CN110041323B - 热活化延迟荧光材料及其制备方法和电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及显示技术领域,尤其涉及一种热活化延迟荧光(TADF)材料及其制备方法和电致发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(organic light-emitting diode,OLED)显示装置以其主动发光不需要背光源、发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应范围大、生产加工工艺相对简单、驱动电压低,能耗小,更轻更薄,柔性显示等优点以及巨大的应用前景,吸引了众多研究者的关注。
现有的OLED显示装置通常包括:基板、设于基板上的阳极、设于阳极上的有机发光层,设于有机发光层上的电子传输层、及设于电子传输层上的阴极。工作时向有机发光层发射来自阳极的空穴和来自阴极的电子,将这些电子和空穴组合产生激发性电子-空穴对,并将激发性电子-空穴对从受激态转换为基态实现发光。
在OLED中,起主导作用的发光客体材料至关重要。早期的OLED使用的发光客体材料为荧光材料,由于在OLED中单重态和三重态的激子比例为1:3,因此基于荧光材料的OLED的理论内量子效率(internal quantum efficiency,IQE)只能达到25%,极大的限制了荧光电致发光器件的应用。重金属配合物磷光材料由于重原子的自旋轨道耦合作用,使得它能够同时利用单重态和三重态激子而实现100%的IQE。然而,通常使用的重金属都是Ir、Pt等贵重金属,成本很高,并且重金属配合物磷光发光材料在蓝光材料方面尚有待突破。
纯有机热活化延迟荧光(thermally activated delayed fluorescence,TADF)材料,通过巧妙的分子设计,使得分子具有较小的最低单三重能级差(ΔEST),这样三重态激子可以通过反向系间窜越(reverse intersystem-crossing,RISC)回到单重态,再通过辐射跃迁至基态而发光,从而能够同时利用单、三重态激子,也可以实现100%的IQE。
对于TADF材料,由于其三重态激子的寿命通常在几微秒到几十微秒,导致三重态激子之间的淬灭效应,从而使基于TADF发光材料的器件的效率滚降严重。为了抑制器件的效率的效率滚降,通过主客体掺杂的方式来抑制三重态激子的淬灭,也就是增加TADF分子之间的距离来抑制三重态激子的淬灭。此外TADF分子由电子给体(D)和电子受体(A)构成,并且D和A都是刚性的芳香性结构,因此其溶解性比较差。而通常的增加溶解性的方式在给体上加上高溶解性基团,但是会导致分子合成困难、及影响分子性能。此外,TADF材料还有玻璃化转变温度(Tg)和热分解温度(Td)等问题会影响器件的寿命。
据此,亟需开发一种热活化延迟荧光(TADF)材料,以制备出高性能的TADF有机发光二极管(OLED)。
发明内容
本发明的目的在于提供一种热活化延迟荧光(TADF)材料,通过巧妙的分子设计,合成了一系列含酰亚胺受体的热活化延迟荧光分子。通过在酰亚胺结构的氮原子上进行功能性改植,例如引入具有聚集诱导增强发光(AIEE)的四苯基乙烯基团,含硅的大空间大位阻的基团,能够实现高效、非掺杂器件,亦可藉由引入电子给体或电子受体来调节TADF分子的电子或空穴迁移率,或通过引入基团来调节TADF分子的Tg和Td,以实现利用这些发光材料制备出一系列高性能的TADF有机发光二极管(OLED)。
为实现上述目的,本发明提供了一种热活化延迟荧光(TADF)材料,包括由受体A及给体D所组成的化合物,所述化合物具有如式1所示的结构通式:
D-A式1
其中所述受体A是择自下列结构式中任一者:
其中R是择自下列结构式中任一者:
;以及
所述给体D是择自下列结构式中任一者:
本发明还提供了一种热活化延迟荧光(TADF)材料的制备方法,包括如下步骤:
步骤S10、在含碱的溶液中加入化合物A-X及化合物D-H,其中所述X为卤素,所述A为下列结构式中任一者:
其中R是择自下列结构式中任一者:
所述D为下列结构式中任一者:
步骤S20、在惰性气体下,向所述溶液加入钯催化剂,在第一温度下反应第一时长以得到一反应液;
步骤S30、将所述反应液冷却至第二温度,得到一混合物;以及
步骤S40、自所述混合物分离出所述热活化延迟荧光(TADF)材料,包括由受体A及给体D所组成的化合物,所述化合物具有如式1所示的结构通式:
D-A 式1。
依据本发明的一实施例,在所述的热活化延迟荧光(TADF)材料的制备方法中,所述所述第一温度为80℃;以及所述第二温度为室温。
依据本发明的一实施例,在所述的热活化延迟荧光(TADF)材料的制备方法中,所述第一时长为12小时至36小时。
依据本发明的一实施例,在所述的热活化延迟荧光(TADF)材料的制备方法中,所述步骤S10中,所述溶液为四氢呋喃、所述碱为碳酸钠。
依据本发明的一实施例,在所述的热活化延迟荧光(TADF)材料的制备方法中,所述步骤S30更包括将所述反应液经过萃取、水洗、脱水、过滤、以及离心干燥处理以得到所述混合物。
依据本发明的一实施例,在所述的热活化延迟荧光(TADF)材料的制备方法中,所述步骤S40系使用管柱层析进行分离,所述管柱层析所采用的淋洗液为体积比1:2的石油醚:二氯甲烷。
依据本发明的一实施例,在所述的热活化延迟荧光(TADF)材料的制备方法中,所述化合物A-X为6-溴2-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-苯基[de]异喹啉-1,3-二酮,所述化合物D-H为吩噻嗪。
本发明又提供一种电致发光器件,包括:一种电致发光器件,包括:基底层;空穴注入层,位于所述基底层上;空穴传输层,位于所述注入层上;发光层,位于所述空穴传输层上;电子传输层,位于所述发光层上;以及阴极层,位于所述电子传输层上,其中所述发光层包括如权利要求1所述的热活化延迟荧光(TADF)材料。
依据本发明的一实施例,在所述电致发光器件中,所述基底层的材料包括ITO;所述空穴注入层的材料包括2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN);所述空穴传输层的材料包括4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC);所述电子传输层的材料包括1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯(Tm3PyPB);以及所述阴极层的材料包括氟化锂及铝。
附图说明
为了更清楚地说明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例的热活化延迟荧光(TADF)材料的制备方法的流程图。
图2为本发明的一实施例中化合物的荧光发射光谱图。
图3为本发明实施例的电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
为让本发明的上述内容能更明显易懂,下文特举优选实施例,并配合所附图式作详细说明。
本发明实施例提供了一种热活化延迟荧光(TADF)材料,通过巧妙的分子设计,合成了一系列含酰亚胺受体的热活化延迟荧光分子。通过在酰亚胺结构的氮原子上进行功能性改植,例如引入具有聚集诱导增强发光(AIEE)的四苯基乙烯基团,含硅的大空间大位阻的基团,能够实现高效、非掺杂器件,亦可藉由引入电子给体或电子受体来调节TADF分子的电子或空穴迁移率,或通过引入基团来调节TADF分子的Tg和Td,以实现利用这些发光材料制备出一系列高性能的TADF有机发光二极管(OLED)。
为实现上述目的,本发明实施例提供了一种热活化延迟荧光(TADF)材料,包括由受体A及给体D所组成的化合物,所述化合物具有如式1所示的结构通式:
D-A 式1
其中所述受体A是择自下列结构式中任一者:
其中R是择自下列结构式中任一者:
;以及
所述给体D是择自下列结构式中任一者:
参见图1,图1为本发明实施例的热活化延迟荧光(TADF)材料的制备方法的流程图。如图1所示,本发明实施例的热活化延迟荧光(TADF)材料的制备方法,包括如下步骤:
步骤S10、在含碱的溶液中加入化合物A-X及化合物D-H,其中所述X为卤素,所述A为下列结构式中任一者:
其中R是择自下列结构式中任一者:
所述D为下列结构式中任一者:
步骤S20、在惰性气体下,向所述溶液加入钯催化剂,在第一温度下反应第一时长以得到一反应液;
步骤S30、将所述反应液冷却至第二温度,得到一混合物;以及
步骤S40、自所述混合物分离出所述热活化延迟荧光(TADF)材料,包括由受体A及给体D所组成的化合物,所述化合物具有如式1所示的结构通式:
D-A 式1。
依据本发明的一实施例,在所述的热活化延迟荧光(TADF)材料的制备方法中,所述所述第一温度为80℃;以及所述第二温度为室温。
依据本发明的一实施例,在所述的热活化延迟荧光(TADF)材料的制备方法中,所述第一时长为12小时至36小时。
依据本发明的一实施例,在所述的热活化延迟荧光(TADF)材料的制备方法中,所述步骤S10中,所述溶液为四氢呋喃、所述碱为碳酸钠。
依据本发明的一实施例,在所述的热活化延迟荧光(TADF)材料的制备方法中,所述步骤S30更包括将所述反应液经过萃取、水洗、脱水、过滤、以及离心干燥处理以得到所述混合物。
依据本发明的一实施例,在所述的热活化延迟荧光(TADF)材料的制备方法中,所述步骤S40系使用管柱层析进行分离,所述管柱层析所采用的淋洗液为体积比1:2的石油醚:二氯甲烷。
依据本发明的一实施例,在所述的热活化延迟荧光(TADF)材料的制备方法中,所述化合物A-X为6-溴2-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-苯基[de]异喹啉-1,3-二酮,所述化合物D-H为吩噻嗪。
实施例1
在本发明的具体实施例1中,欲合成的目标热活化延迟荧光(TADF)材料包括下列结构式2的化合物1:
结构式2的化合物1的合成路线如下反应式1所示:
化合物1的详细合成步骤如下:
将7-溴苯基[de,h]异苯并吡喃-1,3-二酮(3.27g,10mmol)、4-(1,2,2-三苯基乙烯)苯胺(3.47g,10mmol)和乙醇(20mL)加入到100mL schlenk瓶中。氩气保护下,加热回流反应过夜。冷却至室温,二氯甲烷(DCM)萃取三次、水洗三次,无水硫酸钠干燥,过滤,旋干。将粗产品用200-300目的硅胶柱层析,淋洗液为DCM:PE(V/V=1:2)。旋蒸,真空抽干,得到黄色固体4.96g,产率82%。HRMS[M+H]+calcd.for C38H24BrNO2:605.0990;found:605.1003.
将6-溴2-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-苯基[de]异喹啉-1,3-二酮(3.03g,5mmol)、吩噻嗪(1.09g,5.5mmol)、100mL四氢呋喃和25mL的1.6M碳酸钠水溶液加入到250mL的三口烧瓶中,用氩气进行抽换气。然后加入四(三苯基磷)合钯(0.24g,0.2mmol),80℃回流反应24h。冷却至室温后,将反应液用DCM进行萃取三次,水洗三次,无水硫酸钠干燥,过滤,旋干。用200-300目的硅胶进行柱层析,淋洗液为石油醚:DCM(1:2,V/V),得到红色固体2.97g,产率82%。HRMS[M+H]+calcd.for C50H32N2SO2:724.2184;found:724.2198.
具体地,定义化合物1具有式2所示的结构,对所述化合物1进行检验,所述化合物1在纯膜下的荧光发射光谱如图2所示,所述化合物1的基于B3LYP理论计算出最低单重态(S100)和最低三重态能级(T1)以及光致发光量子产率(PLQY)如下表1所示:
表1
PL Peak(nm) | S100(eV) | T<sub>1</sub>(eV) | ΔE<sub>ST</sub>(eV) | PLQY(%) | |
化合物1 | 667 | 2.05 | 1.91 | 0.14 | 87 |
其中,PL peak为光致发光峰,S100为最低单重态能级,T1为最低三重态能级,ΔEST为最低单重态能级与最低三重态能级的能级差。
结合图2及表1可知,本发明实施例的所述化合物1的性能符合要求。
此外,本发明实施例还提供一种电致发光器件,包括上述的热活化延迟荧光(TADF)材料。
请参阅图3,具体而言,所述电致发光器件100包括基底层1;空穴注入层2,位于所述基底层1上;空穴传输层3,位于所述空穴注入层2上;发光层4,位于所述空穴传输层3上;电子传输层5,位于所述发光层4上;以及阴极层6,位于所述电子传输层5上,其中所述发光层4包括本发明实施例所提供的热活化延迟荧光(TADF)材料。
依据本发明的一实施例,在所述电致发光器件中,所述基底层1的材料包括ITO;所述空穴注入层2的材料包括2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN);所述空穴传输层3的材料包括4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC);所述电子传输层5的材料包括1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯(Tm3PyPB);以及所述阴极层6的材料包括氟化锂及铝。
具体地,采用化合物1作为发光层4制作器件100,并对所述器件100进行性能进行测量。其中,所述器件100中所述基底层1和所述空穴注入层2厚度为30nm。所述空穴传输层3的厚度为40nm。所述器件100的发光层4的厚度为40nm。电子传输层5的厚度为40nm。阴极500中的氟化锂的厚度为1nm,铝的厚度为100nm。
进一步测量所述器件100及所述器件200的电流-亮度-电压特性,由带有校正过的硅光电二极管的Keithley源测量系统(Keithley 2400Sourcemeter、Keithley2000Currentmeter)所完成,电致发光光谱是由法国JY公司SPEX CCD3000光谱仪测量的,所有测量均在室温大气中完成。测得的器件100及器件200的性能如表2所示,可知器件100及器件200的性能符合要求。
表2
据此,本发明实施例提供了一种热活化延迟荧光(TADF)材料,通过巧妙的分子设计,合成了一系列含醌类受体的深红光热活化延迟荧光分子。而这类分子受体含有羰基结构,使得分子具有高的系间窜越速率常数和反系间窜越速率常数,能够有效抑制由于能隙规则导致的辐射跃迁速率的降低,从而获得高的PLQY。同时通过调节羰基在线性芳香结构中的位置,提高给受体的HOMO和LUMO的重叠程度,能够有效抑制器件的效率滚降,从而提高TADF分子的器件效率,利用本发明实施例所提供的这些发光材料来制备一系列高性能的深红光TADF有机发光二极管(OLED)。
综上所述,虽然本发明已以优选实施例揭露如上,但上述优选实施例并非用以限制本发明,本领域的普通技术人员,在不脱离本发明的精神和范围内,均可作各种更动与润饰,因此本发明的保护范围以权利要求界定的范围为准。
Claims (10)
3.如权利要求2所述的热活化延迟荧光材料的制备方法,其中所述所述第一温度为80℃;以及所述第二温度为室温。
4.如权利要求2所述的热活化延迟荧光材料的制备方法,其中所述第一时长为12小时至36小时。
5.如权利要求2所述的热活化延迟荧光材料的制备方法,其中,所述步骤S10中,所述含碱的溶液为四氢呋喃、所述碱为碳酸钠。
6.如权利要求2所述的热活化延迟荧光材料的制备方法,其中,所述步骤S30还包括将所述反应液经过萃取、水洗、脱水、过滤、以及离心干燥处理以得到所述混合物。
7.如权利要求2所述的热活化延迟荧光材料的制备方法,其中,所述步骤S40系使用管柱层析进行分离,所述管柱层析所采用的淋洗液为体积比1:2的石油醚:二氯甲烷。
8.如权利要求2所述的热活化延迟荧光材料的制备方法,其中所述化合物A-X为6-溴2-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-苯基[de]异喹啉-1,3-二酮,所述化合物D-H为吩噻嗪。
9.一种电致发光器件,包括:
基底层;
空穴注入层,位于所述基底层上;
空穴传输层,位于所述注入层上;
发光层,位于所述空穴传输层上;
电子传输层,位于所述发光层上;以及
阴极层,位于所述电子传输层上,
其中所述发光层包括如权利要求1所述的热活化延迟荧光材料。
10.如权利要求9所述的电致发光器件,其中
所述基底层的材料包括ITO;
所述空穴注入层的材料包括2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲;
所述空穴传输层的材料包括4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺];
所述电子传输层的材料包括1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯;以及
所述阴极层的材料包括氟化锂及铝。
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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