JP2019104723A - ヒドロカルビルオキシジシラン - Google Patents
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Abstract
Description
なし。
本発明は、全般に、式
Si2(OR)xH6−x[式中、xは1〜5であり、Rは、炭素原子が1〜10個のヒドロカルビルである。]による新規なヒドロカルビルオキシジシラン、及び新規なヒドロカルビルオキシジシランの製造方法に関する。
(I)Si2(OR)xH6−x
[式中、xは1〜5であり、Rは、炭素原子が1〜10個のヒドロカルビルであり、但し、xが1である場合、Rはメチルではなく、xが3である場合、(I)は1,1,2−トリメトキシジシランを表さない。]によるヒドロカルビルオキシジシランに関する。
(II)R2OH
[式中、R2は、炭素原子が1〜10個のヒドロカルビルである。]によるアルコール、を反応させることで、ヒドロカルビルオキシジシラン及び副生成物を調製すること、を含む、方法に関する。
(I)Si2(OR)xH6−x
[式中、xは1〜5、あるいは2〜4、あるいは3〜4、あるいは3、あるいは4であり、Rは、炭素原子が1〜10個のヒドロカルビルであり、但し、xが1である場合、Rはメチルではなく、xが3である場合、(I)は1,1,2−トリメトキシジシランを表さない。]によるものである。
(II)R2OH
[式中、R2は、炭素原子が1〜10個のヒドロカルビルである。]によるアルコール、を反応させることで、ヒドロカルビルオキシジシランを含む生成物混合物を調製すること、を含む。
(III)(R1 a(H)2−aN)bSi(H)3−bSi(H)3−c(N(H)2−aR1 a)c
[式中、aは、各々独立して1又は2、あるいは2であり、bは、1〜3、あるいは1又は2、あるいは1、あるいは2であり、cは、0〜3、あるいは0〜2、あるいは0又は1であり、R1は、各々独立して(C1−C10)ヒドロカルビルである。]によるものである。
(II)R2OH
[式中、R2は、炭素原子が1〜10個、あるいは1〜6個、あるいは2〜4個、あるいは3個の、ヒドロカルビルである。]によるものである。
(IV)Si2(OR3)yH6−y
[式中、yは、1〜5、あるいは2〜4、あるいは3であり、R3は、炭素原子が1〜10個のヒドロカルビルである。]によるヒドロカルビルオキシジシランである。
分析サンプルの調製は、グローブボックス内でアルゴン雰囲気下にて行った。
MeOH(5.86g、7.4mL)をDiPB(10.14g、11.8mL)中に溶解し、DiPB(34.28g、40.0mL)中に希釈したDPDS(10.00g、62.0mmol)の激しく撹拌している溶液に、5.7℃で2時間かけて滴下した。添加中、7.0℃の温度で発熱が極大となり、ガス(H2)の発生があった。溶液を15分間攪拌した後、2時間かけてゆっくり周囲温度に加温した。
不活性にした1Lの3ツ口の、全てジャケット付のフラスコ(サーモウェル、ガスアダプター、滴下漏斗、及び磁気撹拌子を固定)内に、100.7gのペンタン及び101.08gのDPDSを添加した後、−18.0℃に冷却した。滴下漏斗(閉じた活栓)に、86.66gの無水EtOH(86.21gのペンタン中に希釈)を、添加した。EtOH/ペンタン溶液を、DPDS溶液に、3時間の時間をかけて滴下した。添加中に発熱がある。ポットの温度を、添加プロセス中、−11±1℃に維持した。最初の1/4の添加中にはガスが少ししか観察されなかった。これは、アミンによる1つ目の置換が起きていることを示している。最後の3/4の添加により、大量のガス発生(H2)が見られた。EtOH溶液の添加後、反応混合物を周囲温度に加温し、次いで更に少なくとも3時間攪拌し、残留しているEtOHを反応させた。あらゆる沈殿を濾別し、315.22gの粗TEODSを得た。
t−BuOH(4.65g)を、n−ペンタン(7.10g、11.3mL)中に溶解し、n−ペンタン(20.7g、33.1mL)中に希釈したDPDS(10.12g、62.7mmol)の激しく撹拌している周囲温度より低い温度の溶液に、周囲温度で20分かけて添加した。溶液を20分間攪拌した後、2時間かけてゆっくり周囲温度に加温した。
t−BuOH(5.87g)を、ペンタン(12.10g)中に溶解し、ヘプタデカン(8.16g)及びn−ペンタン(10.00g)中に希釈した1,2−ビス−ジイソプロピルアミノジシラン(10.32g、39.6mmol)の激しく撹拌している溶液に、約25℃で添加し、5日間撹拌した。これにより、1,1−BBODS及び1,2−BBODSの粗混合物を得た。混合物を、30cmのビグリュー管を用いて130℃以下で2回分別蒸留し、1.03g(5.0mmol、12.6%の収率)の1,1−BBODSを得た。
15mLのシンチレーションバイアルに、0.30gのDPDS及び0.90gのC6D6を加え、激しく撹拌した。iPrOH(0.11g)を1分かけて滴下し、その際、激しい発泡が起きた。添加が完了し、発泡が止まった後、混合物を1.5時間攪拌した。粗混合物は、iPODS及び未反応のDPDSを含み、18.4%のiPODS及び26.7%のBiPODSからなっていた。
2Lの丸底フラスコに、269.3g(2.51モル)のo−トルイジンを入れた。フラスコを70℃に加熱した。次いで、445.91g(2.76モル)のジイソプロピルアミノジシラン(DPDS)を、この温度で90分のうちに滴下した。最初の1mLのDPDSを添加した際、発泡が観察された。DPDSの添加中、暗褐色の反応混合物は、ほぼ無色になった。添加後、反応混合物を、70℃で60分間加熱した。ジイソプロピルアミン(DiPA)を、24インチ水銀柱までの減圧下、70℃のポット温度で蒸留した。DPDSの変換率は、GC−FID分析によると90%(w/w)(重量/重量%)に達した。反応混合物を、26インチ水銀柱までの更に大幅な減圧下で、70℃のポット温度で蒸留し、96.8重量/重量%のo−トルイジノジシラン(TDDS)を含有する、408gの粗TDDSを得た。粗TDDSを、5受容器のジャケット付管を通し十分な減圧下、92℃のポット温度で分別蒸留すると、53.8gの前留分、323.3gの生成物留分(純度99.2重量/重量%、76.9重量/重量%の合計収率)、及び25.0gのポット残渣となった。生成物留分を、GC−FIDで純度について、及びDSCで熱的特性について分析した。
Claims (15)
- 式(I)
(I)Si2(OR)xH6−x
[式中、xは1〜5であり、Rは、炭素原子が1〜10個のヒドロカルビルであり、但し、xが1である場合、Rはメチルではなく、xが3である場合、(I)は1,1,2−トリメトキシジシランを表さない。]による、ヒドロカルビルオキシジシラン。 - Rの炭素原子が、1〜4個である、請求項1に記載のヒドロカルビルオキシジシラン。
- 請求項1に記載のヒドロカルビルオキシジシランを含む、ヒドロカルビルオキシジシラン組成物。
- ヒドロカルビルオキシジシランの製造方法であって、
i)ヒドロカルビルアミノジシラン、及び
ii)式(II)
(II)R2OH
[式中、R2は、炭素原子が1〜10個のヒドロカルビルである。]によるアルコール、
を反応させることで、
前記ヒドロカルビルオキシジシランを含む生成物混合物を調製すること、
を含む、方法。 - 前記ヒドロカルビルアミノジシランが、式(III)
(III)(R1 a(H)2−aN)bSi(H)3−bSi(H)3−c(N(H)2−aR1 a)c
[式中、aは、各々独立して1又は2であり、bは、1〜3であり、cは、0〜3であり、R1は、各々独立して(C1−C10)ヒドロカルビルである。]によるものである、請求項4に記載の方法。 - 前記ヒドロカルビルアミノジシランが、ジイソプロピルアミノジシラン又はo−トルイジノジシランである、請求項5に記載の方法。
- 前記ヒドロカルビルオキシジシランが、式(I)
(I)Si2(OR)xH6−x
[式中、xは、1〜5であり、Rは、炭素原子が1〜10個のヒドロカルビルである。]によるものである、請求項4に記載の方法。 - i)及びii)を、溶媒と、25℃より低い温度で組み合わせる、請求項4に記載の方法。
- 前記ヒドロカルビルオキシジシランを回収すること、を更に含む、請求項4〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ヒドロカルビルオキシジシランを、蒸留によって回収する、請求項9に記載の方法。
- 前記ヒドロカルビルオキシジシランを加熱することで、前記ヒドロカルビルオキシジシランのアルコキシ基を転位させ、転位したヒドロカルビルオキシジシランを調製すること、を更に含む、請求項4〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ヒドロカルビルオキシジシランが、1,2−ジ−t−ブトキシジシランであり、前記転位したヒドロカルビルオキシジシランが、1,1−ジ−t−ブトキシジシランである、請求項11に記載の方法。
- 請求項4〜12のいずれか一項に記載の方法によって生成させた、ヒドロカルビルオキシジシラン。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のヒドロカルビルオキシジシランを加水分解すること及び縮合させること、を含む、シロキサンの製造方法。
- 請求項4〜12のいずれか一項に記載のヒドロカルビルオキシジシランを加水分解すること及び縮合させること、を含む、シロキサンの製造方法。
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