KR20150013489A - 유기 전자장치를 위한 페나센 화합물 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 Ⅰ의 페나센 화합물에 대하여 개시한다.
<화학식 Ⅰ>
상기 화학식의 모든 변수는 명세서에 정의된 바와 같다. 상기 화합물을 포함하는 박막 반도체, 및 이러한 박막을 포함하는 전계 효과 트랜지스터 장치, 광기전 장치, 유기 발광 다이오드 장치 및 단극성 또는 상보성 회로에 대하여 또한 개시한다.
<화학식 Ⅰ>
상기 화학식의 모든 변수는 명세서에 정의된 바와 같다. 상기 화합물을 포함하는 박막 반도체, 및 이러한 박막을 포함하는 전계 효과 트랜지스터 장치, 광기전 장치, 유기 발광 다이오드 장치 및 단극성 또는 상보성 회로에 대하여 또한 개시한다.
Description
본 발명은 페나센 화합물 및 그의 용도에 관한 것이다.
유기 반도체 물질은 전자장치, 예를 들어 유기 광기전 (OPV) 전지, 유기 전계-효과 트랜지스터 (OFET) 및 유기 발광 다이오드 (OLED)에 사용될 수 있다.
유기 반도체 물질은 액체 처리 기술, 예를 들어 스핀 코팅, 용액 캐스팅 또는 인쇄에 적합한 것이 바람직하다. 액체 처리 기술은 가공성 관점에서 편리하며, 또한 플라스틱 기판에 적용될 수 있다. 따라서, 액체 처리 기술에 적합한 유기 반도체 물질은 무기 반도체 물질과 비교하여 유기 반도체 물질의 명백한 장점인 저비용, 경량성 및 임의로 또한 가요성을 갖는 전자장치의 제조를 가능하게 한다.
또한, 유기 반도체 물질은, 특히 산화에 대하여 안정한 것이 바람직하다.
유기 전계-효과 트랜지스터 (OFET)에 사용되는 경우에, 유기 반도체 물질은 높은 전하 캐리어 이동도 및 높은 온/오프 비를 나타내야 한다.
전자장치, 특히 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)에서의 유기 반도체 물질의 용도는 당업계에 공지되어 있다.
문헌 [Okamoto, K.; Kawasaki, N.; Kaji, Y.; Kubozono, Y.; Fujiwara, A.; Yamaji, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10470-10471] 및 [Kawasaki, N.; Kubozono, Y.; Okamoto, H.; Fujiwara, A.; Yamaji, M. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 043310]에는 전하 캐리어 이동도가 3cm2V-1s-1에 근접하는 진공-침착 OFET를 위한 피센
에 대하여 기재되어 있다.
JP2009/063846에는 전하 캐리어 이동도가 최대 2cm2V-1s-1인 용액-기재 OFET로서의 알킬화 피센에 대하여 개시되어 있다.
문헌 [S. Shinamura et al., K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5024-5035]에는 전하 캐리어 이동도가 1.5cm2/V s에 근접하는 진공-침착 OFET를 위한 하기 화학식의 선형 및 각진-형상의 나프토디티오펜:
에 대하여 개시되어 있으며,
여기서 R은 H, n-C8H17 또는 페닐이다.
문헌 [J. Gao et al., Adv. Mater. 2007, 19, 3008-3011]에는 전하 캐리어 이동도가 0.5cm2V-1s-1 초과이며 온/오프 비가 106 초과인 FET를 위한 디벤조티에노디티오펜
에 대하여 개시되어 있다.
문헌 [K. Xiao et al., J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13281-13286]에는 전하 캐리어 이동도가 0.045cm2V-1s-1이고 온/오프 비가 103인 진공-침착 OFET를 위한 펜타티에노아센
에 대하여 개시되어 있다.
문헌 [J. Wang et al., Chem. Mater. 2009, 21, 2595-2597]에는 전하 캐리어 이동도가 최대 0.4cm2/V s인 진공-침착 OFET를 위한 하기 소분자:
에 대해 기재되어 있다.
따라서, 고처리량 릴-투-릴 (reel-to-reel) 제조에 의해 제조될 수 있는 저렴하고 대형인 유기 전자장치에 대한 소정의 잠재적 적용에서, 당업계는 신규한 유기 p-형 반도체 화합물, 특히 바람직한 특성, 예를 들어 공기 안정성, 높은 전하 수송 효율, 및 통상의 유기 용매에 대한 양호한 용해도를 갖는 유기 p-형 반도체 화합물을 요망하고 있다.
앞서 언급한 바에 비추어, 본 발명의 목적은 상기 개략한 것을 포함하여, 당업계의 기술 수준의 다양한 단점 및 결점을 해결할 수 있는 유기 반도체 및 관련된 물질, 조성물, 복합체 및/또는 장치로서 사용될 수 있는 화합물을 제공하는 것이다.
상기 목적은 하기 화학식 I의 페나센 화합물에 의해 해결된다.
<화학식 I>
상기 식 중, a, b 및 c의 기 중 1개는 X이며 나머지 2개의 기는 각각 C-R1 및 C-R2이고, d, e 및 f의 기 중 1개는 X이며 나머지 2개의 기는 각각 C-R5 및 C-R6이고, 여기서 X는, 서로 독립적으로, NH, O, S 및 Se로 이루어진 군, 바람직하게는 O, S 및 Se로 이루어진 군, 보다 바람직하게는 O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며, 특히 바람직하게는 S이고, R1 내지 R10은 서로 독립적으로 H, 할로겐, -CN, -N02 또는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C1-C40 탄화수소 잔기이며, 이들은 할로겐 (F, Cl, Br, I), -ORa, -NRa 2, -CN 및/또는 -N02로 1회 내지 5회 치환될 수 있으며, 여기서 하나 이상의 CH2-기가 -0-, -S-, -NRb-, -OC(O)- 또는 -C(O)-로 대체될 수 있으며, Ra 및 Rb가 서로 독립적으로 H, C1-C30 알킬, C2-C30 알케닐, C2-C30 알키닐, C1-C30 할로알킬, C2-C30 할로알케닐, C2-C30 할로알키닐 또는 C2-C30 아실이다.
바람직하게는, R1, R2, R5 및 R6은 H, 할로겐 (F, Cl, Br, I) 및 C1 -20 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, R3, R4은 H, 할로겐 (F, Cl, Br, I) 및 C1 -20 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, R7, R8, R9, R10은 H, 할로겐 원자 및 C1 -20 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 페나센 화합물이 반도체 활성을 갖는 것으로 밝혀졌다. 이들 화합물로부터 제조된 물질은 예상하지 못한 특성을 나타냈다. 본 발명의 화합물이 전계-효과 장치 (예를 들어, 박막 트랜지스터)에서 높은 캐리어 이동도 및/또는 양호한 전류 조절 특성을 가질 수 있다는 것이 밝혀졌다. 또한, 본 발명의 화합물이 관계된 대표적 화합물과 비교하여 특정 가공 이점, 예를 들어 용액 가공성을 가능하게 하는 더 나은 용해도 및/또는 주위 조건에서의 양호한 안정성, 예를 들어 공기 안정성을 가질 수 있다는 것이 밝혀졌다. 또한, 화합물은 다양한 반도체-기재 장치에서의 사용을 위해 다른 성분에 매립될 수 있다.
바람직한 페나센 화합물은 하기 화학식 Ia-If의 화합물로부터 선택되며, 이 중 화학식 Ia의 화합물이 가장 바람직하다.
바람직한 실시양태에서, X는 황이다. 황의 존재는 S-S 상호작용을 통한 추가의 분자간 상호작용을 야기할 수 있으며 보다 높은 이동도를 야기할 수 있다.
R1 내지 R10은 서로 독립적으로 H, 할로겐, -CN, -N02 또는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C1-C40 탄화수소 잔기이며, 이들은 할로겐 (F, Cl, Br, I), -ORa, -NRa 2, -CN 및/또는 -N02로 1회 내지 5회 치환될 수 있으며, 여기서 하나 이상의 CH2-기가 -0-, -S-, -NRb-, -OC(O)- 또는 -C(O)-로 대체될 수 있으며, 여기서 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 H, C1-C30 알킬, C2-C30 알케닐, C2-C30 알키닐, C1-C30 할로알킬, C2-C30 할로알케닐, C2-C30 할로알키닐 또는 C2-C30 아실이다.
바람직하게는, R1 내지 R10은 서로 독립적으로 H, 할로겐, C1-C30 알킬, C1-C30 알콕시, C1-C30 알킬티오, C2-C30 알케닐, C2-C30 알키닐, C1-C30 할로알킬, C2-C30 할로알케닐 또는 할로알키닐, 예를 들어 C1-C30 퍼플루오로알킬, 또는 C2-C10 아실이다. 보다 바람직하게는 R1 내지 R10은 서로 독립적으로 H, 할로겐, C1-C30 알킬 또는 C1-C30 알콕시이다. 가장 바람직하게는 R1 내지 R10은 서로 독립적으로 H, 할로겐 또는 C1-C30 알킬이다.
C1-C30 알킬은 가능할 경우 선형 또는 분지형일 수 있다.
예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, 1,1,3,3-테트라메틸펜틸, n-헥실, 1-메틸헥실, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸헥실, n-헵틸, 이소헵틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1-메틸헵틸, 3-메틸헵틸, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 및 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 에이코실, 헨에이코실, 도코실, 테트라코실 또는 펜타코실이다.
C1-C30 알콕시 기는 직쇄형 또는 분지형 알콕시 기이며, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, sec-부톡시, tert-부톡시, 아밀옥시, 이소아밀옥시, tert-아밀옥시, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 테트라데실옥시, 펜타데실옥시, 헥사데실옥시, 헵타데실옥시 또는 옥타데실옥시이다.
용어 ＂알킬티오 기＂는 에테르 연결부의 산소 원자가 황 원자로 대체된 것을 제외하곤 알콕시 기와 동일한 기를 의미한다.
C2-C30 알케닐 기는 직쇄형 또는 분지형 알케닐 기이며, 예를 들어 비닐, 알릴, 메트알릴, 이소프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 이소부테닐, n-펜타-2,4-디에닐, 3-메틸-부트-2-에닐, n-옥트-2-에닐, n-도데스-2-에닐, 이소도데세닐, n-도데스-2-에닐 또는 n-옥타데스-4-에닐이다.
C2-C30 알키닐은 직쇄형 또는 분지형이며 치환되지 않거나 또는 치환될 수도 있으며, 예를 들어, 에티닐, 1-프로핀-3-일, 1-부틴-4-일, 1-펜틴-5-일, 2-메틸-3-부틴-2-일, 1,4-펜타디인-3-일, 1,3-펜타디인-5-일, 1-헥신-6-일, 시스-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-일, 트랜스-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-일, 1,3-헥사디인-5-일, 1-옥틴-8-일, 1-노닌-9-일, 1-데신-10-일, 또는 1-테트라코신-24-일이다.
C1-C30-퍼플루오로알킬은 분지형 또는 비분지형 기이며, 예를 들어 -CF3, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -(CF2)3CF3 또는 -C(CF3)3이다.
용어 ＂할로알킬, 할로알케닐 및 할로알키닐＂은 상기 언급된 알킬 기, 알케닐 기 및 알키닐 기가 부분적으로 또는 완전히 할로겐으로 치환된 것을 의미한다.
C2-C30 아실은 직쇄형 또는 분지형이며 포화 또는 불포화일 수도 있으며, 예를 들어 에타노일, 프로파노일, 이소부타노일, n-부타노일, 펜타노일, 헥사노일, 헵타노일, 옥타노일, 노나노일, 데카노일 또는 도데카노일이다.
특히 바람직한 R1, R2, R5 및 R6 기는 H 및 C1 -20 알킬 기로부터 선택된다.
특히 바람직한 R3, R4 기는 H 및 C1 -20 알킬 기로부터 선택된다.
특히 바람직한 R7 내지 R10 기는 H 및 C1 -20 알킬 기로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, R7 내지 R10은 수소이다.
추가의 바람직한 실시양태에서, R3 및 R4은 수소이다.
또한 추가의 바람직한 실시양태에서, R1 및 R2 중 하나는 수소이고 다른 것은 C1 -20 알킬 기이며, R5 및 R6 중 하나는 수소이고 다른 것은 C1 -20 알킬 기이다.
매우 바람직한 C1 -20 알킬 기는 C10 -20 알킬 기이다.
일반적인 화학식 I의 화합물은 하기 합성 경로에 의해 수득될 수 있다.
본원에 개시된 화합물이 통상의 용매에 가용성이기 때문에, 본 발명은 전자장치, 예를 들어 박막 반도체, 전계-효과 장치, 유기 발광 다이오드 (OLED), 유기 광기전력, 광검출기, 커패시터, 및 센서의 제작에 있어서 가공 이점을 제공할 수 있다. 본원에 사용된 화합물은 1mg 이상의 화합물이 1mL의 용매에 용해될 수 있는 경우에 용매에 가용성이라고 간주될 수 있다. 통상의 유기 용매의 예는 석유 에테르; 아세토니트릴; 방향족 탄화수소, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 및 메시틸렌; 케톤, 예를 들어 아세톤 및 메틸 에틸 케톤; 에테르, 예를 들어 테트라히드로푸란, 디옥산, 비스(2-메톡시에틸) 에테르, 디에틸 에테르, 디-이소프로필 에테르, 및 t-부틸 메틸 에테르; 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 부탄올, 및 이소프로필 알콜; 지방족 탄화수소, 예를 들어 헥산; 아세테이트, 예를 들어 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 메틸 포르메이트, 에틸 포르메이트, 이소프로필 아세테이트, 및 부틸 아세테이트; 아미드, 예를 들어 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 술폭시드, 예를 들어 디메틸술폭시드; 할로겐화 지방족 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 디클로로메탄, 클로로포름, 에틸렌 클로라이드, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 및 트리클로로벤젠; 및 시클릭 용매, 예를 들어 시클로펜타논, 시클로헥사논, 및 2-메틸피롤리돈을 포함한다. 통상의 무기 용매의 예는 물 및 이온성 액체를 포함한다.
따라서, 본 발명은 액체 매질, 예를 들어 유기 용매, 무기 용매, 또는 그의 조합 (예를 들어, 유기 용매의 혼합물, 무기 용매의 혼합물, 또는 유기 용매 및 무기 용매의 혼합물)에 용해 또는 분산된 하나 이상의 본원에 개시된 화합물을 포함하는 조성물을 추가로 제공한다. 일부 실시양태에서, 조성물은 세제, 분산제, 결합제, 상용화제, 경화제, 개시제, 함습제, 소포제, 습윤제, pH 조절제, 살생물제, 및 정박테리아제로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 예를 들어, 계면활성제 및/또는 다른 중합체 (예를 들어, 폴리스티렌, 폴리에틸렌, 폴리-알파-메틸스티렌, 폴리이소부텐, 폴리프로필렌, 폴리메틸메타크릴레이트 등)가 분산제, 결합제, 상용화제, 및/또는 소포제로서 포함될 수 있다. 일부 실시양태에서, 상기 조성물은 하나 이상의 본원에 개시된 화합물을 포함할 수 있으며, 예를 들어 본 발명의 둘 이상의 상이한 화합물이 유기 용매에 용해되어 침착을 위한 조성물을 제조할 수 있다. 특정 실시양태에서, 조성물은 둘 이상의 위치이성질체를 포함할 수 있다. 또한, 본원에 기재된 장치가 또한 본 발명의 하나 이상의 화합물, 예를 들어 본원에 기재된 둘 이상의 위치이성질체를 포함할 수 있음을 주지해야 한다.
다양한 용액-가공 기술을 포함하는 다양한 침착 기술이 유기 전자장치의 제조에 사용된다. 예를 들어, 대부분의 인쇄 전자장치 기술이 잉크젯 인쇄에 집중하는데, 주로 이 기술이 특징 위치 및 다층 정합에 대하여 보다 우수한 제어를 제공하기 때문이다. 잉크젯 인쇄는 (접촉 인쇄 기술과 비교하여) 사전 형성 마스터뿐만 아니라 잉크 분사의 디지털 제어를 필요로 하지 않음으로써, 드랍-온-디맨드 (drop-on-demand) 인쇄를 제공하는 이점을 갖는 비-접촉 공정이다. 미세 분배는 또 다른 비-접촉 인쇄 방법이다. 그러나, 접촉 인쇄 기술은 매우 빠른 롤-투-롤 (roll-to-roll) 공정에 적합하다는 주요 장점을 갖는다. 접촉 인쇄 기술의 예는 스크린-인쇄, 그라비어 (gravure) 인쇄, 오프셋 인쇄, 플렉소그래픽 인쇄, 리소그래픽 인쇄, 패드 인쇄, 및 미세접촉 인쇄를 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다. 본원에 사용된 ＂인쇄＂는 비접촉 공정, 예를 들어 잉크젯 인쇄, 미세 분배 등 및 접촉 공정, 예를 들어, 스크린-인쇄, 그라비어 인쇄, 오프셋 인쇄, 플렉소그래픽 인쇄, 리소그래픽 인쇄, 패드 인쇄, 미세접촉 인쇄 등을 포함한다. 다른 용액 가공 기술은 예를 들어, 스핀 코팅, 드롭-캐스팅, 구역 캐스팅 (zone casting), 딥 (dip) 코팅, 블레이드 코팅, 또는 분무를 포함한다. 또한, 침착 단계는 진공 증기-침착에 의해 수행될 수 있다.
그러므로, 본 발명은 반도체 물질의 제조 방법을 추가로 제공한다. 방법은 액체 매질, 예를 들어 용매 또는 용매의 혼합물에 용해 또는 분산된 하나 이상의 본원에 개시된 화합물을 포함하는 조성물을 제조하고, 조성물을 기판 위에 침착하여 하나 이상의 본원에 개시된 화합물을 포함하는 반도체 물질 (예를 들어, 박막 반도체)을 제공하는 것을 포함할 수 있다. 다양한 실시양태에서, 액체 매질은 유기 용매, 무기 용매, 예를 들어 물, 또는 그의 조합일 수 있다. 일부 실시양태에서, 조성물은 점도 조절제, 세제, 분산제, 결합제, 상용화제, 경화제, 개시제, 함습제, 소포제, 습윤제, pH 조절제, 살생물제, 및 정박테리아제로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 예를 들어, 계면활성제 및/또는 다른 중합체 (예를 들어, 폴리스티렌, 폴리에틸렌, 폴리-알파-메틸스티렌, 폴리이소부텐, 폴리프로필렌, 폴리메틸메타크릴레이트 등)가 분산제, 결합제, 상용화제, 및/또는 소포제로서 포함될 수 있다. 일부 실시양태에서, 침착 단계는 잉크젯 인쇄 및 다양한 접촉 인쇄 기술 (예를 들어, 스크린-인쇄, 그라비어 인쇄, 오프셋 인쇄, 패드 인쇄, 리소그래픽 인쇄, 플렉소그래픽 인쇄, 및 미세접촉 인쇄)을 포함하는 인쇄에 의해 수행될 수 있다. 다른 실시양태에서, 침착 단계는 스핀 코팅, 드롭-캐스팅, 구역 캐스팅, 딥 코팅, 블레이드 코팅, 또는 분무에 의해 수행될 수 있다.
본원에 개시된 화합물 및 반도체 물질을 이용한, 전자장치, 광학 장치, 및 광전자 장치, 예를 들어 전계 효과 트랜지스터 (예를 들어, 박막 트랜지스터), 광기전력, 유기 발광 다이오드 (OLED), 상보성 금속 산화물 반도체 (CMOS), 상보성 인버터, D 플립-플롭 (D flip-flop), 정류기, 및 링 오실레이터를 포함하는 다양한 제품뿐만 아니라 그의 제조 방법이 본 발명의 범위 내이다.
따라서, 본 발명은, 예를 들어 본 발명에 따른 반도체 물질, 기판 성분, 및/또는 유전체 성분을 갖는 복합체를 포함하는 본원에 기재된 다양한 장치와 같은 제품을 제공한다. 기판 성분은 도핑된 규소, 산화인듐주석 (ITO), ITO-코팅 유리, ITO-코팅 폴리이미드 또는 다른 플라스틱, 알루미늄 또는 다른 금속 단독 또는 중합체 또는 다른 기판에 코팅된 알루미늄 또는 다른 금속, 도핑된 폴리티오펜 또는 다른 중합체 등을 포함하는 물질로부터 선택될 수 있다. 유전체 성분은 무기 유전체 물질, 예를 들어 다양한 산화물 (예를 들어, SiO2, Al2O3, HfO2), 유기 유전체 물질, 예를 들어 다양한 중합체 물질 (예를 들어, 폴리카르보네이트, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리할로에틸렌, 폴리아크릴레이트), 자기-조립 초격자/자기-조립 나노유전체 (SAS/SAND) 물질 (예를 들어, 전체 개시내용이 본원에 참조로 포함되는 문헌 [Yoon, M-H. et al., PNAS, 102 (13): 4678-4682 (2005)]에 기재됨), 및 하이브리드 유기/무기 유전체 물질 (예를 들어, 전체 개시내용이 본원에 참조로 포함되는 미국 특허 출원 번호 11/642,504에 기재됨)로부터 제조될 수 있다. 일부 실시양태에서, 유전체 성분은 각 전체 개시내용이 본원에 참조로 포함되는 미국 특허 출원 번호 11/315,076, 60/816,952, 및 60/861,308에 기재된 가교 중합체 블렌드를 포함할 수 있다. 복합체는 또한 하나 이상의 전기 접촉을 포함할 수 있다. 소스, 드레인, 및 게이트 전극에 적합한 물질은 금속 (예를 들어, Au, Al, Ni, Cu), 투명 전도성 산화물 (예를 들어, ITO, IZO, ZITO, GZO, GIO, GITO), 및 전도성 중합체 (예를 들어, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜) 폴리(스티렌술포네이트) (PEDOT:PSS), 폴리아닐린 (PANI), 폴리피롤 (PPy))를 포함한다. 본원에 기재된 하나 이상의 복합체는 다양한 유기 전자장치, 광학, 및 광전자 장치, 예를 들어 유기 박막 트랜지스터 (OTFT), 특히 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)뿐만 아니라, 센서, 커패시터, 단극성 회로, 상보성 회로 (예를 들어, 인버터 회로) 등에 혼입될 수 있다.
그러므로, 본 발명의 한 측면은 본 발명의 반도체 물질을 혼입한 유기 전계 효과 트랜지스터의 제작 방법에 관한 것이다. 본 발명의 반도체 물질이 상부-게이트 상부-접촉 커패시터 구조, 상부-게이트 저부-접촉 커패시터 구조, 저부-게이트 상부-접촉 커패시터 구조, 및 저부-게이트 저부-접촉 커패시터 구조를 포함하는 다양한 유형의 유기 전계 효과 트랜지스터의 제작에 사용될 수 있다.
특정 실시양태에서, OTFT 장치는 상부-접촉의 기하학적 구조로, 유전체로서 SiO2를 사용하고, 도핑된 규소 기판 위에 본 화합물을 사용하여 제작될 수 있다. 특정 실시양태에서, 하나 이상의 본 발명의 화합물을 혼입한 활성 반도체 층이 실온 또는 승온에서 진공 증기 침착에 의해 침착될 수 있다. 다른 실시양태에서, 하나 이상의 본 발명의 화합물을 혼입한 활성 반도체 층이 용액-기재 가공, 예를 들어 스핀-코팅 또는 젯 인쇄에 의해 적용될 수 있다. 상부-접촉 장치를 위해, 섀도우 마스크 (shadow mask)를 이용하여 금속성 접촉을 필름의 상부에 패턴화할 수 있다.
특정 실시양태에서, OTFT 장치는 상부-게이트 저부-접촉의 기하학적 구조로, 유전체로서 중합체를 사용하고, 플라스틱 호일 위에 본 화합물을 사용하여 제작될 수 있다. 특정 실시양태에서, 하나 이상의 본 발명의 화합물을 혼입한 활성 반도체 층이 실온 또는 승온에서 침착될 수 있다. 다른 실시양태에서, 하나 이상의 본 발명의 화합물을 혼입한 활성 반도체 층이 본원에 기재된 스핀-코팅 또는 인쇄에 의해 적용될 수 있다. 게이트 및 소스/드레인 접촉이 Au, 다른 금속 또는 전도성 중합체로 제조될 수 있으며 증기-침착 및/또는 인쇄에 의해 침착될 수 있다.
본 발명의 화합물이 유용한 다른 제품은 광기전력 또는 태양 전지이다. 본 발명의 화합물은 광범위한 광흡수 및/또는 매우 양으로 시프트된 환원 전위를 나타낼 수 있으며, 이는 본 발명의 화합물이 상기 적용에 바람직하게 한다. 따라서, 본원에 기재된 화합물이 p-n 접합을 형성하는 인접 n-형 반도체 물질을 포함하는 광기전력 설계에서 p-형 반도체로서 사용될 수 있다. 화합물은 박막 반도체의 형태일 수 있으며, 기판 위에 침착된 박막 반도체의 복합체일 수 있다. 상기 장치에서의 본 발명의 화합물의 개발은 당업자의 지식 범위 내이다.
따라서, 본 발명의 또 다른 측면은 하나 이상의 본 발명의 반도체 물질을 혼입한 유기 발광 트랜지스터, 유기 발광 다이오드 (OLED), 또는 유기 광기전 장치의 제작 방법에 관한 것이다.
하기 실시예는 추가의 예시와 본 발명에 대한 용이한 이해를 위해 제공되는 것이며 어떤 임의의 방식으로도 본 발명을 제한하지 않는다.
실시예
2,9-디알킬-1,10-디티아디시클로펜타[a,i]페나센을 다음의 합성 경로에 의해 제조하였다.
실시예 1
2,3-디브로모-1,4-비스-트리메틸실라닐-벤젠의 합성
LDA (2M, 70mL, 140mmol)를 -78℃에서 THF (90mL) 중의 1,2-디브로모벤젠 (15.0g, 64mmol) 및 클로로트리메틸실란 (20mL, 153mmol) 용액에 적가하였다. 생성된 갈색 현탁액을 -78℃에서 30분 동안 교반하고 이후 실온으로 점차 가온하였다. 반응 혼합물을 18시간 동안 교반하였고 이후 다시 -78℃로 냉각시키고 클로로트리메틸실란 (20mL, 153mmol)을 첨가하였다. LDA (2M, 70mL, 140mmol)를 적가하고 생성된 갈색 현탁액을 -78℃에서 30분 동안 교반하였으며 이후 실온으로 점차 가온하였다. 반응 혼합물을 추가로 18시간 동안 교반하였으며 이후 1 N HCl (100mL)로 가수분해하였다. 생성된 혼합물을 디에틸 에테르 (3 x 200mL)로 추출하고 합한 유기 층을 농축하여 갈색 오일을 수득하였으며, 이를 추가의 정제 없이 후속 단계에서 바로 사용하였다. 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.34 (s, 2H), 0.40 (18H).
실시예 2
2,3-디브로모-1,4-디아이오도-벤젠의 합성
아이오딘 모노클로라이드 (1M, 60mL, 58mmol)를 0℃에서 디클로로메탄 (105mL) 중의 2,3-디브로모-1,4-비스-트리메틸실라닐-벤젠 (10.0g, 26.3mmol) 용액에 첨가하였다. 생성된 자주색 용액을 실온에서 1일 동안 교반하였다. 반응을 0℃로 냉각시키고 추가로 아이오딘 모노클로라이드 (1M, 60mL, 58mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 추가로 1일 동안 교반하였다. 포화 티오황산나트륨 용액 (150mL)을 반응 혼합물에 첨가하고 디클로로메탄 (2 x 100mL)으로 추출하였다. 합한 유기 층을 농축하여 갈색 고체를 수득하였으며, 이를 실리카 겔에서 100% 헥산을 이용하여 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 갈색 고체 (8g, 69%)를 수득하였다. 수율: 69%; 갈색 고체; 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.47 (s, 2H).
실시예 3
2-테트라데실-티오펜의 합성
n-BuLi (1.6M, 48mL, 76mmol)을 -78℃에서 THF (70mL) 중의 티오펜 (7.0g, 83mmol) 용액에 적가하고 45분 동안 교반하였다. THF (25mL) 중의 테트라데실 브로마이드 (23mL, 76mmol)를 생성된 현탁액에 적가하였고 이후 실온으로 점차 가온하고 18시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물 (60mL)로 켄칭하고 디에틸 에테르 (2 x 100mL)로 추출하였다. 합한 유기 추출물을 MgS04 상에서 건조시키고 농축하여 갈색 오일 (20.7g, 97%)을 수득하였으며, 이를 추가의 정제 없이 후속 단계에서 바로 사용하였다. 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.10 (d, 1H, J = 5.2Hz), 6.91 (dd, 1H, J = 5.7, 4.4Hz), 6.77 (d, 1H, J = 3.2Hz), 2.82 (t, 2H, J = 7.6Hz), 1.68 (q, 2H, J = 6.8Hz), 1.50-1.20 (m, 22H), 0.88 (t, 3H, J = 6.8Hz).
실시예 4
트리메틸-(5-테트라데실-티오펜-2-일)-스탄난의 합성
n-BuLi (1.6M, 42mL, 67mmol)을 -78℃에서 THF (150mL) 중의 2-테트라데실-티오펜 (17.0g, 237mmol) 용액에 천천히 첨가하고 30분 동안 교반하였다. THF (30mL) 중의 트리메틸주석 클로라이드 (13.3g, 67mmol)를 생성된 현탁액에 적가하고 이후 실온으로 점차 가온하였다. 반응 혼합물을 18시간 동안 교반하고 포화 염화암모늄 용액 (100mL)으로 켄칭하였다. 혼합물을 디에틸 에테르 (2 x 100mL)로 추출하고 합한 유기 추출물을 염수 (100mL)로 세척하였다. 유기 상을 건조 및 농축하여 갈색 오일 (26.8g, 99%)을 수득하였고, 이를 추가의 정제 없이 후속 단계에서 바로 사용하였다. 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.02 (d, 1H, J = 3.2Hz), 6.90 (d, 1H, J = 3.2Hz), 2.85 (t, 2H, J = 8Hz), 1.68 (q, 2H, J = 7.6Hz), 1.50-1.20 (m, 22H), 0.88 (t, 3H, J = 6.8Hz), 0.344 (s, 9H).
실시예 5
2,3-디브로모-1,4-비스(트리메틸-(5-테트라데실-티오펜-2-일)-스탄난)-벤젠의 합성
테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (3.55g, 3.07mmol)을 DMF (100mL) 중의 2,3-디브로모-1,4-디아이오도-벤젠 (15.0g, 30.7mmol) 및 트리메틸-(5-테트라데실-티오펜-2-일)-스탄난 (35.0g, 78.9mmol) 용액에 첨가하고 120℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고 물 (100mL)로 희석시켰다. 혼합물을 디클로로메탄 (2 x 150mL)으로 추출하였다. 합한 유기 상을 건조 및 농축하여 갈색 오일을 수득하였고, 이를 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 백색 고체 (15.0g, 61%)를 수득하였다. 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.37 (s, 2H), 7.07 (d, 2H, J = 3.6Hz), 6.77 (d, 2H, J = 3.6Hz), 2.83 (t, 4H, J = 7.6Hz), 1.71 (q, 4H, J = 6.8Hz, 7.6Hz), 1.50-1.20 (m, 44H), 0.88 (s, 6H).
실시예 6
트리메틸-트리부틸스탄나닐에티닐-실란의 합성
n-BuLi (1.6M, 24.4mL, 39mmol)을 -78℃에서 THF (40mL) 중의 에티닐트리메틸실란 (4.0g, 41mmol) 용액에 적가하고 30분에 걸쳐 0℃로 점차 가온하였다. 반응 혼합물을 다시 -78℃로 냉각시키고 THF (30mL) 중의 트리부틸주석 클로라이드 (11.4mL, 39mmol)를 생성된 혼합물에 적가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 18시간 동안 교반하고 물 (20mL)로 켄칭하였다. 혼합물을 디에틸 에테르 (2 x 100mL)로 추출하고 합한 유기 추출물을 염수 (50mL)로 세척하였다. 유기 상을 건조 및 농축하여 황색 오일 (15.0g, 95%)을 수득하였고, 이를 추가의 정제 없이 후속 단계에서 바로 사용하였다. 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.67-1.45 (m, 6H), 1.45-1.20 (m, 6H), 0.98 (t, 6H, J = 8.4Hz), 0.90 (t, 9H, J = 7.2Hz), 0.16 (s, 9H).
실시예 7
2,3-비스(에티닐트리메틸실란)-1,4-비스(트리메틸-(5-테트라데실-티오펜-2-일)-스탄난)-벤젠의 합성
테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (2.9g, 2.52mmol)을 톨루엔 (250mL) 중의 2,3-디브로모-1,4-비스(트리메틸-(5-테트라데실-티오펜-2-일)-스탄난)-벤젠 (10.0g, 12.6mmol) 및 트리메틸-트리부틸스탄나닐에티닐-실란 (14.6g, 37.8mmol) 용액에 첨가하고 120℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고 물 (100mL)로 희석시켰다. 혼합물을 디클로로메탄 (2 x 100mL)으로 추출하였다. 합한 유기 상을 건조 및 농축하여 갈색 오일을 수득하였고, 이를 플래쉬 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 조 생성물로서 정량적 수율의 황색 고체 (14.5 g)를 수득하였다. 조 생성물을 추가의 정제 없이 후속 단계에서 바로 사용하였다. 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.49 (d, 2H, J = 3.6Hz), 7.42 (s, 2H), 6.74 (d, 2H, J = 3.6Hz), 2.82 (t, 4H, J = 7.6Hz), 1.80-1.60 (m, 4H), 1.50-1.20 (m, 44H), 0.92 (t, 6H, J = 7.6Hz), 0.27 (s, 18H).
실시예 8
2,3-디에티닐-1,4-비스(트리메틸-(5-테트라데실-티오펜-2-일)-스탄난)-벤젠의 합성
THF 용액 중의 테트라부틸암모늄 플루오라이드 (1M, 83mL, 83mmol)를 실온에서 THF (240mL) 중의 2,3-비스(에티닐트리메틸실란)-1,4-비스(트리메틸-(5-테트라데실-티오펜-2-일)-스탄난)-벤젠 (20.9g, 25mmol) 용액에 적가하고 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 포화 염화암모늄 용액 (200mL)으로 켄칭하고 THF (3 x 100mL)로 추출하였다. 합한 유기 상을 건조 및 농축하여 갈색 고체를 수득하였고, 이를 플래쉬 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 연황색 고체 (2 단계에 걸쳐 9.5g, 55%)를 수득하였다. 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.48 (d, 2H, J = 3.6Hz), 7.45 (s, 2H), 6.77 (d, 2H, J = 3.6Hz), 3.54 (s, 2H), 2.82 (t, 4H, J = 7.6Hz), 1.80-1.60 (m, 4H), 1.50-1.20 (m, 44H), 0.91 (t, 6H, J = 7.6Hz).
실시예 9
2,9-디테트라데실-1,10-디티아-디시클로펜타[a,i]페난트렌의 합성
톨루엔 (40mL) 중의 2,3-디에티닐-1,4-비스(트리메틸-(5-테트라데실-티오펜-2-일)-스탄난)-벤젠 (8.9g, 13mmol) 및 백금 디클로라이드 (1.4g, 5.21mmol) 용액을 90℃에서 18시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고 여과시켰다. 여과물을 농축하고 잔류물을 헥산 (50mL)으로 처리하였다. 생성된 갈색 현탁액을 여과하고 조 생성물을 갈색 잔류물로서 단리시켰다. 갈색 잔류물을 뜨거운 헥산으로부터 재결정화하여 회백색 고체 (1.6g, 18%)를 수득하였다. 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.61 (d, 2H, J = 8.8Hz), 8.08 (s, 2H), 7.88 (d, 2H, J = 8.8Hz), 7.17 (s, 2H), 2.99 (t, 4H, J = 7.2Hz), 1.85-1.75 (m, 4H), 1.50-1.20 (m, 44H), 0.87 (t, 6H, J = 7.2Hz).
실시예 10
저부-게이트 상부-접촉 OFET의 장치 제작을 위한 일반적 절차
200nm 두께의 열 성장 이산화규소 (Si02)로 고도로 도핑된 p-형 규소 (100) 웨이퍼를 기판으로서 사용하였다. 반도체 층을 용액- 또는 진공-침착 (<1 x 10-3 Pa) 기술에 의해 제작하였다. 이후 섀도우 마스크를 통해 소스 및 드레인 전극을 위한 50nm 두께의 Au 층을 침착하여 상부-접촉 OFET 장치를 얻었다. 전형적으로 채널 폭 (W)은 50μm였고 채널 길이 (L)는 1000μm였다.
트랜지스터의 전기적 특성을 키이틀리 (Keithley) 4200 SCS로 측정하였다. 모든 측정을 실온의 대기 중에서 수행하였다. 페나센 유도체를 기재로 한 모든 OFET가 전형적인 p-형 특성을 나타냈다. 전달 곡선을 수득하기 위해 드레인-소스 전압 (Vd)을 -60V로 유지하였다. 홀의 전하-캐리어 이동도 (μ)를 포화 대역에서 (Ιd)1/2 대 Vg의 기울기 및 역치 전압 (Vth)으로부터 하기 방정식을 사용하여 도출하였다; μ = 2Ιd / {(W/L)Ci (Vg-Vth)2}. OFET의 성능을 표 1 및 도 1 및 2에 요약하였다.
도 1A 및 1B에 용액-침착 OFET의 출력 및 전달 특성을 나타내었다. 도 1A에는, 드레인 전류를 드레인 전압에 대하여 플롯팅하였다. 도 1B에는, 드레인 전류를 게이트-소스 전압에 대하여 플롯팅하였다.
도 2에 진공-침착 OFET의 전달 특성을 나타내었다. 드레인 전류를 게이트-소스 전압에 대하여 플롯팅하였다.
Claims (13)
- 하기 화학식 I의 페나센 화합물.
<화학식 I>
상기 식 중,
a, b 및 c의 기 중 1개는 X이며 나머지 2개의 기는 각각 C-R1 및 C-R2이고,
d, e 및 f의 기 중 1개는 X이며 나머지 2개의 기는 각각 C-R5 및 C-R6이고,
X는 서로 독립적으로 NH, O, S 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R1 내지 R10은 서로 독립적으로 H, 할로겐, -CN, -NO2 또는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C1-C40 탄화수소 잔기이며, 이들은 할로겐 (F, Cl, Br, I), -ORa, -NRa 2, -CN 및/또는 -NO2로 1회 내지 5회 치환될 수 있으며, 여기서 하나 이상의 CH2-기가 -O-, -S-, -NRb-, -OC(O)- 또는 -C(O)-로 대체될 수 있으며, Ra 및 Rb가 서로 독립적으로 H, C1-C30 알킬, C2-C30 알케닐, C2-C30 알키닐, C1-C30 할로알킬, C2-C30 할로알케닐, C2-C30 할로알키닐 또는 C2-C30 아실이다. - 제1항에 있어서, 하기 화학식 Ia-If의 페나센 화합물.
상기 식 중, X 및 R1 내지 R10은 제1항에서 정의된 바와 같다. - 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 O, S 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 페나센 화합물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, X가 S인 페나센 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R7 내지 R10이 수소인 페나센 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R3 및 R4이 수소인 페나센 화합물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R1, R2, R5 및 R6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1 -20 알킬 기인 페나센 화합물.
- 제2항에 있어서, X가 S이고 R1 및 R5이 C1 -20 알킬 기이고 R2 내지 R4 및 R6 내지 R10이 수소인 화학식 Ia의 페나센 화합물.
- 하나 이상의 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 박막 반도체.
- 제9항의 박막 반도체를 포함하는 전계 효과 트랜지스터 장치.
- 제9항의 박막 반도체를 포함하는 광기전 장치.
- 제9항의 박막 반도체를 포함하는 유기 발광 다이오드 장치.
- 제9항의 박막 반도체를 포함하는 단극성 또는 상보성 회로 장치.
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