KR20150093176A - 차광 필름 - Google Patents

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KR20150093176A
KR20150093176A KR1020157016497A KR20157016497A KR20150093176A KR 20150093176 A KR20150093176 A KR 20150093176A KR 1020157016497 A KR1020157016497 A KR 1020157016497A KR 20157016497 A KR20157016497 A KR 20157016497A KR 20150093176 A KR20150093176 A KR 20150093176A
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light
triazine
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KR1020157016497A
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데쓰오 가미모토
요스케 이시마
마사히로 오이시
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가부시키가이샤 아데카
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Abstract

저첨가량의 자외선 흡수제의 사용으로, 효율적으로 380 ㎚∼400 ㎚의 장파장 영역의 자외선을 차광할 수 있는 차광 필름을 제공한다.
자외선 흡수제로서, 하기 일반식(1)으로 표시되는 트리아진계 화합물의 1종 이상을 함유하거나, 또는 상기 트리아진계 화합물을 도포하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 차광 필름.
Figure pct00014

(식중, R1∼R3는, 서로 동일할 수도 있고 상이할 수도 있으며, 탄소 원자수 1∼12의 직쇄 또는 분지의 알킬기 등을 나타낸다. 단, 이들 알킬기 등은, 하이드록시기 등으로 치환될 수도 있고, 산소 원자, 유황 원자, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기 또는 이미노기로 중단되어 있어도 된다. 또한, 상기한 치환 및 중단은 조합되어도 된다. R4∼R6은, 서로 동일할 수도 있고 상이할 수도 있으며, 탄소 원자수 1∼8의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기를 나타낸다.)

Description

차광 필름{LIGHT-BLOCKING FILM}
본 발명은, 자외선을 차폐하는 차광 필름에 관한 것이다.
빌딩, 주택 등의 건물이나 자동차, 전철, 비행기 등 승용물의 창 유리에는, 실내의 기물이나 인체에 유해한 자외선을 컷할 목적이나, 적외선을 컷하여 실내의 온도 상승을 방지할 목적으로 차광 필름이 접착되어 있다.
또한, 마이크로일렉트로닉스 회로의 제조에서의 포토리소그래피 공정에 있어서, 의도하지 않은 광(특히 자외선 영역의 광)은, 기판 제조의 지장이 되므로, 커텐이나 가설 칸막이, 차광 필름이 사용되고 있다. 이들 차광 필름에는, 자외선을 컷하기 위하여, 자외선 흡수제가 사용되고 있다(특허 문헌 1∼3).
일본공개특허 제2003-112391호 공보 일본공개특허 제2008-265092호 공보 일본공개특허 평8-287715호 공보
그러나, 종래의 차광 필름은, 그 자외선 흡수능은 만족할 수 있는 것은 아니며, 특히 380 ㎚∼400 ㎚의 장파장 영역의 자외선의 차광 성능에 있어서 여전이 개선의 여지가 있었다.
또한, 종래의 차광 필름은, 가시광선의 영역(450 ㎚∼500 ㎚)까지 컷하므로, 가시광선의 광량이 감쇠되어, 어두컴컴해지거나, 눈이 피로한 등의 문제가 있었다.
따라서, 본 발명의 목적은, 저첨가량의 자외선 흡수제의 사용으로, 효율적으로 380 ㎚∼400 ㎚의 장파장 영역의 자외선을 차광할 수 있는 차광 필름을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은, 상기 문제점을 해결하기 위해 예의(銳意) 검토한 결과, 특정한 구조를 가지는 트리아진계 자외선 흡수제를 사용함으로써 상기 문제점을 해결할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명의 차광 필름은, 자외선 흡수제로서, 하기 일반식(1)으로 표시되는 트리아진계 화합물의 1종 이상을 함유하거나, 또는 상기 트리아진계 화합물을 도포하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
Figure pct00001
(식중, R1∼R3는, 서로 동일할 수도 있고 상이할 수도 있으며, 탄소 원자수 1∼12의 직쇄 또는 분지의 알킬기, 탄소 원자수 3∼8의 시클로알킬기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기, 탄소 원자수 6∼18의 아릴기, 탄소 원자수 7∼18의 알킬아릴기 또는 탄소 원자수 7∼18의 아릴알킬기를 나타낸다. 단, 이들의 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 알킬아릴기 또는 아릴알킬기는, 하이드록시기, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기 또는 알콕시기로 치환될 수도 있고, 산소 원자, 유황 원자, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기 또는 이미노기로 중단될 수도 있다. 또한, 상기한 치환 및 중단은 조합될 수도 있다. R4∼R6은, 서로 동일할 수도 있고 상이할 수도 있으며, 탄소 원자수 1∼8의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기를 나타낸다.)
본 발명의 차광 필름은, 상기 트리아진계 화합물이 하기 일반식(2)으로 표시되는 트리아진계 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00002
(식중, R7∼R9은, 서로 동일할 수도 있고 상이할 수도 있으며, 탄소 원자수 1∼12의 직쇄 또는 분지의 알킬기를 나타낸다. 단, 이들의 알킬기는 하이드록시기, 할로겐 원자 또는 알콕시기로 치환될 수도 있고, 산소 원자, 유황 원자, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기 또는 이미노기로 중단되어 있어도 된다.)
또한, 본 발명의 차광 필름은, 필름의 기재(基材)가 되는 합성 수지 중에 상기 트리아진계 화합물을 혼입하여 이루어지는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 차광 필름은, 기재 필름에 상기 트리아진계 화합물을 코팅하여 이루어지는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 차광 필름은, 또한 근적외선 흡수제를 함유하거나, 또는 근적외선 흡수제를 표면에 도포하여 이루어지는 것이 바람직하다.
본 발명에 의하면, 저첨가량의 자외선 흡수제의 사용으로, 효율적으로 380 ㎚∼400 ㎚의 장파장 영역의 자외선을 차광할 수 있는 차광 필름을 제공할 수 있다.
도 1은 실시예 1, 비교예 1, 비교예 2, 비교예 3, 비교예 4의 결과를 나타낸 그래프도이다.
도 2는 실시예 2의 결과를 나타낸 그래프도이다.
이하 발명에 대하여 상세하게 설명한다.
본 발명의 차광 필름은, 자외선 흡수제로서, 하기 일반식(1)으로 표시되는 트리아진계 화합물의 1종 이상을 사용하는 것을 특징으로 한다.
Figure pct00003
(식중, R1∼R3는, 서로 동일할 수도 있고 상이할 수도 있으며, 탄소 원자수 1∼12의 직쇄 또는 분지의 알킬기, 탄소 원자수 3∼8의 시클로알킬기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기, 탄소 원자수 6∼18의 아릴기, 탄소 원자수 7∼18의 알킬아릴기 또는 탄소 원자수 7∼18의 아릴알킬기를 나타낸다. 단, 이들의 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 알킬아릴기 또는 아릴알킬기는, 하이드록시기, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기 또는 알콕시기로 치환될 수도 있고, 산소 원자, 유황 원자, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기 또는 이미노기로 중단되어 있어도 된다. 또한, 상기한 치환 및 중단은 조합되어도 된다. R4∼R6은, 서로 동일할 수도 있고 상이할 수도 있으며, 탄소 원자수 1∼8의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기를 나타낸다.)
상기 일반식(1)에 있어서 R1∼R3로 표시되는 탄소 원자수 1∼12의 직쇄 또는 분지의 알킬기로서는, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 아밀, tert-아밀, 헥실, 옥틸, sec-옥틸, tert-옥틸, 2-에틸 헥실, 데실, 운데실, 도데실 등의 직쇄 또는 분지의 알킬기가 있으며, 그 중에서도 헥실기가, 장파장 영역의 자외선의 차광이 우수하기 때문에 바람직하다. 탄소 원자수 3∼8의 시클로알킬기로서는, 예를 들면, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸기 등이 있다.
R4∼R6로 표시되는 탄소 원자수 1∼8의 알킬기로서는, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, sec-부틸, tert-부틸, 이소부틸, 아밀, tert-아밀, 헥실, 옥틸, tert-옥틸기 등이 있고, 그 중에서도 메틸기가, 장파장 영역의 자외선의 차광이 우수하기 때문에 바람직하다.
R1∼R3 및 R4∼R6로 표시되는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기로서는, 직쇄 및 분기의 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐기가 불포화 결합의 위치와 관계없이 예로 들 수 있다.
R1∼R3로 표시되는 탄소 원자수 6∼18의 아릴기로서는, 예를 들면, 페닐, 나프틸, 비페닐기 등을 들 수 있고, 탄소 원자수 7∼18의 알킬아릴기로서는, 예를 들면, 메틸페닐, 디메틸페닐, 에틸페닐, 옥틸페닐기 등을 들 수 있고, 탄소 원자수 7∼18의 아릴알킬기로서는, 예를 들면, 벤질, 2-페닐에틸, 1-메틸-1-페닐에틸기 등을 들 수 있다. 또한, 치환기나 중단을 가지는 아릴기로서는, 4-메틸페닐, 3-클로로페닐, 4-벤질 옥시페닐, 4일시아노페닐, 4-페녹시페닐, 4-글리시딜 옥시페닐, 4-이소시아누레이트페닐기 등을 들 수 있다.
상기 에스테르기는, 카르본산과 알코올이 탈수 축합하여 형성되는 기이며, 상기 아미드기는 카르본산과 아민의 탈수 축합에 의해 형성되는 기이다.
또한, 탄소 원자수가 1∼12인 상기 알콕시기로서는, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥사옥시, 옥톡시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시기를 예로 들 수 있다.
R1∼R3가 가질 수 있는 치환기 또는 중단을 가지는 알킬기, 시클로알킬기의 예로서는, 2-하이드록시프로필, 2-메톡시에틸, 3-술포닐-2-하이드록시프로필, 4-메틸시클로헥실기 등을 예로 들 수 있다.
본 발명의 일반식(1)으로 표시되는 트리아진계 화합물은, 바람직하게는 하기 일반식(2)으로 표시되는 것이다.
Figure pct00004
(식중, R7∼R9은, 서로 동일할 수도 있고 상이할 수도 있으며, 탄소 원자수 1∼12의 직쇄 또는 분지의 알킬기를 나타낸다. 단, 이들의 알킬기는 하이드록시기, 할로겐 원자 또는 알콕시기로 치환될 수도 있고, 산소 원자, 유황 원자, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기 또는 이미노기로 중단되어 있어도 된다.)
상기 일반식(2)으로 표시되는 R7∼R9에서의 탄소 원자수 1∼12의 직쇄 또는 분지의 알킬기로서는, 상기 일반식(1)에서의 R1∼R3가 나타내는 직쇄 또는 분지의 알킬기와 같은 기를 예로 들 수 있다. 또한, 알콕시기는 상기 알콕시기와 동일하다.
본 발명의 상기 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 화합물로서는, 예를 들면, 하기의 화합물 No.1∼No.5 등의 화합물이 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
Figure pct00005
Figure pct00006
본 발명의 차광 필름은, 또한 근적외선 흡수제를 사용하여, 근적외선을 차단할 수도 있다.
본 발명에 따른 근적외선 흡수제로서는, 특별히 한정되지 않고, 근적외 영역에 흡수를 가지는 물질이면 어느 것이라도 된다. 예를 들면, 폴리메틴계 색소(시아닌 색소), 인돌리노시아닌계 색소, 프탈로시아닌계 색소, 나프탈로시아닌계 색소, 나프톨 금속 착체계 색소, 스쿠아릴륨 색소, 트리아조 색소, 디티올 금속 착염계 색소, 피릴륨 색소, 티아피릴륨 색소, 인도아닐린 색소, 아조안트라퀴논 색소, 나프토퀴논 색소, 안트로퀴논 색소, 비스(디티올렌) 색소, 트리페닐메탄계 색소, 아미늄(알루미늄)계 색소, 디이모늄계 색소 등의 색소를 들 수 있고, 또한 무기계의 근적외선 흡수제를 사용할 수도 있으며, 예를 들면, 카본 블랙, 산화 안티몬 또는 산화 인듐을 도핑한 산화 주석, 주기율표 4A, 5A 또는 6A 족에 속하는 금속의 산화물, 탄화물 또는 붕소화물을 들 수 있다.
본 발명의 차광 필름은, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 자외선 흡수제를, 그대로, 또는 바인더 수지나 첨가제와 함께, 합성 수지에 혼련 등을 행하여 반죽하고, 성형·필름화함으로써 얻을 수 있다. 또한 합성 수지의 기재에 코팅 등에 의해 도포할 수도 있다.
본 발명의 차광 필름을 얻는 방법으로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면, 이하의 3가지 방법을 이용할 수 있다.
(방법 1) 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 자외선 흡수제를 합성 수지에 배합하고, 혼련하여 자외선 흡수제 수지 조성물로 만들고, 가열 성형하여 필름 또는 시트를 제작하는 방법.
(방법 2) 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 자외선 흡수제를 함유하는 도료 또는 코팅액을 제작하고, 합성 수지를 기재로 하는 필름 또는 시트 상에 코팅하는 방법.
(방법 3) 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 자외선 흡수제를 접착제에 함유시키고, 그 접착제를 필름에 도포함으로써, 복합 수지 필름 또는 시트를 제작하는 방법.
수지에, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 자외선 흡수제를 배합하고, 혼련, 가열 성형하는 (방법 1)에 있어서, 합성 수지로서는, 수지 필름으로 만든 경우에 가능한 투명성이 높은 것이 바람직하다. 구체예로서 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌과 노르보르넨 등의 시클로올레핀과의 공중합체, 폴리 아크릴산, 폴리아크릴산 에스테르, 폴리아세트산 비닐, 폴리아크릴로니트릴, 폴리염화 비닐, 폴리 불화 비닐 등 비닐 화합물 및 비닐 화합물의 부가 중합체, 폴리 메타크릴산, 폴리 메타크릴산 에스테르, 폴리 염화 비닐리덴, 폴리 불화 비닐리덴, 폴리 시안화 비닐리덴, 불화 비닐리덴/트리플루오로 에틸렌 공중합체, 불화 비닐리덴/테트라플루오로에틸렌 공중합체, 시안화 비닐리덴/아세트산 비닐 공중합체 등의 비닐 화합물 또는 불소계 화합물의 공중합체, 폴리트리플루오로에틸렌, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리헥사플루오로프로필렌 등의 불소를 포함하는 화합물, 나일론 6, 나일론 66 등의 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리우레탄, 폴리펩티드, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 등의 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리옥시메틸렌, 폴리에틸렌옥시드, 폴리프로필렌옥시드 등의 폴리에테르, 에폭시 수지, 폴리비닐알코올, 폴리비닐부티랄 등을 들 수 있지만, 이들 수지로 한정되는 것은 아니다.
제작 방법으로서는 사용하는 베이스 수지에 따라, 가공 온도, 필름화 조건 등이 다소 상이하지만, 예를 들면, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 자외선 흡수제를, 베이스 수지의 분체(粉體) 또는 펠릿에 첨가하고, 150∼350 ℃로 가열하고, 용해시킨 후 성형하여 제작하거나, 또는 압출기에 의해 필름화하거나, 또는 압출기에 의해 원반을 제작하고, 30∼120 ℃에서 2∼5 배로, 1축 내지는 2축으로 연신하여 10∼200 ㎛ 두께의 필름으로 만드는 방법으로 얻어진다. 그리고, 혼련할 때, 적외선 흡수제, 산화 방지제, 광 안정제, 난연제, 가소제 등의 통상의 수지 성형에 사용하는 첨가제 외에, 색조를 콘트롤하기 위한 염료, 안료 또는, 그 외의 자외선 흡수제를 가할 수도 있다.
일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 자외선 흡수제의 첨가량은, 합성 수지에 대하여, 0.001∼20 질량%가 바람직하고, 0.01∼10 질량%가 더욱 바람직하고, 0.1∼5 질량%가 특히 바람직하다. 0.001 질량%보다 적으면 자외선 흡수 효과에 있어서 충분하지 않는 경우가 있고, 20 질량%보다 많으면 필름의 투명성이 저하되는 경우가 있다.
도료화 후, 코팅하는 (방법 2)에 있어서는, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 자외선 흡수제를 바인더 수지 및 유기계 용매에 용해시켜 도료화하는 방법과, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 자외선 흡수제를 바인더 수지 및 수계 용매에 용해 또는 분산시켜 수계 도료로 만드는 방법이 있다.
전자의 방법은, 예를 들면, 지방족 에스테르계 수지, 아크릴계 수지, 멜라민 수지, 우레탄 수지, 방향족 에스테르계 수지, 폴리카보네이트 수지, 지방족 폴리올레핀 수지, 방향족 폴리올레핀 수지, 폴리비닐계 수지, 폴리비닐알코올 수지, 폴리비닐계 변성 수지(PVB, EVA 등) 또는 이들의 공중합 수지를 바인더로서 사용한다. 용매로서는, 할로겐계, 알코올계, 케톤계, 에스테르계, 지방족 탄화수소계, 방향족 탄화수소계, 에테르계 용매, 또는 이들의 혼합물계 등을 사용할 수 있다.
후자의 경우에는, 수계 바인더 수지에, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 자외선 흡수제를 용해 또는 분산시키는 방법, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 자외선 흡수제를 수㎛ 이하로 미립화(微粒化)하여, 수계 용매 중에, 필요에 따라 유화제를 사용하여, 에멀젼으로 만들어 분산시키는 방법 등이 있다.
수계 바인더 수지로서는, 폴리비닐알코올 또는 그의 변성물, 폴리아크릴산 또는 그의 공중합물, 셀룰로오스 또는 그의 변성물 등을 예로 들 수 있다. 수계 용매로서는, 물 또는, 물에 메틸알코올 등의 알코올, 아세톤 등의 케톤, 테트라하이드로퓨란 등의 에테르를 가한 것 등을 예로 들 수 있다.
또한, 에멀젼의 예로서는, 아크릴 에멀젼 중에 분산한 아크릴 에멀젼계 수계 도료 등, 미착색의 아크릴 에멀젼 도료에 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 자외선 흡수제를 미분쇄(微粉碎)(50∼500 ㎚) 한 것을 분산시킨 것도 들 수 있다.
(방법 2)에 있어서, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 자외선 흡수제의 사용량은, 바인더 수지와 코팅하는 기재의 합성 수지의 합계에 대하여, 0.001∼20 질량%가 바람직하고, 0.01∼10 질량%가 더욱 바람직하고, 0.1∼5 질량%가 특히 바람직하다. 0.001 질량%보다 적으면 자외선 흡수 효과에 있어서 충분하지 않는 경우가 있고, 20 질량%보다 많으면 필름의 투명성이 저하되는 경우가 있다.
도료 또는 코팅액 중에는 근적외선 흡수제, 산화 방지제, 광 안정제 등의 통상적 도료에 사용하는 첨가물이나, 색조를 콘트롤하기 위한 염료, 안료, 또는 그 외의 자외선 흡수제를 가할 수도 있다. 상기한 방법으로 제작한 도료 또는 코팅액은, 기재가 되는 합성 수지 필름 또는 시트 상에 바 코터, 그라비아 코터, 콤마 코터, 립 코터, 커튼 코터, 롤 코터, 블레이드 코터, 스핀 코터, 리버스 코터, 다이 코터, 또는 스프레이 등으로 코팅하여, 차광 필름을 제작한다. 코팅면을 보호하기 위해 보호층을 형성하거나, 투명 수지판, 투명 수지 필름 등 코팅면에 접합시킬 수도 있다. 또한 캐스트 필름도 본 발명에 포함된다.
일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 자외선 흡수제를 접착제에 함유시켜, 복합 수지 필름 또는 시트를 제작하는 (방법 3)에 있어서는, 접착제로서는 일반적인 실리콘계, 우레탄계, 아크릴계 등의 수지용 접착제, 폴리비닐부티랄 접착제(PVB), 에틸렌-아세트산 비닐계 접착제 등의 공지의 투명 접착제를 사용할 수 있다. 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 자외선 흡수제를 첨가한 접착제를 사용하여 수지 필름끼리 접착하여 제작한다. 또한 열압착하는 방법도 있다.
일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 자외선 흡수제의 사용량은, 접착제의 고형분과 기재의 합성 수지의 합계에 대하여, 0.001∼20 질량%가 바람직하고, 0.01∼10 질량%가 더욱 바람직하고, 0.1∼5 질량%가 특히 바람직하다. 0.001 질량%보다 적으면 자외선 흡수 효과에 있어서 충분하지 않는 경우가 있고, 20 질량%보다 많으면 필름의 투명성이 저하되는 경우가 있다.
다음으로, 본 발명의 차광 필름의 기재가 되는 수지에 대하여 설명한다. 기재가 되는 수지는 특별히 한정되지 않지만, 투명성을 가지는 것이 바람직하다.
수지의 예를 들면, 디아세틸셀룰로오스, 트리아세틸셀룰로스(TAC), 프로피오닐셀룰로오스, 부티릴셀룰로오스, 아세틸프로피오닐셀룰로오스, 니트로셀룰로오스 등의 셀룰로오스 에스테르; 나일론 6, 나일론 66 등의 폴리아미드; 폴리이미드; 폴리우레탄; 에폭시 수지; 폴리카보네이트; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리-1,4-시클로헥산디메틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌-1,2-디페녹시에탄-4,4'-디카르복실레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르; 폴리스티렌; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸펜텐, 폴리에틸렌과 노르보르넨 등의 시클로올레핀과의 공중합체 등의 폴리올레핀; 폴리아크릴로니트릴, 폴리아세트산 비닐, 폴리 염화 비닐, 폴리 불화 비닐 등의 비닐 화합물; 폴리 염화 비닐리덴, 폴리 불화 비닐리덴, 폴리 시안화 비닐리덴, 불화 비닐리덴/트리플루오로 에틸렌 공중합체, 불화 비닐리덴/테트라플루오로에틸렌 공중합체, 시안화 비닐리덴/아세트산 비닐 공중합체 등의 비닐 화합물 또는 불소계 화합물의 공중합체; 폴리아크릴산, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리아크릴산 에스테르 등의 아크릴계 수지; 폴리헥사플루오로프로필렌 등의 불소를 포함하는 화합물; 폴리카보네이트; 폴리술폰; 폴리에테르술폰; 폴리에테르케톤; 폴리에테르이미드; 폴리옥시메틸렌, 폴리에틸렌옥시드, 폴리프로필렌옥시드 등의 폴리에테르; 폴리비닐알코올; 폴리비닐부티랄; 노르보르넨 수지 등이 있다.
상기한 것 중에서, 폴리에스테르 수지나 노르보르넨 수지가 바람직하다.
상기한 수지는, 단독으로 사용할 수도 있고, 용도에 따라 2 종류 이상의 혼합물 및/또는 공중합체로, 또는 적층시켜 사용할 수도 있다.
본 발명의 차광 필름은, 단층 구조일 수도 있고, 접합한 복층 구조일 수도 있다. 복층 구조의 경우에는, 한층 이상에 일반식(1) 또는 일반식(2)의 자외선 흡수제가 사용되고 있으면 된다.
본 발명의 차광 필름에서의 기재 수지에는, 필요에 따라 각종 첨가제를 사용할 수도 있고, 또한 기재 수지에는 표면 처리를 행할 수도 있다.
전술한 첨가제로서는, 산화 방지제(페놀계, 인계 또는 티오에테르계 등), 본 발명에 따른 트리아진 화합물 이외의 자외선 흡수제, 힌더드 아민계 광 안정제, 조핵제, 대전(帶電) 방지제, 광 흡수성 색소, 안료, 염료, 윤활제, 가공 조제, 가소제, 금속 불활성화제, 및 무기 미립자, 할로겐계 화합물, 인산 에스테르계 화합물, 인산 아미드계 화합물, 멜라민계 화합물, 불소 수지, 실리콘 수지, 금속 산화물, (폴리)인산 멜라민, 및 (폴리)인산 피페라진 등의 난연제 등을 예로 들 수 있다.
상기 페놀계 산화 방지제로서는, 예를 들면, 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시-페놀, 디스테아릴(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)포스포네이트, 1,6-헥사메틸렌비스[(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피온산 아미드], 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-m-크레졸), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(6-tert-부틸-m-크레졸), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4-sec-부틸-6-tert-부틸페놀), 1,1,3-트리스(2-메틸-4-하이드록시-5-tert-부틸페닐) 부탄, 1,3,5-트리스(2,6-디메틸-3-하이드록시-4-tert-부틸 벤질) 이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 2-tert-부틸-4-메틸-6-(2-아크릴로일옥시-3-tert-부틸-5-메틸벤질)페놀, 스테아릴(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 티오디에틸렌글리콜비스[(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 1,6-헥사메틸렌비스[(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 비스[3,3-비스(4-하이드록시-3-tert-부틸페닐)부티르산]글리콜에스테르, 비스[2-tert-부틸-4-메틸-6-(2-하이드록시-3-tert-부틸-5-메틸벤질)페닐]테레프탈레이트, 1,3,5-트리스[(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오닐옥시에틸]이소시아누레이트, 3,9-비스[1,1-디메틸-2-{(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸, 트리에틸렌글리콜비스[(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오네이트], 토코페놀 등이 있다.
상기 인계 산화 방지제로서는, 예를 들면, 트리스노닐페닐포스파이트, 트리스[2-tert-부틸-4-(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐티오)-5-메틸페닐]포스파이트, 트리데실포스파이트, 옥틸디페닐포스파이트, 디(데실)모노페닐포스파이트, 디(트리데실)펜타에리트리톨디포스파이트, 디(노닐페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4,6-트리-tert-부틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4-디큐밀페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 테트라(트리데실)이소프로킬리덴디페놀디포스파이트, 테트라(트리데실)-4,4'-n-부틸리덴비스(2-tert-부틸-5-메틸페놀)디포스파이트, 헥사(트리데실)-1,1,3-트리스(2-메틸-4-하이드록시-5-tert-부틸페닐)부탄 트리포스파이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)비페닐렌디포스포나이트, 9,10-디하이드로-9-옥시-10-호스파페난트렌-10-옥사이드, 2,2'-메틸렌비스(4,6-tert-부틸페닐)-2-에틸헥실포스파이트, 2,2'-메틸렌비스(4,6-tert-부틸페닐)-옥타데실포스파이트, 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-tert-부틸페닐)플루오로포스파이트, 트리스(2-[(2,4,8,10-테트라키스-tert-부틸디벤조[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀-6-일)옥시]에틸)아민, 2-(1,1-디메틸에틸)-6-메틸-4-[3-[2,4,8,10-테트라키스(1,1-디메틸에틸)디벤조[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀-6-일]옥시]프로필]페놀, 2-에틸-2-부틸프로필렌글리콜과 2,4,6-트리-tert-부틸페놀의 포스파이트 등을 들 수 있다.
상기 티오에테르계 산화 방지제로서는, 티오디프로피온산 디라우릴, 티오디프로피온산 디미리스틸, 티오디프로피온산 디스테아릴 등의 디알킬티오디프로피오네이트류 및 펜타에리트리톨테트라(β-도데실머캅토프로피오네이트) 등의 폴리올의β-알킬머캅토프로피온산 에스테르류를 예로 들 수 있다.
상기 본 발명에 따른 트리아진 화합물 이외의 자외선 흡수제로서는, 벤조트리아졸계, 벤조페논계, 벤조에이트계 및 상기 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 트리아진계 자외선 흡수제 이외의 트리아진계 자외선 흡수제를 예로 들 수 있다.
상기 벤조트리아졸계 자외선 흡수제로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 2-(2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-tert-부틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3'-tert-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디큐밀페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3'-tert-부틸-5'-카르복시페닐)벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스(4-tert-옥틸-6-벤조트리아졸릴)페놀 등의 2-(2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸류 등이 있다.
상기 벤조페논계 자외선 흡수제로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 2,4-지하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-옥톡시벤조페논, 5,5'-메틸렌비스(2-하이드록시-4-메톡시벤조페논) 등의 2-히이드록시벤조페논류가 있다.
상기 벤조에이트 계 자외선 흡수제로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 페닐살리실레이트, 레조르시놀모노벤조에이트, 2,4-디-tert-부틸페닐-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 2,4-디-tert-아밀페닐-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 헥사데실-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트 등이 있다.
상기 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 트리아진계 자외선 흡수제 이외의 트리아진계 자외선 흡수제로서는, 2-(2-하이드록시-4-옥톡시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-s-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-헥실옥시페닐)-4,6-디페닐-s-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-프로폭시-5-메틸페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-s-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-헥실옥시페닐)-4,6-디비페닐-s-트리아진, 2,4-비스(2-하이드록시-4-옥톡시페닐)-6-(2,4-디메틸페닐)-s-트리아진, 2,4,6-트리스(2-하이드록시-4-옥톡시페닐)-s-트리아진, 2-(4-이소옥틸옥시카르보닐에톡시페닐)-4,6-디페닐-s-트리아진 등의 트리아릴트리아진류 등을 예로 들 수 있다.
상기 힌더드 아민계 광 안정제로서는, 예를 들면, 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜스테아레이트, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜스테아레이트, 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜벤조에이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜브탄테트라카르복실레이트, 테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜부탄테트라카르복실레이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)·디(트리데실)-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)·디(트리데실)-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-2-부틸-2-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)말로네이트, 1-(2-하이드록시 에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀/숙신산 디에틸 중축합물, 1,6-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜아미노)헥산/디브로모에탄 중축합물, 1,6-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜아미노)헥산/2,4-디클로로-6-포르폴리노-s-트리아진 중축합물, 1,6-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜아미노)헥산/2,4-디클로로-6-tert-옥틸아미노-s-트리아진 중축합물, 1,5,8,12-테트라키스[2,4-비스(N-부틸-N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)아미노)-s-트리아진-6-일]-1,5,8,12-테트라아자도데칸, 1,5,8,12-테트라키스[2,4-비스(N-부틸-N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)아미노)-s-트리아진-6-일]-1,5,8,12-테트라아자도데칸, 1,6,11-트리스[2,4-비스(N-부틸-N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)아미노)-s-트리아진-6-일아미노운데칸, 1,6,11-트리스[2,4-비스(N-부틸-N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)아미노)-s-트리아진-6-일아미노운데칸 등의 힌더드 아민 화합물이 있다.
상기 조핵제로서는, 예를 들면, p-tert-부틸벤조산 알루미늄, 벤조산 나트륨 등의 벤조산류의 금속염, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)인산 에스테르나트륨, 메틸렌비스(2,4-디-tert-부틸페닐)인산 에스테르나트륨, 비스[메틸렌비스(2,4-디-tert-부틸페닐)인산 에스테르]하이드록시알루미늄 등의 방향족 인산 에스테르 금속염 및 방향족 인산 에스테르 금속염과 알칼리 금속화합물의 혼합물, 디벤질리덴소르비톨, 비스(메틸벤질리덴)소르비톨, 비스(디메틸벤질리덴소르비톨) 등의 디벤질리덴소르비톨류, 아미노산 금속염, 로진산 금속염 등이 있다.
상기 대전 방지제로서는, 예를 들면, 지방산 제4급 암모늄이온염, 폴리아민 4급염 등의 양이온계 대전 방지제; 고급 알코올 인산 에스테르염, 고급 알코올 EO 부가물, 폴리에틸렌글리콜 지방산 에스테르, 음이온형의 알킬술폰산염, 고급 알코올 황산 에스테르염, 고급 알코올 에틸렌 옥시드 부가물 황산 에스테르염, 고급 알코올 에틸렌 옥시드 부가물 인산 에스테르염 등의 음이온계 대전 방지제; 다가 알코올 지방산 에스테르, 폴리글리콜 인산 에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르 등의 비이온계 대전 방지제; 알킬디메틸아미노아세트산 베타인 등의 양성형 알킬 베타인, 이미다졸린형 양성 계면활성제 등의 양성 대전 방지제가 있다. 이러한 대전 방지제는 단독으로 사용할 수도 있고, 또한, 2 종류 이상의 대전 방지제를 조합하여 사용할 수도 있다.
또한, 상기 표면 처리로서는, 예를 들면, 약품 처리, 기계적 처리, 코로나 방전 처리, 화염 처리, 자외선 조사(照射) 처리, 고주파 처리, 글로우 방전 처리, 활성 플라즈마 처리, 레이저 처리, 혼산 처리, 오존 산화 처리 등이 있다. 표면 처리에 의하여, 표면에 다수의 요철이나 선 등이 설치될 수도 있다.
본 발명의 차광 필름은, 필름, 시트로서, 그대로 사용해도 되지만, 유리, 수지 유리, 건재(建材), 투명 보드, 합성 수지판, 합성 수지 필름, 합성 수지 시트 등에 접착하여 사용하는 것도 바람직하다. 차광 필름으로서의 두께는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는, 10∼200 ㎛이다.
본 발명의 차광 필름은, 자외선의 차광, 또는 자외선 및 열선(근적외선)을 차광할 목적이면, 그 용도는 한정되지 않지만, 예를 들면, 자동차, 전철, 항공기 등의 승용물의 창유리; 주택, 빌딩, 공장 등의 창유리; 주택, 빌딩, 공장 등의 커튼; 주택, 빌딩, 공장 등의 파티션; 청정실의 창유리, 커튼, 칸막이; 쇼 윈도우나 진열장; 자동 판매기의 패널; 전기·전자 기기의 커버, 케이스, 포장재; 전기·전자 재료의 커버, 케이스, 포장재; 광경화성 재료 또는 광 반응성 재료의 커버, 케이스, 포장재; 휴대 전화기, 텔레비전, PC 등의 디스플레이의 보호 필름; 안경, 선글라스의 렌즈; 광학 기기의 렌즈; 각종 포장 재료 등에 사용할 수 있다.
실시예
이하에서, 실시예에 의해 본 발명을 상세하게 나타낸다. 단, 본 발명은 이하의 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
[실시예 1]
노르보르넨 수지(JSR(주) 제조, 제품명: ARTON F5023) 100 질량부에 대하여, 자외선 흡수제로서 화합물 No.1의 자외선 흡수제를 0.5 질량부, 용매로서 디클로로 메탄 2000 질량부로 이루어지는 수지 용액을, 표면이 연마된 유리판 상에 바 코터를 사용하여 플로우 캐스팅(flow-casting)하고, 50℃에서 20 분의 예비 건조, 90℃에서 30 분의 건조를 거쳐, 막 두께 80∼90 ㎛의 필름을 제작한 후, 1변 2 cm의 정사각형의 차광 필름 시험편을 얻었다.
얻어진 차광 필름 시험편의, UV 흡수 스펙트럼을 측정하였다. 측정은 일본 분광 가부시키가이샤에서 제조한 V-670에 의해 행하였다. 흡수 스펙트럼을 도 1에 나타내었다.
또한, 도 1에는, 자외선 흡수제를 배합하지 않는 필름의 UV 흡수 스펙트럼도 콘트롤로서 나타낸다.
Figure pct00007
[비교예 1]
자외선 흡수제로서, 화합물 No.1 대신, 본원의 트리아진 화합물과 유사한 구조를 가지는 모노하이드록시페닐트리아진 화합물인, 하기 화합물 No.6을 사용한 점 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법에 의해, 비교 필름 시험편을 얻어, UV 흡수 스펙트럼을 측정하였다. 결과를 도 1에 나타내었다.
Figure pct00008
[비교예 2]
자외선 흡수제로서, 화합물 No.1 대신, 벤조트리아졸계 자외선 흡수제인, 하기 화합물 No.7을 사용한 점 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법에 의해, 비교 필름 시험편을 얻어, UV 흡수 스펙트럼을 측정하였다. 결과를 도 1에 나타내었다.
Figure pct00009
[비교예 3]
자외선 흡수제로서, 화합물 No.1 대신, 벤조트리아졸계 자외선 흡수제인, 하기 화합물 No.8을 사용한 점 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법에 의해, 비교 필름 시험편을 얻어, UV 흡수 스펙트럼을 측정하였다. 결과를 도 1에 나타내었다.
Figure pct00010
[비교예 4]
자외선 흡수제로서, 화합물 No.1 대신, 벤조페논계 자외선 흡수제인, 하기 화합물 No.9를 사용한 점 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법에 의해, 비교 필름 시험편을 얻어, UV 흡수 스펙트럼을 측정하였다. 결과를 도 1에 나타내었다.
Figure pct00011
도 1의 실시예 1 및 비교예 1∼4의 결과로부터, 본 발명의 차광 필름은 자외선을 효율적으로 차광하고 있는 것을 알았고, 특히 380 ㎚∼400 ㎚의 장파장 영역의 자외선의 차광에 효과가 있는 것을 알 수 있다. 이에 비해, 다른 자외선 흡수제를 사용한 비교예의 차광 필름은, 자외선의 차광 능력에 뒤떨어지며, 특히 380 ㎚∼400 ㎚의 장파장 영역의 자외선의 차광에 효과가 없는 것을 알았다.
[실시예 2]
노르보르넨 수지(JSR(주) 제조, 제품명: ARTON F5023) 100 질량부에 대하여, 자외선 흡수제로서 화합물 No.1의 자외선 흡수제를 0.5 질량부, 근적외선 흡수제로서, 디이모늄계 화합물(일본 화약(주) 제조, 제품명: IRG-08) 0.3 질량부, 용매로서 디클로로메탄 2000 질량부로 이루어지는 수지 용액을, 표면 연마한 유리판 상에 바 코터를 사용하여 플로우 캐스팅하고, 50℃에서 20 분의 예비 건조, 90℃에서 30 분의 건조를 거쳐, 막 두께 80∼90 ㎛의 필름을 제작한 후, 1변 2 cm의 정사각형의 차광 필름 시험편을 얻었다.
얻어진 차광 필름 시험편의 광 흡수스펙트럼을 측정하였다. 측정은 일본 분광 가부시키가이샤에서 제조한 V-670에 의해 행하였다. 흡수 스펙트럼을 도 2에 나타내었다.
도 2로부터 본 발명의 차광 필름은, 자외선, 특히 380 ㎚∼400 ㎚의 장파장 영역의 자외선과 근적외선을 효율적으로 차광하는 것을 알 수 있다.
[실시예 3]
폴리에틸렌테레프탈레이트 펠릿(유니티카사 제조, 제품명 1203)과 자외선 흡수제로서 화합물 No.1의 자외선 흡수제를, 질량비, 1:0.012의 비율로 혼합하고, 260∼280 ℃에서 용융시키고, 압출기로 두께 100㎛의 필름을 제작한 후, 이 필름을 2축 연신하여 두께 25㎛의 차광 필름을 제작하였다. 이 차광 필름은 380 ㎚∼400 ㎚의 장파장 영역의 자외선을 효율적으로 차광했다.

Claims (5)

  1. 자외선 흡수제로서, 하기 일반식(1)으로 표시되는 트리아진계 화합물의 1종 이상을 함유하거나, 또는 상기 트리아진계 화합물을 도포하여 이루어지는 차광 필름:
    Figure pct00012

    (상기 일반식(1) 중에서, R1∼R3는, 서로 동일할 수도 있고 상이할 수도 있으며, 탄소 원자수 1∼12의 직쇄 또는 분지의 알킬기, 탄소 원자수 3∼8의 시클로알킬기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기, 탄소 원자수 6∼18의 아릴기, 탄소 원자수 7∼18의 알킬아릴기 또는 탄소 원자수 7∼18의 아릴알킬기를 나타내고, 단 이들 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 알킬아릴기 또는 아릴알킬기는, 하이드록시기, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기 또는 알콕시기로 치환될 수도 있고, 산소 원자, 유황 원자, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기 또는 이미노기로 중단될 수도 있고, 또한, 상기한 치환 및 중단은 조합될 수도 있으며, R4∼R6는, 서로 동일할 수도 있고 상이할 수도 있으며, 탄소 원자수 1∼8의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기를 나타냄).
  2. 제1항에 있어서,
    상기 트리아진계 화합물이 하기 일반식(2)으로 표시되는 트리아진계 화합물인, 차광 필름:
    Figure pct00013

    (상기 일반식(2) 중에서, R7∼R9은, 서로 동일할 수도 있고 상이할 수도 있으며, 탄소 원자수 1∼12의 직쇄 또는 분지의 알킬기를 나타내고, 단, 이들 알킬기는 하이드록시기, 할로겐 원자 또는 알콕시기로 치환될 수도 있고, 산소 원자, 유황 원자, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기 또는 이미노기로 중단될 수도 있음).
  3. 제1항에 있어서,
    필름의 기재(基材)가 되는 합성 수지 중에 상기 트리아진계 화합물을 혼입하여 이루어지는 차광 필름.
  4. 제1항에 있어서,
    기재 필름에 상기 트리아진계 화합물을 코팅하여 이루어지는 차광 필름.
  5. 제1항에 있어서,
    근적외선 흡수제를 함유하거나, 또는 근적외선 흡수제를 표면에 도포하여 이루어지는 차광 필름.
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