KR20150006735A - 광경화형 수지 조성물 및 이를 이용한 필름 - Google Patents
광경화형 수지 조성물 및 이를 이용한 필름 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20150006735A KR20150006735A KR1020130080558A KR20130080558A KR20150006735A KR 20150006735 A KR20150006735 A KR 20150006735A KR 1020130080558 A KR1020130080558 A KR 1020130080558A KR 20130080558 A KR20130080558 A KR 20130080558A KR 20150006735 A KR20150006735 A KR 20150006735A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- resin composition
- group
- diisocyanate
- photocurable resin
- film
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 44
- -1 urethane-modified acrylate compound Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 9,10-dihydrophenanthrene Chemical class C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical group [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 13
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims description 10
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 claims description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 claims description 3
- HEBTZZBBPUFAFE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O HEBTZZBBPUFAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical group C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 3
- GKGXKPRVOZNVPQ-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylcyclohexane Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1CCCCC1 GKGXKPRVOZNVPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 claims description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 33
- 239000000463 material Substances 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 3
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGDIJUBAXRTCBR-UHFFFAOYSA-N diisocyanatoboron Chemical compound O=C=N[B]N=C=O BGDIJUBAXRTCBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl acetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(C)=O WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105994 ethylhexyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910021432 inorganic complex Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F20/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F20/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F20/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/02—Diffusing elements; Afocal elements
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
본 발명은 고굴절 필름을 제공하기 위한 광경화형 수지 조성물 및 이를 이용한 필름에 관한 것이다. 보다 구체적으로, (메타)아크릴레이트기가 도입된 9,10-디하이드로페난트렌 유도체와 이를 이용한 우레탄 변성 아크릴레이트 화합물을 포함하여, 기존 대비 굴절율이 향상된 광경화형 수지 조성물이 제공된다.
Description
본 발명은 광경화형 수지 조성물 및 이를 이용한 필름에 관한 것이다.
현재, 고굴절 소재에는 주로 할로겐 원소 (Cl, Br, I)가 사용되어지고 있으나, 이 원소들에 대한 환경규제가 강화되어 새로운 고굴절 소재가 필요하다. 또한 방향족 화합물이 고굴절 소재로 사용되어지고 있으나, UV나 가시광을 흡수하는 문제가 있어서 광학 필름용으로 사용하는데 그 한계가 있다.
또한, 새로운 고굴절 소재로 황(S)과 인(P) 원소가 포함되는 경우가 있는데, 이 원소를 포함한 유도체 합성이 용이하지 않고, 특히 황이 함유된 단량체의 경우 UV에 의해서 변질되어 폴리머 자체가 기판으로부터 떨어져 나오거나, 황변 현상을 동반하여 광학필름으로 적합하지 않다.
굴절률(refractive index)은 빛의 진행경로에 영향을 미치는 요소로 광학설계 및 그 응용에 고려되는 중요한 파라미터이다. 특히 광학렌즈, 광학필름 및 투명 전극인 ITO 필름의 굴절률 매칭 등의 응용에 고굴절 소재가 매우 중요하여 그 개발이 시급하다.
한편, 고굴절 소재로 고굴절을 갖는 무기물 (n=2.0-4.0)이 사용되고 있으나, 비중이 높고 유연하지 못해서 필름 등으로의 활용에 그 한계가 있다. 실제로 고굴절 무기물을 이용한 반사방지코팅의 경우, 그 공정이 연속적이지 못하고 복잡하며 비용이 높다.
이에 반해, 유기물의 경우 무게가 가볍고 충격에 강하며 무기에 비해 가공성이 용이하다는 점에서 장점이 있다. 따라서, 최근에는 유기물을 이용한 소재 개발이 이루어지고 있다.
그러나, 유기물 구조의 한계 때문에 그 굴절률의 범위가 1.3 내지 1.7로 좁다. 예를 들어 대표적인 고분자의 굴절률은 폴리(메틸 메타크릴레이트) 1.49, 폴리스티렌 1.59, 폴리카보네이트 1.58; CR-39 1.50이다.
최근에 유기물의 상대적으로 낮은 굴절률을 높이기 위해 고분자 레진에 무기물 입자를 혼합한 유무기 복합체 개발이 진행중이다. 하지만, 아직까지 원하는 수준의 소재가 개발되지는 못하고 있다.
본 발명은 고절율을 나타내면서도 등방성을 나타내는 아크릴레이트기 또는 (메타)아크릴레이트기가 도입된 광경화성 9,10-디하이드로페난트렌 유도체를 포함하거나 상기 유도체 화합물과 이소시아네이트 화합물을 이용하여 얻어진 우레탄 아크릴레이트를 포함하여 굴절율이 향상된 필름을 제공할 수 있는 광경화형 수지 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은 상기 광경화형 수지 조성물을 이용함으로써, 굴절율을 향상시킨 필름을 제공하는 것이다.
본 발명은 ((a) 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 9,10-디하이드로페난트렌 유도체 또는 광경화성 우레탄 변성 아크릴레이트 화합물;
(b) 광개시제; 및
(c) 다관능 (메타)아크릴레이트 단량체
를 포함하는, 광경화형 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
(상기 화학식 1 및 2에서, R1은 각각 독립적으로 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기를 가지며, R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, n은 1 또는 2이고, R3 내지 R5 중 하나는 화학식 1의 산소에 연결될 수 있고, 나머지는 각각 독립적으로 수소 또는 히드록시기이다)
상기 광경화성 우레탄 변성 아크릴레이트 화합물은 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 9,10-디하이드로페난트렌 유도체 1 당량에 대하여 0.1 내지 10 당량의 이소시아네이트 화합물을 반응시켜 얻어진 것일 수 있다.
또한, 상기 수지 조성물은 (a) 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 9,10-디하이드로페난트렌 유도체 또는 광경화성 우레탄 변성 아크릴레이트 화합물은 수지 조성물의 전체 중량을 기준으로 50 내지 99 중량%를 포함할 수 있다.
또한, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 1종 이상의 화합물로부터 유래된 것일 수 있다.
상기 광개시제는 포스핀 옥사이드계, 프로파논계, 케톤계 및 포르메이트계의 광개시제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
또한, 상기 이소시아네이트 화합물은, 페닐렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 디이소이아네이트, 이소포론 디이소이아네이트, 4,4-디페닐메탄 디이소시아네이트, 사이클로헥실메탄 디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌 디이소시아네이트, 자일렌 디이소시아네이트 및 톨루엔설포닐 이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하다.
상기 다관능 (메타)아크릴레이트 단량체는, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 트리(2-아크릴롤일옥시에틸)이소시누레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에 따르면, 상기 수지 조성물 100 중량부에 대하여 광경화 가능한 바인더, 용매, 촉매, 필러, 안료, 레벨링제 및 분산제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제 0.1 내지 50 중량부를 더 포함할 수 있다.
한편, 본 발명은 투명 기재 필름의 일면에, 상술한 광경화형 수지 조성물을 코팅하고 UV경화하여 형성된, 1.5 내지 1.7의 굴절율을 가지는 필름을 제공한다.
상기 광경화형 수지 조성물은 ZrO2, TiO2 및 ZnS 으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 무기 나노 입자를 더 함유하여 형성된 유-무기 복합체를 포함할 수 있다. 상기 필름은 광학 소자용 프리즘 필름 또는 인덱스 매칭 ITO 필름을 포함할 수 있다.
본 발명의 수지 조성물은 굴절율이 우수하고 감광성을 가지는 아크릴레이트기 또는 (메타)아크릴레이트기가 도입된 9,10-디하이드로페난트렌 유도체 및 이러한 유도체를 이용한 우레탄 변성 아크릴레이트 화합물을 포함함으로써, 자외선 경화시 기존과 동등 이상의 물성을 나타내면서도 특히 굴절율이 높은 소재를 제공할 수 있다. 또한, 이러한 고굴절 소재는 다양한 광학 소자의 제조에 적용하여 사용할 수 있다.
이하, 발명의 구현예에 따른 광경화형 수지 조성물 및 이를 이용한 필름에 대하여 보다 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 사용되는 몇 가지 용어는 특별히 다른 의미가 설명되지 않는 한, 다음과 같은 의미로 정의될 수 있다.
어떤 조성물의 "(광)경화물" 또는 조성물이 "(광)경화되었다"함은, 해당 조성물의 구성 성분 중 경화 또는 가교 가능한 불포화기를 갖는 구성 성분이 전부 경화, 가교 또는 중합된 경우뿐만 아니라, 이의 일부가 경화, 가교 또는 중합된 경우까지 포괄할 수 있다.
한편, 발명의 일 구현예에 따르면, (a) 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 9,10-디하이드로페난트렌 유도체 또는 광경화성 우레탄 변성 아크릴레이트 화합물; (b) 광개시제; 및 (c) 다관능 (메타)아크릴레이트 단량체를 포함하는 광경화형 수지 조성물이 제공된다.
[화학식 1]
[화학식 2]
(상기 화학식 1 및 2에서, R1은 각각 독립적으로 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기를 가지며, R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, n은 1 또는 2이고, R3 내지 R5 중 하나는 화학식 1의 산소에 연결될 수 있고, 나머지는 각각 독립적으로 수소 또는 히드록시기이다)
본 발명은 광경화성 9,10-디하이드로페난트렌(9,10-dihydrophenanthrene) 유도체를 제조하고, 이의 UV 경화 방법을 통해 굴절률이 높은 필름을 개발하기 위한 광경화형 수지 조성물에 관한 것이다.
또한 본 발명은 상기 광경화성 9,10-디하이드로페난트렌(9,10-dihydrophenanthrene) 유도체와 이소시아네이트 화합물의 반응으로 우레탄 변성 아크릴레이트 화합물을 제조하고, 이의 UV 경화 방법을 통해 굴절률이 높은 필름을 개발하기 위한 광경화형 수지 조성물에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명에서는 플루오렌 유도체와 비슷한 광학적 특성을 지닐 것으로 기대되어지는 감광성 9,10-디하이드로페난트렌 유도체를 이용하여 굴절률이 높은 소재를 개발하는 것을 특징으로 한다.
일반적으로 아릴(aryl)그룹의 pi-conjugation이 길어지면 가시광 영역의 빛을 흡수하여 광학적인 특성이 저하되고 또한 경도가 낮아 부스러짐의 현상이 나타난다. 또한, 페난트렌의 경우 세 개의 아릴 고리가 컨쥬게이션 되어 있어서, 앞서 언급한 문제점이 있다. 따라서, 본 발명에서는 이를 해결하기 위해 페난트렌 구조의 가운데 아릴 고리에서 불포화 결합을 없앤 9,10-디하이드로페난트렌 유도체를 사용한다.
또한, 상기 디하이트로페난트렌의 9,10번 탄소는 키랄 센터 (chiral center)이기 때문에, 이 유도체를 이용함으로써, 본 발명은 광적으로 등방성인 다양한 화합물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명은 이러한 등방성 화합물과 이소시아네이트 화합물을 반응시켜 9,10-디하이드로페난트레닐과 우레탄 구조를 포함한 우레탄 변성 아크릴레이트 화합물을 제공함으로써, 굴절율을 향상시키는 효과를 제공한다.
따라서, 상술한 일 구현예의 조성물을 이용하면, 프리즘 필름을 비롯하여 인덱스 매칭 ITO 필름 등의 다양한 광학 이방성을 나타내는 필름 등을 제공할 수 있게 된다. 또한, 본 발명의 필름은 광경화형 수지 조성물에 무기 나노입자를 더 포함시켜 형성된 유-무기 복합체를 포함할 수 있는 바, 굴절율이 우수한 다양한 소재를 제공할 수 있다.
이하, 일 구현예에 따른 수지 조성물에 있어서 각 성분별로 보다 구체적으로 설명하기로 한다.
(a) 성분
상술한 바와 같이, 본 발명의 수지 조성물은 등방성을 나타내는 화학식 1 또는 화학식 2의 광경화성 9,10-디하이드로페난트렌 유도체를 포함한다. 또한 본 발명은 선택적으로 상기 유도체를 이소시아네이트 화합물과 반응시켜 분자 내에 9,10-디하이드로페난트레닐과 우레탄 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는, 우레탄 변성 아크릴레이트 화합물을 제공하고, 이를 수지 조성물에 포함시켜 굴절율을 더욱 향상시킬 수 있다.
기존 플루오렌(fluorene) 유도체를 이용한 UV 경화형 수지의 경우 플루오렌의 cardo 구조에 의해 광학적으로 등방성을 나타낸다. 플루오렌의 경우 굴절률이 높은 아릴(aryl) 그룹을 가지고 경화된 필름의 굴절률이 높다. 따라서, 본 발명은 이러한 점에 착안하여, 플루오렌과 유사한 등방성을 나타내는 적어도 1개 이상의 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기를 갖는 화학식 1 또는 화학식 2의 9,10-디하이드로페난트렌 유도체를 이용하여 굴절율을 향상시킨 고굴절 소재를 개발하고자 하는 것이다.
그러므로, 상술한 화학식 1 또는 2의 화합물은 분자 중에 1개 이상의 (메타)아크릴레이트 작용기를 가지며, 굴절율 향상에 기여한다.
이러한 화학식 1의 화합물은 하기 반응식 1에 기재된 바대로, 화학식 3을 포함한 9,10-디하이드로페난트렌계 화합물과 다관능 (메타)아크릴레이트 단량체(A)을 이용하여 제조될 수 있다.
또한, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 반응식 2에 기재된 바대로, 화학식 3을 포함한 9,10-디하이드로페난트렌계 화합물을 에폭시화 반응(B) 시킨 후, 다관능 (메타)아크릴레이트 단량체(A)을 이용하여 제조될 수 있다.
[반응식 1]
[반응식 2]
(상기 식에서, R1 및 R2는 상기에서 정의된 바와 같다)
이러한 효과를 제공하는 광경화성 화학식 1 또는 화학식 2의 9,10-디하이드로페난트렌 유도체는 9,10-디하이드로페난트렌 유도체 1 당량에 대하여 다관능 (메타)아크릴레이트 화합물을 0.1 내지 10의 당량으로 반응시켜 얻어진 것이 바람직하다.
또한, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 1종 이상의 화합물로부터 유래된 것이 바람직하다. 다만, 하기 화합물의 예는 일례일 뿐, 상술한 화학식 3의 치환기 구조를 도출할 수 있는 히드록시기를 갖는 9,10-디하이드로페난트린계 화합물이면 모두 포함될 수 있다.
한편, 본 발명은 선택적으로 우레탄 변성 아크릴레이트 화합물을 광경화형 수지 조성물에 사용할 수 있는데, 이러한 경우 UV 경화를 통해 플루오렌 유도체와 유사한 광학적 특성을 나타내어 굴절율을 더 향상시킬 수 있다. 또한 본 발명의 경우, 유기물 레진에 무기물에 흡착할 수 있는 작용기(functional group)을 도입하여 유기물과 무기물 사이에 결합을 유도하여 나노입자가 뭉치지 않게 된다.
이러한 효과를 제공하는 광경화성 우레탄 변성 아크릴레이트 화합물은 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 9,10-디하이드로페난트렌 유도체 1 당량에 대하여 0.1 내지 10 당량의 이소시아네이트 화합물을 반응시켜 얻어진 것이 바람직하다.
보다 바람직하게, 상기 화학식 1 또는 2의 9,10-디하이드로페난트렌 유도체 1 당량에 대하여 이소시아네이트 화합물을 0.4 내지 10의 당량으로 반응시켜 얻어진 것일 수 있다.
이때, 상기 이소시아네이트 화합물이 0.1 당량 미만으로 사용되면 반응이 생성물의 수율이 낮아 문제가 있고, 10 당량을 초과하면 반응 후 생성물을 깨끗한 정제하는데 문제가 있다.
또한, 상기 우레탄 구조를 형성하기 위한 반응은 특별히 한정되지 않고, 이 분야에 잘 알려진 방법에 의해 수행될 수 있다. 바람직하게, 상기 반응은 0 내지 200℃의 온도에서 1 내지 48시간 동안 진행할 수 있다. 또한, 상기 반응은 필요에 따라 이 분야에 잘 알려진 용제 및 촉매를 더 포함할 수 있다.
또한, 상기 이소시아네이트 화합물은, 페닐렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 디이소이아네이트, 이소포론 디이소이아네이트, 4,4-디페닐메탄 디이소시아네이트, 사이클로헥실메탄 디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌 디이소시아네이트, 자일렌 디이소시아네이트 및 톨루엔설포닐 이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하다.
한편, 본 발명에서 (a) 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 9,10-디하이드로페난트렌 유도체 또는 광경화성 우레탄 변성 아크릴레이트 화합물의 함량은, 수지 조성물의 전체 중량을 기준으로 50 내지 99 중량%로 포함하고, 보다 바람직하게는 60 내지 99 중량%로 포함할 수 있다. 상기 (a) 화합물의 함량이 50 중량% 미만이면 필름형성 후 수축률이 큰 문제가 있고, 또한 그 함량이 99 중량%를 초과하면 광개시제에 의한 경화가 충분히 일어나지 않는 문제가 있다.
(b) 광개시제
상기 일 구현예의 광경화형 조성물은 상술한 구성 성분 외에도 광 개시제를 포함할 수 있다. 이러한 광 개시제는 바인더의 광경화를 개시 및 촉진하는 것으로 알려진 임의의 개시제로 될 수 있다. 바람직하게, 상기 광개시제는 포스핀 옥사이드계, 프로파논계, 케톤계 및 포르메이트계의 광개시제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
또한, 상기 광개시제는 수지 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 10 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 광개시제의 함량이 0.1 중량% 미만이면 필름형성시 경화가 충분히 진행되지 않는 문제가 있고, 10 중량%를 초과하면 반응 후 광개시제 부산물이 필름에 잔류하여 필름 특성저하의 문제가 있다.
(c) 다관능 (메타)아크릴레이트 단량체
상기 다관능 (메타)아크릴레이트 단량체는 광경화 가능한 바인더로서 광경화에 의해 망상 가교 구조를 갖는 바인더 수지를 형성하여 필름 구조를 더 안정화할 수 있다. 상기 다관능 (메타)아크릴레이트 단량체는 UV 등의 광조사에 의해 경화 가능한 임의의 중합성 화합물, 올리고머 또는 중합체를 별다른 제한 없이 사용할 수 있다. 다만, 바람직한 중합, 경화 또는 가교 구조의 측면에서, (메타)아크릴레이트계 화합물, 예를 들어, 2관능 이상의 아크릴레이트기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트계 화합물을 사용할 수 있다.
이러한 다관능 (메타)아크릴레이트 단량체의 구체적인 예로는, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트(pentaerythritol triacrylate), 트리(2-아크릴롤일옥시에틸)이소시누레이트(tris(2-acrylolyloxyethyl)isocynurate), 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(trimethylolpropane triacrylate) 또는 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(dipentaerythritol hexaacrylate) 등을 들 수 있으며, 이들 중에 선택된 2종 이상을 함께 사용할 수도 있다.
또한, 상기 다관능 (메타)아크릴레이트 단량체는, 수지 조성물 중에 잔량으로 포함될 수 있다.
(d) 첨가제
또한, 상기 일 구현예의 수지 조성물에는 용매, 촉매, 필러, 안료, 레벨링제 및 분산제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 또한, 이들의 함량은 상기 광경화형 수지 조성물 100 중량부에 대하여 1 내지 50 중량부로 사용할 수 있지만, 그 함량이 한정되지는 않는다.
구체적으로, 상기 광경화성 조성물은 상술한 각 성분을 용해하기 위해, 유기 용매를 더 포함할 수 있다. 이러한 유기 용매의 예로는, 톨루엔(toluene), 자일렌(xylene), 아니솔(anisole), 클로로벤젠(chlorobenzene), 디클로로메탄(dichloromethane), 에틸아세테이트(etheyl acetate), 디클로로에탄(dichloroethane), 시클로헥사논(cyclohexanone), 시클로펜타논(cyclopentanone) 또는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트(propylene glycol methyl ether acetate) 등을 들 수 있고, 이들 중에 선택된 2종 이상의 혼합 용매를 사용할 수도 있다. 이외에도, 각 성분의 종류에 따라 이들을 효과적으로 용해시켜 기판 상에 도포할 수 있는 임의의 용매를 사용할 수 있다.
또한, 상기 촉매, 필러, 안료, 레벨링제 및 분산제는 광경화형 수지 조성물에 사용되는 성분이면 그 종류가 한정되지 않고 별다른 제한 없이 사용할 수 있다.
또한, 상기 광경화성 조성물 내의 고형분 함량은 약 10 내지 80 중량%로 될 수 있다. 이로서, 상기 조성물이 바람직한 도포 특성을 나타낼 수 있다.
따라서, 이러한 수지 조성물을 이용함으로써, 다양한 필름 형태로 캐스팅하여 사용 가능하다. 보다 구체적으로, 광경화형 조성물로부터 필름 형태로 캐스팅하고자 하는 경우, 상기 고형분 함량은 약 15 내지 80 중량%로 될 수 있고, 박막으로 형성하고자 하는 경우, 상기 고형분 함량은 약 10 내지 40 중량%로 될 수 있다
한편, 본 발명의 다른 구현예에 따라, 상술한 수지 조성물의 경화물을 포함하는 필름이 제공된다.
본 발명의 필름은 유-무기 복합체를 포함하는 필름 또는 상술한 수지 조성물만을 포함하는 필름의 경화물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 본 발명은 투명 기재 필름의 일면에, 상술한 광경화형 수지 조성물을 코팅하고 UV경화하여 형성된, 1.5 내지 1.7의 굴절율을 가지는 필름이 제공된다.
상기 광경화형 수지 조성물은 ZrO2, TiO2 및 ZnS 으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 무기 나노 입자를 더 함유하여 형성된 유-무기 복합체를 포함할 수 있다.
유-무기 복합체에 주로 사용되는 무기물 입자의 크기는 레일리 산란에 의한 투과도 감소를 방지하기 위해 약 25nm 이하의 나노입자이다. 일반적으로 유무기 복합체에서 무기물 나노입자의 농도가 증가할수록 굴절률이 증가하나, 농도가 진해질수록 나노입자가 뭉쳐서 수백 nm 이상으로 그 크기가 커져 레일리 산란이 일어난다. 이러한 이유로 본 발명은 나노입자를 고분자 레진에 균일하게 분산시키기 위해 나노입자표면을 유기물로 코팅하는 기술을 제공하는 것이다.
한편, 상기 광경화형 수지 조성물에 무기 나노입자를 더 함유하여 유-무기 복합체를 형성하는 경우, 그 함량은 광경화형 수지 조성물 100 중량부에 대하여 5 내지 50 중량부의 양으로 포함하는 것이 굴절률을 높이면서 우수한 광특성을 유지하는면에서 바람직하다.
이러한 구성에 따라, 상기 필름은 광학 소자용 프리즘 필름 또는 인덱스 매칭 ITO 필름을 포함할 수 있다.
이때, 상기 광경화형 수지 조성물의 도포 방법은 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 스핀 코팅, 콤마 코터, 블레이드 코터, 립 코터, 로드 코터, 스퀴즈 코터, 리버스 코터, 트랜스퍼 롤 코터, 그라비아 코터 또는 분무 코터 등을 이용한 코팅방법을 사용하여 투명 기재 필름의 일면에 수지 조성물을 코팅할 수 있다.
또한, 수지 조성물의 경화는 UV 경화를 진행하며, 그 파장 범위는 약 150 내지 450 ㎚ 영역의 UV를 조사할 수 있다. 다만, 광반응성 작용기 종류에 따라, UV의 파장 범위를 적절히 조절할 수 있다. 그리고, UV의 조사 세기는 약 100 mJ/㎠ 내지 10 J/㎠ 의 에너지, 바람직하게는 약 500 mJ/㎠ 내지 5 J/㎠ 의 에너지로 될 수 있다.
또한, 상기 투명 기재 필름은 그 재료 구성이 특별히 한정되는 것은 아니며, 광학 소자 등의 제조에 관한 기술 분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 별다른 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적으로, 트리아세틸셀룰로오스(TAC), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 폴리카보네이트(PC) 및 노보넨계 폴리머로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상일 수 있으나, 상술한 예에 한정되지는 않는다. 또한, 투명 기재 필름은, 투과율이 적어도 85%인 것이 바람직하다. 또한, 헤이즈 값이 1% 이하이며, 두께가 30 내지 120 ㎛ 일 수 있으나, 상술한 헤이즈 값 및 두께에 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 광경화형 수지 조성물의 경화물의 두께는 10nm 내지 1mm의 두께로 형성되는 것이 바람직하다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
Claims (10)
- (a) 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 9,10-디하이드로페난트렌 유도체 또는 광경화성 우레탄 변성 아크릴레이트 화합물;
(b) 광개시제; 및
(c) 다관능 (메타)아크릴레이트 단량체
를 포함하는, 광경화형 수지 조성물.
[화학식 1]
[화학식 2]
(상기 화학식 1 및 2에서, R1은 각각 독립적으로 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기를 가지며, R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, n은 1 또는 2이고, R3 내지 R5 중 하나는 화학식 1의 산소에 연결될 수 있고, 나머지는 각각 독립적으로 수소 또는 히드록시기이다)
- 제1항에 있어서, 상기 광경화성 우레탄 변성 아크릴레이트 화합물은
상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 9,10-디하이드로페난트렌 유도체 1 당량에 대하여 0.1 내지 10 당량의 이소시아네이트 화합물을 반응시켜 얻어진 것인, 광경화형 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, (a) 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 9,10-디하이드로페난트렌 유도체 또는 광경화성 우레탄 변성 아크릴레이트 화합물은 수지 조성물의 전체 중량을 기준으로 50 내지 99 중량%를 포함하는, 광경화형 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 1종 이상의 화합물로부터 유래된 것인, 광경화형 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 광개시제는
포스핀 옥사이드계, 프로파논계, 케톤계 및 포르메이트계의 광개시제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 광경화형 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 다관능 (메타)아크릴레이트 단량체는, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 트리(2-아크릴롤일옥시에틸)이소시누레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는, 광경화형 수지 조성물.
- 제2항에 있어서,
상기 이소시아네이트 화합물은, 페닐렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 디이소이아네이트, 이소포론 디이소이아네이트, 4,4-디페닐메탄 디이소시아네이트, 사이클로헥실메탄 디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌 디이소시아네이트, 자일렌 디이소시아네이트 및 톨루엔설포닐 이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인, 광경화형 수지 조성물.
- 투명 기재 필름의 일면에,
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 광경화형 수지 조성물을 코팅하고 UV경화하여 형성된, 1.5 내지 1.7의 굴절율을 가지는 필름.
- 제8항에 있어서,
상기 광경화형 수지 조성물은 ZrO2, TiO2 및 ZnS 으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 무기 나노 입자를 더 함유하여 형성된 유-무기 복합체를 포함하는, 필름.
- 제8항에 있어서,
광학 소자용 프리즘 필름 또는 인덱스 매칭 ITO 필름을 포함하는 것인 필름.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020130080558A KR20150006735A (ko) | 2013-07-09 | 2013-07-09 | 광경화형 수지 조성물 및 이를 이용한 필름 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020130080558A KR20150006735A (ko) | 2013-07-09 | 2013-07-09 | 광경화형 수지 조성물 및 이를 이용한 필름 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20150006735A true KR20150006735A (ko) | 2015-01-19 |
Family
ID=52569976
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020130080558A KR20150006735A (ko) | 2013-07-09 | 2013-07-09 | 광경화형 수지 조성물 및 이를 이용한 필름 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20150006735A (ko) |
-
2013
- 2013-07-09 KR KR1020130080558A patent/KR20150006735A/ko not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10920020B2 (en) | 3D-printing of ultra-high refractive index polymers | |
| JP6607510B2 (ja) | 光硬化性コーティング組成物、低屈折層および反射防止フィルム | |
| TWI415916B (zh) | A photohardenable adhesive, a polarizing plate using the photohardenable adhesive, a method of manufacturing the same, an optical member, and a liquid crystal display device | |
| US8697791B2 (en) | Optical material and optical element | |
| CN106443857A (zh) | 偏振板、复合偏振板及液晶显示装置 | |
| CN110337454B (zh) | 水溶性组合物、其固化物的制造方法及其固化物、以及酰基次膦酸盐 | |
| TW201704370A (zh) | 光硬化性樹脂組成物，使用該組成物之硬化膜之製造方法以及含有該硬化膜之積層體 | |
| CN108780166B (zh) | 复合衍射光学元件用的高折射率低色散树脂用组合物、和使用其的复合衍射光学元件 | |
| KR102280263B1 (ko) | 광학 필름 형성용 조성물, 광학 필름 및 이를 포함하는 편광판 | |
| AU2013408697A1 (en) | Polymer composition and methods using said polymer composition to manufacture ophthalmic lens | |
| CN110036343B (zh) | 水溶性组合物、图案形成剂、使用了它们的固化物的制造方法和固化物 | |
| KR20100075890A (ko) | 수지 조성물 및 그 제조방법 | |
| TWI784116B (zh) | 壓印用光硬化性組成物 | |
| JP5654050B2 (ja) | 新規のフッ素化化合物、これを含む組成物、これを利用した成形体、及び成形体の製造方法 | |
| CN105026961A (zh) | 塑料镜片及其制造方法 | |
| KR20070096328A (ko) | Ｕｖ 경화형 광변색성 코팅 조성물, 이를 이용한 광변색성폴리우레탄 코팅막, 및 이를 포함하는 광변색성 광학제품 | |
| JP2004155954A (ja) | 光硬化性組成物及びその製造方法、並びに硬化物 | |
| JP2004217836A (ja) | 放射線硬化性組成物、放射線硬化性組成物の製造方法、硬化物及び光学材料 | |
| JP2004204206A (ja) | 光硬化性組成物及びその製造方法、並びに硬化物 | |
| TWI822888B (zh) | 光學構件用膜狀物、光學構件用組成物及光學構件 | |
| JP5956726B2 (ja) | フォトクロミックレンズ、及びその製造方法 | |
| CN110959018A (zh) | 三维立体光刻用光固化性组合物及三维物体 | |
| JP2014211513A (ja) | 光学積層体 | |
| KR20150006735A (ko) | 광경화형 수지 조성물 및 이를 이용한 필름 | |
| TWI604011B (zh) | UV curable light shielding composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Withdrawal due to no request for examination |