KR20160023672A - 특정 말단구조를 갖는 중합체를 포함하는 열경화성 수지 조성물 - Google Patents
특정 말단구조를 갖는 중합체를 포함하는 열경화성 수지 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
[과제] 신규한 열경화성 수지 조성물을 제공한다.
[해결수단] 하기 식(1-a):
(식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기, 페닐기 또는 탄소원자수 3 내지 6의 환상알킬기를 나타내고, X는 단결합 또는 2가의 유기기를 나타내고, Y는 2가의 유기기를 나타낸다.)로 표시되는 반복구조단위 및 하기 식(1-b):
(식 중, Q는 탄소원자수 1 내지 5의 알킬렌기, 수소원자의 적어도 1개가 할로겐원자로 치환되어 있을 수도 있는 페닐렌기, 또는 질소원자를 적어도 1개 함유하는 5원환 또는 6원환의 2가의 포화복소환기를 나타내고, R3은 수소원자 또는 메틸기를 나타낸다.)로 표시되는 말단구조를 갖는 중합체를 포함하는 열경화성 수지 조성물.
[해결수단] 하기 식(1-a):
(식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기, 페닐기 또는 탄소원자수 3 내지 6의 환상알킬기를 나타내고, X는 단결합 또는 2가의 유기기를 나타내고, Y는 2가의 유기기를 나타낸다.)로 표시되는 반복구조단위 및 하기 식(1-b):
(식 중, Q는 탄소원자수 1 내지 5의 알킬렌기, 수소원자의 적어도 1개가 할로겐원자로 치환되어 있을 수도 있는 페닐렌기, 또는 질소원자를 적어도 1개 함유하는 5원환 또는 6원환의 2가의 포화복소환기를 나타내고, R3은 수소원자 또는 메틸기를 나타낸다.)로 표시되는 말단구조를 갖는 중합체를 포함하는 열경화성 수지 조성물.
Description
본 발명은 신규한 중합체를 포함하는 열경화성 수지 조성물, 및 해당 열경화성 수지 조성물로부터 얻어지는 성형체 및 경화물, 그리고 IC칩 등으로 대표되는 반도체 디바이스를 제조하는 공정에 있어서, 피적층물간을 접착하는 접착제 조성물, 또는 플립칩(フリップチップ) 본딩에 이용되는 언더필 조성물에 관한 것이다.
최근, 휴대전화기, IC카드 등의 전자기기의 고기능화 및 소형화에 수반하여, 반도체 디바이스의 고집적화가 요구되고 있다. 그 수법으로서, 반도체 소자 자체의 미세화, 반도체 소자간을 세로방향으로 쌓아올리는 스택구조가 검토되고 있다. 스택구조의 제작에 있어서는, 반도체 소자간의 접합에 접착제가 사용된다.
스택구조의 제작에 있어서, 기판 상에 IC칩을 실장하는 방법으로서, 플립칩 본딩이 알려져 있다. 이는, IC칩에 범프(돌기상 단자)를 복수개 마련하고, 해당 범프와 기판의 전극단자를 전기적으로 접속시키는 방법이다. 그리고, 그 기판과 IC칩 사이의 간극을 메우고, 습기 및 외부응력으로부터 IC칩을 보호하기 위하여, 언더필제가 사용된다. 언더필제로는, 에폭시 수지를 포함하는 조성물이 채용되고 있으며(예를 들어, 특허문헌 1 및 특허문헌 2), 종래에는 기판과 IC칩을 범프 접속 후에 언더필제를 주입하고(후입형(後入れ型) 언더필), 열경화시키는 방법이 주로 이용되고 있었다. 그러나, 범프의 소형화, 협(狹)피치화 및 IC칩의 대형화가 진행되면, 언더필제의 후입은 곤란해진다. 이에 따라, 웨이퍼를 다이싱하기 전에, 범프부착(付き) 웨이퍼 상에 언더필제를 미리 형성하고, 그 후 다이싱한 IC칩을 플립칩 본딩시키는 선입형(先入れ型) 언더필이 향후 주류가 될 것으로 보인다.
또한, 반도체 소자를 접착시키기 위한 접착제로서, 에폭시 수지를 포함하는 접착제 조성물이 알려져 있다(예를 들어, 특허문헌 3).
또한, 다른 스택구조의 작성방법으로서, WOW(웨이퍼온웨이퍼)구조의 반도체장치의 제조방법이 알려져 있다(예를 들어, 특허문헌 4).
그런데, 주쇄에 방향족 벤조옥사진환을 갖는 화합물을 포함하는 열경화성의 수지 조성물이 알려져 있다(예를 들어, 특허문헌 5 및 특허문헌 6). 그리고, 벤조옥사진 수지가 우수한 내열성이나 전기특성을 갖는 것도 알려져 있다.
그러나, 상기 서술한 플립칩 본딩에서는, 언더필제의 본딩 후, 재빨리 범프를 접속하기 때문에, 특허문헌 3에 기재되어 있는 바와 같은 종래의 접착제에서는, 접착제가 미경화 상태에서 순간적으로 고온에 노출되므로, 보이드의 발생을 피하는 것은 곤란했었다.
또한, 특허문헌 4에 기재되어 있는 WOW(웨이퍼온웨이퍼)구조에서는, 웨이퍼와 웨이퍼를 보이드가 전혀 발생하는 일 없이 접착할 필요가 있으므로, 보이드의 원인이 되는 저분자 성분이나 내열성이 낮아 분해되는 성분의 적용은 곤란했었다.
한편, 특허문헌 5 및 특허문헌 6에 기재된, 주쇄에 방향족 벤조옥사진환을 갖는 화합물을 포함하는 열경화성의 수지 조성물에서는, 가교밀도가 낮고 유리전이점 이상의 온도에서의 선팽창계수가 높고, 열이력에 의한 크랙이나 박리 등 신뢰성의 저하가 우려된다.
나아가, 공지의 기술로서, 벤조옥사진 수지에 에폭시 수지를 혼합하고, 가교밀도를 향상시키는 것이 알려져 있다. 그러나, 상기 혼합 수지는 가교반응이 느려, 충분한 가교밀도를 얻을 수 없다. 이에 따라, 이미다졸계의 화합물로 대표되는, 에폭시 수지 경화제를 첨가하는 것이 널리 알려져 있지만, 에폭시 수지 경화제는 내열성이 낮기 때문에, 보이드의 발생에 기인하는 신뢰성의 저하가 우려된다.
본 발명은, 상기 사정에 기초하여 이루어진 것으로, 내열성이 높고, 우수한 전기특성을 가지면서 에폭시 수지의 경화를 촉진시키는 열경화성 수지 조성물, 및 해당 열경화성 수지 조성물로부터 얻어지는 성형체 및 경화물, 그리고 열경화성의 접착제 조성물 또는 언더필 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 하기 식(1-a):
[화학식 1]
(식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기, 페닐기 또는 탄소원자수 3 내지 6의 환상알킬기를 나타내고, X는 단결합 또는 2가의 유기기를 나타내고, Y는 2가의 유기기를 나타낸다.)
로 표시되는 반복구조단위 및 하기 식(1-b):
[화학식 2]
(식 중, Q는 탄소원자수 1 내지 5의 알킬렌기, 수소원자의 적어도 1개가 할로겐원자로 치환되어 있을 수도 있는 페닐렌기, 또는 질소원자를 적어도 1개 함유하는 5원환 또는 6원환의 2가의 포화복소환기를 나타내고, R3은 수소원자 또는 메틸기를 나타낸다.)
로 표시되는 말단구조를 갖는 중합체를 포함하는 열경화성 수지 조성물이다.
상기 중합체의 말단이 상기 식(1-b)로 표시되는 말단구조인 비율은, 해당 중합체의 원료 화합물(모노머)인 디아민 화합물 또는 비스페놀 화합물의 몰수에 대한, 상기 말단구조의 형성에 소비되는 이미다졸 화합물의 몰수의 비로 나타내는 것이라 정의할 때, 예를 들어 1mol% 내지 100mol%, 바람직하게는 1mol% 내지 50mol%, 더욱 바람직하게는 5mol% 내지 30mol%이다.
상기 중합체의 양 말단이 상기 식(1-b)로 표시되는 말단구조가 되는 경우, 이 중합체는, 예를 들어 하기 식(1):
[화학식 3]
(식 중, R1, R2, R3, X 및 Y는 상기 식(1-a)에 있어서의 정의와 동일하고, Q는 상기 식(1-b)에 있어서의 정의와 동일하고, k는 1 내지 200의 정수를 나타낸다.)
으로 표시된다.
상기 식(1-b)에 있어서, Q가 질소원자를 적어도 1개 함유하는 5원환 또는 6원환의 2가의 포화복소환기를 나타내는 경우, 포화복소환으로서 예를 들어, 피페라진환, 이미다졸리딘환, 피라졸리딘환을 들 수 있다.
상기 식(1-b)에 있어서, Q가 탄소원자수 1 내지 5의 알킬렌기를 나타내고, 그 탄소원자수가 3 내지 5인 경우, 상기 알킬렌기는 직쇄상으로 한정되지 않고 분지쇄상이어도 된다.
상기 식(1-a)에 있어서 X는, 예를 들어, 수소원자의 적어도 1개가 할로겐원자로 치환되어 있을 수도 있는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌기, 환상알킬렌기, 수소원자의 적어도 1개가 할로겐원자로 치환되어 있을 수도 있는 아릴렌기, 설포닐기, 카르보닐기, -O-기 또는 -COO-기를 포함하는 2가의 유기기를 나타낸다.
상기 식(1-a)에 있어서 X는, 예를 들어 하기 식(2):
[화학식 4]
(식 중, R4 및 R5는 각각 독립적으로, 수소원자, 또는 수소원자의 적어도 1개가 할로겐원자로 치환되어 있을 수도 있는 메틸기를 나타내고, m은 0 또는 1을 나타낸다.)
로 표시되는 2가의 유기기를 나타낸다.
상기 식(2)로 표시되는 2가의 유기기는, 예를 들어 하기 식(2-a) 또는 식(2-b):
[화학식 5]
로 표시된다.
상기 식(1-a)에 있어서 Y는, 예를 들어 하기 식(3) 또는 식(4):
[화학식 6]
(식 중, T는 단결합, 설포닐기 또는 -O-기를 나타내고, R7 및 R8은 각각 독립적으로, 수소원자, 또는 수소원자의 적어도 1개가 할로겐원자로 치환되어 있을 수도 있는 메틸기를 나타내고, 2개의 R6은 각각 독립적으로 수소원자, 메틸기, 에틸기 또는 메톡시기를 나타내고, n은 0 또는 1을 나타낸다.)으로 표시되는 2가의 유기기를 나타낸다.
상기 식(3) 또는 식(4)로 표시되는 2가의 유기기는, 예를 들어 하기 식(3-a), 식(4-a) 또는 식(4-b):
[화학식 7]
로 표시된다.
상기 중합체의 중량평균분자량은, 예를 들어 1,000 내지 100,000이다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물은, 에폭시 수지, 페놀 수지, 용제, 실란커플링제, 및 무기필러 중 적어도 1개를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물은, 예를 들어 접착제 조성물 또는 언더필 조성물이다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물은, 200℃ 이하와 같은 비교적 저온에서 경화시킬 수 있고, 또한, 에폭시 수지의 경화반응을 촉진시킬 수 있다. 본 발명의 열경화성 수지 조성물로 형성된 막은, 보이드가 발생하는 일 없이 양호한 접착성을 구비하고, 접착 후에 박리가 생기기 어렵고, 또한 내열성이 우수함과 함께, 양호한 전기특성을 나타낸다. 또한, 본 발명의 열경화성 수지 조성물은, 에폭시 수지가 혼합됨으로써, 가교밀도가 향상된다. 따라서, 본 발명의 열경화성 수지 조성물은 에폭시 경화촉진제, 접착제 또는 언더필제로서 유용하다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물에 포함되는 중합체는, 예를 들어, 비스페놀 화합물, 디아민 화합물, 및 알데히드 화합물을 용매에 용해시킨 용액을, 가열하면서 소정 시간 반응시킴으로써 얻어진 폴리머를 포함하는 용액에, 1분자에 1개의 아미노기 또는 하이드록시페닐기를 갖는 이미다졸 화합물과, 알데히드 화합물을 첨가하고, 가열하면서 소정 시간 반응시킴으로써 얻어진다.
본 명세서에 있어서 비스페놀 화합물이란, 1분자에 2개의 하이드록시페닐기를 갖는 화합물로, 예를 들어, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판〔비스페놀A〕, 비스(4-하이드록시페닐)설폰〔비스페놀S〕, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판〔비스페놀AF〕, 비스(4-하이드록시페닐)메탄〔비스페놀F〕, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)에탄〔비스페놀E〕, 1,3-비스[2-(4-하이드록시페닐)-2-프로필]벤젠〔비스페놀M〕, 1,4-비스[2-(4-하이드록시페닐)-2-프로필]벤젠〔비스페놀P〕, 2,2'-비스(4-하이드록시-3-메틸페닐)프로판, 페놀프탈레인, 4,4'-비페놀, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)시클로헥산, 1,1-비스(4-하이드록시-3-메틸페닐)시클로헥산, 9,9-비스(4-하이드록시페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-하이드록시-3-메틸페닐)플루오렌, 1,1-비스(3-시클로헥실-4-하이드록시페닐)시클로헥산, 2,2-비스(3-시클로헥실-4-하이드록시페닐)프로판, 및 2,2-비스(2-하이드록시-5-비페닐일)프로판을 들 수 있다.
디아민 화합물로는, 예를 들어, 4,4'-디아미노-3,3'-디메틸디페닐메탄, 4,4'-디아미노-3,3'-디에틸디페닐메탄, 4,4'-디아미노-3,3',5,5'-테트라메틸디페닐메탄, o-디아니시딘, o-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, p-페닐렌디아민, 비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]설폰, 3,3'-설포닐디아닐린, 및 4,4'-설포닐디아닐린을 들 수 있다.
알데히드 화합물로는, 예를 들어, 파라포름알데히드 및 포름알데히드를 들 수 있다.
상기 화합물을 용해시키는 용매로는, 예를 들어, 톨루엔, 자일렌, 디옥산, 테트라하이드로퓨란, 클로로포름, 디클로로메탄, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 메틸에틸케톤, 및 N-메틸-2-피롤리돈을 들 수 있다.
1분자에 1개의 아미노기 또는 하이드록시페닐기를 갖는 이미다졸 화합물로는, 예를 들어, 1-(3-아미노프로필)이미다졸, 4-(2-메틸-1-이미다졸릴)페닐아민, 4-(1-이미다졸릴)아닐린, 3-클로로-4-(1-이미다졸릴)아닐린, 및 p-(1-이미다졸릴)페놀을 들 수 있다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물이, 상기 중합체와 에폭시 수지를 포함하는 경우, 해당 에폭시 수지로는, 분자 내에 적어도 1개의 에폭시기를 갖는 화합물을 사용할 수 있다. 이러한 에폭시 수지로서, 예를 들어, 1,4-부탄디올디글리시딜에테르, 1,2-에폭시-4-(에폭시에틸)시클로헥산, 글리세롤트리글리시딜에테르, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 2,6-디글리시딜페닐글리시딜에테르, 1,1,3-트리스[p-(2,3-에폭시프로폭시)페닐]프로판, 1,2-시클로헥산디카르본산디글리시딜에스테르, 4,4'-메틸렌비스(N,N-디글리시딜아닐린), 트리메틸올에탄트리글리시딜에테르, 트리글리시딜-p-아미노페놀, 테트라글리시딜메타자일렌디아민, 테트라글리시딜디아미노디페닐메탄, 테트라글리시딜-1,3-비스아미노메틸시클로헥산, 비스페놀-A-디글리시딜에테르, 비스페놀-S-디글리시딜에테르, 펜타에리스리톨테트라글리시딜에테르레조르시놀디글리시딜에테르, 프탈산디글리시딜에스테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 테트라브로모비스페놀-A-디글리시딜에테르, 비스페놀헥사플루오로아세톤디글리시딜에테르, 펜타에리스리톨디글리시딜에테르, 트리스-(2,3-에폭시프로필)이소시아누레이트, 모노알릴디글리시딜이소시아누레이트, 디글리세롤폴리디글리시딜에테르, 펜타에리스리톨폴리글리시딜에테르, 1,4-비스(2,3-에폭시프로폭시퍼플루오로이소프로필)시클로헥산, 솔비톨폴리글리시딜에테르, 트리메틸올프로판폴리글리시딜에테르, 레조르신디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 페닐글리시딜에테르, p-터셔리부틸페닐글리시딜에테르, 아디프산디글리시딜에테르, o-프탈산디글리시딜에테르, 디브로모페닐글리시딜에테르, 1,2,7,8-디에폭시옥탄, 1,6-디메틸올퍼플루오로헥산디글리시딜에테르, 4,4'-비스(2,3-에폭시프로폭시퍼플루오로이소프로필)디페닐에테르, 2,2-비스(4-글리시딜옥시페닐)프로판, 3',4'-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시시클로헥실옥시란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)-3',4'-에폭시-1,3-디옥산-5-스피로시클로헥산, 1,2-에틸렌디옥시-비스(3,4-에폭시시클로헥실메탄), 4',5'-에폭시-2'-메틸시클로헥실메틸-4,5-에폭시-2-메틸시클로헥산카르복실레이트, 에틸렌글리콜-비스(3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트), 비스-(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아디페이트, 비스(2,3-에폭시시클로펜틸)에테르, ε-카프로락톤 변성 테트라(3,4-에폭시시클로헥실메틸)부탄테트라카르복실레이트, ε-카프로락톤 변성 3',4'-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 1,2-에폭시-4-비닐시클로헥산, 1,2-에폭시-4-(2-메틸옥시라닐)-1-메틸시클로헥산, 2,2-비스(하이드록시메틸)-1-부탄올의 1,2-에폭시-4-(2-옥시라닐)시클로헥산 부가물, 나프탈렌형 에폭시 수지, 에폭시화 폴리부타디엔, 3,4-에폭시시클로헥실메틸메타아크릴레이트, 폴리글리시딜메타크릴레이트, 스티렌-부타디엔 블록 공중합체의 에폭시화물, 및 다핵 페놀글리시딜에테르 유도수지를 들 수 있다.
상기 에폭시 수지는, 1종만을 사용할 수 있고, 또한, 2종 이상을 조합하여 이용할 수도 있다. 본 발명의 열경화성 수지 조성물에 포함되는 중합체에 대하여, 1질량% 내지 80질량%, 또는 5질량% 내지 60질량%, 또는 10질량% 내지 50질량%의 에폭시 수지를 사용할 수 있다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물이 용제를 포함하는 경우, 해당 용제로는, 반도체 디바이스 제조공정에서 사용할 수 있는 유기용제이면 특별히 한정되지는 않는다. 이러한 유기용제로서, 예를 들어, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 테트라하이드로퓨란, 메틸이소아밀케톤, 2-부타논, 2-헵타논 등의 케톤류; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노아세테이트, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜모노아세테이트, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노아세테이트, 디프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜모노아세테이트, 그리고 이들의 모노메틸에테르, 모노에틸에테르, 모노프로필에테르, 모노부틸에테르, 모노페닐에테르 등의 다가 알코올류 및 그 유도체; 디옥산 등의 환식 에테르류; 및 유산메틸, 유산에틸, 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 메톡시프로피온산메틸, 에톡시프로피온산에틸 등의 에스테르류를 이용하는 것이 바람직하다. 이들 유기용제는 1종만을 이용할 수도 있고, 2종 이상을 혼합하여 이용할 수도 있다. 본 발명의 열경화성 수지 조성물로부터 상기 유기용제를 제외한 성분을 고형분이라 한다면, 해당 조성물에 대한 고형분의 비율은, 예를 들어 1질량% 내지 70질량%이다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물은, 필요에 따라 페놀 수지, 무기필러, 실란커플링제, 계면활성제, 레올로지 조정제, 가교제 등의 첨가제를 추가로 함유하고 있을 수도 있다.
상기 페놀 수지로는, 특별히 제한되지는 않으나, 페놀노볼락, 오르토크레졸노볼락 등의, 페놀류와 알데히드류의 노볼락을 들 수 있다.
상기 무기필러로는, 예를 들어, 입자경이 1nm 이상 700nm 이하인, 실리카, 질화알루미늄, 질화보론, 지르코니아, 알루미나 등의 졸을 들 수 있다. 해당 무기필러에 포함되는 입자는, 후술하는 실란커플링제로 표면처리되어 있을 수도 있다.
상기 실란커플링제로는, 예를 들어, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-글리시딜프로필트리메톡시실란, 3-글리시딜프로필트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)메틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)메틸트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-페닐아미노프로필트리메톡시실란, 3-페닐아미노프로필트리에톡시실란, 3-트리에톡시실릴프로필석신산무수물, 3-트리메톡시실릴프로필석신산무수물 및 N-(3-트리에톡시실릴프로필)-4,5-디하이드로이미다졸을 들 수 있다.
상기 레올로지 조정제로는, 예를 들어, 디메틸프탈레이트, 디에틸프탈레이트, 디이소부틸프탈레이트, 디헥실프탈레이트, 부틸이소데실프탈레이트 등의 프탈산 유도체, 디노말부틸아디페이트, 디이소부틸아디페이트, 디이소옥틸아디페이트, 옥틸데실아디페이트 등의 아디프산 유도체, 디노말부틸말레이트, 디에틸말레이트, 디노닐말레이트 등의 말레산 유도체, 메틸올레이트, 부틸올레이트, 테트라하이드로푸루푸릴올레이트 등의 올레산 유도체, 및 노말부틸스테아레이트, 글리세릴스테아레이트 등의 스테아린산 유도체를 들 수 있다.
상기 계면활성제로는, 예를 들어, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌올레일에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르류, 폴리옥시에틸렌·폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머류, 솔비탄모노라우레이트, 솔비탄모노팔미테이트, 솔비탄모노스테아레이트, 솔비탄모노올레이트, 솔비탄트리올레이트, 솔비탄트리스테아레이트 등의 솔비탄 지방산에스테르류, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄트리올레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄트리스테아레이트 등의 폴리옥시에틸렌솔비탄 지방산에스테르류 등의 비이온계 계면활성제, EFTOP(등록상표) EF301, EF303, EF352(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd.제), MEGAFAC(등록상표) F171, F173, R30, R30N, R40, R40-LM(DIC Corporation제), FLUORAD FC430, FC431(Sumitomo 3M Ltd.제), ASAHI GUARD(등록상표) AG710, SURFLON(등록상표) S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105, SC106(Asahi Glass Co., Ltd.제) 등의 불소계 계면활성제, 및 오가노실록산 폴리머 KP341(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.제)를 들 수 있다. 이들 계면활성제는 1종만을 첨가할 수도 있고, 2종 이상의 조합으로 첨가할 수도 있다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물은 상기 가교제를 반드시 필요로 하는 것은 아니지만, 만약 사용한다면, 해당 가교제로는, 예를 들어, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 부톡시메틸기, 헥실옥시메틸기 등의 알콕시메틸기 또는 하이드록시메틸기로 치환된 질소원자를 갖는 함질소 화합물을 들 수 있다. 나아가, 페놀기 함유 화합물, 알릴기 함유 화합물, 알릴기 함유 폴리머, 이소시아네이트기 함유 화합물 또는 이소시아네이트기 함유 폴리머를 가교제로서 이용할 수 있다.
상기 함질소 화합물로는, 예를 들어, 헥사메톡시메틸멜라민, 테트라메톡시메틸벤조구아나민, 1,3,4,6-테트라키스(부톡시메틸)글리콜우릴, 1,3,4,6-테트라키스(하이드록시메틸)글리콜우릴, 1,3-비스(하이드록시메틸)요소, 1,1,3,3-테트라키스(부톡시메틸)요소, 1,1,3,3-테트라키스(메톡시메틸)요소, 1,3-비스(하이드록시메틸)-4,5-디하이드록시-2-이미다졸리논, 1,3-비스(메톡시메틸)-4,5-디메톡시-2-이미다졸리논 등의 함질소 화합물을 들 수 있다. 상기 가교제로는, 또한, Nihon Cytec Industries Inc.제 메톡시메틸타입 멜라민 화합물(상품명: CYMEL(등록상표) 300, 301, 303, 350), 부톡시메틸타입 멜라민 화합물(상품명: MYCOAT(등록상표) 506, 508), 글리콜우릴 화합물(상품명: CYMEL(등록상표) 1170, POWDERLINK(등록상표) 1174), 메틸화요소 수지(상품명: UFR65), 부틸화요소 수지(상품명: UFR300, U-VAN10S60, U-VAN10R, U-VAN11HV), DIC Corporation제 요소/포름알데히드계 수지(고축합형, 상품명: BECKMINE(등록상표) J-300S, P-955, N)의 시판되고 있는 화합물을 들 수 있다.
상기 가교제는, 1종의 화합물만을 사용할 수 있고, 또한, 2종 이상의 화합물을 조합하여 이용할 수도 있다. 본 발명의 열경화성 수지 조성물에 포함되는 중합체에 대하여, 1질량% 내지 50질량%, 또는 8질량% 내지 40질량%, 또는 15질량% 내지 30질량%의 가교제를 사용할 수 있다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물은, 상기 가교제와 함께 가교촉매를 포함할 수 있다. 가교촉매를 사용함으로써, 상기 가교제의 반응이 촉진된다. 가교촉매로는, 예를 들어, p-톨루엔설폰산, 트리플루오로메탄설폰산, 메탄설폰산, 피리디늄-p-톨루엔설포네이트, 살리실산, 캠퍼설폰산, 5-설포살리실산, 구연산, 안식향산, 하이드록시안식향산, 4-클로로벤젠설폰산, 4-하이드록시벤젠설폰산, 벤젠디설폰산 및 1-나프탈렌설폰산을 들 수 있다. 상기 가교촉매는, 1종만을 사용할 수 있고, 또한, 2종 이상을 조합하여 이용할 수도 있다. 본 발명의 열경화성 수지 조성물에 포함되는 중합체에 대하여 0.01질량% 내지 10질량%, 또는 0.05질량% 내지 8질량%, 또는 0.1질량% 내지 5질량%, 또는 0.3질량% 내지 3질량%, 또는 0.5질량% 내지 1질량%의 가교촉매를 사용할 수 있다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물은, 접착제 조성물 또는 언더필 조성물로서 사용할 수 있다. 본 발명의 열경화성 수지 조성물을 접착제 조성물 또는 언더필 조성물로서 사용하는 경우, 본 발명에 있어서의 본질적인 특성을 손상시키지 않는 범위에서, 추가로, 혼화성이 있는 첨가제, 예를 들어 접착제의 성능을 개량하기 위한 부가적 수지, 점착부여제, 가소제, 접착조제, 안정제, 착색제, 소포재, 플럭스 등의 관용되고 있는 첨가제를 함유할 수 있다.
접착제의 성능을 개량하기 위한 부가적 수지(폴리머)로는, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리이미드, 아크릴폴리머, 메타크릴폴리머, 폴리비닐에테르, 페놀노볼락, 나프톨노볼락, 폴리에테르, 폴리아미드, 폴리카보네이트 등의 부가중합 폴리머 또는 축중합 폴리머를 사용할 수 있고, 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 트리아진환, 퀴놀린환, 퀴녹살린환 등의 방향환을 갖는 폴리머가 바람직하게 사용된다. 상기 트리아진환을 갖는 폴리머로서, 예를 들어 하기 식(5)로 표시되는 구조단위를 갖는 폴리에스테르를 들 수 있다.
[화학식 8]
(식 중, Z는 2가의 유기기를 나타낸다.)
상기와 같은 부가적 수지(폴리머)로는, 예를 들어, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 나프틸아크릴레이트, 안트릴메타크릴레이트, 안트릴메틸메타크릴레이트, 스티렌, 하이드록시스티렌, 벤질비닐에테르, N-페닐말레이미드 등의 부가중합성 모노머를 그 구조단위로서 포함하는 부가중합 폴리머, 및 페놀노볼락, 나프톨노볼락 등의 축중합 폴리머를 들 수 있다. 또한, 부가적 수지(폴리머)로는 방향환을 갖지 않는 폴리머를 사용할 수도 있다. 이러한 폴리머로는, 예를 들어, 알킬아크릴레이트, 알킬메타크릴레이트, 비닐에테르, 알킬비닐에테르, 아크릴로니트릴, 말레이미드, N-알킬말레이미드, 말레산무수물 등의 방향환을 갖지 않는 부가중합성 모노머만을 그 구조단위로서 포함하는 부가중합 폴리머를 들 수 있다. 부가적 수지(폴리머)로서 부가중합 폴리머가 사용되는 경우, 그 폴리머는 단독중합체일 수도 있고 공중합체일 수도 있다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물을 사용한 접착제 조성물 또는 언더필 조성물에 첨가되는 부가적 수지(폴리머)의 중량평균분자량은, 예를 들어, 1,000 내지 1,000,000, 또는 3,000 내지 300,000, 또는 5,000 내지 200,000, 또는 10,000 내지 100,000이다. 본 발명의 접착제 조성물 또는 언더필 조성물에 부가적 수지(폴리머)가 포함되는 경우, 그 함유량으로는, 고형분 중에서 예를 들어 40질량% 이하, 또는 20질량% 이하, 또는 1 내지 19질량%이다.
상기 점착부여제는, 탄성율, 점성 및 표면상태의 제어를 위해 첨가된다. 이러한 점착부여제의 종류는, 점성을 고려하여 정하는 것이 바람직하지만, 예를 들어, 지방족계 석유수지, 방향족계 석유수지, 지방족·방향족공중합계 석유수지, 지환족계 수첨 석유수지, 알킬페놀 수지, 자일렌 수지, 쿠마론인덴 수지, 테르펜 수지, 테르펜페놀 수지, 방향족 변성 테르펜 수지, 수소화테르펜 수지, 로진계 수지, 수첨 로진계 수지, 불균화로진계 수지, 이량화로진계 수지, 및 에스테르화로진계 수지로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 조합을 들 수 있다. 이 점착부여제는, 본 발명의 접착제 조성물 또는 언더필 조성물에 포함되는 중합체에 대하여, 예를 들어 100질량% 이하, 또는 50질량% 이하의 비율로 함유할 수 있다.
실시예
이하에, 실시예에 기초하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하나, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
이하에 기재하는 합성예에서 얻어진 중합체의 GPC(겔 퍼미에이션 크로마토그래피) 분석은, 하기의 장치를 이용하고, 측정조건은 하기와 같다.
장치: 일체형 고속 GPC 시스템 HLC-8220GPC Tosoh Corporation제
컬럼: KF-G, KF-804L
컬럼온도: 40℃
용매: 테트라하이드로퓨란(THF)
유량: 1.0mL/분
표준시료: 폴리스티렌
디텍터: RI
<합성예 1>
4,4'-디아미노-3,3'-디에틸디페닐메탄(Nippon Kayaku Co., Ltd.제, KAYAHARD A-A) 45.79g, 비스페놀M(Mitsui Fine Chemicals, Inc.제) 69.29g, 파라포름알데히드(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.제) 22.81g 및 트리에틸아민 4.05g을 N-메틸-2-피롤리돈 331.18g에 용해시킨 후, 질소 치환하고 90℃에서 20시간 반응시켜 폴리머를 포함하는 용액을 얻었다. 그 후, 실온까지 냉각하고, 얻어진 용액에, 1-(3-아미노프로필)이미다졸(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.제) 6.26g, 파라포름알데히드(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.제) 6.34g, 트리에틸아민 0.40g 및, N-메틸-2-피롤리돈 30.33g을 첨가한 후, 질소 치환하고 90℃에서 8시간 반응시켰다. 다시 얻어진 용액을 메탄올에 적하하고, 재침전시켰다. 그 후, 뷰흐너 깔때기로 흡인여과하고, 메탄올로 2회 세정하고, 얻어진 분체를 감압건조기에서 12시간 건조시켜 중합체를 얻었다. 얻어진 중합체의 GPC분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균분자량은 4,000이었다. 한편, 얻어진 중합체는, 하기 식(6-a)로 표시되는 반복구조단위 및 하기 식(6-b)로 표시되는 말단구조를 가지며, 해당 중합체의 말단이 하기 식(6-b)로 표시되는 말단구조인 비율은, 원료 화합물인 비스페놀M의 몰수에 대하여, 20mol%인 것으로 추정된다.
[화학식 9]
<합성예 2>
1,3-페닐렌디아민(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.제) 1.95g, 4,4'-디아미노-3,3'-디에틸디페닐메탄(Nippon Kayaku Co., Ltd.제, KAYAHARD A-A) 41.20g, 비스페놀M(Mitsui Fine Chemicals, Inc.제) 69.30g, 파라포름알데히드(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.제) 22.87g 및 트리에틸아민 4.05g을 N-메틸-2-피롤리돈 320.48g에 용해시킨 후, 질소 치환하고 90℃에서 20시간 반응시켜 폴리머를 포함하는 용액을 얻었다. 그 후, 얻어진 용액을 메탄올에 적하하고, 재침전시켰다. 그 후, 뷰흐너 깔때기로 흡인여과하고, 메탄올로 2회 세정하고, 얻어진 분체를 감압건조기에서 12시간 건조시켜 중합체를 얻었다. 얻어진 중합체의 GPC분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균분자량은 9,900이었다. 한편, 얻어진 중합체는, 하기 식(6-a)로 표시되는 반복구조단위 및 하기 식(7)로 표시되는 반복구조단위, 그리고 하기 식(8)로 표시되는 말단을 갖는다고 추정되며, 상기 식(6-b)로 표시되는 이미다졸환을 포함하는 말단구조를 갖지 않는다.
[화학식 10]
<비교예 1>
에폭시 수지 경화제인 1-시아노에틸-2-운데실이미다졸(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.제)을 준비하였다.
<비교예 2>
에폭시 수지 경화제인 2-에틸-4-메틸이미다졸(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.제)을 준비하였다.
<비교예 3>
에폭시 수지 경화제인 4-메틸-2-페닐이미다졸(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.제)을 준비하였다.
[내열성 평가]
합성예 1에서 얻어진 중합체, 그리고 비교예 1 내지 비교예 3에서 준비된 이미다졸계의 에폭시 수지 경화제의 내열성에 대하여, TG-DTA(NETZSCH사제, TG/DTA2010SR)로, 시료를 10℃/분으로 승온하고 5질량%의 중량감소를 발생시키는 온도(이하, 본 명세서에서는 5질량% 중량감온도라 약칭함)를 측정한 결과로부터 평가하였다. 5질량% 중량감온도의 측정결과를 하기 표1에 나타낸다.
[표 1]
합성예 1에서 얻어진 중합체의 5질량% 중량감온도는 383℃가 되어, 비교예 1 내지 비교예 3에서 준비된 이미다졸계의 에폭시 수지 경화제와 비교하여 높은 내열성을 나타내었다.
[열경화성 수지 조성물의 조제]
<실시예 1>
합성예 1에서 얻어진 중합체 10g을 테트라하이드로퓨란 40g에 용해시키고, 그 후, 구멍직경 0.2μm의 폴리테트라플루오로에틸렌(이하, 본 명세서에서는 PTFE라 약칭함)제 마이크로필터를 이용하여 여과하고, 고형분을 20질량% 함유하는 조성물을 조제하였다.
<실시예 2>
합성예 1에서 얻어진 중합체 5g과 에폭시 수지인 EPOLEAD GT401(Daicel Corporation제) 5g을 테트라하이드로퓨란 40g에 용해시키고, 그 후, 구멍직경 0.2μm의 PTFE제 마이크로필터를 이용하여 여과하고, 고형분을 20질량% 함유하는 조성물을 조제하였다.
<실시예 3>
합성예 1에서 얻어진 중합체 50g을 시클로펜타논 50g에 용해시키고, 그 후, 구멍직경 5.0μm의 PTFE제 마이크로필터를 이용하여 여과하고, 고형분을 50질량% 함유하는 조성물을 조제하였다.
<실시예 4>
합성예 1에서 얻어진 중합체 25g과 에폭시 수지인 EPOLEAD GT401(Daicel Corporation제) 25g을 시클로펜타논 50g에 용해시키고, 그 후, 구멍직경 5.0μm의 PTFE제 마이크로필터를 이용하여 여과하고, 고형분을 50질량% 함유하는 조성물을 조제하였다.
<실시예 5>
합성예 1에서 얻어진 중합체 3g, 페놀노볼락 수지인 KAYAHARD GPH-65(Nippon Kayaku Co., Ltd.제) 2g, 에폭시 수지인 EPOLEAD GT401(Daicel Corporation제) 5g 및 3-페닐아미노프로필트리메톡시실란(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.제) 2g을 테트라하이드로퓨란 65.5g에 용해시키고, 그 후, 무기필러인 오가노실리카졸[3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란으로 표면처리한 실리카의 메틸에틸케톤 분산액, 상기 실리카의 1차입자경 40nm 내지 50nm, 고형분 30.8질량%, 비중(20℃) 1.007, 점도(20℃) 2.5mPa·s, 수분 0.08질량%] 32.5g을 혼화시키고, 고형분을 20질량% 함유하는 조성물을 조제하였다.
<실시예 6>
합성예 1에서 얻어진 중합체 3g, 페놀노볼락 수지인 KAYAHARD GPH-65(Nippon Kayaku Co., Ltd.제) 2g, 에폭시 수지인 EPOLEAD GT401(Daicel Corporation제) 5g, 3-페닐아미노프로필트리메톡시실란(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.제) 2g을 시클로펜타논 22g에 용해시키고, 그 후, 무기필러인 오가노실리카졸[3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란으로 표면처리한 실리카의 메틸에틸케톤 분산액, 상기 실리카의 1차입자경 40nm 내지 50nm, 고형분 30.8질량%, 비중(20℃) 1.007, 점도(20℃) 2.5mPa·s, 수분 0.08질량%] 32.5g을 혼화시켰다. 그 후 증발기를 이용하여 농축을 행하고, 고형분을 50질량% 함유하는 조성물을 조제하였다.
<비교예 4>
합성예 2에서 얻어진 중합체 5g과 에폭시 수지인 EPOLEAD GT401(Daicel Corporation제) 5g을 테트라하이드로퓨란 40g에 용해시키고, 그 후, 구멍직경 0.2μm의 PTFE제 마이크로필터를 이용하여 여과하고, 고형분을 20질량% 함유하는 조성물을 조제하였다.
<비교예 5>
합성예 2에서 얻어진 중합체 25g과 에폭시 수지인 EPOLEAD GT401(Daicel Corporation제) 25g을 시클로펜타논 50g에 용해시키고, 그 후, 구멍직경 5.0μm의 PTFE제 마이크로필터를 이용하여 여과하고, 고형분을 50질량% 함유하는 조성물을 조제하였다.
<비교예 6>
합성예 2에서 얻어진 중합체 25g, 비교예 1의 1-시아노에틸-2-운데실이미다졸 0.5g 및 에폭시 수지인 EPOLEAD GT401(Daicel Corporation제) 25.5g을 시클로펜타논 51.0g에 용해시키고, 그 후, 구멍직경 5.0μm의 PTFE제 마이크로필터를 이용하여 여과하고, 고형분을 50질량% 함유하는 조성물을 조제하였다.
[경화성 평가]
실시예 1, 실시예 2 및 실시예 5에서 조제한 조성물 1g 그리고 비교예 4에서 조제한 조성물 1g을 직경 40mm의 금속제 컵에 넣고, 50℃에서 60분간 베이크 후, 65℃에서 60분간 베이크하고, 다시 80℃에서 30분간 베이크하여 테트라하이드로퓨란을 증발시켜, 열경화성의 수지막을 형성하였다. 그 후, 상기 수지막의 경화온도를, 레오미터(Anton Paar사제, MCR102)를 이용하여 5℃/분으로 승온하여 평가하고, 경화온도가 190℃ 미만이면 ○, 190℃ 이상이면 ×라고 판단하였다. 한편, 여기서 나타내는 경화온도는, 수지막의 경화반응에 의해 복소(複素)점도가 10,000Pa·s가 되는 온도이다. 그 경화온도의 결과를 하기 표2에 나타낸다.
[표 2]
실시예 1, 실시예 2 및 실시예 5에서 조제한 조성물로 형성된 수지막은, 비교예 4에서 조제한 조성물로 형성된 수지막과 비교하여 경화온도가 낮은 결과가 되어, 본 발명의 열경화성 수지 조성물은, 에폭시경화반응을 촉진시키고 있음이 나타났다.
[접착성 평가]
실시예 3, 실시예 4 및 실시예 6에서 조제한 조성물 및 비교예 6에서 조제한 조성물을, 4인치의 실리콘 웨이퍼 상에, 베이크 후의 두께가 15μm 내지 25μm가 되도록 100℃에서 5분간 베이크 후, 130℃에서 5분간 베이크하여 시클로펜타논을 증발시켜, 열경화성의 수지막을 형성하였다. 그 후, 접합장치(Ayumi Industry Co., Ltd.제, VJ-300)를 사용하여, 진공도 10Pa 이하, 온도 140℃, 인가하중 300kg의 조건하에서, 상기 수지막을 형성한 실리콘 웨이퍼를 다른 4인치 유리웨이퍼와 접착시키고, 그 후, 180℃에서 60분간 가열하여 수지를 경화시켰다. 보이드 없이 양호하게 접착되었던 경우를 ○, 보이드가 존재하고 접착불량이 보인 경우를 ×로 평가하였다. 그 결과를 하기 표 3에 나타낸다.
[접착후 내열성]
상기 접착성의 평가에서 양호하게 접착되었던 샘플에 대하여, 200℃에서 5분간의 가열 후, 250℃의 핫플레이트에 얹고, 박리발생의 유무를 확인하였다. 상기 핫플레이트에 그 샘플을 얹고나서 1시간 이상 경과하여도 박리가 발생하지 않는 경우를 ○, 1시간 미만으로 박리가 발생하는 경우를 ×로 평가하였다. 그 결과를 하기 표 3에 나타낸다.
[표 3]
실시예 3, 실시예 4 및 실시예 6에서 조제한 조성물은, 양호한 접착성과 접착 후의 내열성을 갖는 것을 알 수 있다. 한편, 기존의 에폭시 수지 경화제인 1-시아노에틸-2-운데실이미다졸을 사용한 비교예 6에서 조제한 조성물은 내열성이 낮았고, 승화에 기인하는 것으로 보이는 보이드가 발생하였다.
[경화막의 물성 평가]
실시예 4 및 실시예 6에서 조제한 조성물 그리고 비교예 5 및 비교예 6에서 조제한 조성물을, 알루미늄박을 라미네이트한 실리콘 웨이퍼 상에, 베이크 후의 두께가 15μm 내지 25μm가 되도록 스핀코트하고, 100℃에서 5분간 베이크 후, 130℃에서 5분간 베이크하여 시클로펜타논을 증발시켜, 알루미늄박에 적층된 열경화성의 수지막을 얻었다. 그 후, 질소분위기 중에서 다시 180℃에서 60분간 베이크하여 수지막을 경화시킨 후, 6mol/L의 염산 수용액에 투입하여 알루미늄박을 용해시키고, 경화막을 얻었다. 얻어진 경화막을 폭 5mm로 커팅하고, Tg와, Tg전온도 및 Tg후온도의 선팽창계수(CTE)를, 열기계분석(TMA) 장치(NETZSCH사제, TMA4000SA)에 의해 5℃/분으로 실온에서부터 200℃까지 승온했을 때의 경화막의 연신(伸び)을 측정함으로써 평가하였다. Tg는 140℃ 이상을 ○, 140℃ 미만을 ×로 판단하고, Tg전온도의 CTE는 70ppm/℃ 미만을 ○, 70ppm/℃ 이상을 ×로 판단하고, Tg후온도의 CTE는 1000ppm/℃ 미만을 ○, 1000ppm/℃ 이상을 ×로 판단하였다. 여기서 말하는 Tg는, 경화막의 연신량이 변곡되는 온도이다. 측정결과를 하기 표 4에 나타낸다.
[표 4]
실시예 4 및 실시예 6에서 조제한 조성물로부터 얻어진 경화막은, 에폭시 수지의 가교가 충분히 진행되어, 양호한 경화막 특성이 얻어졌다. 한편, 비교예 5 및 비교예 6에서 조제한 조성물로부터 얻어진 경화막은, 에폭시 수지와의 가교가 불충분한 것으로 보이는 특성불량을 일으켰다.
[전기특성 평가]
실시예 3, 실시예 4 및 실시예 6에서 조제한 조성물에, 시클로펜타논을 첨가하여 희석하고, 실리콘 웨이퍼 상에 스핀코터를 이용하여 도포하고, 핫플레이트 상에 있어서 100℃에서 2분간 베이크 후, 130℃에서 2분간 베이크를 행하고, 다시, 질소 치환된 오븐 중에서, 180℃에서 60분간 베이크를 행하여, 막두께 500nm의 경화막을 형성하였다. 제작한 샘플에 대하여, CVmap 92B(Four Dimensions사제)로 1MV/cm의 전계강도를 인가했을 때의 리크전류밀도, 및 유전율을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 5에 나타낸다.
[표 5]
실시예 3, 실시예 4 및 실시예 6에서 조제한 조성물로부터 얻어진 경화막은, 접착제 또는 언더필 용도로서 양호한 전기특성을 갖는 것을 알 수 있다.
Claims (15)
- 하기 식(1-a):
[화학식 1]
(식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기, 페닐기 또는 탄소원자수 3 내지 6의 환상알킬기를 나타내고, X는 단결합 또는 2가의 유기기를 나타내고, Y는 2가의 유기기를 나타낸다.)
로 표시되는 반복구조단위 및 하기 식(1-b):
[화학식 2]
(식 중, Q는 탄소원자수 1 내지 5의 알킬렌기, 수소원자의 적어도 1개가 할로겐원자로 치환되어 있을 수도 있는 페닐렌기, 또는 질소원자를 적어도 1개 함유하는 5원환 또는 6원환의 2가의 포화복소환기를 나타내고, R3은 수소원자 또는 메틸기를 나타낸다.)
로 표시되는 말단구조를 갖는 중합체를 포함하는 열경화성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 중합체의 말단이 상기 식(1-b)로 표시되는 말단구조인 비율은, 해당 중합체의 원료 화합물인 디아민 화합물 또는 비스페놀 화합물의 몰수에 대한 상기 말단구조의 형성에 소비되는 이미다졸 화합물의 몰수의 비로 표시되는 것이라고 정의할 때, 1mol% 내지 100mol%인, 열경화성 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 식(1-b)에 있어서 Q는 탄소원자수 1 내지 5의 알킬렌기를 나타내는, 열경화성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 식(1-a)에 있어서 X는, 수소원자의 적어도 1개가 할로겐원자로 치환되어 있을 수도 있는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌기, 환상알킬렌기, 수소원자의 적어도 1개가 할로겐원자로 치환되어 있을 수도 있는 아릴렌기, 설포닐기, 카르보닐기, -O-기 또는 -COO-기를 포함하는 2가의 유기기를 나타내는, 열경화성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 중합체의 중량평균분자량은 1,000 내지 100,000인 열경화성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
에폭시 수지를 추가로 포함하는 열경화성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
페놀 수지를 추가로 포함하는 열경화성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
용제를 추가로 포함하는 열경화성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
실란커플링제를 추가로 포함하는 열경화성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
무기필러를 추가로 포함하는 열경화성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
접착제 조성물 또는 언더필 조성물인 열경화성 수지 조성물.
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