JPH09316087A - アルキルジメチルクロロシラン化合物の製造方法 - Google Patents
アルキルジメチルクロロシラン化合物の製造方法Info
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- JPH09316087A JPH09316087A JP8159071A JP15907196A JPH09316087A JP H09316087 A JPH09316087 A JP H09316087A JP 8159071 A JP8159071 A JP 8159071A JP 15907196 A JP15907196 A JP 15907196A JP H09316087 A JPH09316087 A JP H09316087A
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 アルキルジメチルクロロシラン化合物の高純
度品を良好な収率で、しかも安価で簡便かつ安全に得
る。 【解決手段】 触媒量のアルミニウム化合物を仕込んだ
反応容器内に、ジメチルクロロシランと下記一般式
（１） Ｒ1Ｒ2Ｃ＝ＣＲ3Ｒ4 （１） （但し、式中Ｒ1〜Ｒ4は互いに同一でも異なっていても
よく、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。或い
は、Ｒ1とＲ3が結合して炭素数３以上のアルキレン基を
形成していてもよい。）で示されるアルケンとを同時に
導入し、反応させて、下記一般式（２） Ｒ1Ｒ2ＨＣ−ＣＲ3Ｒ4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｃｌ （２） （但し、式中Ｒ1〜Ｒ4は上記と同様である。）で示され
るアルキルジメチルクロロシラン化合物を製造する。
度品を良好な収率で、しかも安価で簡便かつ安全に得
る。 【解決手段】 触媒量のアルミニウム化合物を仕込んだ
反応容器内に、ジメチルクロロシランと下記一般式
（１） Ｒ1Ｒ2Ｃ＝ＣＲ3Ｒ4 （１） （但し、式中Ｒ1〜Ｒ4は互いに同一でも異なっていても
よく、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。或い
は、Ｒ1とＲ3が結合して炭素数３以上のアルキレン基を
形成していてもよい。）で示されるアルケンとを同時に
導入し、反応させて、下記一般式（２） Ｒ1Ｒ2ＨＣ−ＣＲ3Ｒ4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｃｌ （２） （但し、式中Ｒ1〜Ｒ4は上記と同様である。）で示され
るアルキルジメチルクロロシラン化合物を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高純度のアルキル
ジメチルクロロシラン化合物を収率良く、かつ安全に製
造することができるアルキルジメチルクロロシラン化合
物の製造方法に関する。
ジメチルクロロシラン化合物を収率良く、かつ安全に製
造することができるアルキルジメチルクロロシラン化合
物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アルミ
ニウム化合物を触媒としてジメチルクロロシランをアル
ケンに付加してアルキルジメチルクロロシラン化合物を
製造する方法としては、特開昭５４−１０９９２６号及
び特公平３−２２８８０号公報に記載の方法が公知であ
る。上記公報には、いずれも具体的な合成方法として、
ジメチルクロロシランとアルミニウム化合物を仕込んだ
反応器内にアルケンを滴下あるいはフィードする方法が
記載されている。この方法は、室温下においても容易に
反応が進行する上、白金触媒等を使用する一般的なヒド
ロシリル化では、オレフィンの２重結合の転移が伴う内
部オレフィンとの反応においても、ほとんど異性化を伴
うことなく生成物を与えるなど、非常に優れた方法であ
る。
ニウム化合物を触媒としてジメチルクロロシランをアル
ケンに付加してアルキルジメチルクロロシラン化合物を
製造する方法としては、特開昭５４−１０９９２６号及
び特公平３−２２８８０号公報に記載の方法が公知であ
る。上記公報には、いずれも具体的な合成方法として、
ジメチルクロロシランとアルミニウム化合物を仕込んだ
反応器内にアルケンを滴下あるいはフィードする方法が
記載されている。この方法は、室温下においても容易に
反応が進行する上、白金触媒等を使用する一般的なヒド
ロシリル化では、オレフィンの２重結合の転移が伴う内
部オレフィンとの反応においても、ほとんど異性化を伴
うことなく生成物を与えるなど、非常に優れた方法であ
る。
【０００３】しかしながら、ジメチルクロロシランは、
アルミニウム化合物と接触するとそのルイス酸性により
瞬時に不均化反応を起こし、大量のジメチルシラン及び
ジメチルジクロロシランを副生する。ここにおいて副生
したジメチルジクロロシランは、非常に着火性、反応性
の高いガス（沸点−２０℃）であり、系外への流出によ
るシラン成分のロスだけでなく、工業的なスケールでの
製造においては非常に危険性が高いという問題点があっ
た。更に、上記合成方法では、使用されるアルケンによ
って異性体が副生し易く、高純度の製品が得難いという
問題点もあった。
アルミニウム化合物と接触するとそのルイス酸性により
瞬時に不均化反応を起こし、大量のジメチルシラン及び
ジメチルジクロロシランを副生する。ここにおいて副生
したジメチルジクロロシランは、非常に着火性、反応性
の高いガス（沸点−２０℃）であり、系外への流出によ
るシラン成分のロスだけでなく、工業的なスケールでの
製造においては非常に危険性が高いという問題点があっ
た。更に、上記合成方法では、使用されるアルケンによ
って異性体が副生し易く、高純度の製品が得難いという
問題点もあった。
【０００４】なお、上記問題を解決する手段としては、
アルケンとアルミニウム化合物を仕込んだ反応器内にジ
メチルクロロシランを滴下する方法が考えられるが、こ
の方法では、アルケンがアルミニウム化合物により容易
に異性化あるいはオリゴマー化するため、適当ではな
い。
アルケンとアルミニウム化合物を仕込んだ反応器内にジ
メチルクロロシランを滴下する方法が考えられるが、こ
の方法では、アルケンがアルミニウム化合物により容易
に異性化あるいはオリゴマー化するため、適当ではな
い。
【０００５】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
ジメチルクロロシランとオレフィンから高純度のアルキ
ルジメチルクロロシラン化合物を安価かつ簡便に、しか
も危険を伴わずに収率良く得ることができるアルキルジ
メチルクロロシラン化合物の製造方法を提供することを
目的とする。
ジメチルクロロシランとオレフィンから高純度のアルキ
ルジメチルクロロシラン化合物を安価かつ簡便に、しか
も危険を伴わずに収率良く得ることができるアルキルジ
メチルクロロシラン化合物の製造方法を提供することを
目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、触媒量のアルミニウム化合物を仕込んだ反応容器内
に、ジメチルクロロシランと下記一般式（１） Ｒ1Ｒ2Ｃ＝ＣＲ3Ｒ4 （１） （但し、式中Ｒ1〜Ｒ4は互いに同一でも異なっていても
よく、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。或い
は、Ｒ1とＲ3が結合して炭素数３以上のアルキレン基を
形成していてもよい。以下、同様）で示されるアルケン
とを同時に導入し、反応させることにより、副生物がほ
とんど発生せず、それに伴う危険性が生じることなく、
下記一般式（２） Ｒ1Ｒ2ＨＣ−ＣＲ3Ｒ4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｃｌ （２） で示されるアルキルジメチルクロロシラン化合物の高純
度品を良好な収率で、しかも安価で簡便かつ安全に得る
ことができることを見出し、本発明をなすに至った。
発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、触媒量のアルミニウム化合物を仕込んだ反応容器内
に、ジメチルクロロシランと下記一般式（１） Ｒ1Ｒ2Ｃ＝ＣＲ3Ｒ4 （１） （但し、式中Ｒ1〜Ｒ4は互いに同一でも異なっていても
よく、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。或い
は、Ｒ1とＲ3が結合して炭素数３以上のアルキレン基を
形成していてもよい。以下、同様）で示されるアルケン
とを同時に導入し、反応させることにより、副生物がほ
とんど発生せず、それに伴う危険性が生じることなく、
下記一般式（２） Ｒ1Ｒ2ＨＣ−ＣＲ3Ｒ4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｃｌ （２） で示されるアルキルジメチルクロロシラン化合物の高純
度品を良好な収率で、しかも安価で簡便かつ安全に得る
ことができることを見出し、本発明をなすに至った。
【０００７】従って、本発明は、触媒量のアルミニウム
化合物を仕込んだ反応容器内に、ジメチルクロロシラン
と上記一般式（１）で示されるアルケンとを同時に導入
し、反応させることを特徴とする上記一般式（２）で示
されるアルキルジメチルクロロシラン化合物の製造方法
を提供する。
化合物を仕込んだ反応容器内に、ジメチルクロロシラン
と上記一般式（１）で示されるアルケンとを同時に導入
し、反応させることを特徴とする上記一般式（２）で示
されるアルキルジメチルクロロシラン化合物の製造方法
を提供する。
【０００８】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明のアルキルジメチルクロロシラン化合物の製
造方法においては、原料としてジメチルクロロシランと
下記一般式（１） Ｒ1Ｒ2Ｃ＝ＣＲ3Ｒ4 （１） で示されるアルケンを使用する。
と、本発明のアルキルジメチルクロロシラン化合物の製
造方法においては、原料としてジメチルクロロシランと
下記一般式（１） Ｒ1Ｒ2Ｃ＝ＣＲ3Ｒ4 （１） で示されるアルケンを使用する。
【０００９】ここで、上記式（１）中のＲ1〜Ｒ4として
は、水素原子又はメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等の好ましくは炭素数１〜６のアルキル基などが
挙げられる。更に、Ｒ1とＲ3が結合して炭素数３以上、
特に３〜５のアルキレン基となってもよく、例えばＲ1
とＲ3がトリ、テトラ又はペンタメチレン基を形成して
いてもよい。
は、水素原子又はメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等の好ましくは炭素数１〜６のアルキル基などが
挙げられる。更に、Ｒ1とＲ3が結合して炭素数３以上、
特に３〜５のアルキレン基となってもよく、例えばＲ1
とＲ3がトリ、テトラ又はペンタメチレン基を形成して
いてもよい。
【００１０】上記式（１）のアルケンとして具体的に
は、エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、
イソブテン、２−メチル−２−ブテン、２，３−ジメチ
ル−２−ブテン、１−ペンテン、２−ペンテン、１−ヘ
キセン、２−ヘキセン、３−ヘキセン、シクロペンテ
ン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロヘキシル
エチレン等が挙げられるが、特に２，３−ジメチル−２
−ブテンが好ましい。
は、エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、
イソブテン、２−メチル−２−ブテン、２，３−ジメチ
ル−２−ブテン、１−ペンテン、２−ペンテン、１−ヘ
キセン、２−ヘキセン、３−ヘキセン、シクロペンテ
ン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロヘキシル
エチレン等が挙げられるが、特に２，３−ジメチル−２
−ブテンが好ましい。
【００１１】上記アルケンの使用量は、ジメチルクロロ
シラン１モルに対して０．１〜２モル、特に０．８〜
１．２モルが好ましい。
シラン１モルに対して０．１〜２モル、特に０．８〜
１．２モルが好ましい。
【００１２】一方、触媒として使用されるアルミニウム
化合物としては、例えば塩化アルミニウム、臭化アルミ
ニウム、オキシ塩化アルミニウム、オキシ臭化アルミニ
ウム、エチルジクロロアルミニウム、イソプロピルジク
ロロアルミニウム等が挙げられ、特に塩化アルミニウム
を用いることが好ましい。
化合物としては、例えば塩化アルミニウム、臭化アルミ
ニウム、オキシ塩化アルミニウム、オキシ臭化アルミニ
ウム、エチルジクロロアルミニウム、イソプロピルジク
ロロアルミニウム等が挙げられ、特に塩化アルミニウム
を用いることが好ましい。
【００１３】また、上記アルミニウム化合物の使用量
は、ジメチルクロロシラン１モルに対して０．００１〜
０．５モル、特に０．０２〜０．１モルとすることが好
ましく、アルミニウム化合物の使用量が０．００１モル
未満では反応速度が著しく落ちる場合があり、０．５モ
ルを超えるとＳｉ−Ｃ結合の開裂等の好ましくない不均
化反応が生じる場合がある。
は、ジメチルクロロシラン１モルに対して０．００１〜
０．５モル、特に０．０２〜０．１モルとすることが好
ましく、アルミニウム化合物の使用量が０．００１モル
未満では反応速度が著しく落ちる場合があり、０．５モ
ルを超えるとＳｉ−Ｃ結合の開裂等の好ましくない不均
化反応が生じる場合がある。
【００１４】上記反応は、触媒量のアルミニウム化合物
を仕込んだ反応器内にアルケンとジメチルクロロシラン
とを同時に導入して行われるが、アルケンとジメチルク
ロロシランは予め混合して導入してもよいし、予め混合
することなくそれぞれ別の導入口より導入してもよい。
この場合、反応温度は−２０〜１００℃、特に０〜４０
℃、また、反応時間は通常１０分〜１０時間が好適であ
る。
を仕込んだ反応器内にアルケンとジメチルクロロシラン
とを同時に導入して行われるが、アルケンとジメチルク
ロロシランは予め混合して導入してもよいし、予め混合
することなくそれぞれ別の導入口より導入してもよい。
この場合、反応温度は−２０〜１００℃、特に０〜４０
℃、また、反応時間は通常１０分〜１０時間が好適であ
る。
【００１５】なお、上記反応は、本質的に無溶媒で行う
ことが可能であるが、反応初期の触媒の分散性を高める
ため、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、
デカン等の有機溶媒を使用して行うことが好ましい。こ
れら有機溶媒の使用量は、通常量とすることができる。
ことが可能であるが、反応初期の触媒の分散性を高める
ため、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、
デカン等の有機溶媒を使用して行うことが好ましい。こ
れら有機溶媒の使用量は、通常量とすることができる。
【００１６】このような本反応において得られるアルキ
ルジメチルクロロシランは、下記一般式（２） Ｒ1Ｒ2ＨＣ−ＣＲ3Ｒ4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｃｌ （２） で示されるアルキルジメチルクロロシラン化合物であ
り、具体的にはエチルジメチルクロロシラン、プロピル
ジメチルクロロシラン、ブチルジメチルクロロシラン、
ｓｅｃ−ブチルジメチルクロロシラン、イソブチルジメ
チルクロロシラン、（１，２−ジメチルプロピル）ジメ
チルクロロシラン、テキシルジメチルクロロシラン、ペ
ンチルジメチルクロロシラン、ｓｅｃ−ペンチルジメチ
ルクロロシラン、ヘキシルジメチルクロロシラン、シク
ロペンチルジメチルクロロシラン、シクロヘキシルジメ
チルクロロシラン、シクロヘプチルジメチルクロロシラ
ン、（シクロヘキシルエチル）ジメチルクロロシラン等
が挙げられる。
ルジメチルクロロシランは、下記一般式（２） Ｒ1Ｒ2ＨＣ−ＣＲ3Ｒ4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｃｌ （２） で示されるアルキルジメチルクロロシラン化合物であ
り、具体的にはエチルジメチルクロロシラン、プロピル
ジメチルクロロシラン、ブチルジメチルクロロシラン、
ｓｅｃ−ブチルジメチルクロロシラン、イソブチルジメ
チルクロロシラン、（１，２−ジメチルプロピル）ジメ
チルクロロシラン、テキシルジメチルクロロシラン、ペ
ンチルジメチルクロロシラン、ｓｅｃ−ペンチルジメチ
ルクロロシラン、ヘキシルジメチルクロロシラン、シク
ロペンチルジメチルクロロシラン、シクロヘキシルジメ
チルクロロシラン、シクロヘプチルジメチルクロロシラ
ン、（シクロヘキシルエチル）ジメチルクロロシラン等
が挙げられる。
【００１７】なお、反応終了後、反応液より目的物質で
ある上記式（２）のアルキルジメチルクロロシランを蒸
留単離する際には、含有するアルミニウム化合物（ルイ
ス酸）を失活させておくことが望ましい。上記失活の方
法として具体的には、用いたルイス酸のモル数に対して
１〜５倍モルのエーテル、例えばアニソール、ジフェニ
ルエーテル、ｏ−ジメトキシベンゼン、ｐ−ジメトキシ
ベンゼン等を加える方法などが好適に採用される。
ある上記式（２）のアルキルジメチルクロロシランを蒸
留単離する際には、含有するアルミニウム化合物（ルイ
ス酸）を失活させておくことが望ましい。上記失活の方
法として具体的には、用いたルイス酸のモル数に対して
１〜５倍モルのエーテル、例えばアニソール、ジフェニ
ルエーテル、ｏ−ジメトキシベンゼン、ｐ−ジメトキシ
ベンゼン等を加える方法などが好適に採用される。
【００１８】
【発明の効果】本発明のアルキルジメチルクロロシラン
化合物の製造方法によれば、アルキルジメチルクロロシ
ラン化合物の高純度品を良好な収率で、しかも安価で簡
便かつ安全に得ることができる。
化合物の製造方法によれば、アルキルジメチルクロロシ
ラン化合物の高純度品を良好な収率で、しかも安価で簡
便かつ安全に得ることができる。
【００１９】
【実施例】以下、参考例、実施例及び比較例を示して本
発明を具体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限
されるものではない。
発明を具体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限
されるものではない。
【００２０】〔参考例１〕撹拌機、還流冷却器、温度計
を備えた５００ｍｌフラスコ中に塩化アルミニウム１．
３ｇ（０．０１ｍｏｌ）を仕込み、ここへジメチルクロ
ロシラン９４．６ｇ（１．０ｍｏｌ）を室温下に加え
た。ジメチルクロロシラン添加直後よりジメチルシラン
による発泡が観察され、この液へアニソールを添加して
塩化アルミニウムを失活させた後、ガスクロマトグラフ
ィーにより分析した結果、３０％以上のジメチルクロロ
シランが不均化し、ジメチルシランとジメチルジクロロ
シランに変化していることが確認された。
を備えた５００ｍｌフラスコ中に塩化アルミニウム１．
３ｇ（０．０１ｍｏｌ）を仕込み、ここへジメチルクロ
ロシラン９４．６ｇ（１．０ｍｏｌ）を室温下に加え
た。ジメチルクロロシラン添加直後よりジメチルシラン
による発泡が観察され、この液へアニソールを添加して
塩化アルミニウムを失活させた後、ガスクロマトグラフ
ィーにより分析した結果、３０％以上のジメチルクロロ
シランが不均化し、ジメチルシランとジメチルジクロロ
シランに変化していることが確認された。
【００２１】〔参考例２〕撹拌機、還流冷却器、温度計
を備えた５００ｍｌフラスコ中に塩化アルミニウム１．
３ｇ（０．０１ｍｏｌ）を仕込み、ここへ２，３−ジメ
チル−２−ブテン８４．２ｇ（１．０ｍｏｌ）を室温下
に加え、１時間撹拌した。この液へアニソールを添加し
て塩化アルミニウムを失活させた後、ガスクロマトグラ
フィーにより分析した結果、２，３−ジメチルブテンは
ほとんど消失しており、種々の異性体及びオリゴマー化
した化合物に変化していることが確認された。
を備えた５００ｍｌフラスコ中に塩化アルミニウム１．
３ｇ（０．０１ｍｏｌ）を仕込み、ここへ２，３−ジメ
チル−２−ブテン８４．２ｇ（１．０ｍｏｌ）を室温下
に加え、１時間撹拌した。この液へアニソールを添加し
て塩化アルミニウムを失活させた後、ガスクロマトグラ
フィーにより分析した結果、２，３−ジメチルブテンは
ほとんど消失しており、種々の異性体及びオリゴマー化
した化合物に変化していることが確認された。
【００２２】〔比較例１〕撹拌機、還流冷却器、温度計
及び滴下ロートを備えた５００ｍｌフラスコ中に塩化ア
ルミニウム４．０ｇ（０．０３ｍｏｌ）及びジメチルク
ロロシラン９９．３ｇ（１．０５ｍｏｌ）を仕込み、こ
こへ滴下ロートより２，３−ジメチル−２−ブテン８
４．２ｇ（１．０ｍｏｌ）を２５〜３０℃で３時間かけ
て滴下し、そのまま１時間熟成した。この反応液へアニ
ソール６．５ｇ（０．０６ｍｏｌ）を添加して塩化アル
ミニウムを失活させた後、ガスクロマトグラフィーによ
り分析した結果、テキシルジメチルクロロシランの生成
が確認されたが、その異性体も生成しており、異性体の
生成量はテキシルジメチルクロロシランに対して３．２
％であった。
及び滴下ロートを備えた５００ｍｌフラスコ中に塩化ア
ルミニウム４．０ｇ（０．０３ｍｏｌ）及びジメチルク
ロロシラン９９．３ｇ（１．０５ｍｏｌ）を仕込み、こ
こへ滴下ロートより２，３−ジメチル−２−ブテン８
４．２ｇ（１．０ｍｏｌ）を２５〜３０℃で３時間かけ
て滴下し、そのまま１時間熟成した。この反応液へアニ
ソール６．５ｇ（０．０６ｍｏｌ）を添加して塩化アル
ミニウムを失活させた後、ガスクロマトグラフィーによ
り分析した結果、テキシルジメチルクロロシランの生成
が確認されたが、その異性体も生成しており、異性体の
生成量はテキシルジメチルクロロシランに対して３．２
％であった。
【００２３】〔実施例１〕撹拌機、還流冷却器、温度計
及び滴下ロートを備えた５００ｍｌフラスコ中に塩化ア
ルミニウム４．０ｇ（０．０３ｍｏｌ）及びイソオクタ
ン６０ｍｌを仕込み、ここへ滴下ロートより２，３−ジ
メチル−２−ブテン８４．２ｇ（１．０ｍｏｌ）及びジ
メチルクロロシラン９９．３ｇ（１．０５ｍｏｌ）を予
め混合した溶液を２５〜３０℃で３時間かけて滴下し、
そのまま１時間熟成した。この反応液へアニソール６．
５ｇ（０．０６ｍｏｌ）を添加して塩化アルミニウムを
失活させた後、ガスクロマトグラフィーにより分析した
結果、テキシルジメチルクロロシランの生成が確認さ
れ、その異性体の生成量はテキシルジメチルクロロシラ
ンに対して０．３％であった。この反応液を減圧蒸留
し、５４〜５６℃／１０ｍｍＨｇの留分を分取したとこ
ろ、テキシルジメチルクロロシラン１５９．１ｇが得ら
れた（収率８９％）。
及び滴下ロートを備えた５００ｍｌフラスコ中に塩化ア
ルミニウム４．０ｇ（０．０３ｍｏｌ）及びイソオクタ
ン６０ｍｌを仕込み、ここへ滴下ロートより２，３−ジ
メチル−２−ブテン８４．２ｇ（１．０ｍｏｌ）及びジ
メチルクロロシラン９９．３ｇ（１．０５ｍｏｌ）を予
め混合した溶液を２５〜３０℃で３時間かけて滴下し、
そのまま１時間熟成した。この反応液へアニソール６．
５ｇ（０．０６ｍｏｌ）を添加して塩化アルミニウムを
失活させた後、ガスクロマトグラフィーにより分析した
結果、テキシルジメチルクロロシランの生成が確認さ
れ、その異性体の生成量はテキシルジメチルクロロシラ
ンに対して０．３％であった。この反応液を減圧蒸留
し、５４〜５６℃／１０ｍｍＨｇの留分を分取したとこ
ろ、テキシルジメチルクロロシラン１５９．１ｇが得ら
れた（収率８９％）。
【００２４】〔実施例２〕２，３−ジメチル−２−ブテ
ン８４．２ｇ（１．０ｍｏｌ）及びジメチルクロロシラ
ン９９．３ｇ（１．０５ｍｏｌ）を予め混合せず、別々
の滴下ロートより系内で同一の割合となるように滴下し
た以外は、実施例１と同様にして反応を行った。この反
応液へアニソール６．５ｇ（０．０６ｍｏｌ）を添加し
て塩化アルミニウムを失活させた後、ガスクロマトグラ
フィーにより分析した結果、テキシルジメチルクロロシ
ランの生成が確認され、その異性体の生成量はテキシル
ジメチルクロロシランに対して０．５％であった。この
反応液を減圧蒸留し、５４〜５６℃／１０ｍｍＨｇの留
分を分取することによりテキシルジメチルクロロシラン
１５０．２ｇが得られた（収率８４％）。
ン８４．２ｇ（１．０ｍｏｌ）及びジメチルクロロシラ
ン９９．３ｇ（１．０５ｍｏｌ）を予め混合せず、別々
の滴下ロートより系内で同一の割合となるように滴下し
た以外は、実施例１と同様にして反応を行った。この反
応液へアニソール６．５ｇ（０．０６ｍｏｌ）を添加し
て塩化アルミニウムを失活させた後、ガスクロマトグラ
フィーにより分析した結果、テキシルジメチルクロロシ
ランの生成が確認され、その異性体の生成量はテキシル
ジメチルクロロシランに対して０．５％であった。この
反応液を減圧蒸留し、５４〜５６℃／１０ｍｍＨｇの留
分を分取することによりテキシルジメチルクロロシラン
１５０．２ｇが得られた（収率８４％）。
【００２５】〔実施例３〕２，３−ジメチル−２−ブテ
ン８４．２ｇ（１．０ｍｏｌ）をシクロヘキセン８２．
１ｇ（１．０ｍｏｌ）に変更する以外は実施例１と同様
にして反応を行った。この反応液へアニソール６．５ｇ
（０．０６ｍｏｌ）を添加して塩化アルミニウムを失活
させた後、減圧蒸留し、９２〜９３℃／２８ｍｍＨｇの
留分を分取することにより、シクロヘキシルジメチルク
ロロシラン１５０．６ｇが得られた（収率８５％）。
ン８４．２ｇ（１．０ｍｏｌ）をシクロヘキセン８２．
１ｇ（１．０ｍｏｌ）に変更する以外は実施例１と同様
にして反応を行った。この反応液へアニソール６．５ｇ
（０．０６ｍｏｌ）を添加して塩化アルミニウムを失活
させた後、減圧蒸留し、９２〜９３℃／２８ｍｍＨｇの
留分を分取することにより、シクロヘキシルジメチルク
ロロシラン１５０．６ｇが得られた（収率８５％）。
【００２６】〔実施例４〕２，３−ジメチルブテン８
４．２ｇ（１．０ｍｏｌ）をシクロペンテン６８．１ｇ
（１．０ｍｏｌ）に変更する以外は実施例１と同様にし
て反応を行った。この反応液へアニソール６．５ｇ
（０．０６ｍｏｌ）を添加して塩化アルミニウムを失活
させた後、減圧蒸留し、８０〜８２℃／３０ｍｍＨｇの
留分を分取することにより、シクロヘキシルジメチルク
ロロシラン１３２．５ｇが得られた（収率８１％）。
４．２ｇ（１．０ｍｏｌ）をシクロペンテン６８．１ｇ
（１．０ｍｏｌ）に変更する以外は実施例１と同様にし
て反応を行った。この反応液へアニソール６．５ｇ
（０．０６ｍｏｌ）を添加して塩化アルミニウムを失活
させた後、減圧蒸留し、８０〜８２℃／３０ｍｍＨｇの
留分を分取することにより、シクロヘキシルジメチルク
ロロシラン１３２．５ｇが得られた（収率８１％）。
Claims (1)
- 【請求項１】 触媒量のアルミニウム化合物を仕込んだ
反応容器内に、ジメチルクロロシランと下記一般式
（１） Ｒ1Ｒ2Ｃ＝ＣＲ3Ｒ4 （１） （但し、式中Ｒ1〜Ｒ4は互いに同一でも異なっていても
よく、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。或い
は、Ｒ1とＲ3が結合して炭素数３以上のアルキレン基を
形成していてもよい。）で示されるアルケンとを同時に
導入し、反応させることを特徴とする下記一般式（２） Ｒ1Ｒ2ＨＣ−ＣＲ3Ｒ4Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｃｌ （２） （但し、式中Ｒ1〜Ｒ4は上記と同様である。）で示され
るアルキルジメチルクロロシラン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08159071A JP3092515B2 (ja) | 1996-05-30 | 1996-05-30 | テキシルジメチルクロロシランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08159071A JP3092515B2 (ja) | 1996-05-30 | 1996-05-30 | テキシルジメチルクロロシランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09316087A true JPH09316087A (ja) | 1997-12-09 |
| JP3092515B2 JP3092515B2 (ja) | 2000-09-25 |
Family
ID=15685590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08159071A Expired - Fee Related JP3092515B2 (ja) | 1996-05-30 | 1996-05-30 | テキシルジメチルクロロシランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3092515B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013193978A (ja) * | 2012-03-19 | 2013-09-30 | Tokuyama Corp | ポリクロロプロパンの製造方法 |
-
1996
- 1996-05-30 JP JP08159071A patent/JP3092515B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013193978A (ja) * | 2012-03-19 | 2013-09-30 | Tokuyama Corp | ポリクロロプロパンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3092515B2 (ja) | 2000-09-25 |
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