KR20150048752A - 테트라메틸스탄옥시 화합물 - Google Patents

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만프레트 에첼스토어페르
코르트 마네골트
마티아스 콜
렌지에 게
만프레트 프뢰브스테르
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다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨
롬 앤드 하스 캄파니
다우 유로페 게엠베하
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Abstract

화학식 (I)의 화합물이 제공된다:
Figure pct00007

상기 식에서, R은 C9-C11 알킬, C9-C11 알케닐, C17 알킬 또는 C17 알케닐이다.

Description

테트라메틸스탄옥시 화합물{Tetramethylstannoxy compounds}
본 발명은 다양한 반응의 촉매로서 유용한 신규 주석 화합물에 관한 것이다.
테트라알킬스탄옥시 화합물은 선행기술에서 알려졌다. 예를 들어, 유럽특허 제446,171호에 하기 "(D)"로서 나타낸 구조를 가지는 테트라알킬스탄옥시 화합물이 개시되었다:
Figure pct00001
상기 식에서,
Z는 C1-C20 알킬이고,
Z1은 수소, C1-C20 알킬, C3-C20 알케닐, C5-C8 사이클로알킬, 페닐, C7-C18 알킬페닐 또는 C7-C9 페닐알킬이다.
그러나, 상기 참조 특허에는 본원에서 청구하는 화합물이 개시되지도 제안되지도 않았다. 본 발명에서 다루고자 하는 문제는 추가의 유용한 주석 촉매를 찾는 것이다.
발명의 개요
본 발명은 화학식 (I)의 화합물을 제공한다:
Figure pct00002
상기 식에서, R은 C9-C11 알킬, C9-C11 알케닐, C17 알킬 또는 C17 알케닐이다.
상세한 설명
달리 언급이 없으면, 백분율은 중량 백분율(wt%)이고, 온도는 ℃이다. "알킬" 그룹은 선형 또는 분지 배열로 1 내지 22개의 탄소원자를 가지는 포화 하이드로카빌 그룹이다. "알케닐" 그룹은 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지는 알킬 그룹이다. 바람직하게는, 알케닐 그룹은 선형이다. 바람직하게는, 알케닐 그룹은 3개 이하의 탄소-탄소 이중 결합, 바람직하게는 1 또는 2개의 탄소-탄소 이중 결합, 바람직하게는 단 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가진다. 바람직하게는, 알케닐 그룹에서 탄소-탄소 이중 결합은 시스 (Z) 배위이다.
바람직하게는, R은 C9-C11 알킬, C17 알킬 또는 C17 알케닐; 바람직하게는 C9-C11 알킬 또는 C17 알케닐; 바람직하게는 C9 알킬, C11 알킬, C17 알킬 또는 C17 알케닐; 바람직하게는 C9 알킬, C11 알킬 또는 C17 알케닐; 바람직하게는 C9 분지 알킬, C11 알킬 또는 C17 알케닐; 바람직하게는 C9 분지 알킬, C11 알킬 또는 단 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지는 C17 알케닐; 바람직하게는 1-에틸-1,4-디메틸펜틸 (네오데칸산의 알킬 그룹), n-운데실 (라우르산의 알킬 그룹) 또는 시스-8-헵타데세닐 (올레산의 알킬 그룹)이다. 그밖의 R에 대해 적합한 것으로 선택될 수 있는 것으로는 15-메틸헥사데실 (이소스테아르산의 알킬 그룹), 3-헵틸 (2-에틸헥산산의 알킬 그룹) 및 트리데실 (미리스트산(테트라데칸산)의 알킬 그룹)을 들 수 있다.
본 발명의 화합물은 디메틸 주석 디옥사이드를 지방산과 접촉시키고 가열한 후, 물을 제거하여 다이머 스탄옥시 화합물을 제공함으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 화합물은 이소시아네이트 및 폴리올 성분으로부터 폴리우레탄을 제조하는데, 특히 폴리이소시아네이트 및 폴리올 성분으로부터 폴리우레탄을 제조하는데 유용하다.
실시예
실시예 1: 테트라메틸스탄옥시 비스-(C 12 -C 18 카복실레이트)
658.8 g의 디메틸틴 옥사이드 (DMTO) (4 mol)와 801.2 g (3.6-3.8 mol)의 코코넛 지방산 (RADIACID 0600, Oleon) (1 mol)을 1 L 회전 증발기 플라스크에서 혼합하여 슬러리를 형성하였다. 이 슬러리를 회전 증발기에서 약 80℃로 가열하고, 이 온도에서 2 시간 유지하였다.
반응 후 110℃/10mbar 이하의 온도에서 진공하에 증류하여 물을 제거하였다. 이론 물의 양을 제거하였다 (36.6 g, 2.03 mol). 마지막으로 1% 셀라이트(여과 보조제)를 첨가하고, 생성물을 여과하였다.
수율: 342.6 g 촉매, (95.3% 이론치). 13C NMR (CDCl3): δ 6.32, 8.74, 14.05, 22.64, 25.66, 29.33, 29.50, 29.58, 31.88, 36.26, 180.19 ppm. 1H NMR (CDCl3): δ 0.76-1.55 (m, 25 H); 2.13-2.20 (t, 2H). 분자는 대칭이기 때문에 프로톤 및 탄소 NMR에 대해 단 한 세트의 시그널만이 존재한다. 119Sn NMR (CDCl3): δ: -186.0 및 -207.3. 주석 NMR은 RCOOSnMe2-O-SnMe2OCOR이 엑소 및 엔도 Sn 대칭을 가지는 다이머를 형성하기 때문에 2개의 뚜렷한 피크를 나타내었으며, 이것이 2개의 상이한 화학적 시프트에 대한 이유가 된다. Sn은 삼각 쌍뿔인 sp3d 혼성화로 사다리 구조를 허용한다. 이러한 거동은 이-주석 화합물로 알려져 있다: 1,3-디클로로- 및 1,3-디아세톡시테트라-n-부틸디스탄옥산 이성분 시스템의 119Sn-NMR 분광학적 연구. Journal of Organometallic (2001), 620, 296-302. ESI 질량 분석 (300V): C16H35O3Sn2 + [515.06]. 이는 분자내에 Sn-O-Sn 연결이 존재함을 보여준다.
물질을 또한 대기 고체 분석 프로브-질량 분석법(Atmospheric Solid Analyses Probe-Mass Spectrometry: ASAP-MS)으로 분석하였다. 분석은 샘플에 대해 용해를 전혀 시키지 않고 수행하였다. 샘플을 모세관 한쪽 단부에 위치시키고 직접 이온화원에 도입하였다. 단편화 전압(fragmentor voltage)으로 50V를 채용하였다. ASAP-MS 분석에 기초해, 분자 이온이 샘플에 대해 발생하였다. 발생한 분자 이온은 모체 복합체(parent complex)로부터 하이드라이드 추출에 의한 것이다. 하이드라이드 추출은 이온화중 지방산 사슬 그룹에 대한 것으로 보인다. ASAP 질량 분광학 (50V): C28H57O5Sn2 + [713.224]. 이로서 목적 물질의 존재가 확인되었다.
하기 라우르산에 대한 식이 예시된다(제조에 사용된 코코넛 지방산은 디라우레이트가 52-59%, 비스-C6-C10 카복실레이트가 1.5% 미만, 비스-C14 카복실레이트가 19-23%, 비스-C15 카복실레이트가 8-12%, 비스-일-불포화 C18 카복실레이트가 5-10% 및 비스-이-불포화 C18 카복실레이트가 3% 미만이다):
Figure pct00003
실시예 2: 테트라메틸스탄옥시 디올레에이트
164.7 g의 DMTO (1 mol) 및 282.5 g의 올레산 (1 mol)을 실시예 1과 동일한 방식으로 반응시켰다. 이론 물의 양을 제거하였다 (7.9 g, 0.44 mol).
수율: 426.8 g 촉매, (95.4% 이론치). 액체, 응고점 -10℃. 13C NMR (CDCl3): δ 6.27, 8.69, 14.00, 22.52, 25.57, 27.08, 29.06, 29.21, 29.43, 29.63, 31.81, 35.78, 129.61, 129.82, 180.84 ppm. 1H NMR (CDCl3): δ 0.69-2.20 (m, 37 H); 5.32-5.37 (t, 2H). 119Sn NMR (CDCl3): δ: -185 및 -205. ESI 질량 분석 (300V): C22H45O3Sn2 + [597.14]. 이는 분자내에 Sn-O-Sn 연결이 존재함을 보여준다.
물질을 또한 대기 고체 분석 프로브-질량 분석법(Atmospheric Solid Analyses Probe-Mass Spectrometry: ASAP-MS)으로 분석하였다. 분석은 샘플에 대해 용해를 전혀 시키지 않고 수행하였다. 샘플을 모세관 한쪽 단부에 위치시키고 직접 이온화원에 도입하였다. 단편화 전압으로 50V를 채용하였다. 메타틴 촉매 1282의 ASAP-MS 분석에 기초해, 분자 이온이 샘플에 대해 발생하였다. 발생한 분자 이온은 모체 복합체(parent complex)로부터 하이드라이드 추출에 의한 것이다. 하이드라이드 추출은 이온화중 지방산 사슬 그룹에 대한 것으로 보인다. ASAP 질량 분광학 (50V): C40H77O5Sn2 + [877.381]. 이로서 목적 물질의 존재가 확인되었다.
Figure pct00004
실시예 3: 테트라메틸스탄옥시 디라우레이트
164.7 g의 DMTO (1 mol) 및 200.3 g의 라우르산 99% (1 mol)을 실시예 1과 동일한 방식으로 반응시켰다. 이론 물의 양을 제거하였다 (8.9 g, 0.49 mol).
고체, 융점 60℃. 13C NMR (CDCl3): δ 6.38, 8.74, 14.08, 22.66, 25.65, 29.34, 29.51, 29.59, 31.89, 36.21, 180.32 ppm. 1H NMR (CDCl3): δ 0.76-1.57 (m, 25 H); 2.17 (br, 2H). ESI 질량 분석 (300V): C16H35O3Sn2 + [515.06]. 이는 분자내에 Sn-O-Sn 연결이 존재함을 보여준다.
실시예 4: 테트라메틸스탄옥시 디네오데카노에이트
666.4 g의 DMTO (4 mol) 및 698 g의 네오데칸산 (4 mol) (다음 이성체들의 혼합물: 2,2,3,5-테트라메틸헥산산; 2,4-디메틸-2-이소프로필펜탄산; 2,5-디메틸-2-에틸헥산산; 2,2-디메틸옥탄산; 2,2-디에틸헥산산)을 실시예 1과 동일한 방식으로 반응시켰다. 이론 물의 양을 제거하였다 (37.3 g, 2.07 mol).
고점성 액체. NMR 시그널은 대체로 구조와 일치하였으나, 이성체 알킬 그룹의 수 때문에 완전한 피크 배당은 불가능하였다.
2,5-디메틸-2-에틸헥산산에 대한 식
Figure pct00005
촉매 검사
다음 물질들이 주로 사용된다:
VORALASTTM GE 128 평균 NCO 함량이 20.8 wt%인 MDI 및 폴리에테르 디올 및 트리올 기반 이소시아네이트 폴리에테르 프리폴리머(Dow Chemical Company에서 입수가능).
VORANOLTM EP 1900 이론 OH 작용기가 2이고, 평균 분자량이 약 4000이며, 명목 평균 하이드록실가가 28 mg KOH/g인 에틸렌 옥사이 드 종결된 폴리옥시프로필렌 - 폴리옥시에틸렌 폴리올 (Dow Chemical Company에서 입수가능)
VORANOLTM CP 6001 이론 OH 작용기가 3이고, 평균 분자량이 약 6000이며, 하이드록실가가 26-29 mg KOH/g인 에틸렌 옥사이드 종결 된 글리세롤 개시 폴리옥시프로필렌 - 폴리옥시에틸렌 폴리올(Dow Chemical Company에서 입수가능)
SPECFLEXTM NC 138 이론 OH 작용기가 3이고, 평균 분자량이 약 5700이며, 평균 하이드록실가가 29.5 mg KOH/g인 글리세롤 개시 폴 시프로필렌 - 폴리옥시에틸렌 폴리올(Dow Chemical Company에서 입수가능)
NIAXTM L-6900 평균 하이드록실가가 49 mg KOH/g의 비가수분해성 실리 콘 코폴리머인 안정제(Momentive Performance Materials Inc에서 입수가능).
DABCO® 33 LB 명목 평균 하이드록실가가 821 mg KOH/g인, 67 wt% 1,4-부 탄디올중에 희석된 33 wt% 트리에틸렌디아민(TEDA) 용액 의 촉매 (Air Products & Chemicals, Inc.에서 입수가 능).
POLYCAT® 77 비중이 25℃에서 0.85(g/cm3)이고 점도가 25℃에서 3 mPa*s인, 비스(디메틸아미노프로필)메틸아민 기반 용액의 촉매 (Air Products & Chemicals Inc.에서 입수가능).
POLYCAT® SA-1/10 명목 평균 하이드록실가가 83.5 mg KOH/g인, 1,8-디아조비 사이클로[5,4,0]운데-7-센(DBU) 기반 용액의 촉매(Air Products & Chemicals Inc.에서 입수가능).
HFA 134a 1,1,1,2-테트라플루오로에탄인 취입제
TEGOSTABTM B 2114 실리콘 기반 계면활성제(Evonik Industries에서 입수가 능).
FOMREZTM UL 38 디옥틸틴 카복실레이트 촉매(Momentive Performance Materials Inc에서 입수가능).
METATINTM 1213 디메틸틴-디-2-에틸엑실 티오글리콜레이트 촉매(Dow Chemical Company의 자회사인 Acima Speciality Chemicals, Inc.에서 입수가능).
METATINTM 1215 디메틸틴 디도데실머캅탄 촉매(Dow Chemical Company의 자회사인 Acima Speciality Chemicals, Inc.에서 입수가 능).
실시예 5 및 6의 예시적인 구체예에 따른 하기 제제화된 폴리올을 각각 VORALASTTM GE 128 이소시아네이트 성분과 개별적으로 반응시켜 폴리우레탄 폼을 형성하였다. 특히, 실시예 5 및 6의 제제화된 각 폴리올 100 중량부를 54 중량부의 VORALASTTM GE 128 이소시아네이트 성분과 반응시켰다. 실시예 5 및 6의 제제화된 폴리올은 (예컨대 FOMREZ UL 38과 같은 디옥틸틴 기반 촉매 대신) 테트라알킬스탄옥시 기반 촉매를 가지는 촉매 성분을 포함한다. 하기 표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 5 및 6은 각각 촉매 성분중에 0.01 wt% 및 0.02 wt%의 테트라메틸스탄옥시 디네오데카노에이트를 포함한다.
원료 실시예 5
양, wt %		 실시예 6
양, wt %
VORANOL EP 1900 64.73 64.73
1,4-부탄디올 8.6 8.6
VORANOL CP 6001 17.0 17.0
SPECFLEX NC 138 4.60 4.60
NIAX L-6900 0.35 0.35
DABCO 33 LB 1.30 1.30
POLYCAT 77 0.10 0.10
HFA 134a 2.50 2.50
POLYCAT SA-1/10 0.10 0.10
TEGOSTAB B 2114 0.58 0.58
테트라메틸스탄옥시 디네오데카노에이트
(무 DOT 촉매)		 0.01 0.02
물 0.13 0.12
실시예 7에 대한 제제화된 폴리올은 실시예 6에서의 0.02 wt% 테트라메틸스탄옥시 디네오데카노에이트 대신 0.02 wt%의 FOMREZTM UL 38을 사용한다. 실시예 7에 대한 제제화된 폴리올을 VORALASTTM GE 128 이소시아네이트 성분과 반응시켜 폴리우레탄 폼을 형성하였다. 특히, 실시예 7에 대한 제제화된 폴리올 100 중량부를 54 중량부의 VORALASTTM GE 128 이소시아네이트 성분과 반응시켰다.
비교 실시예 8 및 9에 대한 제제화된 폴리올은 실시예 5 및 6에서의 0.01 wt% 및 0.02 wt%의 테트라메틸스탄옥시 디네오데카노에이트 대신 0.01 wt% 및 0.02 wt%의 METATINTM 1213 촉매를 각각 사용한다. 비교 실시예 10 및 11에 대한 제제화된 폴리올은 실시예 5 및 6에서의 0.01 wt% 및 0.02 wt%의 테트라메틸스탄옥시 디네데카노에이트 대신 0.01 wt% 및 0.02 wt%의 METATINTM 1215 촉매를 각각 사용한다. 비교 실시예 8 내지 11에 대한 제제화된 폴리올을 각각 VORALASTTM GE 128 이소시아네이트 성분과 개별적으로 반응시켜 폴리우레탄 폼을 형성하였다. 특히, 실시예 8 내지 11에 대한 제제화된 폴리올 100 중량부를 54 중량부의 VORALASTTM GE 128 이소시아네이트 성분과 반응시켰다.
생성된 실시예 5 내지 11의 반응 생성물에 대한 샘플을 각각 제조하고 (몰드를 사용해 시험 플레이트를 형성하였으며, 각 시험 플레이트는 200 x 200 x 10 mm의 사이즈를 가진다), 샘플을 하기 표 2에 나타낸 바와 같이, 반응성 및 물리적-기계적 성질에 대해 평가하였다. 특히, 크림 시간 (ASTM D7487-8), 겔 시간 (ASTM D2471), 핀치(pinch) 시간 (ASTM D7487-8), 새김성(imprintability) (ASTM D7487-8), 미세 근 밀도(fine root density) (ISO 845), 최소 탈형 시간 (몰드 온도를 50℃로 하여 Dog Ear Test 이용), 인열 강도 (DIN 53543), 인장 강도 (DIN 53543), 신장율 (DIN 53543), 만곡 피로도(flex fatigue) (DIN 53543, "De Mattia" 유연성 측정기), 및 경도 (ISO 868에 따름)를 실시예 5 내지 11에 대해 각각 측정하였다.
실시예 5 실시예 6 실시예 7 실시예 8 실시예 9 실시예 10 실시예 11
예시적인 구체예 참조
실시예		 비교 실시예
반응성
크림 시간 (s) 6/7 5/6 7 7/8 7 6/7 5/6
겔 시간 (s) 14 13 15 18 17 17 13
핀치 시간 (s) 29 26 25 34 30 31 27
새김성 (s) 33/34 31 30 38 35 34 31/32
미세 근 밀도 (g/l) 235 226 230 226 232 227 224
최소 탈형 시간 235 210 210 >270 >270 >270 >270
물리적-기계적 성질
인열 강도 (N/mm) 5.3 4.7 5.1 5.1 5.2 5.0 5.5
인장 강도 (N/mm^2) 4.1 4.3 4.2 3.6 4.2 4.1 4.1
신장율 (%) 434 453 413 413 450 429 454
만곡 피로도 (kcycles) 20 20-30 20-30 10 10 10 20
경고 55 54 55 54 54 54 55
폴리우레탄 시스템에서 디옥틸틴 기반 촉매 (실시예 7)를 디메틸틴 디카복실레이트 기반 촉매 또는 황-함유 디아메틸틴 기반 촉매 (실시예 8 내지 11)로 대체하게 되면 최종 폴리우레탄 폼에서 만곡 피로도가 증가하고 최소 탈형 시간이 더 길어지는 것으로 나타났는데, 이는 최종 사용자에게 생산성의 문제로 이어질 수 있다. 그러나, 구체예에 따라, 테트라메틸스탄옥시 디네오데카노에이트와 같은 테트라알킬스탄옥시 기반 촉매 (실시예 5 및 6)를 사용하면 디메틸틴 디카복실레이트 기반 촉매 및 황-함유 디아메틸틴 기반 촉매에 비해 만곡 피로도가 감소함과 동시에 최소 탈형 시간이 단축된다. 따라서, 테트라알킬스탄옥시 기반 촉매는 디옥틸틴 기반 촉매와 같은 이치환된 유기 주석 화합물의 가능한 대안으로 입증되었다.

Claims (9)

  1. 화학식 (I)의 화합물:
    Figure pct00006

    상기 식에서, R은 C9-C11 알킬, C9-C11 알케닐, C17 알킬 또는 C17 알케닐이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 C9-C11 알킬, C17 알킬 또는 C17 알케닐인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R이 C9 알킬, C11 알킬 또는 C17 알케닐인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R이 C9 분지 알킬, C11 알킬 또는 단 하나의 이중결합을 가지는 C17 알케닐인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R이 1-에틸-1,4-디메틸펜틸, n-운데실 또는 시스-8-헵타데세닐인 화합물.
  6. 테트라메틸스탄옥시 디올레에이트.
  7. 테트라메틸스탄옥시 디네오데카노에이트.
  8. 테트라메틸스탄옥시 디라우레이트.
  9. 테트라메틸스탄옥시 디이소스테아레이트.
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