경우, 화학식 I 은 1,1,2-트라이메톡시다이실란을 나타내지 않는다.
본 발명은 추가로, i) 하이드로카르빌아미노다이실란, 및 ii) 하기 화학식 II 에 따른 알코올을 반응시켜 하이드로카르빌옥시다이실란 및 부산물을 형성하는 단계를 포함하는, 하이드로카르빌옥시다이실란의 제조 방법에 관한 것이다.
[화학식 II]
R2OH
상기 식에서, R2 는 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌이다.
상기 하이드로카르빌옥시다이실란 및 하이드로카르빌옥시다이실란의 제조 방법은 이용가능한 실란 및 다이실란, 및 그러한 실란에 대한 응용, 예를 들어, 타이어 첨가제 및 실록산 및 폴리실록산과 같은 물질을 제조하기 위한 전구체에서 잠재적으로 더 우수한 성능을 제공하는 방법과는 상이하다. 그러나, 하이드로카르빌옥시다이실란에 대한 추가의 응용이 또한 가능하며, 그러한 용도에 한정되지 않는다.
발명의 내용 및 요약서가 본 명세서에 참고로 포함된다. 상기에 요약된 본 발명의 실시 형태, 용도 및 이점은 하기에 추가로 설명된다.
본 발명의 태양들이 다양한 통상의 규정(convention)을 사용하여 본 명세서에 기재되어 있다. 예를 들어, 달리 지시되지 않는 한, 모든 물질의 상태는 25℃ 및 101.3 ㎪에서 결정된다. 달리 표시되거나 지시되지 않는 한, 모든 %는 중량 기준이다. 달리 표시되지 않는 한, 모든 % 값은 조성물을 합성하거나 제조하는 데 사용되는 모든 성분의 총량을 기준으로 하며, 이는 합계 100%가 된다.
본 발명의 태양들이 다양한 특허 용어를 사용하여 본 명세서에 기재되어 있다. 예를 들어, "대안적으로"는 상이하고 구별되는 실시 형태를 나타낸다. "비교예"는 본 발명이 아닌 실험을 의미한다. "~을 포함한다" 및 이의 변형 (~을 포함하는, ~로 구성된)은 개방형이다. "~로 이루어진다" 및 이의 변형 (~로 이루어진)은 폐쇄형이다. "접촉"은 물리적으로 접촉시키는 것을 의미한다. "~일 수 있는"은 선택을 부여하며, 필수적인 것은 아니다. "선택적으로"는 부재하거나, 대안적으로는, 존재하는 것을 의미한다.
화학 용어에서 용어 "다이실란" 은 서로 결합된 2 개의 규소 원자를 포함하는 화합물을 의미하고자 하는 것이다.
본 발명의 태양들이 다양한 화학 용어를 사용하여 본 명세서에 기재되어 있다. 본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 상기 용어의 의미는 IUPAC에 의해 공표된 그들의 정의와 일치한다. 편의상, 소정의 화학 용어가 정의된다.
하기 화학식 I 에 따른 하이드로카르빌옥시다이실란:
[화학식 I]
Si2(OR)xH6-x
상기 식에서, x 는 1 내지 5, 대안적으로 2 내지 4, 대안적으로 3 내지 4, 대안적으로 3, 대안적으로 4 이고, R 은 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌이되, 단, x 가 1 인 경우, R 은 메틸이 아니고, x 가 3 인 경우, 화학식 I 은 1,1,2-트라이메톡시다이실란을 나타내지 않는다.
R로 나타내어지는 하이드로카르빌 기는 1 내지 10, 대안적으로 1 내지 5, 대안적으로 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는다. 3개 이상의 탄소 원자를 함유하는 비환형 하이드로카빌 기는 분지형 또는 비분지형 구조를 가질 수 있다. R 로 나타내어지는 기의 예에는 알킬, 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 펜틸, 헥실, 옥틸, 노닐, 및 데실, 및 이들의 이성체; 사이클로알킬, 예를 들어, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 및 메틸사이클로헥실; 아릴, 예를 들어, 페닐 및 나프틸; 알크아릴, 예컨대 메틸페닐 (여기서, 메틸은 오르토, 메타, 또는 파라 위치에 있을 수 있고, 대안적으로 오르토 위치에 있을 수 있음), 톨릴 및 자일릴; 아르알킬, 예를 들어 벤질 및 페네틸; 알케닐, 예를 들어 비닐, 알릴, 프로페닐, 부테닐, 헥세닐, 및 아세테닐; 아르알케닐, 예를 들어 스티릴 및 신나밀, 및 알키닐, 예를 들어, 에티닐 및 프로피닐이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 일 실시 형태에서, R 은 메틸, 에틸, 프로필, 또는 부틸, 대안적으로 메틸, 에틸, 프로필, 또는 t-부틸, 대안적으로 메틸, 에틸, 아이소프로필, 또는 t-부틸이다.
하이드로카르빌옥시다이실란의 예에는 1,1,1-트라이메톡시다이실란, 1,1,1,2-테트라메톡시다이실란, 1,1,1-트라이에톡시실란, 1,1,1,2-테트라에톡시다이실란, 1,1,1,2,2-펜타메톡시다이실란, t-부톡시다이실란, 1,2-다이-t-부톡시다이실란, 및 1,1-다이-t-부톡시다이실란이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 일 실시 형태에서, 하이드로카르빌옥시다이실란은 1,1,1-트라이메톡시다이실란, 1,1,1,2-테트라메톡시다이실란, 1,1,1-트라이에톡시실란, 1,1,1,2-테트라에톡시다이실란, 1,1,1,2,2-펜타메톡시다이실란, t-부톡시다이실란, 1,2-다이-t-부톡시다이실란, 또는 1,1-다이-t-부톡시다이실란을 포함한다. 일 실시 형태에서, 하이드로카르빌옥시다이실란은 1,1,1-트라이메톡시다이실란, 1,1,1,2-테트라메톡시다이실란, 1,1,1-트라이에톡시실란, 1,1,1,2-테트라에톡시다이실란, 1,1,1,2,2-펜타메톡시다이실란, t-부톡시다이실란, 1,2-다이-t-부톡시다이실란, 또는 1,1-다이-t-부톡시다이실란으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
i) 하이드로카르빌아미노다이실란, 및 ii) 하기 화학식 II 에 따른 알코올을 반응시켜 하이드로카르빌옥시다이실란을 포함하는 생성물 혼합물을 형성하는 단계를 포함하는, 하이드로카르빌옥시다이실란의 제조 방법.
[화학식 II]
R2OH
상기 식에서, R2는 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌이다.
하이드로카르빌아미노다이실란 i) 은 하기 화학식 III 에 따른 것이다:
[화학식 III]
(R1 a(H)2-aN)bSi(H)3-bSi(H)3-c(N(H)2-aR1 a)c
상기 식에서, 각각의 a 는 독립적으로 1 또는 2, 대안적으로 2 이고, b 는 1 내지 3, 대안적으로 1 또는 2, 대안적으로 1, 대안적으로 2 이고, c 는 0 내지 3, 대안적으로 0 내지 2, 대안적으로 0 또는 1 이고, 각각의 R1 은 독립적으로 (C1-C10)하이드로카르빌이다.
R1 로 나타내어지는 하이드로카르빌 기는 1 내지 10개, 대안적으로 1 내지 7개, 대안적으로 3 내지 7개, 대안적으로 3개, 대안적으로 7개의 탄소 원자를 갖는다. R1 로 나타내어지는 기의 예에는 R 에 대해 상기에 기재된 것들이 포함된다. 일 실시 형태에서, R1 은 프로필, 대안적으로 아이소프로필, 대안적으로 o-메틸페닐이다.
하이드로카르빌아미노다이실란의 예에는 다이메틸아미노다이실란, 다이에틸아미노다이실란, 다이아이소프로필아미노다이실란, 다이프로필아미노다이실란, 다이부틸아미노다이실란, 다이아이소부틸아미노다이실란, 아이소부틸아미노다이실란, t-부틸아미노다이실란, 펜틸아미노다이실란, 사이클로헥실아미노다이실란, 옥틸아미노다이실란, 및 o-메틸페닐아미노다이실란이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 일 실시 형태에서, 하이드로카르빌아미노다이실란은 다이프로필아미노다이실란, 다이아이소프로필아미노다이실란 또는 o-메틸페닐아미노다이실란, 대안적으로 다이아이소프로필아미노다이실란 또는 o-메틸페닐아미노다이실란, 대안적으로 다이아이소프로필아미노다이실란, 대안적으로 o-메틸페닐아미노다이실란이다.
하이드로카르빌아미노다이실란은 하이드로카르빌아미노다이실란의 제조를 위해 당 분야에 공지된 방법에 의해 제조된다. 예를 들어, 다이아이소프로필아미노다이실란은 금속 다이알킬아미드를 헥사클로로다이실란과 반응시키고, 이어서 금속 알루미늄 수소화물로 환원시킴으로써 제조될 수 있다. 추가로, 하이드로카르빌아미노다이실란은 다른 하이드로카릴아미노다이실란과의 트랜스아미네이션에 의해 제조될 수 있다. 또한, 하이드로카르빌아미노다이실란은 구입할 수 있다. 예를 들어, 1,2-비스(다이아이소프로필아미노)다이실란은 Nova-Kem, LLC 로부터 입수가능하다.
알코올 ii) 는 하기 화학식 II 에 따른 것이다:
[화학식 II]
R2OH
상기 식에서, R2 는 1 내지 10개, 대안적으로 1 내지 6개의 탄소 원자, 대안적으로 2 내지 4개, 대안적으로 3개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌이다.
R2 로 나타내어지는 기는 상기 R 및 R1 로부터 기술된 것들을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 일 실시 형태에서, R2 는 에틸, 프로필, 아이소프로필, 또는 부틸, 대안적으로 에틸, 아이소프로필 또는 t-부틸이다.
알코올의 예에는 에탄올, 프로판올, 아이소프로판올, 부탄올, 또는 t-부탄올, 펜탄올, 헥산올, 사이클로헥산올, 헵탄올, 옥탄올, 노난올, 및 데칸올이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 일 실시 형태에서, 알코올은 에탄올, 아이소프로판올, 및 t-부탄올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 방법은 용매를 추가로 포함할 수 있다. 용매는 알코올 및 하이드로카르빌아미노다이실란을 가용화시키지만 그 중 어느 것과도 반응하지 않는 임의의 용매, 대안적으로 알코올 및 하이드로카르빌아미노다이실란을 가용화시키지만 그 중 어느 것과도 반응하지 않는 방향족 탄화수소, 지방족 탄화수소, 또는 비-지방족 탄화수소, 대안적으로 알코올 및 하이드로카르빌아미노다이실란을 가용화시키지만 그 중 어느 것과도 반응하지 않는, 5 내지 20 개, 대안적으로 5 내지 17 개의 탄소 원자를 갖는 방향족 탄화수소, 지방족 탄화수소, 또는 비-지방족 탄화수소, 대안적으로 알코올 및 하이드로카르빌아미노다이실란을 가용화시키지만 그 중 어느 것과도 반응하지 않는, 5 내지 20 개, 대안적으로 5 내지 17 개의 탄소 원자를 갖는 방향족 탄화수소 또는 지방족 탄화수소일 수 있다. 용매는 하나 이상의 용매의 조합일 수 있다.
용매의 예에는 벤젠, 다이아이소프로필벤젠, 아이소펜탄, n-펜탄, 헥산, 사이클로헥산, 헵탄, 옥탄, 헵타데칸, 및 헵타데칸과 n-펜탄의 혼합물이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
본 발명의 방법은 알코올과 하이드로카르빌아미노다이실란의 반응에 적합한 반응기에서 수행된다. 예를 들어, 본 방법은 써모웰, 가스 어댑터, 첨가 깔때기 및 혼합기, 예를 들어 자기 교반 바 또는 오버헤드 혼합기가 장착된 3 목, 재킷형 용기 또는 플라스크에서 수행될 수 있다. 임의의 생성된 수소 가스 발생을 배출하기 위한 수단이 반응기 설계에 포함될 수 있다. 일 실시 형태에서, 반응기 설계는 가스 어댑터 및 가스 매니폴드, 또는 본 발명의 방법 동안 수소 가스를 안전하게 제거하기 위한 다른 수단을 포함한다. 당업자는 본 발명의 방법을 완료하기 위해 요구되는 반응기의 유형을 알 것이다.
알코올 및 하이드로카르빌아미노다이실란은 반응하게 된다. 일 실시 형태에서, 알코올과 하이드로카르빌아미노다이실란의 반응은 알코올과 하이드로카르빌아미노다이실란을 알콕실화 충분 조건에서 배합함으로써 야기된다. 알콕실화 충분 조건은 알코올 및 하이드로카르빌아미노다이실란이 반응하기에 충분한 온도 및 압력 조건이며, 대안적으로 30℃ 미만, 대안적으로 20℃ 미만, 대안적으로 -10℃ 미만, 대안적으로 -30℃ 내지 -15℃의 온도, 및 아대기압(sub-atmospheric) 내지 초대기압(super-atmospheric), 대안적으로 아대기압 내지 대기압, 대안적으로 아대기압, 대안적으로 -4 내지 0 KPa, 대안적으로 -3 내지 -2 Kpa의 압력이다. 당업자는 하이드로카르빌옥시다이실란의 생성물을 최적화하기 위해 본 개시내용에 기초하여 온도 및 압력 조건을 변경하는 방법을 알 것이다.
일 실시 형태에서, 알코올은 알콕실화 충분 조건에서 혼합하면서 하이드로카르빌아미노다이실란에 첨가된다. 다른 실시 형태에서, 알코올은 20℃ 미만, 대안적으로 -10℃ 미만, 대안적으로 -30℃ 내지 -15℃의 온도에서 하이드로카르빌아미도다이실란에 첨가되어, 알코올 및 하이드로카르빌아미노다이실란을 포함하는 반응 혼합물을 형성하고, 이어서 반응 혼합물을 15℃ 초과, 대안적으로 약 25℃, 대안적으로 20 내지 35℃ 로 가온한다.
본 발명의 방법은 하이드로카르빌옥시다이실란이 생성될 때까지, 대안적으로, 하이드로카르빌옥시다이실란의 생성이 멈출 때까지, 대안적으로 적어도 10 일, 대안적으로 최대 5 일 동안, 대안적으로 최대 8 시간 동안 수행된다. 당업자는 알콕시다이실란의 생성을 모니터링하는 방법을 알 것이다. 예를 들어, 하이드로카르빌옥시다이실란의 생성은, 반응 혼합물 및/또는 하이드로카르빌옥시다이실란을 포함하는 생성물 혼합물 중의 알코올, 하이드로카르빌아미노다이실란, 및/또는 하이드로카르빌옥시다이실란의 양을 모니터링함으로써 모니터링될 수 있다. 알코올, 하이드로카르빌아미노다이실란, 및 알콕시다이실란의 양은 당업계에 공지된 분석 기술을 사용하여 모니터링될 수 있다. 예를 들어, 기체 크로마토그래피 (GC), GC/질량 분석법, 또는 GC-FID (화염 이온화 검출기) 와 같은 크로마토그래피. 반응은 또한, 예를 들어 유량계를 사용하여 알코올 분해 동안 수소 기체 발생을 측정함으로써 모니터링될 수 있다.
알코올 및 하이드로카르빌아미노다이실란은 알코올을 하이드로카르빌아미노다이실란에 첨가함으로써 또는 하이드로카르빌아미노다이실란을 알코올에 첨가함으로써 배합된다. 알코올이 하이드로카르빌아미노다이실란에 첨가될 때, 첨가 속도는 다양할 수 있으며, 대안적으로 알코올은 제어불가능한 발열을 피하기 위해 반응의 온도를 모니터링하면서 하이드로카르빌아미노다이실란에 천천히 첨가되며, 대안적으로, 알코올은 30 분 이상, 대안적으로 60 분 이상, 대안적으로 120 분 이상, 대안적으로 2 내지 8 시간에 걸쳐 하이드로카르빌아미노다이실란에 첨가된다. 일 실시 형태에서, 알코올은, 알코올과 하이드로카르빌아미노다이실란의 온도가 하이드로카르빌아미노다이실란에 대한 알코올의 첨가가 시작될 때 하이드로카르빌아미노다이실란의 온도의 10℃ 이내에 유지되도록 하기에 충분한 속도로 하이드로카르빌아미노다이실란에 첨가된다. 일 실시 형태에서, R2 는 메틸, 에틸, 또는 프로필이고, 알코올 및 하이드로카르빌아미노다이실란은 알코올을 하이드로카르빌아미노다이실란에 첨가함으로써 배합된다.
용매를 포함하는 방법의 실시 형태에서, 알코올은 용매와 뱌합되어 알코올-용매 혼합물을 형성하며, 대안적으로 하이드로카르빌아미노다이실란은 용매와 배합되어 하이드로카르빌아미노다이실란-용매 혼합물을 형성하며, 대안적으로, 알코올 및 용매를 배합하여 알코올-용매 혼합물을 형성하고, 하이드로카르빌아미노다이실란 및 용매를 배합하여 하이드로카르빌아미노다이실란-용매 혼합물을 형성하고, 이어서 알코올-용매 혼합물을 하이드로카르빌아미노다이실란-용매 혼합물에 첨가한다.
하이드로카르빌아미노다이실란에 대한 알코올의 몰비는 하이드로카르빌아미노다이실란에 대한 알코올의 첨가를 조정하도록 변형된다. 일 실시 형태에서, 알코올은 하이드로카르빌아미노다이실란과 비교하여 화학량론적 과량으로 첨가되거나, 대안적으로 하이드로카르빌아미노다이실란에 대한 알코올의 몰비는 1.5 내지 4, 대안적으로 1.5 내지 3.5, 대안적으로 1.5 내지 3.3 이다. 일 실시 형태에서, 알코올은 메탄올이고, 하이드로카르빌아미노다이실란은 다이아이소프로필아미노다이실란이며, 다이아이소프로필아미노다이실란에 대한 메탄올의 몰비는 2.5 내지 3, 대안적으로 약 2.6 이다. 다른 실시 형태에서, 알코올은 에탄올이고, 하이드로카르빌아미노다이실란은 다이아이소프로필아미노다이실란이며, 다이아이소프로필아미노다이실란에 대한 에탄올의 몰비는 2.75 내지 3.25, 대안적으로 3 내지 3.1, 대안적으로 약 3.03 이다. 다른 실시 형태에서, 알코올은 아이소프로판올이고, 하이드로카르빌아미노다이실란은 다이아이소프로필아미노다이실란이며, 다이아이소프로필아미노다이실란에 대한 아이소프로판올의 몰비는 1 내지 2, 대안적으로 1.4 내지 1.8, 대안적으로 약 1.6 이다. 다른 실시 형태에서, 알코올은 tert(t)-부탄올이고, 하이드로카르빌아미노다이실란은 다이아이소프로필아미노다이실란이며, 다이아이소프로필아미노다이실란에 대한 (t)-부탄올의 몰비는 0.75 내지 1.25, 대안적으로 2.9. 내지 1.1, 대안적으로 약 1 이다. 다른 실시 형태에서, 알코올은 tert(t)-부탄올이고, 하이드로카르빌아미노다이실란은 1,2-비스(다이아이소프로필아미노)다이실란이며, 1,2-비스(다이아이소프로필아미노)다이실란에 대한 tert(t)-부탄올의 몰비는 1.75 내지 2.25, 대안적으로 1.9. 내지 2.1, 대안적으로 약 2 이다.
알코올-용매 혼합물을 포함하는 실시 형태에서, 알코올 및 용매는 0.1 내지 10, 대안적으로 0.1 내지 5, 대안적으로 0.25 내지 1 의 알코올/용매의 중량비로 배합된다.
하이드로카르빌아미노다이실란-용매 혼합물을 포함하는 실시 형태에서, 하이드로카르빌아미노다이실란 및 용매는 0.1 내지 10, 대안적으로 0.1 내지 5, 대안적으로 0.2 내지 0.7 의 하이드로카르빌아미노다이실란/용매의 중량비로 배합된다.
본 발명의 방법은 반응 혼합물을 가열하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 가열은 반응기 및 반응물을 시간 경과에 따라 주위 조건에 노출시킴으로써 달성될 수 있으며, 대안적으로 반응물은 스팀 재킷 또는 가열 맨틀과 같은 당업계에 공지된 종래의 방법 및 장치에 의해 가열될 수 있다.
일 실시 형태에서, 본 발명의 방법은 알코올과 하이드로카르빌아미다이실란의 반응에 의해 형성되는 하이드로카르빌옥시다이실란을 가열하여 하이드로카르빌옥시다이실란의 알콕시 기의 재배열을 야기하여 재배열된 하이드로카르빌옥시다이실란을 형성하는 단계를 추가로 포함한다. 일 실시 형태에서, 1,2-다이-t-부톡시다이실란을 가열하여 1,1-다이-t-부톡시다이실란을 생성한다.
알콕시 기의 재배열을 야기하는 하이드로카르빌옥시다이실란의 가열은 재배열 충분 온도로 된다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "재배열 충분 온도"는 하이드로카르빌옥시다이실란의 알콕시 기의 재배열을 야기하여 재배열된 하이드로카르빌옥시다이실란을 형성하기에 충분한 온도이며, 대안적으로 주위 내지 130℃, 대안적으로 주위 내지 105℃, 대안적으로 최대 130℃, 대안적으로 40 내지 100℃ 의 온도이다. 재배열은 전형적으로 온도가 증가함에 따라 더 짧은 시간 내에 진행하며, 이때 재배열은 대략 주위 온도에서 며칠 동안 진행하고 대략 100℃ 의 온도에서 겨우 몇 시간 동안 진행한다. 가열이 주위 온도로 될 때, 반응물은 주위 온도 미만의 온도에서 시작한다. 재배열은 전술된 바와 동일한 반응기에서 동일한 압력에서 수행될 수 있다.
본 발명의 방법은 하이드로카르빌옥시다이실란을 회수하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 하이드로카르빌옥시다이실란은 당업계에 공지된 방법, 예를 들어 증류 또는 크로마토그래피에 의해 회수될 수 있다. 당업자는 하이드로카르빌옥시다이실란을 회수하는 방법을 알 것이다.
본 발명의 방법에 의해 형성되는 하이드로카르빌옥시다이실란은 하기 화학식 IV 에 따른 하이드로카르빌옥시다이실란이다.
[화학식 IV]
Si2(OR3)yH6-y
상기 식에서, y 는 1 내지 5, 대안적으로 2 내지 4, 대안적으로 3 이고, R3 은 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌이다.
R3 으로 나타내어지는 하이드로카르빌 기는 상기 R에 대해 기재된 바와 같다.
하이드로카르빌옥시다이실란 (IV) 의 예에는 상기에 기재된 것들, 대안적으로 1,1,1-트라이메톡시다이실란, 1,1,1,2-테트라메톡시다이실란, 1,1,1-트라이에톡시실란, 1,1,1,2-테트라에톡시다이실란, 1,1,1,2,2-펜타메톡시다이실란, t-부톡시다이실란, 1,2-다이-t-부톡시다이실란, 및 1,1-다이-t-부톡시다이실란이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
일 실시 형태에서, 하이드로카르빌옥시다이실란은 가수분해되고 축합되어 폴리실록산을 형성한다. 예를 들어, 가수분해 충분한 양의 물을 가수분해 조건 하에서 하이드로카르빌옥시다이실란에 첨가하여 폴리실록산을 형성한다. 당업자는 본 발명에 따른 하이드로카르빌옥시다이실란의 가수분해에 충분한 조건 및 물의 양을 최적화하는 방법을 알 것이다.
본 발명의 방법은 또한 부산물로서 가스, 대안적으로 수소를 생성할 수 있다. 일 실시 형태에서, 본 방법은 수소 가스가 방법 동안 생성될 때 수소 가스를 제거하는 단계를 추가로 포함한다. 당업자는 방법 동안 수소 가스를 제거하는 방법을 알 것이다. 예를 들어, 수소 가스는 가스 어댑터를 통해 생성됨에 따라 제거 또는 배출될 수 있고, 추가의 처리를 위해 수송될 수 있다.
본 발명의 방법은 또한 알킬아민, 대안적으로 다이알킬아민, 부산물을 생성할 수 있다. 알킬아민은 화학식 R1 c(H)3-cN (여기서, R1 은 상기에 정의된 바와 같고, c 는 1 또는 2, 대안적으로 2 임) 에 따른다. 일 실시 형태에서, 본 발명의 방법은 알킬아민을 회수하는 단계를 추가로 포함한다. 알킬아민은 하이드로카르빌옥시다이실란을 회수하는 데 사용되는 것과 동일한 공정으로 회수될 수 있다. 일 실시 형태에서, 알킬아민은 증류에 의해 회수될 수 있다.
본 발명의 하이드로카르빌옥시다이실란은 생성물을 제조하는 데 첨가제로서 사용될 수 있다. 예를 들어, 하이드로카르빌옥시다이실란은 타이어 제형에서의 첨가제로서 단독으로 또는 실리카 충전제에 대한 개질제로서 사용될 수 있다. 본 발명의 방법은 하이드로카르빌옥시다이실란의 제조에 유용하다.
실시예
하기 실시예는 본 발명의 방법을 더 잘 설명하기 위해 제공되지만, 첨부된 청구범위에 기술된 본 발명을 제한하는 것으로 여겨져서는 안 된다. 달리 언급되지 않는 한, 실시예에 기록된 모든 부(part) 및 백분율은 중량 기준이다. 하기 표 1에는 실시예에서 사용되는 약어를 기재한다.
[표 1]
시험 방법/조건:
분석 샘플 제조를 아르곤 분위기 하에서 글로브 박스에서 수행하였다.
NMR: NMR 실험을 Agilent 400 ㎒ NMR 분광계에서 수행하였다. 샘플을 나트륨 금속 상에서 건조된 d6-벤젠에 용해시켰다. 1H NMR 실험은 NMR 스펙트럼에서 잔류 벤젠 신호를 기준으로 하였다. 29Si NMR 실험은 기기와 관련된 내부 표준을 기준으로 하였다. 모든 NMR 튜브 캡을 파라필름 M 으로 감아서 샘플 내로의 공기의 느린 확산을 억제하였다.
GC-TCD 및 GC-MS 샘플을 테플론 격막으로 밀봉된 1.5 mL GC 바이알 내에서 제조하였다. 0.5 μL 를 1μL 주사기를 사용하여 흡인하고 HP 5973 질량 선택 검출기에 연결된 HP 6890 시리즈 GC 시스템 내로 주입하였다.
DSC: 하이드로카르빌옥시다이실란의 샘플을 빈 20 μL 의 SWISSI 고압 DSC 도가니 내로 로딩하였다. 샘플을 아르곤 불활성 글로브 박스 내에 로딩하고, 이어서 글로브 박스 내에서 즉시 밀봉하였다. 도가니를 프레스를 사용하여 밀봉하였다. 샘플의 중량을 분석 후에 비교하여, 샘플이 온도 램프 동안 손실되었는지 여부를 결정하였다. 샘플을 Mettler Toledo TGA/DSC 1 내로 로딩하고 그 위에서 작동시켰다. DSC 노를 35℃ 에서 20 분 동안 열적으로 평형화한 다음에, 10℃/min 으로 35℃ 에서부터 400℃ 로 올려 20 분 동안 열적으로 평형화한 후, 10℃/min 으로 400℃ 에서부터 35℃ 로 내려 20 분 동안 열적으로 평형화한 후, 10℃/min 으로 35℃ 에서부터 400℃ 로 올려 20 분 동안 열적으로 평형화시킨 열 냉각 가열 방법을 사용하였다. 생성된 열 유동 신호를 동일한 조건 하에서 진행된 블랭크 팬 (blank pan) 을 사용하여 배경 차감하였다.
실시예
1: 1
,1,1-
트라이메톡시다이실란의
합성.
MeOH (5.86 g, 7.4 mL) 를 DiPB (10.14 g, 11.8 mL) 에 용해시키고, 5.7℃ 에서 DiPB (34.28 g, 40.0 mL) 중에 희석된 DPDS (10.00 g, 62.0 mmol) 의 격렬하게 교반하는 용액에 2 시간에 걸쳐 적가하였다. 첨가 동안, 7.0℃ 의 최대 발열 온도 및 기체 (H2) 의 발생이 있었다. 용액을 15 분간 교반한 다음에, 2 시간에 걸쳐서 주위 온도로 서서히 가온시켰다.
TMODS 의 정제. 조질의(crude) 1,1,1-트라이메톡시다이실란을 30 cm 비그럭스 컬럼 (Vigreux column) 을 통해 증류하여 6.39 g 의 조질의 TMODS 를 얻고, 30 cm 비그럭스 컬럼을 통해 두 번째로 증류하여 1.20 g (7.9 mmol, 12.7% 수율) 의 TMODS 를 얻었다. 추가의 미량의 다른 하이드로카르빌옥시다이실란 및 알콕시실란이 또한 회수되었다: 트라이메톡시실란, 테트라메톡시실란, 메톡시다이실란, 1,1-다이메톡시다이실란, 테트라메톡시다이실란, 및 헥사메톡시다이실란.
실시예
2: 1
,1,1-
트라이에톡시다이실란
(
TEODS
) 의 합성.
불활성화된 1 L, 3-목, 완전 재킷형 플라스크 (써모웰, 가스 어댑터, 첨가 깔때기, 및 자석 교반 막대가 장착됨) 에서 100.7 g 의 펜탄 및 101.08 g 의 DPDS 를 첨가하고, 이어서 -18.0 C 로 냉각시켰다. 첨가 깔때기 (콕 마개 폐쇄) 에, 86.21 g 의 펜탄 중에 희석된 무수 EtOH 86.66 g 을 첨가하였다. EtOH/펜탄 용액을 3 시간의 기간에 걸쳐 DPDS 용액에 적가하였다. 첨가 동안 발열이 존재했다. 첨가 공정 동안 포트 (pot) 의 온도를 -11 ± 1℃ 로 유지하였다. 첨가의 처음 ¼ 동안에는 가스가 거의 관찰되지 않았는데, 이는 아민이 발생하는 첫 번째 치환임을 시사한다. 첨가의 마지막 ¾ 는 다량의 기체 발생 (H2) 을 보였다. ETOH 용액의 첨가 후에, 반응 혼합물을 주위 온도로 가온시킨 다음에, 적어도 추가의 3 시간 동안 교반하여, 잔류 EtOH 가 반응하게 하였다. 임의의 침전물을 여과하여 315.22 g 의 조질의 TEODS 를 얻었다.
1,1,1-트라이에톡시다이실란의 증류. 조질의 1,1,1-트라이에톡시다이실란을 조질의 TEODS 의 2 개의 다른 배치들 (960.02 g 조질물 총량) 과 혼합하고, 이어서, -14℃ 로 냉각된 증류 헤드에 부착된 5-트레이 올더쇼 (Oldershaw) 증류 컬럼에 부착된 2 L, 3 목 플라스크 (써모웰, 가스 어댑터, 및 자석 교반 바가 장착됨) 에 넣었다. 저-보일러의 포컷 (forecut) 을 -20 내지 -28 in (78.7 내지 110.2 mm) Hg 의 압력에서 24.6 내지 82℃ 로 가열함으로써 제거하였다. 나머지 생성물을 -18 내지 -28 in (70.9 내지 110.2 mm) Hg 의 압력에서 86 내지 107℃ 로 가열하였다. 330.35 g 의 97+% 순수 TEODS 를 얻었다. 미량의 다른 에톡시(다이)실란이 또한 회수되었다: 테트라-및 펜타에톡시다이실란, 및 트라이-및 테트라메톡시실란. 97% 초과의 순수한 TEODS 를 DSC 로 분석하였다.
실시예
3:
BODS 의
합성
t-BuOH (4.65 g) 를 n-펜탄 (7.10 g, 11.3 mL) 에 용해시키고, 주위 온도에서 n-펜탄 (20.7 g, 33.1 mL) 중에 희석된 주위 온도 미만의 DPDS (10.12 g, 62.7 mmol) 의 격렬하게 교반하는 용액에 20 분에 걸쳐 첨가하였다. 용액을 20 분간 교반한 다음에, 2 시간에 걸쳐 주위 온도로 서서히 가온시켰다.
BODS 의 증류. 반응 생성물을 30 cm 비그럭스 컬럼을 통해 2 회 증류하여, 1.68 g (12.5 mmol, 19.9% 수율) 의 BODS 를 얻었다. 많은 생성물이 증류의 포컷 및 힐 (heel) 모두에서 손실되었다.
실시예
4: 1
,1-
BBODS
의 합성.
t-BuOH (5.87 g) 를 펜탄 (12.10 g) 에 용해시키고, 약 25℃ 에서 헵타데칸 (8.16 g) 및 n-펜탄 (10.00 g) 중에 희석된 1,2-비스-다이아이소프로필아미노다이실란 (10.32 g, 39.6 mmol) 의 격렬하게 교반하는 용액에 첨가하고, 5 일 동안 교반하였다. 이는 1,1-BBODS 및 1,2-BBODS 의 조질의 혼합물을 제공하였다. 혼합물을 30 cm 비그럭스 컬럼을 사용하여 최대 130℃ 로 2 회 분별 증류하여 1.03 g (5.0 mmol, 12.6% 수율) 의 1,1-BBODS 를 얻었다.
실시예
5. iPODS
및 (
BiPODS
) 의 합성.
15 mL 섬광 바이알에 0.30 g 의 DPDS 및 0.90 g 의 C6D6 을 충전하고 격렬하게 교반하였다. iPrOH (0.11 g) 를 1 분에 걸쳐 적가하였으며 그 과정에서 격렬한 버블링이 일어났다. 혼합물을 완전 첨가 후 1.5 시간 동안 교반하였으며, 버블링이 중단되었다. iPODS 및 미반응 DPDS 를 포함하는 조질의 혼합물은 18.4% iPODS 및 26.7% BiPODS 로 이루어졌다.
실시예 6: BODS 의 합성
2 L 둥근 바닥 플라스크에, 269.3 g (2.51 mol) 의 o-톨루이딘을 로딩하였다. 플라스크를 70℃ 로 가열하였다. 이어서, 이 온도에서 90 분 내에 445.91 g (2.76 mol) 의 다이아이소프로필아미노다이실란 (DPDS) 을 적가하였다. 첫번째 ml 의 DPDS 를 첨가하였을 때, 버블링이 관찰되었다. DPDS 의 첨가 동안, 암갈색 반응 혼합물은 거의 무색으로 되었다. 첨가 후에, 반응 혼합물을 60 분 동안 70℃ 에서 가열하였다. 다이아이소프로필아민 (DiPA) 을 70℃ 의 포트 온도에서 24 inHg 까지 낮춘 진공 하에서 증류시켰다. DPDS 의 전환은 GC-FID 분석에 따라 90% (w/w) 에 도달하였다. 반응 혼합물을 26 inHg 까지 낮춘 더 깊은 진공 하에 70℃ 포트 온도에서 증류시켜, 96.8% (w/w) TDDS 를 함유하는 조질의 o-톨루이디노다이실란 (TDDS) 을 408 g 얻었다. 조질의 TDDS 를 완전 진공 하에서 92℃ 포트 온도에서 5-트레이 재킷형 컬럼을 통해 분별 증류하여 포컷 53.8 g, 76.9% (w/w) 의 총 수율로 99.2% (w/w) 순도를 갖는 생성물 컷 323.3 g 및 포트 잔류물 25.0 g 을 얻었다. 생성물 컷은 순도에 대해 GC-FID 로 그리고 열적 특성에 대해 DSC 로 분석하였다.
3.98 g 의 테트라에틸렌 글리콜 다이메틸 에테르 (TEGDME) 중의 무수 t-부탄올 (3.98 g; 53.8 mmol) 의 용액을 실온에서 10.0 g (59.7 mmol) 의 TDDS 에 첨가하였다. 발열은 관찰되지 않았다. 상기 반응 혼합물을 60℃에서 2시간 동안 가열하였다. GC-FID 분석은 t-부톡시다이실란으로의 거의 정량적인 전환을 나타내었다. 반응 혼합물을 6" 비그럭스 컬럼을 통해 분별 증류하여, 99.4% (w/w) GC-FID 순도를 갖는 t-부톡시다이실란 생성물을 얻었다. 생성물을 1H NMR, GC-FID, GC-MS, 및 DSC 로 분석하였다.
Claims (15)
- 하기 화학식 I 에 따른 하이드로카르빌옥시다이실란:
[화학식 I]
Si2(OR)xH6-x
(상기 식에서, x 는 1 내지 5 이고, R 은 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌이되, 단, x 가 1 인 경우, R 은 메틸이 아니고, x 가 3 인 경우, 화학식 I 은 1,1,2-트라이메톡시다이실란을 나타내지 않음). - 제1항에 있어서, R 은 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는, 하이드로카르빌옥시다이실란.
- 제1항에 따른 하이드로카르빌옥시다이실란을 포함하는, 하이드로카르빌옥시다이실란 조성물.
- 하이드로카르빌옥시다이실란의 제조 방법으로서,
i) 하이드로카르빌아미노다이실란, 및
ii) 하기 화학식 II 에 따른 알코올을 반응시켜 하이드로카르빌옥시다이실란을 포함하는 생성물 혼합물을 형성하는 단계를 포함하는, 하이드로카르빌옥시다이실란의 제조 방법:
[화학식 II]
R2OH
(상기 식에서, R2 는 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌임). - 제4항에 있어서, 상기 하이드로카르빌아미노다이실란은 하기 화학식 III 에 따른 것인, 방법:
[화학식 III]
(R1 a(H)2-aN)bSi(H)3-bSi(H)3-c(N(H)2-aR1 a)c
(상기 식에서, 각각의 a 는 독립적으로 1 또는 2 이고, b 는 1 내지 3 이고, c 는 0 내지 3 이고, 각각의 R1 은 독립적으로 (C1-C10)하이드로카르빌임). - 제5항에 있어서, 상기 하이드로카르빌아미노다이실란은 다이아이소프로필아미노다이실란 또는 o-톨루이디노다이실란인, 방법.
- 제4항에 있어서, 상기 하이드로카르빌옥시다이실란은 하기 화학식 I 에 따른 것인, 방법:
[화학식 I]
Si2(OR)xH6-x
(상기 식에서, x 는 1 내지 5 이고, R 은 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌임). - 제4항에 있어서, i) 및 ii) 는 25℃ 미만의 온도에서 용매와 배합되는, 방법.
- 제4항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 하이드로카르빌옥시다이실란을 회수하는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 하이드로카르빌옥시다이실란은 증류에 의해 회수되는, 방법.
- 제4항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 하이드로카르빌옥시다이실란을 가열하여 상기 하이드로카르빌옥시다이실란의 알콕시 기들의 재배열을 야기하여 재배열된 하이드로카르빌옥시다이실란을 형성하는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
- 제11항에 있어서, 상기 하이드로카르빌옥시다이실란은 1,2-다이-t-부톡시다이실란이고, 상기 재배열된 하이드로카르빌옥시다이실란은 1,1-다이-t-부톡시다이실란인, 방법.
- 제4항 내지 제12항 중 어느 한 항의 방법에 의해 제조되는 하이드로카르빌옥시다이실란.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 하이드로카르빌옥시다이실란을 가수분해 및 축합하는 단계를 포함하는, 실록산의 제조 방법.
- 제4항 내지 제12항 중 어느 한 항의 하이드로카르빌옥시다이실란을 가수분해 및 축합하는 단계를 포함하는, 실록산의 제조 방법.
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