TWI529239B - 用於發光二極體的發光材料 - Google Patents

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Description

用於發光二極體的發光材料
本發明涉及一種發光材料，特別是涉及一種新型鉑(II)絡合物發光材料及其在有機發光二極體(OLED)中的用途。
在上世紀八十年代，C.W.Tang公開了雙層結構OLED(有機發光器件)(美國專利No.4,356,429；Appl.Phys.Lett.1987,51,12,913)。這種發現基於使用包括發光電子傳輸層(emissive electron-transporting layer)和合適的有機材料的空穴傳輸層的多層結構。選擇Alq3(q：脫質子8-羥基唑琳基)作為發光電子傳輸材料。從那時起，持續研究OLED中使用的材料OLED提供幾個優點，包括：(1)低工作電壓，(2)薄整體結構，(3)發射光而非調製光，(4)良好的發光效率，(5)全色潛力，和(6)高對比和解析度；這些優點表明OLED可能用在平板顯示器中。
對有機小分子進行研究以改進OLED的性能。通常，使用磷光材料作為OLED的發光層中的光發射體，而在不同的磷光材料之中，帶銥和帶鉑的絡合物是主流材料。因為帶銥材料有著八面體的幾何配置，由帶銥材料製備的OLED，除了有高效能之外，一般也不會有極大的效率衰減。相對而言，帶鉑的材料有著平面的幾何配置，所以由帶銥材料製備的OLED，雖然也可以有高效能，但卻同時有極大的效率衰減，換言之這些器件只能在極低亮度的情況之下 得到高效能，而在正常運作的亮度，例如1000cd m-2之下，器件的效能一般也會降至十分低的水準。例如，我們在2007年開發了一類帶鉑的磷光材料，由這些材料製備的器件可以得到高達51.8cd A-1的效能，但是這些器件的效能急速地下跌至低於最高效能的百分之五十(Appl.Phys.Lett.91,2007,063508)。這也是導致現在只有帶銥材料能夠用在OLED商品上應用的一個主要原因。
一般來說，材料具有高猝滅常數(在108dm3 mol-1 s-1以上)會導致嚴重的三重態-三重態湮滅而產生快速效率衰減。除了效率衰減之外，高猝滅常數還會使帶鉑的材料製備的器件只能在十分窄的摻雜視窗運作。換言之，高效能及高色純度的器件只能在一個很小的摻雜範圍(例如1%-2%)達到。這也是帶鉑材料未能被工業界接納的原因。
為了解決這問題，不同的學者提出了不同的方案並製備出了不同的材料。在2010年我們加了大基團，Huo加了非平面基，在2012年，Xie加了非平面基到帶鉑材料中(Chem.Eur.J.2010,16,233-247；Inorg.Chem.2010,49,5107-5119；Chem.Commun.2012,48,3854-3856)。但是這問題並沒有得到明顯的改善，製備出來的器件還是有著高於50%的效率衰減。這證明了加入大基團及非平面基並不是通常可行的方法去解決這問題。
針對上述領域中的缺陷，本發明提供一種新型鉑(II)絡合物發光材料，其具有低猝滅常數，可以製造高效率並低效率衰減的紅光OLED。
本發明也提供該發光材料的製備方法。
本發明還提供該發光材料製備的發光器件。
用於發光二極體的發光材料，其結構如式(I)所示：
其中R1-R26獨立地為氫、鹵素、羥基、未取代烷基、取代烷基、環烷基、未取代芳基、取代芳基、醯基、烷氧基、醯氧基、氨基、硝基、醯基氨基、芳烷基、氰基、羧基、硫代、苯乙烯基、氨基羰基、氨基甲醯基、芳氧基羰基、苯氧基羰基或烷氧基羰基，R1-R26可獨立地與鄰近其它的R1-R26基團形成5-8元環。
其中R1-R26獨立地為氫、鹵素、羥基、C1-C6烷基、五元或六元環烷基、五元或六元芳基、烷氧基、氨基、硝基、氰基、羧基、R1-R26可獨立地與鄰近其它的R1-R26基團形成5-6元環。
其中R3-8、R17-22獨立地為氫。
其中R1、R11、R16、R24獨立地為氫，R2、R23、R9-10、R25-26獨立的為氫、C1-C6烷基。
其中R12-15獨立的為氫、鹵素、羥基、C1-C6烷基、五元或六元環烷基、五元或六元芳基、氨基、硝基、氰基，或者R13、R14形成5-6元芳環。
其中R13、R14獨立的為氫、鹵素、C1-C4烷基、氨基、硝基、氰基，或者R13、R14形成苯環。
其中R12、R15獨立的為氫、C1-C6烷基。
具有結構I的化學結構的有機金屬絡合物被稱作環金屬化絡合物，結構I中的鉑中心為+2氧化態並具有正方形平面幾何形狀。該鉑中心的配位點被一個四齒配體，四齒配體通過兩個氮給體鍵和兩個氧給體鍵鍵配位到鉑中心上，為了達到發紅光的需求，四齒配體的基本結構為希夫堿。在背景資料中提及到由於帶有希夫堿的鉑絡合物都具有高猝滅常數，用他們製備的器件都有高效率衰減，就算加入大基團也不能改善這問題。在本發明中，附在酚的雙環是其中一個重點，能有效地減低猝滅常數。通過結構I，我們把這兩個方法連在一起並得到了用其他基團得不到的效果。在這發明中，結構I中的中心部分(下列圖中，粗線部分)是使材料有著發紅光並有低猝滅常數的原因：
而在結構I中，其他基團(R1-R26)並不會嚴重的影響材料的發光性質及猝滅常數，所以他們可以是獨立地為氫、鹵素、羥基、未取代烷基、取代烷基、環烷基、未取代芳基、取代芳基、醯基、烷氧基、醯氧基、氨基、硝基、醯基氨基、芳烷基、氰基、羧基、硫代、苯乙烯基、氨基羰基、氨基甲醯基、芳氧基羰基、苯氧基羰基或烷氧基羰基。各個R1-R26可獨立地與鄰近的R基團形成5-8元環。
為了本申請說明的目的，除非另有指明，術語鹵素、烷基、環烷基、芳基、醯基、烷氧基和雜環芳族體系或雜環芳族基團可有以下含義：本文所用的鹵素或鹵代包括氟、氯、溴和碘，優選F，Cl，Br，特別優選F或Cl，最優選F。
如本文所用的芳基、芳基部分或芳族體系包括具有6-30個碳原子，優選6-20個碳原子，更優選6-8個碳原子並且由一個芳環或多個稠合的芳環組成的芳基。適宜的芳基為，例如苯基、萘基、苊基(acenaphthenyl)、二氫苊基(acenaphthylenyl)、蒽基、芴基、菲基(phenalenyl)。該芳基可為未取代的(即所有能夠取代的碳原子帶有氫原子)或在芳基的一個、多於一個或所有可取代的位置上被取代。適宜的取代基為，例如鹵素，優選F、Br或Cl；烷基，優選具有1-20個，1-10個或1-8個碳原子的烷基，特別優選甲基、乙基、異-丙基或叔-丁基；芳基，優選可再次被取代的或是未取代的C6-芳基或芴基；雜芳基，優選含至少一個氮原子的雜芳基，特別優選吡啶基，烯基是適宜的取代基，優選具有一個雙鍵的烯基，特別優選具有雙鍵和1-8個碳原子的烯基。芳基尤其特別優選帶有選自F和叔-丁基的取代基，優選可為給定的芳基或任選被至少一個上述取代基取代的為C6-芳基的芳基，C6-芳基特別優選帶有0、1或2個上述取代基，C6-芳基尤其 特別優選未取代的苯基或取代的苯基，諸如聯苯基、被兩個叔丁基優選在間位取代的苯基。如本文所用的芳基或芳基部分優選為苯基，其可為未取代的或被上述取代基，優選鹵素、烷基或芳基取代。
本文使用的烷基或烷基部分包括具有1-20個碳原子，優選1-10個碳原子，特別優1-6個碳原子的烷基。該烷基可為支鏈或是直鏈的，並且可被一個或多個雜原子，優選N、O或S間斷。而且，該烷基可被一個或多個提及的關於芳基的取代基取代。同樣，對於烷基而言，帶有一個或多個芳基是可能的，所有提到的芳基均適宜用於該目的，烷基特別優選選自甲基、乙基、異-丙基、正-丙基、異-丁基、正-丁基、叔-丁基、仲-丁基、異-戊基、正-戊基、仲-戊基、新戊基、正-已基、異-已基和仲-已基，尤其特別優選的是叔-丁基、C4H9、C6H13。
如本文所用的，環烷基期望為環形烷基，優選的環烷基為那些含3-7個碳原子的環烷基，並且包括環丙基、環戊基、環已基等。再有，環烷基可被選自鹵代、烷基，諸如叔-丁基、C4H9、C6H13的一個或多個取代基任選取代。
如本文所用的，醯基是以單鍵連接至CO基團的、如本文所用的烷基。
如本文所用的，烷氧基是與氧相連的、如本文所用的烷基。
如本文所用的，雜環芳族體系或雜環芳族基團被理解為與芳族、C3-C8環基相關，並且還包含一個氧或硫原子或1-4個氮原子或一個氧或硫原子與最多兩個氮原子的組合，和它們的取代的以及苯並和吡啶並-稠合的衍生物，例如，經由其中一個成環碳原子相連，所述雜環芳族體系或雜環芳族基團可被一個或多個提到的關於芳基的取代基所取代。
在某些實施方案中，雜芳基可為攜帶以上彼此可相同或不同的0、1、或2個取代基的五-和六元-芳族雜環體系。雜芳基的典型的實例包括，但不限於未取代的呋喃、苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、唑、苯並唑、異唑、苯並異唑、噻唑、苯並噻唑、異噻唑、咪唑、苯並咪唑、吡唑、吲唑、四唑、喹啉、異喹啉、噠嗪、嘧啶、嘌呤和吡嗪、呋喃、1,2,3-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、三唑、苯並三唑、蝶啶、苯並唑、二唑、苯並吡唑、喹嗪、噌啉、酞嗪、喹唑和喹喔琳及其單-或二-取代的衍生物.在某些實施方案中，取代基為鹵代、羥基、氰基、O-C1-6-烷基、C1-6-烷基、羥基-C1-6-烷基和氨基-C1-6-烷基。
鉑(II)絡合物的具體實例示出如下，但不限於以下絡合物：
採用具有結構I的絡合物，可製造熱沉積和溶液處理的OLED。
包括含有一種或多種如申請專利範圍第1項所述的用於發光二極體的發光材料的有機發光器件。
其中，通過熱沉積在該器件中以層形式施加該用於發光二極體的發光材料。
其中，通過旋塗在該器件中以層形式施加該用於發光二極體的發光材料。
其中，通過噴墨印刷在該器件中以層形式施加該用於發光二極體的發光材料。
上述有機發光器件，其中在對層施加電流時該器件發射單色-紅色。
本發明中的鉑(II)絡合物具有高發光量子效率，良好的熱穩應性及低猝滅常數，可以製造高效率並低效率衰減的紅光OLED。
[圖1]是具有結構II的化學結構的配體的合成方案；[圖2]是具有結構I的化學結構的絡合物的合成方案；[圖3]是絡合物101的吸收及發射光譜； [圖4]是絡合物101的迴圈伏安；[圖5]是用絡合物101製備的OLED的數據；以及[圖6]是用絡合物101製備的OLED的光譜。
下面是如本文描述的鉑(II)絡合物(用於發光二極體的發光材料)的製備、物理性質和和電致發光資料的實施例。提出實施例是為了說明理解本發明，而並非意欲且不應被解釋為以任何方式對在其後所附權利要求書中闡述的本發明的限制。
除非在下面的實施例中和在說明書及申請專利範圍的權利要求項中其它地方另有指出，所有份數和百分比均以重量計，所有溫度以攝氏度表示和壓力為處於大氣壓或接近大氣壓。
不在操作實施例中，或另有指出，提及用於本說明書及申請專利範圍的權利要求項中的成分、反應條件等的量的所有數字、值和/或表達應被理解為在所有情況下通過術語"約"來修飾。
至於給出特徵的任何圖或數位範圍，自一個範圍中的圖或參數可與自對相同特徵的不同範圍的圖或參數合併，以形成數位範圍。
實施例201-具有結構II的化學結構的配體的通用製備方法：
參考圖1，利用含有鄰苯二胺基(結構IV)的化學物與含有酚及雙環的化學物(結構III)，通過縮合反應生成兩個亞胺鍵後得到具有結構II的化學結構的配體。(上述III、IV是市售產品)
實施例202-配體301的製備：
通過實施例201中的方法製備配體301，其中R1-R26是氫。得率：100%。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 13.33(s,2H),8.54(s,2H),7.34-7.22(m,2H),7.22-7.11(m,2H),7.09(s,2H),6.87(s,2H),3.32(d,J=11.0Hz,4H),1.90(d,J=7.5Hz,4H),1.73(d,J=8.1Hz,2H),1.54(d,J=8.6Hz,2H),1.20(d,J=5.7Hz,4H)。
實施例203-具有結構I的化學結構的結構I的絡合物的通用製備方法：
參考圖2，首先把具有結構II(301)的化學結構的配體及兩倍份量的弱鹼溶在小量的熱二甲基甲醯胺中，跟著把含有一倍份量帶鉑的鹽的二甲基亞碸溶液加入其中。在反應一個晚上之後，用過濾法收集沉澱物，最後用重結晶法提純。
實施例204-絡合物101的製備：
通過實施例203中的方法製絡合物101，其中弱鹼是乙酸鈉，帶鉑的鹽是四氯鉑酸鉀，得率：32%.1H NMR(500MHz,CD2Cl2)δ 8.76(s,2H),7.97(dd,J=6.0,3.2Hz,2H)，7.32(dd,J=6.1,3.2Hz,2H),7.28(s,2H),7.08(s,2H),3.36(d,J=6.4Hz,4H),1.97(d,J=8.3Hz,4H),1.80(d,J=8.0Hz,2H),1.62(d,J=8.8Hz,2H),1.31(d,J=7.5Hz,4H)。
實施例205-絡合物101的光物理性質。
實施例206-絡合物101的電物理性質。
實施例207-通用熱離解OLED製造方法：
在高真空環境(壓力<1x10-6托)中，在覆蓋透明物質、空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層的陽極和金屬陰極上順序沉積。
實施例208-用實施例207製造一種裝置，其中的空穴傳輸層為40nm的4,4'-環己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)；發光由兩層不同分層組 成，第一層主要是三(4-哢唑-9基-苯基)胺(TcTa)(主體材料)的發光層，摻雜有小量絡合物101(摻雜劑)，第二層是主要是9,9'-(2,6-吡啶二基二-3,1-亞苯)雙-9H-哢唑(26DczPPy)(主體材料)的發光層，摻雜有小量絡合物101(摻雜劑)；電子傳輸層為40nm的3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1'：3',1"-三聯苯]-3,3"-二基]二吡啶(TmPYPB)；電子注入層為1nm的氟化鋰和金屬陰極為100nm的鋁。
實施例209-實施例209闡明通過實施例208中所述的方法使用絡合物101作為發光材料製成的OLED器件的器件性能。
a)最大亮度；b)最大電流效率；c)最大電源效率；d)在1000cdm-2的電流效率；e)效率衰減=1-(ηc 1000/ηc max)

Claims (10)

  1. 一種用於發光二極體的發光材料，其結構如式(I)所示， 其中R1-R26獨立地為氫、鹵素、羥基、未取代烷基、取代烷基、環烷基、未取代芳基、取代芳基、烷氧基、氨基、硝基、氰基、羧基，R1-R26可獨立地與鄰近其它的R1-R26基團形成5-8元環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的材料，其中R1-R26獨立地為氫、鹵素、羥基、C1-C6烷基、五元或六元環烷基、五元或六元芳基、烷氧基、氨基、硝基、氰基、羧基、R1-R26可獨立地與鄰近其它的R1-R26基團形成5-6元環。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的材料，其中R3-8、R17-22獨立地為氫。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的材料，其中R1、R11、R16、R24獨立地為氫，R2、R23、R9-10、R25-26獨立的為氫、C1-C6烷基。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的材料，其中R12-15獨立的為氫、鹵素、羥基、C1-C6烷基、五元或六元環烷基、五元或六元芳基、氨基、硝基、氰基，或者R13、R14形成5-6元芳環。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的材料，其中R13、R14獨立的為氫、鹵素、C1-C4烷基、氨基、硝基、氰基，或者R13、R14形成苯環。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的材料，其中R12、R15獨立的為氫、C1-C6烷基。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的材料，為如下結構的化合物之一：
  9. 一種有機發光器件，其含有一種或多種如申請專利範圍第1至8項中任一項所述的材料。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的器件，其中通過熱沉積在該器件中以層形式施加該用於發光二極體的發光材料；或者通過旋塗在該器件中以層形式施加該用於發光二極體的發光材料；或者通過噴墨印刷在該器件中以層形式施加該用於發光二極體的發光材料。
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10851127B2 (en) * 2017-03-07 2020-12-01 The University Of Hong Kong Platinum complexes and apparatuses thereof
CN109748850B (zh) * 2017-11-02 2022-04-15 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 含有机金属配合物发光材料的器件
CN109748936B (zh) * 2017-11-02 2021-05-11 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种有机金属配合物发光材料
CN109980111B (zh) * 2017-12-28 2021-02-19 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种含四齿铂(ii)配合物的有机电致发光器件
CN109134303B (zh) * 2018-07-09 2021-03-16 台州学院 一种红光发光材料及其制备方法和应用
CN110872325B (zh) 2018-09-03 2021-05-21 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 基于铂四齿oncn络合物的有机发光材料、制备方法及其在有机发光二极管中的应用
CN111116413B (zh) * 2018-10-31 2023-07-25 四川知本快车创新科技研究院有限公司 用于红光oled应用的具有增加的发射量子产率的铂(ii)schiff碱络合物
WO2020088582A1 (en) * 2018-10-31 2020-05-07 Versitech Limited Platinum (ii) schiff base complexes with increased emission quantum yield for red oled applications
CN111320613B (zh) * 2018-12-17 2023-05-12 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 铂(ii)四齿onno络合物发光材料、制备方法及其在有机发光二极管中的应用
RU2727369C1 (ru) * 2019-12-30 2020-07-21 Открытое Акционерное Общество "Тяжпрессмаш" Способ однонаправленного и ускоренного затвердевания крупногабаритных толстостенных центробежно-литых стальных заготовок

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
JP2003123981A (ja) * 2001-10-12 2003-04-25 Canon Inc 有機発光素子
US6653654B1 (en) 2002-05-01 2003-11-25 The University Of Hong Kong Electroluminescent materials
JP2004331508A (ja) * 2003-04-30 2004-11-25 Takasago Internatl Corp 白金錯体
JP2004335122A (ja) * 2003-04-30 2004-11-25 Takasago Internatl Corp 発光素子
WO2004108857A1 (en) 2003-06-02 2004-12-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Organic electroluminescent devices and metal complex compounds
CN100551994C (zh) * 2003-06-02 2009-10-21 富士胶片株式会社 有机电致发光装置和金属络合化合物
US20050244672A1 (en) * 2004-04-30 2005-11-03 Chi-Ming Che Organic light-emitting devices
US7002013B1 (en) * 2004-09-23 2006-02-21 National Tsing Hua University Pt complexes as phosphorescent emitters in the fabrication of organic light emitting diodes
JP2008103535A (ja) * 2006-10-19 2008-05-01 Takasago Internatl Corp 発光素子
ATE512206T1 (de) 2007-03-28 2011-06-15 Fujifilm Corp Organische elektrolumineszenzvorrichtung
JP5430073B2 (ja) 2007-03-30 2014-02-26 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
US7868170B2 (en) * 2007-12-28 2011-01-11 Yun Chi Platinum complex and organic light-emitting device using the same
US8877353B2 (en) 2010-07-21 2014-11-04 Versitech Limited Platinum (II) tetradentate ONCN complexes for organic light-emitting diode applications
US8957217B2 (en) 2011-05-31 2015-02-17 The University Of Hong Kong Phosphorescent material, their preparations and applications
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI561527B (en) * 2011-07-25 2016-12-11 Universal Display Corp Tetradentate platinum complexes
KR101668072B1 (ko) * 2012-12-27 2016-10-24 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

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