KR20170017805A

KR20170017805A - 액정 매질

Info

Publication number: KR20170017805A
Application number: KR1020160099808A
Authority: KR
Inventors: 아힘 괴쯔; 크리스티안 호크; 라르스 리짜오; 마르크 괴벨
Original assignee: 메르크 파텐트 게엠베하
Priority date: 2015-08-05
Filing date: 2016-08-05
Publication date: 2017-02-15
Also published as: CN106479513B; TW202102652A; TW202138545A; CN115710516A; JP2017088852A; DE102016009412A1; US11884862B2; TWI759868B; CN114854428A; CN114854430A; JP6953120B2; US20170037316A1; TW202223071A; CN106479513A; EP3127991B1; TWI724013B; EP3127991A1; TW201715023A; CN114854429A; TWI817368B

Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 화합물; 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 매질; 및 전기-광학 액정 디스플레이, 특히 TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS 또는 PS-FFS-, 양성 VA 디스플레이, 3D 효과용 셔터 스펙터클즈, 및 LC 렌즈에서 이들의 용도에 관한 것이다:
[화학식 I]

상기 식에서,
R¹ 및 X¹은 청구범위 제1항에 지시된 의미를 갖는다.

Description

액정 매질{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM}

본 발명은 액정(LC) 매질, 전기-광학 목적을 위한 이의 용도, 및 매질을 함유하는 LC 디스플레이에 관한 것이다.

액정은 인가된 전압에 의해 광학 특성이 변형될 수 있기 때문에, 주로 디스플레이 장치에서 유전체로서 사용된다. 액정을 기재로 한 전기-광학 장치는 당업자에게 매우 주지되어 있고, 다양한 효과에 근거할 수 있다. 이러한 장치의 예는 동적 산란을 갖는 셀, DAP(정렬된 상의 변형) 셀, 게스트/호스트 셀, 비틀린 네마틱 구조를 갖는 TN 셀, STN(초비틀린 네마틱) 셀, SBE(초복굴절 효과) 셀 및 OMI(광학 모드 간섭) 셀이다. 가장 통상적인 디스플레이 장치는 샤트-헬프리히(Schadt-Helfrich) 효과에 근거하고, 비틀린 네마틱 구조를 갖는다. 또한, 기판 및 액정 면에 평행한 전계로 작동하는 셀, 예컨대, IPS(평면 스위칭) 셀도 존재한다. TN, STN, FFS(프린지 필드 스위칭) 및 IPS 셀은 특히 본 발명에 따른 매질에 대하여 현재 상업적으로 흥미있는 분야이다.

액정 물질은 우수한 화학 안정성, 열 안정성, 및 전계 및 전자기 복사선에 대한 우수한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 낮은 점도를 가져야 하고, 셀에서의 짧은 어드레싱 시간, 낮은 문턱 전압 및 높은 콘트라스트를 생성시켜야 한다.

또한, 액정 물질은 일반적인 작동 온도, 즉, 실온 이상 및 이하의 가능한 가장 넓은 범위에서, 전술한 셀에 대한 적합한 메조상, 예컨대 네마틱 또는 콜레스테릭 메조상을 가져야 한다. 일반적으로, 액정은 다수의 성분들의 혼합물로서 사용되므로, 성분이 서로 용이하게 혼화성인 것이 중요하다. 추가 특성, 예컨대 전기 전도성, 유전 이방성 및 광학 이방성은 셀 유형 및 적용 분야에 따라 다양한 요건을 충족시켜야 한다. 예를 들어, 비틀린 네마틱 구조를 갖는 셀을 위한 물질은 양의 유전 이방성 및 낮은 전기 전도성을 가져야 한다.

예를 들어, 개별적인 화소를 스위칭하기 위한 집적된 비선형 소자를 갖는 매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)의 경우, 큰 양의 유전 이방성, 넓은 네마틱 상, 비교적 낮은 복굴절, 매우 높은 비저항, 우수한 자외선 및 온도 안정성, 및 낮은 증기압을 갖는 매질이 바람직하다.

이러한 유형의 매트릭스 액정 디스플레이는 공지되어 있다. 개별적인 화소를 개별적으로 스위칭하기 위해 사용될 수 있는 비선형 소자의 예는 활성 소자(즉, 트랜지스터)이다. 따라서, "능동 매트릭스"라는 용어가 사용되고, 이는 하기 두 가지 유형으로 구분될 수 있다:

1. 기판으로서 규소 웨이퍼 상의 MOS(금속 산화물 반도체) 또는 다른 다이오드.

2. 기판으로서 유리 플레이트 상의 박막 트랜지스터(TFT).

기판 물질로서 단일 결정 규소의 사용은, 다양한 부품-디스플레이의 모듈 어셈블리(modular assembly)가 접합부에서 문제를 일으키기 때문에 디스플레이의 크기를 제한한다.

더욱 유망한 바람직한 유형 2의 경우, 사용되는 전기-광학 효과는 일반적으로 TN 효과이다. 두 가지 기술, 즉, 반도체 화합물(예컨대, CdSe)을 포함하는 TFT, 또는 다결정 또는 비정질 규소를 기제로 한 TFT로 구별된다. 전 세계적으로는 후자의 기술에 대해 많은 연구가 수행되고 있다.

TFT 매트릭스는 디스플레이의 1개의 유리 플레이트 내부에 적용되는 반면, 다른 유리 플레이트는 그의 내부에 투명한 상대전극을 갖는다. 화소 전극의 크기와 비교하여, TFT는 매우 작고, 실질적으로 이미지에 대해 어떠한 악영향도 끼치지 않는다. 또한, 이러한 기술은 필터 소자가 각각 스위칭가능한 반대편 화소가 되는 방식으로 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가 배열되어 있는 완전 색채 구현(fully colour-capable) 디스플레이로 확장될 수 있다.

TFT 디스플레이는 일반적으로, 투과시 교차된 편광기를 갖는 TN 셀로서 작동하고, 후면 발광식(backlit)이다.

본원에서 "MLC 디스플레이"라는 용어는, 집적된 비선형 소자를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이, 즉, 능동 매트릭스 이외에, 또한, 수동 소자, 예컨대 배리스터 또는 다이오드를 갖는 디스플레이[MIM(금속-절연체-금속)]를 포괄한다.

이러한 유형의 MLC 디스플레이는 TV 제품(예컨대, 휴대용 TV), 또는 컴퓨터 제품(랩탑 컴퓨터) 및 자동차 또는 항공기 구조용 고-정보 디스플레이에 특히 적합하다. 콘트라스트의 각 의존도 및 응답 시간에 관한 문제 이외에, 부적당하게 높은 액정 혼합물의 비저항으로 인한 MLC 디스플레이에서도 문제가 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris]; 문헌[STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]). 저항이 감소하면서, MLC 디스플레이의 콘트라스트가 저하되고, 잔상 제거 문제가 발생할 수 있다. 일반적으로 액정 혼합물의 비저항은 디스플레이의 내부 표면과의 상호작용으로 인한 MLC 디스플레이의 수명을 감소시키기 때문에, 허용가능한 수명을 획득하기 위해서 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다. 특히, 낮은-전압 혼합물의 경우, 지금까지는 매우 높은 비저항 값을 달성하는 것이 불가능하였다. 또한, 온도가 증가하고 가열 및/또는 자외선 노출 후, 비저항은 가능한 한 최소 증가치를 나타내는 것이 중요하다. 또한, 종래 기술의 혼합물의 저온 특성은 특히 불리하다. 결정화 및/또는 스메틱 상이 심지어 저온에서도 발생하지 않아야 하고, 점도의 온도 의존도는 가능한 한 낮아야 함이 요구된다. 따라서, 종래 기술의 MLC 디스플레이는 오늘날의 요건을 충족시키지 못한다.

후면 조명을 이용하는, 즉, 투과적으로 및 필요한 경우 투과반사적으로(transflectively) 작동되는 액정 디스플레이 이외에, 반사성 액정 디스플레이도 특히 주목을 끈다. 이러한 반사성 액정 디스플레이는 정보 표시를 위해 주위 광을 사용한다. 따라서, 이들은 상응하는 크기 및 해상도를 갖는 후면 발광식 액정 디스플레이보다 상당히 적은 에너지를 소비한다. TN 효과는 매우 우수한 콘트라스트의 특징을 갖기 때문에, 이런 유형의 반사성 디스플레이는 밝은 주위 조건에서조차도 우수하게 판독될 수 있다. 이는 이미, 예컨대 손목시계 및 휴대용 계산기에서 사용되는 단순한 반사성 TN 디스플레이로 알려져 있다. 그러나, 상기 원리는 고-품질, 고-해상도 능동 매트릭스-어드레싱된 디스플레이(예컨대, TFT 디스플레이)에도 적용될 수 있다. 여기서, 일반적으로 통상적인 투과성 TFT-TN 디스플레이에서와 같이, 낮은 광학 지연성(dㆍΔn)을 달성하기 위해서는 낮은 복굴절(Δn)의 액정의 사용이 필요하다. 이러한 낮은 광학 지연성은 일반적으로, 허용가능하게 낮은 콘트라스트의 시야각 의존도를 제공한다(DE 30 22 818 참조). 반사성 디스플레이에서, 낮은 복굴절의 액정의 사용은 투과성 디스플레이에서보다 훨씬 더 중요하고, 이는, 광이 통과하는 유효 층 두께가 동일한 층 두께를 갖는 투과성 디스플레이에서보다 반사성 디스플레이에서 약 두 배 정도로 크기 때문이다.

TV 및 비디오 제품의 경우, 빠른 응답 시간을 갖는 디스플레이는 거의 사실적인 품질의 멀티미디어 콘텐트, 예컨대, 필름 및 비디오 게임을 재생할 수 있도록 요구된다. 상기 짧은 응답 시간은 특히 점도, 특히 회전 점도(γ₁)에 대하여 낮은 값을 갖고 높은 광학 이방성(Δn)을 갖는 액정 매질이 사용되는 경우, 달성될 수 있다.

셔터 스펙터클즈(shutter spectacles)에 의해 3D 효과를 달성하기 위해서, 특히 낮은 회전 점도 및 상응하는 높은 광학 이방성(Δn)을 갖는 빠른 스위칭 혼합물이 사용된다. 높은 광학 이방성(Δn)을 갖는 혼합물을 사용하여, 디스플레이의 2차원 표현을 3차원 자동 입체(autostereoscopic) 표현으로 전환할 수 있는 전기-광학 렌즈 시스템이 달성될 수 있다.

TN(샤트-헬프리히) 셀의 경우에, 셀에서 하기 장점을 가능하게 하는 매질이 바람직하다:

- 확장된 네마틱 상 범위(특히, 저온까지);

- 매우 낮은 온도에서의 스위칭성(야외 용도, 자동차, 항공 전자 공학);

- 자외선 복사선에 대한 증가된 내성(보다 긴 수명);

- 낮은 문턱 전압.

종래 기술로부터 입수가능한 매질은 다른 파라미터를 유지하면서, 동시에 상기 장점을 얻을 수 없다.

초비틀린(STN) 셀의 경우, 보다 많은 다기능성(multiplexability) 및/또는 보다 낮은 문턱 전압 및/또는 보다 넓은 네마틱 상 범위(특히, 저온에서)를 가능하게 하는 매질이 바람직하다. 이를 위해, 이용가능한 파라미터 범위(등명점, 스메틱-네마틱 전이 또는 융점, 점도, 유전 파라미터, 탄성 파라미터)를 더욱 넓히는 것이 시급히 바람직하다.

현대 LCD의 가장 중요한 특징 중 하나는 동영상의 정확한 재생이다. 사용된 액정 매질의 응답 속도가 너무 느린 경우, 이는 상기 콘텐트의 디스플레이에서 바람직하지 않은 가상실제를 야기한다. 액정 혼합물의 응답 시간을 실질적으로 측정하는 물리적 파라미터는 회전 점도(γ₁) 및 탄성 계수이다. 탄성 계수는 또한 LCD의 우수한 블랙 상태를 보장하기 위해 특히 중요하다. 그러나, 일반적으로, 혼합물의 등명점 및 이에 따른 혼합물의 회전 점도가 또한 탄성 계수의 증가와 함께 증가됨이 관찰되고, 이는 응답 시간의 개선이 불가능하다는 것을 의미한다. 특히 TV 및 비디오 제품용 LC 디스플레이의 경우(예컨대, LCD TV, 모니터, PDA, 노트북, 게임 콘솔), 응답 시간의 상당한 감소가 바람직하다. LC 셀 중 LC 매질의 층 두께(d)(셀 갭)의 감소는 이론상 더 빠른 응답 시간을 초래하지만, 충분한 광학 지연성(dㆍΔn)을 보장하기 위해 더 높은 복굴절(Δn)을 갖는 LC 매질이 요구된다. 그러나, 일반적으로 당해 분야에 공지된 높은 복굴절의 LC 물질은 또한 동시에 높은 회전 점도를 갖고, 이는 응답 시간에 대하여 역효과를 미친다.

따라서, 우수한 신뢰성, 예컨대 높은 VHR(전압 보유 비)을 갖는 액정 매질에 대한 많은 요구가 여전히 존재하고, 이는 이러한 특징을 나타내지 않거나 적은 정도로만 나타낸다.

본 발명은 상기 제시된 바람직한 특징을 갖고 상기 제시된 단점을 나타내지 않거나 감소된 정도로만 나타내는 매질, 특히 MLC, TN, STN, OCB, 양성 VA, FFS, HB(= 고-휘도)-FFS, PS(= 중합체 안정화된)-FFS, IPS, 또는 PS-IPS 디스플레이 유형의 매질을 제공하는 목적에 기초한다. 특히, LC 매질은 동시에 상대적으로 높은 복굴절과 같은 신속한 응답 시간 및 낮은 회전 점도를 가져야 한다. 또한, LC 매질은 높은 등명점 및 매우 우수한 저온-안정성(LTS)을 가져야 한다

이제, 이러한 목적은, 화학식 I의 하나 이상의 화합물을 포함하는 LC 매질이 사용되는 경우에 달성될 수 있는 것으로 밝혀졌다.

본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 매질에 관한 것이다:

[화학식 I]

상기 식에서,

R¹은 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내되, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH₂ 기는 각각 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF₂O-, -CH=CH-,

, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고;

X¹은 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, OCF₃, CF₃, CHF₂, OCHF₂, OCF₂CF₃, CCF₂CHFCF₃, OCF=CF₂, OCH=CF₂ 또는 F를 나타낸다.

화학식 I의 화합물은 상기 목적한 특징을 갖는 LC 혼합물, 특히 매우 낮은 회전 점도를 갖는 LC 혼합물을 야기한다. 본 발명에 따른 혼합물은 매우 큰 탄성 계수를 갖고, 이에 따라 매우 우수한 응답 시간을 가능하게 한다. 또한, 본 발명에 따른 혼합물은 적어도 -20℃에서 안정하고 결정화에 대한 경향을 나타내지 않는다. 회전 점도(γ₁)는 일반적으로 120 mPa·s 미만이다. 또한, 본 발명에 따른 혼합물은 회전 점도(γ₁) 및 등명점의 매우 우수한 비, 더 빠른 응답 시간을 야기하는 낮은 γ₁/K₁₁ 값, 뿐만 아니라 높은 등명점 및 넓은 네마틱 상 범위에 의해 구별된다. 또한, 화학식 I의 화합물은 액정 매질 중에 용이하게 용해된다.

화학식 I의 화합물은 광범위한 적용 범위를 갖고 특히 이들의 매우 큰 탄성 계수에 의해 구별된다. 치환기의 선택에 따라, 화학식 I의 화합물은 액정 매질을 주로 구성하는 기재 물질로서 제공될 수 있지만, 예컨대 이러한 유형의 유전체 및/또는 유전체의 광학 이방성에 영향을 미치고/미치거나 이의 문턱 전압 및/또는 이의 회전 점도를 최적화하기 위해, 화학식 I의 화합물에 다른 부류의 화합물로부터의 액정 기재 물질을 첨가할 수도 있다. 상기 결과는 우수한 블랙 상태의 디스플레이를 지지하는 본 발명에 따른 LC 혼합물이고, 이는 높은 탄성 계수 및 동시에 매우 우수한 응답 시간을 가능하게 하기 때문에 디스플레이의 콘트라스트에 중요하다.

화학식 I의 화합물 및 하위 화학식에서 R¹은 바람직하게는 특히 3 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다. 추가 바람직한 실시양태에서, 알킬 라디칼에서 하나 이상의 CH₂ 기는 -CH=CH-로 대체될 수 있다.

화학식 I의 특히 바람직한 화합물을 하기에 제시한다:

상기 식에서,

R¹은 제1항에 나타낸 의미를 갖고, 바람직하게는 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알켄일을 나타내고,

알킬은 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.

화학식 I-1, I-2 및 I-5의 화합물이 매우 특히 바람직하다.

매우 특히 바람직한 화합물을 하기에 제시한다:

화학식 I-5a 내지 I-5k의 화합물에서, 알킬은 특히 바람직하게 CH₃ 또는 C₂H₅, 특히 CH₃를 나타낸다.

순수한 상태에서, 화학식 I의 화합물은 무색이고 전기-광학 용도를 위해 유리하게 위치한 온도 범위에서 액정질 메조상을 형성한다. 이들은 화학적으로 안정하고 열적으로 안정하고 광에 대하여 안정하다.

화학식 I의 화합물은 상기 반응에 대하여 공지되고 적합한 반응 조건하에 정확하도록 문헌에 기재된 바와 같이 그 자체로 공지된 방법에 의해 제조된다(예를 들어, 표준 작업, 예컨대 문헌[Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart] 참조). 또한, 용도는 본원에 언급되지 않은 것을 더욱 상세하게 그 자체로 공지된 변형으로 본원에서 제조될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 예를 들면, 하기와 같이 제조될 수 있다:

[반응식 1]

[반응식 2]

상기 및 하기 화학식 I의 화합물에서 R¹이 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼을 나타내는 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 탄소 원자를 갖고, 따라서 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥속시 또는 헵톡시, 또한 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥톡시, 노녹시, 데콕시, 운데콕시, 도데콕시, 트라이데콕시 또는 테트라데독시를 나타낸다.

옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(= 메톡시메틸), 2-(= 에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(= 2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사헵틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실을 나타낸다.

R¹이, 하나의 CH₂ 기가 -CH=CH-로 대체된 알킬 라디칼을 나타내는 경우, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖는다. 따라서, 이는 특히, 비닐, 프로프-1- 또는 프로프-2-엔일, 부트-1-, -2- 또는 -3-엔일, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 펜트-4-엔일, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 헥스-5-엔일, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 헵트-6-엔일, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 옥트-7-엔일, 노느-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 노느-8-엔일, 데크-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-엔일을 나타낸다. 또한, 이러한 라디칼은 일할로겐화되거나 다할로겐화될 수 있다.

R¹이, 할로겐으로 적어도 일치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내는 경우, 이 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고, 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다치환의 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 또한, 생성된 라디칼은 과불화된 라디칼을 포함한다. 일치환의 경우, 불소 또는 염소 치환기는 임의의 목적 위치에 존재할 수 있지만, 바람직하게는 ω 위치에 존재한다.

X¹은 바람직하게는 알킬 라디칼, 특히 CH₃ 및 CF₃, 또한 OCF₃를 나타낸다.

또한, 본 발명은 화학식 I의 화합물 및 이의 하위 화학식의 화합물에 관한 것이다.

본 발명에 따른 액정 혼합물의 바람직한 실시양태를 하기 제시한다:

- 매질은 하기 화학식 II 및/또는 III의 하나 이상의 중성 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

A는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내고,

a는 0 또는 1을 나타내고,

R³은 2 내지 9개의 C 원자를 갖는 알켄일을 나타내고,

R⁴는 화학식 I에서 R¹에 대하여 지시된 의미를 갖고, 바람직하게 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 2 내지 9개의 C 원자를 갖는 알켄일을 나타낸다.

- 화학식 II의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 IIa 내지 IIi의 화합물로부터 선택된다:

상기 식에서,

R^3a 및 R^4a는 각각 서로 독립적으로 H, CH₃, C₂H₅ 또는 C₃H₇을 나타내고,

알킬은 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 기를 나타낸다.

특히 R^3a가 H 또는 CH₃인 화학식 IIa 및 IIf의 화합물, 및 특히 R^3a 및 R^4a가 H, CH₃ 또는 C₂H₅를 나타내는 화학식 IIc의 화합물이 특히 바람직하다.

또한, 알켄일 측쇄에 비-말단 이중 결합을 갖는 화학식 II의 화합물이 바람직하다:

매우 특히 바람직한 화학식 IIa의 화합물은 하기 화학식 IIa-1 내지 IIa-19의 화합물이다:

화학식 IIa-1 내지 IIa-19의 화합물 중에서, 화학식 IIa-1, IIa-2, IIa-3, IIa-5 및 IIc-1의 화합물이 특히 바람직하다.

하나 이상의 화학식 I의 화합물 이외에, 본 발명에 따른 액정 매질은 특히 바람직하게 하기 화학식 CC-3-V의 화합물을 혼합물을 기준으로 바람직하게 5 내지 70 중량%, 특히 10 내지 65 중량%, 매우 특히 바람직하게 20 내지 55 중량%의 농도로 추가로 포함한다:

바람직한 화학식 IIb의 화합물은 하기 화학식 IIb-1 내지 IIb-5의 화합물이다:

바람직한 화학식 IIc의 화합물은 하기 화학식 IIc-1 내지 IIc-3의 화합물이다:

- 화학식 III의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 IIIa 및 IIIb의 화합물로부터 선택된다:

상기 식에서,

알킬 및 R^3a는 상기에 지시된 의미를 갖고, R^3a는 바람직하게 H 또는 CH₃를 나타낸다.

화학식 IIIb의 화합물이 특히 바람직하다.

하기 화학식 IIIb-1의 화합물이 매우 특히 바람직하다:

상기 식에서,

알킬은 상기에 지시된 의미를 갖고, 바람직하게 CH₃, 더욱이 C₂H₅ 또는 n-C₃H₇을 나타낸다.

- 매질은 바람직하게 하기 화학식 IV 내지 VIII의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

R⁰은 제6항에 지시된 의미를 갖고,

X⁰은 F, Cl, 각각의 경우 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 일불화되거나 다불화된 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 각각의 경우 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 일불화되거나 다불화된 알켄일 또는 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,

Y¹ 내지 Y⁶은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고,

Z⁰은 -C₂H₄-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C₂F₄-, -CH₂CF₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO-, -CF₂O- 또는 -OCF₂-를 나타내고, 화학식 V 및 VI에서는 단일 결합을 나타낼 수도 있고,

r은 0 또는 1을 나타낸다.

상기 화학식에서, X⁰은 바람직하게 F; Cl; 1, 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 일불화되거나 다불화된 알킬 또는 알콕시 라디칼; 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 일불화되거나 다불화된 알켄일 라디칼 또는 알켄일옥시 라디칼이다. X⁰은 특히 바람직하게 F, Cl, CF₃, CHF₂, OCF₃, OCHF₂, OCHFCF₃, OCHFCHF₂, OCHFCH₂F, OCF₂CH₃, OCF₂CHF₂, OCF₂CH₂F, OCF₂CF₂CHF₂, OCF₂CF₂CH₂F, OCFHCF₂CF₃, OCFHCF₂CHF₂, OCH=CF₂, OCF=CF₂, OCF₂CHFCF₃, OCF₂CF₂CF₃, OCF₂CF₂CClF₂, OCClFCF₂CF₃, CF=CF₂, CF=CHF, OCH=CF₂, OCF=CF₂ 또는 CH=CF₂이다.

화학식 IV 내지 VIII의 화합물에서, X⁰은 바람직하게 F 또는 OCF₃, 더욱이 OCHF₂, CF₃, CF₂H, Cl, OCH=CF₂를 나타낸다. R⁰은 바람직하게 6개 이하의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알켄일이다.

- 화학식 IV의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 IVa 내지 IVf의 화합물로부터 선택된다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 제6항에 디시된 의미를 갖는다.

화학식 IV에서, R⁰은 바람직하게 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X⁰은 바람직하게 F, Cl, OCHF₂ 또는 OCF₃, 더욱이 OCH=CF₂를 나타낸다. 화학식 IVb의 화합물에서, R⁰은 바람직하게 알킬 또는 알켄일을 나타낸다. 화학식 IVd의 화합물에서, X⁰은 바람직하게 Cl, 더욱이 F를 나타낸다.

- 화학식 V의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 Va 내지 Vj의 화합물로부터 선택된다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 제6항에 지시된 의미를 갖는다.

바람직하게, 화학식 V에서 R⁰은 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X⁰은 F, OCF₃ 또는 OCH=CF₂를 나타낸다.

- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 VI-1의 화합물을 포함하고:

,

특히 바람직하게 하기 화학식 VI-1a 내지 VI-1d의 화합물로부터 선택된 것을 포함한다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 제6항에 지시된 의미를 갖는다.

바람직하게, 화학식 VI에서 R⁰은 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X⁰은 F, 더욱이 CF₃ 및 OCF₃를 나타낸다.

- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 화학식 VI-2의 화합물을 포함하고:

,

특히 바람직하게 VI-2a 내지 VI-2h로부터 선택된 것을 포함한다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 제6항에 지시된 의미를 갖는다.

바람직하게, 화학식 VI에서 R⁰은 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X⁰은 F를 나타낸다.

- 매질은 바람직하게, Z⁰이 -CF₂O-, -CH₂CH₂- 또는 -COO-를 나타내는 하나 이상의 화학식 VII의 화합물, 특히 바람직하게 하기 화학식 VII-1a 내지 VII-1d의 화합물로부터 선택된 것을 포함한다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 제6항에 지시된 의미를 갖는다.

바람직하게, 화학식 VII에서 R⁰은 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X⁰은 F, 더욱이 OCF₃ 및 CF₃를 나타낸다.

화학식 VIII의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 VIIIa 내지 VIIIf의 화합물로부터 선택된다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 상기에 지시된 의미를 갖는다.

화학식 VIII에서 R⁰은 바람직하게 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다. X⁰은 바람직하게 F를 나타낸다.

- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IX의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

R⁰, X⁰, Y¹ 및 Y²는 상기에 지시된 의미를 갖고,

는 각각 서로 독립적으로

를 나타내되, 고리 A 및 B는 둘다 동시에 1,4-사이클로헥실렌을 나타내지는 않는다.

- 화학식 IX의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 IXa 내지 IXh의 화합물로부터 선택된다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 제6항에 지시된 의미를 갖는다.

바람직하게, 화학식 IX에서 R⁰은 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X⁰은 F를 나타낸다. 화학식 IXa의 화합물이 특히 바람직하다.

- 매질은 하기 화학식 X 및 XI의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

R⁰, X⁰ 및 Y¹ 내지 Y⁴는 제6항에 지시된 의미를 갖고,

는 각각 서로 독립적으로

를 나타낸다.

- 화학식 X 및 XI의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 Xa 내지 Xf 및 XIa 내지 XIc의 화합물로부터 선택된다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 제6항에 지시된 의미를 갖는다.

바람직하게, R⁰은 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X⁰은 F를 나타낸다. Y¹이 F를 나타내고 Y²가 H 또는 F, 바람직하게 F를 나타내는 화합물이 특히 바람직하다.

- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XII의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

R¹ 및 R²는 각각 서로 독립적으로, 각각 9개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알켄일, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일옥시를 나타내고, 바람직하게 각각 서로 독립적으로, 각각 1 내지 8개의 C 원자 또는 2 내지 8개의 C원자를 갖는 알킬 또는 알켄일을 나타낸다.

바람직한 화학식 XII의 화합물은 하기 화학식 XII-1 내지 XII-4의 화합물이다:

상기 식에서,

알킬 및 알킬*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,

알켄일 및 알켄일*는 각각 서로 독립적으로 2 내지 8개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다.

화학식 XII-2 및 XII-4의 화합물이 특히 바람직하다.

특히 바람직한 화학식 XII-2의 화합물은 하기 화학식 XII-2a, XII-2b 및 XII-2c의 화합물이다:

특히 바람직한 화학식 XII-4의 화합물은 하기 화학식 XII-4a, XII-4b 및 XII-4c의 화합물이다:

화학식 XII의 화합물은 바람직하게 3 내지 40 중량%의 양으로 사용된다.

- 매질은 하기 화학식 XIII 내지 XVI의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

R⁰, X⁰, Y¹ 및 Y²는 제6항에 지시된 의미를 갖는다.

바람직하게, R⁰은 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X⁰은 F 또는 Cl을 나타낸다.

- 화학식 XIII 내지 XV의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 XIIIa, XIVa 및 XVa의 화합물로부터 선택된다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 제6항에 지시된 의미를 갖는다.

R⁰은 바람직하게 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. 화학식 XIII의 화합물에서, X⁰은 바람직하게 F 또는 Cl을 나타낸다.

- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 D1, D2, D3, D4 및/또는 D5의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

Y¹, Y², R⁰ 및 X⁰은 제6항에 지시된 의미를 갖는다.

바람직하게, R⁰은 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X⁰은 F를 나타낸다.

하기 화학식 D1-1, D2-1, D3-1, D3-2, D4-1, D5-1의 화합물이 특히 바람직하다:

상기 식에서,

R⁰은 상기에 지시된 의미를 갖고, 바람직하게 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 특히 C₂H₅, n-C₃H₇ 또는 n-C₅H₁₁을 나타낸다.

- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XVII의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

Y¹, R¹ 및 R²는 상기에 지시된 의미를 갖는다.

R¹ 및 R²는 바람직하게 각각 서로 독립적으로 1 또는 2 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일을 나타내고; Y¹ 및 Y²는 바람직하게 둘다 F를 나타낸다. 화학식 XVII의 화합물은 매질을 기준으로 바람직하게 3 내지 30 중량%의 양으로 사용된다.

- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XVIII의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

X⁰, Y¹ 및 Y²는 제6항에 지시된 의미를 갖고,

알켄일은 C₂ _-7-알켄일을 나타낸다.

하기 화학식 XVIIIa의 화합물이 특히 바람직하다:

상기 식에서,

R^3a는 상기에 지시된 의미를 갖고, 바람직하게 H를 나타낸다.

- 매질은 하기 화학식 XIX 내지 XXVIII의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 사환형 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

Y¹ 내지 Y⁴, R⁰ 및 X⁰은 각각 서로 독립적으로 상기에 지시된 의미 중 하나를 갖는다.

X⁰은 바람직하게 F, Cl, CF₃, OCF₃ 또는 OCHF₂이다. R⁰은 바람직하게 각각 8개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬, 사이클로알킬 또는 알켄일을 나타낸다.

화학식 XIX 내지 XXVIII의 화합물에서, R⁰은 바람직하게 직쇄 알킬을 나타낸다. X⁰은 바람직하게 F 또는 OCF₃, 더욱이 CF₃를 나타낸다. Y¹ 및 Y²는 바람직하게 Y¹ = F 및 Y² = H, 또는 Y¹ = Y² = F를 나타낸다.

특히 바람직한 화학식 XIX 내지 XXVIII의 화합물은 X⁰이 바람직하게 F, 더욱이 OCF₃를 나타내는 화학식 XXV의 화합물이다.

바람직한 혼합물은 하기 화학식 S-1, S-2, S-3 및 S-4의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하고, 이는 이들 화합물이 특히 혼합물의 스메틱상의 억제를 보조하기 때문이다:

매질은 바람직하게 하나 이상의 하기 화학식 N의 중성 화합물을 포함하되, 화학식 N의 화합물은 화학식 I의 화합물과 동일하지 않다:

상기 식에서,

R^N1 및 R^N2는 각각 서로 독립적으로 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내되, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH₂ 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF₂O-,

, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,

고리 A^N1, A^N2 및 A^N3은 각각 서로 독립적으로 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 3-플루오로-1,4-페닐렌, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(이때, 1 또는 2개의 CH₂ 기가 -O-로 대체될 수 있음), 또는 1,4-사이클로헥센일렌을 나타내고,

Z^N1 및 Z^N2는 각각 서로 독립적으로 단일 결합, -CH₂CH₂-, -COO-, -OCO-, -C≡C-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CF₂O-, -OCF₂- 또는 -CH=CH-을 나타내고,

n은 0, 1 또는 2를 나타낸다.

바람직한 화학식 N의 화합물을 하기에 제시한다:

상기 식에서,

알킬 및 알킬*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 9개의 C 원자, 바람직하게 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,

알켄일 및 알켄일*는 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다.

화학식 N의 화합물 중에서, 화학식 N-1, N-2, N-3, N-4, N-8, N-9, N-14, N-15, N-17, N-18, N-19, N-20, N-21, N-22, N-23, N-24, N-25, N-31, N-33 및 N-36의 화합물이 특히 바람직하다.

- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 St-1 내지 St-3의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

R⁰, Y¹, Y² 및 X⁰은 제6항에 지시된 의미를 갖는다.

R⁰은 바람직하게 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타낸다. X⁰은 바람직하게 F, CF₃ 또는 OCF₃이다. Y¹은 바람직하게 F를 나타낸다. Y²는 바람직하게 F를 나타낸다. 또한, Y¹=F이고 Y²=H인 화합물이 바람직하다. 화학식 St-1 내지 St-3의 화합물은 바람직하게 본 발명에 따른 혼합물에서 3 내지 30 중량%, 특히 5 내지 25 중량%의 농도로 사용된다.

- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 Py-1 내지 Py-5의 피리미딘 또는 피리딘 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

R⁰은 바람직하게 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬이고,

x는 0 또는 1을 나타내고, 바람직하게 x=1이다.

바람직한 혼합물은 3 내지 30 중량%, 특히 5 내지 20 중량%의 상기 피리(미)딘 화합물을 포함한다.

- 매질은 하기 화학식 Y-1, Y-2, Y-3 및 Y-4의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

R^2A는 H, 또는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내되, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH₂ 기는 각각 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, -CF₂O-, -CH=CH-,

L¹ 및 L²는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, CF₃ 또는 CHF₂를 나타내고, 바람직하게 각각 F를 나타내고,

Z² 및 Z^2'는 각각 서로 독립적으로 단일 결합, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO-, -OCO-, -C₂F₄-, -CF=CF- 또는 -CH=CHCH₂O-를 나타내고,

p는 0, 1 또는 2를 나타내고,

q는 0 또는 1을 나타내고,

(O)C_vH_2v ₊₁은 OC_vH_2v ₊₁ 또는 C_vH_2v ₊₁을 나타내고,

v는 1 내지 6을 나타낸다.

특히 바람직한 화학식 Y-1 내지 Y-4의 화합물을 하기에 제시한다:

상기 식에서,

알킬 및 알킬*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,

알켄일 및 알켄일*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다.

제시된 화합물 중, 화학식 Y-1a, Y-1c, Y-1e, Y-1g, Y-1j, Y-1r, Y-1t, Y-2b, Y-2h, Y-2j 및 Y-3a의 화합물이 특히 바람직하다.

본 발명에 따른 혼합물 중에서 화학식 Y-1 내지 Y-3의 화합물의 비율은 바람직하게 0 내지 30 중량%이다.

- 매질은 하기 화학식 BC, CR, PH-1, PH-2, BF 및 BS의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

R^B1, R^B2, R^CR1, R^CR2, R¹ 및 R²는 각각 서로 독립적으로 R^2A의 의미를 갖고,

c는 0, 1 또는 2이다.

본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게 화학식 BC, CR, PH-1, PH-2 및/또는 BF의 화합물을 0.5 내지 20 중량%의 양, 특히 1 내지 15 중량%의 양으로 포함한다.

특히 바람직한 화학식 BC, CR, BF 및 BS의 화합물은 하기 화학식 BC-1 내지 BC-7, CR-1 내지 CR-5, BF-1 내지 BF-3 및 BS-1 내지 BS-3의 화합물이다:

상기 식에서,

알켄일 및 알켄일*는 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,

알콕시 및 알콕시*는 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼을 나타낸다.

화학식 BF-3 및/또는 BS-3의 1, 2 또는 3개의 화합물을 포함하는 혼합물이 매우 특히 바람직하다.

상기 및 하기 제공된 화학식에서,

는 바람직하게는

를 나타낸다;

- R⁰은 바람직하게는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알켄일이다;

- 화학식 I의 X¹은 바람직하게는 CF₃, 더욱 바람직하게는 OCF₃이다;

- 매질은 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 화학식 I의 화합물을 포함한다;

- 매질은 CLP-n-T 및/또는 CLP-n-OT를 포함하고, 이때 n은 2, 3, 4 또는 5를 나타낸다;

- 매질은 CLP-n-T(이때, n은 2, 3, 4 또는 5를 나타냄) 및/또는 CLP-V-n(이때, n은 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1을 나타냄)을 포함한다;

- 매질은 CLP-V-T, CLP-nV-T 또는 CLP-Vn-T를 포함하고, 이때 n은 1 또는 2를 나타낸다;

- 매질은 CLP-V-OT, CLP-nV-OT 또는 CLP-Vn-OT를 포함하고, 이때 n은 1 또는 2를 나타낸다;

- 매질은 CLP-nV-m 또는 CLP-Vn-m을 포함하고, 이때 m은 1 또는 2를 나타내고, n은 1 또는 2를 나타낸다;

- 매질은 CLP-nV2-m, CLP-nV2-T 또는 CLP-nV2-OT를 포함하고, 이때 m은 1 또는 2 나타내고, n은 1 또는 2를 나타낸다;

- 매질은 바람직하게는 화학식 I, II, III, V, VI-1, VI-2, XII, XIII, XIV, XVII, XXIII 또는 XXV의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 VI-1의 화합물을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 VI-2의 화합물을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 1 내지 30 중량%, 바람직하게는 2 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 15 중량%의 화학식 I의 화합물을 포함한다;

- 혼합물 중 화학식 II 내지 XXVII의 화합물의 총 비율은 바람직하게는 20 내지 99 중량%이다;

- 매질은 바람직하게는 25 내지 80 중량%, 특히 바람직하게는 30 내지 70 중량%의 화학식 II 및/또는 III의 화합물을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 0 내지 70 중량%, 특히 바람직하게는 20 내지 60 중량%의 화학식 IIa-1의 화합물을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 0 내지 25 중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 25 중량%의 화학식 IIa-2의 화합물을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 0 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 25 중량%의 화학식 IIa-3의 화합물을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 0 내지 25 중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 25 중량%의 화학식 IIa-5의 화합물을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 5 내지 40 중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 30 중량%의 화학식 V의 화합물을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 3 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 6 내지 25 중량%의 화학식 VI-1의 화합물을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 2 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 4 내지 25 중량%의 화학식 VI-2의 화합물을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 5 내지 40 중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 30 중량%의 화학식 XII의 화합물을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 1 내지 25 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 15 중량%의 화학식 XIII의 화합물을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 5 내지 45 중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 35 중량%의 화학식 XIV의 화합물을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 15 중량%의 화학식 XVI의 화합물을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 5 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 8 내지 22 중량%의 화학식 Va의 화합물(이때, X⁰ = OCH=CF₂)을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 화학식 CC-3-2V의 화합물, 및 화학식 CC-3-V 및/또는 CC-3-V1의 화합물을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 화학식 CC-3-2V의 화합물, 및 화학식 APUQU-2-F 및/또는 APUQU-3-F의 화합물을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 화학식 CC-3-2V의 화합물 및 화학식 CC-3-2V1의 화합물을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 화학식 CC-3-2V의 화합물 및 화학식 PP-1-2V1의 화합물을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 화학식 CC-3-2V의 화합물 및 하나 이상의 화학식 PGUQU-n-F의 화합물(이때, n = 3, 4 또는 5)을 포함한다;

- 매질은 바람직하게는 화학식 CC-3-2V의 화합물 및 하나 이상의 화학식 DPGU-n-F의 화합물(이때, n = 2, 3, 4 또는 5)을 포함한다.

통상적인 액정 물질, 특히 하나 이상의 화학식 II 내지 XXVIII의 화합물과 혼합된 비교적 작은 비율의 화학식 I의 화합물도 심지어 스위칭-시간 변수 γ₁/K₁의 명백한 감소를 야기함이 밝혀졌다. 본 발명에 따른 액정 매질은 또한 복굴절에 대한 비교적 높은 값 및 광 안정성에 의해 구별된다. 동시에, 혼합물은 UV로의 노출 후 VHR에 대한 매우 양호한 값을 나타낸다.

본원에서 표현 "알킬" 또는 "알킬^*"는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지형 알킬 기, 특히 직쇄 기 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸을 포괄한다. 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.

본원에서 표현 "O-알킬"은 직쇄 및 분지형 알콕시 기를 포함한다.

본원에서 표현 "알켄일" 또는 "알켄일^*"는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지형 알켄일 기, 특히 직쇄 기를 포함한다. 바람직한 알켄일 기는 C₂-C₇-1E-알켄일, C₄-C₇-3E-알켄일, C₅-C₇-4-알켄일, C₆-C₇-5-알켄일 및 C₇-6-알켄일, 특히 C₂-C₇-1E-알켄일, C₄-C₇-3E-알켄일 및 C₅-C₇-4-알켄일이다. 특히 바람직한 알켄일 기의 예는 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 1E-펜텐일, 1E-헥센일, 1E-헵텐일, 3-부텐일, 3E-펜텐일, 3E-헥센일, 3E-헵텐일, 4-펜텐일, 4Z-헥센일, 4E-헥센일, 4Z-헵텐일, 5-헥센일, 6-헵텐일 등이다. 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.

본원에서 표현 "플루오로알킬"은 하나 이상의 불소 원자, 바람직하게는 말단 불소를 갖는 직쇄 기, 즉 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 포함한다. 그러나, 불소의 다른 위치가 제외되지 않는다.

본원에서 표현 "옥사알킬" 또는 "알콕시"는 n 및 m이 각각 서로 독립적으로 1 내지 6을 나타내는 화학식 C_nH_2n ₊₁-O-(CH₂)_m의 직쇄 라디칼을 포함한다. 또한, m은 0일 수 있다. 바람직하게는, n은 1이고 m은 1 내지 6이거나, m은 0이고 n은 1 내지 3이다.

화학식 I의 R¹ 및 R²의 의미의 적절한 선택을 통해, 어드레싱 시간, 문턱 전압, 투과 특징 선의 기울기 등이 바람직한 방식으로 조절될 수 있다. 예를 들어, 1E-알켄일 라디칼, 3E-알켄일 라디칼, 2E-알켄일옥시 라디칼 등은 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해 일반적으로 보다 짧은 어드레싱 시간, 개선된 네마틱 경향, 및 탄성 계수 k₃₃(굽힘)과 k₁₁(스플레이) 사이의 보다 큰 비를 야기한다. 4-알켄일 라디칼, 3-알켄일 라디칼 등은 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해 일반적으로 보다 낮은 문턱 전압 및 k₃₃/k₁₁의 보다 작은 값을 제공한다. 본 발명에 따른 혼합물은 특히 높은 K₁ 값에 의해 구별되고, 이에 따라 종래 기술의 혼합물보다 상당히 빠른 반응 시간을 갖는다.

상기 언급된 화학식의 화합물의 최적 혼합 비는 실질적으로 목적하는 특성, 상기 언급된 화학식의 성분의 선택, 및 존재할 수 있는 임의의 추가 성분의 선택에 따라 변한다.

상기 제시된 범위 내의 적합한 혼합 비는 경우에 따라 용이하게 결정될 수 있다.

본 발명에 따른 혼합물 중의 상기 언급된 화학식의 화합물의 총 양은 중요하지 않다. 따라서, 혼합물은 다양한 특성의 최적화의 목적을 위해 하나 이상의 추가 성분을 포함할 수 있다. 그러나, 혼합물의 특성의 바람직한 개선에 대해 관찰된 효과는 일반적으로 상기 언급된 화학식의 화합물의 총 농도가 높아질수록 더욱 크다.

특히 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 IV 내지 VIII의 화합물을 포함하고, 이때 X⁰은 F, OCF₃, OCHF₂, OCH=CF₂, OCF=CF₂ 또는 OCF₂-CF₂H를 나타낸다. 화학식 I의 화합물과의 바람직한 상승 작용은 특히 이로운 특성을 야기한다. 특히, 화학식 I 및 VI, 또는 I 및 XI, 또는 I 및 VI 및 XI의 화합물을 포함하는 혼합물은 이들의 낮은 문턱 전압에 의해 구별된다.

본 발명에 따른 매질에 사용될 수 있는 상기 언급된 화학식 및 하위-화학식의 개별 화합물은 공지되어 있거나 공지된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.

또한, 본 발명은 프레임과 함께 셀을 형성하는 2개의 면-평행한 외측 플레이트, 상기 외측 플레이트 상에서 개별적인 픽셀을 스위칭하기 위한 집적된 비선형 소자, 및 상기 유형의 매질을 함유하고, 상기 셀 내에 위치된 양성 유전 이방성 및 높은 비 저항을 갖는 네마틱 액정 혼합물을 갖는 전기-광학 디스플레이, 예컨대 TN, STN, TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS, 양성 VA 또는 MLC 디스플레이, 및 전기-광학 목적을 위한 상기 매질의 용도에 관한 것이다.

또한, 본 발명에 따른 혼합물은 양성 VA 적용례(또한, HT-VA 적용례로 지칭됨)에도 적합하다. 이들은 양성 유전 이방성을 갖는 액정 매질의 평면내 구동 전극 배열(in-plane drive electrode configuration) 및 호메오트로픽 배열(homeotropic arrangement)을 갖는 전기-광학 디스플레이를 의미하는 데 사용된다. 본 발명에 따른 혼합물은 특히 바람직하게는 낮은 작동 전압을 갖는 TN-TFT 디스플레이 적용례(즉, 특히 바람직하게는 노트북 적용례)에 적합하다.

본 발명에 따른 액정 혼합물은 이용가능한 변수 범위를 상당히 넓힐 수 있다. 등명점, 회전 점도 및 탄성 계수, 열 및 UV 안정성, 및 높은 광학 이방성의 달성가능한 조합은 종래 기술로부터의 종래 물질보다 훨씬 우수하다.

본 발명에 따른 혼합물은 모바일 적용례 및 높은-Δn TFT 적용례, 예를 들어 PDA, 노트북, LCD TV 및 모니터에 특히 적합하다.

본 발명에 따른 액정 혼합물은 네마틱상을 -20℃, 바람직하게 -30℃, 특히 바람직하게 -40℃까지 온도를 감소시켜 유지하고, 등명점을 70℃ 이상, 바람직하게 74℃ 이상으로 유지하면서, 동시에 120 mPa·s 이하, 특히 바람직하게 60 mPa·s 이하의 회전 점도(γ₁)를 달성하고, 빠른 반응 시간을 갖는 우수한 MLC 디스플레이가 달성되도록 할 수 있다.

본 발명에 따른 액정 혼합물의 유전 이방성(Δε)은 바람직하게는 +2 이상, 특히 바람직하게는 +4 이상이다.

본 발명에 따른 액정 혼합물의 복굴절(Δn)은 바람직하게는 0.08 이상, 특히 0.10 이상이다.

본 발명에 다른 액정 혼합물의 네마틱상 범위는 바람직하게 90℃ 이상, 특히 100℃ 이상이다. 상기 범위는 바람직하게 적어도 -20℃ 내지 +70℃로 확장된다.

본 발명에 따른 혼합물이 IPS 또는 FFS 적용례에 사용되는 경우, 상기 혼합물은 바람직하게는 2 내지 30의 유전 이방성 및 0.07 내지 0.13의 광학 이방성 값을 갖는다.

본 발명에 따른 혼합물의 성분의 적합한 선택을 통해, 다른 유리한 특성을 유지하면서 보다 높은 등명점(예를 들어, 100℃ 초과)이 보다 높은 문턱 전압에서 달성되거나, 보다 낮은 등명점이 보다 낮은 문턱 전압에서 달성되는 것도 가능한 것이 명백하다. 단지 약간 대응적으로 증가된 점도에서, 보다 높은 Δε 및 이에 따른 낮은 문턱 전압을 갖는 혼합물을 수득하는 것이 또한 가능하다. 본 발명에 따른 MLC 디스플레이는 제1 구치 및 태리(Gooch and Tarry) 투과 최소값에서 바람직하게 작동하고(문헌[C.H. Gooch and H.A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C.H. Gooch and H.A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975]), 이때 제2 최소값에서 유사한 디스플레이 내에서와 동일한 문턱 전압에서, 특히 바람직한 전기-광학 특성, 예컨대 특징 선의 높은 기울기 및 콘트라스트의 낮은 각 의존성(독일특허 제30 22 818호) 이외에, 보다 낮은 유전 이방성이 충분하다. 이는 제1 최소값에서 본 발명에 따른 혼합물을 사용하여, 시아노 화합물을 포함하는 혼합물의 경우보다 상당히 높은 비 저항 값을 달성하는 것을 가능하게 한다. 개별 성분 및 이의 중량 비율의 적합한 선택을 통해, 당업자는 간단한 일상적인 방법을 사용하여 MLC 디스플레이의 소정 층 두께에 필요한 복굴절을 설정할 수 있다.

편광판, 전극 기재 플레이트 및 표면-처리된 전극으로부터의 본 발명에 따른 MLC 디스플레이의 구성은 이러한 유형의 디스플레이를 위한 통상적인 디자인에 해당한다. 용어 "통상적인 디자인"은 본원에서 광범위하게 사용되고, 이는 또한 MLC 디스플레이(특히, 폴리-Si TFT 또는 MIM을 기재로 하는 매트릭스 디스플레이 소자를 포함함)의 모든 유도체 및 변형체를 포함한다.

그러나, 본 발명에 따른 디스플레이와 비틀린 네마틱 셀을 기재로 하는 종래 통상적인 디스플레이 사이의 큰 차이는 액정 층의 액정 변수의 선택에 있다.

본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 그 자체로 통상적인 방식, 예를 들어 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 화학식 II 내지 XXVII의 화합물 또는 추가 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합함으로써 제조된다. 일반적으로, 유리하게는 고온에서, 보다 적은 양으로 사용된 성분의 목적하는 양은 주요 구성요소를 구성하는 성분에 용해된다. 유기 용매, 예를 들어 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올 중에 성분의 용액을 혼합하고, 완전히 혼합한 후에, 예를 들어 증류에 의해 용매를 다시 제거하는 것이 또한 가능하다.

유전체는 또한 당업자에게 공지되고 문헌에 기재된 추가 첨가제, 예컨대 UV 안정화제, 예컨대 시바 케미컬즈(Ciba Chemicals)로부터의 티누빈(Tinuvin, 등록상표), 특히 티누빈(등록상표) 770, 산화방지제, 유리-라디칼 포집제, 나노입자 등을 포함할 수 있다. 예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료 또는 키랄 도판트를 첨가할 수 있다. 적합한 안정화제 및 도판트는 하기 표 C 및 D에 언급된다.

정착력(anchoring force)을 증가시키기 위하여, 중합가능한 화합물(소위 "반응성 메소젠")을 또한 본 발명에 따른 혼합물에 추가적으로 첨가할 수 있다. 바람직한 중합가능한 화합물은 표 E에 열거된다.

하기 실시예는 비제한적으로 본 발명을 설명하려는 것이다. 상기 및 하기에서, % 데이터는 중량%를 나타내고, 모든 온도는 ℃로 표시된다.

본원 전반에 걸쳐서, 1,4-사이클로헥실렌 고리 및 1,4-페닐렌 고리는 다음과 같이 표시된다:

사이클로헥실렌 고리는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 고리이다.

본원 및 실시예 전반에 걸쳐서, 액정 화합물의 화학식은 두문자어로 표시된다. 달리 지시되지 않는 한, 화학식으로의 변환은 표 1 내지 3에 따라 수행된다. 모든 라디칼 C_nH_2n ₊₁, C_mH_2m ₊₁ 및 C_m'H_2m' ₊₁ 또는 C_nH_2n 및 C_mH_2m은 각각의 경우에 n, m, m' 또는 z개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼 또는 알켄일 라디칼이고, n, m, m' 및 z는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타낸다. 표 1에서, 각각의 화합물의 고리원이 부호로 표시되고, 표 2에서, 가교원이 열거되고, 표 3에서, 화합물의 좌측 기 및 우측 기에 대한 기호의 의미가 표시된다.

[표 1]

고리원

[표 2]

가교원

[표 3]

측쇄

바람직한 혼합물 성분은 하기 표 A 및 B에 제시된다.

[표 A]

[표 B]

화학식 I의 화합물 이외에 1, 2, 3, 4개 이상의 표 B의 화합물을 포함하는 액정 혼합물이 특히 바람직하다.

하기 표 C는 본 발명에 따른 혼합물에 일반적으로 첨가되는 가능한 도판트를 나타낸다. 혼합물은 바람직하게 0 내지 10 중량%, 특히 0.001 내지 5 중량%, 특히 바람직하게 0.001 내지 3 중량%의 도판트를 포함한다.

[표 C]

예를 들어 본 발명에 따른 혼합물에 0 내지 10 중량%의 양으로 첨가될 수 있는 안정화제를 하기 표 D에 언급한다:

[표 D]

표 E는 본 발명에 따른 LC 매질에 바람직하게 반응성 메소제닉 화합물로서 사용될 수 있는 화합물을 도시한다. 본 발명에 따른 혼합물이 하나 이상의 반응성 화합물을 포함하는 경우, 이들은 바람직하게 0.01 내지 5 중량%의 양으로 사용된다. 중합을 위해 개시제 또는 2개 이상의 개시제의 혼합물의 첨가가 필요할 수 있다. 개시제 또는 개시제 혼합물은 바람직하게 혼합물을 기준으로 0.001 내지 2 중량%의 양으로 첨가된다. 적합한 개시제는 예를 들어 이르가큐어(Irgacure, 바스프(BASF)) 또는 이르가녹스(Irganox, 바스프)이다.

[표 E]

바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게 화학식 RM-1 내지 RM-94의 중합가능한 화합물로부터 선택된 하나 이상의 중합가능한 화합물을 포함한다. 이러한 유형의 매질은 PS-FFS 및 PS-IPS 용품에 특히 적합하다. 표 E에 언급된 반응성 메소젠 중에서, RM-1, RM-2, RM-3, RM-4, RM-5, RM-11, RM-17, RM-35, RM-41, RM-44, RM-62, RM-81 및 RM-99가 특히 바람직하다.

실시예

하기 작업 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 이를 설명하도록 의도된다.

상기 및 하기에서, 백분율 데이터는 중량%를 나타낸다. 모든 온도는 섭씨 온도로 표현된다. m.p.는 융점을 나타내고, cl.p.는 등명점을 나타낸다. 또한, C = 결정질 상태, N = 네마틱상, S = 스메틱상, I = 등방성상이다. 이들 기호 사이의 데이터는 전이 온도를 나타낸다. 또한,

V_o는 20℃에서 문턱 전압(전기용량적)[V]을 타나내고,

Δn은 20℃ 및 589 nm에서 측정된 광학 이방성을 나타내고,

Δε은 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성을 나타내고,

cp.는 등명점[℃]을 나타내고,

K₁은 20℃에서 탄성 계수("스플레이" 변형)[pN]를 나타내고,

K₃은 20℃에서 탄성 계수("굽힘" 변형)[pN]를 나타내고,

γ₁은 전계에서 과도 전류법에 의해 결정된, 20℃에서 측정된 회전 점도[mPa·s]를 나타내고,

LTS는 유리 바이알에서 결정된, 저온 안정성(네마틱상)을 나타낸다.

혼합물 실시예

달리 명확하게 지시되지 않는 한, 전기-광학 데이터는 TN 셀에서 제1최소값(즉, 0.5 μm의 d · Δn 값에서)에서 20℃에서 측정된다. 달리 명확하게 지시되지 않는 한, 광학 데이터는 20℃에서 측정된다. 달리 명확하게 지시되지 않는 한, 모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals" Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되고 20℃의 온도에 대하여 적용된다.

실시예 M1

실시예 M2

실시예 M3

실시예 M4

실시예 M5

실시예 M6

실시예 M7

실시예 M8

실시예 M9

실시예 M10

실시예 M11

실시예 M12

실시예 M13

실시예 M14

실시예 M15

실시예 M16

실시예 M17

실시예 M18

실시예 M19

실시예 M20

실시예 M21

실시예 M22

실시예 M23

실시예 M24

실시예 M25

실시예 M26

실시예 M26a

액정 혼합물 M26은 300 ppm의 하기 화학식 ST-2의 화합물로 추가로 안정화된다:

실시예 M27

실시예 M27a

액정 혼합물 M27은 300 ppm의 하기 화학식 ST-2의 화합물로 추가로 안정화된다:

실시예 M28

실시예 M28a

액정 혼합물 M28은 400 ppm의 하기 화학식 ST-1의 화합물 및 1000 ppm의 하기 화학식 ST-2의 화합물로 추가로 안정화된다:

실시예 M29

실시예 M29a

액정 혼합물 M29는 400 ppm의 하기 화학식 ST-1의 화합물 및 1000 ppm의 하기 화학식 ST-2의 화합물로 추가로 안정화된다:

실시예 M30

실시예 M30a

액정 혼합물 M30은 400 ppm의 하기 화학식 ST-1의 화합물 및 1000 ppm의 하기 화학식 ST-2의 화합물로 추가로 안정화된다:

실시예 M31

실시예 M31a

액정 혼합물 M31은 400 ppm의 하기 화학식 ST-1의 화합물 및 1000 ppm의 하기 화학식 ST-2의 화합물로 추가로 안정화된다:

실시예 M32

실시예 M33

실시예 M34

실시예 M35

실시예 M36

실시예 M37

실시예 M38

실시예 M39

실시예 M40

액정 혼합물 M40은 400 ppm의 하기 화학식 ST-1의 화합물 및 다양한 농도의 하기 화학식 ST-2 또는 ST-3의 화합물로 추가로 안정화된다:

실시예 M41

실시예 M42

실시예 M43

실시예 M44

실시예 M45

실시예 M46

실시예 M47

실시예 M48

실시예 M49

실시예 M50

액정 혼합물 M50은 400 ppm의 화학식 ST-1의 화합물 및 다양한 농도의 화학식 ST-2 또는 ST-3의 화합물로 추가로 안정화된다:

실시예 M51

액정 혼합물 M51은 400 ppm의 화학식 ST-1의 화합물 및 다양한 농도의 화학식 ST-2 또는 ST-3의 화합물로 추가로 안정화된다:

실시예 M52

실시예 M53

실시예 M54

실시예 M55

액정 혼합물 M55는 0.05%의 하기 화학식 ST-1의 화합물로 추가로 안정화된다:

실시예 M56

액정 혼합물 M56은 0.05%의 하기 화학식 ST-1의 화합물로 추가로 안정화된다:

실시예 M57

실시예 M58

실시예 M59

액정 혼합물 M59는 0.04%의 하기 화학식 ST-1의 화합물로 추가로 안정화된다:

실시예 M60

액정 혼합물 M60은 0.04%의 하기 화학식 ST-1의 화합물로 추가로 안정화된다:

실시예 M61

액정 혼합물 M61은 0.04%의 하기 화학식 ST-1의 화합물로 추가로 안정화된다:

실시예 M62

액정 혼합물 M62는 0.04%의 하기 화학식 ST-1의 화합물로 추가로 안정화된다:

실시예 M63

액정 혼합물 M63은 0.04%의 하기 화학식 ST-1의 화합물로 추가로 안정화된다:

실시예 M64

실시예 M65

실시예 M66

실시예 M67

실시예 M68

실시예 M69

실시예 M70

실시예 M71

실시예 M72

실시예 M73

실시예 M74

실시예 M75

실시예 M76

실시예 M77

실시예 M78

실시예 M79

실시예 M80

실시예 M81

실시예 M82

실시예 M83

실시예 M84

실시예 M85

실시예 M86

실시예 M87

실시예 M88

실시예 M89

실시예 M90

실시예 M91

실시예 M92

실시예 M93

실시예 M94

실시예 M95

실시예 M96

실시예 M97

실시예 M98

실시예 M99

실시예 M100

실시예 M101

실시예 M102

실시예 M103

실시예 M104

실시예 M105

실시예 M106

실시예 M107

실시예 M108

실시예 M109

실시예 M110

실시예 M111

실시예 M112

실시예 M113

실시예 M114

실시예 M115

실시예 M116

실시예 M117

액정 혼합물 M117은 0.05%의 하기 화학식 ST-1의 화합물로 추가로 안정화된다:

실시예 M118

액정 혼합물 M118은 0.05%의 하기 화학식 ST-1의 화합물로 추가로 안정화된다:

실시예 M119

액정 혼합물 M119는 0.04%의 하기 화학식 ST-1의 화합물 및 0.02%의 하기 화학식 ST-3의 화합물로 추가로 안정화된다:

Claims

하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 매질:
[화학식 I]

상기 식에서,
R¹은 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내되, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH₂ 기는 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF₂O-, -CH=CH-,
, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
X¹은 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼, OCF₃, CF₃, CHF₂, OCHF₂, OCF₂CF₃, CCF₂CHFCF₃, OCF=CF₂, OCH=CF₂ 또는 F를 나타낸다.
제1항에 있어서,
화학식 I의 R¹이 직쇄 알킬 라디칼이되, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH₂ 기가 -CH=CH-로 대체될 수 있는, 액정 매질.
제1항 또는 제2항에 있어서,
하기 화학식 I-1 내지 I-5의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,
R¹은 제1항에 지시된 의미를 갖는다.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
하나 이상의 하기 화학식 II 및/또는 III의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,
A는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내고,
a는 0 또는 1을 나타내고,
R³은 2 내지 9개의 C 원자를 갖는 알켄일을 나타내고,
R⁴는 제1항에서 R¹에 대해 지시된 의미를 갖는다.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 IIa 내지 IIp, IIIa 및 IIIb의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,
R^3a 및 R^4a는 각각 서로 독립적으로 H, CH₃, C₂H₅ 또는 C₃H₇을 나타내고,
알킬은 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 기를 나타낸다.
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 IV 내지 VIII의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,
R⁰은 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내되, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH₂ 기는 각각 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF₂O-, -CH=CH-,
, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 또는 3 내지 6개의 C 원자를 갖는 사이클로알킬로 대체될 수 있고,
X⁰은 F, Cl, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 일불화되거나 다불화된 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 일불화되거나 다불화된 알켄일 또는 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Y¹ 내지 Y⁶은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고,
Z⁰은 -C₂H₄-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C₂F₄-, -CH₂CF₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO-, -CF₂O- 또는 -OCF₂-를 나타내되, 화학식 V 및 VI에서는 단일 결합을 나타낼 수도 있고,
r은 0 또는 1을 나타낸다.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 Va 내지 Vj의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,
R⁰ 및 X⁰은 제6항에 지시된 의미를 갖는다.
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 VI-1a 내지 VI-1d의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,
R⁰ 및 X⁰은 제6항에 지시된 의미를 갖는다.
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 VI-2a 내지 VI-2f의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,
R⁰ 및 X⁰은 제6항에 지시된 의미를 갖는다.
제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 X 및/또는 XI의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,
R⁰ 및 X⁰은 제6항에 지시된 의미를 갖고,
Y¹ 내지 Y⁴는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고,

는 각각 서로 독립적으로
를 나타낸다.
제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 XII의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,
R¹ 및 R²는 각각 서로 독립적으로, 각각 9개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알켄일, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일옥시를 나타내고,
Y¹은 H 또는 F를 나타낸다.
제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 XIII 내지 XVI의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,
R⁰, X⁰, Y¹ 및 Y²는 제6항에 지시된 의미를 갖는다.
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 CC-3-V, IIb-1 내지 IIb-5 및 IIc-1 내지 IIc-3의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 D1, D2, D3, D4 및 D5의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,
Y¹, Y², R⁰ 및 X⁰은 제6항에 지시된 의미를 갖는다.
제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 Y-1, Y-2, Y-3 및 Y-4의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,
R^2A는 H, 또는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내되, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH₂ 기는 각각 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, -CF₂O-, -CH=CH-,
, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
L¹ 및 L²는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, CF₃ 또는 CHF₂를 나타내고, 바람직하게 각각 F를 나타내고,
Z² 및 Z^2'는 각각 서로 독립적으로 단일 결합, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO-, -OCO-, -C₂F₄-, -CF=CF- 또는 -CH=CHCH₂O-를 나타내고,
p는 0, 1 또는 2를 나타내고,
q는 0 또는 1을 나타내고,
(O)C_vH_2v ₊₁은 OC_vH_2v ₊₁ 또는 C_vH_2v ₊₁을 나타내고,
v는 1 내지 6을 나타낸다.
제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 BC, CR, PH-1, PH-2, BF 및 BS의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,
R^B1, R^B2, R^CR1, R^CR2, R¹ 및 R²는 각각 서로 독립적으로 R^2A의 의미를 갖고,
c는 0, 1 또는 2이다.
제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서,
1 내지 30 중량%의 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 매질.
제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서,
하나 이상의 UV 안정화제 및/또는 산화방지제를 추가로 포함하는 액정 매질.
제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서,
하나 이상의 중합가능한 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질.
하나 이상의 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 추가적 메소제닉 화합물과 혼합하고 임의적으로 하나 이상의 첨가제 및/또는 하나 이상의 중합가능한 화합물과 혼합하는, 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
전기-광학 목적을 위한 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 용도.
제21항에 있어서,
TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS 및 PS-FFS 디스플레이, 3D 효과용 셔터 스펙터클즈, LC 렌즈 및 양성 VA 디스플레이에서 액정 매질의 용도.
제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 함유하는 전기-광학 액정 디스플레이.
하기 화학식 I의 화합물:
[화학식 I]

상기 식에서,
R¹은 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내되, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH₂ 기는 각각 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF₂O-, -CH=CH-,
, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
X¹은 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼, OCF₃, CF₃, CHF₂, OCHF₂, OCF₂CF₃, CCF₂CHFCF₃, OCF=CF₂, OCH=CF₂ 또는 F를 나타낸다.
제24항에 있어서,
하기 화학식 I-1 내지 I-5의 화합물로부터 선택되는 화합물:

상기 식에서,
R¹은 제24항에 지시된 의미를 갖고,
알킬은 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
제24항 또는 제25항에 있어서,
하기 화학식 I-1a 내지 I-1k, I-2a 내지 I-2k, I-3a 내지 I-3k, I-4a 내지 I-4k, 및 I-5a 내지 I-5k의 화합물로부터 선택되는 화합물:

상기 식에서,
알킬은 CH₃ 또는 C₂H₅를 나타낸다.