KR20180079378A - 실라잔-실록산 공중합체의 제조 방법 및 이러한 공중합체의 용도 - Google Patents
실라잔-실록산 공중합체의 제조 방법 및 이러한 공중합체의 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 실라잔-실록산 공중합체의 제조 방법 및 이러한 공중합체의, 특히 LED에서의, 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 실라잔-실록산 공중합체의 제조 방법 및 이러한 공중합체의, 특히 LED에서의, 용도에 관한 것이다.
최근 몇 년 동안 전자 산업은 주요 개선사항 없이 수십 년 동안 사용되어 온 기존 기술을 신속하게 대체하고 있다.
한 가지 이러한 예로는, 기존 백열등이 발광 다이오드(LED)로 대체된 예가 있다. 백열등의 수명은 일반적으로 수천 시간 정도인 반면 LED는 수만 시간의 수명을 주장한다. 이러한 긴 수명은 LED의 발광 물질이 산소 및 습기와 같은 환경 요인에 의한 열화(degradation)로부터 효과적으로 보호될 수 있는 경우에만 가능하다. 종종 이는 LED를 중합체 내에 캡슐화함으로써 달성된다. 그러나, 이러한 캡슐화 중합체는 다수의 추가 요건들을 충족시킬 필요가 있다:
- 중합체는 기계적 및/또는 광학적 특성의 열화 없이 고온을 견뎌야 한다;
- 광학 선명도(optical clarity) 및 높은 서비스 온도 외에도 중합체는 높은 굴절률을 가져야 한다;
- 중합체는 고강도 방사선에 대한 높은 내성을 갖도록 요구된다;
- 매우 연질인 것으로부터 경질인 것까지 탄성 계수가 변화할 수 있는 중합체가 필요하다.
최근에 US 2015/0188006 A1에는 폴리실라잔/폴리실록산 공중합체가 캡슐화 중합체로서 제안되었다.
이러한 공중합체는 예를 들면 WO 02/068535 A1에 기재되어 있다.
그러나, 이러한 폴리실라잔/폴리실록산 공중합체의 공지된 제조 방법은 수행하기가 어려우며, 특정 요건을 갖는 특정 용도에 맞게 이러한 공중합체를 맞춤형 제조(tailor-making)할 수 있게 하는, 상이한 구성 및/또는 조성을 갖는 공중합체의 제조시의 높은 수준의 유연성(flexibility)을 제공하지 않는다.
따라서, 본 발명의 목적은 개선된 제조 방법, 특히 이러한 중합체의 맞춤형 제조에 적합한 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 추가의 목적은 산업적 규모로 확장될 수 있는 실라잔-실록산 공중합체의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명에 이르러, 본 발명자들은 상기 목적이 본 발명의 방법들 각각 또는 이들의 임의의 조합에 의해 달성될 수 있음을 밝혀내었다.
따라서 본 발명은 오가노실란, 아민 및 오가노실록산을 반응시킴으로써 실라잔-실록산 공중합체를 수득하는 단계를 포함하는 방법으로서, 이때 오가노실란은 두 개의 할로겐 말단 그룹을 포함하고, 오가노실록산은 두 개의 할로겐 말단 그룹 또는 두 개의 하이드록시 말단 그룹을 포함하는, 방법을 제공한다.
본 발명의 목적상 용어 "오가노실란"은 실란, 즉, 하나 이상의 수소가 상응하는 갯수의 오가닐 그룹에 의해 대체된 실란의 오가닐 유도체를 지칭하는데 사용된다.
본 발명의 목적상 용어 "오가노실록산"은 실록산, 즉, 하나 이상의 수소가 상응하는 갯수의 오가닐 그룹에 의해 대체된 실록산의 오가닐 유도체를 지칭하는데 사용된다.
본 발명의 목적상 용어 "오가닐"은 기능 유형과는 상관없이 탄소 원자에 하나의 자유 원자가를 갖는 임의의 유기 치환체 그룹을 지칭하는데 사용된다.
본 발명의 목적상 용어 "오가노헤테릴"은 탄소를 함유하므로 유기물이지만 탄소 이외의 원자에 자유 원자가를 갖는 임의의 1가 그룹을 지칭하는데 사용된다.
본 발명의 목적상 용어 "카빌 그룹"은 오가닐 그룹 및 오가노헤테릴 그룹 둘 다를 포함한다. 본원에 사용된 용어 "카빌 그룹"은, 임의의 탄소가 아닌 원자를 갖지 않는 적어도 하나의 탄소 원자를 포함하는(예를 들면 -C≡C-) 또는 하나 이상의 헤테로원자를 임의로 포함하는(예를 들면 카보닐 등) 임의의 1가 또는 다가 유기 라디칼 모이어티(moiety)를 의미하는 것으로 이해될 것이다.
용어 "하이드로카빌 그룹"은 하나 이상의 H 원자를 추가로 함유하고 하나 이상의 헤테로 원자를 임의로 함유하는 카빌 그룹을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
본원에 사용된 용어 "헤테로 원자"는 H- 또는 C-원자가 아닌 유기 화합물 내의 원자를 의미하는 것으로 이해될 것이고, 바람직하게는 N, O, S, P, Si, Se, As, Te 또는 Ge를 의미하는 것으로 이해될 것이다.
3개 이상의 C 원자의 쇄를 포함하는 카빌 또는 하이드로카빌 그룹은 스피로 및/또는 축합 환(fused ring)을 함유하는 직쇄, 분지쇄 및/또는 사이클릭일 수 있다
바람직한 카빌 및 하이드로카빌 그룹은 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 및 알콕시카보닐옥시(이들은 각각 임의로 치환되며 1 내지 40개, 바람직하게는 1 내지 25개, 매우 바람직하게는 1 내지 18개의 C 원자를 갖는다)를 포함하고, 추가로 6 내지 40개, 바람직하게는 6 내지 25개의 C 원자를 갖는 임의로 치환된 아릴 또는 아릴옥시를 포함하고, 추가로 알킬아릴옥시, 아릴카보닐, 아릴옥시카보닐, 아릴카보닐옥시 및 아릴옥시카보닐옥시(이들은 각각 임의로 치환되며 6 내지 40개, 바람직하게는 7 내지 40개의 C 원자를 갖는다)를 포함하며, 이들 그룹은 전부 바람직하게는 N, O, S, P, Si, Se, As, Te 및 Ge로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 임의로 함유한다.
카빌 또는 하이드로카빌 그룹은 포화 또는 불포화 아사이클릭 그룹, 또는 포화 또는 불포화 사이클릭 그룹일 수 있다. 불포화 아사이클릭 또는 사이클릭 그룹은 특히 아릴, 알케닐 및 알키닐 그룹(특히 에티닐)이 바람직하다. C1-C40 카빌 또는 하이드로카빌 그룹이 아사이클릭인 경우, 그룹은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. C1-C40 카빌 또는 하이드로카빌 그룹은, 예를 들면, C1-C40 알킬 그룹, C1-C40 플루오로알킬 그룹, C1-C40 알콕시 또는 옥사알킬 그룹, C2-C40 알케닐 그룹, C2-C40 알키닐 그룹, C3-C40 알릴 그룹, C4-C40 알킬디에닐 그룹, C4-C40 폴리에닐 그룹, C2-C40 케톤 그룹, C2-C40 에스테르 그룹, C6-C18 아릴 그룹, C6-C40 알킬아릴 그룹, C6-C40 아릴알킬 그룹, C4-C40 사이클로알킬 그룹, C4-C40 사이클로알케닐 그룹 등을 포함한다. 전술된 그룹들 중 C1-C20 알킬 그룹, C1-C20 플루오로알킬 그룹, C2-C20 알케닐 그룹, C2-C20 알키닐 그룹, C3-C20 알릴 그룹, C4-C20 알킬디에닐 그룹, C2-C20 케톤 그룹, C2-C20 에스테르 그룹, C6-C12 아릴 그룹, 및 C4-C20 폴리에닐 그룹이 각각 바람직하다. 탄소 원자를 갖는 그룹 및 헤테로 원자를 갖는 그룹의 조합, 예를 들면, 실릴 그룹으로 치환된 알키닐 그룹, 바람직하게는 에티닐, 바람직하게는 트리알킬실릴 그룹이 또한 포함된다.
본원에 사용된 용어 "아릴" 및 "헤테로아릴"은, 바람직하게는, 4 내지 30개의 환 C 원자를 갖는 모노-, 비- 또는 트리사이클릭 방향족 또는 헤테로방향족 그룹을 의미하며, 이는 축합 환(condensed ring)을 추가로 포함할 수 있고 임의로 하나 이상의 그룹 L으로 치환되며, 여기서, L은 할로겐, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR0R00, -C(=O)X0, -C(=O)R0, -NH2, -NR0R00, -SH, -SR0, -SO3H, -SO2R0, -OH, -NO2, -CF3, -SF5, P-Sp-, 임의로 치환되고 하나 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함하는 1 내지 40개의 C 원자를 갖는 실릴, 또는 카빌 또는 하이드로카빌로부터 선택되고, 바람직하게는 임의로 플루오르화된 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 티오알킬, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알콕시카보닐옥시이고, R0, R00, X0, P 및 Sp는 전술된 그리고 후술된 의미를 갖는다.
매우 바람직한 치환체 L은 할로겐, 가장 바람직하게는 F, 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 티오알킬, 플루오로알킬 및 플루오로알콕시, 또는 2 내지 12개의 C 원자를 갖는 알케닐 및 알키닐로부터 선택된다.
특히 바람직한 아릴 및 헤테로아릴 그룹은 페닐; 하나 이상의 CH 그룹이 N에 의해 대체된 페닐; 나프탈렌, 티오펜, 셀레노펜, 티에노티오펜, 디티에노티오펜, 플루오렌 및 옥사졸이고, 이들은 모두 치환되지 않거나, 전술된 바와 같이 L에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있다. 매우 바람직한 환은 피롤, 바람직하게는 N-피롤, 푸란, 피리딘, 바람직하게는 2- 또는 3-피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 트리아졸, 테트라졸, 피라졸, 이미다졸, 이소티아졸, 티아졸, 티아디아졸, 이속사졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 티오펜, 바람직하게는 2-티오펜, 셀레노펜, 바람직하게는 2-셀레노펜, 티에노[3,2-b]티오펜, 티에노[2,3-b]티오펜, 푸로[3,2-b]푸란, 푸로[2,3-b]푸란, 셀레노[3,2-b]셀레노펜, 셀레노[2,3-b]셀레노펜, 티에노[3,2-b]셀레노펜, 티에노[3,2-b]푸란, 인돌, 이소인돌, 벤조[b]푸란, 벤조[b]티오펜, 벤조[1,2-b;4,5-b']디티오펜, 벤조[2,1-b;3,4-b']디티오펜, 퀴놀, 2-메틸퀴놀, 이소퀴놀, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 벤조트리아졸, 벤즈이미다졸, 벤조티아졸, 벤즈이소티아졸, 벤족사졸, 벤족사디아졸, 벤족사졸, 벤조티아디아졸로부터 선택되며, 이들은 모두 치환되지 않거나, 전술된 바와 같이 L에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있다. 아릴 및 헤테로아릴 그룹의 추가의 예는 하기 나타낸 그룹들로부터 선택된 그룹이다.
알킬 또는 알콕시 라디칼, 즉, 말단 CH2 그룹이 -O-에 의해 대체된 알킬 또는 알콕시 라디칼은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄(또는 선형)이다. 이와 같은 알킬 및 알콕시 라디칼의 적합한 예는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥속시, 헵톡시, 옥톡시, 노녹시, 데속시, 운데속시, 도데속시, 트리데속시 또는 테트라데속시이다. 바람직한 알킬 및 알콕시 라디칼은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10개의 탄소 원자를 갖는다. 이와 같은 바람직한 알킬 및 알콕시 라디칼의 적합한 예는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥속시, 헵톡시, 옥톡시, 노녹시 및 데속시로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
하나 이상의 CH2 그룹이 -CH=CH-에 의해 대체된 알케닐 그룹은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 2 내지 10개의 C 원자를 가지며 따라서 바람직하게는 비닐, 프로프-1-에닐, 또는 프로프-2-에닐, 부트-1-에닐, 부트-2-에닐 또는 부트-3-에닐, 펜트-1-에닐, 펜트-2-에닐, 펜트-3-에닐 또는 펜트-4-에닐, 헥스-1-에닐, 헥스-2-에닐, 헥스-3-에닐, 헥스-4-에닐 또는 헥스-5-에닐, 헵트-1-에닐, 헵트-2-에닐, 헵트-3-에닐, 헵트-4-에닐, 헵트-5-에닐 또는 헵트-6-에닐, 옥트-1-에닐, 옥트-2-에닐, 옥트-3-에닐, 옥트-4-에닐, 옥트-5-에닐, 옥트-6-에닐 또는 옥트-7-에닐, 논-1-에닐, 논-2-에닐, 논-3-에닐, 논-4-에닐, 논-5-에닐, 논-6-에닐, 논-7-에닐 또는 논-8-에닐, 데크-1-에닐, 데크-2-에닐, 데크-3-에닐, 데크-4-에닐, 데크-5-에닐, 데크-6-에닐, 데크-7-에닐, 데크-8-에닐 또는 데크-9-에닐이다.
특히 바람직한 알케닐 그룹은 C2-C7-1E-알케닐, C4-C7-3E-알케닐, C5-C7-4-알케닐, C6-C7-5-알케닐 및 C7-6-알케닐, 특히 C2-C7-1E-알케닐, C4-C7-3E-알케닐 및 C5-C7-4-알케닐이다. 특히 바람직한 알케닐 그룹의 예는 비닐, 1E-프로페닐, 1E-부테닐, 1E-펜테닐, 1E-헥세닐, 1E-헵테닐, 3-부테닐, 3E-펜테닐, 3E-헥세닐, 3E-헵테닐, 4-펜테닐, 4Z-헥세닐, 4E-헥세닐, 4Z-헵테닐, 5-헥세닐, 6-헵테닐 등이다. 5개의 C 원자를 갖는 알케닐 그룹이 일반적으로 바람직하다.
옥사알킬 그룹, 즉, 하나의 CH2 그룹이 -O-에 의해 대체된 옥사알킬 그룹은 바람직하게는 예를 들면 직쇄 2-옥사프로필(= 메톡시메틸), 2-옥사부틸(= 에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(= 2-메톡시에틸), 2-, 3-, 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4-, 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐 또는 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실이다. 옥사알킬, 즉, 하나의 CH2 그룹이 -O-에 의해 대체된 옥사알킬 그룹은 바람직하게는 예를 들면 직쇄 2-옥사프로필(= 메톡시메틸), 2-옥사부틸(= 에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(= 2-메톡시에틸), 2-, 3-, 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4-, 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐 또는 2-, 3-, 4-, 5-, 6-,7-, 8- 또는 9-옥사데실이다.
하나의 CH2 그룹이 -O-에 의해 대체되고 하나는 -C(O)-에 의해 대체된 알킬 그룹에서, 이들 라디칼은 바람직하게는 인접해 있다. 따라서 이들 라디칼은 함께 카보닐옥시 그룹 -C(O)-O- 또는 옥시카보닐 그룹 -O-C(O)-을 형성한다. 바람직하게는 이 그룹은 직쇄이며 2 내지 6개의 C 원자를 갖는다. 따라서 이는 바람직하게는 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, 부티릴옥시, 펜타노일옥시, 헥사노일옥시, 아세틸옥시메틸, 프로피오닐옥시메틸, 부티릴옥시메틸, 펜타노일옥시메틸, 2-아세틸옥시에틸, 2-프로피오닐옥시에틸, 2-부티릴옥시에틸, 3-아세틸옥시프로필, 3-프로피오닐옥시프로필, 4-아세틸옥시부틸, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 부톡시카보닐, 펜톡시카보닐, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, 프로폭시카보닐메틸, 부톡시카보닐메틸, 2-(메톡시카보닐)에틸, 2-(에톡시카보닐)에틸, 2-(프로폭시카보닐)에틸, 3-(메톡시카보닐)프로필, 3-(에톡시카보닐)프로필, 및 4-(메톡시카보닐)-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
두 개 이상의 CH2 그룹이 -O- 및/또는 -C(O)O-에 의해 대체된 알킬 그룹은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 바람직하게는 이는 직쇄이며 3 내지 12개의 C 원자를 갖는다. 따라서 이는 바람직하게는 비스-카복시-메틸, 2,2-비스-카복시-에틸, 3,3-비스-카복시-프로필, 4,4-비스-카복시-부틸, 5,5-비스-카복시-펜틸, 6,6-비스-카복시-헥실, 7,7-비스-카복시-헵틸, 8,8-비스-카복시-옥틸, 9,9-비스-카복시-노닐, 10,10-비스-카복시-데실, 비스-(메톡시카보닐)-메틸, 2,2-비스-(메톡시카보닐)-에틸, 3,3-비스-(메톡시카보닐)-프로필, 4,4-비스-(메톡시카보닐)-부틸, 5,5-비스-(메톡시카보닐)-펜틸, 6,6-비스-(메톡시카보닐)-헥실, 7,7-비스-(메톡시카보닐)-헵틸, 8,8-비스-(메톡시카보닐)-옥틸, 비스-(에톡시카보닐)-메틸, 2,2-비스-(에톡시카보닐)-에틸, 3,3-비스-(에톡시카보닐)-프로필, 4,4-비스-(에톡시카보닐)-부틸, 및 5,5-비스-(에톡시카보닐)-헥실로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
티오알킬 그룹, 즉, 하나의 CH2 그룹이 -S-에 의해 대체된 티오알킬 그룹은 바람직하게는 직쇄 티오메틸(= -SCH3), 1-티오에틸(= -SCH2CH3), 1-티오프로필(= -SCH2CH2CH3), 1-(티오부틸), 1-(티오펜틸), 1-(티오헥실), 1-(티오헵틸), 1-(티오옥틸), 1-(티오노닐), 1-(티오데실), 1-(티오운데실) 또는 1-(티오도데실)이며, 이때 바람직하게는 sp2 혼성(hybridised) 비닐 탄소 원자에 인접한 CH2 그룹이 대체된다.
플루오로알킬 그룹은 바람직하게는 퍼플루오로알킬 CiF2i +1(여기서, i는 1 내지 15의 정수이다), 특히 CF3, C2F5, C3F7, C4F9, C5F11, C6F13, C7F15 또는 C8F17, 매우 바람직하게는 C6F13, 또는 부분 플루오르화 알킬, 특히 1,1-디플루오로알킬이며, 이들은 모두 직쇄 또는 분지쇄이다.
알킬, 알콕시, 알케닐, 옥사알킬, 티오알킬, 카보닐 및 카보닐옥시 그룹은 아키랄(achiral) 또는 키랄(chiral) 그룹일 수 있다. 특히 바람직한 키랄 그룹은, 예를 들면, 2-부틸(=1-메틸프로필), 2-메틸부틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, 특히 2-메틸부틸, 2-메틸부톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 2-에틸-헥속시, 1-메틸헥속시, 2-옥틸옥시, 2-옥사-3-메틸부틸, 3-옥사-4-메틸-펜틸, 4-메틸헥실, 2-헥실, 2-옥틸, 2-노닐, 2-데실, 2-도데실, 6-메트-옥시옥트옥시, 6-메틸옥트옥시, 6-메틸옥타노일옥시, 5-메틸헵틸옥시-카보닐, 2-메틸부티릴옥시, 3-메틸발레로일옥시, 4-메틸헥사노일옥시, 2-클로로프로피오닐옥시, 2-클로로-3-메틸부티릴옥시, 2-클로로-4-메틸-발레릴-옥시, 2-클로로-3-메틸발레릴옥시, 2-메틸-3-옥사펜틸, 2-메틸-3-옥사-헥실, 1-메톡시프로필-2-옥시, 1-에톡시프로필-2-옥시, 1-프로폭시프로필-2-옥시, 1-부톡시프로필-2-옥시, 2-플루오로옥틸옥시, 2-플루오로데실옥시, 1,1,1-트리플루오로-2-옥틸옥시, 1,1,1-트리플루오로-2-옥틸, 2-플루오로메틸옥틸옥시다. 2-헥실, 2-옥틸, 2-옥틸옥시, 1,1,1-트리플루오로-2-헥실, 1,1,1-트리플루오로-2-옥틸 및 1,1,1-트리플루오로-2-옥틸옥시가 매우 바람직하다.
바람직한 아키랄 분지쇄 그룹은 이소프로필, 이소부틸(= 메틸프로필), 이소펜틸(= 3-메틸부틸), 3급-부틸, 이소프로폭시, 2-메틸-프로폭시 및 3-메틸부톡시이다.
바람직한 양태에서, 하이드로카빌 그룹은 1 내지 30개의 C 원자를 갖는 1급, 2급 또는 3급 알킬 또는 알콕시(여기서, 하나 이상의 H 원자는 F에 의해 임의로 대체된다), 또는 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시(이는 임의로 알킬화 또는 알콕시화되며 4 내지 30개의 환 원자를 갖는다)로부터 각각 독립적으로 선택된다. 이러한 유형의 매우 바람직한 그룹은 하기 화학식들로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
여기서, "ALK"는 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 12개의 C-원자(3급 그룹의 경우 매우 바람직하게는 1 내지 9개의 C 원자)를 갖는 임의로 플루오르화된, 바람직하게는 선형, 알킬 또는 알콕시를 지칭하고, 점선은 이들 그룹이 부착되어 있는 환으로의 연결(link)을 지칭한다. 이들 그룹 중에서 모든 ALK 서브그룹들이 동일한 그룹이 특히 바람직하다.
-CY1=CY2-는 바람직하게는 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -CH=C(CN)-이다.
본원에 사용된 "할로겐"은 F, Cl, Br 또는 I, 바람직하게는 F, Cl 또는 Br를 포함한다.
본 발명의 목적상 용어 "치환된"은, 존재하는 하나 이상의 수소가 본원에 정의된 그룹 Rs에 의해 대체되는 것을 지칭하는데 사용된다.
Rs는, 각각의 경우 독립적으로, 본원에 정의된 임의의 그룹 RT, 1 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카빌(이때 하이드로카빌은 하나 이상의 그룹 RT로 추가로 치환될 수 있다), 및 N, O, S, P, Si, Se, As, Te 또는 Ge로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자(이때 N, O 및 S가 바람직한 헤테로원자이다)를 포함하며 1 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카빌(이때 하이드로카빌은 하나 이상의 그룹 RT로 추가로 치환될 수 있다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
Rs로 적합한 하이드로카빌의 바람직한 예는, 각각의 경우 독립적으로, 페닐, 하나 이상의 그룹 RT로 치환된 페닐, 알킬, 및 하나 이상의 그룹 RT로 치환된 알킬로부터 선택될 수 있으며, 이때 알킬은 적어도 1개, 바람직하게는 적어도 5개, 보다 바람직하게는 적어도 10개, 가장 바람직하게는 적어도 15개의 탄소 원자를 갖고/갖거나 최대 40개, 보다 바람직하게는 최대 30개, 보다 더 바람직하게는 최대 25개, 가장 바람직하게는 최대 20개의 탄소 원자를 갖는다. 예를 들면 Rs로 적합한 알킬은 플루오르화 알킬, 즉, 하나 이상의 수소가 플루오르에 의해 대체된 알킬, 및 퍼플루오르화 알킬, 즉, 모든 수소가 플루오르에 의해 대체된 알킬을 또한 포함하는 것으로 알려져 있다.
RT는, 각각의 경우 독립적으로, F, Br, Cl, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(O)NR0R00, -C(O)X0, -C(O)R0, -NH2, -NR0R00, -SH, -SR0, -SO3H, -SO2R0, -OH, -OR0, -N02, -SF5 및 -SiR0R00R000로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 바람직한 RT는 F, Br, Cl, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(O)NR0R00, -C(O)X0, -C(O)R0, -NH2, -NR0R00, -SH, -SR0, -OH, -OR0 및 -SiR0R00R000로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
R0, R00 및 R000는 각각의 경우 서로 독립적으로 H, F, 1 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카빌로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 상기 하이드로카빌은 바람직하게는 적어도 5개, 보다 바람직하게는 적어도 10개, 가장 바람직하게는 적어도 15개의 탄소 원자를 갖는다. 상기 하이드로카빌은 바람직하게는 최대 30개, 보다 더 바람직하게는 최대 25개, 가장 바람직하게는 최대 20개의 탄소 원자를 갖는다. 바람직하게는, R0, R00 및 R000는 각각의 경우 서로 독립적으로 H, F, 알킬, 플루오르화 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 및 플루오르화 페닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, R0, R00 및 R000는 각각의 경우 서로 독립적으로 H, F, 알킬, 플루오르화, 바람직하게는 퍼플루오르화 알킬, 페닐 및 플루오르화, 바람직하게는 퍼플루오르화 페닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
예를 들면 R0, R00 및 R000로 적합한 알킬은 퍼플루오르화 알킬, 즉, 수소가 전부 플루오르에 의해 대체된 알킬을 또한 포함한다. 알킬의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, tert-부틸(또는 "t-부틸"), 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실 및 에이코실(-C20H41)로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
X0는 할로겐이다. 바람직하게는 X0는 F, Cl 및 Br로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
본 발명은 오가노실란, 아민 및 오가노실록산을 반응시킴으로써 실라잔-실록산 공중합체를 수득하는 방법에 관한 것이다.
오가노실란은 두 개의 할로겐 말단 그룹을 포함한다. 말단 그룹들은 동일하거나 상이할 수 있으며, 바람직하게는 이들은 동일하다. 바람직하게는 두 개의 할로겐 말단 그룹은 둘 다 Cl이다.
바람직하게는 상기 오가노실란은 화학식 (I)의 화합물이다.
화학식 (I)
X1-SiR1R2-X2
상기 화학식 (I)에서,
X1, X2, R1 및 R2는 본원에 정의된 바와 같다.
X1 및 X2는 각각의 경우 서로 독립적으로 Cl, Br, I로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 바람직하게는 X1 및 X2는 Cl이다.
R1 및 R2는, 각각의 경우 독립적으로, H 또는 카빌 그룹, 바람직하게는 H 또는 전술된 카빌 그룹이다.
R1 및 R2에 관해, 바람직한 카빌 그룹은, 각각의 경우 독립적으로, 알킬, 치환된 알킬, 사이클로알킬, 치환된 사이클로알킬, 알케닐, 치환된 알케닐, 알카디에닐, 치환된 알카디에닐, 아릴, 및 치환된 아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
R1 및 R2에 관해, 보다 바람직한 카빌 그룹은, 각각의 경우 독립적으로, 알킬, 치환된 알킬, 사이클로알킬, 치환된 사이클로알킬, 알케닐, 치환된 알케닐, 알카디에닐 및 치환된 알카디에닐로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
R1 및 R2에 관해, 보다 더 바람직한 카빌 그룹은, 각각의 경우 독립적으로, 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 치환된 알케닐, 알카디에닐 및 치환된 알카디에닐로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
R1 및 R2에 관해, 보다 더 바람직한 카빌 그룹은, 각각의 경우 독립적으로, 알킬 및 치환된 알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
R1 및 R2에 관해, 가장 바람직한 카빌 그룹은, 각각의 경우 독립적으로, 알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
R1 및 R2에 관해, 바람직한 알킬은 적어도 1개의 탄소 원자 및 최대 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 최대 30 또는 20개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 최대 15개의 탄소 원자, 보다 더 바람직하게는 최대 10개의 탄소 원자, 가장 바람직하게는 최대 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬로부터 선택될 수 있다.
R1 및 R2에 관해, 적어도 1개의 탄소 원자 및 최대 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소-펜틸(= 2,2-메틸-부틸) 및 네오-펜틸(= 2,2-디메틸-프로필)로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있고; 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있고; 보다 바람직하게는 메틸 또는 에틸이고; 가장 바람직하게는 메틸이다.
R1 및 R2에 관해, 바람직한 사이클로알킬은 적어도 3개, 바람직하게는 적어도 4개, 가장 바람직하게는 적어도 5개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬로부터 선택될 수 있다. R1 및 R2에 관해, 바람직한 사이클로알킬은 최대 30개, 바람직하게는 최대 25개, 보다 바람직하게는 최대 20개, 보다 더 바람직하게는 최대 15개, 가장 바람직하게는 최대 10개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬로부터 선택될 수 있다.
R1 및 R2에 관해, 사이클로알킬의 바람직한 예는 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 및 사이클로옥틸로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
R1 및 R2에 관해, 바람직한 알케닐은 적어도 2개의 탄소 원자 및 최대 20개, 보다 바람직하게는 최대 15개, 보다 더 바람직하게는 최대 10개, 가장 바람직하게는 최대 6개의 탄소 원자를 갖는 알케닐로부터 선택될 수 있다. 상기 알케닐은 C=C 이중 결합 분자내 임의 위치에 C=C 이중 결합을 포함할 수 있으며, 예를 들면, C=C 이중 결합은 말단 또는 비말단(non-terminal)일 수 있다.
R1 및 R2에 관해, 적어도 2개 및 최대 10개의 탄소 원자를 갖는 알케닐은 비닐 또는 알릴, 바람직하게는 비닐일 수 있다.
R1 및 R2에 관해, 바람직한 알카디에닐은 적어도 4개 및 최대 20개, 보다 바람직하게는 최대 15개, 보다 더 바람직하게는 최대 10개, 가장 바람직하게는 최대 6개의 탄소 원자를 갖는 알카디에닐로부터 선택될 수 있다. 상기 알케닐은 분자내 임의 위치에 두 개의 C=C 이중 결합을 포함할 수 있으며, 단, 두 개의 C=C 이중 결합은 서로 인접하지 않고; 예를 들면, C=C 이중 결합은 말단 또는 비말단일 수 있다.
R1 및 R2에 관해, 적어도 4개 및 최대 6개의 탄소 원자를 갖는 알카디에닐은, 예를 들면, 부타디엔 또는 헥사디엔일 수 있다.
R1 및 R2에 관해, 바람직한 아릴은 적어도 6개의 탄소 원자 및 최대 30개, 바람직하게는 최대 24개의 탄소 원자를 갖는 아릴로부터 선택될 수 있다.
R1 및 R2에 관해, 아릴의 바람직한 예는 페닐, 나프틸, 페난트레닐, 안트라세닐, 테트라세닐, 벤즈[a]안트라세닐, 펜타세닐, 크리세닐, 벤조[a]피레닐, 아줄레닐, 페릴레닐, 인데닐, 플루오레닐, 및 이들 화합물 중에서 하나 이상(예를 들면 2, 3 또는 4개)의 CH 그룹이 N에 의해 대체된 임의의 것으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다. 이들 중, 페닐, 나프틸, 및 이들 화합물 중에서 하나 이상(예를 들면 2, 3 또는 4개)의 CH 그룹이 N에 의해 대체된 임의의 것이 바람직하다. 페닐이 가장 바람직하다.
오가노실록산은 두 개의 할로겐 말단 그룹, 바람직하게는 두 개의 Cl 및 그룹, 또는 두 개의 하이드록시(-OH) 말단 그룹을 포함한다.
바람직하게는 상기 오가노실록산은 화학식 (II)의 화합물이다.
화학식 (II)
X3-[SiR3R4-O-]a-SiR3R4-X4
상기 화학식 (II)에서,
a, X3, X4, R3 및 R4는 상기 정의된 바와 같고,
a는 적어도 4 및 최대 10,000의 정수이다.
X3 및 X4는 동일하며, 각각의 경우 독립적으로, 바람직하게는 Cl, Br, I 및 OH로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 Cl 또는 OH이다.
R3 및 R4는 R1 및 R2에 대해 상기 정의된 바와 같다.
바람직하게는 상기 아민은 화학식 (III)의 화합물이다.
화학식 (III)
NH2R5
상기 화학식 (III)에서,
R5는 상기 정의된 바와 같다.
상기 아민은 아민과 상이한 그룹 R5와의 블렌드일 수도 있는 것으로 알려져 있다.
R5는 R1 및 R2에 대해 상기 정의된 바와 같다. 바람직하게는 R5는 H 및 알킬로부터 선택된다. 가장 바람직하게는 R5는 H이고, 즉, 아민은 암모니아이다.
R5에 관해, 바람직한 알킬은 적어도 1개의 탄소 원자 및 최대 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 최대 30 또는 20개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 최대 15개의 탄소 원자, 보다 더 바람직하게는 최대 10개의 탄소 원자, 가장 바람직하게는 최대 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬로부터 선택될 수 있다.
R1, R2, R3, R4 및 R5에 관해, 적어도 1개의 탄소 원자 및 최대 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소-펜틸(= 2,2-메틸-부틸) 및 네오-펜틸(= 2,2-디메틸-프로필)로 이루어진 그룹으로부터; 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소-프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으며; 보다 바람직하게는 메틸 또는 에틸이고; 가장 바람직하게는 메틸이다.
본 발명에 따라 실라잔-실록산 공중합체를 수득하는 바람직한 방법은, 예를 들면, 하기 경로 (A) 및 (B)에 의해 나타내어질 수 있다.
바람직하게는 본 발명의 실라잔-실록산 공중합체는 적어도 1,000g/mol, 보다 바람직하게는 적어도 2,000g/mol, 보다 더 바람직하게는 적어도 3,000g/mol, 보다 더 바람직하게는 적어도 4,000g/mol, 가장 바람직하게는 최대 5,000g/mol의, GPC로 측정된 분자량 Mw를 갖는다.
오가노실란, 아민 및 오가노실록산의 반응을 위한 조건은 특별히 한정되지 않는다. 그러나, 예를 들면, 온도 및 용매에 관한 특정 범위의 조건들 내에서 반응을 수행하는 것이 바람직하다. 바람직하게는 상기 용매는 비양성자성(aprotic) 유기 용매, 예를 들면 탄화수소, 방향족 화합물, 에스테르 또는 에테르이다. 이와 같은 용매의 예는 n-헵탄, 사이클로헥산, 자일렌, 피리딘, 테트라하이드로푸란, 1,4-디옥산, 메틸-아세테이트 또는 에틸-아세테이트이다.
바람직하게는 본 발명의 반응은 적어도 -30℃ 및 최대 120℃, 보다 바람직하게는 적어도 -20℃ 및 최대 110℃, 가장 바람직하게는 적어도 -10℃ 및 최대 100℃의 온도에서 수행한다.
또 다른 바람직한 방법은 상기 반응을 액체 아민, 예를 들면 액체 암모니아 중에서 수행하는 것이다. 이어서, 아민, 예를 들면 암모니아는 용매임과 동시에 반응물들 중의 하나이다. 액체 암모니아가 사용되는 경우, 바람직한 반응 조건은 적어도 -20℃ 및 최대 40℃의 온도 및 최대 20bar의 압력이다.
본 발명은 또한 전자 장치의 제조 방법으로서, 상기 방법은, 오가노실란, 아민 및 오가노실록산을 반응시켜 실라잔-실록산 공중합체를 수득하는 단계 이외에도, 수득된 실라잔-실록산 공중합체를 포함하는 조성물을 제공하는 단계 및 전자 장치에서 이를 기판에 적용하는 단계를 포함하는, 제조 방법에 관한 것이다.
바람직하게는, 전자 장치의 제조 방법은
(a) 오가노실란, 아민 및 오가노실록산을 반응시킴으로써 실라잔-실록산 공중합체를 수득하는 단계,
(b) 단계 (a)에서 수득된 실라잔-실록산 공중합체를 포함하는 조성물을 제공하는 단계, 및
(c) 후속적으로 상기 조성물을 기판 상에 침착시키는 단계
를 포함한다.
바람직하게는, 실라잔-실록산 공중합체 이외에도, 상기 조성물은 발광 재료, 점도 조절제, 계면활성제, 필름 형성에 영향을 주는 첨가제, 증발 거동에 영향을 주는 첨가제, 가교제 및 용매로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 재료를 추가로 포함한다. 가장 바람직하게는, 상기 조성물은 발광 재료를 추가로 포함한다.
바람직하게는, 상기 발광 재료는 인광체(phosphor), 즉, 발광 특성을 갖는 물질이다. 용어 "발광성"은 인광 및 형광을 모두 포함하도록 의도된다.
본 발명의 목적상, 인광체의 유형은 특별히 한정되지 않는다. 적합한 인광체는 당업자에게 잘 알려져 있으며 상업적 공급원으로부터 용이하게 얻을 수 있다. 본 발명의 목적상 용어 "인광체"는 전자기 스펙트럼의 하나의 파장에서 흡광하고 다른 파장에서 발광하는 재료를 포함하도록 의도된다.
적합한 인광체의 예는 하나 이상의 발광 중심(emitting center)을 포함하는 입자 형태의 무기 형광 재료이다. 이러한 발광 중심은, 예를 들면, 소위 활성체(activator)를 사용함으로써 형성될 수 있으며, 상기 활성체는 바람직하게는 희토류 원소, 전이 금속 원소, 주족 원소 및 이들 중 임의 것들의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 원자 또는 이온이다. 적합한 희토류 원소의 예는 La, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb 및 Lu로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다. 적합한 전이 금속 원소의 예는 Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Ag, Au 및 Zn로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다. 적합한 주족 원소의 예는 Na, Tl, Sn, Pb, Sb 및 Bi로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다. 적합한 인광체의 예는 가넷, 실리케이트, 오르토실리케이트, 티오갈레이트, 설파이드, 니트라이드, 실리콘계 옥시니트라이드, 니트리도실리케이트, 니트리도알루미늄실리케이트, 옥소니트리도실리케이트, 옥소니트리도알루미늄실리케이트 및 희토류 도핑된 사이알론(sialon)을 기본으로 하는 인광체를 포함한다.
적합한 황색 인광체는, 예를 들면, Ce로 도핑된 (Gd,Y)3(Al,Ga)5O12, 예를 들면 상업적으로 입수 가능한 세륨-도핑된 이트륨 알루미늄 가넷("Ce:YAG" 또는 "YAG:Ce"로 종종 약칭됨); 또는 Th3 - xMxO12:Ce(TAG)(여기서, M은 Y, Gd, La 및 Lu로 이루어진 그룹으로부터 선택된다); 또는 Sr2 -x- yBaxCaySiO4:Eu를 포함하거나 이들을 기반으로 할 수 있다.
녹색 인광체의 예는 SrGa2S4:Eu; Sr2 - yBaySiO4:Eu 및/또는 SrSi2O2N2:Eu의 그룹으로부터 선택될 수 있다.
적합한 인광체의 예는 하기 화합물을 포함할 수 있다:
실라잔-실록산 공중합체를 포함하는 상기 조성물에 포함된 용매는, 상기 용매에서 상기 조성물의 성분이 특정한 용해도를 가지면, 특별히 한정되지 않는다. 바람직하게는, 상기 용매는 비극성 또는 극성의 비양성자성, 바람직하게는 유기 용매일 수 있다.
적합한 용매의 바람직한 예는 에테르, 사이클릭 에테르, 에스테르, 탄화수소, 방향족 용매 및 이들 중 임의 것들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
에테르의 바람직한 예는 1-메톡시-2-프로필아세테이트 및 디-n-부틸에테르이다.
사이클릭 에테르의 바람직한 예는 테트라하이드로푸란(THF)이다.
에스테르의 바람직한 예는 에틸-아세테이트 및 n-부틸-아세테이트이다.
탄화수소의 바람직한 예는 n-헵탄 및 사이클로헥산이다.
방향족 용매의 바람직한 예는 톨루엔, 오르토-자일렌, 메타-자일렌, 파라-자일렌 및 이들 중 임의 것들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
상기 기판은 상기 정의된 본 발명의 조성물이 침착될 수 있는 임의의 층 또는 재료일 수 있다. 적합한 기판은 재료 또는 형상의 측면에서 특별히 한정되지 않는다. 한 가지 예시적인 기판은 LED 칩이며, 즉, 본 발명의 조성물은 LED 칩 상에 직접 도포된다.
상기 실라잔-실록산 공중합체를 포함하는 조성물을 임의의 적합한 방법에 의해, 예를 들면 산업용 분배 시스템(dispensing system)으로 기판 상에 침착시킬 수 있다.
기판이 LED 칩인 경우, 조성물은 바람직하게는 상기 조성물의 총 중량 대비 적어도 90중량% 또는 95중량% 또는 99중량%의 실라잔-실록산 공중합체와 발광 재료를 포함하거나 또는 이것으로 이루어지며, 이는 LED 칩에 직접 도포된다. 적합한 조성물의 점도는 바람직하게는 적어도 100mPaㆍs 및 최대 100,000mPaㆍs이며, 이는 시험 방법에 기재된 바와 같이 측정된다. 조성물이 기판 상에 침착되는 동안, 조성물이 침착되는 온도를 예를 들면 10℃ 내지 60℃ 사이로 변화시킴으로써 조성물의 점도를 임의로 변형시킬 수 있다.
실라잔-실록산 공중합체와 발광 재료를 LED 칩에 직접 도포하는 또 다른 가능성은 분무 코팅에 의한 것이다. 통상의 분무 코팅 제형은 2 내지 10중량%의 실라잔-실록산 공중합체, 10 내지 25중량%의 발광 재료, 63 내지 88중량%의 용매 및 0 내지 2중량%의 기타 첨가제로 이루어지며, 분무 코팅 제형의 성분들의 각각의 중량 퍼센티지가 100중량%까지 되도록 첨가하였다. 용매는 순수 용매이거나 또는 여러 용매들의 혼합물, 일반적으로 적어도 하나의 고비점 용매와 적어도 하나의 저비점 용매의 혼합물이다.
대안적으로, 실라잔-실록산 공중합체와 발광 재료를 스크린 인쇄 또는 잉크젯 인쇄와 같은 임의의 다른 적합한 방법에 의해 도포할 수 있다.
LED에 도포한 후, 실라잔-실록산 공중합체는 바람직하게는 가열 단계를 수행하며, 이때 상기 재료를 100℃ 내지 250℃, 바람직하게는 150℃ 내지 220℃의 온도로 2 내지 48시간, 바람직하게는 4 내지 48시간의 기간 동안 가열한다.
대안적으로, LED에 도포한 후, 실라잔-실록산 공중합체는 클라이머트 챔버(climate chamber) 내에서 가수분해 단계를 수행할 수 있다. 클라이머트 챔버 내의 바람직한 가수분해 조건은 4 내지 24시간, 70 내지 90℃ 및 70 내지 90%의 상대 습도이다.
본 발명의 방법은 광범위한 전자 장치에 적용될 수 있다. 바람직하게는, 상기 전자 장치는 전계 효과 트랜지스터(FET), 박막 트랜지스터(TFT), 집적 회로(IC), 로직 회로, 커패시터, RFID 태그(RFID)(무선 주파수 식별 태그), 발광 다이오드(OLED), 광전지(PV), 광검출기, 레이저 다이오드, 광전도체, 전자사진 디바이스, 유기 메모리 디바이스, 센서 디바이스, 전하 주입 층, 쇼트키 다이오드, 평탄화 층, 정전기방지 필름, 전도성 기판 및 전도성 패턴으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다. 가장 바람직하게는, 상기 전자 장치는 발광 다이오드이다.
이와 같은 발광 다이오드는, 비제한적인 예를 들면, 액정 디스플레이용 백라이트, 교통 신호등, 옥외 디스플레이, 게시판 등으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 전형적인 LED 패키지는 LED 칩, 및/또는 리드 프레임(lead frame) 및/또는 골드 와이어(gold wire) 및/또는 땜납(플립 칩(flip chip)) 및/또는 충전재, 컨버터, 본 발명의 실라잔-실록산 공중합체를 포함하는 캡슐화 재료 및 1차 및 2차 광학계(primary and secondary optic)를 포함한다. 캡슐화 재료는 외부 환경 영향에 대한 표면 보호 물질의 기능을 가지며, 특히 에이징 안정성에서의 장기간 신뢰성을 보장한다. 예를 들면, 본 발명에 따르면, 발광 다이오드는 US 6,274,924 및 6,204,523에 기재된 것과 유사하게 구성된다.
실시예
시험 방법
중합체의 분자량은 GPC에 의해 폴리스티렌 표준에 대해 측정하였다. 용리액으로는, 테트라하이드로푸란과 1.45중량%(용리액의 총 중량 대비)의 헥사메틸디실라잔의 혼합물을 사용하였다. 컬럼은 Shodex KS-804 및 2× KS-802 및 KS-801이었다. 검출기는 Agilent 1260 굴절률 검출기였다.
점도는 Brookfield cone-type spindle RC3-50-1이 장착된 Brookfield Rheometer R/S plus를 사용하여 3rpm의 회전 속도 및 25℃의 온도에서 측정하였다.
실시예
1
질소 분위기하에 2L 플라스크에 1000g의 n-헵탄, 50g의 디클로로메틸실란(Sigma-Aldrich로부터 입수 가능) 및 30g의 실라놀-말단 폴리디메틸실록산(분자량 Mn 550g/mol; Sigma-Aldrich로부터 입수 가능)을 충전하였다. 0℃의 온도에서 암모니아를 6시간 동안 용액을 통해 천천히 버블링시켰다. 염화암모늄의 침전이 관찰되었다. 고체 염화암모늄을 여과에 의해 제거하여, 투명한 여액을 수득하고, 이로부터 용매를 감압하에 증발시켜 제거하였다. 49g의 무색 저점성 액체가 수득되었다.
실시예
2
LED 디바이스에 대한 유용성을 나타내기 위해, 실시예 1에서 수득된 중합체를 인광 컨버터 입자(phosphor light converter particles)(Merck KGaA로부터 입수 가능)와 1:1 내지 1:3의 중량 범위로 블랜드한 다음, 블렌드를 LED 패키지(Excelitas로부터 입수 가능)에 장착된 LED 칩 상에 40㎛ 내지 80㎛ 두께의 층으로 코팅하였다. 이어서 중합체를 경화시키기 위해 LED를 150℃ 핫플레이트 상에 8시간 동안 두었다.
완성된 LED는 시동 전류 0.5A에서 24시간 동안 처음 작동하였다. LED의 코팅에서 균열 형성이 현미경으로 감지되지 않는 경우, 0.1A의 단계로 전류를 상승시키고, LED를 또 다른 24시간 동안 작동시키고 균열 형성을 위한 전류가 관찰될 수 있을 때까지 현미경으로 검사하였다. LED 전류는 칩의 온도와 관련이 있기 때문에, 이 방법은 제조된 LED의 온도 저항 및 수명에 대한 표시를 제공한다.
실시예 2의 LED는 균열 형성이 없는 최고 전류가 1.8A인 것으로 밝혀졌다. 비교를 위해, 페닐 실리콘을 코팅 재료로서 갖는 참조 LED는 1.5A의 값을 갖는 것으로 밝혀졌으며 Durazane 1033(Merck KGaA로부터 입수 가능한 오가노폴리실라잔)을 갖는 참조 LED는 1.0A의 값을 갖는 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 결과는, 본 발명의 중합체가 예를 들면 페닐실리콘 또는 오가노폴리실라잔과 같은 현재 사용되는 재료들보다 온도 저항 및/ 또는 수명이 일반적으로 더 우수함을 명확히 보여준다.
Claims (13)
- 오가노실란, 아민 및 오가노실록산을 반응시킴으로써 실라잔-실록산 공중합체를 수득하는 단계를 포함하는 방법으로서, 상기 오가노실란은 두 개의 할로겐 말단 그룹을 포함하고, 상기 오가노실록산은 두 개의 할로겐 말단 그룹 또는 두 개의 하이드록시 말단 그룹을 포함하는, 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 오가노실란이 화학식 (I)의 화합물인, 방법.
화학식 (I)
X1-SiR1R2-X2
상기 화학식 (I)에서,
X1 및 X2는 각각의 경우 독립적으로 Cl, Br, I로 이루어진 그룹으로부터 선택되고;
R1 및 R2는 각각의 경우 독립적으로 H 또는 카빌 그룹이다. - 제2항에 있어서, R1 및 R2가 각각의 경우 H이거나, 독립적으로 적어도 1개 및 최대 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬인, 방법.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 오가노실록산이 화학식 (II)의 화합물인, 방법.
화학식 (II)
X3-[SiR3R4-O-]a-SiR3R4-X4
상기 화학식 (II)에서,
X3 및 X4는 동일하며, 각각의 경우 독립적으로, OH, Cl, Br, I로 이루어진 그룹으로부터 선택되고;
R3 및 R4는 각각의 경우 독립적으로 H 또는 카빌 그룹이고;
a는 적어도 4 및 최대 10,000의 정수이다. - 제4항에 있어서, R3 및 R4가, 각각의 경우 독립적으로, 적어도 1개 및 최대 40개의 탄소 원자를 갖는 알킬인, 방법.
- 제4항 또는 제5항에 있어서, R3 및 R4가 메틸인, 방법.
- 제4항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, a가 적어도 4 및 최대 500의 정수인, 방법.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 아민이 화학식 (III)의 화합물인, 방법.
화학식 (III)
NH2R5
상기 화학식 (III)에서,
R5는, 각각의 경우 독립적으로, H 또는 카빌이다. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 아민이 암모니아인, 방법.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 방법이, 상기 수득된 실라잔-실록산 공중합체를 포함하는 조성물을 제공하는 단계 및 후속적으로 상기 조성물을 기판 상에 침착시키는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
- 제10항에 있어서, 상기 전자 장치가 LED 칩이고 상기 실라잔-실록산 공중합체가 상기 LED 칩 상에 직접 침착되는, 방법.
- 제10항 또는 제11항에 있어서, 상기 조성물이 발광 재료를 추가로 포함하는, 방법.
- 제12항에 있어서, 상기 발광 재료가 인광체인, 방법.
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