KR20150143325A - 광경화성 조성물 - Google Patents
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Abstract
접착하기 어려운 재료에 대하여도 안정된 접착성을 갖는 동시에, 신뢰성 시험 후에 있어서도 안정된 접착성을 확보할 수 있는 광경화성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
하기 (A)~(D)성분을 포함하고, (A)성분 100질량부에 대하여, (B)성분, (C)성분, 및, (B)성분과 (C)성분 이외의 (메타)아크릴 단량체의 합계가 50~200질량부인 광경화성 조성물.
(A)성분 : (메타)아크릴기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 중합체
(B)성분 : 아크릴로일 모르폴린
(C)성분 : 디사이클로펜타닐(메타)아크릴레이트
(D)성분 : 광개시제
하기 (A)~(D)성분을 포함하고, (A)성분 100질량부에 대하여, (B)성분, (C)성분, 및, (B)성분과 (C)성분 이외의 (메타)아크릴 단량체의 합계가 50~200질량부인 광경화성 조성물.
(A)성분 : (메타)아크릴기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 중합체
(B)성분 : 아크릴로일 모르폴린
(C)성분 : 디사이클로펜타닐(메타)아크릴레이트
(D)성분 : 광개시제
Description
본 발명은, 광 픽업의, 포토디텍터나 레이저 다이오드의 조립 또는 액추에이터의 고정에 적합한 광경화성 조성물에 관한 것이다.
특허문헌 1(일본특허공개2008-150502호 공보)에는, 아크릴로일기를 양 말단에 갖는 폴리 아크릴 중합체를 포함하는 조성물에 관한 발명이 기재되어 있다. 해당조성물의 경화물에는 유연성이 있으므로, 영구압축변형 등의 시험에 있어서는, 양호한 결과를 갖는다. 그러나, 피착체를 강고히 고정하는 것에는 적합하지 않으며, 해당 문헌에는 접착 용도에 적합하다고 기재되어 있으나, 접착 강도가 어느 정도인지 명확하지 않다. (메타)아크릴 단량체를 이용한 광경화성 조성물은, 흡습되기 쉽고, 신뢰성 시험인 내습성 시험 (60 ℃, 95% RH 등)에서는 경화물과 피착체의 계면에 수분이 침입하여, 박리되기 쉬운 경향을 보이며, 특히 경화물이 연질한 것은 그 경향이 강하다.
또한, 종래의 치수 정밀도는 양호하나 접착하기 어려운 엔지니어링 플라스틱인 폴리페닐렌 설파이드 등이, 광 픽업의 포토디텍터, 레이저 다이오드, 액추에이터의 부품으로서 사용되어 왔다. 그러나, 해당 재료는 난접착 재료이므로 접착력을 확보하는 동시에, 내습성 시험에 있어서도 그 접착력을 유지하는 것은 곤란하였다.
본 발명은, 접착하기 어려운 재료에 대해서도 안정된 접착성을 갖는 동시에, 신뢰성 시험 후에 있어서도 안정된 접착성을 확보할 수 있는 광경화성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 달성하기 위해 예의 검토한 결과, 하기의 특정한 성분을 배합하는 것에 의해, 접착하기 어려운 재료에 대하여 접착과 동시에, 내습시험에 있어서도 물리특성을 유지할 수 있는 광경화성 조성물을 얻을 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명의 요지를 이하에 설명한다.
1. 하기 (A)~(D)성분을 포함하고, (A)성분 100질량부에 대하여, (B)성분, (C)성분, 및, (B)성분과 (C)성분 이외의 (메타)아크릴 단량체의 합계가 50~200질량부인 광경화성 조성물.
(A)성분 : (메타)아크릴기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 중합체
(B)성분 : 아크릴로일 모르폴린
(C)성분 : 디사이클로펜타닐(메타)아크릴레이트
(D)성분 : 광개시제
2. (B)성분과 (C)성분 이외의 (메타)아크릴 단량체는, 상기 (B)성분과 상기 (C)성분 이외의 지환식 탄화수소기를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체와, 방향족 구조를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체, 및/또는 탄소원자수 10이하의 알킬기를 갖는 단관능(메타)아크릴레이트를 더욱 포함하는, 상기 1에 기재된 광경화성 조성물.
3. 지환식 탄화수소기를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체는 이소보닐(메타)아크릴레이트를 포함하고, 방향족 구조를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체는 페녹시에틸(메타)아크릴레이트를 포함하고, 탄소원자수 10이하의 알킬기를 갖는 단관능(메타)아크릴레이트는 이소노닐(메타)아크릴레이트를 포함하는 상기 2에 기재된 광경화성 조성물.
4. 경화물 유리전이 온도가 100 ℃ 이상인 상기 1~3의 어느 것인가에 기재된 광경화성 조성물.
5. 광 픽업에 사용되는 상기 1~4의 어느 것인가에 기재된 광경화성 조성물.
6. 포토디텍터의 조립, 레이저 다이오드의 조립 또는 액추에이터의 고정에 사용 되는, 상기 1~5의 어느 것인가에 기재된 광경화성 조성물.
7. 폴리페닐렌 설파이드, 폴리카보네이트, 및 액정 폴리머로 이루어지는 군에서선택되는 적어도 1종을 포함하는 피착체를 접착하는 용도로 이용하는, 상기 1~6의 어느 1항에 기재된 광경화성 조성물.
본 발명의 광경화성 조성물은, 응력 저감이 요구되는 광학부품 용도에 사용되는 접착하기 어려운 재료에 대해서도 안정된 접착성을 갖는 동시에, 신뢰성 시험 후에 있어서도 안정된 접착성을 확보할 수 있다. 따라서, 본 발명의 광경화성 조성물은, 광 픽업의 렌즈 등의 광학부품의 접착에 특히 호적하게 이용된다.
본 발명에 대해 이하에 상세히 설명한다. 본 발명의 광경화성 조성물(이하, 단순히 「조성물」이라고도 칭함)은, 하기 (A)~(D)성분을 포함하고, (A)성분 100질량부에 대하여, (B)성분, (C)성분, 및, (B)성분과 (C)성분 이외의 (메타)아크릴 단량체의 합계가 50~200질량부인 것을 특징으로 한다.
(A)성분 : (메타)아크릴기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 중합체
(B)성분 : 아크릴로일 모르폴린
(C)성분 : 디사이클로펜타닐(메타)아크릴레이트
(D)성분 : 광개시제.
본 발명의 광경화성 조성물은, (A)성분으로서, (메타)아크릴기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 중합체 ((메타)아크릴기를 갖는 단량체 성분을 중합하여 이루어지는 중합체)를 필수적으로 포함한다. 여기에서, (메타)아크릴이란 아크릴과 메타크릴의 총칭이다. (A)성분은, 주골격인 (메타)아크릴 단량체 중합체에, 반응성을 갖는 (메타)아크릴기가 도입된 구조를 갖고 있다. 해당(메타)아크릴기는, 분자의 측쇄(側鎖)및/또는 말단의 어느 것인가에 존재할 수 있다. 또한, (메타)아크릴 단량체 중합체는, 분자 내에 1이상의 (메타)아크릴기를 포함하면 되고, 2이상의 (메타)아크릴기를 포함하고 있을 수 있다.
(A)성분의 (메타)아크릴 단량체 중합체를 구성하는 (메타)아크릴 단량체로는 특별히 한정되지 않고, 다양한 것을 이용할 수 있다. 구체적으로는, (메타)아크릴산, (메타)아크릴산 메틸, (메타)아크릴산 에틸, (메타)아크릴산-n-프로필, (메타)아크릴산 이소프로필, (메타)아크릴산-n-부틸, (메타)아크릴산 이소부틸, (메타)아크릴산-t-부틸, (메타)아크릴산-n-펜틸, (메타)아크릴산-n-헥실, (메타)아크릴산 사이클로헥실, (메타)아크릴산-n-헵틸, (메타)아크릴산-n-옥틸, (메타)아크릴산-2-에틸헥실, (메타)아크릴산 노닐, (메타)아크릴산 데실, (메타)아크릴산 도데실, (메타)아크릴산 페닐, (메타)아크릴산 톨루일, (메타)아크릴산 벤질, (메타)아크릴산 2-메톡시에틸, (메타)아크릴산 3-메톡시부틸, (메타)아크릴산 2-히드록시에틸, (메타)아크릴산 2-하이드록시프로필, (메타)아크릴산 스테아릴, (메타)아크릴산 글리시딜, (메타)아크릴산 2-아미노에틸, γ-(메타크릴로일옥시프로필)트리메톡시실란, (메타)아크릴산의 에틸렌옥사이드 부가물, (메타)아크릴산 트리플루오로메틸, (메타)아크릴산 2-트리플루오로메틸에틸, (메타)아크릴산 2-퍼플루오르에틸에틸, (메타)아크릴산 2-퍼플루오르에틸-2-퍼플루오르부틸에틸, (메타)아크릴산 2-퍼플루오르에틸, (메타)아크릴산퍼플루오르메틸, (메타)아크릴산디퍼플루오르메틸메틸, (메타)아크릴산 2-퍼플루오르메틸-2-퍼플루오르에틸메틸, (메타)아크릴산 2-퍼플루오르헥실에틸, (메타)아크릴산 2-퍼플루오르데실에틸, (메타)아크릴산 2-퍼플루오르헥사데실에틸 등을 들 수 있으나, 이것들에 한정되는 것은 아니다. 본 발명에 있어서는, 상기(메타)아크릴 단량체에서 선택하여 중합시킬 수 있으나, 바람직하게는 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴 단량체를 선택하는 것이 바람직하다. 한편, 상기(메타)아크릴 단량체 중합체를 구성하는 (메타)아크릴 단량체는, 1종만을 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
(A)성분의 중량평균 분자량은, 바람직하게는 10,000~50,000이다. 중량평균 분자량이 10,000 이상이면, 경화물의 탄성이 양호하게 발현되어, 내열성 시험에 있어서 경화물에 깨어짐이 발생하는 것을 억제할 수 있다. 한편, 중량평균 분자량이 50,000 이하이면, 점도가 지나치게 높아져 광경화성 조성물을 도포할 때에 섬유화가 발생하는 것을 억제할 수 있다.
(A)성분은 다양한 중합법에 의해 얻을 수 있고, 그 방법은 특별히 한정되지 않으나, 단량체의 범용성 및 반응 제어의 용이성의 점에서 라디칼 중합법이 바람직하다. 라디칼 중합 중에서도 제어 라디칼 중합이 바람직하고, 리빙 라디칼 중합이 보다 바람직하고, 원자이동 라디칼 중합이 특히 바람직하다. 또한, 주골격인 (메타)아크릴 단량체의 중합체에 대하여, (메타)아크릴기를 도입하는 방법으로는, (1)말단에 수산기를 갖는 비닐계 중합체와, 염소, 브롬, 또는 수산기를 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물을 반응시키는 방법, (2)말단에 할로겐기를 갖는 비닐계 중합체와 알칼리 금속 이온 또는 4급 암모니움 이온을 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물을 반응시키는 방법, (3)말단에 수산기를 갖는 비닐계 중합체에 디이소시아네이트 화합물을 반응시켜, 잔존 이소시아네이트기와 수산기함유(메타)아크릴레이트를 반응시키는 방법 등을 들 수 있다. 이들 방법은 이미 공지되어 있고, 일본특허공개 소61-133201호 공보, 일본특허공개 평11-80250호 공보, 일본특허공개 2000-38404호 공보, 일본특허공개 2001-271055호 공보, 일본특허공개 2002-69121호 공보 등에 기재되어 있다.
(A)성분은, 시판품을 이용할 수도 있고, 시판품으로는, 주식회사 가네카제의 RC200C, RC100C 등을 들 수 있으나, 이것들에 한정되는 것이 아니다.
본 발명의 광경화성 조성물은, (B)성분으로, 하기 화학식 1에 기재된 아크릴로일 모르폴린을 필수적으로 포함한다. (B)성분의 시판품으로는, 코진필름&케미칼 주식회사제의 ACMO(등록상표) 등을 들 수 있으나, 이것에 한정되는 것이 아니다.
(A)성분 100질량부에 대하여, (B)성분은 1~120질량부 첨가되는 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 50~100질량부이다. (B)성분이 1질량부 이상 첨가되면 경화물이 경질되어 내습성이 향상되고, (B)성분이 120질량부 이하 첨가되면 경화물에 가요성이 발현된다.
본 발명의 광경화성 조성물은, (C)성분으로서, 하기 화학식 2에 기재된 디사이클로펜타닐(메타)아크릴레이트를 필수적으로 포함한다. 화학식 2에 있어서, R은 수소원자 또는 메틸기를 나타낸다. (C)성분의 시판품으로는, 히타치카세이 주식회사제의 FA-513AS등을 들 수 있으나, 이것에 한정되는 것이 아니다.
(A)성분 100질량부에 대하여, (C)성분은 1~120질량부 첨가되는 것이 바람직하다. (C)성분이 1질량부 이상 첨가되면 경화물이 경질되어 내습성이 향상되고, (C)성분이 120질량부 이하 첨가되면 접착력이 향상된다.
본 발명에서는 신뢰성 시험에 있어서의 성능을 유지할 수 있는 범위에서 (B)성분과 (C)성분 이외의 (메타)아크릴 단량체 (이하, 「다른 (메타)아크릴 단량체」라고도 칭함)를 포함할 수도 있다. 한편, 본 명세서에서는, (A)성분은 분자 내에 (메타)아크릴 단량체 중합체 ((메타)아크릴기를 갖는 단량체 성분이 중합되어 이루어지는 중합체)을 포함하므로, 「(메타)아크릴 단량체」에는 포함하지 않는 것으로 한다. 또한, 본 명세서 내에서, 「(메타)아크릴 단량체」는, (메타)아크릴기를 갖는 인산 에스테르 화합물을 제외하는 것으로 한다. (메타)아크릴기를 갖는 인산 에스테르 화합물은, 점성이 높고 희석 능력이 낮은 경향이 있어, 본 명세서 내에서는, 이것 외의 (메타)아크릴 단량체와 구별하여 취급한다.
다른 (메타)아크릴 단량체는, 분자 내에 (메타)아크릴기를 1개 갖는, 단관능(메타)아크릴 단량체인 것이 바람직하다. 이러한 단관능(메타)아크릴 단량체 중에서도 특히, 지환식 탄화수소기를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체와, 방향족 구조(aromatic structure)을 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체 및/또는 탄소원자수 10이하의 알킬기를 갖는 단관능(메타)아크릴레이트를 포함하는 것이 바람직하다. 이것들의 단관능(메타)아크릴 단량체를 첨가하는 것으로, 내습성이 향상되고, 난접착의 피착체에 대하여도 접착력 저하를 억제할 수 있다.
지환식 탄화수소기를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체의 구체적인 예로는, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 아다만타닐(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으나, 이것들에 한정되는 것이 아니다. 이것들의 지환식 탄화수소기를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체는, 1종류를 단독으로 사용할 수도 있고 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다. 지환식 탄화수소기를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체는, 시판품을 이용할 수도 있고, 예를 들면, 교에이샤 케미칼 주식회사제의 라이트 아크릴레이트 IBX-A, 라이트 에스테르 IB-X 등, 오사카유기화학공업 주식회사제의 IBXA, V#155 등을 들 수 있으나, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
방향족 구조를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으나 이것들에 한정되는 것이 아니다. 이것들의 방향족 구조를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체는, 1종류를 단독으로 사용할 수도 있고, 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다. 방향족 구조를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체는, 시판품을 이용할 수도 있고, 예를 들면, 교에이샤 케미칼 주식회사제의 라이트 에스테르 BZ, PO, 라이트 아크릴레이트 PO-A, P-200A 등, 오사카유기화학공업 주식회사제의 V#160, V#192 등을 들 수 있으나, 이것들에 한정되는 것이 아니다.
탄소원자수 10이하의 알킬기를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체의 구체적인 예로는, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으나, 이것들에 한정되는 것이 아니다. 이것들의 탄소원자수 10이하의 알킬기를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체는, 1종류를 단독으로 사용할 수도 있고, 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다. 탄소원자수 10이하의 알킬기를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체는, 시판품을 이용할 수도 있고, 예를 들면, 교에이샤 케미칼 주식회사제의 라이트 에스테르 M, E, NB, IB, TB, EH, 라이트 아크릴레이트 IAA, L-A, IM-A, S-A등, 오사카유기화학공업 주식회사제의 INAA, AIB, TBA, IOAA 등을 들 수 있으나 이것들에 한정되는 것이 아니다.
상기 이외에, 다른 (메타)아크릴 단량체로서, 탄소원자수가 11이상의 알킬기를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체인 이소스테아릴아크릴레이트나, 2관능(메타)아크릴 단량체인 디메틸올트리시클로데칸디 아크릴레이트 등을 첨가할 수도 있다. 구체적으로는, 신나카무라화학공업 주식회사제의 S-1800A, 교에이샤 케미칼 주식회사제의 라이트 아크릴레이트 DPM-A 등을 들 수 있으나, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
(A)성분 100질량부에 대하여, (B)성분, (C)성분, 및, (B)성분과 (C)성분 이외의 (메타)아크릴 단량체의 합계가 50~200질량부인 것이 바람직하다. 50질량부 이상이면 광경화성 조성물의 점도가 낮아져 취급성이 향상된다. 한편, 200질량부 이하이면 접착력이 충분히 유지된다.
본 발명의 광경화성 조성물은, (D)성분으로서 광개시제를 필수적으로 포함한다. 광개시제는, 상기의 (메타)아크릴 단량체를 경화시키기 위해, 자외선이나 가시광등의 에너지 선이 조사되었을 때에 분해한다. 이러한 광개시제로서, 특히 바람직하게는, 에너지 선을 조사했을 때에 라디칼종을 발생하는 광개시제가 사용된다.
(D)성분의 구체적인 예로는, 아세토페논, 프로피오페논, 벤조페논, 크산톤, 플루오레논, 벤즈알데히드, 안트라퀴논, 트리페닐아민, 카르바졸, 3-메틸 아세토페논, 4-메틸 아세토페논, 3-펜틸아세토페논, 4-메톡시아세토페논, 3-브로모아세토페논, 2,2-디에톡시아세토페논, p-디아세틸벤젠, 3-메톡시벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 올리고 (2-하이드록시-2-메틸-1- (4- (1-메틸비닐)페닐)프로파논), 4-알릴아세토페논, 캠퍼퀴논, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐 포스핀옥사이드, 4-메틸 벤조페논, 4-클로로-4'-벤질벤조페논, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온 , 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 3-클로로크산톤, 3,9-디클로로 크산톤, 3-클로로-8-노닐크산톤, 벤조일, 벤조일메틸에테르, 벤조인부틸에테르, 비스(4-디메틸아미노페닐)케톤, 벤질메톡시케탈, 2-클로로티오잔톤, o-메틸 벤조에이트, 벤질디메틸케탈, 메틸벤조일포르메이트 등을 들 수 있으나, 이것들에 한정되는 것이 아니다.
(A)성분, (B)성분, (C)성분, (B)성분과 (C)성분 이외의 (메타)아크릴 단량체(기타의 (메타)아크릴 단량체)의 합계 100질량부에 대하여, (D)성분이 0.1~10질량부 첨가되는 것이 바람직하다. (D)성분이 0.1질량부 이상이면 표면경화성이 향상되어 턱(tuck)이 없어지고, (D)성분이 10질량부 이하이면 광경화성 조성물의 보존 안정성을 유지할 수 있다.
본 발명의 광경화성 조성물에는, 무기 충진제나 유기 충진제 등의 충진제를 적당히 첨가할 수 있다. 충진제를 첨가하는 것으로, 점성·요변성(thixotropy)뿐만아니라 경화성, 강인성을 조정할 수 있다.
무기충진제로서는, 알루미나, 실리카, 비정질 실리카 등을 들 수 있으나, 이것들에 한정되는 것이 아니다. 한편, 유기 충진제로는, 스티렌 필러, 고무 필러, 코어쉘아크릴 필러 등을 들 수 있으나, 이것들에 한정되는 것이 아니다. 시판품으로는, 실리카분으로서, 주식회사 타츠모리제의 FUSELEX E-1, 아도마테크 주식회사제의 AO-802, 일본아에로질재팬 주식회사제의 아에로질시리즈로서 R972(디메틸디클로로실란 처리), R976(디메틸디클로로실란 처리), RY200(디메틸실리콘 처리), RX200(헥사메틸다이실라제인 처리), R800(옥틸실란 처리)등 들 수 있으나 이것들에 한정되는 것이 아니다.
본 발명의 광경화성 조성물의 성상이나, 경화물의 물성이 손상되지 않을 정도로 그 특성을 조정하기 위해, 라디칼 열경화제, 감광제, 실란계 커플링제, 티타늄계 커플링제, 레벨링제, 중합 금지제, 노화 방지제, 가소제, 요변성 부여제, 충진제, 용제 등의 첨가제를 배합할 수 있다.
본 발명의 광경화성 조성물은, 해당 조성물을 경화하여 이루어지는 경화물 유리전이 온도가 100?이상인 것이 바람직하다. 유리전이 온도가 100?이상이면, 고습도하에서도 충분한 접착성을 유지할 수 있다.
본 발명의 광경화성 조성물은, 응력저감이 요구되는 광학부품 용도에서 사용되는 접착하기 어려운 재료에 대하여도 안정된 접착성을 갖는 동시에, 신뢰성 시험 후에 있어서도 안정된 접착성을 확보할 수 있다. 따라서, 본 발명의 광경화성 조성물은, 광 픽업에 이용할 수 있는 것이 바람직하다. 상세하게는, 본 발명의 광경화성 조성물은, 포토디텍터의 조립, 레이저 다이오드의 조립 또는 액추에이터의 고정에 이용되는 것이 바람직하다.
또한, 상술한 바와 같이, 본 발명의 광경화성 조성물은, 접착하기 어려운 재료에 대한 접착성이 우수하다. 접착하기 어려운 재료로는, 예를 들면, 폴리페닐렌 설파이드, 폴리카보네이트, 액정 폴리머 등을 들 수 있다. 따라서, 본 발명의 광경화성 조성물은, 이것들의 재료로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하는 피착체를 접착하는 용도로 이용되는 것이 바람직하다.
[실시예]
다음으로 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 본 발명은 이것들의 실시예로만 한정되는 것이 아니다.
[실시예 1~9, 비교예 1~7]
조성물을 조제하기 위해 하기 성분을 준비하였다.
(A)성분 : (메타)아크릴기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 중합체
· 양말단에 아크릴기를 갖는 폴리아크릴 단량체 중합체(RC200C 주식회사 가네카제)
(A')성분 : (A)성분 이외의 (메타)아크릴기를 갖는 화합물
· 폴리부타디엔의 양말단에 우레탄 결합을 통해 아크릴기를 갖는 수지(TE-2000 니혼소다 주식회사제)
· 에스테르 타입의 2관능 아크릴올리고머(UV-3000B 일본합성화학공업주식회사제)
(B)성분 : 아크릴로일 모르폴린
· 아크릴로일 모르폴린(ACMO(등록상표) 코진필름&케미칼 주식회사제)
(C)성분 : 디사이클로펜타닐(메타)아크릴레이트
· 디사이클로펜타닐 아크릴레이트(FA-513AS 히타치카세이 주식회사제)
(B)성분과 (C)성분 이외의 (메타)아크릴레이트 단량체
지환식 탄화수소기를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체
· 이소보닐메타크릴레이트(라이트 에스테르IB-X 교에이샤 케미칼 주식회사제)
방향족 구조를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체
· 페녹시에틸 아크릴레이트(V#192 오사카유기화학공업 주식회사제)
탄소원자수 10이하의 알킬기를 갖는 단관능(메타)아크릴레이트
· 이소노닐아크릴레이트(INAA 오사카유기화학공업 주식회사제)
그 밖의 (메타)아크릴레이트
· 이소스테아릴아크릴레이트(S-1800A 신나카무라화학공업 주식회사제)
· 디메틸올 트리시클로데칸 디아크릴레이트(라이트아크릴레이트DPM-A 교에이샤 케미칼 주식회사제)
(D)성분 : 광개시제
· 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온 (DAROCUR1173 BASF사제)
첨가제
· 2-히드록시에틸메타크릴레이트 애시드 포스페이트(JPA-514 조호쿠화학공업 주식회사제)
충진제
· 실리카분 (FUSELEX E-1 주식회사 타츠모리제)
실시예 1~9과 비교예 1~7의 조성물을 조제하였다. (A)성분 (또는 (A')성분), (B)성분, (C)성분, (B)성분과 (C)성분 이외의 (메타)아크릴 단량체 및 첨가제를 칭량하여 교반솥에 투입하고, 교반기에서 30분간 교반하여 균일하게 하였다. 그 후, 다시 (D)성분을 칭량하여 교반솥에 투입한 후에 30분간 교반하였다. 마지막으로, 충진제를 칭량하여 교반솥에 투입하고, 30분간 감압탈포 교반을 하였다. 각 성분의 배합량은 표1에 따르고, 수치는 모두 질량부로 표기한다. 또한, 표 1에는, (B)성분, (C)성분, 및, (B)성분과 (C)성분 이외의 (메타)아크릴 단량체의 합계를 「전(全)(메타)아크릴 단량체의 합계」로 기재하였다.
| 성 분 | 원 료 | 실시예1 | 실시예2 | 실시예3 | 실시예4 | 실시예5 | 실시예6 | 실시예7 | 실시예8 |
| (A)성분 | RC200C | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| (A')성분 | TE-2000 | ||||||||
| UV-3000B | |||||||||
| (B)성분 | ACMO | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 | 40 |
| (C)성분 | FA513AS | 80 | 40 | 80 | 40 | 40 | 40 | 40 | 20 |
| (B),(C)이외의 (메타)아크릴단량체 | IBX | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 20 | ||
| #192 | 15 | 15 | 7.5 | ||||||
| INAA | 15 | ||||||||
| S-1800A | 15 | ||||||||
| DPM-A | 15 | ||||||||
| (D)성분 | 1173 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 첨가제 | JPA-514 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 충진제 | E1 | ||||||||
| 합 계 | 275.0 | 275.0 | 290.0 | 290.0 | 290.0 | 290.0 | 290.0 | 202.5 | |
| 전(메타)아크릴단량체 합계 | 160.0 | 160.0 | 175.0 | 175.0 | 175.0 | 175.0 | 175.0 | 87.5 | |
| 성 분 | 원 료 | 실시예9 | 비교예1 | 비교예 2 |
비교예 3 |
비교예 4 |
비교예 5 |
비교예 6 |
비교예 7 |
| (A)성분 | RC200C | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (A')성분 | TE-2000 | 100 | |||||||
| UV-3000B | 100 | ||||||||
| (B)성분 | ACMO | 80 | 160 | 80 | 160 | 80 | 80 | 80 | |
| (C)성분 | FA513AS | 40 | 40 | 40 | 80 | ||||
| (B),(C)이외의 (메타)아크릴단량체 | IBX | 40 | 80 | 80 | 40 | 40 | 80 | ||
| #192 | 15 | 15 | 15 | ||||||
| INAA | |||||||||
| S-1800A | |||||||||
| DPM-A | |||||||||
| (D)성분 | 1173 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 첨가제 | JPA-514 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 충진제 | E1 | 250 | |||||||
| 합 계 | 540.0 | 275.0 | 275.0 | 290.0 | 290.0 | 275.0 | 275.0 | 275.0 | |
| 전(메타)아크릴단량체 합계 | 175.0 | 160.0 | 160.0 | 175.0 | 175.0 | 160.0 | 160.0 | 160.0 | |
실시예 1~9, 비교예 1~7에 대하여, 하기의 내습시험을 실시하고, 결과를 표 2에 정리하였다.
[접착력 측정]
폴리페닐렌 설파이드(PPS)제의 기재(基材)상에, 외경 7.6mm/내경 3.0mm의 두께 0.5mm의 금속제 워셔(단위:N)를 두었다. 내경을 조성물로 채우기 위해, 조성물을 10mg 적하 하였다. 적산 광량 30kJ/m2로 자외선 조사하여 조성물을 광경화시켜 테스트 피스를 작성하였다. 실온으로 되돌린 후, 디지털 포스 게이지의 헤드를 50mm/min으로 슬라이드 시키고, 워셔 측면에서 전단방향으로 워셔를 튀게하여, 「강도(N)」을 측정하였다. 내경으로 환산하여 「접착력 (MPa)」을 구하였다. 접착력은, 바람직하게는 4MPa이상이며, 보다 바람직하게는 6MPa이상이다.
[내습시험]
상기의 접착력 측정에 있어서의 테스트 피스 작성방법과 같이 테스트 피스를 작성하였다. 초기의 접착력을 측정하고, 이것을 「초기 접착력」으로 하였다. 그 후, 다른 테스트 피스를 60 ℃, 95% RH의 분위기하에서 144시간 방치하였다. 내습시험 종료 후에 테스트 피스를 꺼내, 테스트 피스의 온도를 실온으로 되돌린 후, 상기와 같은 방법으로 「접착력 (MPa)」을 측정하였다. 또한, 초기의 접착력을 기준으로 한 내습성 시험 후의 접착력의 변화의 비율을 「변화율(%)」로 하였다. 「변화율」은 -40~0%인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 -30~0%이며, 가장 바람직하게는 -25~0%이다.
| 시험항목 | 실시예1 | 실시예2 | 실시예3 | 실시예4 | 실시예5 | 실시예6 | 실시예7 | 실시예8 |
| 초기접착력 | 9.2 | 8.9 | 8.5 | 8.2 | 8.1 | 9.3 | 9.8 | 4.7 |
| 144시간 후 | 6.1 | 5.5 | 6.2 | 7.4 | 7.4 | 7.0 | 7.5 | 3.8 |
| 변화율 | -34 | -38 | -27 | -10 | -9 | -25 | -23 | -19 |
| 시험항목 | 실시예9 | 비교예1 | 비교예2 | 비교예3 | 비교예4 | 비교예5 | 비교예6 | 비교예7 |
| 초기접착력 | 12.2 | 4.8 | 8.6 | 5.0 | 8.9 | 5.0 | 7.8 | 5.0 |
| 144시간 후 | 9.1 | 2.4 | 4.8 | 2.0 | 5.2 | 5.9 | 3.3 | 2.4 |
| 변화율 | -25 | -50 | -44 | -60 | -42 | 18 | -58 | -52 |
실시예와 비교예를 비교하면 변화율에 큰 차이가 있었다. 비교예 1~4는 (C)성분을 포함하지 않는 조성물, 비교예 5과 6에 있어서는 (A)성분을 포함하지 않는 조성물이다. 내습시험을 실시하면 접착력이 떨어지는 경향이 보이지만, 접착력의 변화율은 실시예에 있어서는 -40~0%의 범위내이며, 비교예에서는, 비교예 5를 제외하고, -60이상~-40%미만의 범위였다. 한편, 비교예 5에서는 변화율이 18%이며, 내습 시험후의 접착력이 상승하였으나, 초기의 경화가 불충분하여 내습 시험시의 열로 경화가 진행한 것이라 추측되었다.
실시예 4, 5, 8, 비교예 5, 6에 대하여, 하기의 DMA(동적 점탄성)측정을 실시하고, 그 결과를 표 3에 정리하였다.
[DMA(동적 점탄성)측정]
조성물의 두께를 1mm로 설정하고, 적산광량 30kJ/m2을 자외선 조사하여 시트형상의 경화물을 작성하였다. 경화물을 폭 10mm로 구멍을 내고, 테스트 피스를 제작하였다. DMA장치에 장착하여 -40~200?의 온도범위에서 측정하였다. -20 ℃에 있어서의 저장 탄성율, 손실 탄성율의 극대값(유리전이 온도)을 확인하고, 각각 「E'(×108Pa)」, 「E"(℃)」로 하였다. 내습시험에 있어서, 열팽창에 대한 추종과 함께 흡습을 억제하기 위해서는, 저장 탄성율 E'이 10.0 ×108Pa 미만인 것이 바람직하다. 또한, 손실 탄성율의 극대값(유리전이 온도)E"으로는 80 ℃ 이상인 것이 바람직하고, 100 ℃이상인 것이 더욱 바람직하다.
| 시험항목 | 실시예4 | 실시예5 | 실시예8 | 비교예5 | 비교예6 |
| E' | 9.5 | 7.7 | 1.6 | 26 | 12 |
| E | 116 | 114 | 67 | 107 | 78 |
실시예 4, 5, 8과 비교예 5, 6을 비교하면, (A)성분을 포함하는지 아닌지가 다르다. 실시예에서는 E'이 10.0 ×108Pa미만이며 경화물에 가요성이 있으므로, 팽창 수축에 대하여 어느 정도 추종할 수 있다고 생각할 수 있고, 상술한 접착력 변화율이 낮게 억제되어 있다고 생각할 수 있다.
또한, 실시예 4, 5에서는, 조성물을 경화하여 이루어지는 경화물 유리전이 온도가 100 ℃ 이상인 것이 확인되었다. 유리전이 온도가 100 ℃이상이면, 고습도하에서도 충분한 접착성을 유지할 수 있다.
본 발명의 광경화성 조성물은, 응력저감이 요구되는 광학부품 용도에서 사용되는 접착하기 어려운 재료에 대해서도 안정된 접착성을 갖는 동시에, 신뢰성 시험 후에 있어서도 안정된 접착성을 확보할 수 있다. 따라서, 본 발명의 광경화성 조성물은, 광 픽업의 렌즈 등의 광학부품의 접착에 특히 호적하게 이용할 수 있다.
Claims (7)
- 하기 (A)~(D)성분을 포함하고, (A)성분 100질량부에 대하여,
(B)성분, (C)성분, 및, (B)성분과 (C)성분 이외의 (메타)아크릴 단량체의 합계가 50~200질량부인 광경화성 조성물.
(A)성분 : (메타)아크릴기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 중합체
(B)성분 : 아크릴로일 모르폴린
(C)성분 : 디사이클로펜타닐(메타)아크릴레이트
(D)성분 : 광개시제 - 제 1항에 있어서,
상기 (B)성분과 (C)성분 이외의 (메타)아크릴 단량체는,
상기 (B)성분과 상기 (C)성분 이외의 지환식 탄화수소기를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체와,
방향족 구조를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체, 및/또는
탄소원자수 10이하의 알킬기를 갖는 단관능(메타)아크릴레이트를 포함하는, 광경화성 조성물. - 제 2항에 있어서,
상기 지환식 탄화수소기를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체는 이소보닐(메타)아크릴레이트를 포함하고,
상기 방향족 구조를 갖는 단관능(메타)아크릴 단량체는 페녹시에틸(메타)아크릴레이트를 포함하고,
상기 탄소원자수 10이하의 알킬기를 갖는 단관능(메타)아크릴레이트는 이소노닐(메타)아크릴레이트를 포함하는, 광경화성 조성물. - 제 1 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서,
경화물 유리전이 온도가 100 ℃ 이상인 광경화성 조성물. - 제 1 항에 있어서,
광 픽업에 사용되는 광경화성 조성물. - 제 1 항에 있어서,
포토디텍터의 조립, 레이저 다이오드의 조립 또는 액추에이터의 고정에 사용 되는, 광경화성 조성물. - 제 1 항에 있어서,
폴리페닐렌 설파이드, 폴리카보네이트, 및 액정 폴리머로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하는 피착체를 접착하는 용도로 이용하는, 광경화성 조성물.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| X091 | Application refused [patent] | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant |