KR20190044541A - 잉크 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 출원은 잉크 조성물 및 이를 이용한 유기층의 형성 방법에 관한 것으로서, 목적하는 용도에 따라 경화 과정에서 헤이즈를 조절하여 유기층을 형성할 수 있는 잉크 조성물 및 이를 이용한 유기층의 형성 방법을 제공한다.

Description

잉크 조성물{Ink Composition}
본 출원은 잉크 조성물 및 이를 이용한 유기층의 형성 방법 관한 것이다.
최근 성장이 현저한 잉크젯 인쇄 관련 업계에서는, 잉크젯 프린터의 고성능화나 잉크의 개량 등이 비약적으로 진행되고 있다.
상기 개량된 잉크 조성물은 다양한 기술 분야에 적용될 수 있다. 예를 들어, 상기 잉크 조성물로 인쇄된 유기층을 통해 유기전자장치 봉지에 적용하거나, 유기전자장치에 적용되는 광추출층에 모두 적용 가능하다.
다만, 각 용도마다 서로 다른 조성물을 제조함에 있어서, 공정 상 효율성이 떨어지는 문제점이 있다.
본 출원은 잉크 조성물에 관한 것으로서, 목적하는 용도에 따라 경화 과정에서 헤이즈를 조절하여 유기층을 형성할 수 있는 잉크 조성물 및 이를 이용한 유기층의 형성 방법을 제공한다.
본 출원은 잉크 조성물에 관한 것이다. 상기 잉크 조성물은 예를 들면, OLED 등과 같은 유기전자장치를 봉지 또는 캡슐화하는 것에 적용되는 봉지재일 수 있다. 하나의 예시에서, 본 출원의 잉크 조성물은 유기전자소자의 전면을 봉지 또는 캡슐화하는 것에 적용될 수 있다. 따라서, 상기 잉크 조성물이 캡슐화에 적용된 후에는 유기전자장치의 전면을 밀봉하는 유기층 형태로 존재할 수 있다.
본 출원의 잉크 조성물은 상기 용도에 한정되지 않고, 유기전자장치에 적용되는 광추출층의 형성에 적용될 수 있다. 유기 전자 소자는 소자의 굴절률의 차이로 인해 기판의 계면 사이에서 광 손실이 발생하고, 특정한 각도 영역의 빛만 외부로 방출이 될 수 있다. 외부로 방출되는 양은 20% 정도로 광추출 효율이 극히 제한적이다. 광추출 효율의 향상 없이는 유기 전자 소자의 효율 및 활용도가 낮아지게 될 수 있다. 이에 따라, 광추출 효율을 높이기 위한 광추출층이 요구되는데, 상기 광추출층으로서 상기 잉크 조성물이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 용어 「유기전자장치」는 서로 대향하는 한 쌍의 전극 사이에 정공 및 전자를 이용하여 전하의 교류를 발생하는 유기재료층을 포함하는 구조를 갖는 물품 또는 장치를 의미하며, 그 예로는, 광전지 장치, 정류기, 트랜스미터 및 유기발광다이오드(OLED) 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 출원의 하나의 예시에서 상기 유기전자장치는 OLED일 수 있다.
그러나, 본 출원은 상기 용도에 제한되지 않고, 디스플레이 장치의 광추출층 또는 실링재로서 광범위하게 적용될 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 예시적인 잉크 조성물은 글리시딜 에테르 화합물을 전체 조성물 내에서 7 내지 38wt%의 범위 내로 포함할 수 있다. 상기 글리시딜 에테르는 예를 들어, 전체 조성물 내에서 10 내지 35 wt%, 13 내지 33 wt%, 18 내지 28 wt% 또는 19 내지 26wt% 범위 내로 포함될 수 있다. 상기 잉크 조성물은 UV 조사로 헤이즈가 조절되는 조성물일 수 있다. 상기 헤이즈 조절은 상기 조성물에 UV 조사함으로 인해 상기 조성물의 헤이즈가 변하는 것을 의미할 수 있고, 예를 들어, 사용자가 목적하는 헤이즈 범위로 조절할 수 있음을 의미할 수 있다. 일 예시에서, 상기 헤이즈는 임의의 시점 i 에서의 상기 잉크 조성물에 대한 헤이즈값(상기 조성물에 대해 UV를 조사하지 않았거나 일부 조사한 상태) 보다 상기 i 시점으로부터 7600mJ/cm2 이상 또는 7700mJ/cm2 이상의 UV 광량으로 UV를 조사한 후인 f 시점에서의 상기 잉크 조성물에 대한 헤이즈 값이 더 클 수 있다. 상기 UV 광량의 상한은 특별히 한정되지 않으나, 15,000mJ/cm2일 수 있으며, 따라서, 상기 i 시점으로부터 7600 내지 15,000mJ/cm2 중 어느 한 UV 광량으로 UV를 조사한 후인 f 시점에서의 상기 잉크 조성물에 대한 헤이즈 값 차이만큼 헤이즈가 증가할 수 있다. 본 출원의 다른 구체예에서, 상기 잉크 조성물은 300mJ/cm2의 광량으로 조사 시 헤이즈 값 H300이 8000 mJ/cm2의 광량으로 조사 시 헤이즈 값 H8000보다 더 작을 수 있다. 즉, 본 출원은 상기 잉크 조성물에 UV를 조사할 경우, UV의 광량에 따라 잉크 조성물 경화물의 헤이즈 값이 변할 수 있고, 상기 헤이즈 값은 광량이 낮을 때 보다 높을 때 더 높은 값을 가질 수 있다. 본 명세서에서 상기와 같은 두 헤이즈 값의 비교는 동일한 조건에서 측정한 것일 수 있다. 종래에는 상기 헤이즈 조절을 위해 무기 필러와 같은 무기물을 첨가하였으나, 이 경우, 점도가 불필요하게 상승하여 잉크젯 특성이 떨어지고, 분산성이 저하되며, 분산을 위한 첨가제를 첨가할 경우 불순물로 인한 소자 손상의 문제가 발생하였었다. 그러나, 본 출원은 상기와 같이 UV 광량에 따른 헤이즈 값을 조절함으로써, 목적하는 용도 및 적용 위치에 따라서, 잉크 조성물의 경화물의 헤이즈 값을 목적하는 수준으로 변경할 수 있다. 이에 따라, 목적하는 용도마다 별도의 잉크 조성물을 제조하는 것이 아니라, 동일한 조성물에 대해 경화 과정만을 변경하여 다양한 분야에 상기 조성물을 적용할 수 있어, 공정의 효율성을 도모할 수 있다. 또한, 본 출원은 상기 무기물 또는 무기 필러를 포함하지 않음으로써, 잉크젯팅 특성 및 분산성이 우수한 잉크 조성물을 제공할 수 있다.
본 명세서에서 헤이즈는 경화된 잉크 조성물에 대하여 JIS K7105의 규격에 따라 측정한 것일 수 있다.
하나의 예시에서, 경화된 상기 잉크 조성물은 헤이즈 값이 0.1 내지 50% 또는 0.1 내지 30%의 범위 내일 수 있다. 본 출원의 구체예에서, 상기 H300 헤이즈 값에 대한 H8000 헤이즈 값의 비율(H8000/H300)이 15 내지 100, 16 내지 95, 17 내지 93, 18 내지 88, 19 내지 83 또는 20 내지 79의 범위 내에 있을 수 있다. 또한, 전술한 i 시점에서의 헤이즈값(Hi)에 대한 f 시점에서의 헤이즈 값(Hf)에 대한 비율(Hf/Hi)이 전술한 범위일 수 있다. 본 출원은 UV 광량에 따른 헤이즈 값을 상기 범위로 조절함으로써, 헤이즈 조절로 다양한 분야에 상기 잉크 조성물을 적용 가능하게 할 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 잉크 조성물은, 전술한 바와 같이, 글리시딜 에테르 화합물을 포함할 수 있다. 본 출원은 상기 화합물을 포함함으로써, 잉크 조성물이 UV 광량에 따라 그 헤이즈 값이 목적하는 범위로 조절될 수 있도록 한다. 또한, 상기 잉크 조성물은 분자 구조 내에 환형 구조를 갖는 에폭시 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 상기 에폭시 화합물은 적어도 2관능 이상일 수 있다. 즉, 에폭시 관능기가 상기 화합물에 2 이상 존재할 수 있다. 상기 에폭시 화합물은, 잉크 조성물의 헤이즈를 조절 가능하게 하면서도, 동시에 잉크 조성물에 적절한 가교도를 구현하여 고온 고습에서의 우수한 내열 내구성을 구현한다.
본 출원의 구체예에서, 상기 분자 구조 내에 환형 구조를 갖는 에폭시 화합물은 분자 구조 내에 고리 구성 원자가 3 내지 10, 4 내지 8 또는 5 내지 7의 범위 내일 수 있고 상기 화합물 내에 환형 구조가 2 이상, 10 이하로 존재할 수 있다. 상기 분자 구조 내에 환형 구조를 갖는 에폭시 화합물은 글리시딜 에테르 화합물 100 중량부에 대하여 40 내지 150 중량부, 45 내지 140 중량부, 48 내지 138 중량부, 52 내지 133 중량부, 55 내지 128 중량부 또는 57 내지 115 중량부로 포함될 수 있다. 본 출원은 상기 각 화합물 간의 함량 비율을 조절함으로써, 광량에 따른 헤이즈 조절과 함께 경화물의 우수한 접착 강도 및 경화 감도를 구현할 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 상기 잉크 조성물은 옥세탄기를 갖는 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 상기 옥세탄기를 갖는 화합물은 전술한 글리시딜 에테르 화합물 100 중량부에 대하여 150 내지 300 중량부, 160 내지 290 중량부, 168 내지 288 중량부, 172 내지 283 중량부 또는 180 내지 280 중량부로 상기 조성물 내에 포함될 수 있다. 또한, 본 출원의 구체예에서, 상기 조성물이 전술한 옥세탄기를 갖는 화합물 및 환형 구조를 갖는 에폭시 화합물을 동시에 포함할 경우, 상기 환형 구조를 갖는 에폭시 화합물은 상기 옥세탄기를 갖는 화합물 100 중량부에 대하여 15 내지 50 중량부, 17 내지 48 중량부, 22 내지 43 중량부, 24 내지 39 중량부 또는 25 내지 38 중량부로 포함될 수 있다. 본 출원은 상기의 특정 조성 및 그 함량 범위를 제어함으로 인해, 광량에 따른 헤이즈 조절과 함께 유기전자소자에 잉크젯 방식으로 유기층을 형성할 수 있고, 도포된 잉크 조성물은 짧은 시간 내에 우수한 퍼짐성을 가지며, 경화된 후에 우수한 경화 감도를 갖는 유기층을 제공할 수 있다.
하나의 예시에서, 전술한 분자 구조 내에 환형 구조를 갖는 에폭시 화합물은 50 내지 350g/eq, 73 내지 332g/eq, 94 내지 318g/eq 또는 123 내지 298g/eq의 범위의 에폭시 당량을 가질 수 있다. 또한, 일 예시에서, 옥세탄기를 갖는 화합물, 환형 구조를 갖는 에폭시 화합물 또는 글리시딜 에테르 화합물은 중량평균분자량이 150 내지 1,000g/mol, 173 내지 980g/mol, 188 내지 860g/mol, 210 내지 823g/mol 또는 330 내지 780g/mol의 범위 내에 있을 수 있다. 본 출원은 상기 에폭시 화합물의 에폭시 당량을 낮게 제어하거나, 상기 각 화합물의 중량평균분자량을 낮게 조절함으로써, 잉크젯 인쇄에 적용 시 우수한 인쇄성을 구현하면서 동시에 수분 차단성 및 우수한 경화 감도를 제공할 수 있다. 본 명세서에서 중량평균분자량은, GPC(Gel Permeation Chromatograph)로 측정한 표준 폴리스티렌에 대한 환산 수치를 의미할 수 있다. 또한, 본 명세서에서 에폭시 당량은 1그램 당량의 에폭시기를 함유하는 수지의 그램수(g/eq)이며, JIS K 7236에 규정된 방법에 따라서 측정될 수 있다.
또한, 옥세탄기를 갖는 화합물은 비점이 90 내지 300℃, 98 내지 270℃, 110 내지 258℃ 또는 138 내지 237℃의 범위 내에 있을 수 있다. 본 출원은 상기 화합물의 비점을 상기 범위로 제어함으로써, 잉크젯 공정에서 고온에서도 우수한 인쇄성을 구현하면서 외부로부터 수분 차단성이 우수하고, 아웃 가스가 억제되어 소자에 가해지는 손상을 방지할 수 있는 밀봉재의 제공이 가능하다. 본 명세서에서 비점은 특별히 달리 규정하지 않는 한, 1기압에서 측정한 것일 수 있다.
하나의 예시에서, 분자 구조 내에 환형 구조를 갖는 에폭시 화합물은 지환족 에폭시 화합물이 예시될 수 있다. 예를 들어, 상기 화합물은 3,4-에폭시사이클로헥실메틸 3',4'-에폭시사이클로헥산카복실레이트 (EEC) 및 유도체, 디사이클로펜타디엔 디옥사이드 및 유도체, 비닐사이클로헥센 디옥사이드 및 유도체, 1,4-사이클로헥산디메탄올 비스(3,4-에폭시사이클로헥산카복실레이트) 및 유도체를 예시로 할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
하나의 예시에서, 상기 옥세탄기를 포함하는 화합물은 상기 옥세탄 관능기를 갖는 한 그 구조는 제한되지 않으며, 예를 들어, TOAGOSEI사의 OXT-221, CHOX, OX-SC, OXT101, OXT121, OXT221 또는 OXT212, 또는 ETERNACOLL사의 EHO, OXBP, OXTP 또는 OXMA가 예시될 수 있다.
또한, 글리시딜 에테르 화합물은 알리파틱 글리시딜 에테르, 벤질 글리시딜 에테르, 1,4-부탄다이올 디글리시딜 에테르, 에틸렌글라이콜 디글리시딜 에테르, 1,6-헥산다이올 디글리시딜 에테르, 프로필렌글라이콜 디글리시딜 에테르, 다이에틸렌 글라이콜 디글리시딜 에테르, n-부틸 글리시딜 에테르, 2-에틸헥실 글리시딜 에테르 또는 네오펜틸글리콜 디글리시딜 에테르를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 출원의 구체예에서, 잉크 조성물은 광 개시제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 광 개시제는 양이온 광중합 개시제일 수 있다. 또한, 상기 광 개시제는 200nm 내지 400nm 범위의 파장을 흡수하는 화합물일 수 있다.
양이온 광중합 개시제의 경우 당업계의 공지의 소재를 사용할 수 있으며, 예를 들어, 방향족 설포늄, 방향족 요오드늄, 방향족 디아조늄 또는 방향족 암모늄을 포함하는 양이온 부와 AsF6 -, SbF6 -, PF6 -, 또는 테트라키스 (펜타플루오르페닐)보레이트를 포함하는 음이온 부를 갖는 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 양이온 광중합 개시제로는, 오늄 염(onium salt) 또는 유기금속염(organometallic salt) 계열의 이온화 양이온 개시제 또는 유기 실란 또는 잠재성 황산(latent sulfonic acid) 계열이나 비이온화 양이온 광중합 개시제를 사용할 수 있다. 오늄염 계열의 개시제로는, 디아릴이오도늄 염(diaryliodonium salt), 트리아릴술포늄 염(triarylsulfonium salt) 또는 아릴디아조늄 염(aryldiazonium salt) 등이 예시될 수 있고, 유기금속 염 계열의 개시제로는 철 아렌(iron arene) 등이 예시될 수 있으며, 유기 실란 계열의 개시제로는, o-니트릴벤질 트리아릴 실리 에테르(o-nitrobenzyl triaryl silyl ether), 트리아릴 실리 퍼옥시드(triaryl silyl peroxide) 또는 아실 실란(acyl silane) 등이 예시될 수 있고, 잠재성 황산 계열의 개시제로는 α-설포닐옥시 케톤 또는 α-히드록시메틸벤조인 설포네이트 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
하나의 예시에서, 본 출원의 잉크 조성물은 잉크젯 방식으로 유기전자소자를 밀봉하는 용도에 적합하도록, 전술한 특정 조성에 광개시제로서 요오도늄염 또는 설포늄염을 포함하는 광개시제를 포함할 수 있다. 상기 조성에 따른 잉크 조성물은 유기전자소자 상에 직접 밀봉됨에도, 아웃 가스 발생량이 적어 소자에 화학적 손상이 가해지는 것을 방지할 수 있다. 또한, 상기 광개시제는 용해도 또한 우수하여, 잉크젯 공정에 적합하게 적용될 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 상기 광 개시제는 조성물 내의 경화성 화합물 100 중량부에 대하여 1 내지 15 중량부, 2 내지 13 중량부, 또는 3 내지 11 중량부로 포함될 수 있다. 상기 경화성 화합물은, 조성물 내에 포함되는 전술한 글리시딜 에테르 화합물, 분자 구조 내에 황형 구조를 갖는 에폭시 화합물 및/또는 옥세탄기를 갖는 화합물을 의미할 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 상기 잉크 조성물은 계면 활성제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 잉크 조성물은 계면 활성제를 포함함으로써, 퍼짐성이 향상된 액상 잉크로 제공될 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 계면 활성제는 극성 작용기를 포함할 수 있다. 상기 극성 작용기는 예를 들어, 카르복실기, 히드록시기, 인산염, 암모늄염, 카르복시레이트기, 황산염 또는 술폰산염을 포함할 수 있다. 또한, 본 출원의 구체예에서, 상기 계면 활성제는 비실리콘계 계면 활성제 또는 불소계 계면 활성제일 수 있다. 상기 비실리콘계 계면 활성제 또는 불소계 계면 활성제는, 전술한 에폭시 화합물 및 옥세탄기를 갖는 화합물과 함께 적용되어, 유기전자소자 상에 우수한 코팅성을 제공한다. 한편, 극성 반응기를 포함하는 계면활성제의 경우 잉크 조성물의 다른 성분과의 친화성이 높기 때문에 경화 반응에 참여 가능하고, 이에 따라 부착력 측면에서 우수한 효과를 구현할 수 있다. 본 출원의 구체예에서, 기재에 대한 코팅성을 향상시키기 위해 친수성(hydrophilic) 불소계 계면 활성제 또는 비실리콘계 계면 활성제를 사용할 수 있다.
구체적으로, 상기 계면 활성제는 고분자형 또는 올리고머형 불소계 계면활성제일 수 있다. 상기 계면 활성제는 시판품을 사용할 수 있으며, 예를 들면 TEGO사의 Glide 100, Glide110, Glide 130, Glide 460, Glide 440, Glide450 또는 RAD2500, DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 Megaface F-251, F-281, F-552, F554, F-560, F-561, F-562, F-563, F-565, F-568, F-570 및 F-571 또는 아사히 가라스 사의 Surflon S-111, S-112, S-113, S-121, S-131, S-132, S-141 및 S-145 또는 스미토모 스리엠 사의 Fluorad FC-93, FC-95, FC-98, FC-129, FC-135, FC-170C, FC-430 및 FC-4430 또는 듀퐁 사의 Zonyl FS-300, FSN, FSN-100 및 FSO 및 BYK사의 BYK-350, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358N, BYK-359, BYK-361N, BYK-381, BYK-388, BYK-392, BYK-394, BYK-399, BYK-3440, BYK-3441, BYKETOL-AQ, BYK-DYNWET 800 등으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 사용할 수 있다.
상기 계면 활성제는 조성물 내에 경화성 화합물 100 중량부에 대하여 0.1 중량부 내지 10 중량부, 0.05 중량부 내지 10 중량부, 0.1 중량부 내지 10 중량부, 0.5 중량부 내지 8 중량부 또는 1 중량부 내지 4 중량부로 포함될 수 있다. 상기 함량 범위 내에서, 본 출원은 잉크 조성물이 잉크젯 방식에 적용되어 박막의 유기층을 형성할 수 있도록 한다.
본 출원의 구체예에서, 상기 잉크 조성물은 300nm 이상의 장파장 활성 에너지 선에서의 경화성을 보완하기 위해 광 증감제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 광 증감제는 200nm 내지 400nm 범위의 파장을 흡수하는 화합물일 수 있다.
상기 광 증감제는 안트라센, 9,10-디부톡시안트라센, 9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센 등의 안트라센계 화합물; 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 아세토페논; 디메톡시아세토페논, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 프로판온 등의 케톤계 화합물; 페릴렌; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤(ITX), 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌; 및 3-메틸-b-나프토티아졸린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 광 증감제는 광 개시제 100 중량부에 대해, 28 중량부 내지 40 중량부, 31 중량부 내지 38 중량부 또는 32 중량부 내지 36 중량부의 범위 내로 포함될 수 있다. 본 출원은 상기 광 증감제의 함량을 조절함으로써, 원하는 파장에서의 경화감도 상승 작용을 구현하면서도, 광 증감제가 용해되지 못하여 부착력을 저하시키는 것을 방지할 수 있다.
본 출원의 잉크 조성물은 커플링제를 추가로 포함할 수 있다. 본 출원은 잉크 조성물의 경화물의 피착체와의 밀착성이나 경화물의 내투습성을 향상시킬 수 있다. 상기 커플링제는, 예를 들어, 티타늄계 커플링제, 알루미늄계 커플링제, 실란 커플링제를 포함할 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 상기 실란 커플링제로서는, 구체적으로는, 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필트리에톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필(디메톡시)메틸실란 및 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등의 에폭시계 실란 커플링제; 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리에톡시실란, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 및 11-머캅토운데실트리메톡시실란 등의 머캅토계 실란 커플링제; 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필디메톡시메틸실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-메틸아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필디메톡시메틸실란 등의 아미노계 실란 커플링제; 3-우레이드프로필트리에톡시실란 등의 우레이드계 실란 커플링제, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란 및 비닐메틸디에톡시실란 등의 비닐계 실란 커플링제; p-스티릴트리메톡시실란 등의 스티릴계 실란 커플링제; 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란 및 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 등의 아크릴레이트계 실란 커플링제; 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 등의 이소시아네이트계 실란 커플링제, 비스(트리에톡시실릴프로필)디설피드, 비스(트리에톡시실릴프로필)테트라설피드 등의 설피드계 실란 커플링제; 페닐트리메톡시실란, 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 이미다졸실란, 트리아진실란 등을 들 수 있다.
본 출원에서, 커플링제는 조성물 내에 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 0.1 중량부 내지 10 중량부 또는 0.5 중량부 내지 5중량부로 포함될 수 있다. 본 출원은 상기 범위 내에서, 커플링제 첨가에 의한 밀착성 개선 효과를 구현할 수 있다.
본 출원의 잉크 조성물은 필요에 따라, 수분 흡착제를 포함할 수 있다. 용어 「수분 흡착제」는 물리적 또는 화학적 반응 등을 통해, 외부로부터 유입되는 수분 또는 습기를 흡착 또는 제거할 수 있는 성분을 총칭하는 의미로 사용될 수 있다. 즉, 수분 반응성 흡착제 또는 물리적 흡착제를 의미하며, 그 혼합물도 사용 가능하다.
본 출원에서 사용할 수 있는 수분 흡착제의 구체적인 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 수분 반응성 흡착제의 경우, 금속산화물, 금속염 또는 오산화인(P2O5) 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합물을 들 수 있고, 물리적 흡착제의 경우, 제올라이트, 지르코니아 또는 몬모릴로나이트 등을 들 수 있다.
본 출원의 잉크 조성물은 수분 흡착제를, 조성물 내에 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 5 중량부 내지 100 중량부, 5 내지 80 중량부, 5 중량부 내지 70 중량부 또는 10 내지 30 중량부의 양으로 포함할 수 있다. 본 출원의 잉크 조성물은, 바람직하게 수분 흡착제의 함량을 5 중량부 이상으로 제어함으로써, 잉크 조성물 또는 그 경화물이 우수한 수분 및 습기 차단성을 나타내도록 할 수 있다. 또한, 본 출원은 수분 흡착제의 함량을 100 중량부 이하로 제어하여, 박막의 봉지 구조를 제공할 수 있다.
다만, 상기에 제한되지 않고, 앞서 기술한 바와 같이, 상기 수분 흡착제 또는 무기 필러와 같은 입자들은 뭉침이 발생하는 등 분산성 문제 및 점도 상승 요인이 되기 때문에, 상기 조성물 내에 포함되지 않을 수 있다.
본 출원의 잉크 조성물은 열안정제를 추가로 포함할 수 있다. 열안정제는 크레졸 화합물이 예시될 수 있고, 구체적으로 2,6-di-tert-Butyl-p-cresol 등이 예시되고, 또 다른 예시로서, Phenothiazine(PTZ), Methylenequinones, 2-dimethyl amino methanol 또는 Mono methyl ether hydroquinone을 포함할 수 있다. 본 출원은 열안정제를 포함함으로써, 전술한 조성에서 불필요한 열에너지에 의한 점도 상승, 겔화 또는 경화 반응을 방지하면서 장기간 유통 또는 보관에도 높은 저장 안정성을 구현한다. 상기 열안정제는 광개시제 100 중량부에 대해, 0.1 중량부 내지 300 중량부, 1 중량부 내지 120 중량부 또는 1.5 중량부 내지 53 중량부의 범위 내로 포함될 수 있다.
본 출원에 따른 잉크 조성물에는 상술한 구성 외에도 전술한 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서, 다양한 첨가제가 포함될 수 있다. 예를 들어, 잉크 조성물은 소포제, 점착 부여제, 자외선 안정제 또는 산화 방지제 등을 목적하는 물성에 따라 적정 범위의 함량으로 포함할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 잉크 조성물은 상온, 예를 들어, 15℃ 내지 35℃ 또는 약 25℃에서 액상일 수 있다. 본 출원의 구체예에서, 잉크 조성물은 무용제 형태의 액상일 수 있다.
상기 잉크 조성물은 유기전자소자의 봉지층 또는 유기전자소자의 광추출층에 적용될 수 있다. 본 출원은 잉크 조성물이 상온에서 액상의 형태를 가짐으로써, 잉크젯 방식으로 상기 용도에 적용될 수 있다.
또한, 본 출원의 구체예에서, 잉크 조성물은 25℃의 온도, 90%의 토크 및 100rpm의 전단속도에서, 브룩필드사의 DV-3으로 측정한 점도가 50cPs 이하, 1 내지 46 cPs, 3 내지 44 cPs, 4 내지 38cPs, 5 내지 33cPs 또는 14 내지 24cPs의 범위 내일 수 있다. 본 출원은 조성물의 점도를 상기 범위로 제어함으로써, 유기전자소자에 적용되는 시점에서의 코팅성을 우수하게 하여 박막의 봉지재를 제공할 수 있다.
또한, 본 출원의 구체예에서, 상기 잉크 조성물은 경화 후 가시광선 영역에서의 광투과도가 90% 이상, 92% 이상 또는 95% 이상일 수 있다. 상기 범위 내에서 본 출원은 잉크 조성물을 전면 발광형 유기전자장치에 적용하여, 고해상도, 저소비전력 및 장수명의 유기전자장치를 제공한다.
하나의 예시에서, 본 출원의 잉크 조성물은 유리에 대한 접촉각이 30° 이하, 25° 이하, 20° 이하 또는 12° 이하일 수 있다. 하한은 특별히 제한되지 않으나, 1° 또는 3° 이상일 수 있다. 본 출원은 상기 접촉각을 30° 이하로 조절함으로써, 잉크젯 코팅에서의 짧은 시간 내에 퍼짐성을 확보할 수 있고, 이에 따라 얇은 막의 유기층을 형성할 수 있다. 본 출원에서 상기 접촉각은 Sessile Drop 측정 방법을 사용하여, 유리 상에 상기 잉크 조성물을 한 방울 도포하여 측정한 것일 수 있으며, 5회 도포 후 평균값을 측정한 것일 수 있다.
본 출원은 또한, 유기층의 형성 방법에 관한 것이다. 상기 유기층의 형성 방법은 전술한 잉크 조성물에 UV를 조사하는 것을 포함할 수 있다. 본 출원은 상기 UV 조사 단계를 통해 상기 잉크 조성물을 경화시킬 수 있다. 또한, 본 출원은 상기 UV를 조사함으로써, 상기 잉크 조성물의 헤이즈를 조절할 수 있다. 즉, 상기 잉크 조성물의 경화 과정에서 UV를 조사할 수 있고, UV의 광량에 따라 헤이즈가 조절될 수 있다. 하나의 예시에서, 본 출원의 유기층 형성 방법은 상기 UV 광량에 따라 헤이즈가 조절되는 것을 포함할 수 있다. 일 예시에서, 상기 UV 광량이 증가함에 따라, 헤이즈는 증가할 수 있다.
상기 유기층의 형성 방법은 전술한 잉크 조성물을 목적하는 용도에 따라 도포하는 것을 포함할 수 있다. 예를 들어, 본 출원은 유기전자소자가 형성된 기판 상에 상기 조성물을 도포할 수 있다. 상기 도포는 잉크젯팅, 그라비아 코팅, 스핀 코팅, 스크린 프린팅 또는 리버스 오프셋 코팅을 이용할 수 있다. 또한, 전술한 UV 조사 단계 전에 상기 상기 도포가 진행될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 유기층의 두께는 2㎛ 내지 800㎛, 2.5㎛ 내지 500㎛, 2.8㎛ 내지 100㎛, 3㎛ 내지 50㎛ 또는 5㎛ 내지 20㎛의 범위내일 수 있다. 본 출원은 유기층의 두께를 얇게 제공하여 박막의 전자장치를 제공할 수 있고, 목적하는 광학 물성을 구현할 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 유기층 형성 방법은 20mJ/cm2 내지 15,000mJ/cm2, 150mJ/cm2 내지 10,000mJ/cm2, 또는 300mJ/cm2 내지 8000mJ/cm2의 범위 내의 광량을 가지는 UV를 조사하는 것을 포함할 수 있다. 본 출원은 상기 범위로 광량을 조절함으로써, 경화를 충분히 진행하면서도, 목적하는 수준으로 헤이즈를 조절할 수 있다.
또한, 하나의 예시에서, 상기 유기층 형성 방법은 비활성 기체 분위기 하에서 진행될 수 있다. 예를 들어, 상기 유기층은 전술한 잉크 조성물을 N2 분위기 하에서 도포함으로써 형성할 수 있다. 상기 비활성 기체 분위기는 조성물 도포부터 UV 조사 시까지 유지될 수 있다. 또한, 상기 유기층 형성 방법은 상대습도 20% 이하, 15% 이하, 또는 10% 이하의 분위기에서 진행될 수 있다. 하한은 특별히 한정되지 않고, 0% 또는 3%일 수 있다. 상기 상대습도는 조성물 도포부터 UV 조사 시까지 유지될 수 있다. 본 출원은 상기 조건을 조절함으로써, 내구 신뢰성이 높은 유기층을 형성할 수 있다.
본 출원은 잉크 조성물에 관한 것으로서, 목적하는 용도에 따라 경화 과정에서 헤이즈를 조절하여 유기층을 형성할 수 있는 잉크 조성물 및 이를 이용한 유기층의 형성 방법을 제공한다.
이하 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
잉크 조성물의 제조
글리시딜 에테르 화합물로서, 벤질 글리시딜 에테르 화합물 및 n-부틸 글리시딜 에테르 화합물을 사용하였고, 분자 구조 내에 환형 구조를 갖는 에폭시 화합물로서 지환족 에폭시 화합물 (Daicel사 Celloxide 2021P)을 사용하였으며, 옥세탄기 함유 화합물로서 TOAGOSEI사의 OXT-221을 사용하였다. 광개시제로서 트라이페닐설포늄염을 가지는 광개시제(TETRA CHEM사의 UV693)를 사용하였고, 광증감제는 9,10-Dibutoxyanthracene를 사용하였으며, 열 안정제는 2,6-di-tert-Butyl-p-cresol (SIGMA aldrich사의 BHT)을 사용하였다.
실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 4
하기 표 1의 중량 비율로 각 성분을 혼합용기에 투입하고, 상기 혼합용기를 Planetary mixer (구라보, KK-250s)를 이용하여 균일한 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 비교예
1 2 3 1 2 3 4
벤질글리시딜 에테르 25 - - - - 5 40
n-부틸 글리시딜 에테르 - 25 20 - - - -
Celloxide 2021P 15 15 20 20 30 15 15
OXT-221 55.95 55.95 55.95 75.95 65.95 79.95 40.95
UV693 3 3 3 3 3 3 3
9,10-Dibutoxyanthracene 1 1 1 1 1 1 1
BHT 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05
1. 헤이즈 측정
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 잉크 조성물을 50mm X 50mm의 LCD 글라스에 스핀 코팅하여 두께 8㎛의 유기층을 형성하였다. 이후, Pheseon UV 395nm LED를 사용하여 시간에 따라 광량을 조절하였다.
경화 분위기는 N2 퍼징된 상태 및 상대습도 10%로 유지한 상태에서 UV를 조사하였다.
광량 측정은 EIT UV Power Puck Ⅱ를 사용하였고, 1000mW/cm2의 광 세기(intensity)로 고정 후 조사 시간에 따라 300에서 8000mJ/cm2의 광량을 조사하였다.
상기 과정을 통해 경화된 유기층에 대해 HM-150을 이용하여 Air를 reference로 하여, JIS K7105의 규격에 따라 헤이즈를 측정하여 하기 표 2에 나타내었다. 헤이즈의 단위는 %이고 표 2에는 생략하였다.
실시예 비교예
광량(mJ/cm2) 1 2 3 1 2 3 4
300 0.17 0.15 0.12 0.12 0.18 0.17 측정
불가
500 0.34 0.22 0.11 0.12 0.15 0.16
1000 0.5 0.7 0.85 0.14 0.13 0.18
2000 1.05 1.02 0.15 0.13 0.15 0.12
4000 5.29 1.31 0.88 0.15 0.16 0.19
8000 13.28 3.05 3.15 0.12 0.17 0.16
비교예 4의 경우, 경화 불량으로 헤이즈 측정이 불가능하였다.

Claims (19)

  1. 글리시딜 에테르 화합물을 전체 조성물 내에서 7 내지 38wt%의 범위 내로 포함하고, UV 조사로 헤이즈가 조절되는 잉크 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 임의의 시점 i 에서의 상기 잉크 조성물에 대한 헤이즈값 보다, 상기 i 시점으로부터 7600mJ/cm2 이상의 UV 광량으로 UV를 조사한 후인 f 시점에서의 상기 잉크 조성물에 대한 헤이즈 값이 더 큰 잉크 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 300mJ/cm2의 광량으로 조사 시 헤이즈 값 H300이 8000 mJ/cm2의 광량으로 조사 시 헤이즈 값 H8000보다 더 작은 잉크 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 분자 구조 내에 환형 구조를 갖는 에폭시 화합물을 추가로 포함하는 잉크 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서, 에폭시 화합물은 적어도 2관능 이상인 잉크 조성물.
  6. 제 4 항에 있어서, 분자 구조 내에 환형 구조를 갖는 에폭시 화합물은 분자 구조 내에 고리 구성 원자가 3 내지 10의 범위 내인 잉크 조성물.
  7. 제 4 항에 있어서, 분자 구조 내에 환형 구조를 갖는 에폭시 화합물은 글리시딜 에테르 화합물 100 중량부에 대하여 40 내지 150 중량부로 포함되는 잉크 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, 옥세탄기를 갖는 화합물을 추가로 포함하는 잉크 조성물.
  9. 제 9 항에 있어서, 옥세탄기를 갖는 화합물은 중량평균분자량이 150 내지 1,000g/mol의 범위 내에 있는 잉크 조성물.
  10. 제 8 항에 있어서, 옥세탄기를 갖는 화합물은 글리시딜 에테르 화합물 100 중량부에 대하여 150 내지 300 중량부로 포함되는 잉크 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서, 광 개시제를 추가로 포함하는 잉크 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서, 조성물은 무용제 형태인 잉크 조성물.
  13. 제 1 항에 있어서, 경화된 상태에서, JIS K7105의 규격에 따라 측정된 헤이즈 값이 0.1 내지 50%의 범위 내인 잉크 조성물.
  14. 제 1 항에 있어서, 조성물은 유기전자소자의 봉지층 또는 유기전자소자의 광추출층에 적용되는 잉크 조성물.
  15. 제 3 항에 있어서, H300 헤이즈 값에 대한 H8000 헤이즈 값의 비율(H8000/H300)이 15 내지 100의 범위 내에 있는 잉크 조성물.
  16. 제 1 항의 잉크 조성물에 UV를 조사하는 것을 포함하는 유기층의 형성 방법.
  17. 제 16 항에 있어서, UV를 조사하여 헤이즈가 조절되는 유기층의 형성 방법.
  18. 제 16 항에 있어서, UV 광량에 따라 헤이즈가 조절되는 유기층의 형성 방법.
  19. 제 16 항에 있어서, UV는 20mJ/cm2 내지 15,000mJ/cm2의 범위 내의 광량을 가지는 유기층의 형성 방법.
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