KR20170029965A - D-아르기닌의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 D-아르기닌의 제조 방법에 관한 것으로, 보다 자세하게는 광분할제로 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 또는 그의 염을 사용하여 DL-아르기닌을 광분할시켜 D-아르기닌을 제조하는 방법에 관한 것이다.

Description

D-아르기닌의 제조 방법{Method for the Preparation of D-Arginine}
본 발명은 D-아르기닌의 제조 방법에 관한 것으로, 보다 자세하게는 광분할제로 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산을 사용하여 DL-아르기닌을 광분할시킨 후, 가수분해하여 D-아르기닌을 제조하는 방법에 관한 것이다.
D-아르기닌은 야뇨증 치료제인 데스모프레신(Desmopressin), 유전성 혈관부종 치료제인 이카티반트(Icatibant) 및 부갑상선 기능 항진증 치료제인 벨칼세타이드(Velcalcetide)등의 의약품을 제조하는데 사용되는 핵심 원료이다.
종래의 D-아르기닌을 제조하는 기술은 크게 두 가지로 나눌 수 있는데, 하나는 효소를 이용한 생물학적 광분할 반응을 통한 방법이고, 다른 하나는 키랄 유기산을 사용한 화학적 광분할 반응을 통한 방법이다.
생물학적 광분할 반응을 통한 D-아르기닌을 제조하는 방법으로서, 효소를 이용한 광분할 반응을 이용하여 DL-아세틸-아르기닌으로부터 D-아세틸-아르기닌을 선택적으로 얻고, 이를 가수분해하여 D-아르기닌을 제조하는 방법이[Archives of Biochemistry Biophysics, 39, 108(1952) ; Archives of Biochemistry Biophysics, 60, 496(1956) ; The Journal of Biochemistry, 45(9), 687 (1958)] 알려져 있으나, 공정의 단계가 많으며 핵심단계인 광분할 공정에서 얻은 D-아세틸-아르기닌을 염산 수용액에서 가수분해하는 공정이 필요한 단점이 있다.
또 다른 효소를 이용한 기술로서 미국특허 5,591,613호는 효소를 이용하여 DL-아르기닌의 L-아르기닌을 선택적으로 L-오르니틴(L-ornithine)으로 분해시킴으로써 D-아르기닌을 제조하는 방법을 기술하고 있다. 그러나 DL-아르기닌에 포함된 L-아르기닌을 회수하지 않고 분해시키는 단점이 있다.
한편, 키랄 유기산을 사용한 화학적 광분할 반응은 화학적 공정의 특성상 생물학적 공정에 비해 사용하는 설비가 단순하고, 공정이 용이한 장점을 가지고 있어 대량 생산에 적합한 기술이나, 광분할제로 사용될 적합한 키랄 유기산을 탐색하고 선택하는 것이 매우 중요하면서도 어렵다.
Analytical Biochemistry, 63, 68(1975)는 DL-아르기닌으로부터 D-아르기닌을 제조하기 위하여, 광분할제로서 주석산(taratric acid), 캠퍼산(camphoric acid) 및 글루탐산(glutamic acid)을 사용해보았으나 실패하였으며, L-말릭산(L-malic aicd)을 사용하여 D-아르기닌을 분리하여 얻을 수 있다고 발표하였다. 그러나 DL-아르기닌과 L-말릭산의 수용액을 냉장고에서 하룻동안 결정화하여 일차로 결정을 얻고, 이를 다시 농축하여 이차로 결정을 얻는 까다로운 공정을 거쳐야 하며, 특히 얻어진 D-아르기닌의 비선광도([α]D )만 기술하고 있고, 키랄 크로마토그래피에 의한 기기분석이 이루어지지 않아 얻어진 D-아르기닌의 정확한 광학순도는 확인할 수 없는 문제점이 있다.
미국특허 제5,591,613호
Archives of Biochemistry Biophysics, 39, 108(1952) Archives of Biochemistry Biophysics, 60, 496(1956) The Journal of Biochemistry, 45(9), 687 (1958) Analytical Biochemistry, 63, 68(1975)
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여,
본 발명에서는 키랄 유기산 중에서 뛰어난 광분할 효과를 가지는 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산(D-3-Bromocamphor-8-sulfonic acid) 또는 그의 염을 광분할제로 사용하여, DL-아르기닌(DL-Arginine)을 광분할 시켜 D-아르기닌(D-Arginine)을 제조하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은 (1)DL-아르기닌을 광분할제인 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 또는 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산의 염으로 광분할하여 D-아르기닌의 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 염을 석출하는 단계; 및
(2)상기 석출된 D-아르기닌의 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 염을 가수분해하는 단계를 포함하는 D-아르기닌 제조방법을 제공한다.
본 발명의 D-아르기닌(D-Arginine) 제조 방법은 뛰어난 광분할 효과를 가지는 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산(D-3-Bromocamphor-8-sulfonic acid) 또는 그의 염을 광분할제로 사용하여 DL-아르기닌을 광분할시켜 D-아르기닌을 제조함으로써, D-아르기닌의 광학순도를 높일 수 있으며, 공정 단계를 단순화시킬 수 있어 경제적이며, D-아르기닌을 대량생산할 수 있는 효과를 지니고 있다.
또한, 본 발명의 D-아르기닌(D-Arginine) 제조 방법은 광분할제와 함께 라세미화 촉매를 사용하여 광분할 반응 및 라세미화 반응을 동시에 진행시킴으로써, D-아르기닌의 수율을 높일 수 있다.
도 1은 본 발명의 D-아르기닌의 제조 방법을 나타낸 모식도이다.
이하, 본 발명을 보다 자세히 설명한다.
일반적으로 DL-아르기닌을 화학적으로 광분할 시켜 D-아르기닌을 제조하기 위해서는 광분할제로 키랄 유기산을 사용하는데, 이에 적합한 키랄 유기산을 탐색하는 것은 매우 어려운 과제로 남아있다. 종래에 사용한 키랄 유기산은 D-아르기닌을 제조하는 공정 단계가 복잡하며, 광학 순도를 확인할 수 없는 문제점이 있다.
따라서, 본 발명자들은 광분할제로 여러 종류의 키랄 유기산을 사용하여 DL-아르기닌의 광분할 효과를 연구한 결과, D-3-부로모캠퍼-8-술폰산(D-3-Bromocamphor-8-sulfonic acid) 또는 그의 염이 뛰어난 광분할 효과를 나타낸다는 것을 알아내어, 본 발명에서는 DL-아르기닌을 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 또는 그의 염으로 광분할시켜 D-아르기닌을 제조하고자 하였다.
즉, 본 발명은 광분할제로 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 또는 그의 염을 사용하여 DL-아르기닌을 광분할하여 D-아르기닌을 제조하는 방법에 관한 것으로, 하기 단계를 거쳐 D-아르기닌을 제조할 수 있다.
(1) DL-아르기닌을 광분할제인 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 또는 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산의 염으로 광분할하여 D-아르기닌의 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 염을 석출하는 단계; 및
(2)상기 석출된 D-아르기닌의 염 및 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산의 염을 가수분해하는 단계를 포함하여 D-아르기닌을 제조한다.
상기 (1)단계에서 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산은 하기 화학식 1의 구조를 가진다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 또는 그의 염은 DL-아르기닌에 대하여 0.5 내지 1.5 당량으로 포함되며, 바람직하게는 0.5 내지 1.1 당량으로 포함된다. 상기 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산이 0.5 당량 미만으로 포함되면 광분할 효율이 감소하고, 1.5 당량을 초과하여 포함되면 D-아르기닌의 수득율이 감소한다.
또한, 상기 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산의 염은 그 종류를 특별히 한정하지는 않으나, D-3-부로모캠퍼-8-술폰산의 암모늄염을 사용하는 것이 바람직하다.
광분할제인 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 또는 그의 염에 의하여 광분할 반응이 일어나, DL-아르기닌이 D-아르기닌의 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 염이되어 고체 형태로 석출되며, 상기 염을 여과하여 얻은 후, 가수분해하여 D-아르기닌을 제조할 수 있다.
상기 (1)단계에서 광분할제인 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산만 또는 그의 염을 단독으로 사용할 경우, 이론적으로 D-아르기닌의 수율이 50% 이상이 되지 못한다. 이를 개선하기 위하여 광분할제와 함께 추가로 라세미화 촉매를 사용하여 광분할 반응 및 라세미화 반응을 동시에 일어나게 함으로써 50% 이상의 높은 수율을 얻을 수 있다. 또한, 라세미화 촉매를 사용하면 DL-아르기닌 뿐만 아니라 L-아르기닌을 사용하여 D-아르기닌을 제조할 수 있다.
상기 라세미화 촉매는 그 종류를 특별히 한정하는 것은 아니나, 바람직하게는 살리실알데히드, 3,5-디클로로살리실알데히드 및 5-니트로살리실알데히드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하며, 바람직하게는 살리실알데히드를 포함한다.
상기 라세미화 촉매는 DL-아르기닌에 대하여 0.05 내지 0.2 당량으로 사용된다. 상기 라세미화 촉매가 0.05 당량 미만이면 라세미화반응 효율이 저하되고, 0.2 당량을 초과하면 얻어진는 염의 수율이 낮아진다.
상기 (2)단계는 상기 (1)단계에서 석출된 D-아르기닌의 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 염을 가수분해하여 최종적으로 D-아르기닌을 얻는 단계이다.
상기 가수분해는 일반적으로 공지된 다양한 방법을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 이온교환수지를 사용할 수 있다.
이온교환수지를 사용할 경우, 상기 (1)단계에서 석출된 고체 형태의 D-아르기닌의 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 염을 물에 용해시킨 뒤, 상기 염을 이온교환수지에 투입하여 흡착시키고, 다시 암모니아 수용액으로 탈착시킨 뒤 농축하는 일반적인 이온교환수지 공정을 통하여 D-아르기닌을 얻을 수 있다.
상기 단계를 거쳐 제조된 D-아르기닌은 키랄 컬럼을 이용하여 광학 순도를 분석할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하기로 한다. 이들 실시예는 단지 본 발명을 예시하기 위한 것이므로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 제한되는 것은 아니다.
<D-아르기닌의 제조 방법>
실시예 1.
메탄올 200mL 및 초산 80mL에 DL-아르기닌(10g, 57.4mmol)과 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 암모늄염(18.8g, 57.4mmol)을 넣고 50℃로 가열하여 용해시킨 후 천천히 냉각시켰다.
상기 용액을 5℃ 에서 3시간 동안 교반하였고, 석출된 D-아르기닌의 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 염을 여과하여 얻었다.
그 후, 상기 염을 증류수에 용해시킨 후, 이온교환수지(IRC-86, NH4 type)를 채운 컬럼에 통과시켜 D-아르기닌을 흡착시키고, 5% 암모니아수로 흡착된 D-아르기닌을 탈착시켰고, 얻어진 탈착 수용액을 다시 농축하여 D-아르기닌을 얻었다.
얻어진 D-아르기닌의 광학 순도는 키랄 컬럼(Sumichiral OA-5000 column)을 사용하여 분석하였으며, 분석 조건은 하기와 같다.
컬럼 : Crownpak CR(+)
이동상 : pH 1.5의 과염소산 수용액(HClO4)
검출기 : UV (200nm)
상기 분석 조건으로 D-아르기닌의 광학 순도를 분석한 결과, 얻어진 2.9g의 D-아르기닌에는 D-아르기닌과 L-아르기닌이 96:4의 비율로 존재하고 있었다.
실시예 2.
프로피온산 400mL에 DL-아르기닌(20g), D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 암모늄염(39.6g) 및 살리실알데히드(1.1g)을 넣고 60℃로 가열하였다.
상기 용액을 60℃ 에서 25시간 동안 교반하고 상온으로 냉각시킨 후, 석출된 D-아르기닌의 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 염을 여과하여 얻었다.
그 후, 상기 염을 증류수에 용해시킨 후 이온교환수지(IRC-86, NH4 type)를 채운 컬럼에 통과시켜 D-아르기닌을 흡착시키고 5% 암모니아수로 흡착된 D-아르기닌을 탈착시켰고, 탈착 수용액을 농축하여 D-아르기닌을 얻었다.
얻어진 D-아르기닌의 광학 순도는 키랄 컬럼(Sumichiral OA-5000 column)을 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 조건으로 분석되었다.
상기 분석 조건으로 D-아르기닌의 광학 순도를 분석한 결과, 15.7g의 D-아르기닌에는 D-아르기닌과 L-아르기닌이 98:2의 비율로 존재하고 있었다.
실시예 3 .
프로피온산 1000mL에 L-아르기닌(50g), D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 암모늄염(94.2g) 및 살리실알데히드(1.7g)을 넣고 65℃로 가열하였다.
상기 용액을 65℃에서 20시간 동안 교반하고 상온으로 냉각시킨 후, 석출된 D-아르기닌의 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 염을 여과하여 얻었다.
그 후, 상기 염을 증류수에 용해시킨 후 이온교환수지(IRC-86, NH4 type)를 채운 컬럼에 통과시켜 D-아르기닌을 흡착시키고 5% 암모니아수로 흡착된 D-아르기닌을 탈착시켰고, 탈착 수용액을 농축하여 D-아르기닌을 얻었다.
얻어진 D-아르기닌의 광학 순도는 키랄 컬럼(Sumichiral OA-5000 column)을 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 조건으로 분석되었다.
상기 분석 조건으로 D-아르기닌의 광학 순도를 분석한 결과, 38.2g의 D-아르기닌에는 D-아르기닌과 L-아르기닌이 97:3의 비율로 존재하고 있었다.
상기 실시예 1 내지 3의 결과에서, 본 발명의 D-아르기닌 제조방법은 수율이 높으며, 제조 공정이 단순하며, 그에 따라 D-아르기닌을 대량생산할 수 있는 효과를 지니고 있다는 것을 알 수 있다.
또한, D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 또는 그의 염인 광분할제와 라세미화 촉매를 함께 사용하면 광분할 반응 및 라세미화 반응을 동시에 진행시킬 수 있어 보다 높은 수율의 D-아르기닌을 얻을 수 있다는 것을 알 수 있었다.

Claims (7)

  1. (1)DL-아르기닌을 광분할제인 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 또는 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산의 염으로 광분할하여 D-아르기닌의 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 염을 석출하는 단계; 및
    (2)상기 석출된 D-아르기닌의 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 염을 가수분해하는 단계를 포함하는 D-아르기닌 제조방법.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산 또는 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산의 염은 DL-아르기닌에 대하여 0.5 내지 1.5 당량으로 포함되는 것을 특징으로 하는 D-아르기닌 제조 방법.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산의 염은 D-3-부로모캠퍼-8-술폰산의 암모늄염을 포함하는 것을 특징으로 하는 D-아르기닌 제조 방법.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 (1)단계에서 라세미화 촉매를 추가로 사용하여 라세미화 반응 및 광분할 반응을 동시에 진행하는 것을 특징으로 하는 D-아르기닌 제조방법.
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 라세미화 촉매는 살리실알데히드, 3,5-디클로로살리실알데히드 및 5-니트로살리실알데히드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 D-아르기닌 제조방법.
  6. 청구항 5에 있어서, 상기 라세미화 촉매는 DL-아르기닌에 대하여 0.05 내지 0.2 당량으로 포함되는 것을 특징으로 하는 D-아르기닌 제조 방법.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 (2)단계의 가수분해는 이온교환수지를 이용하는 것을 특징으로 하는 D-아르기닌 제조 방법.
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