KR20170013290A - 발광다이오드용 발광재료 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 발광다이오드용 발광재료에 관한 것으로, 그 구조는 식 I에서 도시하는 바와 같고,
(I)
본 발명에 있어서 플래티넘(II) 착화합물은 높은 발광 양자 효율과 우수한 열안정성 및 낮은 소광상수를 가지고 있기 때문에 효율이 높고 소광상수가 낮은 적색광 OLED를 제조할 수 있다.
(I)
본 발명에 있어서 플래티넘(II) 착화합물은 높은 발광 양자 효율과 우수한 열안정성 및 낮은 소광상수를 가지고 있기 때문에 효율이 높고 소광상수가 낮은 적색광 OLED를 제조할 수 있다.
Description
본 발명은 발광재료에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 신형 플래티넘(II) 착화합물 발광재료 및 유기발광다이오드(OLED)에서의 그 용도에 관한 것이다.
1980년대 C, W, Tang은 이중층 구조 OLED(유기발광다이오드)(미국 특허 No.4, 356, 429; Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 12, 913)를 공개하였다. 여기에서 발광전자 수송층(emissive electron-transporting layer)과 적합한 유기재료를 포함한 정공 수송층 기반의 다층 구조를 발견하였는데, Alq3(q: 탈양성자 8-히드록시퀴놀리나토(8-hydroxyquinolinato)를 발광전자 수송재료로 선택한다. 이때부터 OLED에 사용되는 재료 연구가 지속되면서 (1)낮은 작업 전압, (2)얇은 전체 구조, (3)조절광이 아닌 발사광, (4)우수한 발광효율, (5) 전색의 잠재력 및 높은 명암비와 해상도를 포함한 OELD의 몇 가지 장점이 발견되었다. 이러한 장점은 OLED를 평면 모니터에 사용할 수 있다는 것을 시사했다.
유기 저분자에 대한 연구가 진행되면서 OLED의 성능이 개선되었다. 통상적으로 인광 재료를 OLED의 발광층 중의 발광체 삼는데, 다른 인광 재료 중에서 이리듐과 플래티넘을 가진 착화합물이 주류 재료이다. 이리듐을 가진 재료는 8면체의 기하학적 구조를 가지고 있기 때문에, 이리듐을 가진 재료로 제조한 OLED는 효율이 높을 뿐만아니라 극심한 효율 롤-오프(roll-off)가 일어나지 않는다. 상대적으로 플래티넘을 가진 재료는 평면의 기하학적 구조를 가지고 있기 때문에 이리듐을 가진 재료로 제조한 OLED는 효율은 높으나 극심한 효율 롤-오프가 일어날 수 있다. 다시 말해 이러한 부품은 밝기가 상당히 낮은 상황에서만 높은 효율을 얻을 수 있는데, 정상적으로 사용하는 밝기가 예를 들어 1000cdm-2 이하라면 부품의 효율은 일반적으로 상당히 낮은 수준까지 떨어질 수 있다. 예를 들어, 우리는 2007년 플래티넘을 가진 인광재료를 개발하였다. 이러한 재료로 제조한 부품은 51.8cd A-1의 효율을 얻을 수 있었으나, 부품의 효율이 급격하게 하락해 최고 효율의 50%(Appl. Phys. Lett. 91, 2007, 063508)까지 떨어졌다. 이리듐을 가진 재료만 OLED 상품에 사용할 수 있는 주된 이유는 바로 이 때문이다.
통상적으로 재료가 가진 높은 소광상수(108dm3mol-1s-1 이상)는 심각한 삼중-삼중항 소멸(annihilation)로 인한 신속한 효율 롤-오프를 야기할 수 있다. 효율 롤-오프 외에도 높은 소광상수는 이리듐을 가진 재료로 제조한 부품이 상당히 좁은 도핑 창(doping window)을 갖게 만든다. 다시 말해 높은 효율 및 좋은 색 순도를 갖는 부품은 아주 좁은 도핑 범위(예를 들어 1 내지 2중량%)만 도달할 수 있다. 이것은 이리듐 재료를 제조업계에서 수용할 수 없는 이유이기도 하다.
상기 문제를 해결하기 위하여 다양한 학자들이 다양한 방안을 제안해 다른 재료를 제조했다. 2010년 우리는 큰 기를 첨가하였다. Huo는 비(非)평면기를 첨가하였다. 2012년 Xie는 비평면기를 이리듐을 가진 재료 속에 첨가하였다(Chem. Eur. J. 2010, 16, 233-247; Inorg.Chem. 2010, 49, 5107-5119; Chem. Commun. 2012, 48, 3854-3856). 그러나 문제는 현저하게 개선되지 않았고 제조한 부품 역시 50%보다 높은 효율 롤-오프를 보였다. 이것은 큰 기 및 비평면기 첨가가 이 문제를 해결할 수 있는 통상적인 방법이 아니라는 것을 증명한다.
본 발명의 목적은 낮은 소광상수를 가지고 있으며 높은 효율 및 낮은 효율 롤-오프(roll-off)의 적색광 OLED를 제조할 수 있는 신형 플래티넘(II) 착화합물 발광재료를 제공하는 데에 있다.
본 발명은 발광재료의 제조방법을 더 제공한다.
본 발명은 상기 발광재료 제조를 위한 발광소자를 더 제공한다.
발광다이오드용 발광재료의 구조는 식 I에서 도시하는 바와 같으며,
(I)
여기에서 R1-R26은 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실기, 미치환된 알킬기, 치환된 알킬기, 시클로알킬기, 미치환된 아릴기, 치환된 아릴기, 아실기, 알콕시기, 아실옥시기, 아미노기, 니트로기, 아실아미노기, 아르알킬기, 시아노기, 카르복시기, 티오, 스티릴기, 아미노카르보닐기, 카바모일기, 아릴옥시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 또는 알콕시카르보닐기기이고, R1-R26은 독립적으로 인접한 기타 R1-R26기와 5-8원 고리를 형성할 수 있다.
여기에서 R1-R26은 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실기, C1-C6 알킬기, 5원 또는 6원 고리 알킬기, 5원 또는 6원 아릴기, 알콕시기, 아미노기, 니트로기, 시아노기, 카르복시기이고, R1-R26은 독립적으로 인접한 기타 R1-R26기와 5-6원 고리를 형성할 수 있다.
여기에서 R3-8, R17-22는 독립적으로 수소이다.
여기에서 R1, R11, R16, R24는 독립적으로 수소이고, R2, R23, R9-10, R25- 26는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬기이다.
여기에서 R12- 15은 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실기, C1-C6 알킬기, 5원 또는 6원 고리 알킬기, 5원 또는 6원 아릴기, 아미노기, 니트로기, 시아노기이고, 또는 R13, R14는 5-6원 아릴기 고리를 형성한다.
여기에서 R13, R14는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬기, 아미노기, 니트로기, 시아노기이고, 또는 R13, R14는 벤젠 고리를 형성한다.
여기에서 R12, R15는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬기이다.
I의 화학구조를 가지는 유기 금속 착화합물을 고리형 금속 착화합물이라 부르며, 구조 I 중에서 플래티넘 중심은 +2 산화상태에 있고 정사각형의 평면인 기하학 구조를 갖는다. 상기 플래티넘 중심의 배위 부위는 4자리 리간드가 차지한다. 4자리 리간드는 2개의 질소 공여체 사슬과 2개의 산소 공여체 사슬을 통해 플래티넘 중심에 배위되고, 적색광 수요를 만족시키기 위하여 4자리 리간드의 기본 구조는 시프 염기로 한다. 배경자료에서는 시프 염기를 가진 플래티넘 착화합물은 모두 높은 소광상수를 가진다고 언급돼 있는데, 이것으로 제조한 소자는 모두 높은 소광상수를 가지기 때문에 큰 기를 첨가한다 해도 이 문제를 개선할 수 없다. 본 발명에서는 페놀에 부착된 이중 고리는 그 중 하나의 중점으로 효과적으로 소광상수를 낮출 수 있다. 구조 I을 통해 우리는 이 2개의 방법을 하나로 결합하여 기타 기로 얻을 수 없는 효과를 얻었다. 본 발명에서 구조 I 중의 중심 부분(아래 도면에서 점선 부분)은 재료가 적색광을 나타내고 소광상수를 낮추어 준다.
구조 I
구조 I에 있어서, 기타 기(R1-R26)는 재료의 발광성질 및 소광상수에 심각한 영향을 미치지 않기 때문에, 이는 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실기, 미치환된 알킬기, 치환된 알킬기, 시클로알킬기, 미치환된 아릴기, 치환된 아릴기, 아실기, 알콕시기, 아실옥시기, 아미노기, 니트로기, 아실아미노기, 아르알킬기, 시아노기, 카르복시기, 티오, 스티릴기, 아미노카르보닐기, 카바모일기, 아릴옥시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 또는 알콕시카르보닐기이다. 각 R1-R26은 독립적으로 인접한 기타 R1-R26기와 5-8원 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 목적을 달성하기 위하여, 별도 설명이 있는 경우를 제외하고는 전문용어 할로겐, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아실기, 알콕시기, 이형고리 방향족계 또는 이형고리 방향족 기는 아래 함의를 가질 수 있는데,
본 발명에서 사용하는 할로겐 또는 할로겐화에는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 포함되고, 이는 바람직하게는 F, Cl, Br이고, 더욱 바람직하게는 F 또는 Cl이고, 가장 바람직하게는 F이다.
본 발명에서 사용하는 아릴기, 아릴기 부분 또는 방향족계에는 6-30개 탄소 원자가 포함되고, 이는 바람직하게는 6-20개 탄소 원자이고, 더욱 바람직하게는 6-8개 탄소 원자이고 하나의 방향고리 또는 다수개의 접합된 방향고리로 구성된 아릴기이다. 적합한 아릴기는 예를 들어 페닐기, 나프틸기, 아세나프테닐(acenaphthenyl)기, 아세나프틸레닐(acenaphthylenyl)기, 안트릴(anthry)기, 플루오레닐(fluorenyl)기, 페날레닐(phenalenyl)기가 있다. 상기 아릴기는 미치환된(즉 모든 치환할 수 있는 탄소 원자에 수소 원자가 있음) 또는 아릴기에서 하나, 하나 이상 또는 모든 치환 가능한 위치에서 치환될 수 있다. 적합한 치환기는 예를 들어 할로겐은 바람직하게는 F, Br 또는 Cl이고; 알킬기는 바람직하게는 1-20개, 1-10개 또는 1-8개 탄소 원자를 가진 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기 또는 t-부틸기이고; 아릴기는 바람직하게는 다시 치환되거나 미치환된 C6-아릴기 또는 플루오레닐기이고; 헤테로아릴기는 바람직하게는 하나 이상의 질소 원자를 함유한 헤테로아릴기이고, 더욱 바람직하게는 피리딜(pyridyl)기이고, 알케닐기는 적합한 치환기이고, 바람직하게는 하나의 이중 사슬을 가진 알케닐기이고, 더욱 바람직하게는 이중 사슬과 1-8개 탄소 원자를 가진 알케닐기이다. 아릴기는 특히 가장 바람직하게는 F와 t-부틸기에서 선택한 치환기를 가지고, 바람직하게는 공여된 아릴기 또는 어느 하나 이상의 상기 치환기에 의해 치환된 C6-아릴기의 아릴기일 수 있고, C6-아릴기는 특히 바람직하게는 0, 1 또는 2개의 상기 치환기를 가지고, C6-아릴기는 더욱 바람직하게는 미치환된 아릴기 또는 치환된 아릴기이고, 예를 들어 바이페닐기, 2개의 t-부틸기는 바람직하게는 메타 위치에서 치환된 아릴기이다. 본 발명에서 사용한 아릴기 또는 아릴기 부분은 바람직하게는 페닐기이고, 이는 미치환되거나 상기 치환기에 의해 치환될 수 있고, 바람직하게는 할로겐, 알킬기 또는 아릴기에 의해 치환된다.
본 발명에서 사용한 알킬기 또는 알킬기 부분은 1-20개 탄소 원자, 바람직하게는 1-10개 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1-6개 탄소 원자를 가진 알킬기를 포함한다. 상기 알킬기는 지쇄 또는 직쇄일 수 있고, 하나 또는 다수 개 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 또는 S에 의해 끊어질 수 있다. 또한, 상기 알킬기는 하나 또는 다수 개의 언급된 아릴기 관련 치환기에 의해 치환될 수 있다. 마찬가지로 알킬기의 경우, 하나 또는 다수개 아릴기를 가질 수 있으며, 모든 언급된 아릴기는 상기 목적에 사용하는 데 적합하고, 알킬기는 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 프로필기, 이소부틸기, n-부틸기, t-부틸기, sec-부틸기, 이소펜틸기, 아밀기, sec-아밀기, 네오아밀기, n-헥실기, sec-헥실기이고, 더욱 바람직하게는 t-부틸기, C4H9, C6H13이다.
본 발명에서 사용한 것과 같이, 시클로알킬기는 고리형 알킬기이고, 바람직하게는 시클로알킬기는 3-7개 탄소 원자를 함유한 시클로알킬기이고, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 포함한다. 또한, 시클로알킬기는 할로겐화, 알킬기에서 선택될 수 있고, 예를 들어 t-부틸기, C4H9, C6H13의 어느 하나 또는 다수 개 치환기로 치환된다.
본 발명에서 사용하는 바와 같이, 아실기은 단결합으로 CO기에 연결된 것으로서 본 발명에서 사용하는 알킬기와 같다.
본 발명에서 사용하는 바와 같이, 알콕시기는 산소와 연결되는 것으로서, 본 발명에서 사용하는 알킬기와 같다.
본 발명에서 사용하는 바와 같이, 이형고리 방향족계 또는 이형고리 방향족 기는 방향족, C3-C8고리기와 관계된 것으로 이해할 수 있고, 하나의 산소 또는 황 원자 또는 1-4개의 질소 원자 또는 하나의 산소 또는 황 원자와 최대 2개의 질소 원자의 조합, 및 이들의 치환 및 벤젠과 피리딘-접합의 유도체를 더 포함하고, 예를 들어 그 중 하나의 고리를 형성하는 탄소 원자와 연결되고, 상기 이형고리 방향족계 또는 이형고리 방향족기는 하나 또는 다수개의 언급된 아릴기에 의해 치환될 수 있다.
일부 실시예에 있어서, 헤테로아릴기은 이상의 서로 같거나 다른 0, 1 또는 2개 치환기를 가진 5-6원 아릴기 이형고리계일 수 있다. 헤테로아릴기의 전형적인 시례에는 미치환된 퓨란, 벤조퓨란, 티오펜, 벤조티오펜, 피롤, 피리딘, 인돌, 옥사졸, 벤조옥사졸, 이소옥사졸, 벤조이소옥사졸, 티아졸, 벤조티아졸, 이소티아졸, 이미다졸, 벤조이미다졸, 피라졸, 인다졸, 테트라졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 피리다진, 피리미딘, 퓨린과 피라진, 퓨란, 1,2,3-디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 트리아졸, 벤조트리아졸, 프테리딘, 벤조옥사졸, 디아졸, 벤조피라졸, 퀴놀리지딘, 신놀린, 프탈라진, 퀴나졸린과 퀴녹살린 및 그 1-또는 2-치환의 유도체가 포함되나 여기에만 국한되지 않는다. 일부 실시예에 있어서, 치환기는 할로겐화, 히드록실기, 시아노기, O-C1-6-알킬기, C1-6-알킬기, 히드록실기-C1-6-알킬기와 아미노-C1-6-알킬기이다.
플래티넘(II) 착화합물의 구체적인 실시예는 아래와 같으나 여기에 국한되지 않는다.
구조 I을 가진 착화합물을 사용하여 열증착과 용액 처리를 한 OLED를 제조할 수 있다.
하나 또는 다수의 청구항 1에서 언급한 발광다이오드의 발광재료에 사용되는 유기발광 소자를 포함한다.
여기에서 열증착을 통해 상기 소자 내에 층 형식으로 상기 발광다이오드에 사용하는 발광재료를 추가한다.
여기에서 스핀 코팅을 통해 상기 소자 내에 층 형식으로 상기 발광다이오드에 사용하는 발광재료를 추가한다.
여기에서 잉크젯 인쇄를 통해 상기 소자 내에 층 형식으로 상기 발광다이오드에 사용하는 발광재료를 추가한다.
상기 유기발광소자에 있어서, 층에 전류를 가할 때 상기 소자는 단색-적색을 발사한다.
본 발명에 있어서 플래티넘(II) 착화합물은 높은 발광 양자 효율과 우수한 열안정성 및 낮은 소광상수를 가지고 있기 때문에 효율이 높고 소광상수가 낮은 적색광 OLED를 제조할 수 있다.
도 1은 구조 II의 화학구조를 가진 리간드의 합성방안이고;
도 2는 구조 I의 화학구조를 가진 착화합물의 합성방안이고;
도 3은 착화합물(101)의 흡수 및 발광 스펙트럼이고;
도 4는 착화합물(101)의 순환전위(cyclic voltammetry)이고;
도 5는 착화합물(101)로 제조한 OLED의 데이터이고; 및
도 6은 착화합물(101)로 제조한 OLED의 스펙트럼이다.
도 2는 구조 I의 화학구조를 가진 착화합물의 합성방안이고;
도 3은 착화합물(101)의 흡수 및 발광 스펙트럼이고;
도 4는 착화합물(101)의 순환전위(cyclic voltammetry)이고;
도 5는 착화합물(101)로 제조한 OLED의 데이터이고; 및
도 6은 착화합물(101)로 제조한 OLED의 스펙트럼이다.
이하는 본 발명의 플래티넘(II) 착화합물(발광다이오드용 발광재료)의 제조, 물리적 성질과 전압발관 데이터의 실례이다. 실례를 제공하는 것은 본 발명의 이해를 돕기 위한 것이며 이는 본 발명의 보호범위를 제한하지 않는다.
아래 실시예와 발명의 설명 및 청구범위에서 다른 설명이 있는 경우를 제외하고는, 모든 분수와 백분비는 중량으로 계산하며, 모든 온도는 섭씨로 표시하고 압력은 대기압 또는 유사 대기압을 기준으로 한다.
실시예 또는 별도로 언급하지 않은 경우, 본 발명의 설명 및 청구범위에 언급된 성분, 반응조건 등의 양에 사용된 모든 숫자, 값 및/또는 표현은 모든 상황 하에서 "약(約)"이라는 용어를 통해 수식하는 것으로 이해하여야 한다.
특정된 어느 도안 또는 숫자 범위의 경우, 하나의 범위 중의 도안 또는 파라미터는 그 동일 특징의 다른 범위 도안 또는 파라미터와 합병하여 숫자 범위를 형성할 수 있다.
실시예 201 - 구조 II의 화학구조를 가진 리간드의 범용 제조방법
도 1에서 도시하는 바와 같이, 페닐렌디아민(phenylenediamine)기를 함유한 화학물과 페놀 및 이중 고리를 함유한 화합물(구조 IV)를 이용하여, 축합반응을 통해 2개의 이민 사슬을 생성한 후 구조 II의 화학구조를 가진 리간드를 수득한다(상기 III, IV는 시판 제품).
실시예 202 - 리간드 301의 제조
리간드 301
실시예 201의 방법을 통해 리간드 301을 제조하며, 여기에서 R1-R26은 수소이다. 수득률을 100%이다. 。 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 13.33 (s, 2H), 8.54 (s, 2H), 7.34-7.22 (m, 2H), 7.22-7.11 (m, 2H), 7.09 (s, 2H), 6.87 (s, 2H), 3.32 (d, J = 11.0 Hz, 4H), 1.90 (d, J = 7.5 Hz, 4H), 1.73 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 1.54 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 1.20 (d, J = 5.7 Hz, 4H).
실시예 203 - 구조 I의 화학구조를 가진 구조 I의 착화합물의 범용 제조방법
도 2에서 도시하는 바와 같이, 먼저 구조 II(301)의 화학구조를 가진 리간드 및 2배 분량의 약알칼리를 소량의 다이메틸폼아마이드(dimethylformamide) 내에 용해시키고, 여기에 1배 분량의 플래티넘을 가진 염을 함유한 디메틸술폭시드(dimethyl sulfoxide) 용액을 첨가한다. 하룻밤 동안 반응시킨 후 여과하여 침전물을 수집하고, 마지막으로 재결정법으로 정제한다.
실시예 204 - 착화합물 101의 제조
착화학물 101
실시예 203의 방법을 통해 착화합물 101을 제조하며, 여기에서 약알칼리는 아세트산나트륨이고, 플래티넘을 가진 염은 포타슘테트라클로로플라티네이트(potassium tetrachloroplatinate)이고, 수득률을 32%이다. 1H NMR (500 MHz, CD2Cl2) δ 8.76 (s, 2H), 7.97 (dd, J = 6.0, 3.2 Hz, 2H), 7.32 (dd, J = 6.1, 3.2 Hz, 2H), 7.28 (s, 2H), 7.08 (s, 2H), 3.36 (d, J = 6.4 Hz, 4H), 1.97 (d, J = 8.3 Hz, 4H), 1.80 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 1.62 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 1.31 (d, J = 7.5 Hz, 4H).
실시예 205 - 착화합물 101의 광물리적 성질
실시예 206 - 착화합물 101의 전기물리적 성질
실시예 207 - 범용 열해리 OLED 제조방법
높은 진공 환경(압력<1x10-6토르)에서, 투명물질, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층의 양극과 금속음극에서 순서대로 침전시킨다.
실시예 208 - 실시예 207을 이용해 제조한 장치에 있어서, 정공수송층은 40nm의 4,4'-시클로헥실리덴 비스[N,N-비스(4-메틸페닐)아닐린)(4,4'-Cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)aniline)(TAPC)이고; 발광은 2층의 다른 분층으로 구성되는데, 제1층은 주로 트리스(카바졸-9-일)-트리페닐아민)(Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine)(TcTa)(호스트 물질)의 발광층으로 소량의 착화합물 101(도판트)이 섞여 있고, 제2층은 주로 9,9'-(2,6-피리딘에딜디-3,1-페닐렌)비스-9H-카바졸(9,9'-(2,6-Pyridinediyldi-3,1-phenylene)bis-9H-carbazole) (26DczPPy)(호스트 물질)의 발광층으로 소량의 착화합물 101(도판트)이 섞여 있고; 전자수송층은 40nm의 3,3'-[5'-[3-(3-피리디닐)페닐][1,1':3',1''-테르페닐]-3,3''-딜]비스피리딘(3,3'-[5'-[3-(3-Pyridinyl)phenyl][1,1':3',1''-terphenyl]-3,3''-diyl] bispyridine)(TmPYPB)이고; 전자주입층은 1nm의 플루오르화리튬과 금속음극이 100nm인 알루미늄이다.
실시예 209 - 실시예 209는 실시예 208의 방법을 통해 착화합물 101을 발광재료로 사용하여 제조한 OLED 소자의 성능을 설명
a) 최대 밝기, b) 최대 전류 효율, c) 최대 전원 효율, d) 1000cdm-2에서의 전류 효율, e) 효율 롤오프=1-(ηc 1000/ηc max)
Claims (10)
- 발광다이오드용 발광재료에 있어서, 그 구조는 식 I에서 도시하는 바와 같으며,
(I)
여기에서 R1-R26은 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실기, 미치환된 알킬기, 치환된 알킬기, 시클로알킬기, 미치환된 아릴기, 치환된 아릴기, 아실기, 알콕시기, 아실옥시기, 아미노기, 니트로기, 아실아미노기, 아르알킬기, 시아노기, 카르복시기, 티오, 스티릴기, 아미노카르보닐기, 카바모일기, 아릴옥시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 또는 알콕시카르보닐기기이고, R1-R26은 독립적으로 인접한 기타 R1-R26기와 5-8원 고리를 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 발광다이오드용 발광재료. - 제 1항에 있어서,
R1-R26은 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실기, C1-C6 알킬기, 5원 또는 6원 고리 알킬기, 5원 또는 6원 아릴기, 알콕시기, 아미노기, 니트로기, 시아노기, 카르복시기이고, R1-R26은 독립적으로 인접한 기타 R1-R26기와 5-6원 고리를 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 발광다이오드용 발광재료. - 제 2항에 있어서,
R3-8, R17-22는 독립적으로 수소인 것을 특징으로 하는 발광다이오드용 발광재료. - 제 3항에 있어서,
R1, R11, R16, R24는 독립적으로 수소이고, R2, R23, R9-10, R25- 26는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬기인 것을 특징으로 하는 발광다이오드용 발광재료. - 제 4항에 있어서,
R12- 15은 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실기, C1-C6 알킬기, 5원 또는 6원 고리 알킬기, 5원 또는 6원 아릴기, 아미노기, 니트로기, 시아노기이고, 또는 R13, R14가 5-6원 아릴기 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 발광다이오드용 발광재료. - 제 5항에 있어서,
R13, R14는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬기, 아미노기, 니트로기, 시아노기이고, 또는 R13, R14는 벤젠 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 발광다이오드용 발광재료. - 제 6항에 있어서,
R12, R15는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬기인 것을 특징으로 하는 발광다이오드용 발광재료. - 제 7항에 있어서,
아래와 같은 구조
의 화합물인 것을 특징으로 하는 발광다이오드용 발광재료. - 하나 또는 다수의 청구항 1에서 언급한 발광다이오드의 발광재료에 사용되는 유기발광 소자를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 9항에 있어서,
열증착을 통해 상기 소자 내에 층 형식으로 상기 발광다이오드에 사용하는 발광재료를 추가하고; 또는 스핀 코팅을 통해 상기 소자 내에 층 형식으로 상기 발광다이오드에 사용하는 발광재료를 추가하고; 또는 잉크젯 인쇄를 통해 상기 소자 내에 층 형식으로 상기 발광다이오드에 사용하는 발광재료를 추가하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |