CN108602840A - 高纯度三甲硅烷基胺、制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种组合物，其包含：三甲硅烷基胺和小于5ppmw的卤素。本发明还公开了一种制备甲硅烷基胺的方法，该方法包括使氨和包含氨基硅烷官能团的化合物在足以引起反应的条件下混合以形成甲硅烷基胺和副产物，其中所述包含氨基硅烷官能团的化合物根据式(I)R1N(R2)a(SiH3)2‑a(I)，其中R1为有机聚合物、C1‑20烃基基团或‑SiR3 3 1，其中R3为C1‑6烃基，R2为C1‑20烃基基团、H、或‑SiR3 3 1，其中R3如上定义，下标a为0或1，前提条件是除R1为苯基，R2不为苯基之外，R1和R2可相同或不同。
Description
相关专利申请的交叉引用
无
技术领域
本发明整体涉及包含三甲硅烷基胺和小于5ppmw卤素的组合物、制备甲硅烷基胺的方法、用三甲硅烷基胺组合物制备膜的方法、以及由三甲硅烷基胺组合物产生的膜。
背景技术
三甲硅烷基胺(TSA)具有工业应用，包括在光伏和电子应用中用作含硅膜沉积的前体。用于制备TSA的显著工业过程包括一氯甲硅烷与氨的反应。除TSA之外，该过程还产生含氯副产物，诸如氯化铵。这些副产物在TSA的最终应用中是不希望的。例如，卤素在使用TSA以化学气相沉积法形成含硅膜的过程中有害。因此，在这些应用中期望可能的最低量卤素。
TSA也通过二甲硅烷基胺反应并去除作为副产物的氨产生。然而，卤素也可存在于由该过程产生的TSA中，因为卤素可在制备二甲硅烷基胺的过程中引入。
已经开发出产生TSA后从其去除卤素的方法。然而，减少TSA中的卤素很困难，并且所用方法可显著增加产生TSA的成本，增加副产物，降低收率，并且无法完全消除卤素。
因此，需要一种低卤素或不含卤素的TSA组合物，以及以良好收率产生低卤素或不含卤素的TSA组合物的经济方法。
发明内容
本发明涉及一种组合物，其包含三甲硅烷基胺和小于5ppmw的卤素。
本发明还涉及一种制备甲硅烷基胺的方法，该方法包括：使氨和包含氨基硅烷官能团的化合物在足以引起反应的条件下混合，以形成甲硅烷基胺和副产物，其中所述化合物根据式(I)
R1N(R2)a(SiH3)2-a (I)，
其中R1为有机聚合物、C1-20烃基基团或-SiR3 3，其中每个R3独立地为C1-6烃基，每个R2独立地为C1-20烃基基团、H、或-SiR3 3 1，其中每个R3独立地如上定义，下标a为0或1，前提条件是除R1为苯基，R2不为苯基之外，R1和R2可相同或不同。
本发明还涉及另一种制备甲硅烷基胺的方法，该方法包括：
i)混合如下组分：
A)包含伯胺或仲胺的化合物，
B)甲硅烷(SiH4)，以及
C)催化剂，其中所述催化剂包含镁或硼，
其中A)、B)和C)在足以形成氨基硅烷化合物和氢气的条件下混合，以及
ii)使氨与(i)中产生的所述氨基硅烷化合物在足以形成甲硅烷基胺和副产物的条件下混合。
本发明还涉及形成含硅膜的方法，该方法包括：在存在基底的情况下使包含三甲硅烷基胺和小于5ppmw卤素的组合物经受沉积条件，以在基底上形成含硅膜。
本发明还涉及一种由如下方法形成的含硅膜，该方法包括在存在基底的情况下使包含三甲硅烷基胺和小于5ppmw卤素的组合物经受沉积条件，以在基底上形成含硅膜。
本发明的TSA组合物含较低卤素或不含卤素。因此，该组合物产生高纯度的含硅膜，相对于现有TSA组合物的性能得到改善。本发明的方法经济地且以良好的收率产生氨基硅烷和卤素含量减小的TSA组合物，通过化学气相沉积法产生膜性能得到改善的膜。此外，本发明的方法经济地产生不含卤素或卤素含量极少的TSA组合物。另外，本发明的方法由本发明的TSA组合物产生性能得到改善的膜。
制备TSA的方法可用于产生包含极低卤素含量或不含卤素的TSA组合物。所产生的TSA可用于在化学气相沉积方法中产生含硅膜。本发明的膜可用于电子和光伏应用。
具体实施方式
以引用的方式将发明内容和说明书摘要并入本文。
如本文所用，ppmw是百万分之一重量份(重量/重量)的缩写。
如本文所用，“不可检测的量”意指在提交时使用已公布或其它已知方法不可在组合物中检测到的卤素的量。
如本文所用，“预催化剂”意指当与其它化合物的混合物相混合时，与其它化合物之一反应形成用于混合物中其它化合物之间的另一个反应的催化剂的化合物。
一种组合物，其包含：三甲硅烷基胺和小于5ppmw的卤素。
三甲硅烷基胺具有式(SiH3)3N。
组合物包含小于5ppmw、或者小于1ppmw、或者小于0.1ppmw，或者不可检测量的卤素，或者不含卤素。
包含三甲硅烷基胺的组合物中卤素的量使用本领域中已知的方法测定，诸如元素分析。例如，卤素的量可使用原子吸收(火焰电离或石墨炉)或电感耦合等离子体原子发射光谱与质谱(诸如电感藕合等离子体质谱)联合测定。本领域的技术人员将知道如何测定包含三甲硅烷基胺的组合物中卤素的量。
卤素包括氟、氯、溴、或碘，或者氟、氯或溴，或者氯或溴，或者氯。
一种制备甲硅烷基胺的方法，所述方法包括：使氨和包含氨基硅烷官能团的化合物在足以引起反应的条件下混合，以形成甲硅烷基胺和副产物，其中所述包含氨基硅烷官能团的化合物根据式(I)
R1N(R2)a(SiH3)2-a (I)，
其中R1为有机聚合物、C1-20烃基基团或-SiR3 3，其中每个R3独立地为C1-6烃基，R2为C1-20烃基基团、H、或-SiR3 3 1，其中每个R3独立地如上定义，下标a为0或1，前提条件是除R1为苯基，R2不为苯基之外，R1和R2可相同或不同。
由R1表示的有机聚合物可为但不限于聚亚烷基、聚酯、聚氨酯、聚丙烯酸酯、以及聚硅氧烷，并且可为线型、支化、星型、或有机聚合物领域已知的任何其它结构。有机聚合物可由本领域已知的方法制得。氨基硅烷官能团可通过与具有氨基硅烷官能团的单体共聚而包括在聚合物之中。例如，可使包含乙烯基或烯丙基官能团的氨基硅烷与其它有机单体共聚，所述其它有机单体包括但不限于其它有机乙烯基、酯、或丙烯酸类单体。另选地，可通过具有与现有聚合物主链上的基团反应的官能团的氨基硅烷的反应，使氨基硅烷官能团接枝到聚合物上。例如，具有Si-H的氨基硅烷可在硅氢化反应中与聚合物的不饱和基团发生反应。本领域的技术人员将理解如何制备如由式(I)所定义的具有氨基硅烷官能团的聚合物。包含氨基硅烷官能团的有机聚合物可商购获得。
由R1表示的烃基基团通常具有1至20个、或者1至12个、或者1至6个、或者1至4个、或者2至4个、或者3个碳原子。具有至少3个碳原子的无环烃基基团可具有直链或支链结构。由R1表示的烃基基团的示例包括但不限于：烷基，诸如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十五烷基、十六烷基、二十烷基；环烷基，诸如环戊基、环己基和甲基环己基；芳基，诸如苯基和萘基；烷芳基，例如甲苯基和二甲苯基；芳烷基，例如苄基和苯乙基；烯基，诸如乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基、己烯基和辛烯基；芳基烯基，例如苯乙烯基和肉桂基；和炔基，诸如乙炔基和丙炔基(proynyl)。
由R2表示的烃基基团如对R1所述。
由R3表示的烃基基团通常具有1至6个、或者1至3个、或者1至3个、或者1个、或者2个、或者3个碳原子。具有至少3个碳原子的无环烃基基团可具有直链或支链结构。由R1表示的烃基基团的示例包括但不限于以上对R1定义的那些，并且具有1至6个碳原子。
下标“a”可为0或1、或者0、或者1。
由R1和R2表示的基团可以相同或不同，前提条件是R1和R2两者不同时为苯基。如果R1和R2为苯基，则包含氨基硅烷官能团的化合物的熔点高于室温，从而在制备中产生如下问题：归于升温要求的材料处理、柱堵塞、以及难以分离所得的胺和产物的问题，其全部可产生较高的安全问题。
包含氨基硅烷官能团的化合物的示例包括但不限于甲基氨基硅烷、乙基氨基硅烷、异丙基氨基硅烷、丙基氨基硅烷、1-甲基丙基氨基硅烷、戊基氨基硅烷、1-甲基丁基氨基硅烷、己基氨基硅烷、苯基氨基硅烷、环己基氨基硅烷、庚基氨基硅烷、辛基氨基硅烷、壬基氨基硅烷、癸基氨基硅烷、十一烷基氨基硅烷、癸基氨基硅烷、十五烷基氨基硅烷、十八烷基氨基硅烷、二十烷基氨基硅烷、二甲基氨基硅烷、二乙基氨基硅烷、二异丙基氨基硅烷、二丙基氨基硅烷、二-1-甲基丙基氨基硅烷、二戊基氨基硅烷、二-1-甲基丁基氨基硅烷、二己基氨基硅烷、二环己基氨基硅烷、二庚基氨基硅烷、二辛基氨基硅烷、二壬基氨基硅烷、二癸基氨基硅烷、双十一烷基氨基硅烷、十二烷基氨基硅烷、双十五烷基氨基硅烷、双十八烷基氨基硅烷、双二十烷基氨基硅烷、甲基乙基氨基硅烷、甲基丙基氨基硅烷、甲基异丙基氨基硅烷、甲基丁基氨基硅烷、1-甲基丙基甲基氨基硅烷、甲基苯基氨基硅烷、甲基环己基氨基硅烷、甲基辛基氨基硅烷、1-甲基庚基甲基氨基硅烷、乙基乙基氨基硅烷、乙基丙基氨基硅烷、乙基异丙基氨基硅烷、乙基丁基氨基硅烷、1-甲基丙基乙基氨基硅烷、乙基苯基氨基硅烷、乙基环己基氨基硅烷、乙基辛基氨基硅烷、1-甲基庚基乙基氨基硅烷、丙基丁基氨基硅烷、异丙基丁基氨基硅烷、丙基异丁基氨基硅烷、异丙基异丁基氨基硅烷、丙基戊基氨基硅烷、异丙基戊基氨基硅烷、丙基苯基氨基硅烷、异丙基苯基氨基硅烷、异丙基环己基氨基硅烷、丙基辛基氨基硅烷、丙基十二烷基氨基硅烷。形成包含氨基硅烷官能团的化合物的一种方法在下文进行了描述，其中伯胺或仲胺与甲硅烷(SiH4)反应。一些包含氨基硅烷官能团的化合物可商购获得。
通过使氨与包含氨基硅烷官能团的化合物在反应器中接触来进行混合。本领域的技术人员将知道如何使氨与包含氨基硅烷官能团的化合物接触。
该方法在反应器中进行。反应器适用于使氨与包含氨基硅烷官能团的化合物反应。例如，该方法可在帕尔反应器或密封管中进行。也可使用冷冻的反应器。本领域的技术人员将理解如何选择适于该方法的反应器。
所述混合处于足以引起氨和包含氨基硅烷官能团的化合物反应的条件。“足够的条件”是引起反应的温度和压力，或者-20℃至150℃的温度和0kPa(g)至300kPa(g)的压力，或者0℃至50℃的温度和45kPa(g)至250kPa(g)的压力。一般来讲，所需的压力随温度增大而增大。本领域技术人员将知道如何选择引起反应的温度和压力条件。
混合可进一步包括对反应物进行搅拌。搅拌可以增强反应混合物中的反应物和另外的成分混合并接触在一起。
氨与包含氨基硅烷官能团的化合物的混合可在惰性气氛或非惰性气氛中进行。例如，可在接触之前将反应器置于真空下，和/或在接触之前用氮气吹扫。
氨与包含氨基硅烷官能团的化合物通常以0.1至100、或者1至10、或者0.20至1、或者0.25至1、或者0.30至1的氨与包含氨基硅烷官能团的化合物的摩尔比进行混合。
可将氨与包含氨基硅烷官能团的化合物以任意次序混合。通常将包含氨基硅烷官能团的化合物添加到反应器中，然后用氨气加压。
混合时间可根据温度变化。通常，混合从数秒至多达数天，或者从5分钟至5小时，或者从15分钟至2小时。混合可进行到直至一种或多种反应物消失或者产物出现。反应物和产物的出现和消失可通过本领域已知的方法进行监测，诸如但不限于29Si NMR和/或1H核磁共振(NMR)光谱法。
该方法可进一步包括使氨与包含氨基硅烷官能团的化合物在溶剂中混合。溶剂的示例包括但不限于基于醚的溶剂、烷烃、芳族溶剂等。
该方法形成甲硅烷基胺、或者三甲硅烷基胺以及副产物。副产物是在该方法中包含氨基硅烷官能团的化合物的氨基硅烷官能团反应之后残留的胺。该方法中包含氨基硅烷官能团的化合物的氨基硅烷官能团被氢原子替代，以产生胺。在一个实施方案中，副产物是根据下述式(III)的伯胺或仲胺。
可对该方法形成的甲硅烷基胺进行回收。可通过常见的分离技术(诸如蒸馏)从副产物和任何未反应的氨基硅烷中回收甲硅烷基胺。本领域的技术人员将知道如何回收甲硅烷基胺。
一种制备甲硅烷基胺的方法，该方法包括：
i)混合如下组分：
A)包含伯胺或仲胺的化合物，
B)甲硅烷(SiH4)，以及
C)催化剂，其中所述催化剂包含镁或硼，
其中A)、B)和C)在足以形成氨基硅烷化合物和氢气的条件下混合，以及
ii)使氨与(i)中产生的氨基硅烷化合物在足以形成甲硅烷基胺和副产物的条件下混合。
在足以形成氨基硅烷化合物和氢气的条件下混合包含伯胺或仲胺的化合物A)、甲硅烷(SiH4)B)、以及催化剂C)，其中催化剂包含镁或硼。
在一个实施方案中，包含伯胺或仲胺的化合物是任何伯胺或仲胺。在另一个实施方案中，i)中包含伯胺或仲胺的化合物根据式(III)：
R1N(R2)aH2-a (III)，
其中R1为有机聚合物、C1-20烃基、或-SiR3 3，其中每个R3独立地为C1-6烃基，R2为C1-20烃基、H、-SiH3、或SiR3 3，其中R3如上定义，并且下标a为0或1、或0、或1。
由R1、R2和R3表示的基团如上对包含氨基硅烷官能团的化合物所描述。
伯胺和仲胺的示例包括但不限于甲胺、乙胺、异丙胺、丙胺、1-甲基丙基胺、戊胺、1-甲基丁基胺、己胺、苯胺(pheylamine)、环己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十一胺、癸胺、十五胺、十八胺、二十烷基胺(cosylamine)、二甲胺、二乙胺、二异丙基胺、二丙胺、二-1-甲基丙基胺、二戊胺、二-1-甲基丁基胺、二己胺、二环己基胺、二庚胺、二辛胺、二壬胺、二癸胺、双十一烷基胺、十二胺、双十五烷基胺、双十八烷基胺、双二十烷基胺(dicosylamine)、甲基乙胺、甲基丙胺、甲基异丙胺、甲基丁胺、1-甲基丙基甲胺、甲基苯胺、甲基环己胺、甲基辛胺、1-甲基庚甲胺、乙基乙胺、乙基丙胺、乙基异丙胺、乙基丁胺、1-甲基丙基乙胺、乙基苯胺、乙基环己胺、乙基辛胺、1-甲基庚乙胺、丙基丁胺、异丙基丁胺、丙基异丁胺、异丙基异丁胺、丙基戊胺、异丙基戊胺、丙基苯胺、异丙基苯胺、异丙基环己胺、丙基辛胺、丙基十二胺。本领域的技术人员将知道如何制备伯胺或仲胺。这些化合物中的许多可商购获得。
甲硅烷为SiH4。本领域的技术人员将知道如何制备甲硅烷。
催化剂包含镁或硼。硼催化剂根据式BR4 3，其中每个R4独立地为C1-10取代或未取代的烃基、或者C4-8取代或未取代的烃基、或者六碳取代或未取代的烃基、或者取代的苯基。在烃基基团R4上包括取代的取代基包括卤素，或者F、Cl、或Br，或者F或Cl，或者F。
包含硼的催化剂的示例包括但不限于三甲基硼烷、三乙基硼烷、三苯基硼烷以及三(五氟苯基)硼烷。在一个实施方案中，催化剂是三(五氟苯基)硼烷。
包含镁的催化剂是由式(R5 2N)2Mg表示的双(二烃基氨基)镁，其中每个R5独立地为具有1至20个碳原子、或者1至12、或者1至6、或者1至4、或者2至4、或者3个碳原子的烃基基团。由R5表示的烃基基团如上对上式(I)中的R1所述。
包含镁的催化剂的示例包括但不限于双(二甲基氨基)镁、双(二乙基氨基)镁、双(二异丙基氨基)镁、双(二丙基氨基)镁、双(二-1-甲基丙基氨基)镁、双(二戊基氨基)镁、双(二-1-甲基丁基氨基)镁、双(二己基氨基)镁、双(二环己基氨基)镁、双(二庚基氨基)镁、双(二辛基氨基)镁、双(二壬基氨基)镁、双(二癸基氨基)镁、双(双十一烷基氨基)镁、双(十二烷基氨基)镁、双(双十五烷基氨基)镁、双(双十八烷基氨基)镁、双(双二十烷基氨基)镁。
在一个实施方案中，通过混合预催化剂使催化剂与A)和B)混合，该预催化剂在混合之后形成催化剂C)。预催化剂是式R5 2Mg的二烃基镁，其中每个R5独立地如上对催化剂C)所述；或者式Mg(NR6 2)2的双(二烃基氨基)镁，其中每个R6独立地为具有1至10个碳原子的烃基或三甲基甲硅烷基。
由R6表示的烃基基团具有1至10个碳原子、或者1至8个碳原子、或者1至6个碳原子。由R6表示的烃基基团的示例如上对具有所需数目碳原子的R1所述。在一个实施方案中，由R6表示的基团包括但不限于具有1至6个碳原子的烷基，诸如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、以及它们的异构体。在另一个实施方案中，由R6表示的基团是三甲基甲硅烷基。
根据式R5 2Mg的预催化剂的示例包括但不限于二甲基镁、二乙基镁、二异丙基镁、二丙基镁、二-1-甲基丙基镁、二戊基镁、二-1-甲基丁基镁、二己基镁、二环己基镁、二庚基镁、二辛基镁、二壬基胺镁(dinonylaminemagnesium)、二癸基镁、双十一烷基镁、十二烷基镁、双十五胺镁(dipentadecylaminemagnesium)、双十八烷基镁、双二十烷基镁。在一个实施方案中，预催化剂的R5是具有2至6个碳原子的支链烷基基团、或者二异丙基镁、或者二丁基镁、或者二-异丁基镁、或者二-正丁基镁。
根据式Mg(NR6 2)2的预催化剂的示例包括但不限于双(二异丙基氨基)镁、双(二乙氨基)镁、双(二苯基氨基)镁、双(二辛基氨基)镁、双(二三甲基甲硅烷基氨基)镁、以及如上催化剂所列的那些材料。
二烃基镁可通过本领域中已知的方法制备。例如，二烃基镁可通过将至少1当量的二氧杂环己烷添加到卤化烃基镁溶液中进行制备。
在i)中使A)、B)和C)在足以形成氨基硅烷化合物和氢气的条件下混合。如本文所用，“足够的条件”意指在导致反应进行的一定温度和压力以及一定时间下，或者0℃至300℃、或者20℃至200℃、或者75℃至125℃的温度，从低于大气压至高于大气压的压力、或者从低于大气压至3500kPa(g)、或者0kPa(g)至3500kPa(g)、或者5kPa(g)至2100kPa(g)、或者250kPa(g)至1800kPa(g)，以及1分钟至2天、或者1小时至8小时的时间。
A)、B)和C)的混合可在惰性气氛或非惰性气氛中进行。例如，可在接触之前将用于混合的反应器置于真空下，和/或在接触之前用氮气吹扫。
A)、B)和C)的混合可进行到直至一种或多种反应物消失或者有机氨基硅烷出现。反应物和产物的出现和消失可通过本领域已知的方法进行监测，诸如但不限于29Si NMR和/或1H核磁共振(NMR)光谱法。
在一个实施方案中，所形成的氨基硅烷化合物是可通过任何伯胺或仲胺与甲硅烷组合形成的任何氨基硅烷。在另一个实施方案中，所形成的氨基硅烷化合物是上述制备甲硅烷基胺的方法中根据式(I)的包含氨基硅烷官能团的化合物。
A)、B)和C)可在i)中以任意次序混合。在一个实施方案中，在混合B)之前将A)和C)混合，另选地在A)与B)和C)混合之前将B)和C)混合，另选地将A)和B)混合，然后混合C)。
将A)和B)以0.001至1000、或者0.01至100、或者0.1至10、或者0.33至3的A)与B)的摩尔比进行混合。
使包含镁或硼的催化剂以催化有效量混合。包含镁或硼的催化剂的催化有效量意指在A)和B)的特定浓度下催化A)与B)反应的量，或者基于A)的重量至多10％(重量/重量)、或者0.0001％至5％(重量/重量)、或者0.01％至2％(重量/重量)、或者0.1％至1％(重量/重量)的催化剂的量。
A)、B)和C)可进一步与D)溶剂混合。溶剂D)在反应温度和压力条件下呈液体。在一个实施方案中，D)是非供电子的，或者非供电子烃、或者烷烃。非供电子烃或烷烃溶剂包含5至18、或者6至10个碳原子。供电子溶剂可作为D)使用，但非供电子溶剂是优选的。
溶剂的示例包括烷烃，诸如但不限于戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、十五烷、十六烷、异辛烷(isocane)、以及它们的异构体。在一个实施方案中，i)中的混合包括己烷、庚烷、或辛烷。
溶剂D)可以任意次序混合。通常，将溶剂D)在与B)混合之前与A)和C)混合，另选地在与B)混合之前与C)混合，然后与A)混合。
使A)、B)、C)和D)(当存在时)在i)反应器中混合。本领域的技术人员将知道如何选择用于混合A)、B)、C)和D)的反应器。例如，可使用压力反应器，诸如帕尔反应器。
可将i)中产生的氨基硅烷在用于ii)之前进行纯化或以其它方式处理或与其它材料混合。
在ii)中使氨与i)中产生的氨基硅烷化合物在足以形成甲硅烷基胺和副产物的条件下混合。
ii)中形成的甲硅烷基胺是使i)中产生的氨基硅烷化合物与氨混合形成的任何甲硅烷基胺，另选地甲硅烷基胺是二甲硅烷基胺((SiH3)2NH)或三甲硅烷基胺((SiH3)3N)，或者三甲硅烷基胺。
ii)中形成的甲硅烷基胺具有基于所述甲硅烷基胺的重量小于5ppmw、或者小于1ppmw、或者小于0.1ppmw的卤素，或者溴或氯，或者氯。在一个实施方案中，甲硅烷基胺不具有可检测量的卤素。
在一个实施方案中，ii)中形成的甲硅烷基胺如上对卤素小于5ppmw的包含三甲硅烷基胺的组合物所述。
ii)中形成的副产物包含至少一种伯胺或仲胺。在一个实施方案中，副产物包括根据上述式(III)的伯胺或仲胺。
使得自i)的氨基硅烷化合物在ii)中与氨在足以形成甲硅烷基胺和副产物的条件下混合。足以形成甲硅烷基胺的条件如上对产生甲硅烷基胺的方法所述，所述方法包括使氨和包含氨基硅烷官能团的化合物混合，其中包含氨基硅烷官能团的化合物根据式(I)。用于不同混合步骤的条件可与用于本文所述的任何其它接触步骤和/或分离步骤中的条件相同或不同。
将氨和i)中产生的氨基硅烷以0.1至100、或者1至10、或者0.25至1的氨与包含氨基硅烷官能团的化合物的摩尔比进行混合。
使氨与i)中产生的氨基硅烷在反应器中如上对i)中的混合所述的那样进行混合。相同的反应器可用于i)和ii)中的混合，或者可使用独立的反应器。
在一个实施方案中，在ii)中混合之前，对i)中形成的氨基硅烷进行回收。可通过将氨基硅烷从形成的氢气和任何剩余的起始物质中分离来回收氨基硅烷。例如，氨基硅烷可通过蒸馏、滗析、蒸发、萃取、过滤、冷冻干燥、气相色谱法、离子交换色谱法、分配、相分离、反相液相色谱法、汽提、挥发和洗涤进行回收。本领域的技术人员将知道如何回收氨基硅烷。
该方法可进一步包括回收ii)中产生的甲硅烷基胺。可通过如下一种或多种常见的分离技术从副产物和任何未反应的氨基硅烷中回收甲硅烷基胺：蒸馏、滗析、蒸发、萃取、过滤、冷冻干燥、气相色谱法、离子交换色谱法、分配、相分离、反相液相色谱法、汽提、挥发和洗涤。本领域的技术人员将知道如何回收甲硅烷基胺。
该方法可进一步包括iii)回收ii)中形成的伯胺或仲胺副产物并将其作为A)混入i)中。伯胺或仲胺副产物可通过本领域已知的方法诸如蒸馏进行回收。可将伯胺或仲胺副产物混入i)中，如上对i)中混合A)所述。
一种形成含硅膜的方法，所述方法包括：在存在基底的情况下使包含三甲硅烷基胺和小于5ppmw卤素的组合物经受沉积条件，以在基底上形成含硅膜。
包含三甲硅烷基胺和小于5ppmw卤素的组合物如上所述。
沉积条件是常用于化学气相沉积方法(诸如原子层沉积和等离子增强原子层沉积)领域的那些。
基底可为常用于沉积含硅膜的任何基底，诸如碳、硅、以及二氧化硅。
通过沉积包含三甲硅烷基胺和小于5ppmw卤素的组合物而形成的基底上形成的膜如上所述。
本发明的甲硅烷基胺含有较低卤素或不含卤素。本发明的方法经济地且以良好收率产生含卤素较低或不含卤素的甲硅烷基胺。此外，甲硅烷基胺可用于需要低卤素材料的化学沉积方法，以产生含硅膜。
本发明的甲硅烷基胺和由本发明方法产生的甲硅烷基胺用于化学气相沉积方法，以产生含硅膜。本发明可具有附加优点和用途，其中一些可随后进行描述。
对“本发明”或等同表达(例如本发明、该发明或发明)的任何提及都是指这些代表性的发明实施方案或方面，并且不应用于过度地限制发明范围。对马库什组的任何提及都可以不同的方式等效地表示。例如，马库什组的成员A、B和C可等效地表示为：“选自A、B和C的成员”；“选自由A、B和C组成的组的成员”；或“成员A、B或C”。马库什组可包括属、其亚属以及其一个或多个特定成员中的两者或多者；其中每一者都可被单独或集体依赖，并且为特定的发明实施方案提供适当的支持。
任何“或者”的使用应指独立的实施方案。冠词“一个”、“一种”和“该”都是指一个(一种)或多个(多种)。比较例中的“比较”的提及仅仅是出于说明目的，并不指现有技术的内容。对“接触”或“混合”的任何提及是指形成物理接触。对“大于”的任何提及，如大于指定的单个数字(例如，>50或≥50)，其涵盖的范围或子范围包括其上限端值即绝对最大值(例如，100％)，或者也可以是不存在绝对最大值即实际最大值(例如，10,000个重复单元或10,000,000g/mol)的情况。或者，上限端值可小于绝对最大值(例如，<100％)或小于实际最大值(例如，<10,000重复单元或<10,000,000g/mol)。对“小于”的任何提及，如小于指定的单个数字(例如，<10或≤10)，其涵盖的范围或子范围包括其下限端值即绝对最小值(例如，零(0))，或者也可以是不存在绝对最小值即实际最小值(例如，大于零(>0))的情况。例如，从表述“以小于10重量％的浓度存在”语境中可明白实际最小值>0。或者，下限端值可大于绝对最小值(例如，>0％)。任何使用的“可”提供一个选择，而不是必要的。本文所依赖的任何范围描述并考虑了包括端值及其中的整数值和/或分数值在内的所有范围和子范围。所公开范围或子范围的端值之间的所公开端值或单个数字可被依赖，并且为特定的发明实施方案提供适当的支持。对“其”的任何提及应指前面紧接的元件、构件、特征、限制、列表或群组，并且可以修改为用所提及的前面紧接的元件、构件、特征、限制、列表或组来替换。
对量、浓度或量比例的任何提及都基于重量。对“副产物”的任何提及意指一种或多种反应物的化学转化的次要产物。对“浓度”作为“百分比”或“％”的任何提及意指重量百分比(重量％)，并且基于用于制备被描述材料的所有成分的总重量，该总重量为100重量％。对“膜”或“涂层”的任何提及意指在一个尺度受到限制的材料。受到限制的尺度可表征为“厚度”。对材料性质(例如，粘度)或用于测量该材料性质的测试方法的任何提及应指在23摄氏度(℃)和101.3千帕斯卡(kPa)下测量的性质或者该方法在23摄氏度(℃)和101.3千帕(kPa)下进行。对分子的“分子质量”的任何提及意指以克每摩尔表示的分子量(MW)。对“纯化”的任何提及意指增加所需成分的浓度(最高至≤100％)；另选地意指降低一种或多种非所需成分的浓度(最低至≥0％)，无论所需成分的浓度是否已经增加；另选地意指两者。对“分离”的任何提及意指造成在物理上分开，从而不再直接接触。对“基底”的任何提及意指其至少一个表面上可承载另一种材料的物理支撑体。对“媒介物”的任何提及意指充当另一种材料的载体、承载介质、分散介质、上清液、或溶剂的材料，所述另一种材料可溶于或不可溶于所述媒介物中。媒介物可为液体。
对化学元素，一族或多族化学元素或元素周期表的任何提及均是指IUPAC在2013年5月1日所发布版本的化学元素、族和元素周期表(参见iupac.org/reports/periodic_table/)。IUPAC是指国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure andApplied Chemistry)(美国北卡罗来纳州研究三角区IUPAC秘书处(IUPAC Secretariat,Research Triangle Park,North Carolina,USA))。任何化学术语的预期含义均是IUPAC所公布的定义。对“催化剂”的任何提及意指均相或非均相催化剂，其可为负载型或非负载型，并且其可以为或不可为复合催化剂。匀相催化剂与反应物和任何媒介物形成溶液。非匀相催化剂不可溶于反应中存在的反应物和/或任何媒介物中。对“组合物”的任何提及意指可以通过其组成元素的经验式定义的化学物质。以后缀“亚基(ene)”结尾的任何有机基团名称，诸如亚烃基、亚烷基、亚烯基、亚炔基、亚芳基、亚苯基等，意指可为直链、支链、或环状的二价基团。例如，未取代的(C3)亚烃基包括亚环丙基、甲基亚乙基以及亚丙基，其中亚环丙基意指环丙烷-1,2-二基；甲基亚乙基意指1-甲基-乙烷-1,2-二基(即丙烷-2,3-二基)或2-甲基-乙烷-1,2-二基(即丙烷-1,2-二基)；并且亚丙基意指丙烷-1,3-二基。包含C-H官能团的任何有机基团可独立地为未取代的或被一个或多个取代基取代。有机基团可为一价(具有一个自由价)、二价(具有两个自由价)、三价(具有三个自由价)、或四价(具有四个自由价)，也称为单价、二价、三价和四价。一价有机基团的示例为有机基或有机杂基基团。有机基基团的示例为烃基和杂烃基基团。有机杂基基团的示例为烃基氨基和烃氧基基团。二价有机基团的示例为亚有机基和亚有机杂基基团。亚有机基基团的示例为亚烃基和杂亚烃基基团。亚有机杂基基团的示例为亚烃基氨基和亚烃氧基基团。杂烃基、杂亚烃基、有机杂基和亚有机杂基基团包含一个或多个杂原子，选自O、N、S和P；或者O、N或S；或者O或N；或者N；或者O。
实施例
提供以下实施例以更好地说明本发明的方法，但以下实施例不能被解释为限制本发明，本发明是由所附权利要求限定。除非另有指明，否则实施例中报告的所有份数和百分数均以重量计。除非另外指明，否则室温或环境温度为23℃。下表描述了实施例中使用的缩写：
表2：实施例中使用的缩写的列表。
气相色谱法-热导检测器(GC-TCD)仪器和条件：长度30米、内径0.32mm的毛细管柱，并且在毛细管柱的内表面上含有涂层形式的0.25μm厚固定相，其中该固定相由苯基甲基硅氧烷组成。载气为以每分钟105mm的流速使用的氦气。GC仪是Agilent型号7890A气相色谱仪。入口温度为200℃。GC实验温度分布由下列温度组成：在50℃浸泡(保持)2分钟、以15℃/分钟的速率升温到250℃、然后在250℃浸泡(保持)10分钟。GC-TDC用于表征以下实施例中的产物和反应物。
实施例1-DIPAC合成
在环境温度和压力下，将DIPA从加料漏斗逐滴添加到配备有冷凝器且包含TCS的烧瓶中(DIPA:TCS的摩尔比为1:7至1:10)，以维持温度低于TCS的沸点。反应温度从20℃升至30℃。用板式过滤器对反应混合物进行过滤，以去除副产物盐。然后将反应混合物加热至100℃，以去除TCS并留下DIPAC产物。
比较例1-经由用LiAlH4还原DIPAC来合成DIPAS
从加料漏斗向包含DIPAC与DIPB的冷冻混合物的-20℃冷冻的反应器中逐滴添加20％LiAlH4在二乙醚中的混合物，同时维持温度低于10℃。DIPAC与DIPB的质量比为3:1。使用25％(重量/重量)过量的LiAlH4。一旦所有的LiAlH4送入反应器，就使反应维持于-11℃两小时。然后抽真空至1.3kPa，并且使反应器釜的温度升至77℃，反应釜温度被升高以通过冷凝器从反应釜汽提出反应产生的DIPAS。实现58％的DIPAS收率。
比较例2-经由用LiAlH4还原DIPAC来合成DIPAS
从加料漏斗向包含DIPAC与DIPB的冷冻混合物的-20℃冷冻的反应器中逐滴添加20％LiAlH4在二乙醚中的混合物，同时维持温度低于10℃。DIPAC与DIPB的质量比为5:1。使用15％-20％(重量/重量)过量的LiAlH4。一旦所有的LiAlH4送入反应器，就使反应维持于-0℃十天。对于第一批料，然后抽真空至1.3kPa，并且使反应器釜的温度升至40℃，以分离出DIPAS。对于另一批料，抽真空至0.9kPa，建立回流，并使反应器釜的温度升至72℃，以蒸馏出DIPAS。第一批料和第二批料的收率分别为62％和63％(重量/重量)。
实施例2-经由脱氢偶联合成DIPAS
使250mL的PARR反应器填充有11g正癸烷、7.02g的DIPA、0.4mL的1.0M二-正丁基镁。将反应器顶部空间抽空并用甲硅烷气体再加压至1500kPa。然后，将PARR反应器加热至80℃+/-8℃并保持于该温度24h，接着冷却至环境温度。在反应器冷却之后，对顶部空间进行吹扫，并分析反应物，发现产生由78.75％DiPAS、20.41％DIPA和0.84％的双(二异丙基氨基)硅烷和溶剂组成的18.672g的粗产物，给出66.3％(重量/重量)的DIPAS收率。
实施例3-经由脱氢偶联合成DIPAS
使250mL的PARR反应器填充有10.01g的DiPB、7.01g的DIPA、0.30g的B(C6F5)3。将反应器顶部空间抽空并用甲硅烷气体再加压至655kPa。然后，将PARR反应器加热至80℃+/-8℃并保持于该温度4.5h，接着冷却至环境温度。在反应器冷却之后，对顶部空间进行吹扫，并分析反应物，发现产生由0.96％(重量/重量)DiPAS、98.53％(重量/重量)DIPA和0.51％(重量/重量)的双(二异丙基氨基)硅烷和溶剂组成的16.98g的粗产物。基于DIPA负载，DIPAS的收率为0.7％(重量/重量)。
实施例4-经由与DIPAS氨基转移来合成TSA
使250mL的PARR反应器填充有与83.4g的DIPB混合的27.1g的90％(重量/重量)DIPAS，并且将额外的83.0g附加DIPB进料到反应器中以消除DIPAS线。将反应器顶部空间抽空并用无水氨再加压至241kPa。在15分钟后，将压力降至8psi。然后，将PARR反应器加热至63℃并保持于该温度。对顶部空间进行吹扫并分析反应物，发现DIPB中35％的TSA收率。
实施例5-经由与DIPAS氨基转移来合成TSA
使冷冻至-10℃的250mL的PARR反应器填充有320g的DIPAS。在反应器顶部空间抽真空，然后将顶部空间用无水氨再加压至107kPa。使进料至反应器的氨继续维持压力于107kPa，直至氨消耗停止。在15分钟后，将压力降至8psi。然后，将PARR反应器加热至63℃并保持于该温度。对顶部空间进行吹扫并分析反应物，发现DIPB中35％的TSA收率。使反应器釜温度升高并稳定于13℃。通过GC分析反应混合物，并且观察到85％(重量/重量)的DIPAS转化为二甲硅烷基胺(DSA)。装载160g 88％到反应器中。然后反应器加热至40℃保持2h，接着在0℃保持12h。然后通过GC分析反应产物，并且观察到从DSA到TSA的28％(重量/重量)转化率。
接着，将反应产物在50℃加热7小时，并且DSA向TSA的转化率增至56％。然后，使反应物在30℃保持16h，接着在70℃保持2.5小时，并且DSA向TSA的转化率增至87％。然后，使反应物在0℃保持48h，接着在70℃保持2小时，并且DSA向TSA的转化率增至91％。在55℃和32kPa于顶部汽提反应产物TSA。实现80％的TSA总收率：223g的42％纯TSA(46％DIPA)。最终，将反应产物蒸馏至94％(重量/重量)的TSA纯度。
Claims (23)
1.一种组合物，包含：三甲硅烷基胺和小于5ppmw的卤素。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述组合物包含小于1ppmw的卤素。
3.一种制备甲硅烷基胺的方法，所述方法包括：使氨和包含氨基硅烷官能团的化合物在足以引起反应的条件下混合，以形成甲硅烷基胺和副产物，其中所述包含氨基硅烷官能团的化合物根据式(I)
R1N(R2)a(SiH3)2-a (I)，
其中R1为有机聚合物、C1-20烃基基团或-SiR3 3，其中R3为C1-6烃基，R2为C1-20烃基基团、H、或-SiR3 3 1，其中R3如上定义，下标a为0或1，前提条件是除R1为苯基，R2不为苯基之外，R1和R2可相同或不同。
4.根据权利要求3所述的方法，其中所述产物为三甲硅烷基胺N(SiH3)3。
5.根据权利要求3-4中的一项所述的方法，其中所述足够的条件包括-20℃至150℃的温度和大于102kPa的压力。
6.根据权利要求5所述的方法，其中所述温度为0℃至75℃。
7.根据权利要求3-6中任一项所述的方法，其中R1为烷基，并且每个R2独立地为R1或H。
8.根据权利要求7所述的方法，其中R1为具有3至6个碳原子的支链烷基，并且每个R2独立地为R1或H。
9.根据权利要求3-6中的一项所述的方法，其中所述根据式(I)的化合物是包含一个或多个根据式(II)的基团的有机聚合物
-N(R2)a(H)b(SiH3)2-a-b (II)
其中R2为H、C1-20烃基、或-Si(R3)3，其中R3为C1-6烃基，下标a和b独立地为0或1，并且a+b<2，其中所述根据式(II)的基团处于所述有机聚合物的侧端、末端、或者侧端和末端位置。
10.根据权利要求3-9中任一项所述的方法，其中将溶剂与所述氨和所述化合物混合。
11.一种制备甲硅烷基胺的方法，所述方法包括：
i)混合如下组分：
A)包含伯胺或仲胺的化合物，
B)甲硅烷(SiH4)，以及
C)催化剂，其中所述催化剂包含镁或硼，
其中A)、B)和C)在足以形成氨基硅烷化合物和氢气的条件下混合，以及
ii)使氨与(i)中产生的所述氨基硅烷化合物在足以形成甲硅烷基胺和副产物的条件下混合。
12.根据权利要求11所述的方法，所述方法还包括iii)将ii)中形成的所述副产物混入i)中，其中ii)中形成的所述副产物作为A)包含伯胺或仲胺的化合物混入i)中。
13.根据权利要求11或12所述的方法，其中所述包含伯胺或仲胺的化合物根据式(III)
R1N(R2)aH2-a (III)，
其中R1为有机聚合物、C1-20烃基、或-SiR3 3，其中R3为C1-6烃基，每个R2独立地为C1-20烃基、H、-SiH3、或SiR3 3，其中每个R3独立地如上定义，并且下标a为0或1，并且
其中所述氨基硅烷根据式(I)
R1N(R2)a(H)c(SiH3)2-a-c (I)，
其中每个R1、R2和下标a独立地如对式(III)所定义，c为0或1，并且a+c<2，
前提条件是相比于所述包含伯胺或仲胺的化合物，i)中产生的所述氨基硅烷多出至少一个氮键合的-SiH3基团。
14.根据权利要求13所述的方法，其中所述根据式(III)的包含伯胺或仲胺的化合物是包含一个或多个根据式(II)的基团的有机聚合物
-N(R2)a(H)b(SiH3)2-a-b (II)
其中每个R2独立地为C1-20烃基、H、-SiH3、或-SiR3 3，其中每个R3独立地为C1-6烃基，下标a为0或1，下标b为1或2，a+b<3，并且其中所述根据式(II)的基团处于所述有机聚合物的侧端、末端、或者侧端和末端位置，
并且所述根据式(I)的氨基硅烷化合物是包含一个或多个根据式(IV)的基团的有机聚合物
-N(R2)a(H)c(SiH3)2-a-c (IV)
其中每个R2和每个下标a独立地如上定义，下标c为0或1，a+c为0或1，并且所述根据式(IV)的基团处于所述有机聚合物的侧端、末端、或者侧端和末端位置。
15.根据权利要求13-14中的一项所述的方法，其中R1为具有3至6个碳原子的支链烷基，并且每个R2＝R1。
16.根据权利要求11-15中的一项所述的方法，其中所述催化剂通过使包含下式的化合物的预催化剂混合形成：式R5 2Mg，其中每个R5独立地为C1-20烃基；或式Mg(NR6 2)2，其中每个R6独立地为具有1至10个碳原子的烃基或三甲基甲硅烷基。
17.根据权利要求11-15中的一项所述的方法，其中所述催化剂是具有式BR4 3的硼催化剂，其中每个R5独立地为路易斯酸基团。
18.根据权利要求17所述的方法，其中所述催化剂是三(五氟苯)硼烷。
19.根据权利要求11-18中任一项所述的方法，其中i)还包含D)烷烃溶剂。
20.根据权利要求3-19中任一项所述的方法，其中所述混合在压力反应器中进行。
21.根据权利要求11-16中的一项所述的方法，还包括对所述甲硅烷基胺进行回收。
22.一种形成含硅膜的方法，所述方法包括：在存在基底的情况下使包含三甲硅烷基胺和小于5ppmw卤素的组合物经受沉积条件，以在所述基底上形成含硅膜。
23.一种通过根据权利要求22所述的方法形成的含硅膜。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115591259A (zh) * | 2022-12-12 | 2023-01-13 | 天津绿菱气体有限公司（Cn） | 一种利用副产物再生三甲硅烷基胺的反应装置及方法 |
| WO2024066073A1 (zh) * | 2022-09-26 | 2024-04-04 | 江苏南大光电材料股份有限公司 | 无氯催化剂于制备二异丙胺硅烷中的用途 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180095553A (ko) * | 2015-12-18 | 2018-08-27 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 다이실라닐아민 및 폴리실라닐아민의 합성 |
| TWI784022B (zh) * | 2017-07-31 | 2022-11-21 | 中國大陸商南大光電半導體材料有限公司 | 1,1,1-參(二甲胺基)二矽烷及其製備方法 |
| JP7023445B2 (ja) * | 2017-10-07 | 2022-02-22 | 株式会社Flosfia | 成膜方法 |
| JP7391296B2 (ja) * | 2017-10-07 | 2023-12-05 | 株式会社Flosfia | 成膜方法 |
| WO2019226207A1 (en) * | 2018-05-23 | 2019-11-28 | Dow Silicones Corporation | Method of making an organoaminosilane |
| KR102308644B1 (ko) | 2018-11-15 | 2021-10-05 | 주식회사 유피케미칼 | 실리콘 전구체 화합물, 제조 방법, 및 이를 이용하는 실리콘-함유 막 형성 방법 |
| CN109761776B (zh) * | 2018-12-29 | 2022-01-21 | 中国船舶重工集团公司第七一八研究所 | 一种六氯丙酮的提纯方法 |
| JP7065805B2 (ja) * | 2019-05-13 | 2022-05-12 | 大陽日酸株式会社 | ハロゲン化アミノシラン化合物、薄膜形成用組成物およびシリコン含有薄膜 |
| CN111978346A (zh) | 2019-05-23 | 2020-11-24 | 中国石油天然气股份有限公司 | 芳胺基硅烷化合物、丙烯聚合催化剂及其制备与应用 |
| EP4232410A1 (en) * | 2020-10-23 | 2023-08-30 | Entegris, Inc. | Method for preparing iodosilanes |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104250258A (zh) * | 2013-06-26 | 2014-12-31 | 气体产品与化学公司 | 氮杂聚硅烷前体和沉积包含该前体的薄膜的方法 |
| CN104250007A (zh) * | 2013-06-28 | 2014-12-31 | 气体产品与化学公司 | 制备三甲硅烷基胺的方法 |
| WO2015048237A2 (en) * | 2013-09-27 | 2015-04-02 | Antonio Sanchez | Halogen free syntheses of aminosilanes by catalytic dehydrogenative coupling |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4675424A (en) * | 1986-03-19 | 1987-06-23 | Union Carbide Corporation | Method for making polysilazanes |
| JPH0363284A (ja) | 1989-08-01 | 1991-03-19 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | シラザン類の製造方法 |
| US6391803B1 (en) * | 2001-06-20 | 2002-05-21 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Method of forming silicon containing thin films by atomic layer deposition utilizing trisdimethylaminosilane |
| US7098150B2 (en) * | 2004-03-05 | 2006-08-29 | Air Liquide America L.P. | Method for novel deposition of high-k MSiON dielectric films |
| US20060051975A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Ashutosh Misra | Novel deposition of SiON dielectric films |
| US7875312B2 (en) * | 2006-05-23 | 2011-01-25 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for producing silicon oxide films for organoaminosilane precursors |
| JP5547418B2 (ja) * | 2009-03-19 | 2014-07-16 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 化学気相成長用原料及びこれを用いたシリコン含有薄膜形成方法 |
| US20110136347A1 (en) * | 2009-10-21 | 2011-06-09 | Applied Materials, Inc. | Point-of-use silylamine generation |
| US8461367B2 (en) * | 2010-01-15 | 2013-06-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Preparation process of trisilylamine |
| KR20110090711A (ko) | 2010-02-04 | 2011-08-10 | 녹십자수의약품(주) | 신규한 돼지 써코바이러스 타입 2 및 그의 용도 |
| US8912353B2 (en) * | 2010-06-02 | 2014-12-16 | Air Products And Chemicals, Inc. | Organoaminosilane precursors and methods for depositing films comprising same |
| US8771807B2 (en) * | 2011-05-24 | 2014-07-08 | Air Products And Chemicals, Inc. | Organoaminosilane precursors and methods for making and using same |
| US20140127188A1 (en) | 2011-07-20 | 2014-05-08 | Katherine Cernok | Method for treatment of adipose deposits |
| CA2851242C (en) * | 2011-10-07 | 2021-02-23 | Voltaix, Inc. | Apparatus and method for the condensed phase production of trisilylamine |
| KR101367190B1 (ko) | 2011-12-27 | 2014-02-26 | 제이에스아이실리콘주식회사 | 트리스(알콕시실릴)아민의 제조 방법 및 트리실릴아민의 제조 방법 |
| US8871656B2 (en) * | 2012-03-05 | 2014-10-28 | Applied Materials, Inc. | Flowable films using alternative silicon precursors |
| US9337018B2 (en) * | 2012-06-01 | 2016-05-10 | Air Products And Chemicals, Inc. | Methods for depositing films with organoaminodisilane precursors |
| DE102013207442A1 (de) * | 2013-04-24 | 2014-10-30 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Silanen |
| US9233990B2 (en) * | 2014-02-28 | 2016-01-12 | Air Products And Chemicals, Inc. | Organoaminosilanes and methods for making same |
| CN106459098A (zh) * | 2014-05-30 | 2017-02-22 | 道康宁公司 | 单氨基硅烷化合物 |
| US9777025B2 (en) * | 2015-03-30 | 2017-10-03 | L'Air Liquide, Société pour l'Etude et l'Exploitation des Procédés Georges Claude | Si-containing film forming precursors and methods of using the same |
| KR20180095553A (ko) * | 2015-12-18 | 2018-08-27 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 다이실라닐아민 및 폴리실라닐아민의 합성 |
| US10703915B2 (en) * | 2016-09-19 | 2020-07-07 | Versum Materials Us, Llc | Compositions and methods for the deposition of silicon oxide films |
| US10647578B2 (en) * | 2016-12-11 | 2020-05-12 | L'Air Liquide, Société Anonyme pour l'Etude et l'Exploitation des Procédés Georges Claude | N—H free and SI-rich per-hydridopolysilzane compositions, their synthesis, and applications |
| US11078569B2 (en) * | 2017-09-19 | 2021-08-03 | Versum Materials Us, Llc | Trisilylamine derivatives as precursors for high growth rate silicon-containing films |
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104250258A (zh) * | 2013-06-26 | 2014-12-31 | 气体产品与化学公司 | 氮杂聚硅烷前体和沉积包含该前体的薄膜的方法 |
| CN104250007A (zh) * | 2013-06-28 | 2014-12-31 | 气体产品与化学公司 | 制备三甲硅烷基胺的方法 |
| WO2015048237A2 (en) * | 2013-09-27 | 2015-04-02 | Antonio Sanchez | Halogen free syntheses of aminosilanes by catalytic dehydrogenative coupling |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024066073A1 (zh) * | 2022-09-26 | 2024-04-04 | 江苏南大光电材料股份有限公司 | 无氯催化剂于制备二异丙胺硅烷中的用途 |
| CN115591259A (zh) * | 2022-12-12 | 2023-01-13 | 天津绿菱气体有限公司（Cn） | 一种利用副产物再生三甲硅烷基胺的反应装置及方法 |
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