KR20190031764A - 유기트랜지스터 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 소스 전극; 드레인 전극; 게이트 전극; 절연층 및 1층 이상의 유기반도체층을 포함하고, 상기 유기반도체층 중 1층 이상은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기트랜지스터에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 유기트랜지스터에 관한 것이다.
박막형태의 전계효과 트랜지스터(field-effect transistor, FET)는 소스 전극, 드레인 전극, 게이트 전극, 절연층 및 반도체층으로 구성되어 있는데, 최근 단분자, 고분자 및 올리고머와 같은 유기물질을 반도체층에 적용한 유기트랜지스터에 대한 관심이 높아지고 있다.
유기 물질 중에서도 용액공정용 단분자는 플렉서블 기판에 적용가능하고, 저온 공정이 가능하며, 대면적 적용이 가능하여 공정성이 향상되고, 경제적이다. 또한 고분자 대비 배치-투-배치(batch-to-batch) 차이가 없기 때문에 반도체층에 적용 시 상용화에 유리하다.
한편, 유기트랜지스터의 구조는 게이트 전극의 위치에 따라 상부 게이트(top gate) 또는 하부 게이트(bottom gate) 구조를 가질 수 있으며, 하부 게이트 구조에서는 소스/드레인 전극이 반도체층 위 또는 아래에 위치하느냐에 따라 상부 접촉(top contact) 또는 하부 접촉(bottom contact) 구조로 나뉠 수 있다.
상부 게이트 구조는 반도체층이 소스 전극 및 드레인 전극과 접촉하는 면적이 상대적으로 넓기 때문에 성능면에서 유리할 수 있으며, 반도체층 위에 상부 전극을 도포하기 때문에 공기 안정성 면에서 유리할 수 있다.
유기트랜지스터의 성능은 전하의 이동도, on-off 전류 비율(on/off ratio) 등으로 평가할 수 있으며, 유기트랜지스터의 성능 향상을 위해서 고성능의 유기반도체 개발이 필요하다.
본 명세서는 유기트랜지스터를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 소스 전극; 드레인 전극; 게이트 전극; 절연층 및 1층 이상의 유기반도체층을 포함하고,
상기 유기반도체층 중 1층 이상은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기트랜지스터를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 전자 받개로 작용하는 기이고,
Y1 내지 Y5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고,
Y6 및 Y7은 서로 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고,
a는 0 또는 1이고,
a가 0일 경우, Y6은 직접결합이고, Y7은 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
a가 1일 경우, Y7은 직접결합이고, Y6은 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고,
n 및 m은 각각 0 내지 5의 정수이고,
n 및 m이 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
R1, R2, R11 내지 R14, R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기트랜지스터는 알킬 체인에 황(S) 도입으로 인한 분자 내 칼코겐-칼코겐 상호작용(chalcogen-chalcogen interaction)으로 결정성이 향상된 화합물이 유기반도체층에 적용되므로, 높은 전하 이동도를 및 성능을 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기트랜지스터는 양극성(ambipolar)을 나타낸다.
도 1 내지 4는 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기트랜지스터를 나타낸 도이다.
도 5는 화합물 A-2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 6은 화합물 1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 화합물 1의 UV 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 8은 화합물 1의 DSC 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 9는 화합물 1의 GIWAXS 측정 결과를 나타내내 도이다.
도 10은 화합물 1의 AFM 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 11은 화합물 B-2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 12은 화합물 B-3의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 13는 화합물 2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 14은 화합물 2의 UV 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 15은 화합물 2의 DSC 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 16는 화합물 2의 GIWAXS 측정 결과를 나타내내 도이다.
도 17은 화합물 2의 AFM 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 18은 화합물 1 및 2의 CV 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 19 내지 도 22는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기트랜지스터의 특성을 평가하여 나타낸 도이다.
도 5는 화합물 A-2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 6은 화합물 1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 화합물 1의 UV 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 8은 화합물 1의 DSC 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 9는 화합물 1의 GIWAXS 측정 결과를 나타내내 도이다.
도 10은 화합물 1의 AFM 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 11은 화합물 B-2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 12은 화합물 B-3의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 13는 화합물 2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 14은 화합물 2의 UV 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 15은 화합물 2의 DSC 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 16는 화합물 2의 GIWAXS 측정 결과를 나타내내 도이다.
도 17은 화합물 2의 AFM 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 18은 화합물 1 및 2의 CV 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 19 내지 도 22는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기트랜지스터의 특성을 평가하여 나타낸 도이다.
이하 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기반도체층을 포함하는 유기트랜지스터를 제공한다. 보다 구체적으로, 본 명세서는 소스 전극; 드레인 전극; 게이트 전극; 절연층 및 1층 이상의 유기반도체층을 포함하고, 상기 유기반도체층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기트랜지스터를 제공한다.
상기 화합물은 알킬 체인에 황(S)이 도입되어, 분자 내 칼코겐-칼코겐 상호작용(chalcogen-chalcogen interaction)으로 결정성이 향상되므로, 소자에 적용시 높은 전하 이동도를 나타내며, 이에 따라 소자의 성능이 향상되는 효과를 나타낸다.
또한, 상기 화합물은 강한 전자 끌개(electron-withdrawing) 특성을 나타내어, 소자에 적용시 양극성(ambipolar)을 나타낼 수 있다.
일반적으로, 인버터의 경우 회로를 구성하기 위하여 전자와 정공이 각각 흐르는 두 개의 유기트랜지스터가 접합되어야 한다. 따라서, 인버터를 구현하기 위하여 N-type 특성과 P-type 특성을 나타내는 물질을 각각 코팅한 두 개의 유기트랜지스터가 구비되어야 한다. 반면, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물이 N-type 특성과 P-type 특성을 모두 나타내는 양극성(ambipolar)을 가지기 때문에, 하나의 물질로도 인버터의 구현이 가능하다. 즉, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기트랜지스터는 상기 화합물을 유기반도체층에 포함함으로써, 인버터 구현이 가능하다. 따라서, 인버터를 구현하기 위하여 하나의 물질만 코팅하면 되므로 일반적인 인버터의 제조방법에 비하여 공정이 간단하다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기, 단량체 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 알케닐기; 실릴기; 실록산기; 붕소기; 아민기; 아릴포스핀기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 2-에틸헥실, 2-에틸부틸, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실, 2,6-디메틸옥테인 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 또는 3에 있어서,
Y6 및 Y7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
Ra, Rb, Y1 내지 Y5, R1, R2, R11 내지 R14, R 및 R'는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2에 있어서,
Y6는 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
Ra, Rb, Y1 내지 Y5, R1, R2, R11 내지 R14, R 및 R'는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 하기 구조 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
c는 1 내지 4의 정수이며,
c가 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고,
R20 내지 R23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R20 내지 R23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R20 내지 R23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R20은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R20은 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R20은 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R20은 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R20은 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R23은 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 각각 
이고, R23 및 c는 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 각각 
이고, R23은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 각각 
이고, R20은 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 각각 
이고, R20은 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 각각 
이고, R20은 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-11 내지 1-16 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-11]
[화학식 1-12]
[화학식 1-13]
[화학식 1-14]
[화학식 1-15]
[화학식 1-16]
상기 화학식 1-11 내지 1-16에 있어서,
Y6 및 Y7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
Y1 내지 Y5, R11 내지 R14, R 및 R'는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y7은 각각 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환된 아릴기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환된 페닐기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 헥실기로 치환된 페닐기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 헥실기로 치환된 페닐기로 치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14는 각각 2-에틸헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14는 각각 2,6-디메틸옥테인기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기트랜지스터는 상부 게이트(top gate) 구조일 수 있다. 구체적으로, 기판(10) 상에 소스 전극(40) 및 드레인 전극(50)이 먼저 형성되고 그 후에 유기반도체층(60), 절연층(30) 및 게이트 전극(20)이 순차적으로 형성될 수 있다. 도 1에는 이에 따른 유기트랜지스터 구조를 나타내었다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기트랜지스터는 하부 게이트(bottom gate) 구조 중 하부 접촉(bottom contact) 구조일 수 있다. 구체적으로, 기판(10) 상에 게이트 전극(20) 및 절연층(30)이 순차적으로 형성되고 그 후에 절연층(30) 상에 소스 전극(40) 및 드레인 전극(50)이 형성되며 마지막으로 소스 전극(40) 및 드레인 전극(50) 상에 유기반도체층(60)이 형성될 수 있다. 도 2 및 도 3에는 이에 따른 유기트랜지스터 구조를 나타내었다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기트랜지스터는 하부 게이트(bottom gate) 구조 중 상부 접촉(top contact) 구조일 수 있다. 구체적으로, 기판(10) 상에 게이트 전극(20) 및 절연층(30)이 순차적으로 형성되고 그 후에 절연층(30) 상에 유기반도체층(60)이 형성되며, 마지막으로 유기반도체층(60) 상에 소스 전극(40) 및 드레인 전극(50)이 형성될 수 있다. 도 4에는 이에 따른 유기트랜지스터 구조를 나타내었다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 절연층은 상기 유기반도체층과 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 소스 전극 및 상기 드레인 전극은 서로 접하지 않게 일정 간격을 사이에 두고 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 소스 전극 및 상기 드레인 전극은 상기 유기반도체층이 절연층과 접하는 면의 반대면에 부분적으로 접하여 구비된다.
본 명세서의 유기 트랜지스터는 유기반도체층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기트랜지스터가 복수개의 유기반도체층을 포함하는 경우, 상기 유기반도체층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기반도체층은 단층으로 구비된다. 이때, 상기 단층으로 구비된 유기반도체층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 기판(10)은 유리와 같은 투명기판, 실리콘 기판, 또는 플라스틱으로 형성될 수 있다. 상기 플라스틱 기판 물질로는 폴리에테르술폰(PES, polyethersulfone), 폴리아크릴레이트(PAR, polyacrylate), 폴리에테르이미드(PET, polyetherimide), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN, polyethylenenaphthalate), 폴리에틸렌테레프탈레이드(PET, polyethyleneterephthalate), 폴리페닐렌설파이드(PPS, polyphenylene sulfide), 폴리아릴레이트(polyarylate), 폴리이미드(polyimide), 폴리카보네이트(PC, polycarbonate), 트리아세틸셀룰로오스(TAC, tri-acetyl-cellulose) 및 셀룰로오스아세테이트 프로피오네이트(CAP, cellulose acetate propionate) 중에서 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 바람직하게는 UV 투과가 가능한 유리 같은 투명기판을 사용할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 게이트 전극(20)은 패턴형태일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 게이트 전극(20)은 금(Au), 니켈(Ni), 구리(Cu), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄 합금(Al-alloy), 몰리브덴(Mo), 몰리브덴 합금(Mo-alloy) 중에서 선택되는 어느 하나로 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 게이트 전극(20)은 포토리소그래피법, 오프셋 인쇄법, 실크스크린 인쇄법, 잉크젯 인쇄법, 열증착법 및 쉐도우 마스크(Shadow Mask)를 이용한 방법 중에서 선택되는 방법을 이용하여 형성될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 게이트 전극(20)의 두께는 10nm 내지 300nm일 수 있으며, 바람직하게는 10nm 내지 50nm이다.
본 명세서에 있어서, 상기 절연층(30)은 유기절연막 또는 무기절연막의 단일막 또는 다층막으로 구성되거나 유-무기 하이브리드막으로 구성된다. 상기 무기절연막으로는 실리콘 산화막, 실리콘 질화막, Al2O3, Ta2O5, BST, PZT 중에서 선택되는 어느 하나 또는 다수개를 사용할 수 있다. 상기 유기절연막으로는 CYTOPTM, 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA, polymethylmethacrylate), 폴리스타이렌(PS, polystyrene), 페놀계 고분자, 아크릴계 고분자, 폴리이미드와 같은 이미드계 고분자, 아릴에테르계 고분자, 아마이드계 고분자, 불소계 고분자, p-자이리렌계 고분자, 비닐알콜계 고분자, 파릴렌(parylene) 중에서 선택되는 어느 하나 또는 다수 개를 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 절연층(30)은 용액공정을 통해서 형성할 수 있으며, 스핀코팅, 바코팅, 슬릿다이 코팅, 닥터 블레이드 등을 통해서 대면적으로 도포될 수 있다. 바람직하게는 스핀코팅을 통하여 절연층을 형성할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 절연층 형성시 100℃ 내지 150℃ 에서 30분 이상 열처리를 하여서 사용한 용매가 완전히 증발되도록 할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 소스 전극(40) 및 드레인 전극(50)은 도전성 물질로 이루어질 수 있으며, 예컨대, 탄소, 알루미늄, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 은, 금, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 주석, 납, 네오디뮴(neodymium), 백금, 니켈, 금속 유사물(similar metals) 및 이들의 합금; p- 또는 n- 도프된(doped) 실리콘; 산화아연, 산화인듐, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물, 주석 유사 산화물(similar tin oxide) 및 주석 산화물 인듐계 복합 화합물(tin oxide indium-based complex compounds); ZnO:Al, SnO2:Sb와 같은 산화물과 금속의 혼합물; 및 폴리(3-메틸티오펜)(poly(3-methylthiophene)), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜] (poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy) thiophene]), 폴리피롤(polypyrrole) 및 폴리아닐린(polyaniline)과 같은 도전성 고분자 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 유기반도체층(60)은 용액공정을 통하여 형성될 수 있다. 이때 유기반도체층(60)은 통상적으로 스핀코팅, 바코팅, 슬릿다이 코팅, 닥터 블레이드, 잉크젯 코팅 등을 통해서 대면적으로 도포할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 기판(10) 상에 소스 전극 및 드레인 전극(50)을 형성할 경우, 소스 전극(40) 및 드레인 전극(50)은 열증착 방법을 이용해서 형성할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니며, 당업계에서 공지된 다른 방법에 의하여 형성 할 수 있다. 이때 소스 전극(40)과 드레인 전극(50)간의 간격은 통상적으로 2㎛ 내지 수백㎛의 채널 길이를 지니고 있고 채널 넓이는 채널 길이의 10배 내지 1000배 정도로 구성될 수 있다. 소스 전극(40)과 드레인 전극(50)은 통상적으로 금 및 니켈로 제작되어 있으나 은, 구리, 몰리브덴 등 다른 전극을 사용하기도 한다.
본 명세서에 있어서, 상기 유기반도체층(60) 상에 소스 전극(40) 및 드레인 전극(50)을 형성할 경우, 소스 전극(40) 및 드레인 전극(50)은 광식각 공정이나 쉐도우 마스크 공정을 이용해서 형성할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니며, 당업계에서 공지된 다른 방법에 의하여 형성 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, P-type 특성은 게이트 전극에 마이너스 전압을 가한 후 소스 전극과 드레인 전극 사이에서 흐르는 전류를 측정하여 확인한다. P-type 특성을 나타낼 경우, 게이트 전극에 마이너스 전압을 가하면, 유기반도체층 내에서 정공이 이동한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, N-type 특성은 게이트 전극에 플러스 전압을 가한 후 소스 전극과 드레인 전극 사이에서 흐르는 전류를 측정하여 확인한다. N-type 특성을 나타낼 경우, 게이트 전극에 플러스 전압을 가하면, 유기반도체층 내에서 전자가 이동한다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1. 화합물 1의 제조
(1) 화합물 A-2의 제조
1.55mL의 N,N-디메틸포름아미드(N,N-dimethylformamide, DMF)(20mmol)에 1.49mL의 옥시염화인(phosphorus oxychloride, POCl3)(16mmol)을 첨가하고, 0℃에서 60분간 교반하여 혼합용액을 준비하였다. 준비된 혼합용액에 화합물 A-1 (1.53mmol)을 20mL의 디클로로에탄(dichloroethane, DCE) 녹인 용액을 첨가하고 100℃에서 48시간 동안 교반하였다. 교반 후, 1M의 수산화나트륨(NaOH)을 첨가하고, 중화를 위하여 1시간 동안 교반하였다. 그 후, 디클로로메테인(dichloromethane)으로 추출하고, 추출물을 무수황산마그네슘(anhydrous MgSO4)으로 건조시키고 증발시켰다. 감압하에 용매를 제거한 후 잔여물을 헥세인(hexane)과 클로로포름(chloroform)을 용리액(eluent)으로 사용하는 속성 크로마토그래피(flash chromatography)(hexane:chloroform=4:1)를 통하여 정제하여 1.066g의 화합물 A-2를 얻었다. (수율: 67.3%)
도 5는 화합물 A-2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
(2) 화합물 1의 제조
질소(N2) 분위기 하에서 40mL의 클로로포름(CHCl3)에 화합물 A-2(0.725g, 0.7mmol) 및 화합물 C-1(0.68g, 3.5mmol)이 혼합된 용액에 2mL의 피리딘(pyridine)을 첨가하였다. 이 혼합 용액을 질소 분위기 하에서 24시간 동안 환류(reflux)시킨 후, 디클로로메테인(dichloromethane, CH2Cl2)으로 추출하고, 물로 세척하였다. 용매 제거 후에, 메틸클로라이드(methyl chloride, MC)/메탄올을 통하여 재결정화하고, 생성물을 헥세인(hexane), 아세톤(acetone), 아세트산에틸(ethyl acetate) 및 클로로포름(CHCl3)을 용리액으로 사용하는 실리카 겔 컬럼(silica gel column)을 이용한 크로마토그래피(chromatography)를 통하여 정제하였다. 생성된 고체는 클로로포름을 통하여 재결정화 되었다. 그 후, 메탄올로 세척하고 진공조건에서 건조하여 905mg의 화합물 1을 얻었다. (수율: 93%)
도 6은 화합물 1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 화합물 1의 UV 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 7에서 (a)는 화합물 1의 용액상태에서의 UV 데이터이며, (b)는 필름상태에서의 화합물 1을, (c)는 필름상태로 110℃에서 10분 열처리한 후의 화합물 1을 측정한 UV 데이터이다.
상기 용액상태는 화합물 1을 클로로포름 용액에 용해시킨 것을 의미하며, 필름상태는 상기 용액을 스핀 코팅한 후 건조하여 필름상태로 만든 것을 의미한다.
도 8은 화합물 1의 DSC 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 9는 화합물 1의 GIWAXS 측정 결과를 나타내내 도이다.
도 10은 화합물 1의 AFM 측정 결과를 나타낸 도이다.
제조예 2. 화합물 2의 제조
(1) 화합물 B-2의 제조
화합물 B-1(2.5g, 9.4mmol)이 용해되어 있는 100mL 테트라하이드로퓨란(THF)에 NaOC(CH3)3 (sodium-t-butoxide) 4.13g(43mmol)을 첨가한 후 1시간 동안 총 2.58mL의 이황화탄소(CS2)(43mmol)를 첨가하였다. 그 후, 2-에틸헥실브로마이드(2-ethylhexyl bromide) 8.89 mL(50 mmol)를 첨가하고, 24시간 동안 교반하였다. 반응 후, 수산화암모늄(Na4OH)을 첨가하여 반응을 종결시키고, 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)으로 추출한 후, 물로 3회 세척하였다. 생성물을 헥세인(hexane)을 용리액(eluent)으로 사용하는 실리카 겔 컬럼(silica gel column)을 이용한 크로마토그래피(chromatography)를 통하여 정제하여, 3.63g의 붉은색 오일 형태의 화합물 B-2를 얻었다. (수율: 45%)
도 11은 화합물 B-2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
(2) 화합물 B-3의 제조
N,N-디메틸포름아미드(N,N-dimethylformamide, DMF)(55mmol)에 4mL의 옥시염화인(phosphorus oxychloride, POCl3)(43mmol)을 첨가하고, 0℃에서 60분간 교반하여 혼합용액을 준비하였다. 준비된 혼합용액에 화합물 B-2 (4.19 mmol)를 40mL의 디클로로에탄(dichloroethane, DCE) 에 녹인 용액을 첨가하여 100℃에서 48시간 동안 교반하였다. 교반 후, 1M의 수산화나트륨(NaOH)을 첨가하고, 중화를 위하여 1시간 동안 교반하였다. 그 후, 디클로로메테인(dichloromethane)으로 추출하고, 추출물을 무수황산마그네슘(anhydrous MgSO4)으로 건조시키고 증발시켰다. 감압 하에 용매를 제거한 후 잔여물을 헥세인(hexane)과 클로로포름(chloroform)을 용리액(eluent)으로 사용하는 속성 크로마토그래피(flash chromatography)(hexane:chloroform=4:1)를 통하여 정제하여 2.47g의 화합물 B-3를 얻었다. (수율: 64%)
도 12는 화합물 B-3의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
(3) 화합물 2의 제조
질소(N2) 분위기 하에서 30mL의 클로로포름(CHCl3)에 화합물 B-3(0.44g, 0.48mmol) 및 화합물 C-1(0.93g, 4.8mmol)이 혼합된 용액에 2mL의 피리딘(pyridine)을 첨가하였다. 이 혼합 용액을 질소 분위기 하에서 24시간 동안 환류(reflux)시킨 후, 디클로로메테인(dichloromethane, CH2Cl2)으로 추출하고, 물로 세척하였다. 용매 제거 후에, 메틸클로라이드(methyl chloride, MC)/메탄올을 통하여 재결정화하고, 생성물을 헥세인(hexane), 아세트산에틸(ethyl acetate), 클로로포름(CHCl3)을 용리액으로 사용하는 실리카 겔 컬럼(silica gel column)을 이용한 크로마토그래피(chromatography)를 통하여 정제하였다. 생성된 고체는 클로로포름을 통하여 재결정화 되었다. 그 후, 메탄올로 세척하고 진공조건에서 건조하여 550mg의 화합물 2를 얻었다. (수율: 90%)
도 13는 화합물 2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 14은 화합물 2의 UV 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 15은 화합물 2의 DSC 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 16는 화합물 2의 GIWAXS 측정 결과를 나타내내 도이다.
도 17은 화합물 2의 AFM 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 18은 화합물 1 및 2의 CV 측정 결과를 나타낸 도이다.
실시예
1.
세척한 유리 기판에 포토리쏘그래피를 이용하여 금/니켈(Au/Ni)(13/3nm)의 소스, 드레인 전극을 형성하였다. 소스, 드레인 전극이 형성된 기판을 아세톤, 증류수, 이소프로필알코올로 세척한 후 110℃에서 1시간 동안 건조하였다. 건조된 기판을 30분 동안 UV/오존 처리한 후 글러브 박스에 넣었다. 화합물 1을 3mg/mL 농도로 클로로벤젠에 녹인 용액을 글러브 박스에 넣은 기판 상에 1500rpm으로 스핀 코팅 하고 110℃에서 10분간 열처리 하였다. 그 후 CYTOP(Asahi glass 사)를 2000rpm으로 스핀 코팅 하고 90℃에서 1시간 열처리하여 절연층을 형성하였다. 상기 절연층 상에 알루미늄(Al)을 50nm 열증착(thermal evaporation)하여 게이트 전극을 형성하였다.
실시예
2.
상기 실시예 1의 제조방법 중 화합물 1을 스핀코팅하고 150 ℃에서 10분간 열처리한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다.
실시예
3.
상기 실시예 1의 제조방법 중 화합물 1을 스핀코팅하고 200 ℃에서 10분간 열처리한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다.
실시예
4.
상기 실시예 1의 제조방법 중 화합물 1을 스핀코팅하고 250 ℃에서 10분간 열처리한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다.
실시예
5.
상기 실시예 1의 제조방법 중 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다.
실시예
6.
상기 실시예 2의 제조방법 중 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다.
실시예
7.
상기 실시예 3의 제조방법 중 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다.
실시예
8.
상기 실시예 4의 제조방법 중 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다.
표 1에는 실시예 1 내지 8에서 제조된 유기트랜지스터의 특성을 나타내었다.
| 화합물 | 열처리 온도 (℃) |
N-type | P-type | |||
| μ (cm2/Vs) |
Vth (V) |
μ (cm2/Vs) |
Vth (V) |
|||
| 실시예 1 | 화합물 1 | 110 | - | - | 0.148 | -39.54 |
| 실시예 2 | 화합물 1 | 150 | - | - | 0.137 | -46.64 |
| 실시예 3 | 화합물 1 | 200 | 0.052 | -52.40 | 0.035 | -60.16 |
| 실시예 4 | 화합물 1 | 250 | 0.04 | -57.15 | 0.068 | -59.42 |
| 실시예 5 | 화합물 2 | 110 | - | - | 0.023 | 68.24 |
| 실시예 6 | 화합물 2 | 150 | - | - | 0.018 | 65.13 |
| 실시예 7 | 화합물 2 | 200 | 0.02 | 70.75 | 0.004 | 71.33 |
| 실시예 8 | 화합물 2 | 250 | 0.023 | 68.24 | 0.007 | 74.01 |
상기 표 1에서 μ는 전하 이동도(mobility)를 Vth는 threshold 전압을 의미한다.
도 19 내지 도 22는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기트랜지스터의 특성을 평가하여 나타낸 도이다.
구체적으로, 도 19는 실시예 3 및 4의 P-type 트랜스퍼 커브 결과를, 도 20은 실시예 3 및 4의 N-type 트랜스퍼 커브 결과를, 도 21은 실시예 5 내지 8의 P-type 트랜스퍼 커브 결과를, 도 22는 실시예 5 내지 8의 N-type 트랜스퍼 커브 결과를 나타낸 도이다.
10: 기판
20: 게이트 전극
30: 절연층
40: 소스 전극
50: 드레인 전극
60: 유기반도체층
20: 게이트 전극
30: 절연층
40: 소스 전극
50: 드레인 전극
60: 유기반도체층
Claims (8)
- 소스 전극; 드레인 전극; 게이트 전극; 절연층 및 1층 이상의 유기반도체층을 포함하고,
상기 유기반도체층 중 1층 이상은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기트랜지스터:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 전자 받개로 작용하는 기이고,
Y1 내지 Y5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고,
Y6 및 Y7은 서로 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고,
a는 0 또는 1이고,
a가 0일 경우, Y6은 직접결합이고, Y7은 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
a가 1일 경우, Y7은 직접결합이고, Y6은 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고,
n 및 m은 각각 0 내지 5의 정수이고,
n 및 m이 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
R1, R2, R11 내지 R14, R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 화학식 2 또는 3으로 표시되는 것인 유기트랜지스터:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 또는 3에 있어서,
Y6 및 Y7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
Ra, Rb, Y1 내지 Y5, R1, R2, R11 내지 R14, R 및 R'는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 2에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 것인 유기트랜지스터:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2에 있어서,
Y6는 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
Ra, Rb, Y1 내지 Y5, R1, R2, R11 내지 R14, R 및 R'는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서,
상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 하기 구조 중 어느 하나인 것인 유기트랜지스터:
상기 구조에 있어서,
c는 1 내지 4의 정수이며,
c가 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고,
R20 내지 R23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 R1 및 R2는 수소인 것인 유기트랜지스터. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-11 내지 1-16 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기트랜지스터:
[화학식 1-11]
[화학식 1-12]
[화학식 1-13]
[화학식 1-14]
[화학식 1-15]
[화학식 1-16]
상기 화학식 1-11 내지 1-16에 있어서,
Y6 및 Y7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
Y1 내지 Y5, R11 내지 R14, R 및 R'는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서,
상기 Y1 내지 Y5는 S인 것인 유기트랜지스터. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 구조 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기트랜지스터:
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