KR20170063556A - 고효율의 형광 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, S1과 T1 간에 충분히 작은 에너지 갭(ΔEST)을 가져서 T1에서 S1으로의 삼중항 엑시톤(triplet exciton)의 업컨버젼(up-conversion)을 가능케 하는, 프탈이미드 및 나프탈이미드를 기초로 하는 열활성화 지연형광(thermally activated delayed fluorescence: TADF) 발광체 및/또는 호스트를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. 상기 유기 발광 소자는 높은 전계발광 효율을 나타낸다.
Description
본 발명은, S1과 T1 간에 충분히 작은 에너지 갭(ΔEST)을 가져서 T1에서 S1으로의 삼중항 엑시톤(triplet exciton)의 업컨버젼(up-conversion)을 가능케 하는, 프탈이미드 및 나프탈이미드를 기초로 하는 열활성화 지연형광(thermally activated delayed fluorescence: TADF) 발광체 및/또는 호스트를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. 상기 유기 발광 소자는 높은 전계발광 효율을 나타낸다.
특정하게 치환된 프탈이미드 및 나프탈이미드 유도체는 TADF(열활성화 지연형광) 특성을 나타낸다.
TADF는 효과적인 삼중항-수확(triplet-harvesting) 과정으로서, 삼중항(T1)의 일중항(S1) 여기 상태로의 업컨버젼을 포함한다. TADF 특성을 나타내는 유도체는 S1과 T1 간에 충분히 작은 에너지 갭(ΔEST)을 가져서 T1에서 S1으로의 삼중항 엑시톤의 업컨버젼을 가능케 하는 것을 특징으로 한다.
OLED 발광 물질의 개발은 중요한 쟁점이고 이러한 물질은 2개의 주요 카테고리로 분류되어 왔다. 첫 번째는 전기적 여기에 의해 생성되는 일중항 엑시톤(singlet exciton)(25%) 만을 거둘 수 있는 형광 물질이다. 두 번째는 생성된 삼중항 엑시톤(75%)을 거둘 수 있는 인광 물질이다. 일중항 대 삼중항의 분기비(branching ratio)는 1:3이다. 그러므로, 최근 장치에서는 인광 물질 및 이의 관련된 기술이 높은 EL 효율을 얻는데 필수적이다. 그러나, 인광 물질은 일반적으로 Ir 또는 Pt와 같은 희소 금속 원소를 함유한다. 이들 금속은 상당히 고가이고 지구상에 제한적인 자원(global resources)에 의존하고 있다.
최근에는, 종래 형광 및 인광 재료 대신에, 제3세대 발광 재료로서 열활성화 지연형광(TADF)의 대체 개념이 "C. Adachi et al., Adv. Mater., 2009, 21, 4802; Appl. Phys. Lett., 2011, 98, 083302; Chem. Commun., 2012, 48, 9580"에 기재되었다.
TADF는 단일 분자에서의 HOMO-LUMO 분리에 크게 좌우된다. TADF 물질은 S1과 T1 간에 충분히 작은 에너지 갭(ΔEST)을 가져서 T1에서 S1으로의 삼중항 엑시톤의 업컨버젼을 가능케 한다. 이러한 작은 ΔEST는 TADF 물질이 S1에서의 전기적 여기에 의해 생성되는 엑시톤 형성을 100% 실현하도록 한다.
WO2007120788A1은 프탈이미드 화합물 
을 포함하는 유기 전자 장치에 관한 것으로, 위의 화학식에서 R1은 상기 고리의 임의 위치에 존재하는 하나 이상의 독립적으로 선택된 치환기이고, 여기서 각각의 치환기는 수소, 15개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬 잔기, 또는 아릴 잔기이며, R은 페닐 그룹 또는 프탈이미드 함유 그룹이다. WO2007120788A1에 기재되어 있는 프탈이미드 화합물은 큰 HOMO-LUMO 갭, 높은 삼중항 에너지, 큰 환원전위(reduction potential) 및/또는 열 및 화학 안정성을 갖는 전자 수송자이다.
"Bandar Ali Al-Asbahi et al., Journal of Luminescence 142 (2013) 57-65"는 폴리(9,9'-디-n-옥틸플루오레닐-2.7-디일)(PFO)/2-부틸-6-(부틸아미노)벤조[de]이소퀴놀린-1,3-디온
및 이들간의 에너지 전이를 조사하였다.
"Ruifa Jin, Shanshan Tang, Journal of Molecular Graphics and Modelling 42 (2013) 120-128"은 공여체로서의 트리페닐아민(TPA) 단편, 수용체로서의 1,8-나프탈이미드(NI) 및 π-공액 브릿지(p-conjugated bridge)(CB)로서의 상이한 π-공액 브릿지를 갖는 일련의 D-π-A 이극성 분자, 및 유기 발광 다이오드(OLED)용의 전하 수송 및 발광 물질로서의 이들의 광학 특성, 전자적 특성 및 전하 수송 특성에 대한 이론적 연구를 보고하고 있다.
"Ruifa Jin, Shanshan Tang, J. Mol. Model. 19 (2013) 1685-1693"은 일련의 1,8-나프탈이미드 유도체, 및 OLED용의 전하 수송 및 발광 물질로서의 이들의 광학 특성, 전자적 특성 및 전하 수송 특성에 대한 이론적 연구를 보고하고 있다.
"H.-Y. Wang et al., Spectrochimica Acta Part A 93 (2012) 343- 347"은 4개의 피라졸린 형광 색소 
의 합성, 및 1H, 13C NMR 및 HRMS를 통한 이들의 특성화를 보고하고 있다.
WO2012001002A2는 유기 발광체 분자를 포함하는 조성물에 관한 것으로, 이 분자는 최저 여기된 일중항 상태(S1)와 그보다 아래인 삼중항 상태(T1) 간의 ΔE(S1- T1)가 2500cm-1이고, 상기 유기 분자의 계간전이 시간(intersystem crossing time) 상수를 10-6s 미만으로 줄이기 위한 광학 불활성 원자 또는 분자를 갖는다.
"Georgi H. Dobrikov et al., Cent. Eur. J. Chem. 9(6) (2011) 1126-1132"는 유기 발광 장체에 적용될 수 있는 2개의 저분자량 화합물 - (Z)-4-(4-(디메틸아미노)벤질리덴)-1-(9-에틸-9H-카바졸-3-일)-2-페닐-1H-이미다졸-5(4H)-온 및 2-(6-하이드록시헥실)-6-(피롤리딘-1-일)-1H-벤조[de]이소퀴놀린-1,3(2H)-디온) 
- 의 합성을 보고하고 있다.
"Jun Liu et al., J. Mater. Chem., 2006, 16, 1431-1438"은 녹색 도판트인 4-(N,N-디페닐)아미노-1,8-나프탈이미드(DPAN)의 단지 0.3 내지 1.0mol%가 폴리플루오렌(호스트)의 펜던트 쇄에 공유 결합함으로써 고효율 녹색광 방출 중합체가 수득되었다는 것을 보고하고 있다.
"Jun Liu et al., Applied Physics Letters 88 (2006) 083505"는 0.2mol%의 고형광성 4-디메틸아미노-1,8-나프탈이미드(DMAN) 단위(광발광 양지 효율: φPL=0.84)가 폴리플루오렌의 펜던트 쇄에 공유 결합함으로써 도판트/호스트 시스템을 갖는 효율적이고 색상이 보존되는 청색 발광 중합체가 수득될 수 있다는 것을 보고하고 있다.
"S. Wang et al., Synthetic Metals 150 (2005) 33-38"은 나프탈이미드-플루오렌 분자인 4-(N,N-디메틸아미노)-N-(2'-플루오레닐)-1,8-나프탈이미드(DFN)의 합성 및 이의 발광 특성에 대한 연구에 대해 보고하고 있다.
"Jia-An Gan et al., Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 162 (2004) 399-406"은 전자공여 그룹을 갖는 1,8-나프탈이미드의 4 위치에서의 치환이 형광 양자 수율을 증가시키고 발광 파장을 청색에서 적색으로 변화시킬 수 있다는 것을 보고하고 있다.
"Xuezhong Jiang et al., J. Mater. Chem. 7(8) (1997) 1395-1398"은 유기 발광 다이오드의 제작을 위한 1,3,4-옥사디아졸을 함유하는 1,8-나프탈이미드의 새로운 유도체의 용도에 대한 조사를 보고하고 있다.
"Yi Wang et al., Dyes and Pigments 100 (2014) 87-96"은 11-tert-부틸-((E)-4-(2-(7-(디페닐아미노)-9,9-디에틸-9H-플루오렌-2-일)비닐)-7H-벤즈이미다조[2,1-a]벤조[de]이소퀴놀린-7-온 및 2-(4-tert-부틸페닐)-6-(9-(4-tert-부틸페닐)-9H-카바졸-3-일)-1H-벤조[de]이소퀴놀린-1,3(2H)-디온의 합성 및 OLED에서의 이들의 게스트 및 호스트로서의 각각의 용도를 기재하고 있다.
"Rui-fa Jin et al., Tetrahedron 70 (2014) 47-53"은 양자-화학 연구로써 유기 발광 다이오드(OLED)용의 전하 수송 및 발광 물질로서의 광학 특성, 전자적 특성 및 전하 수송 특성을 탐사하기 위한, 수용체로서의 n-부틸-1,8-나프탈이미드(BNI) 단편 
, π-스페이서로서의 아세틸렌 및 공여체로서의 상이한 방향족 그룹을 갖는 4개의 D-π-A 이극성 분자의 디자인을 보고하고 있다.
"H. Ulla et al., Optical Materials 36 (2014) 704-711"은 1,8-나프탈이미드의 4 위치가 전자 공여성 페녹시 그룹으로 치환된 일련의 나프탈이미드 유도체의 합성을 기재하고 있다. 광물리학적 연구로 1,8-나프탈이미드의 4 위치에서의 치환기를 변화시킴으로써 광발광 스펙트럼이 410 내지 423nm(용액) 및 457 내지 468nm(박막)의 범위 내에서 쉽게 조정될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
"Yi Wang et al., Dyes and Pigments 86 (2010) 190-196"은 전자 공여성 페녹시 또는 tert-부틸 변형된 페녹시 그룹을 갖는 1,8-나프탈이미드의 4 위치에서의 치환에 의해, UV 조사하에 클로로포름 용액 중에서 425 및 444nm의 방출 피크를 갖는 청색 형광을 방출하고 최고의 상대적 광발광 양자 효율이 0.82인 신규한 나프탈이미드 유도체가 수득된다는 것을 기재하고 있다.
"Kim Chi-Wan et al., Journal of Nanoscience and Nanotechnology 12 (2012) 4219-4223"은 OLED용 정공 수송 물질로서 식 BPCZ 및 6FCZ의 카바졸-디이미드 유도체: 
를 기재하고 있다.
"V. A. Skorodumov et al., Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, Chemistry of Heterocyclic Compounds 3 (1967) 62-63"은 화학식 IV 및 VIII: 
의 티아진-프탈이미드 유도체를 기재하고 있다.
"Wang Yi et al., Dyes and Pigments 100 (2007) 87-96"은 효율적인 게스트/호스트 형광 에너지 수송 쌍으로서의 나프탈이미드 유도체 및 견고히 도핑된 적색 유기 발광 다이오드에서의 이의 적용 특성을 기재하고 있다.
"Journal of Chemical Research 3 (2008) 137-140"은 효율적인 게스트/호스트 형광 에너지 수송 쌍으로서의 나프탈이미드 유도체 및 견고히 도핑된 적색 유기 발광 다이오드에서의 이의 적용 특성을 기재하고 있다.
"D. Gudeika et al., Dyes and Pigments 114 (2015) 239-252"(온라인 사용가능일: 2014년 11월 21일)는 일련의 1,8-나프탈이미드 및 카바졸 유도체의 합성을 보고하고 있다. 이들 화합물은 476℃까지의 온도에서 5중량%가 손실되는 높은 열 안정성을 나타낸다. 합성된 화합물 대부분이 30 내지 87℃의 유리전이온도로 유리 형성이 가능하다. 나프탈이미드 및 카바졸 공여체-수용체 시스템은 460 내지 580nm에서 넓은 비구조화 형광 스펙트럼 피크를 나타낸다. 단일 결합된 3-C-일치환 화합물 및 3,6-C-이치환 화합물은 극성 용매 중에서 비방사성 재조합률(non-radiative recombination rate)이 저하되어 0.83 이하의 높은 광발광 양자 수율을 제공하는 현저한 양성 용매화발색(solvatochromic) 효과를 보여준다.
본 발명의 목적은 매우 효율적이고 실제로 유용한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자에 적합한 유기 발광 물질을 제공하는 것이다. 놀랍게도, 특정한 프탈이미드 및 나프탈이미드 화합물이 지연형광을 방출하고 유기 발광 소자에서의 이의 사용이 매우 효율적인 유기 EL 소자를 제공하는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식(I)의 화합물에 관한 것이다.
여기서,
X는 O 또는 NR2이고;
R1은 C1-C25 알킬 그룹, 선택적으로 하나 이상의 그룹 R8에 의해 치환된 C6-C10 아릴 그룹이고;
R2는 C1-C6 알킬 그룹, C2-C4 알케닐 그룹, 또는 선택적으로 하나 이상의 그룹 R8에 의해 치환된 C6-C10 아릴 그룹이거나;
R1과 R2는 함께 고리 
를 형성하고, 여기서 R37, R38, R39 및 R40은 서로 독립적으로 H, D, F, Cl, C1-C25 알킬 그룹, C1-C25 알콕시 그룹, 선택적으로 하나 이상의 그룹 R8에 의해 치환된 C6-C10 아릴 그룹이고;
A1, A2 및 A3는 C이고;
x는 0 또는 1이고;
x가 0이면, A1과 A3가 이중결합을 통해 연결되어 고리 
를 형성하고;
x가 1이면, A1과 A2 및 A2와 A3가 단일결합을 통해 연결되어 고리 시스템 
을 형성하고;
R3, R4, R5, R6, R31, R32, R33, R34, R35 및 R36는 서로 독립적으로 H, D, F, Cl, C1-C25 알킬 그룹, C1-C25 알콕시 그룹, 선택적으로 하나 이상의 그룹 R8에 의해 치환된 C6-C10 아릴 그룹이거나, 화학식 
또는 
의 공여체 그룹이고;
R8은 D, F, Cl, C1-C12 알킬 그룹, C1-C12 알콕시 그룹 또는 C6-C10 아릴 그룹이고;
X1은 직접결합, O, S, N(R15), C(=O), C(R16)(R17), B(R18) 또는 Si(R19)(R20)이고;
R10, R11, R21 및 R21'는 서로 독립적으로 H, D, F, Cl, Br 또는 C1-C25 알킬 그룹이고;
R15, R16, R17, R18, R19 및 R20는 서로 독립적으로 H, D, C1-C25 알킬 그룹, 또는 C1-C25 알킬 그룹, C1-C25 알콕시 그룹 및 C6-C10 아릴옥시 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 선택적으로 치환될 수 있는 C6-C14 아릴 그룹이고;
단, 그룹 R3, R4, R5, R6, R31, R32, R33, R34, R35 및 R36 중 적어도 하나는 화학식(Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이다.
본 발명은 또한 지연형광 방출을 발생시키는, 화학식(I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.
열활성화 지연형광(TADF, E-형 지연형광)은 역 계간전이(reverse intersystem crossing: RISC) 기전에 의해 스핀 금지된 삼중항 엑시톤이 일중항 수준으로 전환됨으로써 고효율의 엑시톤이 형성되는 유망한 방법이다. TADF 발광체에서, 업컨버젼(up-conversion) 기전은 충분히 높은 온도(≥ 300K)에서 OLED에서의 모든 엑시톤들이 결국 일중항 붕괴를 통해 빛을 생산하도록 허용하는 전자 진동 에너지(vibronic energy)를 사용한다.
본원에서 E-형 지연형광은 첫 번째로 여기된 일중항 상태(S1)가 첫 번째로 여기된 삼중항 상태(T1)로부터 열활성화 비복사 전이(radiationless transition)에 의해 밀집되게 되는 과정으로서 정의된다.
본 발명은 또한 화학식(I)의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
상기 유기 발광 소자는 5% 초과, 특히 10% 초과의 외부 양자 효율, 및 고휘도에서의 감소된 효능 롤오프(roll-off) 특징을 제공한다.
화학식(I)의 화합물은 바람직하게는 여기된 일중항 에너지와 여기된 삼중항 에너지의 차이(ΔEST)가 0.5eV 이하, 보다 바람직하게는 0.35eV 이하, 즉 0.01 내지 0.5eV, 특히 0.01 내지 0.35eV이다.
ΔEST의 측정은 양자역학 계산(예를 들어, 시판중인 가우시안(Gaussian) 09 또는 ADF Amsterdam Density Functional 소프트웨어 프로그램을 사용한 시간 의존 밀도 범함수 이론(time dependent density functional theory: TD-DFT) 계산; 예를 들어, "Adv. Mater. 2008, 20, 3325-3330"에 기재됨)으로 또는 실험적으로 수행할 수 있다.
ΔE
ST
의
실험적 측정
i) ΔEST는 아래 식에 주어진 정보를 기초로 측정할 수 있다:
강도 Int(S1→S0) 및 Int(T1→T0)는 분광광도계를 사용하여 분광기를 이용한 조사로 측정할 수 있다. 다른 온도들에서 측정된 대수 강도비 Int(S1→S0)/Int(T1→T0) 대 절대온도 T에서의 대응하는 강도비의 그래프는 일반적으로 직선을 나타낸다. 이 측정은 실온(300K) 내지 77K에서 4.2K(이 온도는 크리오스탯(cryostat)에 의해 조절가능하다)의 온도 범위에서 수행한다. 각각의 전이 (S1→S0) 및 (T1→T0)(밴드 강도)는 삼중항 전이가 일중항 전이보다 낮은 에너지에 있고 온도가 감소함에 따라 강도가 증가하기 때문에 확인될 수 있다. 이 측정은 대개 산소 비함유 희석 용액(약 10-2 molL-1) 또는 각 화합물의 박막 또는 상응하는 화합물을 포함하는 도핑된 필름에서 수행한다.
위에 언급된 직선의 기울기는 -ΔE/kBT이다. kB = 1.380 10-23 JK-1 = 0.695 cm-1 K-1로, ΔEST를 측정할 수 있다.
ii) ΔEST는 또한 당업계의 기술자에게 알려진 발광 감쇠의 온도 의존성을 측정함으로써 측정할 수 있다.
iii) ΔEST의 대략적 평가는 저온(예를 들어, 크리오스탯을 사용하여 77K 또는 4.2K)에서의 형광 및 인광 스펙트럼을 기록함으로써 달성할 수 있다. 이어서, ΔEST는 형광 또는 인광 밴드의 고에너지 상승 에지들(rising edges) 간의 에너지 차이의 근사치에 대응한다.
상기 화학식(I)의 화합물은 바람직하게는 화학식 (Xa) 및/또는 (Xd)의 공여체 그룹 중 1개 또는 2개를 함유한다.
화학식(I)의 화합물 중에서, 화학식 
의 화합물(여기서, X, R1, R3, R4, R5 및 R6는 위에 정의된 바와 같다) 및 화학식 
의 화합물(여기서, X, R1, R31, R32, R33, R34, R35 및 R36는 위에 정의된 바와 같다)이 바람직하다.
화학식(II)의 화합물 중에서, 화학식 
의 화합물(여기서, R1, R3, R4, R5 및 R6는 위에 정의된 바와 같다) 및 화학식 
의 화합물(여기서, R3, R4, R5 및 R6는 위에 정의된 바와 같다)이 보다 바람직하다.
화학식 
의 화합물로서, 여기서 R3, R4, R5 및 R6는 서로 독립적으로 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R3 및 R6는 H이고 R4 및 R5는 서로 독립적으로 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R4 및 R5는 H이고 R3 및 R6는 서로 독립적으로 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R4 및 R6는 H이고 R3 및 R5는 서로 독립적으로 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R3, R4 및 R6는 H이고 R5는 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R3, R4 및 R5는 H이고 R6는 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹인 화합물이 훨씬 더 바람직하다.
화학식 
의 화합물로서, 여기서 R3, R4, R5 및 R6는 서로 독립적으로 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R3 및 R6는 H이고 R4 및 R5는 서로 독립적으로 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R4 및 R5는 H이고 R3 및 R6 는 서로 독립적으로 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R3, R4 및 R5는 H이고 R6는 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R3, R4 및 R6는 H이고 R5는 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R3, R5 및 R6는 H이고 R4는 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R4, R5 및 R6는 H이고 R3는 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹인 화합물이 훨씬 더 바람직하다.
화학식(III)의 화합물 중에서, 화학식 
의 화합물(여기서, R1, R31, R32, R33, R34, R35 및 R36는 위에 정의된 바와 같다) 및 화학식 
의 화합물(여기서, R31, R32, R33, R34, R35 및 R36는 위에 정의된 바와 같다)이 보다 바람직하다.
화학식 
의 화합물로서, 여기서 R31, R32, R33, R35 및 R36는 H이고 R34는 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R31, R32, R33, R34 및 R36는 H이고 R35는 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R31, R32, R33, R34 및 R35는 H이고 R36는 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R31, R32, R35 및 R36는 H이고 R33 및 R34는 서로 독립적으로 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R32 및 R35는 H이고 R31, R33, R34 및 R36는 서로 독립적으로 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R31, R32, R33, R34, R35 및 R36는 서로 독립적으로 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹인 화합물이 훨씬 더 바람직하다.
화학식 
의 화합물로서, 여기서 R31, R32, R33, R35 및 R36는 H이고 R34는 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R31, R32, R34, R35 및 R36는 H이고 R33는 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R31, R32, R35 및 R36는 H이고 R33 및 R34는 서로 독립적으로 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹인 화합물이 훨씬 더 바람직하다.
R1은 바람직하게는 C1-C25 알킬 그룹, 화학식 
의 그룹이고, 여기서, R41 및 R42는 C1-C8 알킬 그룹이고; R43는 C1-C8 알킬 그룹 또는 C1-C8 알콕시 그룹이고; R44는 C1-C8 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이고; R45는 C1-C8 알킬 그룹이다. 보다 바람직하게는, R1은 화학식 
의 그룹이고, 여기서, R41 및 R42는 C1-C8 알킬 그룹이다.
상기 공여체 그룹은 바람직하게는 화학식(Xa)의 공여체 그룹(여기서, X1은 직접결합, O, S, C(CH3)(CH3), C(=O), 
인 그룹이다) 또는 화학식(Xd)의 공여체 그룹(여기서, R21 및 R21'는 H이다)이다.
상기 공여체 그룹은 바람직하게는 화학식 
의 그룹, 특히 
이다.
화학식 
의 화합물의 예를 아래에 나타낸다:
화학식(II)의 화합물 중에서, 화학식 
의 공여체 그룹에 의해 특별히 치환된 것들, 예를 들어, 화합물 (A-1), (A-2), (A-3), (A-4), (A-5), (A-6), (A-10), (A-11), (A-12), (A-13), (A-14), (A-15), (A-19), (A-20), (A-21), (A-22), (A-23), (A-24), (A-28), (A-29), (A-30), (A-31), (A-32), (A-33), (A-37), (A-38), (A-39), (A-40), (A-41), (A-42), (A-46), (A-47), (A-48), (A-49), (A-50), (A-51), (A-55), (A-56), (A-57), (A-58), (A-59), (A-60), (A-64), (A-65), (A-66), (A-67), (A-68), (A-69), (A-73), (A-74), (A-75), (A-76), (A-77), (A-78), (A-82), (A-83), (A-84), (A-85), (A-86), (A-87), (A-92), (A-93) (A-94), (A-95), (A-96), (A-97), (A-99) 및 (A-100)이 바람직하다.
가장 바람직한 예는 (A-1), (A-2), (A-3), (A-4), (A-6), (A-10), (A-11), (A-12), (A-13), (A-15), (A-19), (A-20), (A-21), (A-22), (A-24), (A-28), (A-29), (A-30), (A-31), (A-33), (A-37), (A-38), (A-39), (A-40), (A-42), (A-46), (A-47), (A-48), (A-49), (A-51), (A-55), (A-56), (A-57), (A-58), (A-60), (A-64), (A-65), (A-66), (A-67), (A-69), (A-73), (A-74), (A-75), (A-76), (A-78), (A-82), (A-83), (A-84), (A-85), (A-87), (A-92), (A-99) 및 (A-100)이다.
화학식 
의 화합물의 예를 아래에 나타낸다:
화학식(III)의 화합물 중에서, 화학식 
의 공여체 그룹에 의해 특별히 치환된 것들, 예를 들어, 화합물 (B-1), (B-2), (B-3), (B-4), (B-5), (B-6), (B-10), (B-11), (B-12), (B-13), (B-14), (B-15), (B-19), (B-20), (B-21), (B-22), (B-23), (B-24), (B-28), (B-29), (B-30), (B-31), (B-32), (B-33), (B-37), (B-38), (B-39), (B-40), (B-41), (B-42), (B-46), (B-47), (B-48), (B-49), (B-50), (B-51), (B-52), (B-53), (B-54), (B-55), (B-56), (B-57), (B-58), (B-59), (B-60), (B-61), (B-62), (B-63) 및 (B-64)가 바람직하다.
가장 바람직한 예는 (B-1), (B-4), (B-6), (B-10), (B-13), (B-15), (B-19), (B-20), (B-21), (B-23), (B-24), (B-28), (B-29), (B-31), (B-33), (B-37), (B-38), (B-39), (B-40), (B-42), (B-52), (B-53), (B-55), (B-56), (B-57), (B-58), (B-59), (B-60), (B-61), (B-62) 및 (B-63)이다.
C1-C25 알킬, C1-C18 알킬 및 C1-C12 알킬은 각각 일반적으로, 가능하다면, 직쇄 또는 측쇄이다. 그 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, 1,1,3,3-테트라메틸펜틸, n-헥실, 1-메틸헥실, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸헥실, n-헵틸, 이소헵틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1-메틸헵틸, 3-메틸헵틸, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 및 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실 또는 옥타데실이다. C1-C8 알킬은 일반적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 및 2-에틸헥실이다. C1-C6 알킬은 일반적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, 1,1,3,3-테트라메틸펜틸 및 n-헥실이다.
C2-C4 알케닐 그룹은 직쇄 또는 측쇄 알케닐 그룹, 예를 들어, 비닐, 알릴, 메트알릴, 이소프로페닐, 2-부테닐 및 3-부테닐이다.
C1-C25 알콕시 그룹, C1-C18 알콕시 그룹 및 C1-C12 알콕시 그룹은 각각 직쇄 또는 측쇄 알콕시 그룹, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, sec-부톡시, tert-부톡시, 아밀옥시, 이소아밀옥시 또는 tert-아밀옥시, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 테트라데실옥시, 펜타데실옥시, 헥사데실옥시, 헵타데실옥시 및 옥타데실옥시이다. C1-C8 알콕시의 예는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, n-펜틸옥시, 2-펜틸옥시, 3-펜틸옥시, 2,2-디메틸프로폭시, n-헥실옥시, n-헵틸옥시, n-옥틸옥시, 1,1,3,3-테트라메틸부톡시 및 2-에틸헥실옥시이고, 바람직하게는 일반적으로 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시 및 tert-부톡시와 같은 C1-C4 알콕시이다.
선택적으로 치환될 수 있는 C6-C14 아릴, 특히 C6-C10 아릴은 일반적으로 페닐, 나프틸, 특히 1-나프틸 또는 2-나프틸, 또는 바이페닐일이며, 이들은 비치환되거나 하나 이상의 C1-C8 알킬, C1-C8 알콕시 및/또는 C6-C10 아릴옥시 그룹, 특히 C1-C8 알킬, C1-C8 알콕시 그룹으로 치환될 수 있다.
선택적으로 하나 이상의 C1-C8 알킬 및/또는 C1-C8 알콕시 그룹으로 치환될 수 있는 C6-C10 아릴옥시는 일반적으로 페녹시, 1-나프톡시 또는 2-나프톡시이다.
본 발명은 화학식(I)의 화합물을 포함하는 발광층에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 화학식(I)의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
화학식(I)의 화합물에 대해 위에 특정된 바람직한 것이 적용된다.
화학식 (II) 및 (III)의 화합물이 바람직하다. 화학식 (IIa), (IIb), (IIIa) 및 (IIIb)의 화합물이 보다 바람직하다. 화학식 (IIa), (IIb), (IIIa) 및 (IIIb)의 화합물 중에서, 화합물 (A-1) 내지 (A-100) 및 (B-1) 내지 (B-64)가 바람직하고, 화합물 (A-1), (A-2), (A-3), (A-4), (A-6), (A-10), (A-11), (A-12), (A-13), (A-15), (A-19), (A-20), (A-21), (A-22), (A-24), (A-28), (A-29), (A-30), (A-31), (A-33), (A-37), (A-38), (A-39), (A-40), (A-42), (A-46), (A-47), (A-48), (A-49), (A-51), (A-55), (A-56), (A-57), (A-58), (A-60), (A-64), (A-65), (A-66), (A-67), (A-69), (A-73), (A-74), (A-75), (A-76), (A-78), (A-82), (A-83), (A-84), (A-85), (A-87), (A-92), (A-99), (A-100), (B-1), (B-4), (B-6), (B-10), (B-13), (B-15), (B-19), (B-20), (B-21), (B-23), (B-24), (B-28), (B-29), (B-31), (B-33), (B-37), (B-38), (B-39), (B-40), (B-42), (B-52), (B-53), (B-55), (B-56), (B-57), (B-58), (B-59), (B-60), (B-61), (B-62) 및 (B-63)이 가장 바람직하다.
화학식(I)의 화합물은 호스트로서 유기 EL 소자의 발광층에 형광 게스트 물질과 조합되어 사용될 수 있다. 공지된 형광 물질이 형광 게스트 물질로서 유용하다. 형광 게스트 물질의 예는 비스아릴아미노 나프탈렌 유도체, 아릴 치환된 나프탈렌 유도체, 비스아릴아미노 안트라센 유도체, 아릴 치환된 안트라센 유도체, 비스아릴아미노 피렌 유도체, 아릴 치환된 피렌 유도체, 비스아릴아미노 크리센 유도체, 아릴 치환된 크리센 유도체, 비스아릴아미노 플루오란텐 유도체, 아릴 치환된 플루오란텐 유도체, 인데노페릴렌 유도체, 피로메텐 붕소 착체 화합물, 피로메텐 골격을 갖는 화합물 또는 이의 금속 착체, 디케토피롤로피롤 유도체 및 페릴렌 유도체를 포함한다. 예는 2,5,8,11-테트라-tert-부틸페릴렌(TBPe), 9,10-비스[N,N-디(p-톨릴)-아미노]안트라센(TTPA), 2,8-디-tert-부틸-5,11-비스(4-tert-부틸페닐)-6,12-디페닐테트라센(TBRb) 및 디벤조{[f,f']-4,4',7,7'-테트라페닐}디인데노[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]페릴렌(DBP)이다. 화학식(I)의 화합물을 호스트 물질로서 사용하는 경우, 발광층에서의 화학식(I)의 화합물의 함량은 51 내지 99중량%, 바람직하게는 80 내지 99중량%의 범위이다.
그렇지 않으면, 화학식(I)의 화합물은 게스트로서 유기 EL 소자의 발광층에 호스트 물질과 조합되어 사용될 수 있다. 상기 실시양태에서, 화학식(I)의 화합물, 즉 유기 발광 물질은 바람직하게는 여기된 일중항 에너지와 여기된 삼중항 에너지간의 차이(ΔEST)가 0.5eV 이하, 보다 바람직하게는 0.35eV 이하, 즉 0.01 내지 0.5eV, 특히 0.01 내지 0.35eV이다. 상기 유기 발광 물질은 발광층에 단독으로 사용될 수 있다. 그러나, 필요에 따라, 예를 들어, 유기 발광 물질 중에 생성된 일중항 엑시톤 및 삼중항 엑시톤을 유기 발광 물질에 국한시키기 위한 목적으로, 본 발명의 유기 발광 물질, 및 여기된 일중항 에너지와 여기된 삼중항 에너지 중 적어도 하나의 값이 상기 유기 발광 물질의 상응하는 값보다 높고 호스트 물질로서 제공되는 유기 화합물이 유기 발광층에 바람직하게 사용된다. 호스트 화합물의 여기된 일중항 에너지(S1h)와 여기된 삼중항 에너지(T1h) 중 적어도 하나는 본 발명의 유기 발광 물질의 여기된 일중항 에너지(S1g) 및 여기된 삼중항 에너지(T1g)에 비해 바람직하게는 0.1ev 이상, 특히 바람직하게는 0.2ev 이상 높다. 즉, (S1h)-(S1g) > 0.1ev 및 (T1h)-(T1g) > 0.1ev 중 하나 또는 둘 다를 만족시키는 것이 바람직하고, (S1h)-(S1g) > 0.2ev 및 (T1h)-(T1g) > 0.2ev 중 하나 또는 둘 다를 만족시키는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자는 필수층으로서 애노드(anode), 정공 전달층, 발광층 및 캐소드(cathode)를 갖는다.
추가로, 본 발명의 유기 EL 소자는 상기 필수층 이외의 층으로서 전자 전달층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 및 엑시톤 원소층을 가질 수 있다. 또한, 정공 전달층은 정공 주입 기능을 갖는 정공 주입/전달층일 수 있고, 전자 전달층은 전자 주입 기능을 갖는 전자 주입/전달층일 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자는 다음 순서로 포함할 수 있다: 기판, 애노드, 정공 주입층, 정공 전달층, 발광층, 전자 전달층 및 캐소드. 그렇지 않으면, 캐소드, 전자 전달층, 발광층, 정공 전달층 및 애노드가 이와 같은 순서로 기판 위에 적층될 수 있다.
기판
본 발명의 유기 EL 소자는 바람직하게는 기판에 의해 지지된다. 기판은 특별히 제한되지 않고 유기 EL 소자에 통상 사용되는 기판일 수 있다. 예를 들어, 유리, 투명한 플라스틱, 석영 등으로 제조된 기판이 사용될 수 있다.
애노드
유기 EL 소자에 애노드로서 바람직하게 사용되는 것은 전극 물질로서 사용되는 것으로, 일함수가 높은(4eV 이상) 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물이다. 이러한 전극 물질의 특정 예는 Au와 같은 금속, 및 CuI, 인듐 주석 옥사이드(ITO), SnO2 및 ZnO와 같은 투명한 전도성 물질을 포함한다. 추가로, 무정형의 투명한 전도성 필름을 생산할 수 있는 물질, 예를 들어, IDIXO(In2O3-ZnO)가 사용될 수 있다. 애노드의 제조시, 증착 또는 스퍼터링과 같은 방법으로 상기 전극 물질을 박막으로 형성한 다음, 포토리소그래피 방법으로 원하는 형상의 패턴을 형성할 수 있다. 그렇지 않으면, 유기 전도성 화합물과 같은 코팅가능한 물질을 사용하는 경우에는, 프린팅 방식, 코팅 방식 등의 습식 필름 형성 방법을 사용할 수도 있다.
캐소드
한편, 캐소드로서 사용되는 것은 전극 물질로서 사용되는 것으로, 일함수가 낮은(4eV 이하) 금속(전자 주입 금속으로 지칭됨), 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물이다. 이러한 전극 물질의 특정 예는 나트륨, 나트륨-칼륨 합금, 마그네슘, 리튬, 마그네슘/구리 혼합물, 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화알루미늄(Al2O3) 혼합물, 인듐, 리튬/알루미늄 혼합물 및 희토류 금속을 포함한다. 이들 중, 전자 주입 특성 및 산화에 대한 내구성 등의 관점에서, 전자 주입 금속과 전자 주입 금속보다 일함수값이 높고 안정한 금속인 제2 금속의 혼합물, 예를 들어, 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화알루미늄(Al2O3) 혼합물, 리튬/알루미늄 혼합물, 또는 알루미늄이 적합하다. 유기 EL 소자의 애노드 및 캐소드 중 하나가 방출된 빛을 전달하기 위해 투명하거나 반투명인 경우가 발광 휘도가 개선되기 때문에 유리하다는 것을 주목해야 한다.
발광층
발광층은 애노드와 캐소드로부터 각각 주입된 정공과 전자의 재조합을 통해 엑시톤이 생성된 후 빛을 방출하는 층이다. 발광층은 바람직하게는 유기 발광 물질 및 호스트 물질을 포함한다. 유기 발광 물질로서 화학식(I)의 화합물로부터 선택된 한 종류 또는 2종류 이상을 사용할 수 있다. 본 발명의 유기 EL 소자가 높은 발광 효율을 나타내기 위해서는, 유기 발광 물질 중에 생성된 일중항 엑시톤 및 삼중항 엑시톤을 유기 발광 물질에 국한시키는 것이 중요하다. 따라서, 유기 발광 물질외에도 호스트 물질을 발광층에 사용하는 것이 바람직하다. 호스트 물질로서, 여기된 일중항 에너지와 여기된 삼중항 에너지 중 적어도 하나의 값이 본 발명의 유기 발광 물질의 상응하는 값보다 높은 유기 화합물을 사용할 수 있다. 이는 본 발명의 유기 발광 물질 중에 생성된 일중항 엑시톤 및 삼중항 엑시톤이 본 발명의 유기 발광 물질의 분자로 국한되도록 하고 발광 효율이 충분히 나타나도록 한다. 본 발명의 유기 EL 소자에서, 발광층에 포함된 본 발명의 유기 발광 물질로부터 빛이 방출된다.
호스트 물질을 사용하는 경우, 발광층에서의 본 발명의 유기 발광 물질의 함량은 1 내지 50중량%, 바람직하게는 1 내지 20중량%의 범위이다.
발광층 중의 호스트 물질은 바람직하게는 정공 전달 능력 및/또는 전자 전달 능력을 갖고, 방출 파장이 더 길어지지 않게 하고, 유리전이온도가 높은 유기 화합물이다.
호스트 물질은 중합체, 예를 들어, 폴리(N-비닐카바졸) 또는 폴리실란일 수 있다. 그러나, 호스트 물질은 소분자, 예를 들어, 4,4'-N,N'-디카바졸바이페닐(CDP=CBP), 2,6-비스(N-카바졸릴)페닐(mCP), 3,3-디(9H-카바졸-9-일)바이페닐(mCBP), 
주입층
주입층은 구동전압을 낮추고 발광 휘도를 개선시킬 목적으로 전극과 유기층 사이에 제공되는 층을 말한다. 주입층은 정공 주입층 및 전자 주입층을 포함하며, 애노드와 발광층 또는 정공 전달층 사이 및 캐소드와 발광층 또는 전자 전달층 사이에 제공될 수 있다. 주입층은 필요에 따라 제공될 수 있다. 통상 사용되는 정공 주입 물질은 α-NPD, CuPc, MTDATA 또는 디피라지노[2,3-f:2',3'-h]퀴녹살린-2,3,6,7,10,11-헥사카보니트릴(HAT-CN)을 포함한다. 폴리(N-비닐카바졸)(PVK), 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리아닐린, 자가 도핑 중합체, 예를 들어, 설폰화 폴리(티오펜-3-[2-[(2-메톡시에톡시)에톡시]-2,5-디일)(Plextronics가 시판중인 Plexcore® OC Conducting Inks), 및 공중합체, 예를 들어, PEDOT/PSS라고도 불리는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)와 같은 중합체성 정공 주입 물질이 사용될 수 있다.
8-하이드록시퀴놀라토리튬(Liq)과 같은 리튬 함유 유기금속 화합물, CsF, NaF, KF, CS2CO3 또는 LiF가 전자 전달층과 캐소드 사이에 전자 주입층으로서 구동전압을 낮추기 위해 적용될 수 있다.
차단층
차단층은 발광층에 존재하는 전하(전자 또는 정공) 및/또는 엑시톤이 발광층 밖으로 분산되지 않도록 차단할 수 있다. 전자 차단층은 발광층과 정공 전달층 사이에 배치될 수 있고, 전자가 발광층을 통해 정공 전달층으로 가는 것을 막는다. 이와 유시하게, 정공 차단층은 발광층과 전자 전달층 사이에 배치될 수 있고, 정공이 발광층을 통해 전자 전달층으로 가는 것을 막는다. 차단층은 또한 엑시톤이 발광층 밖으로 분산되는 것을 막는데 사용될 수 있다. 즉, 전자 차단층 및 정공 차단층은 각각 엑시톤 차단층의 기능도 가질 수 있다. 본 발명에 사용된 전자 차단층 또는 엑시톤 차단층은 하나의 층에 전자 차단층 및 엑시톤 차단층의 기능을 갖는 층을 포함하는 것이다.
정공
차단층
정공 차단층은 넓은 의미에서 전자 전달층의 기능을 갖는다. 정공 차단층은 정공이 전자를 전달하면서 전자 전달층에 도달하는 것을 막는 역할을 한다. 이는 발광층에서의 전자와 정공의 재조합 가능성을 개선시킨다. 정공 차단층 물질로서, 아래에 기재하는 전자 전달층 물질을 필요에 따라 사용할 수 있다.
전자
차단층
전자 차단층은 넓은 의미에서 정공 전달 기능을 갖는다. 전자 차단층은 전자가 정공을 전달하면서 정공 전달층에 도달하는 것을 막는 역할을 한다. 이는 발광층에서의 전자와 정공의 재조합 가능성을 개선시킨다.
엑시톤
차단층
엑시톤 차단층은 발광층에서의 전자와 정공의 재조합에 의해 생성되는 액시톤이 전하 전달층으로 분산되는 것을 막는 층을 말한다. 이 층의 삽입으로 엑시톤은 효율적으로 발광층에 국한되어 소자의 발광효율이 개선될 수 있다. 엑시톤 차단층은 인접한 발광층의 애노드 쪽 및 캐소드 쪽의 어느 한 쪽에 삽입될 수 있고, 동시에 양 쪽 모두에 삽입될 수 있다. 즉, 엑시톤 차단층이 애노드 쪽에 제공되면, 상기 차단층은 발광층에 인접하도록 정공 전달층과 발광층 사이에 삽입될 수 있다. 엑시톤 차단층이 캐소드 쪽에 제공되면, 상기 차단층은 발광층에 인접하도록 발광층과 캐소드 사이에 삽입될 수 있다. 추가로, 정공 주입층, 전자 차단층 등은 발광층의 애노드 쪽에 인접한 엑시톤 차단층과 애노드 사이에 제공될 수 있고, 전자 주입층, 전자 전달층, 정공 차단층 등은 발광층의 캐소드 쪽에 인접한 엑시톤 차단층과 캐소드 사이에 제공될 수 있다. 차단층이 제공되는 경우, 차단층으로서 사용되는 물질의 여기된 일중항 에너지 및 여기된 삼중항 에너지 중 적어도 하나가 발광물질의 여기된 일중항 에너지 및 여기된 삼중항 에너지보다 높은 것이 바람직하다,
일반적으로 사용되는 정공 차단 물질은 2,6-비스(N-카바졸릴)피리딘(mCPy), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-펜안트롤린(바토큐프로인(bathocuproin: BCP)), 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)-4-페닐페닐라토)알루미늄(III)(BAlq), 페노티아진 S,S-디옥사이드 유도체 및 1,3,5-트리스(N-페닐-2-벤질이미다졸릴)벤젠)(TPBI)이고, TPBI는 또한 전자 전달 물질로도 적합하다. 추가의 적합한 정공 차단 및/또는 전자 전도 물질은 2,2',2"-(1,3,5-벤젠트리일)트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸), 2-(4-바이페닐일)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 8-하이드록시퀴놀리놀라토리튬, 4-(나프탈렌-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸, 1,3-비스[2,2'-바이피리딘-6-일)-1,3,4-옥사디아조-5일]벤젠, 4,7-디페닐-1,10-펜안트롤린, 3-(4-바이페닐일)-4-페닐-5-tert-부틸페닐-1,2,4-트리아졸, 6,6'-비스[5-(바이페닐-4-일)-1,3,4-옥사디아조-2-일]-2,2'-바이피리딜, 2-페닐-9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센, 2,7-비스[2-(2,2'-바이피리딘-6-일)-1,3,4-옥사디아조-5-일]-9,9-디메틸플루오렌, 1,3-비스[2-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아조-5-일]벤젠, 2-(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-펜안트롤린, 트리스(2,4,6-트리메틸-3-(피리딘-3-일)페닐)보란, 2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-펜안트롤린, 1-메틸-2-(4-(나프탈렌-2-일)페닐)-1H-이미다조[4,5-f][1,10]펜안트롤린, 
및 2,4,6-트리스(바이페닐-3-일)-1,3,5-트리아진(T2T)이다.
정공
전달층
정공 전달층은 정공 전달 기능을 갖는 정공 전달 물질로 형성된다. 정공 전달층은 단층으로 또는 복수의 층들로 제공될 수 있다.
정공 전달 물질은 정공 주입 또는 전달 특성 및 전자 차단 특성 중 어느 것이라도 가지며, 유기 물질 또는 무기 물질일 수 있다. 적용가능한 공지된 정공 전달 물질로는 트리아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 카바졸 유도체, 인돌로카바졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환된 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 하이드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 아닐린계 공중합체 또는 전도 중합체성 올리고머, 특히 티오펜 올리고머가 예시된다. 그러나, 바람직하게 사용되는 것은 포르피린 화합물, 방향족 3차 아민 화합물 및 스티릴아민 화합물이고, 보다 바람직하게 사용되는 것은 방향족 3차 아민 화합물이다. 통상 사용되는 정공 전달 분자는 다음으로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
전자
전달층
전자 전달층은 전자 전달 기능을 갖는 물질로 형성된다. 전자 전달층은 단층으로 또는 복수의 층들로 제공될 수 있다.
전자 전달 물질(이는 또한 정공 차단 물질로서 제공될 수 있다)은 캐소드로부터 발광층으로 주입되는 전자의 전달 기능만을 갖는다. 적용가능한 전자 전달층은 니트로 치환된 플루오렌 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란 디옥사이드 유도체, 카보디이미드, 플루오레닐리덴메탄 유도체, 안트라퀴노디메탄 유도체, 안트론 유도체 또는 옥사디아졸 유도체로 예시된다. 또한, 옥사디아졸 유도체에서, 옥사디아졸 고리의 산소원자가 황원자로 치환된 티아디아졸 유도체, 또는 전자 흡인 그룹으로서 알려진 퀴녹살린 고리를 갖는 퀴녹살린 유도체도 전자 전달 물질로서 사용될 수 있다. 또한, 이들 물질 중 어느 것이든 중합체 쇄로 도입됨으로써 수득되는 중합체 물질, 또는 이들 물질 중 어느 것이든 중합체 메인 쇄에 포함하는 중합체 물질도 사용될 수 있다. 적합한 전자 전달 물질은 1,3,5-트리스(N-페닐-2-벤질이미다졸릴)벤젠(TPBi), 
옥시노이드 화합물과 킬레이트화된 금속, 예를 들어, 트리스(8-하이드록시퀴놀라토)알루미늄(Alq3), 펜안트롤린계 화합물, 예를 들어, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-펜안트롤린(DDPA=BCP), 4,7-디페닐-1,10-펜안트롤린(Bphen), 2,4,7,9-테트라페닐-1,10-펜안트롤린, 4,7-디페닐-1,10-펜안트롤린(DPA) 또는 EP1786050, EP1970371 또는 EP1097981에 기재된 펜안트롤린 유도체, 및 아졸 화합물, 예를 들어, 2-(4-바이페닐일)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(PBD) 및 3-(4-바이페닐일)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸(TAZ)을 포함한다.
가능한 소자 구조의 예를 아래에 나타낸다:
ITO(100nm)/α-NPD(35nm)/CBP:화학식(I)의 화합물 6중량%(15nm)/TPBi(65nm)/LiF(0.8nm)/Al(80nm)
ITO(100nm)/α-NPD(40nm)/mCP/PPT:화학식(I)의 화합물 6중량%(20nm)/PPT(40nm)/LiF(0.8nm)/Al(80nm)
ITO(30-1OOnm)/α-NPD(60nm)/mCP:화학식(I)의 화합물 6중량%(20nm)/Bphen(40nm)/MgAg(100nm)/Ag(20nm)
ITO(30-1OOnm)/α-NPD(60nm)/PYD2:화학식(I)의 화합물 6중량%(20nm)/ Bphen(40nm)/MgAg(100nm)/Al(20nm)
ITO/α-NPD(35nm)/화학식(I)의 화합물 6중량%:CBP(15nm)/TPBi(65nm)/LiF(0.8nm)/Al(80nm)
ITO(100nm)/HAT-CN(10nm)/Tris-PCz(30nm)/CBP:화학식(I)의 화합물 3, 6, 10 또는 15중량%(30nm)/BPY-TP2(40nm)/LiF(0.8nm)/Al(100nm)
ITO(100nm)/α-NPD(35nm)/CBP(10nm)/DPEPO:화학식(I)의 화합물 6 내지 12중량%(15nm)/DPEPO(1Onm)/TPBi(65nm)/LiF(0.5nm)/Al(80nm)
ITO(100nm)/HAT-CN(10nm)/Tris-PCz(30nm)/mCBP:화학식(I)의 화합물 6 내지 12중량%(30nm)/T2T(10nm)/Bpy-TP2(40nm)/LiF(0.8nm)/Al (100nm)
ITO(100nm)/α-NPD(30nm)/TCTA(20nm)/CzSi(10nm)/DPEPO:화학식(I)의 화합물 6 내지 12중량%(20nm)/DPEPO(10nm)/TPBi(30nm)/LiF(0.8nm)/Al(100nm)
ITO: 인듐/주석 옥사이드; α-NPD: 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐; CBP: 4,4'-N,N'-디카바졸바이페닐; TPBi: 1,3,5-트리스(N-페닐-2-벤질이미다졸일)벤젠; mCP: 2,6-비스(N-카바졸일)피리딘;
Bphen: 4,7-디페닐-1,10-펜안트롤린; 
; HAT-CN: 디피라지노[2,3-f:2',3'-h]퀴녹살린-2,3,6,7,10,11-헥사카보니트릴; 
; 
; 
.
유기 EL 소자는 생성된 소자의 애노드와 캐소드 사이에 전기장이 적용될 때 빛을 방출한다.
본 발명의 유기 EL 소자는 단일 소자, 어레이(array) 방식으로 배열된 구조로 형성된 소자, 및 애노드 및 캐소드가 X-Y 매트릭스 방식으로 배열된 구조의 어느 것에도 적용될 수 있다.
본 발명에 따르면, 본 발명의 특정 골격을 갖는 유기 발광 물질을 지연형광을 방출하는 발광층에 도입함으로써, 일중항 상태로부터의 발광을 사용하는 종래 소자에 비해 현저히 개선된 발광효율을 갖는 소자가 제공된다. 상기 소자는 풀칼라 또는 멀티칼라 패널에 적용되는 경우 우수한 성능을 나타낼 수 있다. 상기 소자는 또한 백라이트(backlight), 조명시설 등에 사용될 수 있다.
위의 화학식(I)의 화합물은 전자사진 감광체(electrophotographic photoreceptors), 광전 변환장치(photoelectric converters), 센서, 색소 레이저, 태양 전지장치 및 유기 발광 소자에 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 구리 촉매화 울만(Ullmann) 조건 또는 팔라듐 촉매화 부흐발트-하르트빅(Buchwald-Hartwig) 조건을 사용하여 합성할 수 있다. 적합한 프탈이미드 및 나프탈이미드 기초 구조는 시판중이거나, 당업계의 기술자에게 알려진 방법으로 수득할 수 있다. "Organic Letters, 13(20) (2011) 5532-5535, WO2007120788A1, H.-Y. Wang et al., Spectrochimica Acta Part A 93 (2012) 343- 347, Georgi H. Dobrikov et al., Cent. Eur. J. Chem. 9(6) (2011) 1126-1132, S. Wang et al., Synthetic Metals 150 (2005) 33-38 and Yi Wang et al., Dyes and Pigments 86 (2010) 190-196"을 참조한다.
아래 실시예는 단지 설명을 목적으로 하며 청구항의 범위를 제한하지 않는다. 달리 언급되지 않는 한, 모든 부 및 %는 중량부 및 중량%이다.
실시예
실시예
1
a) "Organic Letters, 13(20) (2011) 5532-5535"에 기재된 합성 절차에 따라 4-브로모-1,8-나프탈렌디카복실산 무수물 및 2,6-디이소프로필아닐린으로부터 화합물(1a)를 제조하였다.
b) 실시예 1a의 생성물(2.29mmol), 디메틸아크리딘(2.29mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.046mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.092mmol), 나트륨 t-부톡사이드(3.44 mmol) 및 12.5ml의 톨루엔을 50ml 플라스크에 넣었다. 상기 혼합물을 110℃에서 밤새 교반하고 냉각시켰다. 상기 혼합물을 H2O 및 포화 NaClaq로 세척한 다음, 수성 층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합한 유기층을 MgSO4 상에서 건조시킨 후에 감압하에 농축시켰다. 헥산으로 세척하고 진공에서 건조시켜 오렌지색 고체인 화합물(B-4)를 수득하였다(수율: 80.5%). 이어서 상기 생성물을 영역 승화(zone sublimation)를 사용하여 정제하였다. 1H-NMR (ppm, CDCl3): 8.86 (d, 1H), 8.68 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.68 (td, 1H), 7.55 (dd, 2H), 7.49 (d, 1H), 7.36 (d, 2H), 6.97 (td, 2H), 6.90 (td, 2H), 6.04 (dd, 2H), 2.83 (m, 2H) , 1.85 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 1.2 (t, 12H).
실시예
2
디메틸아크리딘 대신에 카바졸을 사용하여 실시예 1에 기재된 방법에 따라 화합물(B-1)을 제조하였다.
1H-NMR (ppm, CDCl3): 8.86 (d, 1H), 8.73 (d, 1H), 8.24 (d, 2H), 7.97 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.68 (t, 1H), 7.51 (t, 1H), 7.38 (m, 6H), 7.11 (d, 2H), 2.83 (m, 2H), 1.21 (t, 12H).
실시예
3
화합물(1a) 대신에 3-브로모-7H-벤즈이미다조[2,1-a]벤즈[de]이소퀴놀린-7-온을 사용하여 실시예 1에 기재된 방법에 따라 화합물(B-13)을 제조하였다.
1H-NMR (ppm, CDCl3): 9.08 (d, 1H), 8.86 (d, 1H), 8.61 (m, 1H), 8.14 (d, 1H), 7.94 (m, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.72 (t, 1H), 7.54 (m, 4H), 6.96 (t, 2H), 6.88 (t, 2H), 6.03 (d, 2H), 1.87 (s, 3H), 1.78 (s, 3H).
적용
실시예
1
a) 니트 필름(neat film)에서의
광발광
특징화
실리콘 기판 상에, 화합물 
를 50nm 두께로 진공 증착시켰다. 필름의 흡착, 형광 스펙트럼(354nm에서 여기) 및 광전자 수율 분광학을 측정하고, 이어서 상기 화합물의 HOMO 및 LUMO(eV)가 각각 6.14eV 및 3.90eV로 평가되었다.
b) 호스트-
게스트
필름에서의
광발광
특징화
실리콘 기판 상에, 화합물(B-4) 9.8중량%로 도핑된 mCBP를 60nm 두께로 공증착시켰다. 상기 호스트-게스트 필름의 시간-분해 및 온도-의존적 발광 스펙트럼을 스트리크 카메라를 사용하여 광발광 분광학으로 측정하였다. 즉발(0 내지 15ns) 및 지연(0.1 내지 2ms) 형광 성분들 및 온도 의존도가 표 1에 나타낸 바와 같이 관찰되었다. 상기 호스트-게스트 필름은 PL 스펙트럼에 있어서 601nm에서 발광 피크를 나타냈다.
적용 실시예 2
유기 발광 장치(OLED)를, 유리 기판 상에 ITO(100nm)/디피라지노[2,3-f:2',3'-h]퀴녹살린-2,3,6,7,10,11-헥사카보니트릴(HAT-CN)(10nm)/ 
89.3중량%의 3,3-디(9H-카바졸-9-일)바이페닐(mCBP):10.7중량%의 화합물(B-4)(30nm)/2,4,6-트리스(바이페닐-3-일)-1,3,5-트리아진(T2T, 10nm)/ 
LiF(0.8nm)/Al(100nm)을 진공 증착시켜 제작한 다음, 이어서 상기 장치를 캡슐화하고 상기 장치의 성능을 평가하였다. 상기 장치는 7.5%의 외부 양자효율(EQE)과 함께, 전계발광(EL) 스펙트럼에 있어서 616nm에서 발광 피크를 나타냈다.
Claims (21)
- 하기 화학식(I)의 화합물:
여기서,
X는 O 또는 NR2이고;
R1은 C1-C25 알킬 그룹, 선택적으로 하나 이상의 그룹 R8에 의해 치환된 C6-C10 아릴 그룹이고;
R2는 C1-C6 알킬 그룹, C2-C4 알케닐 그룹, 또는 선택적으로 하나 이상의 그룹 R8에 의해 치환된 C6-C10 아릴 그룹이거나;
R1과 R2는 함께 고리를 형성하고, 여기서 R37, R38, R39 및 R40은 서로 독립적으로 H, D, F, Cl, C1-C25 알킬 그룹, C1-C25 알콕시 그룹, 선택적으로 하나 이상의 그룹 R8에 의해 치환된 C6-C10 아릴 그룹이고;
A1, A2 및 A3는 C이고;
x는 0 또는 1이고;
x가 0이면, A1과 A3가 이중결합을 통해 연결되어 고리를 형성하고;
x가 1이면, A1과 A2 및 A2와 A3가 단일결합을 통해 연결되어 고리 시스템을 형성하고;
R3, R4, R5, R6, R31, R32, R33, R34, R35 및 R36는 서로 독립적으로 H, D, F, Cl, C1-C25 알킬 그룹, C1-C25 알콕시 그룹, 선택적으로 하나 이상의 그룹 R8에 의해 치환된 C6-C10 아릴 그룹이거나, 화학식또는
의 공여체 그룹이고;
R8은 D, F, Cl, C1-C12 알킬 그룹, C1-C12 알콕시 그룹 또는 C6-C10 아릴 그룹이고;
X1은 직접결합, O, S, N(R15), C(=O), C(R16)(R17), B(R18) 또는 Si(R19)(R20)이고;
R10, R11, R21 및 R21'는 서로 독립적으로 H, D, F, Cl, Br 또는 C1-C25 알킬 그룹이고;
R15, R16, R17, R18, R19 및 R20는 서로 독립적으로 H, D, C1-C25 알킬 그룹, 또는 C1-C25 알킬 그룹, C1-C25 알콕시 그룹 및 C6-C10 아릴옥시 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 선택적으로 치환될 수 있는 C6-C14 아릴 그룹이고;
단, 그룹 R3, R4, R5, R6, R31, R32, R33, R34, R35 및 R36 중 적어도 하나는 화학식(Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이다. - 제1항에 있어서, 하기 화학식(II)의 화합물인 화합물:
여기서, X, R1, R3, R4, R5 및 R6는 제1항에서 정의된 바와 같다. - 제2항에 있어서, 하기 화학식(IIa)의 화합물인 화합물:
여기서, R1, R3, R4, R5 및 R6는 제1항에서 정의된 바와 같다. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R3, R4, R5 및 R6가 서로 독립적으로 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R3 및 R6가 H이고 R4 및 R5가 서로 독립적으로 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R4 및 R5가 H이고 R3 및 R6가 서로 독립적으로 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R4 및 R6가 H이고 R3 및 R5가 서로 독립적으로 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R3, R4 및 R6가 H이고 R5가 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R3, R4 및 R5가 H이고 R6가 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹인 화합물.
- 제2항에 있어서, 하기 화학식(IIb)의 화합물인 화합물:
여기서, R3, R4, R5 및 R6는 제1항에서 정의된 바와 같다. - 제5항에 있어서, R3, R4, R5 및 R6가 서로 독립적으로 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R3 및 R6가 H이고 R4 및 R5가 서로 독립적으로 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R4 및 R5가 H이고 R3 및 R6가 서로 독립적으로 제1항에서 정의된 바와 같은화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R3, R4 및 R5가 H이고 R6가 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R3, R4 및 R6가 H이고 R5가 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R3, R5 및 R6가 H이고 R4가 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R4, R5 및 R6가 H이고 R3가 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹인 화합물.
- 제1항에 있어서, 하기 화학식(III)의 화합물인 화합물:
여기서, X, R1, R31, R32, R33, R34, R35 및 R36는 제1항에서 정의된 바와 같다. - 제7항에 있어서, 하기 화학식(IIIa)의 화합물인 화합물:
여기서, R1, R31, R32, R33, R34, R35 및 R36는 제1항에서 정의된 바와 같다. - 제8항에 있어서,
R31, R32, R33, R35 및 R36가 H이고 R34가 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R31, R32, R33, R34 및 R36가 H이고 R35가 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R31, R32, R33, R34 및 R35가 H이고 R36가 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R31, R32, R35 및 R36가 H이고 R33 및 R34가 서로 독립적으로 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R32 및 R35가 H이고 R31, R33, R34 및 R36가 서로 독립적으로 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R31, R32, R33, R34, R35 및 R36가 서로 독립적으로 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹인 화합물. - 제7항에 있어서, 하기 화학식(IIIb)의 화합물인 화합물:
여기서, R31, R32, R33, R34, R35 및 R36는 제1항에서 정의된 바와 같다. - 제10항에 있어서, R31, R32, R33, R35 및 R36가 H이고 R34가 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R31, R32, R34, R35 및 R36가 H이고 R33이 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹이거나; R31, R32, R35 및 R36가 H이고 R33 및 R34가 서로 독립적으로 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Xa) 또는 (Xd)의 공여체 그룹인 화합물.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 C1-C25 알킬 그룹, 화학식의 그룹이고, 여기서 R41 및 R42는 C1-C8 알킬 그룹이고, R43는 C1-C8 알킬 그룹 또는 C1-C8 알콕시 그룹이고, R44는 C1-C8 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이고, R45는 C1-C8 알킬 그룹인 화합물.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 공여체 그룹이 화학식(Xa)의 공여체 그룹(여기서, X1은 직접결합, O, S, C(CH3)(CH3), C(=O) 또는이고, R10 및 R11은 제1항에서 정의된 바와 같다) 또는 화학식(Xd)의 공여체 그룹(여기서 R21 및 R21'는 H이다)인, 화합물.
- 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 공여체 그룹이 화학식,
의 그룹인 화합물.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 발광층.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제15항에 따른 발광층을 포함하는 유기 발광 소자.
- 제16항에 있어서, 게스트로서의 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 화합물 및 호스트 물질을 포함하는 발광층을 포함하는 유기 발광 소자.
- 제16항에 있어서, 호스트로서의 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 화합물 및 게스트 물질을 포함하는 발광층을 포함하는 유기 발광 소자.
- 제16항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 지연형광(delayed fluorescence)을 방출하는 것을 특징으로 하는, 유기 발광 소자.
- 전자사진 감광체(electrophotographic photoreceptors), 광전 변환장치(photoelectric converters), 센서, 색소 레이저, 태양 전지장치 및 유기 발광 소자용의 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
- 지연형광 방출을 발생시키기 위한, 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
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