KR20190047743A - Type17 콜라겐 생산 촉진제 - Google Patents

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KR20190047743A
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토모이케 인더스트리얼 (에이치.케이.) 리미티드
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Abstract

Type17 콜라겐을 생체 내에 공급 또는 유지시키는 방법을 제공하는 것을 과제로 한다. 스틸벤 화합물 및 그 배당체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 유효 성분으로 하는 조성물을 제공함으로써, 이 과제를 해결한다.

Description

Type17 콜라겐 생산 촉진제{TYPE-17 COLLAGEN PRODUCTION PROMOTER}
본 발명은 Type17 콜라겐 생산 촉진제에 관한 것이다.
모세포 주변에 존재하는 Type17 콜라겐의 결핍이, 백발의 발생, 탈모 등의, 모발 쇠약의 원인이 되는 것이 알려져 있다(비특허문헌 1). Type17 콜라겐이란, 17형 콜라겐, BP180 등이라고도 불리는, 막 관통 도메인을 갖는 단백질이다. 이 단백질은, 생체 내에서는 상피 조직이 기저막에 접착하는 기능에 관련되는 것이 알려져 있다. 그리고, 이 단백질이 결여되면, 수포성류 천포창을 발증하는 것도 알려져 있다(특허문헌 1).
육모제의 유효 성분으로서, 종래 미녹시딜이 알려져 있지만, 이것은 본래는 강압제의 유효 성분으로서 개발된 화합물이다. 이로 인해 미녹시딜을 함유하는 내용제는 사망예가 보고되는 등, 심각한 부작용이 우려되고 있다.
일본 공개특허공보 제2007-129938호
Science, (2016) Vol.351, Issue 6273, p.575
가령 등을 원인으로 하는 모발로 대표되는 체모의 쇠약(백발, 탈모 등)에 대항하는 것을 목적으로 한, 식품, 화장료, 의약품 등의 각종 조성물에 대한 요망은 계속 높아지고 있다. 게다가, 이러한 조성물은 어느 정도의 안전성이 보장되어 있지 않으면, 시장은 만족하지 않는다.
상기하는 비특허문헌 1에는, Type17 콜라겐의 결핍이 모발 쇠약의 원인인 것이 서술되어 있는 것에 그치고 있으며, Type17 콜라겐을 생체 내에 공급하는 수단, Type17 콜라겐을 생체 내에서 유지하는 방법 등에 관해서는 조금도 개시되어 있지 않다.
본 발명의 과제는, Type17 콜라겐을 생체 내에 공급 또는 유지시키는 방법, 및 당해 방법에 사용하는 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 예의 검토를 거듭한 결과, 스틸벤 화합물 및 그 배당체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물이, 생체 내의 Type17 콜라겐의 생산을 촉진시키는 작용을 갖는 것을 밝혀내었다.
본 발명은 이러한 지견에 기초하여 완성된 것이며, 하기에 나타내는 형태의 발명을 널리 포함하는 것이다.
항 1 스틸벤 화합물 및 그 배당체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 유효 성분으로 하는, Type17 콜라겐 생산 촉진제.
항 2 상기 스틸벤 화합물이, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물인, 항 1에 기재된, Type17 콜라겐 생산 촉진제.
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는, 동일 또는 상이하며, 수산기 또는 알콕시기를 나타내고,
n은 0 내지 5의 정수를 나타내고,
m은 0 내지 5의 정수를 나타내고,
단, n과 m의 합은, 1 이상이다.
항 3 상기 스틸벤 화합물이, 레스베라트롤, 피세아탄놀, 라폰티게닌, 옥시레스베라트롤, 프테로스틸벤, 그네톨, 또는 피노스틸벤인, 항 1 또는 항 2에 기재된, Type17 콜라겐 생산 촉진제.
항 4 상기 배당체가, 스틸벤 화합물과 당의 1위(位)의 수산기가 글리코시드 결합하여 이루어지는 것인, 항 1 내지 항 3 중의 어느 한 항에 기재된, Type17 콜라겐 생산 촉진제.
항 5 상기 배당체가, 스틸벤 화합물과 단당이 글리코시드 결합하여 이루어지는 것인, 항 1 내지 항 4 중의 어느 한 항에 기재된, Type17 콜라겐 생산 촉진제,
항 6 상기 단당이, 글루코오스, 트레오스, 릭소오스, 알로오스, 프시코오스, 세도헵툴로오스, 및 볼레미톨로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1개인, 항 5에 기재된, Type17 콜라겐 생산 촉진제.
항 7 상기 배당체가, 스틸벤 화합물과 2개 이상의 당으로 이루어지는 다당이 글리코시드 결합하여 이루어지는 것인, 항 1 내지 항 4 중의 어느 한 항에 기재된, Type17 콜라겐 생산 촉진제.
항 8 상기 스틸벤 화합물과 글리코시드 결합하는 다당의 당 잔기가, 글루코오스 잔기인, 항 7에 기재된, Type17 콜라겐 생산 촉진제.
항 9 항 1 내지 항 8 중의 어느 한 항에 기재된, Type17 콜라겐 생산 촉진제를 함유하는 외용 조성물.
항 10 항 9에 기재된 외용 조성물의 제조 방법으로서, 상기 스틸벤 화합물 및/또는 그 배당체와, 외용 조성물에 첨가하는 것이 허용되는 성분을 혼합하는 공정을 포함하는, 제조 방법.
항 11 항 1 내지 항 8 중의 어느 한 항에 기재된, Type17 콜라겐 생산 촉진제를 함유하는 내용 조성물.
항 12 항 1 내지 항 9 또는 항 11 중의 어느 한 항에 기재된, Type17 콜라겐 생산 촉진제를 함유하는 육모제.
항 13 항 1 내지 항 9 또는 항 11 중의 어느 한 항에 기재하는 Type17 콜라겐 생산 촉진제의, 육모제의 제조를 위한 사용.
항 14 육모를 원하는 사람에 대해, 항 1 내지 항 9 또는 항 11 중의 어느 한 항에 기재하는 Type17 콜라겐 생산 촉진제를 피부 또는 두피에 적용하는 공정을 포함하는, 육모 방법.
항 15 하기 화학식 2로 표시되는, 프테로스틸벤 화합물.
Figure pat00002
상기 화학식 2에 있어서,
R3은 C1-4의 알콕시기를 나타내고,
p는 0 내지 15의 정수를 나타내고,
q는 1 내지 5의 정수를 나타낸다.
항 16 화학식 2에 있어서, R3이 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기 및 t-부톡시기로부터 선택되는, 항 15에 기재하는 화합물.
항 17 화학식 2에 있어서, q가 2인, 항 15 또는 항 16에 기재하는 화합물.
항 18 화학식 2에 있어서, 기 R3이 3위, 4위 및 5위 중 적어도 1개에 배위하고 있는, 항 15 내지 항 17 중의 어느 한 항에 기재하는 화합물.
항 19 화학식 2에 있어서, 스틸벤 골격과 글루코피라노오스환 사이에 위치하는 산소 원자가, 당해 글루코피라노오스환의 1"위와 β 결합하고 있는, 항 15 내지 항 18 중의 어느 한 항에 기재하는 화합물.
항 20 화학식 2에 있어서, p가 1 이상의 정수를 나타내는 경우의 글루코피라노오스환 사이의 (1-4) 결합이, 모두 α 결합인, 항 15 내지 항 19 중의 어느 한 항에 기재하는 화합물.
항 21 화학식 중의 p가 2 이상인, 항 15 내지 항 20 중의 어느 한 항에 기재하는 화합물.
본 발명에 의하면, Type17 콜라겐의 생산을 촉진시키기 위해 사용되는 조성물(Type17 콜라겐 생산 촉진제)을 제공할 수 있다. 본 발명의 조성물의 바람직한 형태로서, 이것을 외용 조성물 또는 내용 조성물의 형태로 할 수 있다. 더욱 바람직한 형태의 본 발명의 Type17 콜라겐 생산 촉진제로서, 이것을 육모제의 형태로 할 수 있다.
또한, 본 발명의 Type17 콜라겐 생산 촉진제의 유효 성분인 스틸벤 화합물 및 그 배당체는, 식경험이 있는 식물 중에 포함되는 화합물이기 때문에, 인체에 대해 안전성이 높고, 부작용의 문제가 적다.
도 1은 제조예 2에서 나타내는 프테로스틸벤 다당 배당체가 제조된 것을 확인하는 HPLC 차트. 도면 중의 각 그래프의 세로축은, UV 강도(μV)를 나타내고, 가로축은, 유지 시간(min)을 나타낸다. A의 mono-는 단당 배당체를, di-는 2당 배당체를, tri-는 3당 배당체를, terta-는 4당 배당체를, penta-는 5당 배당체를, hexa-는 6당 배당체를, hepta-는 7당 배당체를, 그리고 octa-는 8당 배당체를 나타낸ㄴ다. B는 단리된 프테로스틸벤 2당 배당체를 나타낸다. C는 단리된 프테로스틸벤 3당 배당체를 나타낸다.
도 2는 실시예 2에 기재하는 프테로스틸벤 및 프테로스틸벤모도글리코시드를 사용한, Type17 콜라겐의 발현량을 확인하는 실험 결과를 도시하는 도면. 도면 중의 A는 프테로스틸벤 첨가후의 인간 피부 모델에 있어서의 Type17 콜라겐의 단백질의 발현량을 나타내는 웨스턴블롯의 결과를 나타내고, B는 프테로스틸벤모노글리코시드를 첨가했을 때의 결과를 나타낸다.
도 3은 실시예 3에 나타내는 프테로스틸벤 다당 배당체(프테로스틸벤 2당 배당체 및 프테로스틸벤 3당 배당체)를 사용한, Type17 콜라겐의 양을 확인하는 실험 결과를 도시하는 도면.
Type17 콜라겐 생산 촉진제
본 발명의 Type17 콜라겐 생산 촉진제는, 스틸벤 화합물 및 그 배당체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 유효 성분으로 한다.
상기하는 스틸벤 화합물이란, 스틸벤 골격을 갖는 화합물이며, 특별히 한정되는 것은 아니다. 구체적으로는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00003
(1)
상기하는 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 동일 또는 상이하며, 수산기 또는 알콕시기이다.
상기하는 화학식 1에 있어서, n은 0 내지 5의 정수를 나타낸다. 바람직하게는 0 내지 4의 정수이고, 보다 바람직하게는 0 내지 3의 정수이고, 더욱 바람직하게는 1 내지 2의 정수이다.
상기하는 화학식 1에 있어서, m은 0 내지 5의 정수를 나타낸다. 바람직하게는 0 내지 4의 정수이고, 보다 바람직하게는 0 내지 3의 정수이고, 더욱 바람직하게는 1 내지 2의 정수이다.
단, n과 m의 합은, 1 이상이다. 바람직하게는 1 이상 5 이하이고, 보다 바람직하게는 1 이상 4 이하이고, 더욱 바람직하게는, 2 이상 4 이하이다.
상기하는 R1 및 R2가 배위하는 벤젠환의 위치는, 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, 화학식 1로 표시되는 화합물의 벤젠환의 2위, 3위, 4위, 5위, 6위, 2'위, 3'위, 4'위, 5'위 및 6'위 중 어느 하나의 위치로 할 수 있다. 이들 위치 중에서도, 3위, 4위, 5위, 3'위, 4'위, 및 5'위 중 어느 하나의 위치의 적어도 1개에 배위되는 것이 바람직하다.
또한, R1 및 R2가 배위하는 벤젠환의 위치는, 양자가 배위되는 위치에 관계없이, 상기하는 위치에 자유롭게 배위할 수 있다.
본 발명에 있어서 알콕시기란 탄화수소기가 산소 원자에 결합한 구조를 갖는 기인 한, 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, 상기하는 탄화수소기가 C1-4 알킬기인, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, t-부톡시기; 상기하는 탄화수소기가 아릴기인 페녹시기, 1-나프틸옥시기; 상기하는 탄화수소기가 알케닐기인 알릴옥시기; 상기하는 탄화수소기가 사이클로알킬기인 사이클로헥실옥시기, 상기하는 탄화수소기가 사이클로알킬기인 벤질옥시기 등을 들 수 있다. 이들 기 중에서도, 메톡시기 또는 에톡시기가 바람직하며, 메톡시기가 가장 바람직하다.
상기하는 구체적인 스틸벤 화합물로서, 예를 들면, 레스베라트롤, 피세아탄놀, 라폰티게닌, 옥시레스베라트롤, 프테로스틸벤, 그네톨, 및 피노스틸벤 등의 화합물을 들 수 있다. 이들 화합물 중에서도, 레스베라트롤, 피세아탄놀, 프테로스틸벤, 또는 피노스틸벤이 바람직하며, 프테로스틸벤이 가장 바람직하다.
본 발명의 Type17 콜라겐 생산 촉진제의 유효 성분인 상기하는 스틸벤 화합물의 배당체는, 특별히 한정되지는 않는다.
상기하는 배당체의 1개의 형태로서, 예를 들면, 상기하는 스틸벤 화합물과 단당이 글리코시드 결합하여 이루어지는 배당체(본 명세서에서, 이것을「단당 배당체」라고 부르는 경우가 있다.)를 예시할 수 있다.
상기하는 글리코시드 결합은, 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, 단당의 수산기와, 상기하는 스틸벤 화합물의 수산기가 글리코시드 결합하는 형태를 들 수 있다. 바람직하게는, 단당의 1위의 수산기와 스틸벤 화합물의 임의의 수산기가 글리코시드 결합하는 형태이다.
또한, 상기하는 글리코시드 결합의 입체적 방향은, 특별히 한정되지는 않으며, α형이라도 β형이라도 좋다. 생체 내에서의 배당체의 안정성을 감안하여, β형으로 하는 것이 바람직하다.
상기하는 단당은, 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, 글루코오스, 트레오스, 릭소오스, 알로오스, 프시코오스, 세도헵툴로오스, 및 보레미톨 등의 화합물을 들 수 있다. 이들 화합물 중에서도, 글루코오스가 바람직하다.
상기하는 배당체의 다른 형태로서, 예를 들면, 스틸벤 화합물과 2 이상의 단당으로 이루어지는 다당이 글리코시드 결합하여 이루어지는 배당체(본 명세서에서, 이것을「다당 배당체」라고 부르는 경우가 있다.)의 형태를 예시할 수도 있다.
상기하는 다당을 구성하는 단당은, 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, 글루코오스, 트레오스, 릭소오스, 알로오스, 프시코오스, 세도헵툴로오스, 및 보레미톨을 들 수 있다. 이들 화합물 중에서도, 글루코오스가 바람직하다.
상기하는 다당에 포함되는 단당의 개수는 2개 이상이면 좋으며, 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개, 9개, 10개, 11개, 12개, 13개, 14개, 15개를 들 수 있다.
이들 다당에 있어서의 상기하는 단당끼리의 결합 형태는, 특별히 한정되지는 않으며, 통상적으로는 글리코시드 결합의 형태로 할 수 있다.
상기하는 글리코시드 결합에 있어서의 배위 형태는, 특별히 한정되지는 않는다. 구체적으로는 1-4 결합, 1-6 결합, 1-3 결합 등의 형태를 들 수 있다. 또한, 글리코시드 결합의 입체적 방향도, 특별히 한정되지는 않으며, α 결합이라도 β 결합이라도 좋다.
다당 배당체에 있어서의, 상기하는 스틸벤 화합물과 2 이상의 단당으로 이루어지는 다당 사이의 글리코시드 결합에 있어서의 입체적 방향은, 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, α 결합 또는 β 결합을 들 수 있다. 생체 내에서의 배당체의 안정성을 감안하여, β형으로 하는 것이 바람직하다.
본 발명의 Type17 콜라겐 생산 촉진제에 함유되는, 스틸벤 화합물 및 그 배당체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물(이것을「유효 성분」이라고 부르는 경우가 있다.)의 양은, 본 발명의 효과가 발휘되는 범위에 있어서, 특별히 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 100질량%의 Type17 콜라겐 생산 촉진제에 대한 유효 성분의 배합량을, 통상적으로는 0.000001 내지 100질량% 정도로 할 수 있다.
상기하는 스틸벤 화합물 및 그 배당체는, 모두 공지의 물질이거나, 또는 공지의 물질로부터 공지의 방법을 채용함으로써, 용이하게 제조할 수 있다. 또한, 스틸벤 화합물의 배당체에 관해서는, 유기 합성법인 퀘그니스·크놀 반응을 채용하여 스틸벤 화합물을 배당화하는 방법, 또는 당 전이 효소를 채용하는 방법 등을 사용하여 제조할 수 있다.
다당 배당체에 관해서는, 상기하는 단당 배당체를 기초로, 유기 합성법 또는 당 전이 효소를 채용하여 제작할 수도 있다.
또한, 상기하는 스틸벤 화합물 및 그 배당체는, 식물체로부터 공지의 추출 방법을 채용하여 얻는 것도 가능하다.
하기 실시예에서 나타내는 바와 같이, 본 발명의 Type17 콜라겐 생산 촉진제는 피부의 표피에 적용함으로써, Type17 콜라겐의 생산을 촉진시키는 효과를 발휘할 수 있다. 상기한 바와 같이, Type17 콜라겐의 결핍은, 백발의 발생, 탈모 등과 같은 모발로 대표되는 체모의 쇠약의 원인인 것이 알려져 있다. 이로 인해 모발, 눈썹, 속눈썹, 수염 등의 체모의 쇠약(백발, 탈모 방지), 이들 체모에 대한 육모, 발모, 양모 등의 효과를 기대하고, 본 발명의 Type17 콜라겐 생산 촉진제를, 내용 또는 외용하는 용도로 사용할 수 있다.
따라서, 본 발명의 Type17 콜라겐 생산 촉진제는, 외용 및 내용의 형태(이하, 각각, 이들을「외용 조성물」및「내용 조성물」이라고 부르는 경우가 있다.)로 할 수 있다.
외용 조성물
본 발명의 외용 조성물은, 상기하는 Type17 콜라겐 생산 촉진제를 함유하는 것이다.
외용 조성물에 함유되는 스틸벤 화합물 및 그 배당체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물의 양은, 본 발명의 효과가 발휘되는 범위에 있어서, 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, 100질량%의 외용 조성물에 대한 유효 성분의 배합량을, 통상적으로는 0.000001 내지 100질량% 정도로 할 수 있다.
본 발명의 외용 조성물의 적용 대상자로서는, 상기하는 Type17 콜라겐 생산 촉진제에 의한 효과를 기대하는 자, 구체적으로는, 모발, 눈썹, 속눈썹, 수염 등의 체모의 쇠약(백발, 탈모 등)을 개선하고 싶은 자, 이들 체모에 대한 육모, 발모, 양모 등의 효과를 기대하는 자라면, 특별히 한정되지는 않는다.
본 발명의 외용 조성물의 사용량은, 상기하는 효과를 기대할 수 있는 범위 내의 사용량인 한, 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, 후술하는 본 발명의 외용 조성물의 1개의 형태인 화장료 조성물에 있어서의 사용량으로부터 적절히 결정할 수 있다. 구체적으로는, 외용 조성물에 함유되는 유효 성분의 양으로서, 피부 또는 두피의 1㎠당, 통상 1 내지 5㎎ 정도의 양을 사용하면 좋다.
본 발명의 외용 조성물의 형태는, 특별히 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 화장료 조성물(약용 화장품 등의 의약 부외품을 포함한다.), 의약 조성물(에어졸제, 액제, 엑기스제, 경피흡수형 제제, 현탁제, 유제, 주정제, 첩부제, 팅크제, 파프제, 방향수제, 리니먼트제, 유(流)엑기스제, 로션제 등의 주로 외용되는 제형을 포함한다.) 등을 들 수 있다.
상기하는 외용 조성물은, 이것이 발휘하는 상기하는 효과를 필요로 하는 부위에 도포할 수 있다. 구체적으로는, 두발의 쇠약(백발 또는 탈모 등)을 개선하는 효과를 기대하는 것이면 두피에, 그리고 눈썹의 쇠약을 개선하는 것이면 눈썹에, 상기하는 외용 조성물을 도포하면 된다.
상기하는 외용 조성물의 사용 회수는, 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, 적용 대상자의 연령, 성별, 또는 상기하는 효과의, 원하는 효과의 정도 등에 기초하여, 적절히 설정할 수 있다.
외용 조성물의 제조 방법
상기하는 본 발명의 외용 조성물의 제조 방법은, 스틸벤 화합물 및 그 배당체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물과, 외용 조성물에 첨가하는 것이 허용되는 성분을 혼합하는 공정을 포함한다.
스틸벤 화합물 및 그 배당체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물은, 상기하는 바와 같다.
외용 조성물에 첨가하는 것이 허용되는 성분이란, 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, 상기하는 외용 조성물의 1개의 형태로서 열거한, 의약 조성물 또는 화장료 조성물에 첨가하는 것이 허용되는 성분을 들 수 있다.
화장료 조성물
상기하는 바와 같이, 본 발명의 외용 조성물은 화장료 조성물의 형태로 할 수 있다.
화장료 조성물에 함유되는 스틸벤 화합물 및 그 배당체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물의 양은, 본 발명의 효과가 발휘되는 범위에 있어서, 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, 100질량%의 조성물에 대한 유효 성분의 배합량을, 통상적으로는 0.000001 내지 100질량% 정도로 할 수 있다.
상기하는 화장료 조성물의 형상은, 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, 로션상(액상), 무스상, 젤상, 젤리상, 유액상, 현탁액상, 크림상, 연고상, 시트상, 에어졸상, 스프레이상 등을 들 수 있다. 이러한 종류의 형상으로 함으로써, 피부뿐만 아니라, 두피에도 적용할 수 있다.
화장료 조성물의 구체적인 형태는, 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, 마스카라, 아이브로우, 아이쉐도우, 아이라인 등의 메이크업 화장료; 화장수, 유액, 스킨크림, 로션, 오일, 팩, 마스크 등의 기초 화장료; 세안료, 클렌징, 바디소프 등의 피부 세정제; 샴푸, 린스, 컨디셔너, 정발제, 육모제 등의 모발 화장료, 마사지제, 청식제 등을 들 수 있다.
상기하는 화장료 조성물의 적용량은, 적용 대상자의 성별, 연령, 당해 화장료 조성물의 적용 형태, 원하는 효과의 정도 등에 기초하여 적절히 설정할 수 있다. 예를 들면, 화장료 조성물에 함유되는 유효 성분의 양으로서, 피부 또는 두피의 1㎠당, 통상 1 내지 5㎎ 정도의 양을 적용하면 좋다.
상기하는 화장료 조성물은, 예를 들면, Type17 콜라겐 생산 촉진제가 발휘하는 효과에 기초한, 육모제 등에 적합하게 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 있어서의 육모에는, 예를 들면, 발모, 양모, 탈모 예방 등의 의미를 포함할 수도 있다.
내용 조성물
본 발명의 내용 조성물은, 상기하는 Type17 콜라겐 생산 촉진제를 함유하는 것이다.
내용 조성물에 함유되는 스틸벤 화합물 및 그 배당체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물의 양은, 본 발명의 효과가 발휘되는 범위에 있어서, 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, 100질량%의 내용 조성물에 대한 유효 성분의 양을, 통상적으로는 0.000001 내지 100질량% 정도로 할 수 있다.
본 발명의 내용 조성물의 적용 대상자로서는, 상기하는 Type17 콜라겐 생산 촉진제에 의한 효과를 기대하는 자, 구체적으로는, 모발, 눈썹, 속눈썹, 수염 등의 체모의 쇠약(백발, 탈모 등)을 개선하고 싶은 자, 이러한 체모에 대한 육모, 발모 등의 효과를 원하는 자라면, 특별히 한정되지는 않는다.
본 발명의 내용 조성물의 사용량은, 상기하는 효과를 기대할 수 있는 범위 내의 사용량인 한, 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, 후술하는 본 발명의 내용 조성물의 1 형태인 음식품 조성물에 있어서의 사용량으로부터 적절히 결정할 수 있다. 예를 들면, 내용 조성물에 유효 성분의 양으로 환산하여, 인간 성인(예를 들면, 체중 60㎏)의 1일 섭취량으로서, 통상 5 내지 10㎎ 정도의 양으로 할 수 있다.
본 발명의 내용 조성물의 형태는, 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, 음식품 조성물, 병자용 식품 등, 의약 조성물(제형으로서 액제, 엑기스제, 에릭실제, 캡슐제, 과립제, 환제, 현탁제, 유제, 좌제, 산제, 주정제, 정제, 시럽제, 침제, 전제, 팅크제, 점안제, 트로키제, 연고제, 방향수제, 리모나데제, 유엑기스제 등의, 주로 내용되는 것을 포함한다.) 등을 들 수 있다.
이들 형태 중에서도, 음식품 조성물이 바람직하다.
내용 조성물의 제조 방법
본 발명의 내용 조성물의 제조 방법이란, 스틸벤 화합물 및 그 배당체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물과, 내용 조성물에 첨가하는 것이 허용되는 성분을 혼합하는 공정을 포함한다.
스틸벤 화합물 및 그 배당체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물은, 상기하는 바와 같다.
내용 조성물에 첨가하는 것이 허용되는 성분이란, 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, 상기하는 내용 조성물의 하나의 형태로서 열거한, 의약 조성물 또는 음식품 조성물에 첨가하는 것이 허용되는 성분, 또는 이들을 참고로 한 성분으로 할 수 있다. 예를 들면, 내용 조성물에 유효 성분의 양으로 환산하여, 인간 성인(예를 들면, 체중 60㎏)의 1일 섭취량으로서, 통상 5 내지 10㎎ 정도의 양으로 하면 좋다.
음식품 조성물
상기하는 바와 같이, 본 발명의 내용 조성물은 음식품 조성물의 형태로 할 수 있다.
본 발명의 음식품 조성물에 함유되는 스틸벤 화합물 및 그 배당체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물의 양은, 본 발명의 효과가 발휘되는 범위에 있어서, 특별히 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 100질량%의 조성물에 대한 유효 성분의 배합량을, 통상적으로는 0.000001 내지 100질량% 정도로 할 수 있다.
본 발명의 음식품 조성물에는, 특정 보건용 식품, 기능성 표시 식품, 및 영양 기능 식품 등의 보건 기능 식품(음료를 포함한다); 영양 보조 식품, 건강 보조 식품, 및 영양 조정 식품 등; 및 일반 식품(음료를 포함한다) 모두가 포함되는 것으로 할 수 있다.
이들 음식품 조성물은, 관용의 음식물의 형상을 가지고 있으면 좋으며, 예를 들면 일반 식품, 음료의 형태(명백한 식품) 외에, 바람직하게는, 모발, 눈썹, 속눈썹, 수염 등의 체모의 쇠약(백발 또는 탈모 등)을 개선하는 효과를 발휘하는 것을, 음식품의 기능으로서 명시할 수 있는 특정 보건용 식품, 또는 기능성 표시 식품이다. 상기하는 음식품 조성물은, 건강하게 살기 위해, 보건 유지를 위해, 미용을 위해, 예방 의학을 위해, 매일 매일의 건강을 위해, 피로 회복을 위해, 아름다운 피부 건강을 위해, 아름다운 피부 유지를 위해, 두피가 걱정되는 사람을 위해 등으로 명시할 수 있다.
상기하는 음식품 조성물의 형상은, 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, 청량 음료, 탄산 음료, 영양 음료, 과실 음료, 락트산 음료 등의 음료; 아이스크림, 빙수 등의 냉과; 껌, 초콜릿, 사탕, 정과, 스낵 과자, 젤리, 잼, 크림, 구미 등의 과자; 메밀국수, 우동, 즉석면, 중화면 등의 면; 가마보코, 햄, 소시지 등의 수산 또는 축산 가공 식품; 가공유, 발효유 등의 유제품; 샐러드유, 마요네즈, 휘핑 크림, 드레싱 등의 유지 또는 유지 가공 식품; 소스, 국수 장국 등의 조미료; 수프, 샐러드, 반찬, 절임, 빵, 시리얼 등을 들 수 있다.
본 발명의 음식품 조성물은, 예를 들면, 분말, 과립, 캡슐, 트로키, 정제(태블릿) 등의 고형 제제; 시럽이나 드링크 등의 액체 제제 등의, 일반적으로 서플리먼트로서 제공되는 제제 형태로 할 수도 있다.
상기하는 음식품 조성물의 섭취량은, 적용 대상자의 성별, 연령, 당해 음식품 조성물의 적용 형태, 원하는 효과의 정도 등에 기초하여 적절히 설정할 수 있다. 예를 들면, 음식품 조성물에 유효 성분의 양으로 환산하여, 인간 성인(예를 들면, 체중 60㎏)의 1일 섭취량으로서, 통상 5 내지 10㎎ 정도의 양으로 하면 좋다.
프테로스틸벤 화합물
본 발명의, 프테로스틸벤 화합물은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
Figure pat00004
(2)
상기하는 화학식 2의 R3은 C1-4의 알콕시기이다. 상기 알콕시기란 C1-4의 알킬기가 산소 원자에 결합한 구조를 갖는 기인 한, 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, t-부톡시기 등을 들 수 있다. 이들 기 중에서도, 메톡시기 또는 에톡시기가 바람직하며, 메톡시기가 가장 바람직하다.
상기하는 화학식 2의 p는 0 내지 15의 정수이다. 이 중에서도 프테로스틸벤 화합물의 수용성을 감안하여, p가 2 이상인 것이 바람직하다. 또한, 제조 비용 등을 감안하여, p는 2인 것이 바람직하다.
상기하는 화학식 2의 q는 1 내지 5의 정수이다. 이 중에서도, q는 2인 것이 바람직하다.
상기하는 화학식 2에 있어서, 기 R3이 치환되는 위치는, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 2위, 3위, 4위, 5위 및 6위의 적어도 1개를 들 수 있다. 기 R3이 치환되는 바람직한 위치는, 3위, 4위 및 5위의 적어도이며, 3위 및 5위에 기 R3이 치환되는 것이 가장 바람직하다. 따라서, 상기하는 화학식 2에 있어서, 3위 및 5위로 메톡시기가 치환되는 화합물이 가장 바람직하다.
상기하는 화학식 2에 있어서, 스틸벤 골격과 글루코피라노오스환 사이에 위치하는 산소 원자와 당해 글루코피라노오스환의 1"위의 결합 형태는, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 상기 스틸벤 골격과 상기 글루코피라노오스환 사이의 산소 원자와 글루코피라노오스환의 1"위의 결합을, α 결합으로 할 수도 있고, β 결합으로 할 수도 있다. 바람직하게는, β 결합이다. 여기서 정의하는 스틸벤 골격과 글루코피라노오스환 사이에 위치하는 산소 원자는, 스틸벤 골격의 4' 위에 결합하는 산소 원자이다.
상기하는 화학식 2에 있어서, p가 1 이상의 정수를 나타내는 경우, 프테로스틸벤 화합물 내의 글루코피라노시드 간에 (1-4) 결합이 존재하게 된다. 상기하는 (1-4) 결합의 종류는 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, α 결합으로 할 수도 있고, β 결합으로 할 수도 있다. 제조의 간편성을 감안하여, α 결합으로 하는 것이 바람직하며, 모두 α 결합으로 하는 것이 바람직하다.
상기하는 프테로스틸벤 화합물은, 본 명세서에서 개시하는 Type17 콜라겐의 생산 촉진제의 유효 성분으로서 사용할 수 있다.
프테로스틸벤 화합물의 제조 방법
상기하는 프테로스틸벤 화합물의 제조 방법은, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 이하에 나타내는 방법을 들 수 있다. 또한, 상기하는 화학식 2에 있어서의 p가 0인 경우와 p가 1 이상의 정수인 경우에, 그 제조 방법을 상이한 것으로 할 수 있다.
p가 0인 경우
p가 0을 나타내는 프테로스틸벤 화합물의 제조 방법의 일례를 이하에 나타낸다. 또한, p가 0을 나타내는 프테로스틸벤 화합물은, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물이다.
Figure pat00005
상기 화학식 3에 있어서,
R3은 C1-4의 알콕시기를 나타내고,
q는 1 내지 5의 정수를 나타낸다.
원료로서, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 준비한다.
Figure pat00006
상기 화학식 4에 있어서,
R3 및 q는 상기와 동일하다.
상기하는 화학식 4에 있어서, R3으로 나타내는 구체적인 C1-4의 알콕시기는, 상기하는 화학식 2와 마찬가지로 할 수 있다. 또한, 상기하는 화학식 4에 마련하는 기 R3의 위치도, 상기하는 화학식 2와 마찬가지로 할 수 있다.
상기하는 화학식 4로 표시되는 화합물은, 공지의 화합물로부터 공지의 방법에 의해 제조할 수 있는 화합물이다. 또한, 시장에서 구입함으로써, 입수할 수도 있다.
또 하나의 원료로서, 하기 화학식 5에 나타내는 화합물을 준비한다.
Figure pat00007
상기 화학식 5에 있어서,
X는 할로겐 원자를 나타내고,
R4는 동일 또는 상이하며 수산기의 보호기를 나타낸다.
화학식 5에 있어서, X는 할로겐 원자를 나타낸다. 구체적인 할로겐 원자는, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 및 아스타틴 원자를 들 수 있다. 이들 할로겐 원자 중에서도, 화학식 5로 표시되는 화합물로부터의 탈리능 및 취급의 용이성을 감안하여, 염소 원자 또는 브롬 원자가 바람직하며, 브롬 원자가 가장 바람직하다.
또한, 화학식 5에 있어서의, 글루코피라노스환으로의 X의 결합 형태는, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, α-아노머로 할 수도 있고, β-아노머로 할 수도 있다.
화학식 5에 있어서, R4는 수산기의 보호기를 나타낸다. 구체적인 수산기의 보호기란, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 아세틸기, 인산기, 아미노기, 메틸기, 벤질기, p-메톡시벤질기, tert-부틸기, 메톡시메틸기, 2-테트라하이드로피라닐기, 에톡시에틸기, 벤조일기, 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 트리이소프로필실릴기, tert-부틸디페닐실릴기 등을 들 수 있다. 이들 수산기의 보호기 중에서도, 아세틸기, 인산기, 아미노기, 및 메틸기가 바람직하며, 특히 아세틸기가 바람직하다.
화학식 5에 있어서, R4는 동일해도 상이해도 좋다. 제조의 간편성의 관점에서, 모두 동일하게 하는 것이 바람직하다. 즉, 화학식 5에 있어서의 R4는, 모두 아세틸기로 하는 것이 가장 바람직하다.
상기하는 화학식 5로 표시되는 화합물은, 공지의 화합물로부터 공지의 방법에 의해 제조할 수 있는 화합물이다. 또한, 시장에서 구입함으로써 입수할 수도 있다.
상기하는 화학식 4 및 화학식 5로 표시되는 화합물을 루이스염기의 존재하에서 반응시킴으로써, 화학식 3으로 표시되는 프테로스틸벤 화합물을 제조할 수 있다.
상기하는 루이스 염기는 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 루이스 염기로서, 탄산칼륨, 탄산나트륨, 탄산수소칼륨, 탄산수소나트륨, 수산화칼륨, 수산화나트륨 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 수산화칼륨을 사용하는 것이 바람직하다. 상기하는 루이스 염기는, 1종 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
상기하는 화학식 3으로 표시되는 프테로스틸벤 화합물의 제조 방법에 있어서, 화학식 4 및 화학식 5로 표시되는 화합물 및 루이스 염기의 혼합물을 반응시키는 용매는, 특별히 한정되지 않는다. 통상적으로는, C1-4의 저급 알코올을 사용할 수 있으며, 이 중에서도 에탄올을 사용하는 것이 바람직하다. 특히, 무수 에탄올을 사용하는 것이 보다 바람직하다.
상기하는 화학식 3으로 표시되는 스테로스틸벤 화합물의 제조 방법에 있어서, 화학식 4 및 화학식 5로 표시되는 화합물 및 루이스 염기의 혼합물을, 소정의 온도 및 소정의 기압의 환경하에서 반응시킬 수 있다. 상기하는 소정의 온도란, 특별히 한정되지 않는다. 통상적으로는, 10 내지 40℃ 정도의 실온하에서 반응시킬 수 있다. 상기하는 소정의 압력이란, 특별히 한정되지 않는다. 통상적으로는, 대기압하(10132hPa 정도)에서 반응시킬 수 있다.
상기하는 화학식 3으로 표시되는 프테로스틸벤 화합물의 제조 방법에 있어서, 화학식 4 및 화학식 5로 표시되는 화합물 및 루이스 염기의 혼합물을, 탈수제의 존재하에서 반응시킬 수 있다. 상기하는 탈수제의 존재하에서 상기의 반응을 진행시킴으로써, 화학식 3으로 표시되는 프테로스틸벤 화합물의 제조 방법에 요하는 반응 시간을 단축시킬 수 있다. 구체적인 탈수제는 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 산화알루미늄, 염화칼슘, 산화칼슘, 무수황산칼슘, 산화마그네슘, 과염소산마그네슘, 무수황산마그네슘, 산화인(V), 실리카겔, 무수황산나트륨, 황산, 염화아연, 결정성 제올라이트 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 결정성 제올라이트가 바람직하며, 특히 결정성 제올라이트의 1종인 몰레큘러시브(3A, 4A, 5A, 또는 13X)가 보다 바람직하다.
상기하는 방법으로 얻어지는 화학식 3으로 표시되는 프테로스틸벤 화합물의 순도를 향상시키기 위해, 반응 종료후의 혼합물로부터, 관용의 단리 및/또는 정제 수단을 조합할 수도 있다. 구체적인 단리 및/또는 정제 수단으로서, 예를 들면, 크로마토그래피, 재결정, 추출 및 증류 등의 수단을 사용할 수 있다.
p가 1 이상의 정수인 경우
p가 1 이상의 정수를 나타내는 경우의 화학식 2로 표시되는 프테로스틸벤 화합물은, 상기하는 p가 0을 나타내는 화학식 3으로 표시되는 프탈로스틸벤 화합물 및 전분을, 사이클로덱스트린글리코실트랜스퍼라제의 존재하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
전분이란, 글루코오스 분자가 글리코시드 결합한 화합물이면, 특별히 한정되지 않는다. 예를 드면, 가용성 전분, 덱스트린, 사이클로덱스트린, 말토덱스트린 등을 들 수 있다.
사이클로덱스트린글리코실트랜스퍼라제란, 사이클로덱스트린글루카노트랜스퍼라제 또는 CGTase라고도 불리는 효소이며, 글루코오스 분자 또는 글루코오스에 유래하는 기(글루코오스기)를 갖는 화합물의 글루코오스기에 대해, 다른 글루코오스 분자를 부가하는 반응을 촉매하는 효소이면, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, α-CGTase, β-CGTase 및 γ-CGTase 등을 들 수 있다. 사이클로덱스트린글리코실트랜스퍼라제의 유래도, 상기하는 반응을 촉매하는 기능을 발휘하는 범위에 있어서, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 바실러스속에 속하는 미생물 등을 들 수 있다.
p가 1 이상의 정수를 나타내는 경우의 반응 조건은, 사용하는 사이클로덱스트린글리코실트랜스퍼라제의 최적 조건에 따르는 범위에 있어서, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 반응 온도로서 통상적으로 25 내지 80℃ 정도를 들 수 있다. 반응 시간으로서, 통상적으로는 2 내지 48시간 정도를 들 수 있다.
p가 1 이상의 정수를 나타내는 경우의 반응 종료후, 화학식 2로 표시되는 프테로스틸벤 화합물의 순도를 향상시키기 위해, 반응 종료후의 혼합물로부터, 관용의 단리 및/또는 정제 수단을 조합할 수도 있다. 구체적인 단리 및/또는 정제 수단으로서, 예를 들면, 크로마토그래피, 재결정, 추출 및 증류 등의 수단을 들 수 있다.
또한, 반응 종료후에 화학식 2로 표시되는 프테로스틸벤 화합물 중, p가 2의 정수를 나타내는 프테로스틸벤 화합물 또는 p가 3의 정수를 나타내는 프텔로스틸벤 화합물 등의 특정한 화합물을 단리하기 위해, 공지의 수단을 채용할 수도 있다. 통상적이라면, 크로마토그래피를 사용하는 것이 바람직하다.
실시예
이하에, 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위한 실시예를 기재한다. 단, 본 발명이 실시예의 기재로 한정되지 않는 것은 말할 필요도 없다.
<제조예 1>
하기 화학식 6으로 표시되는 프테로스틸벤모도글리코시드를 제조하였다.
Figure pat00008
상기 화학식 6에서,
프테로스틸벤의 4위의 수산기와 글루코피라노시드 1위의 수산기의 글리코시드 결합은, β 결합이다.
상기하는 프테로스틸벤모노글리코시드의 제조 방법을 이하에 나타낸다. 2mL의 건조 에탄올에, 프테로스틸벤, 2,3,4,6-테트라-O-아세틸-α-D-글루코피라노실브로미드(TAGluB), 및 수산화칼륨을, 각각의 몰비가 1:1:2가 되도록 혼합하고, 5㎎의 몰레큘러시브 4A를 함유하는 차광하의 실온에서, 24시간 반응시켰다. 이와 같이 하여 얻어진 반응물을 증류수에 용해시키고, 이것을 아세트산에틸을 사용하여 분배 추출을 행하여, 그 수상 획분을 다시 n-부탄올에 의한 분배 추출에 제공하였다.
상기하는 TAGluB는 이하의 방법으로 제조하였다. 20g의 펜타-O-아세틸-α-D-글루코피라노오스와, 100g의 브롬화수소아세트산 용액(25%)를 칭량하고, 이들을 차광하의 실온에서 3시간 교반하였다. 반응물을 아세트산에틸로 추출하고, 이 추출물을 포화 탄산수소나트륨 수용액을 사용한 중화, 포화 식염수를 사용한 염석, 및 황산마그네슘을 사용한 건조를 순차 행하여, TAGluB를 제조하였다.
상기하는 제조 방법에 의해 얻어진 화학식 3에 나타내는 프테로스틸벤모노글리코시드의 물성값을 이하에 나타낸다.
1H NMR(400 MHz in CD3OD): 3.34-3.92(6H, multiplet, H-2''-H-6''), 3.78(6H, 일중선, MeO, MeO), 4.92(1H, 이중선, J=7.6 Hz, H-1''), 6.36 (1H, 삼중선, J=2.2 Hz, H-4), 6.67(2H, 이중선, J=2.4 Hz, H-2, H-6), 6.96(1H, 이중선, J=16.4 Hz, H-7), 7.08(1H, 이중선, J=16.0 Hz, H-8), 7.08(2H, 이중선, J=8.8 Hz, H-3',H-5'), 7.47(2H, 이중선, J=8.8 Hz, H-2', H-6')
한편, 프테로스틸벤의 물성값은, 이하와 같다.
1H NMR (400 MHz in CD3OD): 3.78(6H, 일중선, MeO, MeO), 6.34(1H, 삼중선, J=2.4 Hz, H-4), 6.65(2H, 이중선, J=2.4 Hz, H-2, H-6), 6.77 (2H, 이중선, J=8.4 Hz, H-3', H-5'), 6.88(1H, 이중선, J=16.0 Hz, H-7), 6.95(1H, 이중선, J=16.0 Hz, H-8) , 7.37(2H, 이중선, J=8.8 Hz, H-2', H-6').
<제조예 2>
프테로스틸벤 다당 배당체
하기 화학식 7로 표시되는 프테로스틸벤 다당 배당체를 제조하였다.
Figure pat00009
상기 화학식 7에 있어서,
n은 1 내지 7의 정수이다.
식 중, 프테로스틸벤과 글루코피라노시드환 사이에 위치하는 산소 원자와 당해 글루코피라노시드환의 1"위의 글리코시드 결합은, β 결합이다.
식 중, 글루코피라노시드환 사이의 글리코시드 결합은, 모두 α(1-4) 결합이다.
상기하는 프테로스틸벤 다당 배당체의 제조 방법을 이하에 나타낸다. 상기 화학식 6으로 표시되는, 1g의 프테로스틸벤모노글리코시드를 40mL의 증류수에 용해시켰다. 이 용해액에, 4g의 가용성 전분(나카라이테스크)을 가하고, 0.5m의 사이클로덱스트린글리코실트랜스퍼라제(아마노엔자임)의 존재하에서, 60℃에서 24시간 인큐베이트하였다. 이 효소는, 글루코오스 분자를 갖는 화합물에 대해, 다른 글루코오스 분자를 α(1-4) 글리코시드 부가시키는 반응을 촉매하는 효소이다.
이와 같이 하여 얻어진 반응물을 HPLC에 제공하였다. 결과(HPLC 차트)를 도 2A에 도시한다. HPLCDML 조건은 이하와 같다.
·사용 칼럼: YMC-Pack R&D ODS(φ20×150㎜)
·전개액: 아세토니트릴 35% 수용액
·유속: 1㎖/분
·측정 온도: 40℃
상기하는 효소 반응에 의해, 프테로스틸벤의 다당 배당체(2당 내지 7당 정도)의 혼합물이 얻어졌다. 도 2A에 도시하는 바와 같이, HPLC의 유지 시간이 짧아짐에 따라, 프테로스틸벤에 α(1-4) 글리코시드 결합되는 글루코오스 분자수가 증가되어 가는 것을 알 수 있다.
상기하는 혼합물에 대해, 상기 조건에서의 HPLC를 반복함으로써 하기에 나타내는 프테로스틸벤 2당 배당체 및 프테로스틸벤 2당 배당체를 단리하였다.
프테로스틸벤 2당 배당체란, 하기 화학식 8로 표시되는 화합물이다.
Figure pat00010
식 중, 프테로스틸벤의 4위와 글루코오스의 결합은 β 결합이며, 글루코오스 분자간의 글리코시드 결합은, α(1-4) 결합이다. 단리한 프테로스틸벤 2당 배당체의 물성값(NMR 및 질량 분석)은 이하와 같다.
1H NMR (400 MHz in CD3OD ): 3.29-3.92(12H, multiplet, H-2''-H-6'', H-2'''-H-6'''), 3.79(6H, 일중선, MeO, MeO), 4.95(1H, 이중선, J=7.6 Hz, H-1''), 5.21( 1H, 이중선, J=3.6 Hz, H-1'''), 6.37(1H, 삼중선, J=2.0 Hz, H-4), 6.68(2H, 이중선, J=2.4 Hz, H-2, H-6), 6.97(1H, 이중선, J=16.8 Hz, H-7), 7.09(1H, 이중선, J=16.8 Hz, H-8), 7.08(2H, 이중선, J=8.8 Hz, H-3', H-5'), 7.47(2H, 이중선, J=8.8 Hz, H-2', H-6')
질량 분석(ESI-): 실측값 579.2; 추정값 580.3
상기하는 프테로스틸벤 3당 배당체란, 하기 화학식 9로 표시되는 화합물이다.
Figure pat00011
식 중, 프테로스틸벤의 4위와 글루코오스의 결합은 β 결합이며, 글루코오스 분자간의 2개의 글리코시드 결합은, 모두 α(1-4) 결합이다. 단리한 프테로스틸벤 2당 배당체의 물성값(NMR 및 질량 분석)은 이하와 같다.
1H NMR (400 MHz in CD3OD ): 3.29-3.89(18H, multiplet, H-2''-H-6'', H-2'''-H-6''', H-2''''-H-6''''), 3.79(6H, 일중선, MeO, MeO), 4.95(1H, 이중선, J=8.0 Hz, H-1''), 5.16(1H, 이중선, J=4.0 Hz, H-1''''), 5.21(1H, 이중선, J=3.6 Hz, H-1'''), 6.37(1H, 삼중선, J=2.2 Hz, H-4), 6.68(2H, 이중선, J=2.0 Hz, H-2, H-6), 6.97(1H, 이중선, J=16.0 Hz, H-7), 7.09(1H, 이중선, J=16.0 Hz, H-8), 7.08(2H, 이중선, J=8.8 Hz, H-3', H-5'), 7.48(2H, 이중선, J=8.8 Hz, H-2', H-6')
질량 분석(ESI): 실측값 741.2; 추정값 742.3
<실시예 1>
프테로스틸벤 배당체의 수용성
상기하는 프테로스틸벤 배당체의 수용성을 확인하는 실험을 행하였다. 구체적으로는, 실온에서의 100㎖의 증류수에 대한 용해도를 측정하였다. 컨트롤로서, 프테로스틸벤(아글리콘)을 사용하였다.
그 결과, 아글리콘은 5×10-4g 정도, 프테로스틸벤모노글리코시드는 6×10-3g 정도 그리고 프테로스틸벤 다당 배당체인 2당 배당체는 1.3×10-3g 정도밖에 용해되지 않았지만, 3당 배당체에서는 3.0×101g 정도의 용해도를 나타내는 것이 밝혀졌다.
이러한 점에서, 프테로스틸벤 다당 배당체 중에서도 2당 배당체와 3당 배당체는, 그 수용성이 크게 변화되어, 3당 배당체가 현저하게 우수한 수용성을 발휘하는 것이 밝혀졌다.
<실시예 2>
피부 모델 세포에 있어서의 Type17 콜라겐 단백질의 생산을 확인하는 실험(1)
EFT-400 인간 피부 세포 모델(가부시키가이샤 쿠라보)을 사용하여 제작한 조직에, 각각 25μM 및 500μM의 종농도가 되도록, 프테로스틸벤(도쿄가세이 판매점) 및 상기하는 화학식 3으로 표시되는 프테로스틸벤모노글리코시드를 첨가하고, 이것을 7일간 배양하였다. 컨트롤로서, DMSO를 첨가한 것을 준비하였다.
배양후의 조직의 라이세이트를, 항 Type17 콜라겐 항체(abcam사; ab95123)를 사용하는 웨스턴블롯에 제공하였다. 결과를 도 1에 도시한다. 도면 중의 A는 프테로스틸벤 첨가후의 인간 피부 모델에 있어서의 Type17 콜라겐의 단백질의 양을 나타내는 웨스턴블롯의 결과를 나타내고, B는 프테로스틸벤모노글리코시드를 첨가했을 때의 결과를 나타낸다.
도 1의 A에 도시하는 바와 같이, 프테로스틸벤은, 인간 피부 모델 세포에 포함되는 17형 콜라겐의 양을 증대시키는 것이 밝혀졌다.
구체적으로는, 컨트롤과 비교하여, 25μM 첨가시에는 약 1.1배로, 50μM 첨가시에는 약 1.4배로 17형 콜라겐의 발현량을 증대시키는 것도 밝혀졌다(내부 표준으로서 α-GAPDH 항체를 사용하여 웨스턴블롯 실험을 행하였다. 데이터 나타내지 않음.).
또한, 도 1의 B에 도시하는 바와 같이 프테로스틸벤모노글리코시드는, 인간 피부 모델 세포에 포함되는 Type17 콜라겐의 양을 증대시키는 것이 밝혀졌다. 또한, 컨트롤과 비교하여, 25μM 첨가시에는 약 1.4배로, 50μM 첨가시에는 약 1.6배로 17형 콜라겐의 양을 증대시키는 것도 밝혀졌다(내부 표준으로서 α-GAPDH 항체를 사용하여 웨스턴블롯 실험을 행하였다. 데이터 나타내지 않음.).
<실시예 3>
피부 모델 세포에 있어서의 Type17 콜라겐 단백질의 생산을 확인하는 실험(2)
상기하는 제조예 2에서 제작한 프테로스틸벤 2당 배당체 및 프테로스틸벤 3당 배당체를 사용하여, 피부 세포 모델 내의 Type17 콜라겐 단백질의 생산량을 확인하는 웨스턴블롯 실험을 행하였다.
사용한 피부 세포 모델, 항Type17 콜라겐 항체, 내부 표준의 α-GAPHD 항체, 및 구체적인 실험 방법은, 상기하는 실시예 2와 같다.
도 2에 도시하는 바와 같이, 프테로스틸벤 2당 배당체는 컨트롤(Ctrl)과 비교하여, 피부 모델 세포에 있어서의 Type17 콜라겐의 양을 1.2배로 증대시키는 것이 밝혀졌다. 또한, 프테로스틸벤 3당 배당체는 컨트롤과 비교하여, Type17 콜라겐의 양을 1.6배로 증대시키는 것이 밝혀졌다.
이들 실험예 1 및 2에 나타내는 결과로부터, 프테로스틸벤뿐만 아니라, 스틸벤 화합물의 배당체인 스테로스틸벤 배당체(단당 배당체 및 다당 배당체)는, 인간 피부 모델에 대해 Type17 콜라겐의 생산량을 증대시키는 효과를 발휘하는 스틸벤 화합물인 것이 밝혀졌다.
[처방예]
이하의 표 1 내지 4에 기재하는 배합예에 따라, 각종 화장료 조성물을 제조한다.
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
이하의 표 5 및 표 6에 기재하는 배합예에 따라서, 각종 음식품 조성물을 제조한다.
Figure pat00016
Figure pat00017

Claims (21)

  1. 스틸벤 화합물 및 그 배당체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 유효 성분으로 하는, Type17 콜라겐 생산 촉진제.
  2. 제1항에 있어서, 상기 스틸벤 화합물이, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물인, Type17 콜라겐 생산 촉진제.
    [화학식 1]
    Figure pat00018

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 및 R2는, 동일 또는 상이하며, 수산기 또는 알콕시기를 나타내고,
    n은 0 내지 5의 정수를 나타내고,
    m은 0 내지 5의 정수를 나타내고,
    단, n과 m의 합은, 1 이상이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 스틸벤 화합물이, 레스베라트롤, 피세아탄놀, 라폰티게닌, 옥시레스베라트롤, 프테로스틸벤, 그네톨, 또는 피노스틸벤인, Type17 콜라겐 생산 촉진제.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 배당체가, 스틸벤 화합물과 당의 1위의 수산기가 결합하여 이루어지는 것인, Type17 콜라겐 생산 촉진제.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 배당체가, 스틸벤 화합물과 단당이 결합하여 이루어지는 것인, Type17 콜라겐 생산 촉진제.
  6. 제5항에 있어서, 상기 단당이, 글루코오스, 트레오스, 릭소오스, 알로오스, 프시코오스, 세도헵툴로오스, 및 볼레미톨로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1개인, Type17 콜라겐 생산 촉진제.
  7. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 배당체가, 스틸벤 화합물과 2개 이상의 당으로 이루어지는 다당이 결합하여 이루어지는 것인, Type17 콜라겐 생산 촉진제.
  8. 제7항에 있어서, 상기 스틸벤 화합물과 결합하는 다당의 당 잔기가, 글루코오스 잔기인, Type17 콜라겐 생산 촉진제.
  9. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 기재된 Type17 콜라겐 생산 촉진제를 함유하는 외용 조성물.
  10. 제9항에 기재된 외용 조성물의 제조 방법으로서, 상기 스틸벤 화합물 및/또는 그 배당체와, 외용 조성물에 첨가하는 것이 허용되는 성분을 혼합하는 공정을 포함하는, 제조 방법.
  11. 제1항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 기재된 Type17 콜라겐 생산 촉진제를 함유하는 내용 조성물.
  12. 제1항 내지 제9항 또는 제11항 중의 어느 한 항에 기재된 Type17 콜라겐 생산 촉진제를 함유하는, 육모제.
  13. 제1항 내지 제9항 또는 제11항 중의 어느 한 항에 기재된 Type17 콜라겐 생산 촉진제의, 육모제의 제조를 위한 사용.
  14. 육모를 원하는 사람에 대해, 제1항 내지 제9항 또는 제11항 중의 어느 한 항에 기재된 Type17 콜라겐 생산 촉진제를 피부 또는 두피에 적용하는 공정을 포함하는, 육모 방법.
  15. 하기 화학식 2로 표시되는, 프테로스틸벤 화합물.
    [화학식 2]
    Figure pat00019

    상기 화학식 2에 있어서,
    R3은 C1-4의 알킬기를 나타내고,
    p는 0 내지 15의 정수를 나타내고,
    q는 1 내지 5의 정수를 나타낸다.
  16. 제15항에 있어서, 화학식 2에 있어서, R3이 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기 및 t-부톡시기로부터 선택되는, 화합물.
  17. 제15항 또는 제16항에 있어서, 화학식 2에 있어서, q가 2인, 화합물.
  18. 제15항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 2에 있어서, 기 R3이 3위, 4위 및 5위 중 적어도 1개에 배위하고 있는, 화합물.
  19. 제15항 내지 제18항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 2에 있어서, 스틸벤 골격과 글루코피라노오스환 사이에 위치하는 산소 원자가, 당해 글루코피라노오스환의 1"위와 β 결합하고 있는, 화합물.
  20. 제15항 내지 제19항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 2에 있어서, p가 1 이상의 정수를 나타내는 경우의 글루코피라노오스환 사이의 (1-4) 결합이, 모두 α 결합인, 화합물.
  21. 제15항 내지 제20항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 중의 p가 2 이상인, 화합물.
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